JP3143483B2 - 液晶組成物、及びこの使用方法，これを使用した液晶素子，表示装置 - Google Patents
液晶組成物、及びこの使用方法，これを使用した液晶素子，表示装置Info
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- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
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Description
【発明の詳細な説明】（発明の属する技術分野）本発明
は液晶組成物、液晶素子並びに表示装置に関し、更に詳
しくは、液晶層内の電気抵抗値を低下させるため、特定
の化合物を混合し特性を改善した液晶組成物、該液晶組
成物を有した液晶素子並びに該液晶素子を表示に使用し
た表示装置に関する。
は液晶組成物、液晶素子並びに表示装置に関し、更に詳
しくは、液晶層内の電気抵抗値を低下させるため、特定
の化合物を混合し特性を改善した液晶組成物、該液晶組
成物を有した液晶素子並びに該液晶素子を表示に使用し
た表示装置に関する。
【０００１】
【従来技術の説明】従来、ネマチック液晶を利用する電
気光学素子に於て、液晶層内の電気抵抗値を低下させる
事によって特性を改善する件がいくつか存在する。
気光学素子に於て、液晶層内の電気抵抗値を低下させる
事によって特性を改善する件がいくつか存在する。
【０００２】代表的なものとしてはダイナミックスキャ
ッタリングモード（ＤＳＭ）の液晶素子とツイステッド
ネマチックモード（ＴＮ）の液晶素子である。
ッタリングモード（ＤＳＭ）の液晶素子とツイステッド
ネマチックモード（ＴＮ）の液晶素子である。
【０００３】ＤＳＭ型液晶素子はいうまでもなく、液晶
層の電気抵抗を下げないと、散乱しなかったり、動作の
閾値電圧が上昇する事になり、低抵抗化は必須である。
一方、ＤＳＭに用いられる液晶材料は、一般に誘電率異
方性△εが負のＮ型液晶が多く、後述する△εが正のＰ
型液晶と違って、分子内にシアノ基等の電子吸引性の大
きな官能基を含んでいない事が多い。
層の電気抵抗を下げないと、散乱しなかったり、動作の
閾値電圧が上昇する事になり、低抵抗化は必須である。
一方、ＤＳＭに用いられる液晶材料は、一般に誘電率異
方性△εが負のＮ型液晶が多く、後述する△εが正のＰ
型液晶と違って、分子内にシアノ基等の電子吸引性の大
きな官能基を含んでいない事が多い。
【０００４】またシアノ基を有するＰ型液晶の場合、後
述する様に４級アンモニウム塩例えばテトラアンモニウ
ムブロマイド（Ｂｕ）4Ｎ+・Ｂｒ-などを少量添加する
だけで容易に抵抗は下げられるが、シアノ基を有さない
Ｎ型液晶の場合には抵抗を下げることは単純ではない。
これは抵抗を下げているメカニズムが単なるＢｕ4Ｎ+・
Ｂｒ-の電離ではなく、シアノ基との相互作用による複
合錯体の形成が抵抗を下げることに寄与しているからで
あると考えられる。よってＮ型液晶を簡単に電気抵抗を
下げる手段が望まれていた。
述する様に４級アンモニウム塩例えばテトラアンモニウ
ムブロマイド（Ｂｕ）4Ｎ+・Ｂｒ-などを少量添加する
だけで容易に抵抗は下げられるが、シアノ基を有さない
Ｎ型液晶の場合には抵抗を下げることは単純ではない。
これは抵抗を下げているメカニズムが単なるＢｕ4Ｎ+・
Ｂｒ-の電離ではなく、シアノ基との相互作用による複
合錯体の形成が抵抗を下げることに寄与しているからで
あると考えられる。よってＮ型液晶を簡単に電気抵抗を
下げる手段が望まれていた。
【０００５】また、ＴＮ型液晶素子に於ては通常高抵抗
な液晶材料が用いられるが、電源スイッチの異常などに
よって素子にＤＣ電圧が印加される場合が発生する。そ
うすると、このＤＣ電圧がなかなか消滅しないために本
来の駆動信号を印加しても、表示できない状態が数十秒
も続くことがある。これを抑えるには液晶層の電気抵抗
を下げる事で持続時間を短縮する事が可能である。
な液晶材料が用いられるが、電源スイッチの異常などに
よって素子にＤＣ電圧が印加される場合が発生する。そ
うすると、このＤＣ電圧がなかなか消滅しないために本
来の駆動信号を印加しても、表示できない状態が数十秒
も続くことがある。これを抑えるには液晶層の電気抵抗
を下げる事で持続時間を短縮する事が可能である。
【０００６】前に述べた様に、このためには少量の（Ｂ
ｕ）4Ｎ+Ｂｒ-を添加すれば抵抗は下げられるが、この
化合物の電気化学的安定性の悪さから、継時的に徐々に
高抵抗になってしまうという問題をかかえていた。
ｕ）4Ｎ+Ｂｒ-を添加すれば抵抗は下げられるが、この
化合物の電気化学的安定性の悪さから、継時的に徐々に
高抵抗になってしまうという問題をかかえていた。
【０００７】また液晶がカイラルスメクチック相を示
し、該液晶が示す強誘電性を利用して表示等に適用する
強誘電性液晶素子には、以下の固有の問題点を有してい
る。
し、該液晶が示す強誘電性を利用して表示等に適用する
強誘電性液晶素子には、以下の固有の問題点を有してい
る。
【０００８】クラークとラガヴアル等の提案した強誘電
性液晶素子の構成においては、第２図に示されるように
液晶層内で各液晶分子の双極子の方向が揃い、液晶の自
発分極が生じている。この自発分極の存在は、強誘電性
液晶素子のスイッチング特性の条件であるため、この自
発分極による電荷の片寄りは、ＳＳＦＬＣＤ（Ｓｕｒｆ
ａｃｅ Ｓｔａｂｉｌｉｚｅｄ Ｆｅｒｒｏｅｌｅｃｔ
ｒｉｃ ＬｉｑｕｉｄＣｒｙｓｔａｌ ＤｅＶｉｃｅ）
においては不可避なものである。この自発分極よって誘
起されるＳＳＦＬＣセル内での内部電界の存在について
は、既に本発明者らによって十分明らかにされている。
性液晶素子の構成においては、第２図に示されるように
液晶層内で各液晶分子の双極子の方向が揃い、液晶の自
発分極が生じている。この自発分極の存在は、強誘電性
液晶素子のスイッチング特性の条件であるため、この自
発分極による電荷の片寄りは、ＳＳＦＬＣＤ（Ｓｕｒｆ
ａｃｅ Ｓｔａｂｉｌｉｚｅｄ Ｆｅｒｒｏｅｌｅｃｔ
ｒｉｃ ＬｉｑｕｉｄＣｒｙｓｔａｌ ＤｅＶｉｃｅ）
においては不可避なものである。この自発分極よって誘
起されるＳＳＦＬＣセル内での内部電界の存在について
は、既に本発明者らによって十分明らかにされている。
【０００９】例えば、特開昭６３−１３５９２２号公報
に於ては、液晶分子の分極電荷による電界に対して、液
晶層内に存在しているイオン性不純物が泳動し、イオン
の不均一な偏在が生じる事が説明されている。このため
に、ＳＳＦＬＣセルのメモリー状態に於ては、液晶分子
の作る分極電場に対してイオンの偏在による抗電場が形
成され、電気的安定状態をなしている訳である。
に於ては、液晶分子の分極電荷による電界に対して、液
晶層内に存在しているイオン性不純物が泳動し、イオン
の不均一な偏在が生じる事が説明されている。このため
に、ＳＳＦＬＣセルのメモリー状態に於ては、液晶分子
の作る分極電場に対してイオンの偏在による抗電場が形
成され、電気的安定状態をなしている訳である。
【００１０】また特開昭６４−７８２３５号公報に於て
は、前記の議論をより進展させて電極上に絶縁体膜を有
するＳＳＦＬＣセルに於て、双安定性を実現させるため
の一般的手法を述べている。
は、前記の議論をより進展させて電極上に絶縁体膜を有
するＳＳＦＬＣセルに於て、双安定性を実現させるため
の一般的手法を述べている。
【００１１】即ち、絶縁体層を有するＳＳＦＬＣセル内
において、前記イオンの偏在によって自発分極Ｐｓが作
る電場に対し、抗電場が形成されている。この状態で外
部駆動回路からの電圧によって自発分極の向きが一瞬に
して反転すると、イオンの泳動が伴わないため、抗電場
はそのまま残り、セル内に不安定な電界を生じる。本発
明者らはこれを「逆電圧」と呼び、第１３回液晶討論会
に於て発表している（同予稿集ｐ．１４２（１９８
７））。
において、前記イオンの偏在によって自発分極Ｐｓが作
る電場に対し、抗電場が形成されている。この状態で外
部駆動回路からの電圧によって自発分極の向きが一瞬に
して反転すると、イオンの泳動が伴わないため、抗電場
はそのまま残り、セル内に不安定な電界を生じる。本発
明者らはこれを「逆電圧」と呼び、第１３回液晶討論会
に於て発表している（同予稿集ｐ．１４２（１９８
７））。
【００１２】前者の特開昭６３−１３５９２２号公報で
はｓｗｉｔｃｈｉｎｇによって発生した前記逆電圧を液
晶の抵抗値を下げる事で早期に緩和しようとしたもので
あり、後者の特開昭６４−７８２３５号公報では自発分
極Ｐｓ、絶縁体膜の容量Ｃｉ、及び抵抗Ｒｉ、液晶層の
容量ＣLCによって対処しようとしたものである。
はｓｗｉｔｃｈｉｎｇによって発生した前記逆電圧を液
晶の抵抗値を下げる事で早期に緩和しようとしたもので
あり、後者の特開昭６４−７８２３５号公報では自発分
極Ｐｓ、絶縁体膜の容量Ｃｉ、及び抵抗Ｒｉ、液晶層の
容量ＣLCによって対処しようとしたものである。
【００１３】（本発明の目的）本発明は液晶層の抵抗Ｒ
LCを安定にかつ再現性よく下げることを目的としてい
る。また、他の目的はテトラブチルアンモニウムブロマ
イド（ＴＢＡＢ）の様な塩は一般に液晶に対して溶解性
が悪く、特に低温で析出するという問題があったため、
溶解性のよい化合物を有する液晶組成物を提供する事で
ある。
LCを安定にかつ再現性よく下げることを目的としてい
る。また、他の目的はテトラブチルアンモニウムブロマ
イド（ＴＢＡＢ）の様な塩は一般に液晶に対して溶解性
が悪く、特に低温で析出するという問題があったため、
溶解性のよい化合物を有する液晶組成物を提供する事で
ある。
【００１４】
【課題を解決するための手段】該課題を解決するため、
本発明は、カイラルスメクチィック相を示す液晶組成物
中に下記（Ｉ）式又は（ＩＩ）式で示される化合物を少
なくとも一つ以上有する液晶組成物を特徴とするもので
ある。
本発明は、カイラルスメクチィック相を示す液晶組成物
中に下記（Ｉ）式又は（ＩＩ）式で示される化合物を少
なくとも一つ以上有する液晶組成物を特徴とするもので
ある。
【００１５】
【外２３】
【００１６】
【外２４】
【００１７】
【外２５】
【００１８】
【外２６】
【００１９】つまり本発明は、一般式（Ｉ）から（Ｉ
Ｖ）のいづれかで示される化合物の少なくとも１つを含
有する液晶組成物及び該液晶組成物を一対の電極基板間
に配置してなる液晶素子ならびに表示装置を提供するも
のである。
Ｖ）のいづれかで示される化合物の少なくとも１つを含
有する液晶組成物及び該液晶組成物を一対の電極基板間
に配置してなる液晶素子ならびに表示装置を提供するも
のである。
【００２０】本発明は前記特開昭６３−１３５９２２号
公報に開示されている発明をさらに押し進めたものであ
り、以下に述べる自発分極に起因する逆電圧によるディ
スプレイ上の障害を軽減するものである。
公報に開示されている発明をさらに押し進めたものであ
り、以下に述べる自発分極に起因する逆電圧によるディ
スプレイ上の障害を軽減するものである。
【００２１】即ち逆電圧の発生は自発分極の値が大きい
場合には外部電界によって有効にスイッチングができな
くなり、素子としての基本特性を満足しない。また自発
分極の値が小さい時は双安定性を満足することはできる
が、上記逆電圧があたかもＤＣバイアス的に働き、ディ
スプレイの画質を劣化させる事になる。
場合には外部電界によって有効にスイッチングができな
くなり、素子としての基本特性を満足しない。また自発
分極の値が小さい時は双安定性を満足することはできる
が、上記逆電圧があたかもＤＣバイアス的に働き、ディ
スプレイの画質を劣化させる事になる。
【００２２】つまり、例えばメモリ性を有する双安定な
ＦＬＣパネルにとって、ある画素がずっと“黒”状態に
置かれていた時、この状態を安定する様にイオンが分極
し、抗電場が形成される。その後外部駆動回路により
“白”信号が入ると、画素の全領域は一瞬にして白にな
る。この過程で前述の逆電圧が発生するために、画素内
の液晶の閾値電圧の小さい部分、例えば画素電極エッジ
やスペーサービーズの周辺領域が元の“黒”にゆっくり
と戻される。そして次のフレームでの走査によって再び
先述の現象を呈するが、逆電圧が衰頽するに従って、
“黒”に戻される領域は徐々に小さくなってゆく。
ＦＬＣパネルにとって、ある画素がずっと“黒”状態に
置かれていた時、この状態を安定する様にイオンが分極
し、抗電場が形成される。その後外部駆動回路により
“白”信号が入ると、画素の全領域は一瞬にして白にな
る。この過程で前述の逆電圧が発生するために、画素内
の液晶の閾値電圧の小さい部分、例えば画素電極エッジ
やスペーサービーズの周辺領域が元の“黒”にゆっくり
と戻される。そして次のフレームでの走査によって再び
先述の現象を呈するが、逆電圧が衰頽するに従って、
“黒”に戻される領域は徐々に小さくなってゆく。
【００２３】そしてやがて“白”に安定なイオン分極が
形成されると、この減少は消失する。これは今説明した
場合の逆、すなわち白から黒への変化であっても同様で
ある。そして該現象は観察者にとって、黒情報から白へ
書き換えた時、「かすれた黒」が残像として視認されて
しまう。
形成されると、この減少は消失する。これは今説明した
場合の逆、すなわち白から黒への変化であっても同様で
ある。そして該現象は観察者にとって、黒情報から白へ
書き換えた時、「かすれた黒」が残像として視認されて
しまう。
【００２４】この様にＦ ＬＣディスプレイにおける逆電
圧は、パネルの基本特性に係わる他、残像などの画質に
関与するなど重大な影響を与えている訳である。本発明
は以上の障害を軽減することを確認した。
圧は、パネルの基本特性に係わる他、残像などの画質に
関与するなど重大な影響を与えている訳である。本発明
は以上の障害を軽減することを確認した。
【００２５】本発明によれば、前記（Ｉ）から（ＩＶ）
で表わされる化合物のうち少なくとも１種以上を混合す
ることにより、ネマチック液晶及び強誘電性液晶等全般
にわたって、安定に液晶層の電気抵抗を下げる事並びに
前記課題を解決することが可能となることを確認した。
で表わされる化合物のうち少なくとも１種以上を混合す
ることにより、ネマチック液晶及び強誘電性液晶等全般
にわたって、安定に液晶層の電気抵抗を下げる事並びに
前記課題を解決することが可能となることを確認した。
【００２６】一般式（Ｉ）において、Ｒは好ましくは下
記Ｉ）、ＩＩ）から選ばれる。 Ｉ）炭素数１〜１８のｎ−アルキル基、より好ましくは
炭素数４〜１４のｎ−アルキル基
記Ｉ）、ＩＩ）から選ばれる。 Ｉ）炭素数１〜１８のｎ−アルキル基、より好ましくは
炭素数４〜１４のｎ−アルキル基
【００２７】
【外２７】 また、Ｘは好ましくは−Ｏ−を示す。
【００２８】前式で示される化合物の具体的な構造式を
以下に示す。
以下に示す。
【００２９】
【外２８】
【００３０】
【外２９】
【００３１】
【外３０】
【００３２】
【外３１】
【００３３】
【外３２】
【００３４】
【外３３】
【００３５】
【外３４】
【００３６】前（Ｉ）式で示される化合物は一般的に以
下に示す経路により合成することができる。
下に示す経路により合成することができる。
【００３７】
【外３５】
【００３８】
【外３６】
【００３９】 合成例１ ２，３−ジシアノ−４−ヘキシルオキシフエノールの合
成２，３−ジシアノハイドロキノン２７ｇ（１６８．８
ｍｍｏｌ）、８５％水酸化カリウム２２．２ｇ（３３７
ｍｍｏｌ）をメタノール６５ｍｌ、ジメチルホルムアミ
ド３０２ｍｌに溶かし、５０℃まで昇温した。ヘキシル
ブロマイド３３．４ｇ（２０２．４ｍｍｏｌ）を２５分
かけて滴下した後、１００℃まで昇温し、３時間撹拌し
た。冷水に注入し、エーテル洗浄した後、水層に６Ｎ塩
酸を加えｐＨ＝１とした。析出した結晶をエーテルで抽
出し、エーテル層を５％炭酸水素ナトリウム水溶液、水
で洗浄した。溶媒留去後、粗結晶を活性炭処理し、メタ
ノールから再結晶して、２，３−ジシアノ−４−ヘキシ
ルオキシフエノール１３．１ｇを得た。
成２，３−ジシアノハイドロキノン２７ｇ（１６８．８
ｍｍｏｌ）、８５％水酸化カリウム２２．２ｇ（３３７
ｍｍｏｌ）をメタノール６５ｍｌ、ジメチルホルムアミ
ド３０２ｍｌに溶かし、５０℃まで昇温した。ヘキシル
ブロマイド３３．４ｇ（２０２．４ｍｍｏｌ）を２５分
かけて滴下した後、１００℃まで昇温し、３時間撹拌し
た。冷水に注入し、エーテル洗浄した後、水層に６Ｎ塩
酸を加えｐＨ＝１とした。析出した結晶をエーテルで抽
出し、エーテル層を５％炭酸水素ナトリウム水溶液、水
で洗浄した。溶媒留去後、粗結晶を活性炭処理し、メタ
ノールから再結晶して、２，３−ジシアノ−４−ヘキシ
ルオキシフエノール１３．１ｇを得た。
【００４０】一般式（ＩＩ）で示される化合物におい
て、Ｒ1は好ましくは炭素数１〜１８のｎ−アルキル
基、より好ましくは炭素数３〜１４のｎ−アルキル基で
ある。
て、Ｒ1は好ましくは炭素数１〜１８のｎ−アルキル
基、より好ましくは炭素数３〜１４のｎ−アルキル基で
ある。
【００４１】前記一般式（ＩＩ）で示される化合物の具
体的な構造式の例を以下に示す。
体的な構造式の例を以下に示す。
【００４２】
【外３７】
【００４３】
【外３８】
【００４４】
【外３９】
【００４５】
【外４０】
【００４６】
【外４１】
【００４７】
【外４２】
【００４８】一般式（ＩＩ）で示される化合物の代表的
な合成例を以下に示す。合成例２（化合物Ｎｏ．２−２
０の合成）Ｉ）水素化リチウムアルミニウム１．７５
ｇ、乾燥エーテル４０ｍｌの分散溶液中に、エーテル１
２ｍｌに溶かした４−ｎ−ペンチルシクロヘキサンカル
ボン酸クロライド１０ｇを液温５℃以下で滴下した。室
温で一晩撹拌した後、５％塩酸水溶液を加えｐＨ１程度
とし、エーテルにて抽出した。有機層を水、５％水酸化
ナトリウム水溶液、水で順次洗浄した後、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。濾過後、溶媒を留去して４−ｎ−
ペンチルシクロヘキシルメタノール８．２ｇを得た。
な合成例を以下に示す。合成例２（化合物Ｎｏ．２−２
０の合成）Ｉ）水素化リチウムアルミニウム１．７５
ｇ、乾燥エーテル４０ｍｌの分散溶液中に、エーテル１
２ｍｌに溶かした４−ｎ−ペンチルシクロヘキサンカル
ボン酸クロライド１０ｇを液温５℃以下で滴下した。室
温で一晩撹拌した後、５％塩酸水溶液を加えｐＨ１程度
とし、エーテルにて抽出した。有機層を水、５％水酸化
ナトリウム水溶液、水で順次洗浄した後、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。濾過後、溶媒を留去して４−ｎ−
ペンチルシクロヘキシルメタノール８．２ｇを得た。
【００４９】ＩＩ）４−ｎ−ペンチルシクロヘキシルメ
タノール８．０ｇをピリジン８ｍｌ、トルエン８ｍｌに
溶かした。これにメタンスルホン酸クロライド６．０ｇ
を液温１０℃以下で滴下した。室温で一晩撹拌した後冷
水に注入し、トルエンにて抽出した。５％塩酸水溶液、
水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。濾過後、溶媒を留去してメタンスルホン酸４−ｎ−
ペンチルシクロヘキシルメチル１１．３ｇを得た。
タノール８．０ｇをピリジン８ｍｌ、トルエン８ｍｌに
溶かした。これにメタンスルホン酸クロライド６．０ｇ
を液温１０℃以下で滴下した。室温で一晩撹拌した後冷
水に注入し、トルエンにて抽出した。５％塩酸水溶液、
水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。濾過後、溶媒を留去してメタンスルホン酸４−ｎ−
ペンチルシクロヘキシルメチル１１．３ｇを得た。
【００５０】ＩＩＩ）メタノール１５ｍｌ、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド６０ｍｌに２，３−ジシアノハイド
ロキノン５．６ｇ、８５％水酸化カリウム４．６ｇを加
え５０℃まで加温し、溶解させた。これにメタンスルホ
ン酸４−ｎ−ペンチルシクロヘキシルメチル１１．０ｇ
を添加し、１００℃で３時間撹拌した。これを冷水に注
入し、エーテルにて洗浄した後、水層に６Ｎ塩酸水溶液
を加え、ｐＨ１程度とした。エーテルにて抽出した後、
有機層を５％炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄
した。無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、濾過、溶媒留
去して粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（展開液トルエン／酢酸エチル）、活性炭
処理した後、メタノールから再結晶して、４−ｎ−ペン
チルシクロヘキシルメチル２，３−ジシアノ−４−ヒド
ロキシフエニルエーテル３．６ｇを得た。
メチルホルムアミド６０ｍｌに２，３−ジシアノハイド
ロキノン５．６ｇ、８５％水酸化カリウム４．６ｇを加
え５０℃まで加温し、溶解させた。これにメタンスルホ
ン酸４−ｎ−ペンチルシクロヘキシルメチル１１．０ｇ
を添加し、１００℃で３時間撹拌した。これを冷水に注
入し、エーテルにて洗浄した後、水層に６Ｎ塩酸水溶液
を加え、ｐＨ１程度とした。エーテルにて抽出した後、
有機層を５％炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄
した。無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、濾過、溶媒留
去して粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（展開液トルエン／酢酸エチル）、活性炭
処理した後、メタノールから再結晶して、４−ｎ−ペン
チルシクロヘキシルメチル２，３−ジシアノ−４−ヒド
ロキシフエニルエーテル３．６ｇを得た。
【００５１】前記一般式（ＩＩ）で示される化合物は一
般的に以下に示すような合成経路で得ることができる。
般的に以下に示すような合成経路で得ることができる。
【００５２】
【外４３】
【００５３】
【外４４】
【００５４】一般式（ＩＩＩ）式において、Ｒ2はＨも
しくは下記Ｉ）、ＩＩ）から選ばれる。Ｉ）炭素数１〜
１８のｎ−アルキル基、より好ましくは炭素数４〜１４
のｎ−アルキル基
しくは下記Ｉ）、ＩＩ）から選ばれる。Ｉ）炭素数１〜
１８のｎ−アルキル基、より好ましくは炭素数４〜１４
のｎ−アルキル基
【００５５】
【外４５】
【００５６】Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4は、好ましくはそれぞ
れ下記ＩＩＩ）〜ｘＩ）に示される組み合わせで選ばれ
る。 ＩＩＩ） Ｙ1＝Ｙ3＝Ｙ4＝Ｈ、Ｙ2＝Ｆ ＩＶ） Ｙ1＝Ｆ、Ｙ2＝Ｙ3＝Ｙ4＝Ｈ Ｖ） Ｙ1＝Ｙ3＝Ｈ、Ｙ2＝Ｙ4＝Ｆ ＶＩ） Ｙ1＝Ｙ3＝Ｆ、Ｙ2＝Ｙ4＝Ｈ ＶＩＩ） Ｙ1＝Ｙ4＝Ｆ、Ｙ2＝Ｙ3＝Ｈ ＶＩＩＩ）Ｙ1＝Ｙ2＝Ｆ、Ｙ3＝Ｙ4＝Ｈ Ｉｘ） Ｙ1＝Ｙ2＝Ｙ3＝Ｙ4＝Ｆ ｘ） Ｙ1＝Ｙ3＝Ｈ、Ｙ2＝Ｙ4＝ＣＦ3 ｘＩ） Ｙ1＝Ｙ3＝ＣＦ3、Ｙ2＝Ｙ4＝Ｈ
れ下記ＩＩＩ）〜ｘＩ）に示される組み合わせで選ばれ
る。 ＩＩＩ） Ｙ1＝Ｙ3＝Ｙ4＝Ｈ、Ｙ2＝Ｆ ＩＶ） Ｙ1＝Ｆ、Ｙ2＝Ｙ3＝Ｙ4＝Ｈ Ｖ） Ｙ1＝Ｙ3＝Ｈ、Ｙ2＝Ｙ4＝Ｆ ＶＩ） Ｙ1＝Ｙ3＝Ｆ、Ｙ2＝Ｙ4＝Ｈ ＶＩＩ） Ｙ1＝Ｙ4＝Ｆ、Ｙ2＝Ｙ3＝Ｈ ＶＩＩＩ）Ｙ1＝Ｙ2＝Ｆ、Ｙ3＝Ｙ4＝Ｈ Ｉｘ） Ｙ1＝Ｙ2＝Ｙ3＝Ｙ4＝Ｆ ｘ） Ｙ1＝Ｙ3＝Ｈ、Ｙ2＝Ｙ4＝ＣＦ3 ｘＩ） Ｙ1＝Ｙ3＝ＣＦ3、Ｙ2＝Ｙ4＝Ｈ
【００５７】前式で示される化合物の具体的な構造式を
以下に示す。
以下に示す。
【００５８】
【外４６】
【００５９】
【外４７】
【００６０】
【外４８】
【００６１】
【外４９】
【００６２】
【外５０】
【００６３】
【外５１】
【００６４】
【外５２】
【００６５】
【外５３】
【００６６】
【外５４】
【００６７】
【外５５】
【００６８】
【外５６】
【００６９】
【外５７】
【００７０】
【外５８】
【００７１】
【外５９】
【００７２】前（ＩＩＩ）式で示される化合物は一般的
に以下に示す経路により合成することができる。
に以下に示す経路により合成することができる。
【００７３】
【外６０】
【００７４】
【外６１】
【００７５】
【外６２】
【００７６】また、前記（ＩＶ）式の化合物において、
Ｒ3は好ましくは下記Ｉ）、ＩＩ）から選ばれる。Ｉ）
炭素数１〜１８のｎ−アルキル基、より好ましくは炭素
数４〜１４のｎ−アルキル基
Ｒ3は好ましくは下記Ｉ）、ＩＩ）から選ばれる。Ｉ）
炭素数１〜１８のｎ−アルキル基、より好ましくは炭素
数４〜１４のｎ−アルキル基
【００７７】
【外６３】
【００７８】
【外６４】
【００７９】具体的な構造式を下記に示す。
【００８０】
【外６５】
【００８１】
【外６６】
【００８２】
【外６７】
【００８３】
【外６８】
【００８４】
【外６９】
【００８５】
【外７０】
【００８６】
【外７１】
【００８７】
【外７２】
【００８８】
【外７３】
【００８９】
【外７４】
【００９０】
【外７５】
【００９１】
【外７６】
【００９２】
【外７７】
【００９３】
【外７８】
【００９４】一般式（ＩＶ）で示される化合物の代表的
な合成例を以下に示す。 合成例３ ４−ヘキシルオキシ−２，５−ジシアノフェノールの合
成 （１）２，５−ジブロモ−１，４−ジメトキシベンゼン
の合成２１の反応容器にハイドロキノンジメチルエーテ
ル２００ｇ（１．４５ｍｏｌ）、氷酢酸１１を仕込み、
１０℃以下にて臭素４６３ｇ（２．９０ｍｏｌ）の氷酢
酸３００ｍｌ溶液を滴下した。（３時間にて滴下）その
後、室温にて２０時間攪拌した。析出した結晶をろ過、
水洗、メタノール洗浄し、乾燥して３２３ｇの目的物を
得た。（収率７５．３％）
な合成例を以下に示す。 合成例３ ４−ヘキシルオキシ−２，５−ジシアノフェノールの合
成 （１）２，５−ジブロモ−１，４−ジメトキシベンゼン
の合成２１の反応容器にハイドロキノンジメチルエーテ
ル２００ｇ（１．４５ｍｏｌ）、氷酢酸１１を仕込み、
１０℃以下にて臭素４６３ｇ（２．９０ｍｏｌ）の氷酢
酸３００ｍｌ溶液を滴下した。（３時間にて滴下）その
後、室温にて２０時間攪拌した。析出した結晶をろ過、
水洗、メタノール洗浄し、乾燥して３２３ｇの目的物を
得た。（収率７５．３％）
【００９５】 （２）２，５−ジシアノ−１，４−ジメトキシベンゼン
の合成 ３１の反応容器に２，５−ジブロモ−１．４−ジメトキ
シベンゼン３００ｇ（１．０１ｍｏｌ）、シアン化第一
銅２１５ｇ（２．４０ｍｏｌ）、ＤＭＦ１．５１を仕込
み、８時間加熱還流した。冷却後、反応混合物を塩化鉄
（ＩＩＩ）六水和物５００ｇの１．６Ｎ塩酸溶液中に注
入した。析出した結晶をろ過し、２０％アンモニア水に
て洗浄した。続いて水洗、メタノール洗浄し、乾燥して
１４２ｇの目的物を得た。（収率７４．８％）
の合成 ３１の反応容器に２，５−ジブロモ−１．４−ジメトキ
シベンゼン３００ｇ（１．０１ｍｏｌ）、シアン化第一
銅２１５ｇ（２．４０ｍｏｌ）、ＤＭＦ１．５１を仕込
み、８時間加熱還流した。冷却後、反応混合物を塩化鉄
（ＩＩＩ）六水和物５００ｇの１．６Ｎ塩酸溶液中に注
入した。析出した結晶をろ過し、２０％アンモニア水に
て洗浄した。続いて水洗、メタノール洗浄し、乾燥して
１４２ｇの目的物を得た。（収率７４．８％）
【００９６】 （３）２，５−ジシアノハイドロキノン ５．１の反応容器に２，５−ジシアノ−１，４−ジメト
キシベンゼン１００ｇ（５．３２×１０-1 ｍｏｌ）、
無水三臭化アルミニウム３１２．５ｇ（１．１７ｍｏ
ｌ）、乾燥ベンゼン２．５１を仕込み、７時間加熱還流
した。冷却後、反応混合物を砕いた氷３Ｋｇと濃塩酸５
００ｍｌの混合物の中に注入した。析出した結晶ろ過し
た後、結晶を２Ｎ苛性ソーダ水溶液に溶かし不溶分をろ
過した。ろ液を２Ｎ塩酸にて酸性にし、析出した結晶を
ろ過、水洗、乾燥して３５．５ｇの目的物を得た。（収
率４１．７％）
キシベンゼン１００ｇ（５．３２×１０-1 ｍｏｌ）、
無水三臭化アルミニウム３１２．５ｇ（１．１７ｍｏ
ｌ）、乾燥ベンゼン２．５１を仕込み、７時間加熱還流
した。冷却後、反応混合物を砕いた氷３Ｋｇと濃塩酸５
００ｍｌの混合物の中に注入した。析出した結晶ろ過し
た後、結晶を２Ｎ苛性ソーダ水溶液に溶かし不溶分をろ
過した。ろ液を２Ｎ塩酸にて酸性にし、析出した結晶を
ろ過、水洗、乾燥して３５．５ｇの目的物を得た。（収
率４１．７％）
【００９７】 （４）４−ヘキシルオキシ−２，５−ジシアノフェノー
ルの合成 ３００ｍｌの反応容器に２，５−ジシアノハイドロキノ
ン３５．０ｇ（２．１９×１０-1ｍｏｌ）、ｎ−ヘキシ
ルブロマイド２３．８ｇ（１．４４×１０-1ｍｏｌ）、
炭酸カリウム２０．０ｇ（１．４５×１０-1ｍｏｌ）、
ＤＭＦ１８０ｍｌを仕込み、１２０℃にて３時間攪拌さ
せた。冷却後、反応混合物を４Ｎ塩酸５００ｍｌにて注
入し酢酸エチルにて抽出した。有機層を水洗、乾燥（硫
酸マグネシウム）した後、溶媒留去した。残渣をｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝２／１にてシリカゲルカラム精製
し１７．６ｇの一次精製品を得た。これをエタノールに
溶かして活性炭処理した後、エタノールにて再結晶し二
次精製品８．２ｇを得た。（収率２２．９％）
ルの合成 ３００ｍｌの反応容器に２，５−ジシアノハイドロキノ
ン３５．０ｇ（２．１９×１０-1ｍｏｌ）、ｎ−ヘキシ
ルブロマイド２３．８ｇ（１．４４×１０-1ｍｏｌ）、
炭酸カリウム２０．０ｇ（１．４５×１０-1ｍｏｌ）、
ＤＭＦ１８０ｍｌを仕込み、１２０℃にて３時間攪拌さ
せた。冷却後、反応混合物を４Ｎ塩酸５００ｍｌにて注
入し酢酸エチルにて抽出した。有機層を水洗、乾燥（硫
酸マグネシウム）した後、溶媒留去した。残渣をｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝２／１にてシリカゲルカラム精製
し１７．６ｇの一次精製品を得た。これをエタノールに
溶かして活性炭処理した後、エタノールにて再結晶し二
次精製品８．２ｇを得た。（収率２２．９％）
【００９８】本発明で示される（Ｉ）から（ＩＶ）式の
化合物を多量に有した液晶組成物は液晶相を示す温度が
低下したり、低温で該化合物が析出する、あるいはジジ
アノ骨格による粘性増大の効果により、液晶の応答スピ
ードが遅くなる等の欠点も現われてくる。また少量であ
っても、本発明の効果が充分示せない。
化合物を多量に有した液晶組成物は液晶相を示す温度が
低下したり、低温で該化合物が析出する、あるいはジジ
アノ骨格による粘性増大の効果により、液晶の応答スピ
ードが遅くなる等の欠点も現われてくる。また少量であ
っても、本発明の効果が充分示せない。
【００９９】よって本発明の（Ｉ）から（ＩＶ）式で表
わされる化合物のうち１つの式であらわされる１つの化
合物を０．０１〜５重量％、より好ましくは０．０５〜
２重量％、さらに好ましくは０．２〜１重量％の割合で
液晶組成物中に含有させることが好ましい。
わされる化合物のうち１つの式であらわされる１つの化
合物を０．０１〜５重量％、より好ましくは０．０５〜
２重量％、さらに好ましくは０．２〜１重量％の割合で
液晶組成物中に含有させることが好ましい。
【０１００】また本発明で示される化合物を２つ以上用
いる場合も、該化合物を０．０１〜１０重量％、より好
ましくは０．０１〜４重量％、さらに好ましくは０．２
〜２重量％の割合で液晶組成物中に含有させることが好
ましい。なお、ここで２つ以上とは例えば一般式（Ｉ）
で示される化合物から複数個の化合物を選んでも、一般
式（Ｉ）の化合物と一般式（ＩＩ）の化合物とから複数
種選んでもよい。
いる場合も、該化合物を０．０１〜１０重量％、より好
ましくは０．０１〜４重量％、さらに好ましくは０．２
〜２重量％の割合で液晶組成物中に含有させることが好
ましい。なお、ここで２つ以上とは例えば一般式（Ｉ）
で示される化合物から複数個の化合物を選んでも、一般
式（Ｉ）の化合物と一般式（ＩＩ）の化合物とから複数
種選んでもよい。
【０１０１】本発明で示される化合物を２つ以上用いる
事によって、析出なしに含有割合を増やす事が可能とな
る。
事によって、析出なしに含有割合を増やす事が可能とな
る。
【０１０２】例えば本発明で示される化合物１つのみを
３重量％添加した場合、液晶層の抵抗は十分に下げられ
るが、特に組成物が低温にさらされた場合、溶解度の理
由で析出してきてしまう場合もある。そこで例えば一般
式（Ｉ）で示される化合物であって、炭素数の異なる同
族体を２つ用いると、個別の含有量は半分の１．５重量
％で済むために、析出が起きなく、低抵抗が安定に維持
できる。
３重量％添加した場合、液晶層の抵抗は十分に下げられ
るが、特に組成物が低温にさらされた場合、溶解度の理
由で析出してきてしまう場合もある。そこで例えば一般
式（Ｉ）で示される化合物であって、炭素数の異なる同
族体を２つ用いると、個別の含有量は半分の１．５重量
％で済むために、析出が起きなく、低抵抗が安定に維持
できる。
【０１０３】（Ｉ）式から（ＩＶ）式で示される化合物
を含有させる液晶組成物は、ネマチック相を示すもので
も、あるいはコレステリック相、スメクチック相、カイ
ラルスメクチック相らの各種相を示すものでも、それぞ
れ同様に適用しうるものである。
を含有させる液晶組成物は、ネマチック相を示すもので
も、あるいはコレステリック相、スメクチック相、カイ
ラルスメクチック相らの各種相を示すものでも、それぞ
れ同様に適用しうるものである。
【０１０４】以下に、液晶組成物がカイラルスメクチッ
ク相を示す場合、該液晶組成物が示す強誘電性を利用し
て強誘電性液晶素子に適用した場合の好ましい１例の断
面図を図１に図解的に示す。
ク相を示す場合、該液晶組成物が示す強誘電性を利用し
て強誘電性液晶素子に適用した場合の好ましい１例の断
面図を図１に図解的に示す。
【０１０５】図中１１はガラス板等の基板であり、１２
は該基板１１上に形成されたＩＴＯ等からなる透明電極
層であり、１３は透明電極上に形成された絶縁層および
配向膜層であり、１４はプラスイオン、１５はマイナス
イオンである。１８は液晶層を示し、１６および１７は
その中でとり得る二つの液晶状態を示す。
は該基板１１上に形成されたＩＴＯ等からなる透明電極
層であり、１３は透明電極上に形成された絶縁層および
配向膜層であり、１４はプラスイオン、１５はマイナス
イオンである。１８は液晶層を示し、１６および１７は
その中でとり得る二つの液晶状態を示す。
【０１０６】また、図１の液晶素子を表示パネル部に使
用し、図８及び図９に示した走査線アドレス情報をもつ
画像情報なるデータフォーマット及びＳＹＮＣ信号によ
る通信同期手段をとることにより、液晶表示装置を実現
した。
用し、図８及び図９に示した走査線アドレス情報をもつ
画像情報なるデータフォーマット及びＳＹＮＣ信号によ
る通信同期手段をとることにより、液晶表示装置を実現
した。
【０１０７】なお、図８において表示パネル部に組み込
む際、図１の液晶素子の基板をさらに一対のクロスニコ
ル偏光板を配置した上で組み込んでいる。
む際、図１の液晶素子の基板をさらに一対のクロスニコ
ル偏光板を配置した上で組み込んでいる。
【０１０８】図中、符号はそれぞれ以下の通りである。 １０１ 強誘電性液晶表示装置 １０２ グラフィックスコントローラ １０３ 表示パネル １０４ 走査線駆動回路 １０５ 情報線駆動回路 １０６ デコーダ １０７ 走査信号発生回路 １０８ シフトレジスタ １０９ ラインメモリ １１０ 情報信号発生回路 １１１ 駆動制御回路 １１２ ＧＣＰＵ １１３ ホストＣＰＵ １１４ ＶＲＡＭ
【０１０９】画像情報の発生は、本体装置側のグラフィ
ックスコントローラ１０２にて行われ、図８及び図９に
示した信号転送手段にしたがって表示パネル１０３に転
送される。グラフィックスコントローラ１０２は、ＣＰ
Ｕ（中央演算処理装置、以下ＧＣＰＵ１１２と略す）及
びＶＲＡＭ（画像情報格納用メモリ）１１４を核に、ホ
ストＣＰＵ１１３と液晶表示装置１０１間の画像情報の
管理や通信をつかさどっており、本発明の制御方法は主
にこのグラフィックスコントローラ１０２上で実現され
るものである。
ックスコントローラ１０２にて行われ、図８及び図９に
示した信号転送手段にしたがって表示パネル１０３に転
送される。グラフィックスコントローラ１０２は、ＣＰ
Ｕ（中央演算処理装置、以下ＧＣＰＵ１１２と略す）及
びＶＲＡＭ（画像情報格納用メモリ）１１４を核に、ホ
ストＣＰＵ１１３と液晶表示装置１０１間の画像情報の
管理や通信をつかさどっており、本発明の制御方法は主
にこのグラフィックスコントローラ１０２上で実現され
るものである。
【０１１０】なお、該表示パネルの裏面には光源が配置
されている。
されている。
【０１１１】以下実施例により詳しく説明する。
【０１１２】
【実施例】（実施例１） 透明電極（ＩＴＯ）（１２）上に、上下電極短絡防止の
ためにＴａ2Ｏ5 １０００Åをスパッタ法で膜付（１
３）した。この上に液晶の配向膜（１３）としてポリイ
ミド（例えば日産化学（株）製ＳＥ−１００）を１００
Å膜付し、該基板を対向させ１．５μｍ厚の液晶セルを
作成した。（図１参照）
ためにＴａ2Ｏ5 １０００Åをスパッタ法で膜付（１
３）した。この上に液晶の配向膜（１３）としてポリイ
ミド（例えば日産化学（株）製ＳＥ−１００）を１００
Å膜付し、該基板を対向させ１．５μｍ厚の液晶セルを
作成した。（図１参照）
【０１１３】このセルに自発分極Ｐｓの大きさを変えた
液晶組成物（以下の液晶化合物の割合を調整し、Ｐｓの
大きさを変えて使用する）を調製し、これに前述の（１
−１０）の化合物１％を混合し、パルス電圧印加によっ
て双安定にスイッチングする面積を求めた。評価はそれ
を画素電極面積に対する反転率で表わした。
液晶組成物（以下の液晶化合物の割合を調整し、Ｐｓの
大きさを変えて使用する）を調製し、これに前述の（１
−１０）の化合物１％を混合し、パルス電圧印加によっ
て双安定にスイッチングする面積を求めた。評価はそれ
を画素電極面積に対する反転率で表わした。
【０１１４】
【表１】
【０１１５】液晶層の抵抗ＲLCは図３の方法で測定し
た。セル３１はＩＴＯ電極上にポリイミド超薄膜（＜５
０Å）による配向膜を施したものである。このセルの外
側に容量ＣＩのマイラーコンデンサ３２を付け、ファン
クションジエネレータ３３から矩形波を印加する。この
時バッファーアンプ３４を介して測定したセル３１の電
圧波形の摸式図を図４に示すが、矩形派の極性反転に伴
い、最大電圧Ｖから時間τ（ｓｅｃ）後にＶ／ｅに減衰
している。ここでｅは自然対数を意味している。
た。セル３１はＩＴＯ電極上にポリイミド超薄膜（＜５
０Å）による配向膜を施したものである。このセルの外
側に容量ＣＩのマイラーコンデンサ３２を付け、ファン
クションジエネレータ３３から矩形波を印加する。この
時バッファーアンプ３４を介して測定したセル３１の電
圧波形の摸式図を図４に示すが、矩形派の極性反転に伴
い、最大電圧Ｖから時間τ（ｓｅｃ）後にＶ／ｅに減衰
している。ここでｅは自然対数を意味している。
【０１１６】この時ＲLCは次式で与えられる。
【０１１７】
【外７９】 この値を更に次式で体積抵抗値ρLCに変換している。
【０１１８】
【外８０】
【０１１９】以上の事から本発明による化合物の混合に
よってＦＬＣのスイッチングの際に誘起される内部電場
が早期に緩和し、双安定性が増した事が明らかである。
よってＦＬＣのスイッチングの際に誘起される内部電場
が早期に緩和し、双安定性が増した事が明らかである。
【０１２０】液晶組成物の構成成分
【０１２１】
【外８１】
【０１２２】 （実施例２〜７） 実施例１で用いた同様の構成のセルに、本発明による表
２記載の化合物の濃度を変えた液晶組成物を注入し、次
の方法でセルの特性を評価した。
２記載の化合物の濃度を変えた液晶組成物を注入し、次
の方法でセルの特性を評価した。
【０１２３】使用した液晶は実施例１で用いたＰｓ＝１
０ｎＣ／ｃｍ2のものであり、これに（１−１０）の化
合物及び（１−７）の化合物を一定量混合し、以下の評
価を行った。
０ｎＣ／ｃｍ2のものであり、これに（１−１０）の化
合物及び（１−７）の化合物を一定量混合し、以下の評
価を行った。
【０１２４】先ず直交した偏光板の間において、黒状態
を示すこのセルに、白方向のパルス電圧を印加した時、
白レベルの輝度変化の様子をホトマル出力によって図５
に示す。最初の数秒間は所定の白ｌｅＶｅｌよりも低い
ことがわかるが、この現象を我々は「沈み込み」と呼ん
でいる。この理由は次の様である。
を示すこのセルに、白方向のパルス電圧を印加した時、
白レベルの輝度変化の様子をホトマル出力によって図５
に示す。最初の数秒間は所定の白ｌｅＶｅｌよりも低い
ことがわかるが、この現象を我々は「沈み込み」と呼ん
でいる。この理由は次の様である。
【０１２５】即ち黒から白へスイッチングした時、前述
の逆電圧は液晶分子を黒に戻そうとする方向に働くた
め、白レベルの透過光量は逆電圧が存在している間減少
している訳である。この「沈み込み」がデイスプレイパ
ネルでは“残像”に関係する。この「沈み込み」時間
（＝黒側に３０ｓｅｃ以上放置した後、全白になるパル
ス電圧を印加し、該パルスに同期して透過率を測定す
る。オシロスコープで、基準の白レベルになるまでの時
間を測定する）を前記液晶について混合量を変えて測定
した。（表２参照）
の逆電圧は液晶分子を黒に戻そうとする方向に働くた
め、白レベルの透過光量は逆電圧が存在している間減少
している訳である。この「沈み込み」がデイスプレイパ
ネルでは“残像”に関係する。この「沈み込み」時間
（＝黒側に３０ｓｅｃ以上放置した後、全白になるパル
ス電圧を印加し、該パルスに同期して透過率を測定す
る。オシロスコープで、基準の白レベルになるまでの時
間を測定する）を前記液晶について混合量を変えて測定
した。（表２参照）
【０１２６】
【表２】
【０１２７】以上の様に本発明化合物を混合することに
よって、安定にかつ再現性良く抵抗が下げられた。これ
に伴って、図６の様に「沈み込み」もほとんどなくな
り、パネル残像も大幅に低減できた。
よって、安定にかつ再現性良く抵抗が下げられた。これ
に伴って、図６の様に「沈み込み」もほとんどなくな
り、パネル残像も大幅に低減できた。
【０１２８】（実施例８） 前述の（１−１）、（１−３）、（１−６）、（１−１
６）、（１−２４）、（１−２５）、（１−２８）、
（１−３２）の化合物を表２の場合と同様、表１のＰｓ
＝１０（ｎＣ／ｃｍ2）のＦＬＣに１ｗｔ％混合し、そ
れぞれについて特性を評価した。前述と同様、パネル残
像が低減された表示良好な結果を得た。
６）、（１−２４）、（１−２５）、（１−２８）、
（１−３２）の化合物を表２の場合と同様、表１のＰｓ
＝１０（ｎＣ／ｃｍ2）のＦＬＣに１ｗｔ％混合し、そ
れぞれについて特性を評価した。前述と同様、パネル残
像が低減された表示良好な結果を得た。
【０１２９】（実施例９） 実施例１の（１−１０）の化合物にかえ（２−４）の化
合物１％を混合し同様の実験を行なった。結果を表３に
示す。
合物１％を混合し同様の実験を行なった。結果を表３に
示す。
【０１３０】
【表３】
【０１３１】また、実施例９においても実施例１と同
様、ＦＬＣの低抵抗化によってＦＬＣのスイッチングの
際に誘起される内部電場が早期に緩和し、双安定性が増
した事が確認できた。
様、ＦＬＣの低抵抗化によってＦＬＣのスイッチングの
際に誘起される内部電場が早期に緩和し、双安定性が増
した事が確認できた。
【０１３２】 （実施例１０〜１４） 実施例２〜７を表４に記載の化合物にかえ、同様の実験
を行なった。
を行なった。
【０１３３】
【表４】
【０１３４】以上の様に本発明化合物を混合すること
で、安定に抵抗値を下げることができ、かつ沈み込み時
間を短くすることによりパネル残像も低減できた。
で、安定に抵抗値を下げることができ、かつ沈み込み時
間を短くすることによりパネル残像も低減できた。
【０１３５】（実施例１５） また、本発明による化合物は混合される側の液晶材料の
種類によって、その低抵抗にするという効果は変わらな
い。他の液晶材料を用いて実験を行なった。
種類によって、その低抵抗にするという効果は変わらな
い。他の液晶材料を用いて実験を行なった。
【０１３６】
【表５】
【０１３７】（実施例１６） 実施例１０において、（２−２０）化合物を（２−
２）、（２−８）、（２−９）、（２−１１）、（２−
１５）、（２−２３）、（２−２７）の化合物にかえ
て、かつそれぞれ混合量は０．５ｗｔ％とし、それぞれ
同様の実験を行なった。その結果、実施例１０と同様、
パルス残像が低減された表示良好な結果を得た。
２）、（２−８）、（２−９）、（２−１１）、（２−
１５）、（２−２３）、（２−２７）の化合物にかえ
て、かつそれぞれ混合量は０．５ｗｔ％とし、それぞれ
同様の実験を行なった。その結果、実施例１０と同様、
パルス残像が低減された表示良好な結果を得た。
【０１３８】（実施例１７） 実施例１の（１−１０）の化合物にかえ（３−２８）の
化合物を１％混合し、パレス電圧印加によって双安定に
スイッチングする面積を求めた。評価はそれを画素電極
面積に対する反転率で表わした。この時上記化合物の混
合の前後で液晶組成物の体積抵抗値ρLCのレベルは各液
晶について以下の、
化合物を１％混合し、パレス電圧印加によって双安定に
スイッチングする面積を求めた。評価はそれを画素電極
面積に対する反転率で表わした。この時上記化合物の混
合の前後で液晶組成物の体積抵抗値ρLCのレベルは各液
晶について以下の、
【０１３９】
【外８２】 程度であった。
【０１４０】
【表６】
【０１４１】また実施例１７においても実施例１と同様
ＦＬＣ層の抵抗が下がり、スイッチングの際に誘起され
る内部電場が早期に緩和し、双安定性が増す事が確認で
きた。
ＦＬＣ層の抵抗が下がり、スイッチングの際に誘起され
る内部電場が早期に緩和し、双安定性が増す事が確認で
きた。
【０１４２】（実施例１８〜２０） 実施例２を表７に記載の化合物にかえ、同様の実験を行
なった。
なった。
【０１４３】
【表７】
【０１４４】以上の様に本発明によって、安定にかつ再
現性良くＦＬＣの抵抗が下げられる。よって、図６の様
に「沈み込み」もほとんどなくなり、パネル残像も時間
短縮できた。
現性良くＦＬＣの抵抗が下げられる。よって、図６の様
に「沈み込み」もほとんどなくなり、パネル残像も時間
短縮できた。
【０１４５】（実施例２１） 実施例１８において、化合物を（３−１）、（３−
５）、（３−１１）、（３−１５）、（３−２０）、
（３−４２）、（３−６１）、（３−６７）の化合物に
かえて、かつそれぞれ混合量は１ｗｔ％とし、それぞれ
同様の実験を行なった。その結果、実施例１８と同様、
パルス残像が低減された表示良好な結果を得た。
５）、（３−１１）、（３−１５）、（３−２０）、
（３−４２）、（３−６１）、（３−６７）の化合物に
かえて、かつそれぞれ混合量は１ｗｔ％とし、それぞれ
同様の実験を行なった。その結果、実施例１８と同様、
パルス残像が低減された表示良好な結果を得た。
【０１４６】（実施例２２〜２７） 実施例２〜７を表８に記載の化合物にかえ、同様の実験
を行なった。
を行なった。
【０１４７】
【表８】
【０１４８】（実施例２８） ホスト液晶としてチッソ（株）社製ＦＬＣのＣＳ−１０
１４を選び、本発明の化合物（ａ）と下記化合物（ｅ）
とＴＢＡＢとをそれぞれ混合し、混合効果を比較した。
結果を図７に示す。
１４を選び、本発明の化合物（ａ）と下記化合物（ｅ）
とＴＢＡＢとをそれぞれ混合し、混合効果を比較した。
結果を図７に示す。
【０１４９】
【外８３】
【０１５０】本発明の化合物を用いる事によって少量で
効率的に電気抵抗を下げる事ができる。
効率的に電気抵抗を下げる事ができる。
【０１５１】（実施例２９〜３３） ＣＮ基を含まないＮ型ネマチック液晶の組成物について
実施例を示す。液晶化合物は下式で表わされるもののみ
で構成されていて、クリアリングポイントが約７２℃の
組成物である。
実施例を示す。液晶化合物は下式で表わされるもののみ
で構成されていて、クリアリングポイントが約７２℃の
組成物である。
【０１５２】
【外８４】
【０１５３】この液晶組成物の体積抵抗値ρLCは前述の
測定法にて室温（２５℃）でρLC＝６．４×１０10（Ω
ｃｍ）であった。これに式（ａ）〜（ｄ）の化合物を
０．５ｗｔ％添加した。（表９）
測定法にて室温（２５℃）でρLC＝６．４×１０10（Ω
ｃｍ）であった。これに式（ａ）〜（ｄ）の化合物を
０．５ｗｔ％添加した。（表９）
【０１５４】
【外８５】
【０１５５】
【表９】
【０１５６】ＩＴＯ電極パターン上に垂直配向処理剤と
してチッソ（株）社製商品名ＯＤＳ−Ｅを塗布し（乾燥
膜厚５０Å）、そのまま２枚の基盤を１０μｍ間隔で対
向し貼合せてセル化した。このセルに前記実施例２９の
液晶組成物を注入し、矩形波電圧を印加した処、約±８
Ｖ位で動的散乱状態を呈し、±１５Ｖ以上で十分な散乱
を得る事ができた。
してチッソ（株）社製商品名ＯＤＳ−Ｅを塗布し（乾燥
膜厚５０Å）、そのまま２枚の基盤を１０μｍ間隔で対
向し貼合せてセル化した。このセルに前記実施例２９の
液晶組成物を注入し、矩形波電圧を印加した処、約±８
Ｖ位で動的散乱状態を呈し、±１５Ｖ以上で十分な散乱
を得る事ができた。
【０１５７】（実施例３４〜３８） シアノ基を含むＰ型液晶に実施例に示す前述の化合物
（ａ）〜（ｄ）を単体又は複合して添加した。（表１
０）
（ａ）〜（ｄ）を単体又は複合して添加した。（表１
０）
【０１５８】ホスト液晶はメルク（Ｅ．Ｍｅｒｃｋ）社
製ネマチック液晶ＺＬＩ−２４１１である。
製ネマチック液晶ＺＬＩ−２４１１である。
【０１５９】
【表１０】
【０１６０】この様にいずれの液晶材料に対しても効果
的に抵抗を下げられる事がわかる。
的に抵抗を下げられる事がわかる。
【０１６１】さらに本発明による化合物を混合したネマ
テック液晶組成物の安定性を調べるために、次の試験を
実施した。先ず透明電極上に液晶用配向膜を５０Å以下
の薄膜に塗布した基板を用いて、液晶セルを作成した。
これに前記各液晶を注入後ＤＣ２０Ｖ印加し、試験前後
の電気抵抗の経時的変化を測定した。比較例として、Ｔ
ＢＡＢ ０．５ｗｔ％を添加した液晶を用意した。
テック液晶組成物の安定性を調べるために、次の試験を
実施した。先ず透明電極上に液晶用配向膜を５０Å以下
の薄膜に塗布した基板を用いて、液晶セルを作成した。
これに前記各液晶を注入後ＤＣ２０Ｖ印加し、試験前後
の電気抵抗の経時的変化を測定した。比較例として、Ｔ
ＢＡＢ ０．５ｗｔ％を添加した液晶を用意した。
【０１６２】この結果本発明による液晶組成物では３０
時間後でも表１０に示す値がほとんど変わらず、電気抵
抗の変化が見られていないが、比較例としてのＴＢＡＢ
では３．５×１０7Ωｃｍに対し約２割程度抵抗値が上
昇していることと確認した。
時間後でも表１０に示す値がほとんど変わらず、電気抵
抗の変化が見られていないが、比較例としてのＴＢＡＢ
では３．５×１０7Ωｃｍに対し約２割程度抵抗値が上
昇していることと確認した。
【０１６３】
【発明の効果】以上実施例で述べた様に本発明は、カイ
ラルスメクチィック相を示す液晶組成物中に前述の
（Ｉ）式又は（ＩＩ）式のいずれかの化合物を含有した
液晶組成物は、安定に電気抵抗を下げられ、かつ該低抵
抗状態が安定に維持される事がわかった。
ラルスメクチィック相を示す液晶組成物中に前述の
（Ｉ）式又は（ＩＩ）式のいずれかの化合物を含有した
液晶組成物は、安定に電気抵抗を下げられ、かつ該低抵
抗状態が安定に維持される事がわかった。
【０１６４】またその添加量が非常にわずかなためにＨ
ｏｓｔ液晶の粘性や相転移温度等の諸特性に対する影響
が少なく、この点本来のドーパント的な使い方が許され
る。
ｏｓｔ液晶の粘性や相転移温度等の諸特性に対する影響
が少なく、この点本来のドーパント的な使い方が許され
る。
【０１６５】また、特にＦＬＣパネルにおいて、 １）絶縁体層を有するセルに於て、双安定性を改善する
ことができる。 ２）ＦＬＣ層が低抵抗になると、逆電圧のｄｅｃａｙが
早まるために、ＦＬＣパネルに於て、黒情報から白へ書
き換えた時、“かすれた黒”が残像として視認される時
間が短くなる。よって、情報の切換りがスムーズに行な
われる様にみえる。等の画質を大幅に向上することがで
きた。
ことができる。 ２）ＦＬＣ層が低抵抗になると、逆電圧のｄｅｃａｙが
早まるために、ＦＬＣパネルに於て、黒情報から白へ書
き換えた時、“かすれた黒”が残像として視認される時
間が短くなる。よって、情報の切換りがスムーズに行な
われる様にみえる。等の画質を大幅に向上することがで
きた。
【０１６６】なお、本発明の液晶素子を表示素子として
光源、駆動回路等と組み合わせた表示装置は良好な装置
となる。
光源、駆動回路等と組み合わせた表示装置は良好な装置
となる。
【図１】本発明を強誘電性液晶（ＦＬＣ）素子に適用し
た際の好ましい素子の例の図である。
た際の好ましい素子の例の図である。
【図２】従来のＳＳＦＬＣ素子の原理を示す図、イオン
の偏在が顕著な図である。
の偏在が顕著な図である。
【図３】ＲLC測定回路図である。
【図４】セル電圧のｄｅｃａｙを示す図である。
【図５】パルス電圧印加によってＢ（黒）からＷ（白）
へスイッチングした時の光学応答を示す図で、かつ本発
明の化合物の添加なしの場合の様子をあらわした図であ
る。
へスイッチングした時の光学応答を示す図で、かつ本発
明の化合物の添加なしの場合の様子をあらわした図であ
る。
【図６】パルス電圧印加によってＢ（黒）からＷ（白）
へスイッチングした時の光学応答を示す図で、かつ本発
明の化合物を加えた場合の様子をあらわした図である。
へスイッチングした時の光学応答を示す図で、かつ本発
明の化合物を加えた場合の様子をあらわした図である。
【図７】実施例２８の結果を示す図である。
【図８】強誘電性を利用した液晶素子を有する液晶表示
装置とグラフィックスコントローラを示すブロック構成
図である。
装置とグラフィックスコントローラを示すブロック構成
図である。
【図９】液晶表示装置とグラフィックスコントローラと
の間の画像情報通信タイミングチャート図である。
の間の画像情報通信タイミングチャート図である。
１１ 基板 １２ 透明電極層 １３ 配向膜層 １４ プラスイオン １５ マイナスイオン １６および１７ 液晶分子 １８ 液晶層 ２１ セルガラス及び配向膜 ２２ ＦＬＣ分子と自発分極ダイポール ２３ プラスイオン ２４ マイナスイオン ３１ セル ３２ マイラーコンデンザ ３３ ファンクションジェネレーター ３４ バッファーアンプ １０１ 強誘電性液晶表示装置 １０２ グラフィックスコントローラ １０３ 表示パネル １０４ 走査線駆動回路 １０５ 情報線駆動回路 １０６ デコーダ １０７ 走査信号発生回路 １０８ シフトレジスタ １０９ ラインメモリ １１０ 情報信号発生回路 １１１ 駆動制御回路 １１２ ＧＣＰＵ １１３ ホストＣＰＵ １１４ ＶＲＡＭ
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭61−296086（ＪＰ，Ａ) 特開 昭52−21287（ＪＰ，Ａ) Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．Ｉ（1988），Ｐ．2453〜 2458 Ｅｌｅｃｔｒｏｎ Ｔｅｃｈｎｏｌｏ ｇｙ，11，１／２，Ｐ．93〜101 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09K 19/54 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (32)
- 【請求項１】 カイラルスメクチック相を示す液晶組成
物中に（Ｉ）式又は（ＩＩ）式で示される化合物のうち
少なくとも１つ以上を含有することを特徴とする液晶組
成物。 【外１】 【外２】 - 【請求項２】 前記一般式（Ｉ）において、Ｒは下記
Ｉ）、ＩＩ）から選ばれる請求項１記載の液晶組成物。
Ｉ）炭素数１〜１８のｎ−アルキル基、 【外３】 - 【請求項３】 前記一般式（Ｉ）において、Ｘは−Ｏ−
である請求項１記載の液晶組成物。 - 【請求項４】 前記一般式（ＩＩ）において、Ｒ1が炭
素数１〜１８のｎ−アルキル基である請求項１記載の液
晶組成物。 - 【請求項５】 前記一般式（ＩＩ）において、Ｒ1が炭
素数３〜１４のｎ−アルキル基である請求項１記載の液
晶組成物。 - 【請求項６】 前記（Ｉ）式又は（ＩＩ）式のうち、１
つの式で表わされる１つの化合物を、該液晶組成物中に
０．０１〜５重量％含有していることを特徴とする請求
項１記載の液晶組成物。 - 【請求項７】 前記（Ｉ）式又は（ＩＩ）式のうち、１
つの式で表わされる１つの化合物を、該液晶組成物中に
０．０５〜２重量％含有していることを特徴とする請求
項１記載の液晶組成物。 - 【請求項８】 前記（Ｉ）式又は（ＩＩ）式のうち、１
つの式で表わされる１つの化合物を、該液晶組成物中に
０．２〜１重量％含有していることを特徴とする請求項
１記載の液晶組成物。 - 【請求項９】 前記（Ｉ）式又は（ＩＩ）式のうち、２
つ以上の化合物を、該液晶組成物中に０．０１〜１０重
量％含有していることを特徴とする請求項１記載の液晶
組成物。 - 【請求項１０】 前記（Ｉ）式又は（ＩＩ）式のうち、
２つ以上の化合物を、該液晶組成物中に０．０１〜４重
量％含有していることを特徴とする請求項１記載の液晶
組成物。 - 【請求項１１】 前記（Ｉ）式又は（ＩＩ）式のうち、
２つ以上の化合物を、該液晶組成物中に０．２〜２重量
％含有していることを特徴とする請求項１記載の液晶組
成物。 - 【請求項１２】 請求項１記載の液晶組成物を一対の電
極基板間に配置した液晶素子。 - 【請求項１３】 さらに、配向膜を有している請求項１
２記載の液晶素子。 - 【請求項１４】 請求項１２記載の液晶素子を有する表
示装置。 - 【請求項１５】 さらに、液晶分子をスイッチングさせ
る駆動手段を有する請求項１４記載の表示装置。 - 【請求項１６】 さらに、光源を有する請求項１４記載
の表示装置。 - 【請求項１７】 カイラルスメクチィック相を示す液晶
組成物中に（Ｉ）式又は（ＩＩ）式で示される化合物の
うち少なくとも１つ以上を含有することを特徴とする液
晶組成物の使用方法。 【外４】 【外５】 - 【請求項１８】 前記一般式（Ｉ）において、Ｒは下記
Ｉ）、ＩＩ）から選ばれる請求項１７記載の使用方法。
Ｉ）炭素数１〜１８のｎ−アルキル基、 【外６】 - 【請求項１９】 前記一般式（Ｉ）において、Ｘは−Ｏ
−である請求項１７記載の使用方法。 - 【請求項２０】 前記一般式（ＩＩ）において、Ｒ1が
炭素数１〜１８のｎ−アルキル基である請求項１７記載
の使用方法。 - 【請求項２１】 前記一般式（ＩＩ）において、Ｒ1が
炭素数３〜１４のｎ−アルキル基である請求項１７記載
の使用方法。 - 【請求項２２】 前記（Ｉ）式又は（ＩＩ）式のうち、
１つの式で表わされる１つの化合物を、該液晶組成物中
に０．０１〜５重量％含有していることを特徴とする請
求項１７記載の使用方法。 - 【請求項２３】 前記（Ｉ）式又は（ＩＩ）式のうち、
１つの式で表わされる１つの化合物を、該液晶組成物中
に０．０５〜２重量％含有していることを特徴とする請
求項１７記載の使用方法。 - 【請求項２４】 前記（Ｉ）式又は（ＩＩ）式のうち、
１つの式で表わされる１つの化合物を、該液晶組成物中
に０．２〜１重量％含有していることを特徴とする請求
項１７記載の使用方法。 - 【請求項２５】 前記（Ｉ）式又は（ＩＩ）式のうち、
２つ以上の化合物を、該液晶組成物中に０．０１〜１０
重量％含有していることを特徴とする請求項１７記載の
使用方法。 - 【請求項２６】 前記（Ｉ）式又は（ＩＩ）式のうち、
２つ以上の化合物を、該液晶組成物中に０．０１〜４重
量％含有していることを特徴とする請求項１７記載の使
用方法。 - 【請求項２７】 前記（Ｉ）式又は（ＩＩ）式のうち、
２つ以上の化合物を、該液晶組成物中に０．２〜２重量
％含有していることを特徴とする請求項１７記載の使用
方法。 - 【請求項２８】 カイラルスメクチィック相を示す液晶
組成物中に（Ｉ）式又は（ＩＩ）式で示される化合物の
うち少なくとも１つ以上を含有することを特徴とする液
晶組成物を１対の電極基板間に配置した液晶素子を表示
に使用する使用方法。 【外７】 【外８】 - 【請求項２９】 前記液晶素子が、さらに配向膜を有し
ている請求項２８記載の使用方法。 - 【請求項３０】 請求項２８記載の液晶素子を有する表
示装置を使用する使用方法。 - 【請求項３１】 さらに、液晶分子をスイッチングさせ
る駆動工程を有する請求項３０記載の使用方法。 - 【請求項３２】 前記表示装置が、さらに光源を有する
請求項３０記載の使用方法。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03011000A JP3143483B2 (ja) | 1990-02-15 | 1991-01-31 | 液晶組成物、及びこの使用方法，これを使用した液晶素子，表示装置 |
| US07/653,233 US5217643A (en) | 1990-02-15 | 1991-02-11 | Liquid crystal composition, liquid crystal device, display apparatus and display method using same |
| DE69113075T DE69113075T2 (de) | 1990-02-15 | 1991-02-14 | Flüssigkristallzusammensetzung, Flüssigkristallvorrichtung, Anzeigevorrichtung und diese verwendende Anzeigemethode. |
| AT91102104T ATE128172T1 (de) | 1990-02-15 | 1991-02-14 | Flüssigkristallzusammensetzung, flüssigkristallvorrichtung, anzeigevorrichtung und diese verwendende anzeigemethode. |
| EP91102104A EP0442499B1 (en) | 1990-02-15 | 1991-02-14 | Liquid crystal composition, liquid crystal device, display apparatus and display method using same |
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| JP3523390 | 1990-02-15 | ||
| JP3523490 | 1990-02-15 | ||
| JP03011000A JP3143483B2 (ja) | 1990-02-15 | 1991-01-31 | 液晶組成物、及びこの使用方法，これを使用した液晶素子，表示装置 |
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| US4091847A (en) * | 1976-11-22 | 1978-05-30 | Rca Corporation | Process for filling dynamic scattering liquid crystal cells |
| FR2439765A1 (fr) * | 1978-10-27 | 1980-05-23 | Thomson Csf | Compose organique mesomorphe dont la formule chimique derive d'un acide alcoxy-4 tetrafluorobenzoique, et dispositif a cristal liquide utilisant un tel compose |
| WO1982000654A1 (en) * | 1980-08-22 | 1982-03-04 | S Belyaev | New derivatives of phenic acid,method of obtaining them,liquid crystal material with negative dielectric anisotropy,method of obtaining that liquid crystal material,liquid crystal material with low-frequency inversion of sign of dielectric anisotropy and method of obtaining that liquid crystal material |
| FR2503703A1 (fr) * | 1981-04-08 | 1982-10-15 | Ivaschenko Alexandr | Nouveaux derives du phenol, leur procede de preparation, materiau a base de cristaux liquides a anisotropie dielectrique negative, procede de preparation de ce materiau, materiau a base de cristaux liquides a inversion basse frequence du signe d'anisotropie dielectrique et procede de preparation de ce dernier |
| JPH0623156B2 (ja) * | 1982-02-25 | 1994-03-30 | 三菱化成株式会社 | フタロニトリル誘導体 |
| JPH0833560B2 (ja) * | 1986-11-27 | 1996-03-29 | キヤノン株式会社 | 液晶素子 |
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- 1991-02-14 AT AT91102104T patent/ATE128172T1/de active
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|---|
| Ｅｌｅｃｔｒｏｎ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，１１，１／２，Ｐ．９３〜１０１ |
| Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．Ｉ（１９８８），Ｐ．２４５３〜２４５８ |
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