JPH0238485A - 液晶組成物およびこれを含む液晶素子 - Google Patents
液晶組成物およびこれを含む液晶素子Info
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Landscapes
- Liquid Crystal (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[技術分野]
本発明は液晶表示素子や液晶−光シヤツター等に利用さ
れる液晶素子に用いる液晶組成物に関し、更に詳しくは
、電界に対する応答特性が改善された新規な液晶組成物
に関するものである。
れる液晶素子に用いる液晶組成物に関し、更に詳しくは
、電界に対する応答特性が改善された新規な液晶組成物
に関するものである。
[背景技術]
従来より、液晶は電気光学素子として種々の分野で応用
されている。現在実用化されている液晶素子はほとんど
が、例えばM、5chadtとW。
されている。現在実用化されている液晶素子はほとんど
が、例えばM、5chadtとW。
He1frich著”Applied Physics
Letters ” Vo、1B、No、4 (19
71,2,15)、P、127〜12Bの’ Vo I
tageSpendent 0ptical Act
ivity of a TwistedNematic
Liquid Crystal”に示されたTN(t
wistednematic)型の液晶を用いたもので
ある。
Letters ” Vo、1B、No、4 (19
71,2,15)、P、127〜12Bの’ Vo I
tageSpendent 0ptical Act
ivity of a TwistedNematic
Liquid Crystal”に示されたTN(t
wistednematic)型の液晶を用いたもので
ある。
これらは、液晶の誘電的配列効果に基づいており、液晶
分子の誘電異方性のために平均分子軸方向が、加えられ
た電場により特定の方向を向く効果を利用している。こ
れらの素子の光学的な応答速度の限界はミリ秒であると
いわれ、多くの応用のためには遅すぎる。一方、大型平
面デイスプレィへの応用では、価格、生産性などを考え
合せると単純マトリクス方式による駆動が最も有力であ
る。単純マトリクス方式においては、走査電極群と信号
電極群をマトリクス状に構成した電極構成が採用され、
その駆動のためには、走査電極群に順次周期的にアドレ
ス信号を選択印加し、信号電極群には所定の情報信号を
アドレス信号と同期させて並列的に選択印加する時分割
駆動方式が採用される。
分子の誘電異方性のために平均分子軸方向が、加えられ
た電場により特定の方向を向く効果を利用している。こ
れらの素子の光学的な応答速度の限界はミリ秒であると
いわれ、多くの応用のためには遅すぎる。一方、大型平
面デイスプレィへの応用では、価格、生産性などを考え
合せると単純マトリクス方式による駆動が最も有力であ
る。単純マトリクス方式においては、走査電極群と信号
電極群をマトリクス状に構成した電極構成が採用され、
その駆動のためには、走査電極群に順次周期的にアドレ
ス信号を選択印加し、信号電極群には所定の情報信号を
アドレス信号と同期させて並列的に選択印加する時分割
駆動方式が採用される。
しかしこのような駆動方式の素子に前述したTN型の液
晶を採用すると走査電極が選択され、信号電極が選択さ
れない領域、或いは走査電極が選択されず、信号電極が
選択される領域(所謂“半選択点゛)にも有限に電界が
かかつてしまう。選折点にかかる電圧と、半選択点にか
かる電圧の差が充分に大きく、液晶分子を電界に垂直に
配列させるのに要する電圧閾値がこの中間の電圧値に設
定されるならば、表示素子は正常に動作するわけである
が、走査線数(N)を増やして行った場合、画面全体(
lフレーム)を走査する間に一つの選択点に有効な電界
がかかっている時間(duty比)が1/Hの割合で減
少してしまう。このために、くり返し走査を行った場合
の選択点と非選択点にかかる実効値としての電圧差は、
走査線数が増えれば増える程小さくなり、結果的には画
像コントラストの低下やクロストークが避は難い欠点と
なっている。このような現象は、双安定性を有さない液
晶(電極面に対し、液晶分子が水平に配向しているのが
安定状態であり、電界が有効に印加されている間のみ垂
直に配向する)を時間的蓄積効果を利用して駆動する(
即ち、繰り返し走査する)ときに生ずる木質的には避は
難い問題点である。この点を改良するために、電圧平均
化法、2周波駆動法や、多重マトリクス法等が既に提案
されているが、いずれの方法でも不充分であり、表示素
子の大画面化や高密度化は、走査線数が充分に増やせな
いことによって頭打ちになっているのが現状である。
晶を採用すると走査電極が選択され、信号電極が選択さ
れない領域、或いは走査電極が選択されず、信号電極が
選択される領域(所謂“半選択点゛)にも有限に電界が
かかつてしまう。選折点にかかる電圧と、半選択点にか
かる電圧の差が充分に大きく、液晶分子を電界に垂直に
配列させるのに要する電圧閾値がこの中間の電圧値に設
定されるならば、表示素子は正常に動作するわけである
が、走査線数(N)を増やして行った場合、画面全体(
lフレーム)を走査する間に一つの選択点に有効な電界
がかかっている時間(duty比)が1/Hの割合で減
少してしまう。このために、くり返し走査を行った場合
の選択点と非選択点にかかる実効値としての電圧差は、
走査線数が増えれば増える程小さくなり、結果的には画
像コントラストの低下やクロストークが避は難い欠点と
なっている。このような現象は、双安定性を有さない液
晶(電極面に対し、液晶分子が水平に配向しているのが
安定状態であり、電界が有効に印加されている間のみ垂
直に配向する)を時間的蓄積効果を利用して駆動する(
即ち、繰り返し走査する)ときに生ずる木質的には避は
難い問題点である。この点を改良するために、電圧平均
化法、2周波駆動法や、多重マトリクス法等が既に提案
されているが、いずれの方法でも不充分であり、表示素
子の大画面化や高密度化は、走査線数が充分に増やせな
いことによって頭打ちになっているのが現状である。
この様な従来型の液晶素子の欠点を改善するものとして
、双安定性を有する液晶素子の使用がC1ark及びL
agerwallにより提案されている(特開昭58−
107218号公報、米国特許第4367924号明細
書等)。双安定性液晶としては一般に、カイラルスメク
ティックC相(SmG”)又はH相(SmHつを有する
強誘電性液晶が用いられる。この強誘電性液晶は電界に
対して第1の光学的安定状態と第2の光学的安定状態か
らなる双安定状態を有し、従って前述のTN型の液晶で
用いられた光学変調素子とは異なり、例えば一方の電界
ベクトルに対して第1の光学的安定状態に液晶が配向し
、他方の電界ベクトルに対しては第2の光学的安定状態
に液晶が配向される。また、この型の液晶は、加えられ
る電界に応答して、上記2つの安定状態のいずれかを取
り、且つ電界の印加のないときはその状態を維持する性
質(双安定性)を有する。
、双安定性を有する液晶素子の使用がC1ark及びL
agerwallにより提案されている(特開昭58−
107218号公報、米国特許第4367924号明細
書等)。双安定性液晶としては一般に、カイラルスメク
ティックC相(SmG”)又はH相(SmHつを有する
強誘電性液晶が用いられる。この強誘電性液晶は電界に
対して第1の光学的安定状態と第2の光学的安定状態か
らなる双安定状態を有し、従って前述のTN型の液晶で
用いられた光学変調素子とは異なり、例えば一方の電界
ベクトルに対して第1の光学的安定状態に液晶が配向し
、他方の電界ベクトルに対しては第2の光学的安定状態
に液晶が配向される。また、この型の液晶は、加えられ
る電界に応答して、上記2つの安定状態のいずれかを取
り、且つ電界の印加のないときはその状態を維持する性
質(双安定性)を有する。
以上のような双安定性を有する特徴に加えて、強誘電液
晶は高速応答性であるという優れた特徴を持つ。それは
強誘電液晶の持つ自発分極と印加電場が直接作用して配
向状態の転移を誘起するためであり、誘電率異方性と電
場の作用による応答速度より3〜4オーダー速い。
晶は高速応答性であるという優れた特徴を持つ。それは
強誘電液晶の持つ自発分極と印加電場が直接作用して配
向状態の転移を誘起するためであり、誘電率異方性と電
場の作用による応答速度より3〜4オーダー速い。
このように強誘電液晶はきわめて優れた特性を潜在的に
有しており、このような性質を利用することにより、上
述した従来のTN型素子の問題点の多くに対して、かな
り木質的な改善が得られる。
有しており、このような性質を利用することにより、上
述した従来のTN型素子の問題点の多くに対して、かな
り木質的な改善が得られる。
特に、高速光学光シャッターや、高密度、大画面デイス
プレィへの応用が期待される。このため強誘電性を持つ
液晶材料に関しては広く研究がなされているが、現在ま
でに開発された強誘電性液晶材料は、低温作動特性、高
速応答性等を含めて液晶素子に用いる十分な特性を備え
ているとは云い難い。
プレィへの応用が期待される。このため強誘電性を持つ
液晶材料に関しては広く研究がなされているが、現在ま
でに開発された強誘電性液晶材料は、低温作動特性、高
速応答性等を含めて液晶素子に用いる十分な特性を備え
ているとは云い難い。
応答時間でと自発分極の大きさPsおよび粘度ηの間に
は の関係が存在する。したがって応答速度を速くするには
、 (ア)自発分極の大きさPsを大きくする(イ)粘度η
を小さくする (つ)印加電圧Eを高くする 方法がある。しかし印加電圧は、IC等で駆動するため
上限があり、出来るだけ低い方が望ましい。
は の関係が存在する。したがって応答速度を速くするには
、 (ア)自発分極の大きさPsを大きくする(イ)粘度η
を小さくする (つ)印加電圧Eを高くする 方法がある。しかし印加電圧は、IC等で駆動するため
上限があり、出来るだけ低い方が望ましい。
よって、実際には粘度ηを小さくするか、自発分極の大
きさPsの値を大きくする必要がある。
きさPsの値を大きくする必要がある。
−船釣に自発分極の大きい強誘電性カイラルスメクチッ
ク液晶化合物においては、自発分極のもたらすセルの内
部電界も大きく、双安定状態をとり得る素子構成への制
約が多くなる傾向にある。
ク液晶化合物においては、自発分極のもたらすセルの内
部電界も大きく、双安定状態をとり得る素子構成への制
約が多くなる傾向にある。
又、いたずらに自発分極を大きくしても、それにつれて
粘度も大きくなる傾向にあり、結果的には応答速度はあ
まり速くならないことが考えられる。
粘度も大きくなる傾向にあり、結果的には応答速度はあ
まり速くならないことが考えられる。
また、実際のデイスプレィとしての使用温度範囲が例え
ば5〜40°C程度とした場合、応答速度の変化が一般
に20倍程もあり、駆動電圧及び周波数による調節の限
界を越えているのが現状である。
ば5〜40°C程度とした場合、応答速度の変化が一般
に20倍程もあり、駆動電圧及び周波数による調節の限
界を越えているのが現状である。
以上述べたように、強誘電性液晶素子を実用化するため
には、粘度が低く高速応答性を有し、かつ応答速度の温
度依存性の小さな強誘電性カイラルスメクチック液晶組
成物が要求される。
には、粘度が低く高速応答性を有し、かつ応答速度の温
度依存性の小さな強誘電性カイラルスメクチック液晶組
成物が要求される。
[発明が解決しようとする問題点]
本発明の目的は、強誘電性液晶素子を実用できるように
、応答速度が速く、しかもその応答速度の温度依存性が
軽減されたカイラルスメクチック液晶組成物および該液
晶組成物を使用する液晶素子を提供することにある。
、応答速度が速く、しかもその応答速度の温度依存性が
軽減されたカイラルスメクチック液晶組成物および該液
晶組成物を使用する液晶素子を提供することにある。
[問題を解決するための手段]
本発明は下記一般式(I)
のアルコキシ基を有していても良い。
のいずれかを示す。)
で示される化合物の少なくとも一種と、下記一般式(I
I ) R3−X 35Z 1+ X4 (II ) (ただし、R3,R4は置換基を有していても良いC1
〜cueの直鎖状又は分岐状のアルキル基音は(軒、舎 ただし、−〇〇−、−i、−o−のうち少なくと(ただ
し、R1+R2はat”cpsの直鎖状もしくは分岐状
のアルキル基であり、置換基として、01〜で示される
化合物の少なくとも一種と、下記一般 式(m) (ただし、R5は置換基を有していても良い自〜C+a
の直鎖状又は分岐状のアルキル基mは1〜12) で示される化合物の少なくとも一種とを含有することを
特徴とする強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物な
らびに該液晶組成物を一対の電極基板間に配置してなる
液晶素子を提供するものである。
I ) R3−X 35Z 1+ X4 (II ) (ただし、R3,R4は置換基を有していても良いC1
〜cueの直鎖状又は分岐状のアルキル基音は(軒、舎 ただし、−〇〇−、−i、−o−のうち少なくと(ただ
し、R1+R2はat”cpsの直鎖状もしくは分岐状
のアルキル基であり、置換基として、01〜で示される
化合物の少なくとも一種と、下記一般 式(m) (ただし、R5は置換基を有していても良い自〜C+a
の直鎖状又は分岐状のアルキル基mは1〜12) で示される化合物の少なくとも一種とを含有することを
特徴とする強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物な
らびに該液晶組成物を一対の電極基板間に配置してなる
液晶素子を提供するものである。
前述の一般式(I)で示される化合物において好ましい
化合物例としては、下記する( I−a)〜(I−p)
式で表わされる化合物が挙げられる。
化合物例としては、下記する( I−a)〜(I−p)
式で表わされる化合物が挙げられる。
又、さらに上述の(I−a)〜(工
おけるR1.R2の好ましい例としては(工(I−vi
)を挙げることができる。
)を挙げることができる。
(I−i)R1がn−アルキル基でありR?がn−アル
キル基である (I−ii)R1がn−アルキル基 ?H3 R2が→CH2→−刊HR6 (光学活性もしくはラセミ体) (I−iii) R+がn−アルキル基?H3 R2が−(−GH2+司ト÷CH2→−刊R7(光学活
性もしくはラセミ体) (I iv) l?H3R1が一+−
GH2→−刊HRa (光学活性もしくはラセミ体) R2がn−アルキル基 (I −v ) GH3R1が一+GH
2+司HRs (光学活性もしくはラセミ体) p)式に i)〜 (I−vi) (光学活性もしくはラセミ体) ?H3 R1が−(−CH2→−−CHRa (光学活性もしくはラセミ体) (光学活性もしくはラセミ体) R6+ R7+ R8は直鎖状もしくは分岐状のアルキ
ル基を示す。
キル基である (I−ii)R1がn−アルキル基 ?H3 R2が→CH2→−刊HR6 (光学活性もしくはラセミ体) (I−iii) R+がn−アルキル基?H3 R2が−(−GH2+司ト÷CH2→−刊R7(光学活
性もしくはラセミ体) (I iv) l?H3R1が一+−
GH2→−刊HRa (光学活性もしくはラセミ体) R2がn−アルキル基 (I −v ) GH3R1が一+GH
2+司HRs (光学活性もしくはラセミ体) p)式に i)〜 (I−vi) (光学活性もしくはラセミ体) ?H3 R1が−(−CH2→−−CHRa (光学活性もしくはラセミ体) (光学活性もしくはラセミ体) R6+ R7+ R8は直鎖状もしくは分岐状のアルキ
ル基を示す。
P + q+ Sはθ〜7でありrは0もしくは1゜又
、前述の一般式(II )で示される化合物のうち好ま
しい化合物例としては、下記する(II−a)〜(II
−q)式で示される化合物を挙げることができる。
、前述の一般式(II )で示される化合物のうち好ま
しい化合物例としては、下記する(II−a)〜(II
−q)式で示される化合物を挙げることができる。
(II −v) x3カーOC−X4が単結合II
(II−vi) X3が // ’i4が一
〇又、さらに上述の(II−a)〜(II−q)式にお
けるX31X4(7)好ましい例としテ(II −i
) 〜(IIvii)を挙げることができる。
〇又、さらに上述の(II−a)〜(II−q)式にお
けるX31X4(7)好ましい例としテ(II −i
) 〜(IIvii)を挙げることができる。
(II−i) X3が単結合 X4が単結合(I
I−ii) X3が l/X4が一〇(II−iti
) X3が一〇−x4が単結合(II−+v) X
3が // X4が−0(II −vii)
X3が // x4が一〇又、さらに上述の
(II−a)〜(II−q)式におけるR3.R4の好
ましい例としては直鎖状のアルキル基である。
I−ii) X3が l/X4が一〇(II−iti
) X3が一〇−x4が単結合(II−+v) X
3が // X4が−0(II −vii)
X3が // x4が一〇又、さらに上述の
(II−a)〜(II−q)式におけるR3.R4の好
ましい例としては直鎖状のアルキル基である。
又、前述の一般式(m)で示される化合物のうち好まし
い化合物例としては、下記する(m−a)。
い化合物例としては、下記する(m−a)。
(m−b)式で示される化合物を挙げることができる。
前記−最大CI)で表わされる液晶性化合物の具体的な
構造式の例を以下に示す。
構造式の例を以下に示す。
(+ o H2+ o(トドc6H13−n前記一般式
(I)で示される化合物は1例えば、特開昭[11−9
3170、特開昭81−24578 、特開昭6112
9170 、特開昭61−200972 、特開昭81
−200973 。
(I)で示される化合物は1例えば、特開昭[11−9
3170、特開昭81−24578 、特開昭6112
9170 、特開昭61−200972 、特開昭81
−200973 。
特開昭81−215372.特開昭81−291574
、東独特許95H2(1973年)などに記載の合
成方法により得られる。例えば下記に示すような合成経
路で得ることができる。
、東独特許95H2(1973年)などに記載の合
成方法により得られる。例えば下記に示すような合成経
路で得ることができる。
R2X 2 +cpi
(R1,R2,X2は前述の通り)
一般式(I)で示される化合物の代表的な合成例を以下
に示す。
に示す。
合成例1 (No、1〜71の化合物の合成)ピリジン
5IIlj?に溶かした5−メトキシヘキサノール1.
OElg (8,Ommoj’)にピリジン5+ai)
に溶かしたp−トルエンスルホン酸クロライド1.83
g (9,6+smojりを氷水浴中5℃以下で滴下
した。室温で6時間攪拌後、反応混合物を冷水100m
A’に注入した。6N塩酸で酸性側とした後、イソプロ
ピルエーテルで抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸マ
グネシラムで乾燥し、その後溶媒留去して、5−メトキ
シヘキシル−p−トルエンスルホネートを得た。
5IIlj?に溶かした5−メトキシヘキサノール1.
OElg (8,Ommoj’)にピリジン5+ai)
に溶かしたp−トルエンスルホン酸クロライド1.83
g (9,6+smojりを氷水浴中5℃以下で滴下
した。室温で6時間攪拌後、反応混合物を冷水100m
A’に注入した。6N塩酸で酸性側とした後、イソプロ
ピルエーテルで抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸マ
グネシラムで乾燥し、その後溶媒留去して、5−メトキ
シヘキシル−p−トルエンスルホネートを得た。
ジメチルホルムアミド10mjl+に5−デシル−2−
(p−ヒドロキシフェニル)ピリミジン2.0g(8,
41mmoIり、水酸化カリウム0.81gを加え、1
00°Cで40分間攪拌した。これに、先に得た5−メ
トキシへキシル−pトルエンスルホネートを加え、10
0°Cで4時間加熱攪拌した。反応終了後、反応混合物
を冷水100+ii’に注入し、ベンゼンにより抽出し
た。水洗後無水硫酸マグネシウムにより乾燥し、溶媒留
去して淡黄色油状物を得た。カラムクロマトグラフィー
(シリカゲル−酢酸エチル/ベンゼン=179)により
精製後、ヘキサンより再結晶して5デシル−2−(4−
(5’−メトキシへキシルオキシ)フェニル)ピリミジ
ン(化合物No、2−80)1.35gを得た。
(p−ヒドロキシフェニル)ピリミジン2.0g(8,
41mmoIり、水酸化カリウム0.81gを加え、1
00°Cで40分間攪拌した。これに、先に得た5−メ
トキシへキシル−pトルエンスルホネートを加え、10
0°Cで4時間加熱攪拌した。反応終了後、反応混合物
を冷水100+ii’に注入し、ベンゼンにより抽出し
た。水洗後無水硫酸マグネシウムにより乾燥し、溶媒留
去して淡黄色油状物を得た。カラムクロマトグラフィー
(シリカゲル−酢酸エチル/ベンゼン=179)により
精製後、ヘキサンより再結晶して5デシル−2−(4−
(5’−メトキシへキシルオキシ)フェニル)ピリミジ
ン(化合物No、2−80)1.35gを得た。
相転移温度(’0)
合成例2 (No、 !−76の化合物の合成)6−ペ
ンチルオキシヘプタノール2.04gをピリジン8mp
に溶かし氷冷した後、ピリジン5mA+に溶かしたトシ
ルクロライド2.28gを徐々に滴下した(5°C以下
、7分)。その後、室温にて5時間攪拌した。
ンチルオキシヘプタノール2.04gをピリジン8mp
に溶かし氷冷した後、ピリジン5mA+に溶かしたトシ
ルクロライド2.28gを徐々に滴下した(5°C以下
、7分)。その後、室温にて5時間攪拌した。
反応混合物を氷水150mA’に注入し、6N塩酸水溶
液でpH3程度にした後酢酸エチルにより抽出した。こ
れを水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶
媒留去して(6−ペンチルオキシヘプチル)p−)ルエ
ンスルホネー)2.98gを得た。
液でpH3程度にした後酢酸エチルにより抽出した。こ
れを水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶
媒留去して(6−ペンチルオキシヘプチル)p−)ルエ
ンスルホネー)2.98gを得た。
5−r+−デシル−2−(4−ヒドロキシフェニル)ピ
リミジン3.12g及び水酸化カリウム0.53gをジ
メチルホルムアミド14mj!に溶かし100℃で3時
間加熱攪拌した後、(6−ペンチルオキシヘプチル)p
−トルエンスルホネー) 2.98gを添加し100℃
で5時間加熱攪拌した。
リミジン3.12g及び水酸化カリウム0.53gをジ
メチルホルムアミド14mj!に溶かし100℃で3時
間加熱攪拌した後、(6−ペンチルオキシヘプチル)p
−トルエンスルホネー) 2.98gを添加し100℃
で5時間加熱攪拌した。
反応混合物を氷水200+sj)に注入し、6N塩酸水
溶液でpH3程度にした後ベンゼンにより抽出した。こ
れを水洗し無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒留
去して、粗生成物4.71gを得た。これをシリカゲル
カラムクロマト精製(n−ヘキサン/酢酸エチル−10
/2) した後、さらにヘキサンから再結晶し、5−n
−デシル−2−[4−(8−ペンチルオキシへブチルオ
キシ)フェニル]ピリミジン1.58gを得た。
溶液でpH3程度にした後ベンゼンにより抽出した。こ
れを水洗し無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒留
去して、粗生成物4.71gを得た。これをシリカゲル
カラムクロマト精製(n−ヘキサン/酢酸エチル−10
/2) した後、さらにヘキサンから再結晶し、5−n
−デシル−2−[4−(8−ペンチルオキシへブチルオ
キシ)フェニル]ピリミジン1.58gを得た。
IR(crl)
2924、2852.11310.1588.1472
゜143B、 1254.1188.1098. 79
8相転移温度(’O) 合成経路B 合成側以外の化合物についても以下の合成経路A、Hに
より得ることができる。
゜143B、 1254.1188.1098. 79
8相転移温度(’O) 合成経路B 合成側以外の化合物についても以下の合成経路A、Hに
より得ることができる。
合成経鮎A
(上記式ニオイテ、R1,R2,XI、 P+ rは前
述の通りである。) 前記−最大(II )で示される化合物の具体的な構造
式の例を以下に示す。
述の通りである。) 前記−最大(II )で示される化合物の具体的な構造
式の例を以下に示す。
(以下余白)
03H7号co号昏0(CH2; 0C5H+ +c3
H7舎CH20W OC+ o H21csn+ l舎
GH20()(翔0C12H25C4Hg −(E)−
CH20()(トOC+ o H21前記−最大(II
)で示される化合物の代表的な合成例を以下に示す。
H7舎CH20W OC+ o H21csn+ l舎
GH20()(翔0C12H25C4Hg −(E)−
CH20()(トOC+ o H21前記−最大(II
)で示される化合物の代表的な合成例を以下に示す。
合成例1(化合物No、2−4の合成)5−ドデシル−
2−(4’−ヒドロキシフェニル)ピリミジン1.0
g (2,94mmojりをトルエン4n+1+及びピ
リジン4mBに溶かした。これにトルエン4mJに溶が
したトランス−4−n−プロピルシクロヘキサンカルボ
ン酸クロリド(関東化学■製) 0.55gを氷水浴中
5°C以下で徐々に滴下した。滴下終了後、室温で12
時間攪拌し、反応混合物を氷水]00mp中に注入した
。6N塩酸で酸性側とした後、ベンゼンで抽出し、これ
を水、5%炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し
た。硫酸マグネシウムにより乾燥した後、溶媒留去し、
クリーム色の粗生成物を得た。これをカラムクロマトグ
ラフィーにより精製した後、さらにエタノール1酢酸エ
チル混合溶媒から再結晶し、白色の標記化合物0.94
gを得た。(収率64.8%) 相転移温度(°C) 合成例2(化合物No、2−72の合成)CI)
)ランス−4−n−プロピルシクロヘキサンカルボン酸
クロライドlog (53,8mmojりをエタノール
30mj7にとかし、これに少量のトリエチルアミンを
加え室温で10時間攪拌した。反応混合物を氷水100
+aI!に注入し、6N塩酸水溶液を加え酸性側とした
後、イソプロピルエーテルにより抽出した。有機層を洗
液が中性となるまで水洗を繰り返した後、硫酸マグネシ
ウムにより乾燥した。溶媒留去後、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィーにより精製し、トランス−4−n−プ
ロピルシクロヘキサンカルボン酸エチルエステル9.9
gを得た。
2−(4’−ヒドロキシフェニル)ピリミジン1.0
g (2,94mmojりをトルエン4n+1+及びピ
リジン4mBに溶かした。これにトルエン4mJに溶が
したトランス−4−n−プロピルシクロヘキサンカルボ
ン酸クロリド(関東化学■製) 0.55gを氷水浴中
5°C以下で徐々に滴下した。滴下終了後、室温で12
時間攪拌し、反応混合物を氷水]00mp中に注入した
。6N塩酸で酸性側とした後、ベンゼンで抽出し、これ
を水、5%炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し
た。硫酸マグネシウムにより乾燥した後、溶媒留去し、
クリーム色の粗生成物を得た。これをカラムクロマトグ
ラフィーにより精製した後、さらにエタノール1酢酸エ
チル混合溶媒から再結晶し、白色の標記化合物0.94
gを得た。(収率64.8%) 相転移温度(°C) 合成例2(化合物No、2−72の合成)CI)
)ランス−4−n−プロピルシクロヘキサンカルボン酸
クロライドlog (53,8mmojりをエタノール
30mj7にとかし、これに少量のトリエチルアミンを
加え室温で10時間攪拌した。反応混合物を氷水100
+aI!に注入し、6N塩酸水溶液を加え酸性側とした
後、イソプロピルエーテルにより抽出した。有機層を洗
液が中性となるまで水洗を繰り返した後、硫酸マグネシ
ウムにより乾燥した。溶媒留去後、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィーにより精製し、トランス−4−n−プ
ロピルシクロヘキサンカルボン酸エチルエステル9.9
gを得た。
(II ) 水素化アルミニウムリチウム0.73g
(19,Immoi’)を乾燥エーテル30m1+に添
加し、1時間加熱還流した。氷水浴中でlO°C程度ま
で冷却した後、乾燥エーテル30m1)に溶かしたトラ
ンス−4−n−プロピルシクロヘキサンカルボン酸エチ
ルエステル5 g (25,5mmop)を徐々に滴下
した。滴下終了後、室温で1時間攪拌し、さらに1時間
加熱還流させた。これを酢酸エチル、6N塩酸水溶液で
処理した後、氷水200mj+に注入した。
(19,Immoi’)を乾燥エーテル30m1+に添
加し、1時間加熱還流した。氷水浴中でlO°C程度ま
で冷却した後、乾燥エーテル30m1)に溶かしたトラ
ンス−4−n−プロピルシクロヘキサンカルボン酸エチ
ルエステル5 g (25,5mmop)を徐々に滴下
した。滴下終了後、室温で1時間攪拌し、さらに1時間
加熱還流させた。これを酢酸エチル、6N塩酸水溶液で
処理した後、氷水200mj+に注入した。
イソプロピルエーテルにより抽出した後、有機相を水、
水酸化ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、硫酸マグネ
シウムにより乾燥した。溶媒留去後、シリカゲルカラム
クロマトクラフィーにより精製し、トランス−4−n−
プロピルシクロヘキシルメタノール3.5gを得た。
水酸化ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、硫酸マグネ
シウムにより乾燥した。溶媒留去後、シリカゲルカラム
クロマトクラフィーにより精製し、トランス−4−n−
プロピルシクロヘキシルメタノール3.5gを得た。
(m) hランス−4−n−プロピルシクロヘキシ
ルメタノール3.4 g (22,4mmoj?)をピ
リジン20Jに溶かした。これにピリジン20mj7に
溶かしたp−トルエンスルホン酸クロライド5.3gを
氷水浴中で5℃以下に冷却しながら滴下した。室温で1
0時間攪拌した後、氷水200mpに注入した。6N塩
酸水溶液により酸性側とした後、イソプロピルエーテル
で抽出した。有機相を洗液が中性となるまで水洗を繰り
返した後、硫酸マグネシウムにより乾燥した。これを溶
媒留去して、トランス−4−n−プロピルシクロへキシ
ルメチル−p−トルエンスルホネートを得た。
ルメタノール3.4 g (22,4mmoj?)をピ
リジン20Jに溶かした。これにピリジン20mj7に
溶かしたp−トルエンスルホン酸クロライド5.3gを
氷水浴中で5℃以下に冷却しながら滴下した。室温で1
0時間攪拌した後、氷水200mpに注入した。6N塩
酸水溶液により酸性側とした後、イソプロピルエーテル
で抽出した。有機相を洗液が中性となるまで水洗を繰り
返した後、硫酸マグネシウムにより乾燥した。これを溶
媒留去して、トランス−4−n−プロピルシクロへキシ
ルメチル−p−トルエンスルホネートを得た。
(IV) ジメチルホルムアミド40mI!に5−デ
シル2−(4’−ヒドロキシフェニル)ピリミジン6.
3g(20,2mmojりを溶かした。これに85%水
酸化カリウム1.5gを加え、100°Cで1時曲攪拌
した。これにトランス−4−n−プロピルシクロヘキシ
ルメチルp−トルエンスルホン酸) 8.9−gを加え
、さらに100°Cで4時間攪拌した。反応終了後、こ
れを氷水200m1)に注入し、ベンゼンで抽出した。
シル2−(4’−ヒドロキシフェニル)ピリミジン6.
3g(20,2mmojりを溶かした。これに85%水
酸化カリウム1.5gを加え、100°Cで1時曲攪拌
した。これにトランス−4−n−プロピルシクロヘキシ
ルメチルp−トルエンスルホン酸) 8.9−gを加え
、さらに100°Cで4時間攪拌した。反応終了後、こ
れを氷水200m1)に注入し、ベンゼンで抽出した。
有機相を水洗した後、硫酸マグネシウムにより乾燥した
。溶媒留去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに
より精製し、これをさらにエタノール/酢酸エチル混合
溶媒から再結晶して、前記例示化合物No、、2−72
を得た。
。溶媒留去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに
より精製し、これをさらにエタノール/酢酸エチル混合
溶媒から再結晶して、前記例示化合物No、、2−72
を得た。
IR(cffll)
2920、2840.1608.15B4.1428.
、1258゜1164、 800 相転移温度(°C) (Sm2はSmA、 5fllG以外のスメクチック相
、未同定) 又、Zが単結合である場合、例えば の式で表わされる化合物は、下記の合成経路で合成する
ことができる。
、1258゜1164、 800 相転移温度(°C) (Sm2はSmA、 5fllG以外のスメクチック相
、未同定) 又、Zが単結合である場合、例えば の式で表わされる化合物は、下記の合成経路で合成する
ことができる。
前記−最大(III)で示される化合物の具体的な構造
式の例を以下に示す。
式の例を以下に示す。
(以下余白)
一般式
で示される化合物は下記に示す
ような合成経路A
Cで得ることができ
る。
合成経路A
合成経路B
合成経路C
(X5 : −Go−)
ハ
(以下余白)
一般式(I[I)で示される化合物の代表的な合成例を
以下に示す。
以下に示す。
合成例1.(化合物No、3−17の合成)p−2−フ
ルオロオクチルオキシフェノール1.00g(4,18
mM)をピリジン10mj!、トルエン5mpに溶解さ
せ、トランス−4−n−ペンチルシクロヘキサンカルボ
ン酸クロライド1.30 g (8,OOmM)をトル
エン5mpに溶解した溶液を、5℃以下、20〜40分
間で滴下した。滴下後、室温で一晩攪拌し、白色沈殿を
得た。
ルオロオクチルオキシフェノール1.00g(4,18
mM)をピリジン10mj!、トルエン5mpに溶解さ
せ、トランス−4−n−ペンチルシクロヘキサンカルボ
ン酸クロライド1.30 g (8,OOmM)をトル
エン5mpに溶解した溶液を、5℃以下、20〜40分
間で滴下した。滴下後、室温で一晩攪拌し、白色沈殿を
得た。
反応終了後、反応物をベンゼンで抽出し、さらにこのベ
ンゼン層を蒸留水で洗ったのち、ベンゼン層を硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、ベンゼンを留去した。さらにシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、さらに
エタノール/メタノールで再結晶して、トランス−4−
n−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸−p−2−フル
オロオクチルオキシフェニルエステル1.20 g (
2,85mM)を得た。
ンゼン層を蒸留水で洗ったのち、ベンゼン層を硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、ベンゼンを留去した。さらにシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、さらに
エタノール/メタノールで再結晶して、トランス−4−
n−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸−p−2−フル
オロオクチルオキシフェニルエステル1.20 g (
2,85mM)を得た。
(収率68,6%)
NMRデータ(ppm)
0.83〜2.83ppm (34H、m)4.00
〜4.50ppm (2H、q )7、llppm
(4H,5)IRデータ(cm−1) 3458.2928,2852,1742,1508,
1470゜1248、 1200. 118B、 1
132. 854゜相転移温度(℃) 25.7 (ここで、S3 + Sa + 35+ S6は、5f
flC傘よりも秩序度の高い相を示す。) 合成例2.(化合物No、3−29の合成)十分に窒素
置換された容器に、(−)−2−フルオロヘプタツール
0.40 g (3,0mmoj))と乾燥ピリジン1
.00g (13mmon’)を入れ水冷下テロ0分間
攪拌した。その溶液にPiミルエンスルホンクりリド0
.613g (3,8mmoi’)を加え、そのまま5
時間攪拌を続けた。反応終了後、I NHC110mA
+を加え、塩化メチレン10mpで2回抽出を行った後
、その抽出液を蒸留水10mj)で1回洗浄した。得ら
れた塩化メチレン溶液に無水硫酸ナトリウムを適宜加え
て乾燥したのち、溶媒を留去しく+)−2−フルオロヘ
プチルp−)ルエンスルホン酸エステルQ、5fll
g(2,Ommojりを得た。
〜4.50ppm (2H、q )7、llppm
(4H,5)IRデータ(cm−1) 3458.2928,2852,1742,1508,
1470゜1248、 1200. 118B、 1
132. 854゜相転移温度(℃) 25.7 (ここで、S3 + Sa + 35+ S6は、5f
flC傘よりも秩序度の高い相を示す。) 合成例2.(化合物No、3−29の合成)十分に窒素
置換された容器に、(−)−2−フルオロヘプタツール
0.40 g (3,0mmoj))と乾燥ピリジン1
.00g (13mmon’)を入れ水冷下テロ0分間
攪拌した。その溶液にPiミルエンスルホンクりリド0
.613g (3,8mmoi’)を加え、そのまま5
時間攪拌を続けた。反応終了後、I NHC110mA
+を加え、塩化メチレン10mpで2回抽出を行った後
、その抽出液を蒸留水10mj)で1回洗浄した。得ら
れた塩化メチレン溶液に無水硫酸ナトリウムを適宜加え
て乾燥したのち、溶媒を留去しく+)−2−フルオロヘ
プチルp−)ルエンスルホン酸エステルQ、5fll
g(2,Ommojりを得た。
収率は66%である。生成物の比旋光度およびIRデー
タは下記の通りである。
タは下記の通りである。
比旋光度[α] +2.59°(c = 1 、
GHCI!3)。
GHCI!3)。
比旋光度[α] +L58°(c = 1 、 C
HCj)3)。
HCj)3)。
IR(c[1) :
2900.2850. 1800. 1450. 13
50. 1170゜1090、 980. 810
. Bf(0,550゜上記のようにして得られた
(+)−2−フルオロヘプチルp−)ルエンスルホン酸
エステル0.43g(1,5mmoff)と5−オクチ
ル−2−(4−ヒドロキシフェニル)ピリミジン0.2
8g (1,Ommojりに1−ブタノール0.2m1
)を加えよく攪拌した。その溶液に、あらかじめ1−ブ
タノール1.Omj!に水酸化ナトリウム0.048
g (1,2mmojりを溶解させて調製しておいたア
ルカリ溶液を速やかに注ぎ5時間半、加熱還流した。反
応終了後蒸留水10mj!を加え、ベンゼン10mj!
および5mpでそれぞれ1回づつ抽出を行なった後、そ
の抽出液に無水を酸ナトリウムを適宜加えて乾燥した。
50. 1170゜1090、 980. 810
. Bf(0,550゜上記のようにして得られた
(+)−2−フルオロヘプチルp−)ルエンスルホン酸
エステル0.43g(1,5mmoff)と5−オクチ
ル−2−(4−ヒドロキシフェニル)ピリミジン0.2
8g (1,Ommojりに1−ブタノール0.2m1
)を加えよく攪拌した。その溶液に、あらかじめ1−ブ
タノール1.Omj!に水酸化ナトリウム0.048
g (1,2mmojりを溶解させて調製しておいたア
ルカリ溶液を速やかに注ぎ5時間半、加熱還流した。反
応終了後蒸留水10mj!を加え、ベンゼン10mj!
および5mpでそれぞれ1回づつ抽出を行なった後、そ
の抽出液に無水を酸ナトリウムを適宜加えて乾燥した。
乾燥後、溶媒を留去し、シリカゲルカラム(クロロホル
ム)により目的物である(+)−5−オクチル−2−[
4−(2−フルオロヘプチルオキシ)フェニル]ピリミ
ジン0.17 g(0,43mmoIりを得た。
ム)により目的物である(+)−5−オクチル−2−[
4−(2−フルオロヘプチルオキシ)フェニル]ピリミ
ジン0.17 g(0,43mmoIりを得た。
収率は43%であり、以下のような比旋光度およびIR
データが得られた。
データが得られた。
比旋光度[α] +0.44’(c = l 、
CHCρ3)。
CHCρ3)。
比旋光度[α] +4.tao(c = 1 、
OHC!!3)。
OHC!!3)。
IR(cm−’) :
2900、 2850. 1800. 15B0. 1
420. 1250゜11f10. 800. 720
. 1(50,550゜本発明の液晶組成物、前記一般
式(I)で示される化合物の少なくとも1種と、前記一
般式(II )で示される化合物の少なくとも1種と、
及び一般式(m)で示される化合物の少なくとも1種と
、さらに他の液晶性化合物1種以上とを適当な割合で混
合することにより得ることができる。又、本発明による
液晶組成物は、強誘電性液晶組成物、特に強誘電性カイ
ラルスメクチック液晶組成物が好ましい。
420. 1250゜11f10. 800. 720
. 1(50,550゜本発明の液晶組成物、前記一般
式(I)で示される化合物の少なくとも1種と、前記一
般式(II )で示される化合物の少なくとも1種と、
及び一般式(m)で示される化合物の少なくとも1種と
、さらに他の液晶性化合物1種以上とを適当な割合で混
合することにより得ることができる。又、本発明による
液晶組成物は、強誘電性液晶組成物、特に強誘電性カイ
ラルスメクチック液晶組成物が好ましい。
本発明で用いる他の液晶性化合物の具体的例を下記にあ
げる。
げる。
(以下余白)
本発明の一般式(I)で示される液晶性化合物、−最大
(II)で示される液晶性化合物、および−最大(II
I)で示される液晶性化合物それぞれと、上述した他の
液晶性化合物一種以上、あるいは、それを含む強誘電性
液晶性組成物(強誘電性液晶材料と略す)との配合割合
は、強誘電性液晶材料100重量部当り、本発明−最大
(■)、−最大(II)、及び−最大(m)で示される
液晶性化合物それぞれを1〜300重量部、より好まし
くは、2〜100重量部とすることが好ましい。
(II)で示される液晶性化合物、および−最大(II
I)で示される液晶性化合物それぞれと、上述した他の
液晶性化合物一種以上、あるいは、それを含む強誘電性
液晶性組成物(強誘電性液晶材料と略す)との配合割合
は、強誘電性液晶材料100重量部当り、本発明−最大
(■)、−最大(II)、及び−最大(m)で示される
液晶性化合物それぞれを1〜300重量部、より好まし
くは、2〜100重量部とすることが好ましい。
また、本発明の一般式(1)、−最大(II )及び−
最大(I[[)で示される液晶性化合物のいずれか、あ
るいは全てを2種以上用いる場合も強誘電性液晶材料と
の配合割合は、前述した強誘電性液晶材料100重量部
当り、本発明−最大(■)。
最大(I[[)で示される液晶性化合物のいずれか、あ
るいは全てを2種以上用いる場合も強誘電性液晶材料と
の配合割合は、前述した強誘電性液晶材料100重量部
当り、本発明−最大(■)。
最大(II)及び−最大(m)で示される液晶性化合物
のいずれか、あるいは全ての2種以上の混合物を、1〜
500重量部より好ましくは、2〜100重量部とする
ことがのぞましい。
のいずれか、あるいは全ての2種以上の混合物を、1〜
500重量部より好ましくは、2〜100重量部とする
ことがのぞましい。
第1図は強誘電性液晶素子の構成の説明のために、本発
明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の1例の断面概略
図である。
明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の1例の断面概略
図である。
第1図において符号1は強誘電性液晶層、2はガラス基
板、3は透明電極、4は絶縁性配向制御層、5はスペー
サー、6はリード線、7は電源。
板、3は透明電極、4は絶縁性配向制御層、5はスペー
サー、6はリード線、7は電源。
8は偏光板、9は光源を示している。
2枚のガラス基板2には、それぞれIn203 。
5n02あるいはITO(Indiu+1−Tin 0
w1de)等のf!j膜から成る透明電極が被覆されて
いる。その上にポリイミドの様な高分子の薄膜をガーゼ
やアセテート植毛布等でラビングして、液晶をラビング
方向に並べる絶縁性配向制御層が形成されている。また
絶縁物質として例えばシリコン窒化物、水素を含有する
シリコン炭化物、シリコン酸化物、硼素窒化物、水素を
含有する硼素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸
化物、ジルコニウム酸化物。
w1de)等のf!j膜から成る透明電極が被覆されて
いる。その上にポリイミドの様な高分子の薄膜をガーゼ
やアセテート植毛布等でラビングして、液晶をラビング
方向に並べる絶縁性配向制御層が形成されている。また
絶縁物質として例えばシリコン窒化物、水素を含有する
シリコン炭化物、シリコン酸化物、硼素窒化物、水素を
含有する硼素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸
化物、ジルコニウム酸化物。
チタン酸化物やフッ化マグネシウムなどの無機物質絶縁
層を形成し、その上にポリビニルアルコール、ポリイミ
ド、ポリアミドイミド、ポリエステルイミド、ポリパラ
キシレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリビニ
ルアセクール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリ
アミド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラミン樹脂
、ユリャ樹脂、アクリル樹脂やフォトレジスト樹脂など
の有機絶縁物質を配向制御層として、2層で絶縁性配向
制御層が形成されていてもよく、また無機物質絶縁性配
向制御層あるいは有機物質絶縁性配向制御層単層であっ
ても良い。この絶縁性配向制御層が無機系ならば蒸着法
などで形成でき、有機系ならば有機絶縁物質を溶解させ
た溶液、またはその前駆体溶液(溶剤に0.1〜20重
量%、好ましくは0.2〜10重量%)を用いて、スピ
ンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリーン印刷法、スプレ
ー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所定の硬化条件下
(例えば加熱下)で硬化させ形成させることができる。
層を形成し、その上にポリビニルアルコール、ポリイミ
ド、ポリアミドイミド、ポリエステルイミド、ポリパラ
キシレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリビニ
ルアセクール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリ
アミド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラミン樹脂
、ユリャ樹脂、アクリル樹脂やフォトレジスト樹脂など
の有機絶縁物質を配向制御層として、2層で絶縁性配向
制御層が形成されていてもよく、また無機物質絶縁性配
向制御層あるいは有機物質絶縁性配向制御層単層であっ
ても良い。この絶縁性配向制御層が無機系ならば蒸着法
などで形成でき、有機系ならば有機絶縁物質を溶解させ
た溶液、またはその前駆体溶液(溶剤に0.1〜20重
量%、好ましくは0.2〜10重量%)を用いて、スピ
ンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリーン印刷法、スプレ
ー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所定の硬化条件下
(例えば加熱下)で硬化させ形成させることができる。
絶縁性配向制御層の層厚は通常30A〜l#Lm、好ま
しくは30A〜3000A、さらに好ましくは50A〜
1000Aが適している。
しくは30A〜3000A、さらに好ましくは50A〜
1000Aが適している。
この2枚のガラス基板2はスペーサー5によって任意の
間隔に保たれている。例えば所定の直径を持つシリカビ
ーズ、アルミナビーズをスペーサーとしてガラス基板2
枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエポキシ系接着材
を用いて密封する方法がある。その他スペーサーとして
高分子フィルムやガラスファイバーを使用しても良い。
間隔に保たれている。例えば所定の直径を持つシリカビ
ーズ、アルミナビーズをスペーサーとしてガラス基板2
枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエポキシ系接着材
を用いて密封する方法がある。その他スペーサーとして
高分子フィルムやガラスファイバーを使用しても良い。
この2枚のガラス基板の間に強誘電性液晶が封入されて
いる。
いる。
強誘電性液晶が封入された強誘電性液晶層は、一般には
0.5〜20μm、好ましくは1〜5gmである。
0.5〜20μm、好ましくは1〜5gmである。
又、この強誘電性液晶は、室温を含む広い温度域(特に
低温側)でSmC”相(カイラルスメクチック相)を有
し、高速応答性を有することが望ましい。さらに応答速
度の温度依存性が小さいこと、及び駆動電圧マージンが
広いことが望まれる。
低温側)でSmC”相(カイラルスメクチック相)を有
し、高速応答性を有することが望ましい。さらに応答速
度の温度依存性が小さいこと、及び駆動電圧マージンが
広いことが望まれる。
又、特に素子とした場合に、良好な均一配向性を示しモ
ノドメイン状態を得るには、その強誘電性液晶は、等相
方からah相(コレステリック相)SmA相(スメクチ
ック相)−SmC”相(カイラルスメクチックC相)と
いう相転移系列を有していることが望ましい。
ノドメイン状態を得るには、その強誘電性液晶は、等相
方からah相(コレステリック相)SmA相(スメクチ
ック相)−SmC”相(カイラルスメクチックC相)と
いう相転移系列を有していることが望ましい。
透明電極3からはリード線によって外部電源7に接続さ
れている。
れている。
またガラス基板2の外側には偏光板8が貼り合わせであ
る。
る。
第1図は透過型なので光源9を備えている。
第2図は強誘電性液晶素子の動作説明のために、セルの
例を模式的に描いたものである。21aと21bはそれ
ぞれIn2O3,5n02あるいはITO(Indiu
m−Tin 0xide)等の薄膜からなる透明電極で
被覆された基板(ガラス板)であり、その間に液晶分子
層22がガラス面に垂直になるよう配向したSmC”相
又はSmH”相の液晶が封入されている。太線で示した
線23が液晶分子を表わしており、この液晶分子23は
その分子に直交した方向に双極子モーメン)(Pよ)2
4を有している。基板21aと21b上の電極間に一定
の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子23のらせん
構造がほどけ、双極子モーメン) (P、)24がすべ
て電界方向に向くよう、液晶分子23は配向方向を変え
ることができる。液晶分子23は細長い形状を有してお
り、その長袖方向と短軸方向で屈折率異方性を示し、従
って例えばガラス面の上下に互いにクロスニコルの偏光
子を置けば、電圧印加極性によって光学特性が変わる液
晶光学変調素子となることは、容易に理解される。
例を模式的に描いたものである。21aと21bはそれ
ぞれIn2O3,5n02あるいはITO(Indiu
m−Tin 0xide)等の薄膜からなる透明電極で
被覆された基板(ガラス板)であり、その間に液晶分子
層22がガラス面に垂直になるよう配向したSmC”相
又はSmH”相の液晶が封入されている。太線で示した
線23が液晶分子を表わしており、この液晶分子23は
その分子に直交した方向に双極子モーメン)(Pよ)2
4を有している。基板21aと21b上の電極間に一定
の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子23のらせん
構造がほどけ、双極子モーメン) (P、)24がすべ
て電界方向に向くよう、液晶分子23は配向方向を変え
ることができる。液晶分子23は細長い形状を有してお
り、その長袖方向と短軸方向で屈折率異方性を示し、従
って例えばガラス面の上下に互いにクロスニコルの偏光
子を置けば、電圧印加極性によって光学特性が変わる液
晶光学変調素子となることは、容易に理解される。
本発明の光学変調素子で好ましく用いられる液晶セルは
、その厚さを充分に薄く(例えば10用以下)すること
ができる。このように液晶層が薄くなるにしたがい、第
3図に示すように電界を印加していない状態でも液晶分
子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメン)Paま
たはpbは上向き(34a)又は下向き(34b)のど
ちらかの状態をとる。このようなセルに、第3図に示す
如く一定の閾値以上の極性の異る電界Ea又はEbを電
圧印加手段31aと31bにより付与すると、双極子モ
ーメントは電界Ea又はEbの電界ベクトルに対応して
上向き34a又は下向き34bと向きを変え、それに応
じて液晶分子は、第1の安定状態33aかあるいは第2
の安定状態33bの何れか1方に配向する。
、その厚さを充分に薄く(例えば10用以下)すること
ができる。このように液晶層が薄くなるにしたがい、第
3図に示すように電界を印加していない状態でも液晶分
子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメン)Paま
たはpbは上向き(34a)又は下向き(34b)のど
ちらかの状態をとる。このようなセルに、第3図に示す
如く一定の閾値以上の極性の異る電界Ea又はEbを電
圧印加手段31aと31bにより付与すると、双極子モ
ーメントは電界Ea又はEbの電界ベクトルに対応して
上向き34a又は下向き34bと向きを変え、それに応
じて液晶分子は、第1の安定状態33aかあるいは第2
の安定状態33bの何れか1方に配向する。
このような強誘電性を光学変調素子として用いることの
利点は先にも述べたが2つある。
利点は先にも述べたが2つある。
その第1は、応答速度が極めて速いことであり、第2は
液晶分子の配向が双安定性を有することである。第2の
点を例えば第3図によって更に説明すると、電界Eaを
印加すると液晶分子は第1の安定状態33aに配向する
が、この状態は電界を切っても安定である。又、逆向き
の電界Ebを印加すると、液晶分子は第2の安定状態3
3bに配向してその分子の向きを変えるが、やはり電界
を切ってもこの状態に留っている。又与える電界Eaあ
るいはEbが一定の閾値を越えない限り、それぞれ前の
配向状態にやはり維持されている。
液晶分子の配向が双安定性を有することである。第2の
点を例えば第3図によって更に説明すると、電界Eaを
印加すると液晶分子は第1の安定状態33aに配向する
が、この状態は電界を切っても安定である。又、逆向き
の電界Ebを印加すると、液晶分子は第2の安定状態3
3bに配向してその分子の向きを変えるが、やはり電界
を切ってもこの状態に留っている。又与える電界Eaあ
るいはEbが一定の閾値を越えない限り、それぞれ前の
配向状態にやはり維持されている。
以下実施例により本発明について更に詳細に説明するが
、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例1
下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物1
−Aを作成した。
−Aを作成した。
例示化合物 構造式 重量部No。
57C1oH21O+C00+0C8H17758Cs
H+ p+COO+OC+ OH2+ 759
(+ OH21o+coo +OC:6H+310更
に、この液晶組成物1−Aに対して、以下に示す例示化
合物を、各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物1
−Bを作成した。
H+ p+COO+OC+ OH2+ 759
(+ OH21o+coo +OC:6H+310更
に、この液晶組成物1−Aに対して、以下に示す例示化
合物を、各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物1
−Bを作成した。
例示化合物
No。
構造式
次に、この液晶組成物1−Bを以下の手順で作成したセ
ルを用いて、素子特性等を観察した。
ルを用いて、素子特性等を観察した。
2枚の1.1)厚のガラス板を用意して、それぞれのガ
ラス板上にITO膜を形成し、電圧印加電極を作成し、
さらにこの上に5i02を蒸着させ絶縁層とした。
ラス板上にITO膜を形成し、電圧印加電極を作成し、
さらにこの上に5i02を蒸着させ絶縁層とした。
この基板上にポリイミド樹脂前駆体[東し■5P−71
0コ1.0%ジメチルアセトアミド溶液を回転数250
Orpm、のスピンナーで15秒間塗布した。成膜後、
60分間、300°C加熱縮合焼成処理を施した。
0コ1.0%ジメチルアセトアミド溶液を回転数250
Orpm、のスピンナーで15秒間塗布した。成膜後、
60分間、300°C加熱縮合焼成処理を施した。
この時の塗膜の膜厚は約200Aであった。
この焼成後の被膜には、アセテート植毛布によるラビン
グ処理がなされ、その後イソプロピルアルコール液で洗
浄し、平均粒径1.5pmのシリカビーズを一方のガラ
ス板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互い
に平行になる様にし、接着シール剤[リクンンポンド(
チ・ンソ■)]を用いてガラス板を貼り合わせ、60分
間、100°(Hこて加熱乾燥し、セルを作成した。こ
のセルのセル厚をベレック位相板によって測定したとこ
ろ約1.5終mであった。
グ処理がなされ、その後イソプロピルアルコール液で洗
浄し、平均粒径1.5pmのシリカビーズを一方のガラ
ス板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互い
に平行になる様にし、接着シール剤[リクンンポンド(
チ・ンソ■)]を用いてガラス板を貼り合わせ、60分
間、100°(Hこて加熱乾燥し、セルを作成した。こ
のセルのセル厚をベレック位相板によって測定したとこ
ろ約1.5終mであった。
このセルに上述の液晶組成物1−Bを等方性液体状態で
注入し、等吉相から20°C/hで25°Cまで徐冷す
ることにより、強誘電性液晶素子を作成した。
注入し、等吉相から20°C/hで25°Cまで徐冷す
ることにより、強誘電性液晶素子を作成した。
この強誘電性液晶素子を用いて、ピーク・トウ・ピーク
電圧V、、=25Vの電圧印加により、直交ニコル下で
の光学的な応答(透過光量変化0〜90%)を検知して
応答速度(以後、光学応答速度という)を測定した。そ
の結果を次に示す。
電圧V、、=25Vの電圧印加により、直交ニコル下で
の光学的な応答(透過光量変化0〜90%)を検知して
応答速度(以後、光学応答速度という)を測定した。そ
の結果を次に示す。
光学応答速度
10°025℃ 40°C
7411Lsec 2B3gsec 10
9g、secまた25℃における、この駆動時のコント
ラストは、13であり、明瞭なスイッチング動作が観察
され、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。
9g、secまた25℃における、この駆動時のコント
ラストは、13であり、明瞭なスイッチング動作が観察
され、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。
比較例1
実施例1で使用した液晶組成物1−Hに代えて、例示化
合物No、1−8.1−138を混合せずに1−Aに対
して、例示化合物No、2−10.2−70.3−58
のみを実施例1と同じ重量部で混合した液晶組成物t−
C,および例示化合物No、2−10.2−70を混合
せずに1−Aに対して、例示化合物No、1−8.1−
138.3−58のみを実施例1と同じ重量部で混合し
た液晶組成物1−D、さらに例示化合物No、3−56
を混合せずに1−Aに対して、例示化合物No、1−8
.1〜138.2−10゜2−70のみを実施例1と同
じ重量部で混合した液晶組成物1−Eを作成した。
合物No、1−8.1−138を混合せずに1−Aに対
して、例示化合物No、2−10.2−70.3−58
のみを実施例1と同じ重量部で混合した液晶組成物t−
C,および例示化合物No、2−10.2−70を混合
せずに1−Aに対して、例示化合物No、1−8.1−
138.3−58のみを実施例1と同じ重量部で混合し
た液晶組成物1−D、さらに例示化合物No、3−56
を混合せずに1−Aに対して、例示化合物No、1−8
.1〜138.2−10゜2−70のみを実施例1と同
じ重量部で混合した液晶組成物1−Eを作成した。
これらの液晶組成物1−G、 1−D、 1−E及び1
−Aを用いた以外は全〈実施例1と同様の方法でそれぞ
れ強誘電性液晶素子を作成し、実施例1と同様の方法で
光学応答速度を測定した。その結果を次に示す。
−Aを用いた以外は全〈実施例1と同様の方法でそれぞ
れ強誘電性液晶素子を作成し、実施例1と同様の方法で
光学応答速度を測定した。その結果を次に示す。
光学応答速度
25°Q 40°C
374)isec 137g5ec282pse
c 113psec2651Lsec 1
04ILsec321pSec 129psec
lより明らかな様に、本発明 10°C 1−A 1280g5ec 1−ill: 871μ5eC 1−D 8521Lsec 1−E 1070psec 実施例1と比較例 による液晶組成物を含有する強誘電性液晶素子の方が、
低温における作動特性、高速応答性が改善され、また、
応答速度の温度依存性も軽減されている。
c 113psec2651Lsec 1
04ILsec321pSec 129psec
lより明らかな様に、本発明 10°C 1−A 1280g5ec 1−ill: 871μ5eC 1−D 8521Lsec 1−E 1070psec 実施例1と比較例 による液晶組成物を含有する強誘電性液晶素子の方が、
低温における作動特性、高速応答性が改善され、また、
応答速度の温度依存性も軽減されている。
実施例2
実施例1で使用した液晶組成物1−Aに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物2−Bを得た。
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物2−Bを得た。
(以下余白)
−A
この液晶組成物を用いた以外は、全〈実施例1と同様の
方法で強誘電性−晶素子を作成し、実施例1と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察
した。
方法で強誘電性−晶素子を作成し、実施例1と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察
した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
光学応答速度
10℃ 25°0 40℃783μs
ec 258g5ec 105psecま
た25°Cにおける、この駆動時のコントラストは、1
2であり、明瞭なスイッチング動作が観察され、電圧印
加を止めた際の双安定性も良好であった。
ec 258g5ec 105psecま
た25°Cにおける、この駆動時のコントラストは、1
2であり、明瞭なスイッチング動作が観察され、電圧印
加を止めた際の双安定性も良好であった。
比較例2
実施例2で使用した液晶組成物2−Hに代えて、例示化
合物No、1−9.1−58を混合せずに1−Aに対し
て、例示化合物No、2−IEII、 3−11(7)
みを実施例1と同じ重量部で混合した液晶組成物2−C
2および例示化合物No、2−181を混合せずに1−
Aに対して、例示化合物No、1−J 1−58.3−
11のみを実施例1と同じ重量部で混合した液晶組成物
2−D、さらに例示化合物No、3−11を混合せずに
1−Aに対して、例示化合物No、1−31−58.2
−1[11のみを実施例1と同じ重量部で混合した液晶
組成物2−Eを作成した。
合物No、1−9.1−58を混合せずに1−Aに対し
て、例示化合物No、2−IEII、 3−11(7)
みを実施例1と同じ重量部で混合した液晶組成物2−C
2および例示化合物No、2−181を混合せずに1−
Aに対して、例示化合物No、1−J 1−58.3−
11のみを実施例1と同じ重量部で混合した液晶組成物
2−D、さらに例示化合物No、3−11を混合せずに
1−Aに対して、例示化合物No、1−31−58.2
−1[11のみを実施例1と同じ重量部で混合した液晶
組成物2−Eを作成した。
これらの液晶組成物2−C,2−D、 2−E及び1−
Aを用いた以外は全〈実施例1と同様の方法でそれぞれ
強誘電性液晶素子を作成し、実施例1と同様の方法で光
学応答速度を測定した。その結果を次に示す。
Aを用いた以外は全〈実施例1と同様の方法でそれぞれ
強誘電性液晶素子を作成し、実施例1と同様の方法で光
学応答速度を測定した。その結果を次に示す。
光学応答速度
10℃ 25℃ 40°CI−A
12EiOPsec 374psec 1
37psec2−C910psec 285#L
sec 118I1.5ec2−D 888
ILsec 272μsec 1011L
sec2−E 1025psec 311μs
ec 12”Bsec実施例2と比較例2より明
らかな様に1本発明による液晶組成物を含有する強誘電
性液晶素子の方が、低温における作動特性、高速応答性
が改善され、また、応答速度の温度依存性も軽減されて
いる。
12EiOPsec 374psec 1
37psec2−C910psec 285#L
sec 118I1.5ec2−D 888
ILsec 272μsec 1011L
sec2−E 1025psec 311μs
ec 12”Bsec実施例2と比較例2より明
らかな様に1本発明による液晶組成物を含有する強誘電
性液晶素子の方が、低温における作動特性、高速応答性
が改善され、また、応答速度の温度依存性も軽減されて
いる。
実施例3
実施例1で使用した液晶組成物1−Aに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物3−Bを得た。
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物3−Bを得た。
(以下余白)
例示化合物
No。
構造式
の液晶組成物を用いた以外は、全〈実施例1と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例1と同様の方法
で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察し
た。
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例1と同様の方法
で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察し
た。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
光学応答速度
10°025℃ 40℃
833g5ec 285g5ec 117
g5ecまた25℃における、この駆動時のコントラス
トは、12であり、明瞭なスイッチング動作が観察され
、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。
g5ecまた25℃における、この駆動時のコントラス
トは、12であり、明瞭なスイッチング動作が観察され
、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。
比較例3
実施例3で使用した液晶組成物3−Hに代えて、例示化
合物No、1−71.1−142を混合せずに1−Aに
対して、例示化合物No、2−78.2−85.3−1
7のみを実施例1と同じ重量部で混合した液晶組成物3
−C9および例示化合物No、2−78.2−95を混
合せずに1−Aに対して、例示化合物No、1−71.
1−142.3−17のみを実施例1と同じ重量部で混
合した液晶組成物3−D、さらに例示化合物No、3−
17を混合せずに1−Aに対して、例示化合物No、1
−71.1−142.2−78゜2−85のみを実施例
1と同じ重量部で混合した液晶組成物3−Eを作成した
。
合物No、1−71.1−142を混合せずに1−Aに
対して、例示化合物No、2−78.2−85.3−1
7のみを実施例1と同じ重量部で混合した液晶組成物3
−C9および例示化合物No、2−78.2−95を混
合せずに1−Aに対して、例示化合物No、1−71.
1−142.3−17のみを実施例1と同じ重量部で混
合した液晶組成物3−D、さらに例示化合物No、3−
17を混合せずに1−Aに対して、例示化合物No、1
−71.1−142.2−78゜2−85のみを実施例
1と同じ重量部で混合した液晶組成物3−Eを作成した
。
これらの液晶組成物3−C:、 3−D、 3−E及び
1−Aを用いた以外は全〈実施例1と同様の方法でそれ
ぞれ強誘電性液晶素子を作成し、実施例1と同様の方法
で光学応答速度を測定した。その結果を次に示す。
1−Aを用いた以外は全〈実施例1と同様の方法でそれ
ぞれ強誘電性液晶素子を作成し、実施例1と同様の方法
で光学応答速度を測定した。その結果を次に示す。
光学応答速度
10°Q 25°040°CI−A 12
80)isec 388psec 13?
psec3−G 1005μsec 342g
5ec 126psec3−D 1325p
sec 283g5ec 1llpsec
3−E 1130psec 345ILsec
131psec実施例3と比較例3より明らか
な様に、本発明による液晶組成物を含有する強誘電性液
晶素子の方が、低温における作動特性、高速応答性が改
善され、また、応答速度の温度依存性も軽減されている
。
80)isec 388psec 13?
psec3−G 1005μsec 342g
5ec 126psec3−D 1325p
sec 283g5ec 1llpsec
3−E 1130psec 345ILsec
131psec実施例3と比較例3より明らか
な様に、本発明による液晶組成物を含有する強誘電性液
晶素子の方が、低温における作動特性、高速応答性が改
善され、また、応答速度の温度依存性も軽減されている
。
実施例4
実施例1で使用した液晶組成物1−Aに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物4−Bを得た。
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物4−Bを得た。
(以下余白)
−A
この液晶組成物を用いた以外は、全〈実施例1と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例1と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察
した。
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例1と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察
した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
光学応答速度
10°0 25°0 40°C792
psec 283psec 109pse
cまた25°Cにおける、この駆動時のコントラストは
、12であり、明瞭なスイッチング動作が観察され、電
圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。
psec 283psec 109pse
cまた25°Cにおける、この駆動時のコントラストは
、12であり、明瞭なスイッチング動作が観察され、電
圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。
比較例4
実施例4で使用した液晶組成物4−Hに代えて、例示化
合物No、1−E18.1−107を混合せずに1−A
に対して、例示化合物No、2−55.2−118.2
−130.3−30゜3−14のみを実施例1と同じ重
量部で混合した液晶組成物4−C9および例示化合物N
o、2−55.2−11ft。
合物No、1−E18.1−107を混合せずに1−A
に対して、例示化合物No、2−55.2−118.2
−130.3−30゜3−14のみを実施例1と同じ重
量部で混合した液晶組成物4−C9および例示化合物N
o、2−55.2−11ft。
2−130を混合せずに1−Aに対して、例示化合物N
o、1−68.1−107.3−30.3−14のみを
実施例1と同じ重量部で混合した液晶組成物4−D、さ
らに例示化合物No、3−30.3−14を混合せずに
1−Aに対して、例示化合物No、1−Ef8.1−1
0?、 2−55.2−11[f、 2−130のみを
実施例1と同じ重量部で混合した液晶組成物4−Eを作
成した。
o、1−68.1−107.3−30.3−14のみを
実施例1と同じ重量部で混合した液晶組成物4−D、さ
らに例示化合物No、3−30.3−14を混合せずに
1−Aに対して、例示化合物No、1−Ef8.1−1
0?、 2−55.2−11[f、 2−130のみを
実施例1と同じ重量部で混合した液晶組成物4−Eを作
成した。
これらの液晶組成物4−C,4−D、 4−E及び1−
Aを用いた以外は全〈実施例1と同様の方法でそれぞれ
強誘電性液晶素子を作成し、実施例1と同様の方法で光
学応答速度を測定した。その結果を次に示す。
Aを用いた以外は全〈実施例1と同様の方法でそれぞれ
強誘電性液晶素子を作成し、実施例1と同様の方法で光
学応答速度を測定した。その結果を次に示す。
光学応答速度
10°0 25℃ 40°CI−A
I260psec 388psec +
37ILsec4−C8711Lsec 327
psec 124μ5ec4−0 885μs
ec 3111Lsec I26psec
4−E 105Qpsec 341psec
123psec実施例4と比較例4より明らかな
様に、本発明による液晶組成物を含有する強誘電性液晶
素子の方が、低温における作動特性、高速応答性が改善
され、また、応答速度の温度依存性も軽減されている。
I260psec 388psec +
37ILsec4−C8711Lsec 327
psec 124μ5ec4−0 885μs
ec 3111Lsec I26psec
4−E 105Qpsec 341psec
123psec実施例4と比較例4より明らかな
様に、本発明による液晶組成物を含有する強誘電性液晶
素子の方が、低温における作動特性、高速応答性が改善
され、また、応答速度の温度依存性も軽減されている。
実施例5
下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成5−
Aを作成した。
Aを作成した。
(以下余白)
例示化合物
No。
構造式
%式%
更に、この液晶組成物5−Aに対して、以下に示す例示
化合物を、各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物
5−Bを作成した。
化合物を、各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物
5−Bを作成した。
例示化合物 構造式 重量部No。
この液晶組成物を用いた以外は、全〈実施例1と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例1と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察
した。
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例1と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察
した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
光学応答速度
10℃ 25℃ 40 ’C515g
5ec 203g5ec 87psec
また25°Cにおける、この駆動時のコントラストは、
13であり、明瞭なスイッチング動作が観察され、電圧
印加を止めた際の双安定性も良好であった。
5ec 203g5ec 87psec
また25°Cにおける、この駆動時のコントラストは、
13であり、明瞭なスイッチング動作が観察され、電圧
印加を止めた際の双安定性も良好であった。
比較例5
実施例5で使用した液晶組成物5−Hに代えて、例示化
合物No、1−8.1−138を混合せずに5−Aに対
して、例示化合物No、2−10.2−70.3−58
(1)みを実施例1と同じ重量部で混合した液晶組成
物5−G、および例示化合物No、2−10.2−70
を混合せずに5−Aに対して、例示化合物No、1−8
.1−138.3−58のみを実施例1と同じ重量部で
混合した液晶組成物5−D、さらに例示化合物No、
3−58を混合せずに5−Aに対して、例示化合物No
、1−8.1−138.2−10゜2−70のみを実施
例1と同じ重量部で混合した液晶組成物5−Eを作成し
た。
合物No、1−8.1−138を混合せずに5−Aに対
して、例示化合物No、2−10.2−70.3−58
(1)みを実施例1と同じ重量部で混合した液晶組成
物5−G、および例示化合物No、2−10.2−70
を混合せずに5−Aに対して、例示化合物No、1−8
.1−138.3−58のみを実施例1と同じ重量部で
混合した液晶組成物5−D、さらに例示化合物No、
3−58を混合せずに5−Aに対して、例示化合物No
、1−8.1−138.2−10゜2−70のみを実施
例1と同じ重量部で混合した液晶組成物5−Eを作成し
た。
これらの液晶組成物5−G、 5−[1,5−E及び5
−Aを用いた以外は全〈実施例1と同様の方法でそれぞ
れ強誘電性液晶素子を作成し、実施例1と同様の方法で
光学応答速度を測定した。その結果を次に示す。
−Aを用いた以外は全〈実施例1と同様の方法でそれぞ
れ強誘電性液晶素子を作成し、実施例1と同様の方法で
光学応答速度を測定した。その結果を次に示す。
光学応答速度
10°025℃ 40℃
5−A 782psec 248)zsec
98ILsec5−G 808psec
217psec 91)csec5−
0 581psec 210μsec
84psec5−E 893p、sec
233g5ec 94g5ec実施例5と比較
例5より明らかな様に、本発明による液晶組成物を含有
する強誘電性液晶素子の方が、低温における作動特性、
高速応答性が改善され、また、応答速度の温度依存性も
軽減されている。
98ILsec5−G 808psec
217psec 91)csec5−
0 581psec 210μsec
84psec5−E 893p、sec
233g5ec 94g5ec実施例5と比較
例5より明らかな様に、本発明による液晶組成物を含有
する強誘電性液晶素子の方が、低温における作動特性、
高速応答性が改善され、また、応答速度の温度依存性も
軽減されている。
実施例6
実施例5で使用した液晶組成物5−Aに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物6−Bを得た。
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物6−Bを得た。
(以下余白)
この液晶組成物を用いた以外は、全〈実施例1と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例1と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察
した。
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例1と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察
した。
この液晶素子内の均一配向性は良好でありモノドメイン
状態が得られた。測定結果を次に示す。
状態が得られた。測定結果を次に示す。
光学応答速度
10℃ 25°0 40°C488g
5ec 1B2psec 811Lse
cまた25°Cにおける、この駆動時のコントラストは
、13であり、明瞭なスイッチング動作が観察され、電
圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。
5ec 1B2psec 811Lse
cまた25°Cにおける、この駆動時のコントラストは
、13であり、明瞭なスイッチング動作が観察され、電
圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。
比較例6
実施例6で使用した液晶組成物6−Hに代えて、例示化
合物No、1−96.1−139を混合せずに5−Aに
対して、例示化合物No、2−85.2−145のみを
実施例1と同じ重量部で混合した液晶組成物6−C9お
よび例示化合物No、2−E15.2−145を混合せ
ずに5−Aに対して、例示化合物N、o、1−913.
1−139.3−40(7)みな実施例1と同じ重量部
で混合した液晶組成物6−D、さらに例示化合物No、
3−40を混合せずに5−Aに対して、例示化合物No
、2−Ef5.2−145.3−40のみを実施例1と
同じ重量部で混合した液晶組成物8−Eを作成した。
合物No、1−96.1−139を混合せずに5−Aに
対して、例示化合物No、2−85.2−145のみを
実施例1と同じ重量部で混合した液晶組成物6−C9お
よび例示化合物No、2−E15.2−145を混合せ
ずに5−Aに対して、例示化合物N、o、1−913.
1−139.3−40(7)みな実施例1と同じ重量部
で混合した液晶組成物6−D、さらに例示化合物No、
3−40を混合せずに5−Aに対して、例示化合物No
、2−Ef5.2−145.3−40のみを実施例1と
同じ重量部で混合した液晶組成物8−Eを作成した。
これらの液晶組成物8−C,e−D、 B−E及び5−
Aを用いた以外は全〈実施例1と同様の方法でそれぞれ
強誘電性液晶素子を作成し、実施例1と同様の方法で光
学応答速度を測定した。その結果を次に示す。
Aを用いた以外は全〈実施例1と同様の方法でそれぞれ
強誘電性液晶素子を作成し、実施例1と同様の方法で光
学応答速度を測定した。その結果を次に示す。
光学応答速度
10°0 25°0 40°C3−A
782g5ec 246psec
98psecF3−C5B?psec 208
psec 84g5ecEi−0543pse
c 200ILsec 80g5ecG
−E 6?2μsec 228psec
9[(gsec実施例6と比較例6より明らかな
様に、本発明による液晶組成物を含有する強誘電性液晶
素子の方が、低温における作動特性、高速応答性が改善
され、また、応答速度の温度依存性も軽減されている。
782g5ec 246psec
98psecF3−C5B?psec 208
psec 84g5ecEi−0543pse
c 200ILsec 80g5ecG
−E 6?2μsec 228psec
9[(gsec実施例6と比較例6より明らかな
様に、本発明による液晶組成物を含有する強誘電性液晶
素子の方が、低温における作動特性、高速応答性が改善
され、また、応答速度の温度依存性も軽減されている。
実施例7
実施例5で使用した液晶組成物5−Aに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物?7Bを得た。
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物?7Bを得た。
(以下余白)
例示化合物
No。
構造式
%式%)
この液晶組成物を用いた以外は、全〈実施例1と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例1と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察
した。
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例1と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察
した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
光学応答速度
10℃ 25℃ 40°C492IL
sec 183g5ec 7?gsec
また25°Cにおける、この駆動時のコントラストは、
12であり、明瞭なスイッチング動作が観察され、電圧
印加を止めた際の双安定性も良好であった。
sec 183g5ec 7?gsec
また25°Cにおける、この駆動時のコントラストは、
12であり、明瞭なスイッチング動作が観察され、電圧
印加を止めた際の双安定性も良好であった。
比較例7
実施例7で使用した液晶組成物?−Hに代えて、例示化
合物No、1−48.1−100を混合せずに5−Aに
対して、例示化合物No、2−12.2−18.3−4
.3−26のみを実施例1と同じ重量部で混合した液晶
組成物7−C9および例示化合物No、2−12.2−
18を混合せずに5−Aに対して、例示化合物No、1
−48.1−100゜3−4.3−2Bのみを実施例1
と同じ重量部で混合した液晶組成物7−D、さらに例示
化合物No3−4.3−28を混合せずに5−Aに対し
て、例示化合物No、 1−48 。
合物No、1−48.1−100を混合せずに5−Aに
対して、例示化合物No、2−12.2−18.3−4
.3−26のみを実施例1と同じ重量部で混合した液晶
組成物7−C9および例示化合物No、2−12.2−
18を混合せずに5−Aに対して、例示化合物No、1
−48.1−100゜3−4.3−2Bのみを実施例1
と同じ重量部で混合した液晶組成物7−D、さらに例示
化合物No3−4.3−28を混合せずに5−Aに対し
て、例示化合物No、 1−48 。
1−100.2−12.2−18のみを実施例1と同じ
重量部で混合した液晶組成物?−Eを作成した。
重量部で混合した液晶組成物?−Eを作成した。
これらの液晶組成物?−C,?−D、 ?−E及び5−
Aを用いた以外は全〈実施例1と同様の方法でそれぞれ
強誘電性液晶素子を作成し、実施例1と同様の方法で光
学応答速度を測定した。その結果を次に示す。
Aを用いた以外は全〈実施例1と同様の方法でそれぞれ
強誘電性液晶素子を作成し、実施例1と同様の方法で光
学応答速度を測定した。その結果を次に示す。
光学応答速度
10°C25℃ 40°C
3−A ?62p、sec 246ILse
c 98psec?−0547μsec
200g5ec 82g5ec?−0528
4sec 188ILseC?5g5ec?−E
f133ILsec 227g5ec
92)isec実施例7と比較例7より明らかな
様に、本発明による液晶組成物を含有する強誘電性液晶
素子の方が、低温における作動特性、高速応答性が改善
され、また、応答速度の温度依存性も軽減されている。
c 98psec?−0547μsec
200g5ec 82g5ec?−0528
4sec 188ILseC?5g5ec?−E
f133ILsec 227g5ec
92)isec実施例7と比較例7より明らかな
様に、本発明による液晶組成物を含有する強誘電性液晶
素子の方が、低温における作動特性、高速応答性が改善
され、また、応答速度の温度依存性も軽減されている。
実施例8
下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成8−
Aを作成した。
Aを作成した。
(以下余白)
例示化合物
構造式
%式%
更に、この液晶組成物8−Aに対して、以下に示す例示
化合物を、各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物
8−Bを作成した。
化合物を、各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物
8−Bを作成した。
−A
この液晶組成物を用いた以外は、全〈実施例1と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例1と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察
した。
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例1と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察
した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
光学応答速度
10℃ 25℃ 40℃821鰺se
e 2B?psec 118終secまた
25℃における、この駆動時のコントラストは、13で
あり、明瞭なスイッチング動作が観察され、電圧印加を
止めた際の双安定性も良好であった。
e 2B?psec 118終secまた
25℃における、この駆動時のコントラストは、13で
あり、明瞭なスイッチング動作が観察され、電圧印加を
止めた際の双安定性も良好であった。
比較例8
実施例8で使用した液晶組成物8−Hに代えて、例示化
合物No、1−8.1−138を混合せずに8−Aに対
して、例示化合物No、2−10.2−70.3−58
のみを実施例1と同じ重量部で混合した液晶組成物8−
C2および例示化合物No、2−10.2−70を混合
せずに8−Aに対して、例示化合物No、1−8.1−
13J 3−5Ef C7)みを実施例1と同じ重量部
で混合した液晶組成物8−D、さらに例示化合物No、
3−58を混合せずに8−Aに対して、例示化合物No
、1−8.1−138.2−10゜2−70のみを実施
例1と同じ重量部で混合した液晶組成物8−Eを作成し
た。
合物No、1−8.1−138を混合せずに8−Aに対
して、例示化合物No、2−10.2−70.3−58
のみを実施例1と同じ重量部で混合した液晶組成物8−
C2および例示化合物No、2−10.2−70を混合
せずに8−Aに対して、例示化合物No、1−8.1−
13J 3−5Ef C7)みを実施例1と同じ重量部
で混合した液晶組成物8−D、さらに例示化合物No、
3−58を混合せずに8−Aに対して、例示化合物No
、1−8.1−138.2−10゜2−70のみを実施
例1と同じ重量部で混合した液晶組成物8−Eを作成し
た。
これらの液晶組成物8−G、 8−D、 8−E及び8
−Aを用いた以外は全〈実施例1と同様の方法でそれぞ
れ強誘電性液晶素子を作成し、実施例1と同様の方法で
光学応答速度を測定した。その結果を次に示す。
−Aを用いた以外は全〈実施例1と同様の方法でそれぞ
れ強誘電性液晶素子を作成し、実施例1と同様の方法で
光学応答速度を測定した。その結果を次に示す。
光学応答速度
10°0 25°0 40°C3−A
l380psec 430μsec
147μ5ec8−G 922p、sec
305g5ec 115psec8−0 90
1psec 291g5ec 109g5
ec8−E 1158psec 353g5e
c 133psec実施例8と比較例8より明ら
かな様に、本発明による液晶組成物を含有する強誘電性
液晶素子の方が、低温における作動特性、高速応答性が
改善され、また、応答速度の温度依存性も軽減されてい
る。
l380psec 430μsec
147μ5ec8−G 922p、sec
305g5ec 115psec8−0 90
1psec 291g5ec 109g5
ec8−E 1158psec 353g5e
c 133psec実施例8と比較例8より明ら
かな様に、本発明による液晶組成物を含有する強誘電性
液晶素子の方が、低温における作動特性、高速応答性が
改善され、また、応答速度の温度依存性も軽減されてい
る。
実施例9
実施例8で使用した液晶組成物8−Aに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物9−Bを得た。
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物9−Bを得た。
(以下余白)
(以下余白)
この液晶組成物を用いた以外は、全〈実施例1と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例1と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察
した。
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例1と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察
した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
光学応答速度
10°0 25℃ 40℃811ps
ec 2E15ILsec 108pse
cまた25°Cにおける、この駆動時のコントラストは
、13であり、明瞭なスイッチング動作が観察され、電
圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。
ec 2E15ILsec 108pse
cまた25°Cにおける、この駆動時のコントラストは
、13であり、明瞭なスイッチング動作が観察され、電
圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。
比較例9
実施例9で使用した液晶組成物9−Hに代えて、例示化
合物No、1−9.1−58を混合せずに8−Aに対し
て、例示化合物No、2−1131.3−11のみを実
施例1と同じ重量部で混合した液晶組成物9−C9およ
び例示化合物No、2−181を混合せずに8−Aに対
して、例示化合物No、1−9.1−58.3−11の
みを実施例1と同じ重量部で混合した液晶組成物8−D
、さらに例示化合物No、3−11を混合せずに8−A
に対して、例示化合物No、1−9.1−58.2−1
81のみを実施例1と同じ重量部で混合した液晶組成物
9−Eを作成した。
合物No、1−9.1−58を混合せずに8−Aに対し
て、例示化合物No、2−1131.3−11のみを実
施例1と同じ重量部で混合した液晶組成物9−C9およ
び例示化合物No、2−181を混合せずに8−Aに対
して、例示化合物No、1−9.1−58.3−11の
みを実施例1と同じ重量部で混合した液晶組成物8−D
、さらに例示化合物No、3−11を混合せずに8−A
に対して、例示化合物No、1−9.1−58.2−1
81のみを実施例1と同じ重量部で混合した液晶組成物
9−Eを作成した。
これらの液晶組成物9−C,9−D、 9−E及び8−
Aを用いた以外は全〈実施例1と同様の方法でそれぞれ
強誘電性液晶素子を作成し、実施例1と同様の方法で光
学応答速度を測定した。その結果を次に示す。
Aを用いた以外は全〈実施例1と同様の方法でそれぞれ
強誘電性液晶素子を作成し、実施例1と同様の方法で光
学応答速度を測定した。その結果を次に示す。
光学応答速度
10℃ 25℃ 40°C3−A
l3601Lsec 430g5ec 1
47g5ec9−0 932psec 318
μsec 119psec9−D 890I
Lsec 285psec 103g5e
c9−E 1170p、sec 3EtOps
ec 137g5ec実施例9と比較例9より明
らかな様に、本発明による液晶組成物を含有する強誘電
性液晶素子の方が、低温における作動特性、高速応答性
が改善され、また、応答速度の温度依存性も軽減されて
いる。
l3601Lsec 430g5ec 1
47g5ec9−0 932psec 318
μsec 119psec9−D 890I
Lsec 285psec 103g5e
c9−E 1170p、sec 3EtOps
ec 137g5ec実施例9と比較例9より明
らかな様に、本発明による液晶組成物を含有する強誘電
性液晶素子の方が、低温における作動特性、高速応答性
が改善され、また、応答速度の温度依存性も軽減されて
いる。
実施例10
実施例8で使用した液晶組成物8−Aに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物10−Bを得た。
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物10−Bを得た。
(以下余白)
−A
(以下余白)
この液晶組成物を用いた以外は、全〈実施例1と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例1と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察
した。
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例1と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察
した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
光学応答速度
10°Q 25℃ 40’(:!1
360p、sec 430)hsec 1
47ILsecまた25°Cにおける、この駆動時のコ
ントラストは、13であり、明瞭なスイッチング動作が
観察され、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であっ
た。
360p、sec 430)hsec 1
47ILsecまた25°Cにおける、この駆動時のコ
ントラストは、13であり、明瞭なスイッチング動作が
観察され、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であっ
た。
比較例10
実施例10で使用した液晶組成物10−Hに代えて、例
示化合物No、1−9[1,1−139を混合せずに8
−Aに対して、例示化合物No、2−85.2−145
のみを実施例1と同じ重量部で混合した液晶組成物10
−C:、および例示化合物No、2−Ei5.2−14
5を混合せずに8−Aに対して、例示化合物No、1−
9f3.1−139.3−40のみを実施例1と同じ重
量部で混合した液晶組成物10−D。
示化合物No、1−9[1,1−139を混合せずに8
−Aに対して、例示化合物No、2−85.2−145
のみを実施例1と同じ重量部で混合した液晶組成物10
−C:、および例示化合物No、2−Ei5.2−14
5を混合せずに8−Aに対して、例示化合物No、1−
9f3.1−139.3−40のみを実施例1と同じ重
量部で混合した液晶組成物10−D。
さらに例示化合物No、3−40を混合せずに8−Aに
対して、例示化合物No、1−9Ef、 1−139.
2−65.2−145のみを実施例1と同じ重量部で混
合した液晶組成物10−Eを作成した。
対して、例示化合物No、1−9Ef、 1−139.
2−65.2−145のみを実施例1と同じ重量部で混
合した液晶組成物10−Eを作成した。
これらの液晶組成物10−C,10−D、 10−E及
び10−Aを用いた以外は全〈実施例1と同様の方法で
それぞれ強誘電性液晶素子を作成し、実施例1と同様の
方法で光学応答速度を測定した。その結果を次に示す。
び10−Aを用いた以外は全〈実施例1と同様の方法で
それぞれ強誘電性液晶素子を作成し、実施例1と同様の
方法で光学応答速度を測定した。その結果を次に示す。
光学応答速度
10℃ 25℃ 40°C3−A
l360psec 430g5ec 14
7psec10−[1: 723g5ec
290ILsec 124psec10−0
709psec 280ILsec 11
2)iseclo−E 1080psec 3
?5psec 140μsec実施例10と比較
例10より明らかな様に、本発明による液晶組成物を含
有する強誘電性液晶素子の方が、低温における作動特性
、高速応答性が改善され、また、応答速度の温度依存性
も軽減されている。
l360psec 430g5ec 14
7psec10−[1: 723g5ec
290ILsec 124psec10−0
709psec 280ILsec 11
2)iseclo−E 1080psec 3
?5psec 140μsec実施例10と比較
例10より明らかな様に、本発明による液晶組成物を含
有する強誘電性液晶素子の方が、低温における作動特性
、高速応答性が改善され、また、応答速度の温度依存性
も軽減されている。
実施例11〜18
実施例1で用いた例示化合物、及び液晶組成物に代えて
、表1に示した例示化合物、及び液晶組成物を各重量部
で用い、11−B〜18−Bの液晶組成物を得た。これ
らを用いた他は、全〈実施例1と同様の方法により、強
誘電性液晶素子を作成し、実施例1と同様の方法で光学
応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。こ
の液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイン
状態が得られた。測定結果を表1に示す。
、表1に示した例示化合物、及び液晶組成物を各重量部
で用い、11−B〜18−Bの液晶組成物を得た。これ
らを用いた他は、全〈実施例1と同様の方法により、強
誘電性液晶素子を作成し、実施例1と同様の方法で光学
応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。こ
の液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイン
状態が得られた。測定結果を表1に示す。
(以下余白)
実施例11〜18より明らかな様に、本発明による液晶
組成物11−B〜18−Bを含有する強誘電性液晶素子
は、低温における作動特性、高速応答性が改善され、ま
た応答速度の温度依存性も軽減されたものとなっている
。
組成物11−B〜18−Bを含有する強誘電性液晶素子
は、低温における作動特性、高速応答性が改善され、ま
た応答速度の温度依存性も軽減されたものとなっている
。
実施例18
実施例1及び比較例1で用いた液晶組成物をSiO2を
用いずに、ポリイミド樹脂だけで配向制御層を作成した
以外は全〈実施例1と同様の方法で強誘電性液晶素子を
作成し、実施例1と同様の方法で光学応答速度を測定し
た。その結果を次に示す。
用いずに、ポリイミド樹脂だけで配向制御層を作成した
以外は全〈実施例1と同様の方法で強誘電性液晶素子を
作成し、実施例1と同様の方法で光学応答速度を測定し
た。その結果を次に示す。
光学応答速度
10℃ 25℃ 40℃1−B
720psec 253g5ec 98
ILsec1−A 1240psec 365
g5ec 132)Lsecl−C855)rs
ec 270μsec +05#Lsec
1−11 845g5ec 258g5ec
102psec1−E 1020)zsec
315psec 122)zsec実施例
18より明らかな様に、素子構成を変えた場合でも本発
明に従う強誘電性液晶素子を含有する素子は、他の液晶
組成物を含む素子に実施例1と同様に低温作動特性が改
善され、さらに、応答速度の温度依存性も軽減されたも
のとなっている。
720psec 253g5ec 98
ILsec1−A 1240psec 365
g5ec 132)Lsecl−C855)rs
ec 270μsec +05#Lsec
1−11 845g5ec 258g5ec
102psec1−E 1020)zsec
315psec 122)zsec実施例
18より明らかな様に、素子構成を変えた場合でも本発
明に従う強誘電性液晶素子を含有する素子は、他の液晶
組成物を含む素子に実施例1と同様に低温作動特性が改
善され、さらに、応答速度の温度依存性も軽減されたも
のとなっている。
[発明の効果コ
本発明の強誘電性液晶組成物を含有する素子は、スイッ
チング特性が良好で、低温作動特性の改善された液晶素
子、及び応答速度の温度依存性の軽減された液晶素子と
することができる。
チング特性が良好で、低温作動特性の改善された液晶素
子、及び応答速度の温度依存性の軽減された液晶素子と
することができる。
第1図は、強誘電性液晶を用いた液晶素子の一例の断面
概略図。 第2図、及び第3図は強誘電性液晶素子の動作説明のた
めに、素子セルの一例を模式的に表わす斜視図。 招― 第1図において、 1・・・強誘電性液晶層、 3・・・透明電極、 5・・・スペーサー 7・・・電源、 9・・・光源、 ■+・・・透過光 第2図において、 21a・・・基板、 21b・・・基板、22・
・・強誘電性液晶層、23・・・液晶分子、24・・・
双極子モーメント(P、) 第3図において、 31a・・・電圧印加手段、31b 33a・・・第1の安定状態、 33b・・・第2の安定状態、 34a・・・上向きの双極子モーメント、・・・電圧印
加手段、 2・・・ガラス基板、 4・・・絶縁性配向制御層、 6・・・リード線、 8・・・偏光板、 神・・・入射光、 O 34b ・・・下向きの双極子モーメント、 Ea・・・上向きの電界、 Eb・・・下向きの電界。
概略図。 第2図、及び第3図は強誘電性液晶素子の動作説明のた
めに、素子セルの一例を模式的に表わす斜視図。 招― 第1図において、 1・・・強誘電性液晶層、 3・・・透明電極、 5・・・スペーサー 7・・・電源、 9・・・光源、 ■+・・・透過光 第2図において、 21a・・・基板、 21b・・・基板、22・
・・強誘電性液晶層、23・・・液晶分子、24・・・
双極子モーメント(P、) 第3図において、 31a・・・電圧印加手段、31b 33a・・・第1の安定状態、 33b・・・第2の安定状態、 34a・・・上向きの双極子モーメント、・・・電圧印
加手段、 2・・・ガラス基板、 4・・・絶縁性配向制御層、 6・・・リード線、 8・・・偏光板、 神・・・入射光、 O 34b ・・・下向きの双極子モーメント、 Ea・・・上向きの電界、 Eb・・・下向きの電界。
Claims (2)
- (1)下記一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (ただし、R_1、R_2はC_1〜C_1_8の直鎖
状もしくは分岐状のアルキル基であり、置換基として、
C_1〜C_1_2のアルコキシ基を有していても良い
。 X_1、X_2は単結合、−O−、▲数式、化学式、表
等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、
▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼のいずれかを示す。) で示される化合物の少なくとも一種と、下記一般式(I
I) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (ただし、R_3、R_4は置換基を有していても良い
C_1〜C_1_8の直鎖状又は分岐状のアルキル基X
_3、X_4は単結合、−O−、▲数式、化学式、表等
があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼Z_
1は▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
式、表等があります▼、−CH_2O−、−OCH_2
−、単結合▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
、化学式、表等があります▼は▲数式、化学式、表等が
あります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数
式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼は▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ ただし、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があ
ります▼のうち少なくとも1つは▲数式、化学式、表等
があります▼もしくは▲数式、化学式、表等があります
▼である。) で示される化合物の少なくとも一種と、下記一般式(I
II) ▲数式、化学式、表等があります▼(III) (ただし、R_5は置換基を有していても良いC_1〜
C_1_8の直鎖状又は分岐状のアルキル基X_5は単
結合、−O−、▲数式、化学式、表等があります▼ Z_2は単結合、▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼は▲数式、化学式、
表等があります▼もしくは▲数式、化学式、表等があり
ます▼ mは1〜12) で示される化合物の少なくとも一種とを含有することを
特徴とする強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物。 - (2)下記一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (ただし、R_1、R_2はC_1〜C_1_8の直鎖
状もしくは分岐状のアルキル基であり、置換基として、
C_1〜C_1_2のアルコキシ基を有していても良い
。 X_1、X_2は単結合、−O−、▲数式、化学式、表
等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、
▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼のいずれかを示す。) で示される化合物の少なくとも一種と、下記一般式(I
I) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (ただし、R_3、R_4は置換基を有していても良い
C_1〜C_1_8の直鎖状又は分岐状のアルキル基X
_3、X_4は単結合、−O−、▲数式、化学式、表等
があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼Z_
1は▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
式、表等があります▼、−CH_2O−、−OCH_2
−、単結合▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
、化学式、表等があります▼は▲数式、化学式、表等が
あります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数
式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼は▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ ただし、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があ
ります▼のうち少なくとも1つは▲数式、化学式、表等
があります▼もしくは▲数式、化学式、表等があります
▼である。) で示される化合物の少なくとも一種と、下記一般式(I
II) ▲数式、化学式、表等があります▼(III) (ただし、R_5は置換基を有していても良いC_1〜
C_1_8の直鎖状又は分岐状のアルキル基X5は単結
合、−O−、▲数式、化学式、表等があります▼ Z_2は単結合、▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼は▲数式、化学式、
表等があります▼もしくは▲数式、化学式、表等があり
ます▼ mは1〜12) で示される化合物の少なくとも一種とを含有する強誘電
性カイラルスメクチック液晶組成物を一対の電極基板間
に配置してなることを特徴とする液晶素子。
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63188109A JP2976109B2 (ja) | 1988-07-29 | 1988-07-29 | 液晶組成物およびこれを含む液晶素子 |
DE68920919T DE68920919T2 (de) | 1988-06-24 | 1989-06-23 | Ferroelektrische chirale smektische Flüssigkristallzusammensetzung und Vorrichtung mit dieser Zusammensetzung. |
ES89111494T ES2068851T3 (es) | 1988-06-24 | 1989-06-23 | Composicion de cristal liquido ferroelectrico quiral esmectico y dispositivo de cristal liquido que lo utiliza. |
EP89111494A EP0347944B1 (en) | 1988-06-24 | 1989-06-23 | Ferroelectric chiral smectic liquid crystal composition and liquid crystal device using same |
AT89111494T ATE118029T1 (de) | 1988-06-24 | 1989-06-23 | Ferroelektrische chirale smektische flüssigkristallzusammensetzung und vorrichtung mit dieser zusammensetzung. |
US08/329,619 US5501818A (en) | 1988-06-24 | 1994-10-26 | Ferroelectric chiral smectic liquid crystal composition and liquid crystal device using same |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63188109A JP2976109B2 (ja) | 1988-07-29 | 1988-07-29 | 液晶組成物およびこれを含む液晶素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0238485A true JPH0238485A (ja) | 1990-02-07 |
JP2976109B2 JP2976109B2 (ja) | 1999-11-10 |
Family
ID=16217859
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63188109A Expired - Lifetime JP2976109B2 (ja) | 1988-06-24 | 1988-07-29 | 液晶組成物およびこれを含む液晶素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2976109B2 (ja) |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63137986A (ja) * | 1986-11-28 | 1988-06-09 | Canon Inc | 強誘電性液晶素子 |
-
1988
- 1988-07-29 JP JP63188109A patent/JP2976109B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63137986A (ja) * | 1986-11-28 | 1988-06-09 | Canon Inc | 強誘電性液晶素子 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2976109B2 (ja) | 1999-11-10 |
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