JPS6251257B2 - - Google Patents
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- JPS6251257B2 JPS6251257B2 JP55024865A JP2486580A JPS6251257B2 JP S6251257 B2 JPS6251257 B2 JP S6251257B2 JP 55024865 A JP55024865 A JP 55024865A JP 2486580 A JP2486580 A JP 2486580A JP S6251257 B2 JPS6251257 B2 JP S6251257B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
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- C09K19/3068—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers chain containing -COO- or -OCO- groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
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- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
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- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
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- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
本発明は新規な液晶化合物に関し、更にくわし
くは、その光学活性体はコレステリツク液晶相と
なり、又そのラセミ体はネマチツク液晶となる化
合物に関する。 近時、液晶の表示素子への応用ならびにその実
用化が大いに進み、それに従つて既に多数の液晶
化合物が見出されて来ているが、実用的見地、即
ち液晶表示素子の各分野への利用の立場から見れ
ば、更に各用途に適した液晶化合物が要望されて
おり、特に苛酷な使用条件下での長期使用に耐え
得る液晶材料が多く望まれている。現在、単一の
化合物でこの様な要求を満たすものは殆んどな
く、従つて、この様な目的のためには安定な、か
ついろいろな液晶温度領域を有する液晶化合物を
複数種混合して、使用目的に応じた好適な液晶組
成物を得ることが行なわれている。本発明はこの
様な目的に対して有効に利用し得る新規な液晶化
合物に関するものである。 液晶化合物の一つであるコレステリツク化合物
は一般に安定性に問題のあるものが多いが、化学
的に安定なコレステリツク化合物として既に知ら
れているものの例としては次の様なものがあげら
れる。 コレステリツク温度163〜186℃、融点120℃
(G.W.Gray;J、de.Physique、36、C1 337
(1975)) コレステリツク温度−54〜−30℃、融点4℃ (G.W.Gray、D.G.Donnell;Electronice
Letters11(23)、556(1975) コレステリツク温度−22〜−14℃、融点9℃
(と同じ文献) コレステリツク温度−10〜−20℃、融点28℃ (と同じ文献) コレステリツク温度24〜30℃ (特開昭51―78791) しかしこれ等はコレステリツク温度範囲が非常
に高温域にあるか、又は非常に低温域にあつて、
且つその範囲がせまいため種々の通常使用目的に
用いる液晶物質として充分な広さのコレステリツ
ク温度範囲を有する液晶混合物の構成成分として
不都合であり、そのためより好適な温度範囲に於
てコレステリツク相を呈する物質が要求される。 本発明者らは以上の様な目的のもとに、先に数
種のコレステリツク液晶化合物について特許出願
した(特願昭51―95874、特願昭51―106384、特
願昭51―116849、特願昭52―25308、特願昭52―
31734など)。本発明の化合物はそれ等と同様に安
定で、より広く好ましい液晶温度範囲をもつもの
である。 即ち本発明は一般式 (上式に於てRは炭素数1〜10の直鎖のアルキル
基を示し、*印は不斎炭素原子を示す) で表わされる4′―(2―メチル―ブチル)―4ビ
フエニルカルボン酸トランス―4″―アルキルシク
ロヘキシルである。 本化合物は前記の本発明者らの出願中の中でも
特願昭51―106384の一般式 (上式中R2は炭素数1〜8の直鎖のアルキル基を
示す) なる化合物と最も類似した構造をもつているが、
後記するようによりすぐれた性質を有している。 本発明の化合物()は*印の炭素原子が不斎
炭素原子であつて、一方の対掌体のみからなる光
学活性体はコレステリツク液晶相を与え、又、ラ
セミ体ではネマチツク液晶相を与える。又本化合
物はシツフ化合物の様に水分に対して不安定であ
るという様な欠点を持たず、又アゾキシ化合物の
ように光に対して不安定であるという欠点も持た
ず化学的に極めて安定な化合物である。 本発明の化合物()は次の様にして製造され
る。まず、光学活性体であつてコレステリツク液
晶相を程するものを製造する場合は、光学活性な
4′―(2―メチル―ブチル)―4―ビフエニルカ
ルボン酸を酸塩化物とし、これをピリジンのよう
な塩基の存在下にトランス―4―アルキルシクロ
ヘキサノールと反応させてエステル化して得られ
る。出発原料である光学活性な4′―(2―メチル
―ブチル)―4―ビフエニルカルボン酸の製法は
特開昭53―31649(特願昭51―106384)に記載さ
れ公知である。 又、ラミセ体であつてネマチツク液晶相を呈す
るものの場合は、ラミセ体の4′―(2―メチル―
ブチル)―4―ビフエニルカルボン酸を酸塩化物
として、それを先の場合と同様にトランス―4―
アルキルシクロヘキサノールとエステル化して得
られる。その出発原料であるラセミ体の4′―(2
―メチル―ブチル)―4―ビフエニルカルボン酸
の製法も特開昭51―122045号(特許第908101号)
で公知である。 化合物()の液晶温度範囲を第1表に示す。
くは、その光学活性体はコレステリツク液晶相と
なり、又そのラセミ体はネマチツク液晶となる化
合物に関する。 近時、液晶の表示素子への応用ならびにその実
用化が大いに進み、それに従つて既に多数の液晶
化合物が見出されて来ているが、実用的見地、即
ち液晶表示素子の各分野への利用の立場から見れ
ば、更に各用途に適した液晶化合物が要望されて
おり、特に苛酷な使用条件下での長期使用に耐え
得る液晶材料が多く望まれている。現在、単一の
化合物でこの様な要求を満たすものは殆んどな
く、従つて、この様な目的のためには安定な、か
ついろいろな液晶温度領域を有する液晶化合物を
複数種混合して、使用目的に応じた好適な液晶組
成物を得ることが行なわれている。本発明はこの
様な目的に対して有効に利用し得る新規な液晶化
合物に関するものである。 液晶化合物の一つであるコレステリツク化合物
は一般に安定性に問題のあるものが多いが、化学
的に安定なコレステリツク化合物として既に知ら
れているものの例としては次の様なものがあげら
れる。 コレステリツク温度163〜186℃、融点120℃
(G.W.Gray;J、de.Physique、36、C1 337
(1975)) コレステリツク温度−54〜−30℃、融点4℃ (G.W.Gray、D.G.Donnell;Electronice
Letters11(23)、556(1975) コレステリツク温度−22〜−14℃、融点9℃
(と同じ文献) コレステリツク温度−10〜−20℃、融点28℃ (と同じ文献) コレステリツク温度24〜30℃ (特開昭51―78791) しかしこれ等はコレステリツク温度範囲が非常
に高温域にあるか、又は非常に低温域にあつて、
且つその範囲がせまいため種々の通常使用目的に
用いる液晶物質として充分な広さのコレステリツ
ク温度範囲を有する液晶混合物の構成成分として
不都合であり、そのためより好適な温度範囲に於
てコレステリツク相を呈する物質が要求される。 本発明者らは以上の様な目的のもとに、先に数
種のコレステリツク液晶化合物について特許出願
した(特願昭51―95874、特願昭51―106384、特
願昭51―116849、特願昭52―25308、特願昭52―
31734など)。本発明の化合物はそれ等と同様に安
定で、より広く好ましい液晶温度範囲をもつもの
である。 即ち本発明は一般式 (上式に於てRは炭素数1〜10の直鎖のアルキル
基を示し、*印は不斎炭素原子を示す) で表わされる4′―(2―メチル―ブチル)―4ビ
フエニルカルボン酸トランス―4″―アルキルシク
ロヘキシルである。 本化合物は前記の本発明者らの出願中の中でも
特願昭51―106384の一般式 (上式中R2は炭素数1〜8の直鎖のアルキル基を
示す) なる化合物と最も類似した構造をもつているが、
後記するようによりすぐれた性質を有している。 本発明の化合物()は*印の炭素原子が不斎
炭素原子であつて、一方の対掌体のみからなる光
学活性体はコレステリツク液晶相を与え、又、ラ
セミ体ではネマチツク液晶相を与える。又本化合
物はシツフ化合物の様に水分に対して不安定であ
るという様な欠点を持たず、又アゾキシ化合物の
ように光に対して不安定であるという欠点も持た
ず化学的に極めて安定な化合物である。 本発明の化合物()は次の様にして製造され
る。まず、光学活性体であつてコレステリツク液
晶相を程するものを製造する場合は、光学活性な
4′―(2―メチル―ブチル)―4―ビフエニルカ
ルボン酸を酸塩化物とし、これをピリジンのよう
な塩基の存在下にトランス―4―アルキルシクロ
ヘキサノールと反応させてエステル化して得られ
る。出発原料である光学活性な4′―(2―メチル
―ブチル)―4―ビフエニルカルボン酸の製法は
特開昭53―31649(特願昭51―106384)に記載さ
れ公知である。 又、ラミセ体であつてネマチツク液晶相を呈す
るものの場合は、ラミセ体の4′―(2―メチル―
ブチル)―4―ビフエニルカルボン酸を酸塩化物
として、それを先の場合と同様にトランス―4―
アルキルシクロヘキサノールとエステル化して得
られる。その出発原料であるラセミ体の4′―(2
―メチル―ブチル)―4―ビフエニルカルボン酸
の製法も特開昭51―122045号(特許第908101号)
で公知である。 化合物()の液晶温度範囲を第1表に示す。
原料の光学活性4―(2―メチル―ブチル)―
4―ビフエニルカルボン酸は特願昭51―106384
(特開昭53―31649)記載の方法によつて得られた
ものを使用した。又4―n―ヘキシルシクロヘキ
サノールはP―n―ヘキシルフエノールの接触水
素添加により合成し、その、分別蒸留によつて得
たトランス体60%、シス体40%の混合物を使用し
た。 光学活性4―(2―メチル―ブチル)―4―ビ
フエニルカルボン酸50gに50gの塩化チオニルを
加えて、30分間還流下に加熱してから過剰の塩化
チオニルを留去して酸塩化物を得る。これを500
mlのトルエンに溶解してから、4―n―ヘキシル
ヘキサノール36g、ピリジン100ml、トルエン500
mlの混合液を氷冷したものの中へ20分間で撹拌滴
下し、その後30分間50〜60℃で加熱撹拌する。こ
れを水冷してから6N塩酸と氷の混合物の中に注
ぎ込み、この酸性混合物を分液し、有機層を水
洗、2N苛性ソーダ水による洗浄、水洗を経てか
らトルエンを除去し、残留物をエタノールで2回
再結晶して目的の光学活性な4―(2―メチル―
ブチル)―4―ビフエニルカルボン酸4″―n―ヘ
キシル―シクロヘキシルエステルの無色の結晶
22gを得た。このものは第1表に示す様な相転移
点をもつコレステリツク液晶であり、比旋光度
〔α〕15゜Dは+10.7゜(CHCl310%溶液中)であ
つた。又その元素分析値は下記の如く理論値とよ
く一致している。 分析値 計算値(C30H42O2として) C 82.7% 82.90% H 9.8% 9.74% 実施例 2 〔()式でRがn―C5H11で、ラセミ体のもの
の製造〕 原料のラセミ体の4―(2―メチル―ブチル)
―4′―ビフエニルカルボン酸は特許第908101号
(特公昭52―41256)記載の方法によつて得られた
ものを使用した。このものは融点が223℃で、融
解してスメクチツク液晶となる。又、4―n―ペ
ンチル―シクロヘキサノールはP―n―ペンチル
フエノールの接触水素添加により合成し、その分
別蒸留によつて得られたトランス体65%シス体35
%の混合物を使用した。 ラセミ体4―(2―メチルブチル)―4′―ビフ
エニルカルボン酸50gに50gの塩化チオニルを加
えて40分間、還流下で加熱したのち過剰の塩化チ
オニルを留去して酸塩化物を得た。これを50mlの
トルエンに溶解してから、4―n―ペンチル―シ
クロヘキサノール34g、ピリジン100ml、トルエ
ン500mlの混合液を氷冷したものの中へ20分間で
撹拌滴下し、その後30分間50〜60℃で加熱撹拌す
る。これを水冷してから6N塩酸と氷の混合物の
中に注ぎ、この酸性混合物を分液し、その有機層
を水、2N苛性ソーダ水、水で順次洗浄してから
トルエンを留去し、残留物をエタノールから2回
再結晶して目的のラセミ体の4―(2―メチル―
ブチル)―4′―ビフエニルカルボン酸4″―n―ペ
ンチル―シクロヘキシルエステルの無色の結晶
21gを得た。このものは第1表に示す様な相転移
点を持つネマチツク液晶で、その元素分析値は次
に示す様に理論値とよく一致している。 分析値 計算値(C20H40O2として) C 82.7% 82.80% H 9.6% 9.59% 実施例 3(応用例1) 4′―ペンチル―4―シアノビフニエル 41.7% 4′―ヘプチル―4―シアノビフニエル 25.1% 4′―ペンチルオキシ―4―シアノビフニエル
10.2% 4′―ペプチルオキシ―4―シアノビフニエル
9.4% 4′―オクチルオキシ―4―シアノビフニエル
13.6% よりなるNP液晶は−8〜+49℃のネマチツク温
度範囲をもつているが、これに()式のRが
夫々n―C4H9、n―C5H11、n―C6H13でいずれ
も光学活性体のものの1:1:1混合物を2%添
加すると−12〜50℃の温度範囲でコレステリツク
相を呈する様になる。この混合液晶を電極間隔6
μmの液晶セルに封入し、周波数1KHzの交流電
圧を印加するとしきい電圧10Vでネマチツク相へ
の転移が起り、急激な光透過率の増大が観察され
た。 実施例 4(応用例2) 実施例3に於けると同じビフエニル系のNp液
晶をベース液晶とし、これに()式のRが夫々
n―C4H9、n―C5H11、n―C6H13で、いずれも
ラセミ体であるものの1:1:1混合物を20%添
加すると混合液晶のN―I点(透明点)は63℃に
上昇し、より実用的にすぐれたNp液晶が得られ
た。
4―ビフエニルカルボン酸は特願昭51―106384
(特開昭53―31649)記載の方法によつて得られた
ものを使用した。又4―n―ヘキシルシクロヘキ
サノールはP―n―ヘキシルフエノールの接触水
素添加により合成し、その、分別蒸留によつて得
たトランス体60%、シス体40%の混合物を使用し
た。 光学活性4―(2―メチル―ブチル)―4―ビ
フエニルカルボン酸50gに50gの塩化チオニルを
加えて、30分間還流下に加熱してから過剰の塩化
チオニルを留去して酸塩化物を得る。これを500
mlのトルエンに溶解してから、4―n―ヘキシル
ヘキサノール36g、ピリジン100ml、トルエン500
mlの混合液を氷冷したものの中へ20分間で撹拌滴
下し、その後30分間50〜60℃で加熱撹拌する。こ
れを水冷してから6N塩酸と氷の混合物の中に注
ぎ込み、この酸性混合物を分液し、有機層を水
洗、2N苛性ソーダ水による洗浄、水洗を経てか
らトルエンを除去し、残留物をエタノールで2回
再結晶して目的の光学活性な4―(2―メチル―
ブチル)―4―ビフエニルカルボン酸4″―n―ヘ
キシル―シクロヘキシルエステルの無色の結晶
22gを得た。このものは第1表に示す様な相転移
点をもつコレステリツク液晶であり、比旋光度
〔α〕15゜Dは+10.7゜(CHCl310%溶液中)であ
つた。又その元素分析値は下記の如く理論値とよ
く一致している。 分析値 計算値(C30H42O2として) C 82.7% 82.90% H 9.8% 9.74% 実施例 2 〔()式でRがn―C5H11で、ラセミ体のもの
の製造〕 原料のラセミ体の4―(2―メチル―ブチル)
―4′―ビフエニルカルボン酸は特許第908101号
(特公昭52―41256)記載の方法によつて得られた
ものを使用した。このものは融点が223℃で、融
解してスメクチツク液晶となる。又、4―n―ペ
ンチル―シクロヘキサノールはP―n―ペンチル
フエノールの接触水素添加により合成し、その分
別蒸留によつて得られたトランス体65%シス体35
%の混合物を使用した。 ラセミ体4―(2―メチルブチル)―4′―ビフ
エニルカルボン酸50gに50gの塩化チオニルを加
えて40分間、還流下で加熱したのち過剰の塩化チ
オニルを留去して酸塩化物を得た。これを50mlの
トルエンに溶解してから、4―n―ペンチル―シ
クロヘキサノール34g、ピリジン100ml、トルエ
ン500mlの混合液を氷冷したものの中へ20分間で
撹拌滴下し、その後30分間50〜60℃で加熱撹拌す
る。これを水冷してから6N塩酸と氷の混合物の
中に注ぎ、この酸性混合物を分液し、その有機層
を水、2N苛性ソーダ水、水で順次洗浄してから
トルエンを留去し、残留物をエタノールから2回
再結晶して目的のラセミ体の4―(2―メチル―
ブチル)―4′―ビフエニルカルボン酸4″―n―ペ
ンチル―シクロヘキシルエステルの無色の結晶
21gを得た。このものは第1表に示す様な相転移
点を持つネマチツク液晶で、その元素分析値は次
に示す様に理論値とよく一致している。 分析値 計算値(C20H40O2として) C 82.7% 82.80% H 9.6% 9.59% 実施例 3(応用例1) 4′―ペンチル―4―シアノビフニエル 41.7% 4′―ヘプチル―4―シアノビフニエル 25.1% 4′―ペンチルオキシ―4―シアノビフニエル
10.2% 4′―ペプチルオキシ―4―シアノビフニエル
9.4% 4′―オクチルオキシ―4―シアノビフニエル
13.6% よりなるNP液晶は−8〜+49℃のネマチツク温
度範囲をもつているが、これに()式のRが
夫々n―C4H9、n―C5H11、n―C6H13でいずれ
も光学活性体のものの1:1:1混合物を2%添
加すると−12〜50℃の温度範囲でコレステリツク
相を呈する様になる。この混合液晶を電極間隔6
μmの液晶セルに封入し、周波数1KHzの交流電
圧を印加するとしきい電圧10Vでネマチツク相へ
の転移が起り、急激な光透過率の増大が観察され
た。 実施例 4(応用例2) 実施例3に於けると同じビフエニル系のNp液
晶をベース液晶とし、これに()式のRが夫々
n―C4H9、n―C5H11、n―C6H13で、いずれも
ラセミ体であるものの1:1:1混合物を20%添
加すると混合液晶のN―I点(透明点)は63℃に
上昇し、より実用的にすぐれたNp液晶が得られ
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 (上式中、Rは炭素数1〜10の直鎖アルキル基を
示し、*印は不整炭素原子を示す) で表わされる4′―(2―メチル―ブチル)―4―
ビフエニルカルボン酸トランス―4″―アルキルシ
クロヘキシルエステル。 2 ()式に於いて*印の付された不整炭素原
子にもとづく光学活性体であり、コレステリツク
液晶相を示す特許請求の範囲第1項記載の化合
物。 3 ()式の*印の付された不整炭素原子にも
とづくラセミ体であつて、ネマチツク液晶相を示
す特許請求の範囲第1項記載の化合物。 4 一般式 (上式中、Rは炭素数1〜10の直鎖アルキル基を
示し、*印は不整炭素原子を示す) で表わされる4′―(2―メチル―ブチル)4―ビ
フエニルカルボン酸トランス―4″―アルキルシク
ロヘキシルエステルを少なくとも1成分含有する
液晶組成物。
Priority Applications (4)
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JP2486580A JPS56122334A (en) | 1980-02-29 | 1980-02-29 | Liquid crystal 4-alkylcyclohexyl ester |
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- 1981-02-16 EP EP81101066A patent/EP0035155B1/en not_active Expired
- 1981-02-26 US US06/238,209 patent/US4341653A/en not_active Expired - Lifetime
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