CN101407482B - 一种用于合成丁烯类液晶的中间体及其合成方法 - Google Patents
一种用于合成丁烯类液晶的中间体及其合成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101407482B CN101407482B CN2008100841637A CN200810084163A CN101407482B CN 101407482 B CN101407482 B CN 101407482B CN 2008100841637 A CN2008100841637 A CN 2008100841637A CN 200810084163 A CN200810084163 A CN 200810084163A CN 101407482 B CN101407482 B CN 101407482B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- preparation
- alcohol
- solvent
- alkyl
- product
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims abstract description 16
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 12
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 12
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 title abstract 6
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 title 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 75
- QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N methanesulfonyl chloride Chemical compound CS(Cl)(=O)=O QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 23
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 22
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 33
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 239000012359 Methanesulfonyl chloride Substances 0.000 claims description 22
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 claims description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 6
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 abstract description 33
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 abstract description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 3
- JNCMHMUGTWEVOZ-UHFFFAOYSA-N F[CH]F Chemical compound F[CH]F JNCMHMUGTWEVOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 108010081348 HRT1 protein Hairy Proteins 0.000 abstract 1
- 102100021881 Hairy/enhancer-of-split related with YRPW motif protein 1 Human genes 0.000 abstract 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 abstract 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 abstract 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- -1 p-methyl benzenesulfonic acid ester Chemical class 0.000 description 15
- 0 Cc1cc(*)c(*)c(*)c1 Chemical compound Cc1cc(*)c(*)c(*)c1 0.000 description 4
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 4
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 3
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 4-toluenesulfonyl chloride Chemical compound CC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 6-(4-aminophenyl)sulfonylpyridin-3-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=N1 XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXWUPTJSAZCADA-UHFFFAOYSA-N S(=O)(=O)(C1=CC=CC=C1)ClC Chemical compound S(=O)(=O)(C1=CC=CC=C1)ClC IXWUPTJSAZCADA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000012805 post-processing Methods 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003509 tertiary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明涉及一种用于合成丁烯类液晶的中间体及其合成方法。该用于合成丁烯类液晶的中间体具有如下结构通式：
其中：或C1-C7的烷基或C1-C7的烷氧基；当
时，X为H或F，Z为H或F，Y＝F或C1-C7的烷基或C1-C7的烷氧基或-OCHF2或-OCF3或-CF3或CHF2；n＝0或1。其合成方法是由相应的原料醇与甲基磺酰氯在催化剂存在的条件下在溶剂中反应制得。该合成方法反应快速，无其它副产物，后处理工艺简单快捷，得到的产物收率高、纯度高。
Description
技术领域
本发明涉及一种液晶的中间体及其合成方法，尤其涉及一种用于合成丁烯类液晶的中间体及其合成方法。
背景技术
在液晶行业，
丁烯类化合物是一类重要的液晶单体，广泛用于高档STN混晶和TFT混晶中。在专利JP2003095997中提到使用磺酸酯在铜盐的催化下，与含双键的直链卤代物的格氏试剂反应生成链烯液晶化合物。在专利JP，61-83136，A提到几种其它合成链烯的方法，合成路线长，成本高。目前，合成此类化合物成熟的路线为：
其中中间体磺酸酯对最终产品丁烯类的合成至关重要。有关磺酸酯合成化学在《MARCH’S ADVANCEDORGANIC CHEMISTRY》第六版1473页有详细介绍。在《ClaydenJ.Organic chemistry》(Oxford，2000)473～474页提到对甲基苯磺酸酯与甲基磺酸酯的合成分别为两种反应机理。其中甲基磺酸酯的合成过程中可以产生一种由甲基磺酰氯脱去一分子HCl得到的中间体，其活性很高可以与任何醇反应，包括叔醇。所以同类醇的甲基磺酸酯更易于合成。
目前烷基环己基对甲基苯磺酸酯制备工艺：烷基环己基甲醇与对甲基苯磺酰氯在溶剂中使用碱性物质催化加快反应，反应完毕再使用水以及其它相关溶液多次洗涤反应料液，其中对于在反应溶剂中溶解的产物常常使用溶剂从水相中再次提取产物，最终将有机相干燥，除去溶剂得到磺酸酯粗品，粗品需要再次提纯才能达到使用水平。目前制备工艺中存在缺点：1.在此种工艺中，原料醇难以完全转化，粗品纯度低不能直接用于下一步使用，产率低。2.后处理采用传统工艺操作繁琐，反应结束后料液需要多次洗涤，洗涤水相常常需要使用溶剂多次提取产物，尤其是在结构中存在多环的磺酸酯不易溶解，难以选择良好溶剂溶解，提取时需要大量溶剂，常常由于提取不充分，以及多次洗涤分液造成产品的损失。
有鉴于此，特提出本发明。
发明内容
本发明的目的在于提供一种用于合成丁烯类液晶的中间体，本发明所提供的中间体为甲基磺酸烷基环己基甲酯，可以作为一种丁烯类液晶中间体，代替对甲基苯磺酸烷基环己基甲酯合成液晶单体烷基环己基丁烯。
本发明所提供的用于合成丁烯类液晶的中间体具有如下结构通式：
其中：
或C1-C7的烷基或C1-C7的烷氧基；n＝0或1；当
时，X为H或F，Y为F或C1-C7的烷基或C1-C7的烷氧基或-OCHF2或-OCF3或-CF3或-CHF2，Z为H或F。
本发明的另一目的在于提供所述的用于合成丁烯类液晶的中间体的合成方法，该方法包括如下步骤：
(1)反应
将原料醇与碱性催化剂溶解于溶剂中，搅拌，在-10℃至100℃温度下将甲基磺酰氯加入，其中原料醇、甲基磺酰氯与碱性催化剂的摩尔比为1∶0.9～10∶1～10，在-10℃至100℃温度下反应1～10小时；反应方程式如下：
其中：
或C1-C7的烷基或C1-C7的烷氧基；n＝0或1；当
时，X为H或F，Y为F或C1-C7的烷基或C1-C7的烷氧基或-OCHF2或-OCF3或-CF3或-CHF2，Z为H或F。
所述的原料醇的结构通式为
其中：或C1-C7的烷基或C1-C7的烷氧基；n＝0或1；当时，X为H或F，Y为F或C1-C7的烷基或C1-C7的烷氧基或-OCHF2或-OCF3或-CF3或-CHF2，Z为H或F。
(2)后处理
步骤(1)所述的反应完毕后，蒸出反应溶剂总量的10～80％用以回收，然后向剩余料液中加入反应溶剂余量的3～10倍的水，搅拌，产物逐渐析出，将固体滤出，再用产品重量3～10倍的30～95％的含水乙醇洗涤一次，干燥，得到高纯度，高收率的产品。
本发明在后处理方式上利用THF等溶剂自身特点，向料液中逐渐加水，水对产物来说是不良溶解溶剂，使产物析出，而产物中的杂质保留在溶液中。粗品再用含水乙醇再次洗涤，可将残余磺酰氯、反应生成的盐等杂质洗去，并且对产物有很好的去色作用。本反应工艺后处理没有以往磺酸酯后处理过程中提取、洗涤的繁琐，也不需要重结晶，产物基本没有损失，最终得到高纯度，高收率的产品。另外，蒸出的反应溶剂无水，不用处理可以再次套用，从而节约成本。
上述步骤(1)中，推荐甲基磺酰氯的加入温度为在0℃至50℃温度下将甲基磺酰氯加入；推荐原料醇、甲基磺酰氯与碱性催化剂的摩尔比为1∶1～3∶1～3；推荐反应温度为在0℃至80℃温度下反应。
上述合成方法中，步骤(1)中所述的碱性催化剂为三乙胺或吡啶，优选三乙胺。
所述的溶剂为四氢呋喃和/或二氧六环，优选四氢呋喃。本发明中，溶剂使用四氢呋喃(THF)等极性非质子溶剂，对各种化合物有着良好溶解作用，其本身能与水很好互溶，而且原料醇与甲基磺酰氯在四氢呋喃(THF)等极性非质子溶剂中，原料醇可以快速完全反应，定量生成产物甲基磺酸酯，无其它副产物。
本发明所提供的用于合成丁烯类液晶的中间体磺酸酯的合成方法，原料醇反应完全，后处理简单，产物纯度高，产率高，适于工业化大生产。合成的甲基磺酸酯可以替代对甲基苯磺酸酯合成丁烯类液晶单体。
同现有技术相比，本发明的有益效果体现在：
1、主原料醇与甲基磺酰氯在THF等极性非质子溶剂中可以快速完全反应，定量生成甲基磺酸酯，无其它副产物；
2、后处理工艺简单快捷，可得到高收率高纯度的甲基磺酸酯产物，后处理工艺中没有传统工艺中的繁琐，避免提取、洗涤有机相等操作，也不需要重结晶，减少了由操作引起的产物损失。不使用提取溶剂，以及回收反应溶剂的套用等降低使用溶剂成本；
3、在价格上相比甲基磺酰氯便宜很多，甲基磺酰氯质优易购，并且甲基磺酰氯比对甲基苯磺酰氯分子量小，单位质量摩尔数大，所以可以直接降低原料成本。
具体实施方式
以下以具体方式来说明本发明的技术方案，但本发明的保护范围并不限于此：
[实施例1]
的制备
将
8g(0.026mol)，三乙胺5.3g(0.052mol)，THF60ml投入瓶中，20℃滴加甲基磺酰氯5.9g(0.077mol)，约3min加完。在20℃温度下回流10h。然后，蒸出70％的THF，加入50ml水搅拌1小时，抽虑，虑饼用40ml50％乙醇洗涤一次。得产物磺酸酯，mp143℃，HPLC＞97％，收率＞97％。
[实施例2]
的制备
具体操作同实施例1，产物mp＞130℃，HPLC＞97％，收率＞97％。
[实施例3]的制备
具体操作同实施例1，产物mp＞150℃，HPLC＞97％，收率＞97％。
[实施例4]的制备
按照摩尔比为1∶1的比例将原料醇
和碱性催化剂三乙胺投入瓶中，并向瓶中投入溶剂THF60ml，再于20℃时按照原料醇∶甲基黄酰氯∶碱性催化剂(摩尔比)为1∶0.9∶1的量采用滴加的方式将甲基磺酰氯加入，滴加完后在20℃温度下回流10h。然后，蒸出70％的THF，加入50ml水搅拌1小时，抽虑，虑饼用40ml50％乙醇洗涤一次，得产物。
[实施例5]
的制备
按照摩尔比为1∶10的比例将原料醇和碱性催化剂三乙胺投入瓶中，并向瓶中投入溶剂二氧六环60ml，再于-10℃时按照原料醇∶甲基黄酰氯∶碱性催化剂(摩尔比)为1∶10∶10的量采用滴加的方式将甲基磺酰氯加入，滴加完后在-10℃温度下回流10h。然后，蒸出10％的二氧六环，加入50ml水搅拌1小时，抽虑，虑饼用40ml 95％乙醇洗涤一次，得产物。
[实施例6]的制备
按照摩尔比为1∶10的比例将原料醇
和碱性催化剂吡啶投入瓶中，并向瓶中投入溶剂THF30ml和二氧六环30ml，再于100℃时按照原料醇∶甲基黄酰氯∶碱性催化剂(摩尔比)为1∶0.9∶10的量采用滴加的方式将甲基磺酰氯加入，滴加完后在100℃温度下回流1h。然后，蒸出80％的THF，加入50ml水搅拌1小时，抽虑，虑饼用40ml 30％乙醇洗涤一次，得产物。
[实施例7]
的制备
按照摩尔比为1∶3的比例将原料醇
和碱性催化剂三乙胺投入瓶中，并向瓶中投入溶剂THF60ml，再于20℃时按照原料醇∶甲基黄酰氯∶碱性催化剂(摩尔比)为1∶3∶3的量采用滴加的方式将甲基磺酰氯加入，滴加完后在20℃温度下回流10h。然后，蒸出70％的THF，加入50ml水搅拌1小时，抽虑，虑饼用40ml 50％乙醇洗涤一次，得产物。
实施例10-38具体操作同实施例8，不同的是所用的原料醇不同，得到的相应产物不同，详见下表所示：
实施例39-44为结构式为
(n＝1～6)的磺酸酯的制备，具体操作同实施例9，不同的是所用的原料醇为具有结构式为
(n＝1～6)的醇，其中n分别为1、2、3、4、5、6。
实施例45-50为结构式为
(n＝1～6)的磺酸酯的制备，具体操作同实施例7，不同的是所用的原料醇为具有结构式为
(n＝1～6)的醇，其中n分别为1、2、3、4、5、6。
实施例51-56为结构式为
(n＝1～6)的磺酸酯的制备，具体操作同实施例7，不同的是所用的原料醇为具有结构式为(n＝1～6)的醇，其中n分别为1、2、3、4、5、6。
实施例57-62为结构式为
(n＝1～6)的磺酸酯的制备，具体操作同实施例7，不同的是所用的原料醇为具有结构式为(n＝1～6)的醇，其中n分别为1、2、3、4、5、6。
实施例63-68为结构式为
(n＝1～6)的磺酸酯的制备，具体操作同实施例7，不同的是所用的原料醇为具有结构式为
(n＝1～6)的醇，其中n分别为1、2、3、4、5、6。
实施例69-74为结构式为(n＝1～6)的磺酸酯的制备，具体操作同实施例7，不同的是所用的原料醇为具有结构式为(n＝1～6)的醇，其中n分别为1、2、3、4、5、6。
实施例76-81为结构式为
(n＝1～6)的磺酸酯的制备，具体操作同实施例7，不同的是所用的原料醇为具有结构式为
(n＝1～6)的醇，其中n分别为1、2、3、4、5、6。
实施例82-87为结构式为(n＝1～6)的磺酸酯的制备，具体操作同实施例7，不同的是所用的原料醇为具有结构式为
(n＝1～6)的醇，其中n分别为1、2、3、4、5、6。
实施例88-109为结构式为(R＝C1-C7的支链烷基，n＝0或1)的磺酸酯的制备，具体操作同实施例7，不同的是所用的原料醇不同，其得到的相应产物也不同，具体见下表所示：
实施例110-131为结构式为
(R＝C1-C7的烷氧基，n＝0或1)的磺酸酯的制备，具体操作同实施例7，不同的是所用的原料醇的结构为将实施例88-109中将支链烷基转化为相应的烷氧基，其得到的相应产物也是将支链烷基转化为相应的烷氧基，在此就不再一一详述了。
实施例132-138为结构式为
(n＝0～6)的磺酸酯的制备，具体操作同实施例9，不同的是所用的原料醇为具有结构式为
(n＝0～6)的醇，其中n分别为0、1、2、3、4、5、6。
实施例139-145为结构式为
(n＝0～6)的磺酸酯的制备，具体操作同实施例7，不同的是所用的原料醇为具有结构式为
(n＝0～6)的醇，其中n分别为0、1、2、3、4、5、6。
实施例146-152为结构式为
(n＝0～6)的磺酸酯的制备，具体操作同实施例7，不同的是所用的原料醇为具有结构式为
(n＝0～6)的醇，其中n分别为0、1、2、3、4、5、6。
实施例153-159为结构式为
(n＝0～6)的磺酸酯的制备，具体操作同实施例7，不同的是所用的原料醇为具有结构式为
(n＝0～6)的醇，其中n分别为0、1、2、3、4、5、6。
实施例160-166为结构式为
(n＝0～6)的磺酸酯的制备，具体操作同实施例7，不同的是所用的原料醇为具有结构式为
(n＝0～6)的醇，其中n分别为0、1、2、3、4、5、6。
实施例167-173为结构式为
(n＝0～6)的磺酸酯的制备，具体操作同实施例7，不同的是所用的原料醇为具有结构式为
(n＝0～6)的醇，其中n分别为0、1、2、3、4、5、6。
实施例174-180为结构式为
(n＝0～6)的磺酸酯的制备，具体操作同实施例7，不同的是所用的原料醇为具有结构式为
(n＝0～6)的醇，其中n分别为0、1、2、3、4、5、6。
实施例181-187为结构式为
(n＝0～6)的磺酸酯的制备，具体操作同实施例7，不同的是所用的原料醇为具有结构式为
(n＝0～6)的醇，其中n分别为0、1、2、3、4、5、6。
以下的实施例为结构式为
(
时，X为H或F，Y为C1-C7的支链烷基或C1-C7的烷氧基，Z为H或F，n＝0或1)，具体操作工艺同实施例7，不同的是所用的原料醇不同，得到的相应的产物也不同。
本发明的产物经质谱鉴定确认为相应的结构。所述的实施例仅是为了更详细地描述本发明，而不是限制本发明。按照本发明所作的等同变换均属于本发明的保护范围内。
Claims (7)
1.一种用于合成丁烯类液晶的中间体的合成方法，所述的中间体具有如下结构通式：
其中：
或C1-C7的烷基或C1-C7的烷氧基；n＝0或1；当
时，X为H或F，Y为F或C1-C7的烷基或C1-C7的烷氧基或-OCHF2或-OCF3或-CF3或-CHF2，Z为H或F；其特征在于，所述的合成方法包括如下步骤：
1)反应
将原料醇与碱性催化剂溶解于溶剂中，搅拌，在-10℃至100℃温度下将甲基磺酰氯加入，其中原料醇、甲基磺酰氯与碱性催化剂的摩尔比为1∶0.9～10∶1～10，在-10℃至100℃温度下反应1～10小时；所述的原料醇的结构通式为
其中：
或C1-C7的烷基或C1-C7的烷氧基；n＝0或1；当
时，X为H或F，Y为F或C1-C7的烷基或C1-C7的烷氧基或-OCHF2或-OCF3或-CF3或-CHF2，Z为H或F；
2)后处理
待步骤1)所述的反应完毕后，蒸出反应溶剂总量的10～80％用以回收，然后向剩余料液中加入反应溶剂余量的3～10倍的水，搅拌，产物逐渐析出，将固体滤出，再用产品重量3～10倍的30～95％的含水乙醇洗涤一次，干燥，得到高纯度，高收率的产品；
所述的溶剂为四氢呋喃和/或二氧六环。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤1)中所述的碱性催化剂为三乙胺或吡啶。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述的碱性催化剂为三乙胺。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述的溶剂为四氢呋喃。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述的醇、甲基磺酰氯与碱性催化剂的摩尔比为1∶1～3∶1～3。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤1)中所述的甲基磺酰氯加入温度为0～50℃。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤1)中所述的反应温度为0～80℃。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN2008100841637A CN101407482B (zh) | 2008-03-27 | 2008-03-27 | 一种用于合成丁烯类液晶的中间体及其合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN2008100841637A CN101407482B (zh) | 2008-03-27 | 2008-03-27 | 一种用于合成丁烯类液晶的中间体及其合成方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN101407482A CN101407482A (zh) | 2009-04-15 |
| CN101407482B true CN101407482B (zh) | 2012-05-30 |
Family
ID=40570720
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN2008100841637A Active CN101407482B (zh) | 2008-03-27 | 2008-03-27 | 一种用于合成丁烯类液晶的中间体及其合成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN101407482B (zh) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011051932A (ja) * | 2009-09-02 | 2011-03-17 | Mitsubishi Gas Chemical Co Inc | ビシクロヘキサン構造を有するアルコールおよびその製造方法 |
| CN102229545A (zh) * | 2011-05-09 | 2011-11-02 | 南通维立科化工有限公司 | 丙草胺中间体甲基磺酸-2-丙氧基乙酯生产方法 |
| CN104513182A (zh) * | 2013-10-08 | 2015-04-15 | 无锡万全医药技术有限公司 | 一种(1r,2r)-1,2-环己烷二甲醇二磺酸酯的制备方法 |
| CN103880595B (zh) * | 2014-04-10 | 2016-01-06 | 石家庄科润显示材料有限公司 | 一种柔性液晶中间体反式对烷基苯双环己基甲醇及其制备方法 |
| CN110804005A (zh) * | 2018-08-04 | 2020-02-18 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 化合物、液晶组合物、液晶显示元件及液晶显示器 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0442499A2 (en) * | 1990-02-15 | 1991-08-21 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal composition, liquid crystal device, display apparatus and display method using same |
-
2008
- 2008-03-27 CN CN2008100841637A patent/CN101407482B/zh active Active
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0442499A2 (en) * | 1990-02-15 | 1991-08-21 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal composition, liquid crystal device, display apparatus and display method using same |
Non-Patent Citations (5)
| Title |
|---|
| STN.CAS RN 185030-44-8.《Registry》.1997,1. * |
| STN.CAS RN 272780-72-0.《Registry》.2000,1. * |
| STN.CAS RN 36293-52-4 36293-51-3.《Registry》.1984,1. * |
| STN.CAS RN 376642-58-9.《Registry》.2001,1. * |
| STN.CAS RN 936620-93-8.《Registry》.2007,1. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN101407482A (zh) | 2009-04-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101407482B (zh) | 一种用于合成丁烯类液晶的中间体及其合成方法 | |
| JP2018505148A (ja) | セニクリビロックの製造方法及び関連類似体 | |
| CN111116676A (zh) | 一种具有蝶烯结构的n-杂环卡宾钯配合物及其应用 | |
| CN105218440A (zh) | 一种高纯瑞戈非尼的制备方法 | |
| CN105646285B (zh) | 一种维兰特罗中间体及其制备方法和应用 | |
| CN106496199A (zh) | 达卡他韦及其中间体的制备方法 | |
| CN108997128A (zh) | 一种普瑞巴林中间体3-硝甲基-5-甲基己酸乙酯的制备方法 | |
| CN102875544B (zh) | 琥珀酸索非那新的制备工艺 | |
| CN101591328A (zh) | 一种2-溴噻吩及其衍生物的化学合成方法 | |
| CN104447336B (zh) | 一种三碟烯衍生物及其制备方法 | |
| CN106278914B (zh) | 一种增产胺的合成工艺 | |
| CN113336764B (zh) | 一类具有轴手性的联吡啶类配体及其合成方法 | |
| CN105085320B (zh) | 一种二氰基取代联苯类化合物的合成方法 | |
| CN107652162A (zh) | 一种环己基溴甲烷的制备方法 | |
| CN102093257B (zh) | 一种制备2,2-二异丙基丙腈的方法 | |
| JP7495881B2 (ja) | ３，４－ジクロロ－ｎ－（２－シアノフェニル）－５－イソチアゾールカルボキサミドの製造方法 | |
| CN103012087B (zh) | 一种α,α'-双亚苄基环烷酮化合物的绿色合成方法 | |
| CN101906115B (zh) | 一种β-甲基碳青霉烯抗生素中间体的制备方法 | |
| CN100413851C (zh) | 一种制备n－环丙基－n’－(1,1－二甲基乙基)－6－(甲硫基)－1,3,5－三嗪－2,4－二胺的方法 | |
| CN110028409A (zh) | 一种多取代萘衍生物及其制备方法 | |
| CN102633708B (zh) | 一种中间体9-（2-羟乙基）咔唑的合成与纯化方法 | |
| CN112341406B (zh) | 反式-4-[4-(3-甲氧基-4-硝基苯基)-1-哌嗪基]金刚烷-1-醇合成方法 | |
| CN102260236A (zh) | 一种香豆素类化合物的制备方法 | |
| CN107954878A (zh) | 一种中间体3-氟-4-硝基苯酚的合成方法 | |
| CN110066233A (zh) | 一种单取代胺化合物的制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| PE01 | Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right |
Denomination of invention: An intermediate for synthesizing butene type liquid crystals and its synthesis method Granted publication date: 20120530 Pledgee: Bank of China Limited Xingtang Branch Pledgor: HEBEI MILESTONE ELECTRONIC MATERIAL Co.,Ltd. Registration number: Y2024130000004 |
|
| PE01 | Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right |