JPS59148753A - 光学活性シクロヘキサンカルボン酸のシアノフエニルエステル類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は正の誘電異方性を有し、光学活性なら旋分子構
造に待った化合物及びそれを含有する液晶化合物に関す
るう 液晶表示素子は液晶物質の特性である光学異方性及びＭ
”４異方性を利用したもので各棟の表示方式のものがあ
るが、そのうち現在最も実用化されているのはねじれネ
マチック型（ＴＮ型）、動的散乱型（ＤＳ型）などであ
る。しかし最近は他の方式の液晶表示方法の開発も盛ん
に行なわれ１中でもコレステリック・ネマチック相転移
型表示及びホワイト・ティラー型カラー表示などがその
代表的なものである。これらの表示素子に用いられる液
晶組成物はいずれもネマチック液晶に光学活性物質など
を添加して、それぞれに適したコレステリックのら旋ピ
ッチをもつ様に調節される。添加する光学活性物質の分
子はねじれたら部構造をもち、そのら旋ピッチは短かく
、かつ熱、光、空気、水に安定なものが望まれている。

本発明の化合物は以上の様な用途に使用して有用な新規
な光学活性を有し、ねじれた分子構造をもつ化合物であ
る。

即ち本発明は一般式 （上式中ｎ　ｉｄ　Ｑ又は１であり、又＊は不整炭素原
子を示す） で表わされるＳ　−（−）−）−４−（２−メチルブチ
ルフェニル）シクロヘキサンカルボン酸のシアノフェニ
ルエステル類でアル。

本発明の化合物はら旋分子構造をもち、あるものはコレ
ステリック・スメクチック液晶相を示し、又、あるもの
はコレステリック液晶相を示し、これをネマチック液晶
に少量添加してコレステリック・ネマチック相転移型表
示素子用又はホワイト・テーラ−型表示素子用の液晶組
成物を得ることが出来る。この化合物をネマチック液晶
に１０％添加して測定して得られるら旋ピッチの値から
得られるこの化合物自体のら旋ピッチは２μｍ程度であ
る。又、この化合物をＴＮ型表示素子用のネマチック液
晶組成物に添加すると表示面のしま模様（いわゆるリパ
ーヌドメイン）の発生を少くして、その性能を改善する
ことが出来る。

つぎに本発明による化合物の製造法について述べると、
まずＳ　−（−１−）−４−（２−メチルブチル）ビフ
ェニリル−４′−カルボン酸ｔイソアミルアルコール溶
媒中、金属ナトリウムの作用で還元してＳ　−（＋）−
４−（２−メチルブチルフェニル）シフσへキチンカル
ボン酸とする。これと塩化チオニルを反応させて酸塩化
物とし、ついで４−シアノフェノール又は４′−ンアノ
フェニルフェノールとピリジン存在下で反応して得られ
る。

化学式で示すと、 （上式中ｎ、＊は前記と同じ） 以下実施例によシ本化合物につき更に詳細に説明する。

実施例１ （Ｓ−（−１−）−４−（２−メチルブチル）フェニル
シクロへキチンカルボン酸−４′−シアノビフェニリル
エステル（０）式でｎ　＝　１のもの）の製造〕 （１）Ｓ−（ト）−４−（２−Ｉチルブチルフェニル）
シクロヘキサンカルボン酸の製造 Ｓ−←）−４−（２−メチルブチル）ピフェニル−４′
−カルボン酸３　ｆｆ、イソアミルアルコール１５００
−と共に攪拌し、９０℃まで加熱する。そこへ金属ナト
リウム１０ｆｉ加えると激しく反応をしはじめる。その
まま速流をつづけながら、３時間で金属ナトリウムを更
に１００ｆ加える。反応液は次第に均一になる。反応終
了後放冷し、１００℃にする。水を少量づつ加えながら
イソアミルアルコールを留去する。水は１．５　ｌ加え
た。６Ｎ塩酸をＩＩ！加え完全に酸性としてから沈Ｉｆ
ａ物ｔ濾過し、よく水洗する。これが８−（−１−）−
４−（２−メチ・ルブテルフェニル）シクロヘキサンカ
ルボン酸であり完全に乾燥し、そのままつぎの反応に用
いた。

（１）エステル化 （１）で得られたＳ−（イ）−４−（２−メチルブチル
フェニル）シクロヘキサンカルボン酸２゜７１ｆｒ３化
チオニル１０−と共にフラスコに入れ６０〜７０℃で還
流すると２時間位で均一になり・更に１時間加熱後過剰
の塩化チオニルを減圧にて留去すれば酸クロリドが油状
物となって残る。別のフラスコに４−シアノ−４′−ヒ
ドロキシピフエニルｌ。９２ｆ、ピリジン１０−に溶解
し、先の酸クロリド全量を加えて室温で攪拌して反応さ
せる。更にトルエン５０−を加えよく混合して一晩放置
してから水１００−にあけ、トルエン５０ｍを加えて抽
出する。

トルエン層を６Ｎ塩酸で、ついで２Ｎ苛性ソーダ水溶液
で洗浄した後、中性になるまで水洗する。それを無水硫
酸ナトリウムで乾燥後、トルエンを減圧で留去し、残っ
た結晶物をエタノールで２回再結晶すると目的のＳ　−
（→−４−（２−メチルブチルフェニル）シクロヘキサ
ンカルボン酸−４′−シアノビフエニリルエステルが１
．３ｆ得られた。（収率３８チ）。

このもののＣ−Ｓｍ点は１０１．３℃、８ｍ−ｃｈ点は
１０８．４℃、ｃｈ　−Ｉ点は２９８．０℃であった。

同じようにして、４−シアノ−４′−ヒドロキシビフェ
ニルの代りに４−シアノフェノールを使用してつぎの化
合物を装造した。

Ｓ−←）−４−（２−メチルブチルフェニル）シクロヘ
キサンカルボン酸−４−シアノフェニルエステル、Ｃ−
ｃｈ点８　’ｉ’、２〜８９．２℃、ｃｈ−Ｉ点１２９
．５℃。

実施例２（使用例） オクタデンルートリーエトキンシランで垂直配向処理を
したセル厚１０．５．μｍのセルに、ＧＲ−６３なる液
晶組成物（チッソ■市販品）９０部と本発明の８−（ト
）−４−（２−メチルブチルフェニル）シクロヘキサン
カルボン酵−４’−ンアノビフェニルエステルｌＯ部か
らなる液晶組成物を密封することによりコレステリック
−ネマチック相転移表示素子が得られ、その作動しきい
値電圧は１０．ＯＶであった。

以上

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 （上式中ｎは０又は１であり、又＊は不整炭素原子を示
   す） で表わされるＳ−（ト）−４−（２−メチルブチルフェ
   ニル）シクロヘキサンカルボン酸のシアノフェニルエス
   テル類。
2. （２）一般式 （上式中ｎはＯ又はｌであり、又＊は不整炭素原子を示
   す） で表わされるＳ−（へ）−４−（２−メチルブチルフェ
   ニル）シクロヘキサンカルボン酸のンアノフェニルエス
   テフル類ヲ少くとも１成分含むことを特徴とする液晶組
   成物。