JPH03236353A - 光学活性化合物、それを含有する液晶組成物およびそれを利用した液晶素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、新規な光学活性化合物、それを含有する液晶
組成物および該液晶組成物を利用した液晶素子に関し、
更に詳しくは光学活性基にトリフルオロメチル基を導入
した光学活性化合物、それを含有する液晶組成物および
該液晶組成物を用いた液晶素子に関するものである。

［従来の技術］ 従来の液晶素子としては、例えばエム・シャット（Ｍ、
　５ｃｈａｄｔ）とダブリュー・ヘルフリヒ（Ｗ。

Ｈｅ１ｆｒｉｃｈ）著、“アプライド・フィジックス・
レターズ”（”Ａｐｐｌｉｅｄ　Ｐｈｙｓｉｃｓ　Ｌｅ
ｔｔｅｒｓ”）第１８巻、４号（１９７１年２月１５日
発行）、第１２７頁〜１２８頁の゛ボルテージ・デイペ
ンダント・オプティカル・アクティビティ−・オブ・ア
・ツィステッド・ネマチック・リキッド・クリスタル”
（”ＶｏｌｔａｇｅＤｅｐｅｎｄｅｎｔ　０ｐｔｉｃａ
ｌ　Ａｃｔｉｖｉｔｙ　ｏｆ　ａ　ＴｗｉｓｔｅｄＮｅ
ｍａｔｉｃ　Ｌｉｑｕｉｄ　Ｃｒｙｓｔａｌ”）に示さ
れたツィステッド・ネマチック（Ｔｗｉｓｔｅｄ　Ｎｅ
ｍａｔｉｃ）液晶を用いたものが知られている。しかし
ながら、このＴＮ液晶は、画素密度を高くしたマトリク
ス電極構造を用いた時分割駆動の時、クロストークを発
生する問題点があるため、画素数が制限されていた。

また、電界応答が遅く視野角特性が悪いためにデイスプ
レィとしての用途は限定されていた。

更に、各画素に薄膜トランジスタによるスイッチング素
子を接続し、各画素毎をスイッチングする方式の表示素
子が知られているが、基板上に薄膜トランジスタを形成
する工程が極めて煩雑な上、大面積の表示素子を作成す
ることが難しい問題点がある。

このような従来型の液晶素子の欠点を改善するちのとし
て、双安定性を有する液晶素子の使用が、クラーク（Ｃ
１ａｒｋ）およびラガウェル（Ｌａｇｅｒｗａｌｌ）に
より提案されている（特開昭５６−１０７２１６号公報
、米国特許第４３６７９２４号明細書等）。双安定性を
有する液晶としては、一般に、カイラルスメクチックＣ
相（ＳｍＣ”）又はＨ相（Ｓｍｌ（”）を有する強誘電
性液晶が用いられる。

この強誘電性液晶は自発分極を有するために非常に速い
応答速度を有する上に、メモリー性のある双安定状態を
発現させることができ、さらに視野角特性も優れている
ことから、大容量大画面のデイスプレィ用材料として適
している。

また強誘電性液晶として用いられる材料は不斉炭素を有
しているために、そのカイラルスメクチック相を利用し
た強誘電性液晶として使用する以外に、次のような光学
素子としても使用することができる。

ｌ）液晶状態においてコレステリック・ネマチック相転
移効果を利用するもの〔ジェイ　ジエイウィソキ、エイ
　アダムス、ダブリュ　ハアース「フィジックス　レヴ
ユー　レターズＪ　　（Ｊ、　　Ｊ。

Ｗｙｓｏｋｉ、　　Ａ、　　Ａｄａｒｎｓ　　ａｎｄ　
　Ｗ、　　Ｈａａｓ；　　Ｐｈｙｓ、　　Ｒｅｖ。

Ｌｅｔｔ、）、２０．１０２４　　（１９６ｇ）］　　
、２）液晶状態においてホワイト・ティラー形ゲスト・
ホスト効果を利用するもの〔デー　エル　ホワイト、ジ
ー　エム　テエイラー「ジャーナルオブ　アプライド　
フィジッスクＪ　（Ｄ、　Ｌ、　Ｗｈｉｔｅａｎｄ　Ｇ
、　Ｎ、Ｔａｙｌｏｒ；　Ｊ、　Ａｐｐｌ、　Ｐｈｙｓ
、）、　４５．４７１８（１９７４）］　、等が知られ
ている。個々の方式についての詳細な説明は省略するが
、表示素子や変調素子として重要である。

このような液晶の電界応答光学効果を用いる方法におい
ては、液晶の応答性を高めるために極性基を導入するこ
とが好ましいとされている。とくに強誘電性ｌ夜晶にお
いては、応答速度は自発分極に比例することが知られて
おり、高速化のためには自発分極を増加させることが望
まれている。このような点から、ビー　ケラ−（Ｐ、　
Ｋｅｌｌｅｒ）　　らは、不斉炭素に直接塩素基を導入
することで自発分極を増加させ応答速度の高速化が可能
であることを示した〔シー　アール　アカデミ−サイエ
ンス　（Ｃ，Ｒ，Ａｃａｄ、　Ｓｃ、　Ｐａｒｉｓ）、
　２８２　Ｇ、　６３９（１９７Ｂ）］　　。

しかしながら、不斉炭素に導入された塩素基は化学的に
不安定であるうえに、原子半径が大きいことから液晶相
の安定性が低下するという欠点を有しており、その改善
が望まれている。

他方、光学活性を有することを特徴とする光学素子に必
要な機能性材料は、それ自体光学活性の中間体を経て合
成されることが多いが、従来から用いられる光学活性中
間体としては、２−メチルブタノール、２級オクチルア
ルコール、２級ブチルアルコール、塩化ｐ−（２−メチ
ルブチル）安息香酸、２級フェネチルアルコール、アミ
ノ酸誘導体、ショウノウ誘導体、コレステロール誘導体
等が挙げられるのみで、この光学活性中間体に極性基が
導入されることはほとんどなかった。このためもあって
、不斉炭素原子に直接極性基を導入することにより自発
分極を増加する方法は、余り有効に利用されていなかっ
た。

［発明が解決しようとする課題］ 本発明は、上述の点に鑑みてなされたものであり、光学
活性基の不斉炭素原子に直接にトリフルオロメチル基を
導入することにより、極性を高めた光学活性化合物、そ
れを少なくとも一種含有することにより、電界応答性を
高めた液晶組成物および該液晶組成物を使用する液晶素
子を提供することを目的とするものである。

［課題を解決するための手段］ 即ち、本発明は、下記一般式（Ｉ） （式中、Ｒ１は炭素原子数が１−１８の直鎖状または分
岐状のアルキル基あるいはアルコキシ基を示し、該アル
キル基およびアルコキシ基中の１つのメチレン基は−０
−で置換されていてもよく、また末端のメチル基はＣＨ
，＝ＣＨ−で置換されていてもよい。Ｒ２は炭素原子数
が４〜８の直鎖状のアルキル素原子を示す） で示される光学活性化合物、該光学活性化合物の少なく
とも一種を含有することを特徴とする液晶組成物、およ
び該液晶組成物を一対の電極基板間に配置してなること
を特徴とする液晶素子である。

以下、本発明の詳細な説明する。

本発明の光学活性化合物は、下記一般式（Ｉ）で示され
る構造を有する。

上記一般式（Ｉ）において、式中のＲ８は炭素原子数が
１〜１８、好ましくは炭素原子数３〜１６、さらに好ま
しくは炭素原子数４〜１４の直鎖状または分岐状のアル
キル基あるいはアルコキシ基である。また、前記アルキ
ル基およびアルコキシ基中の１つのメチレン基は一〇−
で置換されていてもよく、また末端のメチル基はＣＨ２
＝ＣＨ−で置換されていてもよい。

Ｒ２は炭素原子数が４〜８、好ましくは炭素原子数４〜
６の直鎖状のアルキル基である。

されている化合物については何等の具体的な記載はなく
、またその化合物を用いることについての効果について
も言及されていない。

また、本出願人の出願に係る特願昭６３−２２３３２７
号には、下記の構造式（ＩＩ） Ｃｏは不斉炭素原子を示す。

本発明の前記一般式（Ｉ）で示される光学活性化合物は
、トリフルオロメチル基を有する光学活性基とフェニレ
ン骨格との結合はメチレンオキシ基で結合されている。

なお、特開平１−３１６３６７号公報に記載されている
一般式には、光学活性な１、１．　ｌ−トリフルオロ−
２−アルカノールから誘導した光学活性基とフェニルピ
リミジンを有する液晶化合物が開示されている。しかし
ながら、そこに具体的に例示されている化合物はフェニ
レン骨格と光学活性基との結合子がエステルである化合
物のみであり、本発明の光学活性化合物の前記一般式（
Ｉ）で示される様なメチレンオキシ基で結合で示される
化合物が開示されている。この化合物はトリフルオロメ
チル基を有する光学活性基とフェニレン骨格との結合は
エステルで結合されている。本発明のフェニレン骨格と
光学活性基との結合はメチレンオキシ基で結合されてい
る光学活性化合物は、前記構造式（ｎ）で示されるエス
テルで結合されている化合物よりも、カイラルスメクチ
ックＣ相を示しやすく、また自発分極も大きいことが判
明した。

また、本発明の前記一般式（Ｉ）で示される光学活性化
合物は、好ましくは本出願人等の出願に係る特願昭６３
−２１８５３６号の明細書に示されている下記一般式（
１）で表される光学活性な１，１．１−トリフルオロ−
２−アルカノールから合成される。

（式中、Ｒ３は炭素原子数が４〜８の直鎖状のアルキル
基、Ｃ０は不斉炭素原子を示す） 次に、前記一般式（Ｉ）で示される光学活性化合物の一
般的な合成法を以下に示す。

Ｆ３ ＨＯＣＨ−Ｒ２ （式中、Ｒ，、Ｒ，、Ａは前記と同じものを意味する） 以上の様にして製造することができる一般式（Ｉ）で示
される光学活性化合物の例を以下に列挙する。

（Ｉ　−１） （Ｉ　−５） （Ｉ　−２） （Ｉ　−６） （Ｉ　−３） （Ｉ　−７） （Ｉ　−４） （ｒ　−ｇ） （ ■−９） （ Ｉ　−１０） （ Ｉ　−１１） （ Ｉ　−１２） （ Ｉ　−１７） （ Ｉ　−１８） （ １−１９） （ ■ ２０） （ Ｉ　−１３） （ Ｉ　−１４） （ Ｉ　−１５） （■ １６） （１−２１） （ Ｉ　−２２） （ Ｉ　−２３） （ −２４１ （ ■ −２５） （ Ｉ　−２６） （ ■ ２７） （ ■ ２８） （ Ｉ　−３３） （ ■ −３４） （ ■ −３５） （ ■ ３６） （ Ｉ　−２９） （ Ｉ　−３０） （ Ｉ　−３１） （ Ｉ　−３２） （ Ｉ　−３７） （ Ｉ　−３８） （ Ｉ　−３９） （ Ｉ　−４０） （ Ｉ　−４１） （ Ｉ　−４２） （ ■ ４３） （ Ｉ　−４４） （ Ｉ　−４９） （１−５０） （ Ｉ　−５１） （ ■ ５２） （ Ｉ　−４５） （ ■ ４６） （ Ｉ　−４７） （ ■ −４８） （ Ｉ　−５３） （Ｉ　−５４） （ Ｉ　−５５） （ Ｉ　−５６） Ｉ　−５７） Ｉ　−５９） −６０） 　−６５１ １−６６） Ｉ　−６７） Ｉ　−６８） （ Ｉ　−６１） （Ｉ　−６２） （ Ｉ　−６３） （ Ｉ　−６４） 次に、本発明の液晶組成物は、前記一般式（■）で示さ
れる光学活性化合物を少なくとも一種類配合成分として
含有するものである。例えば、前記光学活性化合物を下
記のａ群、ｂ群で示される様な液晶性化合物と組合わせ
ると、自発分極が増大し、応答速度の速い液晶組成物を
得ることができる。

本発明の液晶組成物における前記一般式（Ｉ）で示され
る光学活性化合物の配合量は、得られる液晶組成物の０
．１〜９９重量％、特に１〜９０重量％となる割合で使
用することが好ましい。

次に、一般式（Ｉ）で示される光学活性化合物と混合し
て液晶組成物を得るために用いられる他の液晶性化合物
としては、以下に示すものが挙げられる。

ａ群：それ自体ではカイラル成分を有していないネマチ
ック液晶またはスメクチック液晶ａで表される液晶性化
合物の例を構造式で以下に示す。

（ａ　−１） （ａ　−５） （ａ　−２） （ａ　−６） （ａ　−３） （ａ　−７） （ａ　−８） （ａ　−４） （ａ　−９） （ａ　−１０） （ａ　−１４） （ａ　−１１） （ａ　−１２７ （ａ　−１） （ａ−１２）式において、 Ｒ１゜ Ｒ２はそれ ぞれ炭素原子数が１〜１８の直鎖状または分岐状のアル
キル基、 ｐ　。

ｑはそれぞれ独立にＯまたは１ である。

（ａ　−１３） （ａ　−１８） （ａ　−１９） （ａ ２０） （ａ ２１） （ａ　−２６） （ａ　−２７） （ａ　−２８） （ａ ２９） （ａ　−２２） （ａ　−２３） （ａ　−２４） （ａ　−２５） （ａ　−３０） Ｒ１項Ｊｏｃｕ、Ｗ　Ｙ＋−Ｒａ （ａ　−３１） （ａ　−３２） （ａ　−３３） （ａ　−３４） （ａ　−３６） （ａ　−３７） （ａ １３）〜 （ａ−３４）式において、 Ｒ１゜ ｐはそれ ぞれ前記定義の通りである。

Ｒ３はＲ２または ？１゛ ＋　ＣＨ，÷）−ｙ−ＣＨ＋　ＣＨ２→Ｔ刊−Ｃ，Ｈ，
い。

（ａ ３８） （ただし、 ｒ＝０〜５、 Ｓ＝Ｏまたは１、 ｔ　： １〜１ｏ） Ｒ３−Ｙ、イトＣＨ２ＣＨ２イトＹ、−Ｒ４（ａ　−３
９） Ｚは水素原子またはフッ素原子を表す。

（ａ ３５） Ｒ３−ＹＩＷＹ２ ４ （ａ ４０） （ａ　−４１） （ａ　−４５） ｓＹ ＋ＣＨ２Ｏ＋Ｙ２ ４ （ａ　−４２） （ａ　−４６） υ （ａ　−４３） （ａ　−４７） υ （ａ　−４４） （ａ　−３５）〜 （ａ−４７）式において、 Ｒ３゜ Ｙｌ。

Ｚは それぞれ前記定義の通りである。

Ｒ４は炭素原子数 が１〜１８の直鎖状または分岐状のアルキル基、ま たは ？１・ −＋　ＣＨ，→−Ｆ−ＣＨ−（−ＣＨ２→ｄ−ＣｔＨ２
ｔ＋１（ただし、ｒ＝０〜５、Ｓ＝Ｏまたは１、ｔ：１
〜１０） （ｂ　−２） Ｒ，−Ｙ、バ巨旨乞）−ｙ２−Ｒ。

（ｂ　−３） ｂ群：それ自体でカイラル成分を有するカイラルネマチ
ック液晶組成物、カイラルスメクチック液晶組成物の成
分となる液晶性化合物であり、好ましくはａ群の化合物
の少な（とも１種類と組み合せて用いる。

ｂ群で示される液晶性化合物の例を構造式で以下に示す
。

（ｂ　−１） υ （ｂ　−４） （ｂ　−５） （ｂ　−６） （ｂ−１）〜（ｂ−６）式において、Ｒ，、Ｙ、、　Ｙ
、はそれぞれ前記定義の通りである。Ｒ，は下記のｉ）
〜ｉｉｉ　）の中から選ばれる。

ｉ）　　　＋（：Ｈ，→τイＨＣｉＨｘＪ４＋ＣＨ。

１１） ＣＨＣｋＨ２ｕ＋＋ ！“″ ｉｉｉ　）　　　−＋−ＣＨａ→ＴシＨ＋ＣＨ２→Ｔ刊
−ＣｔＨ２ｔ＋まただし、ｉ＝０または１、ｊ＝１〜ｌ
０１ｋ＝１〜１６、ｓ、ｔは前記定義の通りである。

ａ群またはｂ群の化合物と一般式（Ｉ）で示される光学
活性化合物を適宜組み合わせて本発明の液晶組成物を得
ることができる。

次に、本発明の液晶素子は、通常の方法で上記の液晶組
成物を一対の電極基板間に配置することにより得ること
ができる・ ［実施例］ 以下、実施例により本発明を更に具体的に説明するが、
本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。

実施例１ 光学活性４−（４−デシルオキシフェニル）フェニル４
−（ｌ−トリフルオロメチルへブチルオキシメチル）ベ
ンゾアートの製造（例示化合物Ｉ　−５１）下記工程に
従い、光学活性４−（４−デシルオキシフェニル）フェ
ニル４−（１−トリフルオロメチルへブチルオキシメチ
ル）ベンゾアートを製造した。

こしミ上Ｌ Ｕ こ土ヒ左り 光学活性４−（ｌ−トリフルオロメチルへブチルオキシ
メチル）安息香酸の製造 ４−ブロモメチル安息香酸１．１７２ｇ　（５，５ｍＭ
）を３ｍｌの乾燥ジメチルスルホキシドに溶解させ、１
．１．１トリフルオロ−２−オクタツール （［α］二’　　＋２２．６°　ｏ、ｐ、　８７％）　
９２０ｍｇ　　（５ｍＭ）を乾燥テトラヒドロフラン３
ｍ１）に溶解させた溶液を加えた。

次に、反応混合物を氷冷し、６０％水素化ナトリウム６
６０ｍｇ（１６，５ｍＭ）をヘキサンで洗浄した後、ジ
メチルスルホキシド５＋＋ｊ）に懸濁させて加えた。室
温で数時間撹拌後、テトラヒドロフランをさらに２〇−
加え、−晩撹拌した。反応終了後、水１０ｍ１．３Ｍ塩
酸３ｍＲ１食塩を加え、ジエチルエーテル８酎を用いて
抽出した。得られた有機層は、無水硫酸マグネシウムで
乾燥し、溶媒留去後、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにて精製した（移動相：ヘキサン／酢酸エチル＝４
／３）。目的の４−（１−トリフルオロメチルへブチル
オキシメチル）安息香酸は１．１２８ｇ　（３，５７ｍ
Ｍ）得られた。

収率　　７１％ 比旋光度 ［ａｌ　”、’　　＋３９．５°（ｃ　１．０２．　Ｃ
ＨＣｊ’３）［ａｌ　”、：、　＋８２．３＠（ｃ　１
．０２．　ＣＨＣｊｌ’ｓ）スペクトルデータ ＩＲデータ（ｃｍ−’） ２９３０、２８６０．１６９０．１６２０．１５８０゜
１４２０．１２８０．　１１６０，１１３０゜ＮＭＲデ
ータ（ｐｐｍ　） ９．８７（ｓ、　　ＩＨ）、　　Ｉｌｉ、０３（ｄ、　
　２Ｈ）。

７．３７（ｄ、　　２Ｈ）。

４．９０，４．５７（ｄ　　ｅａｃｈ、Ｊ＝１０Ｈｚ　
　ｔｏｔａｌ　　２Ｈ）。

３．６７（ｍ、　　ＩＨ）、　　１．９〜０．７（ｍ、
　　１３Ｈ）こ玉り至り 光学活性４−（４−デシルオキシフェニル）フェニル４
−（１−１−リフルオロメチルへブチルオキシメチル）
ベンゾアートの製造 ４−（１−トリフルオロメチルへブチルオキシメチル）
安息香酸１５８ｍｇ（０，５ｍＭ）を塩化チオニル１ｍ
ｊ）にて３時間加熱還流して酸クロリドとした後、乾燥
ベンゼン０．５ｍβにて過剰の塩化チオニルを共沸留去
した。乾燥ベンゼン１ｍｊｉ’を加え、反応系を氷冷し
、４−（４−デシルオキシフェニル）フェノール１８０
ｍｇ　（０，５５ｍＭ）を０．８Ｍ　１．４−ジアザビ
シクロ［２゜２．２１オクタベンゼン溶液に溶解したも
のを滴下した。６０℃で１時間、７０℃で５時間撹拌し
、反応後、希塩酸３ｍ１）を加え有機層を分離した後、
水層からジエチルエーテルで抽出した。有機層をｌ０％
炭酸水素ナトリウム、蒸留水にて洗浄し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥させた。溶媒留去後、薄層クロマトグラフ
ィーにより分取しくヘキサン：酢酸エチル＝＝３：１）
、４−（４−デシルオキシフェニル）フェニル４−（１
−）−リフルオロメチルへブチルオキシメチル）ベンゾ
アートを１９７ｍｇ　（０，３１５ｍＭ）得た。

収率　　６３％ 比旋光度 ［α］　　二’　　　＋２３．０°　（ｃ　　１．０２
．　　ＣＨＣｊ）−）相転移温度（”Ｃ） 自発分極Ｐ　ｓ　（ｎＣ／ｃｍ”） ５９ １５ ３４ ３９　　　　　　　　　　　　　２５１（注）ＴｅはＳ
ｃ”相の上限温度、Ｔは測定温度を示す。

比較例１ 本出願人らの出願に係る特願昭６３−２２３３２７号で
示された光学活性４−［４″−デシルオキシ−４′−ビ
フェニルカルボニルオキシ］安息香酸１−トリフルオロ
メチル−１−ヘプチルの相転移温度並びに自発分極の値
を以下に示す。

本発明の光学活性化合物の方がカイラルスメクチックＣ
相を示す温度幅が広く、また自発分極も大きいことが認
められた。

実施例２ 光学活性４−（５−デシルオキシ−２−ピリミジル）フ
ェニル４−（１−トリフルオロメチルへブチルオキシメ
チル）ベンゾアートの製造（例示化合物１−５５） 相転移温度（”Ｃ） 自発分極Ｐ　、　　６９．ＯｎＣ／ｃｍ”　　（Ｔ　＝
　１００℃）実施例１の結果と比較しても明らかなよう
に、４−（１４リフルオロメチルへブチルオキシメチル
）安息香酸１５８ｍｇ（０，５ｍＭ）と４−（５−デシ
ルオキシ−２−ピリミジニル）フェノール１８０ｍｇ　
（０，５５ｍＭ）を用い、実施例１と同様の反応と後処
理を行った。

薄層クロマトグラフィー分取により、４−（５−デシル
オキシ−２−ピリミジル）フェニル４−（１−トリフル
オロメチルへブチルオキシメチル）ベンゾアートを１８
９ｍｇ（０，３０２ｍＭ）得た。

収率　　６０％ 比旋光度 ［α］　：’　　＋２３．Ｏｏ（ｃ　１．０２．　ＣＨ
Ｃｊ！３）相転移温度（℃） ４−置換フェノールを用いて反応を行なった。表１に反
応収率と製造した光学活性化合物の諸物性値を示す。

Ｔｅ−’ｒ（”）　　　自発分極Ｐ　ｓ　（ｎＣ７ｃｍ
２）５　　　　　　　　　　　　　１０６ １１　　　　　　　　　　　　　１４５２１　　　　　
　　　　　　　　１７３３６　　　　　　　　　　　　
　　２２３実施例３〜ｌＯ 実施例１と同様の工程で４−（４−デシルオキシフェニ
ル）フェノールの代わりに、表１に示す他の実施例１１ 実施例１で製造した例示化合物（Ｉ　−５１）を配合成
分とする液晶組成物Ａを調合した。

構造式 ％式％） （） ２枚の０．７ｍｍ厚のガラス板を用意し、それぞれのガ
ラス板上にＩＴＯ膜を形威し、電圧印加電極を作成し、
さらにこの上にＳｉＯ□を蒸着させ絶縁層とした。

ガラス板上にシランカップリング剤〔信越化学■製、Ｋ
ＢＭ−６０２］　０．２％イソプロピルアルコール溶液
を回転数２００Ｏｒ、ｐ、ｍ、のスピンナーで１５秒間
塗布し、表面処理を施した。この後１２０℃にて２０分
間加熱乾燥処理を施した。

さらに、表面処理を行なったＩＴＯ膜付きのガラス板上
にポリイミド樹脂前駆体〔東し■製、５ｐ−５１０３２
％ジメチルアセトアミド溶液を回転数２００Ｏｒ、　ｐ
、　ｍ、のスピンナーで１５秒間塗布した。成膜後、６
０分間、３００℃で加熱縮合焼成処理を施した。この時
の塗膜の膜厚は、約７００人であった。

この焼成後の被膜には、アセテート植毛布によるラビン
グ処理がなされ、その後イソプロピルアルコール液で洗
浄し、平均粒径２μｍのアルミナビーズを一方のガラス
板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互いに
平行となる様にし、接着シール剤〔チッソ■製、リクソ
ンボンド〕を用いてガラス板をはり合わせ、６０分間、
１００℃にて加熱乾燥しセルを作成した。

ここで先に調製した強誘電性液晶組成物Ａを等吉相下、
均一混合液体状態で、作製したセル内に真空注入した。

等吉相から２０℃／ｈで徐冷することにより強誘電性液
晶素子を作成した。このセルのセル厚をベレック位相板
によって測定したところ、約２μｍであった。

この強誘電性液晶素子を使って自発分極（Ｐｓ）の大き
さ及びピーク・トウ・ピーク電圧２０Ｖの電圧印加によ
り直交ニコル下での光学的な応答（透過光量変化Ｏ〜９
０％）を検知して応答速度（以後、光学応答速度という
）を測定した。以下に自発分極の値と合わせて結果を示
す。

Ｔｅ−”ｒ（”）　　自発分極Ｐ８　光学応答速度て（
ｎＣ／０ｍ”）　　　　　（μ５ｅｃ）７　　　　　２
１、５　　　　　　１０６１７　　　　　２６．９　　
　　　　１４１２７　　　　　　　　　３０．５　　　
　　　　　　　２１４３７　　　　　　　　　２９．７
　　　　　　　　　　４１３実施例１２ 実施例１１で使用した例示化合物（Ｉ　−５１）の代わ
りに、実施例２で製造した例示化合。物（Ｉ　−５５）
を配合成分とする液晶組成物Ｂを調合した。

構造式 以下に相転移温度を示す。

相転移温度（’Ｃ） 実施例１１と同様の方法で光学応答速度および自発分極
を測定した。以下にその結果を示す。

Ｔｃ−Ｔ（”）　　自発分極Ｐ３　光学応答速度τ（ｎ
Ｃ／ｃｍ”）　　　　　（１ｔ　５ｅｃ）６　　　　　
１４、１　　　　　　２１３１６　　　　　　　　　２
０．４　　　　　　　　　　２５８実施例１１．１２の
結果から、本発明の光学活性化合物を配合するだけで、
大きな自発分極を得ることができることが認められる。

実施例１３ 透明電極としてＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　０ｘｉ
ｄｅ）膜を形成したガラス基板上に、ポリイミド樹脂前
駆体（東し■製、５Ｐ−５１０）を用いてスピナー塗布
により成膜した後、３００℃で６０分間焼成してポリイ
ミド膜を形成した。次に、この被膜をラビングにより配
向処理を行い、ラビング処理軸が直交するようにしてセ
ルを作成した（セル間隔８ｐｍ）。

作成したセルにネマチック液晶組成物（リクソンＧＲ−
６３：チッソ株製、ビフェニル液晶混合物）を注入し、
ＴＮ　（ツィステッドネマチック）型セルとし、これを
偏光顕微鏡で観察したところ、リバースドメイン（しま
模様）が生じていることが認められた。

前記リクソンＧＲ−６３（９９重量部）に対して１本発
明の実施例２の光学活性化合物（１重量部）を加えた液
晶混合物を用いて、上記と同様ｌコしてＴＮセルを作成
し、これを偏光顕微鏡で観察したところ、リバースドメ
インは認められず均一性のよいネマチック相となってい
た。このことから、本発明の光学活性化合物はリバース
・ドメインの防止に有効であることが認められた。

［発明の効果］ 以上説明した様に、本発明によれば、自発分極が大きい
光学活性化合物を得ることができる。

また、前記光学活性化合物を含有する液晶組成物および
それを利用した液晶素子によれば、自発分極が大きく、
電界応答性にも優れた効果が得られる。また、リバース
ドメインの防止にも有効な効果があることが確認された
。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１は炭素原子数が１〜１８の直鎖状または
   分岐状のアルキル基あるいはアルコキシ基を示し、該ア
   ルキル基およびアルコキシ基中の１つのメチレン基は−
   Ｏ−で置換されていてもよく、また末端のメチル基はＣ
   Ｈ＿２＝ＣＨ−で置換されていてもよい。Ｒ＿２は炭素
   原子数が４〜８の直鎖状のアルキル基、Ａは▲数式、化
   学式、表等があります▼または▲数式、化学式、表等が
   あります▼、Ｃ＾＊は不斉炭素原子を示す） で示される光学活性化合物。
2. （２）請求項１記載の光学活性化合物の少なくとも一種
   を含有することを特徴とする液晶組成物。
3. （３）請求項２記載の液晶組成物を一対の電極基板間に
   配置してなることを特徴とする液晶素子。