JP2944244B2 - キラルなナフタリンジカルボン酸エステル - Google Patents
キラルなナフタリンジカルボン酸エステルInfo
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は液晶のための新規なキラ
ルなドーピング剤及びその製造方法に関し、またこのよ
うなドーピング剤を含有する液晶混合物と、それらの光
学的及び電気光学的目的への使用に関するものである。
ルなドーピング剤及びその製造方法に関し、またこのよ
うなドーピング剤を含有する液晶混合物と、それらの光
学的及び電気光学的目的への使用に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】電気光学的表示器のための液晶物質は、
キラルな構造を誘導するために、１つ又はそれ以上の光
学活性添加剤をしばしば含有する。たとえば、ねじれネ
マチック構造を有する表示装置に用いるには、ネマチッ
ク液は、たとえばＴＮ（ねじれネマチック）セルでねじ
れ方向の逆転（逆ねじれ）を避けるため、又はＳＴＮ
（超ねじれネマチック）セル、ＳＢＥ（超複屈折効果）
セル又はＯＭＩ（光学モード干渉）セルのように高度に
ねじれたネマチック構造を有するセルで適度のねじれを
得るために、好ましくは光学活性添加剤でドープする。
さらに、相変換セル用のコレステリック液晶は好ましく
はネマチックなベース物質と１つ又はそれ以上の光学活
性ドーピング剤からなることができ、キラルなチルトス
メクチック相に基づく表示装置用の強誘電性液晶は、好
ましくはチルトスメクチック相を有する物質と１つ又は
それ以上の光学活性ドーピング剤からなることができ
る。
キラルな構造を誘導するために、１つ又はそれ以上の光
学活性添加剤をしばしば含有する。たとえば、ねじれネ
マチック構造を有する表示装置に用いるには、ネマチッ
ク液は、たとえばＴＮ（ねじれネマチック）セルでねじ
れ方向の逆転（逆ねじれ）を避けるため、又はＳＴＮ
（超ねじれネマチック）セル、ＳＢＥ（超複屈折効果）
セル又はＯＭＩ（光学モード干渉）セルのように高度に
ねじれたネマチック構造を有するセルで適度のねじれを
得るために、好ましくは光学活性添加剤でドープする。
さらに、相変換セル用のコレステリック液晶は好ましく
はネマチックなベース物質と１つ又はそれ以上の光学活
性ドーピング剤からなることができ、キラルなチルトス
メクチック相に基づく表示装置用の強誘電性液晶は、好
ましくはチルトスメクチック相を有する物質と１つ又は
それ以上の光学活性ドーピング剤からなることができ
る。
【０００３】液晶表示装置の電気光学的特性は温度依存
性であり、このことは複合的な操作を行う場合にはとく
に厄介である。しかし、この温度依存性は、温度の上昇
とともにピッチの減少をもたらすキラルなドーピング剤
を加えることによって、少なくとも部分的には補償でき
ることが知られている。このような逆温度依存性は、わ
ずかの化合物についてのみ見出されている。しかし、こ
のことは、異なる相対的温度依存性を有し、異なるねじ
れ方向をもたらす少なくとも２種のキラルなドーピング
剤を用いることによってもまた、到達することができ
る。（西独公開特許２８２７４７１号）。もちろん、通
常、これには比較的多量のキラルなドーピング剤が必要
である。
性であり、このことは複合的な操作を行う場合にはとく
に厄介である。しかし、この温度依存性は、温度の上昇
とともにピッチの減少をもたらすキラルなドーピング剤
を加えることによって、少なくとも部分的には補償でき
ることが知られている。このような逆温度依存性は、わ
ずかの化合物についてのみ見出されている。しかし、こ
のことは、異なる相対的温度依存性を有し、異なるねじ
れ方向をもたらす少なくとも２種のキラルなドーピング
剤を用いることによってもまた、到達することができ
る。（西独公開特許２８２７４７１号）。もちろん、通
常、これには比較的多量のキラルなドーピング剤が必要
である。
【０００４】コレステリック液晶は、実質的に、波長が
分子のらせん構造のピッチとほぼ同じ波長範囲の光のみ
を反射する。この反射光のスペクトルの幅は、適する液
晶を選択することによって変えることができる。反射光
は完全に円偏光している。反射光の回転方向はコレステ
リックならせん構造の回転方向に依存する。逆の円偏光
は減衰しないで伝送される。これらの性質は光学フィル
ター、偏光器、分析器などの製造に利用される。さら
に、コレステリック液晶もまた熱変色性の応用や化粧品
の製造にいろいろと用いることができる。
分子のらせん構造のピッチとほぼ同じ波長範囲の光のみ
を反射する。この反射光のスペクトルの幅は、適する液
晶を選択することによって変えることができる。反射光
は完全に円偏光している。反射光の回転方向はコレステ
リックならせん構造の回転方向に依存する。逆の円偏光
は減衰しないで伝送される。これらの性質は光学フィル
ター、偏光器、分析器などの製造に利用される。さら
に、コレステリック液晶もまた熱変色性の応用や化粧品
の製造にいろいろと用いることができる。
【０００５】上記の応用のためのコレステリック液晶
は、好ましくはネマチック又はコレステリックなベース
物質と、所望のらせんピッチへの手軽な調節を可能にす
る１種又は２種以上のキラルなドーピング剤とからなる
ことができる。
は、好ましくはネマチック又はコレステリックなベース
物質と、所望のらせんピッチへの手軽な調節を可能にす
る１種又は２種以上のキラルなドーピング剤とからなる
ことができる。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】可視光の波長の範囲の
ピッチを有するコレステリックな混合物を得るには、キ
ラルなドーピング剤はできるだけ高いねじれ容量と、通
常の液晶物質への良好な溶解性をもたねばならない。そ
のうえ、キラルなドーピング剤は適度の安定性を有さね
ばならず、中間相タイプの液晶物質と良好な適合性をも
たねばならず、中間相の範囲をあまり強く制約してはな
らない。このような性質は、液晶物質の性質がほんの取
るに足らない影響しか受けないよう、ドーピング剤の量
を低く保つことができるように、早くから注目されたね
じれネマチック構造を生み出すキラルなドーピング剤に
も望まれるであろう。
ピッチを有するコレステリックな混合物を得るには、キ
ラルなドーピング剤はできるだけ高いねじれ容量と、通
常の液晶物質への良好な溶解性をもたねばならない。そ
のうえ、キラルなドーピング剤は適度の安定性を有さね
ばならず、中間相タイプの液晶物質と良好な適合性をも
たねばならず、中間相の範囲をあまり強く制約してはな
らない。このような性質は、液晶物質の性質がほんの取
るに足らない影響しか受けないよう、ドーピング剤の量
を低く保つことができるように、早くから注目されたね
じれネマチック構造を生み出すキラルなドーピング剤に
も望まれるであろう。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式Ｉ：
【化１２】 （式中、Ｃ* はキラルな炭素原子を表し、Ｒ1 はＣ2 −
Ｃ12アルキル、Ｃ2 −Ｃ12アルケニル、Ｃ2 −Ｃ12アル
コキシカルボニル又はＣ3 −Ｃ12アルケニルオキシカル
ボニルを表す）で表される光学的に活性なナフタリン−
２，６−ジカルボン酸エステルに関する。
Ｃ12アルキル、Ｃ2 −Ｃ12アルケニル、Ｃ2 −Ｃ12アル
コキシカルボニル又はＣ3 −Ｃ12アルケニルオキシカル
ボニルを表す）で表される光学的に活性なナフタリン−
２，６−ジカルボン酸エステルに関する。
【０００８】式Ｉの化合物は一般の液晶物質に良好な溶
解性を有し、液晶構造の高度のねじれを促進する。液晶
の澄明点は式Ｉの化合物の添加によって一般に低下しな
いか、又はわずかに低下するのみである。式Ｉの化合物
は容易に製造され、比較的低い粘度と、電場及び磁場に
対する適当な安定性を有する。それゆえ、これらは上記
した要件を最適なあり方で満たしている。
解性を有し、液晶構造の高度のねじれを促進する。液晶
の澄明点は式Ｉの化合物の添加によって一般に低下しな
いか、又はわずかに低下するのみである。式Ｉの化合物
は容易に製造され、比較的低い粘度と、電場及び磁場に
対する適当な安定性を有する。それゆえ、これらは上記
した要件を最適なあり方で満たしている。
【０００９】式Ｉ中のキラルな炭素原子は、光学的活性
及び高いねじれ容量を生じるためには、共にＲ−配位を
取るか、又は共にＳ−配位を取るべきであると理解され
るであろう。
及び高いねじれ容量を生じるためには、共にＲ−配位を
取るか、又は共にＳ−配位を取るべきであると理解され
るであろう。
【００１０】Ｒ1 は分岐鎖であり、場合によってはキラ
ルであってよい。しかし、一般に、直鎖残基であるＲ1
が好ましい。
ルであってよい。しかし、一般に、直鎖残基であるＲ1
が好ましい。
【００１１】上記の「Ｃ2 −Ｃ12アルキル」という用語
はエチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘ
プチル、オクチル、ノニル、デシルなどのような残基を
包含する。
はエチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘ
プチル、オクチル、ノニル、デシルなどのような残基を
包含する。
【００１２】「Ｃ2 −Ｃ12アルケニル」という用語は、
ビニル、アリル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、
ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセ
ニルなどのような残基を包含する。
ビニル、アリル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、
ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセ
ニルなどのような残基を包含する。
【００１３】「Ｃ2 −Ｃ12アルコキシカルボニル」とい
う用語はメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プ
ロピルオキシカルボニル、ブチルオキシカルボニル、ペ
ンチルオキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル、
ヘプチルオキシカルボニル、オクチルオキシカルボニル
などのような残基を包含する。
う用語はメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プ
ロピルオキシカルボニル、ブチルオキシカルボニル、ペ
ンチルオキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル、
ヘプチルオキシカルボニル、オクチルオキシカルボニル
などのような残基を包含する。
【００１４】「Ｃ3 −Ｃ12アルケニルオキシカルボニ
ル」という用語はビニルオキシカルボニル、アリルオキ
シカルボニル、プロペニルオキシカルボニル、ブテニル
オキシカルボニル、ペンテニルオキシカルボニル、ヘキ
セニルオキシカルボニル、ヘプテニルオキシカルボニ
ル、オクテニルオキシカルボニル、２，６−ジメチル−
５−ヘプテン−１−イルオキシカルボニルなどのような
残基を包含する。末端二重結合を有する２Ｅ−アルケニ
ルオキシカルボニル基及びアルケニルオキシカルボニル
基が一般に好ましい。
ル」という用語はビニルオキシカルボニル、アリルオキ
シカルボニル、プロペニルオキシカルボニル、ブテニル
オキシカルボニル、ペンテニルオキシカルボニル、ヘキ
セニルオキシカルボニル、ヘプテニルオキシカルボニ
ル、オクテニルオキシカルボニル、２，６−ジメチル−
５−ヘプテン−１−イルオキシカルボニルなどのような
残基を包含する。末端二重結合を有する２Ｅ−アルケニ
ルオキシカルボニル基及びアルケニルオキシカルボニル
基が一般に好ましい。
【００１５】Ｒ1 が最大で７個までの炭素原子を有する
式Ｉの化合物が一般には特に好ましい。
式Ｉの化合物が一般には特に好ましい。
【００１６】式Ｉの化合物は本発明に従って、ナフタリ
ン−２，６−ジカルボン酸又はナフタリン−２，６−ジ
カルボン酸の好適な誘導体を、一般式II：
ン−２，６−ジカルボン酸又はナフタリン−２，６−ジ
カルボン酸の好適な誘導体を、一般式II：
【化１３】 （式中、Ｃ* 及びＲ1 は上述した意味を有する）の、光
学的に活性な化合物によってエステル化して製造され
る。
学的に活性な化合物によってエステル化して製造され
る。
【００１７】エステル化はそれ自体公知な方法で実施さ
れる。好ましいナフタリン−２，６−ジカルボン酸の誘
導体は、例示すれば、酸ハライド、たとえばナフタリン
−２，６−ジカルボン酸クロリドなどである。好ましい
方法は、不活性有機溶媒（たとえば、ベンゼン、トルエ
ン、ヘキサン又は四塩化炭素などの、芳香族又は飽和
の、場合によっては塩素化された炭化水素）中のナフタ
リン−２，６−ジカルボン酸ハライドを、酸結合剤（た
とえばピリジン）の存在下で反応させることからなる。
れる。好ましいナフタリン−２，６−ジカルボン酸の誘
導体は、例示すれば、酸ハライド、たとえばナフタリン
−２，６−ジカルボン酸クロリドなどである。好ましい
方法は、不活性有機溶媒（たとえば、ベンゼン、トルエ
ン、ヘキサン又は四塩化炭素などの、芳香族又は飽和
の、場合によっては塩素化された炭化水素）中のナフタ
リン−２，６−ジカルボン酸ハライドを、酸結合剤（た
とえばピリジン）の存在下で反応させることからなる。
【００１８】出発物質は公知であるか又は公知の化合物
の類似体である。
の類似体である。
【００１９】本発明はまた、液晶担体物質と１つ又はそ
れ以上の式Ｉの光学活性物質を含有する液晶混合物に関
する。好適な担体物質は、基本的には適切な中間相の範
囲のねじれ液晶相を有するすべての液晶物質である。式
Ｉの化合物はネマチック又はコレステリック担体物質の
ためのキラルなドーピング剤としてとくに適している。
液晶担体物質は単一化合物又は混合物であり、約６０℃
以上の澄明点を有することが好ましい。
れ以上の式Ｉの光学活性物質を含有する液晶混合物に関
する。好適な担体物質は、基本的には適切な中間相の範
囲のねじれ液晶相を有するすべての液晶物質である。式
Ｉの化合物はネマチック又はコレステリック担体物質の
ためのキラルなドーピング剤としてとくに適している。
液晶担体物質は単一化合物又は混合物であり、約６０℃
以上の澄明点を有することが好ましい。
【００２０】式Ｉのキラルなドーピング剤の量は、本質
的にそのねじれ容量及び所望のピッチによって決定され
る。それゆえ、キラルなドーピング剤の量は、用途に応
じて、たとえば約０．１〜３０重量％の広い範囲で変え
ることができる。ねじれネマチック構造を有する液晶に
基づく表示装置には、セルの型とセルの厚さに応じて、
通常約３〜４０μｍのピッチが要求され、それゆえ、そ
れに相当する少ない量で十分である。一方、コレステリ
ック層による可視光の反射に基づく用途には、２μｍ以
下、たとえば約０．４〜０．６μｍのピッチが要求さ
れ、相当する多量のキラルなドーピング剤を必要とする
（主として約２〜２０重量％）。キラルなドーピング剤
の量は、高度にねじれたネマティック構造を有するセル
には主として約０．３〜３重量％である。
的にそのねじれ容量及び所望のピッチによって決定され
る。それゆえ、キラルなドーピング剤の量は、用途に応
じて、たとえば約０．１〜３０重量％の広い範囲で変え
ることができる。ねじれネマチック構造を有する液晶に
基づく表示装置には、セルの型とセルの厚さに応じて、
通常約３〜４０μｍのピッチが要求され、それゆえ、そ
れに相当する少ない量で十分である。一方、コレステリ
ック層による可視光の反射に基づく用途には、２μｍ以
下、たとえば約０．４〜０．６μｍのピッチが要求さ
れ、相当する多量のキラルなドーピング剤を必要とする
（主として約２〜２０重量％）。キラルなドーピング剤
の量は、高度にねじれたネマティック構造を有するセル
には主として約０．３〜３重量％である。
【００２１】好適な液晶担体物質は多くのものが公知で
あり、商業的に入手しうる。一般に、２種又はそれ以上
の成分を含有する液晶混合物が、担体物質として好まし
い。しかし基本的には、十分に広い中間相を有するとき
は、１個の液晶化合物を担体物質として用いることがで
きる。
あり、商業的に入手しうる。一般に、２種又はそれ以上
の成分を含有する液晶混合物が、担体物質として好まし
い。しかし基本的には、十分に広い中間相を有するとき
は、１個の液晶化合物を担体物質として用いることがで
きる。
【００２２】下記の一般式の化合物が、液晶担体物質の
成分として特に適している。
成分として特に適している。
【００２３】
【化１４】
【００２４】
【化１５】
【００２５】
【化１６】
【００２６】
【化１７】
【００２７】
【化１８】
【００２８】
【化１９】
【００２９】
【化２０】
【００３０】
【化２１】
【００３１】
【化２２】
【００３２】（式中、Ｒ2 及びＲ6 はそれぞれ独立して
アルキル又はアルケニルを表し；Ｒ3 は、シアノ、アル
キル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシ、ア
ルコキシメチル又はアルケニルオキシメチルを表し；Ｚ
1 は共有一重結合又は−ＣＨ2 ＣＨ2 −を表し；ｎは０
又は１の数を示し；Ｒ4 はアルキル、アルコキシ、アル
ケニル又はアルケニルオキシを表し；Ｒ5 はシアノ、ア
ルキル、アルコキシ、アルケニル又はアルケニルオキシ
を表し；環Ａは１，４−フェニレン又はトランス−１，
４−シクロヘキシレンを表し；Ｚ2 は共有一重結合、−
ＣＯＯ−又は−ＣＨ2 ＣＨ2 −を表す。）
アルキル又はアルケニルを表し；Ｒ3 は、シアノ、アル
キル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシ、ア
ルコキシメチル又はアルケニルオキシメチルを表し；Ｚ
1 は共有一重結合又は−ＣＨ2 ＣＨ2 −を表し；ｎは０
又は１の数を示し；Ｒ4 はアルキル、アルコキシ、アル
ケニル又はアルケニルオキシを表し；Ｒ5 はシアノ、ア
ルキル、アルコキシ、アルケニル又はアルケニルオキシ
を表し；環Ａは１，４−フェニレン又はトランス−１，
４−シクロヘキシレンを表し；Ｚ2 は共有一重結合、−
ＣＯＯ−又は−ＣＨ2 ＣＨ2 −を表す。）
【００３３】式Ｉの光学的に活性な化合物を１つもしく
はそれ以上及び式III 〜XIの化合物群から１つもしくは
それ以上を含有する液晶物質は、それゆえ、特に好まし
い。
はそれ以上及び式III 〜XIの化合物群から１つもしくは
それ以上を含有する液晶物質は、それゆえ、特に好まし
い。
【００３４】Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 はおのお
の好ましくは最大１２個の炭素原子、とくに好ましくは
最大７個の炭素原子を有する。好ましいアルケニル基は
１Ｅ−アルケニル、３Ｅ−アルケニル及び４Ｚ−アルケ
ニルである。好ましいアルケニルオキシ基は２Ｅ−アル
ケニルオキシ及び３Ｚ−アルケニルオキシである。
の好ましくは最大１２個の炭素原子、とくに好ましくは
最大７個の炭素原子を有する。好ましいアルケニル基は
１Ｅ−アルケニル、３Ｅ−アルケニル及び４Ｚ−アルケ
ニルである。好ましいアルケニルオキシ基は２Ｅ−アル
ケニルオキシ及び３Ｚ−アルケニルオキシである。
【００３５】以下の実施例により、本発明をさらに詳細
に説明する。液晶相と相転移に関連して、Ｃは結晶相、
Ｎはネマチック相、Ｎ* はコレステリック（キラルなネ
マチック）相、そしてＩはイソトロピック相を示す。ら
せんピッチはｐで、選択的に反射された、円偏光した光
の波長はλmax で表す。光学的対掌体はおのおのの場合
“鏡像性”、すなわち、同じ融点などを有するが、回転
方向が逆のらせん構造と、反射光の逆の円偏光をもたら
す。
に説明する。液晶相と相転移に関連して、Ｃは結晶相、
Ｎはネマチック相、Ｎ* はコレステリック（キラルなネ
マチック）相、そしてＩはイソトロピック相を示す。ら
せんピッチはｐで、選択的に反射された、円偏光した光
の波長はλmax で表す。光学的対掌体はおのおのの場合
“鏡像性”、すなわち、同じ融点などを有するが、回転
方向が逆のらせん構造と、反射光の逆の円偏光をもたら
す。
【００３６】実施例１ナフタリン−２，６−ジカルボン
酸クロリド０．４g 、Ｓ（＋）−乳酸ブチル０．５g 、
無水ピリジン１ml及び無水トルエン５０mlを、窒素雰囲
気下、軽く還流しながら一夜加熱した。その後、反応混
合物を５００mlの水、１００mlの希塩酸及び再び５００
mlの水で順次洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾
過し、次いで濃縮した。残渣を、シリカゲル上のクロマ
トグラフィーで、トルエン／酢酸エチル（容量比４：
１）によって精製した。エタノールからの再結晶によっ
て融点（Ｃ−Ｉ）８１℃の２，６−ナフタリンジカルボ
ン酸ビス−［（Ｓ）−１−（ブチルオキシカルボニル）
エチル］０．４g が得られた。
酸クロリド０．４g 、Ｓ（＋）−乳酸ブチル０．５g 、
無水ピリジン１ml及び無水トルエン５０mlを、窒素雰囲
気下、軽く還流しながら一夜加熱した。その後、反応混
合物を５００mlの水、１００mlの希塩酸及び再び５００
mlの水で順次洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾
過し、次いで濃縮した。残渣を、シリカゲル上のクロマ
トグラフィーで、トルエン／酢酸エチル（容量比４：
１）によって精製した。エタノールからの再結晶によっ
て融点（Ｃ−Ｉ）８１℃の２，６−ナフタリンジカルボ
ン酸ビス−［（Ｓ）−１−（ブチルオキシカルボニル）
エチル］０．４g が得られた。
【００３７】出発物質として用いられたナフタリン−
２，６−ジカルボン酸クロリドは次のようにして製造さ
れた。
２，６−ジカルボン酸クロリドは次のようにして製造さ
れた。
【００３８】ナフタリン−２，６−ジカルボン酸１g と
トルエン１００mlの混合物を窒素雰囲気下で２mlの塩化
チオニルで処理し、次いで軽く還流しながら一夜加熱し
た。反応混合物を濃縮し、次いで５０mlの無水トルエン
で処理し、再び濃縮した。この工程を二度繰り返した。
次いで、固体の残渣を球管中で昇華した。これにより
０．８g のナフタリン−２，６−ジカルボン酸クロリド
が得られた。
トルエン１００mlの混合物を窒素雰囲気下で２mlの塩化
チオニルで処理し、次いで軽く還流しながら一夜加熱し
た。反応混合物を濃縮し、次いで５０mlの無水トルエン
で処理し、再び濃縮した。この工程を二度繰り返した。
次いで、固体の残渣を球管中で昇華した。これにより
０．８g のナフタリン−２，６−ジカルボン酸クロリド
が得られた。
【００３９】同様な方法で以下の化合物が製造され得
る。 ２，６−ナフタリンジカルボン酸ビス［（Ｓ）−１−（メトキシカルボニル） エチル］、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｉ）１２０℃； ２，６−ナフタリンジカルボン酸ビス［（Ｓ）−１−（エトキシカルボニル） エチル］、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｉ）７４℃； ２，６−ナフタリンジカルボン酸ビス［（Ｓ）−１−（プロピルオキシカルボ ニル）エチル］、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｉ）１２１℃； ２，６−ナフタリンジカルボン酸ビス［（Ｓ）−１−（ペンチルオキシカルボ ニル）エチル］； ２，６−ナフタリンジカルボン酸ビス［（Ｓ）−１−（ヘキシルオキシカルボ ニル）エチル］； ２，６−ナフタリンジカルボン酸ビス［（Ｓ）−１−（ヘキセニルオキシカル ボニル）エチル］、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｉ）７０℃； ２，６−ナフタリンジカルボン酸ビス［（Ｒ）−２−ペンチル］、ｍ．ｐ．（ Ｃ−Ｉ）７６℃； ２，６−ナフタリンジカルボン酸ビス［（Ｒ）−２−ヘキシル］、ｍ．ｐ．（ Ｃ−Ｉ）５３℃； ２，６−ナフタリンジカルボン酸ビス［（Ｒ）−２−ヘプチル］； ２，６−ナフタリンジカルボン酸ビス［（Ｒ）−２−オクチル］、ｍ．ｐ．（ Ｃ−Ｉ）４℃； ２，６−ナフタリンジカルボン酸ビス［（Ｒ）−２−ノニル］
る。 ２，６−ナフタリンジカルボン酸ビス［（Ｓ）−１−（メトキシカルボニル） エチル］、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｉ）１２０℃； ２，６−ナフタリンジカルボン酸ビス［（Ｓ）−１−（エトキシカルボニル） エチル］、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｉ）７４℃； ２，６−ナフタリンジカルボン酸ビス［（Ｓ）−１−（プロピルオキシカルボ ニル）エチル］、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｉ）１２１℃； ２，６−ナフタリンジカルボン酸ビス［（Ｓ）−１−（ペンチルオキシカルボ ニル）エチル］； ２，６−ナフタリンジカルボン酸ビス［（Ｓ）−１−（ヘキシルオキシカルボ ニル）エチル］； ２，６−ナフタリンジカルボン酸ビス［（Ｓ）−１−（ヘキセニルオキシカル ボニル）エチル］、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｉ）７０℃； ２，６−ナフタリンジカルボン酸ビス［（Ｒ）−２−ペンチル］、ｍ．ｐ．（ Ｃ−Ｉ）７６℃； ２，６−ナフタリンジカルボン酸ビス［（Ｒ）−２−ヘキシル］、ｍ．ｐ．（ Ｃ−Ｉ）５３℃； ２，６−ナフタリンジカルボン酸ビス［（Ｒ）−２−ヘプチル］； ２，６−ナフタリンジカルボン酸ビス［（Ｒ）−２−オクチル］、ｍ．ｐ．（ Ｃ−Ｉ）４℃； ２，６−ナフタリンジカルボン酸ビス［（Ｒ）−２−ノニル］
【００４０】実施例２ 下記の液晶ベース混合物ＢＭ−１を用いて、液晶物質に
誘導されたピッチと、 その温度依存性を測定した。 ５．３６重量％ ４′−エチル−４−シアノビフェニル、 ３．１８重量％ ４′−プロピル−４−シアノビフェニル、 ６．０８重量％ ４′−ブチル−４−シアノビフェニル、 ６．５３重量％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニト リル、 １４．６７重量％ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾニ トリル、 ５．２１重量％ ４−エチル−１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル ）ベンゼン、 １６．５４重量％ ４−エトキシ−１−［２−（トランス−４−プロピルシク ロヘキシル）エチル］ベンゼン、 ５．６０重量％ ４″−ペンチル−４−シアノ−ｐ−ターフェニル、 ５．７１重量％ ４′−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４−シ アノビフェニル、 １５．９５重量％ １−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチ ル］−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゼン、 ４．７４重量％ ４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル ］−４′−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ビフェニル、 ７．５９重量％ ４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル ］−４′−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１，１′−エチレンジ ベンゼン、 ２．８４重量％ トランス−４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキ シル）エチル］シクロヘキサンカルボン酸−４−シアノフェニルエステル； 融点＜−３０℃、澄明点（Ｎ−Ｉ）９０℃；△ε＝８．５、△ｎ＝０．１３９ 、粘度２２ mPa・s（２２℃）
誘導されたピッチと、 その温度依存性を測定した。 ５．３６重量％ ４′−エチル−４−シアノビフェニル、 ３．１８重量％ ４′−プロピル−４−シアノビフェニル、 ６．０８重量％ ４′−ブチル−４−シアノビフェニル、 ６．５３重量％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニト リル、 １４．６７重量％ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾニ トリル、 ５．２１重量％ ４−エチル−１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル ）ベンゼン、 １６．５４重量％ ４−エトキシ−１−［２−（トランス−４−プロピルシク ロヘキシル）エチル］ベンゼン、 ５．６０重量％ ４″−ペンチル−４−シアノ−ｐ−ターフェニル、 ５．７１重量％ ４′−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４−シ アノビフェニル、 １５．９５重量％ １−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチ ル］−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゼン、 ４．７４重量％ ４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル ］−４′−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ビフェニル、 ７．５９重量％ ４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル ］−４′−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１，１′−エチレンジ ベンゼン、 ２．８４重量％ トランス−４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキ シル）エチル］シクロヘキサンカルボン酸−４−シアノフェニルエステル； 融点＜−３０℃、澄明点（Ｎ−Ｉ）９０℃；△ε＝８．５、△ｎ＝０．１３９ 、粘度２２ mPa・s（２２℃）
【００４１】光学的に活性なドーピング剤のねじれ容量
及びその温度依存性は、次の逐次級数に対応するパラメ
ーターＡ、Ｂ及びＣによって特徴づけられる。
及びその温度依存性は、次の逐次級数に対応するパラメ
ーターＡ、Ｂ及びＣによって特徴づけられる。
【００４２】
【数１】
【００４３】ｐ、ｃ及びＴ1 は次の定義を有する。Ｔ1
＝Ｔ−２２℃ Ｔ ＝温度（℃） ｐ ＝ピッチ（μｍ）（正の値は時計回りのらせん構造
を示し、負の値は反時計回りのらせん構造を示す） ｃ ＝光学活性ドーピング剤の濃度（重量％）
＝Ｔ−２２℃ Ｔ ＝温度（℃） ｐ ＝ピッチ（μｍ）（正の値は時計回りのらせん構造
を示し、負の値は反時計回りのらせん構造を示す） ｃ ＝光学活性ドーピング剤の濃度（重量％）
【００４４】光学的に活性なドーピング剤Ｍ１〜Ｍ５と
対応するパラメーターＡ、Ｂ、Ｃの値は次のとおりであ
る。
対応するパラメーターＡ、Ｂ、Ｃの値は次のとおりであ
る。
【００４５】混合物Ｍ−１ ９９重量％ ＢＭ−１，１重量％ ２，６−ナフタリン
ジカルボン酸ビス［（Ｓ）−１−（ブチルオキシカルボ
ニル）エチル］； 澄明点（Ｎ* −Ｉ）８６．７℃；ピッチ（２２℃）＝−
５．４μｍ： Ａ＝−０．１８６３・μｍ-1・重量％-1
、 Ｂ＝３．６０５・１０-4・μｍ-1・重量％-1・℃-1、Ｃ
＝２．８３８・１０-6・μｍ-1・重量％-1・℃-2、
ジカルボン酸ビス［（Ｓ）−１−（ブチルオキシカルボ
ニル）エチル］； 澄明点（Ｎ* −Ｉ）８６．７℃；ピッチ（２２℃）＝−
５．４μｍ： Ａ＝−０．１８６３・μｍ-1・重量％-1
、 Ｂ＝３．６０５・１０-4・μｍ-1・重量％-1・℃-1、Ｃ
＝２．８３８・１０-6・μｍ-1・重量％-1・℃-2、
【００４６】混合物Ｍ−２９９重量％ ＢＭ−１， １重量％ ２，６−ナフタリンジカルボン酸ビス
［（Ｓ）−１−（エトキシカルボニル）エチル］； 澄明点（Ｎ* −Ｉ）９０℃；ピッチ（２２℃）＝−４．
７μｍ： Ａ＝−０．２１３３・μｍ-1・重量％-1 、 Ｂ＝４．５０３・１０-4・μｍ-1・重量％-1・℃-1、 Ｃ＝２．４１６・１０-6・μｍ-1・重量％-1・℃-2、
［（Ｓ）−１−（エトキシカルボニル）エチル］； 澄明点（Ｎ* −Ｉ）９０℃；ピッチ（２２℃）＝−４．
７μｍ： Ａ＝−０．２１３３・μｍ-1・重量％-1 、 Ｂ＝４．５０３・１０-4・μｍ-1・重量％-1・℃-1、 Ｃ＝２．４１６・１０-6・μｍ-1・重量％-1・℃-2、
【００４７】混合物Ｍ−３ ９９重量％ ＢＭ−１， １重量％ ２，６−ナフタリンジカルボン酸ビス［（Ｒ）−２−ペンチル］； 澄明点（Ｎ* −Ｉ）８９．７℃；ピッチ（２２℃）＝＋２４．８μｍ： Ａ＝０．０４０３９・μｍ-1・重量％-1 、 Ｂ＝−０．３４１・１０-4・μｍ-1・重量％-1・℃-1、 Ｃ＝−１．１５６・１０-6・μｍ-1・重量％-1・℃-2、
【００４８】混合物Ｍ−４ ９９重量％ ＢＭ−１， １重量％ ２，６−ナフタリンジカルボン酸ビス
［（Ｒ）−２−ヘキシル］；澄明点（Ｎ* −Ｉ）８９．
８℃；ピッチ（２２℃）＝＋１１．７μｍ： Ａ＝０．０８５３・μｍ-1・重量％-1 、 Ｂ＝−２．７１１・１０-4・μｍ-1・重量％-1・℃-1、 Ｃ＝−１．７１０・１０-6・μｍ-1・重量％-1・℃-2、
［（Ｒ）−２−ヘキシル］；澄明点（Ｎ* −Ｉ）８９．
８℃；ピッチ（２２℃）＝＋１１．７μｍ： Ａ＝０．０８５３・μｍ-1・重量％-1 、 Ｂ＝−２．７１１・１０-4・μｍ-1・重量％-1・℃-1、 Ｃ＝−１．７１０・１０-6・μｍ-1・重量％-1・℃-2、
【００４９】混合物Ｍ−５ ９９重量％ ＢＭ−１， １重量％ ２，６−ナフタリンジカルボン酸ビス
［（Ｒ）−２−オクチル］；澄明点（Ｎ* −Ｉ）８８．
６℃；ピッチ（２２℃）＝＋９．４μｍ： Ａ＝０．１０５９・μｍ-1・重量％-1 、 Ｂ＝−４．２４５・１０-4・μｍ-1・重量％-1・℃-1、 Ｃ＝−３．１６３・１０-6・μｍ-1・重量％-1・℃-2
［（Ｒ）−２−オクチル］；澄明点（Ｎ* −Ｉ）８８．
６℃；ピッチ（２２℃）＝＋９．４μｍ： Ａ＝０．１０５９・μｍ-1・重量％-1 、 Ｂ＝−４．２４５・１０-4・μｍ-1・重量％-1・℃-1、 Ｃ＝−３．１６３・１０-6・μｍ-1・重量％-1・℃-2
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ // Ｃ０７Ｍ 7:00 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (8)
- 【請求項１】 一般式Ｉ 【化１】 （式中、Ｃ* はキラルな炭素原子を表し、Ｒ1 はＣ2 −
Ｃ12アルキル、Ｃ2 −Ｃ12アルケニル、Ｃ2 −Ｃ12アル
コキシカルボニル又はＣ3 −Ｃ12アルケニルオキシカル
ボニルを表す）の、光学的に活性なナフタリン−２，６
−ジカルボン酸エステル。 - 【請求項２】 Ｒ1 が直鎖の残基を表す、請求項１に記
載の化合物。 - 【請求項３】 Ｒ1 が最大７個までの炭素原子を有する
残基を表す、請求項１又は２に記載の化合物。 - 【請求項４】 液晶担体物質；及び請求項１で定義し
た、式Ｉの光学的に活性な化合物を１つ又はそれ以上含
有する液晶混合物。 - 【請求項５】 式Ｉの光学的に活性な化合物の量が０．
１〜３０重量％である、請求項４記載の液晶混合物。 - 【請求項６】 式Ｉの光学的に活性な化合物の１つ又は
それ以上、及び一般式III 、IV、Ｖ、VI、VII 、VIII、
IX、Ｘ及び XI ： 【化２】 【化３】 【化４】 【化５】 【化６】 【化７】 【化８】 【化９】 【化１０】 （式中、Ｒ2 及びＲ6 はそれぞれ独立してアルキル又は
アルケニルを表し；Ｒ3 はシアノ、アルキル、アルコキ
シ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシメチル
又はアルケニルオキシメチルを表し、Ｚ1 は共有一重結
合又は−ＣＨ2 ＣＨ2 −を表し；ｎは数字Ｏ又は１を表
し；Ｒ4 はアルキル、アルコキシ、アルケニル又はアル
ケニルオキシを表し；Ｒ5 はシアノ、アルキル、アルコ
キシ、アルケニル又はアルケニルオキシを表し；環Ａは
１，４−フェニレン又はトランス−１，４−シクロヘキ
シレンを表し；そしてＺ2 は共有一重結合、−ＣＯＯ−
又は−ＣＨ2 ＣＨ2 −を表す）の化合物群から１つ又は
それ以上を含有する、請求項４又は５のいずれか一項に
記載の液晶混合物。 - 【請求項７】 請求項１に定義した、式Ｉの光学的に活
性なナフタリン−２，６−ジカルボン酸エステルの製造
方法であって、ナフタリン−２，６−ジカルボン酸又は
ナフタリン−２，６−ジカルボン酸の誘導体を 一般式II： 【化１１】 （式中Ｃ* 及びＲ1 は請求項１に記載した意味を有す
る）の光学的に活性な化合物によってエステル化するこ
とよりなる方法。 - 【請求項８】 光学用又は電気光学用の請求項４に記載
の液晶混合物。
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|---|---|---|---|
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Publications (2)
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|---|---|
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