DE68918341T2

DE68918341T2 - Ferroelektrische chirale smektische Flüssigkristallzusammensetzung und diese verwendende Vorrichtung.

Info

Publication number: DE68918341T2
Application number: DE68918341T
Authority: DE
Inventors: Masanobu Asaoka; Kazuharu Katagiri; Yoshiko Kimura; Hiroyuki Kitayama; Junko Sato; Kenji Shinjo; Takao Takiguchi; Masahiro Terada; Takeshi Togano; Masataka Yamashita
Original assignee: Canon Inc
Current assignee: Canon Inc
Priority date: 1988-06-24
Filing date: 1989-06-23
Publication date: 1995-02-09
Anticipated expiration: 2009-06-24
Also published as: ATE111949T1; DE68918341D1; EP0347940A2; ES2059630T3; EP0347940A3; EP0347940B1

Description

Die Erfindung bezieht sich auf eine Flüssigkristallzusammensetzung, die in einer Flüssigkristallanzeigevorrichtung, einem optischen Verschluß mit Flüssigkristallen usw. verwendet wird, und insbesondere auf eine neue Flüssigkristallzusammensetzung mit verbesserter Reaktionsfähigkeit auf ein elektrisches Feld und eine Flüssigkristallvorrichtung, die diese Flüssigkristallzusammensetzung verwendet.
Bisher wurden Flüssigkristallvorrichtungen als elektrooptische Vorrichtung in verschiedenen Bereichen verwendet. Die meisten Flüssigkristallvorrichtungen, die in der Praxis eingesetzt werden, verwenden Flüssigkristalle von TN-Typ (verdrillt-nematisch), wie in "Voltage-Dependent Optical Activity of a Twisted Nematic Liquid Crystal" ("spannungsabhängige optische Aktivität eines verdrillt-nematischen Flüssigkristalls") von M. Schadt und W. Helfrich in Applied Physics Letters 18/4 (15. Feb. 1971) 127-128 dargestellt.
Diese Vorrichtungen basieren auf dem dielektrischen Ausrichtungseffekt eines Flüssigkristalls und wenden den Effekt an, daß die mittlere Richtung der Molekülachsen in Reaktion auf ein angelegtes elektrisches Feld in eine bestimmte Richtung gerichtet wird, weil die Flüssigkristallmoleküle eine dielektrische Anisotropie besitzen. Es wird angegeben, daß die Grenze der Reaktions- bzw. Antwortgeschwindigkeit in der Größenordnung von Millisekunden liegt, was wesentlich zu langsam für viele Anwendungen ist. Auf der anderen Seite ist ein einfaches Matrixansteuersystem am vielversprechensten für Anwendungen im Bereich großflächiger, flacher Anzeigen, wenn man Kosten, Produktionsdurchsatz usw. gemeinsam betrachtet. Im einfachen Matrixsystem wird eine Elektrodenanordnung, bei der Abtast- und Signalelektroden in einer Matrix angeordnet sind, und zur Ansteuerung ein Multiplexansteuerschema, worin ein Adreßsignal sequenziell, periodisch und selektiv an die Abtastelektroden angelegt wird und festgelegte Datensignale selektiv und parallel synchron zu den Adreßsignalen an die Signalelektroden angelegt werden, verwendet.
Wenn der vorstehend genannte Flüssigkristall vom TN-Typ in einer Vorrichtung mit einem solchen Ansteuersystem verwendet wird, wird ein bestimmtes elektrisches Feld an Bereiche, in denen eine Abtastelektrode ausgewahlt und Signalelektroden nicht ausgewählt sind, oder an Bereiche, in denen eine Abtastelektrode nicht ausgewählt und eine Signalelektrode ausgewählt ist, angelegt (diese Bereiche sind sogenannte "halb ausgewählte Punkte"). Wenn der Unterschied zwischen einer Spannung, die an die ausgewählten Punkte gelegt ist, und einer Spannung, die an die halb ausgewählten Punkte gelegt ist, ausreichend groß ist, und ein Schwellenspannungswert, der erforderlich ist, uni es den Flüssigkristallmolekülen zu ermöglichen, sich parallel oder senkrecht zu einem elektrischen Feld auszurichten, auf einen dazwischenliegenden Wert eingestellt ist, arbeiten Anzeigevorrichtungen normalerweise. Mit Ansteigen der Zahl (N) der Abtastzeilen verringert sich allerdings tatsächlich die Zeit (Arbeitsverhältnis), während der ein wirken des elektrisches Feld an einen ausgewählten Punkt angelegt ist, wenn eine ganze Bildfläche (entsprechend einem Vollbild) abgetastet wird, mit einem Verhältnis von 1/N. Entsprechend gilt, daß, je größer die Zahl der Abtastzeilen wird, desto kleiner der Spannungsunterschied zwischen einem wirkenden Wert, der an einen ausgewählten Punkt gelegt ist, und einem wirken den Werte, der an nicht ausgewählte Punkte gelegt ist, wird, wenn das Abtasten wiederholt durchgeführt wird. Im Ergebnis führt das zu unvermeidlichen Nachteilen, daß der Bildkontrast abgeschwächt ist oder daß Interferenz oder Übersprechen auftreten. Diese Phänomene werden als im wesentlichen unvermeidliche Probleme betrachtet, die auftreten, wenn ein Flüssigkristall, der nicht bistabil ist (d.h., die Flüssigkristallmoleküle sind im stabilen Zustand horizontal bezüglich der Elektrodenoberfläche ausgerichtet und nur dann vertikal bezüglich der Elektrodenoberfläche ausgerichtet, wenn ein wirkendes elektrisches Feld angelegt ist), unter Ausnutzung eines Zeitspeichereffektes angesteuert (d.h. ununterbrochen abgetastet) wird. Um diese Nachteile zu überwinden, wurden bereits das Spannungsmittelungsverfahren, das Zweifrequenzansteuerverfahren, das Mehrfachmatrixverfahren usw. vorgeschlagen. Allerdings ist keines der Verfahren ausreichend, um die vorstehend genannten Nachteile zu beseitigen. Als Ergebnis ist nach heutigem Stand die Entwicklung großer Bildflächen oder hoher Packungsdichte bezüglich der Anzeigeelemente behindert, weil es schwer ist, die Zahl der Abtastzeilen ausreichend zu erhöhen.
Um die Nachteile mit solchen Flüssigkristallvorrichtungen nach dem Stand der Technik zu überwinden, wurden von Clark und Lagerwall die Verwendung von Flüssigkristallvorrichtungen mit Bistabilität vorgeschlagen (z.B. japanische Offenlegungsschrift Nr. 56-107216, US-Patent Nr. 4367924 usw.). In diesem Fall werden als Flüssigkristalle mit Bistabilität im allgemeinen ferroelektrische Flüssigkristalle mit chiralen, sniektischen C-Phasen (SmC*) oder H-Phasen (SmH*) verwendet. Diese Flüssigkristalle haben als bistabile Zustände erste und zweite stabilen Zustände bezüglich eines elektrischen Feldes, das daran angelegt wird. Entsprechend werden im Unterschied zu den optischen Modulationsvorrichtungen, in denen die vorstehend genannten Flüssigkristalle von TN-Typ verwendet werden, die bistabilen Flüssigkristallmoleküle in den ersten bzw. zweiten optisch stabilen Zustand ausgerichtet, abhängig vom ersten bzw. zweiten elektrischen Feldvektor. Weiter hat dieser Flüssigkristall-Typ die Eigenschaft, in Reaktion auf ein angelegtes elektrisches Feld einen der beiden stabilen Zustände anzunehmen und in dem sich ergebenden Zustand in Abwesenheit eines elektrischen Feldes zu verbleiben (Bistabilität).
Zusätzlich zur vorstehend beschriebenen Eigenschaft der Bistabilität besitzt ein ferrodektrischer Flüssigkristall (im folgenden manchmal als "FLC" abgekürzt) eine hervorragende Eigenschaft, nämlich eine sehr schnelle Reaktionsgeschwindigkeit. Das liegt daran, daß die spontane Polarisation des ferroelektrischen Flüssigkristalls und das angelegte elektrische Feld direkt miteinander in Beziehung treten und den Übergang zwischen den Ausrichtungszuständen einleiten. Die sich ergebende Reaktionsgeschwindigkeit ist um 3 bis 4 Größenordnungen schneller als die Reaktionsgeschwindigkeit aufgrund einer Interaktion zwischen dielektrischer Anisotropie und einem elektrischen Feld.
EP-A-178647, EP-A-D0267585 und EP-A-0237007 offenbaren Beispiele für Zusammensetzungen, die den kumulativen Nutzen der ferroelektrischer Flüssigkristallverbindungen einsetzen.
So hat ein ferroelektrischer Flüssigkristall potentiell ganz hervorragende Eigenschaften, und durch Ausnutzen dieser Eigenschaften ist es möglich, wesentliche Verbesserungen bezüglich vieler der vorstehend genannten Probleme mit konventionellen Vorrichtungen vom TN-Typ bereitzustellen. Insbesondere wird der Einsatz bei einem optischen Hochgeschwindigkeitsverschluß und einer Anzeige mit hoher Dichte und einem großen Bild erwartet. Aus diesem Grunde wurden umfangreiche Untersuchungen bezüglich Flüssigkristallmaterialien, die Ferroelektrizität zeigen, durchgeführt. Allerdings kann von den ferroelektrischen Flüssigkristallmaterialien, die bisher entwickelt wurden, nicht gesagt werden, daß sie im ausreichenden Maße den Eigenschaftsanforderungen genügen, die an eine Flüssigkristallvorrichtung gestellt werden, einschließlich der Eigenschaft, bei tiefen Temperaturen zu funktionieren, sehr schneller Reaktionsfähigkeit usw.. Eine hohe Reaktionsgeschwindigkeit kann erhalten werden durch (a) Erhöhen der spontanen Polarisation, (b) Erniedrigen der Viskosität η oder (c) Anheben der angelegten Spannung. Allerdings hat die Steuerspannung eine bestimmte obere Grenze bezüglich des Ansteuerns mit ICs usw. und sollte wünschenswerterweise so niedrig wie möglich sein. Entsprechend ist es tatsächlich notwendig, die Viskosität zu erniedrigen oder die spontane Polarisation zu erhöhen.
Ein ferroelektrischer, chiraler, smektischer Flüssigkristall mit einer großen spontanen Polarisation stellt im allgemeinen ein großes, inneres elektrisches Feld in einer Zelle bereit, das durch die spontane Polarisation gegeben ist, und führt wahrscheinlich zu vielen Beschränkungen bezüglich der Vorrichtungskonstruktion, wenn Bistabilität gegeben sein soll. Weiter wird eine übergroße spontane Polarisation leicht von einem Anwachsen der Viskosität begleitet, so daß ein bemerkenswerter Anstieg der Reaktionsgeschwindigkeit als Ergebnis nicht erreicht werden kann.
Wenn man weiter annimmt, daß die Betriebstemperatur einer tatsächlichen Anzeigevorrichtung zwischen 5 und 40ºC liegt, ändert sich die Reaktionsgeschwindigkeit um einen Faktor von 20, so daß sie tatsächlich den Bereich überschreitet, der durch Steuerspannung und Frequenz kontroffiert werden kann.
Wie vorstehend beschrieben, erfordert der kommerzielle Einsatz einer ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichtung eine ferroelektrische, chirale, smektische Flüssigkristallzusammensetzung mit niedriger Viskosität, sehr schneller Reaktionsfähigkeit und niedriger Temperaturabhängigkeit der Reaktionsgeschwindigkeit.
In einer repräsentativen FLC-Zellenstruktur ist ein Paar von Trägern angeordnet, wobei jeder Träger aus z.B. Glas mit einem Elektrodenmuster aus z.B. ITO versehen ist, weiter darauf mit einer Schicht aus z.B. SiO&sub2; (ungefähr 1000 Å) zur Verhinderung von Kurzschlüssen zwischen dem Trägerpaar und weiter darauf mit einem Film aus z.B. Polyimid (PI, wie z.B. SP-510, 710..., erhältlich bei Toray K.K.) mit einer Dicke von etwa 500 Å, der dann zur Steuerung der Ausrichtung behandelt wird, z.B. durch Reiben mit einem Tuch aus Acetatfasern. Ein solches Paar von Trägern ist einander gegenüber angeordnet, so daß ihre Ausrichtungssteuerrichtungen symmetrisch zueinander sind und der Abstand zwischen den beiden Trägern auf 1 bis 3 um gehalten wird.
Auf der anderen Seite ist bekannt, daß die ferroelektrischen Flüssigkristallmoleküle unter solchen Bedingungen, unter denen sie nicht ihre Helixstruktur behalten, in Aufeinanderfolge angeordnet sind, so daß ihre Direktoren (längere Molekülachsen) allmählich zwischen den Trägern verdreht werden und nicht eine uniaxiale Orientierung oder Ausrichtung zeigen (d.h., sie befinden sich in einem gespreizten Anordnungszustand). Ein Problem ist in diesem Fall die niedrige Lichtdurchlässigkeit durch die Flüssigkristallschicht.
Die Intensität I des durch einen Flüssigkristall durchgelassenen Lichts ist durch die folgende Gleichung bezüglich der Intensität I&sub0; des einfallenden Lichts gegeben unter der Bedingung senkrecht aufeinander stehender Nicol'scher Prismen, wenn eine uniaxiale Anordnung der Moleküle angenommen wird:
I = I&sub0; sin²(4θa) sin²(π Δn.d/λ) ...(1),
worin Δn die Anisotropie des Brechungsindexes des FLCs bedeutet, d die Zellendicke, λ die Wellenlänge des einfallendes Lichtes und θa die Hälfte des Winkels zwischen den beiden stabilen Zuständen (Drehungswinkel).
Wenn eine konventionelle FLC-Zelle verwendet wird, weiß man aus Experimenten, daß θa unter der Bedingung einer verdrillter Anordnung 5 bis 8 Grad beträgt. Die Kontrolle der physikalischen Eigenschaften, die den Term π Δn.d/λ betreffen, kann nicht leicht durchgeführt werden, so daß man θa vergrößern möchte, um I zu vergrößern. Das ist allerdings bisher durch ausschließliche Anwendun g einer statischen Anordnungstechnik nicht erreicht worden.
Mit Blick auf ein solches Problem ist vorgeschlagen worden, ein Drehmoment auszunutzen, das in Beziehung zur dielektrischen Anisotropie Δ&epsi; eines FLCs steht (SID-Bericht von 1983 der AT&T, japanische Offenlegungsschriften 245142/1986, 246722/1986, 246723/1986, 246724/1986, 249024/1986 und 249025/1986) Genauer gesagt, neigt ein Flüssigkristallmolekül mit einem negativen Δ&epsi; dazu, sich bei Anlegen eines elektrischen Feldes parallel zum Träger auszurichten. Unter Ausnutzung dieser Eigenschaft wird, wenn ein elektrisches Wechselfeld mit einer wirksamen Stärke angelegt wird, und zwar selbst während einer Zeit, in der nicht geschaltet wird, die erwähnte verdrillte Ausrichtung beseitigt, so daß θa vergrößert und damit eine vergrößerte Lichtdurchlässigkeit bereitstellt wird(Wechselspannungsstabilisationseffekt). Ein Drehmoment ΓPs, das auf FLC-Moleküle wirkt, die mit dem Umschalten von einem Zustand in den anderen beschäftigt sind, und ein mit dem Wechselspannungsstabilisationseffekt in Beziehung stehendes Drehmoment ΓΔ&epsi;, das auf FLC-Moleküle wirkt, sind jeweils proportional zu den physikalischen Eigenschaften, wie in den folgenden Gleichungen gezeigt:
ΓPs Ps E ...(2)
ΓΔ&epsi; ½Δ&epsi; &epsi;&sub0; E² ...(3)
Die vorstehende Formel (3) zeigt offensichtlich, daß das Vorzeichen und der absolute Wert von Δ&epsi; des FLCs eine wichtige Rolle spielen.
Die beigefügte Fig. 4 zeigt die Anderung von θa in Abhängigkeit von Vrms, die für 4 FLCs experimentell bestimmt wurde, die verschiedene Δ&epsi;-Werte hatten. Die Messung wurde unter Anlegen einer pulsförmigen Rechteckwechselspannung von 60 kHz durchgeführt, um den Einfluß von Ps zu entfernen. Die Kurven (I) bis (IV) beziehen sich auf die Ergebnisse, die unter Verwendung von FLCs erhalten wurden, die die folgenden Δ&epsi;-Werte zeigen:
(I) Δ&epsi; 5,5, (II) Δ&epsi; 3,0,
(III) Δ&epsi; 0, (IV) Δ&epsi; 1,0
Wie klar aus der grafischen Darstellung in Fig. 8 hervorgeht, liefert ein größerer negativer Wert von Ag ein großes θa bei einer niedrigeren Spannung und trägt so zur Bereitstellung eines wachsenden I bei.
Die Lichtdurchlässigkeit, die bei der Verwendung der Flüssigkristalle (I) und (III) erhalten wurde, betrug 15% für (I) und 6% für (III) (unter Anlegen einer rechteckigen Wechselspannung von 60 kHz und ±8 V), wodurch ein klarer Unterschied gezeigt wurde.
Wie aus den vorstehenden Beispielen bekannt, können die Darstellungseigenschaften eines SSFLC (oberflächenstabilisierter FLC) bemerkenswert geändert werden, indem die Eigenschaften bezüglich Δ&epsi; und Ps kontrolliert werden.
Um eine ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung bereitzustellen, die eine großes, negatives Δ&epsi; besitzt, ist es am wirksamsten, eine Verbindung einzuschließen, die ein negatives Δ&epsi; mit einem großen absoluten Wert besitzt.
Z.B. ist es möglich, eine Verbindung zu erhalten, die ein großes, negatives Δ&epsi; besitzt, indem ein Halogenatom oder eine Cyanogruppe entlang der Richtung der kürzeren Achse des Moleküls oder ein heterocyclisches Skelett in ein Molekül eingeführt wird.
Die Größe von Δ&epsi; einer Verbindung mit negativem Δ&epsi; schwankt deutlich, abhängig von der Struktur der Verbindung. Einige Beispiele solcher Verbindungen sind nachfolgend dargestellt:
Hierbei bedeuten R und R' jeweils eine Alkylgruppe. Die Verbindungen können grob in drei Gruppen eingeteilt werden, die Verbindungen einschließen, die ein negatives, kleines Δ&epsi; ( Δ&epsi; ≤2) besitzen, Verbindungen, die ein negatives, miftleres Δ&epsi; (2< Δ&epsi; ≤10) und Verbindungen die ein negatives, großes Δ&epsi;( Δ&epsi; > 10) besitzen Unter diesen haben Verbindungen mit einem Δ&epsi; von ≤ 2 eine geringe Wirkung auf die Vergrößerung von Δ&epsi; . Verbindungen mit einem Δ&epsi; von > 10 sind sehr wirksam bei der Vergrößerung von Δ&epsi; , aber bei den bisher verfügbaren Verbindungen handelt es sich bisher ausschließlich um Dicyanohydrochinonderivate.
Zwar hat ein Dicyanohydrochinonderivat eine große Δ&epsi; -vergrößernde Wirkung, besitzt allerdings eine hohe Viskosität, so daß es leicht Schalteigenschaften verschlechtert, wenn sein Gehalt größer wird. Auf der anderen Seite befinden sich unter den Verbindungen, die ein mittleres Δ&epsi; (2< Δ&epsi; ≤10) besitzen, einige Verbindungen mit mäßig niedriger Viskosität, während ihre Δ&epsi; -vergrößernde Wirkung etwas niedriger ist als die der Verbindungen, die ein großes Δ&epsi; besitzen.
Aufgrund der vorstehenden Betrachtungen ist es unerläßlich, eine Verbindung auszuwählen, die eine negative Anisotropie besitzt, bevorzugt eine mit einem Δ&epsi; > 2, und sie mit einer angemessen ausgewählten anderen Verbindung in einem angemessenen Mischungsverhältnis zu mischen.
Eine Aufgabe der Erfindung besteht darin, eine chirale, smektische Flüssigkristallzusammensetzung bereitzustellen, die eine hohe Reaktionsgeschwindigkeit und eine verringerte Temperaturabhängigkeit der Reaktionsgeschwindigkeit besitzt und daran angepaßt ist, eine praktisch verwertbare, ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung bereitzustellen.
Eine weitere Aufgabe der Erfindung besteht darin, eine Flüssigkristallzusammensetzung bereitzustellen, die weiter eine mesomorphe Verbindung enthält, die eine negative dielektrische Anisotropie besitzt, damit ein Wechselspannungsstabilisationseffekt erzielt wird, was bemerkenswert verbesserte Anzeigeeigenschaften bereitstellt.
Eine weitere Aufgabe der Erfindung besteht darin, eine Flüssigkristallvorrichtung bereitzustellen, die eine solche Flüssigkristallzusammensetzung verwendet und verbesserte Ansteuerungs- und Anzeigeeigenschaften zeigt.
Gemäß der Erfindung wird eine ferroelektrische, chirale, smektische Flüssigkristallverbindung bereitgestellt, die umfaßt:
Wenigstens eine optisch aktive Verbindung, die durch die folgende Formel (II) dargestellt wird:
worin R&sub3; eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen darstellt, die in der Lage ist, einen Substituenten zu tragen, X&sub3; eine Einfachbindung, -O- oder - O- darstellt, Z&sub1; eine Einfachbindung oder - O- darstellt,
darstellt und m 1 bis 12 ist, wenigstens eine Verbindung, die durch die folgende Formel (III) dargestellt wird:
worin R&sub4; und R&sub5; jeweils eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen darstellen, wobei wenigstens eine Gruppe von R&sub4; und R&sub5; optisch aktiv ist, X&sub4; eine Einfachbindung, -O-, -O -, - O- oder -O O- darstellt und X&sub5; eine Einfachbindung, -O-, -O - oder -O O- darstellt, und wenigstens eine Verbindung, die durch die folgenden Formeln (I) oder (IV) dargestellt wird:
worin R&sub1; und R&sub2; jeweils eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen darstellen, die in der Lage ist, einen Substituenten zu tragen, der eine Alkoxygruppe mit C&sub1; bis C&sub1;&sub2; ist, und X&sub1; und X&sub2; jeweils eine Einfachbindung, -O-, -O -, - O-, -O O- oder - - darstellen,
worin R&sub6; und R&sub7; jeweils eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen darstellen, die in der Lage ist, einen Substituenten zu tragen, X&sub6; und X&sub7; jeweils eine Einfachbindung, -O-, -O - oder - O- darstellen, Z&sub2; - O-, -O -, -CH&sub2;O-, -OCH&sub2;- oder eine Einfachbindung darstellt,
jeweils
darstellen und
darstellt, wobei vorausgesetzt ist, daß wenigstens eine der Gruppen
ist.
Gemäß der Erfindung wird weiter eine ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung, wie vorstehend beschrieben, bereitgestellt, die weiter eine mesomorphe Verbindung umfaßt die eine negative dielektrische Anisotropie besitzt und die bevorzugt ein Δ&epsi;< -2, weiter bevorzugt Δ&epsi;< -5 und besonders bevorzugt Δ&epsi;< -10 besitzt.
Die Erfindung stellt weiter eine Flüssigkristallvorrichtung bereit, die ein Paar Träger und eine solche vorstehend beschriebene ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung, die zwischen die Elektrodenplatten eingebracht ist, umfaßt.
Diese und andere Aufgaben, Besonderheiten und Vorteile der Erfindung werden offensichtlicher durch Betrachtung der folgenden Beschreibung der bevorzugten Ausführungsformen der Erfindung in Zusammenhang mit den beigefügten Zeichnungen.
Fig. 1 ist eine schematische Schnittansicht einer Flüssigkristallvorrichtung, die einen ferroelektrischen Flüssigkristall verwendet;
Figg. 2 und 3 sind schematische, perspektivische Ansichten einer Ausführungsform der Vorrichtungszelle zur Veranschaulichung des Funktionsprinzips einer ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichtung, und
Fig. 4 ist eine grafische Darstellung, die Anderungen im Drehungswinkel θa gegen die effektive Spannung Vrms bezüglich mehrerer ferroelektrischer Flüssigkristalle zeigt, die verschiedene Werte für die dielektrische Anisotropie Δ&epsi; besitzen.
Bevorzugte Beispiele der Verbindungen, die durch die vorstehend erwähnte, allgemeine Formel (I) dargestellt werden, können solche Verbindungen einschließen, die durch die folgenden Formeln (I-a) bis (I-p) dargestellt werden:
In den Formeln (I-a) bis (I-p) sind R&sub1; und R&sub2; die gleichen Gruppen wie in der allgemeinen Formel (I). Bevorzugte Beispiele von R&sub1; und R&sub2; können solche der folgenden Kombinationen (I-i) bis (I-vi) einschließen:
(I-i) R&sub1; ist ein n-Alkylgruppe und R&sub2; ist eine n-Alkylgruppe.
(I-ii) R&sub1; ist eine n-Alkylgruppe und R&sub2; ist ein
(optisch aktiv oder inaktiv)
(I-iii) R&sub1; ist eine n-Alkylgruppe und R&sub2; ist ein
(optisch aktiv oder inaktiv)
(I-iv) R&sub1; ist ein
(optisch aktiv oder inaktiv)
und R&sub2; ist eine n-Alkylgruppe
(I-v) R&sub1; ist
(optisch aktiv oder inaktiv)
und R&sub2; ist
(optisch aktiv oder inaktiv)
(I-vi) R&sub1; ist
(optisch aktiv oder inaktiv)
und R&sub2; ist
(optisch aktiv oder inaktiv)
In den vorstehend genannten Formeln (I-i) bis (I-vi) stellen R&sub8;, R&sub9; und R&sub1;&sub0; jeweils eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe dar, p, q und s sind jeweils 0 bis 7 und r ist 0 oder 1.
Weiter können bevorzugte Beispiele der Verbindung, die durch die vorstehend genannte allgemeine Formel (II) dargestellt werden, solche Verbindungen einschließen, die durch die folgenden Formeln (II-a) und (II-b) dargestellt werden
In den vorstehenden Formeln (II-a) und (II-b) sind R&sub1;, X&sub1; und m genauso definiert wie in der allgemeinen Formel (II).
Weiter kann in der vorstehend genannten, allgemeinen Formel (III) X&sub4; bevorzugt -O- oder - O- und X&sub5; bevorzugt -O- oder -O - darstellen. Bevorzugte Beispiele von R&sub4; und R&sub5; können solche aus den folgenden Kombinationen (III-i) bis (III-v) einschließen:
(III-i) R&sub4; ist eine n-Alkylgruppe und R&sub5; ist
(III-ii) R&sub4; ist
und R&sub5; ist eine n-Alkylgruppe
(III-iii) R&sub4; ist
und R&sub5; ist
(III-iv) R&sub4; ist eine ii-Alkylgruppe und R&sub5; ist
(III-v) R&sub4; ist
und R&sub5; ist eine n-Alkylgruppe.
In den vorstehenden Kombinationen (III-i) bis (III-v) bedeuten R&sub1;&sub1; bis R&sub1;&sub4; jeweils eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe, s, t, u und y sind jeweils 0 bis 7 und x und z jeweils 0 oder 1.
Weiter können bevorzugte Beispiele der Verbindungen, die durch die vorstehend genannte, allgemeine Formel (IV) dargestellt werden, solche Verbindungen einschließen, die durch die folgenden Formeln (IV-a) bis (IV-q) dargestellt werden.
In den Formeln (IV-a) bis (IV-q) sind R&sub6;, R&sub7;, X&sub6; und X&sub7; jeweils gleich definiert wie in der allgemeinen Formel (IV). Bevorzugte Beispiele von X&sub6; und X&sub7; können die folgenden Kombinationen (IV-i) bis (IV-viii) einschließen:
(IV-i) X&sub6; ist eine Einfachbindung und X&sub7; ist eine Einfachbindung,
(IV-ii) X&sub6; ist eine Einfachbindung und X&sub7; ist -O-,
(IV-iii) X&sub6; ist -O- und X&sub7; ist eine Einfachbindung,
(IV-iv) X&sub6; ist -O- und X&sub7; ist -O-,
(IV-v) X&sub6; ist -O - und X&sub7; ist eine Einfachbindung,
(IV-vi) X&sub6; ist -O - und X&sub7; ist -O-,
(IV-vii) X&sub6; ist - O- und X&sub7; ist eine Einfachbindung,
(IV-viiii) X&sub6; ist - O- und X&sub7; ist -O-.
Weiter können bevorzugte Beispiele von R&sub6; und R&sub7; in den Formeln (II-a) bis (II- q) lineare Alkylgruppen einschließen.
Spezifische Beispiele der Verbindungen, die durch die vorstehend genannte allgemeine Formel (I) dargestellt werden, können solche Verbindungen einschließen, die durch die folgenden Strukturformeln gegeben sind.
Die Verbindungen, die durch die Formel (I) dargestellt werden, können durch Verfahren hergestellt werden, die z.B. in den japanischen Offenlegungsschriften (KOKAI) 93170/1986, 24576/1986, 129170/1986, 200972/1986, 200973/1986, 215372/1986 und 291574/1986 und im DDR-Patent 95892 (1973) offenbart sind. Z.B. kann das folgende Reaktionsschema zur Herstellung verwendet werden.
R&sub1;, R&sub2; und X&sub2; sind genauso definiert wie vorstehend festgelegt.
Ein repräsentatives Beispiel der Synthese einer Verbindung, die durch die Formel (I) dargestellt wird, wird nachfolgend beschrieben.

Synthesebeispiei 1

(Synthese der Verbindung Beispiel Nr. 1-71)

Eine Lösung aus 1,83 g (9,6 mmol) p-Toluolsulfonsäurechlorid in 5 ml Pyridin wurde auf einem Eiswasserbad bei einer Temperatur von unter 5ºC tropfenweise zu einer Lösung von 1,06 g (8,0 mmol) von 5-Methoxyhexanol in 5 ml Pyridin gegeben. Nach 6-stündigem Rühren bei Raumtemperatur wurde die Reaktionsmischung in 100 ml kaltes Wasser gespritzt und nach Ansäuern mit 6N Salzsäure mit Isopropylether extrahiert. Die organische Phase wurde mit Wasser gewaschen und mit wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet, wonach das Lösungsmittel abdestilliert wurde, und man erhielt 5-Methoxyhexyl-p-toluolsulfonat.
Getrennt davon wurden 2,0 g (6,41 mmol) 5-Decyl-2-(p-hydroxyphenyl)pyrimidin und 0,61 g Kaliumhydroxid zu 10 ml N,N-Dimethylformamid gegeben und die Mischung 40 Minuten bei 100ºC gerührt. Zu dieser Mischung wurde das nach vorstehen der Beschreibung hergestellte 5-Methoxyhexyl-p-toluolsulfonat gegeben und 4 Stunden bei Erwärmung auf 100ºC gerührt. Nach der Reaktion wurde die Reaktionsmischung in 100 ml kaltes Wasser gegossen und mit Benzol extrahiert, wonach mit Wasser gewaschen, mit wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel abdestilliert wurde, und man erhielt ein blaßgelbes, öliges Produkt. Das Produkt wurde durch Säulenchromatografie (Kieselgel - Methylacetat/Benzol = 1/9) gereinigt und aus Hexan umkristallisiert, und es wurden 1,35 g 5-Decyl-2-[4-(5'-methoxyhexyloxy)phenyl]pyrimidin erhalten. Phasenübergangstemperatur (ºC)

Synthesebeispiel 2

(Synthese der Verbindung Beispiel Nr. 1-76)

2,04g 6 Pentyloxyheptanol wurden in 8 ml Pyridin gelöst und auf einem Eisbad gekühlt. Dann wurde eine Lösung aus 2,26 g Tosylchlorid in 5 ml Pyridin allmahlich innerhalb 5 Minuten bei einer Temperatur unter 5ºC tropfenweise zugegeben, wonach 5 Stunden bei Raumtemperatur gerührt wurde.
Die Reaktionsmischung wurde in 150 ml Eiswasser gegossen und mit 6N Salzsäure auf einen pH-Wert von etwa 3 angesäuert, wonach mit Ethylacetat extrahiert wurde. Die Extraktflüssigkeit wurde mit Wasser gewaschen, mit wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und dem Abdestillieren des Lösungsmittels unterworfen, wobei 2,98 g 6-Pentyloxyheptyl-p-toluolsulfonat erhalten wurden.
3,12 g 5-n-Decyl-2-(4-hydroxyphenyl)pyrimidin und 0,53 g Kaliumhydroxid wurden in 14 ml N,N-Dimethylformamid gelöst, und die Mischung wurde 3 Stunden unter Erwärmung auf 100ºC gerührt, wonach 2,98 g 6-Pentyloxyheptyl-p-toluolsulfonat zugefügt wurden und 5 Stunden unter Erwärmen auf 100ºC gerührt wurde.
Die Reaktionsmischung wurde in 200 ml Eiswasser gegossen, auf einen pH-Wert von etwa 3 angesäuert und mit Benzol extrahiert. Die Extraktionsflüssigkeit wurde mit Wasser gewaschen, mit wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und dem Abdestillieren des Lösungsmittels unterzogen, wobei man 4,71 g eines Rohproduktes erhielt, das dann durch Kieselgelsäulenchromatografie (n-Hexan/Ethylacetat = 10/2) gereinigt und aus Hexan umkristallisiert wurde, und man erhielt 1,56 g 5-n-Decyl-2-[4-(6-pentyloxyheptyloxy)phenyl]pyrimidin.
IR (cm&supmin;¹): 2924, 2852, 1610, 1586, 1472, 1436, 1254, 1168, 1096, 798. Phasenübergangstemperatur (ºC)
Die Verbindungen, die nicht zu den vorstehend genannten Synthesebeispielen gehören, können nach den folgenden Reaktionsscheniata A oder B hergestellt werden. Reaktionsschema A: Reaktionsschema B:
In den vorstehenden Schemata sind R&sub1;, R&sub9;, X&sub1;, q und r genauso definiert wie vorstehend festgelegt.
Spezifische Beispiele der Verbindungen, die durch die vorstehende, allgemeine Formel (II) dargestellt werden, können die folgenden, durch die folgenden Strukturformeln dargestellten Verbindungen einschließen:
Die Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (II) dargestellt werden, können über die folgenden Reaktionsschemata A, B und C synthetisiert werden. Reaktionsschema A: Reaktionsschema B: Reaktionsschema C:
Repräsentative Beispiele der Synthese der Verbindung, die durch die allgemeine Formel (II) dargestellt wird, werden nachfolgend gezeigt.

Synthesebeispiel 3

(Synthese der Verbindung Beispiel 2-17)

1,00 g (4,16 mmol) p-2-Fluoroctyloxyphenol wurden in einer Mischung von 10 ml Pyridin und 5 ml Toluol gelöst, und eine Lösung von 1,30 g (6,0 mmol) trans-4-n- Pentylcydohexancarbonylchlorid wurde innerhalb von 20 bis 40 Minuten bei unter 5ºC tropfenweise zugefügt. Nach der Zugabe wurde die Mischung über Nacht bei Raumtemperatur gerührt, und man erhielt eine weiße Ausfällung.
Nach der Reaktion wurde das Reaktionsprodukt mit Benzol extrahiert und die sich ergebende Benzolschicht mit destilliertem Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet, das Benzol abdestilliert und das Produkt mit Kieselgelsäulenchromatografie und Umkristallisation aus Ethanol/Methanol gereinigt, und man erhielt 1,20 g (2,85 mmol) trans-4-n-Pentylcylohexancarbonsäure-p-2- fluoroctyloxyphenylester (Ausbeute: 68,6%).
NMR-Daten: 0,83-2,83 ppm (34H, m); 4,00-4,50 ppm (2H, q); 7,11 ppm (4H, s).
IR-Daten (cm&supmin;¹): 3456, 2928, 2852, 1742, 1508, 1470, 1248, 1200, 1166, 1132, 854. Phasenübergangstemperatur (ºC)
Hierbei bezeichnen die entsprechenden Symbole folgende Phasen: Iso.: Isotrope Phase, Ch.: Cholesterische Phase, SmA: Smektische A-Phase, SmC: Smektische C-Phase, S&sub3; bis S&sub6;: Phasen höher und/oder anders als SmC oder SmC* (chirale smektische C-Phase) und Cryst.: Kristalline Phase.

Synthesebeispiel 4

(Synthese der Verbindung Beispiel 2-29)

In einen Behälter, der ausreichend mit Stickstoff gespült worden war, wurden 0,40 g (3,0 mmol) (-)-2-Fluorheptanol und 1,00 g (13 mmol) trockenes Pyridin gegeben und 30 Minuten unter Kühlung auf einem Eisbad getrocknet. In die Lösung wurden 0,69 g (3,6 mmol) p-Toluolsulfonylchlorid gegeben, und die Mischung wurde 5 Stunden gerührt. Nach der Reaktion wurden 10 ml 1N HCl zugegeben und die sich ergebende Mischung wurde 2mal mit 10 ml Methylenchlo rid extrahiert. Die Extraktflüssigkeit wurde einmal mit 10 ml destilliertem Wasser gewaschen und mit einer geeigneten Menge wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, wonach das Lösungsmittel abdestilliert wurde, und man erhielt 0,59 g (2,0 mmol) (+)-2-Fluorheptyl-p-toluolsulfonat.
Die Ausbeute betrug 66%, und das Produkt zeigte die folgende optische Drehung und die folgenden IR-Daten.
Optische Drehung:
[α]D 26,4 + 2,59º (c = 1, CHCl&sub3;)
[α]435 23,6 + 9,58º (c = 1, CHCl&sub3;)
IR (cm&supmin;¹): 2900, 2850, 1600, 1450, 1350, 1170, 1090, 980, 810, 660, 550.
0,43 g (1,5 mmol) des so erhaltenen (+)-2-Fluorheptyl-p-toluolsulfonats und 0,28 g (1,0 mmol) 5-Octyl-2-(4-hydroxyphenyl)pyrimidin wurden mit 0,2 ml 1-Butanol gemischt, worauf ausreichend gerührt wurde. Zu der Lösung wurde schnell eine zuvor erhaltene, alkalische Lösung aus 0,048 g (1,2 mmol) Natriumhydroxid in 1,0 ml 1-Butanol gegeben und dann 5,5 Stunden unter Rückfluß gekocht. Nach der Reaktion wurden 10 ml destilliertes Wasser zugefügt, und die Mischung wurde jeweils einmal mit 10 ml Benzol und einmal mit 5 ml Benzol extrahiert, worauf mit einer angemessenen Menge wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, das Lösungsmittel ab destilliert und über Kieselgelsäulenchromatografie (Chloroform) gereinigt wurde, wobei 0,17 g (0,43 mmol) des gewünschten (+)-5-Octyl-2-[4-(2-fluorheptyloxy)phenyl]pyrimidin erhalten wurde.
Die Ausbeute betrug 43%, und das Produkt zeigte die folgende optische Drehung und die folgenden IR-Daten:
Optische Drehung:
[α]D 25,6 + 0,44º (c = 1, CHCl&sub3;)
[α]435 22,4 + 4,19º (c = 1, CHCl&sub3;)
IR (cm&supmin;¹): 2900, 2850, 1600, 1580, 1420, 1250, 1260, 800, 720, 650, 550.
Spezifische Beispiele der Verbindung, die durch die vorstehend genannten allgemeine Formel (III) dargestellt werden, schließen solche ein, die durch die folgende Strukturformeln dargestellt werden:
Die Verbindungen, die durch die Formel (III) dargestellt werden, z.B.
können mit dem folgenden Reaktionsschema synthetisiert werden. Reaktionsschema:
R&sub5; und R&sub4; sind genauso definiert, wie vorstehend festgelegt.
Spezifische Beispiele der Verbindungen, die durch die vorstehend genannte, allgemeine Formel (IV) dargestellt werden, können solche einschließen, die durch die folgenden Strukturformeln beschrieben werden:
Repräsentative Beispiele der Synthese der Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (IV) dargestellt werden, werden im folgenden gezeigt.

Synthesebeispiel 5

(Synthese der Substanz Beispiel Nr. 4-4)

1,0 g (2,94 mmol) 5-Dodecyl-2-(4'-hydroxyphenyl)pyrimidin wurden in 4 ml Toluol und 4 ml Pyrimidin gelöst. Zu der Lösung wurde allmählich tropfenweise eine Lösung von 0,55 g trans-4-n-Propylcyclohexancarbonylchlorid (hergestellt von Kanto Kagaku K.K.) in 4 ml Toluol bei unterhalb 5º auf einem Eiswasserbad zugetropft. Nach der Zugabe wurde die Mischung 12 Stunden bei Raumtemperatur gerührt und dann in 100 ml Eiswasser gespritzt, wonach mit 6N Salzsäure angesäuert, mit Benzol extrahiert und nacheinander mit Wasser, 5%-iger, wäßriger Natriumhydrogencarbonatlösung und Wasser gewaschen wurde. Nach dem Trocknen mit Magnesiumsulfat wurde das Lösungsmittel abdestilliert, und man erhielt ein cremefarbenes Rohprodukt, das mit Säulenchromatografie und Umkristallisation aus einer Lösungsmittelmischung aus Ethanol/Ethylacetat gereinigt wurde, wobei 0,94 g eines weißen Zielproduktes erhalten wurde (Ausbeute 64,8%). Phasenübergangstemperatur (ºC):

Synthesebeispiel 6

(Synthese der Verbindung Beispiel Nr. 4-72)

(I) 10 g (53,6 mmol) trans-4-n-Propylcyclohexancarbonylchlorid wurden in 30 ml Ethanol gelöst, und eine kleine Menge Triethylamin wurde zugegeben, worauf 10 Stunden bei Raumtemperatur gerührt wurde. Die Reaktionsmischung wurde in 100 ml Eiswasser gespritzt, mit 6N wäßriger Salzsäurelösung angesäuert und mit Isopropylether extrahiert. Die organische Phase wurde wiederholt mit Wasser gewaschen, bis die Waschflüssigkeit neutral wurde, und dann mit Magnesiumsulfat getrocknet. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels wurde das Produkt durch Kieselgelsäulenchromatografie gereinigt, und man erhielt 9,9 g trans-4-n- Propylcyclohexancarbonsäureethylester.
(II) 0,73 g (19,1 mmol) Lithiumaluminiumhydrid wurde zu 30 ml trockenem Ether gegeben und 1 Stunde unter Rückfluß gekocht. Nach Abkühlen auf etwa 10ºC auf einem Eiswasserbad wurde eine Lösung des 5 g (25,5 mmol) trans-4-n- Propylcyclohexancarbonsäureethylesters allmählich tropfenweise zugegeben. Nach der Zugabe wurde die Mischung 1 Stunde lang bei Raumtemperatur gerührt und 1 Stunde unter Rückfluß gekocht. Das Produkt wurde mit Ethylacetat und 6N wäßriger Salzsäurelösung behandelt und dann in 200 ml Eiswasser gespritzt.
Nach Extraktion mit Isopropylether wurde die organische Phase nacheinander mit Wasser, wäßriger Natriumhydroxidlösung und Wasser gewaschen und dann mit Magnesiumsulfat getrocknet. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels wurde das Produkt durch Kieselgelsäulenchromatografie gereinigt, und man erhielt 3,5 g trans-4-n-Propylcyclohexylmethanol.
(III) 3,4 g (22,4 mmol) trans-4-n-Propylcydohexylmethanol wurde in 20 ml Pyridin gelöst. Zur Lösung wurde tropfenweise in 20 ml Pyridin gelöstes 5,3 g p-Toluolsulfonylchlorid, zugegeben, während auf einem Eiswasserbad auf unter 5ºC gekühlt wurde. Nach 10 Stunden Rühren bei Raumtemperatur wurde die Reaktionsmischung in 200 ml Eiswasser gespritzt, mit 6N wäßriger Salzsäurelösung angesäuert und dann mit Isopropylether extrahiert. Die organische Phase wurde wiederholt mit Wasser gewaschen, bis die Waschflüssigkeit neutral war, und dann mit Magnesiumsulfat getrocknet. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels wurde trans-4-Propylcyclohexylmethyl-p-toluolsulfonat erhalten.
(IV) 6,3 g (20,2 mmol) 5-Decyl-2-(4'-hydroxyphenyl)pyrimidin wurden in 40 ml N,N-Dimethylformamid gelöst, worauf 1,5 g 85%-iges Kaliumhydroxid zugegeben wurden und 1 Stunde bei 100ºC gerührt wurde. Zur Mischung wurden weiter 6,9 g trans-4-n-Propylcyclohexylmethyl-p-toluolsulfonat zugegeben, worauf 4 Stunden bei 100ºC gerührt wurde. Nach der Reaktion wurde das Reaktionsprodukt in 200 ml Eiswasser gespritzt und mit Benzol extrahiert. Die organische Phase wurde mit Wasser gewaschen und mit Magnesiumsulfat getrocknet. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels wurde das Produkt durch Kieselgelsäulen. chromatografie gereinigt und aus einer Ethanol/Ethylacetatmischung umkristallisiert und man erhielt die vorstehend erwähnte Beispielverbindung Nr. 4-72.
IR (cm&supmin;¹): 2920, 2840, 1608, 1584, 1428, 1258, 1164, 800. Phasenübergangstemperatur (ºC)
wobei Sm2 eine smektische Phase bedeutet (unidentifiziert), die nicht SmA und SmC ist.
Weiter kann in dem Fall, in dem Z&sub2; eine Einfachbindung ist, die Verbindung, wie z.B. die durch die folgende Formel
dargestellte, nach folgendem Reaktionsschema synthetisiert werden: Benzol
In einer bevorzugten Ausführungsform umfaßt die ferroelektrische, chirale, smektische Flüssigkristallzusammensetzung der Erfindung weiter eine mesomorphe Verbindung mit einer negativen dielektrischen Anisotropie, wobei die Verbindung bevorzugt aus der Gruppe der Verbindungen ausgewählt ist, die durch die folgenden Formeln (V-i) bis (V-v) dargestellt werden: Formel (V-i):
worin Ra und Rb jeweils eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe darstellen, die in der Lage ist, einen Substituenten zu tragen, Xa und Xd jeweils eine Einfachbindung, -O-, - O- oder -O - darstellen, Xb und Xc jeweils eine Einfachbindung, - O-, -O - oder -CH&sub2;CH&sub2;- darstellen, Aa und Ab jeweils eine Einfachbindung, trans trans-trans
darstellen, wobei gilt, daß, wenn Aa und Ab beide Einfachbindungen sind, Xb und Xc beide Einfachbindungen und Xa und Xd beide Einfach bindungen oder -O- sind oder Xa - O- und Xd -O - sind, und Ya und Yb jeweils eine Cyanogruppe, Halogen oder Wasserstoff darstellen, wobei gilt, daß Ya und Yb nicht gleichzeitig Wasserstoff sein können. Formel (V-ii):
wobei Re und Rf jeweils eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe darstellen, die in der Lage ist, einen Substituenten zu tragen, Xe und Xh jeweils eine Einfachbindung, -O-, - O- oder -O - darstellen, xf und Xg jeweils - O-, -O - oder eine Einfachbindung darstellen und Ae und Af jeweils
oder eine Einfachbindung darstellen, wobei gilt, daß Ae und Af nicht gleichzeitig eine Einfachbindung sein können. Formel (V-iii):
wobei Ai eine Einfachbindung oder
darstellt, Aj eine Einfachbindung,
darstellt, Ri und Rj jeweils eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe darstellen, die in der Lage ist, einen Substituenten zu tragen, wobei gilt, daß Ri und Rj lineare Alkylgruppen sind, wenn Aj eine Einfachbindung ist, Z&sub3; -O- oder -S- darstellt, Xi und Xk jeweils eine Einfachbindung, -O-, - C-, -O -oder -O O- darstellen, Xj eine Einfachbindung, - O-, -O -, -CH&sub2;O- oder -OCH&sub2;- darstellt, wobei gilt, daß Xi eine Einfachbindung ist, wenn Ai eine Einfachbindung ist, Xj keine Einfachbindung ist, wenn Aj
ist und Xk eine Einfachbindung ist, wenn Aj eine Einfachbindung ist. Formel (V-iv):
worin Rl und Rm jeweils eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe darstellen, die in der Lage ist, einen Substituenten zu tragen, Al und Am jeweils eine Einfachbindung,
darstellen, wobei gilt, daß Al und Am nicht gleichzeitig eine Einfachbindung sein können, M eine Einfachbindung, -O-, - O- oder -O - darstellt und Xm eine Einfachbindung, - O-, -O -, -CH&sub2;O-, -OCH&sub2;-, -CH&sub2;CH&sub2;- oder -C C- darstellt. Formel (V-v):
worin Rn und Ro jeweils eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe darstellen, die in der Lage ist, einen Substituenten zu tragen, Xn und Xq jeweils eine Einfachbindung, -O-, - O- oder -O - darstellen, Xo und Xp jeweils eine Einfachbindung, - O-, -O -, -CH&sub2;O-, -OCH&sub2;- oder -CH&sub2;CH&sub2;- darstellen, An und Ap jeweils eine Einfachbindung,
darstellen,
darstellt, und Z&sub4;- CH- oder - -CH&sub2;- darstellt.
In den vorstehend genannten Formeln (V-i) bis V-v) können die Alkylgruppen Ra bis Ro jeweils 1 bis 18 Kohlenstoffatome besitzen, bevorzugt 4 bis 16 Kohlenstoffatome und weiter bevorzugt 6 bis 12 Kohlenstoffatome.
Spezifische Beispiele der mesomorphen Verbindungen, die durch die allgemeinen Formeln (V-i) bis (V-v) dargestellt werden, können jeweils die Verbindungen einschließen, die durch die nachfolgend dargestellten Strukturformeln definiert sind. Formel (V-i) Formel (V-2) Formel (V-3) Formel (V-4) Formel (V-5)
Die mesomorphe Verbindung mit der negativen dielektrischen Anisotropie Δ&epsi; kann bevorzugt ein Δ&epsi;< -2, weiter bevorzugt ein Δ&epsi;< -5, noch weiter bevorzugt ein Δ&epsi;< -10 besitzen.
Die erfindungsgemäße Flüssigkristallzusammensetzung kann durch Mischen von wenigstens einer Spezies der Verbindung, die durch die Formel (II) dargestellt wird, wenigstens einer Spezies der Verbindung, die durch die Formel (III) dargestellt wird, wenigstens einer Spezies der Verbindung, die durch eine der Formeln (I) und (IV) dargestellt wird, und gegebenenfalls wenigstens einer Spezies einer mesomorphen Verbindung mit einer negativen dielektrischen Anisotropie und einer anderen mesomorphen Verbindung in angemessenen Verhältnissen erhalten werden. Die Verbindungen der Formel (I) und (IV) können in Kombination verwendet werden. Die erfindungsgemäße Flüssigkristallzusammensetzung kann bevorzugt als ferroelektrische Flüssigkristallzusammenset zung formuliert werden, insbesondere als ferroelektrische, chirale, smektische Flüssigkristallzusammensetzung.
Spezifische Beispiele einer anderen mesomorphen Verbindung gemäß vorstehender Beschreibung können Verbindungen einschließen, die durch die folgenden Strukturformeln beschrieben werden.
Bei der Formulierung der erfindungsgemäßen Flüssigkristallzusammensetzung ist es wünschenswert, jeweils 1 bis 300 Gewichtsteile, bevorzugt 2 bis 100 Gewichtsteile von einer Verbindung, die durch die Formel (II) dargestellt wird, einer Verbindung, die durch die Formel (III) dargestellt wird, und einer Verbindung, die entweder durch die Formel (I) oder (IV) dargestellt wird, mit 100 Gewichtsteilen einer anderen mesomorphen Verbindung, wie vorstehend erwähnt, die aus 2 oder mehr Spezies zusammengesetzt sein kann, zu mischen.
Weiter können, wenn zwei oder mehr Spezies von entweder einer Verbindung oder zwei Verbindungen oder allen Verbindungen, die durch die Formeln (II), (III) und entweder (I) oder (IV) dargestellt werden, verwendet werden, die zwei oder mehr Spezies der Verbindung der Formeln (II), (III), (I) oder (IV) in einer Gesamtmenge von 1 bis 500 Gewichtsteilen, bevorzugt 2 bis 100 Gewichtsteilen pro 100 Gewichtsteile der anderen mesomorphen Verbindung, die, wie oben beschrieben, aus zwei oder mehr Spezies zusammengesetzt sein kann, verwendet werden.
Weiter liegt das Gewichtsverhältnis [Verbindung der Formel (II)/Verbindung der Formel (III)/Verbindung entweder der Formel (I) oder (IV)] wünschenswerterweise bei [1 bis 300/1 bis 300/1 bis 300], bevorzugt [1 bis 50/1 bis 50/1 bis 50]. Wenn jeweils zwei oder mehr Spezies der Verbindungen der Formeln (II), (III) und (I) oder (IV) verwendet werden, kann das Gewichtsverhältnis [Gesamtmenge der Verbindungen der Formel (II)/Gesamtmenge der Verbindungen der Formel (III)/Gesamtmenge der Verbindungen der Formeln (I) oder (IV)] wünschenswerterweise [1 bis 500/1 bis 500/1 bis 500], bevorzugt [1 bis 50/1 bis 50/1 bis 50] betragen.
Weiter kann die Gesamtmenge der Verbindungen der Formeln (II), (III) und (I) oder (IV) wünschenswerterweise bei 3 bis 90 Gewichtsteilen, bevorzugt bei 6 bis 300 Gewichtsteile liegen, wenn jeweils eine Spezies ausgewählt ist aus den Formeln (II), (III) und entweder (I) oder (IV), oder 3 bis 1500 Gewichtsteile, bevorzugt 6 bis 300 Gewichtsteile, wenn zwei oder mehr Spezies ausgewählt sind aus wenigstens einer der Formeln (II), (III) und entweder (I) oder (IV), bezogen auf 100 Gewichtsteile der vorstehend erwähnten anderen mesomorphen Verbindung, die aus zwei oder mehr Spezies zusammengesetzt sein kann.
Weiter kann eine mesomorphe Verbindung, die eine negative dielektrische Anisotropie, wie vorstehend beschrieben, besitzt, in einem Anteil von 1 bis 97 Gew.-% der erfindungsgemäßen Flüssigkristallzusammensetzung in der Zusammensetzung enthalten sein, um eine Zusammensetzung bereitzustellen, die eine negative dielektrische Anisotropie besitzt. insbesondere, wenn eine mesomorphe Verbindung mit einem Δ&epsi;< -2 verwendet wird, kann sie in einem Anteil von 1 bis 70 Gew.-% , bevorzugt 1 bis 50 Gew.-% der erfindungsgemäßen Flüssigkristallzusammensetzung in der Zusammensetzung enthalten sein.
Weiter kann die Gesamtmenge der Verbindungen der Formeln (II), (III), entweder (I) oder (IV) und der mesomorphen Verbindung mit der negativen elektrischen Anisotropie 4 bis 100 Gew.-% der erfindungsgemäßen Flüssigkristallzu sammensetzung ausmachen.
Die erfindungsgemäße ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung kann bevorzugt hergestellt werden durch Erwärmen der Flüssigkristallzusammensetzung, die gemäß vorstehender Beschreibung hergestellt wurde, unter Vakuum zur Überführung in den Zustand einer isotropen Flüssigkeit, Füllen einer leeren Zelle, die ein Paar einander gegenüber auf Abstand angeordneten Elektrodenplatten umfaßt, mit der Zusammensetzung, allmähliches Abkühlen der Zelle zur Bildung einer Flüssigkristallschicht und Rückführung auf Normaldruck.
Fig. 1 ist eine schematische Schnittansicht einer Ausführungsform der ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichtung, die gemäß vorstehender Beschreibung hergestellt wurde, zur Erläuterung ihrer Struktur.
Unter Bezug auf Fig. 1 schließt die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung eine ferroelektrische Flüssigkristallschicht 1, die zwischen einem Paar von Glasträgern 2 eingebracht ist, die jeweils auf ihrer Oberfläche eine transparente Elektrode 3 und eine isolierende Ausrichtungssteuerschicht 4 tragen. Leitungsdrähte 6 sind an die Elektroden angeschlossen, um eine Steuerspannung von einer Stromversorgung 7 an die Flüssigkristallschicht 1 anzulegen. Außerhalb der Träger 2 ist ein Paar von Polarisatoren 8 angeordnet, um das einfallende Licht I&sub0; von einer Lichtquelle 9 in Zusammenarbeit mit dem Flüssigkristall 1 so zu modulieren, daß ein moduliertes Licht I bereitgestellt wird.
Jeder der zwei Glasträger 2 ist mit einer lichtdurchlässigen Elektrode 3 beschichtet, die einen Film aus In&sub2;O&sub3;, SnO&sub2; oder ITO (Indium-Zinn-Oxid) umfaßt zur Bildung einer Elektrodenplatte. Weiter ist darauf durch Reiben eines Films aus einem Polymer, wie z.B. einem Polyimid, mit einem Mulltuch oder einem aus Acetatfasern gewebten Tuch eine isolierende Ausrichtungssteuerschicht 4 gebildet, um die Flüssigkristallmoleküle in Reiberichtung auszurichten. Weiter ist es ebenfalls möglich, die Ausrichtungssteuerschicht aus zwei Schichten zusammenzusetzen, z.B. indem zuerst eine isolierende Schicht aus einem anorganischen Material, wie z.B. Siliciumnitrid, wasserstoffhaltigem Siliciumnitrid, Siliciumcarbid, wasserstoffhaltigem Siliciumcarbid, Siliciumdioxid, Bornitrid, wasserstoffhaltigem Bornitrid, Ceroxid, Aluminiumoxid, Zirconiumoxid, Titanoxid oder Magnesiumfluorid, gebildet wird und darauf eine Ausrichtungssteuerschicht aus einem organischen, isolierenden Material, wie z.B. einem Polyvinylalkohol, Polyimid, Polyamidimid, Polyesterimid, Polyparaxylylen, Polyester, Polycarbonat, Polyvinylacetal, Polyvinylchlorid, Polyvinylacetat, Polyamid, Polystyrol, Celluloseharz, Mellaminharz, Harnstoffharz, Acrylharz oder einem Fotoresist. Alternativ ist es auch möglich, eine einzelne Schicht zu verwenden, die eine anorganische, isolierende Ausrichtungssteuerschicht oder eine organische, isolierende Ausrichtungssteuerschicht ist. Eine anorganische, isolierende Ausrichtungssteuerschicht kann durch Dampfabscheidung gebildet werden, während eine organische, isolierende Ausrichtungssteuerschicht durch Aufbringen eines ausgewählten organischen, isolierenden Materials oder eines Vorläufers davon in einer Konzentration von 0,1 bis 20 Gew.-%, bevorzugt 0,2 bis 10 Gew.-% durch Rotationsbeschichtung, Tauchbeschichtung, Siebdruck, Sprühbeschichtung oder Walzenbeschichtung und dann durch Vulkanisation bzw. Aushärtung unter festgelegten Härtungsbedingungen (z.B. durch Erhitzen) wird gebildet wird. Die isolierende Ausrichtungssteuerschicht kann eine Dicke von üblicherweise 30 Å bis 1 um, bevorzugt 30 bis 3000 Å und weiter bevorzugt 50 bis 1000 Å besitzen. Die zwei Glasträger 2 mit den lichtdurchlässigen Elektroden 3 (die hier einschließend als "Elektrodenplatten" bezeichnet werden) und weiter mit ihren isolierenden Ausrichtungssteuerschichten 4 sind durch einen Abstandshalter 5 so fixiert, daß sie einen definierten (aber beliebigen) Spalt dazwischen besitzen. Z.B. kann eine solche Zellenstruktur mit einem definierten Spalt gebildet werden, indem Abstandshalter aus Kieselgelperlen oder Aluminiumoxidperlen mit definiertem Durchmesser zwischen zwei Glasplatten eingelagert werden und dann der Randbereich davon mit z.B. einem Epoxidkleber abgedichtet wird. Alternativ kann auch ein Polymerfilm oder Glasfasern als Abstandshalter verwendet werden. Zwischen den zwei Glasplatten wird ein ferroelektrischer Flüssigkristall dicht eingeschlossen zur Bereitstellung einer ferroelektrischen Flüssigkristallschicht 1 mit einer Dicke von im allgemeinen 0,5 bis 20 um, bevorzugt 1 bis 5 um.
Der ferroelektrische Flüssigkristall, der durch die erfindungsgemäße Zusammensetzung bereitgestellt wird, kann wünschenswerterweise eine SmC*-Phase (chirale, smektische C-Phase) in einem breiten Temperaturbereich unter Einschluß der Raumtemperatur annehmen (insbesondere breit im Bereich niedrigerer Temperaturen) und zeigt auch einen weiten Steuerspannungsspielraum und Steuertemperaturspielraum, wenn er in einer Vorrichtung enthalten ist.
Um gute Ausrichtungseigenschaften zu zeigen und eine gleichmäßige Monodomäne zu bilden, kann der ferroelektrische Flüssigkristall insbesondere eine Phasenübergangsserie in Richtung niedriger Temperaturen zeigen, die umfaßt: Isotrope Phase - Ch-Phase (cholesterische Phase) - SmA-Phase (smektische A- Phase) - SmC*-Phase (chirale, smektische C-Phase).
Die lichtdurchlässigen Elektroden 3 sind durch die Verdrahtungsdrähte 6 an die externe Spannungsversorgung 7 angeschlossen. Weiter sind außerhalb der Glasträger 2 Polarisatoren 8 angebracht. Die Vorrichtung, die in Fig. 1 dargestellt wird, ist vom Durchlaß-Typ und mit einer Lichtquelle 9 versehen.
Fig. 2 ist eine schematische Darstellung einer ferroelektrischen Flüssigkristallzelle (Vorrichtung) zur Erläuterung ihrer Funktion. Die Bezifferung 21a und 21b bezeichnet die Träger (Glasplatten), auf denen jeweils eine lichtdurchlässige Elektrode aus z.B. In&sub2;O&sub3;, SnO&sub2;, ITO (Indiumzinnoxid) usw. abgeschieden ist. Ein Flüssigkristall einer SmC*-Phase (chirale, smektische C-Phase), in der Flüssigkristallmolekülschichten 22 senkrecht zu den Oberflächen der Glasplatten ausgerichtet sind, ist hermetisch dazwischen eingeschlossen. Durchgezogene Linien 23 zeigen Flüssigkristallmoleküle. Jedes Flüssigkristallmolekül 23 besitzt ein Dipolmoment (P ) 24 in einer Richtung senkrecht zu seiner Achse. Die Flüssigkristallmoleküle 23 bilden eine kontinuierliche, helikale Struktur in Richtung der Ausdehnung der Träger. Wenn eine Spannung, die höher als eine bestimmte Schwellenspannung ist, zwischen Elektroden, die auf den Trägern 21a und 21b gebildet sind, angelegt wird, wird die helikale Struktur der Flüssigkristallmoleküle 23 aufgewickelt oder aufgegeben und die Ausrichtungsrichtung der entsprechenden Flüssigkristallmoleküle 23 wird dahin geändert, daß die Dipolmomente (P ) 24 alle in Richtung des elektrischen Feldes zeigen. Die Flüssigkristallmoleküle 23 haben eine länghche Gestalt und zeigen eine Brechungsanisotropie zwischen ihrer langen und ihrer kurzen Achse. Entsprechend ist es leicht zu verstehen, daß, wenn z.B. Polarisatoren, die in einer Beziehung zueinander stehen wie gekreuzte Nicol'sche Prismen, d.h., deren Polarisationsrichtungen aufeinander senkrecht stehen, auf den unteren und den oberen Oberflächen der Glasplatten angeordnet werden, die so zusammengestellte Flüssigkristallzelle als eine optische Flüssigkristallmodulationsvorrichtung funktioniert, deren optische Eigenschaften sich abhängig von der Polarität der angelegten Spannung ändern.
Wenn weiter die Flüssigkristallzelle ausreichend dünn gemacht wird (z.B. weniger als etwa 10 um), wird die helikale Struktur der Flüssigkristallmoleküle aufgewickelt, und es wird selbst in der Abwesenheit eines elektrischen Feldes eine nichthelikale Struktur bereitgestellt, wodurch das Dipolmoment einen der beiden Zustände annimmt, d.h., Pa in einer Richtung 34a nach oben oder Pb in einer Richtung 34b nach unten, wie in Fig. 3 dargestellt, wodurch ein bistabiler Zustand bereitgestellt wird. Wenn ein elektrisches Feld Ea oder ein elektrisches Feld Eb, die größer als ein bestimmter Schwellenwert sind und sich, wie in Fig. 3 dargestellt, voneinander in der Polarität unterscheiden, an eine Zelle mit den vorstehend erwähnten Eigenschaften angelegt wird, wird das Dipolmoment entweder in die obere Richtung 34a oder in die untere Richtung 34b eingestellt, abhängig vom Vektor des elektrischen Feldes Ea oder Eb. Entsprechend werden die Flüssigkristallmoleküle entweder in einem ersten stabilen Zustand 33a oder einem zweiten stabilen Zustand 33b angeordnet.
Wenn der vorstehend erwähnte ferroelektrische Flüssigkristall als optisches Modulationselement verwendet wird, ist es möglich, zwei Vorteile zu erhalten. Der erste ist, daß die Reaktionsgeschwindigkeit recht schnell ist. Der zweite ist, daß die Ausrichtung der Flüssigkristalle Bistabilität zeigt. Der zweite Vorteil wird weiter erklärt, z.B. unter Bezuguahme auf Fig. 3. Wenn das elektrische Feld Ea an die Flüssigkristallmoleküle angelegt wird, werden sie in den ersten stabilen Zustand 33a ausgerichtet. Dieser Zustand wird selbst dann stabil beibehalten, wenn das elektrische Feld entfernt wird. Wird auf der anderen Seite das elektrische Feld Eb, dessen Richtung entgegengesetzt zu der des elektrischen Feldes Ea ist, angelegt, werden die Flüssigkristallmoleküle in den zweiten stabilen Zustand 33b ausgerichtet, wodurch die Richtungen der Moleküle sich ändern. In ähnlicher Weise wird dieser Zustand selbst dann stabil gehalten, wenn das elektrische Feld entternt wird. Weiter verbleiben, solange die Größe des angelegten elektrischen Feldes Ea oder Eb nicht über einem bestimmten Schwellenwert liegt, die Flüssigkristallmoleküle im entsprechenden Ausrichtungszustand.
Wenn eine solche ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung, die eine ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung, wie sie vorstehend beschrieben wurde, zwischen einem Paar Elektrodenplatten umfaßt, als einfache Matrixanzeigevorrichtung aufgebaut ist, kann die Vorrichtung mit einem Ansteuerverfahren angesteuert werden, wie es in den japanischen Offenlegungsschriften (KOKAI) Nrr. 193426/1984, 193427/1984, 156046/1985, 156047/1985 usw. offenbart ist.
Im folgenden wird die Erfindung unter Bezug auf Beispiele genauer erklärt. Es sei allerdings klargestellt, daß die Erfindung nicht auf diese Beispiele beschränkt ist.

Beispiel 1

Eine Flüssigkristallzusammensetzung 1-A wurde hergestellt durch Mischen der folgenden Verbindungen in den jeweils angezeigten Anteilen. Beispielverbindung Nummer Strukturformel Gewichtsteile
Eine Flüssigkristallzusammensetzung 1-B wurde hergestellt durch Mischen der folgenden Beispielverbindungen in den jeweils angezeigten Anteilen mit der vorstehend hergestellten Zusammensetzung 1-A. Beispielverbindung Nummer Strukturformel Gewichtsteile Zusammensetzung 1-A
Die nach vorstehender Beschreibung hergestellte Flüssigkristallzusammensetzung 1-B wurde verwendet zur Herstellung einer Flüssigkristallvorrichtung in Kombination mit einer leeren Zelle, die in der folgenden Weise hergestellt wurde.
Zwei 1,1 mm dicke Glasplatten wurden bereitgestellt und jeweils mit einem ITO- Film beschichtet zur Bildung einer Elektrode zum Anlegen einer Spannung dieser Film wurde weiter mit Hilfe des Dampfabscheidungsverfahrens mit einer Isolationsschicht aus SiO&sub2; beschichtet. Die Isolationsschicht wurde weiter nut einer 1%-igen Lösung änes Polyimidharzvorläulers (SP-710, erhältlich bei Toray K.K.) in Dimethylacetamid unter Verwendung eines Rotationsbeschichters beschichtet, der bei 2500 U/min 15 Sekunden lang rotierte. Danach wurde der Beschichtungsfflm 60 Minuten lang einer Hitzehärtung bei 300ºC ausgesetzt, wobei ein etwa 200 Å dicker Film erhalten wurde. Der Beschichtungsfilm wurde mit einem aus Acetatfasern gewebten Tuch gerieben. Die so behandelten zwei Glasplatten wurden mit Isopropylalkohol gewaschen. Nach dem Verteilen von Kieselgelperlen mit einer mittleren Teilchengröße von 1,5 um auf einer der Glasplatten wurden die beiden Glasplatten unter Verwendung eines Dichtklebemittels (Lixon Bond, erhältlich bei Chisso K.K.) aufeinandergeklebt, so daß ihre geriebenen Richtungen parallel zueinander waren, und dann 60 Minuten auf 100ºC erhitzt, wobei eine leere Zelle entstand. Es wurde gefunden, daß der Zellenspalt eine Breite von etwa 1,5 um besaß, wie mit einem Berek- Kompensator gemessen wurde.
Dann wurde die vorstehend hergestellte Flüssigkristallzusammensetzung 1-B erhitzt, so daß sie sich in eine isotrope Flüssigkeit umwandelte, in die vorstehend hergestellte Zelle unter Vakuum eingespritzt und nach Abdichten allmählich bei einer Geschwindigkeit von 20ºC pro Stunde bis auf 25ºC abgekühlt, wodurch eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung hergestellt wurde.
Die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde der Messung der optischen Reaktionszeit (Zeit vom Anlegen der Spannung bis zum Erreichen einer Änderung der Lichtdurchlässigkeit von 90% des Maximums) bei definierten Temperaturen unter Anlegen einer Spannung Vpp von 25 Vss (gemessen von Spannungsspitze zu Spannungsspitze) unterzogen. Die Ergebnisse sind nachfolgend dargestellt. Reaktionszeit
Weiter wurde ein Kontrast von 13 während des Ansteuerns bei 25ºC erhalten, und es wurde eine klare Schaltfunktion beobachtet. Die Bistabilität nach Beenden des Anlegens der Spannung war ebenfalls gut.

Vergleichsbeispiel 1

Eine Flüssigkristallzusammensetzung 1-C wurde hergestellt, indem die Beispielverbindungen Nrr. 1-23, 1-106 und 1-148 aus der Flüssigkristallzusammensetzung 1-B weggelassen wurden, d.h. indem nur die Beispielverbindungen Nrr. 2-2 und 3-27 zur Flüssigkristallzusammensetzung 1-A gegeben wurden. Eine Flüssigkristallzusammensetzung 1-D wurde hergestellt, indem die Beispielverbindung Nr. 2-2 aus der Zusammensetzung 1-B weggelassen wurde, d.h. indem nur die Beispielverbindungen Nrr. 1-23, 1-106, 1-148 und 3-27 zur Zusammensetzung 1-A gegeben wurden, und eine Flüssigkristallzusammensetzung 1-E wurde hergestellt, indem die Beispielverbindung Nr. 3-27 aus der Zusammensetzung 1-B weggelassen wurde, d.h. indem nur die Beispielverbindungen Nrr. 1-23, 1-106, 1-148 und 2-2 zur Zusammensetzung 1-A gegeben wurden.
Ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtungen 1-A, 1-C, 1-D und 1-E wurden unter Verwendung der Zusammensetzung 1-A, 1-C, 1-D bzw. 1-E anstelle der Zusammensetzung 1-B hergestellt und der Messung der optischen Reaktionszeiten unterzogen, wobei ansonsten in gleicher Weise wie in Beispiel 1 verfahren wurde. Die Ergebnisse sind im folgenden dargestellt. Reaktionszeit
Wie aus vorstehendem Beispiel 1 und Vergleichsbeispiel 1 hervorgeht, stellte die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung, die die erfindungsgemäße Flüssigkristallzusammensetzung 1-B enthielt, eine verbesserte Reaktionsgeschwindigkeit und verbesserte Betriebseigenschaften bei einer niedrigeren Temperatur und auch eine verringerte Temperaturabhängigkeit der Reaktionsgeschwindigkeit (Verhältnis der Reaktionszeiten [10ºC/40ºC]) bereit.

Beispiel 2

Eine Flüssigkristallzusammensetzung 2-B wurde hergestellt durch Mischen der folgenden Beispielverbindungen in den angegebenen Anteilen mit der Flüssigkristallzusammensetzung 1-A, die in Beispiel 1 hergestellt wurde. Beispielverbindung Nummer Strukturformel Gewichtsteile Zusammensetzung 1-A
Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, daß die vorstehend genannte Flüssigkristallzusammensetzung 2-B verwendet wurde, und die Vorrichtung wurde der Messung der optischen Reaktionszeit und der Beobachtung der Schaltzustände unterzogen. In der Vorrichtung wurde eine Monodomäne mit guten und gleichmäßigen Ausrichtungseigenschaften beobachtet. Die Ergebnisse der Messung sind nachfolgend dargestellt. Reaktionszeit
Weiter wurde ein Kontrast von 13 während des Ansteuerns bei 25ºC erhalten, und es wurde eine klare Schaltfunktion beobachtet. Die Bistabilität nach Beenden des Anlegens der Spannung war ebenfalls gut.

Vergleichsbeispiel 2

Eine Flüssigkristallzusammensetzung 2-C wurde hergestellt, indem nur die Beispielverbindungen Nrr. 1-57, 1-80, 1-141 und 3-24 und nicht die Beispielverbindung Nr. 2-28 zur Zusammensetzung 1-A gegeben wurden.
Ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtungen wurden hergestellt unter Verwendung der Zusammensetzungen 2-C bzw. 1-A anstelle der Zusammensetzung 1-B und der Messung der optischen Reaktionszeit unterzogen, wobei ansonsten in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 verfahren wurde. Die Ergebnisse sind nachfolgend dargestellt. Reaktionszeit
Wie aus vorstehendem Beispiel 2 und Vergleichsbeispiel 2 hervorgeht, stellte die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung, die die erfindungsgemäße Flüssigkristallzusammensetzung 2-B enthielt, eine verbesserte Reaktionsgeschwindigkeit und verbesserte Betriebseigenschaften bei einer niedrigeren Temperatur und auch eine verringerte Temperaturabhängigkeit der Reaktionsgeschwindigkeit bereit.

Beispiel 3

Eine Flüssigkristallzusammensetzung 3-B wurde hergestellt durch Mischen der folgenden Beispielverbindungen in den angegebenen Anteilen mit der Flüssigkristallzusammensetzung 1-A, die in Beispiel 1 hergestellt wurde. Beispielverbindung Nummer Strukturformel Gewichtsteile Zusammensetzung 1-A
Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, daß die vorstehend genannte Flüssigkristallzusammensetzung 3-B verwendet wurde, und die Vorrichtung wurde der Messung der optischen Reaktionszeit und der Beobachtung der Schaltzustände unterzogen. In der Vorrichtung wurde eine Monodomäne mit guten und gleichmäßigen Ausrichtun gseigenschaften beobachtet. Die Ergebnisse der Messung sind nachfolgend dargestellt. Reaktionszeit
Weiter wurde ein Kontrast von 13 während des Ansteuerns bei 25ºC erhalten, und es wurde eine klare Schaltfunktion beobachtet. Die Bistabilität nach Beenden des Anlegens der Spannung war ebenfalls gut.

Vergleichsbeispiel 3

Eine Flüssigkristallzusammensetzung 3-C wurde hergestellt, indem nur die Beispielverbindungen Nrr. 1-73, 1-118, 3-36 und 3-41 und nicht die Beispielverbindung Nr. 2-63 zur Zusammensetzung 1-A gegeben wurden.
Ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtungen wurden hergestellt unter Verwendung der Zusammensetzungen 3-C bzw. 1-A anstelle der Zusammensetzung 1-B und der Messung der optischen Reaktionszeit unterzogen, wobei ansonsten in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 verfahren wurde. Die Ergebnisse sind nachfolgend dargestellt. Reaktionszeit
Wie aus vorstehendem Beispiel 3 und Vergleichsbeispiel 3 hervorgeht, stellte die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung, die die erfindungsgemäße Flüssigkristallzusammensetzung 3-B enthielt, eine verbesserte Reaktionsgeschwin digkeit und verbesserte Betriebseigenschaften bei einer niedrigeren Temperatur und auch eine verringerte Temperaturabhängigkeit der Reaktionsgeschwindigkeit bereit.

Beispiel 4

Eine Flüssigkristallzusammensetzung 4-A wurde hergestellt durch Mischen der folgenden Beispielverbindungen in den angegebenen Anteilen. Beispielverbindung Nummer Strukturformel Gewichtsteile
Eine Flüssigkristallzusammensetzung 4-B wurde hergestellt durch Mischen der folgenden Beispielverbindungen in den jeweils angezeigten Anteilen mit der vorstehend hergestellten Zusammensetzung 4-A. Beispielverbindung Nummer Strukturtormel Gewichtsteile Zusammensetzung 4-A
Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung 4-B wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, daß die vorstehend genannte Flüssigkristallzusammensetzung 4-B anstelle der Zusammensetzung 1-B verwendet wurde. Die Vorrichtung wurde der Messung der optischen Reaktionszeit und der Beobachtung der Schaltzustände unterzogen. In der Vorrichtung wurde eine Monodomäne mit guten und gleichmäßigen Ausrichtungseigenschaften beobachtet. Die Ergebnisse der Messung sind nachfolgend dargestellt. Reaktionszeit
Weiter wurde ein Kontrast von 13 während des Ansteuerns bei 25ºC erhalten, und es wurde eine klare Schaltfunktion beobachtet.

Vergleichsbeispiel 4

Eine Flüssigkristallzusammensetzung 4-C wurde hergestellt, indem nur die Beispielverbindungen Nrr. 2-2 und 3-27 und nicht die Beispielverbindungen Nrr. 1- 23, 1-148 oder 1-106 zur Zusammensetzung 4-A gegeben wurden; eine Flüssigkristallzusammensetzung 4-D wurde hergestellt, indem nur die Beispielverbindungen Nrr. 1-23, 1-148, 1-106 und 3-27 und nicht die Beispielverbindung Nr. 2- 2 zur Zusammensetzung 4-A gegeben wurde; und eine Flüssigkristallzusammensetzung 4-E wurde hergestellt, indem nur die Beispielverbindungen Nrr. 1-23, 1- 148, 1-106 und 2-2 und nicht die Beispielverbindung Nr. 3-27 zur Zusammensetzung 4-A gegeben wurde.
Ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtungen wurden unter Verwendung der Zusammensetzung 4-A, 4-C, 4-D bzw. 4-E anstelle der Zusammensetzung 1-B hergestellt und der Messung der optischen Reaktionszeiten unterzogen, wobei ansonsten in gleicher Weise wie in Beispiel 1 verfahren wurde. Die Ergebnisse sind im folgen den dargestellt. Reaktionszeit
Wie aus vorstehendem Beispiel 4 und Vergleichsbeispiel 4 hervorgeht, stellte die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung, die die erfindungsgemäße Flüssigkristallzusammensetzung 4-B enthielt, eine verbesserte Reaktionsgeschwindigkeit und verbesserte Betriebseigenschaften bei einer niedrigeren Temperatur und auch eine verringerte Temperaturabhängigkeit der Reaktionsgeschwindigkeit bereit.

Beispiel 5

Eine Flüssigkristallzusammensetzung 5-B wurde hergestellt durch Mischen der folgenden Beispielverbindungen in den angegebenen Anteilen mit der Flüssigkristallzusammensetzung 4-A, die in Beispiel 4 hergestellt wurde. Beispielverbindung Nummer Strukturformel Gewichtsteile Zusammensetzung 4-A
Eine ferroelektrische FIüssigkristallvorrichtung wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, daß die vorstehend genannte Flüssigkristallzusammensetzung 5-B verwendet wurde, und die Vorrichtung wurde der Messung der optischen Reaktionszeit und der Beobachtung der Schaltzustände unterzogen. In der Vorrichtung wurde eine Monodomäne mit guten und gleichmäßigen Ausrichtungseigenschaften beobachtet. Die Ergebnisse der Messung sind nachfolgend dargestellt. Reaktionszeit
Weiter wurde ein Kontrast von 13 während des Ansteuerns bei 25ºC erhalten, und es wurde eine klare Schaltfunktion beobachtet. Die Bistabilität nach Beenden des Anlegens der Spannung war ebenfalls gut.

Vergleichsbeispiel 5

Eine Flüssigkristallzusammensetzung 5-C wurde hergestellt, indem nur die Beispielverbindung Nr. 2-53 und nicht die Beispielverbindungen Nrr. 1-12, 1-14, 1- 72 oder 3-49 zur Zusammensetzung 4-A gegeben wurden.
Ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtungen wurden hergestellt unter Verwendung der Zusammensetzungen 5-C bzw. 4-A anstelle der Zusammensetzung 1-B und der Messung der optischen Reaktionszeit unterzogen, wobei ansonsten in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 verfahren wurde. Die Ergebnisse sind nachfolgend dargestellt. Reaktionszeit
Wie aus vorstehendem Beispiel 5 und Vergleichsbeispie1 5 hervorgeht, stellte die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung, die die erfindungsgemäße Flüssigkristallzusammensetzung 5-B enthielt, eine verbesserte Reaktionsgeschwindigkeit und verbesserte Betriebseigenschaften bei einer niedrigeren Temperatur und auch eine verringerte Temperaturabhängigkeit der Reaktionsgeschwindigkeit bereit.

Beispiel 6

Eine Flüssigkristallzusammensetzung 6-B wurde hergestellt durch Mischen der folgenden Beispielverbindungen in den angegebenen Anteilen mit der Flüssigkristallzusammensetzung 4-A, die in Beispiel 4 hergestellt wurde. Beispielverbindung Nummer Strukturformel Gewichtsteile Zusammensetzung 4-A
Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, daß die vorstehend genannte Flüssigkristallzusammensetzung 6-B verwendet wurde, und die Vorrichtung wurde der Messung der optischen Reaktionszeit und der Beobachtung der Schaltzustände unterzogen. In der Vorrichtung wurde eine Monodomäne mit guten und gleichmäßigen Ausrichtungseigenschaften beobachtet. Die Ergebnisse der Messung sind nachfolgend dargestellt. Reaktionszeit usec
Weiter wurde ein Kontrast von 13 während des Ansteuerns bei 25ºC erhalten, und es wurde eine klare Schaltfunktion beobachtet. Die Bistabilität nach Beenden des Anlegens der Spannung war ebenfalls gut.

Vergleichsbeispiel 6

Eine Flüssigkristallzusammensetzung 6-C wurde hergestellt, indem nur die Beispielverbindungen Nrr. 1-97,1-138 und 1-140 und nicht die Beispielverbindungen Nrr. 2-12 oder 3-42 zur Zusammensetzung 4-A gegeben wurden.
Ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtungen wurden hergestellt unter Verwendung der Zusammensetzungen 6-C bzw. 4-A anstelle der Zusammensetzung 1-B und der Messung der optischen Reaktionszeit unterzogen, wobei ansonsten in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 verfahren wurde. Die Ergebnisse sind nachfolgend dargestellt. Reaktionszeit usec
Wie aus vorstehendem Beispiel 6 und Vergleichsbeispiel 6 hervorgeht, stellte die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung, die die erfindungsgemäße Flüssigkristallzusammensetzung 6-B enthielt, eine verbesserte Reaktionsgeschwindigkeit und verbesserte Betriebseigenschaften bei einer niedrigeren Temperatur und auch eine verringerte Temperaturabhängigkeit der Reaktionsgeschwindigkeit bereit.

Beispiel 7

Eine Flüssigkristallzusammensetzung 7-A wurde hergestellt durch Mischen der folgenden Beispielverbindungen in den angegebenen Anteilen. Beispielverbindung Nummer Strukturformel Gewichtsteile
Eine Flüssigkristallzusammensetzung 7-B wurde hergestellt durch Mischen der folgenden Beispielverbindungen in den jeweils angezeigten Anteilen mit der vorstehend hergestellten Zusammensetzung 7-A. Beispielverbindung Nummer Strukturformel Gewichtsteile Zusammensetzung 7-A
Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung 7-B wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, daß die vorstehend genannte Flüssigkristallzusammensetzung 7-B anstelle der Zusammensetzung 1-B verwendet wurde. Die Vorrichtung wurde der Messung der optischen Reaktionszeit und der Beobachtung der Schaltzustände unterzogen. In der Vorrichtung wurde eine Monodomäne mit guten und gleichmäßigen Ausrichtungseigenschaften beobachtet. Die Ergebnisse der Messung sind nachfolgend dargestellt. Reaktionszeit usec
Weiter wurde ein Kontrast von 13 während des Ansteuerns bei 25ºC erhalten, und es wurde eine klare Schaltfunktion beobachtet. Die Bistabilität nach Beenden des Anlegens der Spannung war ebenfalls gut.

Vergleichsbeispiel 7

Eine Flüssigkristallzusammensetzung 7-C wurde hergestellt, indem nur die Beispielverbindungen Nrr. 1-23 ,1-106, 1-148 und 3-27 und nicht die Beispielverbindung Nr. 3-2 zur Zusammensetzung 7-A gegeben wurden.
Ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtungen wurden hergestellt unter Verwendung der Zusammensetzungen 7-C bzw. 7-A anstelle der Zusammensetzung 1-B und der Messung der optischen Reaktionszeit unterzogen, wobei ansonsten in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 verfahren wurde. Die Ergebnisse sind nachfolgend dargestellt. Reaktionszeit usec
Wie aus vorstehendem Beispiel 7 und Vergleichsbeispiel 7 hervorgeht, stellte die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung, die die erfindungsgemäße Flüssigkristallzusammensetzung 7-B enthielt, eine verbesserte Reaktionsgeschwindigkeit und verbesserte Betriebseigenschaften bei einer niedrigeren Temperatur und auch eine verringerte Temperaturabhängigkeit der Reaktionsgeschwindigkeit bereit.

Beispiel 8

Eine Flüssigkristallzusammensetzung 8-B wurde hergestellt durch Mischen der folgenden Beispielverbindungen in den angegebenen Anteilen mit der Flüssigkristallzusammensetzung 7-A, die in Beispiel 7 hergestellt wurde. Beispielverbindung Nummer Strukturformel Gewichtsteile Zusammensetzung 7-A
Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, daß die vorstehend genannte Flüssigkristallzusammensetzung 8-B verwendet wurde, und die Vorrichtung wurde der Messung der optischen Reaktionszeit und der Beobachtung der Schaltzustände unterzogen. In der Vorrichtung wurde eine Monodomäne mit guten und gleichmäßigen Ausrichtungseigenschaften beobachtet. Die Ergebnisse der Messung sind nachfolgend dargestellt. Reaktionszeit usec
Weiter wurde ein Kontrast von 12 während des Ansteuerns bei 25ºC erhalten, und es wurde eine klare Schaltfunktion beobachtet. Die Bistabilität nach Beenden des Anlegens der Spannung war ebenfalls gut.

Vergleichsbeispiel 8

Eine Flüssigkristallzusammensetzung 8-C wurde hergestellt, indem nur die Beispielverbindungen Nrr. 2-53 und 3-49 und nicht die Beispielverbindungen Nrr. 1-21, 1-46 oder 1-72 zur Zusammensetzung 7-A gegeben wurden.
Ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtungen wurden hergestellt unter Verwendung der Zusammensetzungen 8-C bzw. 7-A anstelle der Zusammensetzung 1-B und der Messung der optischen Reaktionszeit unterzogen, wobei ansonsten in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 verfahren wurde. Die Ergebnisse sind nachfolgend dargestellt. Reaktionszeit usec
Wie aus vorstehendem Beispiel 8 und Vergleichsbeispiel 8 hervorgeht, stellte die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung, die die erfindungsgemäße Flüssigkristallzusammensetzung 8-B enthielt, eine verbesserte Reaktionsgeschwindigkeit und verbesserte Betriebseigenschaften bei einer niedrigeren Temperatur und auch eine verringerte Temperaturabhängigkeit der Reaktionsgeschwindigkeit bereit.

Beispiel 9

Eine Flüssigkristallzusammensetzung 9-B wurde hergestellt durch Mischen der folgenden Beispielverbindungen in den angegebenen Anteilen mit der Flüssigkristallzusammensetzung 7-A, die in Beispiel 7 hergestellt wurde. Beispielverbindung Nummer Strukturformel Gewichtsteile Zusammensetzung 7-A
Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, daß die vorstehend genannte Flüssigkristallzusammensetznng 9-B verwendet wurde, und die Vorrichtung wurde der Messung der opfischen Reaktionszeit und der Beobachtung der Schaltzustände unterzogen. In der Vorrichtung wurde eine Monodomäne mit guten und gleichmäßigen Ausrichtungseigenschaften beobachtet. Die Ergebnisse der Messung sind nachfolgend dargestellt. Reaktionszeit usec
Weiter wurde ein Kontrast von 12 während des Ansteuerns bei 25ºC erhalten, und es wurde eine klare Schaltfunktion beobachtet. Die Bistabilität nach Beenden des Anlegens der Spannung war ebenfalls gut.

Vergieichsbeispiel 9

Eine Flüssigkristallzusammensetzung 9-C wurde hergestellt, indem nur die Beispielverbindungen Nrr. 3-21 und 3-33 und nicht die Beispielverbindungen Nrr. 1-7, 1-38, 2-78 oder 2-20 zur Zusammensetzung 7-A gegeben wurden.
Ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtungen wurden hergestellt unter Verwendung der Zusammensetzungen 9-C bzw. 7-A anstelle der Zusammensetzung 1-B und der Messung der optischen Reaktionszeit unterzogen, wobei ansonsten in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 verfahren wurde. Die Ergebnisse sind nachfolgend dargestellt. Reaktionszeit usec
Wie aus vorstehendem Beispiel 9 und Vergleichsbeispiel 9 hervorgeht, stellte die ferroelektrische Flüssigkriställvorrichtung, die die erfindungsgemäße Flüssigkristallzusammensetzung 9-B enthielt, eine verbesserte Reaktionsgeschwindigkeit und verbesserte Betriebseigenschaften bei einer niedrigeren Temperatur und auch eine vernn gerte Temperaturabhängigkeit der Reaktionsgeschwindigkeit bereit.

Beispiele 10 bis 17

Die Flüssigkristallzusammensetzungen 10-B bis 17-B wurden hergestellt durch Ersetzen der Beispielverbindungen und der Flüssigkristallzusammensetzungen, die in den Beispielen 1, 4 und 7 verwendet wurden, mit den Beispielverbindungen und Flüssigkristallzusammensetzungen, die in der folgenden Tabelle 1 gezeigt werden Ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtungen wurden unter der jeweiligen Verwendung dieser Zusammensetzungen anstelle der Zusammensetzung 1-B hergestellt und der Messung der optischen Reaktionszeit und der Beobachtung der Schaltzustände unterzogen. In den Vorrichtungen wurde jeweils eine Monodomäne mit guten und gleichmäßigen Ausrichtungseigenschaften beobachtet. Die Ergebnisse der Messung sind in der nachfolgenden Tabelle 1 dargestellt.
Wie aus den Ergebnissen, die in der folgenden Tabelle 1 dargestellt sind, hervorgeht, stellten die ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichtungen, die die erfindungsgemäßen Flüssigkristallzusammensetzung 10-B bis 17-B enthielten, eine verbesserte Reaktionsgeschwindigkeit und eine verringerte Temperaturabhängigkeit der Reaktionsgeschwindigkeit bereit. Tabelle 1 Bsp. Nr. (Verbindung Nr.) Beispielverbindung Nr. oder Flüssigkristallzusammensetzung Nr. Reaktionszeit (usec) (Gewichtsteile)

Beispiel 18

Eine Flüssigkristallzusammensetzung 18-A wurde hergestellt durch Mischen der folgenden Verbindungen in den jeweils angezeigten Anteilen. Beispielverbindung Nummer Strukturformel Gewichtsteile
Eine Flüssigkristallzusammensetzung 18-B wurde hergestellt durch Mischen der folgenden Beispielverbindungen in den jeweils angezeigten Anteilen mit der vorstehend hergestellten Zusammensetzung 18-A. Beispielverbindung Nummer Strukturformel Gewichtsteile Zusammensetzung 18-A
Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, daß die vorstehend genannte Flüssigkristallzusammensetzung 18-B verwendet wurde, und die Vorrichtung wurde der Messung der optischen Reaktionszeit und der Beobachtung der Schaltzustände unterzogen. In der Vorrichtung wurde eine Monodomäne mit guten und gleichmäßigen Ausrichtungseigenschaften beobachtet. Die Ergebnisse der Messung sind nachfolgend dargestellt. Reaktionszeit usec
Weiter wurde ein Kontrast von 12 während des Ansteuerns bei 25ºC erhalten, und es wurde eine klare Schaltfunktion beobachtet. Die Bistabilität nach Beenden des Anlegens der Spannung war ebenfalls gut.

Vergleichsbeispiel 18

Eine Flüssigkristallzusammensetzung 18-C wurde hergestellt, indem nur die Beispielverbindungen Nr. 2-42 und 3-23 und nicht die Beispielverbindungen 4-5 oder 4-73 zur Zusammensetzung 18-A gegeben wurden; eine Flüssigkristallzusammensetzung 18-D wurde hergestellt, indem nur die Beispielverbindungen Nr. 4-5, 4-73 und 2-42 und nicht die Beispielverbindungen Nr. 2-42 zur Zusammensetzung 18-A gegeben wurden; und eine Flüssigkristallzusammensetzung 18-E wurde hergestellt, indem nur die Beispielverbindungen Nr. 4-5, 4-73 und 2- 42 und nicht die Beispielverbindungen Nr. 3-23 zur Zusammensetzung 18-A gegeben wurden.
Ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtungen wurden unter Verwendung der Zusammensetzungen 18-A, 18-C, 18-D bzw. 18-E anstelle der Zusammensetzung 18-B hergestellt und der Messung der optischen Reaktionszeiten unterzogen, wobei ansonsten in gleicher Weise wie in Beispiel 18 verfahren wurde. Die Ergebnisse sind im folgenden dargestellt. Reaktionszeit usec
Wie aus vorstehendem Beispiel 18 und Vergleichsbeispiel 18 hervorgeht, stellte die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung, die die erfindungsgemäße Flüssigkristallzusammensetzung 18-B enthielt, eine verbesserte Reaktionsgeschwindigkeit und verbesserte Betriebseigenschaften bei einer niedrigeren Temperatur und auch eine verringerte Temperaturabhängigkeit der Reaktionsgeschwindigkeit bereit.

Beispiel 19

Eine Flüssigkristallzusammensetzung 19-B wurde hergestellt durch Mischen der folgenden Beispielverbindungen in den angegebenen Anteilen mit der Flüssigkristallzusammensetzung 18-A, die in Beispiel 18 hergestellt wurde. Beispielverbindung Nummer Strukturformel Gewichtsteile Zusammensetzung 18-A
Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, daß die vorstehend genannte Flüssigkristallzusammensetzung 19-B verwendet wurde, und die Vorrichtung wurde der Messung des Ansteuerspannungsspielraums und der Beobachtung der Schaltzustände unterzogen. In der Vorrichtung wurde eine Monodomäne mit guten und gleichmäßigen Ausrichtungseigenschaften beobachtet. Die Ergebnisse der Messung sind nachfolgend dargestellt. Reaktionszeit usec
Weiter wurde ein Kontrast von 13 während des Ansteuerns bei 25ºC erhalten, und es wurde eine klare Schaltfunktion beobachtet. Die Bistabilität nach Beenden des Anlegens der Spannung war ebenfalls gut.

Vergleichsbeispiel 19

Eine Flüssigkristallzusammensetzung 19-C wurde hergestellt, indem nur die Beispielverbindungen Nrr, 4-10, 4-151 und 3-7 und nicht die Beispielverbindungen Nrr. 2-32 oder 2-14 zur Zusammensetzung 18-A gegeben wurden.
Ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtungen wurden hergestellt unter Verwendung der Zusammensetzungen 19-C bzw. 18-A anstelle der Zusammensetzung 1- B und der Messung der optischen Reaktionszeit unterzogen, wobei ansonsten in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 verfahren wurde. Die Ergebnisse sind nachfolgend dargestellt. Reaktionszeit usec
Wie aus vorstehendem Beispiel 19 und Vergleichsbeispiel 19 hervorgeht, stellte die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung, die die erfindungsgemäße Flüssigkristallzusammensetzung 19-B enthielt, eine verbesserte Reaktionsgeschwindigkeit und verbesserte Betriebseigenschaften bei einer niedrigeren Temperatur und auch eine verringerte Temperaturabhängigkeit der Reaktionsgeschwindigkeit bereit.

Beispiel 20

Eine Flüssigkristallzusammensetzung 20-B wurde hergestellt durch Mischen der folgenden Beispielverbindungen in den angegebenen Anteilen mit der Flüssigkristallzusammensetzung 18-A, die in Beispiel 18 hergestellt wurde. Beispielverbindung Nummer Strukturformel Gewichtsteile Zusammensetzung 18-A
Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, daß die vorstehend genannte Flüssigkristallzusammensetzung 20-B verwendet wurde, und die Vorrichtung wurde der Messung des Ansteuerspannungsspielraums und der Beobachtung der Schaltzustände unterzogen. In der Vorrichtung wurde eine Monodomäne mit guten und gleichmäßigen Ausrichtungseigenschaften beobachtet. Die Ergebnisse der Messung sind nachfölgend dargestellt. Reaktionszeit usec
Weiter wurde ein Kontrast von 14 während des Ansteuerns bei 25ºC erhalten, und es wurde eine klare Schaltfunktion beobachtet. Die Bistabilität nach Beenden des Anlegens der Spannung war ebenfalls gut.

Vergleichsbeispiel 20

Eine Flüssigkristallzusammensetzung 20-C wurde hergestellt, indem nur die Beispielverbindungen Nrr. 4-115,4-147, 3-42 und 3-50 und nicht die Beispielverbindung Nr 2-6 zur Zusammensetzung 18-A gegeben wurden.
Ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtungen wurden hergestellt unter Verwendung der Zusammensetzungen 20-C bzw. 18-A anstelle der Zusammensetzung 1- B und der Messung der optischen Reaktionszeit unterzogen, wobei ansonsten in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 verfahren wurde. Die Ergebnisse sind nachfolgend dargestellt. Reaktionszeit usec
Wie aus vorstehendem Beispiel 20 und Vergleichsbeispiel 20 hervorgeht, stellte die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung, die die erfindungsgemäße Flüssigkristallzusammensetzung 20-B enthielt, eine verbesserte Reaktionsgeschwindigkeit und verbesserte Betriebseigenschaften bei einer niedrigeren Temperatur und auch eine verringerte Temperaturabhängigkeit der Reaktionsgeschwindigkeit bereit.

Beispiel 21

Eine Flüssigkristallzusammensetzung 21-A wurde hergestellt durch Mischen der folgenden Beispielverbindungen in den angegebenen Anteilen. Beispielverbindung Nummer Strukturformel Gewichtsteile
Eine Flüssigkristallzusammensetzung 21-B wurde hergestellt durch Mischen der folgenden Beispielverbindungen in den jeweils angezeigten Anteilen mit der vorstehend hergestellten Zusammensetzung 21-A. Beispielverbindung Nummer Strukturformel Gewichtsteile Zusammensetzung 21-A
Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung 21-B wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, daß die vorstehend genannte Flüssigkristallzusammensetzung 21-B anstelle der Zusammensetzung 1-B verwendet wurde. Die Vorrichtung wurde der Messung der optischen Reaktionszeit und der Beobachtung der Schaltzustände unterzogen. In der Vorrichtung wurde eine Monodomäne mit guten und gleichmäßigen Ausrichtungseigenschaften beobachtet. Die Ergebnisse der Messung sind nachfolgend dargestellt. Reaktionszeit usec
Weiter wurde ein Kontrast von 12 während des Ansteuerns bei 25ºC erhalten, und es wurde eine klare Schaltfunktion beobachtet.

Vergleichsbeispiel 21

Eine Flüssigkristallzusammensetzung 21-C wurde hergestellt, indem nur die Beispielverbindungen Nrr. 2-42 und 3-23 und nicht die Beispielverbindungen Nrr. 4-5 oder 4-73 zur Zusammensetzung 21-A gegeben wurden; eine Flüssigkristallzusammensetzung 21-D wurde hergestellt, indem nur die Beispielverbindungen Nrr. 4-5, 4-73 und 3-23 und nicht die Beispielverbindung Nr. 2-42 zur Zusammensetzung 21-A gegeben wurden; und eine Flüssigkristallzusammensetzung 21-E wurde hergestellt, indem nur die Beispielverbindungen Nr. 4-5, 4-73 und 2-42 und nicht die Beispielverbindung Nr. 3-23 zur Zusammensetzung 21-A gegeben wurden.
Ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtungen wurden unter Verwendung der Zusammensetzung 21-A, 21-e, 21-D bzw. 21-E anstelle der Zusammensetzung 1- B hergestellt und der Messung der optischen Reaktionszeiten unterzogen, wobei ansonsten in gleicher Weise wie in Beispiel 1 verfahren wurde. Die Ergebnisse sind im folgenden dargestellt. Reaktionszeit
Wie aus vorstehendem Beispiel 21 und Vergleichsbeispiel 21 hervorgeht, stellte die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung, die die erfindungsgemäße Flüssigkristallzusammensetzung 21-B enthielt, eine verbesserte Reaktionsgeschwindigkeit und verbesserte Betriebseigenschaften bei einer niedrigeren Temperatur und auch eine verringerte Temperaturabhängigkeit der Reaktionsgeschwindigkeit bereit.

Beispiel 22

Eine Flüssigkristallzusammensetzung 22-B wurde hergestellt durch Mischen der folgenden Beispielverbindungen in den angegebenen Anteilen mit der Flüssigkristallzusammensetzung 21-A, die in Beispiel 21 hergestellt wurde. Beispielverbindung Nummer Strukturformel Gewichtsteile Zusammensetzung 21-A
Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, daß die vorstehend genannte Flüssigkristallzusammensetzung 22-B verwendet wurde, und die Vorrichtung wurde der Messung der optischen Reaktionszeit und der Beobachtung der Schaltzustände unterzogen. In der Vorrichtung wurde eine Monodomäne mit guten und gleichmäßigen Ausrichtungseigenschaften beobachtet. Die Ergebnisse der Messung sind nachfolgend dargestellt. Reaktionszeit usec
Weiter wurde ein Kontrast von 13 während des Ansteuerns bei 25ºC erhalten, und es wurde eine klare Schaltfunktion beobachtet. Die Bistabilität nach Beenden des Anlegens der Spannung war ebenfalls gut.

Vergleichsbeispiel 22

Eine Flüssigkristallzusammensetzung 22-C wurde hergestellt, indem nur die Beispielverbindungen Nrr. 2-36 und 2-72 und nicht die Beispielverbindungen Nrr. 4-69, 4-105 oder 3-38 zur Zusammensetzung 21-A gegeben wurden.
Ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtungen wurden hergestellt unter Verwendung der Zusammensetzungen 22-C bzw. 21-A anstelle der Zusammensetzung 1- B und der Messung der optischen Reaktionszeit unterzogen, wobei ansonsten in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 verfahren wurde. Die Ergebnisse sind nachfolgend dargestellt. Reaktionszeit usec
Wie aus vorstehendem Beispiel 22 und Vergleichsbeispiel 22 hervorgeht, stellte die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung, die die erfindungsgemäße Flüssigkristallzusammensetzung 22-B enthielt, eine verbesserte Reaktionsgeschwindigkeit und verbesserte Betriebseigenschaften bei einer niedrigeren Temperatur und auch eine verringerte Temperaturabhängigkeit der Reaktionsgeschwindigkeit bereit.

Beispiel 23

Eine Flüssigkristallzusammensetzung 23-B wurde hergestellt durch Mischen der folgenden Beispielverbindungen in den angegebenen Anteilen mit der Flüssigkristallzusammensetzung 21-A, die in Beispiel 21 hergestellt wurde. Beispielverbindung Nummer Strukturformel Gewichtsteile Zusammensetzung 21-A
Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, daß die vorstehend genannte Flüssigkristallzusammensetznng 23-B verwendet wurde, und die Vorrichtung wurde der Messung der optischen Reaktionszeit und der Beobachtung der Schaltzustände unterzogen. In der Vorrichtung wurde eine Monodomäne mit guten und gleichmäßigen Ausrichtungseigenschaften beobachtet Die Ergebnisse der Messung sind nachfolgend dargestellt. Reaktionszeit usec
Weiter wurde ein Kontrast von 13 während des Ansteuerns bei 25ºC erhalten, und es wurde eine klare Schaltfunktion beobachtet. Die Bistabilität nach Beenden des Anlegens der Spannung war ebenfalls gut.

Vergleichsbeispiel 23

Eine Flüssigkristallzusammensetzung 23-C wurde hergestellt, indem nur die Beispielverbindungen Nrr. 4-11 und 4-34 und nicht die Beispielverbindungen Nrr. 2-21, 2-2 oder 3-60 zur Zusammensetzung 21-A gegeben wurden.
Ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtungen wurden hergestellt unter Verwendung der Zusammensetzungen 23-C bzw. 21-A anstelle der Zusammensetzung 1- B und der Messung der optischen Reaktionszeit unterzogen, wobei ansonsten in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 verfahren wurde. Die Ergebnisse sind nachfolgend dargestellt. Reaktionszeit usec
Wie aus vorstehendem Beispiel 23 und Vergleichsbeispiel 23 hervorgeht, stellte die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung, die die erfindungsgemäße Flüssigkristallzusammensetzung 23-B enthielt, eine verbesserte Reaktionsgeschwindigkeit und verbesserte Betriebseigenschaften bei einer niedrigeren Temperatur und auch eine verringerte Temperaturabhängigkeit der Reaktionsgeschwindigkeit bereit.

Beispiel 24

Eine Flüssigkristallzusammensetzung 24-A wurde hergestellt durch Mischen der folgenden Beispielverbindungen in den angegebenen Anteilen. Beispielverbindung Nummer Strukturformel Gewichtsteile
Eine Flüssigkristallzusammensetzung 24-B wurde hergestellt durch Mischen der folgenden Beispielverbindungen in den jeweils angezeigten Anteilen mit der vorstehend hergestellten Zusammensetzung 24-A. Beispielverbindung Nummer Strukturformel Gewichtsteile Zusammensetzung 24-A
Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung 24-B wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, daß die vorstehend genannte Flüssigkristallzusammensetzung 24-B anstelle der Zusammensetzung 1-B verwendet wurde. Die Vorrichtung wurde der Messung der optischen Reaktionszeit und der Beobachtung der Schaltzustände unterzogen. In der Vorrichtung wurde eine Monodomäne mit guten und gleichmäßigen Ausrichtungseigenschaften beobachtet. Die Ergebnisse der Messung sind nachfolgend dargestellt. Reaktionszeit usec
Weiter wurde ein Kontrast von 14 während des Ansteuerns bei 25ºC erhalten, und es wurde eine klare Schaltfunktion beobachtet. Die Bistabilität nach Beenden des Anlegens der Spannung war ebenfalls gut.

Vergleichsbeispiel 24

Eine Flüssigkristallzusammensetzung 24-C wurde hergestellt, indem nur die Beispielverbindungen Nrr. 4-5, 4-73 und 3-23 und nicht die Beispielverbindung Nr. 2-42 zur Zusammensetzung 24-A gegeben wurden.
Ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtungen wurden hergestellt unter Verwendung der Zusammensetzungen 24-C bzw. 24-A anstelle der Zusammensetzung 1- B und der Messung der optischen Reaktionszeit unterzogen, wobei ansonsten in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 verfahren wurde. Die Ergebnisse sind nachfolgend dargestellt. Reaktionszeit usec
Wie aus vorstehendem Beispiel 24 und Vergleichsbeispiel 24 hervorgeht, stellte die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung, die die erfindungsgemäße Flüssigkristallzusammensetzung 24-B enthielt, eine verbesserte Reaktionsgeschwindigkeit und verbesserte Betriebseigenschaften bei einer niedrigeren Temperatur und auch eine verringerte Temperaturabhängigkeft der Reaktionsgeschwindigkeit bereit.

Beispiel 25

Eine Flüssigkristallzusammensetzung 25-B wurde hergestellt durch Mischen der folgenden Beispielverbindungen in den angegebenen Anteilen mit der Flüssigkristallzusammensetzung 24-A, die in Beispiel 24 hergestellt wurde. Beispielverbindung Nummer Strukturformel Gewichtsteile Zusammensetzung 24-A
Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, daß die vorstehend genannte Flüssigkristallzusammensetzung 25-B verwendet wurde, und die Vorrichtung wurde der Messung der optischen Reaktionszeit und der Beobachtung der Schaltzustände unterzogen. In der Vorrichtung wurde eine Monodomäne mit guten und gleichmäßigen Ausrichtungseigenschaften beobachtet. Die Ergebnisse der Messung sind nachfolgend dargestellt. Reaktionszeit usec
Weiter wurde ein Kontrast von 12 während des Ansteuerns bei 25ºC erhalten, und es wurde eine klare Schaltfunktion beobachtet. Die Bistabilität nach Beenden des Anlegens der Spannung war ebenfalls gut.

Vergleichsbeispiel 25

Eine Flüssigkristallzusammensetzung 25-C wurde hergestellt, indem nur die Beispielverbindungen Nrr. 2-36, 2-72 und 3-38 und nicht die Beispielverbindungen Nrr. 4-69 oder 4-105 zur Zusammensetzung 24-A gegeben wurden.
Ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtungen wurden hergestellt unter Verwendung der Zusammensetzungen 25-C bzw. 24-A anstelle der Zusammensetzung 1- B und der Messung der optischen Reaktionszeit unterzogen, wobei ansonsten in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 verfahren wurde. Die Ergebnisse sind nachfolgend dargestellt. Reaktionszeit usec
Wie aus vorstehendem Beispiel 25 und Vergleichsbeispiel 25 hervorgeht, stellte die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung, die die erfindungsgemäße Flüssigkristallzusammensetzung 25-B enthielt, eine verbesserte Reaktionsgeschwindigkeit und verbesserte Betriebseigenschaften bei einer niedrigeren Temperatur und auch eine verringerte Temperaturabhängigkeit der Reaktionsgeschwindigkeit bereit.

Beispiel 26

Eine Flüssigkristallzusammensetzung 26-B wurde hergestellt durch Mischen der folgenden Beispielverbindungen in den angegebenen Anteilen mit der Flüssigkristallzusammensetzung 24-A, die in Beispiel 24 hergestellt wurde. Beispielverbindung Nummer Strukturformel Gewichtsteile Zusammensetzung 24-A
Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, daß die vorstehend genannte Flüssigkristallzusammensetzung 26-B verwendet wurde, und die Vorrichtung wurde der Messung der optischen Reaktionszeit und der Beobachtung der Schaltzustände unterzogen. In der Vorrichtung wurde eine Monodomäne mit guten und gleichmäßigen Ausrichtungseigensch aften beobachtet. Die Ergebnisse der Messung sind nachfolgend dargestellt. Reaktionszeit usec
Weiter wurde ein Kontrast von 13 während des Ansteuerns bei 25ºC erhalten, und es wurde eine klare Schaltfunktion beobachtet. Die Bistabilität nach Beenden des Anlegens der Spannung war ebenfalls gut.

Vergleichsbeispiel 26

Eine Flüssigkristallzusammensetzung 26-C wurde hergestellt, indem nur die Beispielverbindung Nr. 3-29 und nicht die Beispielverbindungen Nrr. 4-82, 4- 165, 2-77 oder 2-12 zur Zusammensetzung 24-A gegeben wurden.
Ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtungen wurden hergestellt unter Verwendung der Zusammensetzungen 26-C bzw. 24-A anstelle der Zusammensetzung 1- B und der Messung der optischen Reaktionszeit unterzogen, wobei ansonsten in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 verfahren wurde. Die Ergebnisse sind nachfolgend dargestellt. Reaktionszeit usec
Wie aus vorstehendem Beispiel 26 und Vergleichsbeispiel 26 hervorgeht, stellte die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung, die die erfindungsgemäße Flüssigkristallzusammensetzung 26-B enthielt, eine verbesserte Reaktionsgeschwindigkeit und verbesserte Betriebseigenschaften bei einer niedrigeren Temperatur und auch eine verringerte Temperaturabhängigkeit der Reaktionsgeschwindigkeit bereit.

Beispiele 27 bis 33

Die Flüssigkristallzusammensetzungen 27-B bis 33-B wurden hergestellt durch Ersetzen der Beispielverbindungen und der Flüssigkristallzusammensetzungen, die in den Beispielen 18, 21 und 24 verwendet wurden, mit den Beispielverbindungen und Flüssigkristallzusammensetzungen, die in der folgenden Tabelle 2 gezeigt werden. Ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtungen wurden unter der jeweiligen Verwendung dieser Zusammensetzungen anstelle der Zusammensetzung 1-B hergestellt und der Messung der optischen Reaktionszeit und der Beobachtung der Schaltzustände unterzogen. In den Vorrichtungen wurde jeweils eine Monodomäne mit guten und gleichmäßigen Ausrichtungseigenschaften beobachtet. Die Ergebnisse der Messung sind in der nachfolgenden Tabelle 2 dargestellt.
Wie aus den Ergebnissen, die in der folgenden Tabelle 2 dargestellt sind, hervorgeht, stellten die ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichtungen, die die erfindungsgemäßen Flüssigkristallzusammensetzung 27-B bis 33-B enthielten, eine verbesserte Reaktionsgeschwindigkeit und eine verringerte Temperaturabhängigkeit der Reaktionsgeschwindigkeit bereit. Bsp. Nr. (Verbindung Nr.) Beispielverbindung Nr. oder Flüssigkristallzusammensetzung Nr. Reaktionszeit (usec) (Gewichtsteile)

Beispiel 34

Eine Flüssigkristallzusammensetzung 34-B wurde hergestellt durch Mischen der folgenden Beispielverbindung im angegebenen Anteil mit der Flüssigkristallzusammensetzung 1-B, die in Beispiel 1 hergestellt wurde. Beispielverbindung Nummer Strukturformel Gewichtsteile Zusammensetzung 1-B
Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, daß die vorstehend genannte Flüssigkristallzusammensetzung verwendet wurde, und die Vorrichtung wurde der Messung der optischen Reaktionszeit und der Beobachtung der Schaltzustände unterzogen. Die Ergebnisse der Messung sind nachfolgend dargestellt. Reaktionszeit usec
Dann wurde der Drehungswinkel der vorstehenden Vorrichtung gemessen unter Verwendung von aufeinander senkrecht stehenden Nicol'schen Prismen bei 25ºC und ergab 7,3º. Weiter wurde der Drehungswinkel der Vorrichtung noch einmal gemessen, während eine Spannung von ±8 Volt mit rechteckiger Wellenform und einer Frequenz von 60 kHz angelegt wurde, und es wurde gefunden, daß er 13,3º betrug. Die zu dieser Zeit gemessene Lichtdurchlässigkeit betrug 12,8% und es wurde ein Kontrast von 53:1 erhalten.

Vergleichsbeispiel 34

Eine Flüssigkristallzusammensetzung 34-C wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 34 hergestellt mit der Ausnahme, daß die Flüssigkristallzusammensetzung 1-A, die in Beispiel 1 hergestellt wurde, anstelle der Zusammensetzung 1-B verwendet und mit Beispielverbindung Nr. 5-10 in den gleichen Anteilen gemischt wurde.
Ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtungen wurden hergestellt unter Verwendung der Zusammensetzung 34-C, 1-A bzw. 1-B und der Messung der optischen Reaktionszeit unterzogen, wobei ansonsten in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 verfahren wurde. Weiter wurden die Drehungswinkel dieser Vorrichtungen in der gleichen Weise wie in Beispiel 34 gemessen. Die Ergebnisse sind nachfolgend dargestellt. Reaktionszeit usec Drehungswinkel (25º) Verbindung am Anfang (kein elektrisches Feld) unter Anlegen einer Wechselspannung (60 kHz, ±8 Volt, rechteckig)
Wie aus Beispiel 34 und Vergleichsbeispiel 34 ersichtlich, stellte die Flüssigkristallzusammensetzung 34-B, die durch Mischen einer mesomorphen Verbindung mit einer negativen dielektrischen Anisotropie (Beispielverbindung Nr. 5-10) mit der erfindungsgemäßen Flüssigkristallzusammensetzung 1-B erhalten wurde, eine verbesserte Reaktionscharakteristik bereit und ebenfalls eine bemerkenswert verbesserte Anzeigecharakteristik, wenn sie mit einem Anzeigeverfahren verwendet wurde, das das Anlegen einer Wechselspannung (Wechselspannungsstabilisierung) einsetzt.

Beispiel 35

Eine Flüssigkristallzusammensetzung 35-B wurde hergestellt durch Mischen der folgenden Beispielverbindung im angegebenen Anteil mit der Flüssigkristallzusammensetzung 1-B, die in Beispiel 1 hergestellt wurde. Beispielverbindung Nummer Strukturformel Gewichtsteile Zusammensetzung 1-B
Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, daß die vorstehend geiiannte Flüssigkristallzusammensetzung verwendet wurde, und die Vorrichtung wurde der Messung der optischen Reaktionszeit und der Beobachtung der Schaltzustände unterzogen. Die Ergebnisse der Messung sind nachfolgend dargestellt. Reaktionszeit usec
Dann wurde der Drehungswinkel der vorstehenden Vorrichtung gemessen unter Verwendung von aufeinander senkrecht stehenden Nicol'schen Prismen bei 25ºC und ergab 8,6º. Weiter wurde der Drehungswinkel der Vorrichtung noch einmal gemessen, während eine Spannung von ±8 Volt mit rechteckiger Wellenform und einer Frequenz von 60 kHz angelegt wurde, und es wurde gefunden, daß er 12,7º betrug. Die zu dieser Zeit gemessene Lichtdurchlässigkeit betrug 12,8% und es wurde ein Kontrast von 53:1 erhalten.

Vergleichsbeispiel 35

Eine Flüssigkristallzusammensetzung 35-C wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 35 hergestellt mit der Ausnahme, daß die Flüssigkristallzusammensetzung 1-A, die in Beispiel 1 hergestellt wurde, anstelle der Zusammensetzung 1-B verwendet und mit den anderen Beispielverbindungen in den gleichen Anteilen gemischt wurde.
Ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtungen wurden hergestellt unter Verwendung der Zusammensetzung 35-C, 1-A bzw. 1-B und der Messung des Ansteuerspannungsspielraums unterzogen, wobei ansonsten in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 verfahren wurde. Weiter wurden die Drehungswinkel dieser Vorrichtungen in der gleichen Weise wie in Beispiel 35 gemessen. Die Ergebnisse sind nachfolgend dargestellt. Reaktionszeit usec Drehungswinkel (25º) Verbindung am Anfang (kein elektrisches Feld) unter Anlegen einer Wechselspannung (60 kHz, ±8 Volt, rechteckig)
Wie aus Beispiel 35 und Vergleichsbeispiel 35 ersichtlich, stellte die Flüssigkristallzusammensetzung 35-B, die durch Mischen von mesomorphen Verbindungen mit einer negativen dielektrischen Anisotropie mit der erfindungsgemäßen Flüssigkristallzusammensetzung 1-B erhalten wurde, eine verbesserte Reaktionscharalkteristik bereit und ebenfalls eine bemerkenswert verbesserte Anzeigecharakteristik, wenn sie mit einem Anzeigeverfahren verwendet wurde, das das Anlegen einer Wechselspannung (Wechselspannungsstabilisierung) einsetzt.

Beispiel 36

Eine Flüssigkristallzusammensetzung 36-B wurde hergestellt durch Mischen der folgenden Beispielverbindung im angegebenen Anteil mit der Flüssigkristallzusammensetzung 18-B, die in Beispiel 18 hergestellt wurde. Beispielverbindung Nummer Strukturformel Gewichtsteile Zusammensetzung 18-B
Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, daß die vorstehend genannte Flüssigkristallzusammensetzung verwendet wurde, und die Vorrichtung wurde der Messung der optischen Reaktionszeit und der Beobachtung der Schaltzustände unterzogen. Die Ergebnisse der Messung sind nachfolgend dargestellt. Reaktionszeit usec
Dann wurde der Drehungswinkel der vorstehenden Vorrichtung gemessen unter Verwendung von aufeinander senkrecht stehenden Nicol'schen Prismen bei 25ºC und ergab 7,1º. Weiter wurde der Drehungswinkel der Vorrichtung noch einmal gemessen, während eine Spannung von ±8 Volt mit rechteckiger Wellenform und einer Frequenz von 60 kHz angelegt wurde, und es wurde gefunden, daß er 13,0º betrug. Die zu dieser Zeit gemessene Lichtdurchlässigkeit betrug 12,3% und es wurde ein Kontrast von 50:1 erhalten.

Vergleichsbeispiel 36

Eine Flüssigkristallzusammensetzung 36-C wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 36 hergestellt mit der Ausnahme, daß die Flüssigkristallzusammensetzung 18-A, die in Beispiel 18 hergestellt wurde, anstelle der Zusammensetzung 18-B verwendet und mit Beispielverbindung Nr. 5-10 in den gleichen Anteilen gemischt wurde.
Ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtungen wurden hergestellt unter Verwendung der Zusammensetzung 36-C, 18-A bzw. 18-B und der Messung der optischen Reaktionszeit unterzogen, wobei ansonsten in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 verfahren wurde. Weiter wurden die Drehungswinkel dieser Vorrichtungen in der gleichen Weise wie in Beispiel 36 gemessen. Die Ergebnisse sind nachfolgend dargestellt. Reaktionszeit usec Drehungswinkel (25º) Verbindung am Anfang (kein elektrisches Feld) unter Anlegen einer Wechselspannung (60 kHz, ±8 Volt, rechteckig)
Wie aus Beispiel 36 und Vergleichsbeispiel 36 ersichtlich, stellte die Flüssigkristallzusammensetzung 36-B, die durch Mischen einer mesomorphen Verbindung mit einer negativen dielektrischen Anisotropie (Beispielverbindung Nr. 5-10) mit der erfindungsgemäßen Flüssigkristallzusammensetzung 18-B erhalten wurde, eine verbesserte Reaktionscharakteristik bereit und ebenfalls eine bemerkenswert verbesserte Anzeigecharakteristik, wenn sie mit einem Anzeigeverfahren verwendet wurde, das das Anlegen einer Wechselspannung (Wechselspannungsstabilisierung) einsetzt.

Beispiel 37

Eine Flüssigkristallzusammensetzung 37-B wurde hergestellt durch Mischen der folgenden Beispielverbindung im angegebenen Anteil mit der Flüssigkristallzusammensetzung 18-B, die in Beispiel 18 hergestellt wurde. Beispielverbindung Nummer Strukturformel Gewichtsteile Zusammensetzung 18-B
Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, daß die vorstehend genannte Flüssigkristallzusammensetzung verwendet wurde, und die Vorrichtung wurde der Messung der optischen Reaktionszeit und der Beobachtung der Schaltzustände unterzogen. Die Ergebnisse der Messung sind nachfolgend dargestellt. Reaktionszeit usec
Dann wurde der Drehungswinkel der vorstehenden Vorrichtung gemessen unter Verwendung von aufeinander senkrecht stehenden Nicol'schen Prismen bei 25ºC und ergab 8,0º. Weiter wurde der Drehungswinkel der Vorrichtung noch einmal gemessen, während eine Spannung von ±8 Volt mit rechteckiger Wellenform und einer Frequenz von 60 kHz angelegt wurde, und es wurde gefunden, daß er 12,1º betrug. Die zu dieser Zeit gemessene Lichtdurchlässigkeit betrug 11,9% und es wurde ein Kontrast von 47:1 erhalten.

Vergleichsbeispiel 37

Eine Flüssigkristallzusammensetzung 37-C wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 37 hergestellt mit der Ausnahme, daß die Flüssigkristallzusammensetzung 18-A, die in Beispiel 18 hergestellt wurde, anstelle der Zusammensetzung 18-B verwendet und mit den anderen Beispielverbindungen in den gleichen Anteilen gemischt wurde.
Ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtungen wurden hergestellt unter Verwendung der Zusammensetzung 37-C, 18-A bzw. 18-B und der Messung des Ansteuerspannungsspielraums unterzogen, wobei ansonsten in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 verfahren wurde. Weiter wurden die Drehungswinkel dieser Vorrichtungen in der gleichen Weise wie in Beispiel 37 gemessen. Die Ergebnisse sind nachfolgend dargestellt. Reaktionszeit usec Drehungswinkel (25º) Verbindung am Anfang (kein elektrisches Feld) unter Anlegen einer Wechselspannung (60 kHz, ±8 Volt, rechteckig)
Wie aus Beispiel 37 und Vergleichsbeispiel 37 ersichtlich, stellt die Flüssigkristallzusammensetzung 37-B, die durch Mischen von mesomorphen Verbindungen mit einer negativen dielektrischen Anisotropie mit der erfindungsgemäßen Flüssigkristallzusammensetzung 18-B erhalten wurde, eine verbesserte Reaktionscharakteristik bereit und ebenfalls eine bemerkenswert verbesserte Anzeigecharakteristik, wenn sie mit einem Anzeigeverfahren verwendet werden, das das Anlegen einer Wechselspannung (Wechselspannungsstabilisierung) einsetzt.
Die dielektrische Anisotropie Δ&epsi; einer mesomorphen Verbindung oder einer Flüssigkristallzusammensetzung, die hier erwähnt wird, kann z.B. in der folgenden Weise gemessen werden:
Eine 5 um dicke Zelle mit gleichmäßiger Ausrichtung und einer Elektrode mit einer Fläche von 0,7 cm² und einer homogenen Ausrichtungsschicht (geriebenes Polyimid) auf beiden Trägern und eine 5 um dicke Zelle mit homöotroper Ausrichtung mit einer Elektrode von 0,7 cm² Fläche und einer homöotropen Ausrichtungsschicht (Ausrichtungsmittel: "ODS-E", erhältlich bei Chisso K.K.) auf beiden Trägern werden bereitgestellt. Die entsprechenden Zellen werden zur Herstellung von Flüssigkristallvorrichtungen mit einer Flüssigkristallmaterialprobe (verbindung oder Zusammensetzung) gefüllt. Die Kapazitäten der Flüssigkristallschichten werden gemessen, indem eine Sinuswelle mit einer Frequenz von 100 kHz und einer Amplitude von ± 0,5 Volt an die entsprechenden Vorrichtungen bei einem festgelegten Temperatursatz für das Flüssigkristallmaterial angelegt wird, und die dielektrischen Konstanten &epsi; und &epsi; werden aus den gemessenen Kapazitätswerten der entsprechenden Vorrichtungen erhalten, wobei die dielektrische Anisotropie Δ&epsi; mit Hilfe der Gleichung Δ&epsi; - &epsi; . berechnet wird

Beispiel 38

Eine leere Zelle wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, daß die SiO&sub2;-Schicht weggelassen wurde, so daß aufjeder Elektrodenplatte eine Ausrichtungssteuerschicht gebildet wurde, die nur aus der Polyimidharzschicht zusammengesetzt war. Fünf ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtungen wurden hergestellt, indem eine solche leere Zelle mit den Flüssigkristallzusammensetzungen 18-B, 18-A, 18-C, 18-D bzw. 18-E, die in Beispiel 18 und Vergleichsbeispiel 18 hergestellt wurden, gefüllt wurde.
Dies Flüssigkristallvorrichtungen wurden der Messung der optischen Reaktionszeit in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 unterzogen. Die Ergebnisse sind nachfolgend dargestellt. Reaktionszeit usec
Wie aus vorstehendem Beispiel 38 hervorgeht, stellte die Vorrichtung, die die erfindungsgemäße ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung 18-B enthielt, auch im Fall einer anderen Struktur der Vorrichtung verbesserte Betriebseigenschaften bei einer niedrigeren Temperatur und auch eine verringerte Temperaturabhängigkeft der Reaktionsgeschwindigkeit bereit.
Wie vorstehend beschrieben, stellt die erfindungsgemäße ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung eine Flüssigkristallvorrichtung bereit, die eine gute Schaltcharakteristik, eine verbesserte Betriebscharakteristik und eine verringerte Temperaturabhängigkeit der Reaktionsgeschwindigkeit zeigt. Weiter stellt die erfindungsgemäße Flüssigkristallzusammensetzung, die eine weitere mesomorphe Verbindung mit einer negativen dielektrischen Anisotropie enthält, eine Flüssigkristallvorrichtung bereit, die die vorstehend erwähnten Eigenschaften beibehält und weiter eine bemerkenswert verbesserte Anzeigecharakteristik besitzt wenn eine Ansteuerverfahren verwendet wird, das die Wechselspannungs stabilisation einsetzt.

Claims

1. Ferroelektrische, chirale, smektische Flüssigkristallzusammensetzung, umfassend:

wenigstens eine Verbindung, die durch die folgende Formel (II) dargestellt wird:

worin R&sub3; eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen darstellt, die in der Lage ist, einen Substituenten zu tragen, X&sub3; eine Einfachbindung, -O- oder - O- darstellt, Z&sub1; eine Einfachbindung oder - O- darstellt,

darstellt und m 1 bis 12 ist,

wenigstens eine Verbindung, die durch die folgende Formel (III) dargestellt wird:

worin R&sub4; und R&sub5; jeweils eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen darstellen, wobei wenigstens eine Gruppe von R&sub4; und R&sub5; optisch aktiv ist, X&sub4; eine Einfachbindung, -O-, -O -, - O- oder -O O- darstellt und X&sub5; eine Einfachbindung, -O-, -O - oder -O O- darstellt, und wenigstens eine Verbindung, die durch die folgenden Formeln (I) oder (IV) dargestellt wird:

worin R&sub1; und R&sub2; jeweils eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen darstellen, die in der Lage ist, einen Substituenten zu tragen, der eine Alkoxygruppe mit C&sub1; bis C&sub1;&sub2; ist, und X&sub1; und X&sub2; jeweils eine Einfachbindung, -O-, -O -, - O-, -O O- oder - - darstellen,

worin R&sub6; und R&sub7; jeweils eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen darstellen, die in der Lage ist, einen Substituenten zu tragen, X&sub6; und X&sub7; jeweils eine Einfachbindung, -O-, -O - oder - O- darstellen, Z&sub2; - O-, -O -, -CH&sub2;O-, -OCH&sub2;- oder eine Einfachbindung darstellt, jeweils oder darstellen

darstellt, wobei vorausgesetzt ist, daß wenigstens eine der Gruppen

2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, die weiter eine mesomorphe Verbindung umfaßt, die eine negative dielektrische Anisotropie besitzt.

3. Zusammensetzung nach Anspruch 2, worin die mesomorphe Verbindung mit der negativen dielektrischen Anisotropie eine dielektrische Anisotropie Δ&epsi; von weniger als -2 besitzt.

4. Zusammensetzung nach Anspruch 3, worin die mesomorphe Verbindung mit der negativen dielektrischen Anisotropie eine dielektrische Anisotropie Δ&epsi; von weniger als -5 besitzt.

5. Zusammensetzung nach Anspruch 4, worin die mesomorphe Verbindung mit der negativen dielektrischen Anisotropie eine dielektrische Anisotropie Δ&epsi; von weniger als -10 besitzt.

6. Zusammensetzung nach Anspruch 2, worin die mesomorphe Verbindung mit der negativen dielektrischen Anisotropie eine mesomorphe Verbindung ist, die durch eine der folgenden Formeln (V-i) bis (V-v) dargestellt wird: Formel (V-i):

worin Ra und Rb jeweils eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe darstellen, die in der Lage ist, einen Substituenten zu tragen, Xa und Xd jeweils eine Einfachbindung, -O-, - O- oder -O - darstellen, Xb und Xc jeweils eine Einfachbindung, - O-, -O - oder -CH&sub2;CH&sub2;- darstellen, Aa und Ab jeweils eine Einfachbindung, (trans), (trans-trans), oder

darstellen, wobei gilt, daß, wenn Aa und Ab beide Einfachbindungen sind, Xb und Xc beide Einfachbindungen und Xa und Xd beide Einfachbindungen oder -O- sind oder Xa - O- und Xd -O - sind, und Ya und Yb jeweils eine Cyanogruppe, Halogen oder Wasserstoff darstellen, wobei gilt, daß Ya und Yb nicht gleichzeitig Wasserstoff sein können. Formel (V-ii):

wobei Re und Rf jeweils eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe darstellen, die in der Lage ist, einen Substituenten zu tragen, Xe und xh jeweils eine Einfachbindung, -O-, - O- oder -O - darstellen, Xf und Xg jeweils - O-, -O - oder eine Einfachbindung darstellen und Ae und Af jeweils

oder eine Einfachbindung darstellen, wobei gilt, daß Ae und Af nicht gleichzeitig eine Einfachbindung sein können. Formel (V-iii):

wobei Ai eine Einfachbindung oder

darstellt, Aj eine Einfachbindung,

darstellt, Ri und Rj jeweils eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe darstellen, die in der Lage ist, einen Substituenten zu tragen, wobei gilt, daß Ri und Rj lineare Alkylgruppen sind, wenn Aj eine Einfachbindung ist, Z&sub3; -O- oder -S- darstellt, Xi und Xk jeweils eine Einfachbindung, -O-, - O-, -O -oder -O O- darstellen, Xj eine Einfachbindung, - O-, -O -, -CH&sub2;O- oder -OCH&sub2;- darstellt, wobei gilt, daß Xi eine Einfachbindung ist, wenn Ai eine Einfachbindung ist, Xj keine Einfachbindung ist, wenn Aj

ist und Xk eine Einfachbindung, ist, wenn Aj eine Einfachbindung ist. Formel (V-iv):

worin Rl und Rm jeweils eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe darstellen, die in der Lage ist, einen Substituenten zu tragen, Al und Am jeweils eine Einfachbindung,

darstellen, wobei gilt, daß Al und Am nicht gleichzeitig eine Einfachbindung sein können, Xl eine Einfachbindung, -O-, - O- oder -O - darstellt und Xm eine Einfachbindung, - O-, -O -, -CH&sub2;O-, -OCH&sub2;-, -CH&sub2;CH&sub2;- oder -C C- darstellt. Formel (V-v):

worin Rn und Ro jeweils eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe darstellen, die in der Lage ist, einen Substituenten zu tragen, Xn und Xq jeweils eine Einfachbindung, -O-, - O- oder -O - darstellen, Xo und Xp jeweils eine Einfachbindung, - O-, -O -, -CH&sub2;O-, -OCH&sub2;- oder -CH&sub2;CH&sub2;- darstellen, An und Ap jeweils eine Einfachbindung, oder darstellen, Ao

darstellt, und

darstellt.

7. Flüssigkristallvorrichtung, umfassend ein Paar von Elektrodenplatten und eine ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetznng nach einem der Ansprüche 1 bis 6, die zwischen den Elektrodenplatten eingebracht ist.