JP2000063305A - フッ素置換−２−フェニルナフタレン誘導体 - Google Patents

フッ素置換−２−フェニルナフタレン誘導体

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JP2000063305A JP10229680A JP22968098A JP2000063305A JP 2000063305 A JP2000063305 A JP 2000063305A JP 10229680 A JP10229680 A JP 10229680A JP 22968098 A JP22968098 A JP 22968098A JP 2000063305 A JP2000063305 A JP 2000063305A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 ナフタレン環がフッ素化されたフェニルナフ
タレン誘導体である液晶性化合物を、これを用いた、温
度範囲が広く、高速応答性及び／又は低電圧駆動性を有
し、更に場合によってはアクティブマトリックス駆動用
としても使用可能な液晶組成物を、更にはこれらを用い
た液晶素子を提供する。 【解決手段】 一般式（Ｉ） 【化１】 （Ｒ：Ｃ数１〜２０のアルキル基・アルコキシル基等、
環Ａ：トランス−１，４−シクロヘキシレン基・フッ素
置換されていてもよい１，４−フェニレン基等、Ｌ：−
ＣＨ2ＣＨ2−・−（ＣＨ2）4−等、Ｘa〜Ｘe：Ｈ原子又
はＦ原子、Ｚ：Ｆ原子・Ｃｌ原子等）のフッ素置換−２
−フェニルナフタレン誘導体、これを含有する液晶組成
物及びこれを用いた液晶素子。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規液晶性化合物で
ある、フッ素置換−２−フェニルナフタレン誘導体とそ
れを含有する液晶組成物に関する。これらは電気光学的
液晶表示用、特に温度範囲が広く、低電圧駆動が可能な
ネマチック液晶材料として有用である。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は、時計、電卓をはじめと
して、各種測定機器、自動車用パネル、ワードプロセッ
サー、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ
等に用いられるようになっている。液晶表示方式として
は、その代表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、Ｓ
ＴＮ（超捩れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、
ＧＨ（ゲスト・ホスト）型あるいはＦＬＣ（強誘電性液
晶）、ＡＦＬＣ（反強誘電性液晶）等があり、また駆動
方式としても従来のスタティック駆動からマルチプレッ
クス駆動が一般的になり、さらに単純マトリックス方
式、最近ではアクティブマトリックス方式が実用化され
ている。
【０００３】これらの表示方式や駆動方式に応じて、液
晶材料としても種々の特性が要求されている。中でも、
温度範囲が広いこと、駆動電圧が充分低いこと、粘性が
小さく応答が高速であること、屈折率異方性がセル厚に
応じた適当な値であること、弾性定数が表示方式に応じ
た適当な値であること等は多くの場合非常に重要な特性
である。また、上述のアクティブマトリックス駆動にお
いては、電圧保持率が非常に高くなければならないとい
う制約もある。
【０００４】これらの要求特性を満足させるために、こ
れまでにも非常に多くの種類の液晶化合物が開発されて
いる。液晶化合物は通常、必要に応じ連結基で結合した
複数の環構造からなる中心骨格（コア）の両端に側方基
（鎖状基及び／又は極性基）が結合した化学構造を有す
る。用いられる環構造としては１，４−フェニレン基
（１個以上のハロゲン原子、シアノ基、メチル基等によ
り置換されていてもよい）及びトランス−１，４−シク
ロヘキシレン基がその大部分を占めるが、それ以外にも
ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジ
イル基、１，３−ジオキサン−トランス−２，５−ジイ
ル基等の複素環系や、トランスデカリン−２，６−ジイ
ル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、テトラリン−
２，６−ジイル基等の縮合環系等が検討されている。
【０００５】これらの中で、ナフタレン−２，６−ジイ
ル基は１，４−フェニレン基とビフェニル−４，４’−
ジイル基との中間的な特性を有する環構造として知られ
ており（G.W.Gray, D.Lacey, Mol. Cryst. Liq. Crys
t., 99, 123(1983)）、これを含有する液晶化合物は既
に数多く報告されている。また、最近では強誘電性液晶
や反強誘電性液晶としての報告例も多い。
【０００６】ところがこれらのナフタレン系液晶には、
従来の汎用液晶に対する相溶性が充分でないという問題
点が存在した。特に構造上アルキル鎖が比較的短く、他
端にはシアン基やフッ素原子のつくことの多いネマチッ
ク用ｐ型液晶（誘電異方性が正）においては、この傾向
が強く、液晶組成物への添加量が制限されるため、実用
上大きな障害となっていた。
【０００７】また、駆動電圧を低減するためには液晶材
料の誘電率異方性（Δε）を大きくする必要があるが、
そのようなｐ型液晶をナフタレン系で得ようとすると、
ナフタレン骨格以外に、シアノ基やフッ素原子の置換し
たフェニル基を導入しなければならない。このようなｐ
型のナフタレン系液晶としては例えば、前記のＧｒａｙ
等の文献中に示された（４−シアノフェニル）ナフタレ
ン誘導体（Ａ−１）
【０００８】
【化２】
【０００９】あるいは特表平４−５０４５７１号公報に
示された（3,4-ジフルオロフェニル）ナフタレン誘導体
（Ａ−２）
【００１０】
【化３】 あるいは英国公開特許２２７１７７１号公報にその式だ
けが示されている（3,4,5-トリフルオロフェニル）ナフ
タレン誘導体（Ａ−３）
【００１１】
【化４】 等が報告されている。しかしながら、誘電率異方性をよ
り大きくするためには、それだけでは不充分なことも多
かった。
【００１２】ところで、４−シアノビフェニル誘導体
（Ｂ−１）
【００１３】
【化５】 の如きビフェニル誘導体においては、その誘電率異方性
を増大するためには、（Ｂ−２）
【００１４】
【化６】 の如くシアノ基の直結したフェニル基にさらに同方向に
フッ素原子を導入する以外にも、（Ｂ−３）
【００１５】
【化７】 の如く、隣接したフェニル基に同方向にフッ素原子を導
入するという手法が用いられている。しかしながら、後
者の手法はフェニルナフタレン誘導体においてはこれま
で知られていないのが実情である。
【００１６】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、ナフタレン環がフッ素化されたフェニルナ
フタレン誘導体である液晶性化合物（これらは従来液晶
との相溶性が良好で、液晶性に優れ、屈折率異方性が大
きく、あるものは低粘性で、またあるものは誘電率異方
性が大きく、またあるものはアクティブマトリックス駆
動用としても使用可能である。）を提供することにあ
り、さらにこれを用いることにより、温度範囲が広く、
高速応答性及び／又は低電圧駆動性を有し、さらに場合
によってはアクティブマトリックス駆動用としても使用
可能な液晶組成物を、更にはこれを用いた液晶素子を提
供することにある。
【００１７】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために、 １．一般式（Ｉ）
【００１８】
【化８】 （式中、Ｒは炭素原子数１〜２０のアルキル基あるいは
アルコキシル基又は炭素原子数２〜２０のアルケニル基
あるいはアルケニルオキシ基を表し、これらの基は炭素
原子数１〜１０のアルコキシル基、アシル基、アシルオ
キシ基あるいはアルコキシカルボニル基により置換され
ていてもよく、またこれらの基中に含まれる水素原子は
１個以上のフッ素原子により置換されていてもよく、置
換又は分岐により不斉炭素が生じる場合光学活性であっ
てもラセミ体であってもよい。環Ａはトランス−１，４
−シクロヘキシレン基、フッ素置換されていてもよい
１，４−フェニレン基、ピリミジン−２，５−ジイル
基、ピラジン−２，５−ジイル基、ピリダジン−３，６
−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ジオキサン
−トランス−２，５−ジイル基、トランス−デカリン−
トランス−２，６−ジイル基、フッ素置換されていても
よい２，６−ナフチレン基、テトラリン−２，６−ジイ
ル基又は単結合を表す。Ｌは−ＣＨ2ＣＨ2−、−（ＣＨ
2）4−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝Ｃ
ＨＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ
−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＦ2Ｏ−又は単結合
を表すが、環Ａが単結合を表す場合にＬは単結合を表
す。Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd及びＸeはそれぞれ独立的に水
素原子又はフッ素原子を表すが、Ｘc、Ｘd及びＸeはそ
の少なくとも１個はフッ素原子を表す。Ｚはフッ素原
子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、水素原子、シア
ノ基、−ＳＣＮ、−ＯＣＮ、−Ｒ’、−ＯＲ’、−ＯＣ
ＯＲ’又は−ＣＯＯＲ’を表し、Ｒ’は炭素原子数１〜
２０のアルキル基あるいはアルコキシル基又は炭素原子
数２〜２０のアルケニル基あるいはアルケニルオキシ基
を表し、これらの基は炭素原子数１〜１０のアルコキシ
ル基、アシル基、アシルオキシ基あるいはアルコキシカ
ルボニル基により置換されていてもよく、またこれらの
基中に含まれる水素原子は１個以上のフッ素原子により
置換されていてもよく、置換又は分岐により不斉炭素が
生じる場合光学活性であってもラセミ体であってもよ
い。）で表されるフッ素置換−２−フェニルナフタレン
誘導体。 ２．Ｘeがフッ素原子であることを特徴とする上記１記
載の一般式（Ｉ）で表されるフッ素置換−２−フェニル
ナフタレン誘導体。 ３．Ｘc及びＸdが共に水素原子であることを特徴とする
上記２記載の一般式（Ｉ）で表されるフッ素置換−２−
フェニルナフタレン誘導体。 ４．環Ａ及びＬが共に単結合であることを特徴とする上
記１、２又は３記載のフッ素置換−２−フェニルナフタ
レン誘導体。 ５．環Ａがトランス−１，４−シクロヘキシレン基であ
り、Ｌが単結合であることを特徴とする上記１、２又は
３記載のフッ素置換−２−フェニルナフタレン誘導体。 ６．環Ａがトランス−１，４−シクロヘキシレン基であ
り、Ｌが−ＣＨ2ＣＨ2−であることを特徴とする上記
１、２又は３記載のフッ素置換−２−フェニルナフタレ
ン誘導体。 ７．Ｒが炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基又は炭素
原子数２〜７の直鎖状アルケニル基を表すことを特徴と
する上記１乃至６記載のフッ素置換−２−フェニルナフ
タレン誘導体。 ８．Ｚがフッ素原子、トリフルオロメトキシ基、ジフル
オロメトキシ基、トリフルオロメチル基又はシアノ基を
表すことを特徴とする上記１乃至７記載のフッ素置換−
２−フェニルナフタレン誘導体。 ９．上記１乃至８記載の一般式（Ｉ）で表されるフッ素
置換−２−フェニルナフタレン誘導体を含有する液晶組
成物。 １０．ネマチック相又はキラルネマチック相を呈するこ
とを特徴とする上記９記載の液晶組成物。 １１．上記９又は１０記載の液晶組成物を構成要素とす
る液晶素子。を前記課題を解決するための手段として見
いだした。
【００１９】
【発明の実施の形態】以下に本発明の一例について説明
する。
【００２０】本発明は、一般式（Ｉ）
【００２１】
【化９】 で表されるフェニルナフタレン誘導体を提供する。
【００２２】式中、Ｒは炭素原子数１〜２０のアルキル
基あるいはアルコキシル基又は炭素原子数２〜２０のア
ルケニル基あるいはアルケニルオキシ基を表し、これら
の基は炭素原子数１〜１０のアルコキシル基、アシル
基、アシルオキシ基あるいはアルコキシカルボニル基に
より置換されていてもよく、またこれらの基中に含まれ
る水素原子は１個以上のフッ素原子により置換されてい
てもよく、置換又は分岐により不斉炭素が生じる場合光
学活性であってもラセミ体であってもよいが、炭素原子
数１〜７の直鎖状アルキル基又は炭素原子数２〜７の直
鎖状アルケニル基が好ましく、特に環Ａがトランス−
１，４−シクロヘキシレン基を表す場合には炭素原子数
２〜７の直鎖状アルキル基、ビニル基又は３−ブテニル
基が好ましく、環Ａがフッ素置換されていてもよい１，
４−フェニレン基又は単結合を表す場合には炭素原子数
２〜７の直鎖状アルキル基又は３−ブテニル基が好まし
い。また、前記の強誘電性液晶あるいは反強誘電性液晶
の構成成分として用いる場合には炭素原子数５〜１２の
置換されていてもよい直鎖状あるいは分岐状の基が好ま
しい。
【００２３】環Ａはトランス−１，４−シクロヘキシレ
ン基、フッ素置換されていてもよい１，４−フェニレン
基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ピラジン−２，５
−ジイル基、ピリダジン−３，６−ジイル基、ピリジン
−２，５−ジイル基、ジオキサン−トランス−２，５−
ジイル基、トランス−デカリン−トランス−２，６−ジ
イル基、フッ素置換されていてもよい２，６−ナフチレ
ン基、テトラリン−２，６−ジイル基又は単結合を表す
が、トランス−１，４−シクロヘキシレン基、フッ素置
換されていてもよい１，４−フェニレン基又は単結合を
表すことが好ましい。また、前記の強誘電性液晶あるい
は反強誘電性液晶の構成成分として用いる場合にはこれ
ら以外にピリミジン−２，５−ジイル基又はピリジン−
２，５−ジイル基も好ましい。
【００２４】Ｌは−ＣＨ2ＣＨ2−、−（ＣＨ2）4−、−
ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ2Ｃ
Ｈ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−、−Ｏ
ＣＯ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＦ2Ｏ−又は単結合を表し、
環Ａが単結合を表す場合にＬは単結合を表すが、単結合
又は−ＣＨ2ＣＨ2−を表すことが好ましい。また、前記
の強誘電性液晶あるいは反強誘電性液晶の構成成分とし
て用いる場合には単結合、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−が
好ましい。
【００２５】Ｚはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨ
ウ素原子、水素原子、シアノ基、−ＳＣＮ、−ＯＣＮ、
−Ｒ’、−ＯＲ’、−ＯＣＯＲ’又は−ＣＯＯＲ’を表
し、Ｒ’は炭素原子数１〜２０のアルキル基あるいはア
ルコキシル基又は炭素原子数２〜２０のアルケニル基あ
るいはアルケニルオキシ基を表し、これらの基は炭素原
子数１〜１０のアルコキシル基、アシル基、アシルオキ
シ基あるいはアルコキシカルボニル基により置換されて
いてもよく、またこれらの基中に含まれる水素原子は１
個以上のフッ素原子により置換されていてもよく、置換
又は分岐により不斉炭素が生じる場合光学活性であって
もラセミ体であってもよいが、前記ｐ型液晶として用い
る場合にはフッ素原子、塩素原子、シアノ基、２個以上
のフッ素原子により置換された炭素原子数１〜３のアル
キル基、アルコキシル基、２個以上のフッ素原子により
置換された炭素原子数２〜４のアルケニル基又はアルケ
ニルオキシ基が好ましく、フッ素原子、シアノ基又はト
リフルオロメトキシ基が特に好ましい。また、誘電率異
方性が０に近いｎ型液晶（誘電異方性が負）として用い
る場合には炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基又は３
−ブテニル基が好ましい。また、前記の強誘電性液晶あ
るいは反強誘電性液晶の構成成分として用いる場合には
炭素原子数５〜１２の置換されていてもよい直鎖状ある
いは分岐状の基が好ましい。
【００２６】Ｘa及びＸbはそれぞれ独立的に水素原子又
はフッ素原子を表すが前記ｐ型液晶においてその誘電率
異方性を増大させたい場合にはその少なくとも１個はフ
ッ素原子を表すことが好ましく、前記ｎ型液晶の場合に
はともに水素原子であることが好ましい。Ｘc、Ｘd及び
Ｘeはそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表す
が、その少なくとも１個はフッ素原子を表す。
【００２７】なかでもＸeはフッ素原子であることが特
に好ましく、本発明は一般式（Ｉ）のより好ましい形態
として、一般式（Ｉ’）
【００２８】
【化１０】 で表される化合物を提供する。
【００２９】式中、Ｒ、環Ａ、Ｌ、Ｚ、Ｘa、Ｘbは一般
式（Ｉ）におけるとおなじ意味を表し、Ｘc及びＸdはそ
れぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表す。
【００３０】さらに望ましくはＸc及びＸdは共に水素原
子を表すことが特に好ましく、本発明は一般式（Ｉ’）
のさらに好ましい形態として一般式（Ｉ”）
【００３１】
【化１１】 で表される化合物を提供する。
【００３２】式中、Ｒ、環Ａ、Ｌ、Ｚ、Ｘa、Ｘbは一般
式（Ｉ）におけるとおなじ意味を表す。
【００３３】上述のように、一般式（Ｉ）、（Ｉ’）あ
るいは（Ｉ”）においては、そのＲ、環Ａ、Ｌ、Ｚ及び
Ｘa〜Ｘeの選択によって極めて多種の化合物群を包含す
るわけであるが、本発明の優れた特徴の全部又は一部は
そのほとんどの化合物について発現しうるものである。
【００３４】しかしながら、これら多種の化合物の中で
は以下の一般式（Ｉａａ）〜（Ｉｆｋ）で表される各化
合物が好ましいものである。
【００３５】
【化１２】
【００３６】
【化１３】
【００３７】
【化１４】
【００３８】
【化１５】
【００３９】
【化１６】
【００４０】
【化１７】
【００４１】（式中、Ｒaは炭素原子数２〜７の直鎖状
アルキル基又は３−ブテニル基を表し、Ｒbは炭素原子
数２〜７の直鎖状アルキル基又は炭素原子数２あるいは
４の末端二重結合を有するアルケニル基を表し、Ｒcは
炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３
〜５のフッ素置換されていてもよい末端二重結合を有す
るアルケニル基を表す。）で表される化合物が好ましい
ものであり、これらの中では（Ｉａｂ）、（Ｉａｃ）、
（Ｉａｄ）、（Ｉａｅ）、（Ｉａｈ）、（Ｉａｉ）、
（Ｉａｊ）、（Ｉａｋ）、（Ｉｂｂ）、（Ｉｂｃ）、
（Ｉｂｄ）、（Ｉｂｉ）、（Ｉｂｊ）、（Ｉｂｋ）、
（Ｉｃｂ）、（Ｉｃｃ）、（Ｉｃｉ）、（Ｉｃｊ）、
（Ｉｃｋ）、（Ｉｄｂ）、（Ｉｄｃ）、（Ｉｄｄ）、
（Ｉｄｉ）、（Ｉｄｊ）、（Ｉｄｋ）、（Ｉｅａ）、
（Ｉｅｂ）、（Ｉｅｃ）、（Ｉｅｄ）、（Ｉｅｉ）、
（Ｉｅｊ）、（Ｉｅｋ）、（Ｉｆａ）、（Ｉｆｂ）、
（Ｉｆｃ）、（Ｉｆｄ）、（Ｉｆｉ）、（Ｉｆｊ）及び
（Ｉｆｋ）の各化合物が好ましく、（Ｉａｂ）、（Ｉａ
ｃ）、（Ｉａｄ）、（Ｉａｈ）、（Ｉａｉ）、（Ｉａ
ｊ）、（Ｉａｋ）、（Ｉｂｂ）、（Ｉｂｃ）、（Ｉｂ
ｄ）、（Ｉｂｉ）、（Ｉｂｊ）、（Ｉｂｋ）、（Ｉｄ
ｂ）、（Ｉｄｃ）、（Ｉｄｊ）、（Ｉｄｋ）、（Ｉｆ
ｂ）、（Ｉｆｃ）、（Ｉｆｉ）、（Ｉｆｊ）及び（Ｉｆ
ｋ）の化合物がさらに好ましく、（Ｉａｂ）、（Ｉａ
ｃ）、（Ｉｂｂ）及び（Ｉｂｃ）の化合物が特に好まし
い。
【００４２】一般式（Ｉ）、（Ｉ’）あるいは（Ｉ”）
の化合物は以下の工程に基づいて製造することができる （ｉ） （Ｉａａ）〜（Ｉａｈ）で表される化合物 一般式（ＩＩａ）
【００４３】
【化１８】
【００４４】（式中、Ｗaは臭素原子、ヨウ素原子、塩
素原子、トリフルオロメタンスルホニル基、トシル基等
の脱離基を表すが臭素原子が好ましく、Ｙaは水酸基の
保護基であってメチル基、エチル基等の低級アルキル
基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフラニル
基、メトキシメチル基、メトキシエチル基等のエーテル
系保護基、ベンジル基、トリメチルシリル基等のアルキ
ルシリル基等を表すが、メチル基が好ましい。）で表さ
れるナフタレン誘導体に、ニッケル触媒存在下に、一般
式（ＩＩＩａ）
【００４５】
【化１９】
【００４６】（式中、Ｒaは炭素原子数２〜７の直鎖状
アルキル基又は３−ブテニル基を表し、ＭaはＭｇＢ
ｒ、ＭｇＣｌ、ＭｇＩ、Ｌｉを表すが、ＭｇＢｒが好ま
しい。）で表される有機金属反応剤を反応させることに
より、一般式（ＩＶａ）
【００４７】
【化２０】
【００４８】（式中、Ｒa及びＹaは前述の意味を表
す。）で表されるナフタレン誘導体を得る。ここでニッ
ケル触媒としてはジクロロビス（トリフェニルホスフィ
ン）ニッケル(II)、ジクロロ[１，２−ビス（トリフェ
ニルホスフィノ）エタン]ニッケル(II)、テトラキス
（トリフェニルホスフィン）ニッケル(0)等のニッケル
触媒が好ましい。
【００４９】この（ＩＶａ）を脱保護して一般式（ＩＶ
ｂ）
【００５０】
【化２１】
【００５１】（式中、Ｒaは前述の意味を表す。）で表
される２−ナフトール誘導体を得ることができる。
【００５２】あるいは（ＩＶｂ）は一般式（ＩＶｃ）
【００５３】
【化２２】
【００５４】（式中、Ｒaは前述の意味を表す。）で表
される２−ナフトール誘導体をビステトラフルオロホウ
酸Ｎ，Ｎ’−ジフルオロ−２，２’−ジピリジニウムあ
るいはN-フルオロ−５−トリフルオロメトキシピリジニ
ウム−２−スルホナート等のフッ素化剤でフッ素化する
ことによっても得ることができる。
【００５５】この（ＩＶｂ）を無水トリフルオロメタン
スルホン酸あるいはトリフルオロメタンスルホン酸クロ
リドとピリジン等の塩基存在下に反応させることにより
一般式（ＩＶｄ）
【００５６】
【化２３】
【００５７】（式中、Ｒaは前述の意味を表し、Ｔｆは
トリフルオロメタンスルホニル基を表す。）で表される
スルホナートを得る。この（ＩＶｄ）を遷移金属触媒存
在下に一般式（Ｖａ）
【００５８】
【化２４】
【００５９】（式中、Ｘa及びＸbは一般式（Ｉ）におけ
ると同じ意味を表し、ＭbはＭｇＢｒ、ＭｇＣｌ、Ｍｇ
Ｉ、Ｌｉ、Ｂ（ＯＨ）2又はＳｉＦ（ＣＨ3）2等のジア
ルキルフルオロシリル基等の有機金属基を表すが、Ｍｇ
Ｂｒ又はＢ（ＯＨ）2が好ましい。Ｚaはフッ素原子、ト
リフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基又はＲc
等の上記有機金属基に対して不活性な基を表す。）で表
される有機金属反応剤を反応させることにより（Ｉａ
ａ）〜（Ｉａｈ）で表される各化合物を得ることができ
る。ここで遷移金属触媒触媒としてはテトラキス（トリ
フェニルホスフィン）パラジウム(0)等のパラジウム(0)
錯体、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジ
ウム(II)等のパラジウム(II)錯体、塩化パラジウム(II)
等のパラジウム塩あるいは前記ニッケル錯体を用いるこ
とができるが、パラジウム(0)錯体が好ましい。 （ｉｉ） （Ｉａｉ）〜（Ｉａｋ）で表される化合物 （ｉ）において、（Ｖａ）に換えて式（Ｖａ）において
Ｚaが水素原子に相当する有機金属反応剤（Ｖｂ）
【００６０】
【化２５】
【００６１】（式中、Ｘa、Ｘb及びＭbは前述の意味を
表す。）を用いることにより、一般式（Ｉ”）の化合物
の中で（Ｉａｘ）〜（Ｉａｚ）
【００６２】
【化２６】
【００６３】（式中、Ｒaは前述の意味を表す。）で表
される化合物を得る。これを通常の手法（塩化アセチル
によりアセチル化した後、アンチホルミンで酸化して安
息香酸誘導体とし、アミド化した後に塩化チオニル等で
脱水するか、シュウ酸ジクロリドで直接安息香酸酸クロ
リド誘導体とし、アミド化した後同様に脱水するか、ヨ
ウ素化あるいは臭素化した後にシアン化銅(I)と反応さ
せる等）によりシアノ化することにより、（Ｉａｉ）〜
（Ｉａｋ）で表される各化合物を得ることができる。
【００６４】あるいは（ｉ）において、（Ｖａ）に換え
て（Ｖｃ）
【００６５】
【化２７】
【００６６】（式中、Ｘa、Ｘb及びＭbは前述の意味を
表し、Ｚcは４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン
−２−イル基の如き、シアノ基あるいはカルボキシル基
の保護基を表す。）で表される有機金属反応剤を反応さ
せ、次いで脱保護することによっても得ることができ
る。 （ｉｉｉ） （Ｉｂａ）〜（Ｉｂｋ）で表される化合物 一般式（ＩＩｂ）
【００６７】
【化２８】
【００６８】（式中、Ｗbは臭素、ヨウ素又は塩素のハ
ロゲン原子を表すが臭素原子が好ましく、Ｙaは前述の
意味を表す。）をマグネシウムと反応させてグリニヤー
ル反応剤を調製し、これを４−アルキルシクロヘキサノ
ン(ＩＩＩｂ)
【００６９】
【化２９】
【００７０】（式中、Ｒbは炭素原子数２〜７の直鎖状
アルキル基又は炭素原子数２あるいは４の末端二重結合
を有するアルケニル基を表す。）と反応させ、次いで、
酸で脱水させることによりシクロヘキセン誘導体とし、
これを接触還元した後、必要に応じてシス体からトラン
ス体への異性化を行い、シス体を分離除去して一般式
(ＩＶｅ)
【００７１】
【化３０】
【００７２】（式中、Ｒb及びＹaは前述の意味を表
す。）で表されるシクロヘキシルナフタレン誘導体を得
る。これを脱保護することにより一般式（ＩＶｆ）
【００７３】
【化３１】
【００７４】（式中、Ｒbは前述の意味を表す。）で表
される６−シクロヘキシル−２−ナフトール誘導体を得
ることができる。もちろん、（ＩＶｆ）は一般式（ＩＶ
ｇ）
【００７５】
【化３２】
【００７６】（式中、Ｒbは前述の意味を表す。）で表
される６−シクロヘキシル−２−ナフトール誘導体から
（ｉ）と同様のフッ素化によっても得ることができる。
これから（ｉ）と同様にして（Ｉｂａ）〜（Ｉｂｋ）で
表される化合物を得ることができる。ここで、Ｒbがア
ルケニル基の場合には４−アルキルシクロヘキサノン
(ＩＩＩｂ)に換えて、（ＩＩＩｃ）
【００７７】
【化３３】
【００７８】等のシクロヘキサノン−４，４’−ジオン
モノアセタールを反応させ、（ｉ）と同様にして酸で脱
水後、必要に応じ再アセタール化した後に同様に接触還
元し、次いで脱アセタール化することによりナフチルシ
クロヘキサノン誘導体(ＩＶｈ)
【００７９】
【化３４】
【００８０】（式中、Ｙaは前述の意味を表す。）を得
る。これにウィッティヒ反応剤(ＶＩａ)
【００８１】
【化３５】
【００８２】を反応させ、次いで酸で処理した後、塩基
で異性化して、(ＩＶｉ)
【００８３】
【化３６】
【００８４】（式中、Ｙaは前述の意味を表す。）のト
ランス−４−ナフチルシクロヘキサンカルバルデヒド誘
導体を得る。これをさらにウィッティヒ反応剤(ＶＩｂ)
【００８５】
【化３７】
【００８６】（式中、Ｒ’は水素原子又はアルキル基を
表す。）と反応させるか、あるいは(ＶＩａ)とさらに２
回繰り返し反応させた後に、(ＶＩｂ)と反応させること
により、一般式（ＩＶｅ）においてＲbがアルケニル基
を表す化合物を得ることができる。Ｒ’がアルキル基の
場合二重結合はシス配置が優先して得られるがこれはベ
ンゼンスルフィン酸等によりトランス体に異性化するこ
とができる。これからは上記と同様にして、（Ｉｂａ）
〜（Ｉｂｋ）においてＲbがアルケニル基を表す化合物
を得ることができる。 （ｉｖ） （Ｉｃａ）〜（Ｉｃｋ）で表される化合物 （ｉｉｉ）において、４−アルキルシクロヘキサノン
(ＩＩＩｂ)に換えて、一般式（ＩＩＩｄ）
【００８７】
【化３８】
【００８８】（式中、Ｒbは前述の意味を表す。）で表
されるシクロヘキサンエタナール誘導体を用いるか、
（ＩＩＩｃ）等のシクロヘキサノン−４，４’−ジオン
モノアセタールに換えて、一般式（ＩＩＩｅ）
【００８９】
【化３９】
【００９０】の化合物を用い、同様にして（Ｉｃａ）〜
（Ｉｃｋ）で表される化合物を得ることができる。 （ｖ） （Ｉｄａ）〜（Ｉｄｋ）で表される化合物 （ｉ）において、（ＩＩＩａ）の有機金属反応剤に換え
て、一般式（ＩＩＩｆ）
【００９１】
【化４０】
【００９２】（式中、Ｒa及びＭbは前述の意味を表
す。）で表される有機金属反応剤をパラジウム系触媒あ
るいはニッケル系触媒等の存在下に同様に反応させるこ
とにより一般式（ＩＶｊ）
【００９３】
【化４１】
【００９４】（式中、Ｒa及びＹaは前述の意味を表
す。）で表されるフェニルナフタレン誘導体を得る。こ
こで、（ＩＩＩｆ）においてＭｂがＢ（ＯＨ）2である
フェニルホウ酸誘導体の場合には（ＩＩａ）に換えて、
一般式（ＩＩｅ）
【００９５】
【化４２】
【００９６】（式中、Ｗaは前述の意味を表す。）で表
されるナフトール誘導体を反応させてもよく、この場合
には脱メチル化工程を必要としない。あるいは（ＩＶ
ｊ）は（ＩＩｂ）から調製された有機金属反応剤と一般
式（ＩＩＩｇ）
【００９７】
【化４３】
【００９８】（式中、Ｒa及びＷaは前述の意味を表
す。）で表される化合物を反応させることによっても得
ることができる。これから（ｉ）と同様にして（Ｉｄ
ａ）〜（Ｉｄｋ）で表される化合物を得ることができ
る。 （ｖｉ） （Ｉｅａ）〜（Ｉｅｋ）及び（Ｉｆａ）〜
（Ｉｆｋ）で表される化合物 （ｖ）において、（ＩＩＩｆ）の有機金属化合物に換え
て、（ＩＩＩｈ）あるいは（ＩＩＩｉ）
【００９９】
【化４４】
【０１００】（式中、Ｒa及びＭbは前述の意味を表
す。）で表される有機金属反応剤を反応させることによ
り同様に得ることができる。
【０１０１】これら以外の化合物の場合にも、上記方法
と同様の、あるいは類似の、あるいは公知合成方法と組
み合わせることにより製造することが可能である。
【０１０２】例えば、(ＩＩａ)のナフタレン誘導体に換
えて、一般式（ＩＩｃ）
【０１０３】
【化４５】
【０１０４】（式中、Ｘc、Ｘd及びＸeは一般式（Ｉ）
におけると同じ意味を表し、Ｗa、Ｙaは前述の意味を表
す。）で表されるナフタレン誘導体を用いることによ
り、ナフタレン環がさらにフッ素置換された（Ｉ）の誘
導体を得ることができる。あるいは一般式（ＶＩＩａ）
【０１０５】
【化４６】
【０１０６】（式中、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd及びＸeは前
述の意味を表し、Ｚは一般式（Ｉ）におけると同じ意味
を表す。）で表されるナフトール誘導体（この化合物
は、例えば一般式（ＩＩｄ）
【０１０７】
【化４７】
【０１０８】（式中、Ｙaは前述の意味を表し、Ｗcは臭
素、ヨウ素、トリフルオロメタンスルホニル基、トシル
基等の脱離基を表すが、トリフルオロメタンスルホニル
基が好ましい。）で表されるナフタレン誘導体と（Ｖ
ａ）の有機金属反応剤とを反応させ、次いで脱保護する
ことにより得ることができる。）と一般式（ＩＩＩｊ）
【０１０９】
【化４８】
【０１１０】（式中、Ｒ及び環Ａは一般式（Ｉ）におけ
ると同じ意味を表す。）で表されるカルボン酸とを縮合
剤存在下に反応させるか、あるいは（ＶＩＩａ）と（Ｉ
ＩＩｊ）の酸クロリドとを塩基存在下に反応させること
により、一般式（Ｉ）において、Ｌが−ＣＯＯ−である
化合物を得ることができる。
【０１１１】あるいは（ＶＩＩａ）と一般式（ＩＩＩ
ｋ）
【０１１２】
【化４９】
【０１１３】（式中、Ｒ及び環Ａは前述の意味を表し、
Ｗdは臭素、ヨウ素、塩素、トリフルオロメタンスルホ
ニル基、トシル基等の脱離基を表す。）で表される化合
物を塩基存在下に反応させることにより一般式（Ｉ）に
おいて、Ｌが−ＣＨ2Ｏ−である化合物を得ることがで
きる。
【０１１４】あるいは（ＶＩＩａ）と一般式（ＩＩＩ
ｍ）
【０１１５】
【化５０】
【０１１６】（式中、Ｒ及び環Ａは前述の意味を表
す。）で表されるチオカルボン酸あるいはその酸クロリ
ドとを同様に反応させ、得られたチオエステルを次いで
三フッ化ジエチルジアミノ硫黄（ＤＡＳＴ）等のフッ素
化剤と反応させることにより一般式（Ｉ）において、Ｌ
が−ＣＦ2Ｏ−である化合物を得ることができる。
【０１１７】あるいは前述の（ｉｖ）において、（ＩＩ
Ｉｄ）に換えて、一般式（ＩＩＩｎ）
【０１１８】
【化５１】
【０１１９】（式中、Ｒ及び環Ａは前述の意味を表
す。）で表されるブタナール誘導体を用いることにより
一般式（Ｉ）において、Ｌが−（ＣＨ2）4−である化合
物を得ることができる。
【０１２０】あるいは（ＩＩｃ）のナフタレン誘導体に
一般式（ＩＩＩｏ）
【０１２１】
【化５２】
【０１２２】（式中、Ｒ及び環Ａは前述の意味を表
す。）で表されるビニルリチウム誘導体を反応させるこ
とにより、一般式（Ｉ）において、Ｌが−ＣＦ＝ＣＦ−
である化合物を得ることができる。
【０１２３】斯くして製造される本発明の代表的な化合
物（Ｉ）の具体例をその相転移温度とともに第１表にま
とめて示す。
【０１２４】
【表１】
【０１２５】（表中、Ｃｒは結晶相を、Ｎはネマチック
相を、Ｉは等方性液体相をそれぞれ示す。）
【０１２６】第１表から明らかなように一般式（Ｉ）の
化合物はナフタレン環が側方フッ素置換されているにも
かかわらず、優れた液晶性を示す。
【０１２７】第１表に示された（Ｉ−１）
【０１２８】
【化５３】
【０１２９】の化合物は融点が−１６℃で１３℃までネ
マチック相を示す。
【０１３０】これに対して、類似の骨格構造を有するが
ナフタレン環がフッ素置換されていない（Ａ−４）
【０１３１】
【化５４】
【０１３２】の化合物は融点が６２．５℃の結晶状物質
で液晶性を示さない。汎用のホスト液晶に添加して外挿
で求めたそのネマチック相上限温度（ＴN-I）は−１２
℃で（Ｉ−１）と比較してむしろ低くなってしまった。
【０１３３】また、第１表に示された（Ｉ−４）
【０１３４】
【化５５】
【０１３５】の化合物は融点が８５℃で１９８．５℃ま
でネマチック相を示す。これに対して、類似の骨格構造
を有するがナフタレン環がフッ素置換されていない（Ａ
−５）
【０１３６】
【化５６】
【０１３７】の化合物は融点が９０℃で（１−４）より
５°高く、そのＴN-Iは２００．５℃と（Ｉ−４）とほ
とんど変化がなかった。
【０１３８】従って、一般式（Ｉ）の化合物においては
ナフタレン環へのフッ素の導入により、その融点が降下
しているにもかかわらず、液晶性を低下させていないこ
とがわかる。
【０１３９】一般式（Ｉ）の化合物を液晶組成物中に添
加することにより得られる優れた効果は以下の通りであ
る。
【０１４０】上述した本発明の第１表中の（Ｉ−１）の
化合物２０重量％及び汎用のアクティブマトリックス駆
動にも使用可能なホスト液晶組成物（Ｈ）
【０１４１】
【化５７】
【０１４２】８０重量％からなる液晶組成物（Ｈ−１）
を調製した。ここで、ホスト液晶（Ｈ）の物性値ならび
にそれを用いて作製した液晶素子の電気光学的特性値は
以下の通りである。
【０１４３】 ＴN-I： １１６．７℃ ＴC-N： ＋１１℃ 閾値電圧（Ｖｔｈ）： ２．１４Ｖ 誘電率異方性（Δε）： ４．８ 屈折率異方性（Δｎ）： ０．０９０ 応答時間（τｒ＝τｄ）： ２５．３ｍ秒 ここで、閾値電圧（Ｖｔｈ）及び応答時間は厚さ６μｍ
のＴＮセルに封入して２０℃で測定した値であり、応答
時間は立ち上がり時間（τｒ）と立ち下がり時間（τ
ｄ）が等しくなる電圧印加時の測定値である。
【０１４４】これに対して（Ｈ−１）の物性値ならびに
それを用いて同様に作製した液晶素子の電気光学的特性
値は以下の通りとなった。
【０１４５】 ＴN-I： ９２．０℃ ＴC-N： １２℃ 閾値電圧（Ｖｔｈ）： １．８４Ｖ 誘電率異方性（Δε）： ５．７ 屈折率異方性（Δｎ）： ０．１１０ 応答時間（τｒ＝τｄ）： ２６．０ｍ秒 従って、ホスト液晶（Ｈ）に（Ｉ−１）を２０％添加す
ることにより、ネマチック相上限温度（ＴN-I）は若干
低下するが、ホスト液晶（Ｈ）と変わらない高速応答が
可能であり、しかもその閾値電圧を大幅（０．３Ｖ）に
低減させることができた。また、屈折率異方性もホスト
液晶（Ｈ）に対して大幅に増大できた。
【０１４６】次に、この素子の室温及び８０℃における
電圧保持率を測定したがいずれも極めて良好でアクティ
ブマトリックス駆動用としても充分使用可能であること
がわかった。
【０１４７】これに対して前述のフェニルナフタレン誘
導体（Ａ−４）２０重量％及びホスト液晶（Ｈ）８０重
量％からなる比較の液晶組成物（ＨＡ−４）を調製し、
その物性値ならびにそれを用いて同様にして作製した液
晶素子の電気光学的特性値を測定した。
【０１４８】 ＴN-I： ９１．０℃ ＴC-N： １４℃ 閾値電圧（Ｖｔｈ）： １．９４Ｖ 誘電率異方性（Δε）： ４．８５ 屈折率異方性（Δｎ）： ０．１１２ 応答時間（τｒ＝τｄ）： ２８．４ｍ秒 このように（Ｈ−１）と比較してネマチック相上限温度
（ＴN-I）は１°低下し、その融点（ＴC-N）は２°高く
なり、ネマチック相温度範囲は３°狭くなった。誘電率
異方性が小さくなり、そのために閾値電圧も（Ｈ−１）
より０．１Ｖ高くなった。さらに応答も約１０％遅くな
ってしまった。
【０１４９】次に、本発明の第１表中に示された（Ｉ−
２）
【０１５０】
【化５８】
【０１５１】の化合物２０重量％及びホスト液晶（Ｈ）
８０重量％からなる液晶組成物（Ｈ−２）を調製し、そ
の物性値ならびにそれを用いて同様にして作製した液晶
素子の電気光学的特性値を測定したところ以下の通りで
あった。
【０１５２】 ＴN-I： ８６．０℃ ＴC-N： １２℃ 閾値電圧（Ｖｔｈ）： １．６５Ｖ 誘電率異方性（Δε）： ６．５ 屈折率異方性（Δｎ）： ０．１０７ 応答時間（τｒ＝τｄ）： ２８．８ｍ秒 このように（Ｈ−１）よりもネマチック相上限温度（Ｔ
N-I）はさらに６°低下しているが、その閾値電圧はさ
らに大きく低減されていることがわかる。また、応答時
間も（ＨＡ−４）程度であった。
【０１５３】以上のように、本発明の一般式（Ｉ）の化
合物は、低粘性で応答性に優れ、屈折率異方性が大き
く、かつ広いネマチック相温度範囲と、低い閾値電圧と
を兼ね備えた液晶組成物を得る上において、従来の化合
物より優れた効果を有していることがわかる。
【０１５４】従って、（Ｉ）の化合物は、他のネマチッ
ク液晶化合物との混合物の状態で、ＴＮ型あるいはＳＴ
Ｎ型等の電界効果型表示セル用として、特に温度範囲が
広く低電圧駆動が可能な液晶材料として好適に使用する
ことができる。また（Ｉ）の化合物は分子内に強い極性
基を持たないので、大きい比抵抗と高い電圧保持率を得
ることが容易であり、アクティブマトリックス駆動用液
晶材料の構成成分として使用することも可能である。本
発明はこのように一般式（Ｉ）で表される化合物の少な
くとも１種類をその構成成分として含有する液晶組成
物、さらにそれを用いた液晶素子をも提供するものであ
る。
【０１５５】この組成物中において、（Ｉ）の化合物と
混合して使用することのできるネマチック液晶化合物の
好ましい代表例としては、例えば、４−置換安息香酸４
−置換フェニル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸４
−置換フェニル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸
４’−置換ビフェニリル、４−（４−置換シクロヘキサ
ンカルボニルオキシ）安息香酸４−置換フェニル、４−
（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４−置換フェニ
ル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４−置換
シクロヘキシル、４，４’−置換ビフェニル、１−（４
−置換シクロヘキシル）−４−置換ベンゼン、４，４’
−置換ビシクロヘキサン、１−［２−（４−置換シクロ
ヘキシル）エチル］−４−置換ベンゼン、１−（４−置
換シクロヘキシル）−２−（４−置換シクロヘキシル）
エタン、４，４”−置換ターフェニル、４−（４−置換
シクロヘキシル）−４’−置換ビフェニル、４−［２−
（４−置換シクロヘキシル）エチル］−４’−置換ビフ
ェニル、４−（４−置換フェニル）−４’−置換ビシク
ロヘキサン、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エ
チル］−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置換
シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル−４’−置換
ベンゼン、４−［２−（４−置換フェニル）エチル］−
４’−置換ビシクロヘキサン、１−（４−置換フェニル
エチニル）−４−置換ベンゼン、１−（４−置換フェニ
ルエチニル）−４−（４−置換シクロヘキシル）ベンゼ
ン、２−（４−置換フェニル）−５−置換ピリミジン、
２−（４’−置換ビフェニリル）−５−置換ピリミジン
及び上記各化合物においてベンゼン環が側方置換基を有
する化合物等を挙げることができる。
【０１５６】このうち、アクティブマトリックス駆動用
としては４，４’−置換ビフェニル、１−（４−置換シ
クロヘキシル）−４−置換ベンゼン、４，４’−置換ビ
シクロヘキサン、１−［２−（４−置換シクロヘキシ
ル）エチル］−４−置換ベンゼン、１−（４−置換シク
ロヘキシル）−２−（４−置換シクロヘキシル）エタ
ン、４，４”−置換ターフェニル、４−（４−置換シク
ロヘキシル）−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４
−置換シクロヘキシル）エチル］−４’−置換ビフェニ
ル、４−（４−置換フェニル）−４’−置換ビシクロヘ
キサン、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチ
ル］−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置換シ
クロヘキシル）エチル］シクロヘキシル−４’−置換ベ
ンゼン、４−［２−（４−置換フェニル）エチル］−
４’−置換ビシクロヘキサン、１−（４−置換フェニル
エチニル）−４−置換ベンゼン、１−（４−置換フェニ
ルエチニル）−４−（４−置換シクロヘキシル）ベンゼ
ン及び上記においてベンゼン環がフッ素置換されている
化合物が適している。
【０１５７】
【実施例】以下に本発明の実施例を示し、本発明を更に
説明する。しかし、本発明はこれらの実施例に限定され
るものではない。
【０１５８】化合物の構造は、核磁気共鳴スペクトル
（ＮＭＲ）、質量スペクトル（ＭＳ）及び赤外吸収スペ
クトル（ＩＲ）により確認した。組成物の「％」は「重
量％」を表す。
【０１５９】（実施例１） １−フルオロ−２−（３，
４−ジフルオロフェニル）−６−プロピルナフタレン
（第１表中のＮｏ．（Ｉ−１）の化合物）の合成
【０１６０】
【化５９】
【０１６１】（１−ａ） ６−プロピル−２−メトキシ
ナフタレンの合成 ６−ブロモ−２−メトキシナフタレン２００ｇ及びジク
ロロ[１，２−ビス（トリフェニルホスフィノ）エタン]
ニッケル(II)２．５ｇのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）
２００ｍＬ中に、窒素雰囲気下臭化プロピル１２５ｇ及
びマグネシウム２７ｇから調製したグリニヤール反応剤
を滴下した。さらに１時間攪拌した後、水にあけ、稀塩
酸を加え、有機層を分離した後、水層はトルエンで抽出
した。有機層を併せ、水、飽和重曹水、水、飽和食塩水
で順次洗滌後、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させ、溶
媒を溜去して６−プロピル−２−メトキシナフタレン１
７２ｇを得た。
【０１６２】（１−ｂ） ６−プロピル−２−ナフトー
ルの合成 上記（１−ａ）で得た６−プロピル−２−メトキシナフ
タレンの全量（１７２ｇ）を酢酸６８０ｍＬ及び４８％
臭化水素酸６８０ｍＬに加え、８時間加熱還流させた。
室温に放冷し、水１３００ｍＬを加え、析出した結晶を
濾過し、水で洗滌した。得られた結晶を酢酸エチル１０
００ｍＬに溶解し、水、飽和重曹水、水、飽和食塩水で
順次洗滌した。無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥後、溶媒
を溜去して６−プロピル−２−ナフトールの粗結晶１５
２ｇを得た。
【０１６３】（１−ｃ） １−フルオロ−６−プロピル
−２−ナフトールの合成 上記（１−ｂ）で得た６−プロピル−２−ナフトール２
０ｇおよびトリフルオロメタンスルホン酸ナトリウム
１．８ｇのジクロロメタン８０ｍＬ溶液にビステトラフ
ルオロホウ酸Ｎ，Ｎ’−ジフルオロ−２，２’−ジピリ
ジニウム２３．７ｇを加え、８時間攪拌した。水にあ
け、稀塩酸を加え、有機層を分離した後、水層はトルエ
ンで抽出した。有機層を併せ、水、飽和食塩水で順次洗
滌後、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させ、溶媒を溜去
して得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（ヘキサン/酢酸エチル＝９／１）で精製し、１−
フルオロ−６−プロピル−２−ナフトール１７．１ｇを
得た。
【０１６４】（１−ｄ） トリフルオロメタンスルホン
酸１−フルオロ−６−プロピルナフタレン−２−イルの
合成 上記（１−ｃ）で得た１−フルオロ−６−プロピル−２
−ナフトールの全量（１７．１ｇ）および無水トリフル
オロメタンスルホン酸２５．１ｇをジクロロメタン８０
ｍＬに溶解し、ピリジン１５．９ｍＬを滴下して加え
た。さらに１時間攪拌後、稀塩酸を加え、有機層を分離
した後、水層はトルエンで抽出した。有機層を併せ、
水、飽和食塩水で順次洗滌後、無水硫酸ナトリウムで脱
水乾燥させ、溶媒を溜去して得られた結晶をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製し、トリ
フルオロメタンスルホン酸１−フルオロ−６−プロピル
ナフタレン−２−イル２４．２ｇを得た。
【０１６５】（１−ｅ） １−フルオロ−２−（３，４
−ジフルオロフェニル）−６−プロピルナフタレンの合
成 上記（１−ｄ）で得たトリフルオロメタンスルホン酸１
−フルオロ−６−プロピルナフタレン−２−イル２０ｇ
およびジブロモビス（トリフェニルホスフィンパラジウ
ム）ニッケル（ＩＩ）をＴＨＦ８０ｍＬに溶解し、窒素
雰囲気下３，４−ジフルオロブロモベンゼン２５．８ｇ
及びマグネシウム３．２ｇから調製したグリニヤール反
応剤を滴下した。さらに１時間攪拌後、稀塩酸を加え、
有機層を分離した後、水層はトルエンで抽出した。有機
層を併せ、水、飽和炭酸水素ナトリウム、飽和食塩水で
順次洗滌後、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させ、溶媒
を溜去して得られた結晶をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（ヘキサン）で精製した後、蒸留し、１−フル
オロ−２−（３，４−ジフルオロフェニル）−６−プロ
ピルナフタレン６．５ｇを得た。
【０１６６】相転移温度は第１表にまとめて示した。
【０１６７】同様にして以下の化合物を得る。
【０１６８】１−フルオロ−２−（３，４−ジフルオロ
フェニル）−６−エチルナフタレン １−フルオロ−２−（３，４−ジフルオロフェニル）−
６−ブチルナフタレン １−フルオロ−２−（３，４−ジフルオロフェニル）−
６−ペンチルナフタレン １−フルオロ−２−（３，４−ジフルオロフェニル）−
６−ヘキシルナフタレン １−フルオロ−２−（３，４−ジフルオロフェニル）−
６−ヘプチルナフタレン １−フルオロ−２−（３，４−ジフルオロフェニル）−
６−（３−ブテニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３，４，５−トリフルオロフェニ
ル）−６−エチルナフタレン １−フルオロ−２−（３，４，５−トリフルオロフェニ
ル）−６−プロピルナフタレン（第１表中のＮｏ．（Ｉ
−２）の化合物） １−フルオロ−２−（３，４，５−トリフルオロフェニ
ル）−６−ブチルナフタレン １−フルオロ−２−（３，４，５−トリフルオロフェニ
ル）−６−ペンチルナフタレン １−フルオロ−２−（３，４，５−トリフルオロフェニ
ル）−６−ヘキシルナフタレン １−フルオロ−２−（３，４，５−トリフルオロフェニ
ル）−６−ヘプチルナフタレン １−フルオロ−２−（３，４，５−トリフルオロフェニ
ル）−６−（３−ブテニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−フルオロフェニル）−６−エ
チルナフタレン １−フルオロ−２−（４−フルオロフェニル）−６−プ
ロピルナフタレン １−フルオロ−２−（４−フルオロフェニル）−６−ブ
チルナフタレン １−フルオロ−２−（４−フルオロフェニル）−６−ペ
ンチルナフタレン １−フルオロ−２−（４−フルオロフェニル）−６−ヘ
キシルナフタレン １−フルオロ−２−（４−フルオロフェニル）−６−ヘ
プチルナフタレン １−フルオロ−２−（４−フルオロフェニル）−６−
（３−ブテニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロフェニル）−６−エ
チルナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロフェニル）−６−プ
ロピルナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロフェニル）−６−ブ
チルナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロフェニル）−６−ペ
ンチルナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロフェニル）−６−ヘ
キシルナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロフェニル）−６−ヘ
プチルナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロフェニル）−６−
（３−ブテニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−
６−エチルナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−
６−プロピルナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−
６−ブチルナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−
６−ペンチルナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−
６−ヘキシルナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−
６−ヘプチルナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−
６−（３−ブテニル）ナフタレン １−フルオロ−２−フェニル−６−エチルナフタレン １−フルオロ−２−フェニル−６−プロピルナフタレン １−フルオロ−２−フェニル−６−ブチルナフタレン １−フルオロ−２−フェニル−６−ペンチルナフタレン １−フルオロ−２−フェニル−６−ヘキシルナフタレン １−フルオロ−２−フェニル−６−ヘプチルナフタレン １−フルオロ−２−フェニル−６−（３−ブテニル）ナ
フタレン １−フルオロ−２−（４−クロロフェニル）−６−エチ
ルナフタレン １−フルオロ−２−（４−クロロフェニル）−６−プロ
ピルナフタレン １−フルオロ−２−（４−クロロフェニル）−６−ブチ
ルナフタレン １−フルオロ−２−（４−クロロフェニル）−６−ペン
チルナフタレン １−フルオロ−２−（４−クロロフェニル）−６−ヘキ
シルナフタレン １−フルオロ−２−（４−クロロフェニル）−６−ヘプ
チルナフタレン １−フルオロ−２−（４−クロロフェニル）−６−（３
−ブテニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−クロロフェニ
ル）−６−エチルナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−クロロフェニ
ル）−６−プロピルナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−クロロフェニ
ル）−６−ブチルナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−クロロフェニ
ル）−６−ペンチルナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−クロロフェニ
ル）−６−ヘキシルナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−クロロフェニ
ル）−６−ヘプチルナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−クロロフェニ
ル）−６−（３−ブテニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−クロロ
フェニル）−６−エチルナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−クロロ
フェニル）−６−プロピルナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−クロロ
フェニル）−６−ブチルナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−クロロ
フェニル）−６−ペンチルナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−クロロ
フェニル）−６−ヘキシルナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−クロロ
フェニル）−６−ヘプチルナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−クロロ
フェニル）−６−（３−ブテニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）−６−エチルナフタレン １−フルオロ−２−（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）−６−プロピルナフタレン １−フルオロ−２−（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）−６−ブチルナフタレン １−フルオロ−２−（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）−６−ペンチルナフタレン １−フルオロ−２−（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）−６−ヘキシルナフタレン １−フルオロ−２−（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）−６−ヘプチルナフタレン １−フルオロ−２−（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）−６−（３−ブテニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロ
メトキシフェニル）−６−エチルナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロ
メトキシフェニル）−６−プロピルナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロ
メトキシフェニル）−６−ブチルナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロ
メトキシフェニル）−６−ペンチルナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロ
メトキシフェニル）−６−ヘキシルナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロ
メトキシフェニル）−６−ヘプチルナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロ
メトキシフェニル）−６−（３−ブテニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフ
ルオロメトキシフェニル）−６−エチルナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフ
ルオロメトキシフェニル）−６−プロピルナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフ
ルオロメトキシフェニル）−６−ブチルナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフ
ルオロメトキシフェニル）−６−ペンチルナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフ
ルオロメトキシフェニル）−６−ヘキシルナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフ
ルオロメトキシフェニル）−６−ヘプチルナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフ
ルオロメトキシフェニル）−６−（３−ブテニル）ナフ
タレン １−フルオロ−２−（４−ジフルオロメトキシフェニ
ル）−６−エチルナフタレン １−フルオロ−２−（４−ジフルオロメトキシフェニ
ル）−６−プロピルナフタレン １−フルオロ−２−（４−ジフルオロメトキシフェニ
ル）−６−ブチルナフタレン １−フルオロ−２−（４−ジフルオロメトキシフェニ
ル）−６−ペンチルナフタレン １−フルオロ−２−（４−ジフルオロメトキシフェニ
ル）−６−ヘキシルナフタレン １−フルオロ−２−（４−ジフルオロメトキシフェニ
ル）−６−ヘプチルナフタレン １−フルオロ−２−（４−ジフルオロメトキシフェニ
ル）−６−（３−ブテニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−ジフルオロメ
トキシフェニル）−６−エチルナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−ジフルオロメ
トキシフェニル）−６−プロピルナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−ジフルオロメ
トキシフェニル）−６−ブチルナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−ジフルオロメ
トキシフェニル）−６−ペンチルナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−ジフルオロメ
トキシフェニル）−６−ヘキシルナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−ジフルオロメ
トキシフェニル）−６−ヘプチルナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−ジフルオロメ
トキシフェニル）−６−（３−ブテニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−ジフル
オロメトキシフェニル）−６−エチルナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−ジフル
オロメトキシフェニル）−６−プロピルナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−ジフル
オロメトキシフェニル）−６−ブチルナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−ジフル
オロメトキシフェニル）−６−ペンチルナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−ジフル
オロメトキシフェニル）−６−ヘキシルナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−ジフル
オロメトキシフェニル）−６−ヘプチルナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−ジフル
オロメトキシフェニル）−６−（３−ブテニル）ナフタ
レン １−フルオロ−２−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−６−エチルナフタレン １−フルオロ−２−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−６−プロピルナフタレン １−フルオロ−２−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−６−ブチルナフタレン １−フルオロ−２−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−６−ペンチルナフタレン １−フルオロ−２−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−６−ヘキシルナフタレン １−フルオロ−２−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−６−ヘプチルナフタレン １−フルオロ−２−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−６−（３−ブテニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロ
メチルフェニル）−６−エチルナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロ
メチルフェニル）−６−プロピルナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロ
メチルフェニル）−６−ブチルナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロ
メチルフェニル）−６−ペンチルナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロ
メチルフェニル）−６−ヘキシルナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロ
メチルフェニル）−６−ヘプチルナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロ
メチルフェニルフェニル）−６−（３−ブテニル）ナフ
タレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−６−エチルナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−６−プロピルナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−６−ブチルナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−６−ペンチルナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−６−ヘキシルナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−６−ヘプチルナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフ
ルオロメチルフェニルフェニル）−６−（３−ブテニ
ル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−メトキシフェニル）−６−エ
チルナフタレン １−フルオロ−２−（４−メトキシフェニル）−６−プ
ロピルナフタレン １−フルオロ−２−（４−メトキシフェニル）−６−ブ
チルナフタレン １−フルオロ−２−（４−メトキシフェニル）−６−ペ
ンチルナフタレン １−フルオロ−２−（４−メトキシフェニル）−６−ヘ
キシルナフタレン １−フルオロ−２−（４−メトキシフェニル）−６−ヘ
プチルナフタレン １−フルオロ−２−（４−メトキシフェニル）−６−
（３−ブテニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェ
ニル）−６−エチルナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェ
ニル）−６−プロピルナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェ
ニル）−６−ブチルナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェ
ニル）−６−ペンチルナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェ
ニル）−６−ヘキシルナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェ
ニル）−６−ヘプチルナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェ
ニル）−６−（３−ブテニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−メトキ
シフェニル）−６−エチルナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−メトキ
シフェニル）−６−プロピルナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−メトキ
シフェニル）−６−ブチルナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−メトキ
シフェニル）−６−ペンチルナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−メトキ
シフェニル）−６−ヘキシルナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−メトキ
シフェニル）−６−ヘプチルナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−メトキ
シフェニル）−６−（３−ブテニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−アリルオキシフェニル）−６
−エチルナフタレン １−フルオロ−２−（４−アリルオキシフェニル）−６
−プロピルナフタレン １−フルオロ−２−（４−アリルオキシフェニル）−６
−ブチルナフタレン １−フルオロ−２−（４−アリルオキシフェニル）−６
−ペンチルナフタレン １−フルオロ−２−（４−アリルオキシフェニル）−６
−ヘキシルナフタレン １−フルオロ−２−（４−アリルオキシフェニル）−６
−ヘプチルナフタレン １−フルオロ−２−（４−アリルオキシフェニル）−６
−（３−ブテニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−メチルフェニル）−６−エチ
ルナフタレン １−フルオロ−２−（４−メチルフェニル）−６−プロ
ピルナフタレン １−フルオロ−２−（４−メチルフェニル）−６−ブチ
ルナフタレン １−フルオロ−２−（４−メチルフェニル）−６−ペン
チルナフタレン １−フルオロ−２−（４−メチルフェニル）−６−ヘキ
シルナフタレン １−フルオロ−２−（４−メチルフェニル）−６−ヘプ
チルナフタレン １−フルオロ−２−（４−メチルフェニル）−６−（３
−ブテニル）ナフタレン １−フルオロ−２−［４−（３−ブテニル）フェニル］
−６−エチルナフタレン １−フルオロ−２−［４−（３−ブテニル）フェニル］
−６−プロピルナフタレン １−フルオロ−２−［４−（３−ブテニル）フェニル］
−６−ブチルナフタレン １−フルオロ−２−［４−（３−ブテニル）フェニル］
−６−ペンチルナフタレン １−フルオロ−２−［４−（３−ブテニル）フェニル］
−６−ヘキシルナフタレン １−フルオロ−２−［４−（３−ブテニル）フェニル］
−６−ヘプチルナフタレン １−フルオロ−２−［４−（３−ブテニル）フェニル］
−６−（３−ブテニル）ナフタレン
【０１６９】（実施例２） １−フルオロ−２−（３，
４−ジフルオロフェニル）−６−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）ナフタレン（第１表中のＮｏ．
（Ｉ−４）の化合物）の合成
【０１７０】
【化６０】
【０１７１】（２−ａ） ２−（４−プロピルシクロヘ
キサ−１−エン−１−イル）−６−メトキシナフタレン
の合成 マグネシウム２２．６ｇをＴＨＦ３０ｍＬに懸濁し、６
−ブロモ−２−メトキシナフタレン２００ｇのＴＨＦ１
００ｍＬ溶液をＴＨＦが穏やかに還流する速さで約２時
間かけて滴下した。さらに１時間撹拌後、４−プロピル
シクロヘキサノン１３０．１ｇのＴＨＦ５２０ｍＬ溶液
を１時間で滴下した。さらに２時間撹拌後、１０％塩酸
２００ｍＬを加えた。ヘキサン２００ｍＬを加え、有機
層を分離し、水層はヘキサン１００ｍＬで抽出し有機層
を併せた。水、飽和重曹水、飽和食塩水で洗滌し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を溜去し、トルエン８
００ｍＬに溶解し、p-トルエンスルホン酸１水和物１
６．１ｇを加え、溜出する水分を分離除去しながら１１
０℃で加熱撹拌した。水の溜出がなくなってから、室温
に戻し、水３００ｍＬを加え、有機層を分離した。有機
層を飽和重曹水、水、飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した。溶媒を溜去して油状の２−（４−
プロピルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）−６−メ
トキシナフタレンの粗生成物２４６ｇを得た。
【０１７２】（２−ｂ） ２−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）−６−メトキシナフタレンの合成 上記（２−ａ）で得た２−（４−プロピルシクロヘキサ
−１−エン−１−イル）−６−メトキシナフタレンの全
量を酢酸エチル１．２Ｌに溶解し、５％パラジウム／炭
素（含水）４７ｇを加え、オートクレーブ中、水素圧４
Ｋｇ／ｃｍ2下で撹拌した。室温で５時間撹拌後、触媒
をセライト濾過により除き、溶媒を溜去して２−（４−
プロピルシクロヘキシル）−６−メトキシナフタレンの
トランス／シス混合物２６０ｇを得た。この全量をＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）１．３Ｌに溶解
し、t-ブトキシカリウム１２５ｇを加え、５時間加熱還
流させた。室温まで冷却した後、水２００ｍＬを加え、
トルエン２００ｍＬで２回抽出した。有機層を併せ、稀
塩酸、飽和重曹水、水、飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥した。溶媒を溜去し、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（トルエン）で精製し、さらにエ
タノールから２回再結晶させて、２−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）−６−メトキシナフタレンの
白色結晶１１５ｇを得た。
【０１７３】（２−ｃ） ６−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）−２−ナフトールの合成 上記（２−ｂ）で得た２−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）−６−メトキシナフタレンの全量に酢酸
７００ｍＬと４８％臭化水素酸７００ｍＬを加え、２０
時間加熱還流させた。室温まで放冷し、水２００ｍｌを
加え、トルエン４００ｍＬで２回抽出した。有機層を併
せて、水次いで飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸ナトリウ
ムで脱水乾燥させた。溶媒を溜去して６−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）−２−ナフトールの白色
結晶１０９ｇを得た。
【０１７４】（２−ｄ） １−フルオロ−６−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−ナフトールの
合成 上記（２−ｃ）で得た６−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）−２−ナフトールの全量をジクロロメタ
ン５００ｍＬに溶解し、トリフルオロメタンスルホン酸
ナトリウム７ｇを加え、激しく撹拌した。これに、ビス
テトラフルオロホウ酸Ｎ，Ｎ’−ジフルオロ−２，２’
−ジピリジニウム８６．７ｇを徐々に加え、さらに５時
間室温で撹拌した。水、次いで１０％水酸化ナトリウム
水溶液を加え、過剰のフッ素化剤を分解し、稀塩酸で酸
性に戻した後、有機層を分取した。水層はジクロロメタ
ン１００ｍＬで抽出し、有機層を併せ、水次いで飽和食
塩水で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させた。
溶媒を溜去して得られた粗結晶１３１．５ｇをシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（トルエン）で精製して１
−フルオロ−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−２−ナフトールの白色結晶８３ｇを得た。
【０１７５】（２−ｅ） トリフルオロメタンスルホン
酸６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ナフ
タレン−２−イルの合成 上記（２−ｄ）で得た１−フルオロ−６−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）−２−ナフトールの全量
をジクロロメタン４５０ｍＬに溶解し、無水トリフルオ
ロメタンスルホン酸５５．３ｍＬを加え懸濁させ、５℃
に冷却した。激しく撹拌しながら、ピリジン５４ｍＬを
滴下しさらに１時間撹拌した。水１００ｍＬを加えて、
反応を停止させ、有機層を分取した。水層はジクロロメ
タン１００ｍＬで抽出し、有機層を併せ、稀塩酸、飽和
重曹水、水次いで飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸ナトリ
ウムで脱水乾燥させた。溶媒を溜去して得られた粗結晶
１０５ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキ
サン）で精製してトリフルオロメタンスルホン酸６−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ナフタレン
−２−イルの白色結晶９６ｇを得た。
【０１７６】（２−ｆ） １−フルオロ−２−（３，４
−ジフルオロフェニル）−６−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）ナフタレンの合成 マグネシウム１ｇをＴＨＦ１ｍＬに懸濁し、３，４−ジ
フルオロ−１−ブロモベンゼン７．９ｇのＴＨＦ３２ｍ
Ｌ溶液をＴＨＦが穏やかに還流する速さで滴下した。室
温で１時間撹拌後、過剰のマグネシウムを濾別し、上記
（２−ｅ）で得たトリフルオロメタンスルホン酸６−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ナフタレン
−２−イル１０ｇとジブロモビス（トリフェニルホスフ
ィン）ニッケル(ＩＩ)０．５ｇのＴＨＦ４０ｍＬ溶液中
に４０℃で滴下した。１時間撹拌後、水５０ｍＬを加
え、トルエン５０ｍＬで抽出し、水、飽和食塩水で洗滌
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を溜去し、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製
し、さらにエタノールから再結晶させて１−フルオロ−
２−（３，４−ジフルオロフェニル）−６−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）ナフタレンの精製物
２．６ｇを得た。相転移温度は第１表にまとめて示し
た。
【０１７７】同様にして以下の化合物を得る。
【０１７８】１−フルオロ−２−（３，４−ジフルオロ
フェニル）−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３，４−ジフルオロフェニル）−
６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）ナフタレ
ン １−フルオロ−２−（３，４−ジフルオロフェニル）−
６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ナフタ
レン １−フルオロ−２−（３，４，５−トリフルオロフェニ
ル）−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）ナ
フタレン １−フルオロ−２−（３，４，５−トリフルオロフェニ
ル）−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
ナフタレン（第１表中のＮｏ．（Ｉ−５）の化合物） １−フルオロ−２−（３，４，５−トリフルオロフェニ
ル）−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）ナ
フタレン １−フルオロ−２−（３，４，５−トリフルオロフェニ
ル）−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
ナフタレン １−フルオロ−２−（４−フルオロフェニル）−６−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−フルオロフェニル）−６−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−フルオロフェニル）−６−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−フルオロフェニル）−６−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−フルオロフェニル）−６−
（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−フルオロフェニル）−６−
（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロフェニル）−６−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロフェニル）−６−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロフェニル）−６−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロフェニル）−６−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロフェニル）−６−
（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロフェニル）−６−
（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−
６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）ナフタレ
ン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−
６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ナフタ
レン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−
６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）ナフタレ
ン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−
６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ナフタ
レン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−
６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）ナフタ
レン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−
６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）ナフタ
レン １−フルオロ−２−フェニル−６−（トランス−４−エ
チルシクロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−フェニル−６−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−フェニル−６−（トランス−４−ブ
チルシクロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−フェニル−６−（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−フェニル−６−（トランス−４−ヘ
キシルシクロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−フェニル−６−（トランス−４−ヘ
プチルシクロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−クロロフェニル）−６−（ト
ランス−４−エチルシクロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−クロロフェニル）−６−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−クロロフェニル）−６−（ト
ランス−４−ブチルシクロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−クロロフェニル）−６−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−クロロフェニル）−６−（ト
ランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−クロロフェニル）−６−（ト
ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−クロロフェニ
ル）−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）ナ
フタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−クロロフェニ
ル）−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−クロロフェニ
ル）−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）ナ
フタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−クロロフェニ
ル）−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−クロロフェニ
ル）−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−クロロフェニ
ル）−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−クロロ
フェニル）−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−クロロ
フェニル）−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−クロロ
フェニル）−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−クロロ
フェニル）−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−クロロ
フェニル）−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキ
シル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−クロロ
フェニル）−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキ
シル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）ナ
フタレン １−フルオロ−２−（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
ナフタレン １−フルオロ−２−（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）ナ
フタレン １−フルオロ−２−（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
ナフタレン １−フルオロ−２−（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
ナフタレン １−フルオロ−２−（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロ
メトキシフェニル）−６−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロ
メトキシフェニル）−６−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロ
メトキシフェニル）−６−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロ
メトキシフェニル）−６−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロ
メトキシフェニル）−６−（トランス−４−ヘキシルシ
クロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロ
メトキシフェニル）−６−（トランス−４−ヘプチルシ
クロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフ
ルオロメトキシフェニル）−６−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフ
ルオロメトキシフェニル）−６−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフ
ルオロメトキシフェニル）−６−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフ
ルオロメトキシフェニル）−６−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフ
ルオロメトキシフェニル）−６−（トランス−４−ヘキ
シルシクロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフ
ルオロメトキシフェニル）−６−（トランス−４−ヘプ
チルシクロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−ジフルオロメトキシフェニ
ル）−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）ナ
フタレン １−フルオロ−２−（４−ジフルオロメトキシフェニ
ル）−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
ナフタレン １−フルオロ−２−（４−ジフルオロメトキシフェニ
ル）−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）ナ
フタレン １−フルオロ−２−（４−ジフルオロメトキシフェニ
ル）−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
ナフタレン １−フルオロ−２−（４−ジフルオロメトキシフェニ
ル）−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
ナフタレン １−フルオロ−２−（４−ジフルオロメトキシフェニ
ル）−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−ジフルオロメ
トキシフェニル）−６−（トランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−ジフルオロメ
トキシフェニル）−６−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−ジフルオロメ
トキシフェニル）−６−（トランス−４−ブチルシクロ
ヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−ジフルオロメ
トキシフェニル）−６−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−ジフルオロメ
トキシフェニル）−６−（トランス−４−ヘキシルシク
ロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−ジフルオロメ
トキシフェニル）−６−（トランス−４−ヘプチルシク
ロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−ジフル
オロメトキシフェニル）−６−（トランス−４−エチル
シクロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−ジフル
オロメトキシフェニル）−６−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−ジフル
オロメトキシフェニル）−６−（トランス−４−ブチル
シクロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−ジフル
オロメトキシフェニル）−６−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−ジフル
オロメトキシフェニル）−６−（トランス−４−ヘキシ
ルシクロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−ジフル
オロメトキシフェニル）−６−（トランス−４−ヘプチ
ルシクロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）ナ
フタレン １−フルオロ−２−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
ナフタレン １−フルオロ−２−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）ナ
フタレン １−フルオロ−２−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
ナフタレン １−フルオロ−２−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
ナフタレン １−フルオロ−２−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロ
メチルフェニル）−６−（トランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロ
メチルフェニル）−６−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロ
メチルフェニル）−６−（トランス−４−ブチルシクロ
ヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロ
メチルフェニル）−６−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロ
メチルフェニル）−６−（トランス−４−ヘキシルシク
ロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロ
メチルフェニル）−６−（トランス−４−ヘプチルシク
ロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−６−（トランス−４−エチル
シクロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−６−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−６−（トランス−４−ブチル
シクロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−６−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−６−（トランス−４−ヘキシ
ルシクロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−６−（トランス−４−ヘプチ
ルシクロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−メトキシフェニル）−６−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−メトキシフェニル）−６−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−メトキシフェニル）−６−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−メトキシフェニル）−６−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−メトキシフェニル）−６−
（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−メトキシフェニル）−６−
（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェ
ニル）−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）
ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェ
ニル）−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェ
ニル）−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェ
ニル）−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェ
ニル）−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシ
ル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェ
ニル）−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−メトキ
シフェニル）−６−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−メトキ
シフェニル）−６−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−メトキ
シフェニル）−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキ
シル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−メトキ
シフェニル）−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−メトキ
シフェニル）−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘ
キシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−メトキ
シフェニル）−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘ
キシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−アリルオキシフェニル）−６
−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−アリルオキシフェニル）−６
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ナフタレ
ン １−フルオロ−２−（４−アリルオキシフェニル）−６
−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−アリルオキシフェニル）−６
−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ナフタレ
ン １−フルオロ−２−（４−アリルオキシフェニル）−６
−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）ナフタレ
ン １−フルオロ−２−（４−アリルオキシフェニル）−６
−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）ナフタレ
ン １−フルオロ−２−（４−メチルフェニル）−６−（ト
ランス−４−エチルシクロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−メチルフェニル）−６−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−メチルフェニル）−６−（ト
ランス−４−ブチルシクロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−メチルフェニル）−６−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−メチルフェニル）−６−（ト
ランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−メチルフェニル）−６−（ト
ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−［４−（３−ブテニル）フェニル］
−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）ナフタ
レン １−フルオロ−２−［４−（３−ブテニル）フェニル］
−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ナフ
タレン １−フルオロ−２−［４−（３−ブテニル）フェニル］
−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）ナフタ
レン １−フルオロ−２−［４−（３−ブテニル）フェニル］
−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ナフ
タレン １−フルオロ−２−［４−（３−ブテニル）フェニル］
−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）ナフ
タレン １−フルオロ−２−［４−（３−ブテニル）フェニル］
−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）ナフ
タレン
【０１７９】（実施例３） １−フルオロ−２−（３，
４−ジフルオロ）フェニル−６−［２−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）エチル］ナフタレンの合成 実施例２において、（２−ａ）における４−プロピルシ
クロヘキサノンに換えて、トランス−４−プロピルシク
ロヘキサンエタナールを用い、（２−ｂ）における異性
化を行わなかった以外は同様にして１−フルオロ−２−
（３，４−ジフルオロフェニル）−６−［２−（トラン
ス−４−プロピルエチル］ナフタレンの白色結晶を得
た。
【０１８０】同様にして以下の化合物を得る。
【０１８１】１−フルオロ−２−（３，４−ジフルオロ
フェニル）−６−［２−（トランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３，４−ジフルオロフェニル）−
６−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３，４−ジフルオロフェニル）−
６−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３，４，５−トリフルオロフェニ
ル）−６−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３，４，５−トリフルオロフェニ
ル）−６−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３，４，５−トリフルオロフェニ
ル）−６−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３，４，５−トリフルオロフェニ
ル）−６−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（４−フルオロフェニル）−６−
［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチ
ル］ナフタレン １−フルオロ−２−（４−フルオロフェニル）−６−
［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチ
ル］ナフタレン １−フルオロ−２−（４−フルオロフェニル）−６−
［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチ
ル］ナフタレン １−フルオロ−２−（４−フルオロフェニル）−６−
［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチ
ル］ナフタレン １−フルオロ−２−（４−フルオロフェニル）−６−
［２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチ
ル］ナフタレン １−フルオロ−２−（４−フルオロフェニル）−６−
［２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチ
ル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロフェニル）−６−
［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチ
ル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロフェニル）−６−
［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチ
ル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロフェニル）−６−
［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチ
ル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロフェニル）−６−
［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチ
ル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロフェニル）−６−
［２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチ
ル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロフェニル）−６−
［２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチ
ル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−
６−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エ
チル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−
６−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−
６−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−
６−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−
６−［２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−
６−［２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−フェニル−６−［２−（トランス−
４−エチルシクロヘキシル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−フェニル−６−［２−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−フェニル−６−［２−（トランス−
４−ブチルシクロヘキシル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−フェニル−６−［２−（トランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−フェニル−６−［２−（トランス−
４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−フェニル−６−［２−（トランス−
４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（４−クロロフェニル）−６−［２
−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル］ナ
フタレン １−フルオロ−２−（４−クロロフェニル）−６−［２
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］
ナフタレン １−フルオロ−２−（４−クロロフェニル）−６−［２
−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル］ナ
フタレン １−フルオロ−２−（４−クロロフェニル）−６−［２
−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル］
ナフタレン １−フルオロ−２−（４−クロロフェニル）−６−［２
−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル］
ナフタレン １−フルオロ−２−（４−クロロフェニル）−６−［２
−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル］
ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−クロロフェニ
ル）−６−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−クロロフェニ
ル）−６−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−クロロフェニ
ル）−６−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−クロロフェニ
ル）−６−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−クロロフェニ
ル）−６−［２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキ
シル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−クロロフェニ
ル）−６−［２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキ
シル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−クロロ
フェニル）−６−［２−（トランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−クロロ
フェニル）−６−［２−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−クロロ
フェニル）−６−［２−（トランス−４−ブチルシクロ
ヘキシル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−クロロ
フェニル）−６−［２−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−クロロ
フェニル）−６−［２−（トランス−４−ヘキシルシク
ロヘキシル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−クロロ
フェニル）−６−［２−（トランス−４−ヘプチルシク
ロヘキシル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）−６−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）−６−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）−６−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）−６−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）−６−［２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキ
シル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）−６−［２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキ
シル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロ
メトキシフェニル）−６−［２−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロ
メトキシフェニル）−６−［２−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロ
メトキシフェニル）−６−［２−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロ
メトキシフェニル）−６−［２−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロ
メトキシフェニル）−６−［２−（トランス−４−ヘキ
シルシクロヘキシル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロ
メトキシフェニル）−６−［２−（トランス−４−ヘプ
チルシクロヘキシル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフ
ルオロメトキシフェニル）−６−［２−（トランス−４
−エチルシクロヘキシル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフ
ルオロメトキシフェニル）−６−［２−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフ
ルオロメトキシフェニル）−６−［２−（トランス−４
−ブチルシクロヘキシル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフ
ルオロメトキシフェニル）−６−［２−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフ
ルオロメトキシフェニル）−６−［２−（トランス−４
−ヘキシルシクロヘキシル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフ
ルオロメトキシフェニル）−６−［２−（トランス−４
−ヘプチルシクロヘキシル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（４−ジフルオロメトキシフェニ
ル）−６−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（４−ジフルオロメトキシフェニ
ル）−６−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（４−ジフルオロメトキシフェニ
ル）−６−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（４−ジフルオロメトキシフェニ
ル）−６−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（４−ジフルオロメトキシフェニ
ル）−６−［２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキ
シル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（４−ジフルオロメトキシフェニ
ル）−６−［２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキ
シル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−ジフルオロメ
トキシフェニル）−６−［２−（トランス−４−エチル
シクロヘキシル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−ジフルオロメ
トキシフェニル）−６−［２−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−ジフルオロメ
トキシフェニル）−６−［２−（トランス−４−ブチル
シクロヘキシル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−ジフルオロメ
トキシフェニル）−６−［２−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−ジフルオロメ
トキシフェニル）−６−［２−（トランス−４−ヘキシ
ルシクロヘキシル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−ジフルオロメ
トキシフェニル）−６−［２−（トランス−４−ヘプチ
ルシクロヘキシル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−ジフル
オロメトキシフェニル）−６−［２−（トランス−４−
エチルシクロヘキシル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−ジフル
オロメトキシフェニル）−６−［２−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−ジフル
オロメトキシフェニル）−６−［２−（トランス−４−
ブチルシクロヘキシル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−ジフル
オロメトキシフェニル）−６−［２−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−ジフル
オロメトキシフェニル）−６−［２−（トランス−４−
ヘキシルシクロヘキシル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−ジフル
オロメトキシフェニル）−６−［２−（トランス−４−
ヘプチルシクロヘキシル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−６−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−６−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−６−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−６−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−６−［２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキ
シル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−６−［２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキ
シル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロ
メチルフェニル）−６−［２−（トランス−４−エチル
シクロヘキシル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロ
メチルフェニル）−６−［２−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロ
メチルフェニル）−６−［２−（トランス−４−ブチル
シクロヘキシル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロ
メチルフェニル）−６−［２−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロ
メチルフェニル）−６−［２−（トランス−４−ヘキシ
ルシクロヘキシル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロ
メチルフェニル）−６−［２−（トランス−４−ヘプチ
ルシクロヘキシル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−６−［２−（トランス−４−
エチルシクロヘキシル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−６−［２−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−６−［２−（トランス−４−
ブチルシクロヘキシル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−６−［２−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−６−［２−（トランス−４−
ヘキシルシクロヘキシル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−６−［２−（トランス−４−
ヘプチルシクロヘキシル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（４−メトキシフェニル）−６−
［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチ
ル］ナフタレン １−フルオロ−２−（４−メトキシフェニル）−６−
［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチ
ル］ナフタレン １−フルオロ−２−（４−メトキシフェニル）−６−
［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチ
ル］ナフタレン １−フルオロ−２−（４−メトキシフェニル）−６−
［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチ
ル］ナフタレン １−フルオロ−２−（４−メトキシフェニル）−６−
［２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチ
ル］ナフタレン １−フルオロ−２−（４−メトキシフェニル）−６−
［２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチ
ル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェ
ニル）−６−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェ
ニル）−６−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェ
ニル）−６−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキ
シル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェ
ニル）−６−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェ
ニル）−６−［２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘ
キシル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェ
ニル）−６−［２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘ
キシル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−メトキ
シフェニル）−６−［２−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−メトキ
シフェニル）−６−［２−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−メトキ
シフェニル）−６−［２−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−メトキ
シフェニル）−６−［２−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−メトキ
シフェニル）−６−［２−（トランス−４−ヘキシルシ
クロヘキシル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−メトキ
シフェニル）−６−［２−（トランス−４−ヘプチルシ
クロヘキシル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（４−アリルオキシフェニル）−６
−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチ
ル］ナフタレン １−フルオロ−２−（４−アリルオキシフェニル）−６
−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エ
チル］ナフタレン １−フルオロ−２−（４−アリルオキシフェニル）−６
−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチ
ル］ナフタレン １−フルオロ−２−（４−アリルオキシフェニル）−６
−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エ
チル］ナフタレン １−フルオロ−２−（４−アリルオキシフェニル）−６
−［２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エ
チル］ナフタレン １−フルオロ−２−（４−アリルオキシフェニル）−６
−［２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エ
チル］ナフタレン １−フルオロ−２−（４−メチルフェニル）−６−［２
−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル］ナ
フタレン １−フルオロ−２−（４−メチルフェニル）−６−［２
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］
ナフタレン １−フルオロ−２−（４−メチルフェニル）−６−［２
−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル］ナ
フタレン １−フルオロ−２−（４−メチルフェニル）−６−［２
−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル］
ナフタレン １−フルオロ−２−（４−メチルフェニル）−６−［２
−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル］
ナフタレン １−フルオロ−２−（４−メチルフェニル）−６−［２
−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル］
ナフタレン １−フルオロ−２−［４−（３−ブテニル）フェニル］
−６−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）
エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−［４−（３−ブテニル）フェニル］
−６−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−［４−（３−ブテニル）フェニル］
−６−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−［４−（３−ブテニル）フェニル］
−６−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−［４−（３−ブテニル）フェニル］
−６−［２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシ
ル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−［４−（３−ブテニル）フェニル］
−６−［２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３，４−ジフルオロフェニル）−
６−［２−（４−エチルフェニル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３，４−ジフルオロフェニル）−
６−［２−（４−ブチルフェニル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３，４−ジフルオロフェニル）−
６−［２−（４−ペンチルフェニル）エチル］ナフタレ
ン １−フルオロ−２−（３，４，５−トリフルオロフェニ
ル）−６−［２−（４−エチルフェニル）エチル］ナフ
タレン １−フルオロ−２−（３，４，５−トリフルオロフェニ
ル）−６−［２−（４−プロピルフェニル）エチル］ナ
フタレン １−フルオロ−２−（３，４，５−トリフルオロフェニ
ル）−６−［２−（４−ブチルフェニル）エチル］ナフ
タレン １−フルオロ−２−（３，４，５−トリフルオロフェニ
ル）−６−［２−（４−ペンチルフェニル）エチル］ナ
フタレン １−フルオロ−２−（４−フルオロフェニル）−６−
［２−（４−エチルフェニル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（４−フルオロフェニル）−６−
［２−（４−プロピルフェニル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（４−フルオロフェニル）−６−
［２−（４−ブチルフェニル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（４−フルオロフェニル）−６−
［２−（４−ペンチルフェニル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（４−フルオロフェニル）−６−
［２−（４−ヘキシルフェニル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（４−フルオロフェニル）−６−
［２−（４−ヘプチルフェニル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロフェニル）−６−
［２−（４−エチルフェニル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロフェニル）−６−
［２−（４−プロピルフェニル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロフェニル）−６−
［２−（４−ブチルフェニル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロフェニル）−６−
［２−（４−ペンチルフェニル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロフェニル）−６−
［２−（４−ヘキシルフェニル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロフェニル）−６−
［２−（４−ヘプチルフェニル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−
６−［２−（４−エチルフェニル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−
６−［２−（４−プロピルフェニル）エチル］ナフタレ
ン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−
６−［２−（４−ブチルフェニル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−
６−［２−（４−ペンチルフェニル）エチル］ナフタレ
ン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−
６−［２−（４−ヘキシルフェニル）エチル］ナフタレ
ン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−
６−［２−（４−ヘプチルフェニル）エチル］ナフタレ
ン １−フルオロ−２−フェニル−６−［２−（４−エチル
フェニル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−フェニル−６−［２−（４−プロピ
ルフェニル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−フェニル−６−［２−（４−ブチル
フェニル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−フェニル−６−［２−（４−ペンチ
ルフェニル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−フェニル−６−［２−（４−ヘキシ
ルフェニル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−フェニル−６−［２−（４−ヘプチ
ルフェニル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（４−クロロフェニル）−６−［２
−（４−エチルフェニル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（４−クロロフェニル）−６−［２
−（４−プロピルフェニル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（４−クロロフェニル）−６−［２
−（４−ブチルフェニル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（４−クロロフェニル）−６−［２
−（４−ペンチルフェニル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（４−クロロフェニル）−６−［２
−（４−ヘキシルフェニル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（４−クロロフェニル）−６−［２
−（４−ヘプチルフェニル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−クロロフェニ
ル）−６−［２−（４−エチルフェニル）エチル］ナフ
タレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−クロロフェニ
ル）−６−［２−（４−プロピルフェニル）エチル］ナ
フタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−クロロフェニ
ル）−６−［２−（４−ブチルフェニル）エチル］ナフ
タレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−クロロフェニ
ル）−６−［２−（４−ペンチルフェニル）エチル］ナ
フタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−クロロフェニ
ル）−６−［２−（４−ヘキシルフェニル）エチル］ナ
フタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−クロロフェニ
ル）−６−［２−（４−ヘプチルフェニル）エチル］ナ
フタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−クロロ
フェニル）−６−［２−（４−エチルフェニル）エチ
ル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−クロロ
フェニル）−６−［２−（４−プロピルフェニル）エチ
ル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−クロロ
フェニル）−６−［２−（４−ブチルフェニル）エチ
ル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−クロロ
フェニル）−６−［２−（４−ペンチルフェニル）エチ
ル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−クロロ
フェニル）−６−［２−（４−ヘキシルフェニル）エチ
ル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−クロロ
フェニル）−６−［２−（４−ヘプチルフェニル）エチ
ル］ナフタレン １−フルオロ−２−（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）−６−［２−（４−エチルフェニル）エチル］ナフ
タレン １−フルオロ−２−（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）−６−［２−（４−プロピルフェニル）エチル］ナ
フタレン １−フルオロ−２−（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）−６−［２−（４−ブチルフェニル）エチル］ナフ
タレン １−フルオロ−２−（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）−６−［２−（４−ペンチルフェニル）エチル］ナ
フタレン １−フルオロ−２−（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）−６−［２−（４−ヘキシルフェニル）エチル］ナ
フタレン １−フルオロ−２−（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）−６−［２−（４−ヘプチルフェニル）エチル］ナ
フタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロ
メトキシフェニル）−６−［２−（４−エチルフェニ
ル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロ
メトキシフェニル）−６−［２−（４−プロピルフェニ
ル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロ
メトキシフェニル）−６−［２−（４−ブチルフェニ
ル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロ
メトキシフェニル）−６−［２−（４−ペンチルフェニ
ル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロ
メトキシフェニル）−６−［２−（４−ヘキシルフェニ
ル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロ
メトキシフェニル）−６−［２−（４−ヘプチルフェニ
ル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフ
ルオロメトキシフェニル）−６−［２−（４−エチルフ
ェニル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフ
ルオロメトキシフェニル）−６−［２−（４−プロピル
フェニル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフ
ルオロメトキシフェニル）−６−［２−（４−ブチルフ
ェニル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフ
ルオロメトキシフェニル）−６−［２−（４−ペンチル
フェニル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフ
ルオロメトキシフェニル）−６−［２−（４−ヘキシル
フェニル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフ
ルオロメトキシフェニル）−６−［２−（４−ヘプチル
フェニル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（４−ジフルオロメトキシフェニ
ル）−６−［２−（４−エチルフェニル）エチル］ナフ
タレン １−フルオロ−２−（４−ジフルオロメトキシフェニ
ル）−６−［２−（４−プロピルフェニル）エチル］ナ
フタレン １−フルオロ−２−（４−ジフルオロメトキシフェニ
ル）−６−［２−（４−ブチルフェニル）エチル］ナフ
タレン １−フルオロ−２−（４−ジフルオロメトキシフェニ
ル）−６−［２−（４−ペンチルフェニル）エチル］ナ
フタレン １−フルオロ−２−（４−ジフルオロメトキシフェニ
ル）−６−［２−（４−ヘキシルフェニル）エチル］ナ
フタレン １−フルオロ−２−（４−ジフルオロメトキシフェニ
ル）−６−［２−（４−ヘプチルフェニル）エチル］ナ
フタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−ジフルオロメ
トキシフェニル）−６−［２−（４−エチルフェニル）
エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−ジフルオロメ
トキシフェニル）−６−［２−（４−プロピルフェニ
ル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−ジフルオロメ
トキシフェニル）−６−［２−（４−ブチルフェニル）
エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−ジフルオロメ
トキシフェニル）−６−［２−（４−ペンチルフェニ
ル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−ジフルオロメ
トキシフェニル）−６−［２−（４−ヘキシルフェニ
ル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−ジフルオロメ
トキシフェニル）−６−［２−（４−ヘプチルフェニ
ル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−ジフル
オロメトキシフェニル）−６−［２−（４−エチルフェ
ニル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−ジフル
オロメトキシフェニル）−６−［２−（４−プロピルフ
ェニル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−ジフル
オロメトキシフェニル）−６−［２−（４−ブチルフェ
ニル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−ジフル
オロメトキシフェニル）−６−［２−（４−ペンチルフ
ェニル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−ジフル
オロメトキシフェニル）−６−［２−（４−ヘキシルフ
ェニル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−ジフル
オロメトキシフェニル）−６−［２−（４−ヘプチルフ
ェニル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−６−［２−（４−エチルフェニル）エチル］ナフ
タレン １−フルオロ−２−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−６−［２−（４−プロピルフェニル）エチル］ナ
フタレン １−フルオロ−２−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−６−［２−（４−ブチルフェニル）エチル］ナフ
タレン １−フルオロ−２−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−６−［２−（４−ペンチルフェニル）エチル］ナ
フタレン １−フルオロ−２−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−６−［２−（４−ヘキシルフェニル）エチル］ナ
フタレン １−フルオロ−２−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−６−［２−（４−ヘプチルフェニル）エチル］ナ
フタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロ
メチルフェニル）−６−［２−（４−エチルフェニル）
エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロ
メチルフェニル）−６−［２−（４−プロピルフェニ
ル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロ
メチルフェニル）−６−［２−（４−ブチルフェニル）
エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロ
メチルフェニル）−６−［２−（４−ペンチルフェニ
ル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロ
メチルフェニル）−６−［２−（４−ヘキシルフェニ
ル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロ
メチルフェニル）−６−［２−（４−ヘプチルフェニ
ル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−６−［２−（４−エチルフェ
ニル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−６−［２−（４−プロピルフ
ェニル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−６−［２−（４−ブチルフェ
ニル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−６−［２−（４−ペンチルフ
ェニル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−６−［２−（４−ヘキシルフ
ェニル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−６−［２−（４−ヘプチルフ
ェニル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（４−メトキシフェニル）−６−
［２−（４−エチルフェニル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（４−メトキシフェニル）−６−
［２−（４−プロピルフェニル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（４−メトキシフェニル）−６−
［２−（４−ブチルフェニル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（４−メトキシフェニル）−６−
［２−（４−ペンチルフェニル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（４−メトキシフェニル）−６−
［２−（４−ヘキシルフェニル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（４−メトキシフェニル）−６−
［２−（４−ヘプチルフェニル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェ
ニル）−６−［２−（４−エチルフェニル）エチル］ナ
フタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェ
ニル）−６−［２−（４−プロピルフェニル）エチル］
ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェ
ニル）−６−［２−（４−ブチルフェニル）エチル］ナ
フタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェ
ニル）−６−［２−（４−ペンチルフェニル）エチル］
ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェ
ニル）−６−［２−（４−ヘキシルフェニル）エチル］
ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェ
ニル）−６−［２−（４−ヘプチルフェニル）エチル］
ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−メトキ
シフェニル）−６−［２−（４−エチルフェニル）エチ
ル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−メトキ
シフェニル）−６−［２−（４−プロピルフェニル）エ
チル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−メトキ
シフェニル）−６−［２−（４−ブチルフェニル）エチ
ル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−メトキ
シフェニル）−６−［２−（４−ペンチルフェニル）エ
チル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−メトキ
シフェニル）−６−［２−（４−ヘキシルフェニル）エ
チル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−メトキ
シフェニル）−６−［２−（４−ヘプチルフェニル）エ
チル］ナフタレン １−フルオロ−２−（４−アリルオキシフェニル）−６
−［２−（４−エチルフェニル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（４−アリルオキシフェニル）−６
−［２−（４−プロピルフェニル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（４−アリルオキシフェニル）−６
−［２−（４−ブチルフェニル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（４−アリルオキシフェニル）−６
−［２−（４−ペンチルフェニル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（４−アリルオキシフェニル）−６
−［２−（４−ヘキシルフェニル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（４−アリルオキシフェニル）−６
−［２−（４−ヘプチルフェニル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（４−メチルフェニル）−６−［２
−（４−エチルフェニル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（４−メチルフェニル）−６−［２
−（４−プロピルフェニル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（４−メチルフェニル）−６−［２
−（４−ブチルフェニル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（４−メチルフェニル）−６−［２
−（４−ペンチルフェニル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（４−メチルフェニル）−６−［２
−（４−ヘキシルフェニル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−（４−メチルフェニル）−６−［２
−（４−ヘプチルフェニル）エチル］ナフタレン １−フルオロ−２−［４−（３−ブテニル）フェニル］
−６−［２−（４−エチルフェニル）エチル］ナフタレ
ン １−フルオロ−２−［４−（３−ブテニル）フェニル］
−６−［２−（４−プロピルフェニル）エチル］ナフタ
レン １−フルオロ−２−［４−（３−ブテニル）フェニル］
−６−［２−（４−ブチルフェニル）エチル］ナフタレ
ン １−フルオロ−２−［４−（３−ブテニル）フェニル］
−６−［２−（４−ペンチルフェニル）エチル］ナフタ
レン １−フルオロ−２−［４−（３−ブテニル）フェニル］
−６−［２−（４−ヘキシルフェニル）エチル］ナフタ
レン １−フルオロ−２−［４−（３−ブテニル）フェニル］
−６−［２−（４−ヘプチルフェニル）エチル］ナフタ
レン
【０１８２】（実施例４） １−フルオロ−２−（３，
４，５−トリフルオロフェニル）−６−（４−プロピル
フェニル）ナフタレンの合成 ６−ブロモ−２−ナフトール５０ｇ、４−プロピルフェ
ニルホウ酸４８ｇ（この化合物は４−プロピルブロモベ
ンゼンから調製したグリニヤール反応剤をホウ酸トリメ
チルと反応させ、次いで塩酸で加水分解して合成し
た。）をトルエン２００ｍｌ及びエタノール１００ｍｌ
に溶解し、２Ｎ炭酸カリウム水溶液２００ｍｌを加え、
さらにテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウ
ム(0)２．６ｇを加えて６時間加熱還流させた。室温ま
で放冷後、有機層を分離し、水層はトルエンで抽出し
た。有機層を併せ、稀塩酸、水、飽和食塩水で順次洗滌
し、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させた。溶媒を溜去
して、６−（４−プロピル）フェニル−２−ナフトール
の結晶４７ｇを得た。これから（１−ｄ）及び（１−
ｅ）と同様にして１−フルオロ−２−（３，４，５−ト
リフルオロフェニル）−６−（４−プロピルフェニル）
ナフタレンの白色結晶を得た。
【０１８３】同様にして以下の化合物を得る。
【０１８４】１−フルオロ−２−（３，４−ジフルオロ
フェニル）−６−（４−エチルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３，４−ジフルオロフェニル）−
６−（４−プロピルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３，４−ジフルオロフェニル）−
６−（４−ブチルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３，４−ジフルオロフェニル）−
６−（４−ペンチルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３，４，５−トリフルオロフェニ
ル）−６−（４−エチルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３，４，５−トリフルオロフェニ
ル）−６−（４−プロピルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３，４，５−トリフルオロフェニ
ル）−６−（４−ブチルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３，４，５−トリフルオロフェニ
ル）−６−（４−ペンチルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−フルオロフェニル）−６−
（４−エチルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−フルオロフェニル）−６−
（４−プロピルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−フルオロフェニル）−６−
（４−ブチルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−フルオロフェニル）−６−
（４−ペンチルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−フルオロフェニル）−６−
（４−ヘキシルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−フルオロフェニル）−６−
（４−ヘプチルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−フルオロフェニル）−６−
［４−（３−ブテニル）フェニル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロフェニル）−６−
（４−エチルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロフェニル）−６−
（４−プロピルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロフェニル）−６−
（４−ブチルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロフェニル）−６−
（４−ペンチルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロフェニル）−６−
（４−ヘキシルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロフェニル）−６−
（４−ヘプチルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロフェニル）−６−
［４−（３−ブテニル）フェニル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−
６−（４−エチルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−
６−（４−プロピルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−
６−（４−ブチルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−
６−（４−ペンチルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−
６−（４−ヘキシルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−
６−（４−ヘプチルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−
６−［４−（３−ブテニル）フェニル］ナフタレン １−フルオロ−２−フェニル−６−（４−エチルフェニ
ル）ナフタレン １−フルオロ−２−フェニル−６−（４−プロピルフェ
ニル）ナフタレン １−フルオロ−２−フェニル−６−（４−ブチルフェニ
ル）ナフタレン １−フルオロ−２−フェニル−６−（４−ペンチルフェ
ニル）ナフタレン １−フルオロ−２−フェニル−６−（４−ヘキシルフェ
ニル）ナフタレン １−フルオロ−２−フェニル−６−（４−ヘプチルフェ
ニル）ナフタレン １−フルオロ−２−フェニル−６−［４−（３−ブテニ
ル）フェニル］ナフタレン １−フルオロ−２−（４−クロロフェニル）−６−（４
−エチルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−クロロフェニル）−６−（４
−プロピルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−クロロフェニル）−６−（４
−ブチルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−クロロフェニル）−６−（４
−ペンチルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−クロロフェニル）−６−（４
−ヘキシルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−クロロフェニル）−６−（４
−ヘプチルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−クロロフェニル）−６−［４
−（３−ブテニル）フェニル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−クロロフェニ
ル）−６−（４−エチルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−クロロフェニ
ル）−６−（４−プロピルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−クロロフェニ
ル）−６−（４−ブチルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−クロロフェニ
ル）−６−（４−ペンチルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−クロロフェニ
ル）−６−（４−ヘキシルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−クロロフェニ
ル）−６−（４−ヘプチルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−クロロフェニ
ル）−６−［４−（３−ブテニル）フェニル］ナフタレ
ン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−クロロ
フェニル）−６−（４−エチルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−クロロ
フェニル）−６−（４−プロピルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−クロロ
フェニル）−６−（４−ブチルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−クロロ
フェニル）−６−（４−ペンチルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−クロロ
フェニル）−６−（４−ヘキシルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−クロロ
フェニル）−６−（４−ヘプチルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−クロロ
フェニル）−６−［４−（３−ブテニル）フェニル］ナ
フタレン １−フルオロ−２−（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）−６−（４−エチルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）−６−（４−プロピルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）−６−（４−ブチルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）−６−（４−ペンチルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）−６−（４−ヘキシルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）−６−（４−ヘプチルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）−６−［４−（３−ブテニル）フェニル］ナフタレ
ン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロ
メトキシフェニル）−６−（４−エチルフェニル）ナフ
タレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロ
メトキシフェニル）−６−（４−プロピルフェニル）ナ
フタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロ
メトキシフェニル）−６−（４−ブチルフェニル）ナフ
タレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロ
メトキシフェニル）−６−（４−ペンチルフェニル）ナ
フタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロ
メトキシフェニル）−６−（４−ヘキシルフェニル）ナ
フタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロ
メトキシフェニル）−６−（４−ヘプチルフェニル）ナ
フタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロ
メトキシフェニル）−６−［４−（３−ブテニル）フェ
ニル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフ
ルオロメトキシフェニル）−６−（４−エチルフェニ
ル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフ
ルオロメトキシフェニル）−６−（４−プロピルフェニ
ル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフ
ルオロメトキシフェニル）−６−（４−ブチルフェニ
ル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフ
ルオロメトキシフェニル）−６−（４−ペンチルフェニ
ル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフ
ルオロメトキシフェニル）−６−（４−ヘキシルフェニ
ル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフ
ルオロメトキシフェニル）−６−（４−ヘプチルフェニ
ル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフ
ルオロメトキシフェニル）−６−［４−（３−ブテニ
ル）フェニル］ナフタレン １−フルオロ−２−（４−ジフルオロメトキシフェニ
ル）−６−（４−エチルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−ジフルオロメトキシフェニ
ル）−６−（４−プロピルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−ジフルオロメトキシフェニ
ル）−６−（４−ブチルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−ジフルオロメトキシフェニ
ル）−６−（４−ペンチルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−ジフルオロメトキシフェニ
ル）−６−（４−ヘキシルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−ジフルオロメトキシフェニ
ル）−６−（４−ヘプチルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−ジフルオロメトキシフェニ
ル）−６−［４−（３−ブテニル）フェニル］ナフタレ
ン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−ジフルオロメ
トキシフェニル）−６−（４−エチルフェニル）ナフタ
レン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−ジフルオロメ
トキシフェニル）−６−（４−プロピルフェニル）ナフ
タレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−ジフルオロメ
トキシフェニル）−６−（４−ブチルフェニル）ナフタ
レン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−ジフルオロメ
トキシフェニル）−６−（４−ペンチルフェニル）ナフ
タレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−ジフルオロメ
トキシフェニル）−６−（４−ヘキシルフェニル）ナフ
タレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−ジフルオロメ
トキシフェニル）−６−（４−ヘプチルフェニル）ナフ
タレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−ジフルオロメ
トキシフェニル）−６−［４−（３−ブテニル）フェニ
ル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−ジフル
オロメトキシフェニル）−６−（４−エチルフェニル）
ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−ジフル
オロメトキシフェニル）−６−（４−プロピルフェニ
ル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−ジフル
オロメトキシフェニル）−６−（４−ブチルフェニル）
ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−ジフル
オロメトキシフェニル）−６−（４−ペンチルフェニ
ル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−ジフル
オロメトキシフェニル）−６−（４−ヘキシルフェニ
ル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−ジフル
オロメトキシフェニル）−６−（４−ヘプチルフェニ
ル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−ジフル
オロメトキシフェニル）−６−［４−（３−ブテニル）
フェニル］ナフタレン １−フルオロ−２−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−６−（４−エチルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−６−（４−プロピルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−６−（４−ブチルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−６−（４−ペンチルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−６−（４−ヘキシルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−６−（４−ヘプチルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−６−［４−（３−ブテニル）フェニル］ナフタレ
ン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロ
メチルフェニル）−６−（４−エチルフェニル）ナフタ
レン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロ
メチルフェニル）−６−（４−プロピルフェニル）ナフ
タレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロ
メチルフェニル）−６−（４−ブチルフェニル）ナフタ
レン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロ
メチルフェニル）−６−（４−ペンチルフェニル）ナフ
タレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロ
メチルフェニル）−６−（４−ヘキシルフェニル）ナフ
タレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロ
メチルフェニル）−６−（４−ヘプチルフェニル）ナフ
タレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロ
メチルフェニルフェニル）−６−［４−（３−ブテニ
ル）フェニル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−６−（４−エチルフェニル）
ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−６−（４−プロピルフェニ
ル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−６−（４−ブチルフェニル）
ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−６−（４−ペンチルフェニ
ル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−６−（４−ヘキシルフェニ
ル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−６−（４−ヘプチルフェニ
ル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフ
ルオロメチルフェニルフェニル）−６−［４−（３−ブ
テニル）フェニル］ナフタレン １−フルオロ−２−（４−メトキシフェニル）−６−
（４−エチルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−メトキシフェニル）−６−
（４−プロピルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−メトキシフェニル）−６−
（４−ブチルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−メトキシフェニル）−６−
（４−ペンチルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−メトキシフェニル）−６−
（４−ヘキシルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−メトキシフェニル）−６−
（４−ヘプチルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−メトキシフェニル）−６−
［４−（３−ブテニル）フェニル］ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェ
ニル）−６−（４−エチルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェ
ニル）−６−（４−プロピルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェ
ニル）−６−（４−ブチルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェ
ニル）−６−（４−ペンチルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェ
ニル）−６−（４−ヘキシルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェ
ニル）−６−（４−ヘプチルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェ
ニル）−６−［４−（３−ブテニル）フェニル］ナフタ
レン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−メトキ
シフェニル）−６−（４−エチルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−メトキ
シフェニル）−６−（４−プロピルフェニル）ナフタレ
ン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−メトキ
シフェニル）−６−（４−ブチルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−メトキ
シフェニル）−６−（４−ペンチルフェニル）ナフタレ
ン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−メトキ
シフェニル）−６−（４−ヘキシルフェニル）ナフタレ
ン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−メトキ
シフェニル）−６−（４−ヘプチルフェニル）ナフタレ
ン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−メトキ
シフェニル）−６−［４−（３−ブテニル）フェニル］
ナフタレン １−フルオロ−２−（４−アリルオキシフェニル）−６
−（４−エチルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−アリルオキシフェニル）−６
−（４−プロピルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−アリルオキシフェニル）−６
−（４−ブチルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−アリルオキシフェニル）−６
−（４−ペンチルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−アリルオキシフェニル）−６
−（４−ヘキシルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−アリルオキシフェニル）−６
−（４−ヘプチルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−アリルオキシフェニル）−６
−［４−（３−ブテニル）フェニル］ナフタレン １−フルオロ−２−（４−メチルフェニル）−６−（４
−エチルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−メチルフェニル）−６−（４
−プロピルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−メチルフェニル）−６−（４
−ブチルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−メチルフェニル）−６−（４
−ペンチルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−メチルフェニル）−６−（４
−ヘキシルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−メチルフェニル）−６−（４
−ヘプチルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−メチルフェニル）−６−［４
−（３−ブテニル）フェニル］ナフタレン １−フルオロ−２−［４−（３−ブテニル）フェニル］
−６−（４−エチルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−［４−（３−ブテニル）フェニル］
−６−（４−プロピルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−［４−（３−ブテニル）フェニル］
−６−（４−ブチルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−［４−（３−ブテニル）フェニル］
−６−（４−ペンチルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−［４−（３−ブテニル）フェニル］
−６−（４−ヘキシルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−［４−（３−ブテニル）フェニル］
−６−（４−ヘプチルフェニル）ナフタレン １−フルオロ−２−［４−（３−ブテニル）フェニル］
−６−［４−（３−ブテニル）フェニル］ナフタレン
【０１８５】（実施例５） １−フルオロ−２−（３，
４−ジフルオロフェニル）−６−トランス−４−ビニル
シクロヘキシル）ナフタレンの合成
【０１８６】
【化６１】
【０１８７】実施例２において、（２−ａ）における４
−プロピルシクロヘキサノンに換えて、シクロヘキサン
−４，４’−ジオンモノエチレンアセタールを用いた他
は同様にして、グリニヤール反応を行った。ｐ−トルエ
ンスルホン酸に換えて硫酸水素カリウムでに脱水した
後、トルエン溶液にエチレングリコールを加え、共沸す
る水を系外に除去しながら、加熱還流させた。室温まで
冷却して、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食
塩水で順次洗滌し、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥した
後、溶媒を溜去して、４−（６−メトキシナフタレン−
２−イル）−３−シクロヘキセノンエチレンアセタール
を得た。これをトルエンに溶解し、（２−ｂ）と同様に
して接触還元した後、蟻酸を加え加熱撹拌させた。冷却
後、水を加え、分離したトルエン層を洗滌後、溶媒を溜
去した。得られた粗結晶をエタノールから再結晶させ
て、４−（６−メトキシナフタレン−２−イル)シクロ
ヘキサノンの結晶を得た。これをトルエン及びＴＨＦの
混合溶媒に溶解して冷却し、臭化メトキシメチルトリフ
ェニルホスホニウムとt-ブトキシカリウムから調製した
ウィッティヒ反応剤を加えた。室温に戻し、水及びヘキ
サンを加え、ヘキサン層から不溶物を濾別後、水／メタ
ノール混合溶媒で洗滌した。溶媒を溜去後、ＴＨＦに溶
解し、稀塩酸を加え、１時間加熱還流させた。冷却後水
を加え、酢酸エチルで抽出した。溶媒を溜去後、エタノ
ールに溶解し、２０％水酸化ナトリウム水溶液を加え、
室温で撹拌させた。水を加え、トルエンで抽出し、洗
滌、乾燥した後、溶媒を溜去してトランス−４−（６−
メトキシナフタレン−２−イル）シクロヘキサンカルバ
ルデヒドの結晶を得た。これをＴＨＦに溶解し、ヨウ化
メチルトリフェニルホスホニウムとt-ブトキシカリウム
から調製したウィッティヒ反応剤を加えた。室温に戻
し、水及びヘキサンを加え、ヘキサン層から不溶物を濾
別後、水／メタノール混合溶媒で洗滌した。乾燥後、溶
媒を溜去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ト
ルエン）で精製して、２−（トランス−４−ビニルシク
ロヘキシル）−６−メトキシナフタレンの結晶を得た。
これから（２−ｃ）、（２−ｄ）及び（２−ｅ）と同様
にして、表記の２−（３，４−ジフルオロフェニル）−
６−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）ナフタレ
ンを得た。
【０１８８】同様にして以下の化合物を得る。
【０１８９】１−フルオロ−２−（３，４，５−トリフ
ルオロフェニル）−６−（トランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−フルオロフェニル）−６−
（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロフェニル）−６−
（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−
６−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）ナフタレ
ン １−フルオロ−２−フェニル−６−（トランス−４−ビ
ニルシクロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−クロロフェニル）−６−（ト
ランス−４−ビニルシクロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−クロロフェニ
ル）−６−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）ナ
フタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−クロロ
フェニル）−６−（トランス−４−ビニルシクロヘキシ
ル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）−６−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）ナ
フタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロ
メトキシフェニル）−６−（トランス−４−ビニルシク
ロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフ
ルオロメトキシフェニル）−６−（トランス−４−ビニ
ルシクロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−ジフルオロメトキシフェニ
ル）−６−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）ナ
フタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−ジフルオロメ
トキシフェニル）−６−（トランス−４−ビニルシクロ
ヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−ジフル
オロメトキシフェニル）−６−（トランス−４−ビニル
シクロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−６−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）ナ
フタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロ
メチルフェニル）−６−（トランス−４−ビニルシクロ
ヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−６−（トランス−４−ビニル
シクロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−メトキシフェニル）−６−
（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェ
ニル）−６−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）
ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−メトキ
シフェニル）−６−（トランス−４−ビニルシクロヘキ
シル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−アリルオキシフェニル）−６
−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−メチルフェニル）−６−（ト
ランス−４−ビニルシクロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−［４−（３−ブテニル）フェニル］
−６−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）ナフタ
レン
【０１９０】（実施例６） １−フルオロ−２−（４−
シアノフェニル）−６−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）ナフタレンの合成 １−フルオロ−２−（４，４−ジメチル−１，３−オキ
サゾリジン−２−イル）フェニル−６−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）ナフタレン（この化合物は
（２−ｆ）において、３，４−ジフルオロ−１−ブロモ
ベンゼンに換えて、２−（４−ブロモフェニル）−４，
４−ジメチル−１，３−オキサゾリジンを用いた他は同
様にして得た。）をピリジン５０ｍＬに溶解し、２５℃
でオキシ塩化リン５．６ｇを滴下した。１１０℃で５時
間攪拌した後、過剰のオキシ塩化リンを減圧下に溜去し
た。稀塩酸を加え、水層はトルエンで抽出した。有機層
を併せ、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食
塩水で洗滌した後、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させ
た。溶媒を溜去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（ヘキサン）で精製し、さらにエタノールから再結晶
し、表記化合物４．４ｇを得た。
【０１９１】同様にして以下の化合物を得る。
【０１９２】１−フルオロ−２−（４−シアノフェニ
ル）−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）ナ
フタレン １−フルオロ−２−（４−シアノフェニル）−６−（ト
ランス−４−ブチルシクロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−シアノフェニル）−６−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−シアノフェニル）−６−（ト
ランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−シアノフェニル）−６−（ト
ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（４−シアノフェニル）−６−エチ
ルナフタレン １−フルオロ−２−（４−シアノフェニル）−６−プロ
ピルナフタレン １−フルオロ−２−（４−シアノフェニル）−６−ブチ
ルナフタレン １−フルオロ−２−（４−シアノフェニル）−６−ペン
チルナフタレン １−フルオロ−２−（４−シアノフェニル）−６−ヘキ
シルナフタレン １−フルオロ−２−（４−シアノフェニル）−６−ヘプ
チルナフタレン
【０１９３】（実施例７） １−フルオロ−２−（３−
フルオロ−４−シアノフェニル）−６−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）ナフタレンの合成
【０１９４】（７−ａ）１−フルオロ−２−（３−フル
オロ−４−トリフルオロメタンスルホン酸フェニル）−
６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ナフタ
レン ２０ｇの１−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−ヒド
ロキシフェニル）−６−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）ナフタレン（この化合物は（２−ｆ）にお
いて、３，４−ジフルオロ−１−ブロモベンゼンに換え
て、１−ブロモ−３−フルオロ−４−メトキシベンゼン
を用いた他は同様にして１−フルオロ−２−（３−フル
オロ−４−メトキシフェニル）−６−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）ナフタレンを得、次いで臭化
水素酸により脱メチル化することにより得た。）をジク
ロロメタン８０ｍＬに溶解し次いで氷冷下にトリフルオ
ロメタンスルホン酸無水物１５．８ｇを滴下した。これ
にピリジン１０ｍＬを液温が５℃を越えないように注意
して滴下し、滴下終了後も同温度で１時間撹拌させた。
水２０ｍＬを加え反応を停止し、有機層をさらに水２０
ｍＬで２回洗滌後、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥さ
せ、次いで溶媒を減圧下に溜去し、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（ヘキサン）で精製して１−フルオロ
−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロメタンスルホ
ン酸フェニル）−６−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）ナフタレン２４．３ｇを得た。
【０１９５】（７−ｂ）１−フルオロ−２−（３−フル
オロ−４−シアノフェニル）−６−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）ナフタレンの合成 （７−ａ）で得た１−フルオロ−２−（３−フルオロ−
４−トリフルオロメタンスルホン酸フェニル）−６−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ナフタレン
の全量をアセトニトリル１００ｍＬに溶解し、ジブロモ
ビス（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）１．
２ｇ、トリフェニルホスフィン１ｇ、亜鉛粉０．２５
ｇ、シアン化カリウム６．２ｇを加え、８０℃で１６時
間加熱撹拌させた。水２０ｍＬを加え反応を停止し、有
機層をさらに水２０ｍＬで２回洗滌後、無水硫酸ナトリ
ウムで脱水乾燥させた。シリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（ヘキサン/ジクロロメタン＝６／４）精製し、
さらにエタノールから再結晶させて１−フルオロ−２−
（３−フルオロ−４−シアノフェニル）−６−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）ナフタレン１４．６
ｇを得た。
【０１９６】同様にして以下の化合物を得る。
【０１９７】１−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−
シアノフェニル）−６−（トランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−シアノフェニ
ル）−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）ナ
フタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−シアノフェニ
ル）−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−シアノフェニ
ル）−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−シアノフェニ
ル）−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
ナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−シアノフェニ
ル）−６−エチルナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−シアノフェニ
ル）−６−プロピルナフタレン（第１表中のＮｏ．（Ｉ
−３）の化合物） １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−シアノフェニ
ル）−６−ブチルナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−シアノフェニ
ル）−６−ペンチルナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−シアノフェニ
ル）−６−ヘキシルナフタレン １−フルオロ−２−（３−フルオロ−４−シアノフェニ
ル）−６−ヘプチルナフタレン
【０１９８】（実施例８） １−フルオロ−２−（３，
５−ジフルオロ−４−シアノフェニル）−６−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）ナフタレンの合成 １０ｇの２−（４−カルバモイル−３，５−ジフルオロ
フェニル）−６−（４−トランス−プロピルシクロヘキ
シル）ナフタレン（この化合物は（実施例２）において
得られた１−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロフェ
ニル）−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）ナフタレンをブチルリチウムによりリチオ化し、二
酸化炭素を吹き込み安息香酸とし、次いで塩化チオニル
により酸クロライドとし、アンモニアガスを吹き込むこ
とにより合成した。）を４０ｍＬのＤＭＦに溶解し、オ
キシ塩化リン２．５ｍＬを加え、２５℃で２時間反応さ
せた。反応液を氷水中に注ぎ、稀塩酸を加え、水層から
トルエンで抽出した。有機層を併せ、水、飽和炭酸水素
ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で洗滌した後、無水硫
酸ナトリウムで脱水乾燥させた。シリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（ヘキサン/ジクロロメタン＝６／４）
精製し、さらにエタノールから再結晶させて１−フルオ
ロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル）
−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ナフ
タレン７．４ｇを得た。
【０１９９】同様にして以下の化合物を得る。
【０２００】１−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ
−４−シアノフェニル）−６−（トランス−４−エチル
シクロヘキシル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−シアノ
フェニル）−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−シアノ
フェニル）−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−シアノ
フェニル）−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキ
シル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−シアノ
フェニル）−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキ
シル）ナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−シアノ
フェニル）−６−エチルナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−シアノ
フェニル）−６−プロピルナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−シアノ
フェニル）−６−ブチルナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−シアノ
フェニル）−６−ペンチルナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−シアノ
フェニル）−６−ヘキシルナフタレン １−フルオロ−２−（３，５−ジフルオロ−４−シアノ
フェニル）−６−ヘプチルナフタレン
【０２０１】（実施例９） 液晶組成物の調製（１） アクティブマトリックス駆動にも使用可能な汎用のホス
ト液晶（Ｈ）
【０２０２】
【化６２】
【０２０３】を調製した。このホスト液晶（Ｈ）は１１
６．７℃以下でネマチック相を示し、その融点は＋１１
℃である。この組成物の物性値ならびに、これを用いて
作製した液晶素子の電気光学的特性値は以下の通りであ
った。
【０２０４】 閾値電圧（Ｖｔｈ）： ２．１４Ｖ 誘電率異方性（Δε）： ４．８ 応答時間（τｒ＝τｄ）： ２５．３ｍ秒 屈折率異方性（Δｎ）： ０．０９０ ここで閾値電圧（Ｖｔｈ）及び応答時間はセル厚６μｍ
のＴＮセルに封入した２０℃における測定値であり、応
答時間は立ち上がり時間（τｒ）と立ち下がり時間（τ
ｄ）が等しくなる電圧印加時の測定値である。
【０２０５】次に、このホスト液晶（Ｈ）８０％及び実
施例１で得た本発明の化合物である（Ｉ−１）
【０２０６】
【化６３】
【０２０７】２０％からなる液晶組成物（Ｈ−１）を調
製したところ、ネマチック相上限温度は９２．０℃でホ
スト液晶（Ｈ）より若干低くなった。この組成物は０℃
で１ヶ月以上放置しても結晶の析出や相分離は観察され
ず、本発明の（Ｉ−１）は汎用の液晶との相溶性にも優
れていることがわかる。
【０２０８】次に、−６０℃に冷却して結晶化させその
融点を測定したところ、＋１２℃であり、ホスト液晶
（Ｈ）とほぼ同程度であった。次に、この組成物を用い
て同様に液晶素子を作製しその特性値を測定したとこ
ろ、以下の通りであった。
【０２０９】 閾値電圧（Ｖｔｈ）： １．８４Ｖ 誘電率異方性（Δε）： ５．７ 応答時間（τｒ＝τｄ）： ２６．０ｍ秒 屈折率異方性（Δｎ）： ０．１１０ 従って、（Ｉ−１）の添加によりホスト液晶（Ｈ）と変
わらない高速応答が可能であり、誘電率異方性を増大さ
せて閾値電圧を０．３Ｖも低減させていることがわか
る。また、屈折率異方性もホスト液晶（Ｈ）に対し０．
０２も増加した。次に、この素子の室温及び８０℃にお
ける電圧保持率を測定したがいずれも極めて良好でアク
ティブマトリックス駆動用としても充分使用可能である
ことがわかった。
【０２１０】（比較例１）実施例９において、（Ｉ−
１）の化合物に換えて、フェニルナフタレン骨格を有す
るがナフタレン環がフッ素置換されていない前述の（Ａ
−４）
【０２１１】
【化６４】
【０２１２】２０％及びホスト液晶（Ｈ）８０％からな
る比較の液晶組成物（ＨＡ−４）を調製した。この組成
物のネマチック相上限温度（ＴN-I）は９１℃と（Ｈ−
３）と比較して１°低くなり、同様にして結晶化させ、
その融点（ＴC-N）を測定したところ＋１４℃で（Ｈ−
１）より２°高くなった。従って、ネマチック相温度範
囲は（Ｈ−１）より３°狭くなった。次にこの組成物を
用いて同様に液晶素子を作製しその特性値を測定したと
ころ、以下の通りであった。
【０２１３】 閾値電圧（Ｖｔｈ）： １．９４Ｖ 誘電率異方性（Δε）： ４．８５ 応答時間（τｒ＝τｄ）： ２８．４ｍ秒 屈折率異方性（Δｎ）： ０．１１２ 従って、（Ｈ−１）と比較すると誘電率異方性が小さく
なり、そのために閾値電圧が０．１Ｖ高くなってしまっ
た。しかもその応答は（Ｈ−１）より約１０％も遅くな
った。
【０２１４】（実施例１０） 液晶組成物の調製（２） ホスト液晶（Ｈ）の８０％及び実施例１で得た本発明の
化合物である（Ｉ−２）
【０２１５】
【化６５】
【０２１６】２０％からなる液晶組成物（Ｈ−２）を調
製した。その物性値ならびにそれを用いて同様にして作
製した液晶素子の電気光学的特性値は以下の通りであっ
た。
【０２１７】 ＴN-I： ８６．０℃ ＴC-N： １２℃ 閾値電圧（Ｖｔｈ）： １．６５Ｖ 誘電率異方性（Δε）： ６．５ 応答時間（τｒ＝τｄ）： ２８．８ｍ秒 屈折率異方性（Δｎ）： ０．１０７ このように（Ｈ−１）よりもネマチック相上限温度（Ｔ
N-I）は６°低下しているが、その閾値電圧はさらに大
きく低減されていることがわかる。また、閾値電圧を低
減しているにもかかわらず、応答時間も（ＨＡ−４）程
度と比較的高速であった。
【０２１８】（実施例１１） 液晶組成物の調製（３） ホスト液晶（Ｈ）の８０％及び実施例２で得た本発明の
化合物である（Ｉ−４）
【０２１９】
【化６６】
【０２２０】２０％からなる液晶組成物（Ｈ−４）を調
製した。その物性値ならびにそれを用いて同様にして作
製した液晶素子の電気光学的特性値は以下の通りであっ
た。
【０２２１】 ＴN-I： １２６．４℃ ＴC-N： −４℃ 閾値電圧（Ｖｔｈ）： １．９４Ｖ 誘電率異方性（Δε）： ５．５ 応答時間（τｒ＝τｄ）： ３３．１ｍ秒 屈折率異方性（Δｎ）： ０．１１３ 以上のように、温度範囲が広く、低い閾値電圧と高速応
答性及び大きい屈折率異方性を兼ね備えた液晶組成物を
得る上において一般式（Ｉ）の化合物は従来の化合物よ
り優れた効果を有していることがわかる。
【０２２２】
【発明の効果】本発明により提供されるフッ素置換−２
−フェニルナフタレン誘導体は、液晶性及び現在汎用の
液晶化合物あるいは組成物との相溶性に優れる。その添
加により高速応答性を保ちつつ、その閾値電圧を大きく
低減することが可能である。また屈折率異方性が大きい
という特徴を有する。さらに分子内に強い極性の基を含
まないため、アクティブマトリックス駆動用としても使
用可能である。さらには、実施例にも示したように工業
的にも製造が容易であり、無色で化学的にも安定であ
る。
【０２２３】従って、これを含有する液晶組成物は実用
的液晶として、特に温度範囲が広く、高速応答性と低電
圧駆動を必要とする液晶表示用として極めて有用であ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 高津 晴義 東京都東大和市仲原３−６−27 Ｆターム(参考） 4H006 AA01 AA03 AB64 AC20 AC22 AC25 AC30 BJ50 BM71 BP30 BT26 4H027 BA01 BA02 BC04 BD02 BD03 BD04 BD07 BD08 BD09 BD24 CT04 DK01 DK02 DK03 DK04 DK05

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒは炭素原子数１〜２０のアルキル基あるいは
    アルコキシル基又は炭素原子数２〜２０のアルケニル基
    あるいはアルケニルオキシ基を表し、これらの基は炭素
    原子数１〜１０のアルコキシル基、アシル基、アシルオ
    キシ基あるいはアルコキシカルボニル基により置換され
    ていてもよく、またこれらの基中に含まれる水素原子は
    １個以上のフッ素原子により置換されていてもよく、置
    換又は分岐により不斉炭素が生じる場合光学活性であっ
    てもラセミ体であってもよい。環Ａはトランス−１，４
    −シクロヘキシレン基、フッ素置換されていてもよい
    １，４−フェニレン基、ピリミジン−２，５−ジイル
    基、ピラジン−２，５−ジイル基、ピリダジン−３，６
    −ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ジオキサン
    −トランス−２，５−ジイル基、トランス−デカリン−
    トランス−２，６−ジイル基、フッ素置換されていても
    よい２，６−ナフチレン基、テトラリン−２，６−ジイ
    ル基又は単結合を表す。Ｌは−ＣＨ2ＣＨ2−、−（ＣＨ
    2）4−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝Ｃ
    ＨＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ
    −、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＦ2Ｏ−又は単結合
    を表すが、環Ａが単結合を表す場合にＬは単結合を表
    す。Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd及びＸeはそれぞれ独立的に水
    素原子又はフッ素原子を表すが、Ｘc、Ｘd及びＸeはそ
    の少なくとも１個はフッ素原子を表す。Ｚはフッ素原
    子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、水素原子、シア
    ノ基、−ＳＣＮ、−ＯＣＮ、−Ｒ’、−ＯＲ’、−ＯＣ
    ＯＲ’又は−ＣＯＯＲ’を表し、Ｒ’は炭素原子数１〜
    ２０のアルキル基あるいはアルコキシル基又は炭素原子
    数２〜２０のアルケニル基あるいはアルケニルオキシ基
    を表し、これらの基は炭素原子数１〜１０のアルコキシ
    ル基、アシル基、アシルオキシ基あるいはアルコキシカ
    ルボニル基により置換されていてもよく、またこれらの
    基中に含まれる水素原子は１個以上のフッ素原子により
    置換されていてもよく、置換又は分岐により不斉炭素が
    生じる場合光学活性であってもラセミ体であってもよ
    い。）で表されるフッ素置換−２−フェニルナフタレン
    誘導体。
  2. 【請求項２】 Ｘeがフッ素原子であることを特徴とす
    る請求項１記載の一般式（Ｉ）で表されるフッ素置換−
    ２−フェニルナフタレン誘導体。
  3. 【請求項３】 Ｘc及びＸdが共に水素原子であることを
    特徴とする請求項２記載の一般式（Ｉ）で表されるフッ
    素置換−２−フェニルナフタレン誘導体。
  4. 【請求項４】 環Ａ及びＬが共に単結合であることを特
    徴とする請求項１、２又は３記載のフッ素置換−２−フ
    ェニルナフタレン誘導体。
  5. 【請求項５】 環Ａがトランス−１，４−シクロヘキシ
    レン基であり、Ｌが単結合であることを特徴とする請求
    項１、２又は３記載のフッ素置換−２−フェニルナフタ
    レン誘導体。
  6. 【請求項６】 環Ａがトランス−１，４−シクロヘキシ
    レン基であり、Ｌが−ＣＨ2ＣＨ2−であることを特徴と
    する請求項１、２又は３記載のフッ素置換−２−フェニ
    ルナフタレン誘導体。
  7. 【請求項７】 Ｒが炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル
    基又は炭素原子数２〜７の直鎖状アルケニル基を表すこ
    とを特徴とする請求項１乃至６記載のフッ素置換−２−
    フェニルナフタレン誘導体。
  8. 【請求項８】 Ｚがフッ素原子、トリフルオロメトキシ
    基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基又は
    シアノ基を表すことを特徴とする請求項１乃至７記載の
    フッ素置換−２−フェニルナフタレン誘導体。
  9. 【請求項９】 請求項１乃至８記載の一般式（Ｉ）で表
    されるフッ素置換−２−フェニルナフタレン誘導体を含
    有する液晶組成物。
  10. 【請求項１０】 ネマチック相又はキラルネマチック相
    を呈することを特徴とする請求項９記載の液晶組成物。
  11. 【請求項１１】 請求項９又は１０記載の液晶組成物を
    構成要素とする液晶素子。
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