KR20080033115A - 액정 매질 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 하기 화학식 1의 화합물을 하나 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질에 관한 것이다:
Figure 112007072972198-PAT00001
상기 식에서,
R1, R2 및 X1 -12는 청구항 제 1 항에서 정의된 의미를 갖는다.

Description

액정 매질{LIQUID-CRYSTALLINE MEDIUM}
본 발명은 액정 매질(LC 매질), 그의 전기광학 목적의 용도, 및 상기 매질을 함유한 LC 디스플레이에 관한 것이다.
액정은 그 물질의 광학 특성이 인가 전압에 의해 변경될 수 있기 때문에 디스플레이 장치에서 유전체로서 주로 사용된다. 액정을 함유한 전기광학 장치는 당업계의 숙련자들에게 매우 잘 공지되어 있으며, 다양한 효과에 기초할 수 있다. 상기 장치의 예는 동적 산란을 갖는 셀, DAP(정렬상의 변형) 셀, 게스트/호스트 셀, 트위스트 네마틱 구조를 갖는 TN 셀, STN(수퍼트위스트 네마틱) 셀, SBE(초복굴절 효과) 셀 및 OMI(광학 모드 간섭) 셀이다. 가장 일반적인 디스플레이 장치는 샤트-헬프리히(Schadt-Helfrich) 효과에 근거하며, 트위스트 네마틱 구조를 갖는다.
액정 물질은 우수한 화학적 및 열적 안정성, 및 전기장과 전자기파에 대한 우수한 안정성을 가져야 한다. 또한, 액정 물질은 낮은 점도를 갖고, 셀에서 짧은 어드레싱 시간, 낮은 역치 전압 및 높은 콘트라스트(contrast)를 나타내야 한다.
이들은 또한 일반적인 작동 온도, 즉 실온보다 높거나 낮은 가능한 최광범위 에서 상기 언급된 셀을 위해 적합한 메조상, 예컨대 네마틱 또는 콜레스테릭 메조상을 갖는다. 액정은 일반적으로 다수의 성분의 혼합물로서 사용되기 때문에 성분이 서로 쉽게 혼화되는 것이 중요하다. 전기 전도성, 유전 이방성 및 광학 이방성과 같은 그 밖의 특성은 셀 유형 및 적용 분야에 따라 다양한 필요조건을 만족시켜야 한다. 예컨대, 트위스트 네마틱 구조를 갖는 셀의 원료는 양의 유전 이방성 및 낮은 전기 전도성을 가져야 한다.
예컨대, 개별 픽셀을 스위칭하기 위한 집적 비선형 소자를 갖춘 매트릭스 액정 디스플레이(MLC 디스플레이)의 경우 큰 양의 유전 이방성, 넓은 네마틱 상, 비교적 낮은 복굴절, 매우 높은 비저항, 양호한 UV 및 온도 안정성, 및 낮은 증기압을 갖는 매질이 바람직하다.
상기 유형의 매트릭스 액정 디스플레이가 알려져 있다. 개별 픽셀을 개별적으로 스위칭하는데 사용될 수 있는 비선형 소자의 예는 능동 소자(즉, 트랜지스터)이다. "능동 매트릭스"란 용어가 이후에 사용되는데, 두 유형은 구별될 수 있다:
1. 기판으로서 규소 웨이퍼상의 MOS(금속 산화물 반도체) 또는 다른 다이오드
2. 기판으로서 유리 플레이트상의 박막 트랜지스터(TFT)
다양한 부분-디스플레이의 모듈 조립도 연결부에서 문제를 발생시키기 때문에 기판 물질로서의 단결정 규소의 사용은 디스플레이 크기를 제한한다.
보다 기대가 되는 바람직한 제 2 유형의 경우에, 사용되는 전기광학 효과는 일반적으로 TN 효과이다. 2가지 기술, 즉 예컨대 CdSe와 같은 화합물 반도체를 포함하는 TFT, 또는 다결정 또는 무정형 규소를 함유한 TFT는 구별되어야 한다. 후 자 기술에 대해서는 전세계적으로 집중적인 연구가 이루어지고 있다.
TFT 매트릭스는 디스플레이의 하나의 유리 플레이트 내부에 적용되는 반면, 다른 유리 플레이트는 그 내부위에 투명한 상대전극을 갖고 있다. 픽셀 전극의 크기와 비교하면, TFT는 매우 작고, 실제로는 이미지에 악영향을 주지 않는다. 상기 기술은 또한 총천연 디스플레이에까지 확장될 수 있으며, 이 때 적색, 녹색 및 청색 필터의 모자이크는 필터 소자가 각각의 스위칭가능한 픽셀과 마주보는 방식으로 배열된다.
TFT 디스플레이는 일반적으로 전송시에 교차 편광기를 갖는 TN 셀로서 작동하며, 역광형(backlit)이다.
본원에서 MLC 디스플레이란 용어는 집적 비선형 소자를 갖는 임의의 매트릭스 디스플레이, 즉 능동 매트릭스 이외에 배리스터(varistor) 또는 다이오드와 같은 수동 소자를 갖는 디스플레이를 포함한다(MIM=금속-절연체-금속).
상기 유형의 MLC 디스플레이가 TV 용도(예컨대, 포켓 텔레비전) 또는 컴퓨터 용도(노트북)를 위한 고-정보(high-information) 디스플레이, 및 자동차 또는 비행기 제작에 특히 적합하다. 콘트라스트의 각 의존성 및 응답 시간에 대한 문제점 이외에도 액정 혼합물의 불충분하게 높은 비저항으로 인해 MLC 디스플레이에서 곤란함이 발생한다(문헌[TOGASHI, S., SEKIGUCHI, K., TANABE, H., YAMAMOTO, E., SORIMACHI, K., TAJIMA, E., WATANABE, H., SHIMIZU, H., Proc. Eurodisplay 84, 1984. 9월: 2중 단계 다이오드 고리에 의해 조절되는 210-288 매트릭스 LCD, 141ff쪽, 파리; STROMER, M., Proc. Eurodisplay 1984. 9월: 텔레비전 액정 디스플레이 의 매트릭스 어드레싱용 박막 트랜지스터의 디자인, 145ff쪽, 파리]). 저항이 감소함에 따라 MLC 디스플레이의 콘트라스트가 열화되며, 잔상 제거의 문제점이 발생할 수 있다. 디스플레이의 내장 표면과의 상호작용으로 인해 액정 혼합물의 비저항은 일반적으로 MLC 디스플레이의 사용기간내내 감소하기 때문에, 만족할만한 수명을 얻기 위해서는 높은 (초기) 저항이 매우 중요하다. 특히 저-전압 혼합물의 경우에 매우 높은 비저항값을 얻는 것이 지금까지는 매우 중요하였다. 또한, 비저항은 온도 상승에 따라, 또한 가열 및/또는 UV 노출후에 가능한한 최저로 증가하는 것이 중요하다. 선행 기술에서의 혼합물의 저온 특성은 또한 특히 불리하다. 저온에서도 결정질 및/또는 스멕틱 상이 발생하지 않고 점도의 온도 의존성이 가능한한 낮을 것이 요구된다. 이와 같이 선행 기술로부터의 MLC 디스플레이는 최근의 필요조건을 만족시키지 못한다.
역광을 사용하여 투과형으로 작동하고 필요시에는 반투과형으로 작동하는 액상 디스플레이 이외에 반사형 액정 디스플레이가 또한 관심을 끈다. 상기 반사형 액정 디스플레이는 정보 디스플레이용 주변광을 사용한다. 따라서, 이들은 상응하는 크기 및 해상도를 갖는 역광형 액정 디스플레이에 비해 상당히 적은 에너지를 소비한다. TN 효과는 매우 양호한 콘트라스트를 특징으로 하기 때문에 상기 유형의 반사형 디스플레이는 심지어 밝은 주변 상황에서도 충분히 판독될 수 있다. 이는 예컨대 시계 및 포켓 계산기에서 사용되는 것과 같은 단순한 반사형 TN 디스플레이로 알려져 있다. 그러나, 상기 원칙은 또한 예컨대 TFT 디스플레이와 같은 고-품질, 고-해상도 능동 매트릭스-어드레싱 디스플레이에 적용될 수도 있다. 여기 에서, 일반적으로 통상적인 투과형 TFT-TN 디스플레이에서와 같이, 낮은 광학 지연(optical retardation)(d·Δn)을 얻기 위하여는 저 복굴절(Δn)의 액정 사용이 필요하다. 이러한 낮은 광학 지연은 콘트라스트의 일반적으로 허용될 정도의 낮은 시야각 의존성 결과를 갖고온다(문헌[DE 30 22 818호] 참고). 반사형 디스플레이에서 저 복굴절의 액정을 사용하는 것은 투과형 디스플레이에서보다 더욱 중요한데, 빛이 통과하는 유효 층 두께가 동일한 층 두께를 갖는 투과형 디스플레이에 비해 반사형 디스플레이에서 약 2배 크기 때문이다.
따라서, 상기 단점을 나타내지 않거나 적은 정도로 나타내며 넓은 작업 온도 범위, 저온에서도 짧은 응답 시간 및 낮은 임계 전압과 동시에 매우 높은 비저항을 갖는 MLC 디스플레이가 계속적으로 크게 요구되어 왔다.
TN(샤트-헬프리히) 셀의 경우에 셀에서 하기 이점을 용이하게 하는 매질이 바람직하다: 확장된 네마틱 상 범위(특히 저온까지 내려감), 극저온에서의 스위칭가능성(실외 사용, 자동차, 항공전자공학), UV파 저항성 증가(수명 연장), 낮은 임계 전압.
선행 기술로부터 이용가능한 매질은 다른 매개변수를 유지하는 동시에 상기 이점이 얻어지게 할 수 없었다.
수퍼트위스트(STN) 셀의 경우에, 보다 큰 다중송신능(multiplexability) 및/또는 보다 낮은 임계 전압 및/또는 보다 넓은 네마틱 상 범위(특히 저온에서)를 용이하게 하는 매질이 바람직하다. 결국 이용가능한 매개변수 허용범위의 추가적인 확장(투명점, 스멕틱-네마틱 전이 또는 융점, 점도, 유전체 변수, 탄성 변수)이 절 실히 필요하다.
특히, TV 및 비디오 용도(예컨대, LCD-TV, 모니터, PDA, 노트북, 게임 콘솔)의 LC 디스플레이의 경우에 응답 시간이 크게 감소될 필요가 있다. 이는 매우 낮은 회전 점도를 갖는 LC 매질을 필요로 한다. 그러나, 회전 점도를 감소시키기 위하여 선행 기술에서 사용된 화합물은 종종 LC 매질의 투명점을 원하지 않게 감소시키고 복굴절을 감소시킨다.
본 발명은 상기 언급된 단점을 갖지 않거나 적은 정도로 갖고 바람직하게는 높은 투명점 및 높은 복굴절과 동시에 빠른 응답 시간 및 낮은 회전 점도를 갖는 매질, 특히 상기 유형의 MLC, TN 또는 STN 디스플레이용 매질을 제공하는 목적을 갖는다. 또한, LC 매질은 높은 유전 이방성 및 낮은 임계 전압을 갖는다.
화학식 1의 화합물 하나 이상을 포함하는 LC 매질이 사용되는 경우에 상기 목적이 이루어질 수 있음이 최근 밝혀졌다. 화학식 1의 화합물은 상기 언급된 바람직한 특성을 갖는 혼합물을 발생시킨다.
본 발명은 하기 화학식 1의 화합물 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질에 관한 것이다:
화학식 1
Figure 112007072972198-PAT00002
상기 식에서,
R1과 R2는 각각 서로 독립적으로 1 내지 15개의 C 원자를 갖는 할로겐화 또는 치환되지 않은 알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타내고, 또한 상기 라디칼에서 하나 이상의 CH2 기는 각각 서로 독립적으로 0 원자들이 서로에 직접 연결되지 않도록 하는 방식으로 -C≡C-, -CF2O-, -CH=CH-,
Figure 112007072972198-PAT00003
-O-, -CO-O- 또는 -O-CO-으로 대 체될 수 있고,
X1 -12는 각각 서로 독립적으로 H 또는 F을 나타내고, X1 -12 라디칼중 하나 이상이 F를 나타낸다.
놀랍게도, 화학식 1의 화합물은 유리한 회전 점도(γ)/투명점 비를 갖는 것으로 밝혀졌다. 따라서, 이들은 낮은 γ 및 높은 투명점의 액정 혼합물을 얻기에 특히 적합하다. 또한, 화학식 1의 화합물은 높은 복굴절 및 양호한 LC상 특성, 예컨대 비교적 낮은 융점, 넓은 네마틱 상, 좁거나 존재하지 않는 스멕틱 상 및 양호한 저온 안정성(LTS)을 나타내고, 저온에서 LC 혼합물로부터 결정화되는 경향이 적다. 화학식 1의 화합물을 포함하는 본 발명에 따른 LC 매질은 낮은 회전 점도, 빠른 응답 시간, 비교적 높은 투명점, 높은 LTS, 높은 양의 유전 이방성, 높은 복굴절 및 넓은 네마틱 상 범위를 갖는다. 따라서, 이들은 TV 및 비디오 용도에 특히 적합하다. 실질적으로 유전적으로 중성인 화학식 1의 화합물을 사용하면 또한 본 발명에 따른 LC 매질에서의 이온 불순물 발생이 감소하고, 그 결과 소위 "잔상"과 같은 관련 문제점이 감소한다. 또한, 화학식 1의 화합물은 본 발명에 따른 LC 매질에서 UV 안정성 및 전압 보전율(HR)에 대해 긍정적인 영향을 갖는다.
화학식 1의 화합물은 광범위한 용도를 갖는다. 치환기의 선택에 따라, 이들은 액정 매질을 주로 구성하는 기재 물질로서 기능할 수 있다; 그러나, 예컨대 상 기 유형의 유전체의 유전 및/또는 광학 이방성을 변경시키고/거나 역치 전압 및/또는 점도를 최적화하기 위하여 다른 종류의 화합물에서 비롯된 액정 기재 물질이 또한 화학식 1의 화합물에 첨가될 수도 있다.
순수 상태에서 화학식 1의 화합물은 무색이고, 전기광학 사용에 있어 주로 놓이는 온도 범위에서 액정 메조상을 형성한다. 이들은 화학적, 열적 및 빛에 안정하다.
화학식 1의 화합물은 상기 반응에 대해 공지된 적합한 반응 조건하에서 정확하게 문헌(예컨대, 문헌[Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie (유기화학 방법), Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart)]과 같은 표준 논문)에 기재된 바와 같이 그 자체로 공지된 방법에 의해 제조된다. 또한 그 자체로 공지된 변형 방법을 이용할 수 있으나, 본원에서는 더욱 자세히 언급하지는 않는다.
상기 및 하기 화학식에서 R0은 알킬 라디칼 및/또는 알콕시 라디칼을 나타내는 경우, 이는 직쇄 또는 분지될 수 있다. 이는 바람직하게는 직쇄이며, 2, 3, 4, 5, 6 또는 7개의 C 원자를 가지며, 따라서 바람직하게는 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 펜톡시, 헥실옥시 또는 헵틸옥시, 또한 메틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 메톡시, 옥틸옥시, 노닐옥시, 데실옥시, 운데실옥시, 도데실옥시, 트리데실옥시 또는 테트라데실옥시를 나타낸다.
옥사알킬은 바람직하게는 직쇄 2-옥사프로필(=메톡시메틸), 2-(=에톡시메틸) 또는 3-옥사부틸(=2-메톡시에틸), 2-, 3- 또는 4-옥사펜틸, 2-, 3-, 4- 또는 5-옥사헥실, 2-, 3-, 4-, 5- 또는 6-옥사헵틸, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-옥사옥틸, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-옥사노닐, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- 또는 9-옥사데실을 나타낸다.
R0이 하나의 CH2 기가 -CH=CH-으로 대체된 알킬 라디칼을 나타내는 경우, 이는 직쇄이거나 분지될 수 있다. 이는 바람직하게는 직쇄이며, 2 내지 10개의 C 원자를 갖는다. 따라서, 이는 특히 비닐, 프로프-1- 또는 2-엔일, 부트-1-, -2-, -3-엔일, 펜트-1-, -2-, -3- 또는 -4-엔일, 헥스-1-, -2-, -3-, -4- 또는 -5-엔일, 헵트-1-, -2-, -3-, -4-, -5- 또는 -6-엔일, 옥트-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6-, -7-엔일, 논-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6-, -7- 또는 -8-엔일, 데스-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6-, -7-, -8-, -9-엔일을 나타낸다.
R0이 할로겐으로 적어도 일치환된 알킬 또는 알켄일 라디칼을 나타내는 경우, 이 라디칼은 바람직하게는 직쇄이며, 할로겐은 바람직하게는 F 또는 Cl이다. 다치환의 경우에 할로겐은 바람직하게는 F이다. 결과로 발생한 라디칼은 또한 과불화 라디칼을 포함한다. 일치환의 경우에 불소 또는 염소 치환기는 임의의 원하는 위치에 있을 수 있으나, 바람직하게는 ω-위치에 있다.
상기 및 하기 화학식에서, X0은 바람직하게는 F, Cl, 또는 1, 2 또는 3개의 C 원자를 갖는 일- 또는 다-불화 알킬 또는 알콕시, 또는 2 또는 3개의 C 원자를 갖는 일- 또는 다불화 알켄일이다. X0은 특히 바람직하게는 F, Cl, CF3, CHF2, OCF3, OCHF2, OCFHCF3, OCFHCHF2, OCFHCHF2, OCF2CH3, OCF2CHF2, OCF2CHF2, OCF2CF2CHF2, OCF2CF2CHF2, OCFHCF2CF3, OCFHCF2CHF2, OCF2CF2CF3, OCF2CF2CClF2, OCClFCF2CF3 또는 CH=CF2, 매우 특히 바람직하게는 F 또는 OCF3이다.
X2, X4, X6, X8, X10 및 X12는 H를 나타내고; X3 및 X5는 동시에 F를 나타내지 않으며; X7 및 X9는 동시에 F를 나타내지 않고; X1, X3, X5, X7, X9 및 X11 라디칼중 1개, 2개 또는 3개는 F를 나타내며; X1, X5 및 X9 라디칼중 2개 이하가 F를 나타내고; X3, X7 및 X11 라디칼중 2개 이하가 F를 나타내며; X1, X5 및 X9 라디칼중 1개 및 X3, X7 및 X11 라디칼중 1개는 F를 나타내고, 여기서 이들 라디칼은 동일한 페닐 고리상에 위치하지 않으며; X1, X5 및 X9 라디칼중 2개 또는 X3, X7 및 X11 라디탈중 2개는 F를 나타내는 화학식 1의 화합물이 특히 바람직하다.
특히 바람직한 화학식 1의 화합물은 하기 하위 화학식의 화합물이다:
Figure 112007072972198-PAT00004
상기 식에서,
R1과 R2는 화학식 1에서 정의된 의미를 갖는다. R1과 R2는 바람직하게는 1 내지 8개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬을 나타낸다.
그 밖의 바람직한 양태가 하기에 기재되어 있다.
매질은 추가적으로 화학식 2 및/또는 3의 화합물 하나 이상을 포함한다:
Figure 112007072972198-PAT00005
Figure 112007072972198-PAT00006
상기 식에서,
Y1 -4 각각은 서로 독립적으로 H 또는 F를 나타내고,
R0은 1 내지 15개의 C 원자를 갖는 할로겐화 또는 치환되지 않은 알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타내고, 또한 상기 라디칼에서 하나 이상의 CH2 기는 각각 서로 독립적으로 0 원자들이 서로에 직접 연결되지 않도록 하는 방식으로 -C≡C-, -CF2O-, -CH=CH-,
Figure 112007072972198-PAT00007
-O-, -CO-O- 또는 -O-CO-으로 대체될 수 있고,
X0는 F, Cl, CN, SF5, SCN, NCS, 6개 이하의 C 원자를 갖는 할로겐화 알킬 라디칼, 할로겐화 알켄일 라디칼, 할로겐화 알콕시 라디칼 또는 할로겐화 알켄일옥시 라디칼을 나타내고,
Figure 112007072972198-PAT00008
은 각각 서로 독립적으로
Figure 112007072972198-PAT00009
을 나타낸다.
화학식 2의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식으로부터 선택된다:
Figure 112007072972198-PAT00010
상기 식에서,
R0과 X0는 상기 정의한 의미를 갖는다. 바람직하게, R0은 1 내지 8개의 C 원자를 갖는 알킬을 나타내고, X0은 F를 나타낸다. 특히 바람직한 것은 화학식 2a 및 2b의 화합물이다.
화학식 3의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식으로부터 선택된다:
Figure 112007072972198-PAT00011
상기 식에서,
R0 및 X0는 상기 정의된 의미를 갖는다. 바람직하게, R0는 1 내지 8개의 C 원자를 갖는 알킬을 나타내고, X0는 F을 나타낸다. 특히 바람직한 것은 화학식 3a의 화합물이다.
매질은 추가적으로 하기 화학식 4 내지 8로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함한다:
Figure 112007072972198-PAT00012
Figure 112007072972198-PAT00013
Figure 112007072972198-PAT00014
Figure 112007072972198-PAT00015
Figure 112007072972198-PAT00016
상기 식에서,
R0, X0 및 Y1 -4은 화학식 2 및 3에서 정의된 의미를 갖고,
Z0은 -C2H4-, -(CH2)4-, -CH=CH-, -CF=CF-, -C2F4-, -CH2CF2-, -CF2CH2-, -CH2O-, -OCH2-, -COO- 또는 -OCF2-, 화학식 5 및 6에서는 단일 결합, 화학식 5 및 8에서는 -CF2O-를 나타내고,
r은 0 또는 1을 나타낸다.
화학식 4의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식으로부터 선택된다:
Figure 112007072972198-PAT00017
상기 식에서,
R0 및 X0는 상기 정의된 의미를 갖는다. 바람직하게, R0는 1 내지 8개의 C 원자를 갖는 알킬을 나타내고, X0은 F 또는 OCF3을 나타낸다.
화학식 5의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식으로부터 선택된다:
Figure 112007072972198-PAT00018
상기 식에서,
R0 및 X0는 상기 정의된 의미를 갖는다. 바람직하게, R0는 1 내지 8개의 C 원자를 갖는 알킬을 나타내고, X0은 F를 나타낸다.
화학식 6의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식으로부터 선택된다:
Figure 112007072972198-PAT00019
상기 식에서,
R0 및 X0는 상기 정의된 의미를 갖는다. 바람직하게, R0는 1 내지 8개의 C 원자를 갖는 알킬을 나타내고, X0은 F을 나타낸다.
화학식 7의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식으로부터 선택된다:
Figure 112007072972198-PAT00020
상기 식에서,
R0 및 X0는 상기 정의된 의미를 갖는다. 바람직하게, R0는 1 내지 8개의 C 원자를 갖는 알킬을 나타내고, X0은 F을 나타낸다.
매질은 하기 화학식 9 내지 12로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함한다:
Figure 112007072972198-PAT00021
Figure 112007072972198-PAT00022
Figure 112007072972198-PAT00023
Figure 112007072972198-PAT00024
상기 식에서,
X0는 상기 정의된 의미를 갖고,
L은 H 또는 F를 나타내며,
"알킬"은 C1 -7-알킬을 나타내고,
R'은 C1 -7-알킬, C1 -6-알콕시 또는 C2 -7-알켄일을 나타내며,
"알켄일"과 "알켄일*"은 각각 서로 독립적으로 C2 -7-알켄일을 나타낸다.
화학식 9 내지 12의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식으로부터 선택된다:
Figure 112007072972198-PAT00025
상기 식에서,
"알킬"은 상기 정의된 의미를 갖는다.
매질은 추가적으로 하기 화학식 13 및 14로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함한다:
Figure 112007072972198-PAT00026
Figure 112007072972198-PAT00027
상기 식에서,
Y1 ,2는 상기 정의된 의미를 갖고,
R1과 R2는 각각 서로 독립적으로 9개 이하의 C 원자를 각각 갖는 n-알킬, 알콕시, 옥사알킬, 플루오로알킬 또는 알켄일을 나타내고, 바람직하게는 각각 서로 독립적으로 1 내지 8개의 C 원자를 갖는 알킬을 나타낸다.
매질은 R1과 R2 라디칼중 하나 이상이 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 알켄일을 나타내는 화학식 13의 화합물, 바람직하게는 하기 화학식으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함한다:
Figure 112007072972198-PAT00028
상기 식에서,
"알킬"은 상기 정의된 의미를 갖는다.
매질은 하기 화학식 15 및 16의 화합물 하나 이상을 포함한다:
Figure 112007072972198-PAT00029
Figure 112007072972198-PAT00030
상기 식에서,
R0, X0 및 Y1 -4은 화학식 1 및 3에서 나타낸 의미를 갖고,
Figure 112007072972198-PAT00031
은 각각 서로 독립적으로
Figure 112007072972198-PAT00032
를 나타내고,
Figure 112007072972198-PAT00033
은
Figure 112007072972198-PAT00034
를 나타내며,
L1과 L2은 각각 서로 독립적으로 H 또는 F를 나타낸다.
화학식 15 및 16의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식으로부터 선택된다:
Figure 112007072972198-PAT00035
Figure 112007072972198-PAT00036
상기 식에서,
R0 및 X0은 상기 정의된 의미를 갖는다.
바람직하게, R0은 1 내지 8개의 C 원자를 갖는 알킬을 나타내고, X0은 F을 나타낸다. 화학식 15 및 15a 내지 15d의 특히 바람직한 화합물은 Y1이 F를 나타내고 Y2가 H 또는 F, 바람직하게는 F를 나타내는 화합물이다.
매질은 하기 화학식 17의 화합물 하나 이상을 포함한다:
Figure 112007072972198-PAT00037
상기 식에서,
R1과 R2는 상기 정의된 의미를 갖고, 바람직하게는 각각 서로 독립적으로 1 내지 8 개의 C 원자를 갖는 알킬을 나타내며,
L은 H 또는 F을 나타낸다.
매질은 하기 화학식 18의 화합물 하나 이상을 포함한다:
Figure 112007072972198-PAT00038
상기 식에서,
R1과 R2는 상기 정의된 의미를 갖고, 바람직하게는 각각 서로 독립적으로 1 내지 8개의 C 원자를 갖는 알킬을 나타내며,
L은 H 또는 F을 나타낸다.
매질은 하기 화학식 19 내지 23으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 추가로 포함한다:
Figure 112007072972198-PAT00039
Figure 112007072972198-PAT00040
Figure 112007072972198-PAT00041
Figure 112007072972198-PAT00042
Figure 112007072972198-PAT00043
상기 식에서,
R0과 X0은 각각 서로 독립적으로 상기 정의된 의미중 하나를 갖고,
Y1 -4은 각각 서로 독립적으로 H 또는 F를 나타낸다.
X0은 바람직하게는 F, Cl, CF3, OCF3 또는 OCHF2이다.
R0은 바람직하게는 8개 이하의 C 원자를 각각 갖는 알킬, 알콕시, 옥사알킬, 플루오로알킬 또는 알켄일을 나타낸다.
화학식 21의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식으로부터 선택된다:
Figure 112007072972198-PAT00044
상기 식에서,
R0과 X0는 상기 정의된 의미를 갖는다.
바람직하게, R0는 1 내지 8개의 C 원자를 갖는 알킬을 나타내고, X0은 F을 나타낸다.
매질은 하기 화학식으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 추가로 포함한다:
Figure 112007072972198-PAT00045
상기 식에서,
R0, X0 및 Y1 -6 각각은 서로 독립적으로 H 또는 F를 나타내고,
s는 0 또는 1이며,
Figure 112007072972198-PAT00046
는
Figure 112007072972198-PAT00047
를 나타낸다.
바람직하게, R0은 1 내지 8개의 C 원자를 갖는 알킬을 나타내고, X0은 F를 나타낸다.
화학식 24의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식으로부터 선택된다:
Figure 112007072972198-PAT00048
Figure 112007072972198-PAT00049
상기 식에서,
R0, X0 및 Y1은 상기 정의된 의미를 갖는다.
바람직하게, R0은 1 내지 8개의 C 원자를 갖는 알킬을 나타내고, X0은 F를 나타내며, Y1은 F를 나타낸다.
Figure 112007072972198-PAT00050
은 바람직하게는
Figure 112007072972198-PAT00051
이다.
R0은 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알켄일이다. X0은 F이다.
상기 매질은 화학식 1의 화합물, 특히 화학식 1a, 1b 또는 1c의 화합물 1개, 2개 또는 그 이상을 포함한다.
상기 매질은 화학식 1의 화합물 1 내지 30중량%, 바람직하게는 2 내지 20중량%, 특히 바람직하게는 2 내지 15중량%을 포함한다.
상기 매질은 화학식 1, 2, 3, 4, 6, 9 내지 13 및 21으로부터 선택된 화합물을 포함한다.
혼합물중 화학식 2, 3, 4, 6, 9 내지 13 및 21의 화합물의 전체 비율은 40 내지 95중량%이다.
상기 매질은 화학식 2 및/또는 3의 화합물 10 내지 50중량%, 특히 바람직하게는 12 내지 40중량%를 포함한다.
상기 매질은 화학식 9 내지 13의 화합물 20 내지 70중량%, 특히 바람직하게 는 25 내지 65중량%을 포함한다.
상기 매질은 화학식 4의 화합물 4 내지 30중량%, 특히 바람직하게는 5 내지 20중량%을 포함한다.
상기 매질은 화학식 6의 화합물 2 내지 30중량%, 특히 바람직하게는 3 내지 20중량%을 포함한다.
상기 매질은 화학식 21의 화합물 2 내지 30중량%, 특히 바람직하게는 2 내지 25중량%을 포함한다.
통상적인 액정 물질, 특히 화학식 2 내지 24의 화합물 하나 이상과 혼합된 화학식 1의 화합물의 비교적 적은 비율도 광 안정성 및 저 복굴절 값을 크게 증가시키며, 보존 기간을 증가시키는 동시에 낮은 스멕틱-네마틱 전이 온도를 갖는 넓은 네마틱 상이 관찰되는 것으로 알려졌다. 동시에, 상기 혼합물은 매우 낮은 역치 전압 및 UV 노출시에 VHR에 대해 매우 양호한 값을 나타낸다.
"알킬" 또는 "알킬*" 용어는 1 내지 7개의 탄소원자를 갖는 직쇄 및 분지된 알킬기, 특히 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실 및 헵틸 직쇄기를 포함한다. 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 기가 일반적으로 바람직하다.
"알켄일" 또는 "알켄일*" 용어는 2 내지 7개의 탄소원자를 갖는 직쇄 및 분지된 알켄일 기, 특히 직쇄 기를 포함한다. 바람직한 알켄일 기는 C2-C7-1E-알켄일, C4-C7-3E-알켄일, C5-C7-4-알켄일, C6-C7-5-알켄일 및 C7-6-알켄일, 특히 C2-C7- 1E-알켄일, C4-C7-3E-알켄일 및 C5-C7-4-알켄일이다. 특히 바람직한 알켄일 기의 예는 비닐, 1E-프로펜일, 1E-부텐일, 1E-펜텐일, 1E-헥센일, 1E-헵텐일, 3-부텐일, 3E-펜텐일, 3E-헥센일, 3E-헵텐일, 4-펜텐일, 4Z-헥센일, 4E-헥센일, 4Z-헵텐일, 5-헥센일, 6-헵텐일 등이다. 5개 이하의 탄소원자를 갖는 기가 일반적으로 바람직하다.
"플루오로알킬" 용어는 바람직하게는 말단 불소를 갖는 직쇄 기, 즉 플루오로메틸, 2-플루오로에틸, 3-플루오로프로필, 4-플루오로부틸, 5-플루오로펜틸, 6-플루오로헥실 및 7-플루오로헵틸을 포함한다. 그러나, 불소의 다른 위치가 배제되는 것은 아니다.
"옥사알킬" 또는 "알콕시" 용어는 바람직하게는 식 CnH2n +1-O-(CH2)m의 직쇄 라디칼을 포함하고, 이 때 n과 m은 각각 서로 독립적으로 1 내지 6을 나타낸다. m은 또한 0을 나타낼 수 있다. 바람직하게, n은 1이고 m은 1 내지 6이거나, m은 0이고 n은 1 내지 3이다.
R0과 X0의 의미를 적절히 선택함으로써 어드레싱 시간, 역치 전압, 전송특성선로의 경사 등이 원하는 방식으로 변형될 수 있다. 예컨대, 1E-알켄일 라디칼, 3E-알켄일 라디칼, 2E-알켄일옥시 라디칼 등은 알킬 및 알콕시 라디칼에 비해 일반적으로 더 짧은 어드레싱 시간, 개선된 네마틱 경향, 및 탄성 정수 k33(휨(bend)) 및 k11(벌어짐(splay))간의 보다 높은 비를 발생시킨다. 4-알켄일 라디칼, 3-알켄 일 라디칼 등은 알킬 및 알콕시 라디칼에 비해 일반적으로 보다 낮은 역치 전압 및 보다 낮은 k33/k11 값을 제공한다. 본 발명에 따른 혼합물은 특히 높은 K1 값에서 현저하며, 그 결과 선행 기술의 혼합물보다 훨씬 빠른 응답 시간을 갖는다.
전술한 화학식의 화합물의 최적의 혼합 비는 원하는 특성, 상기 언급한 화학식을 갖는 성분의 선택, 및 존재할 수 있는 임의의 추가적인 성분의 선택에 좌우된다.
상기 언급된 범위내의 적절한 혼합 비가 경우에 맞추어 쉽게 결정될 수 있다.
본 발명에 따른 혼합물중 상기 언급된 화학식의 화합물의 총량은 중요하지 않다. 따라서, 혼합물은 다양한 특성의 최적화를 위해 하나 이상의 추가적인 성분을 포함할 수 있다. 그러나, 상기 언급된 화학식의 화합물의 전체 농도가 클수록 혼합물의 특성중 원하는 개선에 대하여 관찰되는 효과가 일반적으로 더 크다.
특히 바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 매질은 화학식 2 내지 8(바람직하게는 2, 3, 4 및 5, 특히 2a 및 3a)의 화합물을 포함하고, 이 때 X0은 F, OCF3, OCHF2, OCH=CF2, OCF=CF2 또는 OCF2-CF2H를 나타낸다. 화학식 1의 화합물에 의한 유리한 상승 작용은 특히 유리한 특성을 발생시킨다. 특히, 화학식 1, 2a 및 3a의 화합물을 포함하는 혼합물은 낮은 역치 전압 측면에 있어 현저하다.
본 발명에 따른 매질에서 사용될 수 있는 상기 언급된 화학식 및 하위 화학식의 각각의 화합물은 공지되어 있거나 공지된 화합물과 유사하게 제조될 수 있다.
본 발명은 또한 프레임과 함께 셀을 형성하는 2개의 평행 평면 외부 플레이트, 외부 플레이트상의 개별 픽셀을 스위칭하기 위한 집적 비선형 소자, 및 셀내에 위치하여 양의 유전 이방성과 높은 비저항을 갖는 네마틱 액정 혼합물을 갖고 상기 유형의 매질을 함유하는 STN 또는 MLC 디스플레이와 같은 전기광학 디스플레이, 및 상기 매질의 전기광학 목적의 용도에 관한 것이다.
본 발명에 따른 액정 혼합물은 이용가능한 변수 허용범위를 상당히 확대시킬 수 있다. 투명점, 저온에서의 점도, 열적 및 UV 안정성, 및 높은 광학 이방성의 성취가능한 조합은 선행 기술의 종래 물질보다 훨씬 우수하다.
본 발명에 따른 혼합물은 예컨대 이동전화 및 PDA와 같은 모바일 용도 및 낮은 Δn TFT 용도에 특히 적합하다.
본 발명에 따른 액정 혼합물은 -20℃ 이하, 바람직하게는 -30℃ 이하, 특히 바람직하게는 -40℃ 이하의 네마틱 상, 및 70℃ 이상, 바람직하게는 75℃ 이상의 투명점을 유지하는 동시에 90mPa·s 이하, 특히 바람직하게는 60mPa·s 이하의 회전 점도(γ1)를 허용하며, 신속한 응답 시간을 갖는 우수한 MLC 디스플레이가 달성되게 할 수 있다.
본 발명에 따른 액정 혼합물의 유전 이방성(Δε)은 바람직하게는 +3 이상, 특히 바람직하게는 +6 이상이다. 또한, 혼합물은 낮은 작동 전압을 특징으로 한다. 본 발명에 따른 액정 혼합물의 역치 전압은 바람직하게는 1.6V 이하이다. 본 발명에 따른 액정 혼합물의 복굴절(Δn)은 바람직하게는 0.08 이상, 특히 바람직하 게는 0.09 이상, 바람직하게는 0.14 이하, 특히 바람직하게는 0.12 이하이다.
본 발명에 따른 액정 혼합물의 네마틱 상 범위는 바람직하게는 90°이상, 특히 100°이상의 너비를 갖는다. 상기 범위는 바람직하게는 적어도 -25° 내지 +70°으로 확장된다.
본 발명에 따른 혼합물의 성분을 적절히 선택함으로써 다른 유리한 특성을 유지하면서 보다 높은 역치 전압에서 보다 높은 투명점(예컨대, 100℃ 이상)이 얻어지거나 보다 낮은 역치 전압에서 보다 낮은 투명점이 얻어질 수 있음이 명백하다. 상응하게 약간 증가한 점도에서 보다 높은 Δε, 그 결과 낮은 역치값을 갖는 혼합물을 수득할 수 있다. 본 발명에 따른 MLC 디스플레이는 바람직하게는 제 1 구치 및 태리 전송 최소값(Gooch and Tarry transmission minimum)에서 작동하며(문헌[C.H. Gooch and H.A.Tarry, Electron. Lett. 10, 2-4, 1974; C.H. Gooch and H.A.Tarry, Appl. Phys., Vol. 8, 1575-1584, 1975] 참고), 이 때 특징 선로의 높은 경사 및 콘트라스트의 낮은 각 의존성(독일 특허 30 22 818호)과 같은 특히 바람직한 전기광학 특성 이외에도 보다 낮은 유전 이방성이 제 2 최소값에서의 유사한 디스플레이에서와 동일한 역치 전압에서 충분하다. 이는 제 1 최소값에서 본 발명에 따른 혼합물을 사용하는 경우 시아노 화합물을 포함하는 혼합물의 경우에서보다 상당히 더 높은 비저항값이 얻어질 수 있게 한다. 개별 성분 및 그의 중량부를 적절히 선택함으로써 당업계의 숙련자들은 간단한 통상의 방법을 사용하여 MLC 디스플레이의 앞서 명시한 층 두께에 필요한 복굴절을 설정할 수 있다.
전압보전율(HR)의 측정(문헌[S. Matsumoto 등, 액정 5, 1320 (1989); K.Niwa 등, Proc. SID 총회, 샌프란시스코, 1984 6월, p.304(1984); G.Weber 등, 액정 5, 1381(1989)])은 화학식 1의 화합물을 포함하는 본 발명에 따른 혼합물이 화학식 1의 화합물 대신에 식
Figure 112007072972198-PAT00052
의 시아노페닐시클로헥세인 또는 식
Figure 112007072972198-PAT00053
의 에스테르를 포함하는 유사한 혼합물보다 UV 노출시에 HR이 상당히 적게 감소한다는 것을 보여준다.
본 발명에 따른 혼합물의 광 안정성 및 UV 안정성은 상당히 우수하여, 이들은 광 또는 UV 노출시에 HR이 훨씬 적게 감소된다. 혼합물중 화학식 1의 화합물의 매우 낮은 농도(2중량% 미만)는 선행 기술의 혼합물에 비해 HR을 6% 이상 증가시켰다.
편광자, 전극 기판 및 표면-처리된 전극으로부터 본 발명에 따른 MLC 디스플레이를 제작하는 것은 상기 유형의 디스플레이의 일반적인 디자인에 해당한다. 일반적인 디자인이란 용어는 본원에서 광범위하게 사용되며, 특히 폴리-Si TFT 또는 MIM에 기초한 매트릭스 디스플레이 소자를 포함하여 MLC 디스플레이의 모든 파생물 또는 변형물을 포함한다.
그러나, 본 발명에 따른 디스플레이와 트위스트 네마틱 셀에 기초한 지금까지의 통상적인 디스플레이간의 큰 차이는 액정 층의 액정 변수의 선택에 좌우된다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 액정 혼합물은 예컨대 화학식 1의 화합물 하나 이상을 화학식 2 내지 24의 화합물 하나 이상 또는 추가적인 액정 화합물 및/또는 첨가제와 혼합함으로써 통상적인 방식으로 제조된다. 일반적으로 보다 소량으 로 사용되는 성분의 원하는 양이 유리하게는 승온에서 주된 구성요소를 구성하는 성분에 용해된다. 또한, 예컨대 아세톤, 클로로포름 또는 메탄올과 같은 유기 용매에 상기 성분의 용액을 혼합시키고, 완전히 혼합한 이후에 예컨대 증류에 의해 용매를 다시 제거할 수 있다.
유전체는 또한 당업계의 숙련자들에게 공지되어 있고 문헌에 기재된 추가적인 첨가제, 예컨대 시바(Ciba)사의 티누빈(Tinuvin: 등록상표)과 같은 UV 안정화제, 산화방지제, 유리 라디칼 소거제(scavenger), 나노입자 등을 포함할 수도 있다. 예컨대, 다색성 염료 또는 키랄 도판트 0 내지 15%가 첨가될 수 있다. 적합한 안정화제 및 도판트가 하기 표 C 및 D에 언급되어 있다.
본 출원 및 하기 실시예에서, 액정 화합물의 구조가 두문자로 표시되어 있고, 하기 표 A 및 B에 따라 화학식으로 전환되었다. 모든 CnH2n +1 및 CmH2m +1 라디칼은 n 및 m개의 C 원자를 각각 갖는 직쇄 알킬 라디칼이고, n과 m은 정수이며, 바람직하게는 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 또는 12이다. 표 B의 코드는 자명하다. 표 A에서, 모(parent) 구조의 두문자만이 표시되어 있다. 개별 경우에 있어서 모 구조의 두문자 다음에 대시(dash)로 구분된 치환기 R1 *, R2 *, L1 * 및 L2 * 부호가 뒤따른다.
Figure 112007072972198-PAT00054
바람직한 혼합물 성분이 하기 표 A와 표 B에 도시되어 있다:
표 A
Figure 112007072972198-PAT00055
표 B
Figure 112007072972198-PAT00056
Figure 112007072972198-PAT00057
화학식 1의 화합물 이외에도 표 B의 화합물을 적어도 1개, 2개, 3개, 4개 또는 그 이상을 포함하는 액정 혼합물이 특히 바람직하다.
표 C는 본 발명에 따른 혼합물에 일반적으로 첨가되는 가능한 도판트를 나타낸다. 혼합물은 바람직하게는 0 내지 10중량%, 특히 0.01 내지 5중량%, 특히 바람직하게는 0.01 내지 3중량%의 도판트를 포함한다.
표 C
Figure 112007072972198-PAT00058
Figure 112007072972198-PAT00059
예컨대 본 발명에 따른 혼합물에 0 내지 10중량%의 양으로 첨가될 수 있는 안정화제가 하기에 언급되어 있다.
표 D
Figure 112007072972198-PAT00060
Figure 112007072972198-PAT00061
Figure 112007072972198-PAT00062
Figure 112007072972198-PAT00063
Figure 112007072972198-PAT00064
하기의 예는 본 발명을 제한하는 것이 아니며 설명하기 위한 것이다.
상기 및 하기에서 백분율 데이터는 중량%을 나타낸다. 모든 온도는 섭씨온도로 표시되고, m.p.는 융점을 나타내며, cl.p.는 투명점을 나타낸다. 또한, C는 결정 상태, N은 네마틱 상, S는 스멕틱 상 및 I는 등방성 상을 나타낸다. 상기 기호 사이의 데이터는 전이 온도를 나타낸다. 또한, Δn은 589nm 및 20℃에서 광학 이방성을 나타내고, γ1은 20℃에서의 회전 점도(mPa·s)를 나타내며, V10은 전송의 10% 변화(플레이트 표면에 수직인 시야각)에 대한 전압(V)(역치 전압)을 나타내며, V90은 전송의 90% 변화(플레이트 표면에 수직인 시야각)에 대한 전압(V)을 나타내고, Δε은 20℃ 및 1㎑에서의 유전 이방성(Δε=ε∥-ε⊥, 여기서, ε∥은 분자의 종축에 평행한 유전 상수를 나타내고, ε⊥은 그에 수직인 유전 상수를 나타낸다)을 나타내며, HR은 UV 및/또는 열 노출후의 전압 보전율(%)을 나타낸다.
전기광학 데이터는 달리 표기되어 있지 않는 한 20℃에서의 제 1 최소값(즉, 0.5㎛의 d·Δn 값)에서의 TN 셀에서 측정하였다. 광학 데이터는 달리 표기되어 있지 않는 한 20℃에서 측정하였다. 달리 명확하게 표기되어 있지 않는 한, 모든 물성은 문헌["머크 액정, 액정의 물성(Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals)", status 1997, 11월, Merck KGaA, 독일]에 따라 결정되며, 20℃ 온도에 적용된다.
비교실시예 1
Figure 112007072972198-PAT00065
비교실시예 2
Figure 112007072972198-PAT00066
실시예 1
Figure 112007072972198-PAT00067
상기 혼합물은 복굴절, 투명점, 유전 이방성 및 역치 전압에서 실질적으로 변하지 않은 값을 갖는 동시에 비교실시예 1 및 2의 혼합물보다 더 낮은 회전 점도를 갖는다.
실시예 2
Figure 112007072972198-PAT00068
상기 혼합물은 복굴절, 투명점, 유전 이방성 및 역치 전압에서 실질적으로 변하지 않은 값을 갖는 동시에 비교실시예 1 및 2의 혼합물보다 더 낮은 회전 점도를 갖는다.

Claims (12)

  1. 하기 화학식 1의 화합물을 하나 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
    화학식 1
    Figure 112007072972198-PAT00069
    상기 식에서,
    R1과 R2는 각각 서로 독립적으로 1 내지 15개의 C 원자를 갖는 할로겐화 또는 치환되지 않은 알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타내고, 여기서 또한 상기 라디칼중 하나 이상의 CH2 기는 각각 서로 독립적으로 0 원자들이 서로에 직접 연결되지 않도록 하는 방식으로 -C≡C-, -CF2O-, -CH=CH-,
    Figure 112007072972198-PAT00070
    , -O-, -CO-O- 또는 -O-CO-으로 대체될 수 있고,
    X1 -12는 각각 서로 독립적으로 H 또는 F을 나타내고, 여기서 X1 -12 라디칼중 하나 이상이 F를 나타낸다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    X2, X4, X6, X8, X10 및 X12이 H를 나타내고, X3 및 X5가 동시에 F를 나타내지 않으며, X7 및 X9가 동시에 F를 나타내지 않는 것을 특징으로 하는 액정 매질.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    하기 화학식으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
    Figure 112007072972198-PAT00071
    상기 식에서,
    R1 및 R2는 제 1 항에서 정의된 의미를 갖는다.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한 항에 있어서,
    하기 화학식 2 및 3으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
    화학식 2
    Figure 112007072972198-PAT00072
    화학식 3
    Figure 112007072972198-PAT00073
    상기 식에서,
    Y1 -4는 각각 서로 독립적으로 H 또는 F를 나타내고,
    R0은 1 내지 15개의 C 원자를 갖는 할로겐화 또는 치환되지 않은 알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타내고, 여기서 또한 상기 라디칼중 하나 이상의 CH2 기는 각각 서로 독립적으로 0 원자들이 서로에 직접 연결되지 않도록 하는 방식으로 -C≡C-, -CF2O-, -CH=CH-,
    Figure 112007072972198-PAT00074
    , -O-, -CO-O- 또는 -O-CO-으로 대체될 수 있고,
    X0는 F, Cl, CN, SF5, SCN, NCS, 6개 이하의 C 원자를 갖는 할로겐화 알킬 라디칼, 할로겐화 알켄일 라디칼, 할로겐화 알콕시 라디칼 또는 할로겐화 알켄일옥시 라디칼을 나타내고,
    Figure 112007072972198-PAT00075
    은 각각 서로 독립적으로
    Figure 112007072972198-PAT00076
    을 나타낸다.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항중 어느 한 항에 있어서,
    하기 화학식 4 내지 8로부터 선택된 화합물 하나 이상을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
    화학식 4
    Figure 112007072972198-PAT00077
    화학식 5
    Figure 112007072972198-PAT00078
    화학식 6
    Figure 112007072972198-PAT00079
    화학식 7
    Figure 112007072972198-PAT00080
    화학식 8
    상기 식에서,
    R0, X0 및 Y1 -4는 제 4 항에서 정의된 의미를 갖고,
    Z0은 -C2H4-, -(CH2)4-, -CH=CH-, -CF=CF-, -C2F4-, -CH2CF2-, -CF2CH2-, -CH2O-, -OCH2-, -COO- 또는 -OCF2-, 화학식 5 및 6에서는 단일 결합, 화학식 5 및 8에서는 -CF2O-를 나타내고,
    r은 0 또는 1을 나타낸다.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항중 어느 한 항에 있어서,
    하기 화학식 9 내지 12로부터 선택된 화합물 하나 이상을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
    화학식 9
    Figure 112007072972198-PAT00082
    화학식 10
    Figure 112007072972198-PAT00083
    화학식 11
    Figure 112007072972198-PAT00084
    화학식 12
    Figure 112007072972198-PAT00085
    상기 식에서,
    X0는 제 3 항에서 정의된 의미를 갖고,
    L은 H 또는 F를 나타내며,
    "알킬"은 C1 -7-알킬을 나타내고,
    R'은 C1 -7-알킬, C1 -6-알콕시 또는 C2 -7-알켄일을 나타내며,
    "알켄일"과 "알켄일*"은 각각 서로 독립적으로 C2 -7-알켄일을 나타낸다.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항중 어느 한 항에 있어서,
    하기 화학식 13의 화합물 하나 이상을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
    화학식 13
    Figure 112007072972198-PAT00086
    상기 식에서,
    R1과 R2는 제 1 항에서 정의된 의미를 갖고, R1과 R2 라디칼중 하나 이상은 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 알켄일을 나타낸다.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항중 어느 한 항에 있어서,
    하기 화학식 21a의 화합물 하나 이상을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
    Figure 112007072972198-PAT00087
    상기 식에서,
    R0 및 X0는 제 4 항에서 정의된 의미를 갖는다.
  9. 제 1 항 내지 제 8 항중 어느 한 항에 있어서,
    화학식 1의 화합물 1 내지 30중량%, 화학식 2 및/또는 화학식 3의 화합물 10 내지 50중량%, 화학식 9 내지 13의 화합물 20 내지 70중량%, 화학식 4의 화합물 4 내지 30중량%, 화학식 6의 화합물 2 내지 30중량%, 화학식 21의 화합물 2 내지 30중량%을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질.
  10. 제 1 항 내지 제 9 항중 어느 한 항에 따른 액정 매질의 전기광학 목적의 용도.
  11. 제 1 항 내지 제 9 항중 어느 한 항에 따른 액정 매질을 함유하는 전기광학 액정 디스플레이.
  12. 제 1 항에 정의된 바와 같은 화학식 1의 화합물 하나 이상을 제 4 항 내지 제 8 항중 어느 한 항에 따른 화합물 하나 이상 또는 추가적인 액정 화합물 및/또는 첨가제와 혼합하는 것을 특징으로 하는, 제 1 항 내지 제 9 항중 어느 한 항에 따른 액정 매질의 제조 방법.
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