JPH0312485A - 強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物およびこれを含む液晶素子 - Google Patents
強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物およびこれを含む液晶素子Info
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Landscapes
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔技術分野〕
本発明は液晶表示素子や液晶−光シヤツター等に利用さ
れる液晶素子に用いる液晶組成物に関し、更に詳しくは
、電界に対する応答特性が改善された新規な液晶組成物
及びそれを有する液晶素子に関するものである。
れる液晶素子に用いる液晶組成物に関し、更に詳しくは
、電界に対する応答特性が改善された新規な液晶組成物
及びそれを有する液晶素子に関するものである。
従来より、液晶は電気光学素子として種々の分野で応用
されている。現在実用化されている液晶素子はほとんど
が、例えばM、5chadtとW、He1frich著
”Applied Physics Letters
Vo、18、No、4 (1971,2,15)、P
、127〜128のvottage−Spendent
0ptical Activity of
aTwisted Nematic Liquid C
rystal”に示されたT N (t w i s
t e d n e m a t i c )型の液
晶を用いたものである。
されている。現在実用化されている液晶素子はほとんど
が、例えばM、5chadtとW、He1frich著
”Applied Physics Letters
Vo、18、No、4 (1971,2,15)、P
、127〜128のvottage−Spendent
0ptical Activity of
aTwisted Nematic Liquid C
rystal”に示されたT N (t w i s
t e d n e m a t i c )型の液
晶を用いたものである。
これらは、液晶の誘電的配列効果に基づいており、液晶
分子の誘電異方性のために平均分子軸方向が、加えられ
た電場により特定の方向を向く効果を利用している。こ
れらの素子の光学的な応答速度の限界はミリ秒であると
いわれ、多くの応用のためには遅すぎる。一方、大型平
面デイスプレィへの応用では、価格、生産性などを考え
合せると単純マトリクス方式による駆動が最も有力であ
る。単純マトリクス方式においては、走査電極群と信号
電極群をマトリクス状に構成した電極構成が採用され、
その駆動のためには、走査電極群に順次周期的にアドレ
ス信号を選択印加し、信号電極群には所定の情報信号を
アドレス信号と同期させて並列的に選択印加する時分割
駆動方式が採用される。
分子の誘電異方性のために平均分子軸方向が、加えられ
た電場により特定の方向を向く効果を利用している。こ
れらの素子の光学的な応答速度の限界はミリ秒であると
いわれ、多くの応用のためには遅すぎる。一方、大型平
面デイスプレィへの応用では、価格、生産性などを考え
合せると単純マトリクス方式による駆動が最も有力であ
る。単純マトリクス方式においては、走査電極群と信号
電極群をマトリクス状に構成した電極構成が採用され、
その駆動のためには、走査電極群に順次周期的にアドレ
ス信号を選択印加し、信号電極群には所定の情報信号を
アドレス信号と同期させて並列的に選択印加する時分割
駆動方式が採用される。
しかしこのような駆動方式の素子に前述したTN型の液
晶を採用すると走査電極が選択され、信号電極が選択さ
れない領域、或いは走査電極が選択されず、信号電極が
選択される領域(所謂“半選択点”)にも有限に電界が
かかってしまう。選択点にかかる電圧と、半選択点にか
かる電圧の差が充分に大きく、液晶分子を電界に垂直に
配列させるのに要する電圧閾値がこの中間の電圧値に設
定されるならば、表示素子は正常に動作するわけである
が、走査線数(N)を増やして行った場合、画面全体(
lフレーム)を走査する間に一つの選択点に有効な電界
がかかっている時間(duty比)が1/Nの割合で減
少してしまう。このために、くり返し走査を行った場合
の選択点と非選択点にかかる実効値としての電圧差は、
走査線数が増えれば増える程小さ(なり、結果的には画
像コントラストの低下やクロストークが避は難い欠点と
なっている。
晶を採用すると走査電極が選択され、信号電極が選択さ
れない領域、或いは走査電極が選択されず、信号電極が
選択される領域(所謂“半選択点”)にも有限に電界が
かかってしまう。選択点にかかる電圧と、半選択点にか
かる電圧の差が充分に大きく、液晶分子を電界に垂直に
配列させるのに要する電圧閾値がこの中間の電圧値に設
定されるならば、表示素子は正常に動作するわけである
が、走査線数(N)を増やして行った場合、画面全体(
lフレーム)を走査する間に一つの選択点に有効な電界
がかかっている時間(duty比)が1/Nの割合で減
少してしまう。このために、くり返し走査を行った場合
の選択点と非選択点にかかる実効値としての電圧差は、
走査線数が増えれば増える程小さ(なり、結果的には画
像コントラストの低下やクロストークが避は難い欠点と
なっている。
このような現象は、双安定性を有さない液晶(電極面に
対し、液晶分子が水平に配向しているのが安定状態であ
り、電界が有効に印加されている間のみ垂直に配向する
)を時間的蓄積効果を利用して駆動する(即ち、繰り返
し走査する)ときに生ずる本質的には避は難い問題点で
ある。この点を改良するために、電圧平均化法、2周波
駆動法や、多重マトリクス法等が既に提案されているが
、いずれの方法でも不充分であり、表示素子の大画面化
や高密度化は、走査線数が充分に増やせないことによっ
て頭打ちになっているのが現状である。
対し、液晶分子が水平に配向しているのが安定状態であ
り、電界が有効に印加されている間のみ垂直に配向する
)を時間的蓄積効果を利用して駆動する(即ち、繰り返
し走査する)ときに生ずる本質的には避は難い問題点で
ある。この点を改良するために、電圧平均化法、2周波
駆動法や、多重マトリクス法等が既に提案されているが
、いずれの方法でも不充分であり、表示素子の大画面化
や高密度化は、走査線数が充分に増やせないことによっ
て頭打ちになっているのが現状である。
この様な従来型の液晶素子の欠点を改善するものとして
、双安定性を有する液晶素子の使用がC1ark及びL
agerwallにより提案されている(特開昭56−
107216号公報、米国特許第4367924号明細
書等)。双安定性液晶としては一般に、カイラルスメク
テイツクC相(3m0本)又はH相(SmH*)を有す
る強誘電性液晶が用いられる。この強誘電性液晶は電界
に対して第1の光学的安定状態と第2の光学的安定状態
からなる双安定状態を有し、従って前述のTN型の液晶
で用いられた光学変調素子とは異なり、例えば一方の電
界ベクトルに対して第1の光学的安定状態に液晶が配向
し、他方の電界ベクトルに対しては第2の光学的安定状
態に液晶が配向される。また、この型の液晶は、加えら
れる電界に応答して、上記2つの安定状態のいずれかを
取り、且つ電界の印加のないときはその状態を維持する
性質(双安定性)を有する。
、双安定性を有する液晶素子の使用がC1ark及びL
agerwallにより提案されている(特開昭56−
107216号公報、米国特許第4367924号明細
書等)。双安定性液晶としては一般に、カイラルスメク
テイツクC相(3m0本)又はH相(SmH*)を有す
る強誘電性液晶が用いられる。この強誘電性液晶は電界
に対して第1の光学的安定状態と第2の光学的安定状態
からなる双安定状態を有し、従って前述のTN型の液晶
で用いられた光学変調素子とは異なり、例えば一方の電
界ベクトルに対して第1の光学的安定状態に液晶が配向
し、他方の電界ベクトルに対しては第2の光学的安定状
態に液晶が配向される。また、この型の液晶は、加えら
れる電界に応答して、上記2つの安定状態のいずれかを
取り、且つ電界の印加のないときはその状態を維持する
性質(双安定性)を有する。
以上のような双安定性を有する特徴に加えて、強誘電液
晶は高速応答性であるという優れた特徴を持つ。それは
強誘電液晶の持つ自発分極と印加電場が直接作用して配
向状態の転移を誘起するためであり、誘電率異方性と電
場の作用による応答速度より3〜4オーダー速い。
晶は高速応答性であるという優れた特徴を持つ。それは
強誘電液晶の持つ自発分極と印加電場が直接作用して配
向状態の転移を誘起するためであり、誘電率異方性と電
場の作用による応答速度より3〜4オーダー速い。
このように強誘電液晶はきわめて優れた特性を潜在的に
有しており、このような性質を利用することにより、上
述した従来のTN型素子の問題点の多(に対して、かな
り本質的な改善が得られる。
有しており、このような性質を利用することにより、上
述した従来のTN型素子の問題点の多(に対して、かな
り本質的な改善が得られる。
特に、高速光学光シャッターや、高密度、大画面デイス
プレィへの応用が期待される。このため強誘電性を持つ
液晶材料に関しては広く研究がなされているが、現在ま
でに開発された強誘電性液晶材料は、低温作動特性、高
速応答性等を含めて液晶素子に用いる十分な特性を備え
ているとは云い難い。
プレィへの応用が期待される。このため強誘電性を持つ
液晶材料に関しては広く研究がなされているが、現在ま
でに開発された強誘電性液晶材料は、低温作動特性、高
速応答性等を含めて液晶素子に用いる十分な特性を備え
ているとは云い難い。
応答速度を速くするには、
(ア)自発分極の大きさPsを大きくする(イ)粘度η
を小さ(する (つ)印加電圧Eを高くする 方法がある。しかし印加電圧は、IC等で駆動するため
上限があり、出来るだけ低い方が望ましい。
を小さ(する (つ)印加電圧Eを高くする 方法がある。しかし印加電圧は、IC等で駆動するため
上限があり、出来るだけ低い方が望ましい。
よって、実際には粘度ηを小さくするか、自発分極の大
きさPsの値を大きくする必要がある。
きさPsの値を大きくする必要がある。
−船釣に自発分極の大きい強誘電性カイラルスメクチッ
ク液晶化合物においては、自発分極のもたらすセルの内
部電界も太き(、双安定状態をとり得る素子構成への制
約が多くな、る傾向にある。又、いたずらに自発分極を
大きくしても、それにつれて粘度も太き(なる傾向にあ
り、結果的には応答速度はあまり速くならないことが考
えられる。
ク液晶化合物においては、自発分極のもたらすセルの内
部電界も太き(、双安定状態をとり得る素子構成への制
約が多くな、る傾向にある。又、いたずらに自発分極を
大きくしても、それにつれて粘度も太き(なる傾向にあ
り、結果的には応答速度はあまり速くならないことが考
えられる。
また、実際のデイスジ1ノイとしての使用温度範囲が例
えば5〜40℃程度とした場合、応答速度の変化が一般
に20倍程もあり、駆動電圧および周波数による調節の
限界を越えているのが現状である。
えば5〜40℃程度とした場合、応答速度の変化が一般
に20倍程もあり、駆動電圧および周波数による調節の
限界を越えているのが現状である。
以上述べたように、強誘電性液晶素子を実用化するため
には、粘度が低く高速応答性を有し、かつ応答速度の温
度依存性の小さな強誘電性カイラルスメクチック液晶組
成物が要求される。
には、粘度が低く高速応答性を有し、かつ応答速度の温
度依存性の小さな強誘電性カイラルスメクチック液晶組
成物が要求される。
代表的な強誘電性液晶セルの構成は、ガラス基板上にI
TO等で電極パターンを形成し、その上にSi02等で
上下基板のショート防止層を形成(約1000人)その
上にポリイミド(PI :東し社5P510.5P71
0等)膜を400人位の膜厚で形成し、さらにPI膜を
ラビング処理したものを上下対称な配向になるように向
い合わせて構成し、その基板間隔を1〜3μmに保つも
のである。
TO等で電極パターンを形成し、その上にSi02等で
上下基板のショート防止層を形成(約1000人)その
上にポリイミド(PI :東し社5P510.5P71
0等)膜を400人位の膜厚で形成し、さらにPI膜を
ラビング処理したものを上下対称な配向になるように向
い合わせて構成し、その基板間隔を1〜3μmに保つも
のである。
一方、このような条件下で配列した強誘電性液晶は、一
般に上下基板間をねじれた状態でつながり、−軸性の配
向を示さないことが知られている(スプレー配向)。こ
のような場合問題点のひとつに、液晶層の透過率が低い
ことがある。
般に上下基板間をねじれた状態でつながり、−軸性の配
向を示さないことが知られている(スプレー配向)。こ
のような場合問題点のひとつに、液晶層の透過率が低い
ことがある。
透過光量は、分子配向の一軸性を仮定すると、クロスニ
コル下で入射光!。の強度に対してIの強度を得る。
コル下で入射光!。の強度に対してIの強度を得る。
ここで、Δnは屈折率異方性、dはセル厚、λは入射光
の波長、θaは双安定状態間の角度(チルト角)である
。
の波長、θaは双安定状態間の角度(チルト角)である
。
前述のセルを用い、スプレー配向をとった場合、現状で
はθaは5°〜8°である。Δndπ/λのコントロー
ルは、物性的に簡単には行えないので、θaを大きくし
てIを大きくしたいが、スタティックな配向手法によっ
てはなかなか達成出来ない。
はθaは5°〜8°である。Δndπ/λのコントロー
ルは、物性的に簡単には行えないので、θaを大きくし
てIを大きくしたいが、スタティックな配向手法によっ
てはなかなか達成出来ない。
このような問題に対して、強誘電性液晶の48項のトル
クを用いることにより、θaを広げられることが知られ
ている(1983年SIDでATTにより発表、特開昭
61−245142.61−246722.61−24
6723.61−246724.61−249024.
6l−249025)。
クを用いることにより、θaを広げられることが知られ
ている(1983年SIDでATTにより発表、特開昭
61−245142.61−246722.61−24
6723.61−246724.61−249024.
6l−249025)。
液晶のΔεが負であると、液晶分子は電界印加により基
板に平行になろうとする。この特性を利用、すなわち、
スイッチング時以外にも一定の実効的な電界を印加する
ことにより、かかるねじれ配列を解消し、θaを増大さ
せて、透過率を上げることができる(ACスタビライズ
効果)。
板に平行になろうとする。この特性を利用、すなわち、
スイッチング時以外にも一定の実効的な電界を印加する
ことにより、かかるねじれ配列を解消し、θaを増大さ
せて、透過率を上げることができる(ACスタビライズ
効果)。
状態のスイッチングに関するFLC分子に働くトルクT
’pm、ACスタビライズ効果に関してFLC分子に働
<トルクrΔξとは、各々次のような物性に比例する。
’pm、ACスタビライズ効果に関してFLC分子に働
<トルクrΔξとは、各々次のような物性に比例する。
r’ps ooPs−E ・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ (2)FΔ
、oo Δε争ε。・E2・・・・・・・・・・・・
・・ (3)(3)式によっても明らかなようにFLC
のΔεの符号及び絶対値がきわめて重要な役割を示すこ
とがわかる。
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ (2)FΔ
、oo Δε争ε。・E2・・・・・・・・・・・・
・・ (3)(3)式によっても明らかなようにFLC
のΔεの符号及び絶対値がきわめて重要な役割を示すこ
とがわかる。
Δεに関する物性が異なる値を持つ4種のFLCのVr
msに対するθaの変化を第4図に示した。
msに対するθaの変化を第4図に示した。
測定はPsによる影響を除くために60KHzの矩形交
流で行った。
流で行った。
(I)はΔεニー5.5、(n)はΔεニー3.0、(
IIりはΔεニー〇、 (IV)はΔε二1.0で
あり、グラフを見てもわかるようにΔεが負に大きい極
低電圧でθaが太き(なり、従って、Iに貢献すること
がわかる。
IIりはΔεニー〇、 (IV)はΔε二1.0で
あり、グラフを見てもわかるようにΔεが負に大きい極
低電圧でθaが太き(なり、従って、Iに貢献すること
がわかる。
この(I)と(m)を用いた場合の透過率の差を比較し
てみると(1)では15%なのに対し、(I[[)では
6%であり明らかな差があった(60KHz±8v 矩
形波印加時)。
てみると(1)では15%なのに対し、(I[[)では
6%であり明らかな差があった(60KHz±8v 矩
形波印加時)。
以上の例でも知られるように、ΔεとPsの物性をコン
トロールすることにより、5SFLCの表示特性を太き
(変えることができる。
トロールすることにより、5SFLCの表示特性を太き
(変えることができる。
強誘電性液晶組成物のΔεを負に太き(するためには、
Δεが負で、その絶対値が大きな材料を混合することが
一番有効である。例えば、分子の短軸方向に、ハロゲン
やシアノ基を導入したり、分子環骨格にヘテロ原子を導
入したりすることによりΔεの大きな化合物を得ること
ができる。
Δεが負で、その絶対値が大きな材料を混合することが
一番有効である。例えば、分子の短軸方向に、ハロゲン
やシアノ基を導入したり、分子環骨格にヘテロ原子を導
入したりすることによりΔεの大きな化合物を得ること
ができる。
Δε〈Oの化合物の誘電異方性は、構造によってその大
きさに差がある。例を下に示す。
きさに差がある。例を下に示す。
1ε1〈2
2
≦
ε
≦
ε
> 10
N
5く
ε
<10
(’N
す
※R,R’ はアルキル基を示す。
大きく分類すると、1εl≦2(lΔε1小)の化合物
、2く1εl≦10(1Δε1中)の化合物、1Δεl
>10(lΔε1大)の3種に分けることが出来る。1
Δε1小のものは、1ΔεIを増大させる効果は殆どな
い。1Δε1大のものは1Δε増大に大変有効な材料で
ある。現在のところ、ジシアノハイドロキノン誘導体の
みがIΔε1大材料である。
、2く1εl≦10(1Δε1中)の化合物、1Δεl
>10(lΔε1大)の3種に分けることが出来る。1
Δε1小のものは、1ΔεIを増大させる効果は殆どな
い。1Δε1大のものは1Δε増大に大変有効な材料で
ある。現在のところ、ジシアノハイドロキノン誘導体の
みがIΔε1大材料である。
しかしながら、ジシアノハイドロキノン誘導体は、1Δ
ε1増大効果は大きいものの、粘性が高いため、その含
有比率が増加するとスイッチング特性を悪くする傾向が
ある。
ε1増大効果は大きいものの、粘性が高いため、その含
有比率が増加するとスイッチング特性を悪くする傾向が
ある。
一方、1Δε1が中程度のものの中には1Δε増大効果
は1Δε1大成分よりは小さいが、ある程度粘性の低い
ものもある。
は1Δε1大成分よりは小さいが、ある程度粘性の低い
ものもある。
以上のことから、スイッチング特性が良好で、かつ、A
Cスタビライズ効果を有する液晶組成物およびこれを含
む液晶素子を得るためには、誘電異方性が負の化合物、
好ましくは1Δε1〉2の化合物の選択、混合相手およ
び混合比率をくふうする必要がある。
Cスタビライズ効果を有する液晶組成物およびこれを含
む液晶素子を得るためには、誘電異方性が負の化合物、
好ましくは1Δε1〉2の化合物の選択、混合相手およ
び混合比率をくふうする必要がある。
本発明の目的は、強誘電性液晶素子を実用できるように
、応答速度が速く、しかもその応答速度の温度依存性が
軽減されたカイラルスメクチック液晶組成物およびかか
る液晶組成物を使用する液晶素子を提供することにある
。
、応答速度が速く、しかもその応答速度の温度依存性が
軽減されたカイラルスメクチック液晶組成物およびかか
る液晶組成物を使用する液晶素子を提供することにある
。
本発明の他の目的は、本発明の液晶組成物に、さらに誘
電異方性が負の液晶性化合物を混合することによりAC
スタビライズ効果をもたせ、表示特性を大きく向上させ
られる液晶素子を提供することにある。
電異方性が負の液晶性化合物を混合することによりAC
スタビライズ効果をもたせ、表示特性を大きく向上させ
られる液晶素子を提供することにある。
本発明は下記一般式(I)
(ただし、R,、R2はC0〜C8゜の直鎖状もしくは
分岐状のアルキル基であり、置換基としてC1〜CI2
のアルコキシ基を有していても良い。X I + x2
のいずれかを示す。) で示される化合物の少な(とも一種と、下記一般式(I
I) lはlNl2゜) で示される化合物の少なくとも一種と、下記一般式(m
) す (ただし、R4+ R5は置換基を有していても良いC
I’=Cl8の直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、
かつ少なくとも一方は光学活性である。
分岐状のアルキル基であり、置換基としてC1〜CI2
のアルコキシ基を有していても良い。X I + x2
のいずれかを示す。) で示される化合物の少な(とも一種と、下記一般式(I
I) lはlNl2゜) で示される化合物の少なくとも一種と、下記一般式(m
) す (ただし、R4+ R5は置換基を有していても良いC
I’=Cl8の直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、
かつ少なくとも一方は光学活性である。
(ただし、R3は置換基を有していても良いC2〜C1
8の直鎖状又は分岐状のアルキル基、で示される化合物
の少な(とも一種と、更に、誘電異方性が負の液晶性化
合物を少な(とも1種含有することを特徴とする強誘電
性カイラルスメクチック液晶組成物ならびに該液晶組成
物を一対の電極基板間に配置してなる液晶素子を提供す
るものである。
8の直鎖状又は分岐状のアルキル基、で示される化合物
の少な(とも一種と、更に、誘電異方性が負の液晶性化
合物を少な(とも1種含有することを特徴とする強誘電
性カイラルスメクチック液晶組成物ならびに該液晶組成
物を一対の電極基板間に配置してなる液晶素子を提供す
るものである。
また本発明は、下記一般式(I[)
(ただし、R3は置換基を有していても良いC8〜CI
8の直鎖状又は分岐状のアルキル基、x3はで示される
化合物の少なくとも一種と、下記一般式(■) (ただし、R6,R7は置換基を有していても良いC1
〜cpsの直鎖状又は分岐状のアルキル基、X、。
8の直鎖状又は分岐状のアルキル基、x3はで示される
化合物の少なくとも一種と、下記一般式(■) (ただし、R6,R7は置換基を有していても良いC1
〜cpsの直鎖状又は分岐状のアルキル基、X、。
lは1〜12゜)
で示される化合物の少な(とも一種と、下記一般式(m
) す (ただし、R4,R6は置換基を有していても良いC1
〜C18の直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、かつ
少な(とも一方は光学活性である。
) す (ただし、R4,R6は置換基を有していても良いC1
〜C18の直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、かつ
少な(とも一方は光学活性である。
で示される化合物の少なく
とも−1,と、
さらに、誘電異方性が負の液晶性化合物の少なくとも1
種とを含有することを特徴とする強誘電性カイラルスメ
クチック液晶組成物ならびに該液晶組成物を一対の電極
基板間に配置してなる液晶素子を提供するものである。
種とを含有することを特徴とする強誘電性カイラルスメ
クチック液晶組成物ならびに該液晶組成物を一対の電極
基板間に配置してなる液晶素子を提供するものである。
また本発明は、誘電異方性が負の液晶性化合物が、好ま
しくはΔさく−2を示し、より好ましくはΔε<−5、
さらに好ましくはΔさく−10を示す液晶化合物を用い
て、前記強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物にさ
らに含有させた強誘電性カイラルスメクチック液晶組成
物ならびにそれを有する液晶素子を提供するものである
。
しくはΔさく−2を示し、より好ましくはΔε<−5、
さらに好ましくはΔさく−10を示す液晶化合物を用い
て、前記強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物にさ
らに含有させた強誘電性カイラルスメクチック液晶組成
物ならびにそれを有する液晶素子を提供するものである
。
また本発明は、該誘電異方性が負の液晶性化合物が、下
記−殺伐(V−■)から(V−■)で示される中から選
ばれる化合物を用いて前記強誘電性カイラルスメクチッ
ク組成物にさらに含有させた強誘電性カイラルスメクチ
ック液晶組成物ならびにそれを有する液晶素子を提供す
るものである。
記−殺伐(V−■)から(V−■)で示される中から選
ばれる化合物を用いて前記強誘電性カイラルスメクチッ
ク組成物にさらに含有させた強誘電性カイラルスメクチ
ック液晶組成物ならびにそれを有する液晶素子を提供す
るものである。
一般式(V−■)
一般式(V−■)
(Ra、 Rbは置換基を有していてもよい直鎖状又は
分岐状のアルキル基、 (Ra、 Rtは置換基を有していてもよい直鎖状又は
分岐状のアルキル基、 As 、 AIは−(D←、舎、単結合、ただしAe、
Atが同時に単結合にはならない。〕一般式(V−■) Aa、Abがともに単結合の場合、Xb、xcは単結合
であり、Xa+Xdは供に単結合又は供に一〇−でCA
iは単結合。
分岐状のアルキル基、 (Ra、 Rtは置換基を有していてもよい直鎖状又は
分岐状のアルキル基、 As 、 AIは−(D←、舎、単結合、ただしAe、
Atが同時に単結合にはならない。〕一般式(V−■) Aa、Abがともに単結合の場合、Xb、xcは単結合
であり、Xa+Xdは供に単結合又は供に一〇−でCA
iは単結合。
÷
+4Jt++$1
Ya、Ybは、シアノ基、ハロゲン9、水素、ただしY
m、Ybが同時に水素にはならない。〕R+、 Rノ
は置換基を有してもよい直鎖又は分岐のアルキル基、た
だしAlが単結合のとき直鎖アルキル基であり、z3は
一〇−又は−8− −殺伐 (V−■) ただしA が単結合のときXIは単結合であり、 〔R1゜ Rmは置換基を有してもよい直鎖又は分岐のアルキル基
、 (、 Alが単結合のときXkは単結合である。〕A++。
m、Ybが同時に水素にはならない。〕R+、 Rノ
は置換基を有してもよい直鎖又は分岐のアルキル基、た
だしAlが単結合のとき直鎖アルキル基であり、z3は
一〇−又は−8− −殺伐 (V−■) ただしA が単結合のときXIは単結合であり、 〔R1゜ Rmは置換基を有してもよい直鎖又は分岐のアルキル基
、 (、 Alが単結合のときXkは単結合である。〕A++。
AIは同時に単結合にならない。
−CH2CH2−
一〇ミc−y)
一般式
()
(
Roは置換基を有していてもよい直鎖又は分岐のアルキ
ル基、 前述の一般式 () で示される化合物において、 好ましい化合物例としては下記 (1−a) (1−p) −OCR,− −CH,CH2− 式で表わされる化合物が挙げられる。
ル基、 前述の一般式 () で示される化合物において、 好ましい化合物例としては下記 (1−a) (1−p) −OCR,− −CH,CH2− 式で表わされる化合物が挙げられる。
リ
U
又、さらに上述の(!−a)〜(1−p)式におけるR
1 + R11の好ましい例としては(1−i)〜(
I−vi)を挙げることができる。
1 + R11の好ましい例としては(1−i)〜(
I−vi)を挙げることができる。
−1)
−ii )
−iii )
−iv )
−v)
R1がn−アルキル基
R2がn−アルキル基
R1がn−アルキル基
CH3
R2が+CH2矢、CHR。
(光学活性もしくはラセミ体)
R1がn−アルキル基
CH3
R2が(−CH2シ、CH+CH2シ、OR。
(光学活性もしくはラセミ体)
CH3
R1が→ミCH2)、C)fR、。
(光学活性もしくはラセミ体)
R2がn−アルキル基
CH3
R1が+0M2汎CHR、。
(光学活性もしくはラセミ体)
CM。
R2が+CH2矢、CHR、。
(光学活性もしくはラセミ体)
(
ニ
ー vi )
CH3
R1が÷CH2E)−、CHR、。
(光学活性もしくはラセミ体)
CH3
R2が(”CH2)、1CH−IEcH2)、OR。
(光学活性もしくはラセミ体)
R8+ R,* R1゜は直鎖状もしくは分岐状の
アルキル基を示す。
アルキル基を示す。
p+ q+ SはO〜7であり、rは0もしくは1
゜又、前述の一般式(n)で示される化合物において好
ましい化合物例として下記(II−a)〜(n−b)式
で表わされる化合物を挙げることができる。
゜又、前述の一般式(n)で示される化合物において好
ましい化合物例として下記(II−a)〜(n−b)式
で表わされる化合物を挙げることができる。
又、前述の一般式(III)で示される化合物における
X4.X、の好ましい例として、x4は(m −iv
) R4がn−アルキル基 CH3 R1!l が+、CH2)−1,C)! (−CH2ヂ、OR1゜
* 又、さらにR4+ R15の好ましい例として下記(
I[[−4)〜(III−v)を挙げることができる。
X4.X、の好ましい例として、x4は(m −iv
) R4がn−アルキル基 CH3 R1!l が+、CH2)−1,C)! (−CH2ヂ、OR1゜
* 又、さらにR4+ R15の好ましい例として下記(
I[[−4)〜(III−v)を挙げることができる。
(m −iv )
CH5
R4が(−C)(2シFCH(: CH2)、OR+4
* R5がn− アルキル基 (m −1) R4がn−アルキル基 CH3 Rt+ −R14は、直鎮状もしくは分岐状のアルキル
基、Sr j+ u+ 7は0〜7、x、 zは
0または1゜が÷CH2シ、CH−R,1 * (III −1f) CH。
* R5がn− アルキル基 (m −1) R4がn−アルキル基 CH3 Rt+ −R14は、直鎮状もしくは分岐状のアルキル
基、Sr j+ u+ 7は0〜7、x、 zは
0または1゜が÷CH2シ、CH−R,1 * (III −1f) CH。
がモCH2)lCHR+s
*
R6がn−
アルキル基
前述の一般式(rV)で示される化合物において好まし
い化合物例として、下記する(IV−a)〜(rV−q
)式で表される化合物を挙げることができる。
い化合物例として、下記する(IV−a)〜(rV−q
)式で表される化合物を挙げることができる。
(]1m −1it)
CH3
がモCH2>tcI4 R+2
*
CH3
R5が+CH2″+、CH−Ru
又、さらに上述の(rV−a)〜(rV−q)式におけ
るX、、X7の好ましい例として(rV−j)〜(IV
−viii )を挙げることができる。
るX、、X7の好ましい例として(rV−j)〜(IV
−viii )を挙げることができる。
X6が単結合
X6が単結合
X、が−〇−
X8が一〇−
X6が一〇〇−
1
X6が一0C−
1
x6が−CO−
1
x7が単結合
X7が一〇−
X7が単結合
X7が一〇−
X7が単結合
X7が一〇−
7
が単結合
(IV−i)
(IV−4i)
(IV −1ii、 )
(IV−iv)
(rV−v)
(rV−vi)
(rV −vii )
X、が−CO−X7が一〇−(rV −viii )1
又、さらに上述の(IV−a)〜(TV−q)式におけ
るR6t R7の好ましい例としては、直鎖状のアル
キル基を挙げることができる。
るR6t R7の好ましい例としては、直鎖状のアル
キル基を挙げることができる。
前記−殺伐(1)で表わされる液晶性化合物の具体的な
構造式の例を以下に示す。
構造式の例を以下に示す。
−7−
−9
−10
!−11
−12
1−13
1−14
−15
−16
−17
−18
−25
−26
−27
−28
−29
−30
−19
−20
−21
−22
−23
−24
−31
−32
−33
−34
−35
−36
l−37
1−38
−39
−40
−41
−42
−49
−50
−51
−43
−44
−45
−46
−47
−48
前記一般式(I)で示される化合物は、例えば特開昭6
1−93170.特開昭61−24576、特開昭61
−129170.特開昭61−200972.特開昭6
1−200973.特開昭61−215372.特開昭
61291574、東独特許95892 (1973年
)などに記載の合成方法により得られる。例えば下記に
示すような合成経路で得ることができる。
1−93170.特開昭61−24576、特開昭61
−129170.特開昭61−200972.特開昭6
1−200973.特開昭61−215372.特開昭
61291574、東独特許95892 (1973年
)などに記載の合成方法により得られる。例えば下記に
示すような合成経路で得ることができる。
R2X 2−@−CN
↓!(CI、EtOH
R” X280CNH、HCl
” ” ” ” + ’”;NH−HCI(R,、R2
,X21を前述〕通す) 一般式(Dで示される化合物の代表的な合成例を以下に
示す。
,X21を前述〕通す) 一般式(Dで示される化合物の代表的な合成例を以下に
示す。
合成例1 (No、1−71の化合物の合成)ピリジン
5mlに溶かした5−メトキシヘキサノール1.06g
(8,0mmol)にピリジン5mfに溶かしたp−
トルエンスルホン酸クロライド1.83g (9,6m
mol)を氷水浴中5℃以下で滴下した。室温で6時間
撹拌後、反応混合物を冷水100mj’に注入した。6
N塩酸で酸性側とした後、イソプロピルエーテルで抽出
した。有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
、その後溶媒留去して、5−メトキシヘキシル−p−ト
ルエンスルホネートを得た。
5mlに溶かした5−メトキシヘキサノール1.06g
(8,0mmol)にピリジン5mfに溶かしたp−
トルエンスルホン酸クロライド1.83g (9,6m
mol)を氷水浴中5℃以下で滴下した。室温で6時間
撹拌後、反応混合物を冷水100mj’に注入した。6
N塩酸で酸性側とした後、イソプロピルエーテルで抽出
した。有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
、その後溶媒留去して、5−メトキシヘキシル−p−ト
ルエンスルホネートを得た。
ジメチルホルムアミド10m1に5−デシル−2−(p
−ヒドロキシフェニル)ピリミジン2.0g(6,1m
mo1)、水酸化カリウム0.61gを加え、100℃
で40分間撹拌した。これに、先に得た5−メトキシヘ
キシル−p−トルエンスルホネートを加え、100℃で
4時間加熱撹拌した。反応終了後、反応混合物を冷水1
00mfに注入し、ベンゼンにより抽出した。水洗後、
無水硫酸マグネシウムにより乾燥し溶媒留去して淡黄色
油状物を得た。カラムクロマトグラフィー(シリカゲル
−酢酸エチル/ベンゼン=1/9)により精製後、ヘキ
サンより再結晶して5〜デシル−2−[4−(5’−メ
トキシへキシルオキシ)フェニルコビリミジン(化合物
No、 l−71) 1.35gを得た。
−ヒドロキシフェニル)ピリミジン2.0g(6,1m
mo1)、水酸化カリウム0.61gを加え、100℃
で40分間撹拌した。これに、先に得た5−メトキシヘ
キシル−p−トルエンスルホネートを加え、100℃で
4時間加熱撹拌した。反応終了後、反応混合物を冷水1
00mfに注入し、ベンゼンにより抽出した。水洗後、
無水硫酸マグネシウムにより乾燥し溶媒留去して淡黄色
油状物を得た。カラムクロマトグラフィー(シリカゲル
−酢酸エチル/ベンゼン=1/9)により精製後、ヘキ
サンより再結晶して5〜デシル−2−[4−(5’−メ
トキシへキシルオキシ)フェニルコビリミジン(化合物
No、 l−71) 1.35gを得た。
相転移温度(’C)
合成例2 (No、1−76の化合物の合成)6−ペン
チルオキシヘプタノール2.’04gをピリジン8ml
に溶かし水冷した後、ピリジン5m、lに溶かしたトシ
ルクロライド2.26gを徐々に滴下した(5℃以下、
7分)。その後、室温にて5時間撹拌した。
チルオキシヘプタノール2.’04gをピリジン8ml
に溶かし水冷した後、ピリジン5m、lに溶かしたトシ
ルクロライド2.26gを徐々に滴下した(5℃以下、
7分)。その後、室温にて5時間撹拌した。
反応混合物を氷水150mfに注入し、6N塩酸水溶液
でpH3程度にした後、酢酸エチルにより抽出した。こ
れを水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶
媒留去して(6−ペンチルオキシヘプチル) p −)
ルエンスルホネート2.98gを得た。
でpH3程度にした後、酢酸エチルにより抽出した。こ
れを水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶
媒留去して(6−ペンチルオキシヘプチル) p −)
ルエンスルホネート2.98gを得た。
5−n−デシル−2−(4−ヒドロキシフェニル)ピリ
ミジン3.12g及び水酸化カリウム0.53gをジメ
チルホルムアミド14mfに溶かし、100℃で3時間
加熱撹拌した後、(6−ペンチルオキシヘプチル)p−
トルエンスルホネート2.98gを添加し、100℃で
5時間加熱撹拌した。
ミジン3.12g及び水酸化カリウム0.53gをジメ
チルホルムアミド14mfに溶かし、100℃で3時間
加熱撹拌した後、(6−ペンチルオキシヘプチル)p−
トルエンスルホネート2.98gを添加し、100℃で
5時間加熱撹拌した。
反応混合物を氷水200m4に注入し、6N塩酸水溶液
でpH3程度にした後ベンゼンにより抽出した。これを
水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後溶媒留去し
て粗生成物4.71gを得た。これをシリカゲルカラム
クロマト精製(n−ヘキサン/酢酸エチル=10/2)
した後、さらにヘキサンから再結晶し、5−n−デシ
ル−2−[4−(6−ペンチルオキシへブチルオキシ)
フェニル]ピリミジン1.56gを得た。
でpH3程度にした後ベンゼンにより抽出した。これを
水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後溶媒留去し
て粗生成物4.71gを得た。これをシリカゲルカラム
クロマト精製(n−ヘキサン/酢酸エチル=10/2)
した後、さらにヘキサンから再結晶し、5−n−デシ
ル−2−[4−(6−ペンチルオキシへブチルオキシ)
フェニル]ピリミジン1.56gを得た。
I R(cm−’ )
2924.2852,1610,1586,1472゜
1436.1254,1168,1096. 798合
成例以外の化合物についても以下の合成経路A。
1436.1254,1168,1096. 798合
成例以外の化合物についても以下の合成経路A。
Bにより得ることができる。
合成経路A
合成経路B
相転移温度(℃)
22.7 33.3 39
.8(上記においてR1+ R2+ Xl+ p
+ qは前述の通りである) 前記−殺伐(II)で示される化合物の具体的な構造式
の例を以下に示す。
.8(上記においてR1+ R2+ Xl+ p
+ qは前述の通りである) 前記−殺伐(II)で示される化合物の具体的な構造式
の例を以下に示す。
(2−6)
(2−1)
(2−7)
(2
2)
(2−8)
(2−3)
(2−9)
(2−4)
(2−10)
(2−5)
(2−11)
(2−12)
(2−13)
(2−14)
(2=15)
(2−16)
(2−17)
(2−18)
(2−19)
(2−20)
(2−21)
(2−23)
(2−36)
(2−37)
(2−38)
(2−39)
(2−40)
(2−41)
(2−48)
(2−49)
(2−50)
(2−51)
(2−52)
(2−53)
(2−42)
(2−43)
(2−44)
(2−45)
(2−46)
(2−47)
(2
54)
(2−55)
(2−57)
(2−58)
(2−59)
(2−65)
F
−殺伐(1りで示される化合物は下記に示すような合成
経路A、B、Cで得ることができる。
経路A、B、Cで得ることができる。
合成経路A
合成経路B
合成経路C
(X3ニー0)
一般式(II)で示される化合物の代表的な合成例を以
下に示す。
下に示す。
合成例1(化合物No、2−17の合成)p−2−フル
オロオクチルオキシフェノール1.OOg(4,16m
M)をピリジン10m1、トルエン5mfに溶解させ、
トランス−4−n−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸
クロライド1 、30 g (6、00m、 M )を
トルエン5mlに溶解した溶液を、5℃以下、20〜4
0分間で滴下した。滴下後、室温で一晩撹拌し、白色沈
殿を得た。
オロオクチルオキシフェノール1.OOg(4,16m
M)をピリジン10m1、トルエン5mfに溶解させ、
トランス−4−n−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸
クロライド1 、30 g (6、00m、 M )を
トルエン5mlに溶解した溶液を、5℃以下、20〜4
0分間で滴下した。滴下後、室温で一晩撹拌し、白色沈
殿を得た。
反応終了後、反応物をベンゼンで抽出し、さらにこのベ
ンゼン層を蒸留水で洗ったのち、ベンゼン層を硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、ベンゼンを留去した。さらにシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、さらに
エタノール/メタノールで再結晶して、トランス−4−
n−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸−p−2−フル
オロオクチルオキシフェニルエステル1 、20 g(
2、85m M )を得た。(収率68.6%) NMRデータ(ppm) 0.83〜2.83ppm (34)!、m)4.0
0〜4.50ppm (2H,q)7、llppm
(4HSs)IRデータ(c m−’ ) 3458、 2928゜ 1470、 124B。
ンゼン層を蒸留水で洗ったのち、ベンゼン層を硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、ベンゼンを留去した。さらにシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、さらに
エタノール/メタノールで再結晶して、トランス−4−
n−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸−p−2−フル
オロオクチルオキシフェニルエステル1 、20 g(
2、85m M )を得た。(収率68.6%) NMRデータ(ppm) 0.83〜2.83ppm (34)!、m)4.0
0〜4.50ppm (2H,q)7、llppm
(4HSs)IRデータ(c m−’ ) 3458、 2928゜ 1470、 124B。
854゜
相転移温度(’C)
1742、 1508゜
2852゜
1166、 1132゜
1200゜
(ここで、S 3 + S 4 + S 5 *
S 6は、SmC*よりも秩序度の高い相を示す。) 合成例2(化合物No、2−29の合成)十分に窒素置
換された容器に、(−)−2−フルオロヘプタツール0
、40 g (3、0m m o 1 )と乾燥ピリ
ジン1.00g (13mmol)を入れ水冷下で30
分間撹拌した。その溶液にp−トルエンスルホン酸クロ
リド0.69g (3,6mmo+)を加え、そのまま
5時間撹拌を続けた。反応終了後、l規定H(4’ 1
0mj7を加え、塩化メチレン10m1’で2回抽出を
行った後、その抽出液を蒸留水10m1で1回洗浄した
。得られた塩化メチレン溶液に無水硫酸ナトリウムを適
宜加えて乾燥したのち、溶媒を留去しく+) −2−フ
ルオロヘプチルり−トルエンスルホン酸エステル0.5
9g (2,0mmol)を得た。
S 6は、SmC*よりも秩序度の高い相を示す。) 合成例2(化合物No、2−29の合成)十分に窒素置
換された容器に、(−)−2−フルオロヘプタツール0
、40 g (3、0m m o 1 )と乾燥ピリ
ジン1.00g (13mmol)を入れ水冷下で30
分間撹拌した。その溶液にp−トルエンスルホン酸クロ
リド0.69g (3,6mmo+)を加え、そのまま
5時間撹拌を続けた。反応終了後、l規定H(4’ 1
0mj7を加え、塩化メチレン10m1’で2回抽出を
行った後、その抽出液を蒸留水10m1で1回洗浄した
。得られた塩化メチレン溶液に無水硫酸ナトリウムを適
宜加えて乾燥したのち、溶媒を留去しく+) −2−フ
ルオロヘプチルり−トルエンスルホン酸エステル0.5
9g (2,0mmol)を得た。
収率は66%である。生成物の比旋光度およびIRデー
タは下記の通りである。
タは下記の通りである。
比旋光度[α]鷲’+2.59’
(cm 1 、 Cl−lCl 3 )。
比旋光度[α]溜+9,58゜
(cm1、CHCl 3)。
IR(cm″′) :
2900、 2850、 1600、 1450
.1350、 1170、 1090、 980
.810、 660、 550゜上記のように
して得られた(+)二2−フルオロヘプチルp−hルエ
ンスルホン酸エステル0.43g(1,5mmol)と
5−オクチル−2−(4−ヒドロキシフェニル)ピリミ
ジン0.28g (1,0mmol)に1−ブタノール
0.2n’Lj’を加えよく撹拌した。その溶液に、あ
らかじめ1−ブタノール1.0mA’に水酸化ナトリウ
ム0 、048 g (1、2m m o l )を溶
解させて調製しておいたアルカリ溶液を速やかに注ぎ5
時間半、加熱環流した9反応終了後蒸留水10m1を加
え、ベンゼン10mj+および5mlでそれぞれ1回づ
つ抽出を行った後、その抽出液を無水硫酸ナトリウムを
適宜加えて乾燥した。乾燥後、溶媒を留去し、シリカゲ
ルカラム(クロロホルム)により目的物である(+)−
5−オクチル−2−[4−(2−フルオロヘプチルオキ
シ)フェニル]ピリミジン0.17g (0,43mm
ol)を得た。
.1350、 1170、 1090、 980
.810、 660、 550゜上記のように
して得られた(+)二2−フルオロヘプチルp−hルエ
ンスルホン酸エステル0.43g(1,5mmol)と
5−オクチル−2−(4−ヒドロキシフェニル)ピリミ
ジン0.28g (1,0mmol)に1−ブタノール
0.2n’Lj’を加えよく撹拌した。その溶液に、あ
らかじめ1−ブタノール1.0mA’に水酸化ナトリウ
ム0 、048 g (1、2m m o l )を溶
解させて調製しておいたアルカリ溶液を速やかに注ぎ5
時間半、加熱環流した9反応終了後蒸留水10m1を加
え、ベンゼン10mj+および5mlでそれぞれ1回づ
つ抽出を行った後、その抽出液を無水硫酸ナトリウムを
適宜加えて乾燥した。乾燥後、溶媒を留去し、シリカゲ
ルカラム(クロロホルム)により目的物である(+)−
5−オクチル−2−[4−(2−フルオロヘプチルオキ
シ)フェニル]ピリミジン0.17g (0,43mm
ol)を得た。
収率は43%であり、以下のような比旋光度およびIR
データが得られた。
データが得られた。
比旋光度[α]F + 0 、44″′(cm1、Cl
−lCl 、)。
−lCl 、)。
比旋光度[α]溜+4.19゜
IR(cm−′):
2900、 2850、1600、1580.1420
、 1250X 1160、 SOO。
、 1250X 1160、 SOO。
720、 6501
550゜
(cm1.CHCl 、)。
前記−殺伐
(m)
で表わされる液晶性化合物の
具体的な構造式の例を以下に記す。
U
○
O
前記一般式
(m)
で示される化合物は例えば
前記一般式
()
で示される液晶性化合物の具
体的な構造式の例を以下に示す。
成経路で得ることができる。
−1
−2
−3
−4
−5
(R4゜
、は前述の通り)
−6−
−7−
−8
−14
す
−9
−15
υ
−10
−16
○
−11
−17
4−31
4−32
−33
−34
−35
−36
−37
−38
−39
−40
−41
4−42
4−43
−46
−47
−48
−58
−59
−60
−61
○
−49
−50
−62
−63
−64
−65
−66
n−C7H+s
号沓)C山
n−C7H+s
(ペパ>061−113
4−67
4−68
−69
−70
−71
−72
−79
−80
−81
−82
−83
−84
−73
−74
−75
−76−
77−7
−85
−86
−87
−88
−89
−90
4−91
4−92
−93
−94
−95
−96
−97
−99
−100
−101
.4−102
4−120
4−121
−122
−123
−124
4−125
4−128
−129
−135
−136
−137
−138
−139
−140
−130
−131
−132
−133
−134
−145
−146
4−159
4−160
−161
−162
−163
−164
−147
48
−153
−154
−155
−156
−157
−158
−165
66−
−169
−170
4−171
4−177
−178
−173
−174
−175
−176
−182
C!H11舎0CH2十昏○C1□H2゜前記−殺伐(
IV)で示される化合物の代表的な合成例を以下に示す
。
IV)で示される化合物の代表的な合成例を以下に示す
。
合成例1(化合物No、4−65の合成)5−ドデシル
−2−(4’ −ヒドロキシフェニル)ピリミジ:/1
.Og(2,94mmoりをトルエン4ml及びピリジ
ン4mj7に溶かした。これにトルエン4rnllに溶
かしたトランス−4−n−プロピルシクロヘキサンカル
ボン酸クロリド(関東化学■製)0.55gを氷水洛中
6℃以下で徐々に滴下した。滴下終了後、室温で12時
間撹拌し、反応混合物を氷水100mj!中に注入した
。6N塩酸で酸性側とした後、ベンゼンで抽出し、これ
を水、5%炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し
た。硫酸マグネシウムにより乾燥した後、溶媒留去し、
クリーム色の粗生成物を得た。これをカラムクロマトグ
ラフィーにより精製した後、さらにエタノール1酢酸エ
チル混合溶媒から再結晶し、白色の標記化合物0.94
gを得た。(収率64.8%)相転移温度(’C) 合成例2(化合物No、4−133の合成)(I)トラ
ンス−4−n−プロピルシクロヘキサンカルボン酸クロ
ライド10g (53,6mmof’)をエタノール3
0mA’にとかし、これに少世のトリエチルアミンを加
え室温で10時間撹拌した。反応混合物を氷水100m
fに注入し、6N塩酸水溶液を加え酸性側とした後、イ
ソプロピルエーテルにより抽出した。有機層を洗液が中
性となるまで水洗を繰り返した後、硫酸マグネシウムに
より乾燥した。溶媒留去後、シリカゲルカラムクロマト
グラフィーにより精製し、トランス−4−n−プロピル
シクロヘキサンカルボン酸エチルエステル9.9gを得
た。
−2−(4’ −ヒドロキシフェニル)ピリミジ:/1
.Og(2,94mmoりをトルエン4ml及びピリジ
ン4mj7に溶かした。これにトルエン4rnllに溶
かしたトランス−4−n−プロピルシクロヘキサンカル
ボン酸クロリド(関東化学■製)0.55gを氷水洛中
6℃以下で徐々に滴下した。滴下終了後、室温で12時
間撹拌し、反応混合物を氷水100mj!中に注入した
。6N塩酸で酸性側とした後、ベンゼンで抽出し、これ
を水、5%炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し
た。硫酸マグネシウムにより乾燥した後、溶媒留去し、
クリーム色の粗生成物を得た。これをカラムクロマトグ
ラフィーにより精製した後、さらにエタノール1酢酸エ
チル混合溶媒から再結晶し、白色の標記化合物0.94
gを得た。(収率64.8%)相転移温度(’C) 合成例2(化合物No、4−133の合成)(I)トラ
ンス−4−n−プロピルシクロヘキサンカルボン酸クロ
ライド10g (53,6mmof’)をエタノール3
0mA’にとかし、これに少世のトリエチルアミンを加
え室温で10時間撹拌した。反応混合物を氷水100m
fに注入し、6N塩酸水溶液を加え酸性側とした後、イ
ソプロピルエーテルにより抽出した。有機層を洗液が中
性となるまで水洗を繰り返した後、硫酸マグネシウムに
より乾燥した。溶媒留去後、シリカゲルカラムクロマト
グラフィーにより精製し、トランス−4−n−プロピル
シクロヘキサンカルボン酸エチルエステル9.9gを得
た。
(n)水素化アルミニウムリチウム0.73g (19
,1mmojりを乾燥エーテル30mj2に添加し、1
時間加熱環流した。氷水洛中でio℃程度まで冷却した
後、乾燥エーテル30m1に溶かしたトランス−4−n
−プロピルシクロヘキサンカルボン酸エチルエステル5
g (25,5mmo、i’)を徐々に滴下した。滴下
終了後、室温で1時間撹拌し、さらに1時間加熱環流さ
せた。これを酢酸エチル、6N塩酸水溶液で処理した後
、氷水200mfに注入した。
,1mmojりを乾燥エーテル30mj2に添加し、1
時間加熱環流した。氷水洛中でio℃程度まで冷却した
後、乾燥エーテル30m1に溶かしたトランス−4−n
−プロピルシクロヘキサンカルボン酸エチルエステル5
g (25,5mmo、i’)を徐々に滴下した。滴下
終了後、室温で1時間撹拌し、さらに1時間加熱環流さ
せた。これを酢酸エチル、6N塩酸水溶液で処理した後
、氷水200mfに注入した。
イソプロピルエーテルにより抽出した後、有機相を水、
水酸化ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、硫酸マグネ
シウムにより乾燥した。溶媒留去後、シリカゲルカラム
クロマトグラフィーにより精製し、トランス−4−n−
プロピルシクロヘキシルメタノール3.5gを得た。
水酸化ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、硫酸マグネ
シウムにより乾燥した。溶媒留去後、シリカゲルカラム
クロマトグラフィーにより精製し、トランス−4−n−
プロピルシクロヘキシルメタノール3.5gを得た。
(■)トランス−4−n−プロピルシクロヘキシルメタ
ノール3.4g (22,4mmoi)をピリジン20
m1に溶かした。これにピリジン20m1に溶かしたp
−1ルエンスルホン酸クロライド5.3gを氷水浴中で
5℃以下に冷却しながら滴下した。室温で10時間撹拌
した後、氷水200m1に注入した。6N塩酸水溶液に
より酸性側とした後、イソプロピルエーテルで抽出した
。有機相を洗液が中性となるまで水洗を繰り返した後、
硫酸マグネシウムにより乾燥した。これを溶媒留去して
、トランス−4−n−プロビルシクロヘキシルメチルー
p−トルエンスルホネートを得た。
ノール3.4g (22,4mmoi)をピリジン20
m1に溶かした。これにピリジン20m1に溶かしたp
−1ルエンスルホン酸クロライド5.3gを氷水浴中で
5℃以下に冷却しながら滴下した。室温で10時間撹拌
した後、氷水200m1に注入した。6N塩酸水溶液に
より酸性側とした後、イソプロピルエーテルで抽出した
。有機相を洗液が中性となるまで水洗を繰り返した後、
硫酸マグネシウムにより乾燥した。これを溶媒留去して
、トランス−4−n−プロビルシクロヘキシルメチルー
p−トルエンスルホネートを得た。
(IV)ジメチルホルムアミド40m1に5−デシル−
2−(4’−ヒドロキシフェニル)ピリミジン6.3g
(20,2mmoりを溶かした。これに85%水酸化カ
リウム1.5gを加え、100”Cで1時間撹拌した。
2−(4’−ヒドロキシフェニル)ピリミジン6.3g
(20,2mmoりを溶かした。これに85%水酸化カ
リウム1.5gを加え、100”Cで1時間撹拌した。
これにトランス−4−n−プロピルシクロへキシルメチ
ル−p−トルエンスルホネート6.9gを加え、さらに
100℃で4時間撹拌した。反応終了後、これを氷水2
00mI!に注入し、ベンゼンで抽出した。
ル−p−トルエンスルホネート6.9gを加え、さらに
100℃で4時間撹拌した。反応終了後、これを氷水2
00mI!に注入し、ベンゼンで抽出した。
有機相を水洗した後、硫酸マグネシウムにより乾燥した
。溶媒留去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに
より精製し、これをさらにエタノール/酢酸エチル混合
溶媒から再結晶して、前記例示化合物No、4−133
を得た。
。溶媒留去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに
より精製し、これをさらにエタノール/酢酸エチル混合
溶媒から再結晶して、前記例示化合物No、4−133
を得た。
IR(cm−1) :
2920、 2840. 1608. 1584!42
8. 1258. 1164. 800相転移温度 (℃) 又、Z2が単結合である場合、例えば、(Sm2はSm
A。
8. 1258. 1164. 800相転移温度 (℃) 又、Z2が単結合である場合、例えば、(Sm2はSm
A。
SmC以外のスメクチック相。
未同定)
の式で表わされる化合物は、下記の合成経路で合成する
ことができる。
ことができる。
前記−殺伐(V−■)
から
(V−■)
で表わさ
−4
れる液晶性化合物の具体的な構造式の例を以下に示す。
但し、
(V)
式において、
各Rが示すアルキ
ル基の炭素数は1〜18、
好ましくは4〜161、より
好ましくは6〜12を示す。
−5
一般式(■−■)
−1
−6−
−7
−3
−8
−9
4
−10
−15
す
−11
−16
−12
−17
す
−13
−18
す
す
5−19
す
−20
す
−21
−22
3
−29
−30
−31
−32
−33
−24
−25
−26
−27
−28
−34
−35
−36
−37
−38
5−39
5−40
−41
−42
−43
−49
−50
−51
2
−53
N
W
−44
−45
−46
−47
−48
−54
−65
−56
7−
C
r
闘C
す
し
5−59
5−60
−61
−62
−68
−69
ρN
N
ρN
す
−63
r
−64
す
−65
−66
す
−67
二股式(V−■)
−70
−71
−72
−73
−74
5−75
5−76
す
−77
す
8
す
−79
−85
−86
す
7
−88
9
−80
す
−81
−82
−83
−84
一般式(V−■)
1
2
−93
−94
5−96
5−97
8
−99
−106
07
−108
−109
−100
−101
−102
−103
−104
−111
12
−113
−114
120
一般式(V−■)
−122
−123
−124
−125
127
5〜128
−129
30
37
38
−139
40
−132
−133
−134
−135
−142
−143
−144
−145
5−147
5−148
−149
−150
一般式(■−■)
−154
−155
−156
N
N
N
−151
−158
−159
−160
−161
N
N
N
N
5−163
5−164
−165
−166
72
73
5−]、74
−175
−176
N
N
N
N
N
68
−169
−170
71
−178
−179
−180
−181
N
N
N
N
N
N
N
5−183
5−184
−185
−186
本発明の液晶組成物は前記−殺伐(1)で示される化合
物の少な(とも1種と、前記−殺伐(■)で示される化
合物の少な(とも1種と、及び−殺伐(I[[)で示さ
れる化合物の少なくとも1種と、他の液晶性化合物1種
以上とを適当な割合で混合することにより得ることがで
きる。
物の少な(とも1種と、前記−殺伐(■)で示される化
合物の少な(とも1種と、及び−殺伐(I[[)で示さ
れる化合物の少なくとも1種と、他の液晶性化合物1種
以上とを適当な割合で混合することにより得ることがで
きる。
本発明の液晶組成物は前記−殺伐(■)で示される化合
物の少なくとも1種と、前記−殺伐(II)で示される
化合物の少なくとも1種と、及び−殺伐(■)で示され
る化合物の少な(とも1種と、他の液晶性化合物1種以
上とを適当な割合で混合することにより得ることができ
る。
物の少なくとも1種と、前記−殺伐(II)で示される
化合物の少なくとも1種と、及び−殺伐(■)で示され
る化合物の少な(とも1種と、他の液晶性化合物1種以
上とを適当な割合で混合することにより得ることができ
る。
本発明の他の目的の液晶組成物は、上記液晶組成物にさ
らに誘電異方性が負の液晶化合物を少なくとも1種以上
適当な割合で混合することにより得ることができる。
らに誘電異方性が負の液晶化合物を少なくとも1種以上
適当な割合で混合することにより得ることができる。
また、本発明による液晶組成物は、強誘電性液晶組成物
、特に強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物が好ま
しい。
、特に強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物が好ま
しい。
本発明で用いる他の鏝品性化合物の具体例を下記にあげ
る。
る。
(49)
(50)
(56)
(57)
(58)
(59)
(60)
す
υ
(61)
(62)
(63)
(64)
(65)
(66)
υ
(67)
本発明の強誘電性液晶組成物において、本発明の一般式
(1)で示される液晶性化合物、−殺伐(II)で示さ
れる液晶性化合物、および−殺伐(m)で示される液晶
性化合物それぞれと、上述した他の液晶性化合物一種以
上、あるいは、それを含む液晶性組成物(液晶材料と略
す)との配合割合は、液晶材料100重量部当り、本発
明−殺伐(I)、−殺伐(n)および−殺伐(I[[)
で示される液晶性化合物それぞれを1〜300重量部、
より好ましくは2〜100重量部とする ことが好まし
い。
(1)で示される液晶性化合物、−殺伐(II)で示さ
れる液晶性化合物、および−殺伐(m)で示される液晶
性化合物それぞれと、上述した他の液晶性化合物一種以
上、あるいは、それを含む液晶性組成物(液晶材料と略
す)との配合割合は、液晶材料100重量部当り、本発
明−殺伐(I)、−殺伐(n)および−殺伐(I[[)
で示される液晶性化合物それぞれを1〜300重量部、
より好ましくは2〜100重量部とする ことが好まし
い。
また、本発明の一般式(I)、−殺伐(II)および−
殺伐(IIりで示される液晶性化合物のいずれか、ある
いは全てを2種以上用いる場合も液晶材料との配合割合
は、前述した液晶材料100重量部当り、本発明−殺伐
CI)、−殺伐(U)および−殺伐(m)で示される液
晶性化合物のいずれか、あるいは全ての2種以上の混合
物を、1〜500重量部、より好ましくは2〜100重
量部とすることがのぞましい。
殺伐(IIりで示される液晶性化合物のいずれか、ある
いは全てを2種以上用いる場合も液晶材料との配合割合
は、前述した液晶材料100重量部当り、本発明−殺伐
CI)、−殺伐(U)および−殺伐(m)で示される液
晶性化合物のいずれか、あるいは全ての2種以上の混合
物を、1〜500重量部、より好ましくは2〜100重
量部とすることがのぞましい。
また、−殺伐(1)〜(m)で示される液晶性化合物の
各々の比率は、 一般式(1) /−殺伐(■) /−殺伐(m)= 1
〜300 / l〜300 / 1〜30゜であり
、また好ましくは、 一般式(I) /−殺伐(■) /−殺伐(m)= 1
〜50 / 1〜50 / 1〜50であるこ
とが望ましい。
各々の比率は、 一般式(1) /−殺伐(■) /−殺伐(m)= 1
〜300 / l〜300 / 1〜30゜であり
、また好ましくは、 一般式(I) /−殺伐(■) /−殺伐(m)= 1
〜50 / 1〜50 / 1〜50であるこ
とが望ましい。
一般式(1)〜(m)で示される液晶性化合物の各々を
2種以上用いる場合の各々の比率は、−殺伐(1) /
−殺伐(■) /−殺伐(m)(2種以上) (2種
以上) (2種以上)= 1〜500/1〜500
/1〜500であり、またより好ましくは 一般式(I) /−殺伐(■) /−殺伐(m)(2種
以上) (2種以上) (2種以上)= 1〜5
0 / l〜50 / l〜50であることが望
ましい。
2種以上用いる場合の各々の比率は、−殺伐(1) /
−殺伐(■) /−殺伐(m)(2種以上) (2種
以上) (2種以上)= 1〜500/1〜500
/1〜500であり、またより好ましくは 一般式(I) /−殺伐(■) /−殺伐(m)(2種
以上) (2種以上) (2種以上)= 1〜5
0 / l〜50 / l〜50であることが望
ましい。
また、前述の液晶材料と、−殺伐(I)〜(DI)で示
される液晶性化合物の総量との比率は、該液晶性化合物
を1種づつ用いる場合は前述の液晶材料100重量部に
対し、−殺伐(I)〜(m)で示される液晶性化合物の
総量が3〜900重量部、より好ましくは6〜300重
1部となることが望ましい。
される液晶性化合物の総量との比率は、該液晶性化合物
を1種づつ用いる場合は前述の液晶材料100重量部に
対し、−殺伐(I)〜(m)で示される液晶性化合物の
総量が3〜900重量部、より好ましくは6〜300重
1部となることが望ましい。
−殺伐(I)〜(III)で示される液晶性化合物のい
ずれか、あるいは、各々を2種以上用いる場合、前述の
液晶材料と該液晶性化合物の総量との比率は、前述の液
晶材料100重1部に対し、−殺伐(I)〜(m)で示
される液晶性化合物の総量が3〜1500重量部、より
好ましくは6〜300重1部となることが望ましい。
ずれか、あるいは、各々を2種以上用いる場合、前述の
液晶材料と該液晶性化合物の総量との比率は、前述の液
晶材料100重1部に対し、−殺伐(I)〜(m)で示
される液晶性化合物の総量が3〜1500重量部、より
好ましくは6〜300重1部となることが望ましい。
さらに、誘電異方性が負の成分を含有する強誘電性液晶
組成物中における誘電異方性が負の成分の含有量は、1
〜97重量%である。特にΔε<−2の成分を用いる場
合、Δさく−2の成分の含有量は、1〜70重量%、好
ましくは1〜50重量%とすることが望ましい。
組成物中における誘電異方性が負の成分の含有量は、1
〜97重量%である。特にΔε<−2の成分を用いる場
合、Δさく−2の成分の含有量は、1〜70重量%、好
ましくは1〜50重量%とすることが望ましい。
一般式(I)で示される液晶性化合物と、−殺伐(n)
で示される液晶性化合物と、−殺伐(III)で示され
る液晶性化合物と、誘電異方性が負の成分との総量は、
本発明の強誘電性液晶組成物中において、4〜100重
f11重含11れる。
で示される液晶性化合物と、−殺伐(III)で示され
る液晶性化合物と、誘電異方性が負の成分との総量は、
本発明の強誘電性液晶組成物中において、4〜100重
f11重含11れる。
他方、本発明の強誘電性液晶組成物において、本発明の
一般式(II)で示される液晶性化合物、−殺伐(m)
で示される液晶性化合物、および−殺伐(IV)で示さ
れる液晶性化合物それぞれと、上述した他の液晶性化合
物一種以上、あるいは、それを含む 液晶性組成物(液
晶材料と略す)との配合割合は、液晶材料100重量部
当り、本発明−殺伐(n)、−殺伐(m)および−殺伐
(IV)で示される液晶性化合物それぞれを1〜300
重量部、より好ましくは2〜100重量部とする こと
が好ましい。
一般式(II)で示される液晶性化合物、−殺伐(m)
で示される液晶性化合物、および−殺伐(IV)で示さ
れる液晶性化合物それぞれと、上述した他の液晶性化合
物一種以上、あるいは、それを含む 液晶性組成物(液
晶材料と略す)との配合割合は、液晶材料100重量部
当り、本発明−殺伐(n)、−殺伐(m)および−殺伐
(IV)で示される液晶性化合物それぞれを1〜300
重量部、より好ましくは2〜100重量部とする こと
が好ましい。
また、本発明の一般式(■)、−殺伐(m)および−殺
伐(IV)で示される液晶性化合物のいずれか、あるい
は全てを2種以上用いる場合も液晶材料との配合割合は
、前述した液晶材料100重量部当り、本発明−殺伐(
II)、−殺伐(m)および−殺伐(IV)で示される
液晶性化合物のいずれか、あるいは全ての2種以上の混
合物を、1〜500重量部、より好ましくは2〜100
重量部とすることかのぞましい。
伐(IV)で示される液晶性化合物のいずれか、あるい
は全てを2種以上用いる場合も液晶材料との配合割合は
、前述した液晶材料100重量部当り、本発明−殺伐(
II)、−殺伐(m)および−殺伐(IV)で示される
液晶性化合物のいずれか、あるいは全ての2種以上の混
合物を、1〜500重量部、より好ましくは2〜100
重量部とすることかのぞましい。
また、−殺伐(II)〜(IV)で示される液晶性化合
物の各々の比率は、 一般式(■) /−殺伐(■) /−殺伐(TV)=
1〜300 / 1〜300 / 1〜
300であり、また好ましくは、 一般式(■) /−殺伐(■) /−殺伐(TV)=、
1〜50 / 1〜50 / 1〜5
0であることが望ましい。
物の各々の比率は、 一般式(■) /−殺伐(■) /−殺伐(TV)=
1〜300 / 1〜300 / 1〜
300であり、また好ましくは、 一般式(■) /−殺伐(■) /−殺伐(TV)=、
1〜50 / 1〜50 / 1〜5
0であることが望ましい。
一般式(II)〜(IV)で示される液晶性化合物の各
々を2種以上用いる場合の各々の比率は、−殺伐(■)
/−殺伐(■) /−殺伐(rV)(2種以上)
(2種以上) (2種以上)= 1〜500/1〜
500 / 1〜500であり、またより好まし
くは 一般式(II) /−殺伐(■) /−殺伐(IV)
(2種以上) (2種以上) (2種以上)=
1〜50 / 1〜50 / 1〜5
0であることが望ましい。
々を2種以上用いる場合の各々の比率は、−殺伐(■)
/−殺伐(■) /−殺伐(rV)(2種以上)
(2種以上) (2種以上)= 1〜500/1〜
500 / 1〜500であり、またより好まし
くは 一般式(II) /−殺伐(■) /−殺伐(IV)
(2種以上) (2種以上) (2種以上)=
1〜50 / 1〜50 / 1〜5
0であることが望ましい。
また、前述の液晶材料と、−殺伐(■)〜(IV)で示
される液晶性化合物の総量との比率は、該液晶性化合物
を1種づつ用いる場合は前述の液晶材料100重量部に
対し、一般式(n)〜(TV)で示される液晶性化合物
の総量が3〜900重量部、より好ましくは6〜300
重量部となることが望ましい。
される液晶性化合物の総量との比率は、該液晶性化合物
を1種づつ用いる場合は前述の液晶材料100重量部に
対し、一般式(n)〜(TV)で示される液晶性化合物
の総量が3〜900重量部、より好ましくは6〜300
重量部となることが望ましい。
一般式(I[)〜(IV)で示される液晶性化合物のい
ずれか、あるいは、各々を2種以上用いる場合、前述の
液晶材料と該液晶性化合物の総量との比率は、前述の液
晶材料100重全部に対し、一般式(n)〜(IV)で
示される液晶性化合物の総量が3〜1500重量部、よ
り好ましくは6〜300重量部となることが望ましい。
ずれか、あるいは、各々を2種以上用いる場合、前述の
液晶材料と該液晶性化合物の総量との比率は、前述の液
晶材料100重全部に対し、一般式(n)〜(IV)で
示される液晶性化合物の総量が3〜1500重量部、よ
り好ましくは6〜300重量部となることが望ましい。
さらに、誘電異方性が負の成分を含有する強誘電性液晶
組成物中における誘電異方性が負の成分の含有量は、1
〜97重量%である。特にΔε<−2の成分を用いる場
合、Δさく−2の成分の含有量は、1〜70重量%、好
ましくは1〜50重量%とすることが望ましい。
組成物中における誘電異方性が負の成分の含有量は、1
〜97重量%である。特にΔε<−2の成分を用いる場
合、Δさく−2の成分の含有量は、1〜70重量%、好
ましくは1〜50重量%とすることが望ましい。
一般式(■)で示される液晶性化合物と、一般式(II
l、)で示される液晶性化合物と、一般式(rV)で示
される液晶性化合物と、誘電異方性が負の成分との総量
は、本発明の強誘電性液晶組成物中において、4〜xo
o重ft%含有される。
l、)で示される液晶性化合物と、一般式(rV)で示
される液晶性化合物と、誘電異方性が負の成分との総量
は、本発明の強誘電性液晶組成物中において、4〜xo
o重ft%含有される。
本発明で用いる誘電異方性が負の液晶性化合物の誘電異
方性の大きさは、1ε1〉2であることが好ましい。
方性の大きさは、1ε1〉2であることが好ましい。
第1図は強誘電性液晶素子の構成の説明のために、本発
明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の1例の断面概略
図である。
明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の1例の断面概略
図である。
第1図において符号1は強誘電性液晶層、2はガラス基
板、3は透明電極、4は絶縁性配向制御層、5はスペー
サー、6はリード線、7は電源、8は偏光板、9は光源
を示している。
板、3は透明電極、4は絶縁性配向制御層、5はスペー
サー、6はリード線、7は電源、8は偏光板、9は光源
を示している。
2枚のガラス基板2には、それぞれIn 203 。
SnO2あるいはITO(Tndtum−Tin 0
xide)等の薄膜から成る透明電極が被覆されている
。その上にポリイミドの様な高分子の薄膜をガーゼやア
セテート植毛布等でラビングして、液晶をラビング方向
に並べる絶縁性配向制御層が形成されている。また絶縁
物質として例えばシリコン窒化物、水素を含有するシリ
コン炭化物、シリコン酸化物、硼素窒化物、水素を含有
する硼素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物
、ジルコニウム酸化物、チタン酸化物やフッ化マグネシ
ウムなどの無機物質絶縁層を形成し、その上にポリビニ
ルアルコール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエ
ステルイミド、ポリバラキシレン、ポリエステル、ポリ
カーボネート、ポリビニルアセクール、ポリ塩化ビニル
、ポリ酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロ
ース樹脂、メラミン樹脂、ユリャ樹脂、アクリル樹脂や
フォトレジスト樹脂などの有機絶縁物質を配向制御層と
して、2層で絶縁性配向制御層が形成されていてもよ(
、また無機物質絶縁性配向制御層あるいは有機物質絶縁
性配向制御層単層であっても良い。この絶縁性配向制御
層が無機系ならば蒸着法などで形成でき、有機系ならば
有機絶縁物質を溶解させた溶液、またはその前駆体溶液
(溶剤0.1〜20重量%、好ましくは0.2〜10重
量%)を用いて、スピンナー塗布法、浸漬塗布法、スク
リーン印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布
し、所定の硬化条件下(例えば加熱下)で硬化させ形成
させることができる。
xide)等の薄膜から成る透明電極が被覆されている
。その上にポリイミドの様な高分子の薄膜をガーゼやア
セテート植毛布等でラビングして、液晶をラビング方向
に並べる絶縁性配向制御層が形成されている。また絶縁
物質として例えばシリコン窒化物、水素を含有するシリ
コン炭化物、シリコン酸化物、硼素窒化物、水素を含有
する硼素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物
、ジルコニウム酸化物、チタン酸化物やフッ化マグネシ
ウムなどの無機物質絶縁層を形成し、その上にポリビニ
ルアルコール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエ
ステルイミド、ポリバラキシレン、ポリエステル、ポリ
カーボネート、ポリビニルアセクール、ポリ塩化ビニル
、ポリ酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロ
ース樹脂、メラミン樹脂、ユリャ樹脂、アクリル樹脂や
フォトレジスト樹脂などの有機絶縁物質を配向制御層と
して、2層で絶縁性配向制御層が形成されていてもよ(
、また無機物質絶縁性配向制御層あるいは有機物質絶縁
性配向制御層単層であっても良い。この絶縁性配向制御
層が無機系ならば蒸着法などで形成でき、有機系ならば
有機絶縁物質を溶解させた溶液、またはその前駆体溶液
(溶剤0.1〜20重量%、好ましくは0.2〜10重
量%)を用いて、スピンナー塗布法、浸漬塗布法、スク
リーン印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布
し、所定の硬化条件下(例えば加熱下)で硬化させ形成
させることができる。
絶縁性配向制御層の層厚は通常30人〜1μm1好まし
くは30人〜3000人、さらに好ましくは50人〜1
000人が適している。
くは30人〜3000人、さらに好ましくは50人〜1
000人が適している。
この2枚のガラス基板2はスペーサー5によって任意の
間隔に保たれている。例えば所定の直径を持つシリカビ
ーズ、アルミナビーズをスペーサーとしてガラス基板2
枚で挾持し、周囲をシール材、例えばエポキシ系接着材
を用いて密封する方法がある。その他スペーサーとして
高分子フィルムやガラスファイバーを使用しても良い。
間隔に保たれている。例えば所定の直径を持つシリカビ
ーズ、アルミナビーズをスペーサーとしてガラス基板2
枚で挾持し、周囲をシール材、例えばエポキシ系接着材
を用いて密封する方法がある。その他スペーサーとして
高分子フィルムやガラスファイバーを使用しても良い。
この2枚のガラス基板の間に強誘電性液晶が封入されて
いる。
いる。
強誘電性液晶が封入された強誘電性液晶層は、一般には
065〜20μm1好ましくは1〜5μmである。
065〜20μm1好ましくは1〜5μmである。
また、この強誘電性液晶は室温を含む広い温度域(特に
低温側)でSmC*相(カイラルスメクチックC相)を
有し、高速応答性を有することが望ましい。さらに応答
速度の温度依存性が小さいことおよび駆動電圧マージン
が広いことが望まれる。
低温側)でSmC*相(カイラルスメクチックC相)を
有し、高速応答性を有することが望ましい。さらに応答
速度の温度依存性が小さいことおよび駆動電圧マージン
が広いことが望まれる。
また、特に素子とした場合に良好な均−配向性を示すモ
ノドメイン状態を得るには1.その強誘電性液晶は等吉
相からch相(コレステリック相)−S m A相(ス
メクチックA相)−SmC*相(カイラルスメクチック
C相)という相転移系列を有していることが望ましい。
ノドメイン状態を得るには1.その強誘電性液晶は等吉
相からch相(コレステリック相)−S m A相(ス
メクチックA相)−SmC*相(カイラルスメクチック
C相)という相転移系列を有していることが望ましい。
透明電極3からはリード線によって外部電源7に接続さ
れている。
れている。
またガラス基板2の外側には偏光板8が貼り合わせであ
る。
る。
第1図は透過型なので光源9を備えている。
第2図は強誘電性液晶素子の動作説明のために、セルの
例を模式的に描いたものである。21aと21bはそれ
ぞれIn 203 、 SnO2あるいはITO(In
dium−Tin 0xtde)等の薄膜からなる透
明電極で被覆された基板(ガラス板)であり、その間に
液晶分子層22がガラス面に垂直になるよう配向したS
mC*相またはSm、)i*相の液晶が封入されている
。太線で示した線23が液晶分子を表わしており、この
液晶分子23はその分子に直交した方向に双極子モーメ
ント−(P土)24を有している。基板21aと21b
上の電極間に一定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶
分子23のらせん構造がほどけ、双極子モーメン1−(
P上)24がすべて電界方向に向くよう、液晶分子23
は配向方向を変えることができる。液晶分子23は細長
い形状を有しており、その長軸方向と短軸方向で屈折率
異方性を示し、従って例えばガラス面の上下に互いにク
ロスニコルの偏光子を置けば、電圧印加極性によって光
学特性が変わる液晶光学変調素子となることは、容易に
理解される。
例を模式的に描いたものである。21aと21bはそれ
ぞれIn 203 、 SnO2あるいはITO(In
dium−Tin 0xtde)等の薄膜からなる透
明電極で被覆された基板(ガラス板)であり、その間に
液晶分子層22がガラス面に垂直になるよう配向したS
mC*相またはSm、)i*相の液晶が封入されている
。太線で示した線23が液晶分子を表わしており、この
液晶分子23はその分子に直交した方向に双極子モーメ
ント−(P土)24を有している。基板21aと21b
上の電極間に一定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶
分子23のらせん構造がほどけ、双極子モーメン1−(
P上)24がすべて電界方向に向くよう、液晶分子23
は配向方向を変えることができる。液晶分子23は細長
い形状を有しており、その長軸方向と短軸方向で屈折率
異方性を示し、従って例えばガラス面の上下に互いにク
ロスニコルの偏光子を置けば、電圧印加極性によって光
学特性が変わる液晶光学変調素子となることは、容易に
理解される。
本発明の光学変調素子で好ましく用いられる液晶セルは
、その厚さを充分に薄く(例えばlOμ以下)すること
ができる。このように液晶層が薄くなるにしたがい、第
3図に示すように電界を印加していない状態でも液晶分
子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメントPaま
たはPbは上向き(34a)または下向き(34b)の
どちらかの状態をとる。このようなセルに、第3図に示
す如(一定の閾値以上の極性のp、る電界EaまたはE
bを電圧印加手段31aと31bにより付与すると、双
極子モーメントは電界EaまたはEbの電界ベクトルに
対応して上向き34aまたは下向き34bと向きを変え
、それに応じて液晶分子は、第1の安定状態33aかあ
るいは第2の安定状態33bの何れか一方に配向する。
、その厚さを充分に薄く(例えばlOμ以下)すること
ができる。このように液晶層が薄くなるにしたがい、第
3図に示すように電界を印加していない状態でも液晶分
子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメントPaま
たはPbは上向き(34a)または下向き(34b)の
どちらかの状態をとる。このようなセルに、第3図に示
す如(一定の閾値以上の極性のp、る電界EaまたはE
bを電圧印加手段31aと31bにより付与すると、双
極子モーメントは電界EaまたはEbの電界ベクトルに
対応して上向き34aまたは下向き34bと向きを変え
、それに応じて液晶分子は、第1の安定状態33aかあ
るいは第2の安定状態33bの何れか一方に配向する。
このような強誘電性を光学変調素子として用いることの
利点は先にも述べたが2つある。
利点は先にも述べたが2つある。
その第1は、応答速度が極めて速いことであり、第2は
液晶分子の配向が双安定性を有することである。第2の
点を例えば第3図によって更に説明すると、電界Eaを
印加すると液晶分子は第1の安定状態33aに配向する
が、この状態は電界を切っても安定である。また、逆向
きの電界Ebを印加すると、液晶分子は第2の安定状態
33bに配向してその分子の向きを変えるが、やはり電
界を切ってもこの状態に留っている。また与える電界E
aあるいはEbが一定の閾値を越えない限り、それぞれ
前の配向状態にやはり維持されている。
液晶分子の配向が双安定性を有することである。第2の
点を例えば第3図によって更に説明すると、電界Eaを
印加すると液晶分子は第1の安定状態33aに配向する
が、この状態は電界を切っても安定である。また、逆向
きの電界Ebを印加すると、液晶分子は第2の安定状態
33bに配向してその分子の向きを変えるが、やはり電
界を切ってもこの状態に留っている。また与える電界E
aあるいはEbが一定の閾値を越えない限り、それぞれ
前の配向状態にやはり維持されている。
以下実施例により本発明について更に詳細に説明するが
、本発明はこれぢの実施例に限定されるものではない。
、本発明はこれぢの実施例に限定されるものではない。
実施例1
下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物!
−Aを作成した。
−Aを作成した。
例示化合物No、 構造式更に、この液
晶組成物1−Aに対して、以下に示す例示化合物を、各
々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物1−Bを作成
した。
晶組成物1−Aに対して、以下に示す例示化合物を、各
々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物1−Bを作成
した。
例示化合物No、 構 造 式
重量部−235 −A 9 次に、この液晶組成物1−Bを以下の手順で作製したセ
ルを用いて、素子特性等を観察した。
重量部−235 −A 9 次に、この液晶組成物1−Bを以下の手順で作製したセ
ルを用いて、素子特性等を観察した。
2枚の1.1mm厚のガラス板を用意し、それぞれのガ
ラス板上にITO膜を形成し、電圧印加電極を作成し、
さらにこの上にSiO2を蒸着させ絶縁層とした。
ラス板上にITO膜を形成し、電圧印加電極を作成し、
さらにこの上にSiO2を蒸着させ絶縁層とした。
この基板上にポリイミド横腹前駆体[東しく中5P−7
10] 1.0%ジメチルアセトアミド溶液を回転数2
50Orpm、のスピンナーで15秒間塗布した。成膜
後、60分間、 300℃加熱縮合焼成処理を施した。
10] 1.0%ジメチルアセトアミド溶液を回転数2
50Orpm、のスピンナーで15秒間塗布した。成膜
後、60分間、 300℃加熱縮合焼成処理を施した。
この時の塗膜の膜厚は約200人であった。
この焼成後の被膜には、アセテート植毛布によるラビン
グ処理がなされ、その後イソプロピルアルコール液で洗
浄し、平均粒径1.5μmのシリカビーズを一方のガラ
ス板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互い
に平行となる様にし、接着シール剤[リクソンボンド(
チッソ■)コを用いてガラス板を貼り合わせ、60分間
、 100’Cにて加熱乾燥し、セルを作成した。こ
のセルのセル厚をベレツク位相板によって測定したとこ
ろ約1.5μmであった。
グ処理がなされ、その後イソプロピルアルコール液で洗
浄し、平均粒径1.5μmのシリカビーズを一方のガラ
ス板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互い
に平行となる様にし、接着シール剤[リクソンボンド(
チッソ■)コを用いてガラス板を貼り合わせ、60分間
、 100’Cにて加熱乾燥し、セルを作成した。こ
のセルのセル厚をベレツク位相板によって測定したとこ
ろ約1.5μmであった。
このセルに上述の液晶組成物1−Bを等方性液体状態で
注入し、等吉相から20℃/hで25℃まで徐冷するこ
とにより、強誘電性液晶素子を作成した。この強誘電性
液晶素子を用いて、ピーク・トウ・ピーク電圧VpI)
=25Vの電圧印加により、直交ニコル下での光学的な
応答(透過光量変化0〜90%)を検知して応答速度(
以後、光学応答速度という)を測定した。その結果を次
に示す。
注入し、等吉相から20℃/hで25℃まで徐冷するこ
とにより、強誘電性液晶素子を作成した。この強誘電性
液晶素子を用いて、ピーク・トウ・ピーク電圧VpI)
=25Vの電圧印加により、直交ニコル下での光学的な
応答(透過光量変化0〜90%)を検知して応答速度(
以後、光学応答速度という)を測定した。その結果を次
に示す。
光学応答速度
10℃ 25℃ 40℃964 μs
ec 338 μsec 127 p s
eeまた、25℃におけるこの駆動時のコントラストは
13であり、明瞭なスイッチング動作が観察され、電圧
印加を止めた際の双安定性も良好であった。
ec 338 μsec 127 p s
eeまた、25℃におけるこの駆動時のコントラストは
13であり、明瞭なスイッチング動作が観察され、電圧
印加を止めた際の双安定性も良好であった。
比較例1
実施例1で使用した液晶組成物1−Bに代えて、例示化
合物No、1−23. 1−106. 1−148を混
合せずに1−Aに対して例示化合物No、2−2.3−
27のみを実施例1と同じ重量部で混合した液晶組成物
1−C,および例示化合物No、 2−2を混合せずに
1−Aに対して例示化合物No、1−23. 1−10
6゜1−148.3−27のみを実施例1と同じ重量部
で混合した液晶組成物1−Dlさらに例示化合物No。
合物No、1−23. 1−106. 1−148を混
合せずに1−Aに対して例示化合物No、2−2.3−
27のみを実施例1と同じ重量部で混合した液晶組成物
1−C,および例示化合物No、 2−2を混合せずに
1−Aに対して例示化合物No、1−23. 1−10
6゜1−148.3−27のみを実施例1と同じ重量部
で混合した液晶組成物1−Dlさらに例示化合物No。
3−27を混合せずにl−Aに対して例示化合物No、
1−23. l−106,1−148,2−2のみを
実施例1と同じ重量部で混合した液晶組成物1−Eを作
成した。
1−23. l−106,1−148,2−2のみを
実施例1と同じ重量部で混合した液晶組成物1−Eを作
成した。
これらの液晶組成物 1−C,!−D、 1−E及び
1−Aを用いた以外は、全〈実施例1と同様の方法でそ
れぞれ強誘電性液晶素子を作成し、実施例1と同様の方
法で光学応答速度を測定した。その結果を次に示す。
1−Aを用いた以外は、全〈実施例1と同様の方法でそ
れぞれ強誘電性液晶素子を作成し、実施例1と同様の方
法で光学応答速度を測定した。その結果を次に示す。
光学応答速度
10℃ 25℃ 40℃
1−A I410 μsec 435 p
sec 155 μ5ec1−C10121,
t sec 348 p sec 130
μsec1−D 1131μsec 37
8μsec 136μ5ec1−E 9
97 p see 345 μsec 12
9 μsec実施例1と比較例1より明らかな様に、本
発明による液晶組成物を含有する強誘電性液晶素子の方
が低温における作動特性、高速応答性が改善され、また
、応答速度の温度依存性も軽減されている。
sec 155 μ5ec1−C10121,
t sec 348 p sec 130
μsec1−D 1131μsec 37
8μsec 136μ5ec1−E 9
97 p see 345 μsec 12
9 μsec実施例1と比較例1より明らかな様に、本
発明による液晶組成物を含有する強誘電性液晶素子の方
が低温における作動特性、高速応答性が改善され、また
、応答速度の温度依存性も軽減されている。
実施例2
実施例1で使用した液晶組成物1−Aに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物2−Bを得た。
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物2−Bを得た。
例示化合物No、 構 造 式
重量部−A 8 この液晶組成物を用いた他は、全〈実施例1と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例1と同様の方法
で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察し
た。
重量部−A 8 この液晶組成物を用いた他は、全〈実施例1と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例1と同様の方法
で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察し
た。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
光学応答速度
10°0 25℃ 40℃7!1 μse
c 240 μsec 92 μsecまた、
25℃におけるこの駆動時のコントラストは13であり
、明瞭なスイッチング動作が観察され、電圧印加を止め
際の双安定性も良好であった。
c 240 μsec 92 μsecまた、
25℃におけるこの駆動時のコントラストは13であり
、明瞭なスイッチング動作が観察され、電圧印加を止め
際の双安定性も良好であった。
比較例2
実施例2で使用した液晶組成物2−Bに代えて、例示化
合物No、2−28を混合せずに1−Aに対して例示化
合物No、1−57.1−80. 1−!41.3−2
4のみを実施例1と同じ重量部で混合した液晶組成物2
−Cを作成した。
合物No、2−28を混合せずに1−Aに対して例示化
合物No、1−57.1−80. 1−!41.3−2
4のみを実施例1と同じ重量部で混合した液晶組成物2
−Cを作成した。
これらの液晶組成物2−C及び1−Aを用いた以外は、
全(実施例1と同様の方法でそれぞれ強誘電性液晶素子
を作成し、実施例1と同様の方法で光学応答速度を測定
した。その結果を次に示す。
全(実施例1と同様の方法でそれぞれ強誘電性液晶素子
を作成し、実施例1と同様の方法で光学応答速度を測定
した。その結果を次に示す。
光学応答速度
10℃ 25℃ 40℃
1−A I410 μsec 435 μs
ec 155 μ5ec2−C1175μsec
384μsec 1364sec実施例2と比
較例2より明らかな様に、本発明による液晶組成物を有
する強誘電性液晶素子の方が、低温における作動特性、
高速応答性が改善され、また、応答速度の温度依存性も
軽減されている。
ec 155 μ5ec2−C1175μsec
384μsec 1364sec実施例2と比
較例2より明らかな様に、本発明による液晶組成物を有
する強誘電性液晶素子の方が、低温における作動特性、
高速応答性が改善され、また、応答速度の温度依存性も
軽減されている。
実施例3
実施例1で使用した液晶組成物1−Aに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物3−Bを得た。
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物3−Bを得た。
例示化合物No、 構 造 式
重量部この液晶組成物を用いた他は、全(実施例
1と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例1
と同様の方法で光学応答速度を測定し、スイッチング状
態等を観察した。
重量部この液晶組成物を用いた他は、全(実施例
1と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例1
と同様の方法で光学応答速度を測定し、スイッチング状
態等を観察した。
この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
光学応答速度
10℃ 25℃ 40℃
763 μsec 266 μsec 、 9
8 μsecまた、25℃におけるこの駆動時のコント
ラストは13であり、明瞭なスイッチング動作が観察さ
れ、電圧印加を止め際の双安定性も良好であった。
8 μsecまた、25℃におけるこの駆動時のコント
ラストは13であり、明瞭なスイッチング動作が観察さ
れ、電圧印加を止め際の双安定性も良好であった。
す
−A
1
比較例3
実施例3で使用した液晶組成物3−Bに代えて、例示化
合物No、2−63を混合せずに1−Aに対して例示化
合物No、 1−73. l−118,3−36,3
−41のみを実施例1と同じ重量部で混合した液晶組成
物3−Cを作成した。
合物No、2−63を混合せずに1−Aに対して例示化
合物No、 1−73. l−118,3−36,3
−41のみを実施例1と同じ重量部で混合した液晶組成
物3−Cを作成した。
これらの液晶組成物3−C及び1−Aを用いた以外は、
全(実施例1と同様の方法でそれぞれ強誘電性液晶素子
を作成し、実施例1と同様の方法で光学応答速度を測定
した。その結果を次に示す。
全(実施例1と同様の方法でそれぞれ強誘電性液晶素子
を作成し、実施例1と同様の方法で光学応答速度を測定
した。その結果を次に示す。
光学応答速度
10℃ 25℃ 40℃
1−A I410 μsec 435 μs
ec 155 μ5ec3−C1080p sec
372 μsec 139 μsec実施例
3と比較例3より明らかな様に、本発明による液晶組成
物を有する強誘電性液晶素子の方が、低温における作動
特性、高速応答性が改善され、また、応答速度の温度依
存性も軽減されている。
ec 155 μ5ec3−C1080p sec
372 μsec 139 μsec実施例
3と比較例3より明らかな様に、本発明による液晶組成
物を有する強誘電性液晶素子の方が、低温における作動
特性、高速応答性が改善され、また、応答速度の温度依
存性も軽減されている。
実施例4
下記例示化合物を下記の重1部で混合し、液晶組成物4
−Aを作成した。
−Aを作成した。
例示化合物No、 構造式例示化合物N
o。
o。
構 造 式
更に、この液晶組成物4−Aに対して、以下に示す例示
化合物を、各々以下に示す重1部で混合し、液晶組成物
4−Bを作成した。
化合物を、各々以下に示す重1部で混合し、液晶組成物
4−Bを作成した。
例示化合物No、 構 造 式
重1部1−23
55 0 −A 2 この液晶組成物を用いた以外は、全(実施例1と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例1と同様の方
法で応答魂度測定し、スイッチング状態等を観察した。
重1部1−23
55 0 −A 2 この液晶組成物を用いた以外は、全(実施例1と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例1と同様の方
法で応答魂度測定し、スイッチング状態等を観察した。
この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
光学応答速度
10℃ 25℃ 40℃837 μs
ec 292 μsec 114 μs
ecまた、25℃におけるこの駆動時のコントラストは
13であり、明瞭なスイッチング動作が観察され、電圧
印加を止めた際の双安定性も良好であった。
ec 292 μsec 114 μs
ecまた、25℃におけるこの駆動時のコントラストは
13であり、明瞭なスイッチング動作が観察され、電圧
印加を止めた際の双安定性も良好であった。
比較例4
実施例4で使用した液晶組成物4−Bに代えて、例示化
合物N011−23. 1−106. 1−148を混
合せずに4−Aに対して例示化合物No、2−2.3−
27のみを実施例1と同じ重量部で混合した液晶組成物
4−01および例示化合物No、 2−2を混合せずに
4−Aに対して例示化合物No、1−23. 1−10
6゜1−148.3−2.7のみを実施例1と同じ重1
部で混合した液晶組成物4−Dlさらに例示化合物No
。
合物N011−23. 1−106. 1−148を混
合せずに4−Aに対して例示化合物No、2−2.3−
27のみを実施例1と同じ重量部で混合した液晶組成物
4−01および例示化合物No、 2−2を混合せずに
4−Aに対して例示化合物No、1−23. 1−10
6゜1−148.3−2.7のみを実施例1と同じ重1
部で混合した液晶組成物4−Dlさらに例示化合物No
。
3−27を混合せずに4−Aに対して例示化合物No、
1−23. 1−106. 1−148. 2−2のみ
を実施例1と同じ重量部で混合した液晶組成物4−Eを
作成した。
1−23. 1−106. 1−148. 2−2のみ
を実施例1と同じ重量部で混合した液晶組成物4−Eを
作成した。
これらの液晶組成物4−C,4−D、4−E及び4−A
を用いた以外は、全〈実施例1と同様の方法でそれぞれ
強誘電性液晶素子を作成し、実施例1と同様の方法で光
学応答速度を測定した。その結果を次に示す。
を用いた以外は、全〈実施例1と同様の方法でそれぞれ
強誘電性液晶素子を作成し、実施例1と同様の方法で光
学応答速度を測定した。その結果を次に示す。
光学応答速度
10℃ 25℃ 40℃
! −A 1260 p sec 374
μsec 137 μsec1−0 936
μsec 322 μsec 120 μ
sec1−D 1072 p sea 35
9 μsec 132 μ5ec1−E
872 μsec 303 μsec 11
7 μsec実施例4と比較例4より明らかな様に、本
発明による液晶組成物を含有する強誘電性液晶素子の方
が低温における作動特性、高速応答性が改善され、また
、応答速度の温度依存性も軽減されている。
μsec 137 μsec1−0 936
μsec 322 μsec 120 μ
sec1−D 1072 p sea 35
9 μsec 132 μ5ec1−E
872 μsec 303 μsec 11
7 μsec実施例4と比較例4より明らかな様に、本
発明による液晶組成物を含有する強誘電性液晶素子の方
が低温における作動特性、高速応答性が改善され、また
、応答速度の温度依存性も軽減されている。
実施例6
実施例4で使用した液晶組成物4−Aに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重1部で混合して液晶組成
物5−Bを得た。
示す例示化合物を以下に示す重1部で混合して液晶組成
物5−Bを得た。
例示化合物No、 構 造 式
重量部1−21
5−46 す −A 5 この液晶組成物を用いた他は、全〈実施例1と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例1と同様の方法
で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察し
た。
重量部1−21
5−46 す −A 5 この液晶組成物を用いた他は、全〈実施例1と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例1と同様の方法
で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察し
た。
この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
光学応答速度
10℃ 25℃ 40℃
815 μsec 285 μsec 111
μsecまた、25℃におけるこの駆動時のコントラス
トは13であり、明瞭なスイッチング動作が観察され、
電圧印加を止め際の双安定性も良好であった。
μsecまた、25℃におけるこの駆動時のコントラス
トは13であり、明瞭なスイッチング動作が観察され、
電圧印加を止め際の双安定性も良好であった。
比較例5
実施例5で使用した液晶組成物15−Bに代えて、例示
化合物No、1−21. 1−46. 1−72.3−
49を混合せずに4−Aに対して例示化合物No、 2
−53のみを実施例1と同じ重量部で混合した液晶組成
物5−Cを作成した。
化合物No、1−21. 1−46. 1−72.3−
49を混合せずに4−Aに対して例示化合物No、 2
−53のみを実施例1と同じ重量部で混合した液晶組成
物5−Cを作成した。
これらの液晶組成物5−C及び5−Aを用いた以外は、
全〈実施例1と同様の方法でそれぞれ強誘電性液晶素子
を作成し、実施例1と同様の方法で光学応答速度を測定
した。その結果を次に示す。
全〈実施例1と同様の方法でそれぞれ強誘電性液晶素子
を作成し、実施例1と同様の方法で光学応答速度を測定
した。その結果を次に示す。
光学応答速度
10℃ 25℃ 40°C4−A
I260 μsec 374 μsec 1
37 μ5ec5−C869μsec 3001.
t see 113 μsec実施例5と比較例
5より明らかな様に、本発明による液晶組成物を有する
強誘電性液晶素子の方が、低温における作動特性、高速
応答性が改善され、また、応答速度の温度依存性も軽減
されている。
I260 μsec 374 μsec 1
37 μ5ec5−C869μsec 3001.
t see 113 μsec実施例5と比較例
5より明らかな様に、本発明による液晶組成物を有する
強誘電性液晶素子の方が、低温における作動特性、高速
応答性が改善され、また、応答速度の温度依存性も軽減
されている。
実施例6
実施例4で使用した液晶組成物4−Aに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物6−Bを得た。
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物6−Bを得た。
例示化合物No、 構 造 式
重量部この液晶組成物を用いた他は、全(実
施例1と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施
例1と同様の方法で光学応答速度を測定し、スイッチン
グ状態等を観察した。
重量部この液晶組成物を用いた他は、全(実
施例1と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施
例1と同様の方法で光学応答速度を測定し、スイッチン
グ状態等を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
光学応答速度
10℃ 25℃ 40℃
682 μsec 244 μsec 93
μsecまた、25°Cにおけるこの駆動時のコントラ
ストは13であり、明瞭なスイッチング動作が観察され
、電圧印加を止め際の双安定性も良好であった。
μsecまた、25°Cにおけるこの駆動時のコントラ
ストは13であり、明瞭なスイッチング動作が観察され
、電圧印加を止め際の双安定性も良好であった。
−A
8
比較例6
実施例6で使用した液晶組成物6−Bに代えて、例示化
合物No.2−12. 3−42を混合せずに4−Aに
対して例示化合物No, 1−97. 1−138.
1−140のみを実施例1と同じ重量部で混合した液晶
組成物6−Cを作成した。
合物No.2−12. 3−42を混合せずに4−Aに
対して例示化合物No, 1−97. 1−138.
1−140のみを実施例1と同じ重量部で混合した液晶
組成物6−Cを作成した。
これらの液晶組成物6−C及び4−Aを用いた以外は、
全(実施例1と同様の方法でそれぞれ強誘電性液晶素子
を作成し、実施例1と同様の方法で光学応答速度を測定
した。その結果を次に示す。
全(実施例1と同様の方法でそれぞれ強誘電性液晶素子
を作成し、実施例1と同様の方法で光学応答速度を測定
した。その結果を次に示す。
光学応答速度
10°C 25℃ 40°C4−A
1260 μsec 374 μsec
f37 μsec6ー0 1044 μsec
357 μsec !32 μsec実施例6
と比較例6より明らかな様に、本発明による液晶組成物
を有する強誘電性液晶素子の方が、低温における作動特
性,高速応答性が改善され、また、応答速度の温度依存
性も軽減されている。
1260 μsec 374 μsec
f37 μsec6ー0 1044 μsec
357 μsec !32 μsec実施例6
と比較例6より明らかな様に、本発明による液晶組成物
を有する強誘電性液晶素子の方が、低温における作動特
性,高速応答性が改善され、また、応答速度の温度依存
性も軽減されている。
実施例7
下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物7
−Aを作成した。
−Aを作成した。
例示化合物No. 構造式例示化合物N
o。
o。
構 造 式
更に、この液晶組成物7−Aに対して、以下に示す例示
化合物を、各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物
7−Bを作成した。
化合物を、各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物
7−Bを作成した。
例示化合物No、 構 造 式
Tllfl部1−23
60 5 −A 7に の液晶組成物を用いた以外は、全〈実施例1と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例1と同様の方法
で応答速度測定し、スイッチング状態等を観察した。
Tllfl部1−23
60 5 −A 7に の液晶組成物を用いた以外は、全〈実施例1と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例1と同様の方法
で応答速度測定し、スイッチング状態等を観察した。
この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
光学応答速度
10℃ 25°C40℃
580 μsec 219 μsec 8
9 μsecまた、25℃におけるこの駆動時のコント
ラストは13であり、明瞭なスイッチング動作が観察さ
れ、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。
9 μsecまた、25℃におけるこの駆動時のコント
ラストは13であり、明瞭なスイッチング動作が観察さ
れ、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。
比較例7
実施例7で使用した液晶組成物7−Bに代えて、例示化
合物No、 3−2を混合せずに7−Aに対して例示化
合物No、1−23. 1−106. 1−148.3
−27のみを実施例1と同じ重量部で混合した液晶組成
物7−Cを作成した。
合物No、 3−2を混合せずに7−Aに対して例示化
合物No、1−23. 1−106. 1−148.3
−27のみを実施例1と同じ重量部で混合した液晶組成
物7−Cを作成した。
これらの液晶組成物 7−C及び7−Aを用いた以外は
、全〈実施例1と同様の方法でそれぞれ強誘電性液晶素
子を作成し、実施例1と同様の方法で光学応答速度を測
定した。その結果を次に示す。
、全〈実施例1と同様の方法でそれぞれ強誘電性液晶素
子を作成し、実施例1と同様の方法で光学応答速度を測
定した。その結果を次に示す。
光学応答速度
10℃ 25℃ 40°C7−A
872 μsec 285 μsec 115
μ5ec7−0 759 μsec 205
μsec 1.08 μsec実施例7と比較例
7より明らかな様に、本発明による液晶組成物を含有す
る強誘電性液晶素子の方が低温における作動特性、高速
応答性が改善され、また、応答速度の温度依存性も軽減
されている。
872 μsec 285 μsec 115
μ5ec7−0 759 μsec 205
μsec 1.08 μsec実施例7と比較例
7より明らかな様に、本発明による液晶組成物を含有す
る強誘電性液晶素子の方が低温における作動特性、高速
応答性が改善され、また、応答速度の温度依存性も軽減
されている。
実施例8
実施例7で使用した液晶組成物7−Aに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物8−Bを得た。
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物8−Bを得た。
例示化合物No、 構 造 式
重1部1−21
41
〜46 この液晶組成物を用いた他は、全〈実施例1と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例1と同様の方法
で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察し
た。
重1部1−21
41
〜46 この液晶組成物を用いた他は、全〈実施例1と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例1と同様の方法
で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察し
た。
この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
光学応答速度
10℃ 25℃ 40°C527μsec
198 μsec 82 μsecまた、
25℃におけるこの駆動時のコントラス)・は12であ
り、明瞭なスイッチング動作が観察され、電圧印加を止
め際の双安定性も良好であった。
198 μsec 82 μsecまた、
25℃におけるこの駆動時のコントラス)・は12であ
り、明瞭なスイッチング動作が観察され、電圧印加を止
め際の双安定性も良好であった。
す
−A
2
比較例8
実施例8で使用した液晶組成物8−Bに代えて、例示化
合物No、 t−21,1−46,1−72を混合せず
に7−Aに対して例示化合物No、2−53.3−49
のみを実施例1と同じ重量部で混合した液晶組成物8−
Cを作成した。
合物No、 t−21,1−46,1−72を混合せず
に7−Aに対して例示化合物No、2−53.3−49
のみを実施例1と同じ重量部で混合した液晶組成物8−
Cを作成した。
これらの液晶組成物8−C及び7−Aを用いた以外は、
全〈実施例1と同様の方法でそれぞれ強誘電性液晶素子
を作成し、実施例1と同様の方法で光学応答速度を測定
した。その結果を次に示す。
全〈実施例1と同様の方法でそれぞれ強誘電性液晶素子
を作成し、実施例1と同様の方法で光学応答速度を測定
した。その結果を次に示す。
光学応答速度
10℃ 25℃ 40℃
7−A 872 μsec 285 μse
c 115 μ5ec8−0 383 μse
c 211 μsec 83 μsec実施例
8と比較例8より明らかな様に、本発明による液晶組成
物を有する強誘電性液晶素子の方が、低温における作動
特性、高速応答性が改善され、また、応答速度の温度依
存性も軽減されている。
c 115 μ5ec8−0 383 μse
c 211 μsec 83 μsec実施例
8と比較例8より明らかな様に、本発明による液晶組成
物を有する強誘電性液晶素子の方が、低温における作動
特性、高速応答性が改善され、また、応答速度の温度依
存性も軽減されている。
実施例9
実施例7で使用した液晶組成物7−Aに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物9−Bを得た。
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物9−Bを得た。
例示化合物No、 構 造 式
重量部−A tυ この液晶組成物を用いた他は、全〈実施例1と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例1と同様の方法
で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察し
た。
重量部−A tυ この液晶組成物を用いた他は、全〈実施例1と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例1と同様の方法
で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察し
た。
この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
光学応答速度
10℃ 25℃ 40℃
485 μsec 185 μsec 77
μsecまた、25℃におけるこの駆動時のコントラス
トは12であり、明瞭なスイッチング動作が観察され、
電圧印加を止め際の双安定性も良好であった。
μsecまた、25℃におけるこの駆動時のコントラス
トは12であり、明瞭なスイッチング動作が観察され、
電圧印加を止め際の双安定性も良好であった。
\ ゛二/
比較例9
実施例9で使用した液晶組成物9−Bに代えて、例示化
合物No、 1−7. 1−38.2−78.2−20
を混合せずに7−Aに対して例示化合物No、3−21
゜3−33のみを実施例1と同じ重量部で混合した液晶
組成物9−Cを作成した。
合物No、 1−7. 1−38.2−78.2−20
を混合せずに7−Aに対して例示化合物No、3−21
゜3−33のみを実施例1と同じ重量部で混合した液晶
組成物9−Cを作成した。
これらの液晶組成物9−C及び7−Aを用いた以外は、
全〈実施例1と同様の方法でそれぞれ強誘電性液晶素子
を作成し、実施例1と同様の方法で光学応答速度を測定
した。その結果を次に示す。
全〈実施例1と同様の方法でそれぞれ強誘電性液晶素子
を作成し、実施例1と同様の方法で光学応答速度を測定
した。その結果を次に示す。
光学応答速度
10℃ 25°C40°C
7−A 872 μsec 285 μse
c 115 μ5ec9−C835μsec
280 μsec 116 μsec実施例9と比
較例9より明らかな様に、本発明による液晶組成物を有
する強誘電性液晶素子の方が、低温における作動特性、
高速応答性が改善され、また、応答速度の温度依存性も
軽減されている。
c 115 μ5ec9−C835μsec
280 μsec 116 μsec実施例9と比
較例9より明らかな様に、本発明による液晶組成物を有
する強誘電性液晶素子の方が、低温における作動特性、
高速応答性が改善され、また、応答速度の温度依存性も
軽減されている。
実施例10〜17
実施例1で用いた例示化合物、および液晶組成物に代え
て、表1に示した例示化合物、および液晶組成物を各重
量部で用い、10−B〜17−Bの液晶組成物を得た。
て、表1に示した例示化合物、および液晶組成物を各重
量部で用い、10−B〜17−Bの液晶組成物を得た。
これらを用いた他は、全〈実施例1と同様の方法により
、強誘電性液晶素子を作成し、実施例1と同様の方法で
光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察した
。この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメ
イン状態が得られた。測定結果を表1に示す。
、強誘電性液晶素子を作成し、実施例1と同様の方法で
光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察した
。この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメ
イン状態が得られた。測定結果を表1に示す。
実施例10−17より明らかなように、本発明による液
晶組成物IQ−B〜17−Bを含有する強誘電性液晶素
子は、低温における作動特性、高速応答性が改善され、
また、応答速度の温度依存性も軽減されたものとなって
いる。
晶組成物IQ−B〜17−Bを含有する強誘電性液晶素
子は、低温における作動特性、高速応答性が改善され、
また、応答速度の温度依存性も軽減されたものとなって
いる。
実施例18
下記例示化合物を下記の重1部で混合し、液晶組成物1
8−Aを作成した。
8−Aを作成した。
例示化合物No、 構造式例示化合物N
o。
o。
構 造 式
更に、この液晶組成物18−Aに対して、以下に示す例
示化合物を、各々以下に示す重工部で混合し、液晶組成
物18−Bを作成した。
示化合物を、各々以下に示す重工部で混合し、液晶組成
物18−Bを作成した。
例示化合物No、 構 造 式
重ヱ部次に、この液晶組成物18−Bを以下の
手順で作製したセルを用いて、素子特性等を観察した。
重ヱ部次に、この液晶組成物18−Bを以下の
手順で作製したセルを用いて、素子特性等を観察した。
2枚の1.1mm厚のガラス板を用意し、それぞれのガ
ラス板上にITO膜を形成し、電圧印加電極を作成し、
さらにこの上にSiC2を蒸着させ絶縁層とした。
ラス板上にITO膜を形成し、電圧印加電極を作成し、
さらにこの上にSiC2を蒸着させ絶縁層とした。
この基板上にポリイミド樹脂前駆体[東し■5P−71
0] 1.0%ジメチルアセトアミド溶液を回転数25
0 Or p m 、のスピンナーで15秒間塗布した
。
0] 1.0%ジメチルアセトアミド溶液を回転数25
0 Or p m 、のスピンナーで15秒間塗布した
。
成膜後、60分間、300℃加熱縮合焼成処理を施した
。この時の塗膜の膜厚は約200人であった。
。この時の塗膜の膜厚は約200人であった。
この焼成後の被膜には、アセテート植毛布によるラビン
グ処理がなされ、その後イソプロピルアルコール液で洗
浄し、平均粒径1.5μmのシリカビーズを一方のガラ
ス板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互い
に平行となる様にし、接着シール剤[リクソンボンド(
チッソ(II ) コ。
グ処理がなされ、その後イソプロピルアルコール液で洗
浄し、平均粒径1.5μmのシリカビーズを一方のガラ
ス板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互い
に平行となる様にし、接着シール剤[リクソンボンド(
チッソ(II ) コ。
を用いてガラス板を貼り合わせ、60分間、 100
℃にて加熱乾燥し、セルを作成した。このセルのセル厚
をベレツク位相板によって側車したところ約1.5μm
であった。
℃にて加熱乾燥し、セルを作成した。このセルのセル厚
をベレツク位相板によって側車したところ約1.5μm
であった。
このセルに上述の液晶組成物1−Bを等方性液体状態で
注入し、等吉相から20℃/hで25℃まで徐冷するこ
とにより、強誘電性液晶素子を作成した。この強誘電性
液晶素子を用いて、ピーク・トつ・ピーク電圧Vpp=
25Vの電圧印加により、直交ニコル下での光学的な応
答(透過光量変化O〜90%)を検知して応答速度(以
後、光学応答速度という)を測定した。その結果を次に
示す。
注入し、等吉相から20℃/hで25℃まで徐冷するこ
とにより、強誘電性液晶素子を作成した。この強誘電性
液晶素子を用いて、ピーク・トつ・ピーク電圧Vpp=
25Vの電圧印加により、直交ニコル下での光学的な応
答(透過光量変化O〜90%)を検知して応答速度(以
後、光学応答速度という)を測定した。その結果を次に
示す。
光学応答速度
10℃ 25℃ 40℃
825 p sec 284 μsec 1
07 μsecまた、25℃におけるこの駆動時のコン
I・ラストは12であり、明瞭なスイッチング動作が観
察され、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった
。
07 μsecまた、25℃におけるこの駆動時のコン
I・ラストは12であり、明瞭なスイッチング動作が観
察され、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった
。
比較例18
実施例18で使用した液晶組成物18−Bに代えて、例
示化合物No、4−5.4−73を混合せずに18−八
に対して例示化合物No、2−42. 3−23のみを
実施例18と同じ重量部で混合した液晶組成物18−C
1および例示化合物No、 2−42を混合せずに18
−Aに対して例示化合物No、4−5.4−73.3−
23のみを実施例18と同じ重量部で混合した液晶組成
物18−D、さらに例示化合物No、 3−23を混合
せずに18−Aに対して例示化合物No、4−5.4−
73゜2−42のみを実施例18と同じ重量部で混合し
た液晶組成物18−Eを作成した。
示化合物No、4−5.4−73を混合せずに18−八
に対して例示化合物No、2−42. 3−23のみを
実施例18と同じ重量部で混合した液晶組成物18−C
1および例示化合物No、 2−42を混合せずに18
−Aに対して例示化合物No、4−5.4−73.3−
23のみを実施例18と同じ重量部で混合した液晶組成
物18−D、さらに例示化合物No、 3−23を混合
せずに18−Aに対して例示化合物No、4−5.4−
73゜2−42のみを実施例18と同じ重量部で混合し
た液晶組成物18−Eを作成した。
これらの液晶組成物18−C,18−D、 18−E
及び18−Aを用いた以外は、全〈実施例18と同様の
方法でそれぞれ強誘電性液晶素子を作成し、実施例18
と同様の方法で光学応答速度を測定した。その結果を次
に示す。
及び18−Aを用いた以外は、全〈実施例18と同様の
方法でそれぞれ強誘電性液晶素子を作成し、実施例18
と同様の方法で光学応答速度を測定した。その結果を次
に示す。
光学応答速度
10℃ 25℃ 40℃
18−A 1360 μsec 430
μsec 147 μ5ec18−0 93
6 μsec 322 μsec 117 μ
5ecL8−D 1164 μsec 3
69 μsec 128 p 5ec18−E
8711t sec 298 μsec
110 μsec実施例18と比較例18より明らか
な様に、本発明による液晶組成物を含有する強誘電性液
晶素子の方が低温における作動特性、高速応答性が改善
され、また、応答速度の温度依存性も軽減されている。
μsec 147 μ5ec18−0 93
6 μsec 322 μsec 117 μ
5ecL8−D 1164 μsec 3
69 μsec 128 p 5ec18−E
8711t sec 298 μsec
110 μsec実施例18と比較例18より明らか
な様に、本発明による液晶組成物を含有する強誘電性液
晶素子の方が低温における作動特性、高速応答性が改善
され、また、応答速度の温度依存性も軽減されている。
実施例19
実施例18で使用した液晶組成物18−Aに対して、以
下に示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶
組成物19−Bを得た。
下に示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶
組成物19−Bを得た。
例示化合物No、 構 造 式
重量部4−10に の液晶組成物を用いた他は、全(実施例18と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例18と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察
した。
重量部4−10に の液晶組成物を用いた他は、全(実施例18と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例18と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察
した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
光学応答速度
10℃ 25℃ 40℃
757 μsec 263 p sec 10
0 μsecまた、25℃におけるこの駆動時のコント
ラストは13であり、明瞭なスイッチング動作が観察
され、電圧印加を止め際の双安定性も良好であった。
0 μsecまた、25℃におけるこの駆動時のコント
ラストは13であり、明瞭なスイッチング動作が観察
され、電圧印加を止め際の双安定性も良好であった。
8−A
5
比較例19
実施例19で使用した液晶組成物19−Bに代えて、例
示化合物No、2−32.2−14を混合せずに18−
Aに対して例示化合物No、4−10.4−151゜3
−7のみを実施例18と同じ重量部で混合した液晶組成
物19−Cを作成した。
示化合物No、2−32.2−14を混合せずに18−
Aに対して例示化合物No、4−10.4−151゜3
−7のみを実施例18と同じ重量部で混合した液晶組成
物19−Cを作成した。
これらの液晶組成物!9−C及び18−Aを用いた以外
は、全〈実施例18と同様の方法でそれぞれ強誘電性液
晶素子を作成し、実施例18と同様の方法で光学応答速
度を測定した。その結果を次に示す。
は、全〈実施例18と同様の方法でそれぞれ強誘電性液
晶素子を作成し、実施例18と同様の方法で光学応答速
度を測定した。その結果を次に示す。
光学応答速度
10℃ 25℃ 40℃
18−A 1360 、[! sec 430
μsec 147 p 5ec19−C1183
μsec 384 μsec 134 μse
c実施例19と比較例19より明らかな様に、本発明に
よる液晶組成物を有する強誘電性液晶素子の方が、低温
における作動特性、高速応答性が改善され、また、応答
速度の温度依存性も軽減されている。
μsec 147 p 5ec19−C1183
μsec 384 μsec 134 μse
c実施例19と比較例19より明らかな様に、本発明に
よる液晶組成物を有する強誘電性液晶素子の方が、低温
における作動特性、高速応答性が改善され、また、応答
速度の温度依存性も軽減されている。
実施例20
実施例18で使用した液晶組成物18−Aに対して、以
下に示す例示化合物を以下に示す重ffi部で混合して
液晶組成物20−Bを得た。
下に示す例示化合物を以下に示す重ffi部で混合して
液晶組成物20−Bを得た。
例示化合物No、 構 造 式
重量部−147 す 8−A 4 この液晶組成物を用いた池は、全〈実施例18と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例18と同様の
方法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観
察した。
重量部−147 す 8−A 4 この液晶組成物を用いた池は、全〈実施例18と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例18と同様の
方法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観
察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
光学応答速度
10℃ 25℃ 40℃
719 μsec 249 μsec 91
μsecまた、25℃におけるこの駆動時のコントラス
トは14であり、明瞭なスイッチング動作が観察され、
電圧印加を止め際の双安定性も良好であった。
μsecまた、25℃におけるこの駆動時のコントラス
トは14であり、明瞭なスイッチング動作が観察され、
電圧印加を止め際の双安定性も良好であった。
比較例20
実施例20で使用した液晶組成物20−Bに代えて、例
示化合物No、2−6を混合せずに18−Aに対して例
示化合物No、 4−)15.4−147.3−42゜
3−50のみを実施例18と同じ重量部で混合した液晶
組成物20−Cを作成した。
示化合物No、2−6を混合せずに18−Aに対して例
示化合物No、 4−)15.4−147.3−42゜
3−50のみを実施例18と同じ重量部で混合した液晶
組成物20−Cを作成した。
これらの液晶組成物20−C及び18−Aを用い以外は
、全(実施例18と同様の方法でそれぞれ強誘電性液晶
素子を作成し、実施例18と同様の方法で光学応答速度
を測定した。その結果を次に示す。
、全(実施例18と同様の方法でそれぞれ強誘電性液晶
素子を作成し、実施例18と同様の方法で光学応答速度
を測定した。その結果を次に示す。
光学応答速度
io℃ 25℃ 40℃
1B−A 1360.4c sec 430
μsec 147 μ5ec20−Cl007 μ
sec 339 μsec 118 μsec
実施例20と比較例20より明らかな様に、本発明によ
る液晶組成物を有する強誘電性液晶素子の方が、低温に
おける作動特性、高速応答性が改善され、また、応答速
度の温度依存性も軽減されている。
μsec 147 μ5ec20−Cl007 μ
sec 339 μsec 118 μsec
実施例20と比較例20より明らかな様に、本発明によ
る液晶組成物を有する強誘電性液晶素子の方が、低温に
おける作動特性、高速応答性が改善され、また、応答速
度の温度依存性も軽減されている。
実施例21
下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物2
1− Aを作成した。
1− Aを作成した。
例示化合物No、 構造式%式%
式
重量部
8
9
9
5
0
2
更に、この液晶組成物4−Aに対して、以下に示す例示
化合物を、各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物
4−Bを作成した。
化合物を、各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物
4−Bを作成した。
例示化合物No、 構 造 式
重量部4−5
3−73 この液晶組成物を用いた以外は、全〈実施例18と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例18と同様
の方法で応答速度測定し、スイッチング状態等を観察し
た。
重量部4−5
3−73 この液晶組成物を用いた以外は、全〈実施例18と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例18と同様
の方法で応答速度測定し、スイッチング状態等を観察し
た。
この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
光学応答速度
10℃ 25℃ 40°0743μs
ec 264 μsec 102 μse
cまた、25℃におけるこの駆動時のコントラストは1
2であり、明瞭なスイッチング動作が観察され、電圧印
加を止めた際の双安定性も良好であった。
ec 264 μsec 102 μse
cまた、25℃におけるこの駆動時のコントラストは1
2であり、明瞭なスイッチング動作が観察され、電圧印
加を止めた際の双安定性も良好であった。
1−A
7
比較例21
実施例21で使用した液晶組成物21−Bに代えて、例
示化合物No、4−5.4−73を混合せずに21−八
に対して例示化合物No、2−42.3−23のみを実
施例18と同じ重量部で混合した液晶組成物 21−0
1および例示化合物No、 2−42を混合せずに21
−Aに対して例示化合物No、4−5.4−73.3−
23のみを実施例18と同じ重量部で混合した液晶組成
物21−D、さらに例示化合物No、 3−23を混合
せずに21−Aに対して例示化合物No、 4−5 。
示化合物No、4−5.4−73を混合せずに21−八
に対して例示化合物No、2−42.3−23のみを実
施例18と同じ重量部で混合した液晶組成物 21−0
1および例示化合物No、 2−42を混合せずに21
−Aに対して例示化合物No、4−5.4−73.3−
23のみを実施例18と同じ重量部で混合した液晶組成
物21−D、さらに例示化合物No、 3−23を混合
せずに21−Aに対して例示化合物No、 4−5 。
4−73.2−42のみを実施例18と同じ重量部で混
合した液晶組成物21−Eを作成した。
合した液晶組成物21−Eを作成した。
これらの液晶組成物 21−C,21−D、 21−E
及び21−Aを用いた以外は、全〈実施例18と同様の
方法でそれぞれ強誘電性液晶素子を作成し、実施例18
.!:同様の方法で光学応答速度を測定した。
及び21−Aを用いた以外は、全〈実施例18と同様の
方法でそれぞれ強誘電性液晶素子を作成し、実施例18
.!:同様の方法で光学応答速度を測定した。
その結果を次に示す。
光学応答速度
10℃ 25℃ 40°C21−A
1155 μsec 362 μsec 1
33 μ5ec21−0 820 μsec
284 μsec 104 μ5ec21−D
1004 μsec 326 μsec
115 μ5ec21−E 801 μsec
2834’sec 108 μsec実施例2
1と比較例21より明らかな様に、本発明による液晶組
成物を含有する強誘電性液晶素子の方が低温における作
動特性、高速応答性が改善され、また、応答速度の温度
依存性も軽減されている。
1155 μsec 362 μsec 1
33 μ5ec21−0 820 μsec
284 μsec 104 μ5ec21−D
1004 μsec 326 μsec
115 μ5ec21−E 801 μsec
2834’sec 108 μsec実施例2
1と比較例21より明らかな様に、本発明による液晶組
成物を含有する強誘電性液晶素子の方が低温における作
動特性、高速応答性が改善され、また、応答速度の温度
依存性も軽減されている。
実施例22
実施例21で使用した液晶組成物21−Aに対して、以
下に示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶
組成物22−Bを得た。
下に示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶
組成物22−Bを得た。
例示化合物No、 構 造 式
重量部4−69
3−105 に の液晶組成物を用いた他は、全〈実施例18と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例18と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察
した。
重量部4−69
3−105 に の液晶組成物を用いた他は、全〈実施例18と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例18と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察
した。
この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
光学応答速度
10℃ 25°0 40℃827 μse
c 292 μsec 112 μsecまた
、25℃におけるこの駆動時のコントラストは13であ
り、明瞭なスイッチング動作が観察され、電圧印加を止
め際の双安定性も良好であった。
c 292 μsec 112 μsecまた
、25℃におけるこの駆動時のコントラストは13であ
り、明瞭なスイッチング動作が観察され、電圧印加を止
め際の双安定性も良好であった。
1−A
7
比較例22
実施例22で使用した液晶組成物22−Bに代えて、例
示化合物No、4−69.4−105.3−38を混合
せずに21−Aに対して例示化合物No、2−36゜2
−72のみを実施例18と同じ重量部で混合した液晶組
成物22−Cを作成した。
示化合物No、4−69.4−105.3−38を混合
せずに21−Aに対して例示化合物No、2−36゜2
−72のみを実施例18と同じ重量部で混合した液晶組
成物22−Cを作成した。
これらの液晶組成物22−C及び21−Aを用いた以外
は、全(実施例18と同様の方法でそれぞれ強誘電性液
晶素子を作成し、実施例18と同様の方法で光学応答速
度を測定した。その結果を次に示す。
は、全(実施例18と同様の方法でそれぞれ強誘電性液
晶素子を作成し、実施例18と同様の方法で光学応答速
度を測定した。その結果を次に示す。
光学応答速度
10℃ 25℃ 40℃
21−A 1165μsec 362μse
c 133μ5ec22−C905μsec
303 μsec 110 μsec実施例2
2と比較例22より明らかな様に、本発明による液晶組
成物を有する強誘電性液晶素子の方が、低温における作
動特性、高速応答性が改善され、また、応答速度の温度
依存性も軽減されている。
c 133μ5ec22−C905μsec
303 μsec 110 μsec実施例2
2と比較例22より明らかな様に、本発明による液晶組
成物を有する強誘電性液晶素子の方が、低温における作
動特性、高速応答性が改善され、また、応答速度の温度
依存性も軽減されている。
実施例23
実施例22で使用した液晶組成物21−Aに対して、以
下に示す例示化合物を以下に示す重1部で混合して液晶
組成物23−Bを得た。
下に示す例示化合物を以下に示す重1部で混合して液晶
組成物23−Bを得た。
例示化合物No、 構 造 式
重量部4−11
6−34 す 1−A 3 この液晶組成物を用いた他は、全〈実施例18と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例+8と同様の
方法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観
察した。
重量部4−11
6−34 す 1−A 3 この液晶組成物を用いた他は、全〈実施例18と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例+8と同様の
方法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観
察した。
この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
光学応答速度
10℃ 25℃ 40℃
724μsec 260μsec 1011i
secまた、25℃におけるこの駆動時のコントラスト
は13であり、明瞭なスイッチング動作が観察され、電
圧印加を止め際の双安定性も良好であった。
secまた、25℃におけるこの駆動時のコントラスト
は13であり、明瞭なスイッチング動作が観察され、電
圧印加を止め際の双安定性も良好であった。
比較例23
実施例23で使用した液晶組成物23−Bに代えて、例
示化合物No、2−21. 2−2. 3−60を混合
せずに23−Aに対して例示化合物No、 4−11゜
4−34のみを実施例18と同じ重量部で混合した液晶
組成物23−Cを作成した。
示化合物No、2−21. 2−2. 3−60を混合
せずに23−Aに対して例示化合物No、 4−11゜
4−34のみを実施例18と同じ重量部で混合した液晶
組成物23−Cを作成した。
これらの液晶組成物23−C及び21−Aを用いた以外
は、全(実施例18と同様の方法でそれぞれ強誘電性液
晶素子を作成し、実施例18と同様の方法で光学応答速
度を測定した。その結果を次に示す。
は、全(実施例18と同様の方法でそれぞれ強誘電性液
晶素子を作成し、実施例18と同様の方法で光学応答速
度を測定した。その結果を次に示す。
光学応答速度
10℃ 25℃ 40℃
21−A 11551t see 3624
sec 133 μ5ec23−Cl004
μsec 344 μsec 127 μs
ec実施例23と比較例23より明らかな様に、本発明
による液晶組成物を有する強誘電性液晶素子の方が、低
温における作動特性、高速応答性が改善され、また、応
答速度の温度依存性も軽減されている。
sec 133 μ5ec23−Cl004
μsec 344 μsec 127 μs
ec実施例23と比較例23より明らかな様に、本発明
による液晶組成物を有する強誘電性液晶素子の方が、低
温における作動特性、高速応答性が改善され、また、応
答速度の温度依存性も軽減されている。
実施例24
下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物2
4−Aを作成した。
4−Aを作成した。
例示化合物No、 M造式%式%
式
重量部
9
0
例示化合物N。
構
造
式
更に、この液晶組成物24−Aに対して、以下に示す例
示化合物を、各々以下に示す重1部で混合し、液晶組成
物24−Bを作成した。
示化合物を、各々以下に示す重1部で混合し、液晶組成
物24−Bを作成した。
例示化合物No、 構 造 式
重量部4−5
4−73 4−A 9 −□″シノ この液晶組成物を用いた以外は、全(実施例18と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例18と同様
の方法で応答速度測定し、スイッチング状態等を観察し
た。
重量部4−5
4−73 4−A 9 −□″シノ この液晶組成物を用いた以外は、全(実施例18と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例18と同様
の方法で応答速度測定し、スイッチング状態等を観察し
た。
この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
光学応答速度
10℃ 25℃ 40℃542 μs
ec 201 μsec 83 μsec
また、25℃におけるこの駆動時のコントラストは14
であり、明瞭なスイッチング動作が観察され、電圧印加
を止めた際の双安定性も良好であった。
ec 201 μsec 83 μsec
また、25℃におけるこの駆動時のコントラストは14
であり、明瞭なスイッチング動作が観察され、電圧印加
を止めた際の双安定性も良好であった。
比較例24
実施例24で使用した液晶組成物24−Bに代えて、例
示化合物No、 2−42を混合せずに24−八に対し
て例示化合物No、4−5.4−73.3−23のみを
実施例18と同じ重量部で混合した液晶組成物24−C
作成した。
示化合物No、 2−42を混合せずに24−八に対し
て例示化合物No、4−5.4−73.3−23のみを
実施例18と同じ重量部で混合した液晶組成物24−C
作成した。
これらの液晶組成物 24−C及び24−Aを用いた以
外は、全(実施例18と同様の方法でそれぞれ強誘電性
液晶素子を作成し、実施例18と同様の方法で光学応答
速度を測定した。その結果を次に示す。
外は、全(実施例18と同様の方法でそれぞれ強誘電性
液晶素子を作成し、実施例18と同様の方法で光学応答
速度を測定した。その結果を次に示す。
光学応答速度
10℃ 25℃ 40℃
24−A 762 μsec 246 μse
c 98 p 5ec24−C863μsec
235 μsec 91 μsec実施例24と
比較例24より明らかな様に、本発明による液晶組成物
を含有する強誘電性液晶素子の方が低温における作動特
性、高速応答性が改善され、また、応答速度の温度依存
性も軽減されている。
c 98 p 5ec24−C863μsec
235 μsec 91 μsec実施例24と
比較例24より明らかな様に、本発明による液晶組成物
を含有する強誘電性液晶素子の方が低温における作動特
性、高速応答性が改善され、また、応答速度の温度依存
性も軽減されている。
実施例25
実施例24で使用した液晶組成物24−Aに対して、以
下に示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶
組成物25−Bを得た。
下に示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶
組成物25−Bを得た。
例示化合物No、 構 造 式
重量部4−69
6−105 この液晶組成物を用いた他は、全〈実施例18と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例18と同様の
方法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観
察した。
重量部4−69
6−105 この液晶組成物を用いた他は、全〈実施例18と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例18と同様の
方法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観
察した。
この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
光学応答速度
10℃ 25°0 40℃529 μse
c 1961t sec 82 μsecまた
、25℃におけるこの駆動時のコントラストは12であ
り、明瞭なスイッチング動作が観察され、電圧印加を止
め際の双安定性も良好であった。
c 1961t sec 82 μsecまた
、25℃におけるこの駆動時のコントラストは12であ
り、明瞭なスイッチング動作が観察され、電圧印加を止
め際の双安定性も良好であった。
す
4−A
8
比較例25
実施例25で使用した液晶組成物26−Bに代えて、例
示化合物No、4−69.4−105を混合せずに24
−Aに対して例示化合物N002−36.2−72゜3
−38のみを実施例18と同じ重量部で混合した液晶組
成物25−〇を作成した。
示化合物No、4−69.4−105を混合せずに24
−Aに対して例示化合物N002−36.2−72゜3
−38のみを実施例18と同じ重量部で混合した液晶組
成物25−〇を作成した。
これらの液晶組成物25−C及び24−Aを用いた以外
は、全(実施例18と同様の方法でそれぞれ強誘電性液
晶素子を作成し、実施例18と同様の方法で光学応答速
度を測定した。その結果を次に示す。
は、全(実施例18と同様の方法でそれぞれ強誘電性液
晶素子を作成し、実施例18と同様の方法で光学応答速
度を測定した。その結果を次に示す。
光学応答速度
10℃ 25℃ 40℃
24−A 762 μsec 246 μse
c 98 μ5ec25−0 563 μse
c 202 μsec 81μsec実施例2
5と比較例25より明らかな様に、本発明による液晶組
成物を有する強誘電性液晶素子の方が、低温における作
動特性、高速応答性が改善され、また、応答速度の温度
依存性も軽減されている。
c 98 μ5ec25−0 563 μse
c 202 μsec 81μsec実施例2
5と比較例25より明らかな様に、本発明による液晶組
成物を有する強誘電性液晶素子の方が、低温における作
動特性、高速応答性が改善され、また、応答速度の温度
依存性も軽減されている。
実施例26
実施例24で使用した液晶組成物24−Aに対して、以
下に示す例示化合物を以下に示す重1部で混合して液晶
組成物26−Bを得た。
下に示す例示化合物を以下に示す重1部で混合して液晶
組成物26−Bを得た。
例示化合物No、 構 造 式
重量部4−82
5す −165 4−A 7に の液晶組成物を用いた他は、全〈実施例18と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例18と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察
した。
重量部4−82
5す −165 4−A 7に の液晶組成物を用いた他は、全〈実施例18と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例18と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察
した。
この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
光学応答速度
10℃ 25℃ 40°C423μsec
162 μsec 66 μsecまた、
25℃におけるこの駆動時のコントラストは13であり
、明瞭なスイッチング動作が観察され、電圧印加を止め
際の双安定性も良好であった。
162 μsec 66 μsecまた、
25℃におけるこの駆動時のコントラストは13であり
、明瞭なスイッチング動作が観察され、電圧印加を止め
際の双安定性も良好であった。
比較例26
実施例26で使用した液晶組成物26−Bに代えて、例
示化合物No、4−82. 4−165. 2−77゜
2−12を混合せずに24−Aに対して例示化合物No
、 3−29のみを実施例18と同じ重量部で混合した
液晶組成物26−Cを作成した。
示化合物No、4−82. 4−165. 2−77゜
2−12を混合せずに24−Aに対して例示化合物No
、 3−29のみを実施例18と同じ重量部で混合した
液晶組成物26−Cを作成した。
これらの液晶組成物26−C及び24−Aを用いた以外
は、全〈実施例I8と同様の方法でそれぞれ強誘電性液
晶素子を作成し、実施例18と同様の方法で光学応答速
度を測定した。その結果を次に示す。
は、全〈実施例I8と同様の方法でそれぞれ強誘電性液
晶素子を作成し、実施例18と同様の方法で光学応答速
度を測定した。その結果を次に示す。
光学応答速度
10℃ 25℃ 40℃
24−A 762 μsec 246 μs
ec 98 μ5ec26−C561μsec
199 μsec 78 μsec実施例26
と比較例26より明らかな様に、本発明による液晶組成
物を有する強誘電性液晶素子の方が、低温における作動
特性、高速応答性が改善され、また、応答速度の温度依
存性も軽減されている。
ec 98 μ5ec26−C561μsec
199 μsec 78 μsec実施例26
と比較例26より明らかな様に、本発明による液晶組成
物を有する強誘電性液晶素子の方が、低温における作動
特性、高速応答性が改善され、また、応答速度の温度依
存性も軽減されている。
実施例27〜3
実施例18で用いた例示化合物、および液晶組成物に代
えて、表2に示した例示化合物、および液晶組成物を各
重量部で用い、27−B〜33−Bの液晶組成物を得た
。これらを用いた他は、全〈実施例18と同様の方法に
より、強誘電性液晶素子を作成し、実施例18と同様の
方法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観
察した。この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モ
ノドメイン状態が得られた。測定結果を表2に示す。
えて、表2に示した例示化合物、および液晶組成物を各
重量部で用い、27−B〜33−Bの液晶組成物を得た
。これらを用いた他は、全〈実施例18と同様の方法に
より、強誘電性液晶素子を作成し、実施例18と同様の
方法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観
察した。この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モ
ノドメイン状態が得られた。測定結果を表2に示す。
実施例27〜33より明らかなように、本発明による液
晶組成物27−B〜33−Bを含有する強誘電性液晶素
子は、低温における作動特性、高速応答性が改善され、
また、応答速度の温度依存性も軽減されたものとなって
いる。
晶組成物27−B〜33−Bを含有する強誘電性液晶素
子は、低温における作動特性、高速応答性が改善され、
また、応答速度の温度依存性も軽減されたものとなって
いる。
実施例34
実施例1で使用した液晶組成物!−Bに対して以下に示
す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成物
34−Bを得た。
す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成物
34−Bを得た。
例示化合物嵐 構造式 重量部こ
の液晶組成物を用いた以外は、全〈実施例1と同様な方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例1と同様の方法
で光学応答速度を測定した。
の液晶組成物を用いた以外は、全〈実施例1と同様な方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例1と同様の方法
で光学応答速度を測定した。
光学応答速度
10°0 25℃ 40℃1211μs
ec 407μsec 146μsec更に、
上記液晶素子を用い、25℃において直交ニコル下でチ
ルト角を測定したところ、7.3°であった。次に60
KHzの周波数で±8vの矩形波を印加しながらチルト
角を測定したところ、13.3゜であった。この時透過
率を測定したところ12.8%であった。また同時にコ
ントラスト比を測定したところ53;1であった。
ec 407μsec 146μsec更に、
上記液晶素子を用い、25℃において直交ニコル下でチ
ルト角を測定したところ、7.3°であった。次に60
KHzの周波数で±8vの矩形波を印加しながらチルト
角を測定したところ、13.3゜であった。この時透過
率を測定したところ12.8%であった。また同時にコ
ントラスト比を測定したところ53;1であった。
比較例34
液晶組成物1−Bに代えて、液晶組成物1−Aに前述の
Nα5−10の化合物を実施例34と同様な比率で含有
させた液晶組成物34−Cを作成した。
Nα5−10の化合物を実施例34と同様な比率で含有
させた液晶組成物34−Cを作成した。
これら液晶組成物34−Cおよび1−A、1−Bの液晶
組成物を用いて実施例1と同様な方法でそれぞれ強誘電
性液晶素子を作成し、実施例1と同様な方法で光学応答
速度を測定した。
組成物を用いて実施例1と同様な方法でそれぞれ強誘電
性液晶素子を作成し、実施例1と同様な方法で光学応答
速度を測定した。
また、さらに、実施例34と全く同様な方法でチルト角
を測定した。結果を次に示す。
を測定した。結果を次に示す。
光学応答速度
10℃ 25℃ 40℃
1− A 1410 μsec 435 μsec
155 μ5ec1− B 964 μsec
338 /、Z sec 127 μ5ec34−
C1830μsec 5501t sec 17
Bμsecチルト角(25℃) 初期チルト角 ACスタビライズ時 (無電界時) (60KHz、±8■矩形波印加時
)1−A7.6° 8゜ !−87,5° 7.7゜34−0
、 7.5° 13.6゜実施例34
と比較例34により明らかな様に、本発明による液晶組
成物に誘電異方性が負の液晶性化合物を混合することに
より、応答特性が改善された上に、さらに、ACスタビ
ライズ効果による表示方法に用いる場合、表示特性が大
幅に改善されることがわかった。
155 μ5ec1− B 964 μsec
338 /、Z sec 127 μ5ec34−
C1830μsec 5501t sec 17
Bμsecチルト角(25℃) 初期チルト角 ACスタビライズ時 (無電界時) (60KHz、±8■矩形波印加時
)1−A7.6° 8゜ !−87,5° 7.7゜34−0
、 7.5° 13.6゜実施例34
と比較例34により明らかな様に、本発明による液晶組
成物に誘電異方性が負の液晶性化合物を混合することに
より、応答特性が改善された上に、さらに、ACスタビ
ライズ効果による表示方法に用いる場合、表示特性が大
幅に改善されることがわかった。
実施例35
実施例1で使用した液晶組成物1−Bに対して以下に示
す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成物
35−Bを得た。
す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成物
35−Bを得た。
例示化合物Nα
構造式
%式%
構造式
重量部
!−B
0
この液晶組成物を用いた以外は、全〈実施例1と同様な
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例1と同様の方
法で光学応答速度を測定した。
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例1と同様の方
法で光学応答速度を測定した。
光学応答速度
10°0 25°0 40℃1100μ
sec 395μsec 140μsecさら
に、上記液晶素子を用い、25℃において直交ニコル下
でチルト角を測定したところ、8.6°であった。次に
60 K I−1zの周波数で±8vの矩形波を印加し
ながらチルト角を測定したところ、1267゜であった
。この時透過率を測定したところ12.8%であった。
sec 395μsec 140μsecさら
に、上記液晶素子を用い、25℃において直交ニコル下
でチルト角を測定したところ、8.6°であった。次に
60 K I−1zの周波数で±8vの矩形波を印加し
ながらチルト角を測定したところ、1267゜であった
。この時透過率を測定したところ12.8%であった。
また同時にコントラスト比を測定したところ53:1で
あった。
あった。
比較例35
液晶組成物1−Bに代えて、液晶組成物1−Aに前述の
Nα5−90.5−12.5−122.5−70.5−
107゜5−111. 5−167の化合物を実施例3
5と同様な比率で含有させた液晶組成物35−Cを作成
した。
Nα5−90.5−12.5−122.5−70.5−
107゜5−111. 5−167の化合物を実施例3
5と同様な比率で含有させた液晶組成物35−Cを作成
した。
これら35−Cおよびl−A、1−Bの液晶組成物を用
いて実施例1と同様な方法でそれぞれ強誘電性液晶素子
を作成し、実施例1と同様な方法で光学応答速度を測定
した。
いて実施例1と同様な方法でそれぞれ強誘電性液晶素子
を作成し、実施例1と同様な方法で光学応答速度を測定
した。
また、さらに、実施例35と全く同様な方法でチルト角
を測定した。結果を次に示す。
を測定した。結果を次に示す。
光学応答速度
10℃ 25℃ 40℃
1−A 1410 Jlsec 435 μsec
155 μ5ec1−8 964μsec 33
84sec 127μ5ec35−Cl806 μs
ec 538 μsec t90 μsecチルト
角(25℃) 初期チルト角 ACスタビライズ時 (無電界時) (60KHz、±8v矩形波印加時
)1−A 7.6° 8゜1−B
7.5° 7.7゜35−C8,
0° 12.9゜実施例35と比較例3
5により明らかなように、本発明による液晶組成物に誘
電異方性が負の液晶性化合物を混合することにより、充
容特性が改善された上に、さらに、ACスタビライズ効
果による表示方法に用いる場合、表示特性が大幅に改善
されることがわかった。
155 μ5ec1−8 964μsec 33
84sec 127μ5ec35−Cl806 μs
ec 538 μsec t90 μsecチルト
角(25℃) 初期チルト角 ACスタビライズ時 (無電界時) (60KHz、±8v矩形波印加時
)1−A 7.6° 8゜1−B
7.5° 7.7゜35−C8,
0° 12.9゜実施例35と比較例3
5により明らかなように、本発明による液晶組成物に誘
電異方性が負の液晶性化合物を混合することにより、充
容特性が改善された上に、さらに、ACスタビライズ効
果による表示方法に用いる場合、表示特性が大幅に改善
されることがわかった。
実施例36
実施例18で使用した液晶組成物18−Bに対して以下
に示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組
成物36−Bを得た。
に示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組
成物36−Bを得た。
例示化合物Nα 構造式 重量部
この液晶組成物を用いた以外は、全(実施例18と同様
な方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例18と同様
の方法で光学応答速度を測定した。
この液晶組成物を用いた以外は、全(実施例18と同様
な方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例18と同様
の方法で光学応答速度を測定した。
光学応答速度
10 ’C25°C40°C
1000μsec 330 μsec 1.2
2 μsec更に、上記液晶素子を用い、25°Cにお
いて直交ニコル下でチルト角を測定したと9ろ、7.1
°であった。次に60 KHzの周波数で±8vの矩形
波を印加しながらチルト角を測定したところ、13°で
あった。この時透過率を測定したところ12.3%であ
った。また同時にコントラスト比を測定したところ50
:lであった。
2 μsec更に、上記液晶素子を用い、25°Cにお
いて直交ニコル下でチルト角を測定したと9ろ、7.1
°であった。次に60 KHzの周波数で±8vの矩形
波を印加しながらチルト角を測定したところ、13°で
あった。この時透過率を測定したところ12.3%であ
った。また同時にコントラスト比を測定したところ50
:lであった。
比較例36
液晶組成物18−Bに代えて、液晶組成物18−Aに前
述のNα5−10の化合物を実施例36と同様な比率で
含有させた液晶組成物36−Cを作成した。
述のNα5−10の化合物を実施例36と同様な比率で
含有させた液晶組成物36−Cを作成した。
これら液晶組成物36−Cおよび18−A、18−Bの
液晶組成物を用いて実施例18と同様な方法でそれぞれ
強誘電性液晶素子を作成し、実施例18と同様な方法で
光学応答速度を測定した。
液晶組成物を用いて実施例18と同様な方法でそれぞれ
強誘電性液晶素子を作成し、実施例18と同様な方法で
光学応答速度を測定した。
また、さらに、実施例36と全(同様な方法でチルト角
を測定した。結果を次に示す。
を測定した。結果を次に示す。
光学応答速度
10℃ 25℃ 40℃
1360 p sec 430μsee 147
1t 5ec825 p sec 284μsec
107μ5ec1785 μsec 530 μ
sec J79 μsec8 −B 8−A 6−C チルト角(25℃) 初期チルト角 ACスタビライズ時 (無電界時) (60K)Iz、±8v矩形波印加
時)18−A 7.3° 7.5
゜18−87,2° 7.3゜36−C7
,0” 13.O6実施例36と比較例
36により明らかな様に、本発明による液晶組成物に誘
電異方性が負の液晶性化合物を混合することにより、応
答特性が改善された上に、さらに、ACスタビライズ効
果による表示方法に用いる場合、表示特性が大幅に改善
されることがわかった。
1t 5ec825 p sec 284μsec
107μ5ec1785 μsec 530 μ
sec J79 μsec8 −B 8−A 6−C チルト角(25℃) 初期チルト角 ACスタビライズ時 (無電界時) (60K)Iz、±8v矩形波印加
時)18−A 7.3° 7.5
゜18−87,2° 7.3゜36−C7
,0” 13.O6実施例36と比較例
36により明らかな様に、本発明による液晶組成物に誘
電異方性が負の液晶性化合物を混合することにより、応
答特性が改善された上に、さらに、ACスタビライズ効
果による表示方法に用いる場合、表示特性が大幅に改善
されることがわかった。
実施例37
実施例18で使用した液晶組成物18−Bに対して以下
に示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組
成物37−Bを得た。
に示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組
成物37−Bを得た。
例示化合物Nα
構造式
%式%
構造式
重量部
−B
0
この液晶組成物を用いた以外は、全(実施例18と同様
な方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例18と同様
の方法で光学応答速度を測定した。
な方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例18と同様
の方法で光学応答速度を測定した。
光学応答速度
lOoC25°0 40℃
930 、czsec 320 μsec 1
18 μsecさらに、上記液晶素子を用い、25℃に
おいて直交ニコル下でチルト角を測定したところ、8.
0°であった。次に60 K I−1zの周波数で±8
vの矩形波を印加しながらチルト角を測定したところ、
12.1゜であった。この時透過率を測定したところ1
1.9%であった。また同時にコントラスト比を測定し
たところ47:1であった。
18 μsecさらに、上記液晶素子を用い、25℃に
おいて直交ニコル下でチルト角を測定したところ、8.
0°であった。次に60 K I−1zの周波数で±8
vの矩形波を印加しながらチルト角を測定したところ、
12.1゜であった。この時透過率を測定したところ1
1.9%であった。また同時にコントラスト比を測定し
たところ47:1であった。
比較例37
液晶組成物18−Bに代えて、液晶組成物18−Aに前
述のNα5−90. 5−12. 5−122. 5−
70゜5−107.5−1ll、 5−167の化合物
を実施例35と同様な比率で含有させた液晶組成物37
−Cを作成した。
述のNα5−90. 5−12. 5−122. 5−
70゜5−107.5−1ll、 5−167の化合物
を実施例35と同様な比率で含有させた液晶組成物37
−Cを作成した。
これら液晶組成物37−Cおよび!−A、1−Bの液晶
組成物を用いて実施例1と同様な方法でそれぞれ強誘電
性液晶素子を作成し、実施例37と同様な方法で光学応
答速度を測定した。
組成物を用いて実施例1と同様な方法でそれぞれ強誘電
性液晶素子を作成し、実施例37と同様な方法で光学応
答速度を測定した。
また、さらに、実施例37と全く同様な方法でチルート
角を測定した。結果を次に示す。
角を測定した。結果を次に示す。
光学応答速度
10℃ ′25℃ 40℃
18−A 1360 μsec 430 μsec
147 μ5ec18−8 825μsec
284μsec 107μ5ec37−Cl653
μsec 503 μsec 165 μsecチ
ルト角(25℃) 初期チルト角 ACスタビライズ時 (無電界時) (60KHz、±8v矩形波印加時
)18−A 7.3° 7.5゜1
8−8 7.2° 7.3゜37−C
7,0° 13.0゜実施例37と比較
例37により明らかなように、本発明による液晶組成物
に誘電異方性が負の液晶性化合物を混合することにより
°、応答特性が改善された上に、さらに、ACスタビラ
イズ効果による表示方法に用いる場合、表示特性が大幅
に改善されることがわかった。
147 μ5ec18−8 825μsec
284μsec 107μ5ec37−Cl653
μsec 503 μsec 165 μsecチ
ルト角(25℃) 初期チルト角 ACスタビライズ時 (無電界時) (60KHz、±8v矩形波印加時
)18−A 7.3° 7.5゜1
8−8 7.2° 7.3゜37−C
7,0° 13.0゜実施例37と比較
例37により明らかなように、本発明による液晶組成物
に誘電異方性が負の液晶性化合物を混合することにより
°、応答特性が改善された上に、さらに、ACスタビラ
イズ効果による表示方法に用いる場合、表示特性が大幅
に改善されることがわかった。
実施例38
実施例18および比較例18で用いた液晶組成物を5i
02を用いずに、ポリイミド樹脂だけで配向制御IHを
作成した以外は全(実施例18と同様の方法で強誘電性
液晶素子を作成し、実施例18と同様の方法で光学応答
速度を測定した。その結果を次に示す。
02を用いずに、ポリイミド樹脂だけで配向制御IHを
作成した以外は全(実施例18と同様の方法で強誘電性
液晶素子を作成し、実施例18と同様の方法で光学応答
速度を測定した。その結果を次に示す。
光学応答速度
25℃
264 μ5ec
415 μ5ec
312 μ5ec
349 μ5ec
279 μ5ec
10℃
18−B 820 u 5ec
18−A l340μ5ec
18−C918μ5ec
18−D 1145 μ5ec
18−E 863 μ5ec
40℃
92μ5ec
138 μ5ec
112μ5ec
118 μ5ec
104 μsec
実施例38より明らかなように、素子構成を変えた場合
でも本発明に従う強誘電性液晶素子を含有する素子は、
他の液晶組成物を含む素子に実施例18と同様に低温作
動特性が改善され、さらに、応答速度の温度依存性も軽
減されたものとなっている。
でも本発明に従う強誘電性液晶素子を含有する素子は、
他の液晶組成物を含む素子に実施例18と同様に低温作
動特性が改善され、さらに、応答速度の温度依存性も軽
減されたものとなっている。
本発明の強誘電性液晶組成物を含有する素子は、スイッ
チング特性が良好で、作動特性の改善された液晶素子、
および応答速度の温度依存性が軽減された液晶素子とす
ることができる。
チング特性が良好で、作動特性の改善された液晶素子、
および応答速度の温度依存性が軽減された液晶素子とす
ることができる。
また、さらに本発明の特定の化合物を有する強誘電性液
晶組成物に、前述の特徴を有したうえに更にACスタビ
ライズ効果による表示特性が大幅に改善された液晶素子
を得ることができる。
晶組成物に、前述の特徴を有したうえに更にACスタビ
ライズ効果による表示特性が大幅に改善された液晶素子
を得ることができる。
4、図面の簡単な説明
第1図は強誘電性液晶を用いた液晶表示素子の1例の断
面概略図、 第2図および第3図は強誘電性液晶素子の動作説明のた
めに、素子セルの一例を模式的に表す斜視図、 第4図はΔεの値の異なるFLCのVrmsに対するθ
aの変化を示す図である。
面概略図、 第2図および第3図は強誘電性液晶素子の動作説明のた
めに、素子セルの一例を模式的に表す斜視図、 第4図はΔεの値の異なるFLCのVrmsに対するθ
aの変化を示す図である。
第1図において、
第2図において、
1a
1b
2
3
2.4
第3図において、
強誘電性液晶層
ガラス基板
透明電極
絶縁性配向制御層
スペーサー
リード線
電源
偏光板
光源
入射光
透過光
基板
基板
強誘電性液晶層
液晶分子1
双極子モーメント(P上)
1b
3a
3b
4a
4b
a
b
電圧印加手段
第1の安定状態
第2の安定状態
上向きの双極子モーメント
下向きの双極子モーメント
上向きの電界
下向きの電界
1a
電圧印加手段
Claims (12)
- (1)下記一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (ただし、R_1、R_2はC_1〜C_1_8の直鎖
状もしくは分岐状のアルキル基であり、置換基としてC
_1〜C_1_2のアルコキシ基を有していても良い。 X_1、X_2は単結合、−O−、▲数式、化学式、表
等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、
▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼のいずれかを示す。) で示される化合物の少なくとも一種と、下記一般式(I
I) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (ただし、R_3は置換基を有していても良いC_1〜
C_1_8の直鎖状又は分岐状のアルキル基、X_3は
単結合、−O−、▲数式、化学式、表等があります▼、
Z_1は単結合、▲数式、化学式、表等があります▼、
▲数式、化学式、表等があります▼は▲数式、化学式、
表等があります▼もしくは▲数式、化学式、表等があり
ます▼、 lは1〜12。) で示される化合物の少なくとも一種と、下記一般式(I
II) ▲数式、化学式、表等があります▼(III) (ただし、R_4、R_5は置換基を有していても良い
C_1〜C_1_8の直鎖状又は分岐状のアルキル基で
あり、かつ少なくとも一方は光学活性である。 X_4は単結合、−O−、▲数式、化学式、表等があり
ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
化学式、表等があります▼、X_5は単結合、−O−、
▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼。)で示される化合物の少なくとも一
種と、さらに、誘電異方性(Δε)が負の液晶性化合物
の少なくとも1種とを含有することを特徴とする強誘電
性カイラルスメクチック液晶組成物。 - (2)前記誘電異方性が負の液晶性化合物がΔε<−2
であるところの請求項1記載の強誘電性カイラルスメク
チック液晶組成物。 - (3)前記誘電異方性が負の液晶性化合物がΔε<−5
であるところの請求項2記載の強誘電性カイラルスメク
チック液晶組成物。 - (4)前記誘電異方性が負の液晶性化合物がΔε<−1
0であるところの請求項3記載の強誘電性々イラルスメ
クチック液晶組成物。 。 - (5)前記誘電異方性が負の液晶性化合物が下記一般式
(V−[1])から(V−[5])の何れかで示される
化合物の中から選ばれる事を特徴とする請求項1から4
項記載の強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物。 一般式(V−[1]) ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔R_a、R_bは置換基を有していてもよい直鎖状又
は分岐状のアルキル基、 X_a、X_dは単結合、−O−、▲数式、化学式、表
等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、
X_b、X_cは単結合、▲数式、化学式、表等があり
ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、−CH_
2CH_2−、A_a、A_bは単結合、▲数式、化学
式、表等があります▼(トランス)、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
(トランス・トランス)、 ▲数式、化学式、表等があります▼(トランス)、▲数
式、化学式、表等があります▼、A_a、A_bがとも
に単結合の場合、X_b、X_cは単結合であり、X_
a、X_dは供に単結合又は供に−O−であるか、又は
X_aが▲数式、化学式、表等があります▼で、X_d
が▲数式、化学式、表等があります▼である。 Y_a、Y_bは、シアノ基、ハロゲン、水素、ただし
Y_a、Y_bが同時に水素にはならない。〕一般式(
V−[2]) ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔R_e、R_fは置換基を有していてもよい直鎖状又
は分岐状のアルキル基、 X_e、X_hは単結合、−O−、▲数式、化学式、表
等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、
X_f、X_gは▲数式、化学式、表等があります▼、
▲数式、化学式、表等があります▼、単結合、A_e、
A_fは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
化学式、表等があります▼、単結合、ただしA_e、A
_fが同時に単結合にはならない。〕一般式(V−[3
]) ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔A_iは単結合、▲数式、化学式、表等があります▼
、 A_jは単結合、▲数式、化学式、表等があります▼、
▲数式、化学式、表等があります▼、 R_i、R_jは置換基を有してもよい直鎖又は分岐の
アルキル基、ただしA_jが単結合のとき直鎖アルキル
基であり、Z_3は−O−又は−S−、 X_i、X_kは単結合、−O−、▲数式、化学式、表
等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、
▲数式、化学式、表等があります▼、X_jは単結合、
▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、−CH_2O−、−OCH_2−、
ただしA_iが単結合のときX_iは単結合であり、A
_jが▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化
学式、表等があります▼のときX_jは単結合ではなく
、A_jが単結合のときX_kは単結合である。〕一般
式(V−[4]) ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔R_l、R_mは置換基を有していてもよい直鎖又は
分岐のアルキル基、 A_l、A_mは単結合、▲数式、化学式、表等があり
ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、ただしA
_k、A_lは同時に単結合にならない。 X_lは単結合、−O−、▲数式、化学式、表等があり
ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、X_mは
単結合、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
化学式、表等があります▼、−CH_O−、−OCH_
2−、−CH_2CH_2−、−C≡C−〕一般式(V
−[5]) ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔R_n、R_oは置換基を有していてもよい直鎖又は
分岐のアルキル基、 X_n、X_qは単結合、−O−、▲数式、化学式、表
等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、
X_o、X_pは単結合、▲数式、化学式、表等があり
ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、−CH_
2O−、−OCH_2−、−CH_2CH_2−、 A_n、A_pは単結合、▲数式、化学式、表等があり
ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、A_oは
▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 Z_4は▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式
、化学式、表等があります▼〕 - (6)請求項1記載の強誘電性カイラルスメクチック液
晶組成物を一対の電極基板間に配置してなることを特徴
とする液晶素子。 - (7)下記一般式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (ただし、R_3は置換基を有していても良いC_1〜
C_1_8の直鎖状又は分岐状のアルキル基、X_3は
単結合、−O−、▲数式、化学式、表等があります▼、
Z_1は単結合、▲数式、化学式、表等があります▼、
▲数式、化学式、表等があります▼は▲数式、化学式、
表等があります▼もしくは▲数式、化学式、表等があり
ます▼、 lは1〜12。) で示される化合物の少なくとも一種と、下記一般式(I
II) ▲数式、化学式、表等があります▼(III) (ただし、R_4、R_5は置換基を有していても良い
C_1〜C_1_8の直鎖状又は分岐状のアルキル基で
あり、かつ少なくとも一方は光学活性である。 X_4は単結合、−O−、▲数式、化学式、表等があり
ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
化学式、表等があります▼、X_5は単結合、−O−、
▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼。)で示される化合物の少なくとも一
種と、下記一般式(IV) ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) (ただし、R_6、R_7は置換基を有していても良い
C_1〜C_1_8の直鎖状又は分岐状のアルキル基、
X_6、X_7は単結合、−O−、▲数式、化学式、表
等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、
Z_2は▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
化学式、表等があります▼、−CH_2O−、−OCH
_2−、単結合、▲数式、化学式、表等があります▼、
▲数式、化学式、表等があります▼は▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼は▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ただし、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があ
ります▼のうち少なくとも1つは▲数式、化学式、表等
があります▼もしくは▲数式、化学式、表等があります
▼である。) で示される化合物の少なくとも一種と さらに、誘電異方性(Δε)が負の液晶性化合物の少な
くとも1種とを含有することを特徴とする強誘電性カイ
ラルスメクチック液晶組成物。 - (8)前記誘電異方性が負の液晶性化合物がΔε<−2
であるところの請求項7記載の強誘電性カイラルスメク
チック液晶組成物。 - (9)前記誘電異方性が負の液晶性化合物がΔε<−5
であるところの請求項8記載の強誘電性カイラルスメク
チック液晶組成物。 - (10)前記誘電異方性が負の液晶性化合物がΔε<−
10であるところの請求項9記載の強誘電性カイラルス
メクチック液晶組成物。 - (11)前記誘電異方性が負の液晶性化合物が下記一般
式(V−[1])から(V−[5])の何れかで示され
る化合物の中から選ばれる事を特徴とする請求項7から
10項記載の強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物
。 一般式(V−[1]) ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔R_a、R_bは置換基を有していてもよい直鎖状又
は分岐状のアルキル基、 X_a、X_dは単結合、−O−、▲数式、化学式、表
等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、
X_b、X_cは単結合、▲数式、化学式、表等があり
ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、−CH_
2CH_2−、A_a、A_bは単結合、▲数式、化学
式、表等があります▼(トランス)、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
(トランス・トランス)、 ▲数式、化学式、表等があります▼(トランス)、▲数
式、化学式、表等があります▼、A_a、A_bがとも
に単結合の場合、X_b、X_cは単結合であり、X_
a、X_dは供に単結合又は供に−O−であるか、又は
X_aが▲数式、化学式、表等があります▼で、X_d
が▲数式、化学式、表等があります▼である。 Y_a、Y_bは、シアノ基、ハロゲン、水素、ただし
Y_a、Y_bが同時に水素にはならない。〕一般式(
V−[2]) ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔R_e、R_fは置換基を有していてもよい直鎖状又
は分岐状のアルキル基、 X_e、X_hは単結合、−O−、▲数式、化学式、表
等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、
X_f、X_gは▲数式、化学式、表等があります▼、
▲数式、化学式、表等があります▼、単結合、A_e、
A_fは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
化学式、表等があります▼、単結合、ただしA_e、A
_fが同時に単結合にはならない。〕一般式(V−[3
]) ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔A_iは単結合、▲数式、化学式、表等があります▼
、 A_jは単結合、▲数式、化学式、表等があります▼、
▲数式、化学式、表等があります▼、 R_i、R_jは置換基を有してもよい直鎖又は分岐の
アルキル基、ただしA_jが単結合のとき直鎖アルキル
基であり、Z_3は−O−又は−S−、 X_i、X_kは単結合、−O−、▲数式、化学式、表
等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、
▲数式、化学式、表等があります▼、X_jは単結合、
▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、−CH_2O−、−OCH_2−、
ただしA_iが単結合のときX_iは単結合であり、A
_jが▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化
学式、表等があります▼のときX_jは単結合ではなく
、A_jが単結合のときX_kは単結合である。〕一般
式(V−[4]) ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔R_l、R_mは置換基を有していてもよい直鎖又は
分岐のアルキル基、 A_l、A_mは単結合、▲数式、化学式、表等があり
ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、ただしA
_k、A_lは同時に単結合にならない。 X_lは単結合、−O−、▲数式、化学式、表等があり
ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、X_mは
単結合、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
化学式、表等があります▼、−CH_2O−、−OCH
_2−、−CH_2CH_2−、−C≡C−〕 一般式(V−[5]) ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔R_n、R_oは置換基を有していてもよい直鎖又は
分岐のアルキル基、 X_n、X¥qは単結合、−O−、▲数式、化学式、表
等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、
X_o、X_pは単結合、▲数式、化学式、表等があり
ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、−CH_
2O−、−OCH_2−、−CH_2CH_2−、 A_n、A_pは単結合、▲数式、化学式、表等があり
ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、A_oは
▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 Z_4は▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式
、化学式、表等があります▼〕 - (12)請求項7記載の強誘電性カイラルスメクチック
液晶組成物を一対の電極基板間に配置してなることを特
徴とする液晶素子。
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14799089A JPH0312485A (ja) | 1989-06-09 | 1989-06-09 | 強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物およびこれを含む液晶素子 |
ES89111489T ES2059630T3 (es) | 1988-06-24 | 1989-06-23 | Compuesto de cristal liquido ferroelectrico quiral esmectico y dispositivo de cristal liquido que utiliza el mismo. |
DE68918341T DE68918341T2 (de) | 1988-06-24 | 1989-06-23 | Ferroelektrische chirale smektische Flüssigkristallzusammensetzung und diese verwendende Vorrichtung. |
AT89111489T ATE111949T1 (de) | 1988-06-24 | 1989-06-23 | Ferroelektrische chirale smektische flüssigkristallzusammensetzung und diese verwendende vorrichtung. |
EP89111489A EP0347940B1 (en) | 1988-06-24 | 1989-06-23 | Ferroelectric chiral smectic liquid crystal composition and liquid crystal device using same |
US08/048,071 US5292453A (en) | 1988-06-24 | 1993-04-19 | Ferroelectric liquid crystal composition with improved driving voltage and temperature margins and liquid crystal device using same |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14799089A JPH0312485A (ja) | 1989-06-09 | 1989-06-09 | 強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物およびこれを含む液晶素子 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0312485A true JPH0312485A (ja) | 1991-01-21 |
Family
ID=15442665
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP14799089A Pending JPH0312485A (ja) | 1988-06-24 | 1989-06-09 | 強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物およびこれを含む液晶素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0312485A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6057630A (en) * | 1997-04-17 | 2000-05-02 | Hitachi Media Electronics Co., Ltd. | Surface acoustic wave device |
-
1989
- 1989-06-09 JP JP14799089A patent/JPH0312485A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6057630A (en) * | 1997-04-17 | 2000-05-02 | Hitachi Media Electronics Co., Ltd. | Surface acoustic wave device |
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