JPH0312478A - 強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物およびこれを含む液晶素子 - Google Patents

強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物およびこれを含む液晶素子

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JPH0312478A
JPH0312478A JP14798389A JP14798389A JPH0312478A JP H0312478 A JPH0312478 A JP H0312478A JP 14798389 A JP14798389 A JP 14798389A JP 14798389 A JP14798389 A JP 14798389A JP H0312478 A JPH0312478 A JP H0312478A
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Masataka Yamashita
山下 真孝
Gouji Tokanou
門叶 剛司
Masahiro Terada
匡宏 寺田
Kazuharu Katagiri
片桐 一春
Junko Sato
純子 佐藤
Takashi Iwaki
孝志 岩城
Masanobu Asaoka
正信 朝岡
Kenji Shinjo
健司 新庄
Yoshiko Kimura
木村 美子
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔技術分野〕 本発明は液晶表示素子や液晶−光シヤツター等に利用さ
れる液晶素子に用いる液晶組成物に関し、更に詳しくは
、電界に対する応答特性が改善された新規な液晶組成物
及びそれを有する液晶素子に関するものである。
〔背景技術〕
従来より、液晶は電気光学素子として種々の分野で応用
されている。現在実用化されている液晶素子はほとんど
が、例えばM、5chadtとW、He1frich著
“Applied Physics Letters 
 Vo、]、8、No、4 (1971,2,15)、
?、127〜128の”Voltage−8pende
nt  0ptical  Activity  of
  aTwisted Nematic Liquid
 Crystal”に示されたT N (t w i 
s t e d  n e m a t i c )型
の液晶を用いたものである。
これらは、液晶の誘電的配列効果に基づいており、液晶
分子の誘電異方性のために平均分子軸方向が、加えられ
た電場により特定の方向を向く効果を利用している。こ
れらの素子の光学的な応答速度の限界はミリ秒であると
いわれ、多くの応用のためには遅すぎる。一方、大型平
面デイスプレィへの応用では、価格、生産性などを考え
合せると単純マトリクス方式による駆動が最も有力であ
る。単純マトリクス方式においては、走査電極群と信号
電極群をマトリクス状に構成した電極構成が採用され、
その駆動のためには、走査電極群に順次周期的にアドレ
ス信号を選択印加し、信号電極群には所定の情報信号を
アドレス信号と同期させて並列的に選択印加する時分割
駆動方式が採用される。
しかしこのような駆動方式の素子に前述したTN型の液
晶を採用すると走査電極が選択され、信号電極が選択さ
れない領域、或いは走査電極が選択されず、信号電極が
選択される領域(所謂“半選択点”)にも有限に電界が
かかってしまう。選択点にかかる電圧と、半選択点にか
かる電圧の差が充分に太き(、液晶分子を電界に垂直に
配列させるのに要する電圧閾値がこの中間の電圧値に設
定されるならば、表示素子は正常に動作するわけである
が、走査線数(N)を増やして行った場合、画面全体(
lフレーム)を走査する間に一つの選択点に有効な電界
がかかっている時間(duty比)がl/Nの割合で減
少してしまう。このために、くり返し走査を行った場合
の選択点と非選択点にかかる実効値としての電圧差は、
走査線数が増えれば増える程小さ(なり、結果的には画
像コントラストの低下やクロストークが避は難い欠点と
なっている。
このような現象は、双安定性を有さない液晶(電極面に
対し、液晶分子が水平に配向しているのが安定状態であ
り、電界が有効に印加されている間のみ垂直に配向する
)を時間的蓄積効果を利用して駆動する(即ち、繰り返
し走査する)ときに生ずる本質的には避は難い問題点で
ある。この点を改良するために、電圧平均化法、2周波
駆動法や、多重マトリクス法等が既に提案されているが
、いずれの方法でも不充分であり、表示素子の大画面化
や高密度化は1、走査線数が充分に増やせないことによ
って頭打ちになっているのが現状である。
この様な従来型の液晶素子の欠点を改善するものとして
、双安定性を有する液晶素子の使用がC1ark及びL
agerwallにより提案されている(特開昭56−
107216号公報、米国特許第4367924号明細
書等)。双安定性液晶としては一般に、カイラルスメク
ティックC相(SmC本)又はH相(SmH*)を有す
る強誘電性液晶が用いられる。この強誘電性液晶は電界
に対して第1の光学的安定状態と第2の光学的安定状態
からなる双安定状態を有し、従って前述のTN型の液晶
で用いられた光学変調素子とは異なり、例えば一方の電
界ベクトルに対して第1の光学的安定状態に液晶が配向
し、他方の電界ベクトルに対しては第2の光学的安定状
態に液晶が配向される。また、この型の液晶は、加えら
れる電界に応答して、上記2つの安定状態のいずれかを
取り、且つ電界の印加のないときはその状態を維持する
性質(双安定性)を有する。
以上のような双安定性を有する特徴に加えて、強誘電液
晶は高速応答性であるという優れた特徴を持つ。それは
強誘電液晶の持つ自発分極と印加電場が直接作用して配
向状態の転移を誘起するためであり、誘電率異方性と電
場の作用による応答速度より3〜4オーダー速い。
このように強誘電液晶はきわめ、て優れた特性を潜在的
に有しており、このような性質を利用することにより、
上述した従来のTN型素子の問題点の多くに対して、か
なり本質的な改善が得られる。
特に、高速光学光シャッターや、高密度、大画面デイス
プレィへの応用が期待される。このため強誘電性を持つ
液晶材料に関しては広く研究がなされているが、現在ま
でに開発された強誘電性液晶材料は、低温作動特性、高
速応答性等を含めて液晶素子に用いる十分な特性を備え
ているとは云い難い。
応答速度を速くするには、 (ア)自発分極の大きさPsを大きくする(イ)粘度η
を小さくする (つ)印加電圧Eを高くする 方法がある。しかし印加電圧は、IC等で駆動するため
上限があり、出来るだけ低い方が望ましい。
よって、実際には粘度ηを小さくするか、自発分極の大
きさPsの値を太き(する必要がある。
−船釣に自発分極の大きい強誘電性カイラルスメクチッ
ク液晶化合物においては、自発分極のもたらすセルの内
部電界も大きく、双安定状態をとり得る素子構成への制
約が多くなる傾向にある。又、いたずらに自発分極を大
きくしても、それにつれて粘度も大きくなる傾向にあり
、結果的には応答速度はあまり速くならないことが考え
られる。
また、実際のデイスプレィとしての使用温度範囲が例え
ば5〜40℃程度とした場合、応答速度の変化が一般に
20倍程もあり、駆動電圧および周波数による調節の限
界を越えているのが現状である。
以上述べたように、強誘電性液晶素子を実用化するため
には、粘度が低く高速応答性を有し、かつ応答速度の温
度依存性の小さな強誘電性カイラルスメクチック液晶組
成物が要求される。
代表的な強誘電性液晶セルの構成は、ガラス基板上にI
TO等で電極パターンを形成し、その上にSiO2等で
上下基板のショート防止層を形成(約1000人)その
上にポリイミド(PI ;東し社5P510,710等
)膜を400人位の膜厚で形成し、さらにPI膜をラビ
ング処理したものを上下対称な配向になるように向い合
わせて構成し、その基板間隔を1〜3μmに保つもので
ある。
一方、このような条件下で配列した強誘電性液晶は、一
般に上下基板間をねじれた状態でつながり、−軸性の配
向を示さないことが知られている(スプレー配向)。こ
のような場合問題点のひとつに、液晶層の透過率が低い
ことである。
透過光量は、分子配向の一軸性を仮定すると、クロスニ
コル下で入射光I。の強度に対してLの強度を得る。
ここで、Δnは屈折率異方性、dはセル厚、λは入射光
の波長、θaは双安定状態間の角度(チルト角)である
前述のセルを用い、スプレー配向を採った場合、現状で
はθaは6°〜8°である。Δndπ/λのコントロー
ルは、物性的に簡単には行えないので、θaを大きくし
て工を太き(したいが、スタティックな配向手法によっ
てはなかなか達成出来ない。
このような問題に対して、強誘電性液晶のΔε項のトル
クを用いることにより、θaを広げられることが知られ
ている(1983.SIDでATTにより発表、特開昭
61−245142.61−246722.61−24
8723.61−248724.61−”249024
.6l−249025)。
液晶のΔεが負であると、液晶分子は電界印加により基
板に平行になろうとする。この特性を利用、すなわち、
スイッチング時以外にも一定の実効的な電界を印加する
ことにより、かかるねじれ配列を解消し、θaを増大さ
せて、透過率を上げることができる(ACスタビライズ
効果)。
状態のスイッチングに関するFLC分子に動(トルクr
P1、ACスタビライズ効果に関してFLC分子に働く
トルクrΔ、とは、各々次のような物性に比例する。
r’ Ps 00  P s・E ・曲間・(2)1”
AeOo  ・Δε・ε。・E2  曲・曲・・曲(3
)(3)式によっても明らかなようにFLCのΔεの符
号及び絶対値がきわめて重要な役割を示すことがわかる
Δεに関する物性が異なる値を持つ4種のFLCのVr
msに対するθaの変化を第4図に示した。
測定はPsによる影響を除くために60 K Hzの矩
形交流で行った。
(1)はΔe ニー 5 、5、(I[)はΔe・3.
0゜(III)はΔεニー〇、  (IV)はΔε〜i
、。
である。
グラブを見てもわかるようにΔεが負に大きい極低電圧
でθaが大きくなり、従って、工に貢献することがわか
る。
この(I)と(m)を用いた場合の透過率の差を比較し
てみると(I)では15%なのに対し、(III)では
6%であり明らかな差があった(60KHz±8v 矩
形波印加時)。
以上の例でも知られるように、ΔεとPsの物性をコン
トロールすることにより、SS FLCの表示特性を大
きく変えることができる。
強誘電性液晶組成物のΔεを負に太き(するためには、
Δεが負で、その絶対値が大きな材料を混合することが
一番有効である。例えば、分子の短軸方向に、ハロゲン
やシアン基を導入したり、分子塊骨格にペテロ原子を導
入したりすることによりΔεの大きな化合物を得ること
ができる。
Δε<0の化合物の誘電異方性は、構造によってその大
きさに差がある。例を下に示す。
ε く2 2 ≦ ε ≦ 5 5く ε <10 N ε  >  10 す ※R,R’  はアルキル基を示す。
大きく分類すると、lεI≦2(1Δεl小)の化合物
、2く1ε1≦10(1Δε1中)の化合物、Δεl>
10(lΔεI大)の3種に分けることが出来る。1Δ
ε1小のものは、lΔε1を増大させる効果は殆どない
。1Δε1大のものは1Δε1増大に大変有効な材料で
ある。現在のところ、ジシアノハイドロキノン誘導体の
みが1Δε1大材料である。
しかしながら、ジシアノハイドロキノン誘導体は、1Δ
εi増大効果は大きいものの、粘性が高いため、その含
有比率が増加するとスイッチング特性を悪(する傾向が
ある。
一方、1Δε1が中程度のものの中には1ΔC増大効果
は1Δε1大 成分よりは小さいが、ある程度粘性の低
いものもある。
以上のことから、スイッチング特性が良好で、かつ、A
Cスタビライズ効果を有する液晶組成物およびこれを含
む液晶素子を得るためには、誘電異方性が負の化合物、
好ましくは1Δε1〉2の化合物の選択、混合相手およ
び混合比率をくふうする必要がある。
〔発明が解決しようとする問題点〕
本発明の目的は、強誘電性液晶素子を実用できるように
応答速度が速(、しかもその温度依存性が軽減されたカ
イラルスメクチック液晶組成物およびかかる液晶組成物
を使用する液晶素子を提供することにある。
本発明の他の目的は、本発明の液晶組成物に、さらに誘
電異方性が負の液晶性化合物を混合することにより液晶
素子を提供することにある。
〔問題を解決するための手段〕
本発明は下記一般式(I) Zは単結合もしくは−CO−であり、 〔ただし、Rl + R2はC8〜C18の置換基を有
していてもよい直鎖状又は分岐状のアルキル基、Ylは
−CH20−又は−OCH2−1m、  nはl又は2
〕で示される化合物の少なくとも1種と、下記一般式(
II) 〔ただし、R3は01〜(I8の置換基を有していても
よい直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、ま単結合、
 −O−、−CO−のいづれかを示し、又、Pは1〜1
2を示す。〕 で示される化合物の少なくとも1種と、さらに、誘電異
方性が負の液晶性化合物をさらに少なくとも1種とを含
有することを特徴とする強誘電性カイラルスメクチック
液晶組成物ならびに該液晶組成物を1対の電極基板間に
配置してなる液晶素子を提供するものである。
また、上記一般式(I)(n)および誘電異方性が負の
具体的には(Vl)で示される化合物と、さらに下記に
示す一般式(I[[) (IV)あるいは(V)で示さ
れる特定の化合物のうち少な(とも1種とを有する強誘
電性カイラルスメクチック液晶組成物は、上記組成物(
(I)(II)および(Vl)を有する)の特徴をさら
に向上させることができる。
よって本発明は、 下記一般式 〔ただし、R,、R2は置換基を有していてもよい01
〜(I8の直鎖状又は分岐状のアルキル基、又、Pは1
〜12゜〕 で示される化合物の少なくとも1種と、下記一般式(I
n) Ylは−CH20−または−OCH2−1m。
1もしくは2〕 で示される化合物の少なくとも1種と、本発明は下記一
般式(Il) nは 〔ただし、R4,R,は置換基を有していてもよいC1
〜(I8の直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、かつ
少な(とも一方は光学活性である。
〔ただし、R3は置換基を有していてもよいC3〜C8
8の直鎖状又は分岐状のアルキル基、X3は単結合、 
−O−、−CO− Zは単結合もしくは一〇〇−であり、 で示される化合物の少な(とも1種と、誘電異方性が負
の化合物とを含有することを特徴とする強誘電性カイラ
ルスメクチック液晶組成物ならびに該液晶組成物を1対
の電極基板間に配置してなる液晶素子を提供するもので
ある。
また本発明は、 下記一般式 〔ただし、R1+  R2は置換基を有していてもよい
01〜Cl1lの直鎖状又は分岐状のアルキル基、Pは
!−12゜〕 で示される化合物の少なくとも1種と、下記一般式(■
) Y、は−CH2〇−又は−OCH2− m、 nはlもしくは2〕 で示される化合物の少なくとも1種と、下記一般式(I
I) 〔ただし、R,、R7は01〜(I8の直鎖状もしくは
け分岐状のアルキル基であり、置換基として01〜C1
□のアルコキシ基を有していてもよい。
〔ただし、R3は置換基を有していてもよいC1〜(I
Bの直鎖状又は分岐状のアルキル基、x3は単結合、 
−O−、−CO− Zは単結合もしくは−CO− で示される化合物の少なくとも1種と、誘電異方性が負
の化合物とを含有することを特徴とする強誘電性カイラ
ルスメクチック液晶組成物ならびに該液晶組成物を1対
の電極基板間に配置してなる液晶素子を提供するもので
ある。
また本発明は、 下記一般式 〔ただし、R,、R2は置換基を有していてもよいC1
〜(I8の直鎖状又は分岐状のアルキル基、Pは1〜1
2゜〕 で示される化合物の少なくとも1種と、下記一般式(V
) Y、は−CH20−又は−OCH2− m、 nは1もしくは2〕 で示される化合物の少なくとも1種と、下記一般式(I
I) 〔ただし、R,、R,は置換基を有していてもよいC1
〜C11lの直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、 8
 r X、は単結合。
〇− 一〇C− CO− ○ 〔ただし、R3は置換基を有していてもよいC1〜(I
8の直鎖状又は分岐状のアルキル基、X3は単結合、 
−O−、−CO− Zは単結合もしくは−CO− で示される化合物の少なくとも1種と、誘電異方性 が負の化合物とを含有することを特徴とする強誘電性カ
イラルスメクチック液晶組成物ならびに該液晶組成物を
1対の電極基板間に配置してなる液晶素子を提供するも
のである。
また本発明は、誘電異方性が負の液晶性化合物が、好ま
しくはΔε<−2を示し、より好ましくはΔε<−5、
さらに好ましくはΔε<−10を示す液晶化合物を用い
て、前記強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物にさ
らに含有させた強誘電性カイラルスメクチック液晶組成
物ならびにそれを有する液晶素子を提供するものである
また本発明は、該誘電異方性が負の液晶性化合物が、下
記一般式(■−■)から(■−■)で示される中から選
ばれる化合物を用いて前記強誘電性カイラルスメクチッ
ク液晶組成物さらに含有させた強誘電性カイラルスメク
チック液晶組成物ならびにそれを有する液晶素子を提供
するものである。
一般式 (Ra * Rbは置換基を有していてもよい直鎖状又
は分岐状のアルキル基、 X11.Xdは単結合、−o−、−co−、−oc−0
゜ Aa、Abがともに単結合の場合、Xb、XCは単結合
であり、Xa+  Xdは供に単結合又は供に一〇−で
ya、  ybは、シアノ基、ハロゲン、水素、ただし
ybが同時に水素にはならない。〕 一般式 [:Re、 R1は置換基を有していてもよい直鎖状又
は分岐状のアルキル基、 ただしA が単結合のときX は単結合であり、 A、が単結合のときXkは単結合である。〕Ae、At
が同時に単結合にはならない。〕一般式(■−■) Ri、RIは置換基を有していてもよい直鎖又は分岐の
アルキル基、ただしAiが単結合のとき直鎖アルキル基
であり、Zlは一〇−又は−S−一般式 (■−■) XO,X、は単結合、  −co−、−oc−−OCH
2− −CH2CH2− CH20− (Ri Rmは置換基を有していてもよい直鎖又は分岐
のアルキル基、 A+c。
AZは同時に単結合にならない。
\〜)′ −CH2CH2− −CTC−) 一般式 (Rn、 Roは置換基を有していてもよい直鎖又は分
岐のアルキル基、 前述の一般式(1)で示される化合物のうち、好ましい
化合物例としては、下記(1−a)〜(1−f)式で表
わされる化合物が挙げられる。
Rl −X l −Q−CH20−C)−X 2−R2
R、−X 、←)−〇CH2−◎−X2−R2R、−X
 、 −Q−CH20−◎−◎−X2−R2R、−X 
、 −Q−OCH20−◎−◎−x2−R2R,−X、
−1◎−◎−CH20−1◎−X2−R2H、−X 、
←)−◎−OCH2←◎−X2−R2(1−a) (1−b) (1−c) (1−cl) (1−e) (1−f) 又さらに、上述の(1−a)〜(1−f)式におけるx
l、 x2の好ましい例としては下記(1−4)〜(1
−viii )を挙げることができる。
X、 が 単結合、  X2 が 単結合X、 が 単
結合、  X2 が −〇−X1 が 単結合、  X
2 が −CO−xl が 単結合、  X2 が −
○C−〇 X、  が −0−1X2 が 単結合X工が一〇−1
X2が一〇− X、が−0−1x2が−CO− X、が−0−1X2が一0C− (I−i) (1−ii) (I−iii) (1−iv) (1−v) (1−vi) (1−vii) (1−viii) 又さらに、上述の (1−a) (1−f) 式における (1−xii) R1がn−アルキル基。
R,・ R2の好ましい例としては(1−ix ) 〜(1−x
iii )(SはO〜7、 tはOまたは1、 R12は直鎖状も しくは分岐状のアルキル基) (pは0〜7であり、 RIOは直鎖状又は分岐 また、 前述の一般式 %式%) で示される化合物のう 状のアルキル基) 好ましい化合物例としては、 下記式(II −a )〜 (II −b ) 式で示される化合物が挙げられる。
(p。
qは0〜7であり、 RIO+ R1+は直鎖状 もしくは分岐状のアルキル基) (II  −1) ) (1−xi) R1がn−アルキル基。
R2が−CH2−CH−CrH2r+l−n* (rは1〜12) 前述の一般式(■)で示される化合物におけ(I[−1
ii) るX4゜ 5の好ましい例として、 x4は一〇− CH3 −CO−、X 5 −OC−を挙げることができ ]1 R4が 千〇M 2”)−qCH−R、。
* CH3 又、 さらに、 R4゜ R5のより好ま しい例とし R6が ÷CH2チ、 ?I−R、。
て下記(■ (I[[−v) を挙げることができ る。
(m −1v) R4が n−アルキル基 CH3 R4が アルキル基 R6が (: CH2) rCH(CH2) 。
* OR,。
R5が CH3 (: CH2) pチーR13 (m−v) CH3 R4が (CH2) tCH(CH2+ u OR+s* (I[[−1i) CH3 R6が n−アルキル基 R4が ÷CH2) 90H−R、。
* 上記m −i〜■ 一■において、 R5が n−アルキル基 R13〜RIllは直鎖状又は分岐状のアルキル基、t
は0〜7、 Uは0又は1゜ 前述の一般式(rV)で示される化合物において好まし
い化合物例として下記(rV−a)〜(r’/ −p)
式で表わされる化合物を挙げることができる。
又、さらに上述の(IV−a)〜(IV−p)式におけ
るR6+  R7の好ましい例としては(■−i)〜(
rV −vi)を挙げることができる。
(rV −i)  R,がn−アルキル基でありR7が
n−アルキル基である (IV−ii)  R6がn−アルキル基H3 R7が÷CH2←CHR,7 (光学活性もしくはラセミ体) (■ iii ) 6がn− アルキル基 H3 (光学活性もしくはラセミ体) す (光学活性もしくはラセミ体) R7がn−アルキル基 (IV−v) (rV−vi) CH3 夛 R6がモCH2+−CHR+s (光学活性もしくはラセミ体) CH。
R7が千CH2′+−CHR17 (光学活性もしくはラセミ体) CH。
Roが千CH2←CHR,。
(光学活性もしくはラセミ体) CH3 前述の一般式(V)で示される化合物において好ましい
化合物例として下記する(V−a)〜(V−q)式で表
わされる化合物を挙げることができる。
上記IV−i〜IV−viにおいて、R1□+  RI
f!l+  R19は直鎖状もしくは分岐状のアルキル
基を示す。
p、 q、 sは0〜7であり、rは0もしくは1゜ま
たさらに、上述の(V−a)〜(V−q)におけるX 
8 +  X 9の好ましい例として(V−i)〜(V
−viii)を挙げることができる。
(V −4) (V −1t) (V −1ii) (V −1v) (V −v) (V −vi) X8 が 単結合、 X8 が 単結合、 X8が一〇− X8が一〇− X、が−OC− X8が一〇〇− (V −vii) X Bが (V −viii) X 6が 一〇〇− CO− X、 が 単結合 X、が−〇− X9 が 単結合 X、が−〇− X、 が 単結合 X、が−0− X、 が 単結合 X、が−O− 前記一般式(1)で示される化合物の具体的な構造式の
例を以下に示す。
n C? H+s+ OCH2440 6H11 n−C8H,7−@)−〇CH2−@)舎0−C7H,
5−nn−C6H+*+ OCH2ヘ◇÷0 CgH,7−n 又、さらに、上述の(V−a)〜(V−q)におけるR
、、R3の好ましい例として直鎖状のアルキル基を挙げ
ることができる。
n−C4Hs + OCH244−0−Ca H13(
i−ts) す 前記一般式(1)で示される化合物は特開昭60−14
9547 (1986年)、特開昭61−63633 
(1986年)に記載される合成法により得られる。代
表的な合成例を以下に示す。
合成例1(化合物No、1−54の合成)30m!!ナ
スフラスコに下記アルコール誘導体1.0g(4,81
mmo! )を入れ、冷却下、塩化チオニル3mlを加
え、撹拌しながら室温まで昇温させ、さらに冷却管を取
りつけ、外温70℃〜80℃で4時間加熱環流を行った
。反応後過剰の塩化チオニルを留去し、塩化物を得た。
これをトルエン15mj’に溶解した。
次に200mfの三つロフラスコに60%油性水素化ナ
トリウム0.33gを入れ乾燥n−ヘキサンで数回洗ツ
タ後、下記フェノール誘導体1.52g (4,81m
mol)のT)IF溶液15 m lを室温下漬下し、
さらにDMSOを20m1加え1時間撹拌した。これに
、先に述べた塩化物のトルエン溶液をゆっくりと滴下し
、滴下終了後さらに室温にて16時間撹拌を続けた。
反応終了後約200mA’の氷水にあけ、有機層を分離
しさらに水層をベンゼン50m1にて2回抽出を行い、
先に分離した有機層と共に5%塩酸水溶液で2回洗った
後、イオン交換水で1回、さらに5%NaOH水溶液で
1回洗いその後、水層のpH値が中性を示すまでイオン
交換水で有機層を水洗した。
有機層を取り出し硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、溶
媒留去して粗製物を得た。これを展開液n−へキサン/
ジクロロメタン、3/10を用いて、シリカゲルカラム
クロマトグラフィーにて精製を行った。
溶媒留去して得た結晶を、n−ヘキサンを用いて再結晶
して精製目的物を得た。さらに室温にて減圧乾燥を行い
最終精製目的物を0.69g得た。収率は28.5%で
あった。
元素分析値(wt%)CHN 計算値  78.33   8.57   0.00測
定値  78.96   8.69   0.02相転
位 合成例2(化合物No、1−68の合成)30mlナス
フラスコに下記アルコール誘導体1.25g(4,01
mmol )を入れ、冷却下、塩化チオニル3mA’を
加え、撹拌しながら室温まで昇温させ、さらに冷却管を
取りつけ、外温70℃〜80℃で4時間加熱環流を行っ
た。反応後過町の塩化チオニルを留去し、塩化物を得た
。これをトルエン15m1に溶解した。
次に200m1の三つロフラスコに60%油性水素化ナ
トリウム0.31gを入れ乾燥n−ヘキサンで数回洗っ
た後、下記フェノール誘導体0.79g (4,Olm
mol)のTHF溶液15 m lを室温下漬下し、さ
らにDMSOを20m1’加え1時間撹拌した。これに
、先に述べた塩化物のトルエン溶液をゆっ(りと滴下し
、滴下終了後さらに室温にて16時間撹拌を続けた。
反応終了後約200m1’の氷水にあけ、有機層を分離
しさらに水層をベンゼン50 m 12にて2回抽出を
行い、先に分離した有機層と共に5%塩酸水溶液で2回
洗った後、イオン交換水で1回、さらに5%N a O
H水溶液で1回洗いその後、水層のpH値が中性を示す
までイオン交換水で有機層を水洗した。
有機層を取り出し硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、溶
媒留去して粗製物を得た。これを展開液n−ヘキサン/
ジクロロメタン、3/10を用いて、シリカゲルカラム
クロマトグラフィーにて精製を行つた。
溶媒留去して得た結晶を、n−へキサンを用いて再結晶
して精製目的物を得た。さらに室温にて減圧乾燥を行い
最終精製目的物を0.51g得た。
収率 前記一般式(I[) で示される化合物の具体的な は26.0%であった。
構造式の例を以下に示す。
CHN分析値(wt%) 計算値 78.33 8.63 0.00 理論値 78.62 8.86 0.02 相転位 S2゜ は未同定 IRスペクトル 2975゜ 2925゜ 2850゜ 1610゜ 1510゜ 1470゜ 1380゜ 1295゜ 1280゜ !240゜ 1220゜ 1130゜ 1020゜ 1000゜ 一般式(n)で示される化合物は下記に示すような合成
経路A、B、Cで得ることができる。
合成経路A 合成経路B 合成経路C (R3+  x3*  pは前述の通りである)一般式
(I[)で示される化合物の代表的な合成例を以下に示
す。
合成例1(化合物No、2−17の合成)p−2−フル
オロオクチルオキシフェノール1.OOg(4,16m
M)をピリジン10m!!、トルエン5 m lに溶解
させ、トランス−4−n−ペンチルシクロヘキサンカル
ボン酸クロライド1.30g (6,OOmM)をトル
エン5rr+j7に溶解した溶液を、5℃以下、20〜
40分間で滴下した。滴下後、室温で一晩撹拌し、白色
沈殿を得た。
反応終了後、反応物をベンゼンで抽出し、さらにこのベ
ンゼン層を蒸留水で洗ったのち、ベンゼン層を硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、ベンゼンを留去した。さらにシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、さらに
エタノール/メタノールで再結晶して、トランス−4−
n−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸−p−2−フル
オロオクチルオキシフェニルエステル1.20g (2
,86mM)を得た。(収率68.6%) NMRデータ(ppm) 0 、83〜2 、83 p p m  (34H、m
 )4 、 OO〜4 、50 p p m  (2H
、、q )7、lLppm       (4H,S 
5)IRデータ(c m−’ ) 3456、 2928. 2852. 1742゜14
70、 1248. 1200. 1166854゜ 相転移温度(’C) 1、508 。
1132゜ (ここで、S 3+  S 4+  ” 15+  S
6は、SmC木よりも秩序度の高い相を示す。) 合成例2(化合物No、2−29の合成)十分に窒素置
換された容器に、(−) −2−フルオロヘプタツール
0.40g (3,0mmol)と乾燥ピリジン1.O
Og (13mmol)を入れ水冷下で30分間乾燥し
た。その溶液にp−トルエンスルホン酸りロリド0.6
9g (3,6mmol)を加え、そのまま5時間撹拌
を続けた。反応終了後、lNH0110mA’を加え、
塩化メチ1ノン10 m lで2回抽出を行った後、そ
の抽出液を蒸留水10nlで1回洗浄した。得られた塩
化メチレン溶液に無水硫酸ナトリウムを適宜加えて乾燥
したのち、溶媒を留去しく+) −2−フルオロヘプチ
ルp−トルエンスルホン酸エステル0.59g (2,
0mmoりを得た。
収率は66%である。生成物の比旋光度およびIRデー
タは下記の通りである。
比旋光度[α]管’ + 2.5 g 。
(cml、CHCl  3 )。
比旋光度[α]溜+9.58゜ (cm1.CHCl 3 )。
IR(cm−1): 2900、  2850、  1600、  1450
.1350、  1170、  1090、  980
.810、    660、   550゜上記のよう
にして得られた(+)−2−フルオロヘプチルp−トル
エンスルホン酸エステル0.43g(1,5mmol)
と5−オクチル−2−(4−ヒドロキシフェニル)ピリ
ミジン0.28g (1,0mmol)に1−ブタノー
ル062m1を加えよ(撹拌した。その溶液に、あらか
じめ1−ブタノール1.0mlに水酸化すトリウム0.
048g (1,2mmol)を溶解させて調製してお
いたアルカリ溶液を速やかに注ぎ5時間半、加熱環流し
た。反応終了後蒸留水10m1を加え、ベンゼン10m
A’および5mfでそれぞれ1回づつ抽出を行った後、
その抽出液を無水硫酸ナトリウムを適宜加えて乾燥した
。乾燥後、溶媒を留去し、シリカゲルカラム(クロロホ
ルム)により目的物である(+)−5−才クチル−2−
[4−(2−フルオロヘプチルオキシ)フェニルコビリ
ミジン0 、17 g (0、43m m o I )
を得た。
収率は43%であり、以下のような比旋光度およびIR
データが得られた。
比旋光度[α]漬+0.44゜ (cmlS CHCl 3)。
比旋光度[α]溜+4.19゜ (cm l 、CHCl 3 )。
IR(am−’): 2900、  2850、1600、1580゜142
0、 1250、1260. 800.720、  6
50、 550゜ 前記一般式(III)で示される化合物の具体的な構造
式の例を以下に示す。
υ O O 前記一般式 (m) で示される化合物、 例えば R、O−◎−COO−o−OR。
は下記に示すような 合成経路で得ることができる。
(R は前述の通り) 前記一般式 で表わされる液晶性化合物の 具体的な構造式の例を以下に示す。
○ ○ !10 !1 .12 CH。
H3 す 前記一般式(mV)で示される化合物は、例えば特開昭
61−93170.特開昭61−24576、特開昭6
1−129170.特開昭61−200972.特開昭
61−200973.特開昭61−215372.特開
昭61−291574.東独特許95892 (197
3年)などに記載の合成方法により得られる。例えば下
記に示すような合成経路で得ることができる。
R7X 78 CN (R8,R7,X?は前述の通り) 一般式(IV)で示される化合物の代表的な合成例を以
下に示す。
合成例1 (No、4−71の化合物の合成)ピリジン
5mfに溶かした5−メトキシヘキサノール1.、06
 g (8,0m mol、 )にピリジン5mlに溶
かしたp−トルエンスルホン酸クロライド1.83g 
(9,6mmol)を氷水浴中5°C以下で滴下した。
室温で6時間撹拌後、反応混合物を冷水100+nlに
注入した。6N塩酸で酸性側とした後、イソプロピルエ
ーテルで抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、その後溶媒留去して、5−メトキシヘキ
シル−1)−)ルエンスルホネートを得た。
ジメチルホルムアミド10m1に5−デシル−2−(p
−ヒドロキシフェニル)ピリミジン2.0g(6,41
mmo1)、水酸化カリウム0.61gを加え、100
℃で40分間撹拌した。これに、先に得た5−メトキシ
ヘキシル−p−トルエンスルホネートを加え、100℃
で4時間加熱撹拌した。反応終了後、反応混合物を冷水
100mj?に注入し、ベンゼンにより抽出した。水洗
後、無水硫酸マグネシウムにより乾燥し溶媒留去して淡
黄色油状物を得た。カラムクロマトグラフィー(シリカ
ゲル−酢酸エチル/ベンゼン=1/9)により精製後、
ヘキサンより再結晶して5−デシル−2−i4−(5’
−メトキシへキシルオキシ)フェニル)ピリミジン(化
合物No、 4−71) 1.35gを得た。
相転移温度(℃) 合成例2 (No、4−76の化合物の合成)6−ベン
チルオキシヘブタノール2.04 gをピリジン8mI
!に溶かし水冷した後、ピリジン5mj7に溶かしたト
シルクロライド2□26gを徐々に滴下した(5℃以下
、7分)。その後、室温にて5時間撹拌した。
反応混合物を氷水150m1!に注入し、6N塩酸水溶
液でpH3程度にした後、酢酸エチルにより抽出した。
これを水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、
溶媒留去して(6−ペンチルオキシヘプチル)p−トル
エンスルホネート2.98gを得た。
5−n−デシル−2−(4−1=ドロキシフェニル)ピ
リミジン3.12g及び水酸化カリウム0.53gをジ
メチルホルムアミド14m1に溶かし、100℃で3時
間加熱撹拌した後、(6−ペンチルオキシヘプチル)p
−トルエンスルホネー)2.98gを添加し、100℃
で5時間加熱撹拌した。
反応混合物を氷水200m1に注入し、6N塩酸水溶液
でpH3程度にした後ベンゼンにより抽出した。これを
水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後溶媒留去し
て粗生成物4.71gを得た。これをシリカゲルカラム
クロマト精製(n−ヘキサン/酢酸エチル=lO/2)
 した後、さらにヘキサンから再結晶し、5−n−デシ
ル−2−[4−(6−ペンチルオキシへブチルオキシ)
フェニル]ピリミジン1.56gを得た。
IR(cm−1) 2924.2852,1610,1586,1472゜
1436.1254,1168,1096. 798合
成例以外の化合物についても以下の合成経路A、Bによ
り得ることができる。
合成経路A 合成経路B 相転移温度(℃) (上記式においてR6+R7+X6 +  q+  r
は前述の通りである。) 前記一般式(V)で示される化合物の具体的な構造式の
例を以下に示す。
○ ○ −tos ○ 一般式(V)で示される化合物の代表的な合成例を以下
に示す。
合成例1(化合物No、5−65の合成)5−ドデシル
−2−(4’ −ヒドロキシフェニル)ピリミジン1.
0g(2,94mmoj’ )をトルエン4ml及びピ
リジン4mlに溶かした。これにトルエン4mlに溶か
したトランス−4−n−プロピルシクロヘキサンカルボ
ン酸クロリド(関東化学tm製)0.55gを氷水洛中
5℃以下で徐々に滴下した。滴下終了後、室温で12時
間撹拌し、反応を見合物を氷水100mj7中に注入し
た。6N塩酸で酸性側とした後、ベンゼンで抽出し、こ
れを水、5%炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄
した。硫酸マグネシウムにより乾燥した後、溶媒留去し
、クリーム色の粗生成物を得た。これをカラムクロマト
グラフィーにより精製した後、さらにエタノール1酢酸
エチル混合溶媒から再結晶し、白色の標記化合物0.9
4gを得た。(収率64.8%)相転移温度(0C) 合成例2(化合物%o、5−133の合成)(+)l−
ランス−4−n−プロピルシクロヘキサンカルボン酸ク
ロライドlOg (53,6mmof’)をエタノール
30mfにとかし、これに少量のトリエチルアミンを加
え室温で10時間撹拌した。反応混合物を氷水100m
1に注入し、6N塩酸水溶液を加え酸性側とした後、イ
ソプロピルエーテルにより抽出した。有機層を洗液が中
性となるまで水洗を繰り返した後、硫酸マグネシウムに
より乾燥した。溶媒留去後、シリカゲルカラムクロマト
グラフィーにより精製し、トランス−4−n−プロピル
シクロヘキサンカルボン酸エチルエステル9.9gを得
た。
(n)水素化アルミニウムリチウム0.73g (19
,1rnmol)を乾燥エーテル30 m lに添加し
、1時間加熱環流した。氷水洛中でlO°C程度まで冷
却した後、乾燥エーテル30m1に溶かしたトランス−
4−n−プロピルシクロヘキサンカルボン酸エチルエス
テル5g (25,5mmof)を徐々に滴下した。滴
下終了後、室温で1時間撹拌し、さらに1時間加熱環流
させた。これを酢酸エチル、6N塩酸水溶液で処理した
後、氷水200mff1に注入した。
イソプロピルエーテルにより抽出した後、有機相を水、
水酸化ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、硫酸マグネ
シウムにより乾燥した。溶媒留去後、シリカゲルカラム
クロマトグラフィーにより精製し、トランス−4−n−
プロピルシクロヘキシルメタノール3.5gを得た。
(■)トランス−4−n−プロピルシクロヘキシルメタ
ノール3.4g (22,4mmoj? )をピリジン
20m1に溶かした。これにピリジン20m1に溶かし
たp−トルエンスルホン酸クロライド5.3gを氷水洛
中で5℃以下に冷却しながら滴下した。室温で10時間
攪拌した後、氷水200 m、 12に注入した。6N
塩酸水溶液により酸性側とした後、イソプロピルエーテ
ルで抽出した。有機相を洗液が中性となるまで水洗を繰
り返した後、硫酸マグネシウムにより乾燥した。これを
溶媒留去して、トランス−4−n−プロピルシクロヘキ
シルメチル−p−トルエンスルホネートを得た。
(IV)ジメチルホルムアミド40m1に5−デシル−
2−(4’−ヒドロキシフェニル)ピリミジン6.3g
(20,2mmof)を溶かした。これに85%水酸化
カリウム1.5gを加え、100℃で1時間撹拌した。
これにトランス−4−n−プロピルシクロヘキシルメチ
ル−p−トルエンスルホネート6.9gを加え、さらに
100℃で4時間撹拌した。反応終了後、これを氷水2
00m lに注入し、ベンゼンで抽出した。
有機相を水洗した後、硫酸マグネシウムにより乾燥した
。溶媒留去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに
より精製し、これをさらにエタノール/酢酸エチル混合
溶媒から再結晶して、前記例示化合物No、5−133
を得た。
IR(cm”)二 2920.2840,1608,15841428、 
12+)8. 1164. 800相転移温度 (℃) 62.9 86.8 97.8 (Sm2はSmA。
SmC以外のスメクチック相。
136.8 未同定) 又、 Zが単結合である場合、 例えば、 で表わされる化合物は、下記の合成経路で合成すること
ができる。
前記一般式(■−■)から(■−■)で表わされる液晶
性化合物の具体的な構造式の例を以下に示す。但し、(
■)式において、各Rが示すアルキル基の炭素数は1〜
18、好ましくは4〜16、より好ましくは6〜12を
示す。
一般式(■−■) す す す (6=10) す り り り す C す r す C r r す リ リ C C r r 一般式 (■−■) す す す す υ 一般式(■−■) (6−H9) 一般式(■−■) N N N N N N N N (6−1,70) N N ○ N N N N N N N N N 本発明の液晶組成物は、前記一般式(1)で示される化
合物の少なくとも1種と、前記一般式(■)で示される
化合物の少な(とも1種と、他の液晶性化合物1種以上
とを適当な割合で混合することにより得ることができる
。また、本発明の液晶組成物は、前記一般式(1)で示
される化合物の少なくとも1種と、前記一般式(n)で
示される化合物の少なくとも1種と、及び一般式(m)
で示される化合物の少なくとも1種と、他の液晶性化合
物1種以上とを適当な割合で混合することにより得るこ
とができる。また、本発明の液晶組成物は、前記一般式
(IV)で示される化合物の少なくとも1種と、前記一
般式(n)で示される化合物の少なくとも1種と、及び
一般式(1)で示される化合物の少なくとも1種と、他
の液晶性化合物1種以上とを適当な割合で混合すること
により得ることができる。また、本発明の液晶組成物は
、前記一般式(V)で示される化合物の少なくとも1種
と、前記一般式(U)で示される化合物の少なくとも1
種と、及び一般式(1)で示される化合物の少な(とも
1種と、他の液晶性化合物1種以上とを適当な割合で混
合することにより得ることができる。
本発明の他の目的の液晶組成物は、上記液晶組成物にさ
らに誘電異方性が負の液晶性化合物を少なくとも1種以
上適当な割合で混合することにより得ることができる。
本発明による上述の各組合わせの液晶組成物は、強誘電
性液晶組成物、特に強誘電性カイラルスメクチック液晶
組成物が好ましい。
本発明で用いる他の液晶性化合物の具体的例を下記にあ
げる。
C@H170+COS + 0CH2CHC2Hsネ H3 υ υ す す す す υ 本発明の強誘電性液晶組成物において、本発明の一般式
(I)で示される液晶性化合物、−殺伐(II)で示さ
れる液晶性化合物、それぞれと、上述した他の液晶性化
合物一種以上、あるいは、それを含む液晶性組成物(液
晶材料と略す)との配合割合は、液晶材料100重量部
当り、本発明−殺伐(I)、−殺伐(n)で示される液
晶性化合物それぞれを1〜300重量部、より好ましく
は2〜100重量部とすることが好ましい。
また、本発明の一般式(I)、−殺伐(n)で示される
液晶性化合物のいずれか、あるいは全てを2種類以上用
いる場合も他の液晶材料との配合割合は、前述した液晶
材料100重量部当、本発明−殺伐(I)、−殺伐(■
)で示される液晶性化合物のいずれか、あるいは全ての
2種以上の混合物を、1〜500重量部、より好ましく
は2〜100重量部とすることがのぞましい。
また、−殺伐(I)で示される液晶性化合物に対する一
般式(n)で示される液晶性化合物の重量比[−殺伐(
I)/−殺伐(■)]は1/300から300/1であ
り、好ましくは1150がら5o/1であることが望ま
しい。
一般式(1)、−殺伐(II)で示される液晶性化合物
のそれぞれ2種以上用いる場合、−殺伐(1)/−殺伐
(n)は11500から500/lであり、好ましくは
1150から50/1であることが望ましい。
また、−殺伐(1)で示される液晶性化合物と、−殺伐
(n)で示される液晶性化合物の総量と、上述した液晶
材料との配合割合は、−殺伐(1)と−殺伐(I[)の
総量100重量部当り、他の液晶材料を2〜600重量
部、好ましくは4〜200重1部とすることが望ましい
また、−殺伐(■)、−殺伐(I[)で示される液晶性
化合物のそれぞれを2種以上用いる場合も、殺伐(I)
で示される液晶性化合物と一般式(■)で示される液晶
性化合物の総量と、上述した液晶材料との配向割合は、
−殺伐(i)、−殺伐(II)の総量10o重量部当り
、上述した液晶材料を2〜i ooo重量部、好ましく
は4〜200重1部とすることが望ましい。
さらに、誘電異方性が負の成分を含有する強誘電性液晶
組成物中における誘電異方性が負の成分の含有量は、1
〜98重量%である。特にΔε<−2の成分を用いる場
合、Δε<−2の成分の含有量は、1〜70重I%好ま
しくは、1〜50重量%とすることが望ましい。
一般式(I)で示される液晶性化合物と、−殺伐(II
)で示される液晶性化合物と、誘電異方性が負の成分と
の総量は、本発明の強誘電性液晶組成物中において、3
〜lOo重量%含有される。
本発明の強誘電性液晶性組生物に於て、−殺伐(1)で
示される液晶性化合物、−殺伐(II)で示される液晶
性化合物、および−殺伐(1!りで示される液晶性化合
物それぞれと、上述した他の液晶性化合物一種以上、あ
るいは、それを含む液晶性組成物(液晶材料と略す)と
の配合割合は、液晶材料100重量部当り、本発明−殺
伐(I)、−殺伐(n)、及び−殺伐(m)で示される
液晶性化合物それぞれを1〜300重量部、より好まし
くは2〜lo。
重量部とすることが好ましい。
また、本発明の一般式(I)、−殺伐(n)、及び−殺
伐(m)で示される液晶性化合物のいずれか、あるいは
全てを2種以上用いる場合も液晶材料との配合割合は、
前述した液晶材料100重世部当り、本発明−殺伐(1
)、−殺伐(■)、−殺伐(]II)で示される液晶性
化合物のいずれか、あるいは全ての2種以上の混合物を
、1〜500重量部、より好ましくは2〜lOO重量部
とすることが望ましい。
また、−殺伐(I)〜(m)で示される液晶性化合物の
各々の比率は、 一般式(1) /−殺伐(■) /−殺伐Cm)=1〜
300  /  1〜300    /  1〜300
であり、また好ましくは、 一般式(I) /−殺伐(■) /−殺伐(m)=1〜
50   /  1〜50    /  1〜50であ
ることが望ましい。
一般式(r)〜(III)で示される液晶性化合物の各
々を2種以上用いる場合の各々の比率は、−殺伐(I)
 /−殺伐(■) /−殺伐(m)(2種以上)  (
2種以上)   (2種以上)=1〜500   / 
  1〜500/1〜500であり、またより好ましく
は 一般式(I) /−殺伐(■) /−殺伐(I[[)(
2種以上)  (2種以上)   (2種以上)=1〜
50  / l〜50   / l〜50であることが
望ましい。
また、前述の液晶材料と、−殺伐(1)〜(I[I)で
示される液晶性化合物の総量との比率は、該液晶性化合
物を1種づつ用いる場合は前述の液晶材料100重量部
に対し、−殺伐(1)〜(m)で示される液晶性化合物
の総量が3〜900重量部、より好ましくは6〜300
重量部となることが望ましい。
−殺伐(1)〜(III)で示される液晶性化合物のい
ずれか、あるいは、各々を2種以上用いる場合、前述の
液晶材料と該液晶性化合物の総量との比率は、前述の液
晶材料100重量部に対し、−殺伐(I)〜([)で示
される液晶性化合物の総量が3〜1500重1部、より
好ましくは6〜300重量部となることが望ましい。
さらに、誘電異方性が負の成分を含有する強誘電性液晶
組成物中における誘電異方性が負の成分の含有量は、1
〜97重量%である。特にΔε<−2の成分を用いる場
合、Δε<−2の成分の含有Iは、1〜70重蚤%、好
ましくは1〜50重量%とすることが望ましい。
一般式(I)で示される液晶性化合物と、−殺伐(n)
で示される液晶性化合物と、−殺伐(m)で示される液
晶性化合物と、誘電異方性が負の成分との総量は、本発
明の強誘電性液晶組成物中において、4〜100重量%
含有される。
本発明の強誘電性液晶性組生物に於て、−殺伐(I)で
示される液晶性化合物、−殺伐(Il[)で示される液
晶性化合物、および−殺伐(TV)で示される液晶性化
合物それぞれと、上述した他の液晶性化合物一種以上、
あるいは、それを含む液晶性組成物(液晶材料と略す)
との配合割合は、液晶材料100重量部当り、本発明−
殺伐(I)、−殺伐(II)、及び−殺伐(IV)で示
される液晶性化合物それぞれを1〜300重量部、より
好ましくは2〜100重量部とすることが好ましい。
また、本発明の一般式(I)、−殺伐(n)、及び−殺
伐(TV)で示される液晶性化合物のいずれか、あるい
は全てを2種以上用いる場合も液晶材料との配合割合は
、前述した液晶材料100重量部当り、本発明−殺伐(
1)、−殺伐(I[)及び−殺伐(IV)で示される液
晶性化合物のいずれか、あるいは全ての2種以上の混合
物を、1〜500重量部、より好ましくは2〜100重
量部とすることが望ましい。
また、−殺伐(1)、(■)、(IV)で示される液晶
性化合物の各々の比率は、 一般式(I) /−殺伐(■) /−殺伐(rV)=1
〜300  /  1〜300/1〜300であり、ま
た好ましくは、 一般式(I) /−殺伐(■) /−殺伐(rV)=1
〜50  / 1〜50   / l〜50であること
が望ましい。
一般式(1)、(II )、(rV)で示される液晶性
化合物の各々を2種以上用いる場合の各々の比率は、−
殺伐(I) /−殺伐(■) /−殺伐(TV)(2種
以上)  (2種以上)   (2種以上)=1〜50
0  /  1〜500/I〜500であり、またより
好ましくは 一般式(I) /−殺伐(■) /−殺伐(rV)(2
種以上)  (2種以上)   (2種以上)=1〜5
0  / 1〜50   / l〜50であることが望
ましい。
また、前述の液晶材料と、−殺伐(I )、(II )
、(rV)で示される液晶性化合物の総量との比率は、
該液晶性化合物を1種づつ用いる場合は前述の液晶材料
100重量部に対し、−殺伐(I )、(II )、(
rv)で示される液晶性化合物の総量が3〜900重1
部、より好ましくは6〜300重量部となることが望ま
しい。
一般式(I )、(n )、(IV)で示される液晶性
化合物のいずれか、あるいは、各々を2種以上用いる場
合、前述の液晶材料と該液晶性化合物の総量との比率は
、前述の液晶材料100重量部に対し、−殺伐(1)、
(n )、(T’/)で示される液晶性化合物の総量が
3〜1500重量部、より好ましくは6〜300重量部
となることが望ましい。
さらに、誘電異方性が負の成分を含有する強誘電性液晶
組成分中における誘電異方性が負の成分の含有量は、1
〜97重量%である。特にΔε<−2の成分を用いる場
合、Δε<−2の成分の含有量は、1〜70重量%、好
ましくは1〜50重量%とすることが望ましい。
一般式(1)で示される液晶性化合物と、−殺伐(n)
で示される液晶性化合物と、−殺伐(rV)で示される
液晶性化合物と、誘電異方性が負の成分との総量は、本
発明の強誘電性液晶組成物中において、4〜100重量
%含有される。
本発明の強誘電性液晶性組生物に於て、−殺伐(1)で
示される液晶性化合物、−殺伐(II)で示される液晶
性化合物、および−殺伐(V)で示される液晶性化合物
それぞれと、上述した他の液晶性化合物一種以上、ある
いは、それを含む液晶性組織物(液晶材料と略す)との
配合割合は、液晶材料100重貴部当り、本発明−殺伐
(1)、−殺伐(n)、−殺伐(V)で示される液晶性
化合物それぞれを1〜300重量部、より好ましくは2
〜100重量部とすることが好ましい。
また、本発明の一般式(I)、−殺伐(II)、及び−
殺伐(V)で示される液晶性化合物のいずれか、あるい
は全てを2種以上用いる場合も液晶材料との配合割合は
、前述した液晶材料100重量部当り、本発明−殺伐(
1)、−殺伐(n)、−殺伐(V)で示される液晶性化
合物のいずれか、あるいは全ての2種以上の混合物を、
1〜500重量部、より好ましくは2〜100重量部と
することが望ましい。
また竜一般式(I )、(■)、(V)で示される液晶
性化合物の各々の比率は、 一般式(1) /−殺伐(■) /−殺伐(V)=1〜
300  /  l〜300/1〜300であり、また
好ましくは、 一般式(1) /−殺伐(■) /−殺伐(V)=1〜
50  / l〜50   / lん50であることが
望ましい。
一般式(t )、(U )、(V)で示される液晶性化
合物の各々を2種以上用いる場合の各々の比率は、−殺
伐(1) /−殺伐(II)  /−殺伐(V)(2種
以上)  (2種以上)   (2種以上)=1〜50
0  /  1〜500/l〜500であり、またより
好ましくは 一般式(■) /−殺伐(■) /−殺伐(V)(2種
以上)  (2種以上)   (2種以上)=1〜50
  / l〜50   / l〜50であることが望ま
しい。
また、前述の液晶材料と、−殺伐(I)、(n)、(V
)で示される液晶性化合物の総量との比率は、該液晶性
化合物を1種づつ用いる場合は前述の液晶材料100重
量部に対し、−殺伐(I)、(n)、(V)で示される
液晶性化合物の総量が3〜900重量部、より好ましく
は6〜300重ffi部となることが望ましい。
一般式(I )、(U )、(V)で示される液晶性化
合物のいずれか、あるいは、各々を2種以上用いる場合
、前述の液晶材料と該液晶性化合物の総量との比率は、
前述の液晶材料100重量部に対し、−殺伐(I )、
(n )、(V)で示される液晶性化合物の総量が3〜
1500重量部、より好ましくは6〜300重量部とな
ることが望ましい。
さらに、誘電異方性が負の成分を含有する強誘電性液晶
組成物中における誘電異方性が負の成分の含有量は、1
〜97重量%である。特にΔε<−2の成分を用いる場
合、Δε<−2の成分の含有1は、1〜70重量%、好
ましくは1〜50重1%とすることが望ましい。
一般式(1)で示される液晶性化合物と、−殺伐(11
)で示される液晶性化合物と、−殺伐(V)で示される
液晶性化合物と、誘電異方性が負の成分との総量は、本
発明の強誘電性液晶組成物中において、4〜100重量
%含有される。
第1図は強誘電性液晶素子の構成の説明のために、本発
明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の1例の断面概略
図である。
第1図において符号1は強誘電性液晶層、2はガラス基
板、3は透明電極、4は絶縁性配向制御層、5はスペー
サー、6はリード線、7は電源、8は偏光板、9は光源
を示している。
2枚のガラス基板2には、それぞれIn 203SnO
2あるいはITO(Indium−Tin  0xid
e)等の薄膜から成る透明電極が被覆されている。その
上にポリイミドの様な高分子の薄膜をガーゼやアセテー
ト植毛布等でラビングして、液晶をラビング方向に並べ
る絶縁性配向制御層が形成されている。また絶縁物質と
して例えばシリコン窒化物、水素を含有するシリコン炭
化物、シリコン酸化物、硼素窒化物、水素を含有する硼
素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジル
コニウム酸化物、チタン酸化物やフッ化マグネシウムな
どの無機物質絶縁層を形成し、その上にポリビニルアル
コール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステル
イミド、ポリバラキシレン、ポリエステル、ポリカーボ
ネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ
酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹
脂、メラミン樹脂、ユリャ樹脂、アクリル樹脂やフォト
レジスト樹脂などの有機絶縁物質を配向制御層として、
2層で絶縁性配向制御層が形成されていてもよく、また
無機物質絶縁性配向制御層あるいは有機物質絶縁性配向
制御層単層であっても良い。この絶縁性配向制御層が無
機系ならば蒸着法などで形成でき、有機系ならば有機絶
縁物質を溶解させた溶液、またはその前駆体溶液(溶剤
0.1〜20重量%、好ましくは0.2〜IO重量%)
を用いて、スピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリーン
印刷法、スジ1ノー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、
所定の硬化条件下(例えば加熱下)で硬化させ形成させ
ることができる。
絶縁性配向制御層の層厚は通常30人〜1μm、好まし
くは30人〜3000人、さらに好ましくは50人〜1
ooo人が適している。
この2枚のガラス基板2はスペーサー5によって任意の
間隔に保たれている。例えば所定の直径を持つシリカビ
ーズ、アルミナビーズをスペーサーとしてガラス基板2
枚で挾持し、周囲をシール材、例えばエポキシ系接着材
を用いて密封する方法がある。その他スペーサーとして
高分子フィルムやガラスファイバーを使用しても良い。
この2枚のガラス基板の間に強誘電性液晶が封入されて
いる。
強誘電性液晶が封入された強誘電性液晶層は、一般には
0.5〜20μm1好ましくは1〜5μmである。
また、この強誘電性液晶は室温を含む広い温度域(特に
低温側)でSmC*相(カイラルスメクチックC相)を
有し、かつ、素子とした場合には粘度が低(高速応答性
を有することが望ましい。さらに応答速度の温度依存性
が小さいことが望まれる。
また、特に素子とした場合に良好な均−配向性を示すモ
ノドメイン状態を得るには、その強誘電性液晶は等吉相
からch相(コレステリック相)−3mA相(スメクチ
ック人相)−SmC*相(カイラルスメクチックC相)
という相転移系列を有していることが望ましい。
透明電極3からはリード線によって外部電源7に接続さ
れている。
またガラス基板2の外側には偏光板8が貼り合わせであ
る。
第1図は透明型なので光#9を備えている。
第2図は強誘電性液晶素子の動作説明のために、セルの
例を模式的に描いたものである。21. aと21bは
それぞれIn 203 、 SnO2あるいはITO(
Indium−Tin  0xide)等の薄膜からな
る透明電極で被覆された基板(ガラス板)であり、。
その間に液晶分子層22がガラス面に垂直になるよう配
向したSmC*相またはSmH*相の液晶が封入されて
いる。太線で示した線23が液晶分子を表わしており、
この液晶分子23はその分子に直交した方向に双極子モ
ーメント(P土)24を有している。基板21aと21
b上の電極間に一定の閾値以上の電圧を印加すると、液
晶分子23のらせん構造がほどけ、双極子モーメント(
P工)24がすべて電界方向に向くよう、液晶分子23
は配向方向を変えることができる。液晶分子23は細長
い形状を有しており、その長軸方向と短軸方向で屈折率
異方性を示し、従って例えばガラス面の上下に互いにク
ロスニコルの偏光子を置けば、電圧印加極性によって光
学特性が変わる液晶光学変調素子となることは、容易に
理解される。
本発明の光学変調素子で好ましく用いられる液晶セルは
、その厚さを充分に薄((例えば10μ以下)すること
ができる。このように液晶層が薄くなるにしたがい、第
3図に示すように電界を印加していない状態でも液晶分
子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメンl□Pa
またはPbは上向き(34a)または下向き(34b)
のどちらかの状態をとる。このようなセルに、第3図に
示す如(一定の閾値以上の極性の異る電界EaまたはE
bを電圧印加手段31aと31bにより付与すると、双
極子モーメントは電界EaまたはEbの電界ベクトルに
対応して上向き34aまたは下向き34bと向きを変え
、それに応じて液晶分子は、第1の安定状態33aかあ
るいは第2の安定状態33bの何れか一方に配向する。
このような強誘電性を光学変調素子として用いることの
利点は先にも述べたが2つある。
その第1は、応答速度が極めて速いことであり、第2は
液晶分子の配向が双安定性を有することである。第2の
点を例えば第3図によって更に説明すると、電界Eaを
印加すると液晶分子は第1の安定状態33aに配向する
が、この状態は電界を切っても安定である。また、逆向
きの電界Ebを印加すると、液晶分子は第2の安定状態
33bに配向してその分子の向きを変えるが、やはり電
界を切ってもこの状態に留っている。また与える電界E
aあるいはEbが一定の閾値を越えない限り、それぞれ
前の配回状態にやはり維持されている。
以下実施例により本発明について更に詳細に説明するが
、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例1 下記重量部で混合した液晶組成物1−Aを作成した。
例示化 。mNo、        構   造   式   
        重量部この液晶組成物1−Aに対して
例示化合物1−1.2−3をそれぞれ下記の重量部で混
合し、液晶組成物1−Bを得た。
例示化 合物No。
構 造 式 %式% 次に、これらの液晶組成物を以下の手順で作製したセル
を用いて、光学的な応答を観察した。
2枚の1 、1 m m厚のガラス板を用意し、それぞ
れのガラス板上にITO膜を形成し、電圧印加電極を作
成し、さらにこの上にSiO2を蒸着させ絶縁層とした
この基板上にポリイミド樹脂前駆体[東しくI$)SP
−5103!、0%ジメチルアセトアミド溶液を回転数
300Or、p、mのスピンナーで15秒間塗布した。
成膜後、60分間、300℃加熱縮合焼成処理を施した
。この時の塗膜の膜厚は約120人であった。
この焼成後の被膜には、アセテート植毛布によるラビン
グ処理がなされ、その後イソプロピルアルコール液で洗
浄し、平均粒径1.5μmのシリカビーズを一方のガラ
ス板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互い
に平行となる様にし、接着シール剤[リクソンボンド(
チッソ@)]を用いてガラス板をはり合わせ、60分間
、1oo0cにて加熱乾燥しセルを作成した。このセル
のセル厚をベレツク位相板によって測定したところ約1
.5μmであった。
このセルに上述の液晶組成物1−Bを等方性液体状態で
注入し、等吉相から20℃/hで25℃まで徐冷するこ
とにより、強誘電性液晶素子を作成した。
この強誘電性液晶素子を用いて、ピーク・トウ・ピーク
電圧V pp = 25 Vの電圧印加により直交ニコ
ル下での光学的な応答(透過光ヱ変化0〜90%)を検
知して応答速度(以後光学応答速度という)を測定した
。その結果を次に示す。
10℃   25℃   40℃ 応答速度   960 μsec   265 μse
c   85 μsecまた、25℃におけるこの駆動
時のコントラストは12で、明瞭なスイッチング動作が
観察された。
比較例1 実施例1で混合した液晶組成物1−Bのうち例示化合物
No、 1−1を混合せずに1−Aに対して例示化合物
No、 2−3のみを混合した液晶組成物1−Cと例示
化合物No、 2−3を混合せずに1−1へに対して例
示化合物No、 1−1のみを混合した液晶組成物1−
Dを作成した。
液晶組成物1−Bを用いる代わりに液晶組成物1−A、
1−C及びl−Dをセル内に注入する以外は、全〈実施
例1と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応
答速度を測定した。その結果を次に示す。
応答速度  10℃    25℃   40℃1−A
   1600μsec   430μsec    
120μ5ec1−C1150μsec   290μ
sec   90μ5ec1−D   1380 μs
ec   380 μsec    110 μsec
実施例1と比較例1より明らかな様に、本発明による液
晶性組成物1−Bを含有する強誘電性液晶素子の方が、
低温における作動特性、高速応答性が改善され、かつ応
答速度の温度依存性が軽減されて実施例2 実施例1で混合した液晶組成物1−Aに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物2−Bを得た。
−A これを用いた他は実施例1と同様の方法で強誘電性液晶
素子を作成し、実施例1と同様の方法で光学応答速度を
測定し、スイッチング状態等を観察した。この液晶素子
内の均−配向性は良好であり、モノドメイン状態が得ら
れた。測定結果を次に示す。
応答速度 10℃     25℃     40℃940 μs
ec   260 μsec   85μsecまた、
25℃におけるこの駆動時のコントラストは13で、明
瞭なスイッチング動作が観察され、電圧印加を止めた際
の双安定性も良好であった。
比較例2 実施例2で混合した液晶組成物2−Hのうち例示化合物
No、1−5. 1−24. 1−37を混合せずに1
−Aに対して例示化合物No、2−26.2−54のみ
を混合した液晶組成物2−Cと例示化合物No、2−2
62−54を混合せずに1−Aに対して例示化合物No
、1−5. 1−24. 1−37のみを混合した液晶
組成物2−Dを作成した。
液晶組成物1−Bを用いる代わりに液晶組成物2−C及
び2−Dをセル内に注入する以外は、全〈実施例1と同
様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度を
測定した。その結果を次に示す。
応答速度 10℃    25℃    40℃2−C
l500 μsec   275 μsec   95
 μ5ec2−D   1300 μsec   33
0 μsec    110μsec実施例2と比較例
2より明らかな様に、本発明による液晶性組成物2−B
を含有する強誘電性液晶素子の方が、低温における作動
特性、高速応答性が改善され、かつ応答速度の温度依存
性が軽減されている。
実施例3 下記重量部で混合した液晶組成物3−Aを作成した。
例示化 a、JNo        構   造   式   
        重量部例示化 合物No、        構   造   式%式% この液晶組成物3−Aに対して例示化合物1−1.2−
3をそれぞれ下記の重量部で混合し、液晶組成物3〜B
を得た。
例示化 合物No        構   造   式    
       重量部!−1n−C5H11丹OCH2
℃)−@−0−C6H13−n 10C4H9oCH2
CH20−o−COO−o−o−C00C6H33液晶
組成物1−Bをこの液晶組成物3−Bに代えたほかは実
施例1と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施
例1と同様の方法で光学応答速度を測定し、スイッチン
グ状態等を観察した。この液晶素子内の均−配向性は良
好でありモノドメイン状態が得られた。測定結果を次に
示す。
10℃     25°0     40°C応答速度
 1280μsec  330μsec  115μs
ecまた、25℃におけるこの駆動時のコントラストは
14で、明瞭なスイッチング動作が観察された。
比較例3 実施例3で混合した液晶組成物3−Bのうち例示化合物
No、 1−1を混合せずに3−Aに対して例示化合物
No、 2−3のみを混合した液晶組成物3−Cと例示
化合物No、 2−3を混合せずに3−Aに対して例示
化合物No、 1−1のみを混合した液晶組成物3−D
を作成した。
液晶組成物1−Bを用いる代わりに液晶組成物3−A、
 3−C及び3−Dをセル内に注入する以外は、全〈実
施例1同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し光学応答
速度を測定した。その結果を次に示す。
lOoC2S℃  40℃ 応答速度  μsec   μsec   μsec3
−A    2000  530   1583−Cl
500  380   1253−D    17り0
  470    t4545実施と比較例3より明ら
かな様に、本発明による液晶組成物3−Bを含有する強
誘電性液晶素子の方が低温における作動特性、高速応答
性が改善され、かつ応答速度の温度依存性が軽減されて
いる。
実施例4 実施例3で混合した液晶組成物3−Aに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物4−Bを得た。
例示化 合物に 構  造  式 合物魔         構  造  式重量部 これを用いた他は実施例1と同様の方法で強誘電性液晶
素子を作成し、実施例1と同様の方法で光学応答速度を
測定し、スイッチング状態等を観察した。この液晶素子
内の均一配向性は良好であり、モノドメイン状態が得ら
れた。測定結果を次に示す。
10℃     25℃     40℃応答速度  
1210 μsec  300 μsec   110
1t secまた、25℃におけるこの駆動時のコント
ラストは13で、明瞭なスイッチング動作が観察され、
電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。
比較例4 実施例4で混合した液晶組成物4−Hのうち例示化合物
No、1−5. 1−24. 1−37を混合せずに3
−Aに対して例示化合物No、2−26.2−54のみ
を混合した液晶組成物4−Cと例示化合物No、2−2
6゜2−54を混合せずに3−Aに対して例示化合物N
o、1−5. 1−24 1−37のみを混合した液晶
組成物4−Dを作成した。
液晶組成物1−Bを用いる代わりに液晶組成物4−C及
び4−Dをセル内に注入する以外は、全〈実施例1同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し光学応答速度を測定
した。その結果を次に示す。
10℃  25°0  40°C 応答速度  μsec   μSeCμ5eC4−C1
440360120 4−D    1600  420  135実施例4
と比較例4より明らかな様に、本発明による液晶組成物
4−Bを含有する強誘電性液晶素子の方が低温における
作動特性、高速応答性が改善され、かつ応答速度の温度
依存性が軽減されている。
実施例5 下記重量部で混合した液晶組成物5−Aを作成した。
例示化 合物No。
構 造 式 この液晶組成物5−Aに対して例示化合物1−1.2−
3をそれぞれ下記の重量部で混合し、液晶組成物5−B
を得た。
液晶組成物1−Bをこの液晶組成物5−Bに代えたほか
は実施例1と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
実施例1と同様の方法で光学応答速度を測定し、スイッ
チング状態等を観察した。この液晶素子内の均−配向性
は良好でありモノドメイン状態が得られた。測定結果を
次に示す。
10℃     25°0     40℃応答速度 
3651t see  90 μsec  35 μs
ecまた、25°Cにおけるこの駆動時のコントラスト
は14で、明瞭なスイッチング動作が観察された。
比較例5 実施例5で混合した液晶組成物5−Bのうち例示化合物
No、 1−1を混合せずに5−Aに対して例示化合物
No、 2−3のみを混合した液晶組成物5−Cと例示
化合物No、 2−3を混合せずに5−Aに対して例示
化合物No、 l −1のみを混合した液晶組成物5−
Dを作成した。
液晶組成物1−Bを用いる代わりに液晶組成物5−A、
5−C及び5−Dをセル内に注入する以外は、全〈実施
例1同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し光学応答速
度を測定した。その結果を次に示す。
10℃  25℃  40℃ μsec     μsec     μ5ec510
     1.40     45応答速度 −A −C −D 実施例5と比較例5より明らかな様に、本発明による液
晶組成物5−Bを含有する強誘電性液晶素子の方が低温
における作動特性、高速応答性が改善され、かつ応答速
度の温度依存性が軽減されている。
実施例6 実施例5で混合した液晶組成物5−Aに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物6−Bを得た。
例示化 合物魔 構  造  式 例示化 合物隘 構  造  式 これを用いた他は実施例1と同様の方法で強誘電性液晶
素子を作成し、実施例1と同様の方法で光学応答速度を
測定し、スイッチング状態等を観察した。この液晶素子
内の均一配向性は良好であり、モノドメイン状態が得ら
れた。測定結果を次に示す。
10℃   25°0  40℃ 応答速度  370 μsec  95 μsec  
35 μsecまた、25℃におけるこの駆動時のコン
トラストは13で、明瞭なスイッチング動作が観察され
、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。
比較例6 実施例6で混合した液晶組成物6−Bのうち例示化合物
No、1−5. 1−24. 1−37を混合せずに5
−Aに対して例示化合物No、2−26.2−54のみ
を混合した液晶組成物6−Cと例示化合物No、2−2
6゜2−54を混合せずに5−Aに対して例示化合物N
o、!−5,1−24,1−37のみを混合した液晶組
成物6−Dを作成した。
液晶組成物1−Bを用いる代わりに液晶組成物6−C及
び6−Dをセル内に注入する以外は、全〈実施例1同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度を測
定した。その結果を次に示す。
10℃  25℃  40℃ 応答速度  μSeCμSeCμ5eC6−C4901
3045 6D       530     140     
45実施例6と比較例6より明らかな様に、本発明によ
る液晶組成物6−Bを含有する強誘電性液晶素子の方が
低温における作動特性、高速応答性が改善され、かつ応
答速度の温度依存性が軽減されている。
実施例7 実施例1及び比較例1で使用した液晶組成物をSiO2
を用いずに、ポリイミド樹脂だけで配向制御層を作成し
た以外は全(実施例1と同様の方法で強誘電性液晶素子
を作成し、実施例1と同様の方法で光学応答速度を測定
した。その結果を次に示す。
応答速度   10℃    2580    40℃
! −B   900 μsec   240μsec
   804sec1−Cl080 μsec   2
75 μsec   90 μsec! −01300
μsec   370μsec   105μ5ec1
−A   1520μsec   420μsec  
 120μsec実施例7より明らかな様に、素子構成
を変えた場合でも本発明に従う強誘電性液晶組成物を含
有する素子は、他の液晶性組成物を含む素子に比べ実施
例1と同様に低温作動特性が非常に改善され、かつ応答
速度の温度依存性が軽減されたものとなっている。
実施例8〜15 実施例1.3.5で用いた例示化合物および液晶性組成
物に代えて表1に示した例示化合物および液晶性組成物
を各重量部で用い8−B〜15−Bの液晶性組成物を得
た。これらを用いた他は全(実施例1と同様の方法によ
り強誘電性液晶素子を作成し、実施例1と同様の方法で
光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察した
。それぞれの液晶素子内の均一配向性は良好であり、モ
ノドメイン状態が得られた。測定結果を表1に示す。
実施列8〜15より明らかな様に、本発明による液晶性
組成物8−B〜15−Bを含有する強誘電性液晶素子が
低温における作動特性、高速応答速度が改善され、かつ
応答速度の温度依存性が軽減されている。
実施例16 下記例示化合物を下記の重1部で混合し、液晶組成物1
6−Aを作成した。
例示化合物No、        構造式例示化合物N
o。
構  造  式 更に、この液晶組成物16−Aに対して、以下に示す例
示化合物を、各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成
物16−Bを作成した。
例示化合物No。
構造式 次に、この液晶組成物16−Bを以下の手順で作成した
セルを用いて、素子特性等を観察した。
2枚の1.1mm厚のガラス板を用意し、それぞれのガ
ラス板上にITO膜を形成し、電圧印加電極を作成し、
さらにこの上にSiO□を蒸着させ絶縁層とした。
この基板上にポリイミド樹脂前駆体[束し■5P−71
0] 1.0%ジメチルアセトアミド溶液を回転数25
00rpm 、のスピンナーで15秒間塗布した。成膜
後、60分間、300℃加熱縮合焼成処理を施した。こ
の時の塗膜の膜厚は約200人であった。
この焼成後の被膜には、アセテート植毛布によるラビン
グ処理がなされ、その後イソプロピルアルコール液で洗
浄し、平均粒径1.5μmのシリカビーズを一方のガラ
ス板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互い
に平行となる様にし、接着シール剤[リクソンポンド(
チッソ■)コを用いてガラス板を貼り合わせ、60分間
、100℃にて加熱乾燥し、セルを作成した。このセル
のセル厚をベレツク位相板によって測定したところ約り
、Sμmであった。
このセルに上述の液晶組成物16−Bを等方性液体状態
で注入し、等吉相から20°C/ hで25°Cまで徐
冷することにより、強誘電性液晶素子を作成した。この
強誘電性液晶素子を用いて、ピーク・トウ・ピーク電圧
Vp1)=25Vの電圧印加により、直交ニコル下での
光学的な応答(透過光1変化0〜90%)を検知して応
答速度(以後、光学応答速度という)を測定した。その
結果を次に示す。
光学応答速度 10℃     25°C40°C 705μsec    246μsec    95μ
secまた、25℃におけるこの駆動時のコントラスト
は12であり、明瞭なスイッチング動作が観察され、電
圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。
比較例16 実施例16で使用した液晶組成物16−Bに代えて、例
示化合物No、2−10.2−49を混合せずに16−
Aに対して例示化合物No、3−21. 1−27のみ
を実施例1と同じ重量部で混合した液晶組成物16−C
1および例示化合物No、3−21を混合せずに16−
Aに対して例示化合物No、 2−10.2−49゜1
−27のみを実施例16と同じ重量部で混合した液晶組
成物16−D、さらに例示化合物No、1−27を混合
せずに16−Aに対して例示化合物 No、2−10゜
2−49.3−21のみを実施例16と同じ重量部で混
合した液晶組成物16−Eを作成した。
これらの液晶組成物16−C,16−D、  16−E
及び16−Aを用いた以外は、全(実施例16と同様の
方法でそれぞれ強誘電性液晶素子を作成し、実施例16
と同様の方法で光学応答速度を測定した。
その結果を次に示す。
光学応答速度 10℃    25°C40°C 16−A     1155 μsec   362 
μsec   133 μ5ec16−Cl020 μ
sec   353 p sea   123 μ5e
c16−0    751 μsec   259 μ
sec    97 μ5ee16−E     79
8 μsec   271 μsec   102 μ
sec実施例16と比較例16より明らかな様に、本発
明による液晶組成物を含有する強誘電性液晶素子の方が
低温における作動特性、高速応答性が改善され、また、
応答速度の温度依存性も軽減されている。
実施例17 実施例16で使用した液晶組成物16−Aに対して、以
下に示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶
組成物17−Bを得た。
例示化合物No、      構 造 式この液晶組成
物を用いた以外は、全〈実施例16と同様の方法で強誘
電性液晶素子を作成し、実施例16と同様の方法で光学
応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。
この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
光学応答速度 10℃     25°C40°C 763μsec    267 μsec     1
00 μsecまた、25°Cにおけるこの駆動時のコ
ントラストは13であり、明瞭なスイッチング動作が観
察され、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった
6−A 比較例17 実施例17で使用した液晶組成物17−Bに代えて、例
示化合物No、2−43.2−57を混合せずに16−
Aに対して例示化合物No、3−26. 1−13゜ニ
ー37のみを実施例16と同じ重量部で混合した液晶組
成物17−Cを作成した。
これらの液晶組成物17−C及び16−Aを用いた以外
は、全(実施例16と同様の方法でそれぞれ強誘電性液
晶素子を作成し、実施例16と同様の方法で光学応答速
度を測定した。その結果を次に示す。
光学応答速度 10℃    25℃    40℃ 16−A     1155 μsec   362 
μsec    133 μ5ec17−0    9
99 μsec   344 μsec    127
 μsec実施例17と比較例17より明らかな様に、
本発明による液晶組成物を含有する強誘電性液晶素子の
方が低温における作動特性、高速応答性が改善され、ま
た、応答速度の温度依存性も軽減されている。
実施例18 実施例16で使用した液晶組成物16−Aに対して、以
下に示す例示化合物を以下に示す重1部で混合して液晶
組成物18−Bを得た。
例示化合物No、      構 造 式この液晶組成
物を用いた以外は、全(実施例工6と同様の方法で強誘
電性液晶素子を作成し、実施例16と同様の方法で光学
応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。
この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
光学応答速度 10℃     25℃     40℃645 μs
ec    226 μsec    85 μsec
また、25℃におけるこの駆動時のコントラストは14
であり、明瞭なスイッチング動作が観察され、電圧印加
を止めた際の双安定性も良好であった。
比較例18 実施例18で使用した液晶組成物18−Bに代えて、例
示化合物No、2−16. 2−20を混合せずに16
−Aに対して例示化合物No、3−3. 3−38゜1
−47のみを実施例16と同じ重量部で混合した液晶組
成物18−Cを作成した。
これらの液晶組成物18−C及び16−Aを用いた以外
は、全〈実施例16と同様の方法でそれぞれ強誘電性液
晶素子を作成し、実施例16と同様の方法で光学応答速
度を測定した。その結果を次に示す。
光学応答速度 10℃    25°0    40°C16−A  
   1155μsec   362μsec   1
33μ5ec18−0    859 μsec   
291 μsec   108 μsec実施例18と
比較例18より明らかな様に、本発明による液晶組成物
を含有する強誘電性液晶素子の方が低温における作動特
性、高速応答性が改善され、また、応答速度の温度依存
性も軽減されている。
実施例19 下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物1
9−Aを作成した。
例示化合物No、        構造式%式% 構  造  式 重量部 C2゜H210+Coo+QCs HI7Cs H17
+C○o+oc 、。H2+C10H21o−@−co
o+oc 8 pi 13更に、この液晶組成物19−
Aに対して、以下に示す例示化合物を、各々以下に示す
重量部で混合し、液晶組成物19−Bを作成した。
例示化合物N。
構造式 この液晶組成物を用いた以外は、全〈実施例16と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例16と同様
の方法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を
観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
光学応答速度 10°0     25°(:’      40’C
777μsec    268 μsec     1
001t seaまた、25℃におけるこの駆動時のコ
ントラストは13であり、明瞭なスイッチング動作が観
察され、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった
9−A 比較例19 実施例19で使用した液晶組成物19−Bに代えて、例
示化合物No、2−10.2−49を混合せずに19−
Aに対して例示化合物No、3−21. 1−27のみ
を実施例16と同じ重量部で混合した液晶組成物19−
C,および例示化合物No、3−21を混合せずに19
−Aに対して例示化合物No、 2−10.2−49゜
1−27のみを実施例16と同じ重量部で混合した液晶
組成物19〜D1さらに例示化合物No、1−27を混
合せずに19−Aに対して例示化合物No、2−10゜
2−49.3−21のみを実施例16と同じ重1部で混
合した液晶組成物19.−Eを作成した。
これらの液晶組成物19−C,19−D、  19=E
及び19−Aを用いた以外は、全〈実施例16と同様の
方法でそれぞれ強誘電性液晶素子を作成し、実施例16
と同様の方法で光学応答速度を測定した。
その結果を次に示す。
実施例20 実施例19で使用した液晶組成物19−Aに対して、以
下に示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶
組成物20−Bを得た。
例示化合物No、      構 造 式この液晶組成
物を用いた以外は、全〈実施例16と同様の方法で強誘
電性液晶素子を作成し、実施例16と同様の方法で光学
応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。
この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
光学応答速度 10℃     25℃     40℃716 μs
ec    233 μsec     92 μse
cまた、26℃におけるこの駆動時のコントラストは1
2であり、明瞭なスイッチング動作が観察され、電圧印
加を止めた際の双安定性も良好であった。
比較例20 実施例20で使用した液晶組成物20−Bに代えて、例
示化合物No、3−42. 1−62を混合せずに19
−Aに対して例示化合物No、2−23.2−24のみ
を実施例16と同じ重量部で混合した液晶組成物20−
Cを作成した。
これらの液晶組成物20−C及び19−Aを用いた以外
は、全(実施例16と同様の方法でそれぞれ強誘電性液
晶素子を作成し、実施例16と同様の方法で光学応答速
度を測定した。その結果を次に示す。
光学応答速度 lOoo     25℃    40℃19−A  
   1360 μsec   430 μsec  
  147 μ5ee20−C938μsec   3
31 μsec   1.21 usee実施例20と
比較例20より明らかな様に、本発明による液晶組成物
を含有する強誘電性液晶素子の方が低温における作動特
性、高速応答性が改善され、また、応答速度の温度依存
性も軽減されている。
実施例21 実施例19で使用した液晶組成物19−Aに対して、以
下に示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶
組成物21−Bを得た。
例示化合物No、      構 造 式の液晶組成物
を用いた以外は、全(実施例16と同様の方法で強誘電
性液晶素子を作成し、実施例16と同様の方法で光学応
答速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
光学応答速度 10℃     25℃     40°C901μs
ec    318 μsec    121 g、 
secまた、25℃におけるこの駆動時のコントラスト
は13であり、明瞭なスイッチング動作が観察され、電
圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。
9−A 比較例21 実施例21で使用した液晶組成物21−Bに代えて、例
示化合物No、 2−5.2−7. 1−18. 1−
38を混合せずに19−Aに対して例示化合物No、3
−76のみを実施例16と同じ重量部で混合した液晶組
成物21−Cを作成した。
これらの液晶組成物21−C及び19−Aを用いた以外
は、全〈実施例16と同様の方法でそれぞれ強誘電性液
晶素子を作成し、実施例16と同様の方法で光学応答速
度を測定した。その結果を次に示す。
光学応答速度 10℃    25℃    40℃ 19−A     l360 μsec   430 
μsec    147 μ5ec21−0    1
285 μsec   413 μsec    14
2 μsec実施例21と比較例21より明らかな様に
、本発明による液晶組成物を含有する強誘電性液晶素子
の方が低温における作動特性、高速応答性が改善され、
また、応答速度の温度依存性も軽減されている。
実施例22 下記例示化合物を下記の重1部で混合し、液晶組成物2
2−Aを作成した。
例示化合物No、        構造式例示化合物N
o。
構  造 式 更に、この液晶組成物22−Aに対して、以下に示す例
示化合物を、各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成
物22−Bを作成した。
例示化合物N。
構造式 この液晶組成物を用いた以外は、全〈実施例16と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例16と同様
の方法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を
観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
光学応答速度 lOoo      25℃     40℃560 
μsec    207 μsec     82 μ
secまた、25℃におけるこの駆動時のコントラスト
注14であり、明瞭なスイッチング動作が観察され、電
圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。
比較例22 実施例22で使用した液晶組成物22−Bに代えて、例
示化合物No、2−10. 2−49を混合せずに22
−Aに対して例示化合物No、3−21. 1−27の
みを実施例16と同じ重量部で混合した液晶組成物22
−Cを作成した。
これらの液晶組成物22−C及び22−Aを用いた以外
は、全〈実施例16と同様の方法でそれぞれ強誘電性液
晶素子を作成し、実施例16と同様の方法で光学応答速
度を測定した。その結果を次に示す。
光学応答速度 100C25℃    400C 22−A    872 μsec   285 μs
ec    115 μ5ec22−0    804
μsec   274μsec    111 μse
c実施例22と比較例22より明らかな様に、本発明に
よる液晶組成物を含有する強誘電性液晶素子の方が低温
における作動特性、高速応答性が改善され、また、応答
速度の温度依存性も軽減されている。
実施例23 実施例22で使用した液晶組成物22−Aに対して、以
下に示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶
組成物23−Bを得た。
例示化合物No、      構 造 式この液晶組成
物を用いた以外は、全〈実施例16と同様の方法で強誘
電性液晶素子を作成し、実施例16と同様の方法で光学
応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。
この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
光学応答速度 lOoC25°C40°C 473μsec     t80 μsec     
74 μsecまた、25℃におけるこの駆動時のコン
トラスI・は14であり、明瞭なスイッチング動作が観
察され、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった
2−A 比較例23 実施例23で使用した液晶組成物23−Bに代えて、例
示化合物No、3−42を混合せずに22−Aに対して
例示化合物No、2−23.2−24. 1−62のみ
を実施例16と同じ重量部で混合した液晶組成物23−
Cを作成した。
これらの液晶組成物23−C及び22−Aを用いた以外
は、全(実施例16と同様の方法でそれぞれ強誘電性液
晶素子を作成し、実施例16と同様の方法で光学応答速
度を測定した。その結果を次に示す。
光学応答速度 10℃    25℃    40°C22−A   
  872 μsec   285 μsec   1
15 μ5ec23−C6211t sec   22
9 μsec    91 μsec実施例23と比較
例23より明らかな様に、本発明による液晶組成物を含
有する強誘電性液晶素子の方が低温における作動特性、
高速応答性が改善され、また、応答速度の温度依存性も
軽減されている。
実施例24 実施例22で使用した液晶組成物22−Aに対して、以
下に示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶
組成物24−Bを得た。
例示化合物No、      構 造 式この液晶組成
物を用いた以外は、全〈実施例16と同様の方法で強誘
電性液晶素子を作成し、実施例16と同様の方法で光学
応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。
この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
光学応答速度 10°0     25℃     40℃583 μ
sec    285 μsec     115 μ
secまた、25℃におけるこの駆動時のコントラスト
マ13であり、明瞭なスイッチング動作が観察され、電
圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。
比較例24 実施例24で使用した液晶組成物24−Bに代えて、例
示化合物No、 2−75.2−80.3−24.3−
70を混合せずに22−Aに対して例示化合物No、1
−33のみを実施例16と同じ重量部で混合した液晶組
成物24−Cを作成した。
これらの液晶組成物24−C及び22−Aを用いた以外
は、全〈実施例16と同様の方法でそれぞれ強誘電性液
晶素子を作成し、実施例16と同様の方法で光学応答速
度を測定した。その結果を次に示す。
光学応答速度 10℃    25°C40°C 22−A     872 μsec   285 μ
sec    +、15 μ5ec24−0    7
99 μsec   282 μsec    110
 μsec実施例24と比較例24より明らかな様に、
本発明による液晶組成物を含有する強誘電性液晶素子の
方が低温における作動特性、高速応答性が改善され、ま
た、応答速度の温度依存性も軽減されている。
実施例25〜32 実施例16で用いた例示化合物、及び液晶組成物に代え
て、表2に示した例示化合物、及び液晶組成物を各重量
部で用い、25−B〜32−Bの液晶組成物を得た。こ
れらを用いた他は全〈実施例16と同様の方法により強
誘電性液晶素子を作成し、実施例16と同様の方法で光
学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。
測定結果を表2に示す。
実施例25〜32より明らかな様に本発明による液晶組
成物25−B〜32−Bを含有する強誘電性液晶素子は
低温における作動特性、高速応答性が改善され、また応
答速度の温度依存性も軽減されたものとなっている。
実施例33 実施例16及び比較例16で使用した液晶組成物を5i
02を用いずに、ポリイミド樹脂だけで配向制御層を作
成した以外は全〈実施例16と同様の方法で強誘電性液
晶素子を作成し、実施例16と同様の方法で光学応答速
度を測定した。その結果を次に示す。
6−B 6−A 6−C 6−D 6−E 光学応答速度 10℃    25℃ 685 μsec   231 μ5ec1135 μ
sec   350 μ5ec1010 μsec  
 342 μ5ec744 μsec   238 μ
5ec779 μsec   265 μ5ec40℃ 90μ5eC t28 μ5ec 117μ5ec 94μ5ec too μsec 実施例33より明らかな様に、素子構成を変えた場合で
も本発明に従う強誘電性液晶組成物を含有する素子は、
他の液晶組成物を含む素子に比べ実施例16と同様に低
温作動特性が改善され、さらに、応答速度の温度依存性
も軽減されたものとなっている。
実施例34 下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物3
4−Aを作成した。
例示化合物No、        構造式%式% 式 重1部 更に、この液晶組成物34−Aに対して、以下に示す例
示化合物を、各々以下に示す重1部で混合し、液晶組成
物34−Bを作成した。
例示化合物No。
構  造 式 次に、この液晶組成物34−Bを以下の手順で作成した
セルを用いて、素子特性等を観察した。
2枚の1 、1 m m厚のガラス板を用意し、それぞ
れのガラス板上にITO膜を形成し、電圧印加電極を作
成し、さらにこの上にSiO2を蒸着させ絶縁層とした
この基板上にポリイミド樹脂前駆体[東し■5P−71
0] 1.0%ジメチルアセトアミド溶液を回転数25
0Orpm、のスピンナーで15秒間塗布した。成膜後
、60分間、300℃加熱縮合焼成処理を施した。この
時の塗膜の膜厚は約200人であった。
この焼成後の被膜には、アセテート植毛布によるラビン
グ処理がなされ、その後イソプロピルアルコール液で洗
浄し、平均粒径1.5μmのシリカビーズを一方のガラ
ス板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互い
に平行となる様にし、接着シール剤[リクソンポンド(
チッソ(掬)]を用いてガラス板を貼り合わせ、60分
間、  10o℃にて加熱乾燥し、セルを作成した。こ
のセルのセル厚をベレツク位相板によって測定したとこ
ろ約1.5μmでありだ。
このセルに上述の液晶組成物1−Bを等方性液体状態で
注入し、等吉相から20℃/hで25℃まで徐冷するこ
とにより、強誘電性液晶素子を作成した。この強誘電性
液晶素子を用いて、ピーク・トウ・ピーク電圧Vpp=
25Vの電圧印加により、直交ニコル下での光学的な応
答(透過光量変化O〜90%)を検知して応答速度(以
後、光学応答速度という)を測定した。その結果を次に
示す。
光学応答速度 10°C25℃     40℃ 827 μsec    3001tsec    1
20 usecまた、25℃におけるこの駆動時のコン
トラストは12であり、明瞭なスイッチング動作が観察
され、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。
比較例34 実施例34で使用した液晶組成物34−Bに代えて、例
示化合物No、4−145. 4−98を混合せずに3
4−Aに対して例示化合物No、2−78. 1−37
゜1−40のみを実施例34と同じ重量部で混合した液
晶組成物34−C,および例示化合物No、2−78を
混合せずに34−Aに対して例示化合物No、4−14
54−98. 1−37. 1−4017)みを実施例
34と同じ重量部で混合した液晶組成物34−D、さら
に例示化合物No、l −37,1−40を混合せずl
: 34− A l:対して例示化合物No、 4−1
45.4−98. 2−78のみを実施例34と同じ重
量部で混合した液晶組成物34−Eを作成した。
これらの液晶組成物34−C,34−D、  34−E
及び34−Aを用いた以外は、全〈実施例34と同様の
方法でそれぞれ強誘電性液晶素子を作成し、実施例34
と同様の方法で光学応答速度を測定した。
その結果を次に示す。
光学応答速度 10℃    25℃    40℃ 34−A     1155 μsec   362 
μsec    133 μ5ec34−0     
893 μsec    313 μsec    1
25 μ5ec34−D      961 μsec
    339 μsec    130 μ5ec3
4−E      863 μsec   307 μ
sec    122 μsec実施例34と比較例3
4より明らがな様に、本発明による液晶組成物を含有す
る強誘電性液晶素子の方が低温における作動特性、高速
応答性が改善され、また、応答速度の温度依存性も軽減
されている。
実施例35 実施例34で使用した液晶組成物34−Aに対して、以
下に示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶
組成物35−Bを得た。
例示化合物No、      構 造 式この液晶組成
物を用いた以外は、全(実施例34と同様の方法で強誘
電性液晶素子を作成し、実施例34と同様の方法で光学
応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。
この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
光学応答速度 10℃     25℃     40°0770 μ
sec    277 μsec    110 μs
ecまた、25°Cにおけるこの駆動時のコントラスト
は12.5であり、明瞭なスイッチング動作が観察され
、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。
比較例35 実施例35で使用した液晶組成物35−Bに代えて、例
示化合物No、2−14を混合せずに34−Aに対して
例示化合物No、4−67、4−140.4−1031
−4のみを実施例34と同じ重量部で混合した液晶組成
物35−Cを作成した。
これらの液晶組成物35−C及び34−Aを用いた以外
は、全〈実施例34と同様の方法でそれぞれ強誘電性液
晶素子を作成し、実施例34と同様の方法で光学応答速
度を測定した。その結果を次に示す。
光学応答速度 10℃    25°C40°C 34−A     1155 μsec   362 
μsec    133 μ5ec35−0    8
92 μsec   323 μsec    123
 μsec実施例35と比較例35より明らかな様に、
本発明による液晶組成物を含有する強誘電性液晶素子の
方が低温における作動特性、高速応答性が改善され、ま
た、応答速度の温度依存性も軽減されている。
実施例36 実施例34で使用した液晶組成物34−Aに対して、以
下に示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶
組成物36−Bを得た。
例示化合物No、      構 造 式      
      重量部この液晶組成物を用いた以外は、全
〈実施例34と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し
、実施例34と同様の方法で光学応答速度を測定し、ス
イッチング状態等を観察した。
この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
光学応答速度 10℃     25°C40℃ 700 μsec    254 μsec    1
01 μsecまた、25℃におけるこの駆動時のコン
トラストは13.0であり、明瞭なスイッチング動作が
観察され、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であっ
た。
4−A 比較例36 実施例36で使用した液晶組成物36−Bに代えて、例
示化合物No、2−39. 2−6を混合せずに34−
Aに対して例示化合物No、 4−35.4−148゜
■−27のみを実施例34と同じ重量部で混合した液晶
組成物36−Cを作成した。
これらの液晶組成物36−C及び34−Aを用いた以外
は、全〈実施例34と同様の方法でそれぞれ強誘電性液
晶素子を作成し、実施例34と同様の方法で光学応答速
度を測定した。その結果を次に示す。
光学応答速度 10℃    25℃    40℃ 34−A、     1155 μsec   362
 μsec   133 μ5ec36−C926μs
ea   3181t sec   120 μsec
実施例36と比較例36より明らかな様に、本発明によ
る液晶組成物を含有する強誘電性液晶素子の方が低温に
おける作動特性、高速応答性が改善され、また、応答速
度の温度依存性も軽減されている。
実施例37 下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物3
7−Aを作成した。
例示化合物No、        構造式%式% 構  造  式 重量部 C0゜H21℃−C00(涙○C8HIT更に、この液
晶組成物37−Aに対して、以下に示す例示化合物を、
各々以下に示す重1部で混合し、液晶組成物37−Bを
作成した。
例示化合物NO0 構  造  式 この液晶組成物を用いた以外は、全〈実施例34と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例34と同様
の方法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を
観察した。
この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
光学応答速度 10℃     25℃     40℃831 μs
ec    297 μsec    117 μse
cまた、25℃におけるこの駆動時のコントラストは1
3.0であり、明瞭なスイッチング動作が観察され、電
圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。
比較例37 実施例37で使用した液晶組成物37−Bに代えて、例
示化合物No、4−145.4−98を混合せずに37
−Aに対して例示化合物No、 2−78. 1−37
゜1−40のみを実施例34と同じ重量部で混合した液
晶組成物37−C,および例示化合物No、2−78を
混合せずに37−Aに対して例示化合物No、4−14
5゜4−98. 1−37. 1−40のみを実施例3
4と同じ重量部で混合した液晶組成物37−D、さらに
例示化合物No、1−37. 1−40を混合せずに3
7−Aに対して例示化合物No、4−145. 4−9
8. 2−78のみを実施例34と同じ重1部で混合し
た液晶組成物37−Eを作成した。
これらの液晶組成物37−C,37−D、37−E及び
37−Aを用いた以外は、全〈実施例34と同様の方法
でそれぞれ強誘電性液晶素子を作成し、実施例34と同
様の方法で光学応答速度を測定した。
その結果を次に示す。
光学応答速度 10℃    25℃    40℃ 37−A     I410 μsec   435 
μsec   155 μ5ec37−C936μse
c   3334sec   132μ5ec37−D
     1170μsec   407μsec  
 151μ5ec37−E     905 μsec
   325 μsec   123 μsec実施例
37と比較例37より明らかな様に、本発明による液晶
組成物を含有する強誘電性液晶素子の方が低温における
作動特性、高速応答性が改善され、また、応答速度の温
度依存性も軽減されている。
実施例38 実施例37で使用した液晶組成物37−Aに対して、以
下に示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶
組成物38−Bを得た。
例示化合物No、      構 造 式この液晶組成
物を用いた以外は、全〈実施例34と同様の方法で強誘
電性液晶素子を作成し、実施例34と同様の方法で光学
応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。
この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
光学応答速度 10℃     25℃     40℃745 μs
ec    266 μsec    104 μse
cまた、25℃におけるこの駆動時のコントラストは1
2.5であり、明瞭なスイッチング動作が観察され、電
圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。
比較例38 実施例38で使用した液晶組成物38−Bに代えて、例
示化合物No、 4−71.4−117. 1−31を
混合せずに37−Aに対して例示化合物No、2−22
のみを実施例34と同じ重量部で混合した液晶組成物3
8−Cを作成した。
これらの液晶組成物38−C及び37−Aを用いた以外
は、全〈実施例34と同様の方法でそれぞれ強誘電性液
晶素子を作成し、実施例34と同様の方法で光学応答速
度を測定した。その結果を次に示す。
光学応答速度 lOoC25°C40℃ 37−A     1410 μsec   435μ
sec   155 μ5ec38−0    989
 μsec   341 μsec   126 μs
ec実施例38と比較例38より明らかな様に、本発明
による液晶組成物を含有する強誘電性液晶素子の方が低
温における作動特性、高速応答性が改善され、また、応
答速度の温度依存性も軽減されている。
実施例39 実施例37で使用した液晶組成物37−Aに対して、以
下に示す例示化合物を以下に示す重1部で混合して液晶
組成物39−Bを得た。
例示化合物No、      構 造 式      
      重量部この液晶組成物を用いた以外は、全
〈実施例34と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し
、実施例34と同様の方法で光学応答速度を測定し、ス
イッチング状態等を観察した。
この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
光学応答速度 10℃     25°0     40℃707 μ
sec    253 μsec     99 μs
ecまた、25℃におけるこの駆動時のコントラストは
13.0であり、明瞭なスイッチング動作が観察され、
電圧印加を止めた際の双安定性も良好であつた。
7−A 比較例39 実施例39で使用した液晶組成物39−Bに代えて、例
示化合物No、 2−27.2−15. 1−38を混
合せずに37−Aに対して例示化合物No、4−3.4
−54のみを実施例34と同じ重量部で混合した液晶組
成物39−Cを作成した。
これらの液晶組成物39−C及び37−Aを用いた以外
は、全(実施例34と同様の方法でそれぞれ強誘電性液
晶素子を作成し、実施例34と同様の方法で光学応答速
度を測定した。その結果を次に示す。
光学応答速度 10°C25°C40°C 37−A     1410 g、 sea   43
5 μsec   155 μ5ec39−C1168
μsec   3851t sec   1371.t
 sec実施例39と比較例39より明らかな様に、本
発明による液晶組成物を含有する強誘電性液晶素子の方
が低温における作動特性、高速応答性が改善され、また
、応答速度の温度依存性も軽減されている。
実施例40 下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物4
0−Aを作成した。
例示化合物No。
構 造 式 %式% 式 重、1部 更に、この液晶組成物40−Aに対して、以下に示す例
示化合物を、各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成
物40−Bを作成した。
例示化合物No。
構  造 式 この液晶組成物を用いた以外は、全(実施例34と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例34と同様
の方法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を
観察した。
この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
光学応答速度 10℃     25°0     40℃530 μ
sec    194 p sec     81 μ
secまた、25℃におけるこの駆動時のコントラスト
は13.0であり、明瞭なスイッチング動作が観察され
、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。
0−A 比較例40 実施例40で使用した液晶組成物40−Bに代えて、例
示化合物No、2−78を混合せずに40−八に対して
例示化合物No、 4−98. 4−145. 1−3
7゜1−40のみを実施例34と同じ重量部で混合した
液晶組成物40−Cを作成した。
これらの液晶組成物40−C及び40−Aを用いた以外
は、全〈実施例34と同様の方法でそれぞれ強誘電性液
晶素子を作成し、実施例34と同様の方法で光学応答速
度を測定した。その結果を次に示す。
光学応答速度 10℃    25℃    40℃ 40−A    762 μsec   246 μs
ec    98 μ5ec40−C672μsec 
  235 μsec    93 μsec実施例4
0と比較例40より明らかな様に、本発明による液晶組
成物を含有する強誘電性液晶素子の方が低温における作
動特性、高速応答性が改善され、また、応答速度の温度
依存性も軽減されている。
実施例41 実施例40で使用した液晶組成物40−Aに対して、以
下に示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶
組成物41−Bを得た。
例示化合物No、      構 造 式この液晶組成
物を用いた以外は、全〈実施例34と同様の方法で強誘
電性液晶素子を作成し、実施例34と同様の方法で光学
応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。
この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
光学応答速度 10℃     25℃     40℃435 μs
ec    167 μsec     70 μse
cまた、25℃におけるこの駆動時のコントラストは1
2.5であり、明瞭なスイッチング動作が観察され、電
圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。
\乏−ノ 比較例41 実施例41で使用した液晶組成物41−Bに代えて、例
示化合物No、4−’i’l、  4−117を混合せ
ずに40−Aに対して例示化合物No、2−22. 1
−31のみを実施例34と同じ重量部で混合した液晶組
成物41−Cを作成した。
これらの液晶組成物41−C及び40−Aを用いた以外
は、全〈実施例34と同様の方法でそれぞれ強誘電性液
晶素子を作成し、実施例34と同様の方法で光学応答速
度を測定した。その結果を次に示す。
光学応答速度 10℃    25°C40°C 40−A     762 μsec   246 μ
sec    98 μ5ec41−C526μsec
   190 μsec    74 μsec実施例
41と比較例41より明らかな様に、本発明による液晶
組成物を含有する強誘電性液晶素子の方が低温における
作動特性、高速応答性が改善され、また、応答速度の温
度依存性も軽減されている。
実施例42 実施例40で使用した液晶組成物40−Aに対して、以
下に示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶
組成物42−Bを得た。
例示化合物No、      構  造  式この液晶
組成物を用いた以外は、全〈実施例34と同様の方法で
強誘電性液晶素子を作成し、実施例34と同様の方法で
光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察した
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
光学応答速度 10℃     25℃     40°C489μs
ec     185 μsec     78 μs
ecまた、25℃におけるこの駆動時のコントラストは
13.0であり、明瞭なスイッチング動作が観察され、
電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。
0−A 比較例42 実施例42で使用した液晶組成物42−Bに代えて、例
示化合物No、 4−11. 4−40. 4−172
゜2−66を混合せずに40−Aに対して例示化合物N
o、1−57のみを実施例34と同じ重量部で混合した
液晶組成物42−Cを作成した。
これらの液晶組成物42−C及び40−Aを用いた以外
は、全〈実施例34と同様の方法でそれぞれ強誘電性液
晶素子を作成し、実施例34と同様の方法で光学応答速
度を測定した。その結果を次に示す。
光学応答速度 lOoo     25℃    40℃40−A  
   762 μsec   246 μsec   
 98 μ5ec42−0    723 μsec 
  237 μsec    95 μsec実施例4
2と比較例42より明らかな様に、本発明による液晶組
成物を含有する強誘電性液晶素子の方が低温における作
動特性、高速応答性が改善され、また、応答速度の温度
依存性も軽減されている。
実施例43〜50 実施例34で用いた例示化合物、及び液晶組成物に代え
て、表3に示した例示化合物、及び液晶組成物を各重量
部で用い、43−B〜50−Bの液晶組成物を得た。こ
れらを用いた他は全〈実施例34と同様の方法により強
誘電性液晶素子を作成し、実施例34と同様の方法で光
学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。
測定結果を表3に示す。
実施例43〜50より明らかな様に本発明による液晶組
成物43−B〜50−Bを含有する強誘電性液晶素子は
低温における作動特性、高速応答性が改善され、また応
答速度の温度依存性も軽減されたものとなっている。
実施例51 実施例34及び比較例34で使用した液晶組成物をSi
O□を用いずに、ポリイミド樹脂だけで配向制御層を作
成した以外は全〈実施例34と同様の方法で強誘電性液
晶素子を作成し、実施例34と同様の方法で光学応答速
度を測定した。その結果を次に示す。
4−B 4−A 4−C 4−D 4−E 光学応答速度 10℃    25℃ 805 μsec   294 p 5ec1146 
μsec   357 μ5ec873 μsec  
 306 μ5ec940 μsec   334 μ
5ec841 μsec   3011.t 5ec4
0℃ 115μ5ec 1281、t 5ec 121 μ5ec 133 μ5ec 120 μsec 実施例51より明らかな様に、素子構成を変えた場合で
も本発明に従う強誘電性液晶組成物を含有する素子は、
他の液晶組成物を含む素子に比べ実施例34と同様に低
温作動特性が改善され、さらに、応答速度の温度依存性
も軽減されたものとなっている。
実施例52 下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物5
2−Aを作成した。
例示化合物No。
構  造  式 更に、この液晶組成物52−Aに対して、以下に示す例
示化合物を、各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成
物52−Bを作成した。
例示化合物No。
構造式 次に、この液晶組成物52−Bを以下の手順で作製した
セルを用いて、素子特性等を観察した。
2枚の1.1mm厚のガラス板を用意し、それぞれのガ
ラス板上にITo膜を形成し、電圧印加電極を作成し、
さらにこの上に5i02を蒸着させ絶縁層とした。
この基板上にポリイミド樹脂前駆体[東しくa)SP−
710’l 1.0%ジメチルアセトアミド溶液を回転
数250 Or p m 、のスピンナーで15秒間塗
布した。成膜後、60分間、300℃加熱縮合焼成処理
を施した。この時の塗膜の膜厚は約200人であった。
この焼成後の被膜には、アセテート植毛布によるラビン
グ処理がなされ、その後イソプロピルアルコール液で洗
浄し、平均粒径1.5μmのシリカビーズを一方のガラ
ス板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互い
に平行となる様にし、接着シール剤[リクソンボンド(
チッソ(掬)]を用いてガラス板を貼り合わせ、60分
間、  10ooCにて加熱乾燥し、セルを作成した。
このセルのセル厚をベレツク位相板によって測定したと
ころ約1.5μmであった。
このセルに上述の液晶組成物52−Bを等方性液体状態
で注入し、等吉相から20℃/hで25℃まで徐冷する
ことにより、強誘電性液晶素子を作成した。この強誘電
性液晶素子を用いて、ピーク・トウ・ピーク電圧vpp
==2svの電圧印加により、直交ニコル下での光学的
な応答(透過光量変化O〜90%)を検知して応答速度
(以後、光学応答速度という)を測定した。その結果を
次に示す。
光学応答速度 10°0     25℃     40℃527 μ
sec     199 μsec    81 μs
ecまた、25℃におけるこの駆動時のコントラストは
13であり、明瞭なスイッチング動作が観察され、電圧
印加を止めた際の双安定性も良好であった。
比較例52 実施例52で使用した液晶組成物52−Bに代えて、例
示化合物No、5−11. 5−62を混合せずに52
−Aに対して例示化合物No、2−33. 1−6. 
1−37のみを実施例52と同じ重量部で混合した液晶
組成物52−C,および例示化合物No、 2−33を
混合せずに52−Aに対して例示化合物No、 5−1
.15−62.1−6.!−37のみを実施例52と同
じ重量部で混合した液晶組成物52−D、さらに例示化
合物No、1−6.  !−37を混合せずに52−A
に対して例示化合物No、5−11.5−62.2−3
3のみを実施例52と同じ重量部で混合した液晶組成物
52−Eを作成した。
これらの液晶組成物52−C,52−D、52−E及び
52−Aを用いた以外は、全〈実施例52と同様の方法
でそれぞれ強誘電性液晶素子を作成し、実施例52と同
様の方法で光学応答速度を測定した。
その結果を次に示す。
光学応答速度 10℃    25℃    40℃ 52−A     872 μsec   285 μ
sec   115 μ5ec52−C621μsec
   229 μsec    89 μ5ee52−
D     758 p sec   277 μse
c   110 μ5ec52−E     596 
μsec   218 μsec    85 μse
c実施例52と比較例52より明らかな様に、本発明に
よる液晶組成物を含有する強誘電性液晶素子の方が低温
における作動特性、高速応答性が改善され、また、応答
速度の温度依存性も軽減されている。
実施例53 実施例53で使用した液晶組成物52−Al二対して、
以下に示す例示化合物を以下Iこ示す重量部で混合して
液晶組成物53−Bを得た。
2−A この液晶組成物を用いた以外は、全(実施例52と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例52と同様
の方法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を
観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が遵られた。測定結果を次に示す。
光学応答速度 10℃     25℃     40℃584 μs
ec    214 μsec    85 μsec
また、25°Cにおけるこの駆動時のコントラストは1
2であり、明瞭なスイッチング動作が観察され、電圧印
加を止めた際の双安定性も良好であった。
比較例53 実施例53で使用した液晶組成物53−Bに代えて、例
示化合物No、 2−17 、 2−1を混合せずに5
2−Aに対して例示化合物No、5−29. 5−13
61−65のみを実施例52と同じ重量部で混合した液
晶組成物53−Cを作成した。
これらの液晶組成物53−C及び52−Aを用いた以外
は、全〈実施例52と同様の方法でそれぞれ強誘電性液
晶素子を作成し、実施例52と同様の方法で光学応答速
度を測定した。その結果を次に示す。
光学応答速度 10℃    25°C40°C 52−A     872 μsec   285 μ
sec   115 μ5ec53−0    764
 μsec   275 μsec   108 μs
ec実施例53と比較例53より明らかな様に、本発明
による液晶組成物を含有する強誘電性液晶素子の方が低
温における作動特性、高速応答性が改善され、また、応
答速度の温度依存性も軽減されている。
実施例54 実施例52で使用した液晶組成物52−Aに対して、以
下に示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶
組成物54−Bを得た。
例示化合物No、      構 造 式この液晶組成
物を用いた以外は、全〈実施例52と同様の方法で強誘
電性液晶素子を作成し、実施例52と同様の方法で光学
応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。
この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
光学応答速度 10°0     25℃     40℃513 μ
sec     194 μsec    79 μs
ecまた、25℃におけるこの駆動時のコントラストは
13であり、明瞭なスイッチング動作が観察され、電圧
印加を止めた際の双安定性も良好であった。
2−A 比較例54 実施例54で使用した液晶組成物54−Bに代えて、例
示化合物No、2−46. 2−8を混合せずに52−
Aに対して例示化合物No、5−67、5−140゜1
−38のみを実施例52と同じ重量部で混合した液晶組
成物54−Cを作成した。
これらの液晶組成物54−C及び52−Aを用いた以外
は、全〈実施例52と同様の方法でそれぞれ強誘電性液
晶素子を作成し、実施例52と同様の方法で光学応答速
度を測定した。その結果を次に示す。
光学応答速度 10°C25°C40℃ 52−A     872μsec   285μse
c    115μ5ec54−C731μsec  
 268 μsec   106 μsec実施例54
と比較例54より明らかな様に、本発明による液晶組成
物を含有する強誘電性液晶素子の方が低温における作動
特性、高速応答性が改善され、また、応答速度の温度依
存性も軽減されている。
実施例55 下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物5
5−Aを作成した。
例示化合物No、        構造式%式% 例示化合物No。
構  造  式 更に、この液晶組成物55−Aに対して、以下に示す例
示化合物を、各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成
物55−Bを作成した。
例示化合物No。
構造式 この液晶組成物を用いた以外は、全〈実施例52と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例52と同様
の方法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を
観察した。
この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
光学応答速度 10℃     25℃     40℃805 μs
ec    2864 sec    111 μse
cまた、25°Cにおけるこの駆動時のコントラスト注
14であり、明瞭なスイッチング動作が観察され、電圧
印加を止めた際の双安定性も良好であった。
比較例55 実施例55で使用した液晶組成物55−Bに代えて、例
示化合物No、5−11.5−62を混合せずに55−
Aに対して例示化合物No、2−33. 1−6.  
i37のみを実施例52と同じ重量部で混合した液晶組
成物55−C,および例示化合物No、 2−33を混
合せずに55−Aに対して例示化合物No、 5− ’
l i、 。
5−62.1−6.1−37のみを実施例52と同じ重
量部で混合した液晶組成物55−D、さらに例示化合物
No、l−6,1−37を混合せずに55−Aに対して
例示化合物No、5−11.5−62. 2−33のみ
を実施例52と同じ重量部で混合した液晶組成物55−
Eを作成した。
これらの液晶組成物55−C,55−D、  55−E
及び55−Aを用いた以外は、全〈実施例52と同様の
方法でそれぞれ強誘電性液晶素子を作成し、実施例52
と同様の方法で光学応答速度を測定した。
その結果を次に示す。
光学応答速度 10℃    26℃    400C55−A   
  1410 μsec   435 μsec   
155 μ5ec55−C940μsec   318
μsec   118μ5ec55−D     11
95 μsec   389 μsec   139 
μ5ea55−E     899 μsec   3
03 μsec   113 μsec実施例55と比
較例55より明らかな様に、本発明による液晶組成物を
含有する強誘電性液晶素子の方が低温における作動特性
、高速応答性が改善され、また、応答速度の温度依存性
も軽減されている。
実施例56 実施例55で使用した液晶組成物55−Aに対して、以
下に示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶
組成物56−Bを得た。
例示化合物No、      構 造 式この液晶組成
物を用いた以外は、全〈実施例52と同様の方法で強誘
電性液晶素子を作成し、実施例52と同様の方法で光学
応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
光学応答速度 10℃     25°C40°C 87B μsec    310 μsec     
118 μsecまた、25°Cにおけるこの駆動時の
コントラストは12であり、明瞭なスイッチング動作が
観察され、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であっ
た。
比較例56 実施例56で使用した液晶組成物56−Bに代えて、例
示化合物No、5−6. 5−10を混合せずに55−
Aに対して例示化合物No、2−19. 1−27゜1
−41のみを実施例52と同じ重量部で混合した液晶組
成物56−Cを作成した。
これらの液晶組成物56−C及び55−Aを用いた以外
は、全〈実施例52と同様の方法でそれぞれ強誘電性液
晶素子を作成し、実施例52と同様の方法で光学応答速
度を測定した。その結果を次に示す。
光学応答速度 10℃    25°C400C 55−A     1410 μsec   435 
μsec   155 μ5ee56−C950μse
c   322 μsec   121 μsec実施
例56と比較例56より明らがな様に、本発明による液
晶組成物を含有する強誘電性液晶素子の方が低温におけ
る作動特性、高速応答性が改善され、また、応答速度の
温度依存性も軽減されている。
実施例57 実施例55で使用した液晶組成物55−Aに対して、以
下に示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶
組成物57−Bを得た。
例示化合物No、      構 造 式この液晶組成
物を用いた以外は、全(実施例52と同様の方法で強誘
電性液晶素子を作成し、実施例52と同様の方法で光学
応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
光学応答速度 10’c      25℃     40°C722
μ5eC253μsec    96 μsecまた、
25℃におけるこの駆動時のコントラストは13であり
、明瞭なスイッチング動作が観察され、電圧印加を止め
た際の双安定性も良好であった。
5−A 比較例57 実施例57で使用した液晶組成物57−Bに代えて、例
示化合物No、2−23. 2−52. 1−25を混
合せずに55−Aに対して例示化合物No、 5−37
 。
5−155のみを実施例52と同じ重量部で混合した液
晶組成物57−Cを作成した。
これらの液晶組成物57−C及び55−Aを用いた以外
は、全(実施例52と同様の方法でそれぞれ強誘電性液
晶素子を作成し、実施例52と同様の方法で光学応答速
度を測定した。その結果を次に示す。
光学応答速度 lOoG     25°C40°C 55−A     1410 μsec   435 
μsec   155 μ5ec57−C1183μs
ec   407 μsec   1501.t se
a実施例57と比較例57より明らかな様に、本発明に
よる液晶組成物を含有する強誘電性液晶素子の方が低温
における作動特性、高速応答性が改善され、また、応答
速度の温度依存性も軽減されている。
実施例58 下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物5
8−Aを作成した。
例示化合物No、        構造式例示化合物N
o。
構  造  式 更に、この液晶組成物58− A、に対して、以下に示
す例示化合物を、各々以下に示す重量部で混合し、液晶
組成物58−Bを作成した。
例示化合物No。
構造式 %式% この液晶組成物を用いた以外は、全(実施例52と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例52と同様
の方法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を
観察した。
この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
光学応答速度 lOoC25°0     40℃ 811 μsec    284 μsec    1
09 μsecまた、25℃におけるこの駆動時のコン
トラストは14であり、明瞭なスイッチング動作が観察
され、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。
比較例58 実施例58で使用した液晶組成物58−Bに代えて、例
示化合物No、 2−33を混合せずに58−Aに対し
て例示化合物No、5−11.5−62. 1−6. 
1−37のみを実施例52と同じ重量部で混合した液晶
組成物58−Cを作成した。
これらの液晶組成物58−C及び58−Aを用いた以外
は、全〈実施例52と同様の方法でそれぞれ強誘電性液
晶素子を作成し、実施例52と同様の方法で光学応答速
度を測定した。その結果を次に示す。
光学応答速度 10°C25°C40℃ 58−A     1260 /、! sec   3
74 μsec    137 μ5ec5B−C10
35μsec   361 μsec    131 
μsec実施例58と比較例58より明らかな様に、本
発明による液晶組成物を含有する強誘電性液晶素子の方
が低温における作動特性、高速応答性が改善され、また
、応答速度の温度依存性も軽減されている。
実施例59 実施例58で使用した液晶組成物58−Aに対して、以
下に示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶
組成物59−Bを得た。
例示化合物No、      構 造 式この液晶組成
物を用いた以外は、全〈実施例52と同様の方法で強誘
電性液晶素子を作成し、実施例52と同様の方法で光学
応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。
この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
光学応答速度 10℃     25°C40°C 839μsec     294 μsec     
114 μsecまた、25℃におけるこの駆動時のコ
ントラストは12であり、明瞭なスイッチング動作が観
察され、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった
8−A 比較例59 実施例59で使用した液晶組成物59−Bに代えて、例
示化合物No、 5−6 、 5−10を混合せずに5
8−Aに対して例示化合物No、2−19. 1−27
゜1−41のみを実施例52と同じ重量部で混合した液
晶組成物59−Cを作成した。
これらの液晶組成物59−C及び58−Aを用いた以外
は、全〈実施例52と同様の方法でそれぞれ強誘電性液
晶素子を作成し、実施例52と同様の方法で光学応答速
度を測定した。その結果を次に示す。
光学応答速度 10°C25°C40°C 58−A     1260 μsec   374 
μsec   137 μ5ea59−0    96
1 μsec   327 μsec   123 μ
sec実施例59と比較例59より明らかな様に、本発
明による液晶組成物を含有する強誘電性液晶素子の方が
低温における作動特性、高速応答性が改善され、また、
応答速度の温度依存性も軽減されている。
実施例60 実施例58で使用した液晶組成物58−八に対して、以
下に示す例示化合物を以下に示す重量部で混合した液晶
組成物60−Bを得た。
例示化合物No、      構 造 式この液晶組成
物を用いた以外は、全〈実施例52と同様の方法で強誘
電性液晶素子を作成し、実施例52と同様の方法で光学
応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
光学応答速度 10℃     25℃     40°C867μs
ec    309 p sec    120 μs
ecまた、25℃におけるこの駆動時のコントラストは
13であり、明瞭なスイッチング動作が観察され、電圧
印加を止めた際の双安定性も良好であった。
比較例60 実施例60で使用した液晶組成物60−Bに代えて、例
示化合物No、5−79. 5−157. 2−73゜
2−81を混合せずに58−Aに対して例示化合物No
、1−28のみを実施例52と同じ重量部で混合した液
晶組成物60−Cを作成した。
これらの液晶組成物60−C及び58−Aを用いた以外
は、全〈実施例52と同様の方法でそれぞれ強誘電性液
晶素子を作成し、実施例52と同様の方法で光学応答速
度を測定した。その結果を次に示す。
光学応答速度 10℃    25°C40°C 58−A     1260 μsec   3741
t see   137 μ5ec60−C1150μ
sec   365 g、 see    132 μ
sec実施例60と比較例60より明らかな様に、本発
明による液晶組成物を含有する強誘電性液晶素子の方が
低温における作動特性、高速応答性が改善され、また、
応答速度の温度依存性も軽減されている。
実施例61〜68 実施例52で用いた例示化合物、及び液晶組成物に代え
て、表4に示した例示化合物、及び液晶組成物を各重量
部で用い、61−B〜68−Bの液晶組成物を得た。こ
れらを用いた他は全〈実施例52と同様の方法により強
誘電性液晶素子を作成し、実施例52と同様の方法で光
学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。
測定結果を表4に示す。
実施例61〜68より明らかな様に本発明による液晶組
成物61−B〜68−Bを含有する強誘電性液晶素子は
低温における作動特性、高速応答性が改善され、また応
答速度の温度依存性も軽減されたものとなっている。
実施例69 実施例52及び比較例52で使用した液晶組成物を5i
02を用いずに、ポリイミド樹脂だけで配向制御層を作
成した以外は全〈実施例52と同様の方法で強誘電性液
晶素子を作成し、実施例52と同様の方法で光学応答速
度を測定した。その結果を次に示す。
2−B 2−A 2−C 2−D 2−E 光学応答速度 10℃    25℃ 502 μsec   185 μ5ec848 μs
ec   269 μ5ec615 μsec   2
19 μ5ec739 μsec   259 μ5e
c585 μsec   203 μ5ec76μ5e
c 110Atsec 85μ5ec 102 μ5ec 82μsec 実施例69より明らかな様に、素子構成を変えた場合で
も本発明に従う強誘電性液晶組成物を含有する素子は、
他の液晶組成物を含む素子に比べ実施例52と同様に低
温作動特性が改善され、さらに、応答速度の温度依存性
も軽減されたものとなっている。
実施例70 実施例1で使用した液晶組成物1−Hに対して以下に示
す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成物
70−Bを得た。
例示化合物Nα     構造式       重量部
−B この液晶組成物を用いた以外は、全〈実施例1と同様な
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例1と同様の方
法で光学応答速度を測定した。
光学応答速度 10℃    25℃     40°0790 μs
ec    271 μsec    102 μse
cさらに、上記液晶素子を用い、25℃において直交ニ
コル下でチルト角を測定したところ、7.6°であった
。次に60KHzの周波数で±8vの矩形波を印加しな
がらチルト角を測定したところ、14.2゜であった。
この時透過率を測定したところ16%であった。また同
時にコントラスト比を測定したところ67;1であった
比較例70 液晶組成物1−Hに代えて、液晶組成物1−Aに前述の
NQ6−10の化合物を実施例70と同様な比率で含有
させた液晶組成物70−Cを作成した。
これら70−Cおよび1−A、  1−Bの液晶組成物
を用いて実施例1と同様な方法でそれぞれ強誘電性液晶
素子を作成し、実施例1と同様な方法で光学応答速度を
測定した。
また、さらに、実施例70と全く同様な方法でチルト角
を測定した。結果を次に示す。
光学応答速度 10℃   25℃   40°( I−A  1155μsec  362μsec  1
33μ5ec1−8 705 μsec  246 μ
sec   95 μ5ec70−C1326μSec
  405μsec  139μsecチルト角(25
℃) 初期チルト角  ACスタビライズ時 (無電界時)   (60KHz、−±8v矩形波印加
時)1−A    7.5’        7.8゜
1−B    7.3°       736゜70−
C7,7°      13.3゜実施例70と比較例
70により明らかな様に、本発明による液晶組成物に誘
電異方性が負の液晶性化合物を混合することにより、応
答特性が改善された上に、さらに、ACスタビライズ効
果による表示方法に用いる場合、表示特性が大幅に改善
されることがわかった。
実施例71 実施例1で使用した液晶組成物1−Bに対して以下に示
す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成物
71−Bを得た。
例示化合物Nα     構造式       重量部
\Sシ′ 例示化合物Nα 構造式 この液晶組成物を用いた以外は、全〈実施例1と同様な
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例1と同様の方
法で光学応答速度を測定した。
光学応答速度 10°C25℃     40°C 827μsec    295 μsec    11
1 μsec−B さらに、上記液晶素子を用い、25℃において直交ニコ
ル下でチルト角を測定したところ、8.6″ であった
。次に60 K Hzの周波数で±8vの矩形波を印加
しながらチルト角を測定したところ、13.5゜であっ
た。この時透過率を測定したところ14.5%であった
。また同時にコントラスト比を測定したところ59;1
であった。
比較例71 液晶組成物1−Bに代えて、液晶組成物1−Aに前述の
Nα6−90. 6−12. 6−122. 6−70
゜6−107.6−111.6−167の化合物を実施
例71と同様な比率で含有させた液晶組成物71−Cを
作成した。
これら71−Cおよび1−A、1−Bの液晶組成物を用
いて実施例1と同様な方法でそれぞれ強誘電性液晶素子
を作成し、実施例1と同様な方法で光学応答速度を測定
した。
また、さらに、実施例71と全く同様な方法でチルト角
を測定した。結果を次に示す。
光学応答速度 10℃   25°C40℃ 1−A  115!5μsec  362μsec  
133μ5ec1−B   7057xsec  24
6 μsec   95 μ5ec71−C14501
lsec  400 μsec  152 μsec化
合物を混合することにより、応答特性が改善された上に
、さらに、ACスタビライズ効果による表示方法に用い
る場合、表示特性が大幅に改善されることがわかった。
チルト角(25°C) 初期チルト角  ACスタビライズ時 (無電界時)   (60KHz、±8v矩形波印加時
)1、−A7.5°       7.8゜t−87,
3°       7,6゜7l−C8,3°    
  13.0e実施例71と比較例71により明らかな
様に、本発明による液晶組成物に誘電異方性が負の液晶
性また、実施例70.71より明らかな様に、本発明に
よる液晶組成物は、さらに、ACスタビライズ効果によ
る表示方法に用いる場合表示特性が大幅に改善されてい
る。
〔発明の効果〕
本発明の強誘電性液晶組成物を含有する素子は、スイッ
チング特性が良好で、作動特性の改善された液晶素子、
及び応答速度の温度依存性の軽減された液晶素子とする
ことができる。また、さらに本発明の特定の化合物を有
する強誘電性液晶組成物に誘電異方性が負の液晶性化合
物を含有することにより、前述の特徴を有したうえにさ
らにACスタビライズ効果による表示特性が大幅に改善
された液晶素子を得ることができる。
【図面の簡単な説明】 第1図は強誘電性液晶を用いた液晶表示素子の一例の断
面概略図。 第2図および第3図は強誘電性液晶素子の動作説明のた
めに、素子セルの一例を模式的に表わす斜視図。 第4図はΔεの値の異なるFLCのVrmsに対するθ
aの変化を示す。 第1図において、 l・・・・・・・・・・・・・・強誘電性液晶層2・・
・・・・・・・・・・・・・・ガラス基板3・・・・・
・・・・・・・・・・・・・透明電極4・・・・・・・
・・・・・・絶縁性配向制御層5・・・・・・・・・・
・・・・・・スペーサー6 ・・・・・・・・・・・・
・・・・・・リード線7・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・電源8・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・偏光板9・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・光源10・・・・・・・・・・・・・・・・・・入
射光11・・・・・・・・・・・・・・・・・・・透過
光第2図において、 21a・・・・・・・・・・・・・・・・・・基板21
b・・・・・・・・・・・・・・・・・・基板22・・
・・・・・・・・・ ・強誘電性液晶層23・・・・ 
・ ・・・・・・・・・・・・・液晶分子24・・・・
・・・・ 双極子モーメント(P工)第3図において、

Claims (24)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)下記一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔ただし、R_1、R_2はC_1〜C_1_8の置換
    基を有していてもよい直鎖状又は分岐状のアルキル基、
    X_1、X_2は単結合、−O−、▲数式、化学式、表
    等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、
    ▲数式、化学式、表等があります▼、Y_1は−CH_
    2O−又は−OCH_2−、m、nは1又は2〕で示さ
    れる化合物の少なくとも1種と、 下記一般式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) 〔ただし、R_3はC_1〜C_1_8の置換基を有し
    ていてもよい直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、X
    _3は単結合、−O−、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼のいづれかを示し、Zは単結合もしくは▲数式、化
    学式、表等があります▼であり、 ▲数式、化学式、表等があります▼は▲数式、化学式、
    表等があります▼もしくは÷▲数式、化学式、表等があ
    ります▼である。 又、Pは1〜12を示す。〕 で示される化合物の少なくとも1種と、 さらに、誘電異方性(Δε)が負の液晶性化合物の少な
    くとも1種とを含有することを特徴とする強誘電性カイ
    ラルスメクチック液晶組成物。
  2. (2)前記誘電異方性が負の液晶性化合物がΔε<−2
    であるところの請求項1記載の強誘電性カイラルスメク
    チック液晶組成物。
  3. (3)前記誘電異方性が負の液晶性化合物がΔε<−5
    であるところの請求項2記載の強誘電性カイラルスメク
    チック液晶組成物。
  4. (4)前記誘電異方性が負の液晶性化合物がΔε<−1
    0であるところの請求項3記載の強誘電性カイラルスメ
    クチック液晶組成物。
  5. (5)前記誘電異方性が負の液晶性化合物が下記一般式
    (VI−[1])から(VI−[5])のいづれかで示され
    る化合物の中から選ばれることを特徴とする請求項1か
    ら4項記載の強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物
    。 一般式(VI−[1]) ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔R_a、R_bは置換基を有していてもよい直鎖状又
    は分岐状のアルキル基、 X_a、X_dは単結合、−O−、▲数式、化学式、表
    等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、
    X_b、X_cは単結合、▲数式、化学式、表等があり
    ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、−CH_
    2CH_2−、A_a、A_bは単結合、▲数式、化学
    式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼、▲数式、化学式、表等があります▼(トランス・
    トランス)、 ▲数式、化学式、表等があります▼(トランス)、▲数
    式、化学式、表等があります▼、A_a、A_bがとも
    に単結合の場合、X_b、X_cは単結合であり、X_
    a、X_dは供に単結合又は供に−O−であるか、又は
    X_aが▲数式、化学式、表等があります▼で、X_d
    が▲数式、化学式、表等があります▼である。 Y_a、Y_bは、シアノ基、ハロゲン、水素、ただし
    Y_a、Y_bが同時に水素にはならない。〕一般式(
    VI−[2]) ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔R_e、R_fは置換基を有していてもよい直鎖状又
    は分岐状のアルキル基、 X_e、X_hは単結合、−O−、▲数式、化学式、表
    等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、
    X_f、X_gは▲数式、化学式、表等があります▼、
    ▲数式、化学式、表等があります▼、単結合、A_e、
    A_fは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
    化学式、表等があります▼、単結合、ただしA_e、A
    _fが同時に単結合にはならない。〕一般式(VI−[3
    ]) ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔A_iは単結合、▲数式、化学式、表等があります▼
    、 A_jは単結合、▲数式、化学式、表等があります▼、
    ▲数式、化学式、表等があります▼、 R_i、R_jは置換基を有していてもよい直鎖又は分
    岐のアルキル基、ただしA_jが単結合のとき直鎖アル
    キル基であり、Z_1は−O−又は−S−、X_i、X
    _kは単結合、−O−、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化
    学式、表等があります▼、X_jは単結合、▲数式、化
    学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があり
    ます▼、−CH_2O、−OCH_2−、ただしA_i
    が単結合のときX_iは単結合であり、A_jが▲数式
    、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等が
    あります▼のときX_jは単結合ではなく、A_jが単
    結合のときX_kは単結合である。〕一般式(VI−[4
    ]) 〔R_l、R_mは置換基を有していてもよい直鎖又は
    分岐のアルキル基、 A_l、A_mは単結合、▲数式、化学式、表等があり
    ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、ただしA
    _k、A_lは同時に単結合にならない。 X_lは単結合、−O−、▲数式、化学式、表等があり
    ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、X_mは
    単結合、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
    化学式、表等があります▼、−CH_2O−、−OCH
    _2−、−CH_2CH_2−、−C≡C−〕 一般式(VI−[5]) ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔R_n、R_oは置換基を有していてもよい直鎖又は
    分岐のアルキル基、 X_n、X_qは単結合、−O−、▲数式、化学式、表
    等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、
    X_o、X_pは単結合、▲数式、化学式、表等があり
    ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、−CH_
    2O−、−OCH_2−、−CH_2CH_2−、 A_n、A_pは単結合、▲数式、化学式、表等があり
    ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、A_oは
    、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
    、表等があります▼、 Z_2は▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式
    、化学式、表等があります▼〕
  6. (6)請求項1記載の強誘電性カイラルスメクチック液
    晶組成物を1対の電極基板間に配置してなることを特徴
    とする液晶素子。
  7. (7)下記一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔ただし、R_1、R_2は置換基を有していてもよい
    C_1〜C_1_8の直鎖状又は分岐状のアルキル基、
    X_1、X_2は単結合、−O−、▲数式、化学式、表
    等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、
    ▲数式、化学式、表等があります▼、Y_1は−CH_
    2O−又は−OCH_2−、m、nは1もしくは2〕 で示される化合物の少なくとも1種と、 下記一般式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) 〔ただし、R_3は置換基を有していてもよいC_1〜
    C_1_8の直鎖状又は分岐状のアルキル基、X_3は
    単結合、−O−、▲数式、化学式、表等があります▼、 Zは単結合もしくは▲数式、化学式、表等があります▼
    であり、 ▲数式、化学式、表等があります▼は▲数式、化学式、
    表等があります▼もしくは▲数式、化学式、表等があり
    ます▼で、 Pは1〜12。〕 で示される化合物の少なくとも1種と、 下記一般式(III) ▲数式、化学式、表等があります▼(III) 〔ただし、R_4、R_5は置換基を有していてもよい
    C_1〜C_1_8の直鎖状又は分岐状のアルキル基で
    あり、かつ少なくとも一方は光学活性である。 X_4は単結合、−O−、▲数式、化学式、表等があり
    ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
    化学式、表等があります▼、X_5は単結合、−O−、
    ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼。〕で示される化合物の少なくとも1
    種と、 さらに、誘電異方性(Δε)が負の液晶性化合物の少な
    くとも1種とを含有することを特徴とする強誘電性カイ
    ラルスメクチック液晶組成物。
  8. (8)前記誘電異方性が負の液晶性化合物がΔε<−2
    であるところの請求項7記載の強誘電性カイラルスメク
    チック液晶組成物。
  9. (9)前記誘電異方性が負の液晶性化合物がΔε<−5
    であるところの請求項8記載の強誘電性カイラルスメク
    チック液晶組成物。
  10. (10)前記誘電異方性が負の液晶性化合物がΔε<−
    10であるところの請求項9記載の強誘電性カイラルス
    メクチック液晶組成物。
  11. (11)前記誘電異方性が負の液晶性化合物が下記一般
    式(VI−[1])から(VI−[5])のいづれかで示さ
    れる化合物の中から選ばれることを特徴とする請求項7
    から10項記載の強誘電性カイラルスメクチック液晶組
    成物。 一般式(VI−[1]) ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔R_a、R_bは置換基を有していてもよい直鎖状又
    は分岐状のアルキル基、 X_a、X_dは単結合、−O−、▲数式、化学式、表
    等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、
    X_b、X_cは単結合、▲数式、化学式、表等があり
    ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、−CH_
    2CH_2−、A_a、A_bは単結合、▲数式、化学
    式、表等があります▼(トランス)、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    (トランス・トランス)、 ▲数式、化学式、表等があります▼(トランス)、▲数
    式、化学式、表等があります▼、A_a、A_bがとも
    に単結合の場合、X_b、X_cは単結合であり、X_
    a、X_dは共に単結合又は共に−O−であるか、又は
    X_aが▲数式、化学式、表等があります▼で、X_d
    が▲数式、化学式、表等があります▼である。 Y_a、Y_bは、シアノ基、ハロゲン、水素、ただし
    Y_a、Y_bが同時に水素にはならない。〕一般式(
    VI−[2]) ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔R_e、R_fは置換基を有していてもよい直鎖状又
    は分岐状のアルキル基、 X_e、X_hは単結合、−O−、▲数式、化学式、表
    等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、
    X_f、X_gは▲数式、化学式、表等があります▼、
    ▲数式、化学式、表等があります▼、単結合、A_e、
    A_fは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
    化学式、表等があります▼、単結合、ただしA_e、A
    _fが同時に単結合にはならない。〕一般式(VI−[3
    ]) ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔A_iは単結合、▲数式、化学式、表等があります▼
    、 A_jは単結合、▲数式、化学式、表等があります▼、
    ▲数式、化学式、表等があります▼、 R_i、R_jは置換基を有していてもよい直鎖又は分
    岐のアルキル基、ただしA_jが単結合のとき直鎖アル
    キル基であり、Z_1、は−O−又は−S−、X_i、
    X_kは単結合、−O−、▲数式、化学式、表等があり
    ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
    化学式、表等があります▼、X_jは単結合、▲数式、
    化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があ
    ります▼、−CH_2O−、−OCH_2−、ただしA
    _iが単結合のときX_iは単結合であり、A_jが▲
    数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表
    等があります▼のときX_jは単結合ではなく、A_j
    が単結合のときX_kは単結合である。〕一般式(VI−
    [4]) 〔R_l、R_mは置換基を有していてもよい直鎖又は
    分岐のアルキル基、 A_l、A_mは単結合、▲数式、化学式、表等があり
    ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、ただしA
    _k、A_lは同時に単結合にならない。 X_lは単結合、−O−、▲数式、化学式、表等があり
    ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、X_mは
    単結合、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
    化学式、表等があります▼、−CH_2O−、−OCH
    _2−、−CH_2CH_2−、−C≡C−〕 一般式(VI−[5]) ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔R_n、R_oは置換基を有していてもよい直鎖又は
    分岐のアルキル基、 X_n、X_qは単結合、−O−、▲数式、化学式、表
    等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、
    X_o、X_pは単結合、▲数式、化学式、表等があり
    ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、−CH_
    2O−、−OCH_2−、−CH_2CH_2−、 A_n、A_pは単結合、▲数式、化学式、表等があり
    ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、A_oは
    ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 Z_2は▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式
    、化学式、表等があります▼〕
  12. (12)請求項7記載の強誘電性カイラルスメクチック
    液晶組成物を1対の電極基板間に配置してなることを特
    徴とする液晶素子。
  13. (13)下記一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔ただし、R_1、R_2は置換基を有していてもよい
    C_1〜C_1_8の直鎖状又は分岐状のアルキル基、
    X_1、X_2は単結合、−O−、▲数式、化学式、表
    等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、
    ▲数式、化学式、表等があります▼、Y_1は−CH_
    2O−又は−OCH_2−、m、nは1もしくは2〕 で示される化合物の少なくとも1種と、 下記一般式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) 〔ただし、R_3は置換基を有していてもよいC_1〜
    C_1_8の直鎖状又は分岐状のアルキル基、X_3は
    単結合、−O−、▲数式、化学式、表等があります▼、 Zは単結合もしくは▲数式、化学式、表等があります▼
    、 ▲数式、化学式、表等があります▼は▲数式、化学式、
    表等があります▼もしくは▲数式、化学式、表等があり
    ます▼である。 Pは1〜12。〕 で示される化合物の少なくとも1種と、 下記一般式(IV) ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) 〔ただし、R_6、R_7はC_1〜C_1_8の直鎖
    状もしくはは分岐状のアルキル基であり、置換基として
    C_1〜C_1_2のアルコキシ基を有していてもよい
    。 X_6、X_7は単結合、−O−、▲数式、化学式、表
    等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、
    ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼のいずれかを示す。〕 で示される化合物の少なくとも1種と、 さらに、誘電異方性(Δε)が負の液晶性化合物の少な
    くとも1種とを含有することを特徴とする強誘電性カイ
    ラルスメクチック液晶組成物。
  14. (14)前記誘電異方性が負の液晶性化合物がΔε<−
    2であるところの請求項13記載の強誘電性カイラルス
    メクチック液晶組成物。
  15. (15)前記誘電異方性が負の液晶性化合物がΔε<−
    5であるところの請求項14記載の強誘電性カイラルス
    メクチック液晶組成物。
  16. (16)前記誘電異方性が負の液晶性化合物がΔε<−
    10であるところの請求項15記載の強誘電性カイラル
    スメクチック液晶組成物。
  17. (17)前記誘電異方性が負の液晶性化合物が下記一般
    式(VI−[1])から(VI−[5])のいづれかで示さ
    れる化合物の中から選ばれることを特徴とする請求項1
    3から16項記載の強誘電性カイラルスメクチック液晶
    組成物。 一般式(VI−[1]) ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔R_a、R_bは置換基を有していてもよい直鎖状又
    は分岐状のアルキル基、 X_a、X_dは単結合、−O−、▲数式、化学式、表
    等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、
    X_b、X_cは単結合、▲数式、化学式、表等があり
    ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、−CH_
    2CH_2−、A_a、A_bは単結合、▲数式、化学
    式、表等があります▼(トランス)、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    (トランス・トランス)、 ▲数式、化学式、表等があります▼(トランス)、▲数
    式、化学式、表等があります▼、A_a、A_bがとも
    に単結合の場合、X_b、X_cは単結合であり、X_
    a、X_dは供に単結合又は供に−O−であるか、又は
    X_aが▲数式、化学式、表等があります▼で、X_d
    が▲数式、化学式、表等があります▼である。 Y_a、Y_bは、シアノ基、ハロゲン、水素、ただし
    Y_a、Y_bが同時に水素にはならない。〕一般式(
    VI−[2]) ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔R_e、R_fは置換基を有していてもよい直鎖状又
    は分岐状のアルキル基、 X_e、X_hは単結合、−O−、▲数式、化学式、表
    等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、
    X_f、X_gは▲数式、化学式、表等があります▼、
    ▲数式、化学式、表等があります▼、単結合、A_e、
    A_fは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
    化学式、表等があります▼、単結合、ただしA_e、A
    _fが同時に単結合にはならない。〕一般式(VI−[3
    ]) ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔A_iは単結合、▲数式、化学式、表等があります▼
    、 A_jは単結合、▲数式、化学式、表等があります▼、
    ▲数式、化学式、表等があります▼、 R_i、R_jは置換基を有していてもよい直鎖又は分
    岐のアルキル基、ただしA_iが単結合のとき直鎖アル
    キル基であり、Z_1は−O−又は−S−、X_i、X
    _kは単結合、−O−、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化
    学式、表等があります▼、X_jは単結合、▲数式、化
    学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があり
    ます▼、−CH_2O−、−OCH_2−、ただしA_
    iが単結合のときX_iは単結合であり、A_jが▲数
    式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等
    があります▼のときX_jは単結合ではなく、A_jが
    単結合のときX_kは単結合である。〕一般式(VI−[
    4]) ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔R_l、R_mは置換基を有していてもよい直鎖又は
    分岐のアルキル基、 A_l、A_mは単結合、▲数式、化学式、表等があり
    ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、ただしA
    _k、A_lは同時に単結合にならない。 X__lは単結合、−O−、▲数式、化学式、表等があ
    ります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、X_m
    は単結合、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
    、化学式、表等があります▼、−CH_2O−、−OC
    H_2−、−CH_2CH_2−、−C≡C−〕 一般式(VI−[5]) ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔R_n、R_oは置換基を有していてもよい直鎖又は
    分岐のアルキル基、 X_n、X_qは単結合、−O−、▲数式、化学式、表
    等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、
    X_o、X_pは単結合、▲数式、化学式、表等があり
    ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、−CH_
    2O−、−OCH_2−、−CH_2CH_2−、 A_n、A_pは単結合、▲数式、化学式、表等があり
    ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、A_oは
    ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 Z_2は▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式
    、化学式、表等があります▼〕
  18. (18)請求項13記載の強誘電性カイラルスメクチッ
    ク液晶組成物を1対の電極基板間に配置してなることを
    特徴とする液晶素子。
  19. (19)下記一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔ただし、R_1、R_2は置換基を有していてもよい
    C_1〜C_1_8の直鎖状又は分岐状のアルキル基、
    X_1、X_2は単結合、−O−、▲数式、化学式、表
    等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、
    ▲数式、化学式、表等があります▼、Y_1は−CH_
    2O−又は−OCH_2−、m、nは1もしくは2〕 で示される化合物の少なくとも1種と、 下記一般式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) 〔ただし、R_3は置換基を有していてもよいC_1〜
    C_1_8の直鎖状又は分岐状のアルキル基、X_3は
    単結合、−O−、▲数式、化学式、表等があります▼、 Zは単結合もしくは▲数式、化学式、表等があります▼
    、 ▲数式、化学式、表等があります▼は▲数式、化学式、
    表等があります▼もしくは▲数式、化学式、表等があり
    ます▼である。 Pは1−12。〕 で示される化合物の少なくとも1種と、 下記一般式(V) ▲数式、化学式、表等があります▼(V) 〔ただし、R_8、R_9は置換基を有していてもよい
    C_1〜C_1_8の直鎖状もしくは分岐状のアルキル
    基、X_8、X_9は単結合、−O−、▲数式、化学式
    、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります
    ▼、Y_2は▲数式、化学式、表等があります▼、▲数
    式、化学式、表等があります▼、−CH_2O−、−O
    CH_2−、単結合、▲数式、化学式、表等があります
    ▼、▲数式、化学式、表等があります▼は▲数式、化学
    式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼、▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼は▲数式、化学式、
    表等があります▼、、 ただし、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
    化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があ
    ります▼のうち少 なくとも1つは▲数式、化学式、表等があります▼もし
    くは▲数式、化学式、表等があります▼である。〕で示
    される化合物の少なくとも1種と、 さらに、誘電異方性(Δε)が負の液晶性化合物の少な
    くとも1種とを含有することを特徴とする強誘電性カイ
    ラルスメクチック液晶組成物。
  20. (20)前記誘電異方性が負の液晶性化合物がΔε<−
    2であるところの請求項19記載の強誘電性カイラルス
    メクチック液晶組成物。
  21. (21)前記誘電異方性が負の液晶性化合物がΔε<−
    5であるところの請求項20記載の強誘電性カイラルス
    メクチック液晶組成物。
  22. (22)前記誘電異方性が負の液晶性化合物がΔε<−
    10であるところの請求項21記載の強誘電性カイラル
    スメクチック液晶組成物。
  23. (23)前記誘電異方性が負の液晶性化合物が下記一般
    式(VI−[1])から(VI−[5])のいづれかで示さ
    れる化合物の中から選ばれることを特徴とする請求項1
    9から22項記載の強誘電性カイラルスメクチック液晶
    組成物。 一般式(VI−[1]) ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔R_a、R_bは置換基を有していてもよい直鎖状又
    は分岐状のアルキル基、 X_a、X_dは単結合、−O−、▲数式、化学式、表
    等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、
    X_b、X_cは単結合、▲数式、化学式、表等があり
    ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、−CH_
    2CH_2−、A_a、A_bは単結合、▲数式、化学
    式、表等があります▼(トランス)、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    (トランス・トランス)、 ▲数式、化学式、表等があります▼(トランス)、▲数
    式、化学式、表等があります▼、A_a、A_bがとも
    に単結合の場合、X_b、X_cは単結合であり、X_
    a、X_dは供に単結合又は供に−O−であるか、又は
    X_aが▲数式、化学式、表等があります▼で、Xdが
    ▲数式、化学式、表等があります▼である。 Y_a、Y_bは、シアノ基、ハロゲン、水素、ただし
    Y_a、Y_bが同時に水素にはならない。〕一般式(
    VI−[2]) ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔R_e、R_fは置換基を有していてもよい直鎖状又
    は分岐状のアルキル基、 X_e、X_hは単結合、−O−、▲数式、化学式、表
    等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、
    X_f、X_gは▲数式、化学式、表等があります▼、
    ▲数式、化学式、表等があります▼、単結合、A_e、
    A_fは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
    化学式、表等があります▼、単結合、ただしA_e、A
    _fが同時に単結合にはならない。〕一般式(VI−[3
    ]) ▲数式、化学式、表等があります▼ A_iは単結合、▲数式、化学式、表等があります▼、 A_jは単結合、▲数式、化学式、表等があります▼、
    ▲数式、化学式、表等があります▼、 R_i、R_jは置換基を有していてもよい直鎖又は分
    岐のアルキル基、ただしA_jが単結合のとき直鎖アル
    キル基であり、Z_1は−O−又は−S−、X_i、X
    _kは単結合、−O−、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化
    学式、表等があります▼、X_jは単結合、▲数式、化
    学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があり
    ます▼、−CH_2O−、−OCH_2−、ただしA_
    iが単結合のときX_iは単結合であり、A_jが▲数
    式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等
    があります▼のときX_jは単結合ではなく、A_jが
    単結合のときX_kは単結合である。〕一般式(VI−[
    4]) ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔R_l、R_mは置換基を有していてもよい直鎖又は
    分岐のアルキル基、 A_l、A_mは単結合、▲数式、化学式、表等があり
    ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、ただしA
    _k、A_lは同時に単結合にならない。 X_lは単結合、−O−、▲数式、化学式、表等があり
    ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、X_mは
    単結合、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
    化学式、表等があります▼、−CH_2O−、−OCH
    _2−、−CH_2CH_2−、−C≡C−〕 一般式(VI−[5]) ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔R_n、R_oは置換基を有していてもよい直鎖又は
    分岐のアルキル基、 X_n、X_qは単結合、−O−、▲数式、化学式、表
    等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、
    X_o、X_pは単結合、▲数式、化学式、表等があり
    ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、−CH_
    2O−、−OCH_2−、−CH_2CH_2−、 A_n、A_pは単結合、▲数式、化学式、表等があり
    ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、A_oは
    ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 Z_2は▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式
    、化学式、表等があります▼〕
  24. (24)請求項19記載の強誘電性カイラルスメクチッ
    ク液晶組成物を1対の電極基板間に配置してなることを
    特徴とする液晶素子。
JP14798389A 1988-06-24 1989-06-09 強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物およびこれを含む液晶素子 Pending JPH0312478A (ja)

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05206619A (ja) * 1991-10-04 1993-08-13 Internatl Business Mach Corp <Ibm> 電気伝導パスの同時形成方法及びボンディングチップ
US5408579A (en) * 1991-06-24 1995-04-18 Sheathed Heating Elements Limited Electric element assembly
EP0739884A3 (en) * 1995-04-24 1997-12-03 Takasago International Corporation Liquid crystal compound and liquid crystal composition containing the same

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