KR102169769B1 - 액정 매질 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하기 화학식 IA의 화합물; 하나 이상의 하기 화학식 IA의 화합물을 포함하는 액정 매질; 및 이의 전기광학 용도, 특히 TN, PS-TN, STN, OCB, ECB, IPS, PS-IPS, FFS, PS-FFS 및 PS-VA-IPS에서 3D 적용을 위한 셔터 안경에서 전기광학 용도에 관한 것이다:
[화학식 IA]
상기 식에서,
RA, XA 및 Y1 내지 Y6는 청구범위 제1항에 제시된 의미를 갖는다.
[화학식 IA]
상기 식에서,
RA, XA 및 Y1 내지 Y6는 청구범위 제1항에 제시된 의미를 갖는다.
Description
본 발명은 액정 매질(LC 매질), 이의 전기광학 용도, 및 이 매질을 함유하는 LC 디스플레이에 관한 것이다.
액정은, 이러한 물질의 광학 특성이 적용된 전압에 의해 개질될 수 있으므로, 원칙적으로 유전체로서 디스플레이 장치에 사용된다. 액정을 기초로 하는 전기광학 장치는 당업자에게 주지되어있고, 다양한 효과에 기초할 수 있다. 이런 장치의 예는 동적 산란을 갖는 셀, DAP(정렬된 상의 변형) 셀, 게스트/호스트 셀, 트위스트된 네마틱 구조를 갖는 TN 셀, STN(수퍼트위스트된 네마틱) 셀, SBE(수퍼복굴절 효과) 셀 및 OMI(광학 모드 간섭) 셀이다. 가장 통상적인 디스플레이 장치는 샤트-헬프리히(Schadt-Helfrich) 효과를 기초로 하고, 트위스트된 네마틱 구조를 갖는다.
액정 물질은 양호한 화학적 및 열적 안정성, 및 전기장 및 전자기 방사선에 대한 양호한 안정성을 가져야 한다. 또한, 액정 물질은 낮은 점도를 가져야 하고, 셀내 짧은 처리 시간, 낮은 문턱 전압 및 높은 콘트라스트를 제공해야 한다.
또한, 이는 통상적인 작동 온도, 즉 실온 이상 및 이하의 가장 넓은 가능 범위에서 상기에 언급된 셀에 적합한 메조상(mesophase), 예를 들어 네마틱 또는 콜레스테릭 메조상을 갖는다. 액정은 일반적으로 다수의 성분의 혼합물로서 사용되기 때문에, 성분이 서로 용이하게 혼화되는 것이 중요하다. 추가의 특성, 예컨대 전기 전도성, 유전 이방성 및 광학 이방성은 셀 유형 및 적용 분야에 따른 다양한 요구 조건을 만족시켜야 한다. 예를 들어, 트위스트된 네마틱 구조를 갖는 셀을 위한 물질은 양성 유전 이방성 및 낮은 전기 전도성을 가져야 한다.
예를 들어, 개별적인 픽셀을 스위칭하기 위한 집적된 비선형 소자를 갖는 매트릭스 액정 디스플레이(MLC 디스플레이)의 경우, 큰 양성 유전 이방성, 넓은 네마틱 상, 상대적으로 낮은 복굴절률, 매우 높은 고유 저항성, 양호한 UV 및 온도 안정성 및 낮은 증기압을 갖는 매질이 바람직하다.
이러한 유형의 매트릭스 액정 디스플레이는 공지되어 있다. 개별적인 픽셀을 개별적으로 스위칭하는데 사용될 수 있는 비선형 소자의 예는 활성 소자(즉, 트랜지스터)이다. 따라서 용어 "활성 매트릭스"가 사용되고, 이는 하기 2개의 유형으로 구별될 수 있다:
1. 기판으로서 실리콘 웨이퍼 상의 MOS(금속 산화물 반도체) 또는 다른 다이오드.
2. 기판으로서 유리 플레이트 상의 박막 트랜지스터(TFT).
기판 물질로서 단결정 규소의 사용은 다양한 부품-디스플레이의 모듈식 어셈블리조차 접합부에 문제를 야기하므로 디스플레이 크기를 제한한다.
바람직하고 보다 유망한 유형 2의 경우, 사용된 전기광학 효과는 통상적으로 TN 효과이다. 2개의 기술로 구별된다: 화합물 반도체, 예컨대 CdSe를 포함하는 TFT, 또는 다결정질 또는 비결정질 규소를 기초로 하는 TFT. 후자의 기술에 대한 집중적인 연구가 전세계적으로 수행되고 있다.
TFT 매트릭스는 디스플레이의 하나의 유리 플레이트의 내부에 적용되는 반면, 다른 유리 플레이트는 이의 내부에 투명한 상대 전극을 수반한다. 픽셀 전극의 크기와 비교하여, TFT는 매우 작고, 이미지 상에 실질적인 역효과를 가지지 않는다. 또한, 이러한 기술은 충분한 색-재현(colour-capable) 디스플레이로 연장될 수 있고, 적색, 녹색 및 청색 필터의 모자이크가 필터 소자가 각각의 스위칭가능한 픽셀의 반대편에 있도록 배열된다. TFT 디스플레이는 투과기 내의 교차된 편광기와 함께 TN 셀로서 통상적으로 작동하고, 후면발광한다.
본원에서 용어 MLC 디스플레이는 활성 매트릭스 외에 집적된 비선형 소자를 갖는 임의의 매트릭스 디스플레이, 및 수동 소자, 예컨대 배리스터(varistor) 또는 다이오드(MIM = 금속-절연체-금속)를 갖는 디스플레이를 포괄한다.
이러한 유형의 MLC 디스플레이는 TV 제품(예를 들어, 휴대용 텔레비젼) 또는 컴퓨터 제품(랩탑)용 고성능 디스플레이, 및 자동차 또는 항공기 구조체에 특히 적합하다. 콘트라스트의 각 의존성 및 반응 시간에 관한 문제점 외에, 액정 혼합물의 불충분하게 높은 고유 저항성에 기인한 어려움도 MLC 디스플레이에 발생한다(문헌[TOGASHI, S., SEKIGUCHI, K., TANABE, H., YAMAMOTO, E., SORIMACHI, K., TAJIMA, E., WATANABE, H., SHIMIZU, H., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: A 210 288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings, pp. 141 ff, Paris]; [STROMER, M., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: Design of Thin Film Transistors for Matrix Addressing of Television Liquid Crystal Displays, pp. 145 ff, Paris]). 저항이 감소함에 따라, MLC 디스플레이의 콘트라스트는 저하되고, 잔상 제거의 문제가 발생할 수 있다. 액정 혼합물의 고유 저항성이 디스플레이의 내부 표면과의 상호작용에 기인하여 MLC 디스플레이의 수명에 걸쳐 일반적으로 감소하기 때문에, 허용가능한 수명을 달성하기 위해 높은 (초기) 저항이 매우 중요하다. 특히 낮은 볼트 혼합물의 경우에, 매우 높은 고유 저항값을 달성하는 것은 아직까지 불가능하다. 또한, 온도가 증가함에 따라, 가열 및/또는 UV 노출 후, 고유 저항성이 가능한 한 가장 작은 증가를 나타내는 것이 중요하다. 또한, 종래 기술의 혼합물의 저온 특성이 특히 불리하다. 결정화 및/또는 스멕틱 상이 심지어 저온에서도 발생하지 않고, 점도의 온도 의존성이 가능한 한 낮을 것이 요구된다. 따라서, 종래 기술의 MLC 디스플레이는 오늘날의 요구조건을 만족시키지 않는다.
후면 조명을 사용하는, 즉, 투과적으로, 필요에 따라, 반투과적으로 작동하는 액정 디스플레이 외에, 반사형 액정 디스플레이도 특히 관심을 받고 있다. 이러한 반사형 액정 디스플레이는 정보 디스플레이를 위해 주변 광을 사용한다. 따라서, 이는 상응하는 크기 및 해상도를 갖는 후면발광 액정 디스플레이보다 상당히 적은 에너지를 소비한다. TN 효과가 매우 양호한 콘트라스트에 의해 특징지어지므로, 이러한 유형의 반사형 디스플레이는 심지어 밝은 주변 조건에서도 양호하게 판독될 수 있다. 이는 예를 들어 시계 및 휴대용 계산기에서 사용되는 간단한 반사형 TN 디스플레이로 이미 공지되어 있다. 그러나, 상기 원리는 고품질 및 고해상도의 활성 매트릭스-처리된 디스플레이, 예컨대 TFT 디스플레이에 적용될 수도 있다. 이때, 일반적으로 통상적인 투과형 TFT-TN 디스플레이에서와 같이, 낮은 복굴절률(Δn)의 액정의 사용이 낮은 광학 지연(d·Δn)을 달성하기 위해 필수적이다. 이러한 낮은 광학 지연은 통상적으로 허용되는 콘트라스트의 낮은 시야각 의존성을 야기한다(DE 30 22 818 참조). 광이 통과하는 유효층 두께가 동일한 층 두께를 갖는 투과형 디스플레이보다 반사형 디스플레이에서 대략 2배이므로, 반사형 디스플레이에서 낮은 복굴절률의 액정의 사용은 투과형 디스플레이에서보다 훨씬 더 중요하다.
셔터 안경을 사용하여 3D 효과를 달성하기 위해, 낮은 회전 점도 및 이에 상응하여 높은 광학 이방성(Δn)을 갖는 고속-스위칭 혼합물이 사용된다. 디스플레이의 2-차원 묘사가 3-차원 오토스테레오스코피(autostereoscopic) 묘사로 교체할 수 있는 전기광학 렌즈 시스템은 높은 광학 이방성(Δn)을 갖는 혼합물을 사용하여 달성될 수 있다.
따라서, 상기 단점을 나타내지 않거나 보다 적은 정도로만 나타내는, 넓은 작동-온도 범위, 심지어 저온에서의 짧은 반응 시간, 및 낮은 문턱 전압과 동시에 매우 높은 고유 저항성을 갖는 MLC 디스플레이에 대한 큰 요구가 여전히 존재한다.
TN(샤트-헬프리히) 셀의 경우, 셀내에서 하기 장점을 유용하게 하는 매질이 바람직하다:
- 확장된 네마틱 상 범위(특히 저온까지);
- 극도로 낮은 온도에서의 스위칭가능성(실외 사용, 자동차, 항공 전자공학);
- UV 복사선에 대한 증가된 저항(보다 긴 수명);
- 낮은 문턱 전압.
종래 기술로부터 이용가능한 매질은 다른 변수를 유지함과 동시에 상기 장점을 달성하지 못한다. 최신 LCD 평면-패널 스크린은 다중매체 콘텐츠, 예컨대 영화 및 비디오 게임을 사실적으로 재생할 수 있도록 보다 빠른 반응 시간이 요구된다. 이에 따라 높은 광학 이방성(Δn)과 함께 매우 낮은 회전 점도(γ1)를 갖는 네마틱 액정 혼합물이 요구된다. 필요한 회전 점도를 얻기 위해, 물질이 높은 Δn 및 높은 극성을 갖는 동일한 시간에 특히 유리한 γ1/투명점 비를 가짐이 발견되었다.
수퍼트위스트된(STN) 셀의 경우, 보다 큰 다중성(multiplexability) 및/또는 보다 낮은 문턱 전압 및/또는 보다 넓은 네마틱 상 범위(특히 저온에서)를 유용하게 하는 매질이 바람직하다. 이를 위해, 이용가능한 변수 범위(투명점, 스멕틱-네마틱 전이 또는 용융점, 점도, 유전 변수, 탄성 변수)를 보다 넓히는 것이 시급히 필요하다.
특히 TV 및 비디오 제품(예를 들어 LCD-TV, 모니터, PDA, 노트북, 게임 콘솔)용 LC 디스플레이의 경우, 반응 시간의 상당한 감소가 필요하다. 이는 낮은 회전 점도 및 높은 유전 이방성을 갖는 LC 혼합물을 요구한다. 동시에, LC 매질은 높은 투명점, 바람직하게 80 ℃ 이상의 투명점을 가져야 한다.
본 발명은 특히 상기에 제시된 단점을 나타내지 않거나 보다 적은 정도로만 나타내고, 바람직하게 높은 투명점에 따른 높은 유전 이방성 및 낮은 문턱 전압뿐만 아니라 빠른 반응 시간 및 낮은 회전 점도를 동시에 갖는 상기 유형의 MLC, FFS, IPS, TN, PS-FFS, PS-IPS, 포지티브(positive) VA 또는 STN 디스플레이를 위한 매질을 제공의 목적을 갖는다.
이러한 목적은 하나 이상의 화학식 IA의 화합물을 포함하는 LC 매질이 사용되는 경우 달성될 수 있음이 밝혀졌다. 화학식 IA의 화합물은 상기에 제시된 목적하는 특성을 갖는 LC 혼합물을 야기한다.
본 발명은 하나 이상의 하기 화학식 IA의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질에 관한 것이다:
[화학식 IA]
상기 식에서,
RA는 1 내지 15개의 C 원자를 갖는 할로겐화된 또는 치환되지 않은 알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타내되, 상기 라디칼의 하나 이상의 CH2 기는 O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -C≡C-, -CF2O-, -CH=CH-, 
, -O-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 각각 치환될 수 있고,
XA는 F, Cl, CN, SF5, SCN, NCS, 또는 각각 6개 이하의 C 원자를 갖는, 할로겐화된 알킬 라디칼, 할로겐화된 알켄일 라디칼, 할로겐화된 알콕시 라디칼 또는 할로겐화된 알켄일옥시 라디칼을 나타내고,
Y1 내지 Y6는 각각 서로 독립적으로 H 또는 F를 나타낸다.
놀랍게도, 하나 이상의 화학식 IA의 화합물을 포함하는 혼합물이 높은 유전 이방성(Δε)을 갖고, 동시에 유리한 회전 점도(γ1)/투명점 비를 갖는 것이 밝혀졌다. 따라서, 이는 낮은 γ1 및 매우 높은 투명점을 갖는 액정 혼합물을 수득하는데 특히 적합하다. 또한, 화학식 IA의 화합물은 LC 매질에서 양호한 용해도 및 매우 양호한 상 행동을 나타낸다. 화학식 IA의 화합물을 포함하는 본 발명에 따른 LC 매질은 낮은 회전 점도, 빠른 반응 시간, 높은 투명점, 매우 높은 양성 유전 이방성, 비교적 높은 복굴절률 및 넓은 네마틱 상 범위를 갖는다. 따라서 이는 이동식 전화, TV 및 비디오 제품에 특히 적합하다.
화학식 IA의 화합물은 넓은 적용 범위를 갖는다. 치환기의 선택에 따라, 이는 액정 매질에 우세하게 포함되는 기재 물질로서 역할을 하지만; 예를 들어 상기 유형의 유전체의 유전 및/또는 광학 이방성을 개질하고/하거나 이의 문턱 전압 및/또는 이의 점도를 최적화시키기 위해 다른 부류의 화합물로부터의 액정 기재 물질도 화학식 IA의 화합물에 첨가될 수 있다.
화학식 IA의 화합물은 비교적 낮은 용융점을 갖고 양호한 상 행동을 나타내고 순수한 상태에서 무색이고 전기광학 용도에 유리하게 위치한 온도 범위에서 액정 메조상을 형성한다. 이는 화학적으로, 열적으로 및 광에 대해 안정하다.
상기 및 하기의 화학식에서 RA가 알킬 라디칼 및/또는 알콕시 라디칼을 나타내는 경우, 이는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 직쇄가 2, 3, 4, 5, 6 또는 7개의 C 원자를 갖고, 이에 따라 바람직하게 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 펜톡시, 헥실옥시 또는 헵틸옥시, 뿐만 아니라 메틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트라이데실, 테트라데실, 펜타데실, 메톡시, 옥틸옥시, 노닐옥시, 데실옥시, 운데실옥시, 도데실옥시, 트라이데실옥시 또는 테트라데실옥시를 나타내는 것이 바람직하다. RA 및 RB는 각각 바람직하게 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬을 나타낸다.
옥사알킬은 바람직하게 직쇄 2-옥사프로필(= 메톡시메틸), 2-옥사부틸(= 에톡시메틸) 또는 3-옥사부틸(= 2 메톡시에틸), 2-, 3- 또는 4-옥사펜틸, 2-, 3-, 4- 또는 5-옥사헥실, 2-, 3-, 4-, 5- 또는 6-옥사헵틸, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-옥사옥틸, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-옥사노닐, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- 또는 9-옥사데실을 나타낸다.
RA가 하나의 CH2 기가 -CH=CH-로 치환된 알킬 라디칼인 경우, 이는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 이는 바람직하게 직쇄이고 2 내지 10개의 C 원자를 갖는다. 따라서, 이는 특히 비닐, 프로프-1- 또는 -2-엔일, 부트-1-, -2- 또는 -3-엔일, 펜트-1-, -2-, -3- 또는 -4-엔일, 헥스-1-, -2-, -3-, -4- 또는 -5-엔일, 펩트-1-, -2-, -3-, -4-, -5- 또는 -6-엔일, 옥트-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-엔일, 노느-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6-, -7- 또는 8-엔일, 데크-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6-, -7-, -8- 또는 -9-엔일을 나타낸다.
RA가 할로겐으로 적어도 일치환된 알킬 또는 알켄일 라디칼을 나타내는 경우, 이 라디칼은 바람직하게 직쇄이고, 할로겐은 바람직하게 F 또는 Cl이다. 다치환의 경우, 할로겐은 바람직하게 F이다. 또한, 생성된 라디칼은 과불화된 라디칼을 포함한다. 일치환의 경우, 불소 또는 염소 치환기가 임의의 목적하는 위치에 존재할 수 있으나, 바람직하게 ω 위치에 존재한다.
상기 및 하기의 화학식에서, XA가 바람직하게 F, Cl, 또는 1, 2 또는 3개의 C 원자를 갖는 일불화 또는 다불화된 알킬 또는 알콕시 라디칼, 또는 2 또는 3개의 C 원자를 갖는 일불화 또는 다불화된 알켄일 라디칼이다. XA는 특히 바람직하게 F, Cl, CF3, CHF2, OCF3, OCHF2, OCFHCF3, OCFHCHF2, OCFHCHF2, OCF2CH3, OCF2CHF2, OCF2CHF2, OCF2CF2CHF2, OCF2CF2CHF2, OCFHCF2CF3, OCFHCF2CHF2, OCF2CF2CF3, OCF2CF2CClF2, OCClFCF2CF3, OCH=CF2 또는 CH=CF2, 매우 특히 바람직하게 F 또는 OCF3이고, 뿐만 아니라 CF3, OCF=CF2, OCHF2 또는 OCH=CF2이다.
XA가 F 또는 OCF3, 바람직하게 F인 화학식 IA의 화합물이 특히 바람직하다. Y1이 F인 화학식 IA의 화합물, Y2가 F인 화학식 IA의 화합물, Y3, Y4, Y5 및 Y6가 각각 H인 화학식 IA의 화합물이 바람직하다.
하기 하위-화학식 IA-a 내지 IA-i의 화합물로부터 선택된 화학식 IA의 화합물이 특히 바람직하다:
[화학식 IA-a]
[화학식 IA-b]
[화학식 IA-c]
[화학식 IA-d]
[화학식 IA-e]
[화학식 IA-f]
[화학식 IA-g]
[화학식 IA-h]
[화학식 IA-i]
상기 식에서, RA 및 XA는 청구범위 제1항에 제시된 의미를 갖는다. RA는 바람직하게 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬, 특히 에틸 및 프로필, 뿐만 아니라 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 알켄일을 나타낸다. XA는 바람직하게 F 또는 OCF3이다.
특히 XA가 F인 하위-화학식 IA-g의 화합물이 매우 특히 바람직하다.
화학식 IA의 화합물은 문헌(예를 들어 표준 문헌, 예컨대 문헌[Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie (Methods of Organic Chemistry), Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart])에 기재된 그 자체로 공지된 방법에 의해 공지되고 상기 반응에 적합한 것으로 공지된 반응 조건하에 정밀하게 제조된다. 또한, 그 자체로 공지된 변형법이 본원에 사용될 수 있고, 이는 본원에 보다 상세히 언급되지는 않는다.
화학식 IA의 화합물은 예를 들어 하기와 같이 제조될 수 있다:
[반응식 1]
또한, 본 발명은 화학식 IA의 화합물에 관한 것이다.
본 발명에 따른 혼합물에 대한 바람직한 실시양태를 하기에 제시하였다:
- 매질은 하나 이상의 하기 화학식 II 및/또는 III 화합물을 추가로 포함한다:
[화학식 II]
[화학식 III]
상기 식에서,
R0는 1 내지 15개의 C 원자를 갖는 할로겐화된 또는 치환되지 않은 알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타내되, 상기 라디칼의 하나 이상의 CH2 기는 O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 서로 독립적으로 C≡C-, -CF2O-, -CH=CH-, 
, -O-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 각각 치환될 수 있고,
X0는 F, Cl, CN, SF5, SCN, NCS, 또는 각각 6개 이하의 C 원자를 갖는, 할로겐화된 알킬 라디칼, 할로겐화된 알켄일 라디칼, 할로겐화된 알콕시 라디칼 또는 할로겐화된 알켄일옥시 라디칼을 나타내고,
Y1 내지 Y6는 각각 서로 독립적으로 H 또는 F를 나타내고,
- 화학식 II의 화합물은 바람직하게 하기 화학식 IIa 내지 IIf의 화합물로부터 선택된다:
[화학식 IIa]
[화학식 IIb]
[화학식 IIc]
[화학식 IId]
[화학식 IIe]
[화학식 IIf]
상기 식에서, R0 및 X0는 상기에 제시된 의미를 갖는다.
R0는 바람직하게 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬을 나타낸다. X0는 바람직하게 F를 나타낸다. 화학식 IIa 및 IIb의 화합물, 특히 X가 F인 화학식 IIa 및 IIb의 화합물이 바람직하다;
- 화학식 III의 화합물은 바람직하게 하기 화학식 IIIa 내지 IIIe의 화합물로부터 선택된다:
[화학식 IIIa]
[화학식 IIIb]
[화학식 IIIc]
[화학식 IIId]
[화학식 IIIe]
상기 식에서, R0 및 X0는 상기에 제시된 의미를 갖는다.
R0는 바람직하게 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬을 나타낸다. X0는 바람직하게 F를 나타낸다. 화학식 IIIa 및 IIIe의 화합물, 특히 화학식 IIIa의 화합물이 바람직하다;
- 매질은 하기 화학식 IV 내지 VIII의 화합물로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 포함한다:
[화학식 IV]
[화학식 V]
[화학식 VI]
[화학식 VII]
[화학식 VIII]
상기 식에서,
R0, X0 및 Y1 내지 Y4는 상기에 제시된 의미를 갖고,
Z0는 -C2H4-, -(CH2)4-, -CH=CH-, -CF=CF-, -C2F4-, -CH2CF2-, -CF2CH2-, -CH2O-, -OCH2-, -COO- 또는 -OCF2-를 나타내고, 화학식 V 및 VI에서는 또한 단일 결합을 나타낼 수 있고, 화학식 V 및 VIII에서는 또한 -CF2O-를 나타낼 수 있고,
r은 0 또는 1을 나타내고,
s는 0 또는 1을 나타낸다;
- 화학식 IV의 화합물은 바람직하게 하기 화학식 IVa 내지 IVd의 화합물로부터 선택된다:
[화학식 IVa]
[화학식 IVb]
[화학식 IVc]
[화학식 IVd]
상기 식에서, R0 및 X0는 상기에 제시된 의미를 갖는다.
R0는 바람직하게 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬을 나타낸다. X0는 바람직하게 F 또는 OCF3, 뿐만 아니라 OCF=CF2, CF2 또는 Cl을 나타낸다;
- 화학식 V의 화합물은 바람직하게 하기 화학식 Va 내지 Vh의 화합물로 선택된다:
[화학식 Va]
[화학식 Vb]
[화학식 Vc]
[화학식 Vd]
[화학식 Ve]
[화학식 Vf]
[화학식 Vg]
[화학식 Vh]
상기 식에서, R0 및 X0는 상기에 제시된 의미를 갖는다.
R0는 바람직하게 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬을 나타낸다. X0는 바람직하게 F 또는 OCF3, 뿐만 아니라 OCHF2, CF3, OCF=CF2 또는 OCH=CF2를 나타낸다;
- 화학식 VI의 화합물은 바람직하게 하기 화학식 VIa 내지 VId의 화합물로부터 선택된다:
[화학식 VIa]
[화학식 VIb]
[화학식 VIc]
[화학식 VId]
상기 식에서, R0 및 X0는 상기에 제시된 의미를 갖는다.
R0는 바람직하게 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬을 나타낸다. X0는 바람직하게 F, 뿐만 아니라 OCF3, CF3, CF=CF2, OCHF2 또는 OCH=CF2를 나타낸다;
- 화학식 VII의 화합물은 바람직하게 하기 화학식 VIIa 및 VIIb의 화합물로부터 선택된다:
[화학식 VIIa]
[화학식 VIIb]
상기 식에서, R0 및 X0는 상기에 제시된 의미를 갖는다.
R0는 바람직하게 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬을 나타낸다. X0는 바람직하게 F, 뿐만 아니라 OCF3, CF3, OCHF2 또는 OCH=CF2를 나타낸다;
- 매질은 하기 화학식 IX 내지 XII의 화합물로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 포함한다:
[화학식 IX]
[화학식 X]
[화학식 XI]
[화학식 XII]
상기 식에서,
X0는 상기에 제시된 의미를 갖고,
L은 H 또는 F를 나타내고,
알킬은 C1 -6-알킬을 나타내고,
R'은 C1 -6-알킬, C1 -6-알콕시 또는 C2 -6-알켄일을 나타내고,
알켄일 및 알켄일*는 각각 서로 독립적으로 C2-6-알켄일을 나타낸다;
- 화학식 IX 내지 XII의 화합물은 바람직하게 하기 화학식의 화합물로부터 선택된다:
[화학식 IXa]
[화학식 IXb]
[화학식 IXc]
[화학식 IXd]
[화학식 IXe]
[화학식 Xa]
[화학식 Xb]
[화학식 XIa]
[화학식 XIIa]
상기 식에서, 알킬은 상기에 제시된 의미를 갖는다. (O)알킬은 알킬 또는 O알킬(= 알콕시)을 의미한다.
화학식 IXa, IXb, IXc, Xa, Xb, XIa 및 XIIa의 화합물이 특히 바람직하다. 화학식 IXb 및 IXc에서, 알킬은 바람직하게 서로 독립적으로 n-C3H7, n-C4H9 또는 n-C5H11, 특히 n-C3H7을 나타낸다;
- 매질은 하기 화학식 XIII 및 XVI의 화합물로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함한다:
[화학식 XIII]
[화학식 XIV]
상기 식에서,
L1 및 L2는 상기에 제시된 의미를 갖고,
R1 및 R2는 각각 서로 독립적으로, 6개 이하의 C 원자를 갖는, n-알킬, 알콕시, 옥사알킬, 플루오로알킬 또는 알켄일 및, 바람직하게 각각 서로 독립적으로 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬을 나타내고; 화학식 XIII의 화합물에서, 라디칼 R1 및 R2 중 하나 이상은 바람직하게 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 알켄일을 나타낸다;
- 매질은 라디칼 R1 및 R2 중 하나 이상이 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 알켄일인 하나 이상의 화학식 XIII의 화합물을 포함하고, 바람직하게 하기 화학식 XIIIa 내지 XVIIId의 화합물로부터 선택되는 것이다:
[화학식 XIIIa]
[화학식 XIIIb]
[화학식 XIIIc]
[화학식 XIIId]
상기 식에서, 알킬은 상기에 제시된 의미를 갖는다;
- 매질은 하나 이상의 하기 화학식 XV 및 XVI의 화합물을 포함한다:
[화학식 XV]
[화학식 XVI]
상기 식에서,
R0, X0 및 Y1 내지 Y4는 화학식 I에 제시된 의미를 갖고,
- 화학식 XV 및 XVI의 화합물은 바람직하게 하기 화학식의 화합물로부터 선택된다:
[화학식 XVa]
[화학식 XVb]
[화학식 XVc]
[화학식 XVd]
[화학식 XVe]
[화학식 XVf]
[화학식 XVIa]
[화학식 XVIb]
[화학식 XVIc]
[화학식 XVId]
[화학식 XVIe]
[화학식 XVIf]
상기 식에서, R0 및 X0는 상기에 제시된 의미를 갖는다.
R0는 바람직하게 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬을 나타낸다. X0는 바람직하게 F, 뿐만 아니라 OCF3를 나타낸다. Y1이 F이고, Y2가 H 또는 F, 바람직하게 F인 화학식 XV 및 XVI 및 이의 하위-화학식의 화합물이 특히 바람직하다. 본 발명에 따른 혼합물은 특히 바람직하게 하나 이상의 화학식 XVa, XVf 및/또는 XVIb의 화합물을 포함한다;
- 매질은 하나 이상의 하기 화학식 XVII의 화합물을 포함한다:
[화학식 XVII]
상기 식에서, R1 및 R2는 상기에 제시된 의미를 갖고, 바람직하게 각각 서로 독립적으로 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬을 나타낸다. L은 H 또는 F를 나타낸다.
특히 바람직한 화학식 XVII의 화합물은 하위-화학식 XVII-a 내지 XVII-f의 화합물이다:
[화학식 XVII-a]
[화학식 XVII-b]
[화학식 XVII-c]
[화학식 XVII-d]
[화학식 XVII-e]
[화학식 XVII-f]
상기 식에서,
알킬 및 알킬*는 각각 서로 독립적으로 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼, 특히 에틸, 프로필 및 펜틸을 나타내고,
알켄일 및 알켄일*는 각각 서로 독립적으로 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼, CH2=CHC2H4, CH3CH=CHC2H4, CH2=CH 및 CH3CH=CH를 나타낸다.
화학식 XVII-b 및 XVII-c의 화합물이 특히 바람직하다. 하기 화학식의 화합물이 매우 특히 바람직하다:
- 매질은 하나 이상의 하기 화학식 XVIIIa 및 XVIIIb의 화합물을 포함한다:
[화학식 XVIIIa]
[화학식 XVIIIb]
상기 식에서, R1 및 R2는 상기에 제시된 의미를 갖고, 바람직하게 각각 서로 독립적으로 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬을 나타낸다. L은 H 또는 F를 나타낸다;
- 매질은 하기 화학식 XIX 내지 XXIV의 화합물로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 포함한다:
[화학식 XIX]
[화학식 XX]
[화학식 XXI]
[화학식 XXII]
[화학식 XXIII]
[화학식 XXIV]
상기 식에서, R0 및 X0는 각각 서로 독립적으로 상기에 제시된 의미 중 하나를 갖고, Y1 내지 Y4는 각각 서로 독립적으로 H 또는 F를 나타낸다. X0는 바람직하게 F, Cl, CF3, OCF3 또는 OCHF2이다. R0는 바람직하게 각각 6개 이하의 C 원자를 갖는, 알킬, 알콕시, 옥사알킬, 플루오로알킬 또는 알켄일이다.
본 발명에 따른 혼합물은 특히 바람직하게 하나 이상의 하기 화학식 XXIV-a의 화합물을 포함한다:
[화학식 XXIV-a]
상기 식에서, R0는 상기에 제시된 의미를 갖는다. R0는 바람직하게 직쇄 알킬, 특히 에틸, n-프로필, n-부틸 및 n-펜틸, 매우 특히 바람직하게 n-프로필을 나타낸다. 화학식 XXIV의 화합물, 특히 화학식 XXIV-a의 화합물은 바람직하게 본 발명에 따른 혼합물에 0.5 내지 20 중량%, 특히 바람직하게 1 내지 15 중량%의 양으로 사용된다;
- 매질은 하나 이상의 하기 화학식 XXIV의 화합물을 추가로 포함한다:
[화학식 XXIV]
상기 식에서,
R0, X0 및 Y1 내지 Y6는 청구범위 제3항에 제시된 의미를 갖고,
s는 0 또는 1을 나타내고,
또한, 화학식 XXIV에서, X0는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬 라디칼 또는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알콕시 라디칼을 나타낼 수 있다. 알킬 또는 알콕시 라디칼은 바람직하게 직쇄이다.
R0는 바람직하게 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬을 나타낸다. X0는 바람직하게 F를 나타낸다;
- 화학식 XXIV의 화합물은 바람직하게 하기 화학식 XXIVa 내지 XXIVh의 화합물로부터 선택된다:
[화학식 XXIVa]
[화학식 XXIVb]
[화학식 XXIVc]
[화학식 XXIVd]
[화학식 XXIVe]
[화학식 XXIVf]
[화학식 XXIVg]
[화학식 XXIVh]
상기 식에서, R0, X0 및 Y1은 상기에 제시된 의미를 갖는다. R0는 바람직하게 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬을 나타낸다. X0는 바람직하게 F를 나타내고, Y1은 바람직하게 F를 나타낸다;
- 
는 바람직하게 
- R0는 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알켄일이다;
- 매질은 하나 이상의 하기 화학식 XXV 및 XXVI의 화합물을 포함한다:
[화학식 XXV]
[화학식 XXVI]
상기 식에서,
R0 및 X0는 상기에 제시된 의미를 갖는다. R0는 바람직하게 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬을 나타낸다. X0는 바람직하게 F 또는 Cl을 나타낸다. 화학식 XXV에서, X0는 매우 특히 바람직하게 Cl을 나타낸다.
- 매질은 하나 이상의 하기 화학식 XXVII 내지 XXIX의 화합물을 포함한다:
[화학식 XXVII]
[화학식 XXVIII]
[화학식 XXIX]
상기 식에서, R0 및 X0는 상기에 제시된 의미를 갖는다. R0는 바람직하게 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬을 나타낸다. X0는 바람직하게 F를 나타낸다. 본 발명에 따른 매질은 특히 바람직하게 X0가 바람직하게 F인 하나 이상의 화학식 XXIX의 화합물을 포함한다. 화학식 XXVII 내지 XXIX의 화합물은 바람직하게 1 내지 20 중량%, 특히 바람직하게 1 내지 15 중량%의 양으로 본 발명에 따른 혼합물에 사용된다. 특히 바람직한 혼합물은 하나 이상의 화학식 XXIX의 화합물을 포함한다;
- 매질은 하나 이상의 하기 화학식 M-1 내지 M-3의 피리미딘 또는 피리딘 화합물을 포함한다:
[화학식 M-1]
[화학식 M-2]
[화학식 M-3]
상기 식에서, R1 및 X0는 상기에 제시된 의미를 갖는다. R1은 바람직하게 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬을 나타낸다. X0는 바람직하게 F를 나타낸다. 본 발명에 따른 매질은 특히 바람직하게 X0가 바람직하게 F인 하나 이상의 화학식 M-1의 화합물을 포함한다. 화학식 M-1 내지 M-3의 화합물은 바람직하게 1 내지 20 중량%, 특히 바람직하게 1 내지 15 중량%의 양으로 본 발명에 따른 화합물에 사용된다.
추가적 바람직한 실시양태가 하기에 제시되어 있다:
- 매질은 2개 이상의 화학식 IA의 화합물, 특히 화학식 IA-g의 화합물을 포함한다;
- 매질은 1 내지 30 중량%, 바람직하게 1 내지 20 중량%, 특히 바람직하게 1 내지 15 중량%의 화학식 IA의 화합물을 포함한다;
- 전체로서 혼합물 중 화학식 II, III, IX-XIII, XVII 및 XVIII의 화합물의 비율은 40 내지 95 중량%이다;
- 매질은 10 내지 50 중량%, 특히 바람직하게 12 내지 40 중량%의 화학식 II 및/또는 III의 화합물을 포함한다;
- 매질은 20 내지 70 중량%, 특히 바람직하게 25 내지 65 중량%의 화학식 IX 내지 XIII의 화합물을 포함한다;
- 매질은 4 내지 30 중량%, 특히 바람직하게 5 내지 20 중량%의 화학식 XVII의 화합물을 포함한다;
- 매질은 1 내지 20 중량%, 특히 바람직하게 2 내지 15 중량%의 화학식 XVIII의 화합물을 포함한다;
- 매질은 하나 이상의 하기 화학식의 화합물을 포함한다 :
- 매질은 하나 이상의 하기 화학식의 화합물을 포함한다:
- 매질은 하나 이상의 화학식 IA의 화합물 및 하나 이상의 화학식 IIIa의 화합물을 포함한다;
- 매질은 20 중량% 이상, 바람직하게 24 중량% 이상, 바람직하게 25 내지 60 중량%의 화학식 IXb의 화합물, 특히 하기 화학식 IXb-1의 화합물을 포함한다:
[화학식 IXb-1]
- 매질은 하나 이상의 화학식 IXb-1의 화합물 및 하나 이상의 하기 화학식 IXc-1의 화합물을 포함한다:
[화학식 IXc-1]
- 매질은 하나 이상의 화학식 DPGU-n-F의 화합물을 포함한다;
- 매질은 하나 이상의 화학식 PPGU-n-F의 화합물을 포함한다;
- 매질은 하나 이상의 화학식 PGP-n-m의 화합물, 바람직하게 2 또는 3개의 화합물을 포함한다;
- 매질은 하기 구조를 갖는 하나 이상의 화학식 PGP-n-2V의 화합물을 포함한다:
통상적 액정 물질, 특히 하나 이상의 화학식 II 내지 XXVIII의 화합물과 혼합된, 바람직하게 1 내지 20 중량%, 바람직하게 1 내지 15 중량%의 화학식 IA의 화합물은 동시에 관찰되는 낮은 스메틱-네마틱 전이 온도를 갖는 넓은 네마틱 상을 가져 광 안정도 및 비교적 높은 복굴절률값의 증가를 야기하여 저장 수명을 개선하는 것이 밝혀졌다. 동시에, 혼합물은 매우 낮은 문턱 전압, UV 노출시 매우 양호한 VHR값 및 매우 높은 투명점을 나타낸다.
본원에서 용어 "알킬" 또는 "알킬*"는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 및 분지쇄 알킬 기, 특히 직쇄 기, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸 및 헥실을 포괄한다. 2 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 기가 일반적으로 바람직하다.
용어 "알켄일" 또는 "알켄일*"는 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 및 분지쇄 알켄일 기, 특히 직쇄 기를 포괄한다. 바람직한 알켄일 기는 -C2-C7-1E-알켄일, C4-C6-3E-알켄일, 특히 C2-C6-1E-알켄일이다. 특히 바람직한 알켄일 기의 예는 비닐, 1E-프로펜일, 1E-부텐일, 1E-펜텐일, 1E-헥센일, 3-부텐일, 3E-펜텐일, 3E-헥센일, 4-펜텐일, 4Z-헥센일, 4E-헥센일 및 5-헥센일이다. 5개 이하의 탄소 원자를 갖는 기, 특히 CH2=CH, CH3CH=CH 가 일반적으로 바람직하다.
용어 "플루오로알킬"은 바람직하게 말단 불소를 갖는 직쇄 기, 즉 플루오로메틸, 2-플루오로에틸, 3-플루오로프로필, 4-플루오로부틸, 5-플루오로펜틸, 6-플루오로헥실 및 7-플루오로헵틸을 포괄한다. 그러나, 불소의 다른 위치가 배제되는 것은 아니다.
용어 "옥사알킬" 또는 "알콕시"는 바람직하게 n 및 m이 각각 서로 독립적으로 1 내지 6을 나타내는 화학식 CnH2n+1-O-(CH2)m의 직쇄 라디칼을 포괄한다. 또한, m은 0일 수 있다. 바람직하게, n은 1이고 m은 1 내지 6이거나, m은 0이고 n은 1 내지 3이다.
R0 및 X0의 의미의 적절한 선택을 통해, 처리 시간, 문턱 전압, 투과 특징 선의 기울기 등이 바람직한 방식으로 조절될 수 있다. 예를 들어, 1E-알켄일 라디칼, 3E-알켄일 라디칼, 2E-알켄일옥시 라디칼 등은 알킬 및 알콕시 라디칼에 비해 일반적으로 보다 짧은 처리 시간, 개선된 네마틱 경향성, 및 탄성 상수 k33(굽음) 및 k11(퍼짐) 사이의 보다 큰 비율을 야기한다. 4-알켄일 라디칼, 3-알켄일 라디칼 등은 알킬 및 알콕시 라디칼에 비해 일반적으로 보다 낮은 문턱 전압 및 k33/k11의 보다 작은 값을 제공한다. 본 발명에 따른 혼합물은 특히 높은 Δε값으로 구별되고, 이에 따라 이에 따라 종래 기술의 혼합물보다 상당히 빠른 반응 시간을 갖는다.
상기에 언급된 화학식의 화합물의 최적 혼합비는 실질적으로 목적하는 특성, 상기에 언급된 화학식의 구성성분의 선택, 및 존재할 수 있는 임의의 추가적 구성성분의 선택에 따라 변한다.
상기에 제시된 범위내의 적합한 혼합비는 경우에 따라 용이하게 결정될 수 있다.
본 발명에 따른 혼합물 중의 상기에 언급된 화학식의 화합물의 총 양은 중요하지 않다. 따라서, 혼합물은 다양한 특성의 최적화의 목적을 위해 하나 이상의 추가적 구성성분을 포함할 수 있다. 그러나, 혼합물의 특성의 바람직한 개선에 대해 관찰된 효과는 일반적으로 상기에 언급된 화학식의 화합물의 총 농도가 높아질수록 보다 크다.
특히 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 매질은 X0가 F, OCF3, OCHF2, OCH=CF2, OCF=CF2 또는 OCF2-CF2H인 화학식 II 내지 VIII(바람직하게 화학식 II, III, IV 및 V, 특히 화학식 IIa 및 IIIa)의 화합물을 포함한다.
본 발명에 따른 매질에 사용될 수 있는 상기에 언급된 화학식 및 하위-화학식의 개별 화합물은 공지되어 있거나 공지된 화합물과 유사하게 제조될 수 있다.
또한, 본 발명은 프레임과 함께 셀을 형성하는 2개의 면-평행한 외측 플레이트, 상기 외측 플레이트상에서 개별적인 픽셀을 스위칭하기 위한 집적된 비선형 소자, 및 상기 유형의 매질을 함유하고, 상기 셀 내에 위치된 양성 유성 이방성 및 높은 비 저항을 갖는 네마틱 액정 혼합물을 갖는 전기광학 디스플레이, 예컨대 STN 또는 MLC 디스플레이, 및 전기광학 목적을 위한 상기 매질의 용도에 관한 것이다.
본 발명에 따른 액정 혼합물은 이용가능한 변수 범위를 상당히 넓힐 수 있다. 투명점, 저온에서의 점도, 열적 안정성 및 UV 안정성, 및 높은 광학 이방성의 달성가능한 조합은 종래 기술로부터의 이전 물질보다 훨씬 우수하다.
본 발명에 따른 혼합물은 이동식 제품 및 TFT 제품, 예컨대 이동식 전화 및 PDA에 적합하다. 또한, 본 발명에 따른 혼합물은 FFS, VA-IPS, OCB 및 IPS에 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 액정 혼합물은 네마틱 상을 -20 ℃ 미만, 바람직하게 -30 ℃ 미만, 특히 바람직하게 -40 ℃ 미만으로 유지하고, 투명점을 75 ℃ 이상, 바람직하게 80 ℃ 이상으로 유지하면서, 동시에 110 mPa·s 이하, 특히 바람직하게 100 mPa·s 이하의 회전 점도(γ1)를 달성하고, 빠른 반응 시간을 갖는 우수한 MLC 디스플레이가 달성되도록 할 수 있다. 회전 점도는 20 ℃에서 결정된다.
20 ℃에서 본 발명에 따른 액정 혼합물의 유전 이방성(Δε)은 바람직하게 +7이상, 특히 바람직하게 +8이상, 특히 바람직하게 +10 이상이다. 또한, 혼합물은 낮은 작동 전압을 특징으로 한다. 본 발명에 따른 액정 혼합물의 문턱 전압은 바람직하게 2.0 V이하이다. 20 ℃에서 본 발명에 따른 액정 혼합물의 복굴절률(Δn)은 바람직하게 0.09 이상, 특히 바람직하게 0.10 이상이다.
본 발명에 다른 액정 혼합물의 네마틱 상 범위는 바람직하게 90 ℃ 이상, 특히 100 ℃이상이다. 상기 범위는 바람직하게 적어도 -25 ℃ 내지 +70 ℃로 확장된다.
본 발명에 따른 혼합물의 구성성분의 적합한 선택을 통해, 다른 유리한 특성을 유지하면서 보다 높은 투명점(예를 들어, 100 ℃ 초과)이 보다 높은 문턱 전압에서 달성되거나, 보다 낮은 투명점이 보다 낮은 문턱 전압에서 달성되는 것도 가능한 것이 명백하다. 단지 약간 대응적으로 증가된 점도에서, 보다 높은 Δε 및 이에 따른 낮은 문턱 전압을 갖는 혼합물을 수득하는 것도 마찬가지로 가능하다. 본 발명에 따른 MLC 디스플레이는 제1구치 및 태리(Gooch and Tarry) 투과 최소값에서 바람직하게 작동하고(문헌[C.H. Gooch and H.A. Tarry, Electron. Lett. 10, 2-4, 1974; C.H. Gooch and H.A. Tarry, Appl. Phys., Vol. 8, 1575-1584, 1975]), 이때 제2최소값에서 유사한 디스플레이내에서와 동일한 문턱 전압에서, 특히 바람직한 전기광학 특성, 예컨대 특징 선의 높은 기울기 및 콘트라스트의 낮은 각 의존성(독일특허 30 22 818) 및 보다 낮은 유전 이방성이 충분하다. 이는 제1최소값에서 본 발명에 따른 혼합물을 사용하여 시아노 화합물을 포함하는 혼합물의 경우보다 상당히 높은 고유 저항값을 달성하는 것을 가능하게 한다. 개별 구성성분 및 이의 중량 비율의 적합한 선택을 통해, 당업자는 간단한 일반적인 방법을 사용하여 MLC 디스플레이의 소정 층 두께에 필요한 복굴절률을 설정할 수 있다.
전압 유지비(HR)의 측정(문헌[S. Matsumoto et al., Liquid Crystals 5, 1320 (1989)]; [K. Niwa et al., Proc. SID Conference, San Francisco, June 1984, p. 304 (1984)]; [G. Weber et al., Liquid Crystals 5, 1381 (1989)])은 하나 이상의 화학식 IA의 화합물을 포함하는 혼합물이 UV 노출시 하나 이상의 화학식 IA의 화합물 대신 화학식 
의 시아노페닐사이클로 헥산 또는 화학식 
의 에스테르를 포함하는 유사체보다 상당히 작은 HR 감소를 나타낸는 것을 나타냈다.
본 발명에 따른 혼합물의 광 안정성 및 UV 안정성은 상당히 보다 양호하다, 즉 이는 광 또는 UV 노출시 상당히 적은 HR 감소를 나타낸다.
편광판, 전극 기재 플레이트 및 표면-처리된 전극으로 구성된 본 발명에 따른 MLC 디스플레이는 이러한 유형의 디스플레이를 위한 통상적인 고안에 해당한다. 용어 통상적인 고안은 본원에서 광범위하게 사용되고, 이는 또한 MLC 디스플레이(특히 폴리-Si TFT 또는 MIM을 기재로 하는 매트릭스 디스플레이 소자를 포함함)의 모든 유도체 및 변형체를 포괄한다.
그러나, 본 발명에 따른 디스플레이와 트위스트된 네마틱 셀을 기재로 하는 종래 통상적인 디스플레이 사이의 큰 차이는 액정 층의 액정 변수의 선택에 있다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 액정 혼합물은 그 자체로 통상적인 방식, 예를 들어 하나 이상의 화학식 IA의 화합물을 하나 이상의 화학식 II 내지 XXVIII의 화합물 또는 추가적 액정 화합물 및/또는 첨가제와 혼합함으로써 제조될 수 있다. 일반적으로, 유리하게는 고온에서, 보다 적은 양으로 사용된 구성성분의 목적하는 양은 주요 구성요소를 구성하는 성분에 용해된다. 또한, 유기 용매, 예를 들어 아세톤, 클로로포름 또는 메탄올 중에 구성성분의 용액을 혼합하고, 완전히 혼합한 후에, 예를 들어 증류에 의해 용매를 다시 제거하는 것이 가능하다.
또한, 유전체는 당업자에게 공지되고 문헌에 기재된 추가적 첨가제, 예컨대 UV 안정화제, 예컨대 시바 케미컬즈(Ciba Chemicals)의 티누빈(Tinuvin, 등록상표), 예를 들어 티누빈(등록상표) 770, 항산화제, 예를 들어 템폴(TEMPOL), 마이크로입자, 자유-라디칼 포집제, 나노입자 등을 포함할 수 있다. 예를 들어, 0 내지 15 %의 다색성 염료 또는 키랄 도펀트를 첨가할 수 있다. 적합한 안정화제 및 도펀트는 하기 표 C 및 D에 언급된다.
중합성 화합물, 소위 반응성 메조겐(RM), 예를 들어 US 6,861,107에 기재된 것이 혼합물을 기준으로 바람직하게 0.12 내지 5 중량%, 특히 바람직하게 0.2 내지 2 중량%의 농도로 본 발명에 따른 혼합물에 추가로 첨가될 수 있다. 또한, 이들 혼합물은 예를 들어 US 6,781,665에 기재된 개시제를 임의적으로 포함할 수 있다. 개시제, 예를 들어 시바의 이르가녹스(Irganox)-1076가 바람직하게 0 내지 1 %의 양으로 중합성 화합물을 포함하는 혼합물에 첨가된다. 이런 유형의 혼합물은 소위 중합체-안정화된 PS 방식에 사용될 수 있으며, 이때 반응성 메조겐의 중합이 액정 혼합물, 예를 들어 PS-IPS, PS-FFS, PS-TN, PS-VA-IPS에서 일어날 것이다. 이를 위한 선행 조건은 액정 혼합물이 임의의 중합성 구성성분을 자체로 포함하지 않는 것이다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 중합성 화합물은 하기 화학식 M의 화합물로부터 선택된다:
[화학식 M]
RMa-AM1-(ZM1-AM2)m1-RMb
상기 식에서, 개별 라디칼은 하기 의미를 갖는다:
RMa 및 RMb는 각각 서로 독립적으로 P, P-Sp-, H, 할로겐, SF5, NO2, 알킬, 알켄일 또는 알킨일 기를 나타내되, 라디칼 RMa 및 RMb 중 하나 이상은 바람직하게 기 P 또는 P-Sp-를 나타내거나 함유하고,
P는 중합성 기를 나타내고,
Sp는 스페이서 기 또는 단일 결합을 나타내고,
AM1 및 AM2는 각각 서로 독립적으로 바람직하게 4 내지 25개의 고리 원자, 바람직하게 C 원자를 갖는, 방향족, 헤테로방향족, 지환족 또는 헤테로환 기를 나타내고, 이는 축합 고리를 포괄하거나 함유할 수 있고, 임의적으로 L로 일치환 또는 다치환될 수 있고,
L은 P, P-Sp-, OH, CH2OH, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, -C(=O)N(Rx)2, -C(=O)Y1, -C(=O)Rx, -N(Rx)2, 임의적으로 치환된 실릴, 6 내지 20개의 C 원자를 갖는 임의적으로 치환된 아릴, 또는 1 내지 25개의 C 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알콕시, 알킬카르보닐, 알콕시카르보닐, 알킬카르보닐옥시 또는 알콕시카르보닐옥시를 나타내며(이때 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, P 또는 P-Sp-로 치환될 수 있음), 바람직하게 P, P-Sp-, H, OH, CH2OH, 할로겐, SF5, NO2, 알킬, 알켄일 또는 알킨일 기를 나타내고,
Y1은 할로겐을 나타내고,
ZM1은 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -OCO-, -O-CO-O-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -(CH2)n1-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -(CF2)n1-, -CH=CH-, -CF=CF-, -C≡C-, -CH=CH-, -COO-, -OCO-CH=CH-, CR0R00 또는 단일 결합을 나타내고,
R0 및 R00는 각각 서로 독립적으로 H, 또는 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 알킬을 나타내고,
Rx는 P, P-Sp-, H, 할로겐, 1 내지 25개의 C 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄 또는 환형 알킬(이때, 하나 이상의 비인접 CH2 기는 O 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않도록, -O-, S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, 또는 -O-CO-O-로 치환될 수 있고, 또한 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, P 또는 P-Sp-로 치환될 수 있음), 6 내지 40개의 C 원자를 갖는 임의적으로 치환된 아릴 또는 아릴옥시 기, 또는 2 내지 40개의 C 원자를 갖는 임의적으로 치환된 헤테로아릴 또는 헤테로아릴옥시 기를 나타내고,
m1은 0, 1, 2, 3 또는 4를 나타내고,
n1은 1, 2, 3 또는 4를 나타내되,
기 RMa, RMb 및 치환기 L 중 하나 이상, 바람직하게 1, 2 또는 3개, 특히 바람직하게 1 또는 2개는 기 P 또는 P-Sp-를 나타내거나 하나 이상의 기 P 또는 P-Sp-를 함유한다.
특히 바람직한 화합물은
RMa 및 RMb가 각각 서로 독립적으로 P, P-Sp-, H, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, SF5 또는 1 내지 25개의 C 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내되, 하나 이상의 비인접 CH2 기는 각각 서로 독립적으로 O 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -C(R0)=C(R00)-, -C≡C-, -N(R00)-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-로 치환될 수 있고, 또한 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, Br, I, CN, P 또는 P-Sp-로 치환될 수 있고, 이때 하나 이상의 라디칼 RMa 및 RMb 중 하나 이상은 바람직하게 기 P 또는 P-Sp-를 나타내거나 함유하고,
AM1 및 AM2가 각각 서로 독립적으로 1,4-페닐렌, 나프탈렌-1,4-다이일, 나프탈렌-2,6-다이일, 페난트렌-2,7-다이일, 안트라센-2,7-다이일, 플루오렌-2,7-다이일, 쿠마린, 플라본(이때 이들 기내의 하나 이상의 CH 기는 N으로 치환될 수 있음), 사이클로헥산-1,4-다이일(이때 하나 이상의 비인접 CH2 기는 O 및/또는 S로 치환될 수 있음), 1,4-사이클로헥센일렌, 바이사이클로[1.1.1]펜탄-1,3-다이일, 바이사이클로[2.2.2]옥탄-1,4-다이일, 스피로[3.3]헵탄-2,6-다이일, 피페리딘-1,4-다이일, 데카하이드로나프탈렌-2,6-다이일, 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-2,6-다이일, 인단-2,5-다이일 또는 옥타하이드로-4,7-메타노인단-2,5-다이일을 나타내되, 모든 기는 L로 일치환 또는 다치환될 수 있고,
L이 P, P-Sp-, OH, CH2OH, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, -C(=O)N(Rx)2, -C(=O)Y1, -C(=O)Rx, -N(Rx)2, 임의적으로 치환된 실릴, 6 내지 20개의 C 원자를 갖는 임의적으로 치환된 아릴, 또는 1 내지 25개의 C 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알콕시, 알킬카르보닐, 알콕시카르보닐, 알킬카르보닐옥시 또는 알콕시카르보닐옥시를 나타내되, 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, P 또는 P-Sp-로 치환될 수 있고,
P가 중합성 기를 나타내고,
Y1이 할로겐을 나타내고,
Rx가 P, P-Sp-, H, 할로겐, 1 내지 25개의 C 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄 또는 환형 알킬(이때 하나 이상의 비인접 CH2 기는 O 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-로 치환될 수 있고, 또한 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, P 또는 P-Sp-로 치환될 수 있음), 6 내지 40개의 C 원자를 갖는 임의적으로 치환된 아릴 또는 아릴옥시 기, 2 내지 40개의 C 원자를 갖는 임의적으로 치환된 헤테로아릴 또는 헤테로아릴옥시 기를 나타내는,
화학식 M의 화합물이다.
RMa 및 RMb 중 하나 또는 둘다가 P 또는 P-Sp-인 화학식 M의 화합물이 매우 특히 바람직하다.
본 발명에 따른 액정 매질 및 PS 방식 디스플레이에서 사용하기에 적합하고 바람직한 RM은 예를 들어 하기 화학식 M1 내지 M35의 화합물로부터 선택된다:
[화학식 M1]
[화학식 M2]
[화학식 M3]
[화학식 M4]
[화학식 M5]
[화학식 M6]
[화학식 M7]
[화학식 M8]
[화학식 M9]
[화학식 M10]
[화학식 M11]
[화학식 M12]
[화학식 M13]
[화학식 M14]
[화학식 M15]
[화학식 M16]
[화학식 M17]
[화학식 M18]
[화학식 M19]
[화학식 M20]
[화학식 M21]
[화학식 M22]
[화학식 M23]
[화학식 M24]
[화학식 M25]
[화학식 M26]
[화학식 M27]
[화학식 M28]
[화학식 M29]
[화학식 M30]
[화학식 M31]
[화학식 M32]
[화학식 M33]
[화학식 M34]
[화학식 M35]
상기 식에서,
P1 및 P2는 각각 서로 독립적으로 중합성 기, 바람직하게 P에 대해 상기 및 하기에 제시된 의미를 갖는 기, 특히 바람직하게 아크릴레이트, 메타르릴레이트, 플루오로아크릴레이트, 옥세탄, 비닐옥시 또는 에폭시 기를 나타내고,
Sp1 및 Sp2는 각각 서로 독립적으로 단일 결합 또는 스페이서 기, 바람직하게 Sp에 대해 상기 및 하기에 제시된 의미 중 하나를 갖는 기, 특히 바람직하게 -(CH2)p1-, -(CH2)p1-O-, -(CH2)p1-CO-O- 또는 -(CH2)p1-O-CO-O-를 나타내되, p1은 1 내지 12의 정수이고, 인접 고리에 대한 마지막으로 언급된 기의 연결은 O 원자를 통해 일어나고, 라디칼 P1-Sp1- 및 P2-Sp2- 중 하나는 또한 Raa를 나타낼 수 있고,
Raa는 H, F, Cl, CN, 또는 1 내지 25개의 C 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내되, 하나 이상의 비인접 CH2 기는 각각 서로 독립적으로 O 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -C(R0)=C(R00)-, -C≡C-, -N(R0)-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-로 치환될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, CN 또는 P1-Sp1-으로 치환될 수 있고, 특히 바람직하게 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄, 임의적으로 일불화 또는 다불화된 알킬, 알콕시, 알켄일, 알킨일, 알킬카르보닐, 알콕시카르보닐 또는 알킬카르보닐옥시(이때 알켄일 및 알킨일 라디칼은 2개 이상의 C 원자를 갖고, 분지쇄 라디칼은 3개 이상의 C 원자를 가짐)를 나타내고,
R0 및 R00는 각각 서로 독립적으로 각각의 경우 동일하거나 상이하게 H 또는 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 알킬을 나타내고,
Ry 및 Rz는 각각 서로 독립적으로 H, F, CH3 또는 CF3를 나타내고,
ZM1은 -O-, -CO-, -C(RyRz)- 또는 -CF2CF2-를 나타내고,
ZM2 및 ZM3는 각각 서로 독립적으로 -CO-O-, -O-CO-, -CH2O-, -OCH2-, -CF2O-, -OCF2- 또는 -(CH2)n-을 나타내되, n은 2, 3 또는 4이고,
L은 각각의 경우 동일하거나 상이하게 F, Cl, CN, 또는 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄, 임의적으로 일불화 또는 다불화된 알킬, 알콕시, 알켄일, 알킨일, 알킬카르보닐, 알콕시카르보닐 또는 알킬카르보닐옥시, 바람직하게 F를 나타내고,
L' 및 L"은 각각 서로 독립적으로 H, F 또는 Cl을 나타내고,
r은 0, 1, 2, 3 또는 4를 나타내고,
s는 0, 1, 2 또는 3을 나타내고,
t는 0, 1 또는 2를 나타내고,
x는 0 또는 1을 나타낸다.
적합한 중합성 화합물을 예를 들어 표 E에 나열하였다.
본원에 따른 액정 매질은 바람직하게 총 0.01 내지 10 %, 바람직하게 0.2 내지 4.0 %, 특히 바람직하게 0.2 내지 2.0 %의 중합성 화합물을 포함한다.
화학식 M의 중합성 화합물이 특히 바람직하다.
따라서, 또한, 본 발명은 전기광학 디스플레이에서 본 발명에 따른 혼합물의 용도 및 특히 3D 적용을 위한 셔터 안경, 및 TN, PS-TN, STN, TN-TFT, OCB, IPS, PS-IPS, FFS, PS-FFS 및 PS-VA-IPS에서 본 발명에 따른 혼합물의 용도에 관한 것이다.
본원 및 하기 실시예에서, 액정 화합물의 구조를 두문자에 의해 제시되고, 하기 표 A에 따라 화학식이 변형된다. 모든 라디칼 CnH2n +1 및 CmH2m +1은 각각 n 및 m개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼이고; n, m 및 k는 정수이고, 바람직하게 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 또는 12이다. 표 B의 부호는 자명하다. 표 A에서, 모구조에 대한 두문자만이 기재되어 있다. 각각의 경우에, 모구조에 대한 두문자는, 대시(-)에 의해 분리되며, 치환기 R1 *, R2 *, L1 * 및 L2 *에 대한 코드로 하기와 같이 기재되어 있다:
바람직한 혼합물 구성성분을 하기 표 A 및 B에 나타냈다.
[표 A]
[표 B]
하기 화학식에서, n 및 m은 각각 서로 독립적으로 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 또는 12, 특히 2, 3, 5, 뿐만 아니라 0, 4, 6을 나타낸다.
화학식 IA 및 IB의 화합물 이외에, 적어도 1, 2, 3, 4개 이상의 표 B의 화합물을 포함하는 액정 혼합물이 특히 바람직하다.
[표 C]
표 C는 일반적으로 본 발명에 따른 혼합물에 첨가되는 가능한 도펀트를 제시한다. 혼합물은 바람직하게 0 내지 10 중량%, 특히 0.01 내지 5 중량%, 특히 바람직하게 0.01 내지 3 중량%의 도펀트를 포함한다.
[표 D]
예를 들어 본 발명에 따른 혼합물에 0 내지 10 중량%의 양으로 첨가될 수 있는 안정화제를 하기에 기재하였다.
[표 E]
표 E는 바람직하게 반응성 메소제닉 화합물로서 본 발명에 따른 LC 매질에 사용될 수 있는 화합물의 예를 열거하였다. 본 발명에 따른 혼합물이 하나 이상의 반응성 화합물을 포함하는 경우, 이는 바람직하게 0.01 내지 5 중량%의 양으로 사용된다. 중합을 위해 개시제 또는 2개 이상의 개시제의 혼합물을 첨가하는 것이 필요할 수 있다. 개시제 또는 개시제 혼합물은 바람직하게 혼합물을 기준으로 0.001 내지 2 중량%의 양으로 첨가된다. 적합한 개시제는 예를 들어 이르가큐어(Irgacure, 바스프(BASF)) 또는 이르가녹스(Irganox, 바스프)이다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 메소제닉 매질은 표 E의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함한다.
하기 혼합물 예는 본 발명을 제한하지 않고 설명하기 위한 것이다.
상기 및 하기에서, % 데이터는 중량%를 나타낸다. 모든 온도는 ℃로 제시된다. m.p.는 용융점을 나타내고, cl.p.는 투명점이다. 또한, C는 결정질 상태이고, N은 네마틱 상이고, S는 스멕틱 상이고, I는 이소트로픽 상이다. 상기 기호 사이의 데이터는 전이 온도를 나타낸다. 또한,
- Δn은 589 nm 및 20 ℃에서의 광학 이방성을 나타내고,
- γ1은 20 ℃에서의 회전 점도(mPa·s)를 나타내고,
- Δε은 20 ℃ 및 1 kHz에서의 유전 이방성(Δε=ε∥-ε⊥, 이때 ε∥은 분자의 세로 축에 평행인 유전 상수를 나타내고, ε⊥은 이에 수직인 유전 상수를 나타낸다)을 나타내고,
- V10은 10 % 투과(플레이트 표면에 수직인 시야각)를 위한 전압(V)(문턱 전압)을 나타내고, TN 셀(90° 트위스트)에서 제1최소값(즉 0.5 μm의 dΔn값)에서 20 ℃에서 결정되고,
- V0는 역평행-러빙된(antiparallel-rubbed) 셀에서 20 ℃에서 용량성으로 결정된 프리데릭스(Freedericks) 문턱 전압을 나타낸다.
달리 명백히 제시되지 않는 한, 모든 물리적 특성은 문헌["Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals", status Nov. 1997, Merck KGaA, Germany]에 따라 결정되고 20 ℃의 온도에 대해 적용된다.
실시예
실시예
M1
실시예
M2
실시예
M3
Claims (20)
- 하나 이상의 하기 화학식 IA의 화합물을 포함하는 액정 매질:
[화학식 IA]
상기 식에서,
RA는 1 내지 15개의 C 원자를 갖는 할로겐화된 또는 치환되지 않은 알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타내되, 상기 라디칼의 하나 이상의 CH2 기는 O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -C≡C-, -CF2O-, -CH=CH-,, -O-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 각각 치환될 수 있고,
XA는 F, Cl, CN, SF5, SCN, NCS, 또는 각각 6개 이하의 C 원자를 갖는, 할로겐화된 알킬 라디칼, 할로겐화된 알켄일 라디칼, 할로겐화된 알콕시 라디칼 또는 할로겐화된 알켄일옥시 라디칼을 나타내고,
Y1 및 Y2는 각각 서로 독립적으로 H 또는 F를 나타내고,
Y3 내지 Y6는 각각 H를 나타낸다. - 제1항에 있어서,
상기 하나 이상의 화학식 IA의 화합물이 하기 화학식 IA-g 내지 IA-i의 화합물로부터 선택되는, 액정 매질:
[화학식 IA-g]
[화학식 IA-h]
[화학식 IA-i]
상기 식에서,
RA 및 XA는 제1항에 제시된 의미를 갖는다. - 제1항에 있어서,
하기 화학식 II 및/또는 III의 화합물로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:
[화학식 II]
[화학식 III]
상기 식에서,
R0는 1 내지 15개의 C 원자를 갖는 할로겐화된 또는 치환되지 않은 알킬 또는 알콕시 라디칼이되, 상기 라디칼의 하나 이상의 CH2 기는 O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -C≡C-, -CF2O-, -CH=CH-,, -O-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 각각 치환될 수 있고,
X0는 F, Cl, CN, SF5, SCN, NCS, 또는 각각 6개 이하의 C 원자를 갖는, 할로겐화된 알킬 라디칼, 할로겐화된 알켄일 라디칼, 할로겐화된 알콕시 라디칼 또는 할로겐화된 알켄일옥시 라디칼을 나타내고,
Y1 내지 Y5는 각각 서로 독립적으로 H 또는 F를 나타내고,
및
는 각각 서로 독립적으로
를 나타낸다.
- 제1항에 있어서,
하기 화학식 IV 내지 VIII의 화합물로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:
[화학식 IV]
[화학식 V]
[화학식 VI]
[화학식 VII]
[화학식 VIII]
상기 식에서,
R0는 1 내지 15개의 C 원자를 갖는 할로겐화된 또는 치환되지 않은 알킬 또는 알콕시 라디칼이되, 상기 라디칼의 하나 이상의 CH2 기는 O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -C≡C-, -CF2O-, -CH=CH-,, -O-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 각각 치환될 수 있고,
X0는 F, Cl, CN, SF5, SCN, NCS, 또는 각각 6개 이하의 C 원자를 갖는, 할로겐화된 알킬 라디칼, 할로겐화된 알켄일 라디칼, 할로겐화된 알콕시 라디칼 또는 할로겐화된 알켄일옥시 라디칼을 나타내고,
Y1 내지 Y4는 각각 서로 독립적으로 H 또는 F를 나타내고,
Z0는 -C2H4-, -(CH2)4-, -CH=CH-, -CF=CF-, -C2F4-, -CH2CF2-, -CF2CH2-, -CH2O-, -OCH2-, -COO- 또는 -OCF2-를 나타내고, 화학식 V 및 VI에서는 또한 단일 결합을 나타낼 수 있고, 화학식 V 및 VIII에서는 또한 -CF2O-를 나타낼 수 있고,
r은 0 또는 1을 나타내고,
s는 0 또는 1을 나타낸다. - 제1항에 있어서,
하기 화학식 IX 내지 XII의 화합물로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:
[화학식 IX]
[화학식 X]
[화학식 XI]
[화학식 XII]
상기 식에서,
X0는 F, Cl, CN, SF5, SCN, NCS, 또는 각각 6개 이하의 C 원자를 갖는, 할로겐화된 알킬 라디칼, 할로겐화된 알켄일 라디칼, 할로겐화된 알콕시 라디칼 또는 할로겐화된 알켄일옥시 라디칼을 나타내고,
L은 H 또는 F를 나타내고,
알킬은 C1-6-알킬을 나타내고,
R'은 C1-6-알킬, C1-6-알콕시 또는 C2-6-알켄일을 나타내고,
알켄일 및 알켄일*는 각각 서로 독립적으로 C2-6-알켄일을 나타낸다. - 제1항에 있어서,
하나 이상의 하기 화학식 XIII의 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:
[화학식 XIII]
상기 식에서,
R1 및 R2는 각각 서로 독립적으로 6개 이하의 C 원자를 갖는, n-알킬, 알콕시, 옥사알킬, 플루오로알킬 또는 알켄일을 나타낸다. - 제1항에 있어서,
하나 이상의 하기 화학식 XVII의 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:
[화학식 XVII]
상기 식에서,
R1 및 R2는 각각 서로 독립적으로 8개 이하의 C 원자를 갖는, n-알킬, 알콕시, 옥사알킬, 플루오로알킬 또는 알켄일을 나타내고,
L은 H 또는 F를 나타낸다. - 제1항에 있어서,
하기 화학식 XXVII, XXVIII 및 XXIX의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:
[화학식 XXVII]
[화학식 XXVIII]
[화학식 XXIX]
상기 식에서,
R0는 1 내지 15개의 C 원자를 갖는 할로겐화된 또는 치환되지 않은 알킬 또는 알콕시 라디칼이되, 상기 라디칼의 하나 이상의 CH2 기는 O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -C≡C-, -CF2O-, -CH=CH-,, -O-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 각각 치환될 수 있고,
X0는 F, Cl, CN, SF5, SCN, NCS, 또는 각각 6개 이하의 C 원자를 갖는, 할로겐화된 알킬 라디칼, 할로겐화된 알켄일 라디칼, 할로겐화된 알콕시 라디칼 또는 할로겐화된 알켄일옥시 라디칼을 나타낸다. - 제1항에 있어서,
하기 화학식 XIX, XX, XXI, XXII, XXIII 및 XXIV의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:
[화학식 XIX]
[화학식 XX]
[화학식 XXI]
[화학식 XXII]
[화학식 XXIII]
[화학식 XXIV]
상기 식에서,
R0는 1 내지 15개의 C 원자를 갖는 할로겐화된 또는 치환되지 않은 알킬 또는 알콕시 라디칼이되, 상기 라디칼의 하나 이상의 CH2 기는 O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -C≡C-, -CF2O-, -CH=CH-,, -O-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 각각 치환될 수 있고,
X0는 F, Cl, CN, SF5, SCN, NCS, 또는 각각 6개 이하의 C 원자를 갖는, 할로겐화된 알킬 라디칼, 할로겐화된 알켄일 라디칼, 할로겐화된 알콕시 라디칼 또는 할로겐화된 알켄일옥시 라디칼을 나타내고,
Y1 내지 Y4는 각각 서로 독립적으로 H 또는 F를 나타낸다. - 제5항에 있어서,
20 중량% 이상의 하기 화학식 IXb의 화합물을 포함하는 액정 매질:
[화학식 IXb]
상기 식에서,
알킬은 제5항에 제시된 의미를 갖는다. - 제1항에 있어서,
혼합물을 기준으로 1 내지 30 중량%의 화학식 IA의 화합물을 포함하는 액정 매질. - 제1항에 있어서,
UV 안정화제, 도펀트 및 항산화제로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 첨가제를 추가로 포함하는 액정 매질. - 제1항에 있어서,
하나 이상의 중합성 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질. - 하나 이상의 제1항에 따른 화학식 IA의 화합물을 추가적 메소제닉 화합물과 혼합하고, 임의적으로 하나 이상의 첨가제 및/또는 하나 이상의 중합성 화합물과도 혼합하는 단계를 포함하는, 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질의 제조 방법.
- 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질을 포함하는 전기광학 디스플레이.
- 제15항에 있어서,
TN, PS-TN, STN, ECB, OCB, IPS, PS-IPS, FFS, PS-FFS 및 PS-VA-IPS 디스플레이인, 전기광학 디스플레이. - 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질을 함유하는, 3D 적용을 위한 셔터 안경.
- 하기 화학식 IA의 화합물:
[화학식 IA]
상기 식에서,
RA는 1 내지 15개의 C 원자를 갖는 할로겐화된 또는 치환되지 않은 알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타내되, 상기 라디칼의 하나 이상의 CH2 기는 O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -C≡C-, -CF2O-, -CH=CH-,, -O-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 각각 치환될 수 있고,
XA는 F, Cl, CN, SF5, SCN, NCS, 또는 각각 6개 이하의 C 원자를 갖는, 할로겐화된 알킬 라디칼, 할로겐화된 알켄일 라디칼, 할로겐화된 알콕시 라디칼 또는 할로겐화된 알켄일옥시 라디칼을 나타내고,
Y1 및 Y2는 각각 서로 독립적으로 H 또는 F를 나타내고,
Y3 내지 Y6는 각각 H를 나타낸다. - 하기 화학식 IA-g 내지 IA-i의 화합물:
[화학식 IA-g]
[화학식 IA-h]
[화학식 IA-i]
상기 식에서,
RA는 1 내지 15개의 C 원자를 갖는 할로겐화된 또는 치환되지 않은 알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타내되, 상기 라디칼의 하나 이상의 CH2 기는 O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -C≡C-, -CF2O-, -CH=CH-,, -O-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 각각 치환될 수 있고,
XA는 F, Cl, CN, SF5, SCN, NCS, 또는 각각 6개 이하의 C 원자를 갖는, 할로겐화된 알킬 라디칼, 할로겐화된 알켄일 라디칼, 할로겐화된 알콕시 라디칼 또는 할로겐화된 알켄일옥시 라디칼을 나타낸다. - 제18항 또는 제19항에 있어서,
RA가 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼 또는 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 알켄일 라디칼을 나타내고,
XA가 F 또는 OCF3를 나타내는, 화학식 IA의 화합물.
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