JPH0228158A - 液晶性化合物、それを含有する液晶組成物および液晶素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、新規な液晶性化合物、それを含有する液晶組
成物および該液晶組成物を使用する液晶素−ｆ−に関す
るものである。

［従来の技術］ 従来の液晶素子としては、例えばエム・シャット（Ｍ、
　５ｃｈａｄｔ）とダブリュー・ヘルフリヒ（凱１１ｃ
ｌｆｒｉｃｈ）　’Ｊ、゛アプライド・フィジックス・
レターズパ　１８巻４　　ｒｙ　じ八ｐｐｌｉｅｄ　　
Ｐｈｙｓｉｃｓ　　Ｌｅｔｌｅｒｓ　　。

Ｖｏｌ、　１８．　Ｎｏ、　４）　（１９７１，２，１
５）　１２７〜１２８頁の「捩れネマチック液晶の゛重
圧依存光学挙動」（Ｖｏｌｔａｇｅ　　Ｄｅｐｅｎｄｅ
ｎｔ　　Ｏｐｔ、１ｃａｌ　　ＡｃｔｉｖｉＬｙ　　ｏ
ｆ　　ａＴｗｉｓｔｅｄ　ＮｃｍａＬｉｃ　Ｌｉｑｕｉ
ｄ　ＣｒｙｓＬａビ）に記載されたｒＮ（ツィステッド
・ネマチック　ｔｗｉｓシｅｄ　ｎｅｔｓａｔｉＣ）液
晶を用いたものか知られている。しかしなから、４のＴ
Ｎ液晶は、画素密度を高くしたマトリクス電極構造を用
いた時分１１，１駆動の時、クロストークを発生する聞
届点かあるため、画素数か制限されていた。また、電界
応答か〃く視野角特性か悪いためにデイスプレィとして
の用途は限定されていた。

更に、各画素に薄膜トランジスタによるスイッチング素
子を接続し、各画素毎をスイッチングする方式の表示素
子か知られているか、基板上に薄膜トランジスタを形成
する工程か極めて煩雑な上、大面積の表示、ド子を作成
することが難しい問題点かある。

このような従来型の液晶素子の欠点を４為するものとし
て、双安定性を有する液晶素子の使用か、クラーク（Ｃ
１ａｒｋ）およびラガウェル（Ｌａｇｅｒｗａｌｌ）に
より提案されている（特開昭５５−１０７２１６号公報
、米国特許第４：１６７９２４号明細占等）。双安定性
を有する液晶としては、一般に、カーイラルスメクチン
クＣ相（Ｓｌｃ”）又はＨ相（Ｓｌ（ゝ）を有する強１
Ａ″市性液晶か用いられる。

この強誘電性液晶は自発分極を有するために非常に速い
応答速度を有するＬに、メモリー性のある双安定状態を
発現させることかてき、さらに視野角特性も優れている
ことから、大容凌大画１ｍのデイスプレィとして適して
いる。

また強１４電性液晶として用いられる材料は不斉）突上
を有しているために、そのカイラルスメクデイック相を
利用した強請′心性液晶として使用する以外に、次のよ
うな光学素子としても使用することかてきる。

Ｉ）液晶状態においてコレステリック・ネマティック相
転移効果を利用するもの（シェイ　シェイウインキ、エ
イ　アタムス、ダフリュ　ハアース「フィジックス　レ
ウユー　レターズＪ　（Ｊ、　Ｊ。

Ｗｙｓｏｋｉ、　　Ａ、　　八ｄａｍｓ　　ａｎｄ　　
Ｗ、　　１ｌａａｓ；　　Ｐｂｙｓ、　　Ｒｅｖ。

１、ｔ４Ｌ、）、　　２０．　１０２４　　（１９５８
）　　）２）液晶状ＦＢにおいてホワイト・ティラー形
ゲスト・ホスト効果を利用するもの〔デー　エル　ホワ
イト、シー　エム　ヂエイラー［ジャーナルオフ　アプ
ライド　フィジッスクｊ　（Ｄ、　ｌ４．　Ｗｈｉｔｅ
ａｎｄ　Ｇ、　Ｎ、Ｔａｙｌｏｒ；　Ｊ、　Ａｐｐｌ、
　Ｐｈｙｓ、）、　４５．４７１８（＋ｑ７４）：＋　
、　ｉか知られている。個々の方式についての詳細な説
明は省略するか、表示素子や変調素子として重要である
。

しかしながら、上記の様に各種の液晶を使用した液晶素
子か知られているか、広い温度範囲ての液晶状態の安定
性と高速応答を兼ね備えた液晶性化合物またそれを使用
した液晶素子はまた得られていない現状である。

［発明か解決しようとする課題］ 未発（！Ｊ１は、この様な従来技術に鑑みてなされたち
のてあり、液晶性化合物の骨格にピリミジンＩ］を導入
することにより、安定した液晶状態；をもつ新規な液晶
性化合物の提供することを［１的とする。

また、Ｌ述の新規な液晶性化合物を少なくとも１種類含
有する液晶組成物およびそれを使用した応答速度か速い
液晶Ｊ　ｒ−を提供することを目的とする。

［課題を解決するためのｒ０段］および［作用］本発明
は、に述の目的を達成するためになされたちのであり、
第一の発明は、下記一般式［１］て表わされる新規な液
晶性化合物である。

ＣＩｌ□＝　ＣＩｌ＋　ＣＩｌ□←ｈ−Ｘ−Δ−Ｂ−Ｅ
−Ｙ−１ぴ　　　［１］（式中、Ｘは単結合または一〇
−Ｏ−、Ｙは屯結合のいずれかであり、且つＡ、Ｂ、Ｈ
の少なくとも１つはピリミジル基を示す。また、ｍは１
〜１４の整数、Ｒ′は不斉１）素原子を含む光学活性基
を示す。） また、第二の発明は、前記一般式［１］で表わされる液
晶性化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とす
る液晶組成物である。

さらに、第三の発明は、前記一般式［１］で表わされる
液晶性化合物を少なくと５１種類含有する液晶組成物を
使用することを特徴とする液晶溝ｒ−である。

以ｆ、本発明の詳細な説明する。

本発明の前記一般式［１］で表わされる液晶性化合物に
おいて、Ｒ８は不斉炭素原子を含有する光学活性基てあ
れば良いか、電界応答性をより高めるためには不斉炭素
原子に直接極性基を導入し、自発分極を増大させること
か重要である。

具体的には、前記一般式［１コにおいてＲ８か下記の一
般式［２］ ［ ％式％［２］ （式中、ＺはＹか−Ｏ−または−ＣＯ−のとき−Ｃ１１
２てあり、Ｙか一〇Ｃ−のときｌ′ｎ結合である。

ｎは１〜１６の整数、Ｃ１は不斉炭素原ｒを示す）て示
されるように、不斉炭素原子に直接フッ素ノ、（を導入
した光学活性）、（であることか望ましい。

次に１本発明の液晶性化合物の代表的な合成フローを示
す。

（Ｇ またはＢ　ｒ　。

ｐ＋ｒ ■） ■Ｇ＝０１１のとき ＱＣ２Ｉ＋、。

（ｐ＋ｑ＝ｏまたは１） の場合 Ｒ，Ｒ′のどちらかかｅ１１□＝　（：１Ｉ−（ＣＩＩ
２′Ｆ−９他方か光学活性基 の場合 Ｒ： ｅ１１２＝　Ｃ１１−（ｅ１１２元Ｅ。

、光学活性基 ■Ｇ＝Ｂｒのとき １）ＣＯ□ １）ＳＯＣｌ２ （： の場合 Ｒ・ ＣＩ＋□＝　（：　ｌ＋−（に　Ｉ＋□）。

：光学活性Ｊ 以上のようにして製造可能な液晶性化合物の具体例を以
下に記す。

また、本発明の液晶組成物は、前記一般式［１］で表わ
される液晶性化合物を少なくとも１種類配合成分として
含有するものである。例えば、前記液晶性化合物を、下
記の式（１）〜（１３）て示されるような強調゛１ニ性
液、清と組合わせると１自発分極を増大し、応答速度を
改４することかできる。

この場合、本発明の前記一般式［１］て示される液晶性
化合物を、得られる液晶組成物の０．１〜９９■に量％
、特に１〜９０重贋％となる割合て使用することか望ま
しい。

メチルフチルシンナメート （ＤＯＢ八ＭへＧ） メチルフ゛チルーα−シアノシンナメート（ＴＤＯＢ八
ＭＢへＧ）クロルプロピルシンナメート （１１０８八ｃｐｃ） メチルフチルーα−クロロシンナノ−１〜（ＯＯＩＩＡ
ＭＲＣＣ） メチルフチル α−シアノシンナメート（ＤＯＢＡＭＢＣＣ）Ｐ−才ク
チルオキシベンジリデン−Ｐ′−アミノ２−メチルフチ
ルーα−メチルシンナメートメチルフチル） エステル ヘキシルオキシフェニル−４−（２″−メチルフ壬ル）
ビフェニル−４′−カルボキシレート・１′−オクチル
アニリン （Ｍ　Ｂ　ＲＡ ４−才クチルオキシフェニル−４−（ど−メチルフチル
）ビフェニル−４′−カルポキシレーｈオキシビフエニ
ル−４ カルボキシレート ４−へブチルフェニル−４−（４″−メチルヘキシル）
ビフェニル−４′−カルボキシレートＣ８１１，、Ｏ（
）（狸ｃｏｏ　＋ＱＣ９Ｉ＋、。

（２″−メチルフチル）フェニル−４−（４″−メチル
ヘキシル）ビフェニル−４′−カルボキシレート（４−
ノニルオキシフェニル）−４′〜オクチルオキシビフェ
ニル−４−カルボキシレート ＼　７４．３°Ｃ８］　、０°Ｃ Ｓ　ｍ　Ｃ”　＜□　　　Ｓ　Ｉｌ八 また１本発明の一般式［１］て表わされる液晶性化合物
を、下記の式（１４）〜（１８）で示されるような、そ
れ自体はカイラルてないスメクティック液１１’ｌに配
合Ｊ−ることにより、強誘電性液晶として使用ζ１丁能
な液晶、組成物か得られる。

この場合、−競式［１］て示される液晶性化合物を、得
られる液晶組成物の０．１〜９９重湯％、特に１〜ｇ　
ｇ　屯；１％て使用することか好ましい。

このような液晶組成物は、本発明の液晶性化合物の含有
州に応して、これに起因する大きな自発分極を得ること
かできる。

Ｃｌ０１１２１０＋　５＋ｏｃ＋ｏＬ ４．４′−デシルオキシアゾキシベンゼン７７°Ｃ Ｃ「ハし、　−〉Ｓ　ｒｘ　Ｃ １２０℃ ←−−−−→ １２３℃ ←−−−−→Ｉｓｏ。

２−（４’−へキシルオキシフェニル）−５（４−へキ
シルオキシフェニル）ピリミジン１２０℃ Ｃｒ　ｙ　ＳＬ　、　−〉Ｓ　ｍ　Ｃ ８９°Ｃ ←−ンＳｔｓへ ２１６℃ ←−−一−→ （Ｉ７） ２−（４’−オクチルオキシフェニル）−５ノニルピリ
ミジン ３６Ｃ ＣｒｙｓＬ、−一→ＳｍＣ ６０’Ｃ ←−−−−→５ＬＩＡ ５ａＣ ←−−−→Ｉｓｏ。

（Ｉ８） １７０は）象））Ｃｏｏ　＋Ｏｒ：５１１．　。

４′−ペンチルオキシフェニル−４ オクチルオキシベンツエート ここて、記りは、それぞれ以下の相を示す。

Ｃｒｙｓｌ　：結晶相、　　　　　Ｓｍ八：スメクチッ
クＡ相、ＳｍＢ　°スメクチックＢ相、ＳｓＣ：スメク
チツクＣ相、Ｎ：ネマチック相、　　　　ｌｓｏ、：等
方相。

また、本発明の一般式［１］て表される液晶性化合物を
少なくとも−・種類含有する液晶組成物を使用すること
により、例えば強誘電性液晶素子、ツィステッドネマチ
ック液晶素子等の液晶素子を得ることかできる。

［実施例］ 以下、実施例により本発明を更に具体的に説明する。

実施例■ ２−　［４′−（２−フルオロオクチルオキシ）フェニ
ル］−５−（８−ノネニル）ピリミジンの製造下記工程
に従い２−　［４’−（２−フルオロオクチルオキシ）
フェニル］−５−（８−ノネニル）ピリミジンを製造し
た。

Ｃ１１゜＝ａｌｌ−（−ｅｌｆ２　　）ｙ−ｅｌｆ　　
＋０Ｃ２１１５）２＋１０　（トＣ ・ＩＩＧ ＼ Ｊ：程１） １．１−ジェトキシ川０−ウンデセンの製造ナス型フラ
スコ中で１０−ウンデセナール０．８４ｇ（５ｍｍｏｌ
）、オルｌ−ギ酸エチル１．　Ｉｌｇ（７，５ｓｍｏｌ
）、ｐ−ｔ−ルエンスルホン酸４７■ｇ（０，２５ｍｍ
ｏｌ）をエタノール２．５ｍｊ！を溶媒とし、室温て６
時間攪拌することにより反応させた。反応終了後、エタ
ノールを留去し、１Ｎ炭酸水素ナトリウム水溶液２虐！
を加え、ジエチルエーテルおよびヘキサンを用いて抽出
した。得られた有機層を水洗後、無水硫酸ナトリウムに
より乾燥し、溶媒を留去して減圧蒸留を行い、［ｌ的の
１．１−ジェトキシ−１０−ウンデセンを得た。

ｂ、ｐ、　　９７〜ｌ［］０℃／　ｌ　〜２　ｌ１１ｍ
１１ｇ収：Ｈ：０．７０ｇ　　（２，９＋ｓ＋５ｏｌ）
　　収＋　５８％王程２） β−ジメチルアミノ−α−（８−ノネニル）アクロレイ
ンの製造 １．２−ジクロロエタン４ｍ１）と乾燥ＤＭＦ２．０８
ｇ　（２８，５ｉｍｏｌ）をナス型フラスコに入れ、冷
却しなから攪拌しているところへ、３（）％ホスゲン／
トルエン溶液３．８ｇ　（］　１ｉｎｏ　ｌ　）を滴下
して加えた。さらに、１．２−ジクロロエタン４ｍｊ！
を加えた後、１．１−ジェトキシ−１［］−ウンデセン
２．３ｇ　（９，５ｍｍｏｌ）と１．２−ジクロロエタ
ンを滴下して加えた。７０℃て１５分間反応させた後放
冷した。反応溶液の液温か十分下かつてから氷４ｇを加
え、飽和炭酩カリウム水溶液を８　ｒｓＲ’Ｗ４下して
加えた。　１００℃で１．２−ジクロロエタンを留去後
、９５°Ｃに１５分間保った後、ベンゼンエタノール（
−２：１）の混合溶媒て抽出し炭酸カリウムて乾燥させ
た後、溶媒を留去し、蒸留により精製した。

ｂ、ｐ、　　１４０〜１６０℃１０．４〜０．５１１（
ｇ数州１．８ｇ（８，１ｍ廖ｏ１）　　収Ｊ８５％［程
３） ４−ヒドロキシベンズアミジン塩酸塩の製造チオシアン
酸アンモニウム３．０ｇ　（４０ｍ５ｏｌ）と４ヒドロ
キシベンズニトリル１．２ｇ　（１０ｍ５ｏｌ）を混合
し、１８０°Ｃて３時間よく攪拌した。放冷した後。

２９％アンモニア水を約５１？加え、沈殿物を炉取した
。得られた固体は、冷水１０ｍｐて洗浄後、デシケータ
−中（乾燥剤：水酸化カリウム）で乾燥した。１−分乾
燥させて、ｅ塩酸に溶解し、余剰の塩酸を留去し、４−
ヒドロキシベンズアミジン塩酸塩を得た。

１、ｐ、　　　２１．９°Ｃ 収Ｊ　　　１１６ｇ　（７，９ｍｍｏｌ　）収率　　７
９％ １−程４） ２−（４’−ヒドロキシフェニル）　−５−（８−ノネ
ニル）ピリミジンの製造 ナトリウム２４０Ｂ　（１０，４ｍｍｏｌ）を乾燥メタ
ノールに溶解させ、次に、そこへ４〜ヒドロキシベンズ
アミジン塩酸塩を０．９０ｇ　（５，２ｍｍｏｌ）とβ
−ジメチルアミノ−α−（８−ノネニル）アクロレイン
を１、１６ｇ（５，２ｍａｏｌ　）加え、６　ｕ＋ｊ間
加熱加熱還流った。反応終了後、希酢酸をＩＯ，８ｔｊ
！加え、ジエチルエーテルを用いて抽出した。得られた
ニーデル溶液は１％炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後
、水洗し、無水硫酸ナトリウムて乾燥した。溶媒を留去
し、得られた粗生成物をカラムクロマトクラフィー（移
動相：酢酸エチル／ジクロロメタン＝１／２）により精
製し、目的の２−（４’−ヒドロキシフェニル）−５−
（８″−ノネニル）ピリミジンを１．１ｇ（３，７ｇｍ
ｏｌ）を得た。（収率７１％）１程５） ２−［４’−（２−フルオロオクチルオキシ）フェニル
］−５−（８−ノネニル）ピリミジンの製造１）−）−
ルエンスルホン酸２−フルオロオクチル０．５４ｇ　（
１，８ｇｍｏｌ）　、　２−　（４’−ヒドロキシフェ
ニル）−５−（８−ノネニル）ピリミジン０．５：Ｉｇ
を乾燥ジメチルホルムアミド１．５　ｒａｎに溶解させ
、攪拌しているところへ６０％水素化ナトリウム７２Ｉ
Ｉｇ（１，８■■ｏｌ）を加えた後、１３０℃て７時間
反応させた。ジメチルホルムアミドを留去してから水を
入れ、ジエチルエーテルで抽出し、得られたエーテル溶
液は無水ＬＭナトリウムて乾燥した後、溶媒を留去し、
カラムクロマトグラフィー（移動相ニジクロロメタン）
で精製した。

［１的の２−［４′−（２−フルオロオクチルオキシ）
フェニル］−５−（８−ノネニル）ピリミジンは０．５
６ｇ　（１，：ｌ＋ｉｍｏｌ）得られた。（収率７Ｉ％
）相転移温度（°Ｃ） ２５．９　　　　　４＋、０　　　　　５４．３Ｃｒｙ
ｓｔ、　　結晶相、　　Ｓ３　：　ＳｖＡ、　Ｓｓ（：
”以外のスメクチック相（未確認）、Ｓ：ＳＩＡまたは
Ｓａｃ”相（未確認）、Ｉｓｏ：に９方性液体相 実施例２ ２−［４′−（２−フルオロオクチルオキシ）フェニル
］−５−（１０−ウンデセニルオキシ）ピリミジンの製
造 ド記ｒ程に従い、２−［４’−（２−フルオロオクチル
オキシ）フェニル］−５−（１０−ウンデセニルオキシ
）ピリミジンを製造した。

ｅ１１□＝（：ＩＩ−Ｃ−ＣＨ２）ｗＯ−ＣＨ２１１：
Ｈ−（−０（：２１１５）２Ｎｌ＋ ＋１０＋Ｃ ／ ・１１Ｃ１ ＼ 工程１） ２−（１０−ウンデセニルオキシ）アセトアルデヒドジ
エチルアセタールの製造。

６０％水素化ナトリウム１．３２ｇ　（３３ｍｉｏｌ）
と乾燥トルエン５ｉｊ７を混合した液体に、ＩＯ−ウン
デセン１−オール５．１ｇ（３０ｍｍｏｌ）の乾燥トル
エン溶液（３Ｉｐ）をゆっくり滴下することにより加え
た。加熱還流を行ない、水素ガスの発生かおさまった後
、反応溶液の温度を８０°Ｃにドげ、プロモアセトアル
デヒトシエチルアセタール６．２１ｇ（３０１■０１）
の乾燥ジメチルホルムアミド９ｍｊ）の溶液を滴下して
加え、さらに８５℃て２５時ｕ■反応させた。反応終了
後、トルエン、ジメチルホルムアミドを留去してから氷
を加え、ジエチルエーテルを用いて抽出した。食塩水で
エーテル層を洗浄後、無水硫酸マクネシウムて乾燥させ
、溶媒を留去し減圧蒸留を行い、２−（１０−ウンデセ
ニルオキシ）アセトアルデヒドジエチルアセタールを得
た。

ｂ、ｐ、　　１４１１　’Ｃ／　０．６　＋ｓ＋５１１
ｇ収ｊ、：Ｌ４．８ｇ　（１７１１ｍｏｌ）　　収率５
Ｇ％■程２） β−ジメチルアミノ−α−（Ｉｎ−ウンデセニルオキシ
）アクロレインの製造 １．２−ジクロロエタン４［ｌＩ！と乾燥ジメチルホル
ムアミド８．９ｇ（１２２，５ｍｍｏ　ｌ　）を混合し
、冷却下にしてホスゲン（３０％１〜ルエン溶液）　１
７．７ｇ（６１１ｍｓｏｌ）を滴下により加え、さらに
１．２〜ジクロロエタン２−ｐを加え、攪拌した。２０
分後、２−（１０−ウンデセニルオキシ）アセトアルデ
ヒドジエチルアセタール７．０ｇ（２４，５ｓｓｏｌ）
の１．２−ジクロロエタン溶液（４ｉ＆）を滴下して加
え、室温で４０分間、次に、７０℃で５０分間攪拌した
。反応終了、放冷して氷１６．８ｇを加え、飽和炭酸カ
リウム水溶液を：１７．８ｓｉ’加えた。９０°Ｃにし
、１．２−ジクロロエタンな留去後、さらに３０分間ｇ
Ｏ°Ｃに保ち、ベンゼン二二タノール＝２．１の混合て
抽出した。得られた有機層を炭酸カリウムて乾燥後、溶
媒を留去し、減圧蒸留を行った。得られたβ−ジメチル
アミノ−α（１０−ウンデセニルオキシ）アクロレイン
は２、：１７ｇ（８，９ｓｓｏｌ）、収率は３６％であ
った。　　（ｂ、ｐ。

１６０　℃１０，６　層ｍ　ＩＩ　ｇ　Ｊ工程３） ２−（４’−ヒドロキシフェニル）　−５−（１０−ウ
ンデセニルオキシ）ピリミジンの製造 ナトリウム９２ｍｇ（４■ｍｏｌ）を乾燥メタノール２
＠ｐに溶解させた溶液に、実施例１の工程３）で製造し
た４−ヒドロキシベンズアミジン塩酸塩３１０ｇ（１，
８ｍｍｏｌ）とβ−ジメチルアミノ−ａ−（１０−ウシ
デセニルオキシ）アクロレイン４６０ｇ　（＋、７■■
ＯＩ）の混合物を加え、攪拌し、８時間加熱還流を行っ
た。反応終了後、希酢酸を２■Ｐを加え、ジエチルエー
テルを用いて抽出した。得られたエーテル溶液を１％炭
酸水素ナトリウム水溶液、木で洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウム水溶液を用いて乾燥させた。溶媒を留去して得られ
た粗生成物をカラムクロマトグラフィー（移動相・ジク
ロロメタン／酢酸エチル＝９／ｌ）により精製し、目的
の２−（４’−ヒドロキシフェニル）−５−（１０−ウ
ンデセニルオキシ）ピリミジンか：ｌ３０Ｂ　（０，９
７ｇｍｏｌ　）得られた。（収率５７％） 工程４） ２−［４’−（２−フルオロオクチルオキシ）フェニル
］　−５−（１０−ウンデセニルオキシ）ピリミジンの
製造 ２−（４’−ヒドロキシフェニル）−５−（１０−ウン
デセニルオキシ）ピリミジン４６０ｍｇ　（１，４ｍ＋
＊ｏｌ）を乾燥ジメチルホルムアミド１ｍｊ）に溶解さ
せた溶液に、６０％水素化ナトリウム６５１１ｇ（１，
６ｓｓｏｌ）を加え攪拌した。次に、ｐ−トルエンスル
ホン酸２−フルオロオクチル４］０＋＋＋ｇ　（１，４
ｍ■ｏｆ）の乾燥ジメチルホルムアミド溶液（ｌ　ｍｌ
？）を加え、１３０℃で７時間反応させた。反応終了後
、ジメチルホルムアミドを留去し、氷を加え、ジエチル
エーテルを用いて抽出した。得られたエーテル溶液は無
水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し、カラムクロ
マトグラフイーて精製した。（移動相・ジクロロメタン
／ヘキサン−２７１） １１的の２−［４′−（２−フルオロオクチルオキシ）
フェニル］−５−（１０−ウンデセニルオキシ）ピリミ
ジンか５２０ｍｇ　（１，ＩＩＩＩＩｏｌ）得られた。

（収率７９％） 相転移温度（°Ｃ） ：ＩＯ，６８：１．５　　　　　９０．０自発分極　　
６（）口Ｃ／ｃｍ２（５ｆ１℃）実施例３ 実施例１に示される液晶性化合物を配合成分とする液晶
組成物Ａを調製した。また、比較例として実施例１に示
される液晶性化合物を含まない液晶組成物Ｂを調製した
。下記の第１表に液晶組成１４Ａ、Ｂそれぞれの相転移
温度および自発分極のイ直を示す。

［液晶組ｒ＆物Ａ］ １［］ｖｒｔ％ 相転移温度（°Ｃ） ［液晶Ｍ１成物Ｂ］ Ｚ［ｊｗＬ％ ＋８　　　　　　　　５２　　　　　　６４　　　　　
　　　７５第　　１　　表 次に、２枚の０．７ｍｍ厚のガラス板を用意し、それぞ
れのガラス板りにＩＴＯ（インジウム　チンオキサイｔ
’　；　Ｉｎｄｉｕ＋ｓ　Ｔｉｎ　０ｘｉｔｊｅ）　Ｉ
ＩＱを形成し、電圧印加電極を作成し、さらにこの上に
ＳｉＯ２を蒸着させ１絶縁層とした。ガラス板上にシラ
ンカラプリン剤（信越化学■製、　ＫＢＵ−６０２）　
０．２％イソプロピルアルコール溶液を回転３１２００
０ｒ、ｐ、ｍ、のスピードて１５秒間塗布し、表面処理
を施した。この後、１２０°Ｃにて２０分間加熱乾燥処
理を施した。

さらに、表面処理を行なったＩＴＯ膜付きのガラス板１
−にボリイミ１−樹脂前駆体（東し■、５Ｐ−５問）２
％ジメチルアセトアミド溶液を回転数２０００ｒ、ｐ、
ｍ、のスピンナーて１５秒間塗布した。成膜後、６０分
間、３００”Ｃにて加熱縮合焼成処理を施した。この時
の塗膜の膜厚は約７００人であった。この焼成後の被膜
に、アセテート植毛布によるラビング処理を施した。

その後、イソプロピルアルコール掖て洗浄し、モ均粒径
２鉢１のアルミナビーズを一方のガラス板上に散布した
後、それぞれのラビンク処理軸か互いにモ行となる様に
し、接着シール剤（リクソンボント、チッソｖ４製）を
用いてガラス板を貼り合わせ、同０　°Ｃにて６０分間
加熱乾燥しセルを作成した。このセルのセル厚をベレッ
ク位相板によってΔ一定したところ、約２仄臘であった
。

ここて、先に調製した強誘電性液晶組成物ＡおよびＢを
各Ｉ（等方相丁、均一混合液体状態で、作製したセル内
に真空注入した。等方相から０．５’Ｃ／　ｈて徐冷す
ることにより１強：Ｊ５ＴＬ性液晶素子を作成した。

この強誘電性液晶素子を使ってピーク・トウ・ピーク電
圧３０Ｖの電圧印加により、直交ニコル下ての光学的な
応答（透過光量変化０〜９０％）を検知して応答速度（
以後、光学応答速度という）を測定した。その結果を第
２表に示す。

第２表 リミシル基を含まない液晶性化合物を含有する液晶組成
物りを調製した。下記の第３表に液晶ＭＩＪ＆物Ｃ，Ｄ
それぞれの相転移温度および自発分極の値を示す。

［液晶組成物Ｃコ 以北の結果からも明らか様に、実施例１の液晶性化合物
の添加により低温域にＳＣ１相か広がり、応答速度の速
い液晶組成物を得ることがてきた。

実施例４ 実施例２に示される液晶性化合物を配合成分とする液晶
組成物Ｃを調製した。また、比較例として実施例２に示
される液晶性化合物の代わりにピ相転移温度（℃） ３５．４ ６３．４ ７２．３ ３．６ ［液晶組成物Ｄ］ 相転移温度（°Ｃ） ４３．９ ６３．７ ７０．５ 第　　３ 表 また、これらの液晶、ｌＪ＆、物Ｃ，Ｄを、実施例３て
使用したセルと同様の方法で作製したセルに真空注入し
、それぞれの光学応答速度を測定した。その結果を−Ｆ
記の第４表に示す。

第　　４ 表 第４表の結果から、実施例２に示される液晶性化合物を
添加することにより、広範囲のＳａｃ”相を持ち、しか
も応答性に優れた液晶組Ｉ＆物か得られた。

実施例５ 透明′１ニ極としてＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｓ　Ｔｉｎ　０
ｘｉｄｅ）膜を形成したガラス基板上に、ポリイミド樹
１階前駆体〔東し■製、５Ｐ−５１０）を用い、スピナ
ー塗布により成膜した後、３００°Ｃて５０分間焼成し
てポリイミド膜を形成した。次に、この被膜をラビング
により配向処理を行ない、ラビンク処理軸か直交するよ
うにしてセルを作製した。（セル間隔８ｇｍ）Ｌ記セル
にネマチック液晶組成物〔リクソンＧ１１−６３：チッ
ソ沖製、ビフェニル液晶混合物〕を注入し、ＴＮ（ツィ
ステッド・ネマチック）型セルとし、これを偏光顕微鏡
て観察したところ、リバースドメイン（しま模様）か生
じていることかわかった。

ｉ７ｉ記リクソンＧ１１−６：ｌ　　（９９重量部）に
対して、本発明の実施例２の液晶性化合物（１重量部）
を加えた液晶混合物を用い、Ｌ記と同様にしてＴＮセル
として観察したところ、リバースドメインはみられず均
一性のよいネマチック相となっていた。このことから、
本発明の液晶性化合物はリバース・ドメインの防止に有
効であることか認められた。

［発明の効果］ 以上説明した様に、本発明によれば、電界応答性か良好
な液晶性化合物を得ることかできた。

また、該液晶性化合物を含有した液晶組成物ならびに液
晶素子は応答速度を改善させるだけでなくリバースドメ
イン防止にも有効であることか確）ツされた。

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記一般式［１］で表わされる液晶性化合物。 ＣＨ＿２＝ＣＨ■ＣＨ＿２■＿ｍＸ−Ａ−Ｂ−Ｅ−Ｙ−
   Ｒ＾＊［１］ （式中、Ｘは単結合または−Ｏ−、Ｙは単結合、−Ｏ−
   、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
   、表等があります▼の中から選ばれ、Ａ、Ｂはそれぞれ
   ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   の中から独立に選ばれ、Ｅは単結合、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、▲数式、化学式、表等があります▼のいずれかであり
   、且つＡ、Ｂ、Ｅの少なくとも１つはピリミジル基を示
   す。また、ｍは１〜１４の整数、Ｒ＾＊は不斉炭素原子
   を含む光学活性基を示す。）
2. （２）前記一般式［１］で表される液晶性化合物におい
   て、Ｒ＾＊が下記一般式［２］で表される基からなる請
   求項１記載の液晶性化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼［２］ （式中、ＺはＹが−Ｏ−または▲数式、化学式、表等が
   あります▼のとき−ＣＨ＿２−であり、Ｙが−ＯＣ−の
   とき単詰合である。 ｎは１〜１６の整数、Ｃ＾＊は不斉炭素原子を示す）
3. （３）下記一般式［１］で表わされる液晶性化合物を少
   なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組成物。 ＣＨ＿２＝ＣＨ■ＣＨ＿２■＿ｍＸ−Ａ−Ｂ−Ｅ−Ｙ−
   Ｒ＾＊［１］ （式中、Ｘは単結合または−Ｏ−、Ｙは単結合、−Ｏ−
   、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
   、表等があります▼の中から選ばれ、Ａ、Ｂはそれぞれ
   ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   の中から独立に選ばれ、Ｅは単結合、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、▲数式、化学式、表等があります▼のいずれかであり
   、且つＡ、Ｂ、Ｅの少なくとも１つはピリミジル基を示
   す。また、ｍは１〜１４の整数、Ｒ＾＊は不斉炭素原子
   を含む光学活性基を示す。）
4. （４）前記一般式［１］で表される液晶性化合物におい
   て、Ｒ＾＊が下記一般式［２］で表される基からなる請
   求項３記載の液晶組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼［２］ （式中、ＺはＹが−Ｏ−または▲数式、化学式、表等が
   あります▼のとき−ＣＨ＿２−であり、Ｙが▲数式、化
   学式、表等があります▼のとき単結合である。 ｎは１〜１６の整数、Ｃ＾＊は不斉炭素原子を示す）
5. （５）下記一般式［１］で表わされる液晶性化合物を少
   なくとも１種類含有する液晶組成物を使用することを特
   徴とする液晶素子。 ＣＨ＿２＝ＣＨ■ＣＨ＿２■＿ｍＸ−Ａ−Ｂ−Ｅ−Ｙ−
   Ｒ＾＊［１］ （式中、Ｘは単結合または−Ｏ−、Ｙは単結合、−Ｏ−
   、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
   、表等があります▼の中から選ばれ、Ａ、Ｂはそれぞれ
   ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   の中から独立に選ばれ、Ｅは単結合、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、▲数式、化学式、表等があります▼のいずれかであり
   、且つＡ、Ｂ、Ｅの少なくとも１つはピリミジル基を示
   す。また、ｍは１〜１４の整数、Ｒ＾＊は不斉炭素原子
   を含む光学活性基を示す。）
6. （６）前記一般式［１］で表される液晶性化合物におい
   て、Ｒ＾＊が下記一般式［２］で表される基からなる請
   求項５記載の液晶素子。 ▲数式、化学式、表等があります▼［２］ （式中、ＺはＹが−Ｏ−または▲数式、化学式、表等が
   あります▼のとき−ＣＨ＿２−であり、Ｙが▲数式、化
   学式、表等があります▼のとき単結合である。 ｎは１〜１６の整数、Ｃ＾＊は不斉炭素原子を示す）