JPS6111213B2 - - Google Patents
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- JPS6111213B2 JPS6111213B2 JP13135278A JP13135278A JPS6111213B2 JP S6111213 B2 JPS6111213 B2 JP S6111213B2 JP 13135278 A JP13135278 A JP 13135278A JP 13135278 A JP13135278 A JP 13135278A JP S6111213 B2 JPS6111213 B2 JP S6111213B2
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Description
本発明は負の誘電異方性を有する新規な液晶化
合物及びそれらを含有する液晶組成物に関する。 負の誘電異方性を有するネマチツク液晶は、垂
直に配向した液晶セルに電圧を印加することによ
り液晶分子の配列が乱れ、光散乱を起すこと(動
的散乱モード)を利用した表示素子に用いられ
る。又負の誘電異方性を有するネマチツク液晶に
正の誘電異方性を有するネマチツク液晶を混合す
ることにより、ねじれた配向を持つネマチツク液
晶を利用した、いわゆるねじれネマチツク型表示
及びゲスト・ホスト効果を利用した表示素子に利
用できる。 これらに用いられる液晶は水分、空気、光、熱
等に対して安定であり、室温近辺でネマチツク液
晶状態となり、かつ広い温度範囲をもつものが望
ましい。しかるにこの様な性質をすべて満足させ
る様な単一化合物は今のところなく、何種類かの
化合物を組み合せた液晶組成物によつて一応の目
的を達しているのが現状である。 本発明の目的はこの様な液晶組成物の一成分と
して使用して有用な新規の液晶化合物を提供する
ことである。 即ち本発明は一般式 〓〓〓〓
(上記中R1は炭素数1〜10のアルキル基又はアル
コキシ基を示し、R2は炭素数1〜10のアルキル
基を示す) で示されるp−置換安息香酸−トランス−4−置
換シクロヘキシルエステル及びそれを含有する液
晶組成物である。 本発明の化合物は40〜50℃近辺にネマチツク液
晶温度範囲をもち、安定性にもすぐれているが、
中でもp−メトキシ安息香酸−トランス−4−n
−ヘプチルシクロヘキシルエステルは33.3〜54.8
℃のネマチツク温度範囲を持ち最も使用し易い。
その上これ等の化合物の粘度(η20℃)は32cp程
度で一般のエステル化合物のそれが50〜60cpで
あることと比較すれば非常に低い、粘度が低いこ
とが有利であることは、正の誘電異方性を持つ液
晶を用いたねじれネマチツク型表示素子に於て低
温時での応答速度が早くなることで明らかであ
り、又しきい電圧の調節をする場合、粘度の低い
液晶物質を混入することによりもとの液晶混合物
の応答速度を悪化させないで目的を達することが
可能となる。本発明の化合物はこの様な要求を満
たすことの出来るものである。 本発明のp−置換安息香酸−トランス−4−置
換シクロヘキシルエステル()は次の様にして
合成される。まずそれぞれに対応するp−n−ア
ルキル(又はアルコキシ)フエノールをラネーニ
ツケルを触媒として加熱、加圧下に水素で還元し
てトランス及びシス混合体の4−n−アルキル
(又はアルコキシ)シクロヘキサノールを得る。
次いでこの4−n−アルキル(又はアルコキシ)
シクロヘキサノールを無水酢酸又は塩化アセチル
でアセチル化して4−n−アルキル(又はアルコ
キシ)−アセトキシシクロヘキサンとし、これを
N−メチル−2−ピロリドン中、ナトリウムエト
キシドの作用によりエピメリ化する。反応後、加
水分解すると主にトランス−4−n−アルキル
(又はアルコキシ)シクロヘキサノールが得られ
る。これを、別にp−置換安息香酸と塩化チオニ
ルより合成したp−置換安息香酸酸塩化物とピリ
ジン存在下で反応することにより、目的とするp
−置換安息香酸−トランス−4−n−アルキル
(又はアルコキシ)シクロヘキシルエステルが得
られる。以上を反応式で示すと次の如くである。 この様にして得られたP−置換安息香酸−トラ
ンス−4−置換シクロヘキシルエステルは他の液
晶物質、例えばビフエニル系、アゾキシ系、アゾ
系、スチルベン系、シツフ系、トラン系等のすべ
ての液晶化合物と混合して、その目的に合つた液
晶混合物を調製することが出来る。 以下に実施例により本発明の化合物の製法及び
用途を更に詳細に説明する。 実施例 1〜13 〔p−アルコキシ安息香酸−トランス−4−n
〓〓〓〓
−アルキルシクロヘキシルエステルの製造〕 (1) 4−n−アルキルシクロヘキサノールの製造 500mlのオートクレーブでp−n−アルキル
フエノール100gと1gのナトリウムエトキシ
ドをエタノール100mlに溶かし、ラネーニツケ
ル20gと共に150℃80Kg/cm2に条件下に水素添加
する。理論量の水素を吸収したところで反応を
止め、反応液を過してラネーニツケルを除
き、水を加え油状物をn−ヘキサンで抽出す
る。n−ヘキサン層を水洗してからn−ヘキサ
ンを減圧留去し、残つた油状物を減圧にて蒸留
すると目的の4−n−アルキルシクロヘキサノ
ールが得られる。各アルキル置換基の化合物の
沸点は下記の通り。 4−n−プロピルシクロヘキサノール
85〜86℃/5mmHg 4−n−ブチルクロヘキサノール
87〜89℃/5mmHg 4−n−ペンチルシクロヘキサノール
88〜90℃/5mmHg 4−n−ヘプチルシクロヘキサノール
90〜95℃/5mmHg (2) 4−n−アルキル−アセトキシシクロヘキサ
ンの製造 4−n−アルキルシクロヘキサン0.1モルと
無水酢酸1.5gにピリジン5mlを加え40℃に加
温して一晩放置する。それに水を加え油状物を
n−ヘキサンで抽出し、n−ヘキサン層を2N
水酸化ナトリウム溶液で抽出する。中性になる
までヘキサン層を洗つた後n−ヘキサンを留去
し、残つた油状物を減圧蒸溜する。各アルキル
置換基の化合物の沸点は下記の通りである。 4−n−プロピル−アセトキシシクロヘキサン
83〜87℃/5mmHg 4−n−ブチル−アセトキシシクロヘキサン
85〜90℃/5mmHg 4−n−ペンチル−アセトキシシクロヘキサン
88〜95℃/5mmHg 4−n−ヘプチル−アセトキシシクロヘキサン
94〜98℃/5mmHg (3) トランス−4−n−アルキルシクロヘキサノ
ールの製造 4−n−アルキル−アセトキシシクロヘキサ
ノール0.2モルに対しナトリウムエトキシド16
gを加え、N−メチル−ピロリドン100mlと共
に200℃で6時間煮沸還流する。室温に冷えて
から水100mlを加え、更に6N塩酸30mlを加え90
℃で1時間半、加熱する。反応後更に水200ml
を加えてから油状物をn−ヘキサンにて抽出す
る。n−ヘキサン層を中性になるまで水洗し、
n−ヘキサンを留去し、残つた油状物を減圧蒸
留して目的物を得る。各アルキル置換基の化合
物の沸点は下記の通りである。収率は55〜65
%。 トランス−4−n−プロピル−シクロヘキサノ
ール 84℃/5mmHg トランス−4−n−ブチル−シクロヘキサノー
ル 87℃/5mmHg トランス−4−n−ペンチル−シクロヘキサノ
ール 91℃/5mmHg トランス−4−n−ヘプチル−シクロヘキサノ
ール 96℃/5mmHg (4) p−アルコキシ安息香酸−トランス−4−n
−アルキルシクロヘキシルエステルの製造 p−アルコキシ安息香酸0.1モルに塩化チオ
ニル0.15モルを加え、湯浴上で2〜3時間加熱
すると反応液が均一になる。過剰の塩化チオニ
ルを減圧にて留去すると残つた油状物がp−ア
ルコキシ安息香酸酸塩化物である。別に、先に
得られたトランス−4−n−アルキルシクロヘ
キサノール0.1モルをピリジン10mlに溶かして
おいたものに、このp−アルコキシ安息香酸酸
塩化物を加え、よく撹拌した後一晩放置する。
その反応液を水にあけ、トルエンで抽出し、そ
のトルエン層を6N塩酸で3回、2N水酸化ナト
リウム溶液で3回洗つた後水で中性になるまで
洗う。それを減圧にしてトルエンを留去し、残
つた油状物にエタノールを約10ml加え冷蔵庫に
て冷却すると結晶が析出する。それを過後、
シス体を除くため再結晶をして、純品のp−ア
ルコキシ安息香酸−トランス−4−n−アルキ
ルシクロヘキシルエステルが得られる。この様
にして得られた各アルキル置換基の化合物の液
晶温度範囲を下表に示す。 〓〓〓〓
合物及びそれらを含有する液晶組成物に関する。 負の誘電異方性を有するネマチツク液晶は、垂
直に配向した液晶セルに電圧を印加することによ
り液晶分子の配列が乱れ、光散乱を起すこと(動
的散乱モード)を利用した表示素子に用いられ
る。又負の誘電異方性を有するネマチツク液晶に
正の誘電異方性を有するネマチツク液晶を混合す
ることにより、ねじれた配向を持つネマチツク液
晶を利用した、いわゆるねじれネマチツク型表示
及びゲスト・ホスト効果を利用した表示素子に利
用できる。 これらに用いられる液晶は水分、空気、光、熱
等に対して安定であり、室温近辺でネマチツク液
晶状態となり、かつ広い温度範囲をもつものが望
ましい。しかるにこの様な性質をすべて満足させ
る様な単一化合物は今のところなく、何種類かの
化合物を組み合せた液晶組成物によつて一応の目
的を達しているのが現状である。 本発明の目的はこの様な液晶組成物の一成分と
して使用して有用な新規の液晶化合物を提供する
ことである。 即ち本発明は一般式 〓〓〓〓
(上記中R1は炭素数1〜10のアルキル基又はアル
コキシ基を示し、R2は炭素数1〜10のアルキル
基を示す) で示されるp−置換安息香酸−トランス−4−置
換シクロヘキシルエステル及びそれを含有する液
晶組成物である。 本発明の化合物は40〜50℃近辺にネマチツク液
晶温度範囲をもち、安定性にもすぐれているが、
中でもp−メトキシ安息香酸−トランス−4−n
−ヘプチルシクロヘキシルエステルは33.3〜54.8
℃のネマチツク温度範囲を持ち最も使用し易い。
その上これ等の化合物の粘度(η20℃)は32cp程
度で一般のエステル化合物のそれが50〜60cpで
あることと比較すれば非常に低い、粘度が低いこ
とが有利であることは、正の誘電異方性を持つ液
晶を用いたねじれネマチツク型表示素子に於て低
温時での応答速度が早くなることで明らかであ
り、又しきい電圧の調節をする場合、粘度の低い
液晶物質を混入することによりもとの液晶混合物
の応答速度を悪化させないで目的を達することが
可能となる。本発明の化合物はこの様な要求を満
たすことの出来るものである。 本発明のp−置換安息香酸−トランス−4−置
換シクロヘキシルエステル()は次の様にして
合成される。まずそれぞれに対応するp−n−ア
ルキル(又はアルコキシ)フエノールをラネーニ
ツケルを触媒として加熱、加圧下に水素で還元し
てトランス及びシス混合体の4−n−アルキル
(又はアルコキシ)シクロヘキサノールを得る。
次いでこの4−n−アルキル(又はアルコキシ)
シクロヘキサノールを無水酢酸又は塩化アセチル
でアセチル化して4−n−アルキル(又はアルコ
キシ)−アセトキシシクロヘキサンとし、これを
N−メチル−2−ピロリドン中、ナトリウムエト
キシドの作用によりエピメリ化する。反応後、加
水分解すると主にトランス−4−n−アルキル
(又はアルコキシ)シクロヘキサノールが得られ
る。これを、別にp−置換安息香酸と塩化チオニ
ルより合成したp−置換安息香酸酸塩化物とピリ
ジン存在下で反応することにより、目的とするp
−置換安息香酸−トランス−4−n−アルキル
(又はアルコキシ)シクロヘキシルエステルが得
られる。以上を反応式で示すと次の如くである。 この様にして得られたP−置換安息香酸−トラ
ンス−4−置換シクロヘキシルエステルは他の液
晶物質、例えばビフエニル系、アゾキシ系、アゾ
系、スチルベン系、シツフ系、トラン系等のすべ
ての液晶化合物と混合して、その目的に合つた液
晶混合物を調製することが出来る。 以下に実施例により本発明の化合物の製法及び
用途を更に詳細に説明する。 実施例 1〜13 〔p−アルコキシ安息香酸−トランス−4−n
〓〓〓〓
−アルキルシクロヘキシルエステルの製造〕 (1) 4−n−アルキルシクロヘキサノールの製造 500mlのオートクレーブでp−n−アルキル
フエノール100gと1gのナトリウムエトキシ
ドをエタノール100mlに溶かし、ラネーニツケ
ル20gと共に150℃80Kg/cm2に条件下に水素添加
する。理論量の水素を吸収したところで反応を
止め、反応液を過してラネーニツケルを除
き、水を加え油状物をn−ヘキサンで抽出す
る。n−ヘキサン層を水洗してからn−ヘキサ
ンを減圧留去し、残つた油状物を減圧にて蒸留
すると目的の4−n−アルキルシクロヘキサノ
ールが得られる。各アルキル置換基の化合物の
沸点は下記の通り。 4−n−プロピルシクロヘキサノール
85〜86℃/5mmHg 4−n−ブチルクロヘキサノール
87〜89℃/5mmHg 4−n−ペンチルシクロヘキサノール
88〜90℃/5mmHg 4−n−ヘプチルシクロヘキサノール
90〜95℃/5mmHg (2) 4−n−アルキル−アセトキシシクロヘキサ
ンの製造 4−n−アルキルシクロヘキサン0.1モルと
無水酢酸1.5gにピリジン5mlを加え40℃に加
温して一晩放置する。それに水を加え油状物を
n−ヘキサンで抽出し、n−ヘキサン層を2N
水酸化ナトリウム溶液で抽出する。中性になる
までヘキサン層を洗つた後n−ヘキサンを留去
し、残つた油状物を減圧蒸溜する。各アルキル
置換基の化合物の沸点は下記の通りである。 4−n−プロピル−アセトキシシクロヘキサン
83〜87℃/5mmHg 4−n−ブチル−アセトキシシクロヘキサン
85〜90℃/5mmHg 4−n−ペンチル−アセトキシシクロヘキサン
88〜95℃/5mmHg 4−n−ヘプチル−アセトキシシクロヘキサン
94〜98℃/5mmHg (3) トランス−4−n−アルキルシクロヘキサノ
ールの製造 4−n−アルキル−アセトキシシクロヘキサ
ノール0.2モルに対しナトリウムエトキシド16
gを加え、N−メチル−ピロリドン100mlと共
に200℃で6時間煮沸還流する。室温に冷えて
から水100mlを加え、更に6N塩酸30mlを加え90
℃で1時間半、加熱する。反応後更に水200ml
を加えてから油状物をn−ヘキサンにて抽出す
る。n−ヘキサン層を中性になるまで水洗し、
n−ヘキサンを留去し、残つた油状物を減圧蒸
留して目的物を得る。各アルキル置換基の化合
物の沸点は下記の通りである。収率は55〜65
%。 トランス−4−n−プロピル−シクロヘキサノ
ール 84℃/5mmHg トランス−4−n−ブチル−シクロヘキサノー
ル 87℃/5mmHg トランス−4−n−ペンチル−シクロヘキサノ
ール 91℃/5mmHg トランス−4−n−ヘプチル−シクロヘキサノ
ール 96℃/5mmHg (4) p−アルコキシ安息香酸−トランス−4−n
−アルキルシクロヘキシルエステルの製造 p−アルコキシ安息香酸0.1モルに塩化チオ
ニル0.15モルを加え、湯浴上で2〜3時間加熱
すると反応液が均一になる。過剰の塩化チオニ
ルを減圧にて留去すると残つた油状物がp−ア
ルコキシ安息香酸酸塩化物である。別に、先に
得られたトランス−4−n−アルキルシクロヘ
キサノール0.1モルをピリジン10mlに溶かして
おいたものに、このp−アルコキシ安息香酸酸
塩化物を加え、よく撹拌した後一晩放置する。
その反応液を水にあけ、トルエンで抽出し、そ
のトルエン層を6N塩酸で3回、2N水酸化ナト
リウム溶液で3回洗つた後水で中性になるまで
洗う。それを減圧にしてトルエンを留去し、残
つた油状物にエタノールを約10ml加え冷蔵庫に
て冷却すると結晶が析出する。それを過後、
シス体を除くため再結晶をして、純品のp−ア
ルコキシ安息香酸−トランス−4−n−アルキ
ルシクロヘキシルエステルが得られる。この様
にして得られた各アルキル置換基の化合物の液
晶温度範囲を下表に示す。 〓〓〓〓
【表】
実施例 14
p−メトキシ安息香酸−トランス−4−n−ペ
ンチルシクロヘキシルエステル20%(重量)、 p−メトキシ安息香酸−トランス−4−n−ヘ
プチルシクロヘキシルエステル30%、 p−n−ヘプチルオキシ安息香酸−トランス−
4−n−ペンチルシクロヘキシルエステル20%、 トランス−4−n−ブチルシクロヘキサンカル
ボン酸−p−エトキシフエニルエステル30%なる
組成の液晶組成物は5〜58℃の液晶温度範囲をも
ち、粘度は20℃で32cpであつた。この組成物に
テトラ−n−ブチルアンモニウムクロリド
100ppmを添加し厚さ10μmのセルにつめて動的
散乱モード型の液晶セルをつくり、その動作特性
を25℃で測定したところ、応答しきい電圧Vthは
8.0V、応答飽和電圧Vsatは27Vであつた。 実施例 15 p−n−ペンチル−p′−シアノビフエニル32
%、p−n−ヘプチル−p′−シアノビフエニル20
%、p−n−オクチルオキシ−p′−シアノビフエ
ニル10%、p−n−ペンチル−p″−シアノター
フエニル8%と実施例14の液晶組成物(但しテト
ラ−n−ブチルアンモニウムクロリドは加えない
もの)30%からなる液晶組成物のネマチツク温度
範囲は−15〜55℃である。これをセル内面を酸化
硅素で塗布した厚さ10μmのセルに入れてねじれ
ネマチツク型の表示セルを作り、その動作特性を
25℃で測定したところVth2.8VVsatは2.8Vであつ
た(32Hz)。 実施例 16〜51 実施例1〜13と同様にして得られた、それ以外
の本発明の化合物の相転移点を次表に示す。
ンチルシクロヘキシルエステル20%(重量)、 p−メトキシ安息香酸−トランス−4−n−ヘ
プチルシクロヘキシルエステル30%、 p−n−ヘプチルオキシ安息香酸−トランス−
4−n−ペンチルシクロヘキシルエステル20%、 トランス−4−n−ブチルシクロヘキサンカル
ボン酸−p−エトキシフエニルエステル30%なる
組成の液晶組成物は5〜58℃の液晶温度範囲をも
ち、粘度は20℃で32cpであつた。この組成物に
テトラ−n−ブチルアンモニウムクロリド
100ppmを添加し厚さ10μmのセルにつめて動的
散乱モード型の液晶セルをつくり、その動作特性
を25℃で測定したところ、応答しきい電圧Vthは
8.0V、応答飽和電圧Vsatは27Vであつた。 実施例 15 p−n−ペンチル−p′−シアノビフエニル32
%、p−n−ヘプチル−p′−シアノビフエニル20
%、p−n−オクチルオキシ−p′−シアノビフエ
ニル10%、p−n−ペンチル−p″−シアノター
フエニル8%と実施例14の液晶組成物(但しテト
ラ−n−ブチルアンモニウムクロリドは加えない
もの)30%からなる液晶組成物のネマチツク温度
範囲は−15〜55℃である。これをセル内面を酸化
硅素で塗布した厚さ10μmのセルに入れてねじれ
ネマチツク型の表示セルを作り、その動作特性を
25℃で測定したところVth2.8VVsatは2.8Vであつ
た(32Hz)。 実施例 16〜51 実施例1〜13と同様にして得られた、それ以外
の本発明の化合物の相転移点を次表に示す。
【表】
〓〓〓〓
【表】
【表】
実施例 52、53
()式でR1がn−C3H7、R2がn−C5H11の
化合物はC−I点32.0〜33.5℃、N−I点17.0℃
のモノトロピツク液晶であつた。 又()式でR1がn−C5H11、R2がn−C4H9
の化合物はC−I点45.1〜46.7℃、N−I点3.9℃
のモノトロピツク液晶であつた。 〓〓〓〓
化合物はC−I点32.0〜33.5℃、N−I点17.0℃
のモノトロピツク液晶であつた。 又()式でR1がn−C5H11、R2がn−C4H9
の化合物はC−I点45.1〜46.7℃、N−I点3.9℃
のモノトロピツク液晶であつた。 〓〓〓〓
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 (上式中R1は炭素数1〜10のアルキル基又はアル
コキシ基を示し、R2は炭素数1〜10のアルキル
基を示す) で示されるp−置換安息香酸−トランス−4−置
換シクロヘキシルエステル。 2 少なくとも2種の液晶成分からなり、その少
なくとも一種は一般式 (上式中R1は炭素数1〜10のアルキル基又はアル
コキシ基を示し、R2は炭素数1〜10のアルキル
基を示す) で示される化合物であることを特徴とする液晶組
成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13135278A JPS5557539A (en) | 1978-10-25 | 1978-10-25 | Cyclohexanol derivative |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13135278A JPS5557539A (en) | 1978-10-25 | 1978-10-25 | Cyclohexanol derivative |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5557539A JPS5557539A (en) | 1980-04-28 |
JPS6111213B2 true JPS6111213B2 (ja) | 1986-04-01 |
Family
ID=15055917
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP13135278A Granted JPS5557539A (en) | 1978-10-25 | 1978-10-25 | Cyclohexanol derivative |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5557539A (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS58191781A (ja) * | 1982-04-30 | 1983-11-09 | Sharp Corp | 液晶組成物 |
JPH0492422U (ja) * | 1990-12-28 | 1992-08-12 |
-
1978
- 1978-10-25 JP JP13135278A patent/JPS5557539A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5557539A (en) | 1980-04-28 |
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