JPS59219251A - 液晶物質及び液晶組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な液晶物質及び該液晶物質を含有する液晶
組成物に関し、更に詳しくは光学活性なアルキルオキシ
基を有するカイ２ル液晶物質及びそれらを含有するカイ
ラル液晶組成物に関する。

現在、液晶表示素子としてはＴ　Ｎ　（Ｔｗｉｓｔｅｄ
Ｎｅｍａｔｉｃ　）型衣示方式が最も広く用いられてい
るが、応答速度の点に於て発光型表示素子（エレクトロ
ルミネッセンス、プラズマディスプレイ等）と比較して
劣っており、この点に於ける改善は遣々試みられている
Ｋも拘らず、大巾な改善の可能性はあまり残っていない
様である。

そのためＴＮ型表示素子に代わる別の原理による液晶衣
示糞予装置が種々試みられているが、その一つに強誘電
性液晶を利用する表示方式がある（　Ｎ、Ａ、　０１ａ
ｒｋら：　Ａｐｐｌｉｅｄ　Ｐｈｙｓ、　１ｅｔｔ、　
、　３６゜８９９（１９８０））。この方式は強誘電性
液晶のカイラルスメクチックＣ相（以下ＳＣ＊相と略称
する）或はカイラルスメクチックＨ相（以下８Ｈ＊相と
略称する）を利用するもので、それが室温付近にあるも
のが望ましい。本発明者らは、この表示方式に利用され
るに適した液晶物質の開発を主たる目的として、光学活
性基を含む液晶物質を徨々探索して本発明に到達した。

即ち本発明は一般式 （但し上式に於て、ｍはｏ、１又は２であり、Ｒ＊は光
学活性アルキル基を示し、−σＸは一〇＞−（１，４−
フェニレン基）又は−＞（１，４−）ランス置換シクロ
ヘキシル基）ヲ示し、又は炭素数１〜１日の直鎖又は分
岐アルキル基又はアルコキシ基ヲ示ス） で表わされる化合物及びそれを含有する液晶組成物であ
る。

この（１）式の化合物にはＳＢ相（スメクチックＢ相）
のみを示すもの、ＳＣ＊相（カイラルスメクチック相）
、ＳＡ相（スメクチックＡ相）。

ａｈ相（コレステリック相）の３相を示すもの。

ＳＣ＊相とｃｈ相を示すもの、ＳＡ相とＣｈ相を示すも
のなどがあり、物性的には極めて多彩な液晶相を呈する
一群の化合物である。

（１）式に於けるＲ＊、即ち光学活性アルキル基として
は、現在のところ工業的に容易に入手し得る原料として
光学活性２−メチルブチルアルコール、次いで光学活性
２−オクタツールがある故、２−メチルブチル基及び２
−オクチル基が好適である。

本発明の化合物の中でも特に重要な物質は強誘電性液晶
を用いる表示に適するＳＣ＊相を呈するものである。即
ち、（１）式でＲ＊が２−メチルブチル、　−（ＥΣが
−ＧΣ９ｍが１又は２の化合物で、Ｘが炭素数５〜１８
の直鎖のアルキル基又はアルコキシ基のものがそれに該
当するものである。これらの化合物は強誘電性を有する
ｓａ＊相の存在する温度より上の温度に於てはＳＡ相を
呈しないでコレステリック相（Ｃｈ相）を呈する。この
ことは強誘電性液晶を用いる表示素子に使用する場合に
特に好ましいことである。その理由の１つは表示素子を
製作する際に、コレステリック状態で液晶を配向させ、
次いで冷却して、他の６相を経由することなく直接ＳＣ
＊相を生成させることができ、従って高い均一性をもっ
た配向液晶相を得ることが容易であるということである
。又もう一つの理由としては、ＳＣ＊相より高い温度に
ＳＡ相がある場合よりもＳＡ相がない場合の方がＳＣ＊
相のら旋釉の方向の、温度変化が少く、表示のコントラ
ストの温度変化が無視できる程度に小さくなるというこ
とがあげられる。ＳＣ＊相の上の温度領域に於てＳＡ相
を呈することなく直接にコレステリック相を呈する物質
としては次の（ＩＩ）式の化合物が知られている（　Ｇ
、Ｗ、　Ｇｒａｙら：　Ｍｏｂ、　０ｒｙｅｔ、　Ｌｉ
ｑ、　０ｒｙｓｔ。

３７（１９７６）　１８９　）。

しかし、上記の化合物が表示素子用として好適な強誘電
性液液材料であるか否かは示されていない。又本発明者
らが先に出願した（特願昭５８−６４Ｑ号）次の（切代
の化合物はすべてＳＣ＊相の上の温度でＳＡ相を有する
。

（但しｍ＝１でＸが炭素数４〜１８のアルコキシ基、又
はｍ＝２でＸが炭素数１〜１８のアルコキシ基又はアル
キル基） 次に（１）弐に於てＲ＊が２−メチルブチル、　−＜Ｅ
）−以下のアルコキシ基である場合はＳＣ＊相を呈する
温度領域は低下し、実際・上コレステリック相のみが認
められる様になる。例えばＸがブトキシ基又は光学活性
２−メチルブチルオキシ基である化合物は、これらをネ
マチック液晶に添加することによって捩れた構造を誘起
する能力を有する。捩れた構造を有するネマチック液晶
、即ちカイラルネマチック液晶はＴＮ型嚢示素子のいわ
ゆるリバース・ドメイン（ｒｅｖｅｒｓｅ　ｄｏｍａｉ
ｎｍしま模様）を生成することがないのでリバース・ド
メイン生成の防止剤として使用できる。即ちこれらをネ
マチック液晶に対して０．０５〜３重量−程度添加する
ことによって分子に一定方向へのねじり力を与え、リバ
ース・ドメインは解消される。

一方、（１）式に於て−０７５０＝の化合物はｓａ＊の
代りＫＳＡ相を呈する強い傾向を有する。

又、（■）弐に於てｍが００化合物はｍが１又は２のも
のに比してＳＣ＊相を呈する温度が低温域にあり、かつ
狭いという欠点はめるが、融点も低いためｓａ＊液晶組
成物の氷結点を低下させ、ｓａ＊液晶温度領域の下限の
拡大に有効である。

ｓａ＊液晶組成物を構成する場合、（■）式の複数の化
合物のみより構成することも可能であり、又（Ｉ）式の
化合物と他のスメクチック液晶と混合してＳＣ＊相を呈
する液晶組成物を製造することも可能である。

ＳＣ＊相の光スイツチング効果を表示素子として応用す
る場合ＴＮ表示方式にくらべて３つのすぐれた特徴があ
る。第１の特徴は非常に高速で応答し、その応答時間は
通常のＴｌ＋表示方式の素子と比較す原２、応答速度は
し１００以下である。第２の特徴はメモリー効果がある
ことであり、上記の高応答性とあいまって、時分割駆動
が容易である。第３の特徴はＴｌ１表示方式で濃淡の階
調をとるには、印加電圧を調節して行なうが、しきい値
電圧の温度依存性や応答速度の電圧依存性などの難問が
ある。しかしＳＣ＊相の光スーイツチング効果を応用す
る場合には極性の反転時間を調節することにより、容易
に階調を得ることができ、グラフィック表示に非常に適
している。

表示方法としては、２つの方式が考えられ、１つの方法
は２枚の偏光子を使用する複層折型、他の１つの方法は
二色性色素を使用するゲストホスト型である。ＳＣ＊相
は自発分極をもつため、印加電圧の極性を反転すること
Ｋより、らせん軸を回転軸として分子が反転する。ＳＣ
＊相を有する液晶組成物を液晶分子が電極面に平行にな
らぶように配向処理を施した液晶表示セルに注入し、液
晶分子のダイレクタ−と一方の偏光面を平行になるよう
に配置した２枚の偏光子の間に該液晶セルをはさみ、電
圧を印加して、極性を反転することにより、明視野およ
び暗視野（偏光子の対向角度により決まる）が得られる
。

一方ゲスト・ホストａで動作する場合には、印加電圧の
極性を反転することにより明視野及び着色視野（偏光板
の配置により決まる）ｔ−得ることができる。

一般にスメクチック状態で液晶分子をガラス壁面に平行
に配向させることは基がしく、数十キロガウス以上の磁
場中で等方性液体から非常にゆっくりと（１℃〜２℃／
　ｈｒ　）冷却することにより、液晶分子を配向させて
いるが、コレステリック相を有する液晶物質では磁場の
代わりに５０Ｖ−１００’７の直流電圧を印加しなから
１　’Ｃ／　ｍｉｎの冷却速度で冷却することにより、
容易に均一に配向したモノドメイン状態を得ることがで
きる。

次に本発明の（１）式の化合物の製造法について述べる
と、ま−ｊ”４．４’−ジヒドロキシビフェニルを、光
学活性アルキル−・ライド又は光学活性アルキルｐ−ト
ルエンスルフォン酸エステルで通常の方法でモノエーテ
ル化することによって４．４′−ジヒドロキシジフェニ
ルのモノエーテル次に、これをピリジンで代弄される塩
基性溶媒中で、最終目的物に応じて、夫々脂肪酸−・ラ
イド、クロル蟻酸エステル、ｐ−アルキル安息香酸ハラ
イド、ｐ−アルコキノ安息香酸−・ライド、トランス−
４−アルチルシクロヘキサンカルボン酸ハライド、４′
−アルキル−４−ビフェニルカルボン酸ハライド、４′
−アルコキシ−４−ビフェニルカルボン酸ハライドなど
を作用させることにより目的物が製造される。この様に
して得られた（１）式の化合物の相転移温度を第１弐に
示す。尚、同表に於てＲ＊はすべて光学活性２−メチル
ブチル基である。

第１表 注ａ）結晶体として得ることかで・きなかったので融点
不明。

上衣に於て工は等方性液体相（透明相）を示し。

各相の欄の・及びその右側の数字は、その相から右側の
相への相転移温度を示し、−はその相を示さないことを
示す。又（）ｒＩ′ｉモノトロピック相転移温度である
ことを示す。

以下実施例により本発明の化合物及びそれを含む液晶組
成物につき更に詳細に説明する。

実施例１（４’−（２−メチルブチルオキシ）−４−ｎ
　−ペンタノイルオキシピフエニ＃　（（Ｉ）式に於て
Ｘ＝　ｎ４”９　Ｔ　ｍ＝　ＯｒＲ＊＝２メチルブチル
基のもの）の製造〕（１１４’−（２−メチルブチルオ
キシ）−４−ヒドロキシビフェニルのＨａ　５００　？
　（Ｄ　４，４’−ジヒドロキンビフェニル、’７．５
１のエタノール及び３０２１の苛性カリの混合物を還流
下し０辱加熱撹拌し、そこへ（→臭化２−〉チルブチル
（（−）２−メチルブタノールより臭化燐により製造）
５３０ｔを滴加４時間反応させた。エタノールを留去し
てから２１の水を加えて濾過し不溶物を集めた。

この不溶物をトルエンで処理して可溶物を除去した。こ
の可溶部分の方はエタノールで再結晶すると融点８０．
５℃のリン片状結晶となり、ジー（２−メチルブチルオ
キシ）ビフェニルであることが確認された。一方不溶部
分は塩酸と加熱撹拌してのち冷却し、固形物を集めてト
ルエン、次いでエタノールより再結晶することによって
、融点 ｌ　３　’７．５℃の４’−（２−メチルブチルオキシ
）−４−ヒドロキシビフェニル１２５ｆを得た。

（１１）標題化合物の製造 （１）で得られた４’　−（２−メチルブチルオキシ）
−４−ヒドロキシビフェニル５．１ｖをピリジンに溶解
し、水冷したところへ吉草酸クロリド２．５１のトルエ
ン溶液を撹拌下に滴加したのち、６０℃で１時間反応さ
せる。氷と６Ｎ塩酸を加えて酸性としてから分液、水洗
し、更に２Ｎ苛性ンーター水による洗浄及び水洗をした
後トルエンを留去した。残留物をエタノールより再結晶
して目的物、即ち４／　　（２−メチルブチルオキシ）
−４’−ｎ　−ヘンタノイルオキシビフェニル４．２２
を得た。融点８６℃、又８５℃でモノトロピック相転移
でＳ　Ｂ＠ｆ呈した（第１表Ａ１参照）。化学構造はＮ
ＭＲ及び元素分析により確認した。

実施例２（：４’−（２−メチルブチルオキシ）＝４−
ｎ−オクチルオキシカルボキシビ フェニル（（■）式に於てＸ　、＝　ｎ−０８Ｈ□７０
　。

ｍ＝ｏ、　Ｒ＊＝２−メチルブチルのもの）の製造〕 実施例１（ｉ）で得られた４／（２−メチルブチルオキ
シ）−４−ヒドロキシビフェニル＆１１をピリジンに溶
解、水冷したところへ、クロル蟻酸ｎ−オクチル（ｃＪ
−ｃｏｏ　０８Ｈ１□）　５　ｙのトルエン溶液を撹拌
下に滴下し、のち６０℃で１時間反応させた。あとは実
施例１の（１１）と同様に処理して目的物である４’−
（２−メチルブチルオキシ）　−４−ｎ−オクチルオキ
シカルボキシビフェニル４．０ｆｔ得た。化学構造はＮ
ＭＲで確認した。物性値は第１人（Ａ４）に示した迫り
である。

同様にして（１）式でＸが０Ｈ３０、Ｃ２Ｈ３Ｏ’　、
　０３Ｈ５０゜Ｃ４Ｈ９０ｔ　Ｃ３Ｈ１１０１ａ６ａ１
３ｏ、　Ｃ７Ｈ１５０＋　”１Ｈ１９０のもの（ｉ＊＝
ｚ−メチルブチル、ｍ＝’ｏ）などを製造することが出
来る。

実施例３（４’−（２−メチルブチルオキシ）−４−（
ｐ−オクチルベンゾイルオキシ）−ビフェニル（（Ｉ）
式に於てＸ　”　ｎ−ＯＢＨ１７ｍ＝１−σＸ＝−σ＞
、　Ｒ＊＝　２−メチルブチルのもの）の製造〕 実施例１（１）で得られた４／−（２−メチルブチルオ
キシ）−４−ヒドロキシビフェニルａ１２をピリジンに
溶解、氷冷し、そこへｐ　−ｎ　−オクチル安息香酸ク
ロリド５ｆのトルエン溶液を撹拌下に滴下し、のち９０
℃で２時間反応させた。あとは実施例１　（ｉｉ）と同
様に処理して、最後にエタノール−酢酸エチル混合溶液
から再結晶して標記の目的物６．８２を得た。

その化学構造ｆｉＮＭＲにより確認した。物性値は第１
表（Ａ８）に示す。

同様にして（１）式でＸがｎ−Ｃ４Ｈ９１ｎ’５Ｈ１ｌ
　ｌｎ　Ｏｓ　Ｈｌｌｌ　ｅ　ｎ−０ｙ　）（□ｓ　ｅ
　ｎ−０９）（１９，ｎ−０１０Ｈ２１，ｎ−０３Ｈｔ
ｏ　＋ｎ−Ｃ＋、Ｈ９０，ｎ−Ｃ！５Ｈ１□Ｏ，ａｚａ
％ａ（ＣＨ３）ｃａｚｏ、　ｎ−０６Ｈよ、０のもの（
ｍ　、　−Ｇ）−、Ｒ＊は実施例３の化合物と同じ）な
どを製造することが出来る。

実施例４（使用例１） ４−エチル−４′−シアノビフェニル　　　２０部（重
兎以下同じ４−ペンチルー４１−シアノビフェニル　　
　４０部４−オクチルオキシ−４′−シアノビフェニル
２５部４−ペンチル−ｌ−シアノターフェニル　　１５
部から成る組成物を、ＰｖＡを塗布し、表面を２ピング
して平行配向処理を施した透明電極の’ｒＮセル（電極
間隔約１０μｍ）Ｋ注入し、偏光顕微鏡下で観察したと
ころリバース・ドメインが見られた。

こｏｙ成酸物、（１）式に於てＸ＝＝０４Ｈ３，ｍ＝ｏ
。

Ｒ＊＝２−メチルブチルの化合物（実施例１）を１ｗｔ
％添加したところ、リバース・ドメインが解消され均一
なネマチック相が観察された。

この他に１　リバース・ドメインの防止剤として、（１
）式に於いてＸ　＝　ｎ−０４Ｈ９０，（（Ｅ＞）−−
べ互ｘノモノ及ヒｘ−Ｃ２Ｈ５−♀Ｈ（ＣＨ３）ＣＩ（
２０゜）実施例５（使用例２） （１）式に於いて、ｍ＝ｏ、Ｒ＊＝２−メチルブチルテ
、ｘ　＝　０６Ｈ□３０．　Ｘ＝０８Ｈ，７０のもの各
々３０部及びｍ　＝　１　、−（Ｉ）　＝　＋　Ｔ　Ｉ
＝０８Ｈ１７０゜ｘ＝ａ９Ｈ１９ｏ　のもの各々２０部
よりなる混合物は７５℃まで８Ｃ＊相を示し、それ以♀
の温度でｃｂ相を示し、９５℃で等方液体になる。即ち
ＳＡ相を示さない混合物である。

この混合物を、ＰＶＡを塗布し、表面’ｔ２ピングして
千行配向処：Ｂｉｔ施した１０μｍの透明電極に注入し
、ａｈ相領域で直流電圧（５０Ｖ）を印加しながら、Ｓ
Ｏ＊相に徐冷したところ均一なモノドメインセルが得ら
れた。

この液晶セル全直交ニコル状態に配置した２枚の偏光子
間にはさみ１５Ｖの低周波数（０，５Ｈｚ程度）の交流
を印加したところ、明瞭なスイッチング動作が観察され
、非常にコントラストも良く応答速度も速い（１ｍｅｅ
ｃ以下）液晶表示素子が得られた。

実施例６（使用例３） （１）式に於いてｌ＝Ｑ、Ｒ＊＝２−メチルブチルで。

ｘ＝ｃ６Ｈ□３０．　ｘ＝ａ８ｎ□７０のもの各々２０
部。

ｍ＝　１　、−（Ｉ）−＝−（ｐとで、ｘ　＝　ｃ７ｘ
、５ｏ　。

Ｘ＝Ｃ８Ｈ，７０，Ｘ＝Ｏ０％、Ｏ，Ｘ＝０１６Ｈ３３
０（７）もの各々１０部及び（２）式に於いてｍ＝１で
Ｘ＝Ｃ８Ｈ，０のもの１０部より成る混合物は７０℃ま
でｓｃ＊相を示し、それ以上の温度でＣｈ相を示し１０
５℃で等方液体になる。即ち、ＳＡ相を示さない混合物
である。

この混合物にアントラキノン系色素のＤ−１６（ＢＤＨ
ＯＯ，製）を３ｗｔチ添加し、いわゆるゲスト−ホスト
型にしたものを実施例５と同様なセルに注入し、偏光面
が分子軸に垂直になる様、１枚の偏光子を配置して１５
Ｖの低周波数（０，５Ｈｚ程度）の交流を印加したとこ
ろ、明瞭なスイッチング動作が観察され、−１＋＝常に
コントラストも良く、応答速度も速い（ｌ　ｍ５ｅｃ以
下）液晶表示素子が得られた。

以上 手続補正書 特許庁長官　若　杉　和　夫　殿 １、事件の表示 昭和５８年特許願第７８，５９４号 ２、発明の名称 液晶物質及び液晶組成物 ８、補正をする者 事件との１ヌ１係　ｑ！ｆ軒出、預入 大阪府大阪布北区中之島三丁目Ｇ番３２号（〒５３０）
（２０７）チッソ株式会社 代表者野木貞雄 ４、代　戸　人 東京都新宿区新宿２丁目８香１号（〒１６０）（ほか１
名） ５、補正命令の日付 ６、補正によシ増加する発明の数 な　　し ７、補正の対象 明細、餌の’：’！？許請求の範囲の射、１及び発明の
詳細な説明の（岡 ８、補正の内容 （１）特許請求の範囲を別紙のとおり訂正する。

（２）明細書第４頁下から７行目の「ヘキシル基」を「
ヘキ／し／基」に訂正する。

（３）同頁最下行「Ｂ相）」の後に［、ＳＣ＊相又はｃ
ｈ相（コレステリック相）」を挿入する。

（４）明細舎弟５頁１１行目「好適である。」の後に次
の文を挿入する。

［原料の光学活性アルコールとしては、その他にも種々
あるが、中でも２−ブタノールの様な２の位置に水酸基
のある２級アルコール、＊ 即ち一般弐〇ｎ　Ｈ２ｎ＋１−　ｃＨ’、　（ＣＩ−Ｊ
　ｓ　）　Ｏ）Ｉで表わされるものが好適に利用される
。即ちＲ＊とじては一般弐〇ｎ　Ｈ２ｎ＋１　’ＣＨ（
ＣＨｓ　）−型のものが好咬しく、側方に出る基はメチ
ル基より長いも） のは望ましくない。」 （５）明細書第９頁５行目「、応答速度は」を削除する
。

（６）明細書第１１頁最下行から同第１２頁１行目すで
の文を次の如く訂正する。

「表及び第２表に示す。尚、第１表に於てＲ＊はすべて
光学活性２−メチルブチル基であり、第２表に於てはＲ
＊は光学活性２−オクチル基である。」 （７）明細書第１２頁第１表を次の如く訂正する。

［第　　１　　表 注ａ）結晶体として得ることができなかつたので融点不
明。　　」（８）明細書第１２頁最下行の後に下記の第
２表を挿入する。

ａ）は第１表と同様融点不明　　　　　　　　」（９）
明細書簡１３頁１０行目「ｎ４Ｈ，Ｊを「ｎ−Ｃ４Ｈ，
Ｊに訂正する。

ａＯ明明細書第１亘 ４′」は改行して次の行の始めに移す。

（口）明細書箱１６頁１１行目「ｎ＝ＩＪＯ後に「、」
を挿入する。

αの明細書第１１頁最下目と８行目の間に以下の文を挿
入する。

「実施例４〔光学活性４’−（２−オクチルオキシ−４
−（ｐ−へブチルオキシベン ゾイルオキシ）−ビフェニル（（１）式％式％ 舎＝舎，Ｒ＊＝２−オクチル 基のもの）の製造〕 （１）４’−（２−オクチルオキシ）−４−ヒドロキシ
ビフェニルの製造 光学活性５（−１−）−２−＃タノールより常法により
製造されたＳ（ト）−２−オクチル−ｐ−トルエンスル
ホン酸エステル、！：４，４’ージヒドロキシビフェニ
ルとから実施例１と類似の方法でエーテル化反応を行い
、４′−（２−オクチルオキシ）−４−ヒドロキシビフ
ェニル（融点９８．１°Ｃ）を得た。又副生物として４
．４’−、ジー（２−オクチルオキシ）−ビフェニル（
８点３５．４°Ｃ）が得られた。

（１１）標題化合物の製造 上記（１）で得られた４’−（２−オクチルオキシ）−
４−ヒドロキシビフェニル７．５１７をピリジンに溶解
し、水冷したところへｐ−へブチルオキシ安息香酸クロ
ッドロ、５ｑのトルエン溶液を攪拌下に滴下し、更に９
０°Ｃで２時間反応させ、以下実施例３と同様に処理し
て目的の標題化合物（第２表の隘２０のもの）９．５ｇ
を得た。その相転移点は第２表に示す。又、その比旋光
度は〔α〕２０°＝　＋０．７°（クロロホルム中Ｃ＝
０１１）であった。本化合物の絶体立体配置は決定でき
ないが上記（１）のエーテル化段階でワルデン反転が起
ったと考えられるのでＲ系統であると推定される。　　
　　　　」αの明細書第１７頁８行目「実施例４」を「
実施例５」とする。

Ｏａ明明細書第１負 例６」とする。

０均明細書第１９頁４行目の「程度」を削除する。

（ＩＱ明明細書４１亘 施例７」とする。

０′Ｉ）明細書箱２０頁３行目の「程度」を削除する。

９、添付書類 別紙（特許請求の範囲の全文）　　１通以上 別紙 特許請求の範囲（全文） （１）一般式 ％式％（） （但し、上式に於て、ｍは０．１又は２であり、Ｒ＊は
光学活性アルキル基を示し、舎は一＠−　（１．４−フ
ェニレン基）又け０（１，４．−）ランス置換シクロヘ
キシｖ　７　基）を示し、Ｘは炭素数１〜１８の直鎖又
は分岐アルキル基、又はアルコキシ基を示す）で表わさ
れる化合物。

（２）一般式（Ｉ）のＲ＊が光学活性な２−メチルブチ
ル基である特許請求の範囲第１項記載の化合物。

（３）一般式（Ｄの鹸が光学活性な２−オクチル基であ
る特許請求の範囲第１項記載の化合物。

（４）一般式 ％式％（１） （但し、上式に於てｍは０．１又は２であり、Ｒ＊は光
学活性アルキル基を示し、舎は一＠−　（　１　、　４
−フェニレン基）又はイ）（１．４−トランス置換シク
ロヘキシＬ／７基）を示し、Ｘは炭素数１〜１８の直鎖
又は分岐アルキル基、又はアルコキシ基を示す）で表わ
される化合物を少くとも１種含有することを特徴とする
カイラルスメクチック液晶組成物。

（５）複数の（１）式の化合物からなる特許請求の範囲
第４項記載の皿仮物。

（６）一般式 ％式％（１） （但し、上式に於てｍは０，１又は２であり、Ｒ＊は光
学活性アルキル基を示し、（史は一＠１−（１．４−］
二ニレし基）又は÷（１．４−トランス置換ンクロヘキ
シト基）を示し、Ｘは炭素数１〜１８の直飴又は分岐ア
ルキル基、又はアルコキシ基を示す）で表わされる化合
物を少くとも１種含有するカイラルスメクチック相を呈
する液晶組成物を使用して構ルｙされた光スイツチング
素子。

以上 手続補正書 １、事件の表示 昭和５８年特許願第７８．５９４号 ２、発明の名称 液晶物質及び液晶組成物 ３、補正をする者 事件との関係　特許出願人 大阪府大阪市北区中之島三丁目６番３２号（〒５３０）
（２０７）チッソ株式会社 代表者　　野　木　貞　雄 ４、代理人 東京都新宿区新宿２丁目８番１号（〒１６０）６、補正
によシ増加する発明の数 な　　し ７、補正の対象 昭和５９年６月６日付差出の手続補正第９の発明の詳細
な説明の欄を対象とした補正の内容８、補正の内容 （１）手続補正書簡４頁の第１表中、／Ｉ６１の化合物
の行の「・８５」をかっこでくくって１（・８５）」と
する。

（２）同じく第１表中、／Ｉ６４の化合物の行の「・４
７」をかっこでくくって「（・４７）」とする。

（３）手続補正書簡５頁の第２表中、／１６１９の化合
物の行のＸの欄のｒ　ｒＬ−Ｃ３ｉ（１７０刊をｌ’−
３−Ｃ８Ｈ１７−Ｊに訂正する。

（４）同頁下から３行目の「ｎ＝１」をｌｍ＝１Ｊに訂
正する。

（５）手続補正書箱６頁１１行目「オクチル」の後の１
−」を削除する。

（６）手続補正書箱７頁４行目「クロリド」を「クロリ
ド」に訂正する。

以上

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）一般式 （但し、上式に於て、ｍは０，１又は２であ→（Ｅ←（
   １，４−）？ンス置換シクロヘキシル基）を示し、又は
   炭素数１〜１８の直鎖又は分岐アルキル基、又はアルコ
   キシ基を示す）で表わされる化合物。 （２）　一般式（１）のＲ＊が光学活性な２−メチルブ
   チル基である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （３）一般式（１）のＲ＊が光学活性な２−オクチル基
   である特許請求の範囲第１項記鴫の化合物。 （４）一般式 ％式％（） （１） （但し、上式に於てｍはＯ，ｌ又は２であり、Ｒ＊は光
   学活性アルキル基を示し、−（Ｅ）−は（１，４−ト９
   ンス置換シクロヘキシル＆）を示し、又は炭素ａ１〜１
   ８の直鎖又は分岐アルキル基、又はアルコキシ基を示す
   ） で表わされる化合物を少くとも１種含有することを特徴
   とするカイラルスメクチック液晶組成物。 （５）複数の（１）式の化合物からなる特許請求の範囲
   第４項記載の化合物。 （６）一般式 （但し、上式に於てｍは０，１又は２であり、（１，４
   −）ランス置換シクロヘキシル基）ヲ示し、又は炭素数
   １〜１日の直鎖又は分岐アルキル基、又はアルコキシ基
   を示す） で表わされる化合物を少くとも１種含有するカイラルス
   メクチック相を呈する液晶組成物を使用して構成された
   光スイツチング素子。