JPH101671A - スメクチック液晶相 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 迅速なスイッチング時間を有する強誘電
性液晶組成物を提供する。 【解決手段】 フェニルピリミジン系化合物を少なくと
も３種含有するカイラルにチルトされたスメクチック液
晶組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

本発明はカイラルにチルトされたスメクチック液晶相の
構成成分として下記式Ｉで示される化合物を使用するこ
とおよび式Ｉで示される化合物を含有する−カイラルに
チルトされたスメクチック液晶相に関する： Ｒ^１−Ａ^１−Ａ^２−Ｒ^２ Ｉ 〔式中Ｒ^１およびＲ^２はそれぞれＣ原子１〜１５個を有
するアルキルであり、これらの基中に存在する１個のＣ
Ｈ_２基または隣接していない２個のＣＨ_２基はまた−Ｏ
−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、
−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＨハロゲン−、−Ｃ
ＨＣＮ−および（または）−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換
えられていてもよく、Ａ^１は１，４−フエニレン、トラ
ンス−１，４−シクロヘキシレンまたは単結合であり、
そしてＡ^２は

【化４】 −Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−
Ｓ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−または−ＣＨ_２ＣＨ
_２−である）である、但しＡ^１が単結合である場合に
は、Ａ^２は

【化５】 である〕。強誘電性を有するカイラルにチルトされたス
メクチック液晶相は一種または二種以上のチルトされた
スメクチック相を有する基材混合物に適当なカイラルド
ーピング物質を添加することにより調製できる〔Ｌ．
Ａ．Ｂｅｒｅｓｎｅｖ他によるＭｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌ
ｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．８９，３２７頁（１９８２年）；
Ｈ．Ｒ．Ｂｒａｎｄ他によるＪ．Ｐｈｙｓｉｑｕｅ４４
（Ｌｅｔｔ．）、Ｌ−７７１（１９８３年）参照〕。こ
のような相はカイラルにチルトされた相の強誘電性に基
づくＣｌａｒｋおよびＬａｇｅｒｗａｌｌにより開示さ
れたＳＳＦＬＣ技術原則〔この原則はＮ．Ａ．Ｃｌａｒ
ｋおよびＳ．Ｔ．ＬａｇｅｒｗａｌｌによるＡｐｐｌ．
Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．３６，８９９頁（１９８０年）；
米国特許明細書第４，３６７，９２４号に記載されてい
る〕にもとづく迅速なスイッチング時間を有する表示用
の誘電体として使用できる。この相では、長軸方向に伸
びている分子が層内に配列されており、分子はこれらの
層の直交方向に対してチルト角を有する。層から層に進
むに従つて、このチルト方向は層に対して軸方向垂直で
角度が小さくなるように変化し、かくしてヘリックス構
造が形成される。ＳＳＦＬＣ技術原則にもとづく表示に
おいては、スメクチック層がセル平面に対して垂直に配
列されている。分子のチルト方向のこのヘリカル配列は
各セル平板間の非常に小さい間隔（約１〜２μｍ）によ
り抑制される。分子の長軸はこれによつてセル平面に対
して平行にそれら自体が平面状態で整列させられる。こ
れは２種の異なるチルト配向が生じることを意味する。
適当な交流電界を適用することにより、系は自発分極を
示す液晶相においてこれら２種の状態の間で前後にスイ
ッチすることができる。このスイッチングプロセスはネ
マチック液晶にもとづく慣用のねじれセル（ＴＮ−ＬＣ
Ｄ_Ｓ）に比較して格別にさらに迅速である。カイラルに
チルトされたスメクチック相（たとえばＳ_Ｃ ^＊、しかし
またＳ_Ｈ ^＊、Ｓ_Ｉ ^＊、Ｓ_Ｊ ^＊、Ｓ_Ｋ ^＊、Ｓ_Ｇ ^＊およびＳ
_Ｆ ^＊）に現在使用できる材料がかなりの用途に対して有
する最大の欠点はそれらの低い化学物質、熱および光に
対する安定性にある。今日、入手できるカイラルにチル
トされたスメクチック混合物を基材とする表示のもう一
つの有害な性質はその自発分極値が低くすぎることにあ
り、これにより表示のスイッチ時間物性は有害な影響を
受けそして（または）相のピッチおよび（または）チル
トおよび（または）粘度は表示技術の要求に適合しなく
なる。さらにまた、強誘電性相の温度範囲は通常、狭す
ぎ、そして主として高すぎる温度にある。カイラルにチ
ルトされたスメクチック混合物の構成成分として式Ｉで
示される化合物を使用すると、前記の欠点を実質的に減
少できることがここに見い出された。すなわち、式Ｉで
示される化合物はカイラルにチルトされたスメクチック
液晶相の構成成分として格別に適している。特に、これ
らの化合物を使用することにより、特に化学的に安定で
あり、好ましい強誘電性相範囲および好ましい粘度値、
特に広いＳ_Ｃ ^＊相範囲を有し、０℃以下の温度に低下す
る過冷状態でも結晶化を生じない格別の性質を有し、そ
してこのような相のための高い自発分極値を有するカイ
ラルにチルトされたスメクチック液晶相が製造できる。
Ｐは自発分極をｎＣ／ｃｍ^２で表わす記号である。式Ｉ
で示される化合物の中で、５−ｎ−アルキル−２−（４
−ｎ−アルコキシフエニル）−ピリミジン化合物がサー
モグラフイ用のスメクチック液晶材料の構成成分として
（東ドイツ国特許第１４８，６７６号）または電気光学
組立物品におけるゲスト−ホスト混合物の構成成分とし
て（東ドイツ国特許第１２９，６９９号）、使用できる
ことは開示されているが、これらの化合物が、たとえば
ＣｌａｒｋおよびＬａｇｅｒｗａｌｌにより開示された
ＳＳＦＬＣ技術にもとづく強誘電性表示用のカイラルに
チルトされたスメクチック混合物の構成成分として使用
できることはこれらの特許に全く記載されていない。式
Ｉで示される化合物は広い適用範囲を有する。置換基を
選択することにより、これらの化合物は液晶スメクチッ
ク相を主として構成する基材として使用できる；しかし
ながら、式Ｉで示される化合物は、たとえばこのような
誘電体の誘電異方性および（または）光学異方性および
（または）粘度および（または）自発分極および（また
は）相範囲および（または）チルト角および（または）
ピッチを変えるために、別種の化合物からの液晶基材に
添加することもできる。従つて、本発明は式Ｉで示され
る化合物をカイラルにチルトされたスメクチック液晶相
の構成成分として使用することに関する。本発明はさら
にまた、式Ｉで示される化合物の少なくとも一種を含有
するカイラルにチルトされたスメクチック液晶相および
このような相を含む液晶表示素子、特に強誘電性電気光
学表示素子に関する。本発明による相は好ましくは少な
くとも３種、特に少なくとも５種の式Ｉで示される化合
物を含有する。本発明による特に好ましいカイラルにチ
ルトされた液晶相はアキラル基材混合物が式Ｉで示され
る化合物に加えて、負のまたは比較的低い正の誘電異方
性を有する別種の構成成分の少なくとも一種を含むもの
である。アキラル基材混合物のこの（または）これらの
別種の構成成分は基材混合物の１〜５０％、好ましくは
１０〜２５％を占めることができる。比較的低い正のま
たは負の誘電異方性を有する適当なもう一種の構成成分
は式ＩＩで示される化合物であり、これらは部分式ＩＩ
ａ−ＩＩｉで示される化合物を包含する：

【化６】

【化７】 各式中、Ｒ^４およびＲ^５はそれぞれ好ましくはＣ原子３
〜１２個をそれぞれ有する直鎖状アルキル、アルコキ
シ、アルカノイルオキシまたはアルコキシカルボニルで
ある。Ｘは好ましくはＯである。式ＩＩａ、ＩＩｂ、Ｉ
Ｉｄ、ＩＩｅ、ＩＩｆおよびＩＩｇで示される化合物に
おいて、１，４−フエニレン基はハロゲンまたはＣＮ、
特に好ましくはフツ素によりラテラルに置換されていて
もよい。特に好ましい化合物はＲ^４およびＲ^５がそれぞ
れＣ原子５〜１０個をそれぞれ有する直鎖状アルキルま
たはアルコキシである部分式ＩＩａ、ＩＩｂ、ＩＩｄお
よびＩＩｆで示される化合物である。特に好ましい各化
合物を次表に示す：

【表１】 部分式ＩＩｃ、ＩＩｈおよびＩＩｉで示される化合物は
融点を降下させる添加物として適しており、通常多くて
５％、好ましくは１〜３％の量で基材混合物に添加す
る。部分式ＩＩｃ、ＩＩｈおよびＩＩｉで示される化合
物において、Ｒ^４およびＲ^５は好ましくはＣ原子２〜７
個、好ましくは３〜５個を有する直鎖状アルキルであ
る。本発明による相における融点の降下に適するもう一
つの群の化合物は式

【化８】 （式中Ｒ^４およびＲ^５はＩＩｃ、ＩＩｈおよびＩＩｉに
ついて前記した好ましい意味の一つを有する）で示され
る化合物である。負の誘電異方性を有する、適当なもう
一種の成分はさらにまた、構造要素Ａ、ＢまたはＣ

【化９】 を含む化合物である。この種の好適化合物は式ＩＩＩ
ａ、ＩＩＩｂおよびＩＩＩｃに相当する：

【化１０】 各式中、Ｒ′およびＲ″はそれぞれ好ましくは、Ｃ原子
２〜１０個をそれぞれ有する直鎖状アルキルまたはアル
コキシ基である。Ｑ^１およびＱ^２はそれぞれ１，４−フ
エニレン、トランス−１，４−シクロヘキシレン、４，
４′−ビフエニリル、４−（トランス−４−シクロヘキ
シル）−フエニルまたはトランス，トランス−４，４′
−ビシクロヘキシルであるかあるいは基Ｑ^１およびＱ^２
の一方はまた単結合である。

【化１１】Ｑ^３およびＱ^４はそれぞれ１，４−フエニレ
ン、４，４′−ビフエニリルまたはトランス−１，４−
シクロヘキシレンである。基Ｑ^３およびＱ^４の一方はま
た１，４−フエニレン基であることができ、この基中に
存在する少なくとも１個の である。式ＩＩＩｃで示される特に好ましい化合物は式
ＩＩＩｃ′

【化１２】 （式中Ａは１，４−フエニレンまたはトランス−１，４
−シクロヘキシレンであり、そしてｎは０または１であ
る）で示される化合物である。式Ｉで示される化合物は
二核状化合物および三核状化合物を包含する。二核状化
合物が好ましく、この中ではＲ^１がＣ原子７〜１０個、
特に７〜９個を有するｎ−アルキルである化合物が好ま
しい。Ｒ^１＝ｎ−ヘプチルまたはｎ−オクチルである式
Ｉで示される化合物は本発明による相に良好な低温物性
を与え、他方Ｒ^１＝ｎ−ノニルである相当する化合物は
本発明による相のＳ_Ａ／Ｓ_Ｃ転移温度を高めることがで
きる。本発明による好ましい相はＲ^１がｎ−ノニルであ
る式Ｉで示される化合物の少なくとも一種およびＲ^１が
ｎ−ヘプチルまたはｎ−オクチルである式Ｉで示される
化合物の少なくとも一種を含有する。本発明による特に
好ましい相はＲ^１がｎ−ヘプチル、ｎ−オクチルまたは
ｎ−ノニルである式Ｉで示される化合物（多種）を含有
する相である。式Ｉで示される二核状化合物におけるＲ
^２は好ましくはＣ原子６〜１２個、特に７〜１０個を有
するｎ−アルコキシである。本発明による相は好ましく
は、Ｒ^２がｎ−ヘキシルオキシ、ｎ−ヘプチルオキシま
たはｎ−オクチルオキシ（好ましくはｎ−ヘプチルオキ
シまたはｎ−オクチルオキシ）である式Ｉで示される化
合物の少なくとも一種およびＲ^２がｎ−ノニルオキシま
たはｎ−デシルオキシである式Ｉで示される化合物の少
なくとも一種を含有する。式Ｉで示される好ましい二核
状化合物の基Ｒ^１およびＲ^２におけるＣ原子の合計は好
ましくは１５または１６個以上、特に好ましくは１５〜
２０個の範囲である。式Ｉで示される特に好ましい各化
合物を次表にあげる：

【表２】

【表３】 さらにまた好ましい式Ｉで示される化合物はＲ^１がＣ原
子７〜１０個を有するｎ−アルキルであり、そしてＲ^２
がＣ原子５〜１０個をそれぞれ有するｎ−アルカノイル
オキシ、ｎ−アルコキシカルボニルまたはｎ−アルキル
チオである化合物である。本発明による相は式Ｉで示さ
れる三核状化合物の少なくとも一種および（または）Ｒ
^２がｎ−アルキルチオである式Ｉで示される化合物の一
種を含有すると好ましい。これらの相は特に高いＳ_Ｃ／
Ｓ_Ａ転移温度を有する点で格別である。しかしながら、
本発明によるその他の好ましい相はＡ^１が単結合である
式Ｉで示される化合物を単に含有するだけの相である。
これらの相は特に好ましい低温挙動および特に低い粘度
値の点で格別である。その他の本発明による好ましい相
は基Ｒ^１またはＲ^２の少なくとも一方が分枝鎖状アルキ
ルまたはアルコキシ基である式Ｉで示される化合物を含
有する相である。これらの相は同様に、好ましい低温挙
動を示す。Ｒ^１およびＲ^２は相互に独立して、それぞれ
好ましくはＣ原子５〜１２個、特に６〜１０個をそれぞ
れ有するアルキル、アルコキシ、アルカノイル、アルカ
ノイルオキシ、アルコキシカルボニルまたはアルコキシ
カルボニルオキシであると好ましい。アルキルおよびア
ルコキシが特に好適である。基Ｒ^１およびＲ^２のうちの
一方は好ましくはアルキルである。特に好適な組合せ
は、Ｒ^１がアルキルであつて、Ｒ^２がアルコキシである
場合およびＲ^１がアルコキシであつて、Ｒ^２がアルコキ
シである場合である。直鎖状アルキル基を有するＲ^１お
よびＲ^２が特に好ましい。さらにまた好ましい本発明に
よる相はＲ^１がＣ原子７〜１０個を有するｎ−アルキル
であり、そしてＲ^２が−ＣＨ_２Ｏ−（ＣＨ_２）_Ｐ−ＣＨ
_３または−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｑ−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｒ−ＣＨ
_３である式Ｉで示される二核状化合物の少なくとも一種
を含有する相である。ｐは好ましくは４〜１０、特に５
〜９である。ｑは好ましくは１〜２、特に好ましくは２
である。ｒは４〜１０、特に好ましくは５〜９である。
ｑはまた＞２、たとえば３〜５であることができる。Ａ
^２は好ましく

【化１３】 の場合に、１，４−フエニレンである。Ｚは好ましくは
−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−または−ＣＨ_２ＣＨ_２であ
る。Ａ^２の他の好ま さらにまた好ましい本発明による相は式

【化１４】 （各式中Ｒ_ａはＣ原子３〜１２個を有するアルキルであ
り、そしてＲ_ｂはＣ原子５〜１２個をそれぞれ有するア
ルキルまたはアルコキシである）で示される化合物の少
なくとも一種を含む相である。Ｒ_ａおよびＲ_ｂは合計で
少なくとも１５個、好ましくは少な〈とも１７個のＣ原
子を含有する。請求の範囲１による式Ｉで示される化合
物の少なくとも一種を含む、特に好ましいカイラルにチ
ルトされたスメクチック液晶相は負の誘電異方性を有す
る液晶構成成分を含有することを特徴とするものであ
り、特に負の誘電異方性を有する成分として、構造要素
Ａ、ＢまたはＣを含有する化合物の少なくとも一種を含
むことを特徴とする、本発明に従う相である。

【化１５】 本発明による特に好ましい相はまた、次式ＩＩで示され
る化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とする
ものである： Ｒ^４−Ａ^１−ＣＯＸ−Ａ^２−Ｒ^５ ＩＩ 〔式中Ｒ^４およびＲ^５はそれぞれＣ原子１〜１５個を有
するアルキルであり、これらの基中に存在する１個のＣ
Ｈ_２基または隣接していない２個のＣＨ_２基は−Ｏ−、
−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−および（また
は）−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えられていてもよく、
ＸはＯまたはＳでありそしてＡ^１およびＡ^２はそれぞれ
１，４−フエニレンまたはトランス−１，４−シクロヘ
キシレンであるか、あるいは基Ａ^１およびＡ^２の一方は
また、場合により、４，４′−ビフエニリルまたはトラ
ンス，トランス−４，４′−ピシクロヘキシルであるこ
とができる。本発明によるその他の好ましい強誘電性相
は次式Ｖで示される化合物の少なくとも一種を含有する
相である： Ｒ^１−Ｑ^１−Ａ−（Ｑ^２）_ｑ−Ｒ^２ Ｖ 〔式中Ｒ^１およびＲ^２は相互に独立して、それぞれＣ原
子１〜１５個を有する直鎖状アルキル基であり、これら
の基中に存在する１個のＣＨ_２基または２個以上の隣接
していないＣＨ_２基はさらにまた、−Ｏ−、−Ｓ−、−
ＣＯ−、−ＣＨＣＨ_３−Ｏ−、−ＣＨＣＨ_３−、−ＣＨ
−ハロゲン−、−ＣＨＣＮ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−Ｃ
ＯＯ−、−ＣＯ−Ｏ−および（または）−ＣＨ＝ＣＨ−
により置き換えられていてもよく、Ａは

【化１６】

【化１７】 Ｑ^１およびＱ^２は相互に独立して、それぞれ−（Ａ^０−
Ｚ^０）_ｐ−であり、ここでＡ^０は置換されていないかま
たは置換基として１個または２個以上のハロゲン原子、
ＣＨ_３基および（または）ニトリル基を有する１，４−
シクロヘキシレンであり、これらの基中に存在する１個
のＣＨ_２基または隣接していない２個のＣＨ_２基はさら
にまた、−Ｏ−および（または）−Ｓ−により置き換え
られていてもよく、そして（ま

【化１８】 もよく（Ｃｙ）、あるいはＡ^０は置換されていないかま
たは置換基として１個または２個以上のハロゲン原子、
ＣＨ_３基および（または）ニトリル基を有する１，４−
フエニレンであり、これらの基中に存在する１個または
２個以上のＣＨ基はさらにまた、Ｎにより置き換えられ
ていてもよく（Ｐｈ）、およびまた基Ａ^０の一つは２，
６−ナフチレン（Ｎａ）またはテトラヒドロ−２，６−
ナフタレン（４Ｈ−Ｎａ）であることができ、これらの
基は場合によりハロゲンまたはＣＮにより置換されてい
てもよく、Ｚ^０、Ｚ^１およびＺ^２は相互に独立して、そ
れぞれ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、Ｏ
ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨＣＮＣＨ_２−、−
ＣＨ_２−ＣＨＣＮ−または単結合であり、そしてｐは
１、２または３であり、あるいはｐはＡがテトラーまた
はオクタヒドロフエナントレンである場合にはまた０で
あり、そしてＡが

【化１９】 である場合には、基Ｚ^０の少なくとも一つは−ＣＨＣＮ
ＣＨ_２−または−ＣＨ_２ＣＨＣＮ−であり、そして（ま
たは）基Ｒ^１およびＲ^２のうちの少なくとも一方に存在
するＣＨ_２基の少なくとも１個は−ＣＨＣＮ−により置
き換えられている〕。式Ｖで示される化合物は直鎖状ま
たは分枝鎖状側鎖基Ｒ^１および（または）Ｒ^２を有する
ことができる。分枝鎖状側鎖基を有する化合物はラセミ
体の形であるいは光学的活性化合物として使用できる。
式Ｖで示される化合物および場合により別種のアキラル
成分とのアキラル基材混合物は式Ｉで示されるカイラル
化合物であるいはさらにその他のカイラル化合物でドー
ピングすることができ、このようにしてカイラルにチル
トされたスメクチック相を得ることができる。特に好適
な狭い群の化合物２は次式Ｖ１〜Ｖ１８で示される化合
物である：

【化２０】

【化２１】 もう一群の特に好適な狭い群の化合物は次式Ｖ１９〜Ｖ
２２で示される化合物を包含する： Ｒ^１−Ａ^０−Ｃｙ−（ＣＨ_２）_ｒ−ＣＨＣＮ−Ｃ_ＳＨ_２Ｓ＋１ Ｖ１９ Ｒ^１−Ａ^０−Ａ^０−Ｃｙ−（ＣＨ_２）_ｒ−ＣＨＣＮ−Ｃ_ＳＨ_２Ｓ＋１ Ｖ２０ Ｒ^１−Ａ^０−Ａ^０−ＣＨＣＮ−ＣＨ_２−Ｃｙ−Ｒ^２ Ｖ２１ Ｒ^１−Ａ^０−Ａ^０−ＣＨ_２−ＣＨＣＮ−Ｃｙ−Ｒ^２ Ｖ２２ （各式中ｒは０、１、２または３であり、そして（ｒ＋
ｓ）は１〜１４である）。いずれのＳ_Ｃ相も有しない式
Ｉで示される化合物も本発明によるスメクチック相の構
成成分として同様に適している。本発明による相はさら
にまた、次式で示される化合物を含有できる：

【化２２】 （式中Ｒ^１およびＲ^２は式Ｖの場合において前記した意
味を有する）。本発明による相の全ての構成成分は既知
であるか、あるいは既知化合物と同様に、それ自体知ら
れている方法で製造できる。本発明による相はそれ自体
慣用の方法で調製できる。一般に、諸構成成分を相互
に、有利には高められた温度で溶解する。本発明による
液晶相は、これらが従来開示されている全ての方式の液
晶表示素子で使用できるように、適当な添加剤により変
性することができる。次例は本発明を制限することな
く、説明しようとするものである。本明細書全体をとお
して、パーセント（％）は重量パーセントであり；全て
の温度は摂氏度（℃）で示す。自発分極について示され
ている数値は室温にあてはめられる。さらにまた、次の
記号を用いる：Ｃｒ：結晶固体状態、Ｓ：スメクチック
相、（インデックスは相のタイプを特徴づける）、Ｎ：
ネマチック状態、Ｃｈ：コレステリック相、Ｉ：等方性
相。２種の記号間の数値は転移温度を摂氏度で示すもの
である。 例 １ ２−ｐ−デシルオキシフエニル−５−ヘプチルピリミジ
ン２５％、２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ノニル
ピリミジン２５％、２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−
５−ノニルピリミジン１０％、２−ｐ−ノニルオキシフ
エニル−５−ヘプチルピリミジン１０％、２−ｐ−オク
チルオキシフエニル−５−ヘプチルピリミジン１１％、
２−ｐ−ヘプチルオキシフエニル−５−ヘプチルピリミ
ジン１１％および２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５
−ヘプチルピリミジン８％よりなる液晶相は−１゜に過
冷できる。Ｃｒ／Ｓ_Ｃ１１°およびＳ_Ｃ／Ｓ_Ａ４９°。 例 ２ ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ノニルピリミジン
５０％、２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−ノニル
ピリミジン７％、２−ｐ−デシルオキシフエニル−５−
ヘプチルピリミジン１５％、２−ｐ−ノニルオキシフエ
ニル−５−ヘプチルピリミジン７％、２−ｐ−オクチル
オキシフエニル−５−ヘプチルピリミジン７％、２−ｐ
−ヘプチルオキシフエニル−５−ヘプチルピリミジン７
％および２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−ヘプチ
ルピリミジン７％よりなる液晶相は０゜まで過冷でき
る。Ｃｒ／Ｓ_Ｃ６゜およびＳ_Ｃ／Ｓ_Ａ５０゜。 例 ３ ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ノニルピリミジン
２５％、２−ｐ−デシルオキシフエニル−５−ヘプチル
ピリミジン２５％、２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５
−ヘプチルピリミジン１０％、２−ｐ−オクチルオキシ
フエニル−５−ヘプチルピリミジン１１％、２−ｐ−ヘ
プチルオキシフエニル−５−ヘプチルピリミジン１１
％、２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−ヘプチルピ
リミジン８％およびｐ−ヘキシルオキシフエニルトラン
ス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボキシレート１０
％よりなる液晶相は−３゜まで結晶化を生起することな
く過冷でき、Ｓ_Ｃ／Ｓ_Ａ：４４゜を有する。 例 ４ ２−ｐ−デシルオキシフエニル−５−ヘプチルピリミジ
ン２５％、２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ヘプチ
ルピリミジン２０％、２−ｐ−オクチルオキシフエニル
−５−ヘプチルピリミジン１７％、２−ｐ−ヘプチルオ
キシフエニル−５−ヘプチルピリミジン１７％、２−ｐ
−ヘキシルオキシフエニル−５−ヘプチルピリミノン１
１％およびｐ−ヘキシルオキシフエニルトランス−４−
ペンチルシクロヘキサンカルボキシレート１０％よりな
る液晶相は−６°まで結晶化を生起することなく過冷で
き、Ｓ_Ｃ／Ｎ：３２゜を有する。 例 ５ ２−ｐ−デシルオキシフエニル−５−オクチルピリミジ
ン２２％、２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−オクチ
ルピリミジン１８％、２−ｐ−オクチルオキシフエニル
−５−オクチルピリミジン１８％、２−ｐ−ヘプチルオ
キシフエニル−５−オクチルピリミジン１８％、２−ｐ
−ノニルオキシフエニル−５−ヘプチルピリミジン１３
％およびｐ−ヘキシルフエニルトランス−４−ペンチル
シクロヘキサンカルボキシレート１１％よりなる液晶相
は−５°まで過冷でき、そしてＳ_Ｃ／Ｓ_Ａ：４６．１
゜、Ｓ_Ａ／Ｎ：５７．６゜およびＮ／Ｉ：６７．６゜を
有する。 例 ６ ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ノニルピリミジン
２０％、２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ヘプチル
ピリミジン１０％、２−ｐ−デシルオキシフエニル−５
−オクチルピリミジン１８％、２−ｐ−オクチルオキシ
フエニル−５−オクチルピリミジン１５％、２−ｐ−ヘ
プチルオキシフエニル−５−オクチルピリミジン１２％
およびｐ−ヘキシルオキシフエニルトランス−４−ヘプ
チルシクロヘキサンカルボキシレート２５％よりなる液
晶相は０゜まで過冷でき、そしてＳ_Ｃ／Ｓ_Ａ：３６．９
°、Ｓ_Ａ／Ｎ：６１°およびＮ／Ｉ：６８．５°を有す
る。 例 ７ ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ヘプチルピリミジ
ン１２％、２−ｐ−デシルオキシフエニル−５−オクチ
ルピリミジン２０％、２−ｐ−ノニルオキシフエニル−
５−オクチルピリミジン１６％、２−ｐ−オクチルオキ
シフエニル−５−オクチルピリミジン１６％、２−ｐ−
ヘプチルオキシフエニル−５−オクチルピリミジン１６
％、ｐ−ヘキシルオキシフエニルトランス−４−ペンチ
ルシクロヘキサンカルボキシレート１０％およびｒ−１
−シアノ−１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−トランス−４−（トランス−４−ヘプチルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキサン１０％よりなる液晶相はＳ
_Ｃ／Ｓ_Ａ：４３．３°、Ｓ_Ａ／Ｎ：６４．５゜およびＮ
／Ｉ：７５°を有する。 例 ８ ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ヘプチルピリミジ
ン１２％、２−ｐ−デシルオキシフエニル−５−オクチ
ルピリミジン２０％、２−ｐ−ノニルオキシフエニル−
５−オクチルピリミジン１６％、２−ｐ−オクチルオキ
シフエニル−５−オクチルピリミジン１６％、２−ｐ−
ヘプチルオキシフエニル−５−オクチルピリミジン１６
％、ｐ−ヘキシルオキシフエニルトランス−４−ペンチ
ルシクロヘキサンカルボキシレート１０％および１−シ
アノ−１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−エ
タン１０％よりなる液晶相はＳ_Ｃ／Ｓ_Ａ：４０．０°、
Ｓ_Ａ／Ｎ：５９．９゜およびＮ／Ｉ：７２．５°を有す
る。 例 ９ ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ヘプチルピリミジ
ン１２％、２−ｐ−デシルオキシフエニル−５−オクチ
ルピリミジン２０％、２−ｐ−ノニルオキシフエニル−
５−オクチルピリミジン１６％、２−ｐ−オクチルオキ
シフエニル−５−オクチルピリミジン１６％、２−ｐ−
ヘプチルオキシフエニル−５−オクチルピリミジン１６
％、ｐ−ヘキシルオキシフエニルトランス−４−ペンチ
ルシクロヘキサンカルボキシレート１０％および１−シ
アノ−１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−２−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）−シクロヘキシル〕−エタン１０％よりな
る液晶相はＳ_Ｃ／Ｓ_Ａ：４０．５゜、Ｓ_Ａ／Ｎ：６０．
６°およびＮ／Ｉ：７２゜を有する。 例 １０ ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ヘプチルピリミジ
ン１２％、２−ｐ−デシルオキシフエニル−５−オクチ
ルピリミジン２０％、２−ｐ−ノニルオキシフエニル−
５−オクチルピリミジン１６％、２−ｐ−オクチルオキ
シフエニル−５−オクチルピリミジン１６％、２−ｐ−
ヘプチルオキシフエニル−５−オクチルピリミジン１６
％、ｐ−ヘキシルオキシフエニルトランス−４−ペンチ
ルシクロヘキサンカルボキシレート１０％、トランス−
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１−
ペキサノイルオキシシクロヘキサン３．５％およびトラ
ンス−４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
−１−オクタノイルオキシシクロヘキサン６．５％より
なる液晶相はＳ_Ｃ／Ｎ：４９．５°およびＮ／Ｉ：６
８．７゜を有する。 例 １１ ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−２−ノニルピリミジン
２０％、２−ｐ−ノニルオキシフエニル−２−ヘプチル
ピリミジン１０％、２−ｐ−デシルオキシフエニル−２
−オクチルピリミジン１８％、２−ｐ−ノニルオキシフ
エニル−２−オクチルピリミジン１５％、２−ｐ−オク
チルオキシフエニル−２−オクチルピリミジン１５％、
２−ｐ−ヘプチルオキシフエニル−２−オクチルピリミ
ジン１２％およびｒ−１−シアノ−シス−４−（トラン
ス−４−ブチルシクロヘキシル）−１−ブチルシクロヘ
キサン１０％よりなる液晶相はＳ_Ｃ／Ｓ_Ａ：３４．５
°、Ｓ_Ａ／Ｎ：５６．６°およびＮ／Ｉ：６６．０°を
有する。 例 １２ ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ノニルピリミジン
２０％、２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ヘプチル
ピリミジン１０％、２−ｐ−デシルオキシフエニル−５
−オクチルピリミジン１８％、２−ｐ−ノニルオキシフ
エニル−５−オクチルピリミジン１５％、２−ｐ−オク
チルオキシフエニル−５−オクチルピリミジン１５％、
２−ｐ−ヘプチルオキシフエニル−５−オクチルピリミ
ジン１２％およびｐ−ヘキシルオキシフエニルトランス
−４−ペンチルシクロヘキサンカルボキシレート１０％
よりなる液晶相に、種々の量でカイラル化合物１−メチ
ルヘプチルｐ−（ｐ−ヘキシルオキシベンゾイルオキ
シ）−ベンゾエートをドーピングする。これにより得ら
れた混合物の相転移温度および自発分極値を次表に示
す。Ｐで示されている数値はそれぞれＳ_Ｃ ^＊／Ｓ_Ａ ^＊転
移温度以下１０゜についての数値である。 カイラルドーピング物質Ｘ％の添加：

【表４】 例 １３ 例１２からの液晶相にカイラル化合物４−（１−メチル
プロポキシ）−４′−シアノビフエニル１．０９（２．
０７）％をドーピングする。ドーピングされた相はＳ_Ｃ
^＊／Ｓ_Ａ ^＊：４２．４（２６．５）、Ｓ_Ａ ^＊／Ｃｈ：６
５．７（６７．４）およびＣｈ／Ｉ：６８．９（６８．
８）を有する。 例 １４ 例１２からの液晶相にカイラル化合物４−（１−メチル
プロピル）−４′−シアノビフエニル１．１０（１．９
６）％をドーピングする。ドーピングされた相はＳ_Ｃ ^＊
／Ｓ_Ａ ^＊：４２．９（２６．９）を有する。 例 １５ 例１２からの液晶相にカイラル化合物ｐ−ヘキシルフエ
ニルｐ−（ｐ−２−メチルブチルフエニル）−ベンゾエ
ートを種々の量でドーピングする。このようにして得ら
れた混合物の相転移温度を次表に示す。 カイラルドーピング物質Ｘ％の添加：

【表５】 例 １６ 例１２からの液晶相にカイラル化合物ｐ−２−メチルブ
チルフエニルｐ−（ｐ−オクチルフエニル）−ベンゾエ
ートを種々の量でドーピングする。このようにして得ら
れた混合物の相転移温度を次表に示す。 カイラルドーピング物質Ｘ％の添加：

【表６】 例 １７ ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ヘプチルピリミジ
ン１３％、２−ｐ−デシルオキシフエニル−５−オクチ
ルピリミジン２２％、２−ｐ−ノニルオキシフエニル−
５−オクチルピリミジン１８％、２−ｐ−オクチルオキ
シフエニル−５−オクチルピリミジン１８％、２−ｐ−
ヘプチルオキシフエニル−５−オクチルピリミジン１８
％およびｐ−ヘキシルオキシフエニルトランス−４−ペ
ンチルシクロヘキサンカルボキシレート１１％よりなる
液晶相にカイラル化合物ｐ−ヘキシルフエニルｐ−（ｐ
−２−メチルブチルフエニル）−ベンゾエートを種々の
量でドーピングする。このようにして得られた混合物の
相転移温度を次表に示す。 カイラルドーピング物質Ｘ％の添加：

【表７】 例 １８ ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ノニルピリミジン
３８．３％、２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−ノ
ニルピリミジン２．０％、２−ｐ−デシルオキシフエニ
ル−５−ヘプチルピリミジン３６．１％、２−ｐ−ノニ
ルオキシフエニル−５−ヘプチルピリミジン５．９％、
２−ｐ−オクチルオキシフエニル−５−ヘプチルピリミ
ジン５．９％、２−ｐ−ヘプチルオキシフエニル−５−
ヘプチルピリミジン５．９％および２−ｐ−ヘキシルオ
キシフエニル−５−ヘプチルピリミジン５．９％よりな
る液晶相はＳ_Ｃ／Ｓ_Ａ：５３．５゜、Ｓ_Ａ／Ｎ：６７．
５゜およびＮ／Ｉ：７０゜を有する。 例 １９ 例１８からの液晶相に種々の量でカイラル化合物Ｒ−４
−（５−ヘキシルピリミド−２−イル）−フエニ−クロ
ルプロピオネートをドーピングする。このようにして得
られた混合物の相転移温度および２０゜における自発分
極値を次表に示す。 カイラルドーピング物質Ｘ％の添加：

【表８】 カイラル化合物１０％でドーピングされた混合物は２０
゜の温度で各場合に１６．２μｍのピツチ高さにおいて
１４．３°のチルト角を示す。 例 ２０ 例１８からの液晶相に種々の量でカイラル化合物Ｒ−４
−（５−ノニルピリミド−２−イル）−フエニル２−ク
ロルプロピオネートをドーピングする。このようにして
得られた混合物の相転移温度および自発分極値を次表に
示す。 カイラルドーピング物質Ｘ％の添加：

【表９】 例 ２１ 例１８からの液晶相に種々の量でカイラル化合物Ｒ−
４′−ノニルオキシビフエニル−４−イル２−クロルプ
ロピオネートをドーピングする。このようにして得られ
た混合物の相転移温度および自発分極値を次表に示す。
Ｐに示されている数値はそれぞれＳ_Ｃ ^＊／Ｓ_Ａ ^＊転移点
以下の１０゜についての数値である。 カイラルドーピング物質Ｘ％の添加：

【表１０】 例 ２２ ２−ｐ−デカノイルオキシフエニル−５−オクチルピリ
ミジン４２％、２−ｐ−ヘプタノイルオキシフエニル−
５−オクチルピリミジン２３％、２−ｐ−オクタノイル
オキシフエニル−５−オクチルピリミジン１８％、２−
ｐ−ヘキサノイルオキシフエニル−５−オクチルピリミ
ジン１０％および２−ｐ−ノナノイルオキシフエニル−
５−オクチルピリミジン７％よりなる液晶相は約０゜に
過冷でき、そしてＳ_Ｃ／Ｓ_Ａ：５２゜、Ｓ_Ａ／Ｎ：５４
゜およびＮ／Ｉ：５６゜を有する。 例 ２３ ２−ｐ−デカノイルオキシフエニル−５−オクチルピリ
ミジン４２％、２−ｐ−ヘプタノイルオキシフエニル−
５−オクチルピリミジン２３％、２−ｐ−オクタノイル
オキシフエニル−５−オクチルピリミジン１８％、２−
ｐ−ヘキサノイルオキシフエニル−５−オクチルピリミ
ジン１０％、２−ｐ−ノナノイルオキシフエニル−５−
オクチルピリミジン７％および２−ｐ−オクチルオキシ
カルボニルフエニル−５−ノニルピリミジン７％よりな
る液晶相は約０゜に過冷でき、そしてＳ_Ｃ／Ｓ_Ａ：４
６．５°、Ｓ_Ａ／Ｎ：５３゜およびＮ／Ｉ：５４．５゜
を有する。 例 ２４ ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ノニルピリミジン
３４．５％、２−ｐ−デシルオキシフエニル−５−ヘプ
チルピサミジン３２．５％、２−ｐ−ヘキシルオキシフ
エニル−５−ノニルピリミジン２．０％、２−ｐ−ノニ
ルオキシフエニル−５−ヘプチルピリミジン５．０％、
２−ｐ−オクチルオキシフエニル−５−ヘプチルピリミ
ジン５．０％、２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−
ヘプチルピリミジン１０．０％および２−ｐ−オクチル
フエニル−５−ｐ−ペンチルオキシフエニルピリミジン
１１．０％よりなる液晶相は約１０゜に過冷でき、そし
てＳ_Ｃ／Ｓ_Ａ：５５゜、Ｓ_Ａ／Ｎ：６８．５°およびＮ
／Ｉ：７５゜を有する。 例 ２５ ２−ｐ−デカノイルオキシフエニル−５−オクチルピリ
ミジン４０％、２−ｐ−ヘプタノイルオキシフエニル−
５−オクチルピリミジン２０％、２−ｐ−オクタノイル
オキシフエニル−５−オクチルピリミジン２０％、２−
ｐ−ヘキサノイルオキシフエニル−５−オクチルピリミ
ジン８％、２−ｐ−オクチルフエニル−５−ｐ−ペンチ
ルオキシフエニルピリミジン８％および２−ｐ−ヘキシ
ルフエニル−５−ｐ−ヘキシルオキシフエニルピリミジ
ン４％よりなる液晶相はＳ_Ｃ／Ｓ_Ａ：５７５°、Ｓ_Ａ／
Ｎ：６７°およびＮ／Ｉ：７４°を有する。 例 ２６ ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ノニルピリミジン
２３％、２−ｐ−デシルオキシフエニル−５−ヘプチル
ピリミジン１８％、２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５
−ヘプチルピリミジン１５％、２−ｐ−ノナノイルオキ
シフエニル−５−ノニルピリミジン８％、２−ｐ−ウン
デカノイルオキシフエニル−５−ノニルピリミジン８
％、２−ｐ−オクチルフエニル−５−ｐ−オクチルオキ
シフエニルピリミジン１０％、２−ｐ−ノニルフエニル
−５−ｐ−ペンチルオキシフエニルピリミジン７％およ
び２−ｐ−ペンチルフエニル−５−ｐ−ヘキシルオキシ
フエニルピリミジン１１％よりなる液晶相はＳ_Ｃ／
Ｓ_Ａ：６３°、Ｓ_Ａ／Ｎ：７４°およびＮ／Ｉ：８１゜
を有する。 例 ２７ ２−ｐ−デカノイルオキシフエニル−５−オクチルピリ
ミジン４２％、２−ｐ−ヘプタノイルオキシフエニル−
５−オクチルピリミジン２３％、２−ｐ−オクタノイル
オキシフエニル−５−オクチルピリミジン１８％、２−
ｐ−ヘキサノイルオキシフエニル−５−オクチルピリミ
ジン１０％および２−ｐ−２−オキサドデシルフエニル
−５−オクチルピリミジン７％よりなる液晶相を調製す
る。 例 ２８ ２−ｐ−デシルオキシフエニル−５−ヘプチルピリミジ
ン２５％、２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ノニル
ピリミジン２５％、２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−
５−ノニルピリミジン１０％、２−ｐ−ノニルオキシフ
エニル−５−ヘプチルピリミジン１０％、２−ｐ−オク
チルオキシフエニル−５−ヘプチルピリミジン１１％、
２−ｐ−ヘプチルオキシフエニル−５−ヘプチルピリミ
ジン１１％および２−ｐ−デシルオキシフエニル−５−
（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）−ピリミジ
ン８％よりなる液晶相を調製する。 例 ２９ ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ノニルピリミジン
２０％、２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ヘプチル
ピリミジン１０％、２−ｐ−デシルオキシフエニル−５
−オクチルピリミジン１８％、２−ｐ−ノニルオキシフ
エニル−５−オクチルピリミジン１５％、２−ｐ−オク
チルオキシフエニル−５−オクチルピリミジン１５％、
２−ｐ−ヘプチルオキシフエニル−５−オクチルピリミ
ジン１２％および２−ｐ−（１，４−ジオキサウンデシ
ル）−フエニル−５−ノニルピリミジン１０％よりなる
液晶相。例として前記した非カイラル基材混合物の全部
に適当なカイラルドーピング物質が添加でき、これらは
強誘電性材料として使用できる。 例 ３０ ｎ−ブチル−リチウム（ｎ−ペンタン中１５％）０．０
１モルの溶液を無水トルエン３０ｍｌの３−（４−ヘプ
チルオキシフエニル）−ピリジン０．０１ｍ（２．７
ｇ）（この化合物は４−ヘプチルオキシフエニルマグネ
シウムブロミドと３−ブロモピリジンとのカツプリング
により得られる）の溶液に＋１５℃で窒素雰囲気下に滴
下して加える。反応混合物を次いで還流下にさらに４時
間沸とうさせ、冷却した後に、水１０ｍｌで注意して加
水分解する。有機相を水および飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、次いで蒸発させる。
油状残留物をシリカゲルカラム上で移動相としてジイソ
プロピルエーテルを用いるクロマトグラフイにより精製
する。２−ブチル−５−ｐ−ヘプチルオキシフエニルピ
リジンが得られる、Ｃｒ：８０°。 例 ３１ ４−ブロモヘプチルオキシベンゼンおよびリチウムから
製造した４−ヘプチルオキシフエニルリチウム０．０１
モルのトルエン３０ｍｌ中の溶液をトルエン５０ｍｌ中
の３−ペンチルピリジン０．０１モル（この化合物はペ
ンチルマグネシウムブロミドと３−ブロモピリジンとの
カツプリングにより得られる）の溶液に−２０℃で窒素
雰囲気下に滴下して加える。反応混合物を沸点で４時間
加熱し、冷却後に、水１０ｍｌで注意して加水分解す
る。有機相を水および飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、硫酸
マグネシウムで乾燥させ、次いで蒸発させる。残留物を
シリカゲルカラム上で移動相としてジイソプロピルエー
テルを用いるクロマトグラフイにより精製する。２−ｐ
−ヘプチルオキシフエニル−５−ペンチルピリミジンが
得られる。同族の２−ｐ−アルコキシフエニル−５−ア
ルキルピリジン化合物を同様にして製造する。 例 ３２ ２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−ヘプチルピリミ
ジン３％、２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−ノニ
ルピリミジン６％、２−ｐ−ヘプチルオキシフエニル−
５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−オクチルオキシ
フエニル−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ノニ
ルオキシフエニル−５−ヘプチルピリミジン３％、２−
ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ノニルピリミジン２０
％、２−ｐ−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−フエニル−５−ペンチルピリジン１０％、ｒ−１
−シアノ−シス−４−（４′−オクチルオキシビフエニ
ル−４−イル）−１−ブチルシクロヘキサン２５％、ｒ
−１−シアノ−シス−４−（４′−ヘプチルビフエニル
−４−イル）−１−ヘキシルシクロヘキサン１３％、ｒ
−１−シアノーシス−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）−１−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキサン５％および光学的活性Ｒ−
４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フエニル
−２−クロルプロピオネート９％よりなる液晶相はＣｒ
−１０°Ｓ_Ｃ ^＊６８゜Ｓ_Ａ ^＊７３°Ｃｈ９９゜Ｉを示
し、そして８．１ｎＣ／ｃｍ^２の自発分極値を有する。 例 ３３ ２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−ヘプチルピリミ
ジン３％、２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−ノニ
ルピリミジン３％、２−ｐ−ヘプチルオキシフエニル−
５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−オクチルオキシ
フエニル−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ノニ
ルオキシフエニル−５−ヘプチルピリミジン３％、２−
ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ノニルピリミジン２２
％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチルオキ
シビフエニル−４−イル）−１−オクチルシクロヘキサ
ン２１％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−ヘプチ
ルビフエニル−４−イル）−１−ヘキシルシクロヘキサ
ン１０％、２−ｐ−ペンチルオキシフエニル−５−ヘキ
シルピリジン５％、２−ｐ−ヘプタノイルフエニル−５
−ヘキシルピリジン５％、光学的活性１−（４′−ペン
チルビフエニル−４−イル）−２−（１−シアノ−５−
メチルシクロヘキシル）−エタン１０％および光学的活
性ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−ヘプチルビフエ
ニル−４−イル）−１−（２−メチルブチル）−シクロ
ヘキサン１２％よりなる液晶相はＣｒ−１５°Ｓ_Ｃ ^＊５
８°Ｓ_Ａ ^＊６４゜Ｃｈ８２°Ｉを示し、そして２０ｎＣ
／ｃｍ^２の自発分極値を有する。 例 ３４ ２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−ヘプチルピリミ
ジン３％、２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−ノニ
ルピリミジン３％、２−ｐ−ヘプチルオキシフエニル−
５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−オクチルオキシ
フエニル−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ノニ
ルオキシフエニル−５−ヘプチルピリミジン３％、２−
ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ノニルピリミジン２０
％、２−ｐ−ペンチルオキシフエニル−５−ヘキシルピ
リジン３％、２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−ヘ
キシルピリジン３％、２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル
−５−オクチルピリジン３％、ｒ−１−シアノ−シス−
４−（４′−オクチルオキシビフエニル−４−イル）−
１−オクチルシクロヘキサン３０％、ｒ−１−シアノ−
シス−４−（４′−ヘプチルビフエニル−４−イル）−
１−ヘキシルシクロヘキサン１６％およびエチル２−
〔ｐ−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フエノキ
シ〕−プロパノエート（光学的活性）１０％よりなる液
晶相はＣｒ−２１゜Ｓ_Ｃ ^＊６１゜Ｓ_Ａ ^＊６５°Ｃｈ８１
゜Ｉを示し、そして９ｎＣ／ｃｍ^２の自発分極値を有す
る。 例 ３５ ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ノニルピサミジン
３０％、２−ｐ−ヘキシルメルカプトフエニル−５−ヘ
プチルピリミジン３％、２−ｐ−ヘプチルメルカプトフ
エニル−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−オクチ
ルメルカプトフエニル−５−ヘプチルピリミジン３％、
ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−ペンチルビフエニ
ル−４−イル）−１−オクチルシクロヘキサン１１％、
ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−ヘプチルビフエニ
ル−４−イル）−１−ブチルシクロヘキサン１０％、ｒ
−１−シアノ−シス−４−（４′−ノニルオキシビフエ
ニル−４−イル）−１−オクチルシクロヘキサン２０％
およびＲ−４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）
−フエニル−２−クロルプロピオネート１０％よりなる
液晶相はＣｒ−１０゜ＳＣ^＊６１゜Ｓ_Ａ ^＊６６゜Ｃｈ８
５Ｉを示し、そして１２ｎＣ／ｃｍ^２の自発分極値を有
する。 例 ３６ ２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−ヘプチルピリミ
ジン３％、２−ｐ−ヘプチルオキシフエニル−５−ヘプ
チルピリミジン３％、２−ｐ−オクチルオキシフエニル
−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ノニルオキシ
フエニル−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ヘキ
シルオキシフエニル−５−ノニルピリミジン３％、２−
ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ノニルピリミジン２０
％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチルオキ
シビフエニル−４−イル）−１−オクチルシクロヘキサ
ン３０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−ヘプチ
ルビフエニル−４−イル）−１−ヘキシルシクロヘキサ
ン１０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチ
ルビフエニル−４−イル）−１−ブチルシクロヘキサン
３０％、ｐ−ヘキシルオキシフエニル５−ヘプチルピコ
リネート３％、ｐ−ヘキシルオキシフエニル５−ヘプチ
ルオキシピコリネート３％、ｐ−オクチルオキシフエニ
ル５−ノニルピコリネート３％およびカイラルＲ−４−
（５−ヘキシルピリミド−２−イル）−フエニル２−ク
ロルプロピオネート１０％よりなる液晶相はＣｒ−１２
゜Ｓ_Ｃ ^＊６５゜Ｓ_Ａ ^＊６９゜Ｃｈ８９゜Ｉを示し、そし
て１２ｎＣ／ｃｍ^２の自発分極値を有する。 例 ３７ ２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−ヘプチルピリミ
ジン３％、２−ｐ−ヘプチルオキシフエニル−５−ヘプ
チルピリミジン３％、２−ｐ−オクチルオキシフエニル
−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ノニルオキシ
フエニル−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ヘキ
シルオキシフエニル−５−ノニルピリミジン３％、２−
ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ノニルピリミジン２０
％、２−ｐ−ペンチルオキシフエニル−５−ヘキシルピ
リジン５％、２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−ヘ
プチルピリジン５％、ｒ−１−シアノ−シス−４−
（４′−オクチルオキシビフエニル−４−イル）−１−
オクチルシクロヘキサン３０％、光学的活性ｒ−１−シ
アノ−シス−４−（４′−ヘプチルオキシビフエニル−
４−イル）−１−（２−メチルブチル）−シクロヘキサ
ン１４％および光学的活性１−（４′−ペンチルビフエ
ニル−４−イル）−２−（１−シアノ−６−メチルシク
ロヘキシル）−エタン１１％よりなる液晶相はＣｒ−２
５゜Ｓ_Ｃ ^＊６７゜Ｓ_Ａ ^＊７４゜Ｃｈ８８゜Ｉを示し、そ
して２７ｎＣ／ｃｍ^２の自発分極値を有する。 例 ３８ ２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−ヘプチルピリミ
ジン３％、２−ｐ−ヘプチルオキシフエニル−５−ヘプ
チルピリミジン３％、２−ｐ−オクチルオキシフエニル
−５−ヘプチルピリミノン３％、２−ｐ−ノニルオキシ
フエニル−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ヘキ
シルオキシフエニル−５−ノニルピリミジン３％、２−
ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ノニルピリミジン２０
％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチルオキ
シビフエニル−４−イル）−１−オクチルシクロヘキサ
ン３０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−ヘプチ
ルビフエニル−４−イル）−１−ヘキシルシクロヘキサ
ン１０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチ
ルビフエニル−４−イル）−１−ブチルシクロヘキサン
６％、６−ペンチルオキシピリダジン−３−イルｐ−ヘ
キシルオキシベンゾエート３％、６−ヘプチルオキシピ
リダジン−３−イルｐ−ヘキシルオキシベンゾエート３
％、６−ヘプチルオキシピリジン−３−イルｐ−ヘプチ
ルオキシベンゾエート３％およびカイラルＲ−４−（５
−ヘキシルピリミド−２−イル）−フエニル２−クロル
プロピオネート１０％よりなる液晶相を調製する。 例 ３９ ２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−ヘプチルピリミ
ジン３％、２−ｐ−ヘプチルオキシフエニル−５−ヘプ
チルピリミジン３％、２−ｐ−オクチルオキシフエニル
−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ノニルオキシ
フエニル−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ヘキ
シルオキシフエニル−５−ノニルピリミジン３％、２−
ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ノニルピリミジン２０
％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチルオキ
シビフエニル−４−イル）−１−オクチルシクロヘキサ
ン３０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−ヘプチ
ルビフエニル−４−イル）−１−ヘキシルシクロヘキサ
ン１０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチ
ルビフエニル−４−イル）−１−ブチルシクロヘキサン
６％、６−（ｐ−ヘプチルオキシフエニル）−３−ヘキ
シルピリダジン３％、６−（ｐ−ヘプチルオキシフエニ
ル）−３−ヘプチルピリダジン３％、６−（ｐ−ノニル
オキシフエニル）−６−ヘプチルピリダジン３％および
カイラルＲ−４−（５−ヘキシルピリミド−２−イル）
−フエニル２−クロルプロピオネート１０％よりなる液
晶相を調製する。 例 ４０ ２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−ヘプチルピリミ
ジン３％、２−ｐ−ヘプチルオキシフエニル−５−ヘプ
チルピリミジン３％、２−ｐ−オクチルオキシフエニル
−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ノニルオキシ
フエニル−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ノニ
ルオキシフエニル−５−ノニルピリミジン３％、２−ｐ
−ノニルオキシフエニル−５−ノニルピリミジン２０
％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチルオキ
シビフエニル−４−イル）−１−オクチルシクロヘキサ
ン３０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−ヘプチ
ルビフエニル−４−イル）−１−ヘキシルシクロヘキサ
ン１０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチ
ルビフエニル−４−イル）−１−ブチルシクロヘキサン
６％、１−（ｐ−ヘプチルオキシフエニル）−２−（５
−ヘプチルピリジン−２−イル）−エタン３％、１−
（ｐ−ノニルオキシフエニル）−２−（５−ヘプチルピ
リノン−２−イル）−エタン３％、１−（ｐ−ノニルオ
キシフエニル）−２−（５−ノニルピリジン−２−イ
ル）−エタン３％およびカイラルＲ−４−（５−ヘキシ
ルピリミド−２−イル）−フエニル２−クロルプロピオ
ネート１０％よりなる液晶相を調製する。 例 ４１ ２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−ヘプチルピリミ
ジン３％、２−ｐ−ヘプチルオキシフエニル−５−ヘプ
チルピリミジン３％、２−ｐ−オクチルオキシフエニル
−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ノニルオキシ
フエニル−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ヘキ
シルオキシフエニル−５−ノニルピリミジン３％、２−
ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ノニルピリミジン２０
％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチルオキ
シビフエニル−４−イル）−１−オクチルシクロヘキサ
ン３０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−ヘプチ
ルビフエニル−４−イル）−１−ヘキシルシクロヘキサ
ン１０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチ
ルビフエニル−４−イル）−１−ブチルシクロヘキサン
６％、１−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
−２−（５−ヘプチルオキシピリジン−２−イル）−エ
タン３％、１−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）−２−（５−オクチルオキシピリジン−２−イル）
−エタン３％、１−（トランス−４−ヘプチルシクロヘ
キシル）−２−（５−ノニルオキシピリジン−２−イ
ル）−エタン３％およびカイラルＲ−４−（５−ヘキシ
ルピリミド−２−イル）−フエニル２−クロルプロピオ
ネート１０％よりなる液晶相。 例 ４２ ２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−ヘプチルピリミ
ジン３％、２−ｐ−ヘプチルオキシフエニル−５−ヘプ
チルピリミジン３％、２−ｐ−オクチルオキシフエニル
−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ノニルオキシ
フエニル−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ヘキ
シルオキシフエニル−５−ノニルピリミジン３％、２−
ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ノニルピリミジン２０
％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチルオキ
シビフエニル−４−イル）−１−オクチルシクロヘキサ
ン３０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−ヘプチ
ルビフエニル−４−イル）−１−ヘキシルシクロヘキサ
ン１０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチ
ルビフエニル−４−イル）−１−ブチルシクロヘキサン
６％、２−（４′−ヘプチルオキシビフエニル−４−イ
ル）−５−ヘプチルピリミジン３％、２−（４′−オク
チルオキシビフエニル−４−イル）−５−ヘプチルピリ
ミジン３％、２−（４′−ノニルオキシビフエニル−４
−イル）−５−ノニルピリミジン３％およびカイラルＲ
−４−（５−ヘキシルピリミド−２−イル）−フエニル
−２−クロルプロピオネート１０％よりなる液晶相を調
製する。 例 ４３ ２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−ヘプチルピリミ
ジン３％、２−ｐ−ヘプチルオキシフエニル−５−ヘプ
チルピリミジン３％、２−ｐ−オクチルオキシフエニル
−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ノニルオキシ
フエニル−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ヘキ
シルオキシフエニル−５−ノニルピリミジン３％、２−
ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ノニルピリミジン２０
％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチルオキ
シビフエニル−４−イル）−１−オクチルシクロヘキサ
ン３０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−ヘプチ
ルビフエニル−４−イル）−１−ヘキシルシクロヘキサ
ン１０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチ
ルビフエニル−４−イル）−１−ブチルシクロヘキサン
６％、２−（４′−ヘプチルオキシビフエニル−４−イ
ル）−５−ヘプチルピリジン３％、２−（４′−オクチ
ルオキシビフエニル−４−イル）−５−ヘプチルピリジ
ン３％、２−（４′−ノニルオキシビフエニル−４−イ
ル）−５−ノニルピリジン３％およびカイラルＲ−４−
（５−ヘキシルピリミド−２−イル）−フエニル２−ク
ロルプロピオネート１０％よりなる液晶相を調製する。 例 ４４ ２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−ヘプチルピリミ
ジン３％、２−ｐ−ヘプチルオキシフエニル−５−ヘプ
チルピリミジン３％、２−ｐ−オクチルオキシフエニル
−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ノニルオキシ
フエニル−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ヘキ
シルオキシフエニル−５−ノニルピリミジン３％、２−
ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ノニルピリミジン２０
％、ｒ−１−シアノ−シス−４′−（４′−オクチルオ
キシビフエニル−４−イル）−１−オクチルシクロヘキ
サン３０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−ヘプ
チルビフエニル−４−イル）−１−ヘキシルシクロヘキ
サン１０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オク
チルビフエニル−４−イル）−１−ブチルシクロヘキサ
ン６％、２−ｐ−ヘプチルオキシフエニル−５−ヘプチ
ルオキシピラジン３％、２−ｐ−ノニルオキシフエニル
−５−ヘプチルオキシピラジン３％、２−ｐ−ノニルオ
キシフエニル−５−ノニルオキシピラジン３％およびカ
イラルＲ−４−（５−ヘキシルピリミド−２−イル）−
フエニル−２−クロルプロピオネート１０％よりなる液
晶相を調製する。 例 ４５ 下記のラセミ体形化合物：２−ｐ−（４−メチルヘキシ
ルオキシフエニル）−５−ヘプチルピリミジン（ｍ．
ｐ．２９°、透明点６０゜）１０％、２−ｐ−（６−メ
チルオクチルオキシフエニル）−５−オクチルピリミジ
ン（ｍ．ｐ．３゜、透明点５６°）６％、２−ｐ−（５
−メチルヘプチルオキシフエニル）−５−ノニルピリミ
ジン（ｍ．ｐ．１０゜、透明点５９゜）８％、２−ｐ−
（４−メチルヘキシルオキシフエニル）−５−デシルピ
リミジン（ｍ．ｐ．３゜、透明点５８゜）４％、２−ｐ
−（５−メチルヘプチルオキシフエニル）−５−ウンデ
シルピリミジン（ｍ．ｐ．２０゜、透明点５９゜）８
％、２−ｐ−（４−メチルヘキシルオキシフエニル）−
５−ドデシルピリミジン（ｍ．ｐ．４１゜、透明点６２
゜）３％、２−ｐ−（５−メチルヘプチルオキシフエニ
ル）−５−ドデシルピリミジン（ｍ．ｐ．２３°）透明
点６２°）６％およびｒ−１−シアノ−シス−４−
（４′−オクチルオキシビフエニル−４−イル）−１−
オクチルシクロヘキサン３０％、ｒ−１−シアノ−シス
−４−（４′−オクチルビフエニル−４−イル）−１−
ブチルシクロヘキサン１５％および光学的活性Ｒ−４−
（５−ヘキシルピリミド−２−イル）フエニル２−クロ
ルプロピオネート１０％よりなる液晶相はＣｒ−１８°
Ｓ_Ｃ ^＊６６゜Ｓ_Ａ ^＊７０゜Ｃｈ８２°Ｉ、８ｎＣ／ｃｍ
^２の自発分極値および２μｍについて１２Ｖおよび２０
゜で、３５０μｓのスイツチング時間を示す。 例 ４６ 下記のラセミ体形化合物：２−ｐ−（４−メチルヘキシ
ルオキシフエニル）−５−ヘプチルピリミジン（ｍ．
ｐ．２９°、透明点６０゜）１０％、２−ｐ−（６−メ
チルオクチルオキシフエニル）−５−オクチルピリミジ
ン（ｍ．ｐ．３゜、透明点５６°）６％、２−ｐ−（５
−メチルヘプチルオキシフエニル）−５−ノニルピリミ
ジン（ｍ．ｐ．１０゜、透明点５９°）８％、２−ｐ−
（４−メチルヘキシルオキシフエニル）−５−デシルピ
リミジン（ｍ．ｐ．３°、透明点５８゜）４％、２−ｐ
−（５−メチルヘプチルオキシフエニル）−５−ウンデ
シルピリミジン（ｍ．ｐ．２０゜、透明点５９°）８
％、２−ｐ−（４−メチルヘキシルオキシフエニル）−
５−ドデシルピリミジン（ｍ．ｐ．４１゜、透明点６２
゜）３％、２−ｐ−（５−メチルヘプチルオキシフエニ
ル）−５−ドデシルピリミジン（ｍ．ｐ．２３゜、透明
点６２゜）６％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−
オクチルオキシビフエニル−４−イル）−１−オクチル
シクロヘキサン３０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−
（４′−オクチルビフエニル−４−イル）−１−ブチル
シクロヘキサン１５％、光学的活性１−（４′−ペンチ
ルビフエニル−４−イル）−２−（１−シアノ−３−メ
チルシクロヘキシル）−エタン６％および光学的活性２
−オクチルｐ−〔ｐ−（５−ノニルピリミド−２−イ
ル）−フエノキシメチル〕−ベンゾエート４％よりなる
液晶相はＣｒ−１５°Ｓ_Ｃ ^＊６０゜Ｓ_Ａ ^＊６６°Ｃｈ８
０゜Ｉ、９ｎＣ／ｃｍ^２の自発分極値および２μｍにつ
いて１２Ｖおよび２０゜で３００μｓのスイツチング時
間を有する。 例 ４７ ２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−ヘプチルピリミ
ジン３％、２−ｐ−ヘプチルオキシフエニル−５−ヘプ
チルピリミジン３％、２−ｐ−（５−メチルヘプチルオ
キシフエニル）−５−ヘプチルピリミジン（ラセミ体）
３％、２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ヘプチルピ
リミジン３％、２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−
ノニルピリミジン７％、２−ｐ−ノニルオキシフエニル
−５−ノニルピリミジン２３％、ｒ−１−シアノ−シス
−４−（４′−オクチルオキシビフエニル−４−イル）
−１−オクチルシクロヘキサン３２％、ｒ−１−シアノ
−シス−４−（４′−ヘプチルビフエニル−４−イル）
−１−ヘキシルシクロヘキサン１３％、ｒ−１−シアノ
−シス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−シクロヘキサン３％および光学的活性エチル２−〔ｐ
−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フエノキシ〕
プロパノエート１０％よりなる液晶相はＣｒ＜３０゜Ｓ
_Ｃ ^＊５９°Ｓ_Ａ ^＊を示す。 例 ４８ ２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−ヘプチルピリミ
ジン３％、２−ｐ−ヘプチルオキシフエニル−５−ヘプ
チルピリミジン３％、２−ｐ−オクチルオキシフエニル
−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ノニルオキシ
フエニル−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ヘキ
シルオキシフエニル−５−ノニルピリミジン３％、２−
ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ノニルピリミジン２０
％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチルビフ
エニル−４−イル）−１−ブチルシクロヘキサン１５
％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチルオキ
シビフエニル−４−イル）−１−オクチルシクロヘキサ
ン３０％、Ｓ−（６−ノニルオキシピリダジン−３−イ
ルｐ−オクチルチオベンゾエート３％、光学的活性１−
（４′−ペンチルビフエニル−４−イル）−２−（１−
シアノ−３−メチルシクロヘキシル）−エタン７％およ
び光学的活性ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−ヘプ
チルオキシビフエニル−４−イル）−１−（３ーメチル
ブチル）−シクロヘキサン１０％よりなる液晶相はＳ_Ｃ
^＊６３°Ｓ_Ａ ^＊６６°Ｃｈ８４°Ｉおよび２０ｎＣ／ｃ
ｍ^２の自発分極値を示す。例３３、３７、４６および４
８で使用されている光学的活性物質の混合物において、
それぞれで行なわれている添加は右巻きねじれを生じさ
せるものであり、他方もう一種の添加は左巻きねじれを
生じさせるものである。 例 ４９ ２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−オクチルピリミ
ジン３％、２−ｐ−ヘプチルオキシフエニル−５−ヘプ
チルピリミジン３％、２−ｐ−オクチルオキシフエニル
−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ノニルオキシ
フエニル−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ヘキ
シルオキシフエニル−５−ノニルピリミジン３％、２−
ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ノニルピリミジン２０
％、３−ｐ−ペンチルオキシフエニル−６−ヘキシルオ
キシピリダジン３％、３−ｐ−ペンチルオキシフエニル
−６−オクチルオキシピリダジン３％、３−ｐ−ヘキシ
ルオキシフエニル−６−ヘキシルオキシピリダジン３
％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチルビフ
エニル−４−イル）−１−ブチルシクロヘキサン２５
％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−ヘプチルビフ
エニル−４−イル）−１−ヘキシルーシクロヘキサン１
０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）−１−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−シクロヘキサン５％、ｒ−１−シ
アノ−シス−４−（４′−ノニルオキシビフエニル−４
−イル）−１−オクチルシクロヘキサン５％および光学
的活性エチル２−〔ｐ−（５−ノニルピリミジン−２−
イル）−フエノキシ〕−プロパノエート１１％よりなる
液晶相はＳ_Ｃ ^＊５８゜Ｓ_Ａ ^＊６４゜Ｃｈ７９゜Ｉおよび
８ｎＣ／ｃｍ^２の自発分極値を示す。

─────────────────────────────────────────────────────

【手続補正書】

【提出日】平成９年３月３日

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】特許請求の範囲

【補正方法】変更

【補正内容】

【特許請求の範囲】

【化１】 （各式中Ｚは−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ
−、−ＣＯ−Ｓ−または−ＣＨ_２ＣＨ_２−である）であ
る。但しＡ^１が単結合である場合には、Ａ^２は

【化２】 である〕で示される化合物の少なくとも３種を含有する
カイラルにチルトされたスメクティック液晶組成物。但
し、少なくとも３種の非カイラル性スメクティックＣ化
合物および少なくとも１種のカイラルスメクティックＣ
化合物を含む強誘電性カイラルスメクティック液晶組成
物であって、前記少なくとも３種の非カイラル性スメク
ティックＣ化合物の少なくとも３種が式：

【化３】 （式中、

【化４】 は独立して、ベンゼン環またはシクロヘキサン環を表わ
し、ｌ、ｍおよびｎは独立して、０または１を表わし、
そしてＲ^１およびＲ^２は独立して、それぞれ炭素原子１
〜８個を有するアルキル基、アルコキシ基またはアルカ
ノイル基である）、で表わされる化合物であることを特
徴とする、前記強誘電性カイラルスメクチック液晶組成
物、および

【化５】 からなる混合物を除く。

【化６】 である）で表わされる化合物の少なくとも３種を含有す
るカイラルにチルトされたスメクティック液晶組成物。
ただし

【化７】 からなる組成物は除く。

【化８】 を含む化合物の少なくとも一種を含有することを特徴と
する、請求項５に記載の組成物。

【化９】 であることを特徴とする、請求項１〜７のいずれか１項
に記載の組成物。

【化１０】 （各式中、Ｒ_ａはＣ原子３〜１２個を有するアルキルで
あり、そしてＲ_ｂはＣ原子５〜１２個を有するアルキル
またはアルコキシである）で表わされる化合物の少なく
とも１種を含有することを特徴とする、請求項１〜１３
のいずれか１項に記載の組成物。

【化１１】 ｑは０または１であり、Ｑ^１およびＱ^２はそれぞれ相互
に独立して、−（Ａ^０−Ｚ^０）ｐ−であり、ここでＡ^０
は未置換の、または置換基として１個または２個以上の
ハロゲン原子、ＣＨ_３基および（または）ニトリル基を
有する１，４−シクロヘキシレンであり、この基中に存
在する１個のＣＨ_２基または隣接していない２個のＣＨ
_２基はまた、−Ｏ−および（または）−Ｓ−により置き
換えられていてもよく、および（または）

【化１２】 により置き換えられていてもよく（Ｃｙ）、あるいはＡ
^０は未置換の、または置換基として１個または２個以上
のハロゲン原子、ＣＨ_３基および（または）ニトリル基
を有する１，４−フェニレンであり、この基中に存在す
る１個または２個以上のＣＨ基はまた、Ｎにより置き換
えられていてもよく（Ｐｈ）、あるいはＡ^０の一つはま
た、２，６−ナフチレン（Ｎａ）またはテトラヒドロ−
２，６−ナフチレン（４Ｈ−Ｎａ）であることができ、
これらの基は未置換であるか、または置換基としてハロ
ゲンまたはＣＮを有しており、Ｚ^０、Ｚ^１およびＺ^２は
それぞれ相互に独立して、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ
−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_{２−、−ＣＨ ２}ＣＨ_２−、
−ＣＨＣＮＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＨＣＮ−または単結
合であり、そしてｐは１、２または３であり、あるいは
Ａがテトラ−またはオクタヒドロフェナントレンである
場合には、ｐはまた０であることができ、そしてＡが

【化１３】 である場合には、基Ｚ^０の少なくとも一つは−ＣＨＣＮ
ＣＨ_２−または−ＣＨ_２ＣＨＣＮ−であり、そして（ま
たは）基Ｒ^１およびＲ^２の少なくとも一方に存在するＣ
Ｈ_２基の少なくとも１個は−ＣＨＣＮ−により置き換え
られている］で表わされる化合物の少なくとも１種を含
有することを特徴とする、請求項１〜１４のいずれか１
項に記載の組成物。

【化１４】

【化１５】 （各式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｐｈ、ＣｙおよびＺ^０は前記の
意味を有する）から選択される化合物の少なくとも１種
を含有することを特徴とする、請求項１５に記載の組成
物。

【化１６】 で示される不斉炭素原子を有する光学活性基である）で
表わされる化合物の少なくとも１種を含有することを特
徴とする、請求項１〜１８のいずれか１項に記載の組成
物。

【化１７】 （式中、

【化１８】 は、１，４−フェニレンまたはトランス−１，４−シク
ロヘキシレンであり、そしてｎは０または１である）で
表わされる化合物を含有することを特徴とする、請求項
１〜１９のいずれか１項に記載の組成物。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヒツテイツヒ，ラインハルト ドイツ連邦共和国Ｄ−6101モダウタール １、アム キルヒベルク11 (72)発明者 クラウゼ，ヨアヒム ドイツ連邦共和国Ｄ−6110デイーブルク、 サムエル−モーゼ−シユトラーセ14 (72)発明者 ライフエンラート，フオルカー ドイツ連邦共和国Ｄ−6100ダルムシユタツ ト、プフングステーテルシユトラーセ31 (72)発明者 ポーチユ，アイケ ドイツ連邦共和国Ｄ−6109ミユールタール ６、アム ブツクヴアルト４ (72)発明者 ゲールハール，トーマス ドイツ連邦共和国Ｄ−6500マインツ、クル ト−シユマツハー−シユトラーセ93 (72)発明者 アイデンシンク，ルドルフ ドイツ連邦共和国Ｄ−6115ミユンスター、 コーンブルーメンシユトラーセ１

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】カイラルにチルトされたスメクチック液晶
   相の構成成分としての、式Ｉ Ｒ^１−Ａ^１−Ａ^２−Ｒ^２ Ｉ 〔式中Ｒ^１およびＲ^２はそれぞれＣ原子１〜１５個を有
   するアルキルであり、これらの基中に存在する１個のＣ
   Ｈ_２基または隣接していない２個のＣＨ_２基はまた−Ｏ
   −、−Ｓ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、
   −ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＨハロゲン−、−Ｃ
   ＨＣＮ−および（または）−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換
   えられていてもよく、Ａ^１は１，４−フエニレン、トラ
   ンス−１，４−シクロヘキシレンまたは単結合であり、
   そしてＡ^２は 【化１】 −Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−
   Ｓ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−または−ＣＨ_２ＣＨ
   _２−である）である、但しＡ^１が単結合である場合に
   は、Ａ^２は 【化２】 である〕で示される化合物の使用。
2. 【請求項２】請求の範囲１に記載の式Ｉで示される化合
   物の少なくとも３種を含有するカイラルにチルトされた
   スメクチック液晶相。
3. 【請求項３】負の誘電異方性を有する液晶成分を含有す
   ることを特徴とする請求の範囲１に記載の式Ｉで示され
   る化合物の少なくとも一種を含むカイラルにチルトされ
   たスメクチック液晶相。
4. 【請求項４】負の誘電異方性を有する成分として、構造
   要素Ａ、ＢまたはＣ 【化３】 を含む化合物の少なくとも一種を含有することを特徴と
   する請求の範囲３に記載の相。
5. 【請求項５】式ＩＩ Ｒ^４−Ａ^１−ＣＯＸ−Ａ^２−Ｒ^５ ＩＩ 〔式中Ｒ^４およびＲ^５はそれぞれＣ原子１〜１５個を有
   するアルキルであり、これらの基中に存在する１個のＣ
   Ｈ_２基または隣接していない２個のＣＨ_２基は−Ｏ−、
   −ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−および（また
   は）−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えられていてもよく、
   ＸはＯまたはＳであり、そしてＡ^１およびＡ^２はそれぞ
   れ１，４−フエニレンまたはトランス−１，４−シクロ
   ヘキシレンであるか、あるいはＡ^１およびＡ^２の一方は
   場合によりまた、４，４′−ビフエニリルまたはトラン
   ス，トランス−４，４′−ビシクロヘキシルであること
   ができる〕で示される化合物の少なくとも一種を含有す
   ることを特徴とする請求の範囲２、３または４に記載の
   相。
6. 【請求項６】請求の範囲２、３、４または５に記載の相
   を誘電体として含有することを特徴とする電気光学表示
   素子。