JP3215465B2 - 液晶組成物 - Google Patents
液晶組成物Info
- Publication number
- JP3215465B2 JP3215465B2 JP28166091A JP28166091A JP3215465B2 JP 3215465 B2 JP3215465 B2 JP 3215465B2 JP 28166091 A JP28166091 A JP 28166091A JP 28166091 A JP28166091 A JP 28166091A JP 3215465 B2 JP3215465 B2 JP 3215465B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- crystal composition
- anisotropy
- compound
- nematic liquid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、液晶表示素子に用いら
れるネマチック液晶組成物に関し、詳しくは、４−アル
キル安息香酸及び芳香族ニトリル化合物を含有すること
を特徴とするネマチック液晶組成物に関する。
れるネマチック液晶組成物に関し、詳しくは、４−アル
キル安息香酸及び芳香族ニトリル化合物を含有すること
を特徴とするネマチック液晶組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】液晶の
電気光学的効果を利用した液晶表示素子の普及につれ
て、これらの用途に適した特性を有する液晶が求められ
ており、液晶表示素子に用いられる液晶に要求される特
性としては次のようなものがある。
電気光学的効果を利用した液晶表示素子の普及につれ
て、これらの用途に適した特性を有する液晶が求められ
ており、液晶表示素子に用いられる液晶に要求される特
性としては次のようなものがある。
【０００３】（１）液晶の化学的安定性が大きいこと。 （２）室温を含む広い温度範囲で液晶相を示すこと。 （３）広い温度範囲で応答性が良いこと。 （４）駆動回路との整合性が良いこと。 （５）光学的異方性が光学的要請にかなった値であるこ
と。
と。
【０００４】このような特性を全て満足する単一の液晶
化合物は現在のところ知られておらず、数種類の液晶化
合物等を混合した液晶組成物として上記の諸特性を満足
させようとしているのが現状である。
化合物は現在のところ知られておらず、数種類の液晶化
合物等を混合した液晶組成物として上記の諸特性を満足
させようとしているのが現状である。
【０００５】この液晶組成物の調製に用いられる液晶化
合物としては、アルキルまたはアルコキシ安息香酸、ア
ルキルシクロヘキサンカルボン酸等の環状カルボン酸の
フェニルエステル化合物、芳香族ニトリル化合物、アル
キルまたはアルコキシビフェニルあるいはターフェニル
誘導体、アルキルシクロヘキサンカルボン酸等が知られ
ている。
合物としては、アルキルまたはアルコキシ安息香酸、ア
ルキルシクロヘキサンカルボン酸等の環状カルボン酸の
フェニルエステル化合物、芳香族ニトリル化合物、アル
キルまたはアルコキシビフェニルあるいはターフェニル
誘導体、アルキルシクロヘキサンカルボン酸等が知られ
ている。
【０００６】しかしながら、従来知られているこれらの
液晶組成物は、液晶相を示す温度範囲が適当でなかった
り、応答速度が遅い等の種々の欠点があり、実用上は満
足できるものではなかった。
液晶組成物は、液晶相を示す温度範囲が適当でなかった
り、応答速度が遅い等の種々の欠点があり、実用上は満
足できるものではなかった。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、従来知ら
れている液晶組成物の諸特性を改良するために鋭意検討
を重ねた結果、４−アルキル安息香酸及び芳香族ニトリ
ル化合物を液晶組成物に配合することにより、諸特性の
優れた液晶組成物が得られることを見出し本発明を完成
した。
れている液晶組成物の諸特性を改良するために鋭意検討
を重ねた結果、４−アルキル安息香酸及び芳香族ニトリ
ル化合物を液晶組成物に配合することにより、諸特性の
優れた液晶組成物が得られることを見出し本発明を完成
した。
【０００８】即ち、本発明は、次の化４（化１と同じ）
の一般式（Ｉ）で表される４−アルキル安息香酸の少な
くとも一種及び芳香族ニトリル化合物を含有することを
特徴とするネマチック液晶組成物を提供するものであ
る。
の一般式（Ｉ）で表される４−アルキル安息香酸の少な
くとも一種及び芳香族ニトリル化合物を含有することを
特徴とするネマチック液晶組成物を提供するものであ
る。
【化４】 （式中、Ｒは炭素原子数１〜１２のアルキル基を示
す。）
す。）
【０００９】上記一般式（Ｉ）で表される化合物におい
て、Ｒで表される炭素原子数１〜１２のアルキル基とし
ては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−
ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチ
ル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、ｎ−ヘキシ
ル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メ
チルペンチル、４−メチルペンチル、ｎ−オクチル、１
−メチルヘプチル、２−メチルヘプチル、２−エチルヘ
キシル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ
−ドデシル等の直鎖または分岐鎖のアルキル基があげら
れ、また、アルキル基が分岐の場合には光学活性基であ
ってもよい。
て、Ｒで表される炭素原子数１〜１２のアルキル基とし
ては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−
ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチ
ル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、ｎ−ヘキシ
ル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メ
チルペンチル、４−メチルペンチル、ｎ−オクチル、１
−メチルヘプチル、２−メチルヘプチル、２−エチルヘ
キシル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ
−ドデシル等の直鎖または分岐鎖のアルキル基があげら
れ、また、アルキル基が分岐の場合には光学活性基であ
ってもよい。
【００１０】次に、本発明の液晶組成物を構成する４−
アルキル安息香酸の液晶温度範囲（ＭＲ）を示す。 Ｒ＝CH3 ＭＲ（℃）＝182 、 Ｒ＝C2H5 ＭＲ（℃）＝113 、 Ｒ＝n-C3H7 ＭＲ（℃）＝143 、 Ｒ＝n-C4H9 ＭＲ（℃）＝ 99-113 、 Ｒ＝n-C5H11 ＭＲ（℃）＝ 88-126 、 Ｒ＝n-C6H13 ＭＲ（℃）＝ 97-114 、 Ｒ＝n-C7H15 ＭＲ（℃）＝101-120 、 Ｒ＝n-C8H17 ＭＲ（℃）＝ 99-112 、 Ｒ＝n-C9H19 ＭＲ（℃）＝ 98-115 、 Ｒ＝n-C10H21 ＭＲ（℃）＝ 94-109
アルキル安息香酸の液晶温度範囲（ＭＲ）を示す。 Ｒ＝CH3 ＭＲ（℃）＝182 、 Ｒ＝C2H5 ＭＲ（℃）＝113 、 Ｒ＝n-C3H7 ＭＲ（℃）＝143 、 Ｒ＝n-C4H9 ＭＲ（℃）＝ 99-113 、 Ｒ＝n-C5H11 ＭＲ（℃）＝ 88-126 、 Ｒ＝n-C6H13 ＭＲ（℃）＝ 97-114 、 Ｒ＝n-C7H15 ＭＲ（℃）＝101-120 、 Ｒ＝n-C8H17 ＭＲ（℃）＝ 99-112 、 Ｒ＝n-C9H19 ＭＲ（℃）＝ 98-115 、 Ｒ＝n-C10H21 ＭＲ（℃）＝ 94-109
【００１１】本発明は、上記一般式（Ｉ）で表される４
−アルキル安息香酸の少なくとも一種を、従来既知のネ
マチック液晶化合物あるいはこれらの混合物に配合する
ことによって得られるネマチック液晶組成物に関するも
のであり、上記ネマチック液晶化合物あるいはこれらの
混合物としては、例えば、次の化５に示す化合物および
これらの混合物等があげられる。
−アルキル安息香酸の少なくとも一種を、従来既知のネ
マチック液晶化合物あるいはこれらの混合物に配合する
ことによって得られるネマチック液晶組成物に関するも
のであり、上記ネマチック液晶化合物あるいはこれらの
混合物としては、例えば、次の化５に示す化合物および
これらの混合物等があげられる。
【００１２】
【化５】 （式中、R1およびR2はそれぞれ、水素原子、ハロゲン原
子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数１〜１２
のアルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、炭
素原子数２〜１２のアルケニル基、炭素原子数２〜１２
のアルケニルオキシ基、カルボキシ基または炭素原子数
１〜１２のアルキル基を有するアルコキシカルボニル基
を示し、R は水素原子またはハロゲン原子を示し、Ｘは
-O- 、-CO-O-、-O-CO-、-CH2O-、-OCH -、-CH2CH2-、-C
H=CH- または-C≡C-を示し環Ａ及びＣは各々ベンゼン
環、トランスシクロヘキサン環またはピリミジン環を示
し、環Ｂはベンゼン環またはトランスシクロヘキサン環
を示し、ａ、ｂ及びｃは各々１〜３を示す。また、同一
分子中に同一の記号が存在する場合は、それらは同一で
あっても異なっていても良い。）
子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数１〜１２
のアルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、炭
素原子数２〜１２のアルケニル基、炭素原子数２〜１２
のアルケニルオキシ基、カルボキシ基または炭素原子数
１〜１２のアルキル基を有するアルコキシカルボニル基
を示し、R は水素原子またはハロゲン原子を示し、Ｘは
-O- 、-CO-O-、-O-CO-、-CH2O-、-OCH -、-CH2CH2-、-C
H=CH- または-C≡C-を示し環Ａ及びＣは各々ベンゼン
環、トランスシクロヘキサン環またはピリミジン環を示
し、環Ｂはベンゼン環またはトランスシクロヘキサン環
を示し、ａ、ｂ及びｃは各々１〜３を示す。また、同一
分子中に同一の記号が存在する場合は、それらは同一で
あっても異なっていても良い。）
【００１３】従って、上記ネマチック液晶化合物の具体
例としては、次の化６に示す化合物等があげられる。
例としては、次の化６に示す化合物等があげられる。
【００１４】
【化６】
【００１５】特性の良好な液晶組成物を得るためには、
これらの化合物のうち、R2がシアノ基である化合物（芳
香族ニトリル化合物）あるいはR2がシアノ基である化合
物を含む混合物を用いることが必要であり、特に次の化
７（化２と同じ）の一般式（II）および／または以下の
化８（化３と同じ）の一般式（III ）で表される化合物
の少なくとも一種を用いることが好ましい。
これらの化合物のうち、R2がシアノ基である化合物（芳
香族ニトリル化合物）あるいはR2がシアノ基である化合
物を含む混合物を用いることが必要であり、特に次の化
７（化２と同じ）の一般式（II）および／または以下の
化８（化３と同じ）の一般式（III ）で表される化合物
の少なくとも一種を用いることが好ましい。
【００１６】
【化７】 （式中、R1は炭素原子数１〜１２のアルキル基またはア
ルコキシ基を示す。）
ルコキシ基を示す。）
【００１７】
【化８】 （式中、R2は炭素原子数１〜１２のアルキル基を示
す。）
す。）
【００１８】また、本発明のネマチック液晶における４
−アルキル安息香酸とネマチック液晶化合物との配合比
率は、特に制限を受けないが、一般的には、４−アルキ
ル安息香酸化合物の全液晶組成物に対する比率が１〜８
０重量％となるように用いることが好ましい。
−アルキル安息香酸とネマチック液晶化合物との配合比
率は、特に制限を受けないが、一般的には、４−アルキ
ル安息香酸化合物の全液晶組成物に対する比率が１〜８
０重量％となるように用いることが好ましい。
【００１９】また、本発明のネマチック液晶組成物に
は、本発明の目的を損なわない範囲でネマチック液晶化
合物と類似の化学構造を有する非液晶性化合物を配合す
ることも可能であり、場合によっては、このような非液
晶性化合物を配合することによって液晶組成物の特性を
さらに改善することもできる。
は、本発明の目的を損なわない範囲でネマチック液晶化
合物と類似の化学構造を有する非液晶性化合物を配合す
ることも可能であり、場合によっては、このような非液
晶性化合物を配合することによって液晶組成物の特性を
さらに改善することもできる。
【００２０】
【実施例】以下、実施例をもって本発明を更に詳細に説
明する。しかしながら、本発明は、以下の実施例によっ
て制限を受けるものではない。
明する。しかしながら、本発明は、以下の実施例によっ
て制限を受けるものではない。
【００２１】実施例１ 下記表１の組成を有する本発明のネマチック液晶組成物
を調製し、該液晶組成物のＮ−Ｉ点、２０℃における粘
度（η；センチポアズ）、２５℃における誘電率の異方
性（Δε）、２５℃における屈折率の異方性（Δｎ）お
よび２５℃における弾性定数を測定した。その結果は下
記の通りであり、実用上極めて優れたものであった。 Ｎ−Ｉ点：８０℃、η：４３．６、Δε：６．１、Δ
ｎ：０．１２７、弾性定数：１．２８
を調製し、該液晶組成物のＮ−Ｉ点、２０℃における粘
度（η；センチポアズ）、２５℃における誘電率の異方
性（Δε）、２５℃における屈折率の異方性（Δｎ）お
よび２５℃における弾性定数を測定した。その結果は下
記の通りであり、実用上極めて優れたものであった。 Ｎ−Ｉ点：８０℃、η：４３．６、Δε：６．１、Δ
ｎ：０．１２７、弾性定数：１．２８
【００２２】
【表１】
【００２３】比較例１ 下記表２の組成を有するネマチック液晶組成物につい
て、実施例１と同様に、該液晶組成物のＮ−Ｉ点、液晶
組成物の粘度、誘電率の異方性および屈折率の異方性を
測定した。その結果は、下記の通りであった。 Ｎ−Ｉ点：６８℃、η：４７．０、Δε：９．０、Δ
ｎ：０．１１３
て、実施例１と同様に、該液晶組成物のＮ−Ｉ点、液晶
組成物の粘度、誘電率の異方性および屈折率の異方性を
測定した。その結果は、下記の通りであった。 Ｎ−Ｉ点：６８℃、η：４７．０、Δε：９．０、Δ
ｎ：０．１１３
【００２４】
【表２】
【００２５】実施例１及び比較例１の結果を比較する
と、上記一般式（Ｉ）で表されるアルキル安息香酸を添
加することにより、Ｎ−Ｉ点の上昇、粘度の低下、屈折
率の異方性の増加が認められる。
と、上記一般式（Ｉ）で表されるアルキル安息香酸を添
加することにより、Ｎ−Ｉ点の上昇、粘度の低下、屈折
率の異方性の増加が認められる。
【００２６】実施例２ 下記表３の組成を有する本発明のネマチック液晶組成物
を調製し、実施例１と同様に、該液晶組成物のＮ−Ｉ
点、液晶組成物の粘度、誘電率の異方性、屈折率の異方
性および弾性定数を測定した。その結果は下記の通りで
あり、実用上極めて優れたものであった。 Ｎ−Ｉ点：７７℃、η：２４．７、Δε：１０．１、Δ
ｎ：０．１３１、弾性定数：１．３０
を調製し、実施例１と同様に、該液晶組成物のＮ−Ｉ
点、液晶組成物の粘度、誘電率の異方性、屈折率の異方
性および弾性定数を測定した。その結果は下記の通りで
あり、実用上極めて優れたものであった。 Ｎ−Ｉ点：７７℃、η：２４．７、Δε：１０．１、Δ
ｎ：０．１３１、弾性定数：１．３０
【００２７】
【表３】
【００２８】
【００２９】
【００３０】比較例２ 下記表５の組成を有するネマチック液晶組成物につい
て、実施例１と同様に、該液晶組成物のＮ−Ｉ点、液晶
組成物の粘度、誘電率の異方性、屈折率の異方性および
弾性定数を測定した。その結果は下記の通りであった。 Ｎ−Ｉ点：５２℃、 η：２３．１、 Δε：１１．
６、 Δｎ：０．１１９
て、実施例１と同様に、該液晶組成物のＮ−Ｉ点、液晶
組成物の粘度、誘電率の異方性、屈折率の異方性および
弾性定数を測定した。その結果は下記の通りであった。 Ｎ−Ｉ点：５２℃、 η：２３．１、 Δε：１１．
６、 Δｎ：０．１１９
【００３１】
【表５】
【００３２】実施例２と比較例２の結果とを比較する
と、上記一般式（Ｉ）で表されるアルキル安息香酸を添
加することにより、Ｎ−Ｉ点の上昇および屈折率の異方
性を増加させ、しかも、粘度の上昇が極めて少ないこと
が認められる。
と、上記一般式（Ｉ）で表されるアルキル安息香酸を添
加することにより、Ｎ−Ｉ点の上昇および屈折率の異方
性を増加させ、しかも、粘度の上昇が極めて少ないこと
が認められる。
【００３３】実施例４ 下記表６の組成を有する本発明のネマチック液晶組成物
を調製し、実施例１と同様に、該液晶組成物のＮ−Ｉ
点、液晶組成物の粘度、誘電率の異方性、屈折率の異方
性および弾性定数を測定した。その結果は下記の通りで
あり、実用上極めて優れたものであった。 Ｎ−Ｉ点：６５℃、η：３２．２、Δε：６．１、Δ
ｎ：０．１１６、弾性定数：１．１７
を調製し、実施例１と同様に、該液晶組成物のＮ−Ｉ
点、液晶組成物の粘度、誘電率の異方性、屈折率の異方
性および弾性定数を測定した。その結果は下記の通りで
あり、実用上極めて優れたものであった。 Ｎ−Ｉ点：６５℃、η：３２．２、Δε：６．１、Δ
ｎ：０．１１６、弾性定数：１．１７
【００３４】
【表６】
【００３５】実施例５ 下記表７の組成を有する本発明のネマチック液晶組成物
を調製し、実施例１と同様に、該液晶組成物のＮ−Ｉ
点、粘度、誘電率の異方性、屈折率の異方性および弾性
定数を測定した。その結果は下記の通りであり、実用上
極めて優れたものであった。 Ｎ−Ｉ点：７３℃、η：２９．６、Δε：９．９、Δ
ｎ：０．１２９、弾性定数：１．１６
を調製し、実施例１と同様に、該液晶組成物のＮ−Ｉ
点、粘度、誘電率の異方性、屈折率の異方性および弾性
定数を測定した。その結果は下記の通りであり、実用上
極めて優れたものであった。 Ｎ−Ｉ点：７３℃、η：２９．６、Δε：９．９、Δ
ｎ：０．１２９、弾性定数：１．１６
【００３６】
【表７】
【００３７】実施例６ 下記表８の組成を有する本発明のネマチック液晶組成物
を調製し、実施例１と同様に、該液晶組成物のＮ−Ｉ
点、粘度、誘電率の異方性、屈折率の異方性および弾性
定数を測定した。その結果は下記の通りであり、実用上
極めて優れたものであった。 Ｎ−Ｉ点：６１℃、η：２９．０、Δε：９．１、Δ
ｎ：０．１１４、弾性定数：１．４７
を調製し、実施例１と同様に、該液晶組成物のＮ−Ｉ
点、粘度、誘電率の異方性、屈折率の異方性および弾性
定数を測定した。その結果は下記の通りであり、実用上
極めて優れたものであった。 Ｎ−Ｉ点：６１℃、η：２９．０、Δε：９．１、Δ
ｎ：０．１１４、弾性定数：１．４７
【００３８】
【表８】
【００３９】実施例７ 下記表９の組成を有する本発明のネマチック液晶組成物
を調製し、実施例１と同様に、該液晶組成物のＮ−Ｉ
点、粘度、誘電率の異方性、屈折率の異方性および弾性
定数を測定した。その結果は下記の通りであり、実用上
極めて優れたものであった。 Ｎ−Ｉ点：７８℃、η：３１．８、Δε：９．８、Δ
ｎ：０．１４１、弾性定数：１．２０
を調製し、実施例１と同様に、該液晶組成物のＮ−Ｉ
点、粘度、誘電率の異方性、屈折率の異方性および弾性
定数を測定した。その結果は下記の通りであり、実用上
極めて優れたものであった。 Ｎ−Ｉ点：７８℃、η：３１．８、Δε：９．８、Δ
ｎ：０．１４１、弾性定数：１．２０
【００４０】
【表９】
【００４１】実施例８ 下記表１０の組成を有する本発明のネマチック液晶組成
物を調製し、実施例１と同様に、該液晶組成物のＮ−Ｉ
点、粘度、誘電率の異方性、屈折率の異方性および弾性
定数を測定した。その結果は下記の通りであり、実用上
極めて優れたものであった。 Ｎ−Ｉ点：６５℃、η：３１．９、Δε：１０．０、Δ
ｎ：０．１３７、弾性定数：１．８１
物を調製し、実施例１と同様に、該液晶組成物のＮ−Ｉ
点、粘度、誘電率の異方性、屈折率の異方性および弾性
定数を測定した。その結果は下記の通りであり、実用上
極めて優れたものであった。 Ｎ−Ｉ点：６５℃、η：３１．９、Δε：１０．０、Δ
ｎ：０．１３７、弾性定数：１．８１
【００４２】
【表１０】
【００４３】各実施例の結果から明らかなように、４−
アルキル安息香酸を添加することにより、液晶組成物の
Ｎ−Ｉ点を高め、また、屈折率の異方性を大きくするこ
とができるばかりでなく、液晶組成物の粘度をほとんど
上昇させないばかりか場合によっては粘度を低下させる
ことができる。このように、本発明の液晶組成物は、Ｔ
Ｎセル用のネマチック液晶、ゲスト・ホスト型表示素子
用のホスト液晶または時分割駆動型液晶表示素子用の液
晶として極めて優れたものである。
アルキル安息香酸を添加することにより、液晶組成物の
Ｎ−Ｉ点を高め、また、屈折率の異方性を大きくするこ
とができるばかりでなく、液晶組成物の粘度をほとんど
上昇させないばかりか場合によっては粘度を低下させる
ことができる。このように、本発明の液晶組成物は、Ｔ
Ｎセル用のネマチック液晶、ゲスト・ホスト型表示素子
用のホスト液晶または時分割駆動型液晶表示素子用の液
晶として極めて優れたものである。
【００４４】
【発明の効果】本発明の液晶組成物は、従来品に比し、
Ｎ−Ｉ点、屈折率の異方性等の液晶組成物の諸特性が改
良されたものである。
Ｎ−Ｉ点、屈折率の異方性等の液晶組成物の諸特性が改
良されたものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 柴田 俊博 埼玉県大宮市奈良町136−49−３−104 (72)発明者 木村 正樹 埼玉県所沢市下安松1019−49 (72)発明者 品田 ゆかり 埼玉県浦和市常盤９−10−11−404 (56)参考文献 Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙ ｓｔ．，1985、ｖｏｌ．126，Ｐ．289− 297 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09K 19/06 C09K 19/42 C09K 19/46
Claims (3)
- 【請求項１】 次の化１の一般式（Ｉ）で表される４−
アルキル安息香酸の少なくとも一種及び芳香族ニトリル
化合物を含有することを特徴とするネマチック液晶組成
物。 【化１】 （式中、Ｒは炭素原子数１〜１２のアルキル基を示
す。） - 【請求項２】 芳香族ニトリル化合物が次の化２の一般
式（II）で表される化合物である請求項１記載のネマチ
ック液晶組成物。 【化２】 （式中、R1は炭素原子数１〜１２のアルキル基またはア
ルコキシ基を示す。） - 【請求項３】 芳香族ニトリル化合物が次の化３の一般
式（III ）で表される化合物である請求項１記載のネマ
チック液晶組成物。 【化３】 （式中、R2は炭素原子数１〜１２のアルキル基を示
す。）
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28166091A JP3215465B2 (ja) | 1991-10-28 | 1991-10-28 | 液晶組成物 |
| US07/968,152 US5342544A (en) | 1991-10-28 | 1992-10-26 | Liquid crystal composition |
| DE1992619997 DE69219997T2 (de) | 1991-10-28 | 1992-10-27 | Flüssigkristallzusammensetzung |
| EP92118342A EP0539918B1 (en) | 1991-10-28 | 1992-10-27 | Liquid crystal composition |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28166091A JP3215465B2 (ja) | 1991-10-28 | 1991-10-28 | 液晶組成物 |
| US07/968,152 US5342544A (en) | 1991-10-28 | 1992-10-26 | Liquid crystal composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0657252A JPH0657252A (ja) | 1994-03-01 |
| JP3215465B2 true JP3215465B2 (ja) | 2001-10-09 |
Family
ID=26554273
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28166091A Expired - Fee Related JP3215465B2 (ja) | 1991-10-28 | 1991-10-28 | 液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3215465B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998027048A1 (fr) * | 1996-12-19 | 1998-06-25 | Chisso Corporation | Derives de cyclohexane, composition de cristaux liquides et element d'affichage a cristaux liquides |
| DE10247986A1 (de) * | 2002-10-15 | 2004-04-29 | Merck Patent Gmbh | Photostabiles flüssigkristallines Medium |
| JP4895578B2 (ja) * | 2005-11-16 | 2012-03-14 | 株式会社Ａｄｅｋａ | ネマチック液晶組成物 |
| GB2491087B (en) * | 2010-03-04 | 2016-11-09 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystalline medium |
-
1991
- 1991-10-28 JP JP28166091A patent/JP3215465B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．，１９８５、ｖｏｌ．１２６，Ｐ．２８９−２９７ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0657252A (ja) | 1994-03-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6251996B2 (ja) | ||
| JP3215465B2 (ja) | 液晶組成物 | |
| JP5240487B2 (ja) | ネマチック液晶組成物 | |
| JP2627628B2 (ja) | 液晶組成物 | |
| JP3076425B2 (ja) | カルボン酸混合物およびネマチック液晶組成物 | |
| JP2944244B2 (ja) | キラルなナフタリンジカルボン酸エステル | |
| JP2782075B2 (ja) | 光学活性な化合物および該化合物を含有する液晶組成物 | |
| EP0539918A1 (en) | Liquid crystal composition | |
| JP2958072B2 (ja) | ネマチック液晶組成物 | |
| JP3642601B2 (ja) | ネマチック液晶組成物 | |
| JP2721831B2 (ja) | 液晶組成物 | |
| JP2001226675A (ja) | 液晶組成物 | |
| JP2018035371A (ja) | ネマチック液晶組成物 | |
| JP4899288B2 (ja) | ネマチック液晶組成物 | |
| JP3271709B2 (ja) | 液晶組成物 | |
| JP2016102222A (ja) | ネマチック液晶組成物 | |
| JP4763943B2 (ja) | エステル化合物およびそれを含有する液晶組成物 | |
| JPH11199870A (ja) | ネマチック液晶組成物およびそれを用いた液晶表示装置 | |
| JPS642595B2 (ja) | ||
| JP5527333B2 (ja) | ネマチック液晶組成物 | |
| JP6083424B2 (ja) | ネマチック液晶組成物 | |
| JP2657683B2 (ja) | 不飽和アルキルビフエニルカルボン酸ハロゲノフエニルエステル類 | |
| JPH1036848A (ja) | ネマチック液晶組成物およびそれを用いた液晶表示装置 | |
| JP2819682B2 (ja) | ピリミジン誘導体及び液晶組成物 | |
| JP5622056B2 (ja) | ネマチック液晶組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080727 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090727 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090727 Year of fee payment: 8 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313117 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090727 Year of fee payment: 8 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090727 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100727 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110727 Year of fee payment: 10 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |