JPH07224007A - ベンゼン誘導体および液晶組成物 - Google Patents
ベンゼン誘導体および液晶組成物Info
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- JPH07224007A JPH07224007A JP6015432A JP1543294A JPH07224007A JP H07224007 A JPH07224007 A JP H07224007A JP 6015432 A JP6015432 A JP 6015432A JP 1543294 A JP1543294 A JP 1543294A JP H07224007 A JPH07224007 A JP H07224007A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記一般式〔Ｉ〕
【化１】
（式中、Ｒ1 はアルキル基、アルコキシ基、アルコキシ
アルキル基、アルコキシアルコキシ基、パーフルオロア
ルキルアルコキシ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチ
ル基、トリフルオロメトキシ基、シアノ基、ニトロ基を
示し、Ｒ2 は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ア
ルコキシアルキル基、アルコキシアルコキシ基、パーフ
ルオロアルキルアルコキシ基、ハロゲン原子、トリフル
オロメチル基、トリフルオロメトキシ基、シアノ基、ニ
トロ基を示しｍは１又は２を示し、Ｒｆは−Ｃn Ｆ2n+1
または−Ｃn Ｆ2nＨを示し、ｎは１〜１８を示す。）で
表わされるベンゼン誘導体。 【効果】 本発明は新規な単環性の液晶物質に関するも
のであり、多環性の液晶物質より製造が容易で製造コス
トが低減でき、実用性及び性能の優れた液晶組成物が得
られる。
アルキル基、アルコキシアルコキシ基、パーフルオロア
ルキルアルコキシ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチ
ル基、トリフルオロメトキシ基、シアノ基、ニトロ基を
示し、Ｒ2 は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ア
ルコキシアルキル基、アルコキシアルコキシ基、パーフ
ルオロアルキルアルコキシ基、ハロゲン原子、トリフル
オロメチル基、トリフルオロメトキシ基、シアノ基、ニ
トロ基を示しｍは１又は２を示し、Ｒｆは−Ｃn Ｆ2n+1
または−Ｃn Ｆ2nＨを示し、ｎは１〜１８を示す。）で
表わされるベンゼン誘導体。 【効果】 本発明は新規な単環性の液晶物質に関するも
のであり、多環性の液晶物質より製造が容易で製造コス
トが低減でき、実用性及び性能の優れた液晶組成物が得
られる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は表示素子などに用いられ
る液晶性物質および液晶組成物に関する。
る液晶性物質および液晶組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、液晶表示などに使用されている液
晶物質としては、日本学術振興会第１４２委員会編“液
晶デバイスハンドブック”Ｐ１０７〜１９２（日刊工業
新聞社）などに見られるように、ビフェニル、フェニル
シクロヘキサン、シクロヘキシルカルボン酸フェニルエ
ステル、シクロヘキシルシクロヘキサン、フェニルピリ
ミジンあるいはフェチルジオキサンなどを骨格としたい
わゆる２環性液晶物質のほかに、シクロヘキシルビフェ
ニルなどを骨格とした３環性液晶物質およびシクロヘキ
シルビフェニルシクロヘキサンなどを骨格とした４環性
液晶物質が知られていたが、単環性液晶物質は極めて稀
であり、実用性の高い単環性液晶物質は知られていなか
った。
晶物質としては、日本学術振興会第１４２委員会編“液
晶デバイスハンドブック”Ｐ１０７〜１９２（日刊工業
新聞社）などに見られるように、ビフェニル、フェニル
シクロヘキサン、シクロヘキシルカルボン酸フェニルエ
ステル、シクロヘキシルシクロヘキサン、フェニルピリ
ミジンあるいはフェチルジオキサンなどを骨格としたい
わゆる２環性液晶物質のほかに、シクロヘキシルビフェ
ニルなどを骨格とした３環性液晶物質およびシクロヘキ
シルビフェニルシクロヘキサンなどを骨格とした４環性
液晶物質が知られていたが、単環性液晶物質は極めて稀
であり、実用性の高い単環性液晶物質は知られていなか
った。
【０００３】また、液晶組成物の場合は、通常上記の２
環性液晶物質を主体として、これに３環性および４環性
液晶物質を加えて、液晶温度範囲などを調整する方法が
一般に行なわれていた。しかしながら、これらの２環
性、３環性および４環性液晶物質は、概して環の数が増
加するに従って製造工程が複雑となるためコストが著し
く上昇しやすいという難点を有していた。
環性液晶物質を主体として、これに３環性および４環性
液晶物質を加えて、液晶温度範囲などを調整する方法が
一般に行なわれていた。しかしながら、これらの２環
性、３環性および４環性液晶物質は、概して環の数が増
加するに従って製造工程が複雑となるためコストが著し
く上昇しやすいという難点を有していた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明はこれらの問題
点の解決に有用な、実用性の高い新規な単環性液晶物質
およびこれを用いた液晶組成物を提供することを目的と
する。
点の解決に有用な、実用性の高い新規な単環性液晶物質
およびこれを用いた液晶組成物を提供することを目的と
する。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明の要旨は、下記一
般式〔Ｉ〕
般式〔Ｉ〕
【０００６】
【化２】
【０００７】（式中、Ｒ1 はアルキル基、アルコキシ
基、アルコキシアルキル基、アルコキシアルコキシ基、
パーフルオロアルキルアルコキシ基、ハロゲン原子、ト
リフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、シアノ
基、ニトロ基を示し、Ｒ2 は水素原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、アルコキシアルキル基、アルコキシアルコ
キシ基、パーフルオロアルキルアルコキシ基、ハロゲン
原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ
基、シアノ基、ニトロ基を示しｍは１又は２を示し、Ｒ
ｆは−Ｃn Ｆ2n+1または−Ｃn Ｆ2nＨを示し、ｎは１〜
１８を示す。）で表わされるベンゼン誘導体に存する。
基、アルコキシアルキル基、アルコキシアルコキシ基、
パーフルオロアルキルアルコキシ基、ハロゲン原子、ト
リフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、シアノ
基、ニトロ基を示し、Ｒ2 は水素原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、アルコキシアルキル基、アルコキシアルコ
キシ基、パーフルオロアルキルアルコキシ基、ハロゲン
原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ
基、シアノ基、ニトロ基を示しｍは１又は２を示し、Ｒ
ｆは−Ｃn Ｆ2n+1または−Ｃn Ｆ2nＨを示し、ｎは１〜
１８を示す。）で表わされるベンゼン誘導体に存する。
【０００８】式〔Ｉ〕においてＲ1 は、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル
基、デシル基などのＣ1 〜Ｃ18のアルキル基、メトキシ
基、エトキシ基、ブトキシ基、オクチルオキシ基、デシ
ルオキシ基などのＣ1 〜Ｃ18のアルコキシ基、メトキシ
メチル基、エトキシエチル基、ブトキシエチル基などの
アルコキシアルキル基、メトキシメトキシ基、エトキシ
エトキシ基、ブトキシエトキシ基などのアルコキシアル
コキシ基、パーフルオロエチルメトキシ基、パーフルオ
ロブチルエトキシ基、パーフルオロヘキシルエトキシ基
などのフルオロアルキル置換アルコキシ基、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、トリフル
オロメチル基、トリフルオロメトキシ基、シアノ基、ニ
トロ基が挙げられ、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲ
ン原子、ニトロ基が好ましい。
ル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル
基、デシル基などのＣ1 〜Ｃ18のアルキル基、メトキシ
基、エトキシ基、ブトキシ基、オクチルオキシ基、デシ
ルオキシ基などのＣ1 〜Ｃ18のアルコキシ基、メトキシ
メチル基、エトキシエチル基、ブトキシエチル基などの
アルコキシアルキル基、メトキシメトキシ基、エトキシ
エトキシ基、ブトキシエトキシ基などのアルコキシアル
コキシ基、パーフルオロエチルメトキシ基、パーフルオ
ロブチルエトキシ基、パーフルオロヘキシルエトキシ基
などのフルオロアルキル置換アルコキシ基、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、トリフル
オロメチル基、トリフルオロメトキシ基、シアノ基、ニ
トロ基が挙げられ、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲ
ン原子、ニトロ基が好ましい。
【０００９】Ｒ2 は水素原子又は上記Ｒ1 と同じ基が挙
げられ、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲ
ン原子、ニトロ基が好ましく、水素原子、アルコキシ基
が特に好ましい。Ｒｆは−Ｃn Ｆ2n+1または−Ｃn Ｆ2n
Ｈが挙げられ、−Ｃn Ｆ2n+1が好ましい。
げられ、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲ
ン原子、ニトロ基が好ましく、水素原子、アルコキシ基
が特に好ましい。Ｒｆは−Ｃn Ｆ2n+1または−Ｃn Ｆ2n
Ｈが挙げられ、−Ｃn Ｆ2n+1が好ましい。
【００１０】ｍは１又２、ｎは１〜１８、好ましくは４
〜１０、特に好ましくは６〜８の数を示す。本発明の前
記一般式〔Ｉ〕の化合物は下記の一般式〔II〕
〜１０、特に好ましくは６〜８の数を示す。本発明の前
記一般式〔Ｉ〕の化合物は下記の一般式〔II〕
【００１１】
【化３】
【００１２】（式中、Ｒ1 及びＲ2 は一般式〔Ｉ〕にお
けると同一の意義を有する）で示される安息香酸誘導体
と下記の一般式〔III 〕
けると同一の意義を有する）で示される安息香酸誘導体
と下記の一般式〔III 〕
【００１３】
【化４】 ＨＯ−（ＣＨ2 ）m ・Ｒｆ 〔III 〕
【００１４】（式中、ｍ，Ｒｆは一般式〔Ｉ〕における
と同一の意義を有する）で示されるアルコール誘導体を
公知の方法で反応させることにより製造することができ
る。本発明のベンゼン誘導体は、日本学術振興会第１４
２委員会編“液晶デバイスハンドブック”Ｐ１０７〜１
９２（日刊工業新聞社）などに記載されている、ビフェ
ニル系、フェニルシクロヘキサン系、シクロヘキシルカ
ルボン酸フェニルエステル系、フェニルピリミジン系な
どの各種の液晶物質と公知の方法で混合することによ
り、液晶組成物を調整することができる。
と同一の意義を有する）で示されるアルコール誘導体を
公知の方法で反応させることにより製造することができ
る。本発明のベンゼン誘導体は、日本学術振興会第１４
２委員会編“液晶デバイスハンドブック”Ｐ１０７〜１
９２（日刊工業新聞社）などに記載されている、ビフェ
ニル系、フェニルシクロヘキサン系、シクロヘキシルカ
ルボン酸フェニルエステル系、フェニルピリミジン系な
どの各種の液晶物質と公知の方法で混合することによ
り、液晶組成物を調整することができる。
【００１５】本発明の液晶組成物には、コレステリルノ
ナノエートなどの光学活性物質、紫外線吸収剤、酸化防
止剤、二色性色素などの各種の添加剤を加えることがで
きる。本発明の液晶組成物を用いて、日本学術振興会第
１４２委員会編“液晶デバイスハンドブック”Ｐ３０３
〜３８６（日刊工業新聞社）などに記載されている各種
の表示素子を構成することができる。
ナノエートなどの光学活性物質、紫外線吸収剤、酸化防
止剤、二色性色素などの各種の添加剤を加えることがで
きる。本発明の液晶組成物を用いて、日本学術振興会第
１４２委員会編“液晶デバイスハンドブック”Ｐ３０３
〜３８６（日刊工業新聞社）などに記載されている各種
の表示素子を構成することができる。
【００１６】
【発明の効果】本発明の新規な単環性液晶性化合物およ
びこれらを用いた液晶組成物によって、低コストなどの
実用性や性能の優れた液晶表示を実現することができ
る。
びこれらを用いた液晶組成物によって、低コストなどの
実用性や性能の優れた液晶表示を実現することができ
る。
【００１７】
【実施例】次に、本発明を実施例により具体的に説明す
るが、本発明はこれら実施例により何ら限定されるもの
ではない。 実施例１ ２−メチル−４−ヘキシルオキシ安息香酸２．０ｇと五
塩化リン１．４ｇを７０℃で３０分加熱後、減圧下にオ
キシ塩化リンを除去して、２−メチル−４−ヘキシルオ
キシ安息香酸クロリドを得た。これをトルエン３０ｍｌ
に溶解した溶液に、２−パーフルオロヘキシルエタノー
ル３．１ｇをピリジン３０ｍｌに溶解した溶液を滴下し
た後、撹拌下９０℃で８時間加熱反応させた。反応後、
減圧下に溶媒を留去した後、生成物をシリカゲルを用い
たカラムクロマトにより精製して前記一般式〔Ｉ〕にお
いてＲ1 がメチル基、Ｒ2 はヘキシルオキシ基、ｍが
２、ＲｆがＣ6 Ｆ13で示される油状の目的物、２−メチ
ル−４−ヘキシルオキシ安息香酸−２′−パーフルオロ
ヘキシルエチルエステルを得た。本化合物は下記の表−
Ｉの実施例２−７に示すように融点１４℃を有してい
た。表中、Ｉは等方相、Ｓ1 、Ｓ2 は各々異なるスメク
ティク相、Ｃは結晶相を、括弧内はモノトロピック液晶
領域を示す。
るが、本発明はこれら実施例により何ら限定されるもの
ではない。 実施例１ ２−メチル−４−ヘキシルオキシ安息香酸２．０ｇと五
塩化リン１．４ｇを７０℃で３０分加熱後、減圧下にオ
キシ塩化リンを除去して、２−メチル−４−ヘキシルオ
キシ安息香酸クロリドを得た。これをトルエン３０ｍｌ
に溶解した溶液に、２−パーフルオロヘキシルエタノー
ル３．１ｇをピリジン３０ｍｌに溶解した溶液を滴下し
た後、撹拌下９０℃で８時間加熱反応させた。反応後、
減圧下に溶媒を留去した後、生成物をシリカゲルを用い
たカラムクロマトにより精製して前記一般式〔Ｉ〕にお
いてＲ1 がメチル基、Ｒ2 はヘキシルオキシ基、ｍが
２、ＲｆがＣ6 Ｆ13で示される油状の目的物、２−メチ
ル−４−ヘキシルオキシ安息香酸−２′−パーフルオロ
ヘキシルエチルエステルを得た。本化合物は下記の表−
Ｉの実施例２−７に示すように融点１４℃を有してい
た。表中、Ｉは等方相、Ｓ1 、Ｓ2 は各々異なるスメク
ティク相、Ｃは結晶相を、括弧内はモノトロピック液晶
領域を示す。
【００１８】実施例２ 実施例１に準じた方法により、表−Ｉに示す化合物を得
た。
た。
【００１９】
【表１】
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式〔Ｉ〕 【化１】 （式中、Ｒ1 はアルキル基、アルコキシ基、アルコキシ
アルキル基、アルコキシアルコキシ基、パーフルオロア
ルキルアルコキシ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチ
ル基、トリフルオロメトキシ基、シアノ基、ニトロ基を
示し、Ｒ2 は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ア
ルコキシアルキル基、アルコキシアルコキシ基、パーフ
ルオロアルキルアルコキシ基、ハロゲン原子、トリフル
オロメチル基、トリフルオロメトキシ基、シアノ基、ニ
トロ基を示し、ｍは１又は２を示し、Ｒｆは−Ｃn Ｆ
2n+1または−Ｃn Ｆ2nＨを示し、ｎは１〜１８を示
す。）で表わされるベンゼン誘導体。 - 【請求項２】 請求項１のベンゼン誘導体を含有するこ
とを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP01543294A JP3579912B2 (ja) | 1994-02-09 | 1994-02-09 | ベンゼン誘導体および液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP01543294A JP3579912B2 (ja) | 1994-02-09 | 1994-02-09 | ベンゼン誘導体および液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07224007A true JPH07224007A (ja) | 1995-08-22 |
| JP3579912B2 JP3579912B2 (ja) | 2004-10-20 |
Family
ID=11888637
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP01543294A Expired - Fee Related JP3579912B2 (ja) | 1994-02-09 | 1994-02-09 | ベンゼン誘導体および液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3579912B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006082166A1 (en) * | 2005-02-07 | 2006-08-10 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Functionalized esters, amides or urethanes of perfluorinated alcohols or amines as surface modifiers |
-
1994
- 1994-02-09 JP JP01543294A patent/JP3579912B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006082166A1 (en) * | 2005-02-07 | 2006-08-10 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Functionalized esters, amides or urethanes of perfluorinated alcohols or amines as surface modifiers |
| US7560502B2 (en) | 2005-02-07 | 2009-07-14 | Ciba Specialty Chemicals Corp. | Functionalized esters, amides or urethanes of perfluorinated alcohols or amines as surface modifiers |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3579912B2 (ja) | 2004-10-20 |
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