JP3237025B2 - エ−テル誘導体液晶化合物 - Google Patents
エ−テル誘導体液晶化合物Info
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Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なエーテル誘導体
液晶化合物および該化合物を含有する液晶組成物に関す
る。 【０００２】 【従来の技術】液晶を利用した表示素子は時計、電卓等
に広く使用されている。これらの液晶表示素子は液晶物
質の光学異方性および誘電異方性を利用したものであ
る。液晶相にはネマチツク液晶相、スメクチツク液晶
相、コレステリツク液晶相があり、そのうちネマチツク
液晶を利用したものが最も広く実用化されている。それ
らには液晶表示に応用されている電気光学効果に対応
し、ＴＮ（ねじれネマチツク）型、ＤＳ（動的散乱）
型、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型等の表示素子があり、
それぞれに使用される液晶物質は自然界のなるべく広い
温度範囲で液晶相を示すものが望ましい。 【０００３】現在のところ単一の液晶物質でそのような
条件を満たす物質はなく、数種の液晶物質またはさらに
非液晶物質を混合して実用に供している。これらの物質
は水分、光、熱、空気等に対しても安定であることが要
求されており、近年では、表示素子は高温でも使用でき
ることが強く要求されている。 【０００４】本発明者は、特開平３ー８６８４５号で、 【０００５】 【化２】 【０００６】を開示しているが、これらの化合物はエス
テル化合物であるため粘度が高いという欠点を有してい
る。 【０００７】 【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は高い温
度でも表示可能な液晶表示素子を作るのに必要な液晶化
合物を提供することである。 【０００８】 【課題を解決するための手段】本発明は、一般式 【０００９】 【化３】 【００１０】で表わされるエーテル誘導体液晶化合物お
よび該化合物の少くとも１種を含有することを特徴とす
る液晶組成物である。 【００１１】本発明のエーテル誘導体液晶化合物には、
対称型置換体と非対称型置換体とが存在し、製造方法と
して４―置換フエノールを反応させる方法と４―置換シ
クロヘキサノールを反応させる方法とがある。対称型置
換体において、４―置換フエノールを反応させる方法
は、次式に示すような反応によって製造できる。 【００１２】 【化４】 【００１３】すなわち、１モルのトランス―１，４―ジ
（ブロモメチル）シクロヘキサンと２モルの４―置換フ
エノール体をＮ，Ｎ―ジメチルホルムアミド（以下ＤＭ
Ｆと略す）を溶媒とし過剰の無水炭酸カリウム存在下で
反応することにより目的のトランス―１，４―ビス（４
―置換フエノキシメチル）シクロヘキサンが製造でき
る。 【００１４】また、対称型置換体における４―置換シク
ロヘキサノールを反応させる方法は、次式に示すような
反応によって製造できる。 【００１５】 【化５】【００１６】すなわち、２モルの４―置換シクロヘキサ
ノールと２モルの水素化ナトリウムをテトラヒドロフラ
ン（以下ＴＨＦと略す）中で反応させて２モルのナトリ
ウム（４―置換シクロヘキシル）アルコラートを製造す
る。次に、該ＴＨＦ中に１モルのトランス―１，４―ジ
（ブロモメチル）シクロヘキサンを添加し反応させると
目的とするトランス―１，４―ビス（４―置換シクロヘ
キシルオキシメチル）シクロヘキサンが製造できる。 【００１７】非対称型置換体のエーテル誘導体化合物
は、次式に示すような反応によって製造できる。 【００１８】 【化６】 【００１９】すなわち、１モルのトランス―１，４―ジ
（ブロモメチル）シクロヘキサンと１モルの４―置換フ
エノール体をＤＭＦ中無水炭酸カリウム存在下で反応さ
せモノ置換体であるトランス―４―（４―置換フエノキ
シメチル）ブロモメチルシクロヘキサンを製造する。そ
の際、副製産物としてジ置換体つまりトランス―１，４
―ビス（４―置換フエノキシメチル）シクロヘキサンが
少量製造されるので、これと未反応のトランス―１，４
―ジ（ブロモメチル）シクロヘキサンとを再結晶により
分離除去する。次に、この１モルのモノ置換体と１モル
のナトリウム（４―置換シクロヘキシル）アルコラート
とをＴＨＦ中で反応させると目的とする非対称型のトラ
ンス―１―（４―置換シクロヘキシルオキシメチル）―
４―（４―置換フエノキシメチル）シクロヘキサンが製
造できる。 【００２０】本発明のエーテル誘導体液晶化合物は、従
来の液晶化合物に比べ非常に高い温度まで液晶相を示
す。また、該エーテル誘導体液晶化合物は、エステル
系、シツフ塩基系、ビフエニル系、フエニルシクロヘキ
サン系、複素環系等の従来の液晶化合物と相溶性が良い
ため、該液晶化合物およびこれらを組み合わせた液晶組
成物に少量添加するだけで、液晶組成物のネマチツク―
透明点（Ｎ―Ｉ点）を上昇させることができるので、液
晶組成物の粘度を著しく高める心配もない。 【００２１】 【実施例】以下、実施例により本発明の化合物を詳細に
説明する。参考例１ トランス―１，４―ビス（４―ペンチルフエノオキシメ
チル）シクロヘキサンの製造。 【００２２】 【化７】 【００２３】０．２リツトルのＤＭＦに、４―ペンチル
フエノール４．１ｇ（０．０２５モル）と無水炭酸カリ
ウム２７．６ｇ（０．２モル）とを加え、室温にて激し
く攪拌させながらさらにトランス―１，４―ジ（ブロモ
メチル）シクロヘキサン２．７ｇ（０．０１モル）を加
えた。次に、この混合液を１５０℃まで加熱して７時間
反応を行つた後、放冷し室温まで冷却した。そして、こ
の反応液に２リツトルの水を注入し、沈澱物を析出させ
た。得られた沈澱物をロ過し、よく水洗した後さらにア
セトンで３回再結晶を行つてトランス―１、４―ビス
（４―ペンチルフエノオキシメチル）シクロヘキサンを
製造した。この化合物の収量は３．１ｇ（収率７１
％）、融点は１２８．３〜１２９．３℃、Ｎ―Ｉ点（ネ
マチツク―透明点）は９２℃であった。この結果を表１
に示した。 【００２４】参考例２および実施例３、４ ４―ペンチルフエノールの代わりに表１に示す（表１に
は結合した後の構造を記載）種々のフエノール類を用い
た以外は、参考例１に準拠してエーテル誘導体液晶化合
物を製造した。そして、得られた該エーテル誘導体液晶
化合物の融点（もしくはＣ―Ｓ点：結晶―スメクチツク
点、もしくはＣ―Ｎ点：結晶―ネマチツク点）、Ｓ―Ｎ
点（スメクチツク―ネマチツク点）およびＮ―Ｉ点を測
定し、表１に示した。 【００２５】 【表１】【００２６】実施例５（応用例） トランス―４―プロピル―（４―シアノフエニル）シク
ロヘキサン３０重量％ トランス―４―ペンチル―（４―シアノフエニル）シク
ロヘキサン４０重量％ トランス―４―ヘプチル―（４―シアノフエニル）シク
ロヘキサン３０重量％ なる組成の液晶組成物（Ａ）を調製した。この液晶組成
物（Ａ）の物理的特性は、Ｎ―Ｉ点が５２．３℃、Δε
が＋１０．７、２０℃における粘度が２１．７ｃＰ、Δ
ｎ（軸方向に平行な屈折率と軸方向に直角な方向の屈折
率との差）は０．１１９であつた。 【００２７】次に、酸化ケイ素をコーテイングし、ラビ
ング処理した酸化スズ透明電極を有する基板を対向させ
て電極間距離が９μｍになるように組み立て、その間に
上記の液晶混合物（Ａ）を封入し液晶セルを製造した。
２０℃でこの液晶セルの電気的特性を調べたところ、し
きい値電圧（以下Ｖｔｈと略記する）が１．６０Ｖであ
った。 【００２８】この液晶組成物（Ａ）９９重量％に本発明
の実施例１で製造したトランス―１，４―ビス（４―ペ
ンチルフエノオキシメチル）シクロヘキサン１重量％を
溶解させ、液晶組成物（Ｂ）を調製した。この液晶組成
物（Ｂ）の物理的特性は、Ｎ―Ｉ点が５３．０℃、Δε
が＋１０．５、Δｎが０．１１９、粘度が２１．９ｃＰ
であつた。また、液晶混合物（Ａ）の代わりに液晶混合
物（Ｂ）を封入した液晶セルのＶｔｈは１．４５Ｖであ
つた。このように、本発明のエーテル誘導体液晶化合物
は、従来の液晶組成物に少量添加するだけでＮ―Ｉ点を
上昇させることができる。また、少量で十分な効果が得
られるので、しきい値電圧に悪影響を及ぼす程粘度を上
昇させることもない。 【００２９】 【発明の効果】本発明によって得られるエーテル誘導体
液晶化合物は、他の多くの液晶化合物、すなわちエステ
ル系、シツフ塩基系、ビフエニル系、フエニルシクロヘ
キサン系、複素環系等の液晶化合物と相溶性がよく、該
エーテル誘導体液晶化合物を他の液晶組成物に少量添加
するだけでＮ―Ｉ点を上昇せしめることができるので高
温度でも使用可能な液晶表示素子用液晶組成物を調製す
るのに好適な化合物である。
液晶化合物および該化合物を含有する液晶組成物に関す
る。 【０００２】 【従来の技術】液晶を利用した表示素子は時計、電卓等
に広く使用されている。これらの液晶表示素子は液晶物
質の光学異方性および誘電異方性を利用したものであ
る。液晶相にはネマチツク液晶相、スメクチツク液晶
相、コレステリツク液晶相があり、そのうちネマチツク
液晶を利用したものが最も広く実用化されている。それ
らには液晶表示に応用されている電気光学効果に対応
し、ＴＮ（ねじれネマチツク）型、ＤＳ（動的散乱）
型、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型等の表示素子があり、
それぞれに使用される液晶物質は自然界のなるべく広い
温度範囲で液晶相を示すものが望ましい。 【０００３】現在のところ単一の液晶物質でそのような
条件を満たす物質はなく、数種の液晶物質またはさらに
非液晶物質を混合して実用に供している。これらの物質
は水分、光、熱、空気等に対しても安定であることが要
求されており、近年では、表示素子は高温でも使用でき
ることが強く要求されている。 【０００４】本発明者は、特開平３ー８６８４５号で、 【０００５】 【化２】 【０００６】を開示しているが、これらの化合物はエス
テル化合物であるため粘度が高いという欠点を有してい
る。 【０００７】 【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は高い温
度でも表示可能な液晶表示素子を作るのに必要な液晶化
合物を提供することである。 【０００８】 【課題を解決するための手段】本発明は、一般式 【０００９】 【化３】 【００１０】で表わされるエーテル誘導体液晶化合物お
よび該化合物の少くとも１種を含有することを特徴とす
る液晶組成物である。 【００１１】本発明のエーテル誘導体液晶化合物には、
対称型置換体と非対称型置換体とが存在し、製造方法と
して４―置換フエノールを反応させる方法と４―置換シ
クロヘキサノールを反応させる方法とがある。対称型置
換体において、４―置換フエノールを反応させる方法
は、次式に示すような反応によって製造できる。 【００１２】 【化４】 【００１３】すなわち、１モルのトランス―１，４―ジ
（ブロモメチル）シクロヘキサンと２モルの４―置換フ
エノール体をＮ，Ｎ―ジメチルホルムアミド（以下ＤＭ
Ｆと略す）を溶媒とし過剰の無水炭酸カリウム存在下で
反応することにより目的のトランス―１，４―ビス（４
―置換フエノキシメチル）シクロヘキサンが製造でき
る。 【００１４】また、対称型置換体における４―置換シク
ロヘキサノールを反応させる方法は、次式に示すような
反応によって製造できる。 【００１５】 【化５】【００１６】すなわち、２モルの４―置換シクロヘキサ
ノールと２モルの水素化ナトリウムをテトラヒドロフラ
ン（以下ＴＨＦと略す）中で反応させて２モルのナトリ
ウム（４―置換シクロヘキシル）アルコラートを製造す
る。次に、該ＴＨＦ中に１モルのトランス―１，４―ジ
（ブロモメチル）シクロヘキサンを添加し反応させると
目的とするトランス―１，４―ビス（４―置換シクロヘ
キシルオキシメチル）シクロヘキサンが製造できる。 【００１７】非対称型置換体のエーテル誘導体化合物
は、次式に示すような反応によって製造できる。 【００１８】 【化６】 【００１９】すなわち、１モルのトランス―１，４―ジ
（ブロモメチル）シクロヘキサンと１モルの４―置換フ
エノール体をＤＭＦ中無水炭酸カリウム存在下で反応さ
せモノ置換体であるトランス―４―（４―置換フエノキ
シメチル）ブロモメチルシクロヘキサンを製造する。そ
の際、副製産物としてジ置換体つまりトランス―１，４
―ビス（４―置換フエノキシメチル）シクロヘキサンが
少量製造されるので、これと未反応のトランス―１，４
―ジ（ブロモメチル）シクロヘキサンとを再結晶により
分離除去する。次に、この１モルのモノ置換体と１モル
のナトリウム（４―置換シクロヘキシル）アルコラート
とをＴＨＦ中で反応させると目的とする非対称型のトラ
ンス―１―（４―置換シクロヘキシルオキシメチル）―
４―（４―置換フエノキシメチル）シクロヘキサンが製
造できる。 【００２０】本発明のエーテル誘導体液晶化合物は、従
来の液晶化合物に比べ非常に高い温度まで液晶相を示
す。また、該エーテル誘導体液晶化合物は、エステル
系、シツフ塩基系、ビフエニル系、フエニルシクロヘキ
サン系、複素環系等の従来の液晶化合物と相溶性が良い
ため、該液晶化合物およびこれらを組み合わせた液晶組
成物に少量添加するだけで、液晶組成物のネマチツク―
透明点（Ｎ―Ｉ点）を上昇させることができるので、液
晶組成物の粘度を著しく高める心配もない。 【００２１】 【実施例】以下、実施例により本発明の化合物を詳細に
説明する。参考例１ トランス―１，４―ビス（４―ペンチルフエノオキシメ
チル）シクロヘキサンの製造。 【００２２】 【化７】 【００２３】０．２リツトルのＤＭＦに、４―ペンチル
フエノール４．１ｇ（０．０２５モル）と無水炭酸カリ
ウム２７．６ｇ（０．２モル）とを加え、室温にて激し
く攪拌させながらさらにトランス―１，４―ジ（ブロモ
メチル）シクロヘキサン２．７ｇ（０．０１モル）を加
えた。次に、この混合液を１５０℃まで加熱して７時間
反応を行つた後、放冷し室温まで冷却した。そして、こ
の反応液に２リツトルの水を注入し、沈澱物を析出させ
た。得られた沈澱物をロ過し、よく水洗した後さらにア
セトンで３回再結晶を行つてトランス―１、４―ビス
（４―ペンチルフエノオキシメチル）シクロヘキサンを
製造した。この化合物の収量は３．１ｇ（収率７１
％）、融点は１２８．３〜１２９．３℃、Ｎ―Ｉ点（ネ
マチツク―透明点）は９２℃であった。この結果を表１
に示した。 【００２４】参考例２および実施例３、４ ４―ペンチルフエノールの代わりに表１に示す（表１に
は結合した後の構造を記載）種々のフエノール類を用い
た以外は、参考例１に準拠してエーテル誘導体液晶化合
物を製造した。そして、得られた該エーテル誘導体液晶
化合物の融点（もしくはＣ―Ｓ点：結晶―スメクチツク
点、もしくはＣ―Ｎ点：結晶―ネマチツク点）、Ｓ―Ｎ
点（スメクチツク―ネマチツク点）およびＮ―Ｉ点を測
定し、表１に示した。 【００２５】 【表１】【００２６】実施例５（応用例） トランス―４―プロピル―（４―シアノフエニル）シク
ロヘキサン３０重量％ トランス―４―ペンチル―（４―シアノフエニル）シク
ロヘキサン４０重量％ トランス―４―ヘプチル―（４―シアノフエニル）シク
ロヘキサン３０重量％ なる組成の液晶組成物（Ａ）を調製した。この液晶組成
物（Ａ）の物理的特性は、Ｎ―Ｉ点が５２．３℃、Δε
が＋１０．７、２０℃における粘度が２１．７ｃＰ、Δ
ｎ（軸方向に平行な屈折率と軸方向に直角な方向の屈折
率との差）は０．１１９であつた。 【００２７】次に、酸化ケイ素をコーテイングし、ラビ
ング処理した酸化スズ透明電極を有する基板を対向させ
て電極間距離が９μｍになるように組み立て、その間に
上記の液晶混合物（Ａ）を封入し液晶セルを製造した。
２０℃でこの液晶セルの電気的特性を調べたところ、し
きい値電圧（以下Ｖｔｈと略記する）が１．６０Ｖであ
った。 【００２８】この液晶組成物（Ａ）９９重量％に本発明
の実施例１で製造したトランス―１，４―ビス（４―ペ
ンチルフエノオキシメチル）シクロヘキサン１重量％を
溶解させ、液晶組成物（Ｂ）を調製した。この液晶組成
物（Ｂ）の物理的特性は、Ｎ―Ｉ点が５３．０℃、Δε
が＋１０．５、Δｎが０．１１９、粘度が２１．９ｃＰ
であつた。また、液晶混合物（Ａ）の代わりに液晶混合
物（Ｂ）を封入した液晶セルのＶｔｈは１．４５Ｖであ
つた。このように、本発明のエーテル誘導体液晶化合物
は、従来の液晶組成物に少量添加するだけでＮ―Ｉ点を
上昇させることができる。また、少量で十分な効果が得
られるので、しきい値電圧に悪影響を及ぼす程粘度を上
昇させることもない。 【００２９】 【発明の効果】本発明によって得られるエーテル誘導体
液晶化合物は、他の多くの液晶化合物、すなわちエステ
ル系、シツフ塩基系、ビフエニル系、フエニルシクロヘ
キサン系、複素環系等の液晶化合物と相溶性がよく、該
エーテル誘導体液晶化合物を他の液晶組成物に少量添加
するだけでＮ―Ｉ点を上昇せしめることができるので高
温度でも使用可能な液晶表示素子用液晶組成物を調製す
るのに好適な化合物である。
フロントページの続き
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C07C 43/184
C07C 43/21
C09K 19/30
ＣＡ（ＳＴＮ)
ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 【化１】 で表わされるエーテル誘導体液晶化合物。
- 【請求項２】下記の一般式で表されるエーテル誘導体液
晶化合物を含有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13607392A JP3237025B2 (ja) | 1992-04-28 | 1992-04-28 | エ−テル誘導体液晶化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13607392A JP3237025B2 (ja) | 1992-04-28 | 1992-04-28 | エ−テル誘導体液晶化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05310626A JPH05310626A (ja) | 1993-11-22 |
| JP3237025B2 true JP3237025B2 (ja) | 2001-12-10 |
Family
ID=15166598
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13607392A Expired - Lifetime JP3237025B2 (ja) | 1992-04-28 | 1992-04-28 | エ−テル誘導体液晶化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3237025B2 (ja) |
-
1992
- 1992-04-28 JP JP13607392A patent/JP3237025B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05310626A (ja) | 1993-11-22 |
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Legal Events
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