JPH0270790A

JPH0270790A - 液晶組成物およびこれを含む液晶素子

Info

Publication number: JPH0270790A
Application number: JP22390188A
Authority: JP
Inventors: Masataka Yamashita; 眞孝山下; Masahiro Terada; 匡宏寺田; Gouji Tokanou; 門叶　剛司; Masanobu Asaoka; 正信朝岡; Kazuharu Katagiri; 片桐　一春
Original assignee: Canon Inc
Current assignee: Canon Inc
Priority date: 1988-09-06
Filing date: 1988-09-06
Publication date: 1990-03-09

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔技術分野〕本発明は液晶表示素子や液晶−光シヤツター等に利用さ
れる液晶素子に用いる液晶組成物に関し、更に詳しくは
、電界に対する応答特性が改善された新規な液晶組成物
に関するものである。

〔背景技術〕

従来より、液晶は電気光学素子として種々の分野で応用
されている。現在実用化されている液晶素子はほとんど
が、例えばＭ　、Ｓ　ｃ　ｈ　ａ　ｄ　ｔとＷ、Ｈｅ１
ｆｒｉｃｈ著”Ａｐｐｌｉｅｄ　Ｐｈｙｓｉｃｓ　Ｌｅ
ｔｔｅｒｓ　　Ｖｏ、１８、Ｎｏ、４　（１９７１，２
，１５）、Ｐ、１２７〜１２８の”Ｖｏｌｔａｇｅ−３
ｐｅｎｄｅｎｔ　　０ｐｔｉｃａｌ　　Ａｃｔｉｖｉｔ
ｙ　　ｏｆ　　ａＴｗｉｓｔｅｄ　Ｎｅｍａｔｉｃ　Ｌ
ｉｑｕｉｄ　Ｃｒｙｓｔａｌ″に示されたＴＮ　（ｔｗ
ｉｓｔｅｄ　　ｎｅｍａｔｉｃ）型の液晶を用いたもの
である。

これらは、液晶の誘電的配列効果に基づいており、液晶
分子の誘・電界方性のために平均分子軸方向が、加えら
れた電場により特定の方向を向（効果を利用している。

これらの素子の光学的な応答速度の限界はミリ秒である
といわれ、多くの応用のためには遅すぎる。一方、大型
平面デイスプレィへの応用では、価格、生産性などを考
え合せると単純マトリクス方式による駆動が最も有力で
ある。単純マトリクス方式においては、走査電極群と信
号電極群をマトリクス状に構成した電極構成が採用され
、その駆動のためには、走査電極群に順次周期的にアド
レス信号を選択印加し、信号電極群には所定の情報信号
をアドレス信号と同期させて並列的に選択印加する時分
割駆動方式が採用される。

しかしこのような駆動方式の素子に前述したＴＮ型の液
晶を採用すると走査電極が選択され、信号電極が選択さ
れない領域、或いは走査電極が選択されず、信号電極が
選択される領域（所謂“半選択点”）にも有限に電界が
かかつてしまう。選択点にかかる電圧と、半選択点にか
かる電圧の差が充分に大きく、液晶分子を電界に垂直に
配列させるのに要する電圧閾値がこの中間の電圧値に設
定されるならば、表示素子は正常に動作するわけである
が、走査線数（Ｎ）を増やして行った場合、画面全体（
ｌフレーム）を走査する間に一つの選択点に有効な電界
がかかっている時間（ｄｕｔｙ比）がｌ／Ｎの割合で減
少してしまう。このために、（り返し走査を行った場合
の選択点と非選択点にかかる実効値としての電圧差は、
走査線数が増えれば増える程小さくなり、結果的には画
像コントラストの低下やクロストークが避は難い欠点と
なっている。

このような現象は、双安定性を有さない液晶（電極面に
対し、液晶分子が水平に配向しているのが安定状態であ
り、電界が有効に印加されている間のみ垂直に配向する
）を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即ち、繰り返
し走査する）ときに生ずる本質的には避は難い問題点で
ある。この点を改良するために、電圧平均化法、２周波
駆動法や、多重マトリクス法等が既に提案されているが
、いずれの方法でも不充分であり、表示素子の大画面化
や高密度化は、走査線数が充分に増やせないことによっ
て頭打ちになっているのが現状である。

この様な従来型の液晶素子の欠点を改善するものとして
、双安定性を有する液晶素子の使用がＣ１ａｒｋ及びＬ
ａｇ６ｒｗａｌｌにより提案されている（特開昭５６−
１０７２１６号公報、米国特許第４３６７９２４号明細
書等）。双安定性液晶としては一般に、カイラルスメク
テイツクＣ相（ＳｍＣ＊）又はＨ相（ＳｍＨ＊）を有す
る強誘電性液晶が用いられる。この強誘電性液晶は電界
に対して第１の光学的安定状態と第２の光学的安定状態
からなる双安定状態を有し、従って前述のＴＮ型の液晶
で用いられた光学変調素子とは異なり、例えば一方の電
界ベクトルに対して第１の光学的安定状態に液晶が配向
し、他方の電界ベクトルに対しては第２の光学的安定状
態に液晶が配向される。また、この型の液晶は、加えら
れる電界に応答して、上記２つの安定状態のいずれかを
取り、且つ電界の印加のないときはその状態を維持する
性質（双安定性）を有する。

以上のような双安定性を有する特徴に加えて、強誘電液
晶は高速応答性であるという優れた特徴を持つ。それは
強誘電液晶の持つ自発分極と印加電場が直接作用して配
向状態の転移を誘起するためであり、誘電率異方性と電
場の作用による応答速度より３〜４オーダー速い。

このように強誘電液晶はきわめて優れた特性を潜在的に
有しており、このような性質を利用することにより、上
述した従来のＴＮ型素子の問題点の多（に対して、かな
り本質的な改善が得られる。特に、高速光学光シャッタ
ーや、高密度、大画面デイスプレィへの応用が期待され
る。このため強誘電性を持つ液晶材料に関しては広く研
究がなされているが、現在までに開発された強誘電性液
晶材料は、低温作動特性、高速応答性等を含めて液晶素
子に用いる十分な特性を備えているとは云い難い。

応答時間τと自発分極の大きさＰｓおよび粘度ηの間に
はの関係が存在する。したがって応答速度を速（するには
、（ア）自発分極の大きさＰｓを大きくする（イ）粘度η
を小さ（する（つ）印加電圧Ｅを高くする方法がある。しかし印加電圧は、ＩＣ等で駆動するため
上限があり、出来るだけ低い方が望ましい。

よって、実際には粘度ηを小さ（するか、自発分極の大
きさＰｓの値を大きくする必要がある。

−船釣に自発分極の大きい強誘電性カイラルスメクチッ
ク液晶化合物においては、自発分極のもたらすセルの内
部電界も大きく、双安定状態をとり得る素子構成への制
約が多くなる傾向にある。又、いたずらに自発分極を大
きくしても、それにつれて粘度も大きくなる傾向にあり
、結果的には応答速度はあまり速くならないことが考え
られる。

また、実際のデイスプレィとしての使用温度範囲が例え
ば５〜４０℃程度とした場合、応答速度の変化が一般に
２０倍程もあり、駆動電圧及び周波数による調節の限界
を越えているのが現状である。

以上述べたように、強誘電性液晶素子を実用化するため
には、粘度が低く高速応答性を有し、かつ応答速度の温
度依存性の小さな強誘電性カイラルスメクチック液晶組
成物が要求される。

〔発明が解決しようとする問題点〕本発明の目的は、強誘電性液晶素子を実用できるように
、応答速度が速く、しかもその応答速度の温度依存性が
軽減されたカイラルスメクチック液晶組成物および該液
晶組成物を使用する液晶素子を提供することにある。

〔問題を解決するための手段〕

本発明は下記一般式（Ｉ）（ただし、Ｒ２１，Ｒ１２はＣ１〜ＣＩ８の直鎖状もし
くは分岐状のアルキル基であり、置換基としてＣ１〜Ｃ
Ｉ８のアルコキシ基を有していても良い。ｘＩＩ　＋　
ｘ１２のいずれかを示す。）で示される化合物の少なくとも一種と、下記一般式％式％）下記一般式（ＩＩＩ）（ただし、Ｒ２１，Ｒ２２は置換基を有していても良い
０１〜Ｃｌ１ｌの直鎖状又は分岐状のアルキル基、（た
だし、Ｒ３１は置換基を有していても良いＣ２〜Ｃ１８
の直鎖状又は分岐状のアルキル基、Ｘ　３１は単結合、で示される化合物の少なくとも一種と、下記一般式（ｒ
Ｖ）で示される化合物の少なくとも一種と、（ただし、Ｒ４
１＋　Ｒ４゜は置換基を有していても良いＣ１〜ＣＩ８
の直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、かつ少な（と
も一方は光学活性である。

のいずれかを示す。）で示される化合物の少な（とも一種と、下記一般式（Ｉ
Ｉ　）で示される化合物の少な（とも一種とを含有することを
特徴とする強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物、
ならびに、該液晶組成物を一対の電極基板間に配置して
なる液晶素子を提供するものである。

また、本発明は下記一般式（１）（ただし、Ｒ２１＋　　Ｒ２□は置換基を有していても
良い０１〜ＣＩ８の直鎖状又は分岐状のアルキル基、単
結合、（ただし、ＲＩＩ　＋　Ｒ１２はＣ１〜ＣＩ８の直鎖状
もしくは分岐状のアルキル基であり、置換基として０１
〜ＣＩ２のアルコキシ基を有していても良い。ｘｌｌ　
＋　Ｘ１２で示される化合物の少な（とも一種と、下記
一般式（Ｉ［［）（ただし、Ｒ４１＋　Ｒ４２は置換基を有していても良
い０１〜Ｃ１８の直鎖状又は分岐状のアルキル基であり
、かつ少なくとも一方は光学活性である。

（ただし、Ｒ３１は置換基を有していても良いＣ２〜Ｃ
＋Ｓの直鎖状又は分岐状のアルキル基、Ｘ　３１はで示
される化合物の少なくとも一種と、下記一般式（Ｖ）ａは１−１２ｏ）で示される化合物の少なくとも一種と、下記一般式（ｒ
Ｖ）（ただし、Ｒ５１，Ｒ５２は置換基を有していても良い
０１〜ＣＩＩの直鎖状又は分岐状のアルキル基、ｌもし
くは２゜）で示される化合物の少なくとも一種とを含有することを
特徴とする強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物、ならびに、該液晶組成物を一対の電極基板間に配置してなる液晶素子を提供するものである
。

前述の一般式で示される化合物において、好ましい化合物例としては下記（１−ａ）（■ ｐ）式で表わされる化合物が挙げられる。

すＲ，、Ｏχ替ＯＲ，□ （■ ｊ）を挙げることができる。

（■ りがｎアルキル２１（でありＲ１２がｎ−アルキル基である（光学活性もしくはラセミ体）ｉｉｉ）がｆｌアルキル基Ｒ１２が千Ｃ１ｌ　２ヂ。ＣＩｌ子Ｃ１１２矢、ＯＲ，
４（光学活性もしくはラセミ体）（Ｉｉｖ）ＣＨ。

Ｒ１＋が子ＣＩ＋　２ヂｇＣ＋−１−Ｒ、。

（光学活性もしくはラセミ体）ＲＩ２がｎ−アルキル基（光学活性もしくはラセミ体）（光学活性もしくはラセミ体）（光学活性もしくはラセミ体）（光学活性もしくはラセミ体）又、さらに上述の（１−ａ）（１−ｐ）式における　Ｒ１富　・Ｒ，□の好ましい例としては（Ｉ−ｉ）〜（１−ｖｉ）
（ただし、Ｒ１３ｒ　　Ｒ１４ｒ　　Ｒ１５は直鎖状も
しくは分岐状のアルキル基を示す。ｄ＋　ｅ＋　ｇは０
〜７であり、ｒは０もしくは１゜）前述の一般式（ＩＩ）で示される化合物において、好ま
しい化合物例としては、下記（ＩＩ−ａ）〜（ＩＩ　−
ｑ）式で表わされる化合物が挙げられる。

Ｘ２＋％Ｘ　２２（■ ｋ）又、さらに上述の（ＩＩ−ａ）〜（Ｉｆ−ｑ）式におけ
るＸ２１　＋　Ｘ２２のより好ましい例としては、下記
に示す（ＩＩ−ｉ）〜（ＩＩ−ｖｉｉｉ）を挙げること
ができる。

Ｘ２＋が単結合Ｘ２１が単結合Ｘ２１が一〇− Ｘ２１が一〇Ｘ２２が単結合Ｘ２２が−０Ｘ２２が単結合Ｘ２２が　−〇（Ｕ−ｉ）（ｎ　−ｉｉ　）（ＩＩ　−１ｉｉ　）（ｎ−ｉｖ）Ｘ２１が−Ｃ〇− Ｘ２１が−ＣＯ− Ｘ２２が単結合Ｘ２２が（ＩＩ　−ｖｉｉ　）（ＩＩ　−ｖｉｉｉ　）又、前記（ＩＩ−ａ）〜（ＩＩ−ｑ）式におけるＲ２．
。

Ｒ２２は、より好ましくは直鎖状のアルキル基である。

前述の一般式（ｍ）で示される化合物において、好まし
い化合物例としては、下記（ＩＩＩ　−ａ）、（ｍ　−
ｂ）式で表わされる化合物を挙げることができる。

前述の一般式（ＩＶ）において、Ｘ４１　＊　　Ｘ４゜
は好又、Ｒ４１１Ｒ４２の好ましい例としては、下記に
示す（ＩＶ−ｉ）〜（ＩＶ−ｖ）が挙げられる。

（ＩＶ　−１）Ｒ４１が　ｎ−アルキル基ＣＨ３Ｒ４２が　（：ＣＨ２シｈＣＨ−Ｒ４３＊（ＩＶ　−１ｉ）Ｒ４１がｌ−１３壬ＣＨ２′＋、　ＣＨ−Ｒ４４＊Ｒ４２が　ｎ−アルキル基（■−山）ＣＨ３Ｒ４１が　千ＣＨ２”）−１ＣＨＲ４４＊Ｃ■１３Ｒ４２が −（−ＣＨ□）　ｈＣＨ−Ｒ，３＊（ＩＶ　−１ｖ）Ｒ４１が　ｎ−アルキル基ＣＨ３Ｒ＜２ｂ”：：　ＣＨ２）　ｊＣＨ＋　ＣＨ２＋ｋＯＲ
４５＊Ｒ４１が　−ｅ　ＣＨ２）　、　ＣＨ−６ＣＨ２）　、
　ＯＲ４８＊Ｒ４２が　ｎ〜アルキル基Ｒ４３〜Ｒ４６は直鎖状又は分岐状のアルキル基、ｈ。

ｉ＋　Ｊ＋　ｌはＯ〜７、ｋ、　ｍはＯ又は１０又、前
記−数式（Ｖ）で示される化合物において、好ましい化
合物例としては、下記（Ｖ−ａ）〜（Ｖ−ｆ）で表わさ
れる化合物が挙げられる。

又、（Ｖ　−ａ）　〜（Ｖ−ｆ）式におけるＸ　ｓ＋　
、　Ｘ　６２のより好ましい例としては、下記（Ｖ−ｉ
）〜（Ｖ　−ｖｉｉｉ　）が挙げられる。

Ｘｓ＋が単結合Ｘ５１が単結合Ｘｓ＋が単結合Ｘ５２が単結合Ｘ６２が　−〇− Ｘ５２が一〇〇− （Ｖ　−１）（Ｖ　−１ｉ）（Ｖ　−１ｉｉ）Ｘ５１が単結合Ｘ５２が−ＣＯｆｆ　−１ｖ）Ｘ５１が　−〇− Ｘ５１が　−〇− Ｘ６１が　−〇− Ｘ５２が単結合Ｘｌ１１２が　−〇Ｘ６２が一〇〇− （Ｖ　−ｖ）（Ｖ　−ｖｉ）（Ｖ　−ｖｉｉ）Ｘｓ＋が　−０Ｘ６２がＣ〇− （Ｖ　−ｖｉｉｉ）又、さらに、（Ｖ−ａ）〜（Ｖ−ｆ）式におけるＲ　ｓ
ｖ　、　　Ｒ５２のより好ましい例としては、（Ｖ−Ａ
）〜（Ｖ−Ｄ）が挙げられる。

前記−数式（Ｉ）で表わされる液晶性化合物の具体的な構造式の例を以下に示す、Ｒ６３゜Ｒ６４゜Ｒ６５は直鎖状又は分岐状のアルキル基、ｎ。

ｌＳはθ〜７、ｐは１〜１２、「はＯ又は１０（１−１ｏ）（］ｌ ”−Ｃｎ’２５居合０（’ＣＨ２＞ｓ　ＣＨＣ２Ｈｓｎ
−Ｃｌ２Ｈ２５ｏ冊河ｏ−ｅＣＨ２）、−山Ｃ２Ｈ＋５
５Ｈ千ＣＨ２）−３０ソ昏ＯＣ，。Ｈ２，−ｎｎ−Ｃｌ
ＯＨ２、−＠房０−６ＣＨ２）７ＣＨＯ−Ｃ２Ｈ５＊一般式（１）で示される化合物の代表的な合成例を以下
に示す。

合成例１　（Ｎｏ、１−１６０の化合物の合成）ピリジ
ン５ｍＩ！に溶かした５−メトキシヘキサノール１．０
６　ｇ　（８，０ｍ　ｍｏｌ　）にピリジン５ｍｌに溶
かしたｐ−）ルエンスルホン酸クロライド１．８３ｇ　
（９，６ｍｍｏｌ）を氷水洛中５℃以下で滴下した。室
温で６時間撹拌後、反応混合物を冷水１００ｍＩ！に注
入した。６Ｎ塩酸で酸性側とした後、イソプロピルエー
テルで抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、その後溶媒留去して、５−メトキシヘキシ
ル−ｐ−トルエンスルホネートを得た。

ジメチルホルムアミド１０ｍｆに５−デシル−２−（ｐ
−ヒドロキシフェニル）ピリミジン２．０ｇ（６，４１
ｍ　ｍｏｌ　）、水酸化カリウム０．６１ｇを加え、１
００℃で４０分間撹拌した。これに、先に得た５−メト
キシヘキシル−ｐ−トルエンスルホネートを加え、１０
０℃で４時間加熱撹拌した。反応終了後、反応混合物を
冷水１００ｍＩ！に注入し、ベンゼンにより抽出した。

水洗後、無水硫酸マグネシウムにより乾燥し溶媒留去し
て淡黄色油状物を得た。カラムクロマトグラフィー（シ
リカゲル−酢酸エチル／ベンゼン＝１／９）により精製
後、ヘキサンより再結晶して５−デシル−２−（４−（
５’−メトキシへキシルオキシ）フェニル）ピリミジン
（化合物Ｎｏ、１−１６０）１．３５ｇを得た。

相転移温度（’Ｃ）合成例２　（Ｎｏ、１−１６５の化合物の合成）６−ベ
ンチルオキシヘブタノール２．０４　ｇをピリジン８ｍ
Ｉ！に溶かし氷冷した後、ピリジン５ｍｊ！に溶かした
トシルクロライド２．２６ｇを徐々に滴下した（５℃以
下、７分）。その後、室温にて５時間撹拌した。

反応混合物を氷水１５０ｍｊ！に注入し、６Ｎ塩酸水溶
液でｐＨ３程度にした後、酢酸エチルにより抽出した。

これを水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、
溶媒留去して（６−ペンチルオキシヘプチル）ｐ−トル
エンスルホネート２．９８ｇを得た。

５−ｎ−デシル−２−（４−ヒドロキシフェニル）ピリ
ミジン３．１２ｇ及び水酸化カリウム０．５３ｇをジメ
チルホルムアミド１４ｍｊ！に溶かし、１００℃で３時
間加熱撹拌した後、（６−ペンチルオキシヘプチル）ｐ
−）ルエンスルホネート２．９８ｇを添加し、１００℃
で５時間加熱撹拌した。

反応混合物を氷水２００ｍｊ！に注入し、６Ｎ塩酸水溶
液でｐＨ３程度にした後ベンゼンにより抽出した。これ
を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後溶媒留去
して粗生成物４．７１ｇを得た。これをシリカゲルカラ
ムクロマト精製（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝ｌＯ／２
）　した後、さらにヘキサンから再結晶し、５−ｎ−デ
シル−２−［４−（６−ペンチルオキシへブチルオキシ
）フェニル］ピリミジン１．５６ｇを得た。

Ｉ　Ｒ（ｃｍ−’　）２９２４．２８５２，１６１０，１５８６，１４７２゜
１４３６．１２５４，１１６８，１０９６．　７９８相
転移温度（℃）合成側以外の化合物についても、前記一般式（１）で示
される化合物は、例えば特開昭６１−９３１７０゜特開
昭６１−２４５７６、特開昭６１−１２９１７０．特開
昭６１−２００９７２．特開昭６１−２００９７３．特
開昭６１−２１５３７２．特開昭６１−２９１５７４．
東独特許９５８９２　（１９７３年）などに記載の合成
方法により得られる。例えば下記に示すような合成経路
で得ることができる。

２２．７　　　　　　　３３．３　　　　　　　　３９
．８Ｒ１１Ｘ、１＋ＣＮ前記−数式（ＩＩ）で表わされる液晶性化合物の具体的な構造式の例を以下に示す。

（Ｒ１゜Ｒ１２゜１、は前述の通り）す υ すｎ−Ｃ，。Ｈ２１−ｉ℃合ＯＣ，ＨＣＨ２ＱＣ２Ｈ＝ｔ
Ｏｎ−Ｃ５Ｈｏ　ｇ”ｗｃ＋。Ｈ２１−ｎ＋００）１４１、）＋７０）ｎ−Ｃ３Ｈ７舎ＣＨ２Ｏ％ＣＩ、Ｈ１７−ｎＣ！ｌＨ＋
Ｉ÷ｏｃＨ２（Ｑ窟）○Ｃ１゜Ｈ２５前記−数式（ｎ）
で示される化合物の代表的な合成例を以下に示す。

合成例３（化合物Ｎｏ、２−６６の合成）５−ドデシル
−２−（４’　−ヒドロキシフェニル）ピリミジン１．
ｏｇ　（２，９４ｍｍｏＡ　）をトルエン４ｍｎ及びピ
リジン４ｍｆに溶かした。これにトルエン４ｍｌに溶か
したトランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキサンカルボ
ン酸クロリド（関東化学（４ｔ３製）０．５５ｇを氷水
浴中５°Ｃ以下で徐々に滴下した。滴下終了後、室温で
１２時間撹拌し、反応混合物を氷水１００ｍｊｌ’中に
注入した。６Ｎ塩酸で酸性側とした後、ベンゼンで抽出
し、これを水、５％炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順
次洗浄した。硫酸マグネシウムにより乾燥した後、溶媒
留去し、クリーム色の粗生成物を得た。これをカラムク
ロマトグラフィーにより精製した後、さらにエタノール
１酢酸エチル混合溶媒から再結晶し、白色の標記化合物
０．９４ｇを得た。（収率６４．８％）相転移温度（℃
）合成例４（化合物Ｎｏ、　２−１３４の合成）（■）ト
ランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキサンカルボン酸ク
ロライド１０ｇ　（５３，６ｍｍｏ、ｉりをエタノール
３０ｍ１！にとかし、これに少量のトリエチルアミンを
加え室温で１０時間撹拌した。反応混合物を氷水１００
ｍｆに注入し、６Ｎ塩酸水溶液を加え酸性側とした後、
イソプロピルエーテルにより抽出した。有機層を洗液が
中性となるまで水洗を繰り返した後、硫酸マグネシウム
により乾燥した。溶媒留去後、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィーにより精製し、トランス−４−ｎ−プロピ
ルシクロヘキサンカルボン酸エチルエステル９．９ｇを
得た。

（ＩＴ）水素化アルミニウムリチウム０．７３ｇ　（１
９，１ｍｍｏｆ）を乾燥エーテル３０ｍ　ｌに添加し、
１時間加熱還流した。氷水浴中で１０℃程度まで冷却し
た後、乾燥エーテル３０ｍｊｌ’に溶かしたトランス−
４−ｎ−プロピルシクロヘキサンカルボン酸エチルエス
テル５ｇ　（２５，５ｍｍｏｉりを徐々に滴下した。滴
下終了後、室温で１時間撹拌し、さらに１時間加熱還流
させた。これを酢酸エチル、　６Ｎ塩酸水溶液で処理し
た後、氷水２００ｍｊ！に注入した。

イソプロピルエーテルにより抽出した後、有機相を水、
水酸化ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、硫酸マグネ
シウムにより乾燥した。溶媒留去後、シリカゲルカラム
クロマトグラフィーにより精製し、トランス−４−ｎ−
プロピルシクロヘキシルメタノール３．５ｇを得た。

（■）トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシルメタ
ノール３．４ｇ　（２２，４ｍｍｏｆ　）をピリジン２
０ｍｊ！に溶かした。これにピリジン２０ｍｊ’に溶か
したｐ−トルエンスルホン酸クロライド５．３ｇを氷水
浴中で５８Ｃ以下に冷却しながら滴下した。

室温で１０時間撹拌した後、氷水２００ｍＪに注入した
。６Ｎ塩酸水溶液により酸性側とした後、イソプロピル
エーテルで抽出した。有機相を洗液が中性となるまで水
洗を繰り返した後、硫酸マグネシウムにより乾燥した。

これを溶媒留去して、トランス−４−ｎ−プロピルシク
ロヘキシルメチル−ｐ−）ルエンスルホネートを得た。

（ＩＶ）ジメチルホルムアミド４０　ｍ　ｌに５−デシ
ル−２−（４’−ヒドロキシフェニル）ピリミジン６．
３ｇ　（２０，２ｍｍｏ！りを溶かした。これ１こ８５
％水酸化カリウム１．５ｇを加え、１００℃で１時間撹
拌した。これにトランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキ
シルメチル−ｐ−１ルエンスルホネート６．９ｇを加え
、さらに１００℃で４時間撹拌した。反応終了後、これ
を氷水２００　ｍ　Ｉ！に注入し、ベンゼンで抽出した
。有機相を水洗した後、硫酸マグネシウムにより乾燥し
た。溶媒留去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
により精製し、これをさらにエタノール／酢酸エチル混
合溶媒から再結晶して、前記化合物Ｎｏ、２−１３４を
得た。

Ｒ（ｃｍ）；２９２０゜１４２８゜２８４０゜１２５８゜１６０８゜１１６４゜相転移温度（℃）６２．９８６．８９７．８１３６．８（Ｓｍ２はＳ　ｍ　Ａ　。

ＳｍＣ以外のスメクチック相、未同定）合成側以外の化
合物についても、−数式（ｎ）で示される化合物は、例
えば特許公報昭６２−５４３４（１９８７）などに記載
の方法により得ることができる。又、例えば、で示される化合物は、下記の合成経路で合成することが
できる。

（式中のＲ２１１Ｒ２２は前述の通りである。

又、ｔはＯ，ｌ、　２のいずれかを示し、Ｕはｌもしく
は２である。）前記−数式（ｍ）で示される化合物の具体的な構造式の例を以下に示す。

Ｆ −数式（ＩＩＩ）で示される化合物の代表的な合成例を
以下に示す。

合成例５（化合物Ｎｏ、３−１７の合成）ｐ−２−フル
オロオクチルオキシフェノール１．ＯＯｇ（４、１６ｍ
　Ｍ　）をピリジン１０ｍ！！、トルエン５ｍｌに溶解
させ、トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキサンカル
ボン酸クロライド１．３０ｇ　（６，００ｍＭ）をトル
エン５　ｍ　ｌに溶解した溶液を、５℃以下、２０〜４
０分間で滴下した。滴下後、室温で一晩撹拌し、白色沈
殿を得た。

反応終了後、反応物をベンゼンで抽出し、さらにこのベ
ンゼン層を蒸留水で洗ったのち、ベンゼン層を硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、ベンゼンを留去した。さらにシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、さらに
エタノール／メタノールで再結晶して、トランス−４−
ｎ−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸−ｐ−２−フル
オロオクチルオキシフェニルエステル１　、２０　ｇ　
（２、８５ｍ　Ｍ　）を得た。（収率６８．６％）ＮＭＲデータ（ｐｐｍ）０．８３〜２．８３ｐｐｍ　　（３４Ｈ，ｍ）４　、　
ＯＯ〜４　、５０　ｐ　ｐ　ｍ　　（２Ｈ、ｑ）７、ｌ
ｌｐｐｍ　　　　　　　（４Ｈ，５）ＩＲデータ（ｃ　
ｍ　’　）３４５６、　２９２８．　２８５２．　１７４２．　１
５０８゜１４７０、　１２４８．　１２００．　１１６
６、　１１３２゜８５４゜相転移温度（０Ｃ）（ここで、Ｓ３．Ｓ４．Ｓ５．Ｓ６は、ＳｍＣ＊よりも
秩序度の高い相を示す。）合成例６（化合物Ｎｏ、３−３４の合成）十分に窒素置
換された容器に、（−）−２−フルオロヘプタツール０
　、４０　ｇ　（３、０ｍ　ｍ　ｏ　＋　）と乾燥ピリ
ジン１．００ｇ　（１３ｍｍｏ＋）を入れ水冷下で３０
分間撹拌した。その溶液に１）−）ルエンスルホン酸ク
ロリド０．６９ｇ　（３，６ｍｍｏｌ）を加え、そのま
ま５時間撹拌を続けた。反応終了後、ＩＮＨＣＡ’１０
ｍ１を加え、塩化メチレン１０ｍｆで２回抽出を行った
後、その抽出液を蒸留水１０ｍｊ！で１回洗浄した。得
られた塩化メチレン溶液に無水硫酸ナトリウムを適宜加
えて乾燥したのち、溶媒を留去しく＋）　−２フルオロ
ヘプチルｐ−トルエンスルホン酸エステル０．５９ｇ　
（２，０ｍｍｏ＋）を得た。

収率は６６％である。生成物の比旋光度およびＩＲデー
タは下記の通りである。

比旋光度［αコ賃’＋２．５９゜（ｃ−１、ＣＨＣｌ　３）。

比旋光度［α］溜＋９．５８゜（ｃｍ１．ＣＨＣｌ　３）。

ＩＲ（ｃｍ−’）：２９００、　　２８５０、　　１６００、　　１４５０
．１３５０、　　１１７０、　　１０９０、　　９８０
．８１０、　　　６６０、　　　５５０゜上記のように
して得られた（＋）−２−フルオロヘプチルｐ−ｈルエ
ンスルホン酸エステル０．４３ｇ（１、５ｍ　ｍ　ｏ　
＋　）と５−オクチル−２−（４−ヒドロキシフェニル
）ピリミジン０　、２８　ｇ　（１、０ｍ　ｍ　ｏ　＋
　）に１−ブタノール０　、２　ｍ　ｊｌ！を加えよ（
撹拌した。その溶液に、あらかじめ１−ブタノール１．
０ｍＩ！に水酸化ナトリウム０．０４８ｇ　（１，２ｍ
ｍｏｌ）を溶解させて調製しておいたアルカリ溶液を速
やかに注ぎ５時間半、加熱還流した。反応終了後蒸留水
１０ｒｒｌを加え、ベンゼン１０ｒ＋１および５ｍＡで
それぞれ１回づつ抽出を行った後、その抽出液に無水硫
酸ナトリウムを適宜加えて乾燥した。乾燥後、溶媒を留
去し、シリカゲルカラム（クロロホルム）により目的物
である（＋）−５−オクチル−２−［４（２−フルオロ
へブチルオキシ）フェニル］ピリミジン０．１７ｇ　（
０，４３ｍｍｏｌ）を得た。

収率は４３％であり、以下のような比旋光度およびＩＲ
データが得られた。

比旋光度［αコｖＪ＋０．４４゜（ｃｍ　ｌ　、ＣＨＣｌ　３　）。

比旋光度［α］溜＋４．１９゜ｊＲ（ｃｍ−’）：２９００、２８５０，１６００，１５８０゜１４２０、
１２５０，１１６０，８００゜７２０、　　６５０．　
５５００（ｃｍ１、ＣＨ（１３）。

合成側以外の化合物についても一般式（ＩＩＩ）で示さ
れる化合物は下記に示すような合成経路Ａ、Ｂ。

Ｃで得ることができる。

合成経路Ａ合成経路ＢＲ３１（狭奈Ｘ３＋　ＣＨ２ＣＨ−Ｃ，Ｈ２ユや、合成
経路Ｃ前記−数式で示される化合物の具体的な構造式の例を以下に記す。

（Ｘ３１　：　　ｏ　　）（ここで、Ｒ３１＋Ｘ　３．　。

ａは前述の通りである）Ｏ前記一般式（ＩＶ）で示される化合物、例えばＱ　−（）−ＣＯＯ←＠　　０Ｒ４２は下記に示すよう
な合成経路で得ることができる。

（Ｒ４１Ｒ４２は前述の通り）前記一般式で示される化合物の具体的な構造式の例を以下に示す。

Ｃａ　Ｈ１３４０ＣＨべ伽＠　Ｃａ　Ｈ１３ｎ−Ｃ５Ｈ
、、＋ｃＨ２ｏ−＠）−＠）−ｃ。

八Ｃ８Ｈ，フｎ−Ｃ７Ｈ，５ｏ（トＣＨ２ｏ（ト◎−０ＣＨＣａ　Ｈ＋ｓＯ巳臣正フ前記−数式（Ｖ）で示される化合物は、例えば特開昭６
０−１４９５４７　（１９８５年）、特開昭６ｌ−６３
６３３（１９８６年）に記載される合成法により得られ
る。

代表的な合成例を以下に示す。

合成例７（化合物Ｎｏ、５−５４の合成）３０ｍｊ’ナ
スフラスコに下記アルコール誘導体１．０ｇｃ　６Ｈ、
、、Ｏ＋　ＣＨ２０Ｈ（４，８１ｍｍｏｌ　）を入れ、冷却下、塩化チオニル
３ｍｊ２を加え、撹拌しながら室温まで昇温させ、さら
に冷却管を取りつけ、外温７０℃〜８０℃で４時間加熱
還流を行った。反応後過剰の塩化チオニルを留去し、塩
化物を得た。これをトルエン１５ｍ＃に溶解した。

次に２００ｒｒｌの三つロフラスコに６０％油性水素化
ナトリウム０．３３ｇを入れ乾燥ｎ−ヘキサンで数回洗
った後、下記フェノール誘導体１．５２ｇ　（４，８１
ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液１５　ｍ　１２を室温下滴下し
、さらにＤＭＳＯを２０ｍｊ７加え１時間撹拌した。こ
れに、先に述べた塩化物のトルエン溶液をゆっ（りと滴
下し、滴下終了後さらに室温にて１６時間撹拌を続けた
。

反応終了倹約２００　ｍ　ｌの氷水にあけ、有機層を分
離しさらに水層をベンゼン５０ｍＩ！にて２回抽出を行
い、先に分離した有機層と共に５％塩酸水溶液で２回洗
った後、イオン交換水で１回、さらに５％ＮａＯＨ水溶
液で１回洗いその後、水層のｐＨ値が中性を示すまでイ
オン交換水で有機層を水洗した。

有機層を取り出し硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、溶
媒留去して粗製物を一得た。これを展開液ｎ−ヘキサン
／ジクロロメタン、３／１０を用いて、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにて精製を行った。

溶媒留去して得た結晶を、ｎ−ヘキサンを用いて再結晶
して精製目的物を得た。さらに室温にて減圧乾燥を行い
最終精製目的物を０．６９ｇ得た。収率は２８．５％で
あった。

元素分析値（ｗｔ％）計算値測定値７８．３３７８．９６８．５７８．６９０．０００．０２相転位合成例８（化合物Ｎｏ、５−６８の合成）３０　ｍ　ｆ
ナスフラスコに下記アルコール誘導体１．２５ｇＣ３Ｈ
Ｉ？０１娼ＣＨ２０Ｈ（４，Ｏｌｍｍｏｌ）を入れ、冷却下、塩化チオニル４
ｍｌを加え、撹拌しながら室温まで昇温させ、さらに冷
却管を取りつけ、外温７０℃〜８０℃で４時間加熱還流
を行った。反応後過剰の塩化チオニルを留去し、塩化物
を得た。これをトルエン１５ｍｊ！に溶解した。

次に２００　ｍ　ｉ！の三つロフラスコに６０％油性水
素化ナトリウム０．３１ｇを入れ乾燥ｎ−ヘキサンで数
回洗った後、下記フェノール誘導体０．７９ｇ　（４，
Ｏｌｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液１５ｍ１を室温下部下し、
さらにＤＭＳＯを２０ｍ１加え１時間撹拌した。これに
、先に述べた塩化物のトルエン溶液をゆっくりと滴下し
、滴下終了後さらに室温にて１６時間撹拌を続けた。

反応終了後約２００ｍ１’の氷水にあけ、有機層を分離
しさらに水層をベンゼン５０ｍ１にて２回抽出を行い、
先に分離した有機層と共に５％塩酸水溶液で２回洗った
後、イオン交換水で１回、さらに５％ＮａＯＨ水溶液で
１回洗いその後、水層のｐＨ値が中性を示すまでイオン
交換水で有機層を水洗した。

有機層を取り出し硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、溶
媒留去して粗製物を得た。これを展開液ｎ−ヘキサン／
ジクロロメタン、３／ｌＯを用いて、シリカゲルカラム
クロマトグラフィーにて精製を行った。

溶媒留去して得た結晶を、ｎ−ヘキサンを用いて再結晶
して精製目的物を得た。さらに室温にて減圧乾燥を行い
最終精製目的物を０．５１ｇ得た。収率は２６．０％で
あった。

ＣＨＮ分析値（ｗｔ％）ＣＨＮ計算値　　７８．３３　　　８．６３　　　０．００理
論値　　７８．６２　　　８．８６　　　０．０２相転
位ＩＲスペクトル　　２９７５゜１５１０゜１２８０゜１０２０゜Ｓ２．５３２９２５゜１４７０゜１２４０゜１０００゜は未同定２８５０、　１６１０゜１３８０、　１２９５゜１２２０、　１１３０゜８１０　　ｃｍ−’ 本発明の液晶組成物は、前記−数式（１）で示される化
合物の少なくとも１種、前記−数式（ＩＩ）で示される
化合物の少なくとも１種、前記−数式（ｍ）で示される
化合物の少な（とも１種、及び前記−数式（ＩＶ）で示
される化合物の少なくとも１種とを、適当な割合で混合
することにより得ることができる。

又、本発明の液晶組成物は、上述の液晶組成物と、前記
−数式（Ｖ）で示される化合物の少な（とも１種とを適
当な割合で混合することによっても得ることができる。

又、本発明による液晶組成物と、他の液晶性化合物１種
以上とをさらに適当な割合で混合し、本発明の液晶組成
物としても良い。

又、本発明による液晶組成物は、強誘電性液晶組成物、
特に強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物が好まし
い。

本発明で用いる他の液晶性化合物の具体例を下記にあげ
る。

υ υ υ υ 本発明の一般式（Ｉ）、一般式（ｎ）、一般式（ＩＩＩ
）、一般式（ＩＶ）および、あるいは一般式（Ｖ）で示
される液晶性化合物それぞれと、上述した他の液晶性化
合物一種以上、あるいは、それを含む強誘電性液晶性組
成物（強誘電性液晶材料と略す）との配合割合は、強誘
電性液晶材料１００重量部当り、本発明一般式（１）、
一般式（ＩＩ）、一般式（ｍ）、一般式（ＩＶ）、およ
び、あるいは一般式（Ｖ）で示される液晶性化合物それ
ぞれを１〜３００重量部、より好ましくは２〜１００重
１部とすることが好ましい。

また、本発明の一般式（１）、一般式（ＩＩ）、一般式
（ＩＩＩ）、一般式（ＩＶ）、および、あるいは一般式
（Ｖ）で示される液晶性化合物のいずれか、あるいは全
てを２種以上用いる場合も強誘電性液晶材料との配合割
合は前述した強誘電性液晶材料１００重量部当り、本発
明一般式（Ｉ）、一般式（ｎ）、一般式（ＩＩ）、一般
式（ｒＶ）、および、あるいは一般式（Ｖ）で示される
液晶性化合物のいずれか、あるいは全ての２種以上の混
合物を１〜５００重量部、より好ましくは２〜１００重
量部とすることが望ましい。

第１図は強誘電性液晶素子の構成の説明のために、本発
明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の１例の断面概略
図である。

第１図において符号ｌは強誘電性液晶層、２はガラス基
板、３は透明電極、４は絶縁性配向制御層、５はスペー
サー、６はリード線、７は電源、８は偏光板、９は光源
を示している。

２枚のガラス基板２には、それぞれＩｎ　２０３　＋Ｓ
ｎ０２あるいはＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ−Ｔｉｎ　　０ｘ
ｉｄｅ）等の薄膜から成る透明電極が被覆されている。

その上にポリイミドの様な高分子の薄膜をガーゼやアセ
テート植毛布等でラビングして、液晶をラビング方向に
並べる絶縁性配向制御層が形成されている。また絶縁物
質として例えばシリコン窒化物、水素を含有するシリコ
ン炭化物、シリコン酸化物、硼素窒化物、水素を含有す
る硼素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、
ジルコニウム酸化物、チタン酸化物やフッ化マグネシウ
ムなどの無機物質絶縁層を形成し、その上にポリビニル
アルコール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエス
テルイミド、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポリカ
ーボネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、
ポリ酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロー
ス樹脂、メラミン樹脂、ユリャ樹脂、アクリル樹脂やフ
ォトレジスト樹脂などの有機絶縁物質を配向制御層とし
て、２層で絶縁性配向制御層が形成され、ていてもよく
、また無機物質絶縁性配向制御層あるいは有機物質絶縁
性配向制御層単層であっても良い。この絶縁性配向制御
層が無機系ならば蒸着法などで形成でき、有機系ならば
有機絶縁物質を溶解させた溶液、またはその前駆体溶液
（溶剤０．１〜２０重量％、好ましくは０．２〜ｌＯ重
量％）を用いて、スピンナー塗布法、浸漬塗布法、スク
リーン印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布
し、所定の硬化条件下（例えば加熱下）で硬化させ形成
させることができる。

絶縁性配向制御層の層厚は通常３０人〜１μｍ、好まし
くは３０人〜３０００人、さらに好ましくは５０人〜１
０００人が適している。

この２枚のガラス基板２はスペーサー５によって任意の
間隔に保たれている。例えば所定の直径を持つシリカビ
ーズ、アルミナビーズをスペーサーとしてガラス基板２
枚で挾持し、周囲をシール材、例えばエポキシ系接着材
を用いて密封する方法がある。その他スペーサーとして
高分子フィルムやガラスファイバーを使用しても良い。

この２枚のガラス基板の間に強誘電性液晶が封入されて
いる。

強誘電性液晶が封入された強誘電性液晶層は、一般には
０．５〜２０μｍ１好ましくは１〜５μｍである。

また、この強誘電性液晶は室温を含む広い温度域（特に
低温側）でＳｍＣ＊相（カイラルスメクチックＣ相）を
有し、高速応答性を有することが望ましい。さらに応答
速度の温度依存性が小さいこと、および駆動電圧マージ
ンが広いことが望まれる。

また、特に素子とした場合に良好な均−配向性を示しモ
ノドメイン状態を得るには、その強誘電性液晶は等吉相
からｃｈ相（コレステリック相）ＳｍＡ相（スメクチッ
クＡ相）−ＳｍＣ＊相（カイラルスメクチックＣ相）と
いう相転移系列を有していることが望ましい。

透明電極３からはリード線によって外部電源７に接続さ
れている。

またガラス基板２の外側には偏光板８が貼り合わせであ
る。

第１図は透明型なので光源９を備えている。

第２図は強誘電性液晶素子の動作説明のために、セルの
例を模式的に描いたものである。２１ａと２１ｂはそれ
ぞれＩｎ２Ｏ３，５ｎ０２あるいはＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕ
ｍ−Ｔｉｎ　　０ｘｉｄｅ）等の薄膜からなる透明電極
で被覆された基板（ガラス板）であり、その間に液晶分
子層２２がガラス面に垂直になるよう配向したＳｍＣ＊
相またはＳｍＨ＊相の液晶が封入されている。太線で示
した線２３が液晶分子を表わしており、この液晶分子２
３はその分子に直交した方向に双極子モーメント（Ｐ土
）２４を有している。基板２１ａと２１ｂ上の電極間に
一定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子２３のら
せん構造がほどけ、双極子モーメント（Ｐ±）２４がす
べて電界方向に向くよう、液晶分子２３は配向方向を変
えることができる。液晶分子２３は細長い形状を有して
おり、その長袖方向と短軸方向で屈折率異方性を示し、
従って例えばガラス面の上下に互いにクロスニコルの偏
光子を置けば、電圧印加極性によって光学特性が変わる
液晶光学変調素子となることは、容易に理解される。

本発明の光学変調素子で好ましく用いられる液晶セルは
、その厚さを充分に薄く（例えばｌＯμ以下）すること
ができる。このように液晶層が薄くなるにしたがい、第
３図に示すように電界を印加していない状態でも液晶分
子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメントＰａま
たはｐｂは上向き（３４ａ）または下向き（３４ｂ）の
どちらかの状態をとる。このようなセルに、第３図に示
す如（一定の閾値以上の極性の異る電界ＥａまたはＥｂ
を電圧印加手段３１ａと３１ｂにより付与すると、双極
子モーメントは電界ＥａまたはＥｂの電界ベクトルに対
応して上向き３４ａまたは下向き３４ｂと向きを変え、
それに応じて液晶分子は、第１の安定状態３３ａかある
いは第２の安定状態３３ｂの何れか一方に配向する。

このような強誘電性を光学変調素子として用いることの
利点は先にも述べたが２つある。

その第１は、応答速度が極めて速いことであり、第２は
液晶分子の配向が双安定性を有することである。第２の
点を例えば第３図によって更に説明すると、電界Ｅａを
印加すると液晶分子は第１の安定状態３３ａに配向する
が、この状態は電界を切っても安定である。また、逆向
きの電界Ｅｂを印加すると、液晶分子は第２の安定状態
３３ｂに配向してその分子の向きを変えるが、やはり電
界を切ってもこの状態に留っている。また与える電界Ｅ
ａあるいはＥｂが一定の閾値を越えない限り、それぞれ
前の配向状態にやはり維持されている。

以下実施例により本発明について更に詳細に説明するが
、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。

実施例１下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物１
−Ａを作成した。

例示化合物Ｎｏ、　　　　　　　　構造式％式％式重量部更に、この液晶組成物１−Ａに対して、以下に示す例示
化合物を、各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物
１−Ｂを作成した。

例示化合物Ｎｏ。

構造式％式％式重量部次に、この液晶組成物１−Ｂを以下の手順で作成したセ
ルを用いて、素子特性等を観察した。

２枚の１　、１　ｍ　ｍ厚のガラス板を用意して、それ
ぞれのガラス板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電極を
作成し、さらにこの上にＳｉＯ２を蒸着させ絶縁層とし
た。

この基板上にポリイミド樹脂前駆体［東し■５Ｐ−７１
０］　１．０％ジメチルアセトアミド溶液を回転数２５
０Ｏｒｐｍ、のスピンナーで１５秒間塗布した。成膜後
、６０分間、３００℃加熱縮合焼成処理を施した。この
時の塗膜の膜厚は約２００人であった。

この焼成後の被膜には、アセテート植毛布によるラビン
グ処理がなされ、その後イソプロピルアルコール液で洗
浄し、平均粒径１．５μｍのシリカビーズを一方のガラ
ス板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互い
に平行になる様にし、接着シール剤［リクソンボンド（
チッソ＠）］を用いてガラス板を貼り合わせ、６０分間
、１００℃にて加熱乾燥し、セルを作成した。このセル
のセル厚をベレツク位相板によって測定したところ約１
．５μｍであった。

このセルに上述の液晶組成物１−Ｂを等方性液体状態で
注入し、等吉相から２０℃／ｈで２５℃まで徐冷するこ
とにより、強誘電性液晶素子を作成した。

この強誘電性液晶素子を用いて、ピーク・トウ・ピーク
電圧Ｖｐｐ＝２５Ｖの電圧印加により、直交ニコル下で
の光学的な応答（透過光量変化Ｏ〜９０％）を検知して
応答速度（以後、光学応答速度という）を測定した。そ
の結果を次に示す。

光学応答速度１０℃　　　　　２５℃　　　　　４０°Ｃ６５１μｓ
ｅｃ　　　　２５２　μｓｅｃ　　　　　１０６　μｓ
ｅｃまた、２５℃におけるこの駆動時のコントラストは
１４であり、明瞭なスイッチング動作が観察され、電圧
印加を止めた際の双安定性も良好であった。

比較例１実施例１で使用した液晶組成物１−Ｈに代えて、例示化
合物Ｎｏ、　１−９．　１−２６．　　ｌ−１７９を混
合せずに１−Ａに対して例示化合物Ｎｏ、２−１１．２
−６５゜２−１１７．３−６１．４−２１のみを実施例
１と同じ重量部で混合した液晶組成物１−Ｃ１例示化合
物Ｎｏ、　２−１１．２−６５．２−１１７を混合せず
に１−Ａに対して例示化合物Ｎｏ、１−９．　１−２６
．　１−１７９゜３−６１．４−２１のみを実施例１と
同じ重量部で混合した液晶組成物１〜Ｄ１例示化合物Ｎ
ｏ、３−６１を混合せずに１−Ａに対して例示化合物Ｎ
ｏ、１−９゜１−２６．　１−１７９．　２−１１．　
２−６５．　２−１１７゜４−２１のみを実施例１と同
じ重量部で混合した液晶組成物１−Ｅ１例示化合物Ｎｏ
、４−２１を混合せずに１−Ａに対して例示化合物Ｎｏ
、１−９．　１−２６゜１−１７９．２−１１．２−６
５．２−１１７．３−６１のみを実施例１と同じ重量部
で混合した液晶組成物１−Ｆを作成した。

これらの液晶組成物１−Ｃ，１−Ｄ、　　ｌ−Ｅ、　　
１−Ｆ及び１−Ａを用いた以外は、全〈実施例１と同様
の方法でそれぞれ強誘電性液晶素子を作成し、実施例１
と同様の方法で光学応答速度を測定した。その結果を次
に示す。

光学応答速度１０℃　　　　２５°０　　　　４０°ＣＩ　−Ａ　　
　　１２６０μｓｅｃ　　　３７４μｓｅｃ　　　　１
３７μ５ｅｃ１−Ｃ７８４μｓｅｃ　　　２８０　μｓ
ｅｃ　　　　１０７　μｓｅｃ１−Ｄ　　　　７５０　
μｓｅｃ　　　２６４　μｓｅｃ　　　　１０３　μｓ
ｅｃ１−Ｅ　　　　８６９μｓｅｃ　　　３２４μｓｅ
ｃ　　　　１３２μ５ｅｃ１−Ｆ　　　　６８７　μｓ
ｅｃ　　　２５９　μｓｅｃ　　　１０８　μｓｅｃ実
施例１と比較例１より明らかな様に、本発明による液晶
組成物を含有する強誘電性液晶素子の方が低温における
作動特性、高速応答性が改善され、また、応答速度の温
度依存性も軽減されている。

実施例２実施例１で使用した液晶組成物１−Ａに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物２−Ｂを得た。

例示化合物Ｎｏ、　　　　　　構　造　式％式％式重量部この液晶組成物を用いた以外は、全（実施例１と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察
した。

この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。

光学応答速度１０°０　　　　　２５℃　　　　　４０℃５８９　ｐ
　ｓｅｃ　　　　２２３　μｓｅｃ　　　　　９４　μ
ｓｅｃまた、２５℃におけるこの駆動時のコントラスト
は１４．２であり、明瞭なスイッチング動作が観察され
、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。

比較例２実施例２で使用した液晶組成物２−Ｂに代えて、例示化
合物Ｎｏ、３−１２．３−２６を混合せずに１−Ａに対
して例示化合物Ｎｏ、　１−７３．　１−９８．２−２
゜２−１３１．２−１１６．４−２のみを実施例１と同
じ重量部で混合した液晶組成物２−Ｃを作成した。

これらの液晶組成物２−Ｃ及び１−Ａを用いた以外は、
全〈実施例１と同様の方法でそれぞれ強誘電性液晶素子
を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度を測定
した。その結果を次に示す。

光学応答速度１０℃　　　　２５℃　　　　４０℃ １−Ａ　　　　　Ｉ２６０μｓｅｃ　　　３７４μｓｅ
ｃ　　　１３７μ５ｅｃ２−Ｃ８９０ｐ　ｓｅｅ　　　
３３５　μｓｅｃ　　　１３５　μｓｅｃ実施例２と比
較例２より明らかな様に、本発明による液晶組成物を含
有する強誘電性液晶素子の方が低温における作動特性、
高速応答性が改善され、また、応答速度の温度依存性も
軽減されている。

実施例３下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物３
−Ａを作成した。

例示化合物Ｎｏ、　　　　　　　　構造式％式％式重１部Ｃ１゜Ｈ２，０＋Ｃｏｏ＋０Ｃ８Ｈ１□Ｃ８Ｈ１７＋Ｃ
ＯＯ＋ＯＣ５゜Ｈ２１Ｃ２ｏＨ２１０＋ＣＯｏ＋ｏＣ６Ｈ１３更に、この液晶
組成物３−Ａに対して、以下に示す例示化合物を各々以
下に示す重量部で混合し、液晶組成物３−Ｂを作成した
。

例示化合物Ｎｏ。

構造式％式％式重量部にの液晶組成物を用いた以外は、全（実施例１と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法
で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察し
た。

光学応答速度１０℃　　　　　２５℃　　　　　４０℃５８５μｓｅ
ｃ　　　　２２３μｓｅｃ　　　　　９３μｓｅｃまた
、２５℃におけるこの駆動時のコントラストは１３．５
であり、明瞭なスイッチング動作が観察され、電圧印加
を止めた際の双安定性も良好であった。

比較例３実施例３で使用した液晶組成物３−Ｈに代えて、例示化
合物Ｎｏ、　１−９．　１−２６．１−１７９．２−１
１゜２−６５．２−１１７．４−２１を混合せずに３−
Ａに対して例示化合物Ｎｏ、３−６１のみを実施例１と
同じ重量部で混合した液晶組成物３−Ｃを作成した。

これらの液晶組成物３−Ｃ及び３−Ａを用いた以外は、
全（実施例１と同様の方法でそれぞれ強誘電性液晶素子
を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度を測定
した。その結果を次に示す。

光学応答速度１０℃　　　　２５℃　　　　４０℃ ３−Ａ　　　　　Ｉ４１０　μｓｅｃ　　　４３５　ｐ
　ｓｅｃ　　　１５５　μ５ｅｃ３−Ｃ８０９ｐ　ｓｅ
ｃ　　　２７３　ｐ　ｓｅｅ　　　　９６　ｐ　ｓｅｃ
実施例３と比較例３より明らかな様に、本発明による液
晶組成物を含有する強誘電性液晶素子の方が低温におけ
る作動特性、高速応答性が改善され、また、応答速度の
温度依存性も軽減されている。

実施例４実施例３で使用した液晶組成物３−Ａに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物４−Ｂを得た。

例示化合物Ｎｏ、　　　　　　構　造　式例示化合物Ｎ
ｏ、　　　　　　構　造　式重量部この液晶組成物を用いた以外は、全（実施例１と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察
した。

この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。

光学応答速度ｌＯｏＣ２５°０　　　　　４０℃ ９３６　μｓｅｃ　　　　３４７　ｐ　ｓｅｃ　　　　
　１４５μｓｅｃまた、２５℃におけるこの駆動時のコ
ントラストはＩ３．９であり、明瞭なスイッチング動作
が観察され、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であ
った。

比較例４実施例４で使用した液晶組成物４−Ｂに代えて、例示化
合物Ｎｏ、３−２１．３−４５を混合せずに３−Ａに対
して例示化合物Ｎｏ、　１−３４．　１−９３．１−１
０２゜２−７２．２−１５８．４−４９のみを実施例１
と同じ重量部で混合した液晶組成物４−Ｃを作成した。

これらの液晶組成物４−Ｃ及び３−Ａを用いた以外は、
全（実施例１と同様の方法でそれぞれ強誘電性液晶素子
を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度を測定
した。その結果を次に示す。

光学応答速度ｌＯｏＣ２５°Ｃ４０°Ｃ３−Ａ　　　　　Ｉ４１０　μｓｅｃ　　　４３５　μ
ｓｅｃ　　　１５５　μ５ｅｃ４−Ｃｌ０１８　μｓｅ
ｃ　　　３７８　μｓｅｃ　　　１５３　ｐ　ｓｅｃ実
施例４と比較例４より明らかな様に、本発明による液晶
組成物を含有する強誘電性液晶素子の方が低温における
作動特性、高速応答性が改善され、また、応答速度の温
度依存性も軽減されている。

実施例５下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物５
−Ａを作成した。

例示化合物Ｎｏ。

構造式％式％更に、この液晶組成物５−Ａに対して、以下に示す例示
化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物５
−Ｂを作成した。

例示化合物Ｎｏ。

構造式％式％式重量部この液晶組成物を用いた以外は、全〈実施例１と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察
した。

光学応答速度ｌＯｏＣ２５℃　　　　　４０℃ ４３６　ｐ　ｓｅｃ　　　　１７９　ｐ　ｓｅｃ　　　
　　８１　Ｂ　ｓｅｃまた、２５℃におけるこの駆動時
のコントラストは１３．３であり、明瞭なスイッチング
動作が観察され、電圧印加を止めた際の双安定性も良好
であった。

比較例５実施例５で使用した液晶組成物５−Ｈに代えて、例示化
合物Ｎｏ、２−１１．２−６５．２−１１７．４−２１
を混合せずに５−Ａに対して例示化合物Ｎｏ、１−９゜
１−２６．　　ｌ−１７９，３−６１のみを実施例１と
同じ重量部で混合した液晶組成物５−Ｃを作成した。

これらの液晶組成物５−Ｃ及び５−Ａを用いた以外は、
全〈実施例１と同様の方法でそれぞれ強誘電性液晶素子
を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度を測定
した。その結果を次に示す。

光学応答速度１０℃　　　　２５℃　　　　４０℃ ５−Ａ　　　　　８７２　μｓｅｃ　　　２８５４　ｓ
ｅｃ　　　１１５　μ５ｅｅ５−Ｃ５０６Ｂ　ｓｅｃ　
　　１９６　μｓｅｃ　　　　８２　ｐ　ｓｅｃ実施例
５と比較例５より明らかな様に、本発明による液晶組成
物を含有する強誘電性液晶素子の方が低温における作動
特性、高速応答性が改善され、また、応答速度の温度依
存性も軽減されている。

実施例６下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物６
−Ａを作成した。

例示化合物Ｎｏ。

例示化合物Ｎｏ、　　　　　　　　構造式％式％この液晶組成物６−Ａに対して、以下に示例示化合物Ｎｏ。

す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、晶組成
物６−Ｂを作成した。

例示化合物Ｎｏ。

構造式この液晶組成物を用いた以外は、全（実施例１と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察
した。

光学応答速度ｌＯｏＣ２５℃　　　　　４０°０５８０　μｓｅｃ　　　　２３７　μｓｅｃ　　　　１
０５　ｐ　ｓｅｃまた、２５℃におけるこの駆動時のコ
ントラストは１４．６であり、明瞭なスイッチング動作
が観察され、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であ
った。

比較例６実施例６で使用した液晶組成物６−Ｂに代えて、例示化
合物Ｎｏ、　１−６２．　１−９９を混合せずに６−Ａ
に対して例示化合物Ｎｏ、　２−７４．２−１０２．２
−１４６゜３−１４．３−５９．４−７．５−３７のみ
を実施例６と同じ重量部で混合した液晶組成物６−０１
例示化合物Ｎｏ、２−７４．２−１０２．２−１４６を
混合せずに６−Ａに対して例示化合物Ｎｏ、　１−６２
．　１−９９゜３−１４．３−５９．４−７．５−３７
のみを実施例６と同じ重量部で混合した液晶組成物６−
Ｄ１例示化合物Ｎｏ、３−１４．３−５９を混合せずに
６−Ａに対して例示化合物Ｎｏ、　１−６２．１−９９
．２−７４．２−１０２゜２−１４６．４−７．　５−
３７のみを実施例６と同じ重量部で混合した液晶組成物
６−Ｅ、例示化合物Ｎｏ、　４−７を混合せずに６−Ａ
に対して例示化合物Ｎｏ、　１−６２．１−９９．２−
７４．２−１０２．２−１４６゜３−１４．　３−５９
．　５−３７のみを実施例６と同じ重量部で混合した液
晶組成物６−Ｆ１例示化合物Ｎｏ、５−３７を混合せず
に６−Ａに対して例示化合物Ｎｏ、　１−６２．１−９
９．２−７４．２−１０２．２−１４６゜３−１４．３
−５９．４−７のみを実施例６と同じ重量部で混合した
液晶組成物６−Ｇを作成した。

これらの液晶組成物６−Ｃ，６−Ｄ、　６−Ｅ、　６−
Ｆ。

６−Ｇ及び６−Ａを用いた以外は、全〈実施例１と同様
の方法でそれぞれ強誘電性液晶素子を作成し、実施例１
と同様の方法で光学応答速度を測定した。

その結果を次に示す。

光学応答速度ｌＯｏＣ２５°Ｃ４０℃ ６−Ａ　　　　１１５５　ｐ　ｓｅｃ　’　　３６２　
μｓｅｃ　　　１３３　μ５ｅｃ６−Ｃ６６７μｓｅｃ
　　　２５１　μｓｅｃ　　　　９８　／Ｚ　５ｅｃ６
−Ｄ　　　　６７２　μｓｅｃ　　　２３８　μｓｅｃ
　　　　９３　μ５ｅｃ６−Ｅ　　　　７５７　μｓｅ
ｃ　　　２８６　μｓｅｃ　　　１２２　μ５ｅｃ６−
Ｆ　　　　６０８　μｓｅｃ　　　２３２　ｐ　ｓｅｃ
　　　　９７　ｐ　５ｅｃ６−Ｇ　　　　６１４　ｐ　
ｓｅｅ　　　２３９　μｓｅｃ　　　１０５　μｓｅｃ
実施例６と比較例６より明らかな様に、本発明による液
晶組成物を含有する強誘電性液晶素子の方が低温におけ
る作動特性、高速応答性が改善され、また、応答速度の
温度依存性も軽減されている。

実施例７実施例６で使用した液晶組成物６−Ａに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物７−Ｂを得た。

例示化合物Ｎｏ、　　　　　　構　造　式　　　　　　
　　　　　　重量部例示化合物Ｎｏ。

構造式の液晶組成物を用いた以外は、全〈実施例１と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法
で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察し
た。

光学応答速度ｌＯｏＣ２５°Ｃ４０°Ｃ６１８μｓｅｃ　　　　２３６　μｓｅｃ　　　　１０
２　／１ｓｅｃまた、２５°Ｃにおけるこの駆動時のコ
ントラストは１４．１であり、明瞭なスイッチング動作
が観察され、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であ
った。

−Ａ比較例７実施例７で使用した液晶組成物７−Ｂに代えて、例示化
合物Ｎｏ、　２−１２．２−９９．３−１１．３−１７
゜４−２４．５−３８を混合せずに６−Ａに対して例示
化合物Ｎｏ、１−６０．　１−１２６．　１−１６０の
みを実施例１と同じ重量部で混合した液晶組成物７−Ｃ
を作成した。

これらの液晶組成物７−Ｃ及び６−Ａを用いた以外は、
全〈実施例１と同様の方法でそれぞれ強誘電性液晶素子
を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度を測定
した。その結果を次に示す。

光学応答速度１０℃　　　　２５°０　　　　４０°Ｃ６−Ａ　　　
　　１１５５μｓｅｃ　　　３６２ｐｓｅｃ　　　１３
３μ５ｅｃ７−Ｃ９５４μｓｅｃ　　　３２９　μｓｅ
ｃ　　　１２８　μｓｅｃ実施例７と比較例７より明ら
かな様に、本発明による液晶組成物を含有する強誘電性
液晶素子の方が低温における作動特性、高速応答性が改
善され、また、応答速度の温度依存性も軽減されている
。

実施例８実施例３で使用した液晶組成物３−Ａに対して、以下に
示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合して液晶
組成物８−Ｂを作成した。

例示化合物Ｎｏ、　　　　　　構　造　式例示化合物Ｎ
ｏ。

構造式この液晶組成物を用いた以外は、全〈実施例１と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察
した。

光学応答速度ｌＯｏＣ２５°０　　　　　４０℃ ６１０　μｓｅｃ　　　　２４４　μｓｅｃ　　　　１
０３　μｓｅｃまた、２５℃におけるこの駆動時のコン
トラストは１３．７であり、明瞭なスイッチング動作が
観察、され、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であ
った。

−Ａ比較例８実施例８で使用した液晶組成物８−Ｂに代えて、例示化
合物Ｎｏ、　２−７４．２−１０２．２−１４６．３−
１４゜３−５９を混合せずに３−Ａに対して例示化合物
Ｎｏ、　１−６２．　　ｌ　−９９，４−７，５−３７
のみを実施例１と同じ重量部で混合した液晶組成物８−
Ｃを作成した。

これらの液晶組成物８−Ｃ及び３−Ａを用いた以外は、
全〈実施例１と同様の方法でそれぞれ強誘電性液晶素子
を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度を測定
した。その結果を次に示す。

光学応答速度ｌＯｏＣ２５°Ｃ４０℃ ３−Ａ　　　　　１４１０　μ５ｅｃ　　　４３５　ｐ
　ｓｅｃ　　　１５５　μ５ｅｃ８−Ｃｌ０９３　μｓ
ｅｃ　　　３７６　μｓｅｃ　　　１４２　μｓｅｃ実
施例８と比較例８より明らかな様に、本発明による液晶
組成物を含有する強誘電性液晶素子の方が低温における
作動特性、高速応答性が改善され、また、応答速度の温
度依存性も軽減されている。

実施例９実施例５で使用した液晶組成物５−Ａに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物９−Ｂを得た。

例示化合物Ｎｏ、　　　　　　構　造　式例示化合物Ｎ
ｏ。

光学応答速度１０°Ｃ２５°Ｃ４０°Ｃ４３４μｓｅｃ　　　　　１８５　μｓｅｃ　　　　　
８７　μｓｅｃまた、２５°Ｃにおけるこの駆動時のコ
ントラストは１３．９であり、明瞭なスイッチング動作
が観察され、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であ
った。

−Ａ比較例９実施例９で使用した液晶組成物９−Ｂに代えて、例示化
合物Ｎｏ、　２−３３．２−１６２．３−４０．５−６
゜５−６１を混合せずに５−Ａに対して例示化合物Ｎｏ
、　１−２３．　１−７４．　　ｌ　−８４，４−２３
のみを実施例１と同じ重量部で混合した液晶組成物９−
Ｃを作成した。

これらの液晶組成物９−Ｃ及び５−Ａを用いた以外は、
全〈実施例１と同様の方法でそれぞれ強誘電性液晶素子
を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度を測定
した。その結果を次に示す。

光学応答速度１００Ｃ２５°Ｃ４０°Ｃ３−Ａ　　　　　８７２　μｓｅｃ　　　２８５　μｓ
ｅｃ　　　１１５　μ５ｅｅ９−Ｃ７０３μ５ｅＣ２７
１μ５ｅＣ１１２μＳｅＣ実施例９と比較例９より明ら
かな様に、本発明による液晶組成物を含有する強誘電性
液晶素子の方が低温における作動特性、高速応答性が改
善され、また、応答速度の温度依存性も軽減されている
。

実施例１０実施例５で使用した液晶組成物５−Ａに対して、以下に
示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合して液晶
組成物１０−Ｂを作成した。

例示化合物Ｎｏ、　　　　　　構　造　式例示化合物Ｎ
ｏ。

光学応答速度１０℃　　　　　２５℃　　　　　４０℃３８６　μｓ
ｅｃ　　　　　１５４　μｓｅｃ　　　　　６８　ｐ　
ｓｅｃまた、２５℃におけるこの駆動時のコントラスト
は１３．６であり、明瞭なスイッチング動作が観察され
、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。

−Ａ比較例１０実施例１０で使用した液晶組成物１０−Ｂに代えて、例
示化合物Ｎｏ、　２−１２．２−９９．４−２４．５−
３８を混合せずに５−Ａに対して例示化合物Ｎｏ、１−
６０゜１−１２６．　１−１６０．３−１１．３−１７
のみを実施例１と同じ重量部で混合した液晶組成物１０
−Ｃを作成した。

これらの液晶組成物１０−Ｃ及び５−Ａを用いた以外は
、全（実施例１と同様の方法でそれぞれ強誘電性液晶素
子を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度を測
定した。その結果を次に示す。

光学応答速度１０°Ｃ２５℃　　　　４０°Ｃ３−Ａ　　　　　８７２　μｓｅｃ　　　２８５　μｓ
ｅｃ　　　　１１５　μ５ｅｃ１０−Ｃ４８１μｓｅｃ
　　　１８２　ｐ　ｓｅｃ　　　　７５　μｓｅｃ実施
例ＩＯと比較例１０より明らかな様に、本発明による液
晶組成物を含有する強誘電性液晶素子の方が低温におけ
る作動特性、高速応答性が改善され、また、応答速度の
温度依存性も軽減されている。

実施例１１い実施例１および比較例１で用もた液晶組成物を５ｉ０２
を用いずに、ポリイミド樹脂だけで配向制御層を作成し
た以外は全（実施例１と同様の方法で強誘電性液晶素子
を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度を測定
した。その結果を次に示す。

光学応答速度１０℃　　　　２５℃　　　　４０℃ １−Ｂ　　　　６２８　ｐ　ｓｅｃ　　　２４３　ｐ　
ｓｅｃ　　　　１０４　μ５ｅｃ１−Ａ　　　　Ｉ２２
０　ｐ　ｓｅｃ　　　３５８　ｐ　ｓｅｃ　　　　１２
９　μｓｅｃ１−０　　　７６１　ｐ　ｓｅｃ　　　２
７４　ｐ　ｓｅｃ　　　　１０１　μ５ｅｃ１−Ｄ　　
　　７２４　μｓｅｃ　　　２５３　μｓｅｃ　　　　
９７　μｓｅｃ１−Ｅ　　　　８４２　μｓｅｃ　　　
３１１　μｓｅｃ　　　１２６　μｓｅｃ１−Ｆ　　　
　６６９　μｓｅｃ　　　２５２　μｓｅｃ　　　１０
２　μｓｅｅ実施例１１より明らかな様に、素子構成を
変えた度の温度依存性も軽減されたものとなっている。

実施例１２〜２１実施例１で用いた例示化合物及び液晶組成物に代えて、
表１に示した例示化合物、あるいは、それと液晶組成物
を各重量部で用い、１１−Ｂ〜２０−Ｂの液晶組成物を
得た。これらを用いた他は全（実施例１と同様の方法に
より強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法
で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察し
た。この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノド
メイン状態が得られた。

測定結果を表１に示す。

実施例１２〜２１より明らかな様に、本発明による液晶
組成物１１−Ｂ〜２０−Ｂを含有する強誘電性液晶素子
は、低温における作動特性、高速応答性が改善され、ま
た応答速度の温度依存性も軽減されたものとなっている
。

〔発明の効果〕

本発明の強誘電性液晶組成物を含有する素子は、スイッ
チング特性が良好で、低温作動特性の改善された液晶素
子、及び応答速度の温度依存性の軽減された液晶素子と
することができる。

【図面の簡単な説明】

第１図は強誘電性液晶を用いた液晶素子の一例の断面概
略図。第２図および第３図は強誘電性液晶素子の動作説明のた
めに、素子セルの一例を模式的に表わす斜視図。第１図において、ｌ・・・・・・・・・・・・・・強誘電性液晶層２・・
・・・・・・・・・・・・・・ガラス基板３・・・・・
・・・・・・・・・・・・・透明電極４・・・・・・・
・・・・・・絶縁性配向制御層５・・・・・・・・・・
・・・・・・スペーサー６　・・・・・・・・・・・・
・・・・・・リード線７・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・電源８・・・・・・・・・・・・・・・・
・・偏光板９・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・光源１ｏ・・・・・・・・・・・・・・・・・・入射
光Ｉ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・透過光第
２図において、１ａ１ｂ第３図において、１ａ１ｂ３ａ３ｂ４ａ基板基板強誘電性液晶層液晶分子双極子モーメント（Ｐ上）電圧印加手段電圧印加手段第１の安定状態第２の安定状態上向きの双極子モーメント３４ｂ下向きの双極子モーメントａ上向きの電界ｂ下向きの電界

Claims

【特許請求の範囲】

（１）下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（ただし、Ｒ＿１＿１、Ｒ＿１＿２はＣ＿１〜Ｃ＿１＿
８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基であり、置換基
としてＣ＿１〜Ｃ＿１＿２のアルコキシ基を有していて
も良い。Ｘ＿１＿１、Ｘ＿１＿２は単結合、−Ｏ−、▲
数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表
等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、
▲数式、化学式、表等があります▼のいずれかを示す。）で示される化合物の少なくとも一種と、下記一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II）（ただし、Ｒ＿２＿１、Ｒ＿２＿２は置換基を有してい
ても良いＣ＿１〜Ｃ＿１＿８の直鎖状又は分岐状のアル
キル基、Ｘ＿２＿１、Ｘ＿２＿２は単結合、−Ｏ−、▲
数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表
等があります▼、Ｚ＿２＿１は▲数式、化学式、表等が
あります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、−Ｃ
Ｈ＿２Ｏ−、−ＯＣＨ＿２−、単結合、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼は▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります
▼は▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
式、表等があります▼、ただし▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化
学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があり
ます▼のうち少なくとも１つは▲数式、化学式、表等があります▼もしく
は▲数式、化学式、表等があります▼である。）で示さ
れる化合物の少なくとも一種と、下記一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III）（ただし、Ｒ＿３＿１は置換基を有していても良いＣ＿
１〜Ｃ＿１＿８の直鎖状又は分岐状のアルキル基、Ｘ＿
３＿１は単結合、−Ｏ−、▲数式、化学式、表等があり
ます▼、Ｚ＿３＿１は単結合、▲数式、化学式、表等が
あります▼、▲数式、化学式、表等があります▼は、▲
数式、化学式、表等があります▼もしくは▲数式、化学
式、表等があります▼、ａは１〜１２。）で示される化合物の少なくとも一種と、下記一般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV）（ただし、Ｒ＿４＿１、Ｒ＿４＿２は置換基を有してい
ても良いＣ＿１〜Ｃ＿１＿８の直鎖状又は分岐状のアル
キル基であり、かつ少なくとも一方は光学活性である。Ｘ＿４＿１は単結合、−Ｏ−、▲数式、化学式、表等が
あります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数
式、化学式、表等があります▼、Ｘ＿４＿２は単結合、
−Ｏ−、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
化学式、表等があります▼。）で示される化合物の少な
くとも一種とを含有することを特徴とする強誘電性カイ
ラルスメクチツク液晶組成物。
（２）前記強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物に
、下記一般式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ）（ただし、Ｒ＿５＿１、Ｒ＿５＿２は置換基を有してい
ても良いＣ＿１〜Ｃ＿１＿８の直鎖状又は分岐状のアル
キル基、Ｘ＿５＿１、Ｘ＿５＿２は単結合、−Ｏ−、▲
数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表
等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、
Ｚ＿５＿１は−ＣＨ＿２Ｏ−又は−ＯＣＨ＿２−、ｂ、
ｃは１もしくは２。）で示される化合物の少なくとも一種をさらに含有するこ
とを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の強誘電性カ
イラルスメクチツク液晶組成物。
（３）下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（ただし、Ｒ＿１＿１、Ｒ＿１＿２はＣ＿１〜Ｃ＿１＿
８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基であり、置換基
としてＣ＿１〜Ｃ＿１＿２のアルコキシ基を有していて
も良い。Ｘ＿１＿１、Ｘ＿１＿２は単結合、−Ｏ−、▲
数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表
等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、
▲数式、化学式、表等があります▼のいずれかを示す。）で示される化合物の少なくとも一種と、下記一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II）（ただし、Ｒ＿２＿１、Ｒ＿２＿２は置換基を有してい
ても良いＣ＿１〜Ｃ＿１＿８の直鎖状又は分岐状のアル
キル基、Ｘ＿２＿１、Ｘ＿２＿２は単結合、−Ｏ−、▲
数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表
等があります▼、Ｚ＿２＿１は▲数式、化学式、表等が
あります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、−Ｃ
Ｈ＿２Ｏ−、−ＯＣＨ＿２−、単結合、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼は▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります
▼は▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
式、表等があります▼、ただし、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があ
ります▼のうち少なくとも１つは▲数式、化学式、表等
があります▼もしくは▲数式、化学式、表等があります
▼である。）で示される化合物の少なくとも一種と、下記一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III）（ただし、Ｒ＿３＿１は置換基を有していても良いＣ＿
１〜Ｃ＿１＿８の直鎖状又は分岐状のアルキル基、Ｘ＿
３＿１は単結合、−Ｏ−、▲数式、化学式、表等があり
ます▼、Ｚ＿３＿１は単結合、▲数式、化学式、表等が
あります▼、▲数式、化学式、表等があります▼は、▲
数式、化学式、表等があります▼もしくは▲数式、化学
式、表等があります▼、ａは１〜１２。）で示される化合物の少なくとも一種と、下記一般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV）（ただし、Ｒ＿４＿１、Ｒ＿４＿２は置換基を有してい
ても良いＣ＿１〜Ｃ＿１＿８の直鎖状又は分岐状のアル
キル基であり、かつ少なくとも一方は光学活性である。Ｘ＿４＿１は単結合、−Ｏ−、▲数式、化学式、表等が
あります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数
式、化学式、表等があります▼、Ｘ＿４＿２は単結合、
−Ｏ−、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
化学式、表等があります▼。）で示される化合物の少な
くとも一種とを含有する強誘電性カイラルスメクチツク
液晶組成物を一対の電極基板間に配置してなることを特
徴とする液晶素子。
（４）前記強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物に
、下記一般式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ）（ただし、Ｒ＿５＿１、Ｒ＿５＿２は置換基を有してい
ても良いＣ＿１〜Ｃ＿１＿８の直鎖状又は分岐状のアル
キル基、Ｘ＿５＿１、Ｘ＿５＿２は単結合、−Ｏ−、▲
数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表
等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、
Ｚ＿５＿１は−ＣＨ＿２Ｏ−又は−ＯＣＨ＿２−、ｂ、
ｃは１もしくは２。）で示される化合物の少なくとも一種をさらに含有するこ
とを特徴とする特許請求の範囲第３項記載の液晶素子。