JPS6028487A - 液晶組成物 - Google Patents
液晶組成物Info
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- JPS6028487A JPS6028487A JP58135743A JP13574383A JPS6028487A JP S6028487 A JPS6028487 A JP S6028487A JP 58135743 A JP58135743 A JP 58135743A JP 13574383 A JP13574383 A JP 13574383A JP S6028487 A JPS6028487 A JP S6028487A
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-
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- Liquid Crystal (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は液晶組成物に係り、特にカイラルスメクテイッ
クC(以下 SmC*と略号する)相を現出するように
した液晶組成物に関する。
クC(以下 SmC*と略号する)相を現出するように
した液晶組成物に関する。
従来の液晶表示素子の動作様式は、ネマティック液晶や
カイラルネマティック液晶を用いた電界効果型のものが
大手であった。最近、これらとは異なる新しい動作様式
の液晶表示素子、すなわち、に出現する強誘電性SmC
*相を用いた高速応答が可能な電界効果型液晶表示素子
が提案されている。
カイラルネマティック液晶を用いた電界効果型のものが
大手であった。最近、これらとは異なる新しい動作様式
の液晶表示素子、すなわち、に出現する強誘電性SmC
*相を用いた高速応答が可能な電界効果型液晶表示素子
が提案されている。
ところでこの液晶表示素子の場合、SmC”相となる温
度域が液晶表示素子の使用温度範囲であって、かつ安定
であることが要求されるが、前記強誘電液晶DOBA’
MBCはSmC”相の温度域が約70〜95℃と高く、
しかも比較的不安定であることから、実用化が困難であ
□る。
度域が液晶表示素子の使用温度範囲であって、かつ安定
であることが要求されるが、前記強誘電液晶DOBA’
MBCはSmC”相の温度域が約70〜95℃と高く、
しかも比較的不安定であることから、実用化が困難であ
□る。
本発明の目的は、このような従来技術の欠点を解消し、
SmC”相の温度域を下げ、化学的に安定な、電界効果
型液晶表示素子等に用いられる液晶組成物を提供するに
ある。
SmC”相の温度域を下げ、化学的に安定な、電界効果
型液晶表示素子等に用いられる液晶組成物を提供するに
ある。
この目的を達成するため、本発明は、液晶組成物が8m
C相を有する液晶化合物と光学活性物質とを含有し、前
記液晶化合物と光学活性物質がともに分子構造中に化学
的に安定なエステル型結合を有する化合物であることを
特徴とするものである。
C相を有する液晶化合物と光学活性物質とを含有し、前
記液晶化合物と光学活性物質がともに分子構造中に化学
的に安定なエステル型結合を有する化合物であることを
特徴とするものである。
本発明において使用される液晶化合物としては、下記の
一般構造式を有する化合物が用いられる。
一般構造式を有する化合物が用いられる。
式中
R1,R,は−CxH2x+1e −0CxH2x+1
(x=1〜15の整数) ノ9mは1,2.3の整数 X、、X2はハ四ゲソ元索、シアノ基、ニトロ基さらに
具体的には次の構造式を有する化合物が用いられる。
(x=1〜15の整数) ノ9mは1,2.3の整数 X、、X2はハ四ゲソ元索、シアノ基、ニトロ基さらに
具体的には次の構造式を有する化合物が用いられる。
構造式
%式%
式中m、jは1〜15の整数。
この構造式で示される化合物のうち、特に下記のものは
好適である。
好適である。
■p−n−オクチロキシ安息香酸〆−n′−オクチロキ
シフェノールエステル n −C8H170−@=C0O(防OC8H□、 −
n’■p−n−デシロキシ安息香酸〆−n′−へキシロ
キシフェノールエステル n −C、。Hzlo−@−coo台oc 、H,3−
n’■p−n−ノナノキシ安息香酸ブーd−ヘキシルフ
ェノールエステル n−C,Hl 、o吾coo−@−c6H1B−n’本
発明において使用される光学活性物質としては、下記の
一般構造式を有する化合物が用いられる。
シフェノールエステル n −C8H170−@=C0O(防OC8H□、 −
n’■p−n−デシロキシ安息香酸〆−n′−へキシロ
キシフェノールエステル n −C、。Hzlo−@−coo台oc 、H,3−
n’■p−n−ノナノキシ安息香酸ブーd−ヘキシルフ
ェノールエステル n−C,Hl 、o吾coo−@−c6H1B−n’本
発明において使用される光学活性物質としては、下記の
一般構造式を有する化合物が用いられる。
式中
R3,几、は−R*、−OR*、−c、n2x+、。
−〇CxH2ス+1
(几9は不斉炭素を含むアルキル基。
x=1〜15の整数で、R3,’fL4の一方は少なく
とも一几”、 −oi’t* であること) n、sは1,2.3の整数 X3.X4はハロゲン元素、シアノ基、ニトロ基等(ベ
ンゼンo、 m−位置換)。
とも一几”、 −oi’t* であること) n、sは1,2.3の整数 X3.X4はハロゲン元素、シアノ基、ニトロ基等(ベ
ンゼンo、 m−位置換)。
さらに具体的には次の構造式を有する化合物が用いられ
る。
る。
子
これら構造式で示される化合物のうち、特に下記のもの
は好適である。
は好適である。
■p−n−へキシロキシ安息香酸メーaC1−ア■4−
act−アミル−ビフェニルカルボン酸p−n−へキシ
ロキシフェノールエステル■4− n−オクチロキシビ
フェニルカルボン酸p−act−アミルフェノールエス
テル 本発明は、前述のような8 m C相を有しかつ分子構
造中にエステル型結合を備えた液晶化合物と、分子構造
中にエステル型結合を備えた光学活性物質とを適宜組合
せる訳であるが、その組合せのなかでも特に液晶化合物
としてp−n−オクチロキシ安息香酸メーn′−オクチ
ロキシフェノールエステルを、光学活性物質としてp−
n−へキシ0キシ安息香酸p’−act−アミロキシフ
ェノールエステルとをそれぞれ選択して両者を組合せた
ものは、特に冷却過程ならびに加熱過程におけるSmC
*相の相転移温度が低いため好適である。
act−アミル−ビフェニルカルボン酸p−n−へキシ
ロキシフェノールエステル■4− n−オクチロキシビ
フェニルカルボン酸p−act−アミルフェノールエス
テル 本発明は、前述のような8 m C相を有しかつ分子構
造中にエステル型結合を備えた液晶化合物と、分子構造
中にエステル型結合を備えた光学活性物質とを適宜組合
せる訳であるが、その組合せのなかでも特に液晶化合物
としてp−n−オクチロキシ安息香酸メーn′−オクチ
ロキシフェノールエステルを、光学活性物質としてp−
n−へキシ0キシ安息香酸p’−act−アミロキシフ
ェノールエステルとをそれぞれ選択して両者を組合せた
ものは、特に冷却過程ならびに加熱過程におけるSmC
*相の相転移温度が低いため好適である。
次に本発明の実施例について説明する。
実施例1〜5
液晶化合物として下記(5)の化合物を、光学活性物質
として下記(句の化合物を、それぞれ選択して両者を混
合して液晶組成物を構成する。
として下記(句の化合物を、それぞれ選択して両者を混
合して液晶組成物を構成する。
o n CBJ 70 + COO+OCgH17n’
”・・・・(IQ(p−n−オクチロキシ安息香酸メ
ーn′−オクチOn−C6H130舎COO−@−0C
H2CHCH2CH3・(Bl* (p−n−へキシロキシ安息香Qip’−act −ア
ミロキシフェノールエステル) この化合初回と化合物(Blの混合比を種々変えた場合
の冷却過程ならびに加熱過程におけるSmC”相の相転
移温度職分調べ、その結果を次の表1に示す。なおこの
表中には比較例が併記さねており、比較例1は下記化合
物(Qを単独で、比較例2は下記化合物(至)を単独で
、比較例3は下記化合物(ト)を単独で、比較例4は前
記化合物(f31と下記化合物(0を等量混合したもの
を、比較例5は前記化合物(B)(4−act−アミル
−ビフェニルカルボン酸p−〇−へキシロキシフェノー
ルエステル)(4−n−オクチロキシビフェニルカルボ
ン酸p−act−アミルフェノールエステル)・・・・
・・(El o n−C4Hs(ED−COO+0C2Hs(4−n
−y−チルシクロへキサンカルボン酸p′−エトキシフ
ェノールエステル) …・・・CI’10 n−C3H
11eCOO−@−C3H7−r?(4−n−へブチル
シクロヘキシル安息香酸p−n′−フロビルフェノール
エステル)・旧−((1表 1 この表から明らかなように、化合物(Q、 (Di、
@をそれぞれ単独で用いたもの(比較例1〜3)、なら
びに本発明によらない他の混合物ご用いたもの(比較例
4.5)の場合は、SmC”相の相転移温度域がかなり
高かったり、あるいはSmC*相を呈しない。なお、比
較例4,5において化合物(131と(ト)ならびに(
I3)と(Qの混合割合を種々変えてもSmC”相が出
現しないことが、実験で確認されている。
”・・・・(IQ(p−n−オクチロキシ安息香酸メ
ーn′−オクチOn−C6H130舎COO−@−0C
H2CHCH2CH3・(Bl* (p−n−へキシロキシ安息香Qip’−act −ア
ミロキシフェノールエステル) この化合初回と化合物(Blの混合比を種々変えた場合
の冷却過程ならびに加熱過程におけるSmC”相の相転
移温度職分調べ、その結果を次の表1に示す。なおこの
表中には比較例が併記さねており、比較例1は下記化合
物(Qを単独で、比較例2は下記化合物(至)を単独で
、比較例3は下記化合物(ト)を単独で、比較例4は前
記化合物(f31と下記化合物(0を等量混合したもの
を、比較例5は前記化合物(B)(4−act−アミル
−ビフェニルカルボン酸p−〇−へキシロキシフェノー
ルエステル)(4−n−オクチロキシビフェニルカルボ
ン酸p−act−アミルフェノールエステル)・・・・
・・(El o n−C4Hs(ED−COO+0C2Hs(4−n
−y−チルシクロへキサンカルボン酸p′−エトキシフ
ェノールエステル) …・・・CI’10 n−C3H
11eCOO−@−C3H7−r?(4−n−へブチル
シクロヘキシル安息香酸p−n′−フロビルフェノール
エステル)・旧−((1表 1 この表から明らかなように、化合物(Q、 (Di、
@をそれぞれ単独で用いたもの(比較例1〜3)、なら
びに本発明によらない他の混合物ご用いたもの(比較例
4.5)の場合は、SmC”相の相転移温度域がかなり
高かったり、あるいはSmC*相を呈しない。なお、比
較例4,5において化合物(131と(ト)ならびに(
I3)と(Qの混合割合を種々変えてもSmC”相が出
現しないことが、実験で確認されている。
コレらに対して本発明のものは、SmC”相の相転移温
度域がかなり低温側にシフトしており、特に実施例2〜
4に示す如く化合物(5)と(B)の混合割合を(5)
:(B)=60〜40:40〜60の範囲に規制すると
、SmC”相の相転移温度域を常温付近まで下げること
ができ、非常に好適である。
度域がかなり低温側にシフトしており、特に実施例2〜
4に示す如く化合物(5)と(B)の混合割合を(5)
:(B)=60〜40:40〜60の範囲に規制すると
、SmC”相の相転移温度域を常温付近まで下げること
ができ、非常に好適である。
次の表2は1本発明の他の実施例を示す表である。実施
例6は、液晶化合物として下記(財)の化合物を、光学
活性物質として前記化合物(I3)をそれぞれ用いた例
である。実施例7は、液晶化合物として化合換型Ilを
、光学活性物質として前記化合物(Dlをそれぞれ用い
た例である。実施例8は液晶化合物として下記(I)の
化合物を、光学活性物質とじて9は、液晶化合物として
化合物(I) + 、光学活性物質として前記化合物(
ト)をそれぞれ用いた例である。
例6は、液晶化合物として下記(財)の化合物を、光学
活性物質として前記化合物(I3)をそれぞれ用いた例
である。実施例7は、液晶化合物として化合換型Ilを
、光学活性物質として前記化合物(Dlをそれぞれ用い
た例である。実施例8は液晶化合物として下記(I)の
化合物を、光学活性物質とじて9は、液晶化合物として
化合物(I) + 、光学活性物質として前記化合物(
ト)をそれぞれ用いた例である。
o n−C、。H21o−@−coo舎0C6H13−
n′(p−n−デシロキシ安息香e〆−n′−へキシロ
キシフェノールエステル) ・・・・・・([由o n
−C@ H1g 08COO1−Ce Hl s −
”(p−n−ノナノキシ安息香酸メーn−ヘキシルフェ
ノールエステル) ・・・・・・fIlなお、これら各
実施例で出現したSmC*相の相転移温度域は、ともに
低温側にシフトして常温付近にあることが確認されてい
る、。
n′(p−n−デシロキシ安息香e〆−n′−へキシロ
キシフェノールエステル) ・・・・・・([由o n
−C@ H1g 08COO1−Ce Hl s −
”(p−n−ノナノキシ安息香酸メーn−ヘキシルフェ
ノールエステル) ・・・・・・fIlなお、これら各
実施例で出現したSmC*相の相転移温度域は、ともに
低温側にシフトして常温付近にあることが確認されてい
る、。
本発明は前述のような構成になっており、SmC*相の
温度域を低温側に引き下げることができ、しかも、液晶
化合物ならびに光学活性物質h(ともに化学的に安定な
エステル屋結合を有してし)る力)ら、信頼性の高いし
かも失用性のある電解効果戦液晶表示素子等に用いて好
適な液晶組成物を提供することができる。
温度域を低温側に引き下げることができ、しかも、液晶
化合物ならびに光学活性物質h(ともに化学的に安定な
エステル屋結合を有してし)る力)ら、信頼性の高いし
かも失用性のある電解効果戦液晶表示素子等に用いて好
適な液晶組成物を提供することができる。
1.】1
手続補正表(自発)
昭和58年8月101」
特許庁長官 若 杉 和 夫 殿
昭和58年7月27日付提出の特許tIi11、発明の
名称 液晶組成物 : 補正をする者 事1牛との関係 出願人 住 所 東京都太目」区雪谷大塚町1番7号名 称 (
A、09)アルプス電気株式会社代表者 片岡Ilを太
部 住 所 宮城県仙台市中山2丁目21番1号氏名 五λ
!lf昌弘 1 代理人 住 所 〒105東京都港区西新橋1丁目6番13号拍
屋ビル 5 補正命令の日イ1 自発補正 6 捕正により増加する発明の数 なし7 補正の対象 (1)明細書 (2)委任状 8 補正の内容 (1)明細書の浄書(内容に変更なし)(2)代理権を
証明する書面を提出する。
名称 液晶組成物 : 補正をする者 事1牛との関係 出願人 住 所 東京都太目」区雪谷大塚町1番7号名 称 (
A、09)アルプス電気株式会社代表者 片岡Ilを太
部 住 所 宮城県仙台市中山2丁目21番1号氏名 五λ
!lf昌弘 1 代理人 住 所 〒105東京都港区西新橋1丁目6番13号拍
屋ビル 5 補正命令の日イ1 自発補正 6 捕正により増加する発明の数 なし7 補正の対象 (1)明細書 (2)委任状 8 補正の内容 (1)明細書の浄書(内容に変更なし)(2)代理権を
証明する書面を提出する。
9 添イ;」店・類の目録
(1)明細書 1通
(2)委任状 2通
手続乎市正書(自発)
昭和59年 6月/ノ日
特許庁長官 若 杉 和 夫 殿
1 事件の表示
特願昭58−135743号
2 発明の名称
液晶組成物
3 補正をする者
事件との関係 出願人
住 所 東京都大田区雪谷大塚町1番7号名 称 (A
O9)アルプス電気株式会社代表者 片岡勝太部 住 所 宮城県仙台市中山2丁目21番1号氏名 籏野
昌弘 4 代理人 住 所 〒105東京都港区西新橋1丁目6番13′;
″f拍屋ビル 6 補正の内容 明細s17ペ一ジ4〜5行の「電解効果型液晶表示素子
」を「電界効果型液晶表示素子」に補正します。
O9)アルプス電気株式会社代表者 片岡勝太部 住 所 宮城県仙台市中山2丁目21番1号氏名 籏野
昌弘 4 代理人 住 所 〒105東京都港区西新橋1丁目6番13′;
″f拍屋ビル 6 補正の内容 明細s17ペ一ジ4〜5行の「電解効果型液晶表示素子
」を「電界効果型液晶表示素子」に補正します。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (1) スメクテイツクC相を有する液晶化合物と光学
活性物質とを含有し、前記液晶化合物と光学活性物質が
ともに分子構造中にエステル型結合を有する化合物であ
ることを特徴とする液晶組成物。 (2、特許請求の範囲第(1)項記載において、前記液
晶化合物が下記の一般構造式を有する化合物であること
を特徴とする液晶組成物。 一般構造式 式中 几1.几2は−Cx■−■2x+1.−0CxH2x+
1(X=1〜15の整数) 1、 mは1. 2.3の整数 X1.X、はハロゲン元素、シアン基、ニトロ基。 (3)特許請求の範囲第(2)項記載において、前記液
晶化合物が下記の構造式を有する化合物であることを特
徴とする液晶組成物。 構造式 %式% 式中m、lは1〜15の整数。 (4)特許請求の範囲第(3)項記載において、前記液
晶化合物が、p−n−オクチロキシ安息香酸〆−n’
−、t / チロキシフェノールエステル、p−n−デ
シロキシ安息香酸ry n/−へキシロキシフェノール
エステルtl”−ノナノキシ安息香22 p’−n′−
ヘキシルフェノールエステルのグループから選択された
少なくとも1種の有機化合物であることを特徴とする液
晶組成物。 (5)特許請求の範囲第(1)項記載において、前記光
学活性物質が下記の一般構造式を有する化合物であるこ
とを特徴とする液晶組成物。 一般構造式 式中 几3.R4は−R” 、−OR*r −C,R2X+1
1QC,H2x+1 (R1は不斉炭素を含むアルキル基。 X = 1〜15 (IJ整数で、R13,R4の一方
は少なくとも−R*、−OR* であること) n、sは1,2.3の整数 X3.X4はハロゲン元素、シアノ基、ニトロ基。 (6)特許請求の範囲第(5)項記載において、前記光
学活性物質が下記の構造式を有する化合物であることを
特徴とする液晶組成物。 式中 mは1〜15の整数、*は不斉炭素原子。 (7)特許請求の範囲第(5)項記載において、前記光
学活性物質が下記の構造式を有する化合物であることを
特徴とする液晶組成物。 式中mは1〜15の整数、ソは不斉炭素原子。 (8)特許請求の範囲第(5)項記載において、前記光
学活性物質が下記の構造式を有する化合物であることを
特徴とする液晶組成物。 式中mは1−15の整数、ソは不斉炭素原子。 (9)特許請求の範囲第(6)項記載において、前記光
学活性物質が、p−n−へキシロキシ安息香酸p′−a
ct−アミロキシフェノールエステルであることを特徴
とする液晶組成物。 α〔特許請求の範囲第(7)項記載において、前記光学
活性物質が、4−act−アミルービフェニルカルホy
酸p −H−へキシロキシフェノールエステルである
ことを特徴とする液晶組成物。 αυ 特許請求の範囲第(8)項記載に゛おいて、前記
光学活性物質が、4−n−オクチ四キシビフェニルカル
ボンap−act−アミルフェノールエステルであるこ
とを特徴とする液晶組成物。 (I4 特許請求の範囲第(1)項記載において、前記
液晶化合物が下記の構造式Aを有する化合物で、前記光
学活性物質が下記の構造式Bを有する化合物であること
を特徴とする液晶組成物。 構造式A n−C,、R2,、+10−@−COO−@−QC,H
,、、、−n/式中m、lは1〜15の整数、*は不斉
炭素原子。 Q94?許請求の範囲第(1り項記載において、前記液
晶化合物がp−n−オクチロキシ安息香酸p′−n′−
オクチロキシフェノールエステルで、前記光学活性物質
がp−n−へキシロキシ安息香酸メーact−アミロキ
シフェノールエステルであることを特徴とする液晶組成
物。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58135743A JPS6028487A (ja) | 1983-07-27 | 1983-07-27 | 液晶組成物 |
US06/635,263 US4622165A (en) | 1983-07-27 | 1984-07-27 | Liquid crystal mixture of a liquid crystal compound having a smectic C phase and an optically active compound |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58135743A JPS6028487A (ja) | 1983-07-27 | 1983-07-27 | 液晶組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6028487A true JPS6028487A (ja) | 1985-02-13 |
JPH0366356B2 JPH0366356B2 (ja) | 1991-10-17 |
Family
ID=15158830
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58135743A Granted JPS6028487A (ja) | 1983-07-27 | 1983-07-27 | 液晶組成物 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4622165A (ja) |
JP (1) | JPS6028487A (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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