JPS58191781A - 液晶組成物 - Google Patents
液晶組成物Info
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- JPS58191781A JPS58191781A JP57074426A JP7442682A JPS58191781A JP S58191781 A JPS58191781 A JP S58191781A JP 57074426 A JP57074426 A JP 57074426A JP 7442682 A JP7442682 A JP 7442682A JP S58191781 A JPS58191781 A JP S58191781A
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- crystal composition
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- chloride
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
- C09K19/3068—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers chain containing -COO- or -OCO- groups
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な表示装置用ネマチック液晶組成物に関
するものである。
するものである。
液晶と々る化合物は、ある温度範囲で液体の様な流動性
を示すが、光学的性質は結晶の様な異方性を示す。その
中でもネマチック液晶材料は、電界が印加されない場合
はその液晶材料の薄層は光に対して比較的透明であるが
、これに液晶組成に依存するある限界値以□上の電界を
印加するとその印加電圧領域は不透明になる。
を示すが、光学的性質は結晶の様な異方性を示す。その
中でもネマチック液晶材料は、電界が印加されない場合
はその液晶材料の薄層は光に対して比較的透明であるが
、これに液晶組成に依存するある限界値以□上の電界を
印加するとその印加電圧領域は不透明になる。
上記した不透明になる現象は、電界中で配向した液晶分
子領域における光の散乱に起因する。電界中におけるネ
マチック液晶分子領域の配向による電気光学効果は、消
費電力が極めて少ない受光性の表示素子として、電子式
卓上計算機や時計に代表される種々の表示に利用するこ
とが可能である０ これまで種々のネマチック液晶が知られているが、それ
らの液晶材料には次の様な欠点があった。
子領域における光の散乱に起因する。電界中におけるネ
マチック液晶分子領域の配向による電気光学効果は、消
費電力が極めて少ない受光性の表示素子として、電子式
卓上計算機や時計に代表される種々の表示に利用するこ
とが可能である０ これまで種々のネマチック液晶が知られているが、それ
らの液晶材料には次の様な欠点があった。
１゜液晶相である温度領域が狭い。特に低温で容易に液
晶が結晶化する０ ２、 デユーティ比が低いため、アルファニューメリッ
ク表示或いはＸ−Ｙマトリックス表示を採用するに無理
が生ずる。
晶が結晶化する０ ２、 デユーティ比が低いため、アルファニューメリッ
ク表示或いはＸ−Ｙマトリックス表示を採用するに無理
が生ずる。
本発明は、従来の上述した欠点を取シ除いた、分子構造
的に安定な液晶組成物を提供するものである。
的に安定な液晶組成物を提供するものである。
これらの新しい液晶組成物は、
Ｒ−ＣＯＯ（）ｃ ｏ ｏ舎Ｒ′
（但し、Ｒ、Ｒ’は炭素数が１乃至７の直鎖状アルキル
基） なる構造式を有する一群の物質であり、この分子構造か
らも判るように２つのエステル結合を有する。
基） なる構造式を有する一群の物質であり、この分子構造か
らも判るように２つのエステル結合を有する。
一般にこれらのネマチック液晶は、４−ヒドロキシ安息
香酸をピリジン等の脱塩化水素側共存下で直鎖状アルカ
ノイルクロリドと縮合させて（第１ステツプ）、得られ
た４−アルカノイルオキシ安息香酸を塩化チオニル又は
オキシ塩化リンと反応させて酸塩化物とする（第２ステ
ツプ）。続いて該酸塩化物をピリジン等の脱塩化水素剤
共存下テトランス−４−アルキルシクロへキサノールと
縮合させて（第３ステツプ）製造することができる０ 各ステップを構造式を用いて表わすと次の通りである。
香酸をピリジン等の脱塩化水素側共存下で直鎖状アルカ
ノイルクロリドと縮合させて（第１ステツプ）、得られ
た４−アルカノイルオキシ安息香酸を塩化チオニル又は
オキシ塩化リンと反応させて酸塩化物とする（第２ステ
ツプ）。続いて該酸塩化物をピリジン等の脱塩化水素剤
共存下テトランス−４−アルキルシクロへキサノールと
縮合させて（第３ステツプ）製造することができる０ 各ステップを構造式を用いて表わすと次の通りである。
第２ステツプ
又、最終的に製造された化合物の精製は再結晶を繰返し
て行なわれる。
て行なわれる。
具体的な実施例を２つ挙げる。
（実施例１）
１０２の４−ヒドロキシ安息香酸を５０ｒＩｌｌＶの乾
燥ピリジンに溶解し、氷水で冷却しなから１０、！Ｍの
塩化ペンタノイルを滴下しながら加えた。これを−夜間
室温で攪拌した後反応混合物を３規定の希塩酸３００−
に注いで、析出した白色結晶を濾過して採取した０その
白色結晶をメタノール／水（３：２）の混合溶媒から再
結晶して１４．８ Ｆの４−ペンタノイルオキシ安息香
酸を得た。収率８７％。
燥ピリジンに溶解し、氷水で冷却しなから１０、！Ｍの
塩化ペンタノイルを滴下しながら加えた。これを−夜間
室温で攪拌した後反応混合物を３規定の希塩酸３００−
に注いで、析出した白色結晶を濾過して採取した０その
白色結晶をメタノール／水（３：２）の混合溶媒から再
結晶して１４．８ Ｆの４−ペンタノイルオキシ安息香
酸を得た。収率８７％。
得うれた４−ペンタノイルオキシ安息香酸を混合し、攪
拌しながら３時間加熱還流した。
拌しながら３時間加熱還流した。
トルエンを留去し、残渣を減圧蒸留して、８．８２の４
−ペンタノイルオキシ安息香酸クロリドを得た。収率８
２％０ 次に、４−ペンタノイルオキシ安息香酸クロリドを２．
４２はど、トランス−４−プロピルシクロヘキサノール
１．３１を５０−ピリジンに溶かした液体に冷却、攪拌
しガから滴下した。それを−夜間室温で攪拌した後２０
０−の３規定希塩酸に注ぎ、生成物をクロロホルムで抽
出し、□ 水洗：した。クロロホルムを留去した後、９０％エタノ
ールに溶解させ、−２０℃に保って結晶を析出させた。
−ペンタノイルオキシ安息香酸クロリドを得た。収率８
２％０ 次に、４−ペンタノイルオキシ安息香酸クロリドを２．
４２はど、トランス−４−プロピルシクロヘキサノール
１．３１を５０−ピリジンに溶かした液体に冷却、攪拌
しガから滴下した。それを−夜間室温で攪拌した後２０
０−の３規定希塩酸に注ぎ、生成物をクロロホルムで抽
出し、□ 水洗：した。クロロホルムを留去した後、９０％エタノ
ールに溶解させ、−２０℃に保って結晶を析出させた。
最終生成物の４−ペンタノイルオキシ安息香酸トランス
−４−プロピルシクロヘキシルの化学式は次の通りであ
る。
−４−プロピルシクロヘキシルの化学式は次の通りであ
る。
−ＣｓＨ＋＋及び−Ｃ３Ｈ７はいずれも直鎖状である。
上記化合物を２．６２はど得た。収率７６％０この化合
物を９０％メタノールより３回再結晶した。得られたも
のは無色の結晶で、融点３２℃から清澄点（クリアリン
グ ポイント）４７℃においてネマチック相を示した。
物を９０％メタノールより３回再結晶した。得られたも
のは無色の結晶で、融点３２℃から清澄点（クリアリン
グ ポイント）４７℃においてネマチック相を示した。
その化合物の赤外線吸収スペクトルのチャート図を第１
図に、核磁気共鳴スペクトルのチャート図を第２図に示
す。
図に、核磁気共鳴スペクトルのチャート図を第２図に示
す。
（実施例２）
上記実施例１と同じ合成方法に従い、第３ステツプにお
いてトランス−４−ペンチルシクロヘキサノールを使用
して、最終生成物の４−ペンタノイルオキシ安息香酸ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル（下記に化学式で
示す。）を得た。
いてトランス−４−ペンチルシクロヘキサノールを使用
して、最終生成物の４−ペンタノイルオキシ安息香酸ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル（下記に化学式で
示す。）を得た。
−ＣｓＨｎは直鎖状である０
この化合物を９０％メタノールより３回再結晶した。得
られたものは無色の結晶で、融点３０℃から清澄点５４
℃においてネマチック相を示した。その化合物の赤外線
吸収スペクトルのチャート図を第３図に、核磁気共鳴ス
ペクトルのチャート図を第４図に示す。
られたものは無色の結晶で、融点３０℃から清澄点５４
℃においてネマチック相を示した。その化合物の赤外線
吸収スペクトルのチャート図を第３図に、核磁気共鳴ス
ペクトルのチャート図を第４図に示す。
本発明による新規な液晶化合物を用いた液晶組成物の特
性について述べる。
性について述べる。
液晶組成は、フェニルシクロヘキサン系液晶が５５ｗｔ
１％、トランス−４−ヘプチルシクロヘキサンカルボン
酸４−フルオロフェニルが１３ｗｔ１％、トランス−４
−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸４−フルオロフェ
ニルが１２ｗｔ、％、４−ペンタノイルオキシ安息香酸
トランス−４−シクロ外キシルが１０ｗ ｔ １％、及
び４−ペンタノイルオキシ安息香酸トランス−４−ペン
チルシクロヘキシルが１０ｗｔ、％テアル。
１％、トランス−４−ヘプチルシクロヘキサンカルボン
酸４−フルオロフェニルが１３ｗｔ１％、トランス−４
−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸４−フルオロフェ
ニルが１２ｗｔ、％、４−ペンタノイルオキシ安息香酸
トランス−４−シクロ外キシルが１０ｗ ｔ １％、及
び４−ペンタノイルオキシ安息香酸トランス−４−ペン
チルシクロヘキシルが１０ｗｔ、％テアル。
上記組成の液晶組成物は一２０℃から６２．５℃におい
てネマチック液晶相を示した０この液晶組成物を用いて
６．４μｍのセル厚を有するツイストネマチック型液晶
セルを作製し電界を印加すると、しきい値電圧は２．３
Ｖ、飽和値電圧は３、３ Ｖ （温度２５℃、駆動周波
数ＩＫＨｚ）であった。視角依存性ｒ（視方向１５″に
おいて透過率５０％時の電圧／視力向４５°において透
過率９０％時の電圧）は１，３２であり、この値は従来
の液晶組成物（フェニルシクロヘキサン系液晶が６９ｗ
ｔ、％、トランスー４−へブチルシクロヘキサンカルボ
ン酸４−フルオロフェニルが１６ ｗｔ、％、トランス
ー４−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸４−フルオロ
フェニルが１５ｗｔ、％）のｒ ＝ １．３７と比較し
て小さい。
てネマチック液晶相を示した０この液晶組成物を用いて
６．４μｍのセル厚を有するツイストネマチック型液晶
セルを作製し電界を印加すると、しきい値電圧は２．３
Ｖ、飽和値電圧は３、３ Ｖ （温度２５℃、駆動周波
数ＩＫＨｚ）であった。視角依存性ｒ（視方向１５″に
おいて透過率５０％時の電圧／視力向４５°において透
過率９０％時の電圧）は１，３２であり、この値は従来
の液晶組成物（フェニルシクロヘキサン系液晶が６９ｗ
ｔ、％、トランスー４−へブチルシクロヘキサンカルボ
ン酸４−フルオロフェニルが１６ ｗｔ、％、トランス
ー４−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸４−フルオロ
フェニルが１５ｗｔ、％）のｒ ＝ １．３７と比較し
て小さい。
即ち、本発明に係る液晶組成物はコントラストが視方向
により変わりにくいという表示素子として好ましい特性
を有していることがわかる。
により変わりにくいという表示素子として好ましい特性
を有していることがわかる。
これをデユーティ比に換算すると、従来例では１／ で
あったものが本実施例のし まで可能と１０
１４なり、よって本実施
例によれば従来例よりも４０％増のマルチプレックス駆
動が可能となる。
あったものが本実施例のし まで可能と１０
１４なり、よって本実施
例によれば従来例よりも４０％増のマルチプレックス駆
動が可能となる。
なお、本発明に係る新規な液晶化合物は負の誘電異方性
を有している。であるから、本発明に係る新規な液晶化
合物を一成分として全体を正の誘電異方性にした液晶組
成物はツイストネマチック式、ゲストホスト式及びコレ
ステリック−ネマチック相転移式等の液晶表示に使用で
きる。又、本発明に係る新規な液晶化合物を一成分とし
て全体を負の誘電異方性にした液晶組成物はＤＳＭ方式
、ＤＡＰ方式及びゲストホスト式等の液晶表示に使用で
きる。
を有している。であるから、本発明に係る新規な液晶化
合物を一成分として全体を正の誘電異方性にした液晶組
成物はツイストネマチック式、ゲストホスト式及びコレ
ステリック−ネマチック相転移式等の液晶表示に使用で
きる。又、本発明に係る新規な液晶化合物を一成分とし
て全体を負の誘電異方性にした液晶組成物はＤＳＭ方式
、ＤＡＰ方式及びゲストホスト式等の液晶表示に使用で
きる。
以上の様に本発明によれば、ネマチック液晶相を示す温
度領域の広い、デユーティ比の高い液晶組成物を得るこ
とができるため、本発明に係る液晶組成物を時計や電子
式卓上計算機の表示部に利用すれば各種文字９図形等の
複雑な表示が実現でき、時計等の電子機器の情報提供力
が大きく上昇する。
度領域の広い、デユーティ比の高い液晶組成物を得るこ
とができるため、本発明に係る液晶組成物を時計や電子
式卓上計算機の表示部に利用すれば各種文字９図形等の
複雑な表示が実現でき、時計等の電子機器の情報提供力
が大きく上昇する。
第１図は本発明に係る一液晶化合物の赤外線吸収スペク
トルのチャート図、第２図は同化合物の核磁気共鳴スペ
クトルのチャート図、第３図は本発明に係る他の液晶化
合物の赤外線吸収スペクトルのチャート図、第４図は同
化合物の核磁気共鳴スペクトルのチャート図である。
トルのチャート図、第２図は同化合物の核磁気共鳴スペ
クトルのチャート図、第３図は本発明に係る他の液晶化
合物の赤外線吸収スペクトルのチャート図、第４図は同
化合物の核磁気共鳴スペクトルのチャート図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、−殻構造式 （但し、Ｒ，Ｒ’は炭素数が１乃至７の直鎖状アルキル
基） で表わされる化合物の少なくとも一員を含むことを特徴
とするネマチック液晶組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57074426A JPS58191781A (ja) | 1982-04-30 | 1982-04-30 | 液晶組成物 |
| DE3315470A DE3315470C2 (de) | 1982-04-30 | 1983-04-28 | 4-Alkylcyclohexyl-4-alkanoyloxybenzoate und eine Flüssigkristall-Zusammensetzung derselben |
| GB08311635A GB2122606B (en) | 1982-04-30 | 1983-04-28 | Liquid crystals |
| US06/489,890 US4478741A (en) | 1982-04-30 | 1983-04-29 | 4-Alkylcyclohexyl 4-alkanoyloxybenzoate and liquid crystal composition thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57074426A JPS58191781A (ja) | 1982-04-30 | 1982-04-30 | 液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58191781A true JPS58191781A (ja) | 1983-11-09 |
| JPS6152193B2 JPS6152193B2 (ja) | 1986-11-12 |
Family
ID=13546864
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57074426A Granted JPS58191781A (ja) | 1982-04-30 | 1982-04-30 | 液晶組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4478741A (ja) |
| JP (1) | JPS58191781A (ja) |
| DE (1) | DE3315470C2 (ja) |
| GB (1) | GB2122606B (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4838657A (en) * | 1984-11-15 | 1989-06-13 | Seiko Epson Corporation | Liquid crystal shutter |
| JPS6287556A (ja) * | 1985-10-14 | 1987-04-22 | Chisso Corp | エステル化合物 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4937350B1 (ja) * | 1970-05-02 | 1974-10-08 | ||
| US4001137A (en) * | 1971-08-07 | 1977-01-04 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Nematic compounds and mixtures |
| US3876286A (en) * | 1972-06-14 | 1975-04-08 | Werk Fernsehelektronik Veb | Use of nematic liquid crystalline substances |
| DD105701A1 (ja) * | 1973-07-02 | 1974-05-05 | ||
| DE2800553A1 (de) * | 1978-01-07 | 1979-07-12 | Merck Patent Gmbh | Cyclohexanderivate |
| US4293434A (en) * | 1978-08-08 | 1981-10-06 | VEB Werk fur Fernsehelektronik Berlin im VEB Kombinat Mikroelektronik | Liquid crystal compounds |
| JPS5557539A (en) * | 1978-10-25 | 1980-04-28 | Chisso Corp | Cyclohexanol derivative |
| DE2933611A1 (de) * | 1979-07-18 | 1981-02-12 | Bbc Brown Boveri & Cie | Cyclohexylcyclohexanoate |
| JPS5622759A (en) * | 1979-08-03 | 1981-03-03 | Chisso Corp | P-cyanobenzoic acid-trans-4-substituted cyclohexyl ester |
| DD146041A1 (de) * | 1979-09-24 | 1981-01-21 | Deutscher Hans Joachim | Verfahren zur herstellung von kristallin-fluessigen 4-eckige klammer auf trans-4-n-alkylcyclohexanoyloxy eckige klammer zu-trans-n-alkylcyclohexanen bzw.4-eckige klammer auf trans-4-n-alkylcyclohexanoyloxy eckige klammer zu-3-subst.-benzoyloxy- eckige klammer auf trans-4-n-alkylcyclohexanen eckige klammer zu |
| JPS5748945A (en) * | 1980-09-09 | 1982-03-20 | Dainippon Ink & Chem Inc | Novel nematic liquid crystal compound |
| JPS5767538A (en) * | 1980-10-14 | 1982-04-24 | Asahi Glass Co Ltd | Liquid crystal compund and liquid crystal display element containing the same |
| DE3100142A1 (de) * | 1981-01-07 | 1982-08-12 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Cyclohexylcarbonitrilderivate, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement |
-
1982
- 1982-04-30 JP JP57074426A patent/JPS58191781A/ja active Granted
-
1983
- 1983-04-28 DE DE3315470A patent/DE3315470C2/de not_active Expired
- 1983-04-28 GB GB08311635A patent/GB2122606B/en not_active Expired
- 1983-04-29 US US06/489,890 patent/US4478741A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2122606A (en) | 1984-01-18 |
| DE3315470A1 (de) | 1983-11-03 |
| GB2122606B (en) | 1986-02-05 |
| DE3315470C2 (de) | 1984-09-13 |
| US4478741A (en) | 1984-10-23 |
| JPS6152193B2 (ja) | 1986-11-12 |
| GB8311635D0 (en) | 1983-06-02 |
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