JPH0238486A

JPH0238486A - 液晶組成物およびこれを含む液晶素子

Info

Publication number: JPH0238486A
Application number: JP63188110A
Authority: JP
Inventors: Masataka Yamashita; 眞孝山下; Masahiro Terada; 匡宏寺田; Gouji Tokanou; 門叶　剛司; Yoshiko Kimura; 木村　美子; Takao Takiguchi; 隆雄滝口
Original assignee: Canon Inc
Current assignee: Canon Inc
Priority date: 1988-07-29
Filing date: 1988-07-29
Publication date: 1990-02-07

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】［技術分野］本発明は液晶表示素子や液晶−光シヤツター等に利用さ
れる液晶素子に用いる液晶組成物に関し、更に詳しくは
、電界に対する応答特性が改善された新規な液晶組成物
に関するものである。

［背景技術］従来より、液晶は電気光学素子として種々の分野で応用
されている。現在実用化されている液晶素子はほとんど
が、例えばＭ、５ｃｈａｄｔと−。

Ｈｅ１ｆｒｉｃｈ著“Ａｐｐｌｉｅｄ　Ｐｈｙｓｉｃｓ
　Ｌｅｔｔｅｒｓ　”　Ｖｏ、ｌ８Ｎｏ、４　（１１３
？１．２．１５）、Ｐ、１２７〜＋２８の’　Ｖｏ　Ｉ
　ｔａｇｅＳｐｅｎｄｅｎｔ　０ｐｔｉｃａｌ　Ａｃｔ
ｉｖｉｔｙ　ｏｆ　ａ　ＴｗｉｓｔｅｄＮｅａａｔｉｃ
　Ｌｉｑｕｉｄ　Ｃｒｙｓｔａｌ°′に示されたＴＮ（
ｔｗｉｓｔｅｄｎｅｍａｔ　ｉｃ）型の液晶を用いたも
のである。

これらは、液晶の誘電的配列効果に基づいており、液晶
分子の誘電異方性のために平均分子軸方向が、加えられ
た電場により特定一方向を向く効果を利用している。こ
れらの素子の光学的な応答速度の限界はミリ秒であると
いわれ、多くの応用のためには遅すぎる。一方、大型平
面デイスプレィへの応用では、価格、生産性などを考え
合せると単純マトリクス方式による駆動が最も有力であ
る。単純マトリクス方式においては、走査電極群と信号
電極群をマトリクス状に構成した電極構成が採用され、
その駆動のためには、走査電極群に順次周期的にアドレ
ス信号を選択印加し、信号電極群には所定の情報信号を
アドレス信号と同期させて並列的に選択印加する時分割
駆動方式が採用される。

しかしこのような駆動方式の素子に前述したＴＮ型の液
晶を採用すると走査電極が選択され、信号電極が選択さ
れない領域、或いは走査電極が選択されず、信号電極が
選択される領域（所謂“半選択点″）にも有限に電界が
かかってしまう。選択点にかかる電圧と、半選択点にか
かる電圧の差が充分に大きく、液晶分子を電界に垂直に
配列させるのに要する電圧閾値がこの中間の電圧値に設
定されるならば、表示素子は正常に動作するわけである
が、走査線数（Ｎ）を増やして行った場合、画面全体（
ｌフレーム）を走査する間に一つの選択点に有効な電界
がかかっている時間（ｄａｔｙ比）が１／Ｈの割合で減
少してしまう。このために、くり返し走査を行った場合
の選択点と非選択点にかかる実効値としての電圧差は、
走査線数が増えれば増える程小さくなり、結果的には画
像コントラストの低下やクロストークが避は難い欠点と
なっている。このような現象は、双安定性を有さない液
晶（電極面に対し、液晶分子が木偶に配向しているのが
安定状ＩＥであり、電界が有効に印加されている間のみ
垂直に配向する）を時間的蓄積効果を利用して駆動する
（即ち、繰り返し走査する）ときに生ずる木質的には避
は難い問題点である。この点を改良するために、電圧平
均化法、２周波駆動法や、多重マトリクス法等が既に提
案されているが、いずれの方法でも不充分であり表示素
子の大画面化や高密度化は、走査線数が充分に増やせな
いことによって頭打ちになっているのが現状である。

この様な従来型の液晶素子の欠点を改善するものとして
、双安定性を有する液晶素子の使用がＣ１ａｒｋ及びＬ
ａｇｅｒｗａｌｌにより提案されている（特開昭５Ｅｉ
−１０７２１８号公報、米国特許第４３［１７９２４号
明細書等）。双安定性液晶としては一般に、カイラルス
メクティックＣ相（ＳｍＣつ又はＨ相（ＳｍＨつを有す
る強誘電性液晶が用いられる。この強誘電性液晶は電界
に対して第１の光学的安定状態と第２の光学的安定状態
からなる双安定状態を有し、従って前述のＴＮ型の液晶
で用いられた光学変調素子とは異なり、例えば一方の電
界ベクトルに対して第１の光学的安定状態に液晶が配向
し、他方の電界ベクトルに対しては第２の光学的安定状
態に液晶が配向される。また、この型の液晶は、加えら
れる電界に応答して、上記２つの安定状態のいずれかを
取り、且つ電界の印加のないときはその状ｊＥを維持す
る性質（双安定性）を有する。

以」二のような双安定性を有する特徴に加えて、強誘電
液晶は高速応答性であるという優れた特徴を持つ。それ
は強誘電液晶の持つ自発分極と印加電場が直接作用して
配向状態の転移を誘起するためであり、誘電率異方性と
電場の作用による応答速度より３〜４オーター速い。

このように強誘電液晶はきわめて優れた特性を潜在的に
有しており、このような性質を利用することにより、上
述した従来のＴＮ型素子の問題点の多くに対して、かな
り本質的な改善が得られる。

特に、高速光学光シャッターや、高密度、大画面デイス
プレィへの応用が期待される。このため強誘電性を持つ
液晶材料に関しては広く研究かなされているが、現在ま
でに開発された強誘電性液晶材料は、低温作動特性、高
速応答性等を含めて液晶素子に用いる十分な特性を備え
ているとは云い難い。

応答時間でと自発分極の大きさＰｓおよび粘度ηの間に
はの関係が存在する。したがって応答速度を速くするには
、（ア）自発分極の大きさＰｓを大きくする（イ）粘度η
を小さくする（つ）印加電圧Ｅを高くする方法がある。しかし印加電圧は、ＩＣ等で駆動するため
上限があり、出来るだけ低い方が望ましい。

よって、実際には粘度ηを小さくするか、自発分極の大
きさＰｓの値を大きくする必要がある。

−船釣に自発分極の大きい強誘電性カイラルスメクチッ
ク液晶化合物においては、自発分極のもたらすセルの内
部電界も大きく、双安定状態をとり得る素子構成への制
約が多くなる傾向にある。

又、いたずらに自発分極を大きくしても、それにつれて
粘度も大きくなる傾向にあり、結果的には応答速度はあ
まり速くならないことが考えられる。

また、実際のデイスプレィとしての使用温度範囲が例え
ば５〜４０°Ｃ程度とした場合、応答速度の変化が一般
に２０倍程もあり、駆動電圧及び周波数による調節の限
界を越えているのが現状である。

以上述べたように、強誘電性液晶素子を実用化するため
には、粘度が低く高速応答性を有し、かつ応答速度の温
度依存性の小さな強誘電性カイラルスメクチック液晶組
成物が要求される。

［発明が解決しようとする問題点］本発明の目的は、強誘電性液晶素子を実用できるように
、応答速度が速く、しかもその応答速度の温度依存性が
軽減されたカイラルスメクチンク液晶組成物および該液
晶組成物を使用する液晶素子を提供することにある。

［問題を解決するための手段］本発明は下記一般式（Ｉ）（ただし、Ｒ１，Ｒ２はｃ＋”ｃ＋ａの直鎖状もしくは
分岐状のアルキル基であり、置換基として、Ｃ１〜ＣＩ
２のアルコキシ基を有していても良い。

のいずれかを示す。）で示される化合物の少なくとも一種と、下記一般式（Ｉ
Ｉ　）Ｒ３−ＣｆＪ）−Ｚ＋　＋３−ＣＨ２ＣＨＧＩＨ２ｐ。

＋（ＩＩ）（ただし、　Ｒ３は置換基を有していても良
いＣ＋〜０１８の直鎖状又は分岐状のアルキル基×３は
単結合、　−Ｏ−、−ＣＯＺｌは単結合、−００又は１〜＋２）で示される化合物の少なくとも一種と、下記一般式（ｍ
）（ただし、Ｒ４，Ｒ５は置換基を有していても良い、ｃ
＋　ｘ　ｃ＋ａの直鎖状又は分岐状のアルキル基であり
、かつ、少なくとも一方は光学活性である。

で示される化合物の少なくとも一種とを含有することを
特徴とする強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物な
らびに該液晶組成物を一対の電極基板間に配置してなる
液晶素子を提供するものである。

前述の一般式（Ｉ）で示される化合物において好ましい
化合物例として下記（Ｉ−ａ）〜（Ｉ　−ｐ）式で表わ
される化合物を挙げることができる。

（以丁余白）又、さらに上述の（Ｉ−ａ）〜（Ｉ−ｐ）式におけるＲ
１．Ｒ２の好ましい例としては（Ｉ−ｉ）〜（Ｉ−ｖｉ
）を挙げることができる。

（Ｉ−ｉ）Ｒ＋がｎ−アルキル基でありＲ？がｎ−アル
キル基である（Ｉ−ｉｉ）Ｒ＋がｎ−アルキル基Ｈ３Ｒ２が一＋ＣＨ２→−刊ＨＲ６（光学活性もしくはラセミ体）（Ｉ−ｉｉｉ）　　Ｒ＋がｎ−アルキル基？Ｈ３Ｒ２が→ＣＨ２＋司Ｈ→ＣＨ２＋ＨＲ７（光学活性もし
くはラセミ体）（Ｉ−ｉｖ）　　　　　　　　？Ｈ３Ｒ１が→ＣＨ２＋べＨＲ８（光学活性もしくはラセミ体）Ｒ２がｎ−アルキル基（Ｉ　−ｖ　）　　　　　　　　　　ＣＨ３Ｒ１が→Ｃ
）１２＋司ＨＲｅ（光学活性もしくはラセミ体）（光学活性もしくはラセミ体）（Ｉ−ｖｉ）　　　　　　　　？Ｈ３Ｒ１が−（−ＧＨ２→−−ＣＨＲｓ（光学活性もしくはラセミ体）？Ｈ３Ｒ２が→Ｃ）＋２−←ベト千Ｇ）＋２千刊Ｒ１（光学活
性もしくはラセミ体）Ｒ６，Ｒ７，Ｒｅは直鎖状もしくは分岐状のアルキル基
を示す。

Ｐ、ｑＩＳは０〜７でありｒはＯもしくはｌ。

又、前述の一般式（ＩＩ　）で示される化合物において
好ましい化合物例として下記（ＩＩ−ａ）（ｎ−ｂ）式
で表わされる化合物を挙げることができる。

又、前述の一般式（ｍ）で示される化合物にＸ５は一〇
−、−０Ｃ−を挙げることができる。

又、さらにＲ４、Ｒ５の好ましい例として下記（ｍ−ｉ
）〜（ｍ−ｖ）を挙げることができる。

（ｍ−ｉ）Ｒｎがｎ−アルキル基Ｒ５がｎ−アルキル基ＣＨ３ ■ Ｒ５が−（ＩＥＨ，−チー＜Ｈ−１−ＣＨ）−＋−０Ｒ
Ｒ５がｎ−アルキル基Ｒ９−Ｒ１２は、直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、ｓ、ｔ、ｕ、ｙは０〜７ｘ、ｚはＯ又は１前記−最大（
Ｉ）で表わされる液晶性化合物の具体的な構造式の例を
以下に示す。

（以下余白） ■ ｎ−Ｃ／ｌＨ９＆Ｃ６ＨＩ　３ｎ−Ｃ５Ｈ１４ｍｃ＋ｊＨ２５ｎ−Ｃａ　ＨＩ　ｒ　ｈｃ６Ｈ＋　３−ｎｒ　ｈＣ＋　
ｏ　Ｒ２１−ＩｔＣ［ｌＨｎ−Ｃｅ　ＨＩ　７　％（ＣＨ２）（１−Ｃ４Ｈｑ　−
ｎｎ−Ｃｇ　Ｈｌ　９８（ＣＨ２Ｊ−Ｃ；、Ｈ９−ｎｎ
−Ｃ＋　ｏ　Ｈ２＋　ｈ（Ｃ：Ｈ２Ｈ−Ｃｑ　Ｈ９−ｎ
ｎ−Ｃ１２Ｈ２ｂｌ（Ｃ：Ｈ２）−（］−Ｃ４Ｈｑ−ｎ
＋１−Ｃ６ＨＩ　：＋ｈ（ＣＨ２）−０−Ｃ６Ｈｒ３−
ｎ（８Ｈ＋　ｒ　ｈ（Ｃ：Ｈ２＋−０−Ｃａ　Ｈ９−ｎ
ｎＪＥｑ　Ｈｌ　９　％Ｈ２）−０−Ｃ４Ｈ９−ｎｎ−
Ｃ３Ｈ＋　７−Ｏｈ（ＣＨ２）−０−’Ｃａ　Ｈ９−ｎ
ｎ−Ｃｂ　Ｈｌ　：ｌ　−０ＣＨ２ＣＨ２ｋ−Ｃ７Ｈ＋
　５−ｎｎ−Ｃ６Ｈ＋　３−０−ＣＨ２ＣＨ２＋−Ｃ５
Ｈ＋　＋　−ｎ前記−最大（Ｉ）で示される化合物は、
例えば、特開昭Ｅｌｌ−９３１７０、特開昭８１−２４
５７６　、特開昭６１１２９１７０　、特開昭８１−２
００９７２　、特開昭８１−２００９７３゜特開昭８１
−２１５３７２．特開昭８１−２９１５７４　　、東独
特許９’５８９２（１！３７３年）などに記載の合成方
法により得られる。例えば下記に示すような合成経路で
得ることができる。

Ｒ２Ｘ２　＋ＣＮ（Ｒ１，Ｒ２，×２ハ前述（７）通’Ｊ）−最大（Ｉ）
で示される化合物の代表的な合成例を以下に示す。

合成例１　（Ｎｏ、１−７１の化合物の合成）ピリジン
５ｍｊ）に溶かした５−メトキシヘキサノール１．０８
　ｇ　（８，Ｏｍｍｏｉ’）にピリジ７５ｍＡ＋に溶か
したｐトルエンスルホン酸クロライド１．８３　ｇ　（
９，８ｍｍｏｆｆ）を氷水浴中５°Ｃ以下で滴下した。

室温で６時間攪拌後、反応混合物を冷水１００ｍ１）に
注入した。６Ｎ塩酸で酸性側とした後、イソプロピルエ
ーテルで抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸マグネシ
ウムで乾帰し、その後溶媒留去して、５−メトキシヘキ
シル−ｐ　−）ルエンスルホネートを得た。

ジメチルホルムアミド１０ｍＪに５−デシル−２−（ｐ
−ヒドロキシフェニル）ピリミジン２．０ｇ（６，４１
ｍｍｏｊ））、水酸化カリウム０．８１ｇを加え、１０
０°Ｃで４０分間攪拌した。これに、先に得た５−メト
キシへキシル−ｐトルエンスルホネートを加え、１００
°Ｃで４時゛間加熱攪拌した。反応終了後、反応混合物
を冷水１００ｍＡ’に注入し、ベンゼンにより抽出した
。水洗後無水硫酸マグネシウムにより乾燥し、溶媒留去
して淡黄色油状物を得た。カラムクロマトグラフィー（
シリカゲル−酢酸エチル／ベンゼン＝１７９）により精
製後、ヘキサンより再結晶して５デシル−２−（４−（
５′−メトキシへキシルオキシ）フェニル）ピリミジン
（化合物Ｎｏ、　１−７１）１．３５　ｇを得た。

相転移温度（°Ｃ）合成例２　（Ｎｏ、　１−７８の化合物の合成）８−ペ
ンチルオキシヘプタツール２．０４ｇをピリジン８ｍｌ
！に溶かし氷冷した後、ピリジン５ｆｆｌｉ＋に溶かし
たトシルクロライド２．２８ｇを徐々に滴下した（５°
Ｃ以下、７分）。その後、室温にて５時間攪拌した。

反応混合物を氷水１５０ｍ１）に注入し、６　Ｎ１１！
酸水溶液でｐＨ３程度にした後酢酸エチルにより抽出し
た。これを水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた
後、溶媒留去して（６−ペンチルオキシヘプチル）ｐ−
トルエンスルホネート２．９８ｇを得た。

５−ｎ−テシルー２−　（４−ヒドロキシフェニル）ピ
リミジン３．１２ｇ及び水酸化カリウム０．５３ｇをジ
メチルホルムアミド１４ｍｊ）に溶かし１００°Ｃで３
時間加熱攪拌した後、（６−ペンチルオキシヘプチル）
ｐｉルエンスルホネー）２．ｉａ８ｇを添加し１００°
Ｃで５時間加熱攪拌した。

反応混合物を氷水２００ｍｐに注入し、６Ｎｋ１Ａ％水
溶液でｐＨ３程度にした後ベンゼンにより抽出した。こ
れを水洗し無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒留
去して、粗生成物４．７１ｇを得た。これをシリカゲル
カラムクロマト精製（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル−１０
／２）　した後、さらにヘキサンから再結晶し、５−ｎ
−デシル−２−［４−（６−ペンチルオキシへブチルオ
キシ）フェニル］ピリミジン１．５８ｇを得た。

ＩＲ（ｃｍ−１）２９２４、２８５２．　＋６１０．１５８１３．１４７
２゜１４３Ｂ、　１２５４．１１６８．１０９Ｅｌ、　
　７９Ｂ相転移温度（°Ｃ）合成側以外の化合物についても以下の合成経路Ａ、Ｈに
より得ることができる。

合成経路Ａ合成経路Ｂ（上記式において、Ｒ１，Ｒ２，Ｘｌ、　Ｐ、　’１は
前述の通りである。）前記−最大（ＩＩ　）で示される化合物の具体的な構造
式の例を以下に示す。

（以下余白）ｒ　号３ｏ＋ＯＣＨ２０Ｈ−Ｃ６Ｈ＋３−ｎｅＨ７斗伽Ｃ８２各Ｈ２Ｈ５（トド。ＩＣ１０Ｈ２１Ｈ２ＣＨ−Ｃ７Ｈ＋５ｎ（トド　“ Ｃｌ１Ｈ２３ＣＨ３ＣＮ−ＣｓＨｕ−ｎ（トド　。

Ｃ１１Ｈ２３ＣＨ２Ｃｌ−Ｇ１２Ｈ２５−ｎ（トド　。

Ｇ＋　２　Ｈ２５ＣＨ２ＣＨ（トド　“ Ｇ１２Ｈ２５ＣＨ２ＣＨＣ４Ｈ９−ＩＩＣ５Ｈ目−ｎＣ６ＨＩ　３−ｎＣ７Ｈ１５−ｎＢＪ７−ｎＣ１０Ｈ２１−ｎ（トド。ＩＣ１２Ｈ２５Ｈ２ＧＨ１゜ＩＣ１２Ｈ７５Ｈ２ＣＨ（トド　。

Ｇ１２Ｈ２５ＣＨ２ＣＨＦ（トド　“ ｃｌ　？　Ｈ２５ＣＨ２０Ｈ一般式（ＩＩ　）で示される化合物は下記に示すような
合成経路Ａ、Ｂ、Ｃで得ることができる。

合成経路Ａ合成経路ＢグＯＮ　＋Ｘ３−ＣＨ２９ＨＣｎＨ２ｎ−＋合成経路Ｃ −最大（ＩＩ　）で示される化合物の代表的な合成例を
以下に示す。

合成例１．（化合物Ｎｏ、２−１７　（７）合成）ｐ−
２−フルオロオクチルオキシフェノール１．００ｇ（４
，１８ｍＭ）をピリジン１０ｍ！！、）　）Ｌｙエフ　
５　ｍｌ！に溶解させ、トランス−４−ｎ−ペンチルシ
クロヘキサンカルボン酸クロライド１．３０ｇ　（８，
ＯＯ＋ｗＭ）ヲトＡｙｘ　７５　ｍｌ！に溶解した溶液
を、５°Ｃ以下、２０〜４０分間で滴ドした。滴下後、
室温で一晩撹拌し、白色沈殿を得た。

反応終了後、反応物をベンゼンで抽出し、さらにこのベ
ンゼン層を蒸留水で洗ったのち、ベンゼン層を硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、ベンゼンを留去した。さらにシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーノールで再結晶して、トランス−４−ｎ−ペンチルシク
ロヘキサンカルボン酸−ｐ−２−フルオロオクチルオキ
シフェニルエステル１．２０ｇ　（２．８．５ｍＭ）を
得た。

（収率６８．６％）ＮＭＲデータ（ｐｐｍ）０、８３　〜２．８３ｐｐｍ　　（　　３４Ｈ　、ｍ）
４、００〜４．５０ｐｐｍ　　（　　２　Ｈ　、　　ｑ
　）７、１１ｐｐｍ　　　　　　（　　４Ｈ，　　ｓ）
ＩＲデータ（ｃｍ−　１　）３４５６、２９２Ｂ，２８５２．１？４２，　　１５０
８，　　１４７０。

１２４８、　　１２００．　　１１８Ｂ，　　１１３２
，　　　８５４。

相転移温度（°Ｃ）２５、７（ここで、Ｓ３，　Ｓ４，　Ｓ５，　Ｓ６は、ＳｒｎＣ
’よりも秩序度の高い相を示す。）合成例２（化合物Ｎｏ．２−２９の合成）十分に窒素置
換された容器に、（−）−２−フルオロヘプタツール０
．４０　ｇ　（３．０ｍｍｏｉ’）と乾燥ピリジン１．
００ｇ　（１３ｍｍｏｆ）を入れ水冷下で３０分間攪拌
した。その溶液にＰＩルエンスルホン酸フクロリド０Ｈ
ｇ　（３．６ｍｍｏｆ）を加え、そのまま５時間攪拌を
続けた。反応終了後、ｌ　ＮＨＣｉ’　１１０ｍｊ！を
加え、塩化メチレン１　０ｍＢで２回抽出を行った後、
その抽出液を蒸留水１０ｍｊ）で１回洗浄した。得られ
た塩化メチレン溶液に無水硫酸ナトリウムを適宜加えて
乾燥したのち、溶媒を留去しく＋）−２−フルオロヘプ
チルｐ−）ルエンスルホン酸エステル０．５９ｇ（２．
Ｏｍｍｏｊ’）を得た。

収率は６６％である。生成物の比旋光度およびＩＲデー
タは下記の通りである。

比旋光度［　ａ　］　　　＋　２．５９°（ｃ　＝　１
　、　ＣＨＣｊｈ）。

比旋光度［αコ　　＋９，５８°（ｃ　＝　ｌ　、　Ｃ
ＨＣＩｈ）。

ＩＲ（ｃａｌ）　：２９００、２Ｂ５０，１［１００，１４５０，１３５０
．１１７０。

１０９０、　　９８０，　　８１０，　　　８６０，　
　５５０。

上記のようにして得られた（＋）−２−フルオロヘプチ
ルｐ−トルエンスルホン酸エステル０．４３ｇ（１．５
ｍｍｏＩりと５−オクチル−２−（４−ヒドロキシフェ
ニル）ピリミジン０．２８ｇ　（１．０ｍｍｏｊ’）に
１−ブタノール０、２ｍｊ）を加えよく攪拌した。その
溶液に、あらかじめ】−ブタノール１．Ｏｍｌ！に水酸
化ナトリウム０、０４８　ｇ　（１．２ｍｍｏｉ’）を
溶解させて調製しておいたアルカリ溶液を速やかに注ぎ
５時間半、加熱還流した。反応終了後蒸留水１０ｍｊ）
を加え、ベンゼン１　０ｍｌおよび５ｍＲでそれぞれ１
回づつ抽出を行なった後、その抽出液に無水硫酸ナトリ
ウムを適宜加えて乾燥した。乾燥後、溶媒を留去し、シ
リカゲルカラム（クロロホルム）により目的物である（
＋）−５−オクチル−２−［４−（２−フルオロへブチ
ルオキシ）フェニル］ピリミジン０．１７ｇ（０．　４
３ｍｍｏｊｌ’）を得た。

収率は４３％であり、以下のような比旋光度およびＩＲ
データが得られた。

比旋光度［α］　　　＋〇．４４°（ｃ　＝　１　、　
ＣＨＣｊ！３）。

比旋光度［α］　　　＋４．１９°（Ｃ　＝　１　、　
ＣＨＣｉ’：＋）。

ＩＲ（ｃｍ＝）　　：２９００、２８５０．　　１６００，　　１５８０，　
　１４２０，　　１２５０。

１１６０、　　　８００，　　　７２０，　　　８５０
，　　　５５０。

前記−最大（ｍ）で表わされる液晶性化合物の具体的な構造式の例を以下に示す。

（以下余白）前記一般式（ｍ）で示される化合物例えばＲ４０＋Ｇ　
００　（（■−０Ｒ５は下記に示すような合成経路で得
ることができる。

本発明の液晶組成物、前記一般式（Ｉ）で示される化合
物の少なくとも１種と、前記一般式（ＩＩ　）で示され
る化合物の少なくとも１種と、及び一般式（ＩＩＩ）で
示される化合物の少なくとも１種と、さらに他の液晶性
化合物１種以上とを適当な割合で混合することにより得
ることができる。又、本発明による液晶組成物は１強誘
電性液晶組成物、特に強誘電性カイラルスメクチック液
晶組成物が好ましい。

本発明で用いる他の液晶性化合物の具体的例を下記にあ
げる。

（以下余白）（Ｒ４、Ｒ５は前述の通り）本発明の一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物、−最大
（ＩＩ　）で示される液晶性化合物、および−最大（Ｉ
ＩＩ）で示される液晶性化合物それぞれと、上述した他
の液晶性化合物一種以上、あるいは、それを含む強誘電
性液晶性組成物（強誘電性液晶材料と略す）との配合割
合は１強誘電性液晶材料１００重量部当り、本発明−最
大（１）、−最大（ＩＩ）、及び−最大（ｍ）で示され
る液晶性化合物それぞれを１〜３００重量部、より好ま
しくは、２〜１００重量部とすることが好ましい。

また、本発明の一般式（１）、−最大（ＩＩ　）及び−
最大（Ｉ［Ｉ）で示される液晶性化合物のいずれか、あ
るいは全てを２種以上用いる場合も強誘電性液晶材料と
の配合割合は、前述した強誘電性液晶材料１００重量部
当り、本発明−最大（１）。

最大（ＩＩ　）及び−最大（ｍ）で示される液晶性化合
物のいずれか、あるいは全ての２種以上の混合物を、１
〜５００重量部より好ましくは、２〜１００重量部とす
ることがのぞましい。

第１図は強誘電性液晶素子の構成の説明のために、本発
明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の１例の断面概略
図である。

第１図において符号１は強誘電性液晶層、２はガラス基
板、３は透明電極、４は絶縁性配向制御層、５はスペー
サー、６はリード線、７は電源８は偏光板、９は光源を
示している。

２枚のガラス基板２には、それぞれＩｎ２Ｏ３゜５ｎ０
７あるいはＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ−Ｔｉｎ　０ｗ１ｄｅ
）等の薄膜から成る透明電極が被覆されている。その」
―にポリイミドの様な高分子の薄膜をガーゼやアセテー
ト植毛：／ｐ等でラビングして、液晶をラビング方向に
並べる絶縁性配向制御層が形成されている。また絶縁物
質として例えばシリコン窒化物、水素を含有するシリコ
ン炭化物、シリコン酸化物、硼素窒化物、水素を含有す
る硼素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、
ジルコニウム酸化物。

チタン酸化物やフッ化マグネシウムなどの無機物質絶縁
層を形成し、その」二にポリビニルアルコル、ポリイミ
ド、ポリアミドイミド、ポリエステルイミド、ポリパラ
キシレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリビニ
ルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリ
アミド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラミン樹脂
、ユリャ樹脂、アクリル樹脂やフォトレジスト樹脂など
の有機絶縁物質を配向制御層として、２層で絶縁性配向
制御層が形成されていてもよく、また無機物質絶縁性配
向制御層あるいは有機物質絶縁性配向制御層単層であっ
ても良い。この絶縁性配向制御層が無機系ならば蒸着法
などで形成でき、有機系ならば有機絶縁物質を溶解させ
た溶液、またはその前駆体溶液（溶剤に０．１〜２０重
量％、好ましくは０．２〜１０重量％）を用いて、スピ
ンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリーン印刷法、スプレ
ー塗４１法、ロール塗布法等で塗布し、所定の硬化条件
下（例えば加熱下）で硬化させ形成させることができる
。

絶縁性配向制御層の層厚は通常３０Ａ−ＩＨ１好ましく
は３０Ａ〜３００ＯＡ、さらに好ましくは５０Ａ〜１０
００Ａが適している。

この２枚のガラス基板２はスペーサー５によって任意の
間隔に保たれている。例えば所定の直径を持つシリカビ
ーズ′、アルミナビーズなスペーサーとしてガラス基板
２枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエポキシ系接着
材を用いて密封する方法がある。その他スペーサーとし
て高分子フィルムやガラスファイバーを使用しても良い
。この２枚のガラス基板の間に強誘電性液晶が１１人さ
れている。

強誘電性液晶が封入された強誘電性液晶層は、一般には
０．５〜２０ｇｍ、好ましくは１〜５ｇｍである。

又、この強誘電性液晶は、室温を含む広い温度域（特に
低温側）でＳｍＣ”相（カイラルスメクチック相）を有
し、高速応答性を有することが望ましい。さらに応答速
度の温度依存性が小さいこと、及び駆動電圧マージンが
広いことが望まれる。

又、特に素子とした場合に、良好な均一配向性を示し七
／ドメイン状態を得るには、その強誘電性液晶は、等相
方からｃｈ相（コレステリック相）ＳｍＡ相（スメクチ
ック相）−ＳｍＣ”相（カイラルスメクチックＣ相）と
いう相転移系列を有していることが望ましい。

透明電極３からはリード線によって外部電源７に接続さ
れている。

またガラス基板２の外側には偏光板８が貼り合わせであ
る。

第１図は透過型なので光源９を備えている。

第２図は強誘電性液晶素子の動作説明のために、セルの
例を模式的に描いたものである。２１ａと２１ｂはそれ
ぞれＩｎ２Ｏ３，５ｎ０２あるいはＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕ
ｍ−Ｔｉｎ　０ｘｉｄｅ）等の薄膜からなる透明電極で
被覆された基板（ガラス板）であり、その間に液晶分子
層２２がガラス面に垂直になるよう配向したＳｍＣ”相
又はＳｍＨ”相の液晶が封入されている。太線で示した
線２３が液晶分子を表わしており、この液晶分子２３は
その分子に直交した方向に双極子モーメント（Ｐ、）２
４を有している。基板２１ａと２１ｂ上の電極間に一定
の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子２３のらせん
構造がほどけ、双極子モーメント（Ｐ工）２４がすべて
電界方向に向くよう、液晶分子２３は配向方向を変える
ことができる。液晶分子２３は細長い形状を有しており
、その長軸方向と短軸方向で屈折率異方性を示し、従っ
て例えばガラス面の上下に互いにクロスニコルの偏光子
を置けば、電圧印加極性によって光学特性が変わる液晶
光学変調素子となることは、容易に理解される。

本発明の光学変調素子で好ましく用いられる液晶セルは
、その厚さを充分に薄く（例えば１０ｇ以下）すること
ができる。このように液晶層が薄くなるにしたがい、第
３図に示すように電界を印加していない状態でも液晶分
子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメン）Ｐａま
たはｐｂは」−向き（３４ａ）又は下向き（３４ｂ）の
どちらかの状態をとる。このようなセルに、第３図に示
す如く一定の閾値以上の極性の異る電界Ｅａ又はＥｂを
電圧印加手段３１ａと３１ｂにより付与すると、双極子
モーメントは電界Ｅａ又はＥｂの電界ベクトルに対応し
て上向き３４ａ又は下向き３４ｂと向きを変え、それに
応じて液晶分子は、第１の安定状態３３ａかあるいは第
２の安定状態３３ｂの何れか１方に配向する。

このような強誘電性を光学変調素子として用いることの
利点は先にも述べたが２つある。

その第１は、応答速度が極めて速いことであり、第２は
液晶分子の配向が双安定性を有することである。第２の
点を例えば第３図によって更に説明すると、電界Ｅａを
印加すると液晶分子は第１の安定状７ｉ３３ａに配向す
るが、この状態は電界を切っても安定である。又、逆向
きの電界Ｅｂを印加すると、液晶分子は第２の安定状態
３３ｂに配向してその分子の向きを変えるが、やはり電
界を切ってもこの状態に留っている。又与える電界Ｅａ
あるいはＥｂが−・定の閾値を越えない限り、それぞれ
前の配向状態にやはり維持されている。

以下実施例により本発明について更に詳細に説明するが
、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。

実施例１下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成１−
Ａを作成した。

更に、この液晶組成物１−Ａに対して、以下に示す例示
化合物を、各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物
１−Ｂを作成した。

例示化合物Ｎｏ。

構造式％式％：次に、この液晶組成物１−Ｂを以下の手順で作成したセ
ルを用いて、素子特性等を観察した。

２枚の１．１ｍｍ厚のガラス板を用意して、それぞれの
ガラス板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電極を作成し
、さらにこの上にＳ　ｉ０２を蒸着させ絶縁層とした。

この基板上にポリイミド樹脂前駆体［東し■５Ｐ−７１
０１１．０％ジメチルアセトアミド溶液を回転数２５０
Ｏｒｐｍ、のスピンナーで１５秒間塗布した。成１１９
後、６０分間、３００°Ｃ加熱縮合焼成処理を施した。

この時の塗膜の膜厚は約２０ＯＡであった。

この焼成後の被膜には、アセテート植毛布によるラビン
グ処理がなされ、その後イソプロピルアルコール液で洗
浄し、平均粒径１．５ｐｍのシリカビーズを一方のガラ
ス板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互い
に平行になる様にし、接着シール剤［リクソンポンド（
チッソ■）］を用いてガラス板を貼り合わせ、６０分間
、１００°Ｃにて加熱乾燥し、セルを作成した。このセ
ルのセル厚をベレック位相板によって測定したところ約
１・５ｇｍであった。

このセルに上述の液晶組成物１−Ｂを等方性液体状態で
注入し、等吉相から２０℃ハで２５℃まで徐冷すること
により、強誘電性液晶素子を作成した。

この強誘電性液晶素子を用いて、ピーク・トウ・ピーク
電圧Ｖｐｐ＝２５Ｖの電圧印加により、直交ニコル下で
の光学的な応答（透過光量変化Ｏ〜９０％）を検知して
応答速度（以後、光学応答速度という）を測定した。そ
の結果を次に示す。

光学応答速度１０℃　　　　　２５°０　　　　　４０　’０９８４
ＩＬｓｅｃ　　　　３３８ｐｓｅｃ　　　　１２７ｇ５
ｅｃまた２５°Ｃにおける、この駆動時のコントラスト
は、１３であり、明瞭なスイッチング動作が観察され、
電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。

比較例１実施例１で使用した液晶組成物１−Ｈに代えて、例示化
合物Ｎｏ、１−２３．１−１０８．１−１４８を混合せ
ずに１−Ａに対して、例示化合物Ｎｏ、２−２．３−２
７のみを実雄側１と同じ重量部で混合した液晶組成物１
−Ｃ：、および例示化合物Ｎｏ、２−２を混合せずにＬ
Ａに対して、例示化合物Ｎｏ、１−２３．１−１０６．
１−１４８．３−２７　（７）みを実施例１と同じ重量
部で混合した液晶組成物１−Ｄ、さらに例示化合物Ｎｏ
、３−２７を混合せずに１−Ａに対して、例示化合物Ｎ
ｏ、１−２３．１−１０Ｊ　１−１４８゜２−２のみを
実施例１と同じ重量部で混合した液晶組成物１−Ｅを作
成した。

これらの液晶組成物１−Ｇ、　１−Ｄ、　１−Ｅ及び１
−Ａを用いた以外は全〈実施例１と同様の方法でそれぞ
れ強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法で
光学応答速度を測定した。その結果を次に示す。

光学応答速度２５℃　　　　　４０℃ ４３５ｐｓｅｃ　　　　１５５ｐｓｅｃ３４８ｐｓｅｃ
　　　　１３０ＩＬｓｅｃ３７８ｐ、ｓｅｃ　　　　１
３１３１ＬＳ［ＩＣ３４５μｓｅｃ　　　　１２９μｓ
ｅｃより明らかな様に、本発明による液晶組成物を含有する強誘電性液晶素子の方が、
低温における作動特性、高速応答性が改善され、また、
応答速度の温度依存性も軽減されている。

実施例２実施例１で使用した液晶組成物１−Ａに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物２−Ｂを得た。

（以下余白）１０℃ ｌ−Ａ　　　　１４１０ＩＬｓｅｃ１−Ｃｌ０１２ｇ５ｅｃ１−０　　１１３１ｇｓｅｃ１−Ｅ　　　　９９７μｓｅｃ実施例１と比較例１（以下余白）この液晶組成物を用いた以外は、全〈実施例１と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察
した。

この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。

光学応答速度１０°Ｇ　　　　　　２５°０　　　　　４０℃？１１
ｐｓｅｃ　　　　２４０ｐｓｅｃ　　　　　９２ｐｓｅ
ｃまた２５°Ｃにおける、この駆動時のコントラストは
、１３であり、明瞭なスイッチング動作が観察され、電
圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。

比ＩＰ１２例２実施例２で使用した液晶組成物２−Ｈに代えて、例示化
合物Ｎｏ、２−２８を混合せずにＬＡに対して、例示化
合物Ｎｏ、１−５７．１−８０．１−１４１．３−２４
のみを実施例１と同じ重量部で混合した液晶組成物２−
Ｇを作成した。

■ これらの液晶組成物２−Ｃ１及び１−Ａを用いた以外は
全〈実施例１と同様の方法でそれぞれ強誘電性液晶素子
を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度を測定
した。その結果を次に示す。

光学応答速度１０°Ｃ２５°Ｃ４０°Ｃト＾　１４１０）ｚｓｅｃ　　　　４３５ｇ５ｅｃ　　
　　　１５５μ５ｅｃ２−Ｃ１１？５ＩＬｓｅｃ　　　
　３８４１ｚｓｅｃ　　　　１３６ｇ５ｅｃ実施例２と
比較例２より明らかな様に、本発明による液晶組成物を
含有する強誘電性液晶素子の方が、低温における作動特
性、高速応答性が改善され、また、応答速度の温度依存
性も軽減されている。

実施例３実施例１で使用した液晶組成物１−Ａに対して以下に示
す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成物
３−Ｂを得た。

（以下余白）例示化合物Ｎｏ。

構造式％式％）この液晶組成物を用いた以外は、全〈実施例１と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察
した。

この液晶素子内の均一配向性は良好でありモノドメイン
状ＩＥが得られた。測定結果を次に示す。

光学応答速度１０°０　　　　　２５°０　　　　　４０　’０７Ｅ
ｔ３ｐｓｅｃ　　　　２Ｅｔ［１ｇ５ｅｃ　　　　　９
８ｇ５ｅｃまた２５°Ｃにおける、この駆動時のコント
ラストは、１３であり、明瞭なスイッチング動作が観察
され、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。

比較例３実施例３で使用した液晶組成物３−Ｈに代えて、例示化
合物Ｎｏ、２−［（３を混合せずに１−Ａに対して、例
示化合物Ｎｏ、１−７３．１−１１８．３−３６．３−
４１のみを実施例１と同じ重量部で混合した液晶組成物
３−Ｇを作成した。

これらの液晶組成物３−Ｃ９及び１−Ａを用いた以外は
全〈実施例１と同様の方法でそれぞれ強誘電性液晶素子
を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度を測定
した。その結果を次に示す。

光学応答速度１０°０　　　　　２５℃　　　　　４０°ＣＩ−Ａ　
　Ｉ４１０μｓｅｃ　　　　４３５ｇ５ｅｃ　　　　１
５５ｇ５ｅｃ３−ＣＩ４１０μｓｅｃ　　　　３７２ｐ
ｓｅｃ　　　　１３９ｐｓｅｃ実施例３と比較例３より
明らかな様に、本発明による液晶組成物を含有する強誘
電性液晶素子の方が、低温における作動特性、高速応答
性が改善され、また、応答速度の温度依存性も軽減され
ている。

実施例４下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成４−
Ａを作成した。

（以下余白）Ｃ＋　ｏ　Ｈ２＋　ｏ＋ｃｏｏ　＋Ｏ（：＋＋　Ｈ＋　
ｒＣＢ　Ｈ＋　ｒ　＋ＣＯＯ＜　ＯＣ＋　ｏ　Ｈ２ＣＩ
ｏＨ２１０＋Ｃ００＋０Ｃ６ＨＩ３更に、この液晶組成
物４−Ａに対して、以下に示す例示化合物を、各々以下
に示す重量部で混合し、液晶組成物４−Ｂを作成した。

この液晶組成物を用いた以外は、全〈実施例１と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察
した。

この液晶素子内の均一配向性は良好でありモノドメイン
状態が得られた。測定結果を次に示す。

光学応答速度１０°０　　　　　２５°０　　　　　４０°Ｃ８３？
ｐｓｅｃ　　　　２９２ｐｓｅｃ　　、　　　１１４ｐ
ｓｅｃまた２５°Ｃにおける、この駆動時のコントラス
トは、１３であり、明瞭なスイッチング動作が観察され
、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。

比較例４実施例４で使用した液晶組成物４−Ｈに代えて、例示化
合物Ｎｏ、１−２３．１−１４８．　ｌ−１０８を混合
せずに４−Ａに対して、例示化合物Ｎｏ、２−２．３−
２７のみを実施例１と同じ重量部で混合した液晶組成物
４−Ｃ２および例示化合物Ｎｏ、２−２を混合せずに４
−Ａに対して、例示化合物Ｎｏ、１−２３．１−１４８
．１−１０８．３−２７のみを実施例１と同じ重量部で
混合した液晶組成物４−Ｄ、さらに例示化合物Ｎｏ、３
−２７を混合せずに４−Ａに対して、例示化合物Ｎｏ、
１−２３．１−１４８．１−１０８゜２−２のみを実施
例１と同じ重量部で混合した液晶組成物４−Ｅを作成し
た。

これらの液晶組成物４−Ｃ，４−Ｄ、　４−Ｅ及び４−
Ａを用いた以外は全〈実施例１と同様の方法でそれぞれ
強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法で光
学応答速度を測定した。その結果を次に示す。

光学応答速度１０℃　　　　　２５℃　　　　　４０°Ｃ４−Ａ　　
１２１３０ｇｓｅｃ　　　　３７４ｇ５ｅｃ　　　　１
３７ｐｓｅｃ４−ｆｌｌ：　　　９３Ｅｉｐｓｅｃ　　
　　３２２μｓｅｃ　　　　１２０ｐ、５ｅｃ４−０　
１０７２ｐｓａｃ　　　　３５９ｐｓｅｃ　　　　１３
２ｐｓｅｃ４−Ｅ　　　８７２４ｓｅｒ、　　　　３０
３ｐｓｅｃ　　　　１１？ｐｓｅｃ実施例４と比較例４
より明らかな様に、本発明による液晶組成物を含有する
強誘電性液晶素子の方が、低温における作動特性、高速
応答性が改善０Ｂされ、また、応答速度の温度依存性も軽減されている。

実施例５実施例４で使用した液晶組成物４−Ａに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物５−Ｂを得た。

（以下余白）例示化合物Ｎｏ。

構造式この液晶組成物を用いた以外は、全〈実施例１と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察
した。

光学応答速度１０°０　　　　　２５℃　　　　　４０°Ｃ８１５ｐ
ｓｅｃ　　　　２８５ｇ５ｅｃ　　　　　ｌ１１ｇ５ｅ
ｃまた２５℃における、この駆動時のコントラスＩ・は
、１３であり、明瞭なスイッチング動作が観察され、電
圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。

比較例５実施例５で使用した液晶組成物５−Ｅに代えて、例示化
合物Ｎｏ、１−２１．１−４８．１−７２．３−４９を
混合せずに４−Ａに対して、例示化合物Ｎｏ、２−５３
のみを実施例１と同じ重量部で混合した液晶組成物５−
Ｃを作成した。

これらの液晶組成物５−Ｃ及び５−Ａを用いた以外は全
〈実施例１と同様の方法でそれぞれ強誘電性液晶素子を
作成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度を測定し
た。その結果を次に示す。

光学応答速度１０℃　　　　　２５°０　　　　　４０’Ｃ４−Ａ　
　Ｉ２６０ｇ５ｅｃ　　　　３７４ｇ５ｅｃ　　　　１
３７ｐｓｅｃ５−Ｃ８６９ｐ、ｓｅｃ　　　　３０（Ｉ
ＩＬｓｅｃ　　　　１１３ｇ５ｅｃ実施例５と比較例５
より明らかな様に、本発明による液晶組成物を含有する
強誘電性液晶素子の方が、低温における作動特性、高速
応答性が改善され、また、応答速度の温度依存性も軽減
されている。

実施例６実施例４で使用した液晶組成物４−Ａに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物Ｂ−Ｂを得た。

（以下余白）この液晶組成物を用いた以外は、全〈実施例１と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察
した。

光学応答速度１０℃　　　　　２５℃　　　　　４０°ＣＢ８２ｇｓ
ｅｃ　　　　２４４４ｓｅｃ　　　　　９３ＩＬｓｅｃ
また２５℃における、この駆動時のコントラストは、１
３であり、明瞭なスイッチング動作が観察され、電圧印
加を止めた際の双安定性も良好であった。

比較例６実施例６で使用した液晶組成物ｅ−Ｈに代えて、例示化
合物Ｎｏ、２−１２．３−４２を混合せずに４−Ａに対
して、例示化合物Ｎｏ、１−９７．１−１３８．１−１
４０のみを実施例１と同じ重量部で混合した液晶組成物
６−Ｃを作成した。

これらの液晶組成物６−Ｃ９及び４−Ａを用いた以外は
全〈実施例１と同様の方法でそれぞれ強誘電性液晶素子
を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度を測定
した。その結果を次に示す。

光学応答速度１０℃　　　　　２５°０　　　　　４０°Ｃ４−Ａ　
　　Ｉ２ＢＯｇｓｅｃ　　　　３７４μｓｅｃ　　　　
１３７μ５ｅｃＢ−０１０４４ｐｓｅｃ　　　　３５７
ｇ５ｅｃ　　　　１３２４ｓｅｃ実施例６と比較例６よ
り明らかな様に、本発明による液晶組成物を含有する強
誘電性液晶素子の方が、低温における作動特性、高速応
答性が改善され、また、応答速度の温度依存性も軽減さ
れている。

実施例７下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成？−
Ａを作成した。

（以下余白）例示化合物Ｎｏ。

構造式％式％更に、この液晶組成物？−Ａに対して、以下に示す例示
化合物を、各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物
？−Ｂを作成した。

例示化合物　　　　構造式この液晶組成物を用いた以外は、全〈実施例１と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方
法で光学応答速度をｆｌｌｌｌ定し、スイッチング状態
等を観察した。

光学応答速度１０℃　　　　　２５°０　　　　　４０℃５８０ｐｓ
ｅｃ　　　　２１９ｇ５ｅｃ　　　　　８９μｓｅｃま
た２５°Ｃにおける、この駆動時のコントラストは、１
３であり、明瞭なスイッチング動作が観察され、電圧印
加を止めた際の双安定性も良好であった。

比較例７実施例７で使用した液晶組成物？−Ｈに代えて、例示化
合物Ｎｏ、３−２を混合せずに？−Ａに対して、例示化
合物Ｎｏ、１−２３．１−１０６．１−１４８．３−２
７０’）みを実施例１と同じ重量部で混合した液晶組成
物７−Ｃを作成した。

これらの液晶組成物７−Ｃ９及び７−Ａを用いた以外は
全〈実施例１と同様の方法でそれぞれ強誘電性液晶素子
を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度を測定
した。その結果を次に示す。

光学応答速度１０９０２５℃　　　　　４０°Ｃ７−Ａ　　　８７２ｐ、ｓｅｃ　　　　２８５ｐｓｅｃ
　　　　１１５ｐｓｅｃ７−Ｃ７５９μｓｅｃ　　　　
２０５ＩＬｓｅｃ　　　　１０８ｇ５ｅｃ実施例７と比
較例７より明らかな様に、本発明による液晶組成物を含
有する強誘電性液晶素子の方が、低温における作動特性
、高速応答性が改善され、また、応答速度の温度依存性
も軽減されている。

実施例８実施例７で使用した液晶組成物？−Ａに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物８−Ｂを得た。

（以下余白）（以ド余白）この液晶組成物を用いた以外は、全〈実施例１と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察
した。

光学応答速度１０℃　　　　　２５°０　　　　　４０℃５２７μｓ
ｅｃ　　　　１９８ｇ５ｅｃ　　　　　８２終ｓｅｃま
た２５°Ｃにおける、この駆動時のコントラストは、１
２であり、明瞭なスイッチング動作が観察され、電圧印
加を止めた際の双安定性も良好であった。

比較例８実施例８で使用した液晶組成物８−Ｈに代えて、例示化
合物Ｎｏ、１−２１．１−４８．１−７２を混合せずに
７−Ａに対して、例示化合物Ｎｏ、２−５３．３−４９
のみを実施例１と同じ重量部で混合した液晶組成物８−
Ｃを作成した。

これらの液晶組成物８−Ｃ９及び？−Ａを用いた以外は
全〈実施例１と同様の方法でそれぞれ強誘電性液晶素子
を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度を測定
した。その結果を次に示す。

光学応答速度１０℃　　　　　２５°Ｃ４０°Ｃ７−Ａ　　　８７２４ｓｅｃ　　　　２８５ｇ５ｅｃ　
　　　１１５ｇ５ｅｃ８−Ｃ５８３ｇ５ｅｃ　　　　２
＋１ｐｓｅｃ　　　　　８３１１．ｓｅｃ実施例８と比
較例８より明らかな様に、本発明による液晶組成物を含
有する強誘電性液晶素子の方が、低温における作動特性
、高速応答性か４婢され、また、応答速度の温度依存性
も軽減されている。

実施例９実施例７で使用した液晶組成物？−Ａに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物９−Ｂを得た。

（以下余白）例示化合物Ｎｏ。

構造式この液晶組成物を用いた以外は、全〈実施例１と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイッチング状７！１等を
観察した。

光学応答速度１０℃　　　　　２５°Ｃ４０℃ ４８５ｇ５ｅｃ　　　　１８５ｇ５ｅｃ　　　　　７７
４ｓｅｃまた２５°Ｃにおける、この駆動時のコントラ
ストは、１２であり、明瞭なスイッチング動作が観察さ
れ、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。

比較例９実施例９で使用した液晶組成物８−Ｂに代えて、例示化
合物Ｎｏ．ｌ−７，　１−３８．　２−７８．　２−２
０を混合せずに７−Ａに対して、例示化合物Ｎｏ．３−
２１．　３−３３のみを実施例１と同じ重量部で混合し
た液晶組成物９−Ｇを作成した。

これらの液晶組成物８−Ｃ，及び７−Ａを用いた以外は
全〈実施例１と同様の方法でそれぞれ強誘電性液晶素子
を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度を測定
した。その結果を次に示す。

光学応答速度１０℃　　　　　　　　　　２５℃　　　　　　　　　
　４０’０？−Ａ　　　　８７２）Ｌｓｅｃ　　　　　
　　２８５ｐｓｅｃ　　　　　　　１１５μｓｅｃ９−
Ｃ　　　　８３５ｇｓｅｃ　　　　　　　２８０ｇｓｅ
ｃ　　　　　　　１１６ｇｓｅｃ実施例９と比較例９よ
り明らかな様に、本発明による液晶組成物を含有する強
誘電性液晶素子の方が、低温における作動特性，高速応
答性が改善され、また、応答速度の温度依存性も軽減さ
れている。

実施例１０〜１７実施例１で用いた例示化合物、及び液晶組成物に代えて
、表１に示した例示化合物、及び液晶組成物を各重量部
で用い、１０−Ｂ　−　１７−８の液晶組成物を得た。

これらを用いた他は、全〈実施例１と同様の方υ、によ
り、強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法
で光学応答速度を測定し、スイツチング状態等を観察し
た。この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノド
メイン状ｙＥが得られた。測定結果を表１に示す。

（以ド余白）実施例ＩＯ〜１７より明らかな様に、本発明による液晶
組成物１０−Ｂ〜１７−Ｂを含有する強誘電性液晶素子
は、低温における作動特性、高速応答性が改善され、ま
た応答速度の温度依存性も軽減されたものとなっている
。

［発明の効果］本発明の強誘電性液晶組成物を含有する素子は、スイッ
チング特性が良好で、低温作動特性の改善された液晶素
子、及び応答速度の温度依存に１の軽減された液晶素子
とすることができる。

【図面の簡単な説明】

第１図は、強誘電性液晶を用いた液晶素子の一例の断面
概略図。第２図、及び第３図は強談電性液晶素子の動作説明のた
めに、素子セルの一例を模式的に表わす斜視図。１４；第１図において、ｌ・・・強誘電性液晶層、３・・・透明電極、５・・・スペーサー７・・・電源、９・・・光源、エギ・・・透過光￥７’５２図において２１ａ・・・基板、　　　　２１ｂ・・・基板、２２・
・・強誘電性液晶層、２３・・・液晶分子、２４・・・
双極子モーメン）（Ｐよ）第３図において、３１ａ・・・電圧印加手段、３１ｂ３３ａ・・・第１の安定状態、３３ｂ・・・第２の安定状態、３４ａ・・・上向きの双極子モーメント、２・・・ガラ
ス基板、４・・・絶縁性配向制御層、６・・・リード線、・・・電圧印加手段、８・・・偏光板、工Ｏ綺・・・入射光、３４ｂ・・・下向きの双極子モメントＥａ・・・上向きの電界、Ｅｂ・・・下向きの電界。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（ただし、Ｒ＿１、Ｒ＿２はＣ＿１〜Ｃ＿１＿８の直鎖
状もしくは分岐状のアルキル基であり、置換基として、
Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２のアルコキシ基を有していても良い
。Ｘ＿１、Ｘ＿２は単結合、−Ｏ−、▲数式、化学式、表
等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、
▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼のいずれかを示す。）で示される化合物の少なくとも一種と、下記一般式（I
I） ▲数式、化学式、表等があります▼（II）（ただし、Ｒ＿３は置換基を有していても良いＣ＿１〜
Ｃ＿１＿８の直鎖状又は分岐状のアルキル基Ｘ＿３は単
結合、−Ｏ−、▲数式、化学式、表等があります▼ Ｚ＿１は単結合、▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼は▲数式、化学式、
表等があります▼もしくは▲数式、化学式、表等があり
ます▼ ｌは１〜１２）で示される化合物の少なくとも一種と、下記一般式（I
II） ▲数式、化学式、表等があります▼（III）（ただし、Ｒ＿４、Ｒ＿５は置換基を有していても良い
、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿８の直鎖状又は分岐状のアルキル基
であり、かつ、少なくとも一方は光学活性である。Ｘ＿４は単結合、−Ｏ−、▲数式、化学式、表等があり
ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
化学式、表等があります▼Ｘ＿５は単結合、−Ｏ−、▲
数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表
等があります▼）で示される化合物の少なくとも一種と
を含有することを特徴とする強誘電性カイラルスメクチ
ック液晶組成物。
（２）下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（ただし、Ｒ＿１、Ｒ＿２はＣ＿１〜Ｃ＿１＿８の直鎖
状もしくは分岐状のアルキル基であり、置換基として、
Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２のアルコキシ基を有していても良い
。Ｘ＿１、Ｘ＿２は単結合、−Ｏ−、▲数式、化学式、表
等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、
▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼のいずれかを示す。）で示される化合物の少なくとも一種と、下記一般式（I
I） ▲数式、化学式、表等があります▼（II）（ただし、Ｒ＿３は置換基を有していても良いＣ＿１〜
Ｃ＿１＿８の直鎖状又は分岐状のアルキル基Ｘ＿３は単
結合、−Ｏ−、▲数式、化学式、表等があります▼ Ｚ＿１は単結合、▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼は▲数式、化学式、
表等があります▼もしくは▲数式、化学式、表等があり
ます▼ ｌは１〜１２）で示される化合物の少なくとも一種と、下記一般式（I
II） ▲数式、化学式、表等があります▼（III）（ただし、Ｒ＿４、Ｒ＿５は置換基を有していても良い
、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿８の直鎖状又は分岐状のアルキル基
であり、かつ、少なくとも一方は光学活性である。Ｘ＿４は単結合、−Ｏ−、▲数式、化学式、表等があり
ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
化学式、表等があります▼Ｘ＿５は単結合、−Ｏ−、▲
数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表
等があります▼）で示される化合物の少なくとも一種と
を含有する強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物を
一対の電極基板間に配置してなることを特徴とする液晶
素子。