JPS5967247A - 光学活性基を有する安息香酸のエステル誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は光学活性を有する、ら旋分子構造を持った新規
な有機化合物に関する。

液晶表示素子は液晶物質の特性である光学異方性及び誘
電異方性を利用したもので各種の表示方式のものがある
が、そのうち現在最も実用化されているのはねじれネマ
チック型（ＴＮ型）動的散乱型（ＤＢ型）などである。

しかし最近は他の方式の液晶表示方法の開発も盛んに行
なわれ、中でもコレステリック・ネマチック相転移型表
示及びホワイト・ティラー型カラー表示などがその代表
的なものである。これらの表示素子に用いられる液晶組
成物はいずれもネマチック液晶に光学活性物質などを添
加して、それぞれに適したコレステリックのら旋ピッチ
をもつ様に調節される。添加する光学活性物質の分子は
ねじれたら旋構造をもち、そのら旋ピッチは短かく、か
つ熱、光、空気、水に安定なものが望まれている。本発
明の化合物は以上の様な用途に使用して有用な新規な光
学活性を有し、ねじれた分子構造をもつ化合物である。

即ち本発明は一般式 （上式中ｎは０又は］であり、Ｒは炭素数１〜１０のア
ルキル基を示す。又＊は不整炭素原子を示す） で表わされるＳ−（ト）−４−（２’−メチルブチルフ
ェニル）基ヲ有スる安息香酸のビシクロへキシルフェニ
ルエステル類及びそれを含有する液晶組成物である。

本発明の化合物はら旋分子構造をもち、あるものはコレ
ステリック・スメクチック給晶を示し、又液晶とならな
いものもあるが、これをネマチック液晶に少蓄添加して
コレステリック・ネマチック相転移型表示素子用又はオ
ワイト・テーラ−型表示素子用の液晶組成物を得ること
が出来る。この化合物をネマチック液Ａモに１０チ添加
して測定して得られるら旋ピッチの値から得られるこの
化合物自体のら旋ピッチは３μｍ程度である。又、この
化合物をＴｌｑ！１１！表示素子用のネマチック液晶組
成物に添加すると表示面のしま模様（いわゆるリバース
トメ１ン）の発生を少くして、その性能を改善するとと
が出来る。

つぎに本発明による化合物の製造法について述べると、
Ｓ−（ト）−４−（２’−メチルブチル）ビフェニル−
４′−カルボン酸又はＳ−（ト）−４−（２′−メチル
ブチル）安息香酸クロリド（いずれも公知の化合物又は
市販品がある）を１−ランス−４−（）ランス−４−′
−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシルフェノール
とピリジン存在下で反応することにより得られる。化学
式で示すと （Ｒ，ｎは前記と同じ） 以下実施例により本化合物につき更に詳細に説明する。

実施例１　（Ｓ　−（＋）　−４−（２’−メチルブチ
ル）安息香酸トランス−４−（トランス−ｌ−プロビル
シクロヘキシル）シクロヘキシルエステル（（Ｉ）式で
ｎ＝ｏ、Ｒ＝Ｏ３Ｈ７のもの）の製造〕 Ｓ−←）　　＋　　（２／−メチルブチル）安息香酸ク
ロリド（イーストマン・コダック社製市販品）２．１　
ｔを、トランス−４−（トランス−４′−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキシルフェノ−ル３．Ｏｆをピリ
ジン１０−に溶解したものに加え室温で撹拌して反応さ
せる。更にトルエン５０／を加えよく混合して一晩放置
してから水５− １００ｍ／にあけ、トルエン５０ゴを加えて抽出洗する
。それを無水硫酸す）　ＩＪウムで乾燥後、トルエンを
減圧で留去し、残った結晶物をエタノールで２回再結晶
すると目的の８−　（＋）　−４−（２′−メチルブチ
ル）安息香酸トランス−４−（トランス−４’−プロピ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシルフェニルエステルを
得た。収量＊ １．５ｆ、収率３２％。ａ　−Ｓｍ点は６９゜４℃。

＊ ８ｍ　−ｃｈ点は１２０．９℃、　　ｃｈ−１点Ｆ！、
２１７．５℃であった。同様にしてトランス−４−（ト
ランス−４′−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ルフェノールのかわりにトランス−４−（）うｙｘ−４
’−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシルフェノール
を用いてＳ　−（＋）　−４−（２’−メチルブチル）
安息香酸−トランス−４−（）う７４−４’−ブチルシ
クロヘキシル）シクロヘキシルフェニルエステル（０−
８ｆ点５３．１　’Ｃ。

＊ Ｓｍ　−ｃｈ点１１２．Ｉ　Ｃ，ｃｈ−１点２２６．３
℃）６− を得、又５−（４）−（２’−メチルブチル）安息香酸
クロリド２０代りにＳ−（＋）−４−（２′−メチルブ
チル）ピフェニル−４′−カルボン酸クロリドを使用し
てＳ−（ト）−４−（２’−メチルブチル）ビフェニル
−４−カルボン酸−トランス−４−（）ランス−４’−
フロビルシクロヘキシル）シクロへキシルフェニルエス
テル＊　　　　　＊ （ａ　−Ｓｍ点室（Ｈ，Ｂｍ−１点３００℃以上）を得
た。

実施例２（応用例） オクタデシル−トリーエトキシシランで垂直配向処理を
したセル厚１Ｏ０５μｍのセルに、ＧＲ−６３なる液晶
組成物（チンソ■市販品）９０部と本発明の化合物であ
る日−（ト）−４−（２′−メチルブチル）安息香酸−
トランス−４−（）ランス−４７−フロビルシクロヘキ
シル）シクロヘキシルフェニルエステル１０部からなる
液晶組成物を密封することによりコレステリック−ネマ
チック相転移表示素子が得られ、その作動しきい値電圧
は１０．０　Ｖであった。

以上

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 （上式中ｎはＯ又けｌであり、Ｒは炭素数１〜ｌＯのア
   ルキル基を示す。又＊は不整炭素原子を示す） で表わされるＳ−（ト）−４−（２’−メチルブチルフ
   ェニル）基を有する安息香酸のビシクロヘキシルフェノ
   ールのエステル誘導体。
2. （２）一般式 （上式中ｎは０又＃−ｉｌであり、Ｒは炭素数１〜１０
   のアルキル基を示す。又＊は不整炭素原子を示す。） で表わされるＳ−（→−４−（２／−メチルブチＡ、　
   ７．１ニル）基を有する安息香酸のビシクロヘキシルフ
   ェノールのエステルｕ導体に少くとも１種含有すること
   を特徴とする液晶組成物。