JPS59144747A - ２−クロロ−４−アルキルオキシベンゾニトリル化合物 - Google Patents
２−クロロ−４−アルキルオキシベンゾニトリル化合物Info
- Publication number
- JPS59144747A JPS59144747A JP1703383A JP1703383A JPS59144747A JP S59144747 A JPS59144747 A JP S59144747A JP 1703383 A JP1703383 A JP 1703383A JP 1703383 A JP1703383 A JP 1703383A JP S59144747 A JPS59144747 A JP S59144747A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- compound
- chloro
- alkyloxybenzonitrile
- crystal composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は強い正の誘電異方性を有する新、規液晶添加物
用化合物及びそれを含有する液晶組成物に関する。
用化合物及びそれを含有する液晶組成物に関する。
液晶を使用した表示素子は時計、電卓などに広く使用さ
れる様になって来た。この液晶表示素子は液晶物質の光
学異方性及び誘電異方性という性質を利用したものであ
るが、液晶相にはネマチック液晶相、スメクチック液晶
相、コレステリック液晶相があシ、そのうちネマチック
液晶を利用したものが最も広く実用化されている。即ち
それらにはＴＮ（ねじれネマチック）型、ＤＳ型（動的
散乱型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型などかあ）、そ
れぞれに使用される液晶物質に要求される性質は異る。
れる様になって来た。この液晶表示素子は液晶物質の光
学異方性及び誘電異方性という性質を利用したものであ
るが、液晶相にはネマチック液晶相、スメクチック液晶
相、コレステリック液晶相があシ、そのうちネマチック
液晶を利用したものが最も広く実用化されている。即ち
それらにはＴＮ（ねじれネマチック）型、ＤＳ型（動的
散乱型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型などかあ）、そ
れぞれに使用される液晶物質に要求される性質は異る。
しかし、いずれにしても、これら表示素子に使用される
液晶物質は自然界のなるべく広い範囲で液晶相を示すも
のが望ましいが、現在のところ単一物質でその様な条件
をみたす様な物質はなく、数種の液晶物質又は非液晶物
質を混合して一応実用に耐える様な物を得ているのが現
状である。又、とれらの物質は水分、光、熱、空気等に
対しても安定でなければならないのｆＪ：勿論であり、
更に表示素子を駆動させる必要なしきい電圧、飽和電圧
がなるべく低いことが要求されでいる。
液晶物質は自然界のなるべく広い範囲で液晶相を示すも
のが望ましいが、現在のところ単一物質でその様な条件
をみたす様な物質はなく、数種の液晶物質又は非液晶物
質を混合して一応実用に耐える様な物を得ているのが現
状である。又、とれらの物質は水分、光、熱、空気等に
対しても安定でなければならないのｆＪ：勿論であり、
更に表示素子を駆動させる必要なしきい電圧、飽和電圧
がなるべく低いことが要求されでいる。
本発明者は強い正の誘電異方性を示す液晶添加物用化合
物を見出し本発明に到達した。
物を見出し本発明に到達した。
すなわち、本発明は一般式
（ただし、式中のＲは炭素数１ないし８０のアルキル基
寸たはペルフルオロアルキル基を示す。）で表わされる
２−クロロ−４−アルキルオキシベンゾニトリル化合物
および該化合物を含有する液晶組成物である。
寸たはペルフルオロアルキル基を示す。）で表わされる
２−クロロ−４−アルキルオキシベンゾニトリル化合物
および該化合物を含有する液晶組成物である。
本発明の化合物はｄ′Ｍ異方性Ｃ以下、△ε と略記す
ることがある。）が＋３０程度の値を有する。本発明の
化合物を、他の化合物による液晶成分、例えばシック系
化合物、エステル系化合物、ヒフェニル系化合物、シク
ロへキシルフェニル系化合物、複素環式化合物を含有す
る液晶組成物に添加成分とＩ〜で用いることにより、液
ることかできる。本発明の化合物は多桁駆動の液晶表示
素子に好適に用いることができる。
ることがある。）が＋３０程度の値を有する。本発明の
化合物を、他の化合物による液晶成分、例えばシック系
化合物、エステル系化合物、ヒフェニル系化合物、シク
ロへキシルフェニル系化合物、複素環式化合物を含有す
る液晶組成物に添加成分とＩ〜で用いることにより、液
ることかできる。本発明の化合物は多桁駆動の液晶表示
素子に好適に用いることができる。
本発明の化合物を製造するには、臭化アルキルまたはヨ
ウ化ペルフルオロアルキル（１）および２−り’ｏｏ−
４−ヒドロキシベンゾニトリル（ＩＩ）を、アセトン中
で炭酸カリウムを用いて反応さセ、目的の２−クロロ−
４−アルキルオキシベンゾニトリル化合物＠）を得るこ
とができる。以上を化学式で示すと （ただし、式中のＲは炭素数１ないし３０のアルキル基
せたはペルフルオロアルキル基、ＸはＢｒｔたは■を示
す、、）で表わすことができる。
ウ化ペルフルオロアルキル（１）および２−り’ｏｏ−
４−ヒドロキシベンゾニトリル（ＩＩ）を、アセトン中
で炭酸カリウムを用いて反応さセ、目的の２−クロロ−
４−アルキルオキシベンゾニトリル化合物＠）を得るこ
とができる。以上を化学式で示すと （ただし、式中のＲは炭素数１ないし３０のアルキル基
せたはペルフルオロアルキル基、ＸはＢｒｔたは■を示
す、、）で表わすことができる。
以下、実施例により本発明をさらに詳しく説明する。
実施例１（２−クロロ−４〜オクチルオキシベンゾニト
リルの製造〕 ２−クロロ−４〜ヒドロキシベンゾニトリルｓｏｙをア
セトン４００ ｍｌに溶解し、１１の三ツロフラスコに
入れた。次いで無水炭酸カリウム８０ｇを加え良くかく
はんしながら系をマントル・ヒーターで加熱し還流させ
ながら、臭化オクタン２５ｇを１０分間にわたシ滴下し
た。
リルの製造〕 ２−クロロ−４〜ヒドロキシベンゾニトリルｓｏｙをア
セトン４００ ｍｌに溶解し、１１の三ツロフラスコに
入れた。次いで無水炭酸カリウム８０ｇを加え良くかく
はんしながら系をマントル・ヒーターで加熱し還流させ
ながら、臭化オクタン２５ｇを１０分間にわたシ滴下し
た。
系の温度およびかくはん状態をそのま−１，８時間保ち
、次いでアセトン８００ｍ１を留去した。残った液体に
水５００ 度１加え、１００＋／のトルエンを加えてか
くはんし、次いで２ Ｎ −ＮａＯＨ水溶液で３回洗浄
した。次いでトルエン層を水で洗い、洗液が中性になる
まで洗浄を行なってから、トルエンを減圧下で留去した
。残った油状物を真空蒸留し沸点１９０〜１９８°Ｃ／
８ ｆｆ Ｈｇのものを４２ｆ得た。一部を取り出し
メタノール５− を用いて再結晶させたものは融点が１９．０〜１９．７
°Ｃであった。
、次いでアセトン８００ｍ１を留去した。残った液体に
水５００ 度１加え、１００＋／のトルエンを加えてか
くはんし、次いで２ Ｎ −ＮａＯＨ水溶液で３回洗浄
した。次いでトルエン層を水で洗い、洗液が中性になる
まで洗浄を行なってから、トルエンを減圧下で留去した
。残った油状物を真空蒸留し沸点１９０〜１９８°Ｃ／
８ ｆｆ Ｈｇのものを４２ｆ得た。一部を取り出し
メタノール５− を用いて再結晶させたものは融点が１９．０〜１９．７
°Ｃであった。
実施例２〔２−クロロ−４−オクタデシルベンゾニトリ
ルの製造〕 実施例１の臭化オクタンに代えて臭化オクタデカン８５
９を用いた他は実施例１に準じて操作を行った。真空蒸
留により沸点２６０〜２６２６３°Ｃ／３門Ｈｇのもの
を得て、その一部を取り出しエタノールを用いて再結晶
させたものは融点が６０．５〜６１．５°Ｃであった。
ルの製造〕 実施例１の臭化オクタンに代えて臭化オクタデカン８５
９を用いた他は実施例１に準じて操作を行った。真空蒸
留により沸点２６０〜２６２６３°Ｃ／３門Ｈｇのもの
を得て、その一部を取り出しエタノールを用いて再結晶
させたものは融点が６０．５〜６１．５°Ｃであった。
実ｍ例８（２−１０ロー４−ペルフルオロへブチルオキ
シベンゾニトリルの製造〕 ヨウ化ペルフルオロヘゲタン２０ｆ、２−クロロ−４−
ヒドロキシベンゾニ）！Ｊルア、５Ｆ、無水炭酸カリウ
ム２Ｏｆを用いた他は実施例１に準じて操作を行ない、
融点１０４．５〜１０５．８°Ｃの結晶を得た。
シベンゾニトリルの製造〕 ヨウ化ペルフルオロヘゲタン２０ｆ、２−クロロ−４−
ヒドロキシベンゾニ）！Ｊルア、５Ｆ、無水炭酸カリウ
ム２Ｏｆを用いた他は実施例１に準じて操作を行ない、
融点１０４．５〜１０５．８°Ｃの結晶を得た。
実施例４（液晶組成物の電気的特性〕
■本発明の化合物を用いない次の成分による液晶組成物
およびその電気的特性を以下に示す。
およびその電気的特性を以下に示す。
６−
以上の組成の液晶組成物のネマチック−透明点は７２°
Ｃで、△εは１１．’８を示した。この液晶組成物をセ
ル厚１０μｍのねじれネマチックセルに封入したものに
ついて、動作しきい値電圧は１．８８Ｖ、飽和電圧は２
．５３Ｖを示し、２０°Ｃにおける粘度は２８ｃｐを示
した。
Ｃで、△εは１１．’８を示した。この液晶組成物をセ
ル厚１０μｍのねじれネマチックセルに封入したものに
ついて、動作しきい値電圧は１．８８Ｖ、飽和電圧は２
．５３Ｖを示し、２０°Ｃにおける粘度は２８ｃｐを示
した。
■本発明の化合物を用いた液晶組成物およびその電気的
特性を以下に示す。
特性を以下に示す。
前述の■に示した液晶組成物９５重量部および実施例１
で得た２−クロロ−４−オクチルオキシベンゾニトリル
５重量部による液晶組成物のネマチック−透明点は６８
°Ｃで、Δεは１８．５を示した。セル厚１０μｍのね
じれネマチックセルに封入したものについて、動作しき
い値電圧は１．５０Ｖ、飽ａｔ圧は２．１０Ｖを示Ｌ、
２０°Ｃにおける粘度は２５ｃｐを示した。
で得た２−クロロ−４−オクチルオキシベンゾニトリル
５重量部による液晶組成物のネマチック−透明点は６８
°Ｃで、Δεは１８．５を示した。セル厚１０μｍのね
じれネマチックセルに封入したものについて、動作しき
い値電圧は１．５０Ｖ、飽ａｔ圧は２．１０Ｖを示Ｌ、
２０°Ｃにおける粘度は２５ｃｐを示した。
以上
Claims (2)
- （１）一般式 （ただし、式中のＲは炭素数１々いし３０のアルキル基
またはペルフルオロアルキル基を示す。） で表わされる２−クロロ−４−アルキルオキシベンゾニ
トリル化合物。 - （２）一般式 （ただし、式中のＲは炭素数１ないし８０のアルキル基
またはペルフルオロアルキル基を示す。） で示される２−クロロ−４−アルキルオキシベンゾニト
リル化合物を少なくとも一種含有することを特徴とする
液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1703383A JPS59144747A (ja) | 1983-02-04 | 1983-02-04 | ２−クロロ−４−アルキルオキシベンゾニトリル化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1703383A JPS59144747A (ja) | 1983-02-04 | 1983-02-04 | ２−クロロ−４−アルキルオキシベンゾニトリル化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59144747A true JPS59144747A (ja) | 1984-08-18 |
Family
ID=11932686
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1703383A Pending JPS59144747A (ja) | 1983-02-04 | 1983-02-04 | ２−クロロ−４−アルキルオキシベンゾニトリル化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59144747A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007092001A (ja) * | 2005-09-30 | 2007-04-12 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶表示素子 |
| US7507860B2 (en) | 2004-04-13 | 2009-03-24 | Pfizer Inc. | Androgen modulators |
| US7576128B2 (en) | 2004-02-13 | 2009-08-18 | Pfizer Inc. | Androgen receptor modulators |
| US7670613B2 (en) | 2004-07-08 | 2010-03-02 | Pfizer Inc. | Androgen modulators |
| US7674819B2 (en) | 2005-05-05 | 2010-03-09 | Warner-Lambert Company Llc | Androgen modulators |
-
1983
- 1983-02-04 JP JP1703383A patent/JPS59144747A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7576128B2 (en) | 2004-02-13 | 2009-08-18 | Pfizer Inc. | Androgen receptor modulators |
| US7507860B2 (en) | 2004-04-13 | 2009-03-24 | Pfizer Inc. | Androgen modulators |
| US7670613B2 (en) | 2004-07-08 | 2010-03-02 | Pfizer Inc. | Androgen modulators |
| US7674819B2 (en) | 2005-05-05 | 2010-03-09 | Warner-Lambert Company Llc | Androgen modulators |
| JP2007092001A (ja) * | 2005-09-30 | 2007-04-12 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶表示素子 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS59144747A (ja) | ２−クロロ−４−アルキルオキシベンゾニトリル化合物 | |
| JPS59141540A (ja) | 三環カルボン酸エステル誘導体 | |
| JPS59157056A (ja) | 光学活性アルコ−ルのエステル | |
| JPS58121272A (ja) | ３−クロロ−６−ヒドロキシピリジンのエステル誘導体 | |
| JPS59141527A (ja) | 部分還元されたナフタリン誘導体 | |
| JPS60132978A (ja) | ２−置換−６−（トランス−５−アルキル−１，３−ジオキサン−２−イル）ナフタレン | |
| JPS6140271A (ja) | ４−置換フエノキシ酢酸４−（５−置換ピリミジニル−２）フエニルエステル | |
| JPH0246027B2 (ja) | ||
| JPS588054A (ja) | トランス−４−（４′−置換フエニル）−シクロヘキサンカルボン酸４″ ′−シアノビフエニルエステル | |
| JP3065094B2 (ja) | エーテル結合を有するハロゲン化フェニルシクロヘキシルジオキサン | |
| JP2956946B2 (ja) | トリフルオロメチル化合物 | |
| JPH037653B2 (ja) | ||
| JP2822083B2 (ja) | アルキンオキシフエニルビシクロヘキサン類化合物 | |
| JP2887693B2 (ja) | 小員環化合物 | |
| JPH0565236A (ja) | フルオロトラン系アルケニル化合物 | |
| JPS60199867A (ja) | α−メチル−β−（４−置換フエニル）プロピオン酸のシアノフエニルエステル誘導体 | |
| JPH04103555A (ja) | シクロブタン誘導体 | |
| JPH0558958A (ja) | フツ素液晶化合物 | |
| JPH0247985B2 (ja) | Pentafuruoroansokukosannotakanshikurohekishiruesuteru | |
| JP2000095732A (ja) | エステル化合物ならびにそれを含有する液晶組成物 | |
| JPH01193237A (ja) | 側鎖にアルキル基を有する液晶性化合物 | |
| JPH0329058B2 (ja) | ||
| JPS5925351A (ja) | トランス−４−〔４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）フエニル〕シクロヘキサンカルボン酸−３′″−ハロゲノフエニルエステル | |
| JPH0256346B2 (ja) | ||
| JPS584745A (ja) | トランス−４−（４′−置換フエニル）−シクロヘキサンカルボン酸４″−クロロフエニルエステル |