TWI686463B - 液晶介質 - Google Patents
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Abstract
本發明係關於一種液晶介質，其包含至少一種式I化合物，
其中R0、R0*及環A具有如技術方案1所指示之意義，及係關於電光學液晶顯示器，詳言之用於TN-TFT、OCB、IPS、PS-IPS、FFS、PS-FFS及正VA應用。
Description
本發明係關於一種液晶介質(LC介質)，其用於電光學目的之用途，及含有此介質之LC顯示器。
液晶主要用作顯示裝置中之介電質，此係因為可藉由施加電壓改變該等物質之光學特性。基於液晶之電光裝置為熟習此項技術者極為熟知，且可基於各種效應。該等裝置之實例為具有動態散射之單元、DAP(對準相變形)單元、客體/主體單元、具有扭轉向列型結構之TN單元、STN(「超扭轉向列型」)單元、SBE(「超雙折射效應」)單元及OMI(「光模干涉」)單元。最普通之顯示裝置係基於沙特-黑弗里希(Schadt-Helfrich)效應且具有扭轉向列型結構。此外，亦存在以平行於基板及液晶平面之電場來工作之單元，諸如IPS(「共平面切換型」)單元。詳言之，TN、STN、FFS(邊緣場切換型)及IPS單元為根據本發明之介質的當前商業上關注的應用領域。
液晶材料必須具有良好化學及熱穩定性及對電場及電磁輻射的良好穩定性。此外，液晶材料應具有低黏度且在單元中產生短定址時間、低臨限電壓及高對比度。
此外，液晶材料在通常操作溫度下(亦即在室溫以上及以下的最寬可能範圍內)應具有適合之中間相，例如，以上提及之單元的向列型或膽固醇型中間相。因為一般以複數種組份之混合物形式使用液
晶，故組份易於互相混溶很重要。諸如導電性、介電各向異性及光學各向異性之其他特性必須視單元類型及應用領域而定滿足各種要求。舉例而言，用於具有扭轉向列型結構之單元之材料應具有正介電各向異性及低導電性。
舉例而言，對具有用於切換個別像素之積體型非線性元件之矩陣液晶顯示器(MLC顯示器)而言，需要具有大的正介電各向異性、寬向列相、相對較低之雙折射率、極高比電阻、良好UV及溫度穩定性及低蒸汽壓之介質。
已知此類型之矩陣液晶顯示器。可用以個別地切換個別像素之非線性元件之實例為主動元件(亦即電晶體)。因此使用術語「主動型矩陣」，其中可在2種類型之間進行區分：
1.作為基板之矽晶圓上的MOS(金屬氧化物半導體)或其他二極體。
2.作為基板之玻璃板上的薄膜電晶體(TFT)。
使用單晶矽作為基板材料限制顯示器尺寸，這是由於甚至各種顯示器部件之模組總成亦會在接合處產生問題。
在較佳之更有前景之類型2的情況下，所用電光效應通常為TN效應。在兩項技術之間進行區分：包含化合物半導體之TFT(諸如CdSe)或基於多晶或非晶矽之TFT。全世界正對後一項技術進行大量研究。
將TFT矩陣應用於顯示器之一玻璃板之內部，而另一玻璃板在其內部載有透明反電極。與像素電極之尺寸相比，TFT極小且實際上對影像不具有不利效應。此技術亦可延伸至有完全色彩能力之顯示器，其中按濾光器元件與每一可切換像素相對的方式配置紅、綠及藍濾光器之鑲嵌體。
TFT顯示器通常作為具有在透射中的交叉偏光器之TN單元來操作且為背光型。
本文中術語MLC顯示器涵蓋具有積體型非線性元件之任何矩陣顯示器，亦即，除主動型矩陣外，亦涵蓋具有被動元件(諸如變阻器或二極體(MIM=金屬-絕緣體-金屬))之顯示器。
此類型之MLC顯示器尤其適用於TV應用(例如袖珍電視)或用於電腦應用(膝上型電腦)及汽車或飛機構造中之高資訊顯示器。除關於對比度之角度依賴性及響應時間之問題外，在MLC顯示器中亦會產生因液晶混合物之比電阻不夠高所導致之難點[TOGASHI,S.,SEKIGUCHI,K.,TANABE,H.,YAMAMOTO,E.,SORIMACHI,K.,TAJIMA,E.,WATANABE,H.,SHIMIZU,H.,Proc.Eurodisplay 84,1984年9月：A 210-288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings，第141頁及以下，Paris；STROMER,M.,Proc.Eurodisplay 84,1984年9月：Design of Thin Film Transistors for Matrix Addressing of Television Liquid Crystal Displays，第145頁及以下，Paris]。隨著電阻降低，MLC顯示器之對比度劣化，且可能發生後影像消除之問題。由於液晶混合物之比電阻通常由於與顯示器之內表面的相互作用而在MLC顯示器之壽命中下降，因此為了獲得可接受之壽命，高(初始)電阻極其重要。詳言之，迄今不可能在低電壓(low-volt)混合物之情況下達成極高的比電阻值。此外重要的是，在溫度增加的情況下及在加熱及/或UV曝露後，比電阻展示出最小可能的增加。來自先前技術之混合物之低溫特性亦特別不利。需要不出現結晶及/或近晶相(即使在低溫下)，且黏度之溫度依賴性係儘可能地低。因此，來自先前技術之MLC顯示器不滿足當今需要。
除使用背光(亦即，以透射方式操作，且必要時以穿透半反射方式操作)之液晶顯示器外，反射式液晶顯示器亦特別受關注。此等反射式液晶顯示器使用環境光用於資訊顯示。因此，其消耗的能量顯著地比具有對應尺寸及解析度之背光型液晶顯示器少。由於TN效應之
特徵在於極佳的對比度，因此此類型之反射式顯示器即使在明亮的環境條件下亦可被良好地讀取。此已由簡單的反射式TN顯示器(例如，如在手錶及袖珍式計算器中所使用)得知。然而，此原理亦可應用於高品質、較高解析度的主動型矩陣定址顯示器，諸如TFT顯示器。本文中，如一般習知之透射式TFT-TN顯示器中已使用，必需使用低雙折射率(Δn)之液晶以便達成低的光延遲(d．Δn)。此低的光延遲導致對比度之通常可接受的低視角依賴性(參見DE 30 22 818)。在反射式顯示器中，使用低雙折射率之液晶比在透射式顯示器中更為重要，這是因為光所通過之有效層厚度在反射式顯示器中大致為在具有相同層厚度之透射式顯示器中的兩倍大。
TV及視訊應用需要具有快速響應時間之顯示器，以便能夠接近真實地重現多媒體內容，諸如電影及視訊遊戲。詳言之，若使用具有低的黏度值(詳言之旋轉黏度γ1)且具有高的光學各向異性(Δn)之液晶介質，則可達成該等短響應時間。
因此，仍非常需要不展示此等缺點或僅在較小程度上展示出此等缺點且在具有大工作溫度範圍、短響應時間(甚至在低溫下)及低臨限電壓的同時具有極高比電阻之MLC顯示器。
在TN(沙特-黑弗里希)單元之情況下，需要在該等單元中促成以下優勢的介質：- 經延伸之向列相範圍(尤其降至低溫)；- 在極低溫度下之可切換性(戶外用途、汽車、航空電子學)；- 增加對UV輻射的抗性(壽命較長)；- 低臨限電壓。
可自先前技術獲得之介質不能達成此等優勢而同時保留其他參數。
在超扭轉型(STN)單元之情況下，需要促進較大多工性
(multiplexability)及/或較低臨限電壓及/或較寬向列相範圍(尤其在低溫下)的介質。為此，迫切需要進一步加寬可用參數之範圍(清澈點、近晶型-向列型轉變或熔點、黏度、介電參數、彈性參數)。
現代LCD平板螢幕要求更快響應時間以便能夠接近真實地重現多媒體內容，諸如電影、視訊遊戲等。此等要求又需要具有極低旋轉黏度γ1及高光學各向異性Δn的向列型液晶混合物。為獲得液晶混合物之必要旋轉黏度，頻繁使用之個別組份的濃度必須極大。此又頻繁地導致LC混合物在低溫下不穩定，亦即例如結晶出來，及轉變成不想要的近晶相。若此等問題出現於顯示器中，則此一般導致顯示器故障且因此導致LCD平板螢幕不可修補之損傷。
本發明係基於提供介質(尤其用於此類型之MLC、TN、STN、OCB、正VA、FFS或IPS顯示器)之目標，該等介質具有上文指示之所需特性，且不展示上文指示之缺點，或僅以較低程度展示上文指示之缺點。詳言之，LC介質應在具有高雙折射率的同時具有快速響應時間及低旋轉黏度。此外，LC介質應具有高清澈點、高介電各向異性及低臨限電壓。
現已發現，若使用包含一或多種式I化合物之液晶混合物，則可達成此目標。即使在LC混合物中式I化合物呈現低濃度，其亦抑制向近晶相的轉變。
本發明係關於一種液晶介質，其特徵在於其包含一或多種式I化合物，
其中
R0及R0* 各自彼此獨立地表示具有1至15個C原子之烷基或烷氧基，另外，其中此等基團中一或多個CH2基可各自彼此獨立地經-C≡C-、-CF2O-、-CH=CH-、
、
、-O-、-CO-O-、-O-CO-以使O原子彼此不直接連接之方式置換，且另外，其中一或多個H原子可經鹵素置換，環A 表示1,4-伸環己基環或1,4-伸環己烯環，另外，其中一個或兩個CH2基可經-O-及/或-S-置換。
令人驚訝地是，已發現包含式I化合物之LC介質具有極佳的旋轉黏度γ1與清澈點之比率、高的光學各向異性值Δε及高的雙折射率Δn、以及快速響應時間、低臨限電壓、高清澈點、高正介電各向異性及寬向列相範圍，且在低溫(
-20℃)下極穩定。此外，式I化合物極易溶解於液晶介質中。式I化合物例如自EP 122389中已知。
式I化合物具有廣泛的應用範圍。視取代基之選擇而定，其可充當構成液晶介質的主要基質材料；然而，亦可將來自其他類別之化合物之液晶基質材料添加至式I化合物中，以便(例如)改變此類型之介電質的介電及/或光學各向異性及/或最佳化其臨限電壓及/或其黏度。
若以上及以下之式中的R0及/或R0*表示烷基及/或烷氧基，則其可為直鏈或分支鏈。其較佳為具有2個、3個、4個、5個、6個或7個C原子之直鏈，且因此較佳表示乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基或庚氧基，此外表示甲基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、甲氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一烷氧基、十二烷氧基、十三烷氧基或十四烷氧基。
氧雜烷基較佳表示直鏈2-氧雜丙基(=甲氧基甲基)；2-(=乙氧基甲基)或3-氧雜丁基(=2-甲氧基乙基)；2-氧雜戊基、3-氧雜戊基或4-氧雜
戊基；2-氧雜己基、3-氧雜己基、4-氧雜己基或5-氧雜己基；2-氧雜庚基、3-氧雜庚基、4-氧雜庚基、5-氧雜庚基或6-氧雜庚基；2-氧雜辛基、3-氧雜辛基、4-氧雜辛基、5-氧雜辛基、6-氧雜辛基或7-氧雜辛基；2-氧雜壬基、3-氧雜壬基、4-氧雜壬基、5-氧雜壬基、6-氧雜壬基、7-氧雜壬基或8-氧雜壬基；2-氧雜癸基、3-氧雜癸基、4-氧雜癸基、5-氧雜癸基、6-氧雜癸基、7-氧雜癸基、8-氧雜癸基或9-氧雜癸基。
若R0及/或R0*表示一個CH2基已經-CH=CH-置換之烷基，則其可為直鏈或分支鏈。其較佳為直鏈基團且具有2至10個C原子。因此，詳言之，其表示乙烯基；丙-1-烯基或丙-2-烯基；丁-1-烯基、丁-2-烯基或丁-3-烯基；戊-1-烯基、戊-2-烯基、戊-3-烯基或戊-4-烯基；己-1-烯基、己-2-烯基、己-3-烯基、己-4-烯基或己-5-烯基；庚-1-烯基、庚-2-烯基、庚-3-烯基、庚-4-烯基、庚-5-烯基或庚-6-烯基；辛-1-烯基、辛-2-烯基、辛-3-烯基、辛-4-烯基、辛-5-烯基、辛-6-烯基或辛-7-烯基；壬-1-烯基、壬-2-烯基、壬-3-烯基、壬-4-烯基、壬-5-烯基、壬-6-烯基、壬-7-烯基或壬-8-烯基；癸-1-烯基、癸-2-烯基、癸-3-烯基、癸-4-烯基、癸-5-烯基、癸-6-烯基、癸-7-烯基、癸-8-烯基或癸-9-烯基。此等基團亦可經單鹵化或多鹵化。
在式I化合物中，R0較佳表示烯基，詳言之CH2=CH、CH3CH=CH、CH2=CHC2H4、C2H5CH=CH，詳言之CH3CH=CH或CH2=CHC2H4。
式I化合物中之R0*較佳表示直鏈烷基、直鏈烷氧基或直鏈烯基，較佳分別具有1至3個C原子或2至3個C原子。R0*尤其較佳表示OCH3、CH3、C2H5、C2H4CH=CH2。
式I中之環A較佳表示1,4-伸環己基環，此外表示二噁烷或哌喃環。
較佳之式I化合物指示如下：
其中烯基及烯基* 各自彼此獨立地表示具有2至6個C原子之直鏈烯基，較佳為具有最多3個C原子之烯基，烷氧基表示具有1至6個C原子之直鏈烷氧基，且烷基 表示具有1至6個C原子之直鏈烷基。
尤其較佳為以下化合物：
尤其較佳化合物為式I2-2、式I2-3及式I2-4之化合物。
尤其較佳為包含式I2-3之化合物的混合物。
式I化合物在純態下為無色的且在經有利地定位用於電光學用途之溫度範圍內形成液晶中間相。其具有化學穩定性、熱穩定性及光穩定性。然而，尤其藉由化合物抑制液晶介質中近晶相之事實來區分該等化合物。
式I化合物可藉由本身已知，如文獻(例如，在標準著作中，諸如Houben-Weyl,Methoden der organisehen Chemie[Methods of Organic Chemistry],Georg-Thieme-Verlag,Stuttgart)中所描述之方法(確切而言，在已知且適用於該等反應之反應條件下)加以製備。亦可使用本文中並未詳細提及而本身已知之變化形式。
其他較佳實施例指示如下：
- 介質另外包含一或多種式II及/或式III之中性化合物，
其中A 表示1,4-伸苯基或反-1,4-伸環己基，a 為0或1，其中在a=0之情況下，環A表示反-1,4-伸環己基，R3 表示具有2至9個C原子之烯基，且R4具有式I中R0所指示之意義且較佳表示具有1至12個C原子之烷基或具有2至9個C原子之烯基。
- 式II化合物較佳選自以下各式：
其中R3a及R4a各自彼此獨立地表示H、CH3、C2H5或C3H7，且「烷基」表示具有1至8個C原子之直鏈烷基。尤其較佳者為式IIa及式IIf之化合物，尤其其中R3a表示H或CH3的化合物，及式IIc化合物，尤其其中R3a及R4a表示H、CH3或C2H5的化合物。
此外，較佳為在烯基側鏈中具有非末端雙鍵的式II化合物：
極其較佳之式II化合物為以下各式之化合物：
除一或多種式I化合物之外，本發明之液晶介質尤其較佳包含5-70重量%之下式化合物：
及/或
- 式III化合物較佳選自以下各式：
其中「烷基」及R3a具有上文指示之意義且R3a較佳表示H或CH3。
尤其較佳者為式IIIb化合物；
- 介質較佳另外包含一或多種選自式IV至VIII之化合物，
其中R0 具有式I中指示之意義，X0 表示F、Cl、在各情況下具有1至6個C原子之單氟化或多氟化烷基或烷氧基、或在各情況下具有2至6個C原子之單氟化或多氟化烯基或烯基氧基，Y1-6 各自彼此獨立地表示H或F，Z0 表示-C2H4-、-(CH2)4-、-CH=CH-、-CF=CF-、-C2F4-、-CH2CF2-、-CF2CH2-、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-CF2O-或-OCF2-，在式V及式VI中亦表示單鍵，且
r 表示0或1。
在以上各式中，X0較佳為F、Cl或具有1、2或3個C原子之單氟化或多氟化烷基或烷氧基，或具有2或3個C原子之單氟化或多氟化烯基或烯基氧基。X0尤其較佳為F、Cl、CF3、CHF2、OCF3、OCHF2、OCFHCF3、OCFHCHF2、OCFHCHF2、OCF2CH3、OCF2CHF2、OCF2CHF2、OCF2CF2CHF2、OCF2CF2CH2F、OCFHCF2CF3、OCFHCF2CHF2、OCH=CF2、OCF=CF2、OCF2CHFCF3、OCF2CF2CF3、OCF2CF2CClF2、OCClFCF2CF3、CF=CF2、CF=CHF、OCH=CF2、OCF=CF2或CH=CF2。X0極其較佳表示F或OCF3。
在式IV至式VIII化合物中，X0較佳表示F或OCF3，此外表示OCHF2、CF3、CF2H、Cl、OCH=CF2。R0較佳為具有至多6個C原子之直鏈烷基或烯基。
- 式IV化合物較佳選自以下各式：
其中R0及X0具有上文所指示之意義。
在式IV中，R0較佳表示具有1至8個C原子之烷基且X0較佳表示F、Cl、OCHF2或OCF3，此外表示OCH=CF2。在式IVb化合物中，R0較佳表示烷基或烯基。在式IVd化合物中，X0較佳表示Cl，此外表示F。
- 式V化合物較佳選自式Va至式Vj，
其中R0及X0具有上文所指示之意義。在式V中，R0較佳表示具有1至8個C原子之烷基，且X0較佳表示F；
- 介質包含一或多種式VI-1化合物，
尤其較佳為選自以下各式之彼等化合物：
其中R0及X0具有上文所指示之意義。
在式VI中，R0較佳表示具有1至8個C原子之烷基，且X0較佳表示F，此外表示OCF3。
- 介質包含一或多種式VI-2化合物，
尤其較佳為選自以下各式之彼等化合物：
其中R0及X0具有上文所指示之意義。
在式VI中，R0較佳表示具有1至8個C原子之烷基，且X0較佳表示F；
- 介質較佳包含一或多種式VII化合物，其中Z0表示-CF2O-、-CH2CH2-或-COO-，尤其較佳為選自以下各式之化合物：
其中R0及X0具有上文所指示之意義。在式VII中，R0較佳表示具有1至8個C原子之烷基，且X0較佳表示F，此外表示OCF3。
式VIII化合物較佳選自以下各式：
其中R0及X0具有上文所指示之意義。在式VIII中，R0較佳表示具有1至8個C原子之直鏈烷基。X0較佳表示F。
- 介質另外包含一或多種下式之化合物：
其中R0、X0、Y1及Y2具有上文所指示之意義，且
及
各自彼此獨立地表示
，
或
，其中環A及B不同時表示1,4-伸環己基；
- 式IX化合物較佳選自以下各式：
其中R0及X0具有上文所指示之意義。在式IX中，R0較佳表示具有1至8個C原子之烷基，且X0較佳表示F。尤其較佳者為式IXa化合物；
- 介質另外包含一或多種選自以下各式之化合物：
其中R0、X0及Y1-4具有式I中所指示之意義，且
及
各自彼此獨立地表示
，
，
或
；
- 式X及式XI之化合物較佳選自以下各式：
其中R0及X0具有上文所指示之意義。R0較佳表示具有1至8個C原子之烷基且X0較佳表示F。尤其較佳化合物為彼等Y1表示F且Y2表示H或F、較佳F的化合物；
- 介質另外包含一或多種下式化合物：
其中R1及R2各自彼此獨立地表示各自具有至多9個C原子之正烷基、烷氧基、氧雜烷基、氟烷基、烯基氧基或烯基，且較佳地，各自彼此獨立地表示具有1至8個C原子之烷基。Y1表示H或F。
較佳之式XII化合物為以下各式之化合物
其中烷基及烷基* 各自彼此獨立地表示具有1至6個C原子之直鏈烷基，且
尤其較佳為式XII-1及式XII-3之化合物。
尤其較佳之式XII-3化合物為式XII-3a化合物：
式XII化合物較佳以3-30重量%之量使用。
- 介質另外包含一或多種選自以下各式之化合物：
其中R0、X0、Y1及Y2具有上文所指示之意義。R0較佳表示具有1至8個C原子之烷基且X0較佳表示F或Cl；
- 式XIII及式XIV之化合物較佳選自以下各式之化合物：
其中R0及X0具有上文所指示之意義。R0較佳表示具有1至8個C原子之烷基。在式XIII化合物中，X0較佳表示F或Cl。
- 介質另外包含一或多種式D1、式D2及/或式D3之化合物：
其中Y1、Y2、R0及X0具有上文所指示之意義。R0較佳表示具有1
至8個C原子之烷基且X0較佳表示F。
尤其較佳者為以下各式之化合物：
其中R0具有上文指示之意義且較佳表示具有1至6個C原子之直鏈烷基，詳言之C2H5、n-C3H7或n-C5H11。
- 介質另外包含一或多種以下各式之化合物：
其中Y1、R1及R2具有上文指示之意義。R1及R2較佳各自彼此獨立地表示具有1至8個C原子之烷基；Y1較佳表示F；
- 介質另外包含一或多種下式化合物：
其中X0、Y1及Y2具有上文指示之意義，且「烯基」表示C2-7烯基。尤其較佳者為下式化合物：
其中R3a具有上文指示之意義且較佳表示H；
- 介質另外包含一或多種選自以下式XIX至式XXVII之四環化合物，
其中Y1-4、R0及X0各自彼此獨立地具有上文所指示之意義之一。
X0較佳為F、Cl、CF3、OCF3或OCHF2。R0較佳表示各自具有至多8個C原子之烷基、烷氧基、氧雜烷基、氟烷基或烯基。
- 在上文及下文所提供之各式中，
較佳表示
- R0較佳為具有2至7個C原子之直鏈烷基或烯基；
- X0較佳為F，此外為OCF3、Cl或CF3；
- 介質較佳包含一種、兩種或三種式I化合物；詳言之至少一種式I2化合物；
- 介質較佳包含一或多種選自式I、II、III、V、VI-1、VI-2、XII、XIII、XIV、XVII、XXIII、XXV化合物之群的化合物；
- 介質較佳包含一或多種式VI-1化合物；
- 介質較佳包含一或多種式VI-2化合物；
- 介質較佳包含0.5-25重量%、較佳1-20重量%、尤其較佳1-10重量%的式I化合物；
- 式II-式XXVII化合物在混合物中之整體比例較佳為20至99重量
%；
- 介質較佳包含25-80重量%、尤其較佳30-70重量%的式II及/或式III化合物；
- 介質較佳包含5-40重量%、尤其較佳10-30重量%的式V化合物；
- 介質較佳包含3-30重量%、尤其較佳6-25重量%的式VI-1化合物；
- 介質較佳包含2-30重量%、尤其較佳4-25重量%的式VI-2化合物；
- 介質包含5-40重量%、尤其較佳10-30重量%的式XII化合物；
- 介質較佳包含1-25重量%、尤其較佳2-15重量%的式XIII化合物；
- 介質較佳包含5-45重量%、尤其較佳10-35重量%的式XIV化合物；
- 介質較佳包含1-20重量%、尤其較佳2-15重量%的式XVI化合物。
- 介質另外包含一或多種式St-1至St-3化合物，
其中R0、Y1、Y2及X0具有上文所指示之意義。R0較佳表示較佳具
有1-6個C原子之直鏈烷基。X0較佳為F或OCF3。Y1較佳表示F。Y2較佳表示F。此外，較佳化合物為Y1=F且Y2=H之化合物。式St-1至式St-3之化合物較佳以3-30重量%、詳言之5-25重量%之濃度用於本發明之混合物中。
- 介質另外包含一或多種式Py-1至式Py-5之嘧啶或吡啶化合物，
其中R0較佳為具有2-5個C原子之直鏈烷基。x表示0或1，較佳地，x=1。較佳混合物包含3-30重量%、詳言之5-20重量%的此或此等嘧啶或吡啶化合物。
已發現，即使將相對較小比例之式I化合物與習知液晶材料混合
(但尤其與一或多種式II至式XXVII之化合物混合)，亦會導致光穩定性大幅增加及雙折射率值降低，同時觀測到具有低近晶型-向列型轉變溫度的寬向列相，從而改良存放期。同時，混合物展示出極低的臨限電壓及在曝露於UV時的極佳VHR值。
本申請案中之術語「烷基」或「烷基*」涵蓋具有1-7個碳原子之直鏈及分支鏈烷基，尤其直鏈基團甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基及庚基。具有1-6個碳原子的基團一般較佳。
本申請案中之術語「烯基」或「烯基*」涵蓋具有2-7個碳原子之直鏈及分支鏈烯基，尤其直鏈基團。較佳烯基為C2-C7-1E-烯基、C4-C7-3E-烯基、C5-C7-4-烯基、C6-C7-5-烯基及C7-6-烯基，尤其為C2-C7-1E-烯基、C4-C7-3E-烯基及C5-C7-4-烯基。尤其較佳之烯基之實例為乙烯基、1E-丙烯基、1E-丁烯基、1E-戊烯基、1E-己烯基、1E-庚烯基、3-丁烯基、3E-戊烯基、3E-己烯基、3E-庚烯基、4-戊烯基、4Z-己烯基、4E-己烯基、4Z-庚烯基、5-己烯基、6-庚烯基及其類似基團。具有至多5個碳原子之基團一般較佳。
本申請案中之術語「氟烷基」涵蓋具有至少一個氟原子之直鏈基團，較佳地，末端氟，亦即，氟甲基、2-氟乙基、3-氟丙基、4-氟丁基、5-氟戊基、6-氟己基及7-氟庚基。然而，不排除氟之其他位置。
本申請案中之術語「氧雜烷基」或「烷氧基」涵蓋式CnH2n+1-O-(CH2)m之直鏈基團，其中n及m各自彼此獨立地表示1至6。m亦可表示0。較佳地，n=1且m=1-6或m=0且n=1-3。
經由適當選擇R0及X0之意義，可以所需方式改變定址時間、臨限電壓、透射特徵線之陡度等。舉例而言，與烷基及烷氧基相比，1E-烯基、3E-烯基、2E-烯基氧基及其類似基團一般導致較短之定址時間、改良之向列趨勢及彈性常數k33(彎曲)與k11(斜角)之間的較高比
率。與烷基及烷氧基相比，4-烯基、3-烯基及其類似基團一般提供較低之臨限電壓及較低之k33/k11值。本發明之混合物尤其以高k1值為特徵，且因此具有比來自先前技術之混合物顯著較快的響應時間。
上文提及之式之化合物的最佳混合比率實質上視所需特性、上文提及之式之組份的選擇及可存在之任何其他組份的選擇而定。
可易於分情況確定在上文所指示之範圍內之適合的混合比率。
上文提及之式的化合物於本發明之混合物中的總量並不關鍵。混合物可因此包含一或多種用於最佳化各種特性之目的的其他組份。然而，上文提及之式的化合物之總濃度愈高，所觀察到的對混合物之特性之所需改良的效應一般愈大。
在一尤其較佳實施例中，本發明之介質包含式IV至式VIII之化合物，其中X0表示F、OCF3、OCHF2、OCH=CF2、OCF=CF2或OCF2-CF2H。與式I化合物之有利協同作用產生尤其有利之特性。詳言之，包含式I及式VI、或式I及式XI、或式I及式VI及式XI之化合物的混合物之特徵在於其低臨限電壓。
可用於本發明之介質中的上文提及之式及其子式的個別化合物為已知的或可類似於已知化合物來製備。
本發明亦係關於電光學顯示器，諸如TN、STN、TFT、OCB、IPS、FFS、正VA、PS-TN、PS-IPS、PS-VA、PS-FFS或MLC顯示器，其具有與框架一起形成單元之2個平面平行外板、用於切換在該等外板上的個別像素之積體型非線性元件，及位於該單元中的含有此類型介質之具有正介電各向異性及高比電阻之向列型液晶混合物，及係關於此等介質用於電光學目的之用途。
此外，本發明之混合物亦適用於正VA應用，亦稱為HT-VA應用。此意謂電光學顯示器具有共平面定址電極組態且液晶介質之垂直排列具有正介電各向異性。
本發明之混合物尤其較佳用於具有低操作電壓的TN-TFT顯示器應用，亦即尤其較佳用於筆記型電腦應用。
本發明之液晶混合物能夠使可用之參數範圍顯著變寬。清澈點、低溫下黏度、熱穩定性及UV穩定性以及高光學各向異性之可達成組合遠優於來自先前技術之先前材料。
本發明之混合物尤其適用於行動式應用及高Δn TFT應用，諸如PDA、筆記型電腦、LCD-TV及監視器。
本發明之液晶混合物在保留向列相降至-20℃且較佳降至-30℃、尤其較佳降至-40℃，且清澈點
70℃、較佳
75℃的同時允許達成旋轉黏度γ1 
120mPa．s、尤其較佳
100mPa．s，從而能夠獲得具有快速響應時間之極佳MLC顯示器。
本發明之液晶混合物之介電各向異性Δε較佳
+8，尤其較佳
+12。此外，混合物之特徵在於低操作電壓。本發明之液晶混合物之臨限電壓較佳
1.5V，尤其為1.2V。
本發明之液晶混合物之雙折射率Δn較佳
0.08，尤其
0.10且極其較佳地
0.11。
本發明之液晶混合物之向列相範圍較佳具有至少90°，尤其至少100°之寬度。此範圍較佳至少自-25℃延伸至+70℃。
若本發明之混合物用於FFS應用中，則混合物較佳之介電各向異性值為3至12且光學各向異性值為0.07至0.13。
顯然，經由適當選擇本發明之混合物之組份，亦可能在較高臨限電壓下獲得較高清澈點(例如100℃以上)或在較低臨限電壓下獲得較低清澈點而保留其他有利特性。在黏度相應地僅稍微增加之情況下，同樣可能獲得具有較高Δε及因此低臨限值之混合物。本發明之MLC顯示器較佳在第一Gooch及Tarry透射最小值下操作[C.H.Gooch及H.A.Tarry,Electron.Lett.10,2-4,1974；C.H.Gooch及H.A.Tarry,
Appl.Phys.，第8卷，1575-1584,1975]，其中除特別有利之電光學特性(諸如特徵線之高陡度)及低的對比度之角度依賴性(德國專利30 22 818)之外，在第二最小值下，在與類似顯示器中相同之臨限電壓下，較低之介電各向異性已足夠。與包含氰基化合物之混合物的情況相比，此使得能夠在第一最小值下使用本發明之混合物達成顯著較高之比電阻值。經由合適地選擇個別組份及其重量比例，熟習此項技術者能夠使用簡單常規方法設置對於預指定之MLC顯示器層厚度所必需之雙折射率。
本發明之來自偏光器、電極基板及經表面處理之電極的MLC顯示器的構造對應於此類型顯示器之常用設計。術語常用設計在此廣泛引申且亦涵蓋MLC顯示器的所有衍生物及變化形式，尤其包括基於多晶矽TFT或MIM之矩陣顯示元件。
然而，本發明之顯示器與迄今基於扭轉向列型單元之習知顯示器之間的顯著差異在於液晶層之液晶參數的選擇。
可根據本發明使用之液晶混合物係以本身習知之方式加以製備，例如，藉由將一或多種式I化合物與一或多種式II-XXVII化合物或與其他液晶化合物及/或添加劑混合。一般而言，以較少量使用之所需量之組份宜在高溫下溶於構成主成份之組份中。亦可能混合組份於有機溶劑中(例如丙酮、氯仿或甲醇中)之溶液，且(例如)藉由在充分混合後蒸餾再次移除溶劑。
介電質亦可包含熟習此項技術者已知且在文獻中描述的其他添加劑，諸如UV穩定劑(諸如，來自Ciba Chemicals之Tinuvin®)、抗氧化劑、自由基清除劑、奈米粒子等。舉例而言，可添加0-15%之多色性染料(pleochroic dye)或對掌性摻雜劑。適合之穩定劑及摻雜劑於下表C及D中提及。
另外可將稱為反應性液晶原(RM)之可聚合化合物(例如如U.S.
6,861,107中所揭示)以混合物計較佳0.12-5重量%、尤其較佳0.2-2重量%之濃度添加至本發明之混合物中。此等混合物可視情況亦包含引發劑，如例如U.S.6,781,665中所述。將引發劑(例如來自Ciba之Irganox-1076)較佳以0-1%之量添加至包含可聚合化合物之混合物中。此類型之混合物可用於所謂的聚合物-穩定VA(PS-VA)或PSA(聚合物持續VA)模式，其中反應性液晶原之聚合意欲在液晶混合物中進行。此之先決條件為液晶混合物自身不包含任何可聚合組份。
在本發明之一較佳實施例中，可聚合化合物係選自式M化合物RMa-AM1-(ZM1-AM2)m1-RMb M
其中個別基團具有以下意義：RMa及RMb各自彼此獨立地表示P、P-Sp-、H、鹵素、SF5、NO2、烷基、烯基或炔基，其中基團RMa及RMb之至少一者較佳表示或含有基團P或P-Sp-，P 表示可聚合基團，Sp 表示間隔基或單鍵，AM1及AM2各自彼此獨立地表示較佳具有4至25個環原子，較佳C原子之芳族基、雜芳族基、脂環基或雜環基，其亦可包括或含有稠合環，且其可視情況經L單取代或多取代，L 表示P、P-Sp-、OH、CH2OH、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(=O)N(Rx)2、-C(=O)Y1、-C(=O)Rx、-N(Rx)2、視情況經取代之矽烷基、視情況經取代之具有6至20個C原子的芳基、或具有1至25個C原子的直鏈或分支鏈烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基羰基氧基或烷氧基羰基氧
基，另外，其中一或多個H原子可經F、Cl、P或P-Sp-置換，較佳為P、P-Sp-、H、OH、CH2OH、鹵素、SF5、NO2、烷基、烯基或炔基，Y1 表示鹵素，ZM1 表示-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-OCO-、-O-CO-O-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-(CH2)n1-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-(CF2)n1-、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CH=CH-、-COO-、-OCO-CH=CH-、CR0R00或單鍵，R0及R00 各自彼此獨立地表示H或具有1至12個C原子之烷基，Rx 表示P、P-Sp-、H、鹵素、具有1至25個C原子之直鏈、分支鏈或環狀烷基，另外，其中一或多個不相鄰CH2基團可以使O及/或S原子彼此不直接連接之方式經-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-置換，且另外，其中一或多個H原子可經F、Cl、P或P-Sp-、視情況經取代之具有6至40個C原子之芳基或芳基氧基、或視情況經取代之具有2至40個C原子之雜芳基或雜芳氧基置換，m1 表示0、1、2、3或4，且n1表示0、1、2、3或4，其中來自所存在之基團RMa、RMb及取代基L之至少一個，較佳一個、兩個或三個，尤其較佳一個或兩個，表示基團P或P-Sp-或含有至少一個基團P或P-Sp-。
式M之尤其較佳化合物為彼等化合物，其中RMa及RMb各自彼此獨立地表示P、P-Sp-、H、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、SF5、或
具有1至25個C原子之直鏈或分支鏈烷基，另外，其中一或多個不相鄰CH2基團可各自彼此獨立地以使O及/或S原子彼此不直接連接之方式經-C(R0)=C(R00)-、-C≡C-、-N(R00)-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-置換，且另外，其中一或多個H原子可經F、Cl、Br、I、CN、P或P-Sp-置換，其中基團RMa及RMb之至少一者較佳表示或含有基團P或P-Sp-，AM1及AM2各自彼此獨立地表示1,4-伸苯基、萘-1,4-二基、萘-2,6-二基、菲-2,7-二基、蒽-2,7-二基、茀-2,7-二基、香豆素、黃酮，另外，其中此等基團中之一或多個CH基團可經N、環己烷-1,4-二基置換，另外，其中一或多個不相鄰CH2基團可經O及/或S、1,4-伸環己烯基、雙環[1.1.1]戊烷-1,3-二基、雙環[2.2.2]辛烷-1,4-二基、螺[3.3]庚烷-2,6-二基、哌啶-1,4-二基、十氫萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、茚滿-2,5-二基或八氫-4,7-甲橋茚滿-2,5-二基置換，其中所有此等基團均可未經取代或經L單取代或多取代，L 表示P、P-Sp-、OH、CH2OH、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(=O)N(Rx)2、-C(=O)Y1、-C(=O)Rx、-N(Rx)2、視情況經取代之矽烷基、具有6至20個C原子之視情況經取代之芳基、或具有1至25個C原子之直鏈或分支鏈烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基羰基氧基或烷氧基羰基氧基，另外，其中一或多個H原子可經F、Cl、P或P-Sp-置換，P 表示可聚合基團，
Y1 表示鹵素，Rx 表示P、P-Sp-、H、鹵素、具有1至25個C原子之直鏈、分支鏈或環狀烷基，另外，其中一或多個不相鄰CH2基團可以使O及/或S原子彼此不直接連接之方式經-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-置換，且另外，其中一或多個H原子可經F、Cl、P或P-Sp-、視情況經取代之具有6至40個C原子之芳基或芳基氧基、或視情況經取代之具有2至40個C原子之雜芳基或雜芳基氧基置換。
極其較佳之式M化合物為RMa及RMb之一或兩者表示P或P-Sp-者。
適用於本發明顯示器之適合且較佳之可聚合化合物例如選自以下各式：
其中個別基團具有以下意義：P1及P2 各自彼此獨立地表示可聚合基團，較佳具有上文及下文關於P所指示之意義之一，尤其較佳為丙烯酸酯基、甲基丙烯酸酯基、氟丙烯酸酯基、氧雜環丁烷基、乙烯基氧基或環氧基，
Sp1及Sp2各自彼此獨立地表示單鍵或間隔基，較佳具有上文及下文關於Spa所指示之意義之一，且尤其較佳為-(CH2)p1-、-(CH2)p1-O-、-(CH2)p1-CO-O-或-(CH2)p1-O-CO-O-，其中p1為1至12之整數，且其中最後提及之基團與相鄰環之連接經由O原子進行，其中一或多個基團P1-Sp1-及P2-Sp2-亦可表示基團Raa，其限制條件為所存在之基團P1-Sp1-及P2-Sp2-中之至少一者不表示Raa，Raa 表示H、F、Cl、CN或具有1至25個C原子之直鏈或分支鏈烷基，另外，其中一或多個不相鄰CH2基團可各自彼此獨立地以使O及/或S原子彼此不直接連接之方式經-C(R0)=C(R00)-、-C≡C-、-N(R0)-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-置換，且另外，其中一或多個H原子可經F、Cl、CN或P1-Sp1-置換，尤其較佳為直鏈或分支鏈之視情況經單氟化或多氟化的具有1至12個C原子之烷基、烷氧基、烯基、炔基、烷基羰基、烷氧基羰基或烷基羰基氧基(其中烯基及炔基具有至少兩個C原子且分支鏈基團具有至少三個C原子)，R0、R00 各自彼此獨立地且在每次出現時相同或不同地表示H或具有1至12個C原子之烷基，Ry及Rz 各自彼此獨立地表示H、F、CH3或CF3，Z1 表示-O-、-CO-、-C(RyRz)-或-CF2CF2-，Z2 及Z3各自彼此獨立地表示-CO-O-、-O-CO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-或-(CH2)n-，其中n為2、3或4，L 在每次出現時相同或不同地表示F、Cl、CN、SCN、
SF5或具有1至12個C原子的直鏈或分支鏈的視情況經單氟化或多氟化之烷基、烷氧基、烯基、炔基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基羰基氧基或烷氧基羰基氧基，較佳為F，L'及L" 各自彼此獨立地表示H、F或Cl，r 表示0、1、2、3或4，s 表示0、1、2或3，t 表示0、1或2，x 表示0或1。
適合之可聚合化合物列於例如表E中。
根據本申請案之液晶介質較佳包含總計為0.01至10%、較佳0.2至4.0%、尤其較佳0.2至2.0%的可聚合化合物。
尤其較佳者為式M之可聚合化合物。
在本申請案及以下實例中，液晶化合物之結構藉助於首字母縮寫字來指示，根據表A進行首字母縮寫字至化學式的轉換。所有基團CnH2n+1及CmH2m+1分別為具有n及m個C原子之直鏈烷基；n、m及k為整數，且較佳表示0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12。表B中之編碼不言而喻。在表A中，僅指示母結構之首字母縮寫字。在個別情況下，母結構之首字母縮寫字後跟隨取代基R1*、R2*、L1*及L2*之編碼(由破折號隔開)：
較佳混合物組份展示於表A及B中。
尤其較佳為除式I化合物之外亦包含來自表B之至少一種、兩種、三種、四種或四種以上化合物之液晶混合物。
表D可例如以0-10重量%之量添加至本發明混合物中之穩定劑如下所述。
在本發明之一較佳實施例中，本發明之介質包含一或多種選自來自表E之化合物的群。此類型之混合物尤其適用於例如PS(聚合物穩定型)-TN-、PS-IPS-或PS-FFS應用。
以下混合物實例意欲解釋本發明而非限制本發明。
上文及下文中，百分比數據表示重量百分比。所有溫度以攝氏度指示。m.p.表示熔點，cl.p.=清澈點。另外，C=結晶狀態，N=向列相，S=近晶相且I=各向同性相。此等符號之間的資料表示轉變溫度。
此外，
- Δn表示在589nm及20℃下的光學各向異性；
- γ1表示在20℃下的旋轉黏度(mPa．s)；
- V10表示10%透射率之電壓(V)(視角垂直於板表面)，(臨限電壓)，
- Δε表示在20℃及1kHz下的介電各向異性(Δε=ε∥-ε⊥，其中ε∥表示與分子縱軸平行的介電常數且ε⊥表示與其垂直的介電常數)。
除非另有明確指示，否則電光學資料係在20℃下在第一最小值(亦即d．Δn值為0.5μm)下的TN單元中量測。除非另有明確指示，否則光學資料係在20℃下量測。除非另有明確指示，否則所有物理性質係根據「Merck Liquid Crystals,Physical Properties of Liquid Crystals」，狀態1997年11月，Merck KGaA,Germany測定且適用於20℃之溫度。
實例M1
實例M2
實例M3
實例M4
實例M5
實例M6
實例M7
實例M8
實例M9
實例M10
實例M11
實例M12
實例M13
實例M14
實例M15
實例M16
實例M17
Claims (23)
- 一種液晶介質，其特徵在於其包含一或多種選自式I1至式I3之化合物，
、
、-O-、-CO-O-、-O-CO-以使O原子彼此不直接連接之方式置換，且另外，其中一或多個H原子可經鹵素置換，且X0 表示F。
- 如請求項1之液晶介質，其特徵在於其包含一或多種選自由式IVa及/或VII-1a之化合物所組成之群的化合物。
- 如請求項1之液晶介質，其特徵在於其包含一或多種選自式IVa之化合物。
- 如請求項1之液晶介質，其特徵在於其包含一或多種選自式VII-1a之化合物。
- 如請求項1至4中任一項之液晶介質，其中其包含一或多種以下各式之化合物
- 如請求項1至4中任一項之液晶介質，其中其包含至少一種來自式I2-2、式I2-3及式I2-4之化合物之群的化合物，
- 如請求項1至4中任一項之液晶介質，其中其另外包含一或多種式II及/或式III之化合物，
- 如請求項1至4中任一項之液晶介質，其中其另外包含一或多種選自以下各式之化合物的化合物
- 如請求項1至4中任一項之液晶介質，其中其另外包含一或多種選自式Va至式Vj之化合物的化合物，
- 如請求項1至4中任一項之液晶介質，其中其另外包含一或多種選自式VI-1a至式VI-1d、式VI-2a至式VI-2f、式X至式XVI及式XIX至式XXVII所組成之群的化合物，
及
各自彼此獨立地表示
、
、
或
。
- 如請求項1至4中任一項之液晶介質，其中其另外包含一或多種式D1、D2及D3化合物：
- 如請求項1至4中任一項之液晶介質，其另外包含至少一個式 M之可聚合化合物，RMa-AM1-(ZM1-AM2)m1-RMb M其中個別基團具有以下意義：RMa及RMb各自彼此獨立地表示P、P-Sp-、H、鹵素、SF5、NO2、烷基、烯基或炔基，P 表示可聚合基團，Sp 表示間隔基或單鍵，AM1及AM2 各自彼此獨立地表示具有4至25個環原子之芳族基、雜芳族基、脂環基或雜環基，其亦可包括或含有稠合環，且其可視情況經L單取代或多取代，L 表示P、P-Sp-、OH、CH2OH、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(=O)N(Rx)2、-C(=O)Y1、-C(=O)Rx、-N(Rx)2、視情況經取代之矽烷基、視情況經取代之具有6至20個C原子的芳基、或具有1至25個C原子的直鏈或分支鏈烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基羰基氧基或烷氧基羰基氧基，另外，其中一或多個H原子可經F、Cl、P或P-Sp-置換，Y1 表示鹵素，ZM1 表示-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-OCO-、-O-CO-O-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-(CH2)n1-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-(CF2)n1-、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CH=CH-、-COO-、- OCO-CH=CH-、CR0R00或單鍵，R0及R00 各自彼此獨立地表示H或具有1至12個C原子之烷基，Rx 表示P、P-Sp-、H、鹵素、具有1至25個C原子之直鏈、分支鏈或環狀烷基，另外，其中一或多個不相鄰CH2基團可以使O及/或S原子彼此不直接連接之方式經-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-置換，且另外，其中一或多個H原子可經F、Cl、P或P-Sp-、視情況經取代之具有6至40個C原子之芳基或芳基氧基、或視情況經取代之具有2至40個C原子之雜芳基或雜芳氧基置換，m1 表示0、1、2、3或4，且n1 表示0、1、2、3或4，其中來自所存在之基團RMa、RMb及取代基L之至少一個表示基團P或P-Sp-或含有至少一個基團P或P-Sp-。
- 如請求項12之液晶介質，其中該式M之可聚合化合物係選自RM-1至RM-74之至少一者：
- 如請求項1至4中任一項之液晶介質，其中其另外包含至少一個選自下列化合物之穩定劑：
- 如請求項14之液晶介質，其中該穩定劑係以基於液晶介質總重不超過10重量%之量添加。
- 如請求項1至4中任一項之液晶介質，其中其另外包含至少一個選自下列群組之化合物：
、及
- 如請求項16之液晶介質，其中該另外包含之至少一個化合物係選自下列化合物：
及
- 如請求項1至4中任一項之液晶介質，其中其包含1-25重量%之式I1至I3化合物。
- 如請求項1至4中任一項之液晶介質，其中其另外包含一或多種UV穩定劑及/或抗氧化劑。
- 一種如請求項1至19中任一項之液晶介質的用途，其係用於電光學目的。
- 如請求項20之液晶介質之用途，其係用於TN-TFT、OCB、IPS、FFS、正VA、PS-TN-TFT、PS-IPS、PS-FFS顯示器中。
- 一種電光學液晶顯示器，其含有如請求項1至19中任一項之液晶介質。
- 一種製備如請求項1至19中任一項之液晶介質的方法，其特徵在於將一或多種該式I1至I3化合物與至少一種其他液晶原基化合物及視情況選用之一或多種添加劑及視情況選用之一或多種液晶原基化合物混合。
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