JPS6313424B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は新規な有機化合物に関し、更に詳しく
は液晶材料の一成分として有用な液晶化合物に関
する。 ネマチツク液晶化合物は捩れた液晶配列を持つ
ネマチツク液晶を利用した表示素子（TNセル）
に利用出来る他、適当な色素を添加して、いわゆ
るゲスト・ホスト効果を応用したカラー液晶表示
素子にも使用されているが、これ等の液晶化合物
は、一つの化合物でその要求されるすべての諸特
性、即ち液晶温度範囲、動作電圧、応答性能等を
みたすものはなく、実用的には数種の液晶化合物
あるいは非液晶化合物を混合してある程度実用に
耐えるものを得ているのが現状である。 本発明の目的は実用的な性能のすぐれた且つ安
定な液晶組成物を構成する一成分として有用な化
合物を提供することである。 即ち本発明は一般式 （上式に於て、ＲはＨ又は炭素数３〜６のアルキ
ル基を示し、ＸはCN又はＦを示す） で表わされる4′−（トランス−4″−アルキルシク
ロヘキシル）−４−ビフエニルカルボン酸のｐ−
置換フエニルエステルである。 本発明の化合物は液晶温度範囲が広く、かつ透
明点の極めて高い安定性にすぐれた化合物で、融
点が高いため単独では使用できないが、他の液晶
化合物、例えばシツフ塩基系、アゾキシ系、安息
香酸フエニルエステル系、シクロヘキサンカルボ
ン酸フエニルエステル系、シクロヘキサンカルボ
ン酸シクロヘキシルエステル系、ビフエニル系、
フエニルシクロヘキサン系、フエニルピリミジン
系、フエニルメタジオキサン系などの液晶と相溶
性がよく、それ等と混合することにより、液晶組
成物の透明点を上げて液晶温度範囲を広げる役目
をし、いわゆる高温液晶成分として有用である。
従来同じ様な働きをもつた化合物である４−シア
ノ−4″−ペンチル−ｐ−タ−フエニルや、４−シ
アノ−4″−（トランス−4″−ペンチルシクロヘキ
シル）−ビフエニルなどと比較してその効果は著
しくすぐれている。 次に本発明の化合物の製造法について示すと、
まず4′−（トランス−4″−アルキルシクロヘキシ
ル）−４−ビフエニルカルボン酸が入手できる場
合はそれを塩化チオニルと反応させてその酸塩化
物とし、これをピリジン中でｐ−置換フエノール
と反応させれば目的物である4′−（トランス−
4″−アルキルシクロヘキシル）−４−ビフエニル
カルボン酸４−置換フエニルエステルが得られ
る。 4′−（トランス−4″−アルキルシクロヘキシル）
−４−ビフエニルカルボン酸が入手できない場合
は、それは次の様な経路により合成することが可
能である。 即ち４−ブロモビフエニルと４−アルキル−シ
クロヘキサノンをグリニヤール反応させ、次いで
ラネーニツケル等の触媒の存在下で水素添加する
ことにより４−（4″−アルキルシクロヘキシル）−
ビフエニルを得る。次いでフリーデルクラフツ反
応によりアセチル化を行い、更に亜硝酸ソーダ等
で酸化することにより4′−置換ビフエニルカルボ
ン酸を得る。途中得られる４−（4″−アルキルシ
クロヘキシル）−ビフエニルはシス体及びトラン
ス体の混合物であるが、このものあるいは次工程
以後の反応生成物を再結晶又は蒸留を行うことに
よりトランス体のみを得ることが出来る。 以下実施例により本発明の化合物について更に
詳細に説明する。 実施例 １ 〔4′−（トランス−4″−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４−ビフエニルカルボン酸４−シアノ
フエニルエステルの製造〕 4′−（トランス−4″−ペンチルシクロヘキシル）
−４−ビフエニルカルボン酸2.0ｇ（0.006モル）
と塩化チオニル1.4ｇ（0.012モル）を環流下に油
浴上で３時間加熱した後、冷却し、約２mlの乾燥
トルエンを加えてから過剰の塩化チオニルを留去
し、次いでトルエンを留去すると粗製の酸塩化物
2.1ｇが得られる。次に50mlの三つ口フラスコに
ピリジン３ml、ｐ−シアノフエノール0.78ｇと上
記で得られた酸塩化物2.1ｇを仕込んで撹拌し、
60℃の湯浴で１時間保つた後、冷却し、水５ml及
びトルエン20mlを加えて抽出し、分液濾斗でトル
エン層を分取してから6N塩酸50ml、2N苛性ソー
ダ溶液50mlで順次洗浄し、最後に中性になるまで
水洗してからトルエンを留去する。残留物をエタ
ノール20mlで再結晶して乾燥して0.2ｇの4′−（ト
ランス−4″−ペンチルシクロヘキシル）−４−ビ
フエニルカルボン酸４−シアノフエニルエステ
ルの白色針状結晶を得た。このものはネマチツク
液晶化合物であり、そのＣ−Ｎ点は124℃、Ｎ−
Ｉ点は280℃以上（シアノビフエニル液晶との混
融物による外挿値で380℃位）と極めてＮ−Ｉ点
が高く、かつネマチツク温度範囲の広い化合物で
あつた。またこのものを元素分析した結果、次に
示す如く計算値とよく一致し、得られたものが目
的物であることが確認された。 実測値(%) 計算値(%)(C₃₁H₃₃NO₂として) Ｃ 82.7 82.45 Ｈ 7.3 7.37 Ｎ 7.2 7.09 実施例 ２ 実施例１に於けるｐ−シアノフエノールの代り
に同モルのｐ−フルオロフエノールを使用する以
外は全く同様にして4′−（トランス−4″−ペンチ
ルシクロヘキシル）−４−ビフエニルカルボン酸
４−フルオロフエニルエステル0.6ｇが得られ
た。このもののＣ−Sm点は147℃、Sm−Ｎ点は
228℃、Ｎ−Ｉ点は280℃であつた（Smはスメク
チツク相）。尚以上の実施例の化合物と誘電異方
性は逆になるが、下記の4′−（トランス−4″−ペ
ンチルシクロヘキシル）−４−ビフエニルカルボ
ン酸のエステル類も高温液晶成分として有用なも
のである。

【表】 実施例 ３（応用例１） なる組成の液晶組成物のＮ−Ｉ点（透明点）は63
℃である。上記組成中の高温液晶成分である に替えて本発明の化合物である を同量使用した液晶組成物のＮ−Ｉ点は68℃に上
昇した。 実施例 ４（応用例２） 上記組成の液晶組成物のネマチツク液晶温度範
囲は−30℃〜80℃と広い。この液晶組成物をセル
厚10μｍのTN型セルに封入したところ、そのし
きい電圧は1.69V、飽和電圧は2.26Vであつた。
又5V、32Hzの矩形波、点滅各0.5secに於ける応
答速度は25℃に於ては立上り時間70ｍsec、立下
り時間40ｍsec、０℃に於ては立上り時間250ｍ
sec、立下り時間350ｍsecであつた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式に於て、ＲはＨ又は炭素数３〜６のアルキ
   ル基を示し、ＸはCN又はＦを示す） で示される4′−（トランス−4″−アルキルシクロ
   ヘキシル）−４−ビフエニルカルボン酸のｐ−置
   換フエニルエステル。 ２ 一般式 （上式に於て、ＲはＨ又は炭素数３〜６のアルキ
   ル基を示し、ＸはCN又はＦを示す） で示される化合物を少なくとも一成分含有するこ
   とを特徴とする液晶組成物。