JP6009453B2 - 液晶媒体 - Google Patents
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Description
−拡大されたネマチック相範囲(特に、低い温度までの)、
−極度に低い温度でのスイッチ能力(屋外用途、自動車、航空電子工学)、
−紫外線照射に対する増大された抵抗(より長い寿命)、
−低い閾電圧。
RAおよびRBは、それぞれ互いに独立に、ハロゲン化されているかまたは置換されていない1〜15個のC原子を有するアルキルまはたアルコキシ基を表し、ただし加えて、これらの基における1個以上のCH2基は、それぞれ互いに独立に、O原子が互いに直接結合しないようにして、−C≡C−、−CF2O−、−CH=CH−、
RAおよびXAは、請求項1で示される意味を有する。RAは、好ましくは、1〜6個のC原子を有する直鎖状のアルキル、特には、エチルおよびプロピル、更には、2〜6個のC原子を有するアルケニルを表す。
式中、
R0は、ハロゲン化されているかまたは置換されていない1〜15個のC原子を有するアルキルまはたアルコキシ基を表し、ただし加えて、これらの基における1個以上のCH2基は、それぞれ互いに独立に、O原子が互いに直接結合しないようにして、−C≡C−、−CF2O−、−CH=CH−、
−O−、−CO−O−または−O−CO−で置き換えられていてもよく、
X0は、F、Cl、CN、SF5、SCN、NCS、それぞれ6個までのC原子を有するハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルケニル基、ハロゲン化アルコキシ基またはハロゲン化アルケニルオキシ基を表し、および
Y1〜5は、それぞれ互いに独立に、HまたはFを表し、
R0、X0およびY1〜4は上で示される意味を有し、および
Z0は、−C2H4−、−(CH2)4−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C2F4−、−CH2CF2−、−CF2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−または−OCF2−を表し、また、式VおよびVIにおいては単結合も表し、また、式VおよびVIIIにおいては−CF2O−も表し、
rは、0または1を表し、および
sは、0または1を表す。
Lは、HまたはFを表し、
「alkyl」は、C1〜6−アルキルを表し、
R’は、C1〜6−アルキル、C1〜6−アルコキシまたはC2〜6−アルケニルを表し、および
「alkenyl」および「alkenyl*」は、それぞれ互いに独立に、C2〜6−アルケニルを表す。
alkylおよびalkyl*は、それぞれ互いに独立に、1〜6個のC原子を有する直鎖状のアルキル基、特に、エチル、プロピルおよびペンチルを表し、
alkenylおよびalkenyl*は、それぞれ互いに独立に、2〜6個のC原子を有する直鎖状のアルケニル基、特に、CH2=CHC2H4、CH3CH=CHC2H4、CH2=CHおよびCH3CH=CHを表す。
Pは、重合性基を表し、
Spは、スペーサー基または単結合を表し、
AM1およびAM2は、それぞれ互いに独立に、芳香族、ヘテロ芳香族、脂環式またはヘテロ環式基(これらは、好ましくは、4〜25個の環原子、好ましくは、C原子を有し、該基は、また、縮合環を包含するか含有してもよく、該基はLで単置換または多置換されていてもよい。)を表し、
Lは、P、P−Sp−、OH、CH2OH、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)N(Rx)2、−C(=O)Y1、−C(=O)Rx、−N(Rx)2、置換されていてもよいシリル、6〜20個のC原子を有する置換されていてもよいアリール、または、1〜25個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ(ただし加えて、これらの基において1個以上のH原子は、F、Cl、PまたはP−Sp−で置き換えられていてもよい。)、好ましくは、P、P−Sp−、H、OH、CH2OH、ハロゲン、SF5、NO2、アルキル、アルケニルまたはアルキニル基を表し、
Y1は、ハロゲンを表し、
ZM1は、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−OCO−、−O−CO−O−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−(CH2)n1−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−(CF2)n1−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH=CH−、−COO−、−OCO−CH=CH−、−CR0R00または単結合を表し、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、H、または、1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、
Rxは、P、P−Sp−、H、ハロゲン、1〜25個のC原子を有する直鎖状、分岐状または環状のアルキル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、PまたはP−Sp−で置き換えられていてもよい。)、6〜40個のC原子を有する置換されていてもよいアリールまたはアリールオキシ基、または、2〜40個のC原子を有する置換されていてもよいヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシ基を表し、
m1は、0、1、2、3または4を表し、および
n1は、1、2、3または4を表し、
ただし、基RMa、RMbおよび存在する置換基Lからの少なくとも1個、好ましくは、1個、2個または3個、特に好ましくは、1個または2個は、基PまたはP−Sp−を表すか、基PまたはP−Sp−の少なくとも一方を含有する。
RMaおよびRMbが、それぞれ互いに独立に、P、P−Sp−、H、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、SF5、または、1〜25個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、−C(R0)=C(R00)−、−C≡C−、−N(R00)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CN、PまたはP−Sp−で置き換えられていてもよい。)を表し、ただし、基RMaおよびRMbの少なくとも一方は、好ましくは、基PまたはP−Sp−を表すか含み、
AM1およびAM2は、それぞれ互いに独立に、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、フェナントレン−2,7−ジイル、アントラセン−2,7−ジイル、フルオレン−2,7−ジイル、クマリン、フラボン(ただし加えて、これらの基における1個以上のCH基はNで置き換えられていてもよい。)、シクロヘキサン−1,4−ジイル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはSで置き換えられていてもよい。)、1,4−シクロヘキセニレン、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1,3−ジイル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル、スピロ[3.3]ヘプタン−2,6−ジイル、ピペリジン−1,4−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、インダン−2,5−ジイルまたはオクタヒドロ−4,7−メタノインダン−2,5−ジイルを表し、ただし、これらの全ての基は無置換でもLで一置換または多置換されていてもよく、
Lは、P、P−Sp−、OH、CH2OH、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)N(Rx)2、−C(=O)Y1、−C(=O)Rx、−N(Rx)2、置換されていてもよいシリル、6〜20個のC原子を有する置換されていてもよいアリール、または、1〜25個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ(ただし加えて、これらの基において1個以上のH原子は、F、Cl、PまたはP−Sp−で置き換えられていてもよい。)を表し、
Pは、重合性基を表し、
Y1は、ハロゲンを表し、
Rxは、P、P−Sp−、H、ハロゲン、1〜25個のC原子を有する直鎖状、分岐状または環状のアルキル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、PまたはP−Sp−で置き換えられていてもよい。)、6〜40個のC原子を有する置換されていてもよいアリールまたはアリールオキシ基、または、2〜40個のC原子を有する置換されていてもよいヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシ基を表す
ものである。
P1およびP2は、それぞれ互いに独立に、重合性基(好ましくは、Pに対して、上および下で示される意味の1つを有する。)、特に好ましくは、アクリレート、メタクリレート、フルオロアクリレート、オキセタン、ビニルオキシまたはエポキシ基を表し、
Sp1およびSp2は、それぞれ互いに独立に、単結合またはスペーサー基(好ましくは、Spに対して、上および下で示される意味の1つを有する。)、特に好ましくは、−(CH2)p1−、−(CH2)p1−O−、−(CH2)p1−CO−O−または−(CH2)p1−O−CO−O−を表し、式中、p1は1〜12の整数であり、ただし、最後に述べた基の隣接する環への連結はO原子を介して起こり、ただし、また、基P1−Sp1−およびP2−Sp2−の一方はRaaも表してもよく、
Raaは、H、F、Cl、CN、または、1〜25個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、−C(R0)=C(R00)−、−C≡C−、−N(R0)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、CNまたはP1−Sp1−で置き換えられていてもよい。)、特に好ましくは、1〜12個のC原子を有し直鎖状または分岐状で一フッ素化または多フッ素化されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルキルカルボニルオキシ(ただし、アルケニルおよびアルキニル基は少なくとも2個のC原子を有し、分岐状の基は少なくとも3個のC原子を有する。)を表し、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、それぞれの出現において同一または異なって、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、
RyおよびRzは、それぞれ互いに独立に、H、F、CH3またはCF3を表し、
ZM1は、−O−、−CO−、−C(RyRz)−または−CF2CF2−を表し、
ZM2およびZM3は、それぞれ互いに独立に、−CO−O−、−O−CO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−または−(CH2)n−を表し、ただし、nは、2、3または4であり、
Lは、それぞれの出現において同一または異なって、F、Cl、CN、または、1〜12個のC原子を有し直鎖状または分岐状で一フッ素化または多フッ素化されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルキルカルボニルオキシ、好ましくは、Fを表し、
L’およびL”は、それぞれ互いに独立に、H、FまたはClを表し、
rは、0、1、2、3または4を表し、
sは、0、1、2または3を表し、
tは、0、1または2を表し、および
xは、0または1を表す。
<表C>
表Cは、一般に本発明による混合物に添加される使用可能なドーパントを示す。混合物は、好ましくは0〜10重量%、特には0.01〜5重量%、特に好ましくは、0.01〜3重量%のドーパントを含む。
−Δnは、589nmおよび20℃における光学異方性を表わし、
−γ1は、20℃における回転粘度(mPa・s)を表わし、
−Δεは、20℃および1kHzにおける誘電異方性(Δε=ε‖−ε⊥、ただし、ε‖は分子の長軸に平行な誘電率を表し、ε⊥はそれに垂直な誘電率を表す。)を表わし、
−V10は、TNセル(90度ツイスト)において、第1極小(即ち、dΔnの値が0.5μm)において、20℃で決定される、透過(基板表面に垂直な視角)が10%である電圧(V)を表し(閾電圧)、
−V0は、逆平行にラビングされたセルにおいて20℃で容量的に決定されるフレデリック閾電圧を表す。
Claims (27)
- 少なくとも2種類の式IAの化合物と、少なくとも2種類の式IBの化合物とを混合物を基礎として30重量%以上含むことを特徴とする液晶媒体。
RAおよびRBは、それぞれ互いに独立に、ハロゲン化されているかまたは置換されていない1〜15個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシ基を表し、ただし加えて、これらの基における1個以上のCH2基は、それぞれ互いに独立に、O原子が互いに直接結合しないようにして、−C≡C−、−CF2O−、−CH=CH−、
XAおよびXBは、それぞれ互いに独立に、F、Cl、CN、SF5、SCN、NCS、それぞれ6個までのC原子を有するハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルケニル基、ハロゲン化アルコキシ基またはハロゲン化アルケニルオキシ基を表し、および
Y1〜13は、それぞれ互いに独立に、HまたはFを表す。) - 少なくとも2種類の式IAの化合物と、少なくとも2種類の式IBの化合物と、式IIおよび/またはIIIより選択される1種類以上の化合物を含み、80℃以上の透明点および10以上の20℃における誘電異方性(Δε)を有することを特徴とする液晶媒体。
RAおよびRBは、それぞれ互いに独立に、ハロゲン化されているかまたは置換されていない1〜15個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシ基を表し、ただし加えて、これらの基における1個以上のCH2基は、それぞれ互いに独立に、O原子が互いに直接結合しないようにして、−C≡C−、−CF2O−、−CH=CH−、
XAおよびXBは、それぞれ互いに独立に、F、Cl、CN、SF5、SCN、NCS、それぞれ6個までのC原子を有するハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルケニル基、ハロゲン化アルコキシ基またはハロゲン化アルケニルオキシ基を表し、および
Y1〜13は、それぞれ互いに独立に、HまたはFを表す。)
R0は、ハロゲン化されているかまたは置換されていない1〜15個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシ基を表し、ただし加えて、これらの基における1個以上のCH2基は、それぞれ互いに独立に、O原子が互いに直接結合しないようにして、−C≡C−、−CF2O−、−CH=CH−、
X0は、F、Cl、CN、SF5、SCN、NCS、それぞれ6個までのC原子を有するハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルケニル基、ハロゲン化アルコキシ基またはハロゲン化アルケニルオキシ基を表し、および
Y1〜5は、それぞれ互いに独立に、HまたはFを表し、
- 少なくとも2種類の式IAの化合物と、少なくとも2種類の式IBの化合物と、式CC−n−V、CC−n−Vm、CCP−Vn−mおよびCCP−nV−mの化合物より選択される3種類以上の化合物を含み、80℃以上の透明点および10以上の20℃における誘電異方性(Δε)を有することを特徴とする液晶媒体。
RAおよびRBは、それぞれ互いに独立に、ハロゲン化されているかまたは置換されていない1〜15個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシ基を表し、ただし加えて、これらの基における1個以上のCH2基は、それぞれ互いに独立に、O原子が互いに直接結合しないようにして、−C≡C−、−CF2O−、−CH=CH−、
XAおよびXBは、それぞれ互いに独立に、F、Cl、CN、SF5、SCN、NCS、それぞれ6個までのC原子を有するハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルケニル基、ハロゲン化アルコキシ基またはハロゲン化アルケニルオキシ基を表し、および
Y1〜13は、それぞれ互いに独立に、HまたはFを表す。)
nおよびmは、それぞれ互いに独立に、0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11または12を表す。) - 80℃以上の透明点および12以上の20℃における誘電異方性(Δε)を有することを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の液晶媒体。
- 式IIおよび/またはIIIより選択される1種類以上の化合物を追加的に含むことを特徴とする請求項1または3に記載の液晶媒体。
R0は、ハロゲン化されているかまたは置換されていない1〜15個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシ基を表し、ただし加えて、これらの基における1個以上のCH2基は、それぞれ互いに独立に、O原子が互いに直接結合しないようにして、−C≡C−、−CF2O−、−CH=CH−、
X0は、F、Cl、CN、SF5、SCN、NCS、それぞれ6個までのC原子を有するハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルケニル基、ハロゲン化アルコキシ基またはハロゲン化アルケニルオキシ基を表し、および
Y1〜5は、それぞれ互いに独立に、HまたはFを表し、
- 式IV〜VIIIより選択される1種類以上の化合物を追加的に含むことを特徴とする請求項1〜10のいずれか1項に記載の液晶媒体。
R0は、ハロゲン化されているかまたは置換されていない1〜15個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシ基を表し、ただし加えて、これらの基における1個以上のCH2基は、それぞれ互いに独立に、O原子が互いに直接結合しないようにして、−C≡C−、−CF2O−、−CH=CH−、
X0は、F、Cl、CN、SF5、SCN、NCS、それぞれ6個までのC原子を有するハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルケニル基、ハロゲン化アルコキシ基またはハロゲン化アルケニルオキシ基を表し、および
Y1〜4は、それぞれ互いに独立に、HまたはFを表し、
Z0は、−C2H4−、−(CH2)4−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C2F4−、−CH2CF2−、−CF2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−または−OCF2−を表し、また、式VおよびVIにおいては単結合も表し、また、式VおよびVIIIにおいては−CF2O−も表し、
rは、0または1を表し、および
sは、0または1を表す。) - 混合物を基礎として25重量%以上の式IAの化合物および式IBの化合物を含むことを特徴とする請求項2〜19のいずれか1項に記載の液晶媒体。
- 混合物を基礎として30重量%以上の式IAの化合物および式IBの化合物を含むことを特徴とする請求項2〜20のいずれか1項に記載の液晶媒体。
- UV安定剤、ドーパントおよび酸化防止剤の群より選択される1種類以上の添加剤(1種類または多種類)を追加的に含むことを特徴とする請求項1〜21のいずれか1項に記載の液晶媒体。
- 1種類以上の重合性化合物を追加的に含むことを特徴とする請求項1〜22のいずれか1項に記載の液晶媒体。
- 請求項1〜23のいずれか1項に記載の液晶媒体を調製する方法であって、
請求項1で定義される通りの1種類以上の式IAの化合物と、1種類以上の式IBの化合物とを、請求項9〜18のいずれか1項に記載の1種類以上の化合物または更なる液晶化合物と、また、任意成分として、1種類以上の添加剤および/または少なくとも1種類の重合性化合物と混合することを特徴とする方法。 - 電気光学的目的のための請求項1〜23のいずれか1項に記載の液晶媒体の使用。
- 3D用途のためのシャッターメガネ、TN、PS−TN、STN、TN−TFT、OCB、IPS、PS−IPS、FFS、PS−FFSおよびPS−VA−IPSディスプレイにおける請求項25に記載の液晶媒体の使用。
- 請求項1〜23のいずれか1項に記載の液晶媒体を含有する電気光学的液晶ディスプレイ。
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