JP2670814B2 - 液晶性化合物、それを含有する液晶組成物および液晶素子 - Google Patents
液晶性化合物、それを含有する液晶組成物および液晶素子Info
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、新規な液相性化合物、それを含有する液晶
組成物および該液晶組成物を使用する液晶素子に関する
ものである。
組成物および該液晶組成物を使用する液晶素子に関する
ものである。
［従来の技術］ 従来の液晶素子としては、例えばエム・シャット（M.
Schadt）とダブリュー・ヘルフリヒ（W.Helfrich）著、
“アプライド・フィジックス・レターズ"18巻４号（“A
pplied Physics Letters",Vol.18,No.4）（1971.2.15）
127〜128頁の「捩れネマチック液晶の電圧依存光学挙
動」（“Voltage Dependent Optical Activity of a Tw
isted Namatic Liquid Crystal"）に記載されたTN（ツ
イステッド・ネマチック:twisted nematic）液晶を用い
たものが知られている。しかしながら、このTN液晶は、
画素密度を高くしたマトリクス電極構造を用いた時分割
駆動の時、クロストークを発生する問題点があるため、
画素数が制限されていた。また、電界応答が遅く視野角
特性が悪いためにディスプレイとしての用途は限定され
ていた。
Schadt）とダブリュー・ヘルフリヒ（W.Helfrich）著、
“アプライド・フィジックス・レターズ"18巻４号（“A
pplied Physics Letters",Vol.18,No.4）（1971.2.15）
127〜128頁の「捩れネマチック液晶の電圧依存光学挙
動」（“Voltage Dependent Optical Activity of a Tw
isted Namatic Liquid Crystal"）に記載されたTN（ツ
イステッド・ネマチック:twisted nematic）液晶を用い
たものが知られている。しかしながら、このTN液晶は、
画素密度を高くしたマトリクス電極構造を用いた時分割
駆動の時、クロストークを発生する問題点があるため、
画素数が制限されていた。また、電界応答が遅く視野角
特性が悪いためにディスプレイとしての用途は限定され
ていた。
更に、各画素に薄膜トランジスタによるスイッチング
素子を接続し、各画素毎をスイッチングする方式の表示
素子が知られているが、基板上に薄膜トランジスタを形
成する工程が極めて煩雑な上、大面積の表示素子を作成
することが難しい問題点がある。
素子を接続し、各画素毎をスイッチングする方式の表示
素子が知られているが、基板上に薄膜トランジスタを形
成する工程が極めて煩雑な上、大面積の表示素子を作成
することが難しい問題点がある。
このような従来型の液晶素子の欠点を改善するものと
して、双安定性を有する液晶素子の使用が、クラーク
（Clark）およびラガウェル（Legerwall）により提案さ
れている（特開昭56−107216号公報、米国特許第436792
4号明細書等）。双安定性を有する液晶としては、一般
に、カイラルスメクチックＣ相（SmC＊）又はＨ相（SmH
＊）を有する強誘電性液晶が用いられる。
して、双安定性を有する液晶素子の使用が、クラーク
（Clark）およびラガウェル（Legerwall）により提案さ
れている（特開昭56−107216号公報、米国特許第436792
4号明細書等）。双安定性を有する液晶としては、一般
に、カイラルスメクチックＣ相（SmC＊）又はＨ相（SmH
＊）を有する強誘電性液晶が用いられる。
この強誘電性液晶は自発分極を有するために非常に速
い応答速度を有する上に、メモリー性のある双安定状態
を発現させることができ、さらに視野角特性も優れてい
ることから、大容量大画面のディスプレイとして適して
いる。
い応答速度を有する上に、メモリー性のある双安定状態
を発現させることができ、さらに視野角特性も優れてい
ることから、大容量大画面のディスプレイとして適して
いる。
また強誘電性液晶として用いられる材料は不斉炭素を
有しているために、そのカイラルスメクティック相を利
用した強誘電性液晶として使用する以外に、次のような
光学素子としても使用することができる。
有しているために、そのカイラルスメクティック相を利
用した強誘電性液晶として使用する以外に、次のような
光学素子としても使用することができる。
１）液晶状態においてコレステリック・ネマティック相
転移効果を利用するもの（ジェイ ジェイ ウィソキ，
エイ アダムス，ダブリュ ハアース「フィジックス
レヴュー レターズ」（J.J.wysoki,A.Adams and W.Haa
s;Phys.Rev.Lett.）,20,1024（1968）〕、 ２）液晶状態においてホワイト・テイラー形ゲスト・ホ
スト効果を利用するもの〔デー エル ホワイト，ジー
エム テエイラー「ジャーナル オブ アプライド
フィジッスク」（D.L.White and G.N.Taylor;J.Appl.Ph
ys.），454718（1974）〕、等が知られている。個々の
方式についての詳細な説明は省略するが、表示素子や変
調素子として重要である。
転移効果を利用するもの（ジェイ ジェイ ウィソキ，
エイ アダムス，ダブリュ ハアース「フィジックス
レヴュー レターズ」（J.J.wysoki,A.Adams and W.Haa
s;Phys.Rev.Lett.）,20,1024（1968）〕、 ２）液晶状態においてホワイト・テイラー形ゲスト・ホ
スト効果を利用するもの〔デー エル ホワイト，ジー
エム テエイラー「ジャーナル オブ アプライド
フィジッスク」（D.L.White and G.N.Taylor;J.Appl.Ph
ys.），454718（1974）〕、等が知られている。個々の
方式についての詳細な説明は省略するが、表示素子や変
調素子として重要である。
しかしながら、上記の様に各種の液晶を使用した液晶
素子が知られているが、広い温度範囲での液晶状態の安
定性と高速応答を兼ね備えた液晶性化合物またそれを使
用した液晶素子はまだ得られていない現状である。
素子が知られているが、広い温度範囲での液晶状態の安
定性と高速応答を兼ね備えた液晶性化合物またそれを使
用した液晶素子はまだ得られていない現状である。
［発明が解決しようとする課題］ 本発明は、この様な従来技術に鑑みてなされたもので
あり、液晶性化合物の骨格にピリミジン環を導入するこ
とにより、安定した液晶状態をもつ新規な液晶性化合物
の提供することを目的とする。
あり、液晶性化合物の骨格にピリミジン環を導入するこ
とにより、安定した液晶状態をもつ新規な液晶性化合物
の提供することを目的とする。
また、上述の新規な液晶性化合物を少なくとも１種類
含有する液晶組成物およびそれを使用した応答速度が速
い液晶素子を提供することを目的とする。
含有する液晶組成物およびそれを使用した応答速度が速
い液晶素子を提供することを目的とする。
［課題を解決するための手段］および［作用］ 本発明は、上述の目的を達成するためになされたもの
であり、第一の発明は、下記一般式［１］で表わされる
新規な液晶性化合物である。
であり、第一の発明は、下記一般式［１］で表わされる
新規な液晶性化合物である。
CH2＝CHCH2 mX−Ａ−Ｂ−Ｅ−Ｙ−Ｒ＊ ［１］ （式中、Ｘは単結合または−Ｏ−、Ｙは−Ｏ−， の中から選ばれ、A,Bはそれぞれ の中から独立に選ばれ、Ｅは単結合， のいずれかであり、且つA,B,Eの少なくとも１つはピリ
ミジル基を示す。また、ｍは１〜14の整数を示す。
ミジル基を示す。また、ｍは１〜14の整数を示す。
Ｒ＊は下記一般式［２］で表わされる光学活性基を示
す。
す。
ＺはＹが−Ｏ−または のとき−CH2−であり、Ｙが のとき単結合である。ｎは１〜16の整数、Ｃ＊は不斉炭
素原子を示す。） また、第二の発明は、前記一般式［１］で表わされる
液晶性化合物を少なくとも１種類含有することを特徴と
する液晶組成物である。
素原子を示す。） また、第二の発明は、前記一般式［１］で表わされる
液晶性化合物を少なくとも１種類含有することを特徴と
する液晶組成物である。
さらに、第三の発明は、前記一般式［１］で表わされ
る液晶性化合物を少なくとも１種類含有する液晶組成物
を使用することを特徴とする液晶素子である。
る液晶性化合物を少なくとも１種類含有する液晶組成物
を使用することを特徴とする液晶素子である。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の前記一般式［１］で表わされる液晶性化合物
において、Ｒ＊は不斉炭素原子を含有する光学活性基で
あれば良いが、電界応答性をより高めるためには不斉炭
素原子に直接極性基を導入し、自発分極を増大させるこ
とが重要である。
において、Ｒ＊は不斉炭素原子を含有する光学活性基で
あれば良いが、電界応答性をより高めるためには不斉炭
素原子に直接極性基を導入し、自発分極を増大させるこ
とが重要である。
具体的には、前記一般式［１］においてＲ＊が下記の
一般式［２］ （式中、ＺはＹが−Ｏ−または のとき−CH2−であり、Ｙが のとき単結合である。
一般式［２］ （式中、ＺはＹが−Ｏ−または のとき−CH2−であり、Ｙが のとき単結合である。
ｎは１〜16の整数、Ｃ＊は不斉炭素原子を示す） で示されるように、不斉炭素原子に直接フッ素基を導入
した光学活性基であることが望ましい。
した光学活性基であることが望ましい。
次に、本発明の液晶性化合物の代表的な合成フローを
示す。
示す。
（６）の場合 R,R′のどちらかがCH2＝CH−（CH2 m,
他方が光学活性基 （７）の場合 R:CH2＝CHCH2 m,R＊：光学活性基 Ｇ＝Brのとき （８）の場合 R:CH2＝CH−（CH2）ｍ−,R＊：光学活性
基 以上のようにして製造可能な液晶性化合物の具体例を
以下に記す。
他方が光学活性基 （７）の場合 R:CH2＝CHCH2 m,R＊：光学活性基 Ｇ＝Brのとき （８）の場合 R:CH2＝CH−（CH2）ｍ−,R＊：光学活性
基 以上のようにして製造可能な液晶性化合物の具体例を
以下に記す。
また、本発明の液晶組成物は、前記一般式［１］で表
わされる液晶性化合物を少なくとも１種類配合成分とし
て含有するものである。例えば、前記液晶性化合物を、
下記の式（１）〜（13）で示されるような強誘電性液晶
と組合わせると、自発分極を増大し、応答速度を改善す
ることができる。
わされる液晶性化合物を少なくとも１種類配合成分とし
て含有するものである。例えば、前記液晶性化合物を、
下記の式（１）〜（13）で示されるような強誘電性液晶
と組合わせると、自発分極を増大し、応答速度を改善す
ることができる。
この場合、本発明の前記一般式［１］で示される液晶
性化合物を、得られる液晶組成物の0.1〜99重量％、特
に１〜90重量％となる割合で使用することが望ましい。
性化合物を、得られる液晶組成物の0.1〜99重量％、特
に１〜90重量％となる割合で使用することが望ましい。
また、本発明の一般式［１］で表わされる液晶性化合
物を、下記の式（14）〜（18）で示されるような、それ
自体はカイラルでないスメクティック液晶に配合するこ
とにより、強誘電性液晶として使用可能な液晶組成物が
得られる。
物を、下記の式（14）〜（18）で示されるような、それ
自体はカイラルでないスメクティック液晶に配合するこ
とにより、強誘電性液晶として使用可能な液晶組成物が
得られる。
この場合、一般式［１］で示される液晶性化合物を、
得られる液晶組成物を0.1〜99重量％、特に１〜90重量
％で使用することが好ましい。
得られる液晶組成物を0.1〜99重量％、特に１〜90重量
％で使用することが好ましい。
このような液晶組成物は、本発明の液晶性化合物の含
有量に応じて、これに起因する大きな自発分極を得るこ
とができる。
有量に応じて、これに起因する大きな自発分極を得るこ
とができる。
ここで、記号は、それぞれ下記の相を示す。
Cryst.:結晶相、SmA:スメクチックＡ相、 SmB:スメクチックＢ相、SmC:スメクチックＣ相、 N:ネマチック相、ISO.:等方相。
また、本発明の一般式［１］で表される液晶性化合物
を少なくとも一種類含有する液晶組成物を使用すること
により、例えば強誘電性液晶素子、ツイステッドネマチ
ック液晶素子等の液晶素子を得ることができる。
を少なくとも一種類含有する液晶組成物を使用すること
により、例えば強誘電性液晶素子、ツイステッドネマチ
ック液晶素子等の液晶素子を得ることができる。
［実施例］ 以下、実施例により本発明を更に具体的に説明する。
実施例１ ２−［４′−（２−フルオロオクチルオキシ）フェニ
ル］−５−（８−ノネニル）ピリミジンの製造 下記工程に従い２−［４′−（２−フルオロオクチル
オキシ）フェニル］−５−（８−ノネニル）ピリミジン
を製造した。
ル］−５−（８−ノネニル）ピリミジンの製造 下記工程に従い２−［４′−（２−フルオロオクチル
オキシ）フェニル］−５−（８−ノネニル）ピリミジン
を製造した。
工程１） 1,1−ジエトキシ−10−ウンデセンの製造 ナス型フラスコ中で10−ウンデセナール0.84g（5mmo
l）、オルトギ酸エチル1.11g（7.5mmol）、ｐ−トルエ
ンスルホン酸47mg（0.25mmol）をエタノール2.5mlを溶
媒とし、室温で６時間攪拌することにより反応させた。
反応終了後、エタノールを留去し、1N炭酸水素ナトリウ
ム水溶液2mlを加え、ジエチルエーテルおよびヘキサン
を用いて抽出した。得られた有機層を水洗後、無水硫酸
ナトリウムにより乾燥し、溶媒を留去して減圧蒸留を行
い、目的の1,1−ジエトキシ−10−ウンデセンを得た。
l）、オルトギ酸エチル1.11g（7.5mmol）、ｐ−トルエ
ンスルホン酸47mg（0.25mmol）をエタノール2.5mlを溶
媒とし、室温で６時間攪拌することにより反応させた。
反応終了後、エタノールを留去し、1N炭酸水素ナトリウ
ム水溶液2mlを加え、ジエチルエーテルおよびヘキサン
を用いて抽出した。得られた有機層を水洗後、無水硫酸
ナトリウムにより乾燥し、溶媒を留去して減圧蒸留を行
い、目的の1,1−ジエトキシ−10−ウンデセンを得た。
b.p. 97〜100℃/1〜2mmHg 収量 0.70g（2.9mmol） 収率 58％ 工程２） β−ジメチルアミノ−α−（８−ノネニル）アクロレイ
ンの製造 1,2−ジクロロエタン4mlと乾燥DMF2.08g（28.5mmol）
をナス型フラスコに入れ、冷却しながら攪拌していると
ころへ、30％ホスゲン／トルエン溶液3.8g（11mmol）を
滴下して加えた。さらに、1,2−ジクロロエタン4mlを加
えた後、1,1−ジエトキシ−10−ウンデセン2.3g（9.5mm
ol）と1,2−ジクロロエタンを滴下して加えた。70℃で1
5分間反応させた後放冷した。反応溶液の液温が十分下
がってから氷4gを加え、飽和炭酸カリウム水溶液を8ml
滴下して加えた。100℃で1,2−ジクロロエタンの留去
後、95℃に15分間保った後、ベンゼン：エタノール（＝
2:1）の混合溶媒で抽出し炭酸カリウムで乾燥させた
後、溶媒を留去し、蒸留により精製した。
ンの製造 1,2−ジクロロエタン4mlと乾燥DMF2.08g（28.5mmol）
をナス型フラスコに入れ、冷却しながら攪拌していると
ころへ、30％ホスゲン／トルエン溶液3.8g（11mmol）を
滴下して加えた。さらに、1,2−ジクロロエタン4mlを加
えた後、1,1−ジエトキシ−10−ウンデセン2.3g（9.5mm
ol）と1,2−ジクロロエタンを滴下して加えた。70℃で1
5分間反応させた後放冷した。反応溶液の液温が十分下
がってから氷4gを加え、飽和炭酸カリウム水溶液を8ml
滴下して加えた。100℃で1,2−ジクロロエタンの留去
後、95℃に15分間保った後、ベンゼン：エタノール（＝
2:1）の混合溶媒で抽出し炭酸カリウムで乾燥させた
後、溶媒を留去し、蒸留により精製した。
b.p. 140〜160℃/0.4〜0.5mmHg 収量 1.8g（8.1mmol） 収率 85％ 工程３） ４−ヒドロキシベンズアミジン塩酸塩の製造 チオシアン酸アンモニウム3.0g（40mmol）と４−ヒド
ロキシベンズニトリル1.2g（10mmol）を混合し、180℃
で３時間よく攪拌した。放冷した後、29％アンモニア水
を約5ml加え、沈澱物を取した。得られた固体は、冷
水10mlで洗浄後、デシケーター中（乾燥剤：水酸化カリ
ウム）で乾燥した。十分乾燥させて、濃塩酸に溶解し、
余剰の塩酸を留去し、４−ヒドロキシベンズアミジン塩
酸塩を得た。
ロキシベンズニトリル1.2g（10mmol）を混合し、180℃
で３時間よく攪拌した。放冷した後、29％アンモニア水
を約5ml加え、沈澱物を取した。得られた固体は、冷
水10mlで洗浄後、デシケーター中（乾燥剤：水酸化カリ
ウム）で乾燥した。十分乾燥させて、濃塩酸に溶解し、
余剰の塩酸を留去し、４−ヒドロキシベンズアミジン塩
酸塩を得た。
m.p. 21.9℃ 収量 1.36g（7.9mmol） 収率 79％ 工程４） ２−（４′−ヒドロキシフェニル）−５−（８−ノネニ
ル）ピリミジンの製造 ナトリウム240mg（10.4mmol）を乾燥メタノールに溶
解させ、次に、そこへ４−ヒドロキシベンズアミジン塩
酸塩を0.90g（5.2mmol）とβ−ジメチルアミノ−α−
（８−ノネニル）アクロレインを1.16g（5.2mmol）加
え、６時間加熱還流を行った。反応終了後、希酢酸を1
0.8mlを加え、ジエチルエーテルを用いて抽出した。得
られたエーテル溶液は１％炭酸水素ナトリウム水溶液で
洗浄後、水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒
を留去し、得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィ
ー（移動相：酢酸エチル／ジクロロメタン＝1/2）によ
り精製し、目的の２−（４′−ヒドロキシフェニル）−
５−（８″−ノネニル）ピリミジンを1.1g（3.7mmol）
を得た。（収率71％） 工程５） ２−［４′−（２−フルオロオクチルオキシ）フェニ
ル］−５−（８−ノネニル）ピリミジンの製造 ｐ−トルエンスルホン酸２−フルオロオクチル0.54g
（1.8mmol）、２−（４′−ヒドロキシフェニル）−５
−（８−ノネニル）ピリミジン0.53gを乾燥ジメチルホ
ルムアミド1.5mlに溶解させ、攪拌しているところへ60
％水素化ナトリウム72mg（1.8mmol）を加えた後、130℃
で７時間反応させた。ジメチルホルムアミドを留去して
から水を入れ、ジエチルエーテルで抽出し、得られたエ
ーテル溶液は無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を
留去し、カラムクロマトグラフィー（移動相：ジクロロ
メタン）で精製した。
ル）ピリミジンの製造 ナトリウム240mg（10.4mmol）を乾燥メタノールに溶
解させ、次に、そこへ４−ヒドロキシベンズアミジン塩
酸塩を0.90g（5.2mmol）とβ−ジメチルアミノ−α−
（８−ノネニル）アクロレインを1.16g（5.2mmol）加
え、６時間加熱還流を行った。反応終了後、希酢酸を1
0.8mlを加え、ジエチルエーテルを用いて抽出した。得
られたエーテル溶液は１％炭酸水素ナトリウム水溶液で
洗浄後、水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒
を留去し、得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィ
ー（移動相：酢酸エチル／ジクロロメタン＝1/2）によ
り精製し、目的の２−（４′−ヒドロキシフェニル）−
５−（８″−ノネニル）ピリミジンを1.1g（3.7mmol）
を得た。（収率71％） 工程５） ２−［４′−（２−フルオロオクチルオキシ）フェニ
ル］−５−（８−ノネニル）ピリミジンの製造 ｐ−トルエンスルホン酸２−フルオロオクチル0.54g
（1.8mmol）、２−（４′−ヒドロキシフェニル）−５
−（８−ノネニル）ピリミジン0.53gを乾燥ジメチルホ
ルムアミド1.5mlに溶解させ、攪拌しているところへ60
％水素化ナトリウム72mg（1.8mmol）を加えた後、130℃
で７時間反応させた。ジメチルホルムアミドを留去して
から水を入れ、ジエチルエーテルで抽出し、得られたエ
ーテル溶液は無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を
留去し、カラムクロマトグラフィー（移動相：ジクロロ
メタン）で精製した。
目的の２−［４′−（２−フルオロオクチルオキシ）
フェニル］−５−（８−ノネニル）ピリミジンは0.56g
（1.3mmol）得られた。（収率71％） Cryst.:結晶相,S3:SmA,SmC＊以外のスメクチック相（未
確認）,S:SmAまたはSmC＊相（未確認）,ISO:等方性液体
相 実施例２ ２−［４′−（２−フルオロオクチルオキシ）フェニ
ル］−５−（10−ウンデセニルオキシ）ピリミジンの製
造 下記工程に従い、２−［４′−（２−フルオロオクチ
ルオキシ）フェニル］−５−（10−ウンデセニルオキ
シ）ピリミジンを製造した。
フェニル］−５−（８−ノネニル）ピリミジンは0.56g
（1.3mmol）得られた。（収率71％） Cryst.:結晶相,S3:SmA,SmC＊以外のスメクチック相（未
確認）,S:SmAまたはSmC＊相（未確認）,ISO:等方性液体
相 実施例２ ２−［４′−（２−フルオロオクチルオキシ）フェニ
ル］−５−（10−ウンデセニルオキシ）ピリミジンの製
造 下記工程に従い、２−［４′−（２−フルオロオクチ
ルオキシ）フェニル］−５−（10−ウンデセニルオキ
シ）ピリミジンを製造した。
工程１） ２−（10−ウンデセニルオキシ）アセトアルデヒドジエ
チルアセタールの製造。
チルアセタールの製造。
60％水素化ナトリウム1.32g（33mmol）と乾燥トルエ
ン5mlを混合した液体に、10−ウンデセン−１−オール
5.1g（30mmol）の乾燥トルエン溶液（3ml）をゆっくり
滴下することにより加えた。加熱還流を行ない、水素ガ
スの発生がおさまった後、反応溶液の温度を80℃に下
げ、ブロモアセトアルデヒドジエチルアセタール6.21g
（30mmol）の乾燥ジメチルホルムアミド9mlの溶液を滴
下して加え、さらに85℃で25時間反応させた。反応終了
後、トルエン、ジメチルホルムアミドを留去してから水
を加え、ジエチルエーテルを用いて抽出した。食塩水で
エーテル層を洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥さ
せ、溶媒を留去し減圧蒸留を行い、２−（10−ウンデセ
ンニルオキシ）アセトアルデヒドジエチルアセタールを
得た。
ン5mlを混合した液体に、10−ウンデセン−１−オール
5.1g（30mmol）の乾燥トルエン溶液（3ml）をゆっくり
滴下することにより加えた。加熱還流を行ない、水素ガ
スの発生がおさまった後、反応溶液の温度を80℃に下
げ、ブロモアセトアルデヒドジエチルアセタール6.21g
（30mmol）の乾燥ジメチルホルムアミド9mlの溶液を滴
下して加え、さらに85℃で25時間反応させた。反応終了
後、トルエン、ジメチルホルムアミドを留去してから水
を加え、ジエチルエーテルを用いて抽出した。食塩水で
エーテル層を洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥さ
せ、溶媒を留去し減圧蒸留を行い、２−（10−ウンデセ
ンニルオキシ）アセトアルデヒドジエチルアセタールを
得た。
b.p. 140℃/0.6mmHg 収量 4.8g（17mmol） 収率56％ 工程２） β−ジメチルアミノ−α−（10−ウンデセニルオキシ）
アクロレインの製造 1.2−ジクロロエタン4mlと乾燥ジメチルホルムアミド
8.9g（122.5mmol）を混合し、冷却下にしてホスゲン（3
0％トルエン溶液）17.7g（61.3mmol）を滴下により加
え、さらに1,2−ジクロロエタン2mlを加え、攪拌した。
20分後、２−（10−ウンデセニルオキシ）アセトアルデ
ヒドジエチルアセタール7.0g（24.5mmol）の1,2−ジク
ロロエタン溶液（4ml）を滴下して加え、室温で40分
間、次に、70℃で50分間攪拌した。反応終了、放冷して
氷16.8gを加え、飽和炭酸カリウム水溶液を37.8ml加え
た。90℃にし、1,2−ジクロロエタンを留去後、さらに3
0分間90℃に保ち、ベンゼン：エタノール＝2:1の混合で
抽出した。得られた有機層を炭酸カリウムで乾燥後、溶
媒を留去し、減圧蒸留を行った。得られたβ−ジメチル
アミノ−α−（10−ウンデセニルオキシ）アクロレイン
は2.37g（8.9mmol）、収率は36％であった。（b.p.160
℃/0.6mmHg） 工程３） ２−（４′−ヒドロキシフェニル）−５−（10−ウンデ
セニルオキシ）ピリミジンの製造 ナトリウム92mg（4mmol）を乾燥メタノール2mlに溶解
させた溶液に、実施例１の工程３）で製造した４−ヒド
ロキシベンズアミジン塩酸塩310g（1.8mmol）とβ−ジ
メチルアミノ−α−（10−ウンデセニルオキシ）アクロ
レイン460g（1.7mmol）の混合物を加え、攪拌し、８時
間加熱還流を行った。反応終了後、希酢酸を2mlを加
え、ジエチルエーテルを用いて抽出した。得られたエー
テル溶液を１％炭酸水素ナトリウム水溶液、水で洗浄
し、無水硫酸ナトリウム水溶液を用いて乾燥させた。溶
媒を留去して得られた粗生成物をカラムクロマトグラフ
ィー（移動相：ジクロロメタン／酢酸エチル＝9/1）に
より精製し、目的の２−（４′−ヒドロキシフェニル）
−５−（10−ウンデセニルオキシ）ピリミジンが330mg
（0.97mmol）得られた。（収率57％） 工程４） ２−［４′−（２−フルオロオクチルオキシ）フェニ
ル］−５−（10−ウンデセニルオキシ）ピリミジンの製
造 ２−（４′−ヒドロキシフェニル）−５−（10−ウン
デセニルオキシ）ピリミジン460mg（1.4mmol）を乾燥ジ
メチルホルムアミド1mlに溶解させた溶液に、60％水素
化ナトリウム65mg（1.6mmol）を加え攪拌した。次に、
ｐ−トルエンスルホン酸２−フルオロオクチル410mg
（1.4mmol）の乾燥ジメチルホルムアミド溶液（1ml）を
加え、130℃で７時間反応させた。反応終了後、ジメチ
ルホルムアミドを留去し、水を加え、ジエチルエーテル
を用いて抽出した。得られたエーテル溶液は無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、溶媒を留去し、カラムクロマトグラ
フィーで精製した。（移動相：ジクロロメタン／ヘキサ
ン＝2/1） 目的の２−［４′−（２−フルオロオクチルオキシ）
フェニル］−５−（10−ウンデセニルオキシ）ピリミジ
ンが520mg（1.1mmol）得られた。（収率79％） 自発分極 60nC/cm2（50℃） 実施例３ 実施例１に示される液晶性化合物を配合成分とする液
晶組成物Ａを調製した。また、比較例として実施例１に
示される液晶性化合物を含まない液晶組成物Ｂを調製し
た。下記の第１表に液晶組成物A,Bそれぞれの相転移温
度および自発分極の値を示す。
アクロレインの製造 1.2−ジクロロエタン4mlと乾燥ジメチルホルムアミド
8.9g（122.5mmol）を混合し、冷却下にしてホスゲン（3
0％トルエン溶液）17.7g（61.3mmol）を滴下により加
え、さらに1,2−ジクロロエタン2mlを加え、攪拌した。
20分後、２−（10−ウンデセニルオキシ）アセトアルデ
ヒドジエチルアセタール7.0g（24.5mmol）の1,2−ジク
ロロエタン溶液（4ml）を滴下して加え、室温で40分
間、次に、70℃で50分間攪拌した。反応終了、放冷して
氷16.8gを加え、飽和炭酸カリウム水溶液を37.8ml加え
た。90℃にし、1,2−ジクロロエタンを留去後、さらに3
0分間90℃に保ち、ベンゼン：エタノール＝2:1の混合で
抽出した。得られた有機層を炭酸カリウムで乾燥後、溶
媒を留去し、減圧蒸留を行った。得られたβ−ジメチル
アミノ−α−（10−ウンデセニルオキシ）アクロレイン
は2.37g（8.9mmol）、収率は36％であった。（b.p.160
℃/0.6mmHg） 工程３） ２−（４′−ヒドロキシフェニル）−５−（10−ウンデ
セニルオキシ）ピリミジンの製造 ナトリウム92mg（4mmol）を乾燥メタノール2mlに溶解
させた溶液に、実施例１の工程３）で製造した４−ヒド
ロキシベンズアミジン塩酸塩310g（1.8mmol）とβ−ジ
メチルアミノ−α−（10−ウンデセニルオキシ）アクロ
レイン460g（1.7mmol）の混合物を加え、攪拌し、８時
間加熱還流を行った。反応終了後、希酢酸を2mlを加
え、ジエチルエーテルを用いて抽出した。得られたエー
テル溶液を１％炭酸水素ナトリウム水溶液、水で洗浄
し、無水硫酸ナトリウム水溶液を用いて乾燥させた。溶
媒を留去して得られた粗生成物をカラムクロマトグラフ
ィー（移動相：ジクロロメタン／酢酸エチル＝9/1）に
より精製し、目的の２−（４′−ヒドロキシフェニル）
−５−（10−ウンデセニルオキシ）ピリミジンが330mg
（0.97mmol）得られた。（収率57％） 工程４） ２−［４′−（２−フルオロオクチルオキシ）フェニ
ル］−５−（10−ウンデセニルオキシ）ピリミジンの製
造 ２−（４′−ヒドロキシフェニル）−５−（10−ウン
デセニルオキシ）ピリミジン460mg（1.4mmol）を乾燥ジ
メチルホルムアミド1mlに溶解させた溶液に、60％水素
化ナトリウム65mg（1.6mmol）を加え攪拌した。次に、
ｐ−トルエンスルホン酸２−フルオロオクチル410mg
（1.4mmol）の乾燥ジメチルホルムアミド溶液（1ml）を
加え、130℃で７時間反応させた。反応終了後、ジメチ
ルホルムアミドを留去し、水を加え、ジエチルエーテル
を用いて抽出した。得られたエーテル溶液は無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、溶媒を留去し、カラムクロマトグラ
フィーで精製した。（移動相：ジクロロメタン／ヘキサ
ン＝2/1） 目的の２−［４′−（２−フルオロオクチルオキシ）
フェニル］−５−（10−ウンデセニルオキシ）ピリミジ
ンが520mg（1.1mmol）得られた。（収率79％） 自発分極 60nC/cm2（50℃） 実施例３ 実施例１に示される液晶性化合物を配合成分とする液
晶組成物Ａを調製した。また、比較例として実施例１に
示される液晶性化合物を含まない液晶組成物Ｂを調製し
た。下記の第１表に液晶組成物A,Bそれぞれの相転移温
度および自発分極の値を示す。
［液晶組成物Ａ］ ［液晶組成物Ｂ］ 次に、２枚の0.7mm厚のガラス板を用意し、それぞれ
のガラス板上にITO（インジウム チン オキサイド;In
dium Tin Oxide）膜を形成し、電圧印加電極を作成し、
さらにこの上にSiO2を蒸着させ絶縁層とした。ガラス板
上にシランカップリン剤〔信越化学（株）製、KBU−60
2〕0.2％イソプロピルアルコール溶液を回転数2000r.p.
mのスピードで15秒間塗布し、表面処理を施した。この
後、120℃にて20分間加熱乾燥処理を施した。
のガラス板上にITO（インジウム チン オキサイド;In
dium Tin Oxide）膜を形成し、電圧印加電極を作成し、
さらにこの上にSiO2を蒸着させ絶縁層とした。ガラス板
上にシランカップリン剤〔信越化学（株）製、KBU−60
2〕0.2％イソプロピルアルコール溶液を回転数2000r.p.
mのスピードで15秒間塗布し、表面処理を施した。この
後、120℃にて20分間加熱乾燥処理を施した。
さらに、表面処理を行なったITO膜付きのガラス板上
にポリイミド樹脂前駆体〔東レ（株）、SP−510〕２％
ジメチルアセトアミド溶液を回転数2000r.p.m.のスピン
ナーで15秒間塗布した。成膜後、60分間、300℃にて加
熱縮合焼成処理を施した。この時の塗膜の膜厚は約700
Åであった。この焼成後の被膜に、アセテート植毛布に
よるラビング処理を施した。
にポリイミド樹脂前駆体〔東レ（株）、SP−510〕２％
ジメチルアセトアミド溶液を回転数2000r.p.m.のスピン
ナーで15秒間塗布した。成膜後、60分間、300℃にて加
熱縮合焼成処理を施した。この時の塗膜の膜厚は約700
Åであった。この焼成後の被膜に、アセテート植毛布に
よるラビング処理を施した。
その後、イソプロピルアルコール液で洗浄し、平均粒
径２μｍのアルミナビーズを一方のガラス板上に散布し
た後、それぞれのラビング処理軸が互いに平行となる様
にし、接着シール剤（リクソンボンド、チッソ（株）
製）を用いてガラス板を貼り合わせ、100℃にて60分間
加熱乾燥しセルを作成した。このセルのセル厚をベレッ
ク位相板によって測定したところ、約２μｍであった。
径２μｍのアルミナビーズを一方のガラス板上に散布し
た後、それぞれのラビング処理軸が互いに平行となる様
にし、接着シール剤（リクソンボンド、チッソ（株）
製）を用いてガラス板を貼り合わせ、100℃にて60分間
加熱乾燥しセルを作成した。このセルのセル厚をベレッ
ク位相板によって測定したところ、約２μｍであった。
ここで、先に調製した強誘電性液晶組成物ＡおよびＢ
を各々等方下、均一混合液体状態で、作製したセル内に
真空注入した。等方相から0.5℃/hで徐冷することによ
り、強誘電性液晶素子を作成した。
を各々等方下、均一混合液体状態で、作製したセル内に
真空注入した。等方相から0.5℃/hで徐冷することによ
り、強誘電性液晶素子を作成した。
この強誘電性液晶素子を使ってピーク・トウ・ピーク
電圧30Vの電圧印加により、直交ニコル下での光学的な
応答（透過光量変化０〜90％）を検知して応答速度（以
後、光学応答速度という）を測定した。その結果を第２
表に示す。
電圧30Vの電圧印加により、直交ニコル下での光学的な
応答（透過光量変化０〜90％）を検知して応答速度（以
後、光学応答速度という）を測定した。その結果を第２
表に示す。
以上の結果からも明らか様に、実施例１の液晶性化合
物の添加により低温域にSC＊相が広がり、応答速度の速
い液晶組成物を得ることができた。
物の添加により低温域にSC＊相が広がり、応答速度の速
い液晶組成物を得ることができた。
実施例４ 実施例２に示される液晶性化合物を配合成分とする液
晶組成物Ｃを調製した。また、比較例として実施例２に
示される液晶性化合物の代わりにピリミジル基を含まな
い液晶性化合物を含有する液晶組成物Ｄを調製した。下
記の第３表に液晶組成物C,Dそれぞれの相転移温度およ
び自発分極の値を示す。
晶組成物Ｃを調製した。また、比較例として実施例２に
示される液晶性化合物の代わりにピリミジル基を含まな
い液晶性化合物を含有する液晶組成物Ｄを調製した。下
記の第３表に液晶組成物C,Dそれぞれの相転移温度およ
び自発分極の値を示す。
［液晶組成物Ｃ］ ［液晶組成物Ｄ］ また、これらの液晶組成物C,Dを、実施例３で使用し
たセルと同様の方法で作製したセルに真空注入し、それ
ぞれの光学応答速度を測定した。その結果を下記の第４
表に示す。
たセルと同様の方法で作製したセルに真空注入し、それ
ぞれの光学応答速度を測定した。その結果を下記の第４
表に示す。
第４表の結果から、実施例２に示される液晶性化合物
を添加することにより、広範囲のSmC＊相を持ち、しか
も応答性に優れた液晶組成物が得られた。
を添加することにより、広範囲のSmC＊相を持ち、しか
も応答性に優れた液晶組成物が得られた。
実施例５ 透明電極としてITO（Indium Tin Oxide）膜を形成し
たガラス基板上に、ポリイミド樹脂前駆体〔東レ（株）
製、SP−510〕を用い、スピナー塗布により成膜した
後、300℃で60分間焼成してポリイミド膜を形成した。
次に、この被膜をラビングにより配向処理を行ない、ラ
ビング処理軸が直交するようにしてセルを作製した（セ
ル間隔８μｍ） 上記セルにネマチック液晶組成物〔リクソンGR−63:
チッソ（株）製、ビフェニル液晶混合物〕を注入し、TN
（ツイステッド・ネマチック）型セルとし、これを偏光
顕微鏡で観察したところ、リバースドメイン（しま模
様）が生じていることがわかった。
たガラス基板上に、ポリイミド樹脂前駆体〔東レ（株）
製、SP−510〕を用い、スピナー塗布により成膜した
後、300℃で60分間焼成してポリイミド膜を形成した。
次に、この被膜をラビングにより配向処理を行ない、ラ
ビング処理軸が直交するようにしてセルを作製した（セ
ル間隔８μｍ） 上記セルにネマチック液晶組成物〔リクソンGR−63:
チッソ（株）製、ビフェニル液晶混合物〕を注入し、TN
（ツイステッド・ネマチック）型セルとし、これを偏光
顕微鏡で観察したところ、リバースドメイン（しま模
様）が生じていることがわかった。
前記リクソンGR−63（99重量部）に対して、本発明の
実施例２の液晶性化合物（１重量部）を加えた液晶混合
物を用い、上記と同様にしてTNセルとして観察したとこ
ろ、リバーズドメインはみられず均一性のよいネマチッ
ク相となっていた。このことから、本発明の液晶性化合
物はリバース・ドメインの防止に有効であることが認め
られた。
実施例２の液晶性化合物（１重量部）を加えた液晶混合
物を用い、上記と同様にしてTNセルとして観察したとこ
ろ、リバーズドメインはみられず均一性のよいネマチッ
ク相となっていた。このことから、本発明の液晶性化合
物はリバース・ドメインの防止に有効であることが認め
られた。
［発明の効果］ 以上説明した様に、本発明によれば、電界応答性が良
好な液晶性化合物を得ることができた。
好な液晶性化合物を得ることができた。
また、該液晶性化合物を含有した液晶組成物ならびに
液晶素子は応答速度を改善させるだけでなくリバースド
メイン防止にも有効であることが確認された。
液晶素子は応答速度を改善させるだけでなくリバースド
メイン防止にも有効であることが確認された。
Claims (3)
- 【請求項１】下記一般式［１］で表わされる液晶性化合
物。 CH2＝CHCH2 mX−Ａ−Ｂ−Ｅ−Ｙ−Ｒ＊ ［１］ （式中、Ｘは単結合または−Ｏ−、Ｙは−Ｏ−， の中から選ばれ、A,Bはそれぞれ の中から独立に選ばれ、Ｅは単結合， のいずれかであり、且つA,B,Eの少なくとも１つはピリ
ミジル基を示す。また、ｍは１〜14の整数を示す。 Ｒ＊は下記一般式［２］で表わされる光学活性基を示
す。 ＺはＹが−Ｏ−または のとき−CH2−であり、Ｙが のとき単結合である。ｎは１〜16の整数、Ｃ＊は不斉炭
素原子を示す。） - 【請求項２】下記一般式［１］で表わされる液晶性化合
物を少なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組
成物。 CH2＝CHCH2 mX−Ａ−Ｂ−Ｅ−Ｙ−Ｒ＊ ［１］ （式中、Ｘは単結合または−Ｏ−、Ｙは−Ｏ−， の中から選ばれ、A,Bはそれぞれ の中から独立に選ばれ、Ｅは単結合， のいずれかであり、且つA,B,Eの少なくとも１つはピリ
ミジル基を示す。また、ｍは１〜14の整数を示す。 Ｒ＊は下記一般式［２］で表わされる光学活性基を示
す。 ＺはＹが−Ｏ−または のとき−CH2−であり、Ｙが のとき単結合である。ｎは１〜16の整数、Ｃ＊は不斉炭
素原子を示す。） - 【請求項３】下記一般式［１］で表わされる液晶性化合
物を少なくとも１種類含有する液晶組成物を使用するこ
とを特徴とする液晶素子。 CH2＝CHCH2 mX−Ａ−Ｂ−Ｅ−Ｙ−Ｒ＊ ［１］ （式中、Ｘは単結合または−Ｏ−、Ｙは−Ｏ−， の中から選ばれ、A,Bはそれぞれ の中から独立に選ばれ、Ｅは単結合， のいずれかであり、且つA,B,Eの少なくとも１つはピリ
ミジル基を示す。また、ｍは１〜14の整数を示す。 Ｒ＊は下記一般式［２］で表わされる光学活性基を示
す。 ＺはＹが−Ｏ−または のとき−CH2−であり、Ｙが のとき単結合である。ｎは１〜16の整数、Ｃ＊は不斉炭
素原子を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63177082A JP2670814B2 (ja) | 1988-07-18 | 1988-07-18 | 液晶性化合物、それを含有する液晶組成物および液晶素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63177082A JP2670814B2 (ja) | 1988-07-18 | 1988-07-18 | 液晶性化合物、それを含有する液晶組成物および液晶素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0228158A JPH0228158A (ja) | 1990-01-30 |
| JP2670814B2 true JP2670814B2 (ja) | 1997-10-29 |
Family
ID=16024811
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63177082A Expired - Fee Related JP2670814B2 (ja) | 1988-07-18 | 1988-07-18 | 液晶性化合物、それを含有する液晶組成物および液晶素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2670814B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5825515A (en) * | 1991-09-03 | 1998-10-20 | Lucent Technologies Inc. | Supervisory apparatus for optical transmission system |
| EP0640676B1 (en) * | 1993-08-31 | 1999-01-20 | Canon Kabushiki Kaisha | Mesomorphic compound, liquid crystal composition containing the compound, liquid crystal device using the composition, liquid crystal apparatus and display method |
| DE69521458T2 (de) * | 1994-07-26 | 2001-11-08 | Canon K.K., Tokio/Tokyo | Flüssigkristallzusammensetzung, -vorrichtung, -apparat und Anzeigeverfahren, die sie verwenden |
| US5785890A (en) * | 1995-10-12 | 1998-07-28 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal composition, liquid crystal device, and liquid crystal display apparatus using same |
-
1988
- 1988-07-18 JP JP63177082A patent/JP2670814B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| LIQUID.CRYSTALS=1987 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0228158A (ja) | 1990-01-30 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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