JPS5813546A - 光学活性２−メチルブチルオキシフエニル基を有するカルボン酸エステル誘導体 - Google Patents
光学活性２−メチルブチルオキシフエニル基を有するカルボン酸エステル誘導体Info
- Publication number
- JPS5813546A JPS5813546A JP11315781A JP11315781A JPS5813546A JP S5813546 A JPS5813546 A JP S5813546A JP 11315781 A JP11315781 A JP 11315781A JP 11315781 A JP11315781 A JP 11315781A JP S5813546 A JPS5813546 A JP S5813546A
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- Japan
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- compound
- formula
- optically active
- liquid crystal
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- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本ｉａ＠は小宴な負の鱒電異方＊ｖ有し、光学置倫亀ら
諌分子榔＊＊持りた液晶化金物に関すみ。
諌分子榔＊＊持りた液晶化金物に関すみ。
液晶表示素子は液晶物質の譬性で番る光学両方Ｉｋ及び
誘電＾方性を利用したもので４に種の一示方武０４のが
あるが、そのうち翼寵最も実用化璽れでいるのはねじれ
ネマチツク層（〒Ｎ臘）、動的散ｔａｌｌ （Ｄｏｌｌ
） ＊どである。しかし最近は他の方式ｅｌｌ晶Ｉ！Ｉ
示方法のｍ発も盛んに行なわれ□、中でもプレステ、リ
ック・ネマチック＠＠蓼鳳真示及びホワイト・テーラ−
鳳カッーａ示などがその代表的なものである。これら０
表示素子に用い、られゐ液晶親成物はいずれもネマチツ
タ液晶に光学活性物質などを添加して、それでれに適し
たブレステリックのら旋ピッｔをもり４１１１Ｋｌ１１
１１１ｆさ九る。添加する光学活性物質の分子はねじａ
たら旋備遼をもち、そのら旋ピッｔは銀かく、、か？熱
−＊、空気、水に安定なものが望まれている。・本発明
の化合物紘以上の様准層辿帆使層して有用な、光学ＷＩ
Ｉｋを有し、ねじれた分子榔造をも′）ＩＩｔ親亀化金
物である・即ち、一本曇−は−ｊＩ式 リア身命身１を示す、ｘ半は不斉Ｒ素原子を示す） で表わ畜れる８−（＋３−４−（２’−メチ身プチルオ
＄１／７エエ＃）！を有する力身Ｉン蒙エステＪｋｌＩ
尋体で番る。
誘電＾方性を利用したもので４に種の一示方武０４のが
あるが、そのうち翼寵最も実用化璽れでいるのはねじれ
ネマチツク層（〒Ｎ臘）、動的散ｔａｌｌ （Ｄｏｌｌ
） ＊どである。しかし最近は他の方式ｅｌｌ晶Ｉ！Ｉ
示方法のｍ発も盛んに行なわれ□、中でもプレステ、リ
ック・ネマチック＠＠蓼鳳真示及びホワイト・テーラ−
鳳カッーａ示などがその代表的なものである。これら０
表示素子に用い、られゐ液晶親成物はいずれもネマチツ
タ液晶に光学活性物質などを添加して、それでれに適し
たブレステリックのら旋ピッｔをもり４１１１Ｋｌ１１
１１１ｆさ九る。添加する光学活性物質の分子はねじａ
たら旋備遼をもち、そのら旋ピッｔは銀かく、、か？熱
−＊、空気、水に安定なものが望まれている。・本発明
の化合物紘以上の様准層辿帆使層して有用な、光学ＷＩ
Ｉｋを有し、ねじれた分子榔造をも′）ＩＩｔ親亀化金
物である・即ち、一本曇−は−ｊＩ式 リア身命身１を示す、ｘ半は不斉Ｒ素原子を示す） で表わ畜れる８−（＋３−４−（２’−メチ身プチルオ
＄１／７エエ＃）！を有する力身Ｉン蒙エステＪｋｌＩ
尋体で番る。
本１ｌＩＩＩの化金物はら旋分子構牽を−ち、あるもの
は冨しステ讐ツク・スメクチック譲晶顧を有す為が−え
ｈＩＬＪｌｌによって鋭敏に６置化を示す冨し真テリツ
ク顧のみな有するものが多い。
は冨しステ讐ツク・スメクチック譲晶顧を有す為が−え
ｈＩＬＪｌｌによって鋭敏に６置化を示す冨し真テリツ
ク顧のみな有するものが多い。
Ｆ−れもの化金物をネマチック液晶に夕景添加して冨レ
スデリック・ネＪチツタＩＩ＠移臘ＩＩ示嵩予層叉はホ
ワイト・チー１：ツー臘貴示嵩子層の筐：１ ＆麺威物を畳みことｆｌａ毫る。この化金物をネマチッ
ク液晶に１０−添加して一定して得られ為ら旋ピッチの
値から得られるこの化金物自体のら膣ピッチ＃１２＃〜
Ｌ−である。又、ｑａ化化金を’ＴＮｊｌｌｌｌ示嵩子
層のネ！チック液晶銀威物に添加すると表示爾のしま模
様（いゎゆｈ讐パースドメイン）の電車を少くして、そ
の銖鐘を改善することが出来る。
スデリック・ネＪチツタＩＩ＠移臘ＩＩ示嵩予層叉はホ
ワイト・チー１：ツー臘貴示嵩子層の筐：１ ＆麺威物を畳みことｆｌａ毫る。この化金物をネマチッ
ク液晶に１０−添加して一定して得られ為ら旋ピッチの
値から得られるこの化金物自体のら膣ピッチ＃１２＃〜
Ｌ−である。又、ｑａ化化金を’ＴＮｊｌｌｌｌ示嵩子
層のネ！チック液晶銀威物に添加すると表示爾のしま模
様（いゎゆｈ讐パースドメイン）の電車を少くして、そ
の銖鐘を改善することが出来る。
次に本発明による化合物の調造法にりいて遮ぺると既知
の化金物であｈ８−に）−（２′−メチにブチジオキシ
）安息香酸、又ａ８−に）−４′−（２−／チルブチ嘉
亨中シ）ビフェニｘ −４−カルボン酸を常ｔ＆によ＊
ｔａｐロリドとし、りいでピリジンの存在下にフェノ−
身あるいはシタ胃へ中ナノーＪ−鱒導体を反応して目的
の化金物をｌＩｈことがで會る８以上を化＊１Ｉｃ−ｔ
’示すと次の過）Ｋなる。
の化金物であｈ８−に）−（２′−メチにブチジオキシ
）安息香酸、又ａ８−に）−４′−（２−／チルブチ嘉
亨中シ）ビフェニｘ −４−カルボン酸を常ｔ＆によ＊
ｔａｐロリドとし、りいでピリジンの存在下にフェノ−
身あるいはシタ胃へ中ナノーＪ−鱒導体を反応して目的
の化金物をｌＩｈことがで會る８以上を化＊１Ｉｃ−ｔ
’示すと次の過）Ｋなる。
（上式中、諷、Ｘ）紘曽記と同じ）
崗、上記でｔＦＩＩＪする４−（γに中身シクロヘキシ
ル）２エノーＪｋ＃ｉ例えば次の橡にして得る仁とがで
１為、ｊｌち４−メジキシ臭化ベンインに金属マダネシ
ウムを反応させて４−メＦキシベンイン！ダネシクムグ
ａ電ドとし、これに４−ア身命、＆−９１ｍへ＊ｔツノ
をＸｔＳせテ４′−アルキ＃−１’−シク一へ＋１ン−
１′−オールー４−／シｄＩＰ つムで脱水して４′−アル考ルー１′ーシク謔へ命竜ン
ー１ーイ＆−４−メト・キ□シベンゼンとする。
ル）２エノーＪｋ＃ｉ例えば次の橡にして得る仁とがで
１為、ｊｌち４−メジキシ臭化ベンインに金属マダネシ
ウムを反応させて４−メＦキシベンイン！ダネシクムグ
ａ電ドとし、これに４−ア身命、＆−９１ｍへ＊ｔツノ
をＸｔＳせテ４′−アルキ＃−１’−シク一へ＋１ン−
１′−オールー４−／シｄＩＰ つムで脱水して４′−アル考ルー１′ーシク謔へ命竜ン
ー１ーイ＆−４−メト・キ□シベンゼンとする。
次Ｋｅれをエタノール中で・１−／ＣＣ触動層いて１１
ｊｉｅＬｐテ４’ −（ ４’−１ｘｓｑｚｖｌ−ヘ命
ｙｚ ）メ）キノベンインのトランス体φシス体拠金物
を得、これにミ蟲化ホ？１を作用させて得られ。
ｊｉｅＬｐテ４’ −（ ４’−１ｘｓｑｚｖｌ−ヘ命
ｙｚ ）メ）キノベンインのトランス体φシス体拠金物
を得、これにミ蟲化ホ？１を作用させて得られ。
七の詳−は本出願人のめ履に係わ４４１ａｌｌ！！！−
８４０９ｓ嗜及び畳履喝５５−１０λＯＯＳ号の＠願書
に遮ぺてｈる．又トランス−４ − （ ４’−アルキ
身身フエ！身）シフ−へ中ナノ−、＆ｌｌ１４−”：ｆ
ｋキ身−４−にドロキシ、゛ビフエニルをエタノ−身中
でラネー−”、ツケ身を触媒として水添還元し、それに
命属ナトリクムを作Ｎさせることによ参得られ、七の＃
顧は本出願人の出願に係わｈ４Ｉ履１８シー４４Ｑ２号
＠細書に述べて．ある。
８４０９ｓ嗜及び畳履喝５５−１０λＯＯＳ号の＠願書
に遮ぺてｈる．又トランス−４ − （ ４’−アルキ
身身フエ！身）シフ−へ中ナノ−、＆ｌｌ１４−”：ｆ
ｋキ身−４−にドロキシ、゛ビフエニルをエタノ−身中
でラネー−”、ツケ身を触媒として水添還元し、それに
命属ナトリクムを作Ｎさせることによ参得られ、七の＃
顧は本出願人の出願に係わｈ４Ｉ履１８シー４４Ｑ２号
＠細書に述べて．ある。
以下、実施ｌＩＫよ）本化合物の調造及び物性を１ＬＫ
ＷＩＩａＫｔｌ＠ｆｈ＠ 要論−１（８−（＋）−４−（２’−メチ身グチルオキ
シ）安息香＆４−（）ランス−４′−プ■に’ Ｊ＃＄
／ ７口へ中シシ）フエ晶ルエステル（（１）式で鳳は
１，Ｘがー＜＝５ド→３＝〉−馳が・ＣｓＨ，のもの）
の調造〕 ８−に）−４ − （ ２’−メチルブチ鳥オキシ）安
息香８ｔ２１を塩化チオニル１０−と共に７０〜魯Ｏ℃
で２時間加熱し、その後過剰の塩化チオａＪ−は減圧で
留去する。これに４−（Ｆラン”″スー４’ー１．費ビ
身シク■へ１シシ）フェノ−身ｔｏｙとピリジンＬＯＰ
を−水ト身エンｓｏ−に連鋳した−のを加え、室温で一
職放置する。
ＷＩＩａＫｔｌ＠ｆｈ＠ 要論−１（８−（＋）−４−（２’−メチ身グチルオキ
シ）安息香＆４−（）ランス−４′−プ■に’ Ｊ＃＄
／ ７口へ中シシ）フエ晶ルエステル（（１）式で鳳は
１，Ｘがー＜＝５ド→３＝〉−馳が・ＣｓＨ，のもの）
の調造〕 ８−に）−４ − （ ２’−メチルブチ鳥オキシ）安
息香８ｔ２１を塩化チオニル１０−と共に７０〜魯Ｏ℃
で２時間加熱し、その後過剰の塩化チオａＪ−は減圧で
留去する。これに４−（Ｆラン”″スー４’ー１．費ビ
身シク■へ１シシ）フェノ−身ｔｏｙとピリジンＬＯＰ
を−水ト身エンｓｏ−に連鋳した−のを加え、室温で一
職放置する。
それを水中にあけトルエンを追加して抽出し、）ｚｘン
層＠ｒ６Ｎ１１１鹸、つい”１？２Ｎ１１１１／−／水
＃１波で洗浄した壁中１１に＆るまで水洗する。
層＠ｒ６Ｎ１１１鹸、つい”１？２Ｎ１１１１／−／水
＃１波で洗浄した壁中１１に＆るまで水洗する。
それを膳水備鹸す）リウムで乾燥後トルエンを減圧で胃
清し、！Ｉりた圃瀧物をエタノ−身で再績晶すると一一
の１−←）−４−（２’−メチ身ブチにオキシ）ｔ’Ｊ
ｌ香＃４−（）ランス−４−グロビルシクロヘキシ身）
フェニルエステ身が１１７ｆｌＩられたく収率６２．５
％）＊この−のはコレステ管ツタ筐晶で七のｃ−ｃｈ点
（結晶−コレステリツタ相転移点）は１１２．４〜１１
五ＩＣ。
清し、！Ｉりた圃瀧物をエタノ−身で再績晶すると一一
の１−←）−４−（２’−メチ身ブチにオキシ）ｔ’Ｊ
ｌ香＃４−（）ランス−４−グロビルシクロヘキシ身）
フェニルエステ身が１１７ｆｌＩられたく収率６２．５
％）＊この−のはコレステ管ツタ筐晶で七のｃ−ｃｈ点
（結晶−コレステリツタ相転移点）は１１２．４〜１１
五ＩＣ。
Ｃｋ−Ｉ点（ゴレステリツク相−等方脩１１Ｅ４ｍ転移
点）は１６＆０〜１６＆４℃であった。又ネマチック液
晶親成物に仁のものを１０−加えて欄定したら旋ピッチ
の値から計算して得られるこの化１１ 金物自身のら旋ピッチは五４＾ｓ？４′：）だ。
点）は１６＆０〜１６＆４℃であった。又ネマチック液
晶親成物に仁のものを１０−加えて欄定したら旋ピッチ
の値から計算して得られるこの化１１ 金物自身のら旋ピッチは五４＾ｓ？４′：）だ。
痛論１１２〜１３
（！）武で鳳戴２の場合は要論ｆｌＫＪｌけるＳ−（＋
）−４−４２−メチＪｈ１チｈオキシ）安息ＩＩ鹸の代
ｂｊｌＫ８−←＞−４−＜ｉ’−メチルプチルオ命シ）
ビフェニル−４−力身ボン駿を使用し′、又実線１１１
に於ける４−（トランス−４′−グ■ビ＾シ／ＩＩヘキ
シ鳥）フェノールの代ｔ）ＩＫ＾なりたア身キル置換晶
をもつ４−（トランス−４′−ア身キルシクロへ中シル
）フェノ−身（ｘがＲ＝Ｘ（）−の場合）あるいはトラ
ンス−４−（４−アル中ｈ７エ二ｋ）シク■ヘキｔ／−
ｊ（ＸがＸ〕ＨＣＸの場合）を各々１ｆ１１２！層する
ことによｎ、＊ｍ例１の化合物とは１４なった（１）式
の化合−を製造した。これらの績釆を１１めて実施ｆ１
１の紬釆と会わせて１１Ｍ１１Ｉ＆に示した。
）−４−４２−メチＪｈ１チｈオキシ）安息ＩＩ鹸の代
ｂｊｌＫ８−←＞−４−＜ｉ’−メチルプチルオ命シ）
ビフェニル−４−力身ボン駿を使用し′、又実線１１１
に於ける４−（トランス−４′−グ■ビ＾シ／ＩＩヘキ
シ鳥）フェノールの代ｔ）ＩＫ＾なりたア身キル置換晶
をもつ４−（トランス−４′−ア身キルシクロへ中シル
）フェノ−身（ｘがＲ＝Ｘ（）−の場合）あるいはトラ
ンス−４−（４−アル中ｈ７エ二ｋ）シク■ヘキｔ／−
ｊ（ＸがＸ〕ＨＣＸの場合）を各々１ｆ１１２！層する
ことによｎ、＊ｍ例１の化合物とは１４なった（１）式
の化合−を製造した。これらの績釆を１１めて実施ｆ１
１の紬釆と会わせて１１Ｍ１１Ｉ＆に示した。
ｊＦｌｌｌｌに於て収率は各々の４−（トランス−４′
−７身命身シクロヘキシ、−３フェノ−に、 ｈａｍい
はトランＸ−４−（４’ −７１＋ ｋ ７ ：ｃ 二
） ） ｆクロヘキ賃ノー身を基準にした数値である。
−７身命身シクロヘキシ、−３フェノ−に、 ｈａｍい
はトランＸ−４−（４’ −７１＋ ｋ ７ ：ｃ 二
） ） ｆクロヘキ賃ノー身を基準にした数値である。
叉★ ・：１：。
ことを示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 、 −＊武 （上式中、ｍｄｌ又Ｒ２でｈＬ ｘａ（コ８Ｃ〉叉紘べ
ＤＲコト を示し、！＆紘炭嵩赦１〜１ａの１＃キＪｋ
１を示す、又は半は不斉炭素原子を示す） で表わ１れる畠−（ホ）−４−（（−ｚ？ｈｙテルオ命
ジフニジフェニルを有する力島ｌン酸ニス？）誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11315781A JPS5813546A (ja) | 1981-07-20 | 1981-07-20 | 光学活性２−メチルブチルオキシフエニル基を有するカルボン酸エステル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11315781A JPS5813546A (ja) | 1981-07-20 | 1981-07-20 | 光学活性２−メチルブチルオキシフエニル基を有するカルボン酸エステル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5813546A true JPS5813546A (ja) | 1983-01-26 |
| JPH0150696B2 JPH0150696B2 (ja) | 1989-10-31 |
Family
ID=14604999
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11315781A Granted JPS5813546A (ja) | 1981-07-20 | 1981-07-20 | 光学活性２−メチルブチルオキシフエニル基を有するカルボン酸エステル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5813546A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59219251A (ja) * | 1983-05-04 | 1984-12-10 | Chisso Corp | 液晶物質及び液晶組成物 |
| JPS59231043A (ja) * | 1983-06-14 | 1984-12-25 | Chisso Corp | 液晶物質及び液晶組成物 |
| US4584120A (en) * | 1982-02-15 | 1986-04-22 | Hitachi, Ltd. | Liquid crystal compound and liquid crystal composition |
| US4596667A (en) * | 1983-01-06 | 1986-06-24 | Chisso Corporation | Liquid crystalline compounds and mixtures thereof |
| US4622165A (en) * | 1983-07-27 | 1986-11-11 | Alps Electric Co., Ltd | Liquid crystal mixture of a liquid crystal compound having a smectic C phase and an optically active compound |
| US4732699A (en) * | 1985-07-01 | 1988-03-22 | Ajinomoto Co., Inc. | Biphenyl carbonic acid ester compounds and liquid crystal composition containing the same |
| US4830470A (en) * | 1986-05-22 | 1989-05-16 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystalline esters |
| US5082589A (en) * | 1986-05-22 | 1992-01-21 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystalline esters |
-
1981
- 1981-07-20 JP JP11315781A patent/JPS5813546A/ja active Granted
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4584120A (en) * | 1982-02-15 | 1986-04-22 | Hitachi, Ltd. | Liquid crystal compound and liquid crystal composition |
| US4596667A (en) * | 1983-01-06 | 1986-06-24 | Chisso Corporation | Liquid crystalline compounds and mixtures thereof |
| JPS59219251A (ja) * | 1983-05-04 | 1984-12-10 | Chisso Corp | 液晶物質及び液晶組成物 |
| JPS59231043A (ja) * | 1983-06-14 | 1984-12-25 | Chisso Corp | 液晶物質及び液晶組成物 |
| US4622165A (en) * | 1983-07-27 | 1986-11-11 | Alps Electric Co., Ltd | Liquid crystal mixture of a liquid crystal compound having a smectic C phase and an optically active compound |
| US4732699A (en) * | 1985-07-01 | 1988-03-22 | Ajinomoto Co., Inc. | Biphenyl carbonic acid ester compounds and liquid crystal composition containing the same |
| US4830470A (en) * | 1986-05-22 | 1989-05-16 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystalline esters |
| US5082589A (en) * | 1986-05-22 | 1992-01-21 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystalline esters |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0150696B2 (ja) | 1989-10-31 |
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