KR20080072557A

KR20080072557A - 액정 매질

Info

Publication number: KR20080072557A
Application number: KR1020080010279A
Authority: KR
Inventors: 해랄드 히르슈만; 미카엘 비테크; 마르쿠스 크잔타; 볼케르 레이펜라스
Original assignee: 메르크 파텐트 게엠베하
Priority date: 2007-02-02
Filing date: 2008-01-31
Publication date: 2008-08-06
Also published as: DE502007006833D1; JP2008189927A; EP2338953B1; ATE503817T1; EP2338952A3; EP2338952A2; EP2338951A2; TWI461511B; CN101235294B; EP2338951B1; EP2338952B1; EP2338953A2; DE102008004062A1; KR101463990B1; US20080199635A1; EP1956069A1; JP5615485B2; EP2338951A3; CN101235294A; US7807236B2

Abstract

본 발명은 하기 화학식 I의 화합물 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질, 하기 화학식 I의 신규한 화합물, 그의 제조방법, 전자 및 전기-광학 디바이스, 특히 LC 디스플레이에서 그의 용도, 및 이를 함유하는 LC 디스플레이에 관한 것이다:

상기 식에서,

R⁰, L¹, n, A 및 B는 청구의 범위 제 1 항에 정의되는 바와 같다.

Description

액정 매질{LIQUID-CRYSTALLINE MEDIUM}

본 발명은 -O-CH=CF₂-말단 기를 함유하는 화합물 하나 이상을 포함하는 액정 매질(LC 매질), 이러한 유형의 신규한 화합물, 그의 제조방법, 전기-광학 목적을 위한 상기 LC 매질 및 화합물의 용도, 및 그러한 LC 매질 및 화합물을 함유하는 LC 디스플레이에 관한 것이다.

액정은 가해진 전압에 의해 상기 물질의 광학 특성이 변형될 수 있기 때문에, 대체로 디스플레이 디바이스에서 유전체로서 사용된다. 액정을 기제로 한 전기-광학 디바이스는 당해 분야의 숙련자에게 매우 널리 공지되어 있고, 다양한 효과에 근거할 수 있다. 이러한 디바이스의 예는 동적 산란을 갖는 셀, DAP(정렬된 상의 변형(deformation of aligned phases)) 셀, 게스트/호스트 셀, 비틀린 네마틱 구조를 갖는 TN 셀, STN(초 비틀린 네마틱(supertwisted nematic)) 셀, SBE(초 복굴절 효과(superbirefringence effect)) 셀 및 OMI(광학 모드 간섭(optical mode interference)) 셀이다. 가장 통상적인 디스플레이 디바이스는 샤트-헬프리 치(Schadt-Helfrich) 효과에 근거하고, 비틀린 네마틱 구조를 갖는다. 또한, 예를 들어 인-플레인 스위칭(in-plane switching; IPS) 셀과 같은, 기판 및 액정 판에 대해 평행한 전기장을 사용하는 셀이 있다. 특히, TN, STN 및 IPS 셀이 현재 본 발명에 따른 매질을 위한 상업적 관심 분야이다.

액정 물질은 양호한 화학 안정성, 열 안정성, 및 전기장 및 전자기 방사선에 대한 양호한 안정성을 가져야 한다. 또한, 액정 물질은 저 점도를 가져야 하고, 셀에서의 짧은 어드레싱(addressing) 시간, 낮은 임계 전압 및 높은 콘트라스트(contrast)를 생성시켜야 한다.

또한, 이들은 일반적인 작동 온도, 즉 실온 보다 높거나 낮은 가능한 가장 넓은 범위에서, 전술한 셀에 대한 적합한 메소상, 예컨대 네마틱 또는 콜레스테릭 메소상을 가져야 한다. 일반적으로, 액정은 다수의 성분들의 혼합물로서 사용되기 때문에, 성분들이 서로 용이하게 혼화되는 것이 중요하다. 추가의 특성, 예컨대 전기 전도성, 유전 이방성 및 광학 이방성은 셀 유형 및 적용 분야에 따라 다양한 요건을 충족시켜야 한다. 예를 들어, 비틀린 네마틱 구조를 갖는 셀을 위한 물질은, 포지티브 유전 이방성 및 낮은 전기 전도성을 가져야 한다.

예를 들어, 개개의 화소를 스위칭(switching) 하기 위한 집적된 비선형 소자(element)를 갖는 매트릭스 액정 디스플레이(MLC 디스플레이)에 있어서, 큰 포지티브 유전 이방성, 넓은 네마틱 상, 비교적 낮은 복굴절, 매우 높은 비저항, 양호한 UV 및 온도 안정성, 및 낮은 증기압을 갖는 매질이 바람직하다.

이러한 유형의 매트릭스 액정 디스플레이는 공지되어 있다. 개개의 화소를 각각 스위칭하기 위해 사용될 수 있는 비선형 소자는, 예컨대 활성 소자(즉, 트랜지스터)이다. 따라서, 용어 "활성 매트릭스"를 사용하며, 다음의 두 가지 유형을 구분 지울 수 있다:

유형 1: 기판으로서 규소 웨이퍼(wafer) 상의 MOS(금속 산화물 반도체) 또는 다른 다이오드.

유형 2: 기판으로서 유리 판 상의 박막 트랜지스터(TFT).

기판 물질로서 단일 결정 규소의 사용은, 다양한 부품-디스플레이의 모듈 어셈블리(modular assembly)가 접합시 문제를 일으키기 때문에 디스플레이의 크기를 제한한다.

더욱 유망한 유형 2(이는 바람직하다)의 경우, 사용되는 전기-광학 효과는 일반적으로 TN 효과이다. 두 가지 기술(즉, 반도체 화합물, 예컨대 CdSe를 포함하는 TFT, 또는 다결정 또는 비정질 규소를 기제로 한 TFT)에는 차이가 있다. 후자의 기술에 대한 집중적인 연구가 세계적으로 이루어지고 있다.

TFT 매트릭스는 디스플레이 중 한 개의 유리 판 내부에 적용되는 반면, 다른 유리 판은 그의 내부에 투명한 상대전극을 갖는다. 화소 전극의 크기와 비교하여, TFT는 매우 작고, 실질적으로 이미지에 대해 어떠한 악영향도 미치지 않는다. 또한, 이러한 기술은, 필터 소자가 각각의 스위칭될 수 있는 화소에 대향되는 방식으로 적색, 녹색 및 청색 필터의 모자이크가 배열되어 있는 풀칼라성(fully colour-capable) 디스플레이로 확장될 수 있다.

TFT 디스플레이는 투과시 교차된 편광기를 갖는 TN 셀로서 일반적으로 작동 하고, 후면 조명이다.

본 발명에서 용어 "MLC 디스플레이"는 집적된 비선형 소자를 갖는 임의의 매트릭스 디스플레이, 즉 활성 매트릭스 외에도, 수동 소자, 예컨대 배리스터 또는 다이오드를 갖는 디스플레이(MIM(금속-절연체-금속)) 또한 포함한다.

이러한 유형의 MLC 디스플레이는 TV 제품(예를 들면, 휴대용 소형 TV), 또는 컴퓨터 용도(랩탑 컴퓨터) 및 자동차 또는 항공기 구조에서의 고 정보 디스플레이용에 특히 적합하다. 콘트라스트의 각 의존성 및 응답 시간에 관한 문제 외에도, 부적당하게 높은 액정 혼합물의 비저항 때문에 MLC 디스플레이에서도 또한 문제가 발생한다(문헌[TOGASHI, S., SEKIGUCHI, K., TANABE, H., YAMAMOTO, E., SORIMACHI, K., TAJIMA, E., WATANABE, H., SHIMIZU, H., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: A 210-288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings, p. 141ff, Paris; 문헌[STROMER, M., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: Design of Thin Film Transistors for Matrix Addressing of Television Liquid Crystal Display, p. 145ff, Paris]). 저항이 감소하면서, MLC 디스플레이의 콘트라스트는 저하되고, 잔상 제거 문제가 발생할 수 있다. 액정 혼합물의 비저항은 디스플레이의 내부 표면과의 상호작용으로 인해 MLC 디스플레이의 수명을 일반적으로 감소시키기 때문에, 허용될 수 있는 사용 수명을 획득하기 위해서 높은(최초) 저항이 매우 중요하다. 특히, 저-전압 혼합물의 경우, 지금까지는 매우 높은 비저항 값을 얻는 것이 불가능하였다. 온도가 증가됨에 따라 그리고 가열 및/또는 UV 노출된 후, 비저항은 가능한 한 최소 증가치를 나타내는 것이 또한 중요하다. 종래 기술 로부터의 혼합물의 저온 특성 또한 특히 불리하다. 결정화 및/또는 스메틱 상은 심지어 저온에서도 생기지 않아야 하고, 점도의 온도 의존성은 가능한 한 낮아야 함이 요구된다. 따라서, 종래 기술로부터의 MLC 디스플레이는 오늘날의 요건을 충족시키지 않는다.

역광 조명을 사용하는 액정 디스플레이(즉, 투과형(transmissively)으로 작동되고 필요에 따라 반투과형(transflectively)으로 작동되는 것) 외에도, 반사 액정 디스플레이도 특히 관심사이다. 이들 반사 액정 디스플레이는 정보 디스플레이에 대한 주위 광을 사용한다. 따라서, 이들은 상응하는 크기 및 해상도를 갖는 후면 조명 액정 디스플레이보다 현저하게 낮은 에너지를 소비한다. TN 효과는 매우 양호한 콘트라스트를 특징으로 하기 때문에, 이러한 유형의 반사 디스플레이는 심지어 밝은 주위 상태에서도 매우 잘 판독된다. 이는 단순한 반사 TN 디스플레이로 이미 공지되어 있고, 예를 들어 시계 및 휴대용 소형 계산기에서 사용된다. 그러나, 상기 원리는 또한 고화질, 고해상도 활성 매트릭스-어드레싱 디스플레이, 예컨대 TFT 디스플레이에 적용될 수 있다. 여기서, 일반적으로 통상적인 투과 TFT-TN 디스플레이에서 이미 보여 지듯이, 낮은 복굴절(Δn) 액정의 사용은 낮은 광학 감속도(d·Δn)를 달성하기 위해 필요하다. 이러한 낮은 광학 감속도는 통상적으로 허용가능한 콘트라스트의 시야각 의존도를 초래한다(DE 30 22 818 참조). 반사 디스플레이에서, 낮은 복굴절의 액정의 사용은 투과 디스플레이에서보다 훨씬 중요한데, 이는 효과 층 두께가 이를 통과하는 빛이 동일한 층 두께를 갖는 투과 디스플레이에서보다 반사 디스플레이에서 약 2배 크기 때문이다.

TV 및 비디오 제품에서, 짧은 응답 시간을 갖는 디스플레이가 요구된다. 특히, 그러한 짧은 응답 시간은 점도, 특히 회전 점도 γ₁에 대한 낮은 값을 갖는 액정 매질이 사용되는 경우 달성될 수 있다. 그러나, 일반적으로 희석 첨가제는 청명점을 낮추고 따라서 매질의 작동 온도 범위를 감소시킨다.

따라서, 상기 단점들을 갖지 않거나 또는 단지 감소시킨, 매우 높은 비저항을 갖는 동시에 넓은 작동-온도 범위, 더욱 낮은 온도에서의 짧은 응답 시간 및 낮은 임계 전압을 갖는 MLC 디스플레이에 대한 많은 요구가 계속되고 있다.

TN(샤트-헬프리치) 셀에서, 다음의 장점을 상기 셀에서 촉진시키는 매질이 바람직하다:

-확장된 네마틱 상 범위(특히 저온으로 낮춘다);

-극히 낮은 온도에서의 스위칭 능력(야외 용도, 자동차, 항공 전자 공학);

-UV 방사선에 대한 증가된 저항성(보다 긴 사용 수명);

-낮은 임계 전압.

종래 기술로부터 입수 가능한 매질은 다른 파라미터를 유지하면서, 상기 장점들을 얻을 수 없었다.

초 비틀린(STN) 셀의 경우, 보다 많은 다양성 및/또는 보다 낮은 임계 전압 및/또는 보다 넓은 네마틱 상 범위(특히, 저온에서)를 허용하는 매질이 바람직하다. 이를 위해, 이용가능한 파라미터 범위(청명점, 스메틱-네마틱 전이 또는 융점, 점도, 유전 파라미터, 탄성 파라미터)를 더욱 넓히는 것이 매우 바람직하다.

특히, TV 및 비디오 제품(예를 들어, LCD TV, 모니터, PDA, 노트북, 게임 콘솔)용의 LC 디스플레이의 경우, 응답 시간에서 현저한 감소가 요구된다. 그러므로, 응답 시간을 감소를 촉진하는 동시에 LC 매질의 다른 특성, 예컨대 청명점, 유전 이방성 Δε 또는 복굴절 Δn을 손상시키지 않는 LC 매질을 위한 화합물이 요구된다. 특히, 낮은 회전 점도가 이러한 목적에 바람직하다.

본 발명은 상기 나타낸 단점을 가지지 않거나 단지 감소된 정도로 갖고 상기 목적 특성을 갖는, 특히 이러한 유형의 MLC, TN, STN 또는 IPS 디스플레이를 위한 매질을 제공하는 것을 목적으로 한다. 특히, 상기 LC 매질은 신속한 응답 시간 및 낮은 회전 점도를 갖는 동시에 높은 유전 이방성을 가져야 한다. 또한, 상기 LC 매질은 높은 청명점, 넓은 네마틱 상 범위 및 낮은 임계 전압을 가져야 한다.

이제, -O-CH=CF₂-말단 기를 함유하는 하기 화학식 I의 화합물 하나 이상을 포함하는 LC 매질이 사용되는 경우 상기 목적이 달성될 수 있음이 밝혀졌다. 하기 화학식 I의 화합물은 상기 목적 특성을 갖는 LC 매질을 야기한다.

본 발명은 하기 화학식 I의 화합물 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질에 관한 것이다:

상기 식에서,

R⁰은 탄소수 1 내지 15의 알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타내고, 또한 이들 라디칼중의 CH₂ 기 하나 이상은 서로 독립적으로, O 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으 로 -C≡C-, -CF₂O-, -CH=CH-,

, -O-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있고, 또한 하나 이상의 H 원자가 할로겐으로 대체될 수 있고;

L¹은 H 또는 F이고;

n은 1 또는 2이고;

및

는 서로 독립적으로

또는

이다.

또한, 본 발명은 전자 및 전기-광학 디바이스, 특히 LC 디스플레이에서 본 발명에 따른 LC 매질의 용도에 관한 것이다.

또한, 본 발명은 전기-광학 디스플레이, 특히 본 발명에 따른 LC 매질을 함유하는 LC 디스플레이, 특히 MLC, TN, STN 또는 IPS 디스플레이에 관한 것이다.

놀랍게도, 화학식 I의 화합물 하나 이상을 포함하는 LC 매질은 낮은 회전 점도 γ₁, 높은 포지티브 유전 이방성, 및 신속한 응답 시간, 높은 탄성 계수 K11, K22 및 K33, 낮은 임계 전압, 높은 청명점 및 넓은 네마틱 상 범위를 동시에 갖는 것으로 밝혀졌다.

화학식 I의 화합물은 넓은 범위에 적용된다. 구성성분을 선택함에 따라, 이들은 기본 물질로서 제공될 수 있고 액정 매질은 이들로 우세하게 구성되나, 화합 물의 다른 부류의 액정 기본 물질 또한 예를 들어 이 유형의 유전체의 유전 이방성 및/또는 광학 이방성을 개질시키고/거나 그의 임계 전압 및/또는 점도를 최적화하기 위해 화학식 I의 화합물에 첨가될 수 있다.

특히 바람직한 것은 L¹이 F인 화학식 I의 화합물이다.

또한 바람직한 것은 R⁰이 탄소수 1 내지 8의 직쇄 알킬 또는 알콕시 또는 탄소수 2 내지 7의 직쇄 알켄일 또는 알켄일옥시인 화학식 I의 화합물이다.

또한 바람직한 것은 A가 사이클로헥실 고리가 아니고, 유사하게 B도 사이클로헥실 고리가 아닌 경우의 화학식 I의 화합물 및/또는

가

또는

인 화학식 I의 화합물이다.

추가로 바람직한 화학식 I의 화합물은 하기로 구성된 군에서 선택된 화합물이다:

상기 식에서, R⁰ 및 L¹은 상기 정의된 바와 같고, L¹은 바람직하게는 F이고, R⁰은 바람직하게는 탄소수 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8의 직쇄 알킬이다.

상기 및 하기 화학식에서 R⁰이 알킬 라디칼 및/또는 알콕시 라디칼인 경우, 이는 직쇄형 또는 분지형이다. 바람직하게는 탄소수 2, 3, 4, 5, 6 또는 7의 직쇄이고 따라서 바람직한 것은 에틸, 프로필, 뷰틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 에톡시, 프로폭시, 뷰톡시, 펜톡시, 헥실옥시 또는 헵틸옥시이고, 또한 메틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트라이데실, 테트라데실, 펜타데실, 메톡시, 옥틸옥시, 노닐옥시, 데실옥시, 운데실옥시, 도데실옥시, 트라이데실옥시 또는 테트라데실옥시이다.

옥사알킬은 바람직하게는 직쇄 2-옥사프로필(=메톡시메틸), 2-(=에톡시메틸) 또는 3-옥사뷰틸(=2-메톡시에틸), 2-, 3- 또는 4-옥사펜틸, 2-, 3-, 4- 또는 5-옥사헥실, 2-, 3-, 4-, 5- 또는 6-옥사헵틸, 2-, 3-, 4- 5-, 6- 또는 7-옥사옥틸, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-옥사노닐, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- 또는 9-옥사데실이다.

R⁰가 하나의 CH₂ 기가 -CH=CH-로 대체된 알킬 라디칼을 나타내는 경우, 이는 직쇄형 또는 분지형일 수 있다. 이는 바람직하게는 직쇄형이고 탄소수는 2 내지 10이다. 따라서, 이는 특히 비닐, 프로프-1- 또는 -2-에닐, 뷰트-1-, -2- 또는 -3-에닐, 펜트-1-, -2-, -3- 또는 -4-에닐, 헥스-1-, -2-, -3-, -4- 또는 -5-에닐, 헵트-1-, -2-, -3-, -4-, -5- 또는 -6-에닐, 옥트-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-에닐, 논-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6-, -7- 또는 -8-에닐, 덱-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6-, -7-, -8- 또는 -9-에닐이다. 이들 라디칼은 또한 모노- 또는 폴리할로겐화될 수도 있다.

R⁰가 할로겐으로 일치환 이상 치환된 알킬 또는 알켄일 라디칼을 나타내는 경우, 이 라디칼은 바람직하게는 직쇄이고, 할로겐은 바람직하게는 F 또는 Cl이다. 다치환의 경우, 할로겐은 바람직하게는 F이다. 생성된 라디칼은 또한 퍼플루오르화 라디칼을 포함한다. 일치환의 경우, 불소 또는 염소 치환체는 임의의 목적 위치에 있을 수 있으나 바람직한 것은 ω-위치이다.

또한, 본 발명은 R⁰, L¹, n, A 및 B가 상기 정의된 바와 같은 화학식 I의 화 합물에 관한 것이고, 이때 고리

및

중 하나 이상은

또는

이고/거나 n은 2이다.

특히 바람직한 것은

가

또는

인 화합물, 특히 L¹이 동시에 F인 화합물이다.

추가로 바람직한 것은 n이 2인 화합물이다.

추가로 바람직한 것은 화학식 I3 내지 I31의 화합물이다.

또한, 본 발명은 화학식 I의 화합물의 제조방법, 전자 및 전기-광학 디바이스, 특히 LC 디스플레이에서 그의 용도, 및 이를 함유하는 LC 디스플레이에 관한 것이다.

순수한 상태에서, 상기 화학식 I의 화합물은 무색이고, 전기-광학 용도를 위해 유리하게 정해진 온도 범위에서 액정 메소상을 형성한다. 이들은 화학적으로, 열적으로 그리고 빛에 대해 안정하다.

화학식 I의 화합물은 문헌(예를 들어, 문헌[Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie(Methods of Organic Chemistry), Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart]과 같은 표준 기술)에 기재된 바와 같이, 그 자체로 공지된 방법에 의 해, 상기 반응에 적합하며 공지되어 있는 반응 조건하에서 정확해지도록 제조될 수 있다. 또한, 그 자체로 공지되었으나 더욱 상세하게 본 발명에서 언급되지 않는 변형이 본 발명에서 사용될 수 있다. 고리 A 및 B가 페닐 또는 사이클로헥실인 화학식 I의 화합물의 합성은 예를 들어 WO 1992/21734 A1에 기재되어 있다. 플루오르화 페닐 고리 A 및 B를 함유하는 화학식 I의 화합물은 문헌에 공지된 방법과 유사하게, 특히 하기 반응식 1에 따라 또는 이에 유사하게 제조될 수 있다(이때, 화학식 I의 화합물에 따라 X는 H 또는 F이고, R은 R⁰ 또는 R⁰-A-이다):

본 발명에 따른 LC 매질의 특히 바람직한 실시양태는 하기와 같다:

-하기 화학식 II 및/또는 III의 화합물 하나 이상을 추가로 포함하는 매질:

상기 식에서,

고리 C는 1,4-페닐렌 또는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌이고;

a는 0 또는 1이고;

R³은 탄소수 2 내지 9의 알켄일이고;

R⁴는 화학식 I의 R⁰에서 정의된 바와 같고, 바람직하게는 탄소수 1 내지 12의 알킬 또는 탄소수 2 내지 9의 알켄일이다.

-화학식 II의 화합물은 바람직하게는 하기로 구성된 군에서 선택된다:

상기 식에서, R^3a 및 R^4a는 서로 독립적으로 H, CH₃, C₂H₅ 또는 C₃H₇을 나타내고, "알킬"은 탄소수 1 내지 8의 직쇄 알킬 기를 나타낸다. 특히 바람직한 것은 화학식 IIa 내지 IIf의 화합물, 특히 R^3a가 H 또는 CH₃인 화합물, 및 화학식 IIc의 화합물, 특히 R^3a 및 R^4a가 H, CH₃ 또는 C₂H₅인 화합물이다.

-화학식 III의 화합물은 바람직하게는 하기로 구성된 군에서 선택된다:

상기 식에서, "알킬" 및 R^3a는 상기 정의된 바와 같고, R^3a는 바람직하게는 H 또는 CH₃이다. 특히 바람직한 것은 화학식 IIIb의 화합물이다.

-하기 화학식의 화합물로 구성된 군에서 선택된 화합물 하나 이상을 추가로 포함하는 매질:

상기 식에서,

R⁰는 화학식 I에서 정의된 바와 같고;

Y¹ 내지 Y⁴는 서로 독립적으로 H 또는 F이고;

X⁰는 F, Cl, CN, SF₅, SCN, NCS, 탄소수 6 이하의, 할로겐화된 알킬 라디칼, 할로겐화된 알켄일 라디칼, 할로겐화된 알콕시 라디칼 또는 할로겐화된 알켄일옥시 라디 칼이고;

Z⁰은 -C₂H₄-, -(CH₂)₄-, -CH=CH-, -CF=CF-, -C₂F₄-, -CH₂CF₂-, -CF₂CH₂-, -CH₂O-, -OCH₂-, -COO-, -CF₂O- 또는 -OCF₂-이고, 화학식 V 및 VI에서는 단일 결합도 나타내고;

r은 0 또는 1이다.

-화학식 IV의 화합물은 바람직하게는 하기로 구성된 군에서 선택된다:

상기 식에서, R⁰ 및 X⁰는 상기 정의된 바와 같다. 바람직하게는, R⁰는 탄소수 1 내지 8의 알킬이고 X⁰는 F 또는 OCF₃이다.

-Z⁰가 단일 결합인 화학식 V의 화합물, 특히 바람직하게는 하기로 구성된 군에서 선택된 화합물 하나 이상을 포함하는 매질:

상기 식에서, R⁰ 및 X⁰는 상기 정의된 바와 같다. 바람직하게는 R⁰은 탄소수 1 내지 8의 알킬이고 X⁰는 F이다.

-Z⁰가 -COO-인 화학식 V의 화합물, 특히 바람직하게는 하기로 구성된 군에서 선택된 화합물 하나 이상을 포함하는 매질:

상기 식에서, R⁰ 및 X⁰는 상기 정의된 바와 같다. 바람직하게는, R⁰은 탄소수 1 내 지 8의 알킬이고 X⁰는 F이다.

-하기 화학식 VI-1의 화합물 하나 이상을 포함하는 매질:

특히 바람직하게는 하기로 구성된 군에서 선택된 화합물 하나 이상을 포함하는 매질:

상기 식에서, R⁰ 및 X⁰는 상기 정의된 바와 같다. 바람직하게는, R⁰는 탄소수 1 내 지 8의 알킬이고 X⁰는 F이다.

-하기 화학식 VI-2의 화합물 하나 이상을 포함하는 매질:

특히 바람직하게는, 하기로 구성된 군에서 선택된 화합물 하나 이상을 포함하는 매질:

상기 식에서, R⁰ 및 X⁰는 상기 정의된 바와 같다. 바람직하게는, R⁰는 탄소수 1 내 지 8의 알킬이고 X⁰는 F 또는 OCF₃이다.

-Z⁰가 -CF₂O-인 화학식 VII의 화합물, 특히 바람직하게는 하기로 구성된 군에서 선택된 화합물 하나 이상을 포함하는 매질:

상기 식에서, R⁰ 및 X⁰는 상기 정의된 바와 같다. 바람직하게는, R⁰는 탄소수 1 내지 8의 알킬이고 X⁰는 F이다.

-Z⁰가 -COO-인 화학식 VII의 화합물, 특히 바람직하게는 하기로 구성된 군에서 선택된 화합물 하나 이상을 포함하는 매질:

-하기 화학식 IX의 화합물 하나 이상을 추가로 포함하는 매질:

상기 식에서,

R⁰, X⁰, Y¹ 및 Y²는 상기 정의된 바와 같고;

및

는 서로 독립적으로

또는

을 나타내고, 이때 고리 D 및 E는 동시에 사이클로헥실렌을 나타내지 않는다.

-화학식 IX의 화합물은 바람직하게는 하기로 구성된 군에서 선택된다:

상기 식에서, R⁰, Y¹ 및 X⁰는 상기 정의된 바와 같다. 바람직하게는, R⁰는 탄소수 1 내지 8의 알킬이고, X⁰는 F이다. 특히 바람직한 것은 화학식 IXa의 화합물이다.

-하기로 구성된 군에서 선택된 화합물 하나 이상을 추가로 포함하는 매질:

상기 식에서, R⁰, X⁰ 및 Y¹ 내지 Y⁴는 화학식 I에서 정의된 바와 같고;

및

는 서로 독립적으로

또는

이다.

-화학식 X 및 XI의 화합물은 바람직하게는 하기로 구성된 군에서 선택된다:

상기 식에서, R⁰ 및 X⁰는 상기 정의된 바와 같다. 바람직하게는, R⁰는 탄소수 1 내 지 8의 알킬이고 X⁰는 F이다. 특히 바람직한 화합물은 Y¹이 F이고 Y²가 H 또는 F, 바람직하게는 F인 화합물이다.

-하기 화학식 XII의 화합물 하나 이상을 추가로 포함하는 매질:

상기 식에서, R¹ 및 R²는 서로 독립적으로 탄소수 9 이하의, n-알킬, 알콕시, 옥사알킬, 플루오로알킬 또는 알켄일이고, 바람직하게는 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 8의 알킬이고, Y¹은 H 또는 F이다.

상기 식에서, R⁰, X⁰, Y¹ 및 Y¹는 상기 정의된 바와 같다. 바람직하게는, R⁰는 탄소 수 1 내지 8의 알킬이고 X⁰는 F 또는 Cl이다.

-화학식 XIII, XIV 및 XV의 화합물은 바람직하게는 하기로 구성된 군에서 선택된다:

상기 식에서, R⁰ 및 X⁰는 상기 정의된 바와 같다. 바람직하게는, R⁰는 탄소수 1 내지 8의 알킬이고 X⁰는 Cl이다.

-하기 화학식 XVI의 화합물 하나 이상을 추가로 포함하는 매질:

상기 식에서, Y¹, Y², R⁰ 및 X⁰는 상기 정의된 바와 같고, Y¹ 및 Y²는 동시에 H를 나타내지 않는다. 바람직하게는, R⁰는 탄소수 1 내지 8의 알킬이고 X⁰는 F 또는 Cl이다. 특히 바람직한 것은 하기 화학식 XVIa의 화합물이다:

상기 식에서, R⁰ 및 X⁰는 상기 정의된 바와 같다. 바람직하게는, R⁰는 탄소수 1 내지 8의 알킬이고 X⁰는 F 또는 Cl이다.

-하기 화학식 XVII의 화합물 하나 이상을 추가로 포함하는 매질:

상기 식에서, Y¹, R¹ 및 R²는 상기 정의된 바와 같다. 바람직하게는, R¹ 및 R²는 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 8의 알킬이다.

-하기 화학식 XVIII의 화합물 하나 이상을 추가로 포함하는 매질:

상기 식에서, X⁰ 및 Y¹은 상기 정의된 바와 같고 "알켄일"은 C_2-7-알켄일이다. 특히 바람직한 것은 하기 화학식 XVIIIa의 화합물이다:

상기 식에서,

R^3a는 상기 정의된 바와 같고, 바람직하게는 H이다.

상기 식에서, Y¹ 내지 Y⁴, R⁰ 및 X⁰는 서로 독립적으로 상기 정의된 바와 같다. X⁰는 바람직하게는 F, Cl, CF₃, OCF₃ 또는 OCHF₂이다. R⁰는 바람직하게는 탄소수 8 이 하의, 알킬, 알콕시, 옥사알킬, 플루오로알킬 또는 알켄일이다.

-화학식 XXI의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 XXIa의 화합물로부터 선택된다:

-화학식 XXII의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 XXIIa의 화합물로부터 선택된다:

상기 식에서, R¹ 및 R²는 상기 정의된 바와 같고, 바람직하게는 탄소수 1 내지 8의 알킬 또는 알콕시이다.

-하기 화학식 XXVII의 화합물 하나 이상을 추가로 포함하는 매질:

상기 식에서, D, E, R⁰, X⁰, Y¹ 및 Y²는 상기 정의된 바와 같고, 여기서 D 및 E는 동시에 사이클로헥실렌을 나타내지 않는다.

-화학식 XXVII의 화합물은 바람직하게는 하기로 구성된 군에서 선택된다:

상기 식에서, R⁰ 및 X⁰는 상기 정의된 바와 같다.

바람직하게는, R⁰는 탄소수 1 내지 8의 알킬이고 X⁰는 F이고;

-

는 바람직하게는

이고;

-R⁰는 탄소수 2 내지 7의 직쇄 알킬 또는 알켄일이고;

-X⁰는 F이다.

-화학식 I의 화합물 1, 2, 3, 4 또는 5개를 포함하는 매질;

-화학식 I, II, III, V, VI-2, VII, XI, XII, XIV, XV, XXI, XXII 및 XXVII의 화합물로 구성된 군에서 선택된 화합물을 포함하는 매질;

-화학식 I의 화합물 1 내지 55중량%, 바람직하게는 3 내지 45중량%를 포함하는 매질;

-전체로서의 혼합물중에서 화학식 II 내지 XXVII의 화합물의 비율이 20 내지 99중량%인 매질;

-화학식 II 및/또는 III의 화합물 5 내지 50중량%, 특히 바람직하게는 10 내지 40중량%를 포함하는 매질;

-화학식 VI-2의 화합물 5 내지 30중량%, 특히 바람직하게는 8 내지 25중량%를 포함하는 매질;

-화학식 VII의 화합물 5 내지 40중량%, 특히 바람직하게는 8 내지 30중량%를 포함하는 매질;

-화학식 XI의 화합물 3 내지 35중량%, 특히 바람직하게는 5 내지 20중량%를 포함하는 매질;

-화학식 XIV의 화합물 2 내지 25중량%, 특히 바람직하게는 3 내지 15중량%를 포함하는 매질;

-화학식 XV의 화합물 1 내지 15중량%, 특히 바람직하게는 2 내지 10중량%를 포함하는 매질;

-화학식 XXI 및/또는 XXII의 화합물 3 내지 30중량%, 특히 바람직하게는 6 내지 20중량%를 포함하는 매질;

-화학식 XXVII의 화합물 1 내지 25중량%, 특히 바람직하게는 2 내지 20중량%를 포함하는 매질.

통상적인 액정 물질, 특히 하나 이상의 화학식 II 내지 XXVII의 화합물과 혼합된 비교적 작은 비율의 화학식 I의 화합물조차도 빛 안정성을 현저히 증가시키고, 낮은 복굴절 값을 생성하며, 보존 수명을 개선시키는 동시에, 낮은 스메틱-네마틱 전이 온도를 갖는 넓은 네마틱 상이 관측되는 것으로 밝혀졌다. 동시에, 혼합물은 낮은 임계 전압을 나타내고 자외선에 노출시 VHR에 대한 매우 양호한 값을 나타낸다.

용어 "알킬"및 "알킬^*"은 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 및 분지된 알킬 기, 특히 직쇄형 기 메틸, 에틸, 프로필, 뷰틸, 펜틸, 헥실 및 헵틸을 포함한다. 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 기가 일반적으로 바람직하다.

용어 "알켄일^*"은 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 및 분지된 알켄일 기, 특히 직쇄형 기를 포함한다. 바람직한 알켄일 기는 C₂-C₇-1E-알켄일, C₄-C₇-3E-알켄일, C₅-C₇-4-알켄일, C₆-C₇-5-알켄일 및 C₇-6-알켄일, 특히 C₂-C₇-1E-알켄일, C₄- C₇-3E-알켄일 및 C₅-C₇-4-알켄일이다. 바람직한 알켄일 기의 예는 비닐, 1E-프로펜일, 1E-뷰텐일, 1E-펜텐일, 1E-헥센일, 1E-헵텐일, 3-뷰텐일, 3E-펜텐일, 3E-헥센일, 3E-헵텐일, 4-펜텐일, 4Z-헥센일, 4E-헥센일, 4Z-헵텐일, 5-헥센일, 6-헵텐일 등이다. 5개 이하의 탄소 원자를 갖는 기가 일반적으로 바람직하다.

용어 "플루오로알킬"은 바람직하게는 말단 플루오르를 갖는 직쇄형 기, 즉, 플루오로메틸, 2-플루오로에틸, 3-플루오로프로필, 4-플루오로뷰틸, 5-플루오로펜틸, 6-플루오로헥실 및 7-플루오로헵틸을 포함한다. 그러나, 플루오르의 다른 위치를 배제하지 않는다.

용어 "옥사알킬" 또는 "알콕시"는 바람직하게는 화학식 C_nH_2n ₊₁-O-(CH₂)_m의 직쇄형 라디칼을 포함하고, 이때 n 및 m은 각각 서로 독립적으로 1 내지 6이다. m은 또한 0일 수도 있다. 바람직하게는 n은 1이고 m은 1 내지 6이거나, m은 0이고 n은 1 내지 3이다.

상기 및 하기 화학식에서, X⁰는 F, Cl 또는 탄소수 1, 2 또는 3의 모노- 또는 폴리플루오르화 알킬 또는 알콕시, 또는 탄소수 2 또는 3의 모노- 또는 폴리플루오르화 알켄일이다. X⁰는 바람직하게는 F, Cl, CF₃, CHF₂, OCF₃, OCHF₂, OCFHCF₃, OCFHCHF₂, OCFHCH₂F, OCF₂CH₃, OCF₂CHF₂, OCF₂CH₂F, OCF₂CF₂CHF₂, OCF₂CF₂CH₂F, OCFHCF₂CF₃, OCFHCF₂CHF₂, OCF₂CF₂CF₃, OCF₂CF₂CClF₂, OCClFCF₂CF₃ 또는 CH=CF₂이고, 특 히 바람직하게는 F, Cl 또는 OCF₃이다.

R⁰ 및 X⁰ 정의를 적합하게 선택함으로써, 어드레싱 시간, 임계 전압, 투과 특성 선의 경사도 등이 바람직한 방식으로 변형될 수 있다. 예를 들어, 1E-알켄일 라디칼, 3E-알켄일 라디칼, 2E-알켄일옥시 라디칼 등은 일반적으로 알킬 또는 알콕시 라디칼에 비해 보다 짧은 어드레싱 시간, 개선된 네마틱 경향, 및 k₃₃(벤드) 대 k₁₁(스플레이)의 보다 높은 탄성 계수 비를 생성한다. 4-알켄일 라디칼, 3-알켄일 라디칼 등은 일반적으로 알킬 및 알콕시 라디칼에 비해 보다 낮은 임계 전압 및 보다 작은 k₃₃/k₁₁의 값을 제공한다. 본 발명에 따른 혼합물은 특히 높은 K₁ 값으로 인해 구별되고 따라서 종래기술의 혼합물보다 현저히 신속한 응답 시간을 갖는다.

상기 언급된 화학식의 화합물의 최적 혼합 비는 목적하는 특성, 상기 언급된 화학식의 성분의 선택, 및 존재할 수 있는 임의의 다른 성분의 선택에 따라 실질적으로 좌우된다.

상기 주어진 범위 내에서, 적합한 혼합 비는 경우마다 용이하게 결정할 수 있다.

본 발명에 따른 혼합물 중 상기 언급된 화합물의 총량은 중요하지 않다. 따라서, 혼합물은 다양한 특성을 최적화하기 위한 목적을 위해 하나 이상의 추가의 성분을 포함할 수 있다. 그러나, 일반적으로 상기 혼합물의 특성에서 목적하는 개선에 대해 관측된 효과가 클수록, 상기 언급된 화학식의 화합물의 총 농도는 높아 진다.

특히 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 매질은 X⁰이 F, OCF₃, OCHF₂, OCF=CF₂ 또는 OCF₂-CF₂H인 화학식 IV 내지 VIII의 화합물을 포함한다. 화학식 I의 화합물과의 유리한 상승 효과로 인해 특히 유리한 특성이 생긴다. 특히, 화학식 I, V 및 VI의 화합물을 포함하는 혼합물은 이들의 낮은 임계 전압으로 인해 구별된다.

본 발명에 따른 매질에 사용될 수 있는 상기 언급된 화합물 및 이들의 준화학식의 개개의 화합물은 공지되어 있거나 또는 공지된 화합물과 유사하게 제조될 수 있다.

또한, 본 발명은 상기 유형의 매질을 함유한 전기-광학 디스플레이, 예를 들어 프레임(frame)과 함께, 셀을 형성하는 두 개의 평면-평행한 외판(outer plate), 외판 상에 개개의 화소를 스위칭하기 위한 집적된 비선형 소자, 및 셀에 위치하는 포지티브 유전 이방성 및 높은 비저항의 네마틱 액정 혼합물을 갖는 TN, STN, IPS 또는 MLC 디스플레이, 및 전기-광학 목적을 위한 상기 매질의 용도에 관한 것이다.

본 발명에 따른 액정 혼합물은 이용가능한 파라미터 범위를 상당히 넓힐 수 있다. 청명점, 낮은 온도에서의 점도, 열 및 자외선 안정성, 및 높은 광학 이방성의 가능한 조합은 종래 기술로부터의 선행 물질보다 훨씬 뛰어나다.

본 발명에 따른 혼합물은 예를 들어 PDA, 노트북, LCD TV 및 모니터와 같은 모바일 제품 및 고-Δn TFT 제품에 특히 적합하다.

본 발명에 따른 액정 혼합물은 -20℃ 이하, 바람직하게는 -30℃ 이하, 특히 바람직하게는 -40℃ 이하의 네마틱 상, 및 60℃ 이상, 바람직하게는 65℃ 이상, 특히 바람직하게는 70℃ 이상의 청명점을 갖는다.

회전 점도(γ₁)는 바람직하게는 150mPa·s 이하이고, 특히 바람직하게는 90mPa·s 이하이다. 이는 신속한 응답 시간을 갖는 MLC 디스플레이가 달성되도록 한다.

본 발명에 따른 액정 혼합물의 유전 이방성(Δε)은 바람직하게는 +1.5 이상, 특히 바람직하게는 +3 이상이다. 또한, 상기 혼합물은 낮은 작동 전압을 특징으로 한다. 본 발명에 따른 액정 혼합물의 임계 전압은 바람직하게는 2.0V 이하이다.

본 발명에 따른 액정 혼합물의 복굴절(Δn)은 바람직하게는 0.07 이상, 특히 바람직하게는 0.08 이상이다.

본 발명에 따른 액정 혼합물의 네마틱 상 범위는 바람직하게는 90°이상, 특히 100°이상이다. 이러한 범위는 바람직하게는 적어도 -25° 내지 +70°로 확장된다.

본 발명에 따른 혼합물의 성분을 적합하게 선택함으로써, 다른 유리한 특성을 보유하면서, 보다 높은 청명점(예를 들어, 100℃ 초과)을 보다 높은 임계 전압에서 얻게되거나 또는 보다 낮은 청명점을 보다 낮은 임계 전압에서 얻게될 수 있음은 당연하다. 단지 약간 상응하게 증가된 점도에서, 보다 높은 Δε 및 이에 따 른 낮은 임계 전압을 갖는 혼합물을 수득하는 것 또한 가능하다. 본 발명에 따른 MLC 디스플레이는 바람직하게는 제 1 구치 및 테리(Gooch and Tarry) 투과율 최소치에서 작동하고(문헌[C.H. Gooch and H.A. Tarry, Electron. Lett.10, 2-4, 1974; C.H. Gooch and H.A. Tarry, Appl. Phys., Vol.8, 1575-1584, 1975]) 사용되는데, 이때 예컨대 특성 선의 높은 경사도 및 콘트라스트의 낮은 각 의존성(독일 특허 제 30 22 818 호)과 같은 특히 유리한 전기-광학 특성 외에도, 보다 낮은 유전 이방성은 제 2 최소치에서 유사한 디스플레이에서와 동일한 임계 전압에서 충분하다. 이는 시아노 화합물을 포함하는 혼합물의 경우보다 제 1 최소치에서 본 발명에 따른 혼합물을 사용하여 상당히 높은 비저항을 얻게 한다. 개개의 성분 및 이들의 중량 비율을 적합하게 선택함으로써, 당해 분야의 숙련자는 간단한 통상적인 방법을 사용하여 MLC 디스플레이의 예비-규정된 층 두께에 필요한 복굴절을 설정할 수 있다.

용량 보전율(HR)의 측정(문헌[S. Matsumoto et al., Liquid Crystals 5, 1320(1989)]; [K. Niwa et al., Proc. SID Conference, San Francisco, June 1984, p. 304(1984)]; [G. Weber et al., Liquid Crystals 5, 1381(1989)])은, 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물 대신 예컨대 화학식

의 시아노페닐사이클로헥세인 또는 화학식

의 에스터를 포함하는 유사한 혼합물보다 화학식 I의 화합물을 포함하는 본 발명에 따른 혼합물이 UV 노출시 HR이 상당히 더 작게 감소됨을 보여준다.

본 발명에 따른 혼합물의 빛 안정성 및 자외선 안정성은 상당히 양호하다. 즉, 이들은 빛 또는 자외선에 노출시 현저하게 적은 HR 감소를 나타낸다. 종래 기술의 혼합물에 비해 본 혼합물은 화학식 I의 화합물을 심지어 적은 농도(10중량% 미만)로 포함해도 HR을 6% 이상까지 증가시킨다.

편광기, 전극 기판 및 표면 처리된 전극으로부터 본 발명에 따른 MLC 디스플레이의 구조는 상기 유형의 디스플레이에 대한 통상적인 구조에 상응한다. 용어 "통상적인 구조"는 본 발명에서 광범위하게 쓰이며, 특히 폴리-Si TFT 또는 MIM을 기제로 한 매트릭스 디스플레이 소자를 비롯한, MLC 디스플레이의 모든 유도체 및 변형을 포함한다.

그러나, 본 발명에 따른 디스플레이 및 비틀린 네마틱 셀을 기제로 한 통상적인 디스플레이간의 중요한 차이점은 액정 층의 액정 파라미터의 선택에 있다.

본 발명에 따라 사용될 수 있는 액정 혼합물은 통상적인 방식 그 자체로, 예컨대, 화학식 I의 화합물 하나 이상을 화학식 II 내지 XXVII의 화합물 하나 이상, 또는 추가의 액정 화합물 및/또는 첨가제와 혼합함으로써 제조된다. 일반적으로 보다 적은 양으로 사용되는 성분들의 목적하는 양은, 유리하게는 승온에서 기본 구성물을 구성하는 성분 중에 용해된다. 또한, 유기 용매, 예컨대 아세톤, 클로로폼 또는 메탄올 중에서 성분의 용액들을 혼합하고 용매를 다시 제거(예컨대, 철저하게 혼합한 후 증류에 의해)하는 것이 가능하다.

또한, 유전체는 당해 분야의 숙련자에게 공지되고 예를 들어 문헌에 기재된 추가의 첨가제, 예를 들어 자외선 안정화제, 예컨대 시바(Ciba)로부터의 티누 빈(Tinuvin, 등록상표), 항산화제, 유리-라디칼 스캐빈져, 나노 입자 등을 포함할 수 있다. 예를 들어, 0 내지 15%의 다색성 염료 또는 키랄 도판트를 첨가할 수 있다. 적합한 도판트 및 안정화제가 하기 표 3 및 4에 열거되어 있다.

본 발명에서 및 하기 실시예에서, 액정 화합물의 구조를 약어로서 나타내었고, 화학식으로의 변환은 하기 표 1 및 2에 따라 일어난다. 모든 라디칼 C_nH_2n+1 및 C_mH_2m+1은 각각 n 및 m개의 탄소 원자를 갖는 직쇄형 알킬 라디칼이고; n 및 m은 바람직하게는 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 또는 12이다. 표 2의 코드는 자명하다. 표 1에서, 단지 모구조의 약자만이 제시되어 있다. 개별적인 경우, 모구조의 약자후 선(-)으로 분리되고, 치환기 R^1*, R^2*, L^1*및 L^2*의 코드가 뒤따른다:

바람직한 혼합물 성분을 하기 표 1 및 2에 나타낸다:

특히 바람직한 것은 화학식 I의 화합물 외에도 표 2의 화합물 1, 2, 3 또는 4개 이상을 포함하는 액정 혼합물이다.

표 3은 본 발명에 따른 혼합물에 일반적으로 첨가되는 가능한 도판트를 나타낸다. 혼합물은 도판트를 바람직하게는 0 내지 10중량%, 특히 0.01 내지 5중량%, 특히 바람직하게는 0.01 내지 3중량%로 포함한다.

예를 들어 본 발명에 따른 혼합물에 0 내지 10중량%의 양으로 첨가될 수 있는 안정화제가 하기 표 4에 언급되어 있다:

하기 실시예는 본 발명을 제한하지 않고 설명하고자 한다.

상기 및 하기에서, 퍼센트는 중량%이다. 모든 온도는 섭씨 온도로 주어진다. m.p.은 융점을 나타내고, cl.p.은 청명점을 나타낸다. 추가로, C는 결정질 상태, N은 네마틱 상, S는 스메틱 상 및 I는 등방성 상을 나타낸다. 이들 기호간의 데이터는 전이 온도를 나타낸다.

-Δn은 589 nm 및 20℃에서 광학 이방성을,

-γ₁은 20℃에서 회전 점도(mPa·s)를 나타내고,

-V₁₀은 투과율(판 표면에 수직한 시야각)에서 10% 변화에 대한 전압(V)을 나타내고(임계 전압),

-Δε는 20℃ 및 1 kHz에서 유전 이방성(Δε는 ε∥-ε⊥, 여기서 ε∥는 종 분자축에 평행한 유전 상수를 나타내고, ε⊥은 종 분자축에 수직한 유전 상수를 나타낸다)을 나타낸다.

달리 기재하지 않는 한, 전기-광학 데이터는 20℃에서의 첫 번째 최소치(즉, 0.5㎛의 d·Δn 값)에서 TN 셀에서 측정된다. 달리 기재하지 않는 한, 광학 데이터는 20℃에서 측정된다. 모든 물리 특성은 문헌["Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals", status Nov. 1997, Merck KGaA, Germany]에 따라 측정되었고, 달리 지시되지 않는 한 20℃의 온도에서 적용되었다.

실시예 1

하기 화학식 1의 화합물을 상기 기술된 바와 같이 제조하였다:

상 행동양식: C 21 N 90.4 I, Δn=0.1510, Δε=+14.0

하기 화합물을 유사하게 제조하였다:

R-A¹-A²-A³-A⁴-O-CH=CF₂

비교예 1

LC 혼합물을 하기와 같이 제형화하였다:

혼합물 실시예 1

LC 혼합물을 하기와 같이 제형화하였다:

상기 혼합물은 비교예 1에 비해 낮은 점도를 갖고 다른 특성은 실질적으로 변하지 않았다.

혼합물 실시예 2

LC 혼합물을 하기와 같이 제형화하였다:

혼합물 실시예 3

LC 혼합물을 하기와 같이 제형화하였다:

혼합물 실시예 4

LC 혼합물을 하기와 같이 제형화하였다:

혼합물 실시예 5

LC 혼합물을 하기와 같이 제형화하였다:

상기 혼합물은 비교예 1에 비해 보다 낮은 점도 및 보다 높은 청명점을 갖고 다른 특성은 실질적으로 변하지 않았다.

비교예 2

LC 혼합물을 하기와 같이 제형화하였다:

혼합물 실시예 6

LC 혼합물을 하기와 같이 제형화하였다:

상기 혼합물은 비교예 2에 비해 보다 낮은 점도 및 보다 높은 복굴절을 갖고 다른 특성은 실질적으로 변하지 않았다.

비교예 3

LC 혼합물을 하기와 같이 제형화하였다:

혼합물 실시예 7

LC 혼합물을 하기와 같이 제형화하였다:

상기 혼합물은 비교예 3에 비해 보다 낮은 점도를 갖고 다른 특성은 실질적으로 변하지 않았다.

혼합물 실시예 8

LC 혼합물을 하기와 같이 제형화하였다:

비교예 4

LC 혼합물을 하기와 같이 제형화하였다:

혼합물 실시예 9

LC 혼합물을 하기와 같이 제형화하였다:

상기 혼합물은 비교예 4에 비해 보다 낮은 점도를 갖고 다른 특성은 실질적으로 변하지 않았다.

혼합물 실시예 10

LC 혼합물을 하기와 같이 제형화하였다:

비교예 5

LC 혼합물을 하기와 같이 제형화하였다:

혼합물 실시예 11

LC 혼합물을 하기와 같이 제형화하였다:

상기 혼합물은 비교예 5에 비해 보다 낮은 점도를 갖고 다른 특성은 실질적으로 변하지 않았다.

비교예 6

LC 혼합물을 하기와 같이 제형화하였다:

혼합물 실시예 12

LC 혼합물을 하기와 같이 제형화하였다:

상기 혼합물은 비교예 6에 비해 보다 낮은 점도를 갖고 다른 특성은 실질적으로 변하지 않았다.

비교예 7

LC 혼합물을 하기와 같이 제형화하였다:

혼합물 실시예 13

LC 혼합물을 하기와 같이 제형화하였다:

상기 혼합물은 비교예 7에 비해 보다 낮은 점도를 갖고 다른 특성은 실질적으로 변하지 않았다.

비교예 8

LC 혼합물을 하기와 같이 제형화하였다:

혼합물 실시예 14

LC 혼합물을 하기와 같이 제형화하였다:

상기 혼합물은 비교예 8에 비해 보다 낮은 점도 및 보다 높은 청명점을 갖고 다른 특성은 실질적으로 변하지 않았다.

Claims

하기 화학식 I의 화합물 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:

상기 식에서,

R⁰은 탄소수 1 내지 15의 알킬 또는 알콕시 라디칼이고, 또한 이들 라디칼중의 CH₂ 기 하나 이상이 서로 독립적으로, O 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -C≡C-, -CF₂O-, -CH=CH-,
, -O-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있고, 또한 H 원자 하나 이상이 할로겐으로 대체될 수 있고;

L¹은 H 또는 F이고;

n은 1 또는 2이고;

및
는 서로 독립적으로
또는
이다.
제 1 항에 있어서,

하기로 구성된 군에서 선택된 화합물 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:

상기 식에서,

R⁰ 및 L¹은 제 1 항에서 정의된 바와 같다.
제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,

하기 화학식 II 및/또는 III의 화합물 하나 이상을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:

상기 식에서,

고리 C는 1,4-페닐렌 또는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌이고;

a는 0 또는 1이고;

R³은 탄소수 2 내지 9의 알켄일이고;

R⁴는 제 1 항의 R⁰에서 정의된 바와 같다.
제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한 항에 있어서,

하기로 구성된 군에서 선택된 화합물 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:

상기 식에서,

R^3a 및 R^4a는 서로 독립적으로 H, CH₃, C₂H₅ 또는 C₃H₇이고;

"알킬"은 탄소수 1 내지 8의 직쇄 알킬 기이다.
제 1 항 내지 제 4 항중 어느 한 항에 있어서,

하기로 구성된 군에서 선택된 화합물 하나 이상을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:

상기 식에서,

R⁰는 제 1 항에서 정의된 바와 같고;

Y¹ 내지 Y⁴는 서로 독립적으로 H 또는 F이고,

X⁰는 F, Cl, CN, SF₅, SCN, NCS, 탄소수 6 이하의, 할로겐화된 알킬 라디칼, 할로겐화된 알켄일 라디칼, 할로겐화된 알콕시 라디칼 또는 할로겐화된 알켄일옥시 라디칼이고;

Z⁰는 -C₂H₄-, -(CH₂)₄-, -CH=CH-, -CF=CF-, -C₂F₄-, -CH₂CF₂-, -CF₂CH₂-, -CH₂O-, -OCH₂-, -COO-, -CF₂O- 또는 -OCF₂-이고, 화학식 V 및 VI에서는 단일 결합도 나타내고;

r은 0 또는 1이다.
제 1 항 내지 제 5 항중 어느 한 항에 있어서,

하기로 구성된 군에서 선택된 화합물 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:

상기 식에서,

R⁰ 및 X⁰는 제 5 항에서 정의된 바와 같다.
제 1 항 내지 제 6 항중 어느 한 항에 있어서,

하기로 구성된 군에서 선택된 화합물 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:

상기 식에서,

R⁰ 및 X⁰는 제 5 항에서 정의된 바와 같다.
제 1 항 내지 제 7 항중 어느 한 항에 있어서,

하기로 구성된 군에서 선택된 화합물 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:

상기 식에서,

R⁰ 및 X⁰는 제 5 항에서 정의된 바와 같다.
제 1 항 내지 제 8 항중 어느 한 항에 있어서,

하기로 구성된 군에서 선택된 화합물 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:

상기 식에서,

R⁰ 및 X⁰는 제 5 항에서 정의된 바와 같다.
제 1 항 내지 제 9 항중 어느 한 항에 있어서,

하기로 구성된 군에서 선택된 화합물 하나 이상을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:

상기 식에서,

R⁰, X⁰ 및 Y¹ 내지 Y⁴는 제 5 항에서 정의된 바와 같고;

및
는 서로 독립적으로
또는
이다.
제 1 항 내지 제 10 항중 어느 한 항에 있어서,

하기 화학식으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:

상기 식에서,

R¹ 및 R²는 서로 독립적으로 탄소수 9 이하의, n-알킬, 알콕시, 옥사알킬, 플루오로알킬 또는 알켄일을 나타낸다.
제 1 항 내지 제 11 항중 어느 한 항에 있어서,

하기로 구성된 군에서 선택된 화합물 하나 이상을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:

상기 식에서,

R⁰, X⁰, Y¹ 및 Y²는 제 5 항에서 정의된 바와 같다.
제 1 항 내지 제 12 항중 어느 한 항에 있어서,

하기로 구성된 군에서 선택된 화합물 하나 이상을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:

상기 식에서,

R⁰ 및 X⁰는 제 5 항에서 정의된 바와 같다.
제 1 항 내지 제 13 항중 어느 한 항에 있어서,

하기로 구성된 군에서 선택된 화합물 하나 이상을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:

상기 식에서,

R⁰ 및 X⁰는 제 5 항에서 정의된 바와 같다.
제 1 항 내지 제 14 항중 어느 한 항에 있어서,

하기 화학식으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:

상기 식에서,

R⁰, X⁰, Y¹ 및 Y²는 제 5 항에서 정의된 바와 같고;

D 및 E는 제 10 항에서 정의된 바와 같고, D 및 E는 동시에 사이클로헥실렌을 나타내지 않는다.
제 15 항에 있어서,

하기로 구성된 군에서 선택된 화합물 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:

상기 식에서,

R⁰ 및 X⁰는 제 5 항에서 정의된 바와 같다.
제 1 항 내지 제 16 항중 어느 한 항에 있어서,

화학식 I의 화합물 1 내지 25중량%;

화학식 II 및/또는 III의 화합물 25 내지 80중량%;

화학식 VI-2의 화합물 5 내지 30중량%

를 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질.
하기 화학식 I의 화합물:

상기 식에서,

R⁰, n, A, B 및 L¹은 제 1 항에서 정의된 바와 같고;

고리
및
중 하나 이상은
또는
을 나타내고/거나;

n은 2이다.
제 18 항에 있어서,

가
또는
인 화합물.
제 18 항 또는 제 19 항에 있어서,

L¹이 F인 화합물.
제 18 항 내지 제 20 항중 어느 한 항에 있어서,

하기로 구성된 군에서 선택된 화합물:

_

상기 식에서,

R⁰ 및 L¹은 제 18 항에서 정의된 바와 같다.
전기-광학 목적을 위한, 제 1 항 내지 제 17 항중 어느 한 항에 따른 액정 매질 또는 제 18 항 내지 제 21 항중 어느 한 항에 따른 화합물의 용도.
제 1 항 내지 제 17 항중 어느 한 항에 따른 액정 매질 또는 제 18 항 내지 제 21 항중 어느 한 항에 따른 화합물 하나 이상을 함유하는 전기-광학 액정 디스플레이.
제 1 항 또는 제 2 항에 정의된 바와 같은 화학식 I의 화합물 하나 이상을 제 3 항 내지 제 16 항중 어느 한 항에 따른 화합물 하나 이상 또는 추가의 액정 화합물 및/또는 첨가제와 혼합하는 것을 특징으로 하는, 제 1 항 내지 제 17 항중 어느 한 항에 따른 액정 매질의 제조방법.