KR102061271B1 - 액정 매질 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하나 이상의 화학식 I의 화합물을 포함하는 액정 매질에 관한 것으로,
상기 식에서,
R0, R0 * 및 고리 A는 제 1 항에 기재된 의미를 가지며,
전기-광학 액정 디스플레이, 특히 TN-TFT, OCB, IPS, PS-IPS, FFS, PS-FFS 및 포지티브 VA 제품에 관한 것이다.
상기 식에서,
R0, R0 * 및 고리 A는 제 1 항에 기재된 의미를 가지며,
전기-광학 액정 디스플레이, 특히 TN-TFT, OCB, IPS, PS-IPS, FFS, PS-FFS 및 포지티브 VA 제품에 관한 것이다.
Description
본 발명은 액정 매질(LC 매질), 이들의 전기-광학 목적용 용도, 및 이 매질을 포함하는 LC 디스플레이에 관한 것이다.
액정은, 이러한 물질의 광학 특성이 인가된 전압에 의해 개질될 수 있으므로, 원칙적으로 유전체로서 디스플레이 장치에 사용된다. 액정을 기초로 하는 전기-광학 장치는 당업자에게 매우 널리 공지되어있고, 다양한 효과에 기초할 수 있다. 이런 장치의 예는 동적 산란을 갖는 셀, DAP(정렬된 상의 변형) 셀, 게스트/호스트 셀, 트위스트된 네마틱 구조를 갖는 TN 셀, STN(수퍼트위스트된 네마틱) 셀, SBE(수퍼복굴절 효과) 셀 또는 OMI(광학 모드 간섭) 셀이다. 가장 통상적인 디스플레이 장치는 샤트-헬프리히(Schadt-Helfrich) 효과를 기초로 하고, 트위스트된 네마틱 구조를 갖는다. 또한, 기판 및 액정 평면과 평행한 전기장을 사용하여 작동하는 셀, 예를 들어 IPS("평면내 스위칭") 셀도 존재한다. 특히, TN, STN, FFS(프린지 필드 스위칭) 및 IPS 셀이 본 발명에 따른 매질과 관련하여 현재 상업적으로 관심 있는 적용 분야이다.
액정 매질은 우수한 화학적 및 열적 안정성, 및 전기장 및 전자기 방사선에 대한 우수한 안정성을 가져야 한다. 또한, 액정 물질은 낮은 점도를 가져야 하고, 셀내 짧은 처리 시간, 낮은 문턱 전압 및 높은 콘트라스트를 제공하여야 한다.
또한, 이들은 통상적인 작동 온도, 즉 실온 이상 및 이하의 최대한 넓은 가능 범위에서, 상기 언급된 셀에 적합한 메조상(mesophase), 예를 들어 네마틱 또는 콜레스테릭 메조상을 갖는다. 액정은 일반적으로 다수의 성분의 혼합물로서 사용되므로, 상기 성분이 서로 용이하게 혼화되는 것이 중요하다. 추가의 특성, 예컨대 전기적인 전도성, 유전 이방성 및 광학 이방성은 셀 유형 및 적용 분야에 따른 다양한 요구 조건을 만족시켜야 한다. 예를 들어, 트위스트된 네마틱 구조를 갖는 셀을 위한 물질은 양성 유전 이방성 및 낮은 전기적인 전도성을 가져야 한다.
예를 들어, 개별적인 픽셀을 스위칭하기 위한 집적된 비선형 소자를 갖는 매트릭스 액정 디스플레이(MLC 디스플레이)의 경우, 큰 양성 유전 이방성, 넓은 네마틱 상, 상대적으로 낮은 복굴절률, 매우 높은 비 저항성, 우수한 UV 및 온도 안정성 및 낮은 증기압을 갖는 매질이 바람직하다.
이러한 유형의 매트릭스 액정 디스플레이는 공지되어 있다. 개별적인 픽셀을 개별적으로 스위칭하는데 사용될 수 있는 비선형 소자의 예는 활성 소자(즉, 트랜지스터)이다. 따라서 용어 "활성 매트릭스"가 사용되고, 이는 하기 2개의 유형으로 구별될 수 있다:
1. 기판으로서의 실리콘 웨이퍼 상의 MOS(금속 산화물 반도체) 또는 기타 다이오드.
2. 기판으로서의 유리 플레이트 상의 박막 트랜지스터(TFT).
기판 물질로서 단결정 규소를 사용하는 것은, 다양한 부품-디스플레이의 모듈 어셈블리조차 접합부에 문제를 야기하므로, 디스플레이 크기를 제한한다.
바람직하고 더욱 유망한 상기 유형 2의 경우, 사용된 전기-광학 효과는 통상적으로 TN 효과이다. 2개의 기술로 구별된다: 화합물 반도체, 예컨대 CdSe를 포함하는 TFT, 또는 다결정질 또는 비결정질 규소를 기초로 하는 TFT. 후자의 기술에 대한 집중적인 연구가 전세계적으로 수행되고 있다.
TFT 매트릭스는 디스플레이의 하나의 유리 플레이트의 내부에 적용되고, 다른 유리 플레이트는 이의 내부에 투명한 상대 전극을 가지고 있다. 픽셀 전극의 크기와 비교하면, TFT는 매우 작고, 이미지상에 실질적인 역효과가 없다. 이러한 기술은 충분한 색-재현(colour-capable) 디스플레이로 연장될 수도 있고, 적색, 녹색 및 청색 필터의 모자이크가 필터 소자가 각각의 스위칭가능한 픽셀의 반대편에 있도록 하는 방식으로 배열된다.
TFT 디스플레이는 투과기내의 교차된 편광기와 함께 TN 셀로서 통상적으로 작동하고, 후면 조명식이다.
본원에서 용어 MLC 디스플레이는 활성 매트릭스 외에 집적된 비선형 소자를 갖는 임의의 매트릭스 디스플레이, 및, 수동 소자, 예컨대 배리스터(varistor) 또는 다이오드(MIM, 즉 금속-절연체-금속)를 갖는 디스플레이를 포괄한다.
이러한 유형의 MLC 디스플레이는 TV 제품(예를 들어, 휴대용 텔레비젼), 또는 컴퓨터 제품(랩탑)용 고성능 디스플레이, 및 자동차 또는 항공기에서 특히 적합하다. 콘트라스트의 각 의존성 및 반응 시간에 관한 문제점 외에, 문제점이 액정 혼합물의 불충분하게 높은 비 저항에 기인하여 MLC 디스플레이에 또한 발생한다(문헌[TOGASHI, S., SEKIGUCHI, K., TANABE, H., YAMAMOTO, E., SORIMACHI, K., TAJIMA, E., WATANABE, H., SHIMIZU, H., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: A 210-288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diodoe Rings, p. 141 ff, Paris; STROMER, M., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: Design of Thin Film Transistors for Matrix Addressing of Television Liquid Crystal Displays, p. 145 ff, Paris]). 저항이 감소함에 따라, MLC 디스플레이의 콘트라스트는 저하되고, 잔상 제거의 문제가 발생할 수 있다. 액정 혼합물의 비 저항이 디스플레이의 내부 표면과의 상호작용에 기인하여 MLC 디스플레이의 수명에 걸쳐 일반적으로 떨어지므로, 허용가능한 수명을 달성하기 위하여 높은 (초기) 저항이 매우 중요하다. 특히, 저-볼트 혼합물의 경우에, 매우 높은 비 저항값을 달성하는 것은 아직까지 불가능하다. 또한, 온도가 증가함에 따라 및 가열 및/또는 UV 노출 후, 비 저항이 가능한한 가장 작은 증가를 나타내는 것이 중요하다. 종래 기술의 혼합물의 저온 특성이 또한 특히 불리하다. 결정화 및/또는 스멕틱 상이 심지어 저온에서도 발생하지 않고, 점도의 온도 의존성이 가능한 낮을 것이 요구된다. 따라서, 종래 기술로부터의 MLC 디스플레이는 오늘날의 요구조건을 만족시키지 않는다.
후면 조명을 사용하는, 즉, 투과적으로 및, 필요에 따라, 반투과적으로 작동하는 액정 디스플레이 외에, 반사형 액정 디스플레이가 또한 특히 관심을 받고 있다. 이러한 반사형 액정 디스플레이는 정보 디스플레이를 위해 주변 광을 사용한다. 따라서, 이들은 상응하는 크기 및 해상도를 갖는 후면 조명 액정 디스플레이보다 상당히 적은 에너지를 소비한다. TN 효과가 매우 양호한 콘트라스트에 의해 특징지어지므로, 이러한 유형의 반사형 디스플레이는 심지어 밝은 주변 조건하에서도 양호하게 판독될 수 있다. 이는 예를 들어 시계 및 휴대용 계산기에서 사용되는 바와 같은 간단한 반사형 TN 디스플레이로 이미 공지되어 있다. 그러나, 상기 원리는 고품질 및 보다 고해상도의 활성 매트릭스-처리된 디스플레이, 예컨대 TFT 디스플레이에 적용될 수도 있다. 이때, 일반적으로 통상적인 투과형 TFT-TN 디스플레이에서와 같이, 낮은 복굴절률(Δn)의 액정의 사용은 낮은 광학 지연(d·Δn)을 달성하기 위해 필수적이다. 이러한 낮은 광학 지연은 통상적으로 허용되는 콘트라스트의 낮은 시야각 의존성을 야기한다(DE 30 22 818 참조). 광이 통과하는 유효 층 두께가 동일한 층 두께를 갖는 투과형 디스플레이보다 반사형 디스플레이에서 대략 2배이므로, 반사형 디스플레이에서 낮은 복굴절률의 액정의 사용은 투과형 디스플레이에서 더욱더 중요하다.
TV 및 비디오 제품은, 예를 들어 영화나 비디오 게임과 같은 다중매체 콘텐츠를 거의 사실적으로 재생할 수 있도록 짧은 반응 시간을 갖는 디스플레이가 필요하다. 이러한 짧은 반응 시간은 특히 점도, 특히 회전 점도(γ1)에 대해 낮은 값을 갖고 높은 광학 이방성(Δn)을 갖는 액정 매질이 사용되는 경우 달성될 수 있다.
따라서, 상기 단점을 나타내지 않거나, 단지 더 적은 정도로 나타내는, 넓은 작동-온도 범위, 심지어 저온에서의 짧은 반응 시간, 및 낮은 문턱 전압과 동시에 매우 높은 비 저항을 갖는 MLC 디스플레이에 대한 큰 요구가 여전히 존재한다.
TN(샤트-헬프리히) 셀의 경우, 셀내에서 하기 장점을 유용하게 하는 매질이 바람직하다:
- 확장된 네마틱 상 범위(특히 저온까지);
- 극도로 낮은 온도에서의 스위칭가능성(실외 사용, 자동차, 항공 전자공학);
- UV 복사선에 대한 증가된 저항(더 긴 수명);
- 낮은 문턱 전압.
종래 기술로부터 이용가능한 매질은 다른 변수를 유지함과 동시에 상기 장점을 달성하지 못한다.
수퍼트위스트된(STN) 셀의 경우, 더 큰 다중성(multiplexability) 및/또는 더 낮은 문턱 전압 및/또는 더 넓은 네마틱 상 범위(특히 저온에서)를 유용하게 하는 매질이 바람직하다. 이러한 목적을 위해서, 이용가능한 변수 범위(등명점, 스멕틱-네마틱 전이 또는 용융점, 점도, 유전 변수, 탄성 변수)를 더욱 넓히는 것이 매우 필요하다.
최신 LCD 평면-패널 스크린은, 예를 들어 영화나 비디오 게임 등과 같은 다중매체 콘텐츠를 거의 사실적으로 재생할 수 있도록 더 빠른 반응 시간이 요구된다. 이에 따라 높은 광학 이방성(Δn)과 함께 매우 낮은 회전 점도(γ1)를 갖는 네마틱 액정 혼합물이 요구된다. 액정 혼합물의 필요한 회전 점도를 얻기 위해서, 개개의 성분의 사용된 농도는 흔히 극대화되어야 한다. 이는 차례로 흔히 낮은 온도에서 불안정해지는, 즉 예를 들어 결정 생성 및 원하지 않는 스멕틱 상으로의 전환이 일어나는 LC 혼합물을 야기한다. 디스플레이에서 이러한 문제들이 발생하는 경우, 이는 일반적으로 디스플레이의 불량을 야기하며, 따라서 LCD 평면-패널 스크린에 회복할 수 없는 손상을 야기한다.
본 발명은 특히, 상기 유형의 MLC, TN, STN, OCB, 포지티브(positive) VA, FFS 또는 IPS 디스플레이를 위한 매질로서, 상기 바람직한 특성을 갖고, 상기 단점을 나타내지 않거나, 단지 더 적은 정도로 나타내는 매질을 제공하는 것을 목적으로 한다. 특히, LC 매질은 높은 복굴절률과 동시에 빠른 반응 시간 및 낮은 회전 점도를 가져야 한다. 또한, LC 매질은 높은 등명점, 높은 유전 이방성 및 낮은 문턱 전압을 가져야 한다.
이러한 목적은 하나 이상의 화학식 I의 화합물을 포함하는 액정 혼합물을 사용하는 경우에 달성될 수 있음이 밝혀졌다. LC 혼합물 중의 낮은 농도에서조차도 화학식 I의 화합물은 스멕틱 상으로의 전이를 억제한다.
본 발명은 하나 이상의 하기 화학식 I의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질에 관한 것이다:
상기 식에서,
R0 및 Ro*는 각각의 경우 서로 독립적으로, 1 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타내며, 이때 이들 라디칼 내의 하나 이상의 CH2 기는 또한, 서로 독립적으로, O 원자들이 서로 직접적으로 결합되지 않는 방식으로, -C≡C-, -CF2O-, -CH=CH-, 
, -O-, -CO-O-, -O-CO-로 각각 대체될 수 있으며, 또한 하나 이상의 H 원자는 할로겐으로 대체될 수 있으며,
고리 A는 1,4-사이클로헥실렌 고리 또는 1,4-사이클로헥세닐렌 고리를 나타내며, 이때 하나 또는 두 개의 CH2 기는 또한 -O- 및/또는 -S-로 대체될 수 있다.
놀랍게도, 화학식 I의 화합물을 포함하는 LC 매질은 매우 우수한 회전 점도(γ1) 및 등명점, 높은 양성 광학 이방성(Δε) 및 높은 복굴절률(Δn)뿐만 아니라 빠른 반응 시간, 낮은 문턱 전압, 높은 등명점, 높은 양성 유전 이방성 및 넓은 네마틱 상 범위를 갖고 낮은 온도(≤-20℃)에서 매우 안정한 것으로 밝혀졌다. 또한 화학식 I의 화합물은 액정 매질에서 매우 손쉽게 용해된다. 화학식 I의 화합물은, 예를 들어 EP 122389으로부터 공지되었다.
화학식 I의 화합물은 넓은 적용 범위를 갖는다. 치환기의 선택에 따라서, 이들은 액정 매질에 주로 포함되는 기재 물질로서 역할을 하지만, 다른 부류의 화합물로부터의 액정 기재 물질이 또한 예를 들어 상기 유형의 유전체의 유전 및/또는 광학 이방성을 개질하고/하거나 이의 문턱 전압 및/또는 이의 점도를 최적화시키기 위해 화학식 I의 화합물에 첨가될 수 있다.
상기 및 하기 화학식에서 R0 및/또는 R0 *이 알킬 라디칼 및/또는 알콕시 라디칼을 나타내는 경우, 이들은 직쇄 또는 분지쇄일 것이다. 바람직하게는 직쇄는 2,3,4,5,6 또는 7개의 탄소 원자를 가지며, 이에 따라 바람직하게 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 펜톡시, 헥실옥시 또는 헵틸옥시를 나타내며, 추가로 메틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트라이데실, 테트라데실, 펜타데실, 메톡시, 옥틸옥시, 노닐옥시, 데실옥시, 운데실옥시, 도데실옥시, 트라이데실옥시 또는 테트라데실옥시를 나타낸다.
옥사알킬은 바람직하게는 직쇄 2-옥사프로필(=메톡시메틸), 2-(=에톡시메틸) 또는 3-옥사부틸(=2-메톡시에틸). 2-, 3- 또는 4-옥사펜틸, 2-, 3-, 4- 또는 5-옥사헥실, 2-, 3-, 4-, 5- 또는 6-옥사헵틸, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-옥사옥틸, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-옥사노닐, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- 또는 9-옥사데실을 나타낸다.
R0 및/또는 R0 *이 CH2 기가 -CH=CH-로 치환된 알킬 라디칼을 나타내는 경우, 이들은 직쇄 또는 분지쇄일 것이다. 이는 바람직하게는 직쇄이며 2 내지 10개의 탄소 원자를 갖는다. 따라서, 이는 특히 비닐, 프로프-1- 또는 -2-에닐, 부트-1-, -2- 또는 -3-에닐, 펜트-1-, 2-, -3- 또는 -4-에닐, 헥스-1-, -2-, -3-, -4- 또는 -5-에닐, 헵트-1-, -2-, -3-, -4-, -5- 또는 -6-에닐, 옥트-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-에닐, 논-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6-, -7- 또는 -8-에닐, 데크-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6-, -7-, -8- 또는 -9-에닐을 나타낸다. 이들 라디칼은 단일 또는 다중할로겐화될 수 있다.
화학식 I의 화합물에서, R0은 바람직하게는, 알케닐 라디칼, 특히 CH2=CH, CH3CH=CH, CH2=CHC2H4, C2H5CH=CH, 특히 CH3CH=CH 또는 CH2=CHC2H4를 나타낸다.
화학식 I의 화합물에서, R0 *은 바람직하게는, 1 내지 3개의 탄소 원자를 또는 2 내지 3개의 탄소 원자를 각각 갖는 직쇄 알킬, 직쇄 알콕시 또는 직쇄 알케닐을 나타낸다. R0 *은 특히 바람직하게는, OCH3, CH3, C2H5, C2H4CH=CH2를 나타낸다.
화학식 I에서 고리 A는 바람직하게는, 1,4-사이클로헥실렌 고리를 나타내며, 또는 다이옥산 또는 피란 고리를 나타낸다.
바람직한 화학식 I의 화합물은 하기에 기재한다:
상기 식에서,
알케닐 및 알케닐*은 각각의 경우 서로 독립적으로, 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알케닐 라디칼을 나타내며, 바람직하게는 최대 3개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 라디칼을 나타내며,
알콕시는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알콕시 라디칼을 나타내며,
알킬은 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼을 나타낸다.
특히 하기의 화합물이 바람직하다:
특히 바람직한 화합물은 화학식 I2-2, I2-3 및 I2-4의 화합물이다.
특히 화학식 I2-3의 화합물을 포함하는 혼합물이 바람직하다.
순수한 상태에서, 화학식 I의 화합물은 무색이고, 전기-광학 용도에 바람직한 온도 범위에서 액정 메조상을 형성한다. 이들은 화학적으로, 열적으로 안정하고, 광에 대해 안정하다. 하지만, 화합물은 특히, 액정 매질에서 스멕틱 상을 억제하는 사실을 특징으로 한다.
화학식 I의 화합물은 예를 들어 표준 문헌, 예컨대 문헌[Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie[Methods of Organic Chemistry], Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart]에 기술된 바와 같은 본래 공지된 방법에 의해, 반응에 적합하고 공지된 반응 조건하에 정밀하게 제조된다. 본래 공지된 변형법 또한 본원에 사용될 수 있고, 이는 본원에 더욱 상세히 언급되지는 않는다.
더 바람직한 실시양태를 하기에 기재한다:
- 상기 매질은 하나 이상의 하기 화학식 II 및/또는 III의 중성 화합물을 추가적으로 포함한다:
상기 식에서,
A는 1,4-페닐렌 또는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌을 나타내며,
a는 0 또는 1이며, 이때 a = 0인 경우, 고리 A는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌을 나타내며,
R3은 2 내지 9개의 탄소 원자를 갖는 알케닐을 나타내며,
R4는 화학식 I에서 R0에 대해 기재된 의미를 가지며, 바람직하게는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 2 내지 9개의 탄소 원자를 갖는 알케닐을 나타낸다.
화학식 II의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식으로부터 선택된다:
상기 식에서,
R3a 및 R4a는 각각의 경우 서로 독립적으로, H, CH3, C2H5 또는 C3H7을 나타내며, 알킬은 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 기를 나타낸다. 특히 R3a이 H 또는 CH3를 나타내는 화학식 IIa 및 IIf의 화합물, 및 R3a 및 R4a이 H, CH3 또는 C2H5를 나타내는 화학식 IIc의 화합물이 바람직하다.
추가로, 하기와 같이, 알케닐 측쇄에 비-말단 이중 결합을 갖는 화학식 II의 화합물이 바람직하다:
매우 특히 바람직한 화학식 II의 화합물은 하기 화학식의 화합물이다:
하나 이상의 화학식 I의 화합물 이외에, 본 발명에 따른 액정 매질은 특히 바람직하게는 하기 화학식의 화합물을 5 내지 70 중량% 포함한다:
화학식 III의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식으로부터 선택된다:
상기 식에서,
알킬 및 R3a은 상기에 기재된 의미를 가지며, R3a은 바람직하게는, H 또는 CH3을 나타낸다. 특히 화학식 IIIb의 화합물이 바람직하다.
- 상기 매질은 바람직하게는 화학식 IV 내지 VIII로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 추가적으로 포함한다:
상기 식에서,
R0은 화학식 I에서 기재된 의미를 가지며,
X0는 F, Cl, 각각의 경우 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 단일 또는 다중불소화된 알킬 또는 알콕시 라디칼, 또는 각각의 경우 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 단일 또는 다중불소화된 알케닐 또는 알케닐옥시 라디칼을 나타내며,
Y1 -6는 각각의 경우 서로 독립적으로, H 또는 F를 나타내며,
Z0는 -C2H4-, -(CH2)4-, -CH=CH-, -CF=CF-, -C2F4-, -CH2CF2-, -CF2CH2-, -CH20-, -OCH2-, -COO-, -CF20- 또는 -OCF2-를 나타내며, 화학식 V 및 VI에서는 또한 단일 결합을 나타내며,
r은 0 또는 1을 나타낸다.
상기 화학식에서, X0는 바람직하게는 F, Cl, 1, 2 또는 3개의 탄소 원자를 갖는 단일 또는 다중불소화된 알킬 또는 알콕시 라디칼, 또는 2 또는 3개의 탄소 원자를 갖는 단일 또는 다중불소화된 알케닐 라디칼 또는 알케닐옥시 라디칼이다. X0는 특히 바람직하게는 F, Cl, CF3, CHF2, OCF3, OCHF2, OCFHCF3, OCFHCHF2, OCFHCHF2, OCF2CH3, OCF2CHF2, OCF2CHF2, OCF2CF2CHF2, OCF2CF2CH2F, OCFHCF2CF3, OCFHCF2CHF2, OCH=CF2, OCF=CF2, OCF2CHFCF3, OCF2CF2CF3, OCF2CF2CClF2, OCClFCF2CF3, CF=CF2, CF=CHF, OCH=CF2, OCF=CF2 또는 CH=CF2. XO는 매우 특히 바람직하게는 F 또는 OCF3를 나타낸다.
화학식 IV 내지 VIII의 화합물에서, XO는 바람직하게는 F 또는 OCF3을 나타내며, 또한 OCHF2, CF3, CF2H, Cl, OCH=CF2를 나타낸다. R0는 바람직하게는 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알케닐이다.
화학식 IV의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식으로부터 선택된다:
상기 식에서,
R0 및 XO는 상기에 기재된 의미를 가진다.
화학식 IV에서, R0은 바람직하게는 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 나타내며, X0는 바람직하게는 F, Cl, OCHF2 또는 OCF3을 나타내며, 또한 OCH=CF2를 나타낸다. 화학식 IVb의 화합물에서, X0는 바람직하게는 Cl을 나타내며, 또한 F를 나타낸다.
화학식 V의 화합물은 바람직하게는 화학식 Va 내지 Vj로부터 선택된다:
상기 식에서,
R0 및 XO는 상기에 기재된 의미를 가진다. 화학식 V에서, R0은 바람직하게는 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 나타내며, X0는 바람직하게는 F를 나타낸다.
- 상기 매질은 하나 이상의 하기 화학식 VI-1의 화합물을 포함하며
특히 바람직하게는 하기 화학식으로부터 선택된다:
상기 식에서,
R0 및 XO는 상기에 기재된 의미를 가진다.
화학식 VI에서, R0은 바람직하게는 1 내지 9개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 나타내며, X0는 바람직하게는 F을 나타내며, 또한 OCF3를 나타낸다.
- 상기 매질은 하나 이상의 하기 화학식 VI-2의 화합물을 포함하며
특히 바람직하게는 하기 화학식으로부터 선택된다:
상기 식에서,
R0 및 XO는 상기에 기재된 의미를 가진다.
화학식 VI에서, R0은 바람직하게는 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 나타내며, X0는 바람직하게는 F을 나타낸다.
- 상기 매질은 바람직하게는, Z0가 -CF20-, -CH2CH2- 또는 -COO-를 나타내는 화학식 VII의 화합물을 하나 이상 포함하며, 이는 특히 바람직하게는 하기 화학식으로부터 선택된다:
상기 식에서,
R0 및 XO는 상기에 기재된 의미를 가진다. 화학식 VII에서, R0은 바람직하게는 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 나타내며, X0는 바람직하게는 F을 나타내며, 또한 OCF3을 나타낸다.
화학식 VIII의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식으로부터 선택된다:
상기 식에서,
R0 및 XO는 상기에 기재된 의미를 가진다. 화학식 VII에서, R0은 바람직하게는 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼을 나타내며, X0는 바람직하게는 F을 나타낸다.
- 상기 매질은 하나 이상의 하기 화학식 IX의 화합물을 추가적으로 포함한다:
상기 식에서,
R0, XO, Y1 및 Y2는 상기에 기재된 의미를 가지며, 
는 각각의 경우 서로 독립적으로 
를 나타내며, 고리 A 및 B는 둘 다 동시에 1,4-사이클로헥실렌을 나타내지 않는다.
- 화학식 IX의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식으로부터 선택된다:
상기 식에서,
R0 및 XO는 상기에 기재된 의미를 가진다. 화학식 IX에서, R0은 바람직하게는 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 나타내며, X0는 바람직하게는 F을 나타낸다. 특히 화학식 IXa의 화합물이 바람직하다.
- 상기 매질은 하기 화학식으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 추가적으로 포함한다:
상기 식에서,
R0, XO 및 Y1 -4는 화학식 I에 기재된 의미를 가지며, 
는 각각의 경우 서로 독립적으로 
를 나타낸다.
- 화학식 X 및 XI의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식으로부터 선택된다:
상기 식에서,
R0 및 XO는 상기에 기재된 의미를 가진다. R0은 바람직하게는 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 나타내며, X0는 바람직하게는 F을 나타낸다. 특히 바람직한 화합물은, Y1이 F를 나타내며 Y2가 H 또는 F, 바람직하게는 F를 나타내는 화합물이다.
- 상기 매질은 하나 이상의 하기 화학식 XII의 화합물을 추가적으로 포함한다:
상기 식에서,
R1 및 R2는 각각의 경우 서로 독립적으로, 각각 9개 이하의 탄소 원자를 갖는 n-알킬, 알콕시, 옥사알킬, 플루오로알킬, 알케닐옥시 또는 알케닐을 나타내며, 바람직하게는 각각의 경우 서로 독립적으로, 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 나타낸다. Y1은 H 또는 F를 나타낸다.
바람직한 화학식 XII의 화합물은 하기 화학식의 화합물이다:
상기 식에서,
알킬 및 알킬*은 각각의 경우 서로 독립적으로, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼을 나타내며,
알케닐 및 알케닐*은 각각의 경우 서로 독립적으로, 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알케닐 라디칼을 나타낸다.
특히 화학식 XII-1 및 XII-3의 화합물이 바람직하다.
특히 바람직한 화학식 XII-3의 화합물은 화학식 XII-3a의 화합물이다:
화학식 XII의 화합물은 바람직하게는 3 내지 30 중량%의 양으로 사용된다.
- 상기 매질은 하기 화학식으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 추가적으로 포함한다:
상기 식에서,
R0, XO, Y1 및 Y2는 상기에 기재된 의미를 가진다. R0는 바람직하게는 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 나타내며, X0는 바람직하게는 F 또는 Cl을 나타낸다.
- 화학식 XIII 내지 XV의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식의 화합물로부터 선택된다:
상기 식에서,
R0 및 XO는 상기에 기재된 의미를 가진다. R0는 바람직하게는 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 나타낸다. 화학식 XIII의 화합물에서, X0는 바람직하게는 F 또는 Cl을 나타낸다.
- 상기 매질은 화학식 D1, D2 및/또는 D3의 하나 이상의 화합물을 추가적으로 포함한다:
상기 식에서,
Y1, Y2, R0 및 XO는 상기에 기재된 의미를 가진다. R0는 바람직하게는 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 나타내며, X0는 바람직하게는 F를 나타낸다.
특히 하기 화학식의 화합물이 바람직하다:
상기 식에서,
R0는 상기에 기재된 의미를 가지며, 바람직하게는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬을 나타내며, 특히 C2H5, n-C3H7 또는 n-C5H11이다.
- 상기 매질은 하나 이상의 하기 화학식의 화합물을 추가적으로 포함한다:
상기 식에서,
Y1, R1 및 R2는 상기에 기재된 의미를 가진다. R1 및 R2는 바람직하게는 각각의 경우 서로 독립적으로, 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 나타내며, Y1은 바람직하게는 F를 나타낸다.
- 상기 매질은 하나 이상의 하기 화학식 XVIII의 화합물을 추가적으로 포함한다:
상기 식에서,
X0, Y1 및 Y2는 상기에 기재된 의미를 가지며, 알케닐은 C2 -7 알케닐을 나타낸다. 특히 하기 화학식의 화합물이 바람직하다:
상기 식에서,
R3a는 상기에 기재된 의미를 가지며, 바람직하게는 H를 나타낸다.
- 상기 매질은 화학식 XIX 내지 XXVII로부터 선택된 하나 이상의 테트라사이클릭 화합물을 추가적으로 포함한다:
상기 식에서,
Y1 -4, R0 및 X0는 각각의 경우 서로 독립적으로, 상기에 기재된 의미 중 하나를 갖는다. X0는 바람직하게는 F, Cl, CF3, OCF3 또는 OCHF2이다. R0는 바람직하게는 각각 8개 이하의 탄소 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 옥사알킬, 플루오로알킬 또는 알케닐을 나타낸다.
- 상기 및 하기에 주어진 화학식에서,
- R0는 바람직하게는 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알케닐이며;
- X0는 바람직하게는 F이며, 또한 OCF3, Cl 또는 CF3이며,
- 상기 매질은 바람직하게는 1, 2 또는 3개의 화학식 I의 화합물을 포함하며, 특히 하나 이상의 화학식 I2의 화합물을 포함한다.
- 상기 매질은 바람직하게는 화학식 I, II, III, V, VI-1, VI-2, XII, XIII, XIV, XVII, XXIII, XXV 화학식의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함한다.
- 상기 매질은 바람직하게는 하나 이상의 화학식 VI-1의 화합물을 포함하며,
- 상기 매질은 바람직하게는 하나 이상의 화학식 VI-2의 화합물을 포함하며,
- 상기 매질은 바람직하게는 화학식 I의 화합물을 0.5 내지 25 중량%, 바람직하게는 1 내지 20 중량%, 특히 바람직하게는 1 내지 10 중량% 포함하며,
- 전체 혼합물에서의 화학식 II-XXVII의 화합물의 비율은 바람직하게는 20 내지 99 중량%이며,
- 상기 매질은 바람직하게는 화학식 II 및/또는 III의 화합물을 25 내지 80 중량%, 특히 바람직하게는 30 내지 70 중량% 포함하며,
- 상기 매질은 바람직하게는 화학식 V의 화합물을 5 내지 40 중량%, 특히 바람직하게는 10 내지 30 중량% 포함하며,
- 상기 매질은 바람직하게는 화학식 VI-1의 화합물을 3 내지 30 중량%, 특히 바람직하게는 6 내지 25 중량% 포함하며,
- 상기 매질은 바람직하게는 화학식 VI-2의 화합물을 2 내지 30 중량%, 특히 바람직하게는 4 내지 25 중량% 포함하며,
- 상기 매질은 바람직하게는 화학식 XII의 화합물을 5 내지 40 중량%, 특히 바람직하게는 10 내지 30 중량% 포함하며,
- 상기 매질은 바람직하게는 화학식 XIII의 화합물을 1 내지 25 중량%, 특히 바람직하게는 2 내지 15 중량% 포함하며,
- 상기 매질은 바람직하게는 화학식 XIV의 화합물을 5 내지 45 중량%, 특히 바람직하게는 10 내지 35 중량% 포함하며,
- 상기 매질은 바람직하게는 화학식 XVI의 화합물을 1 내지 20 중량%, 특히 바람직하게는 2 내지 15 중량% 포함한다.
- 상기 매질은 하나 이상의 화학식 St-1 내지 St-3의 화합물을 추가적으로 포함한다:
상기 식에서,
R0, Y1, Y2 및 X0는 상기에서 기재된 의미를 갖는다. R0은 바람직하게는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬을 나타낸다. X0는 바람직하게는 F 또는 OCF3을 나타낸다. Y1는 바람직하게는 F를 나타낸다. Y2는 바람직하게는 F를 나타낸다. 또한 Y1=F이고 Y2=H인 화합물이 바람직하다. 화학식 St-1 내지 St-3의 화합물은 바람직하게는 본 발명에 따른 혼합물에서 3 내지 30 중량%, 바람직하게는 5 내지 25 중량%의 농도로 사용된다.
- 상기 매질은 하나 이상의 화학식 Py-1 내지 Py-5의 피리미딘 또는 피리딘 화합물을 추가적으로 포함한다:
상기 식에서,
R0는 바람직하게는 2 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬이다. x는 0 또는 1을 나타내며, 바람직하게는 x=1이다. 바람직한 혼합물은 이(들) 피리(미)딘 화합물(들)을 3 내지 30 중량%, 특히 5 내지 20 중량% 포함한다.
통상적인 액정 물질, 특히 하나 이상의 화학식 II 내지 XXVII의 화합물과 혼합된 화학식 I의 화합물은 비록 상대적으로 작은 비율일지라도, 넓은 네마틱 상과 동시에 관찰되는 낮은 스멕틱-네마틱 전이 온도를 가져 저장 수명을 개선시키면서도 광 안정성 및 낮은 복굴절률 값의 상당한 증가를 야기한다. 동시에, 상기 혼합물은 UV에 노출시 매우 양호한 VHR 값 및 매우 낮은 문턱 전압을 나타낸다.
본원에서 용어 "알킬" 또는 "알킬*"은 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 및 분지쇄 알킬 기, 특히 직쇄 기 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실 및 헵틸을 포괄한다. 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 기가 일반적으로 바람직하다.
본원에서 용어 "알케닐" 또는 "알케닐*"은 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 및 분지쇄 알케닐 기, 특히 직쇄 기를 포괄한다. 바람직한 알케닐 기는 C2-C7-1E-알케닐, C4-C7-3E-알케닐, C5-C7-4-알케닐, C6-C7-5-알케닐 및 C7-6-알케닐, 특히 C2-C7-1E-알케닐, C4-C7-3E-알케닐 및 C5-C7-4-알케닐 기이다. 특히 바람직한 알케닐 기의 예는 비닐, 1E-프로펜일, 1E-부텐일, 1E-펜텐일, 1E-헥센일, 1E-헵텐일, 3-부텐일, 3E-펜텐일, 3E-헥센일, 3E-헵텐일, 4-펜텐일, 4Z-헥센일, 4E-헥센일, 4Z-헵텐일, 5-헥센일, 6-헵텐일 등이다. 5개 이하의 탄소 원자를 갖는 기가 일반적으로 바람직하다.
본원에서 용어 "플루오로알킬"은 하나 이상의 불소 원자를 갖는 직쇄 기, 바람직하게는 말단 불소를 갖는 직쇄 기, 즉 플루오로메틸, 2-플루오로에틸, 3-플루오로프로필, 4-플루오로부틸, 5-플루오로펜틸, 6-플루오로헥실 및 7-플루오로헵틸 기를 포괄한다. 그러나, 불소의 다른 위치가 제외되는 것은 아니다.
본원에서 용어 "옥사알킬" 또는 "알콕시"는 화학식 CnH2n +1-O-(CH2)m의 직쇄 라디칼을 포괄하며, 이때, n 및 m은 각각의 경우 서로 독립적으로 1 내지 6을 나타낸다. m은 또한 0을 나타낼 수 있다. 바람직하게는, n은 1이고, m은 1 내지 6이거나, 또는 m은 0이고, n은 1 내지 3이다.
R0 및 X0의 의미의 적절한 선택을 통해, 처리 시간, 문턱 전압, 투과 특징 선의 기울기 등은 바람직한 방식으로 조절될 수 있다. 예를 들어, 1E-알케닐 라디칼, 3E-알케닐 라디칼, 2E-알케닐옥시 라디칼 등은 알킬 및 알콕시 라디칼에 비해 일반적으로 더 짧은 처리 시간, 개선된 네마틱 경향성, 및 탄성 상수 k33(굽음) 및 k11(퍼짐) 사이의 더 높은 비율을 야기한다. 4-알케닐 라디칼, 3-알케닐 라디칼 등은 알킬 및 알콕시 라디칼에 비해 일반적으로 더 낮은 문턱 전압 및 k33/k11의 더 낮은 값을 제공한다. 본 발명에 따른 혼합물은 특히 높은 K1 값을 특징으로 하고, 이에 따라 종래 기술의 혼합물보다 상당히 빠른 반응 시간을 가진다.
상기 기재된 화학식의 화합물들의 최적 혼합비는 실질적으로 목적 특성, 상기 화학식의 성분의 선택, 및 존재할 수 있는 임의의 추가 성분의 선택에 따라 변한다.
상기 기재된 범위 내의 적합한 혼합비는 각 경우에 따라 용이하게 결정될 수 있다.
본 발명에 따른 혼합물 내의 상기 화학식의 화합물의 총 양은 중요하지 않다. 따라서, 상기 혼합물은 다양한 특성의 최적화의 목적을 위해 하나 이상의 추가 성분을 포함할 수 있다. 그러나, 상기 혼합물의 특성의 바람직한 개선에 대해 관찰된 효과는 일반적으로 상기 화학식의 화합물의 총 농도가 높아질수록 더욱 크다.
특히 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 매질은 X0이 F, OCF3, OCHF2, OCH=CF2, OCF=CF2 또는 OCF2-CF2H인 화학식 IV 내지 VIII의 화합물을 포함한다. 화학식 I의 화합물에 의한 바람직한 상승 작용은 특히 유리한 특성을 야기한다. 특히, 화학식 I 및 VI, 또는 I 및 XI, 또는 I 및 VI 및 XI의 화합물을 포함하는 혼합물은 이의 낮은 문턱 전압을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 매질에 사용될 수 있는 상기 화학식 및 하위-화학식의 개별 화합물은 공지되어 있거나, 또는 공지된 화합물과 유사하게 제조될 수 있다.
본 발명은 또한, 프레임과 함께 셀을 형성하는 2개의 면-평행한 외측 플레이트, 상기 외측 플레이트상에서 개별적인 픽셀을 스위칭하기 위한 집적된 비선형 소자, 및 상기 유형의 매질을 함유하고, 상기 셀 내에 위치된 양성 유성 이방성 및 높은 비 저항을 갖는 네마틱 액정 혼합물을 갖는 전기-광학 디스플레이, 예컨대 TN, STN, TFT, OCB, IPS, FFS, 포지티브 VA, PS-TN, PS-IPS, PS-VA, PS-FFS 또는 MLC 디스플레이, 및 전기-광학 목적을 위한 상기 매질의 용도에 관한 것이다.
또한, 본 발명에 따른 혼합물은 HT-VA 제품이라고도 불리는 포지티브 VA 제품에 적합하다. 이들은 평면내 어드레싱 전극 구조 및 양성 유전 이방성을 갖는 액정 매질의 호메오트로픽 배열을 갖는 전기-광학 디스플레이를 의미한다.
본 발명에 따른 혼합물은 특히 낮은 작동 전압을 갖는 TN-TFT 디스플레이 제품, 즉, 특히 바람직하게는 노트북 제품용에 바람직하다.
본 발명에 따른 액정 혼합물은 이용가능한 변수 범위를 상당히 넓힐 수 있다. 등명점(clearing point), 저온에서의 점도, 열적 안정성 및 UV 안정성, 및 높은 광학 이방성의 달성가능한 조합은 종래 기술로부터의 이전 물질보다 훨씬 우수하다.
본 발명에 따른 혼합물은 모바일 제품 및 높은 Δn TFT 제품, 예컨대 PDA, 노트북, LCD-TV 및 모니터에 특히 적합하다.
본 발명에 따른 액정 혼합물은 -20℃ 이상, 바람직하게는 -30℃ 이상, 특히 바람직하게는 -40℃ 이상에서 네마틱 상을 유지하고, 등명점을 70℃ 이상, 바람직하게는 75℃ 이상으로 유지하면서, 동시에 120mPa·s 이하, 특히 바람직하게는 100mPa·s 이하의 회전 점도(γ1)를 달성하고, 빠른 반응 시간을 갖는 탁월한 MLC 디스플레이가 달성되도록 할 수 있다.
본 발명에 따른 액정 혼합물의 유전 이방성(Δε)은 바람직하게는 +8 이상, 특히 바람직하게는 +12 이상이다. 또한, 상기 혼합물은 낮은 작동 전압을 특징으로 한다. 본 발명에 따른 액정 혼합물의 문턱 전압은 바람직하게는 1.5V 이하, 특히 1.2V 이하이다.
본 발명에 따른 액정 혼합물의 복굴절률(Δn)은 바람직하게는 0.08 이상, 특히 0.10 이상, 매우 특히 바람직하게는 0.11 이상이다.
본 발명에 따른 액정 혼합물의 네마틱 상 범위는 바람직하게는 90℃ 이상, 특히 100℃ 이상의 범위를 갖는다. 상기 범위는 바람직하게는 적어도 -25℃ 내지 +70℃로 확장된다.
본 발명에 따른 혼합물이 FFS 제품에서 사용되는 경우, 상기 혼합물은 바람직하게는 3 내지 12의 유전 이방성의 값 및 0.07 내지 0.13의 광학 이방성의 값을 갖는다.
말할 필요도 없이, 본 발명에 따른 혼합물의 성분의 적절한 선택을 통해서, 다른 유리한 특성을 유지하면서, 더 높은 등명점(예를 들어, 100℃ 초과)이 더 높은 문턱 전압에서 달성되거나, 더 낮은 등명점이 더 낮은 문턱 전압에서 달성되는 것이 또한 가능하다. 단지 약간 대응적으로 증가하는 점도에서, 더 높은 Δε 및 이에 따른 낮은 문턱 전압을 갖는 혼합물을 수득하는 것이 또한 가능하다. 본 발명에 따른 MLC 디스플레이는 제 1 구치 앤드 태리(Gooch and Tarry) 투과 최소값에서 바람직하게 작동하고(문헌[C.H. Gooch and H.A. Tarry, Electron. Lett. 10, 2-4, 1974; C.H. Gooch and H.A. Tarry, Appl. Phys., Vol. 8, 1575-1584, 1975]), 이때, 특히 바람직한 전기-광학 특성, 예컨대 특징 선의 높은 기울기 및 콘트라스트의 낮은 각 의존성(독일 특허 30 22 818)이외에도, 제 2 최소값에서 유사한 디스플레이내에서와 동일한 문턱 전압에서 더 낮은 유전 이방성이 충분하다. 이는 제 1 최소값에서 본 발명에 따른 혼합물을 사용하여 시아노 화합물을 포함하는 혼합물의 경우보다 상당히 높은 비 저항값을 달성하는 것을 가능하게 한다. 개별 성분 및 이의 중량 비율의 적절한 선택을 통해서, 당업자는 간단한 일상적인 방법을 사용하여 MLC 디스플레이의 소정 층 두께에 필요한 복굴절률을 설정할 수 있다.
편광판, 전극 기재 플레이트 및 표면-처리된 전극으로 구성된 본 발명에 따른 MLC 디스플레이는 이러한 유형의 디스플레이를 위한 통상적인 고안에 해당한다. 용어 통상적인 고안은 본원에서 광범위하게 사용되고, 이는 또한 MLC 디스플레이(특히 폴리-Si TFT 또는 MIM을 기재로 하는 매트릭스 디스플레이 소자를 포함함)의 모든 유도체 및 변형체를 포괄한다.
그러나, 본 발명에 따른 디스플레이와 트위스트된 네마틱 셀을 기재로 하는 종래 통상적인 디스플레이 사이의 큰 차이는 액정 층의 액정 변수의 선택에 있다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 액정 혼합물은 본래의 통상적인 방식, 예를 들어 하나 이상의 화학식 I의 화합물을 하나 이상의 화학식 II 내지 XXVII의 화합물, 또는 추가의 액정 화합물 및/또는 첨가제와 혼합함으로써 제조될 수 있다. 일반적으로, 유리하게는 승온에서, 더 작은 양으로 사용된 성분의 목적하는 양은 주요 구성요소를 구성하는 성분에 용해된다. 유기 용매, 예를 들어 아세톤, 클로로폼 또는 메탄올 중에 상기 성분의 용액을 혼합하고, 완전히 혼합한 후 용매를 다시 예를 들어 증류에 의해 제거하는 것이 또한 가능하다.
유전체는, 당업자에게 공지되고 문헌에 기재된 추가의 첨가제, 예컨대 UV 안정화제, 예컨대 시바 케미칼스(Ciba Chemicals)로부터의 티누빈(Tinuvin, 등록상표명), 산화방지제, 자유-라디칼 소거제, 나노입자 등을 또한 포함할 수 있다. 예를 들어, 0 내지 15%의 다색성 염료 또는 키랄 도판트를 첨가할 수 있다. 적합한 안정화제 및 도판트는 하기 표 C 및 D에 언급된다.
본 발명에 따른 혼합물에, 중합가능한 화합물, 소위 반응성 메소겐(RM), 예를 들어 US 6,861,107에 기재된 것들을 또한, 상기 혼합물을 기준으로 바람직하게는 0.12 내지 5 중량%, 특히 바람직하게는 0.2 내지 2 중량%의 농도로 추가로 첨가할 수 있다. 이들 혼합물은 또한 예를 들어 US 6,781,665에 기재된 개시제를 임의적으로 포함할 수 있다. 중합가능한 화합물을 포함하는 혼합물에 개시제, 예를 들어 시바의 이르가녹스(Irganox)-1076이 바람직하게는 0 내지 1%의 양으로 첨가된다. 이런 유형의 혼합물은 소위 중합체-안정화된 VA(PS-VA) 또는 PSA(중합체 지속된 VA) 방식에 사용될 수 있으며, 이때 반응성 메소겐의 중합이 액정 혼합물에서 일어날 것이다. 이를 위한 선행 조건은 액정 혼합물이 어떠한 중합가능한 성분을 자체로 포함하지 않는 것이다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 상기 중합가능한 화합물은 화학식 M의 화합물로부터 선택된다:
RMa-AM1-(ZM1-AM2)m1-RMb M
상기 식에서,
RMa 및 RMb는 각각의 경우 서로 독립적으로, P, P-Sp-, H, 할로겐, SF5, NO2, 알킬, 알케닐 또는 알키닐 기를 나타내며, 이때 라디칼 RMa 및 RMb중 하나 이상은 바람직하게는 기 P 또는 P-Sp-를 나타내거나 함유하며,
P는 중합가능한 기를 나타내며,
Sp는 스페이서(spacer) 기 또는 단일 결합을 나타내며,
AM1 및 AM2는 각각의 경우 서로 독립적으로, 방향족, 헤테로방향족, 지방족고리 또는 헤테로고리 기를 나타내며, 바람직하게는 4 내지 25개의 고리 원자, 바람직하게는 탄소 원자를 가지며, 또한 융합 고리(fused ring)을 포함하거나 함유할 수 있으며, 임의적으로 L로 단일 또는 다중치환될 수 있으며,
L은 P, P-Sp-, OH, CH20H, F, Cl, Br, I, -CN, -N02, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, -C(=O)N(Rx)2, -C(=0)Y1, -C(=O)RX, -N(RX)2, 임의적으로 치환된 실릴, 6 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 임의적으로 치환된 아릴, 또는 1 내지 25 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알콕시, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시 또는 알콕시카보닐옥시를 나타내며(이때 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, P 또는 P-Sp-로 대체될 수 있다), 바람직하게는 P, P-Sp-, H, OH, CH20H, 할로겐, SF5, N02, 알킬, 알케닐 또는 알키닐 기를 나타내며,
Y1은 할로겐을 나타내며,
ZM1은 -0-, -S-, -CO-, -CO-O-, -OCO-, -O-CO-O-, -OCH2-, -CH20-, -SCH2-, -CH2S-, -CF20-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -(CH2)n1-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -(CF2)n1-, -CH=CH-, -CF=CF-, -C≡C-, -CH=CH-, -COO-, -OCO-CH=CH-, CR0R0O 또는 단일 결합을 나타내며,
R0 및 R00은 각각의 경우 서로 독립적으로, H 또는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 나타내며,
Rx는 P, P-Sp-, H, 할로겐, 1 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄 또는 고리형 알킬(이때, 하나 이상의 비인접 CH2 기는, O 및/또는 S 원자들이 서로 직접적으로 연결되지 않는 방식으로, -O-, S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, 또는 -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 또한 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, P 또는 P-Sp-로 대체될 수 있음), 6 내지 40개의 탄소 원자를 갖는 임의적으로 치환된 아릴 또는 아릴옥시 기, 또는 2 내지 40개의 탄소 원자를 갖는 임의적으로 치환된 헤테로아릴 또는 헤테로아릴옥시 기를 나타내며,
m1은 0, 1, 2, 3 또는 4를 나타내며,
n1은 1, 2, 3 또는 4를 나타내며,
이때, 존재하는 기 RMa, RMb 및 치환기 L 중 하나 이상, 바람직하게는 1, 2 또는 3개, 특히 바람직하게는 1 또는 2개는 기 P 또는 P-Sp-를 나타내거나 또는 하나 이상의 기 P 또는 P-Sp-를 함유한다.
특히 바람직한 화학식 M의 화합물은 하기와 같은 기 정의를 같는 것들이다:
RMa 및 RMb은 각각의 경우 서로 독립적으로, P, P-Sp-, H, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, SF5 또는 1 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내며, 이때, 하나 이상의 비인접 CH2 기는 각각 서로 독립적으로, O 및/또는 S 원자들이 서로 직접적으로 연결되지 않는 방식으로 -C(R0)=C(R00)-, -C≡C-, -N(R00)-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 또한, 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, Br, I, CN, P 또는 P-Sp-로 대체될 수 있고, 이때 라디칼 RMa 및 RMb 중 하나 이상은 바람직하게는 기 P 또는 P-Sp-를 나타내거나 함유하며,
AM1 및 AM2은 각각의 경우 서로 독립적으로, 1,4-페닐렌, 나프탈렌-1,4-다이일, 나프탈렌-2,6-다이일, 펜안트렌-2,7-다이일, 안트라센-2,7-다이일, 플루오렌 -2,7-다이일, 쿠마린, 플라본(이때, 이들 기 내의 하나 이상의 CH 기는 N으로 대체될 수 있다), 사이클로헥산-1,4-다이일(이때, 하나 이상의 비인접 CH2 기는 O 및/또는 S로 대체될 수 있다), 1,4-사이클로헥세닐렌, 바이사이클로[1.1.1]펜탄-1,3-다이일, 바이사이클로[2.2.2]옥탄-1,4-다이일, 스피로[3.3]헵탄-2,6-다이일, 피페리딘-1,4-다이일, 데카하이드로나프탈렌-2,6-다이일, 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-2,6-다이일, 인단-2,5-다이일 또는 옥타하이드로-4,7-메타노인단-2,5-다이일을 나타내며, 이때, 이들 모든 기는 비치환되거나 L로 단일 또는 다중치환될 수 있고,
L은 P, P-Sp-, OH, CH2OH, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, -C(=O)N(Rx)2, -C(=O)Y1, -C(=O)Rx, -N(Rx)2, 임의적으로 치환되는 실릴, 6 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 임의적으로 치환되는 아릴, 또는 1 내지 25 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알콕시, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시 또는 알콕시카보닐옥시를 나타내며, 또한, 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, P 또는 P-Sp-로 대체될 수 있으며,
P는 중합가능한 기를 나타내며,
Y1은 할로겐을 나타내며,
Rx는 P, P-Sp-, H, 할로겐, 1 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄 또는 고리형 알킬(이때, 하나 이상의 비인접 CH2 기는 O 및/또는 S 원자들이 서로 직접적으로 결합되지 않는 방식으로 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, 또는 -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 또한 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, P 또는 P-Sp-로 대체될 수 있다), 6 내지 40개의 탄소 원자를 갖는 임의적으로 치환되는 아릴 또는 아릴옥시, 또는 2 내지 40개의 탄소 원자를 갖는 임의적으로 치환되는 헤테로아릴 또는 헤테로아릴옥시 기를 나타낸다.
화학식 M에서 RMa 및 RMb 중 하나 또는 둘 다가 P 또는 P-Sp-를 나타내는 화합물이 매우 특히 바람직하다.
본 발명에 따른 디스플레이에서 사용하기에 적합하고 바람직한 중합가능한 화합물은 예컨대 하기 화학식으로부터 선택된다:
상기 식에서,
P1 및 P2는 각각의 경우 서로 독립적으로, 중합가능한 기, 바람직하게는 P에 대해 상기 및 하기에 기재된 의미 중 하나를 갖는 것을 나타내며, 특히 바람직하게는 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 플루오로아크릴레이트, 옥세탄, 비닐옥시 또는 에폭사이드 기를 나타내며,
Sp1 및 Sp2는 각각의 경우 서로 독립적으로, 단일 결합 또는 스페이서 기, 바람직하게는 Spa에 대해 상기 및 하기에 기재된 의미 중 하나를 갖는 것을 나타내며, 특히 바람직하게는 -(CH2)p1-, -(CH2)p1-O-, -(CH2)p1-CO-O- 또는 -(CH2)p1-O-CO-O-을 나타내며, 이때 p1은 1 내지 12의 정수이고, 인접 고리에 대한 연결은 O 원자를 통해 일어나고, 라디칼 P1-Sp1- 및 P2-Sp2- 중 하나는 또한 라디칼 Raa를 나타낼 수 있고, 단, 존재하는 라디칼 P1-Sp1- 및 P2-Sp2- 중 하나 이상은 Raa를 나타내지 않고,
Raa는 H, F, Cl, CN 또는 1 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내며, 이때 하나 이상의 비인접 CH2 기는 또한, 서로 독립적으로, O 및/또는 S 원자들이 서로 직접적으로 연결되지 않는 방식으로 -C(R0)=C(R00)-, -C≡C-, -N(R0)-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, 또는 -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 또한 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, CN 또는 P1-Sp1-로 대체될 수 있고, 특히 바람직하게는, 1 내지 12개의 탄소 원자를 가지며, 임의적으로 단일 또는 다중불소화된, 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알콕시, 알케닐, 알키닐, 알킬카보닐, 알콕시카보닐 또는 알킬카보닐옥시(이때, 상기 알케닐 및 알키닐 라디칼은 2개 이상의 탄소 원자를 갖고, 분지쇄 라디칼은 3개 이상의 탄소 원자를 갖는다)를 나타내며,
R0 및 R00은 각각의 경우 서로 독립적으로 및 각각의 경우 동일하거나 상이하게, H, 또는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 나타내며,
Ry 및 Rz는 각각의 경우 서로 독립적으로, H, F, CH3 또는 CF3를 나타내며,
Z1은 -O-, -CO-, -C(RyRz)- 또는 -CF2CF2-를 나타내며,
Z2 및 Z3은 각각의 경우 서로 독립적으로, -CO-O-, -O-CO, -CH2O-, -OCH2-, -CF2O-, -OCF2- 또는 -(CH2)n-을 나타내며, 이때 n은 2, 3 또는 4이고,
L은 각각의 경우 동일하거나 상이하게, F, Cl, CN 또는 임의적으로 단일 또는 다중불소화된 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알콕시, 알케닐, 알키닐, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시 또는 알콕시카보닐옥시를 나타내며, 바람직하게는 F를 나타내며
L' 및 L"는 각각의 경우 서로 독립적으로, H, F 또는 Cl을 나타내며,
r은 0, 1, 2, 3 또는 4를 나타내며,
s는 0, 1, 2 또는 3을 나타내며,
t는 0, 1 또는 2를 나타내며,
x는 0 또는 1을 나타낸다.
적합한 중합가능한 화합물은 예컨대 표 E에 열거된다.
바람직하게는 본 발명에 따른 액정 매질은 총 0.01 내지 10%, 바람직하게는 0.2 내지 4.0%, 특히 바람직하게는 0.2 내지 2.0%의 중합가능한 화합물을 포함한다.
화학식 M의 중합가능한 화합물이 특히 바람직하다.
본원 및 하기 실시예에서, 액정 화합물의 구조를 두문자에 의해 나타내며, 하기 표 A에 따라 화학식이 변형된다. 모든 라디칼 CnH2n +1 및 CmH2m +1은 각각 n 및 m의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼이고; n, m 및 k는 정수이고, 바람직하게는 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 또는 12이다. 표 B에서의 부호는 자명하다. 표 A에서, 모핵 구조에 대한 두문자만이 기재되어 있다. 각각의 경우에, 모핵 구조에 대한 두문자는, "-"에 의해 분리되며, 치환기 R1 *, R2 *, L1 * 및 L2 *에 대한 코드로 하기와 같이 기재되어 있다:
바람직한 혼합물 성분을 하기 표 A 및 B에 나타낸다.
[표 A]
[표 B]
화학식 I의 화합물 외에, 표 B로부터의 하나 이상, 둘 이상, 셋 이상, 또는 넷 이상의 화합물을 포함하는 액정 혼합물이 특히 바람직하다.
[표 C]
표 C는 일반적으로 본 발명에 따른 혼합물에 첨가되는 가능한 도판트를 나타낸다. 혼합물은 바람직하게는 0 내지 10 중량%, 특히 0.01 내지 5 중량%, 특히 바람직하게는 0.01 내지 3 중량%의 도판트를 포함한다.
[표 D]
예를 들어, 본 발명에 따른 혼합물에 0 내지 10 중량%의 양으로 첨가될 수 있는 안정화제를 하기에 기재하였다.
[표 E]
예를 들어, 본 발명에 따른 혼합물에 0.01 내지 5 중량%의 양으로 첨가될 수 있는 중합 가능한 화합물(반응성 메소겐 화합물)을 하기에 기재하였다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 매질은 표 E의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함한다. 이런 유형의 혼합물은, 예를 들어 PS (중합체 안정화된)-TN-, PS-IPS- 또는 PS-FFS 제품에 특히 적합하다.
하기 혼합물 예는 본 발명을 제한하지 않고 설명하기 위한 것이다.
상기 및 하기에서, % 데이터는 중량%를 나타낸다. 모든 온도는 ℃로 지시된다. m.p.는 융점을 나타내며, cl.p.는 등명점을 나타낸다. 또한, C는 결정질 상태이고, N은 네마틱 상이고, S는 스멕틱 상이고, I는 이소트로픽 상이다. 상기 심볼 사이의 데이터는 전이 온도를 나타낸다. 또한,
- Δn은 589nm 및 20℃에서의 광학 이방성을 나타내며,
- γ1은 20℃에서의 회전 점도(mPa·s)를 나타내며,
- V10은 10% 투과(플레이트 표면에 수직인 시야각)를 위한 전압(V)(문턱 전압)을 나타내고,
- Δε은 20℃ 및 1kHz에서의 유전 이방성(Δε=ε∥-ε⊥, 이때 ε∥은 분자의 세로 축에 평행인 유전 상수를 나타내고, ε⊥은 이에 수직인 유전 상수를 나타낸다)을 나타낸다.
전기-광학 데이터는 달리 명백히 지시되지 않는 한 20℃에서의 제 1 최소 값(즉 0.5㎛의 d·Δn 값)에서 TN 셀 내에서 측정된다. 광학 데이터는 달리 명백히 지시되지 않는 한, 20℃에서 측정된다. 모든 물리적 특성은 달리 명백히 지시되지 않는 한 문헌["Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals", status Nov. 1997, Merck KGaA, Germany]에 따라 측정되고, 20℃의 온도에 대해 적용된다.
실시예
M1
실시예
M2
실시예
M3
실시예
M4
실시예
M5
실시예
M6
실시예
M7
실시예
M8
실시예
M9
실시예
M10
실시예
M11
실시예
M12
실시예
M13
실시예
M14
실시예
M15
실시예
M16
실시예
M17
Claims (21)
- (i) 하기 화학식 I1-3, I2-2 및 I2-3의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물; 및
(ii) 하기 화학식 VI-1a 내지 VI-1d, VI-2a 내지 VI-2f, X, XI, XII, XIII 내지 XVI 및 XIX 내지 XXVII의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물
을 포함하는 것을 특징으로 하는 양성 유전 이방성 액정 매질로서,
단, 상기 액정 매질이 화학식 []의 화합물을 포함하지 않는, 액정 매질:
[상기 식에서,
R0는 1 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타내며, 이때 이들 라디칼 내의 하나 이상의 CH2 기는 또한, 서로 독립적으로, O 원자들이 서로 직접적으로 결합되지 않는 방식으로, -C≡C-, -CF2O-, -CH=CH-,, -O-, -CO-O-, -O-CO-로 각각 대체될 수 있으며, 또한 하나 이상의 H 원자는 할로겐으로 대체될 수 있고,
X0는 F, Cl, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 단일 또는 다중불소화된 알킬 또는 알콕시 라디칼, 또는 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 단일 또는 다중불소화된 알케닐 또는 알케닐옥시 라디칼을 나타내고,
Y1-4는 각각의 경우 서로 독립적으로, H 또는 F를 나타내며,
는 각각의 경우 서로 독립적으로,
를 나타낸다.]
[상기 식에서,
R1 및 R2는 각각의 경우 서로 독립적으로, 9개 이하의 탄소 원자를 갖는 n-알킬, 알콕시, 옥사알킬, 플루오로알킬, 알케닐옥시 또는 알케닐을 나타내고,
R0는 1 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타내며, 이때 이들 라디칼 내의 하나 이상의 CH2 기는 또한, 서로 독립적으로, O 원자들이 서로 직접적으로 결합되지 않는 방식으로, -C≡C-, -CF2O-, -CH=CH-,, -O-, -CO-O-, -O-CO-로 각각 대체될 수 있으며, 또한 하나 이상의 H 원자는 할로겐으로 대체될 수 있고,
X0는 F, Cl, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 단일 또는 다중불소화된 알킬 또는 알콕시 라디칼, 또는 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 단일 또는 다중불소화된 알케닐 또는 알케닐옥시 라디칼을 나타내며,
Y1-4는 각각의 경우 서로 독립적으로, H 또는 F를 나타낸다.] - 삭제
- 제 1 항에 있어서,
하나 이상의 화학식 I1-3, I2-2 및 I2-3의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
.
- 제 1 항에 있어서,
화학식 I2-2 및 I2-3의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
.
- 제 1 항에 있어서,
하나 이상의 하기 화학식 II 및/또는 III의 화합물을 추가적으로 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
상기 식에서,
고리 A는 1,4-페닐렌 또는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌을 나타내며,
a는 0 또는 1이며, 이때 a = 0인 경우, 고리 A는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌을 나타내며,
R3은 2 내지 9개의 탄소 원자를 갖는 알케닐을 나타내며,
R4는 1 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타내며, 이때 이들 라디칼 내의 하나 이상의 CH2 기는 또한, 서로 독립적으로, O 원자들이 서로 직접적으로 결합되지 않는 방식으로, -C≡C-, -CF2O-, -CH=CH-,, -O-, -CO-O-, -O-CO-로 각각 대체될 수 있으며, 또한 하나 이상의 H 원자는 할로겐으로 대체될 수 있다.
- 제 1 항에 있어서,
하기 화학식 IIa 내지 IIp, IIIa 및 IIIb의 화합물로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 추가적으로 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
상기 식에서,
R3a 및 R4a는 각각의 경우 서로 독립적으로, H, CH3, C2H5 또는 C3H7을 나타내며,
알킬은 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 기를 나타낸다. - 제 1 항에 있어서,
하기 화학식 IV 내지 VIII의 화합물들로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 추가적으로 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
상기 식에서,
R0은 1 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타내며, 이때 이들 라디칼 내의 하나 이상의 CH2 기는 또한, 서로 독립적으로, O 원자들이 서로 직접적으로 결합되지 않는 방식으로, -C≡C-, -CF2O-, -CH=CH-,, -O-, -CO-O-, -O-CO-로 각각 대체될 수 있으며, 또한 하나 이상의 H 원자는 할로겐으로 대체될 수 있으며,
X0는 F, Cl, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 단일 또는 다중불소화된 알킬 또는 알콕시 라디칼, 또는 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 단일 또는 다중불소화된 알케닐 또는 알케닐옥시 라디칼을 나타내며,
Y1-6는 각각의 경우 서로 독립적으로, H 또는 F를 나타내며,
Z0는 -C2H4-, -(CH2)4-, -CH=CH-, -CF=CF-, -C2F4-, -CH2CF2-, -CF2CH2-, -CH20-, -OCH2-, -COO-, -CF20- 또는 -OCF2-를 나타내며, 화학식 V 및 VI에서는 또한 단일 결합을 나타내며,
r은 0 또는 1을 나타낸다. - 제 1 항에 있어서,
하기 화학식 Va 내지 Vj의 화합물들로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 추가적으로 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
상기 식에서,
R0는 1 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타내며, 이때 이들 라디칼 내의 하나 이상의 CH2 기는 또한, 서로 독립적으로, O 원자들이 서로 직접적으로 결합되지 않는 방식으로, -C≡C-, -CF2O-, -CH=CH-,, -O-, -CO-O-, -O-CO-로 각각 대체될 수 있으며, 또한 하나 이상의 H 원자는 할로겐으로 대체될 수 있으며,
X0는 F, Cl, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 단일 또는 다중불소화된 알킬 또는 알콕시 라디칼, 또는 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 단일 또는 다중불소화된 알케닐 또는 알케닐옥시 라디칼을 나타낸다. - 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 제 1 항에 있어서,
화학식 I1-3, I2-2 및 I2-3의 화합물로부터 선택되는 화합물을 1 내지 25 중량% 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질. - 제 1 항에 있어서,
하나 이상의 UV 안정화제 및/또는 산화방지제를 추가적으로 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질. - 제 1 항, 제 3 항 내지 제 8 항, 제 15 항 및 제 16 항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질을 포함하는 전기-광학 액정 디스플레이.
- 제 17 항에 있어서,
TN-TFT, OCB, IPS, FFS, 포지티브(positive) VA, PS-TN-TFT, PS-IPS, 또는 PS-FFS 디스플레이인 전기-광학 액정 디스플레이. - 삭제
- 화학식 I1-3, I2-2 및 I2-3의 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 하나 이상의 추가의 메소겐성 화합물 및 임의적으로 하나 이상의 첨가제 및 임의적으로 하나 이상의 메소겐성 화합물과 혼합하는 것을 특징으로 하는, 제 1 항, 제 3 항 내지 제 8 항, 제 15 항 및 제 16 항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질의 제조 방법.
- 삭제
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| CN104163748B (zh) * | 2014-05-30 | 2015-12-02 | 京东方科技集团股份有限公司 | 一种化合物及其制备方法、液晶组合物及其制备方法 |
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| DE102016009363A1 (de) * | 2015-08-07 | 2017-02-09 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
| US20190309225A1 (en) * | 2016-12-09 | 2019-10-10 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystalline medium |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000063838A (ja) * | 1998-08-18 | 2000-02-29 | Minolta Co Ltd | 液晶表示素子 |
| JP2006037053A (ja) * | 2004-07-30 | 2006-02-09 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
| WO2010089092A1 (de) * | 2009-02-06 | 2010-08-12 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines medium und flüssigkristallanzeige |
Family Cites Families (30)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3006666A1 (de) * | 1980-02-22 | 1981-09-17 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Phenylcyclohexenderivate, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende fluessigkristalline dielektrika und elektrooptisches anzeieelement |
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| DE3133884A1 (de) * | 1981-08-27 | 1983-03-10 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 2,5-disubstituierte-1,3-dithiane, verfahren zu deren herstellung und verwendung |
| DE3306960A1 (de) * | 1983-02-28 | 1984-08-30 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Tetrahydropyrane |
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| JPS59176221A (ja) * | 1983-03-16 | 1984-10-05 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | アルケニル化合物 |
| JPH061727A (ja) * | 1992-06-17 | 1994-01-11 | Seiko Epson Corp | フェニルシクロヘキサン誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びその液晶組成物を用いた液晶表示素子 |
| TW368517B (en) * | 1995-02-23 | 1999-09-01 | Chisso Corp | Liquid crystal alkene-cyclohexene derivatives, liquid crystal composite and liquid crystal display component |
| JPH09125062A (ja) * | 1995-11-02 | 1997-05-13 | Chisso Corp | 液晶組成物および電気光学表示素子 |
| JPH09151373A (ja) * | 1995-11-29 | 1997-06-10 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
| JPH09157653A (ja) * | 1995-12-12 | 1997-06-17 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
| EP0882695A4 (en) * | 1996-01-23 | 1999-11-17 | Chisso Corp | METHOD FOR COATING A SUBSTRATE WITH TITANIUM DIOXIDE |
| JP3843480B2 (ja) * | 1996-03-07 | 2006-11-08 | チッソ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| WO1997034855A1 (en) * | 1996-03-18 | 1997-09-25 | Chisso Corporation | Bisalkenyl derivatives, liquid crystalline compounds and liquid crystal compositions |
| JPH11302651A (ja) * | 1998-04-17 | 1999-11-02 | Seimi Chem Co Ltd | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| US6416826B1 (en) * | 1998-08-18 | 2002-07-09 | Minolta Co., Ltd. | Liquid crystal display element |
| DE10140419A1 (de) * | 2000-09-06 | 2002-03-14 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium mit niedriger Doppelbrechung |
| US6781665B2 (en) | 2002-02-04 | 2004-08-24 | Fujitsu Display Technologies Corporation | Liquid crystal display and method of manufacturing the same |
| DE50306559D1 (de) * | 2002-07-06 | 2007-04-05 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
| DE102007007143A1 (de) * | 2006-10-04 | 2008-04-10 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
| US8114310B2 (en) * | 2007-10-22 | 2012-02-14 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystal display |
| JP4856619B2 (ja) * | 2007-12-19 | 2012-01-18 | 株式会社 日立ディスプレイズ | 液晶表示装置 |
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| US8262930B2 (en) * | 2008-03-19 | 2012-09-11 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Liquid crystalline medium and liquid crystal display |
| US8795552B2 (en) * | 2008-08-11 | 2014-08-05 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystalline medium |
| US8337963B2 (en) * | 2008-12-08 | 2012-12-25 | Jnc Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
| TWI461513B (zh) * | 2009-11-17 | 2014-11-21 | Jnc Corp | 液晶組成物及液晶顯示元件 |
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Patent Citations (3)
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|---|---|---|---|---|
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| JP2006037053A (ja) * | 2004-07-30 | 2006-02-09 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
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