CN104603236B - 向列液晶组合物 - Google Patents
向列液晶组合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN104603236B CN104603236B CN201380045805.1A CN201380045805A CN104603236B CN 104603236 B CN104603236 B CN 104603236B CN 201380045805 A CN201380045805 A CN 201380045805A CN 104603236 B CN104603236 B CN 104603236B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- general formula
- liquid
- represent
- compound
- crystal composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 90
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 title description 3
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 claims abstract description 115
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 99
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims abstract description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 20
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 17
- -1 X 46 Chemical compound 0.000 claims description 12
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 11
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 10
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 4
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 3
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 2
- 230000004044 response Effects 0.000 abstract description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 6
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 4
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 4
- 125000002769 thiazolinyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 3
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 description 2
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 2
- 238000013213 extrapolation Methods 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001597008 Nomeidae Species 0.000 description 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N barbituric acid Chemical compound O=C1CC(=O)NC(=O)N1 HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- WJJMNDUMQPNECX-UHFFFAOYSA-N dipicolinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=N1 WJJMNDUMQPNECX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012769 display material Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 150000002220 fluorenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000008423 fluorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical class C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 230000011218 segmentation Effects 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/02—Liquid crystal materials characterised by optical, electrical or physical properties of the components, in general
- C09K19/0208—Twisted Nematic (T.N.); Super Twisted Nematic (S.T.N.); Optical Mode Interference (O.M.I.)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3059—Cyclohexane rings in which at least two rings are linked by a carbon chain containing carbon to carbon triple bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/32—Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems
- C09K19/322—Compounds containing a naphthalene ring or a completely or partially hydrogenated naphthalene ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
- C09K19/542—Macromolecular compounds
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
- C09K2019/0466—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the linking chain being a -CF2O- chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
- C09K2019/3422—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
- C09K19/542—Macromolecular compounds
- C09K2019/548—Macromolecular compounds stabilizing the alignment; Polymer stabilized alignment
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/0009—Materials therefor
- G02F1/0045—Liquid crystals characterised by their physical properties
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明提供一种液晶组合物，其为具有正的介电常数各向异性的液晶组合物，前述液晶组合物含有选自通式(LC0-1)至(LC0-3)所示的化合物的2种以上的化合物，并且含有选自通式(LC1)至通式(LC5)所示的化合物组的1种或2种以上的化合物。提供一种具有Δε大、粘度也低的特征并且能够以低电压驱动且能够高速响应化的实用且可靠性高的液晶显示元件，对于有源矩阵驱动用液晶显示元件有用。可以适用于IPS型等的液晶显示元件。
Description
技术领域
本发明涉及作为光电液晶显示材料有用的介电常数各向异性(Δε)显示正值的向列液晶组合物。
背景技术
液晶显示元件从用于时钟、计算器开始，正在发展到用于各种测定仪器、汽车用面板、文字处理器、电子记事本、打印机、计算机、电视机、时钟、广告显示板等中。作为液晶显示方式，其代表性方式有TN(扭曲向列)型、STN(超扭曲向列)型、使用TFT(薄膜晶体管)的以垂直取向为特征的VA型、以水平取向为特征的IPS(平面转换)型/FFS型等。这些液晶显示元件中使用的液晶组合物需要对水分、空气、热、光等外界因素稳定，此外，在以室温为中心的尽可能宽的温度范围内显示液晶相，粘性低且驱动电压低。进而，为了对于各显示元件将组合最适的介电常数各向异性(Δε)或/和折射率各向异性(Δn)等设为最适的值，液晶组合物由数种至数十种化合物组成。
垂直取向型显示器中使用Δε为负的液晶组合物，TN型、STN型或IPS型等水平取向型显示器中使用Δε为正的液晶组合物。近年来，还报告了使Δε为正的液晶组合物在未施加电压时垂直取向、并通过施加IPS型/FFS型电场进行显示的驱动方式，Δε为正的液晶组合物的必要性进一步提高。另一方面，全部的驱动方式中均需要低电压驱动、高速响应、宽工作温度范围。即，需要Δε为正且绝对值大、粘度(η)小、向列相-各向同性液体相转变温度(Tni)高。此外，根据Δn与单元间隙(d)之积即Δn×d的设定，还需要结合单元间隙将液晶组合物的Δn调节至适当的范围。另外，在将液晶显示元件应用于电视机等时重视高速响应性，因此需要γ1小的液晶组合物。
作为液晶组合物的组成成分，公开了使用作为Δε为正的液晶化合物的式(A-1)、(A-2)所示的化合物的液晶组合物(专利文献1至4)，这些液晶组合物尚未实现充分低的粘性。
[化1]
现有技术文献
专利文献
专利文献1：WO96/032365号
专利文献2：日本特开平09-157202号
专利文献3：WO98/023564号
专利文献4：日本特开2003-183656号
发明内容
发明所要解决的课题
本发明所要解决的课题在于，通过调整至期望的折射率各向异性(Δn)、抑制向列相-各向同性液体相转变温度(Tni)的降低和向列相的下限温度的上升从而提供向列相的温度范围不会恶化、粘度(η)充分低、而且介电常数各向异性(Δε)为正的液晶组合物。
用于解决课题的手段
本发明人对各种氟苯衍生物进行了研究，发现通过组合特定的化合物能够解决前述课题，从而完成了本发明。
本发明提供一种液晶组合物，其特征在于，其为具有正的介电常数各向异性的液晶组合物，前述液晶组合物含有来自通式(LC0-1)至通式(LC0-3)所示的化合物组中的2种以上的组的化合物，进一步含有选自通式(LC1)至通式(LC5)所示的化合物组的1种或2种以上的化合物，进而，还提供使用了该液晶组合物的液晶显示元件。
[化2]
(式中，R01～R41各自独立地表示碳原子数1～15的烷基，该烷基中的1个或2个以上的-CH2-可以以氧原子不直接邻接的方式被-O-、-CH＝CH-、-CO-、-OCO-、-COO-、-C≡C-、-CF2O-或-OCF2-取代，该烷基中的1个或2个以上的氢原子可任意地被卤素取代，R51和R52各自独立地表示碳原子数1～15的烷基，该烷基中的1个或2个以上的-CH2-可以以氧原子不直接邻接的方式被-O-、-CH＝CH-、-CO-、-OCO-、-COO-或-C≡C-取代，A01～A42各自独立地表示下述的任意结构
[化3]
(该结构中环己烷环的1个或2个以上的-CH2-可以以氧原子不直接邻接的方式被-O-取代，该结构中苯环的1个或2个以上的-CH＝可以以氮原子不直接邻接的方式被-N＝取代，X61和X62各自独立地表示-H、-Cl、-F、-CF3或-OCF3。)，A51～A53各自独立地表示下述的任意结构
[化4]
(式中，环己烷环中的1个或2个以上的-CH2CH2-可被-CH＝CH-、-CF2O-或-OCF2-取代，苯环中的1个或2个以上的-CH＝可以以氮原子不直接邻接的方式被-N＝取代。)，X01～X03表示氢原子或氟原子，X11～X43各自独立地表示-H、-Cl、-F、-CF3或-OCF3，Y01～Y41表示-Cl、-F、-CF3或-OCF3，Z01和Z02各自独立地表示单键、-CH＝CH-、-C≡C-、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-或-CF2O-，Z31～Z42各自独立地表示单键、-CH＝CH-、-C≡C-、-CH2CH2-、-(CH2)4-，Z31和Z32各自独立地可为-OCF2-或-CF2O-，Z41和Z42在m42为0时各自独立地可为-OCH2-、-OCF2-或-CF2O-，所存在的Z31和Z32中的至少1个不是单键，Z51和Z52各自独立地表示单键、-CH＝CH-、-C≡C-、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-或-CF2O-，m01～m51各自独立地表示0～3的整数，m31+m32和m41+m42各自独立地表示1、2、3或4，当存在多个A01、A02、A03、A23、A31、A32、A41、A42、A52、Z01、Z02、Z31、Z32、Z41、Z42和/或Z52时，这些A01、A02、A03、A23、A31、A32、A41、A42、A52、Z01、Z02、Z31、Z32、Z41、Z42和/或Z52可以相同也可以不同。)
发明的效果
本发明的液晶组合物具有Δε可以为正且其绝对值大的特征。此外还η低、旋转粘度(γ1)小，液晶性优异，在宽的温度范围内显示稳定的液晶相。进而，对热、光、水等在化学上稳定、溶解性良好，因此低温下的相稳定也好，是能够以低电压驱动的实用且可靠性高的液晶组合物。
具体实施方式
本申请发明的含有来自通式(LC0-1)至通式(LC0-3)所示的化合物组中的2种以上的组的化合物、进一步含有选自通式(LC1)至通式(LC5)所示的化合物组的1种或2种以上的化合物的液晶组合物显示稳定的液晶相，因此可谓实用的液晶组合物。
这些通式(LC0-1)至通式(LC5)中，R01～R41各自独立地表示碳原子数1～15的烷基，该烷基中的1个或2个以上的-CH2-可以以氧原子不直接邻接的方式被-O-、-CH＝CH-、-CO-、-OCO-、-COO-、-C≡C-、-CF2O-或-OCF2-取代，该烷基中的1个或2个以上的氢原子可任意地被卤素取代，优选为碳原子数1～8的烷基、碳原子数2～8的烯基或碳原子数1～8的烷氧基，优选为直链，R51和R52各自独立地表示碳原子数1～15的烷基，该烷基中的1个或2个以上的-CH2-可以以氧原子不直接邻接的方式被-O-、-CH＝CH-、-CO-、-OCO-、-COO-或-C≡C-取代，优选为碳原子数1～8的烷基、碳原子数2～8的烯基或碳原子数1～8的烷氧基，优选为直链。当R01～R52为烯基时，优选选自式(R1)至式(R5)中任一个所示的基团。
[化5]
(各式中的黑点表示与环的连接点。)
A01～A42各自独立地优选为反式-1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、3-氟-1,4-亚苯基、3,5-二氟-1,4-亚苯基或四氢吡喃基。当A01～A42中含有四氢吡喃基时，优选为A01、A11、A21和A31。A51～A53各自独立地优选为反式-1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基或3-氟-1,4-亚苯基。
X01～X03优选为氢原子或氟原子，X11～X43各自独立地优选为氢原子或氟原子。Y01～Y41优选为-F、-CF3或-OCF3。Z01和Z02各自独立地优选为单键、-CH＝CH-、-C≡C-、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-或-CF2O-，优选当所存在的Z01和Z02中的一个表示-CH＝CH-、-C≡C-、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-或-CF2O-时，另一个表示单键，进一步优选全部表示单键。Z31～Z42各自独立地优选为单键、-CH＝CH-、-C≡C-、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-或-CF2O-，所存在的Z31和Z32中的至少1个不是单键。当m42为0时，Z41各自独立地表示单键、-CH＝CH-、-C≡C-、-CH2CH2-或-(CH2)4-。Z51和Z52各自独立地优选为单键、-CH＝CH-、-C≡C-、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-或-CF2O-，进一步优选为单键、-CH2CH2-、-OCF2-或-CF2O-，特别优选为单键。m01、m02各自独立地优选表示0～2的整数，m21优选表示0或1的整数。m31～m42各自独立地优选表示0～2的整数，m31+m32和m41+m42各自独立地优选为1、2或3。m51优选表示1或2的整数。当存在多个A01、A02、A23、A31、A32、A41、A42、A52、Z01、Z02、Z31、Z32、Z41、Z42和/或Z52时，这些A01、A02、A23、A31、A32、A41、A42、A52、Z01、Z02、Z31、Z32、Z41、Z42和/或Z52可以相同也可以不同。
通式(LC0-1)所示的化合物更优选为下述通式(LC0-1-1)～(LC0-1-8)所示的化合物，通式(LC0-2)所示的化合物更优选为下述通式(LC0-2-1)～(LC0-2-4)所示的化合物。
[化6]
(式中，R01、X01和Y01表示与权利要求1中的R01、X01和Y01相同的含义。)
通式(LC0-3)所示的化合物更优选为下述通式(LC0-3-1)～(LC0-3-99)所示的化合物。
[化7]
[化8]
[化9]
[化10]
[化11]
(式中，R01、X01和Y01表示与权利要求1中的R01、X01和Y01相同的含义，R表示R01，F,CF3,OCF3表示F、CF3或OCF3中的任一种，(F)表示H或F中的任一种。)
本发明的液晶组合物含有来自通式(LC0-1)至通式(LC0-3)所示的化合物组的2种以上的组的化合物，其含量的合计优选为5～50质量％的范围，更优选为10～40质量％的范围。
通式(LC1)所示的化合物更优选为下述通式(LC1-1)至通式(LC1-4)所示的化合物。
[化12]
(式中，R11、X11、X12和Y11表示与权利要求1中的R11、X11、X12和Y11相同的含义。)
通式(LC2)所示的化合物更优选为下述通式(LC2-1)至通式(LC2-14)所示的化合物。
[化13]
(式中，X23、X24、X25和X26各自独立地表示氢原子、Cl、F、CF3或OCF3，X22、R21和Y21表示与权利要求1中的X22、R21和Y21相同的含义。)
通式(LC3)所示的化合物优选为下述通式(LC3-1)至通式(LC3-32)所示的化合物。
[化14]
[化15]
(式中，X33、X34、X35、X36、X37和X38各自独立地表示H、Cl、F、CF3或OCF3，X32、R31、A31、Y31和Z31表示与权利要求1中的X32、R31、A31、Y31和Z31相同的含义。)
通式(LC4)所示的化合物优选为下述通式(LC4-1)至通式(LC4-23)所示的化合物。
[化16]
[化17]
(式中，X44、X46、X47、X71和X72各自独立地表示H、Cl、F、CF3或OCF3，X42、X43、R41和Y41表示与权利要求1中的X42、X43、R41和Y41相同的含义。)
通式(LC5)所示的化合物优选为下述通式(LC5-1)至通式(LC5-14)所示的化合物。
[化18]
(式中，R51和R52表示与权利要求1中的R51和R52相同的含义。)
本发明的液晶组合物中，通式(LC5)所示的化合物优选含有1种或2种以上，含量优选为20～70质量％，更优选为30～70质量％。
本发明的液晶组合物的20℃时的粘度η优选为20mPa·s以下。
本发明的液晶组合物可以含有1种或2种以上的光学活性化合物。光学活性化合物只要是能够使液晶分子扭曲取向就可以使用任何物质。通常该扭曲随着温度的变化而变化，因而为了获得期望的温度依赖性，还可以使用多种光学活性化合物。为了不会对向列液晶相的温度范围、粘度等产生不良影响，优选选择使用扭曲效果强的光学活性化合物。作为这样的光学活性化合物，优选含有胆甾醇壬酸酯等液晶、下述通式(Ch-1)至通式(Ch-6)所示的化合物。
[化19]
(式中，Rc1、Rc2、R*各自独立地表示碳原子数1～15的烷基，该烷基中的1个或2个以上的-CH2-可以以氧原子不直接邻接的方式被-O-、-CH＝CH-、-CO-、-OCO-、-COO-、-C≡C-、-CF2O-或-OCF2-取代，该烷基中的1个或2个以上的氢原子可任意地被卤素取代，其中，R*具有至少1个具有光学活性的支链基团或卤素取代基，Zc1、Zc2、各自独立地表示单键、-CH＝CH-、-C≡C-、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-COO-、-OCO-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-或-CF2O-，D1、D2表示环己烷环或苯环，环己烷环中的1个或2个以上的-CH2-可以以氧原子不直接邻接的方式被-O-取代，此外，该环中的1个或2个以上的-CH2CH2-可被-CH＝CH-、-CF2O-或-OCF2-取代，苯环中的1个或2个以上的-CH＝可以以氮原子不直接邻接的方式被-N＝取代，该环中的1个以上的氢原子可被F、Cl、CH3取代，t1、t2表示0、1、2、3，MG*、Qc1、Qc2表示下述的结构。
[化20]
(式中，D3、D4表示环己烷环或苯环，环己烷环中的1个或2个以上的-CH2-可以以氧原子不直接邻接的方式被-O-取代，此外，该环中的1个或2个以上的-CH2CH2-可被-CH＝CH-、-CF2O-或-OCF2-取代，苯环中的1个或2个以上的-CH＝可以以氮原子不直接邻接的方式被-N＝取代，该环中的1个以上的氢原子可被F、Cl、CH3取代。)
本发明的液晶组合物可以含有1种或2种以上的聚合性化合物，聚合性化合物优选为圆盘状液晶化合物，该圆盘状液晶化合物为以苯衍生物、三亚苯衍生物、三聚茚衍生物、酞菁衍生物或环己烷衍生物为分子中心的母核、以直链的烷基、直链的烷氧基或取代苯甲酰氧基作为其侧链呈放射状取代的结构。
具体而言，聚合性化合物优选为通式(PC)所示的聚合性化合物。
[化21]
(式中，P1表示聚合性官能团，Sp1表示碳原子数0～20的间隔基团，Qp1表示单键、-O-、-NH-、-NHCOO-、-OCONH-、-CH＝CH-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-OOCO-、-CH＝CH-、-CH＝CH-COO-、-OCO-CH＝CH-或-C≡C-，p1和p2各自独立地表示1、2或3，MGp表示介晶基团或介晶性支持基团，Rp1表示卤原子、氰基或碳原子数1～25的烷基，该烷基中的1个或2个以上的CH2基可以以O原子不直接邻接的方式被-O-、-S-、-NH-、-N(CH3)-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-SCO-、-COS-或-C≡C-取代，或Rp1可以为P2-Sp2-Qp2-，P2、Sp2、Qp2各自独立地表示与P1、Sp1、Qp1相同的含义。)
更优选聚合性化合物通式(PC)中的MGp为以下的结构所示的聚合性化合物。
[化22]
(式中，C01～C03各自独立地表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、1,4-环己烯基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、四氢噻喃-2,5-二基、1,4-亚二环(2,2,2)辛基、十氢化萘-2,6-二基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、吡嗪-2,5-二基、1,2,3,4-四氢化萘-2,6-二基、2,6-亚萘基、菲-2,7-二基、9,10-二氢菲-2,7-二基、1,2,3,4,4a,9,10a-八氢菲2,7-二基或芴2,7-二基，1,4-亚苯基、1,2,3,4-四氢化萘-2,6-二基、2,6-亚萘基、菲-2,7-二基、9,10-二氢菲-2,7-二基、1,2,3,4,4a,9,10a-八氢菲2,7-二基和芴-2,7-二基可以具有1个以上的F、Cl、CF3、OCF3、氰基、碳原子数1～8的烷基、烷氧基、烷酰基、烷酰氧基、碳原子数2～8的烯基、烯氧基、烯酰基或烯酰氧基作为取代基，Zp1和Zp2各自独立地表示-COO-、-OCO-、-CH2CH2-、-OCH2-、-CH2O-、-CH＝CH-、-C≡C-、-CH＝CHCOO-、-OCOCH＝CH-、-CH2CH2COO-、-CH2CH2OCO-、-COOCH2CH2-、-OCOCH2CH2-、-CONH-、-NHCO-或单键，p3表示0、1或2。)
这里，当Sp1和Sp2各自独立地为亚烷基时，该亚烷基可被1个以上的卤原子或CN取代，存在于该基团中的1个或2个以上的CH2基可以以O原子不直接邻接的方式被-O-、-S-、-NH-、-N(CH3)-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-SCO-、-COS-或-C≡C-取代。此外，P1和P2各自独立地优选为下述的通式中的任一种。
[化23]
(式中，Rp2至Rp6各自独立地表示氢原子、卤原子或碳原子数1～5的烷基。)
更具体而言，聚合性化合物通式(PC)优选为通式(PC0-1)至通式(PC0-6)所示的聚合性化合物。
[化24]
(式中，p4各自独立地表示1、2或3。)进一步具体而言，优选为通式(PC1-1)至通式(PC1-9)所示的聚合性化合物。
[化25]
(式中，p5表示0、1、2、3或4。)其中，Sp1、Sp2、Qp1和Qp2优选为单键，P1和P2优选为式(PC0-a)，更优选为丙烯酰氧基和甲基丙烯酰氧基，p1+p4优选为2、3或4，Rp1优选为H、F、CF3、OCF3、CH3或OCH3。进而，优选为通式(PC1-2)、通式(PC1-3)、通式(PC1-4)和通式(PC1-8)所示的化合物。
此外，也优选通式(PC)中的MGp为通式(PC1)-9所示的圆盘状液晶化合物。
[化26]
(式中，R7各自独立地表示P1-Sp1-Qp1或通式(PC1-e)的取代基，R81和R82各自独立地表示氢原子、卤原子或甲基，R83表示碳原子数1～20烷氧基，该烷氧基中的至少1个氢原子被前述通式(PC0-a)至(PC0-d)所示的取代基取代。)
聚合性化合物的使用量优选为0.05～2.0质量％。
本发明的含有聚合性化合物的液晶组合物通过使该聚合性化合物聚合而制作液晶显示元件。此时，需要将未聚合成分降低至期望量以下，对于液晶组合物而言，优选含有通式(LC0)中的部分结构中具有联苯基和/或三联苯基的聚合性化合物。进一步具体而言，优选为通式(LC0-4)至通式(LC0-6)、通式(LC0-10)至通式(LC0-16)、通式(LC0-27)至通式(LC0-107)所示的化合物，优选选择一种或两种以上并含有0.1～40质量％。此外，优选并用来自由通式(PC1-1)至通式(PC1-3)、通式(PC1-8)或通式(PC1-9)所示的聚合性化合物组成的组中的化合物。
前述液晶组合物可以进一步含有1种或2种以上的抗氧化剂，还可以进一步含有1种或2种以上的UV吸收剂。作为抗氧化剂，优选在下述通式(E-1)和或通式(E-2)所示之中选择。
[化27]
(式中，Re1表示碳原子数1～15的烷基，该烷基中的1个或2个以上的-CH2-可以以氧原子不直接邻接的方式被-O-、-CH＝CH-、-CO-、-OCO-、-COO-、-C≡C-、-CF2O-或-OCF2-取代，该烷基中的1个或2个以上的氢原子可任意地被卤素取代，
Ze1、Ze2各自独立地表示单键、-CH＝CH-、-C≡C-、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-COO-、-OCO-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-或-CF2O-，
E1表示环己烷环或苯环，环己烷环中的1个或2个以上的-CH2-可以以氧原子不直接邻接的方式被-O-取代，此外，该环中的1个或2个以上的-CH2CH2-可被-CH＝CH-、-CF2O-或-OCF2-取代，苯环中的1个或2个以上的-CH＝可以以氮原子不直接邻接的方式被-N＝取代，该环中的1个以上的氢原子可被F、Cl、CH3取代，q1表示0、1、2或3。)
本发明的液晶组合物可用于液晶显示元件、尤其是有源矩阵驱动用液晶显示元件，例如TN模式、OCB模式、ECB模式、IPS(包括FFS电极)模式或VA-IPS模式(包括FFS电极)。这里，VA-IPS模式是指如下所述的方法：在未施加电压时使介电常数各向异性为正的液晶材料(Δε＞0)相对于基板面垂直取向，利用配置于同一基板面上的像素电极和公共电极来驱动液晶分子；该方法具有下述优点：液晶分子在由像素电极和公共电极产生的弯曲电场的方向上排列，从而能够容易地进行像素分割、形成多畴，响应也优异。根据非专利文献Proc.13thIDW,97(1997)、Proc.13thIDW,175(1997)、SIDSym.Digest,319(1998)、SIDSym.Digest,838(1998)、SIDSym.Digest,1085(1998)、SIDSym.Digest,334(2000)、EurodisplayProc.,142(2009)，被称为EOC、VA-IPS等各种称法，在本发明中以下简称为“VA-IPS”。
通常在TN、ECB方式中的弗雷德里克兹转变(FreederickszTransition)的阈值电压(Vc)由下面的式表示。
[数1]
STN方式中由下面的式表示。
[数2]
VA方式中由下面的式表示。
[数3]
(式中，Vc表示弗雷德里克兹转变(V)，Π表示圆周率，dcell表示第一基板与第二基板的间隔(μm)，dgap表示像素电极与公共电极的间隔(μm)，dITO表示像素电极和/或公共电极的宽度(μm)，＜r1＞、＜r2＞和＜r3＞表示外推长度(μm)，K11表示展曲(スプレイ)弹性常数(N)，K22表示扭曲(ツイスト)弹性常数(N)，K33表示弯曲(ベンド)弹性常数(N)，Δε表示介电常数的各向异性。)
另一方面，发现VA-IPS方式中，本发明等适用下述数4。
[数4]
(式中，Vc表示弗雷德里克兹转变(V)，Π表示圆周率，dcell表示第一基板与第二基板的间隔(μm)，dgap表示像素电极与公共电极的间隔(μm)，dITO表示像素电极和/或公共电极的宽度(μm)，＜r＞、＜r‘＞、＜r3＞表示外推长度(μm)，K33表示弯曲弹性常数(N)，Δε表示介电常数的各向异性。)根据数4，作为单元结构，通过使dgap尽量小、使dITO尽量大来实现低驱动电压化，通过选择Δε的绝对值大、K33小的物质作为所使用的液晶组合物来实现低驱动电压化。
对于本发明的液晶组合物而言，能够优选地对Δε、K11、K33等进行调整。
液晶组合物的折射率各向异性(Δn)与显示装置的第一基板和第二基板的间隔(d)之积(Δn·d)与视角特性、响应速度密切相关。因此，间隔(d)有薄至3～4μm的倾向。在TN、ECB、IPS(未施加电压时的液晶取向大体平行于基板面)方式的情况中，积(Δn·d)特别优选为0.31～0.33。VA-IPS方式中，在相对于两基板垂直取向时优选为0.20～0.59，特别优选为0.30～0.40。像这样，根据各种显示元件的模式的种类的不同，积(Δn·d)的适当值不同，因此，适于各种模式的液晶组合物的折射率各向异性(Δn)为0.070～0.110的范围、0.100～0.140的范围或0.130～0.180的范围，可以制作具有这些各不相同的范围的折射率各向异性(Δn)的液晶组合物。
含有通式(PC)所示的化合物作为聚合性化合物的本发明的液晶组合物可以提供在施加电压下或未施加电压下使该液晶组合物中含有的聚合性化合物聚合而制作的高分子稳定化的TN模式、OCB模式、ECB模式、IPS模式或VA-IPS模式用液晶显示元件。具体而言，可以通过在两块基板间夹持含有聚合性化合物的液晶组合物，在施加电压下或未施加电压下利用紫外线等能量使液晶组合物中的聚合性化合物聚合而制作。该液晶显示元件中，可以通过聚合性化合物的高分子化来记忆液晶分子的取向状态，由此可以提高取向状态的稳定性。此外，还可以期待响应速度的改善。
实施例
以下，举例对本申请发明进行进一步详述，但本申请发明不受其限定。此外，以下的实施例和比较例的组合物中的“％”意思是“质量％”。
如下表示液晶组合物的物性。
TN-I：向列相-各向同性液体相转变温度(℃)
T-n：向列相的下限温度(℃)
ε⊥：25℃时的与分子长轴方向垂直的方向的介电常数
Δε：25℃时的介电常数各向异性
no：25℃时对于普通光的折射率
Δn：25℃时的折射率各向异性
Vth：在25℃、施加频率1KHz的矩形波时，透射率变化10％、单元厚度6μm的单元的施加电压(V)
η20：20℃时的体积粘度(mPa·s)
γ1：旋转粘度(mPa·s)
化合物的记载使用下述简写。
[表1]
| 末端的n(数字) | CnH2n+H- |
| -2- | -CH2CH2- |
| -1O- | -CH2O- |
| -O1- | -OCH2- |
| -V- | -CO- |
| -VO- | -COO- |
| -CFFO- | -CF2O- |
| -F | -F |
| -Cl | -Cl |
| -CN | -C≡N |
| -OCFFF | -OCF3 |
| -CFFF | 0 |
| -OCFF | -OCHF2 |
| -On | -OCnH2n+1 |
| -T- | -C＝C- |
| ndm- | CnH2n+1-HC＝CH-(CH2)m-1- |
| -ndm | -(CH2)n-1-HC＝CH-CmH2m+1 |
| ndmO- | CnH2n+1-HC＝CH-(CH2)m-1-O- |
| -Ondm | -O-(CH2)n-1-HC＝CH-CmH2m+1 |
[化28]
(实施例1)
以下，示出所调制的液晶组合物及其物性值。
[表2]
(实施例2)
以下，示出所调制的液晶组合物及其物性值。
[表3]
(比较例1)
以下，示出所调制的液晶组合物及其物性值。
[表4]
该液晶组合物为不含本申请的通式(LC0-1)～通式(LC0-3)所示的化合物的液晶组合物。实施例1和实施例2的粘度显著低，γ1也小，可见，本发明的组合非常优异。
(实施例3)
以下，示出所调制的液晶组合物及其物性值。
[表5]
(实施例4)
以下，示出所调制的液晶组合物及其物性值。
[表6]
(实施例5)
以下，示出所调制的液晶组合物及其物性值。
[表7]
(实施例6)
以下，示出所调制的液晶组合物及其物性值。
[表8]
(实施例7)
以下，示出所调制的液晶组合物及其物性值。
[表9]
(实施例8)
以下，示出所调制的液晶组合物及其物性值。
[表10]
(实施例9)
以下，示出所调制的液晶组合物及其物性值。
[表11]
(实施例10)
以下，示出所调制的液晶组合物及其物性值。
[表12]
(实施例11)
以下，示出所调制的液晶组合物及其物性值。
[表13]
(实施例12)
以下，示出所调制的液晶组合物及其物性值。
[表14]
(实施例13)
以下，示出所调制的液晶组合物及其物性值。
[表15]
(实施例14)
以下，示出所调制的液晶组合物及其物性值。
[表16]
(实施例15)
以下，示出所调制的液晶组合物及其物性值。
[表17]
(实施例16)
以下，示出所调制的液晶组合物及其物性值。
[表18]
(实施例17)
以下，示出所调制的液晶组合物及其物性值。
[表19]
(实施例18)
以下，示出所调制的液晶组合物及其物性值。
[表20]
(实施例19)
以下，示出所调制的液晶组合物及其物性值。
[表21]
(实施例20)
以下，示出所调制的液晶组合物及其物性值。
[表22]
(实施例21)
以下，示出所调制的液晶组合物及其物性值。
[表23]
由此可见，实施例3～21的液晶组合物粘度低、γ1也小，本发明的组合非常优异。
Claims (14)
1.一种液晶组合物，其特征在于，
其为具有正的介电常数各向异性的液晶组合物，所述液晶组合物含有分别从选自通式(LC0-1)至通式(LC0-3)所示的化合物组中的2种以上的化合物组中选出的化合物，进一步含有选自通式(LC1)至通式(LC5)所示的化合物组的1种或2种以上的化合物，
式中，R01～R41各自独立地表示碳原子数1～15的烷基，该烷基中的1个或2个以上的-CH2-可以以氧原子不直接邻接的方式被-O-、-CH＝CH-、-CO-、-OCO-、-COO-、-C≡C-、-CF2O-或-OCF2-取代，该烷基中的1个或2个以上的氢原子可任意地被卤素取代，R51和R52各自独立地表示碳原子数1～15的烷基，该烷基中的1个或2个以上的-CH2-可以以氧原子不直接邻接的方式被-O-、-CH＝CH-、-CO-、-OCO-、-COO-或-C≡C-取代，A01～A42各自独立地表示下述的任意结构，
该结构中环己烷环的1个或2个以上的-CH2-可以以氧原子不直接邻接的方式被-O-取代，该结构中苯环的1个或2个以上的-CH＝可以以氮原子不直接邻接的方式被-N＝取代，X61和X62各自独立地表示-H、-Cl、-F、-CF3或-OCF3；A51～A53各自独立地表示下述的任意结构，
式中，环己烷环中的1个或2个以上的-CH2CH2-可被-CH＝CH-、-CF2O-或-OCF2-取代，苯环中的1个或2个以上的-CH＝可以以氮原子不直接邻接的方式被-N＝取代；X01～X04表示氢原子或氟原子，X11～X43各自独立地表示-H、-Cl、-F、-CF3或-OCF3，Y01～Y41表示-Cl、-F、-CF3或-OCF3，Z01和Z02各自独立地表示单键、-CH＝CH-、-C≡C-、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-或-CF2O-，Z31～Z42各自独立地表示单键、-CH＝CH-、-C≡C-、-CH2CH2-、-(CH2)4-，Z31和Z32各自独立地可为-OCF2-或-CF2O-，Z41和Z42在m42为0时各自独立地可为-OCH2-、-OCF2-或-CF2O-，所存在的Z31和Z32中的至少1个不是单键，Z51和Z52各自独立地表示单键、-CH＝CH-、-C≡C-、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-或-CF2O-，m01～m51各自独立地表示0～3的整数，m31+m32和m41+m42各自独立地表示1、2、3或4，当存在多个A01、A02、A03、A23、A31、A32、A41、A42、A52、Z01、Z02、Z31、Z32、Z41、Z42和/或Z52时，这些A01、A02、A03、A23、A31、A32、A41、A42、A52、Z01、Z02、Z31、Z32、Z41、Z42和/或Z52可以相同也可以不同。
2.根据权利要求1所述的液晶组合物，其中，含有来自通式(LC0-1)至通式(LC0-3)所示的化合物组中的2种以上的组的化合物，进一步含有选自通式(LC1)至通式(LC4)所示的化合物组的1种或2种以上的化合物，进一步含有选自通式(LC5)所示的化合物组的1种或2种以上的化合物。
3.根据权利要求1或2所述的液晶组合物，其中，通式(LC0-1)所示的化合物选自通式(LC0-1-1)至通式(LC0-1-8)所示的化合物组，通式(LC0-2)所示的化合物选自通式(LC0-2-1)至通式(LC0-2-4)所示的化合物组，通式(LC0-3)所示的化合物选自通式(LC0-3-1)至通式(LC0-3-99)所示的化合物组，
式中，R01、X01和Y01表示与权利要求1中的R01、X01和Y01相同的含义，R表示R01，F,CF3,OCF3表示F、CF3或OCF3中的任一种，(F)表示H或F中的任一种。
4.根据权利要求1或2所述的液晶组合物，其中，通式(LC2)所示的化合物为选自通式(LC2-1)至通式(LC2-14)所示的化合物组的化合物，
式中，X23、X24、X25和X26各自独立地表示氢原子、Cl、F、CF3或OCF3，X22、R21和Y21表示与权利要求1中的X22、R21和Y21相同的含义。
5.根据权利要求1或2所述的液晶组合物，其中，通式(LC3)所示的化合物为选自通式(LC3-1)至通式(LC3-32)所示的化合物组的化合物，
式中，X33、X34、X35、X36、X37和X38各自独立地表示H、Cl、F、CF3或OCF3，X32、R31、A31、Y31和Z31表示与权利要求1中的X32、R31、A31、Y31和Z31相同的含义。
6.根据权利要求1或2所述的液晶组合物，其中，通式(LC4)所示的化合物为选自通式(LC4-1)至通式(LC4-23)所示的化合物组的化合物，
式中，X44、X46、X47、X71和X72各自独立地表示H、Cl、F、CF3或OCF3，X42、X43、R41和Y41表示与权利要求1中的X42、X43、R41和Y41相同的含义。
7.根据权利要求1或2所述的液晶组合物，其中，通式(LC5)所示的化合物为选自通式(LC5-1)至通式(LC5-14)所示的化合物组的化合物，
式中，R51和R52表示与权利要求1中的R51和R52相同的含义。
8.根据权利要求1或2所述的液晶组合物，其中，含有1种或2种以上的聚合性化合物。
9.根据权利要求1或2所述的液晶组合物，其中，含有1种或2种以上的抗氧化剂。
10.根据权利要求1或2所述的液晶组合物，其中，含有1种或2种以上的UV吸收剂。
11.一种液晶显示元件，其使用了权利要求1至10中任一项所述的液晶组合物。
12.一种有源矩阵驱动用液晶显示元件，其使用了权利要求1至10中任一项所述的液晶组合物。
13.一种TN模式、OCB模式、IPS模式或VA-IPS模式用液晶显示元件，其使用了权利要求1至10中任一项所述的液晶组合物。
14.一种TN模式、OCB模式、IPS模式或VA-IPS模式用液晶显示元件，其为使用权利要求8所述的液晶组合物、在施加电压下或未施加电压下使该液晶组合物中含有的聚合性化合物聚合而制作的高分子稳定化的液晶显示元件。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2012-193112 | 2012-09-03 | ||
| JP2012193112 | 2012-09-03 | ||
| PCT/JP2013/073127 WO2014034772A1 (ja) | 2012-09-03 | 2013-08-29 | ネマチック液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN104603236A CN104603236A (zh) | 2015-05-06 |
| CN104603236B true CN104603236B (zh) | 2016-03-09 |
Family
ID=50183577
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201380045805.1A Active CN104603236B (zh) | 2012-09-03 | 2013-08-29 | 向列液晶组合物 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9321961B2 (zh) |
| JP (1) | JP5648881B2 (zh) |
| KR (1) | KR101590149B1 (zh) |
| CN (1) | CN104603236B (zh) |
| TW (1) | TWI583778B (zh) |
| WO (1) | WO2014034772A1 (zh) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI570221B (zh) * | 2012-03-19 | 2017-02-11 | Dainippon Ink & Chemicals | Nematic liquid crystal composition |
| JP5534381B1 (ja) | 2012-08-22 | 2014-06-25 | Ｄｉｃ株式会社 | ネマチック液晶組成物 |
| US9587175B2 (en) | 2012-08-22 | 2017-03-07 | Dic Corporation | Nematic liquid crystal composition |
| US20150284634A1 (en) * | 2012-10-17 | 2015-10-08 | Dic Corporation | Nematic liquid crystal composition |
| JP6070110B2 (ja) * | 2012-11-27 | 2017-02-01 | Dic株式会社 | フッ素化ナフタレン構造を持つ化合物 |
| US10544365B2 (en) | 2013-08-30 | 2020-01-28 | Dic Corporation | Nematic liquid crystal composition |
| JP6002997B2 (ja) | 2014-07-31 | 2016-10-05 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物 |
| US10414979B2 (en) | 2014-10-09 | 2019-09-17 | Dic Corporation | Composition and liquid crystal display device using the same |
| JPWO2017002701A1 (ja) * | 2015-07-01 | 2017-12-14 | Dic株式会社 | 液晶組成物およびそれを使用した液晶表示素子 |
Family Cites Families (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW371312B (en) * | 1995-04-12 | 1999-10-01 | Chisso Corp | Fluorine-substituted liquid-crystal compound, liquid-crystal composition and liquid-crystal display device |
| JP3823354B2 (ja) | 1995-12-05 | 2006-09-20 | チッソ株式会社 | 酸素原子含有結合基を持つアルケニル化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
| JPH10130187A (ja) * | 1996-09-03 | 1998-05-19 | Mitsui Chem Inc | ナフタレン化合物、液晶組成物および液晶素子 |
| EP0949231B1 (en) | 1996-11-28 | 2007-05-02 | Chisso Corporation | Fluorine-substituted benzene derivatives, liquid-crystal composition, and liquid-crystal display element |
| JP4547732B2 (ja) * | 1999-07-06 | 2010-09-22 | Ｄｉｃ株式会社 | ６−フルオロナフタレン誘導体である新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成物 |
| JP4577537B2 (ja) | 1999-07-13 | 2010-11-10 | Ｄｉｃ株式会社 | ナフタレン誘導体である新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成物 |
| DE10150198A1 (de) | 2001-10-12 | 2003-04-24 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
| WO2005019378A1 (en) | 2003-08-25 | 2005-03-03 | Merck Patent Gmbh | Mesogenic compounds, medium for electro-optical displays and electro-optical display |
| JP4710231B2 (ja) * | 2004-02-17 | 2011-06-29 | Ｄｉｃ株式会社 | 高分子分散型液晶表示素子用組成物及び高分子分散型液晶表示素子 |
| JP4623358B2 (ja) * | 2004-03-05 | 2011-02-02 | Ｄｉｃ株式会社 | 光散乱型液晶デバイス、及び調光層形成材料 |
| JP5062472B2 (ja) * | 2007-03-09 | 2012-10-31 | Ｄｉｃ株式会社 | １−（トリフルオロメチル）ナフタレン誘導体 |
| JP5945893B2 (ja) * | 2010-02-18 | 2016-07-05 | Dic株式会社 | 液晶材料の製造方法 |
| WO2011074384A1 (ja) * | 2009-12-14 | 2011-06-23 | Dic株式会社 | 重合性化合物含有液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
| JP5720919B2 (ja) * | 2010-02-04 | 2015-05-20 | Dic株式会社 | 重合性化合物を含有する液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
| US9039929B2 (en) * | 2011-08-02 | 2015-05-26 | Dic Corporation | Nematic liquid crystal composition |
| TWI518062B (zh) * | 2011-12-26 | 2016-01-21 | 迪愛生股份有限公司 | 具有２－氟苯基氧基甲烷構造之化合物 |
| TWI570221B (zh) * | 2012-03-19 | 2017-02-11 | Dainippon Ink & Chemicals | Nematic liquid crystal composition |
| JP5435318B1 (ja) * | 2012-05-15 | 2014-03-05 | Ｄｉｃ株式会社 | ２−フルオロフェニルオキシメタン構造を持つ化合物 |
| TWI447210B (zh) * | 2012-07-25 | 2014-08-01 | Dainippon Ink & Chemicals | Liquid crystal display device |
| JP5534381B1 (ja) * | 2012-08-22 | 2014-06-25 | Ｄｉｃ株式会社 | ネマチック液晶組成物 |
| US9587175B2 (en) * | 2012-08-22 | 2017-03-07 | Dic Corporation | Nematic liquid crystal composition |
-
2013
- 2013-08-29 US US14/425,267 patent/US9321961B2/en active Active
- 2013-08-29 KR KR1020157003297A patent/KR101590149B1/ko active IP Right Grant
- 2013-08-29 WO PCT/JP2013/073127 patent/WO2014034772A1/ja active Application Filing
- 2013-08-29 JP JP2014509957A patent/JP5648881B2/ja active Active
- 2013-08-29 CN CN201380045805.1A patent/CN104603236B/zh active Active
- 2013-08-30 TW TW102131410A patent/TWI583778B/zh active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP5648881B2 (ja) | 2015-01-07 |
| KR101590149B1 (ko) | 2016-02-01 |
| US9321961B2 (en) | 2016-04-26 |
| US20150218451A1 (en) | 2015-08-06 |
| TWI583778B (zh) | 2017-05-21 |
| TW201418423A (zh) | 2014-05-16 |
| JPWO2014034772A1 (ja) | 2016-08-08 |
| WO2014034772A1 (ja) | 2014-03-06 |
| KR20150027303A (ko) | 2015-03-11 |
| CN104603236A (zh) | 2015-05-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN104603236B (zh) | 向列液晶组合物 | |
| CN104861988B (zh) | 向列液晶组合物 | |
| CN104321408B (zh) | 向列液晶组合物 | |
| CN104411801B (zh) | 向列相液晶组合物 | |
| CN105647541B (zh) | 向列液晶组合物 | |
| CN104471030B (zh) | 向列液晶组合物 | |
| CN104471028B (zh) | 向列液晶组合物 | |
| JP5783084B2 (ja) | ネマチック液晶組成物 | |
| CN106459765B (zh) | 向列型液晶组合物 | |
| TW201615809A (zh) | 向列型液晶組成物 | |
| TWI635166B (zh) | Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display element using same |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| TR01 | Transfer of patent right | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20240514 Address after: 606 Huai'an East Road, Shijiazhuang City, Hebei Province Patentee after: Shijiazhuang Chengzhi Yonghua Display Materials Co.,Ltd. Country or region after: China Address before: Tokyo, Japan Patentee before: DIC Corp. Country or region before: Japan |