JPH0224385A

JPH0224385A - 液晶組成物およびこれを含む液晶素子

Info

Publication number: JPH0224385A
Application number: JP17578588A
Authority: JP
Inventors: Masataka Yamashita; 眞孝山下; Gouji Toga; 門叶　剛司; Masahiro Terada; 匡宏寺田; Akio Yoshida; 明雄吉田; Yoshiko Kimura; 木村　美子
Original assignee: Canon Inc
Current assignee: Canon Inc
Priority date: 1988-07-13
Filing date: 1988-07-13
Publication date: 1990-01-26
Anticipated expiration: 2013-05-13
Also published as: JP2749822B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔技術分野〕本発明は液晶表示素子や液晶−光シヤツター等に利用さ
れる液晶素子に用いる液晶組成物に関し、更に詳しくは
、電界に対する応答特性が改善された新規な液晶組成物
に関するものである。

〔背景技術〕

従来より、液晶は電気光学素子として種々の分野で応用
されている。現在実用化されている液晶素子はほとんど
が、例えばＭ、５ｃｈａｄｔとＷ、Ｈｅ１ｆｒｉｃｈ著
″Ａｐｐｌｉｅｄ　Ｐｈｙｓｉｃｓ　Ｌｅｔｔｅｒｓ　
　Ｖｏ、１８、Ｎｏ、４　（１９７１，２，１５）、Ｐ
、１２７〜１２８の“Ｖｏｌｔａｇｅ−３ｐｅｎｄｅｎ
ｔ　　０ｐｔｉｃａｌ　　Ａｃｔｉｖｉｔｙ　　ｏｆ　
　ａＴｗｉｓｔｅｄ　Ｎｅｍａｔｉｃ　Ｌｉｑｕｉｄ　
Ｃｒｙｓｔａｌ″に示されたＴＮ　（ｔｗｉｓｔｅｄ　
　ｎｅｍａｔｉｃ）型の液晶を用いたものである。

これらは、液晶の誘電的配列効果に基づいており、液晶
分子の誘電異方性のために平均分子軸方向が、加えられ
た電場により特定の方向を向く効果を利用している。こ
れらの素子の光学的な応答速度の限界はミリ秒であると
いわれ、多くの応用のためには遅すぎる。一方、大型平
面デイスプレィへの応用では、価格、生産性などを考え
合せると単純マトリクス方式による駆動が最も有力であ
る。単純マトリクス方式においては、走査電極群と信号
電極群をマトリクス状に構成した電極構成が採用され、
その駆動のためには、走査電極群に順次周期的にアドレ
ス信号を選択印加し、信号電極群には所定の情報信号を
アドレス信号と同期させて並列的に選択印加する時分割
駆動方式が採用される。

しかしこのような駆動方式の素子に前述したＴＮ型の液
晶を採用すると走査電極が選択され、信号電極が選択さ
れない領域、或いは走査電極が選択されず、信号電極が
選択される領域（所謂“半選択点”）にも有限に電界が
かかってしまう。選択点にかかる電圧と、半選択点にか
かる電圧の差が充分に大きく、液晶分子を電界に垂直に
配列させるのに要する電圧閾値がこの中間の電圧値に設
定されるならば、表示素子は正常に動作するわけである
が、走査線数（Ｎ）を増やして行った場合、画面全体（
１フレーム）を走査する間に一つの選択点に有効な電界
がかかっている時間（ｄｕｔｙ比）が１／Ｎの割合で減
少してしまう。このために、（り返し走査を行った場合
の選択点と非選択点にかかる実効値としての電圧差は、
走査線数が増えれば増える程小さくなり、結果的には画
像コントラストの低下やクロストークが避は難い欠点と
なっている。

このような現象は、双安定性を有さない液晶（電極面に
対し、液晶分子が水平に配向しているのが安定状態であ
り、電界が有効に印加されている間のみ垂直に配向する
）を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即ち、繰り返
し走査する）ときに生ずる本質的には避は難い問題点で
ある。この点を改良するために、電圧平均化法、２周波
駆動法や、多重マトリクス法等が既に提案されているが
、いずれの方法でも不充分であり、表示素子の大画面化
や高密度化は、走査線数が充分に増やせないことによっ
て頭打ちになっているのが現状である。

この様な従来型の液晶素子の欠点を改善するものとして
、双安定性を有する液晶素子の使用がＣ１ａｒｋ及びＬ
ａｇｅｒｗａｌｌにより提案されている（特開昭５６−
１０７２１６号公報、米国特許第　４３６７９２４号明
細書等）。双安定性液晶としては一般に、カイラルスメ
クチックＣ相（ＳｍＣ＊）又はＨ相（ＳｍＨ＊）を有す
る強誘電性液晶が用いられる。この強誘電性液晶は電界
に対して第１の光学的安定状態と第２の光学的安定状態
からなる双安定状態を有し、従って前述のＴＮ型の液晶
で用いられた光学変調素子とは異なり、例えば一方の電
界ベクトルに対して第１の光学的安定状態に液晶が配向
し、他方の電界ベクトルに対しては第２の光学的安定状
態に液晶が配向される。また、この型の液晶は、加えら
れる電界に応答して、上記２つの安定状態のいずれかを
取り、且つ電界の印加のないときはその状態を維持する
性質（双安定性）を有する。

以上のような双安定性を有する特徴に加えて、強誘電液
晶は高速応答性であるという優れた特徴を持つ。それは
強誘電液晶の持つ自発分極と印加電場が直接作用して配
向状態の転移を誘起するためであり、誘電率異方性と電
場の作用による応答速度より３〜４オーダー速い。

このよ“うに強誘電液晶はきわめて優れた特性を潜在的
に有しており、このような性質を利用することにより、
上述した従来のＴＮ型素子の問題点の多くに対して、か
なり本質的な改善が得られる。特に、高速光学光シャッ
ターや、高密度、大画面デイスプレィへの応用が期待さ
れる。このため強誘電性を持つ液晶材料に関しては広（
研究がなされているが、現在までに開発された強誘電性
液晶材料は、低温作動特性、高速応答性等を含めて液晶
素子に用いる十分な特性を備えているとは云い難い。

応答時間τと自発分極の大きさＰｓおよび粘度ηの間に
はの関係が存在する。したがって応答速度を速くするには
、（ア）自発分極の大きさＰｓを大きくする（イ）粘度η
を小さ（する（つ）印加電圧Ｅを高（する方法がある。しかし印加電圧は、ＩＣ等で駆動するため
上限があり、出来るだけ低い方が望ましい。

よって、実際には粘度ηを小さ（するか、自発分極の大
きさＰｓの値を大きくする必要がある。

−船釣に自発分極の大きい強誘電性カイラルスメクチッ
ク液晶化合物においては、自発分極のもたらすセルの内
部電界も大きく、双安定状態をとり得る素子構成への制
約が多くなる傾向にある。又、いたずらに自発分極を大
きくしても、それにつれて粘度も太き（なる傾向にあり
、結果的には応答速度はあまり速くならないことが考え
られる。

また、実際のデイスプレィとしての使用温度範囲が例え
ば５〜４０℃程度とした場合、応答速度の変化が一般に
２０倍程もあり、駆動電圧及び周波数による調節の限界
を越えているのが現状である。

以上述べたように、強誘電性液晶素子を実用化するため
には、粘度が低く高速応答性を有し、かつ応答速度の温
度依存性の小さな強誘電性カイラルスメクチック液晶Ｉ
Ｆｊ　攬物が要求される。

〔発明が解決しようとする問題点〕

本発明の目的は、強誘電性液晶素子を実用できるように
、応答速度が速く、しかもその応答速度の温度依存性が
軽減されたカイラルスメクチック液晶組成物および該液
晶組成物を使用する液晶素子を提供することにある。

［問題を解決するための手段］本発明は下記一般式（Ｉ）ただし、Ｒ１はＣ１〜Ｃ＋Ｓの置換基を有していても良
い直鎖状、又は分岐状のアルキル基であり、Ｘ、は単結
合、−〇− −ＣＯ−のいずれかを示す。

を示す。

で示される化合物の少な（とも一種と下記一般式（ＩＩ　）（Ｒ２，Ｒ３は０１〜Ｃ１８の直鎖状又は分岐状のアル
キル基、置換基として０１〜ＣＩ２のアルコキシ基を有
していても良い。ただし非光学活性である。Ｘ２゜（１
−ａ）（１−ｂ）（Ｒｌ＋　Ｘ　Ｉ＋　ｎは前述の通り）ｐ、　　ｑは０
．１もしくは２である。）で示される化合物の少なくと
も１種とを含有することを特徴とする強誘電性カイラル
スメクチック液晶組成物ならびに該液晶組成物を一対の
電極基板間に配置してなる液晶素子を提供するものであ
る。

前述の一般式（Ｉ）で示される化合物のうち、好ましい
化合物例としては、下記一般式（１−ａ）。

（■−ｂ）で示される化合物が挙げられる。

また、前述の一般式（ＩＩ　）で示される化合物のうち
、好ましい化合物例としては、下記式（ＩＩ　−ａ　）
〜（ｎ　−ｅ　）で示される化合物が挙げられる。

Ｒ２−Ｘ２→ｌｘ　３−Ｒ３（ＩＩ−ａ　）Ｒ２−Ｘ２
−Ｇ−ｄ−Ｘ３−Ｒ３（ｎ−ｂ）Ｒ２−Ｘ　２Ｈｊムイ
トｘ　３−Ｒ３（ＩＩ−Ｃ）Ｒ２Ｘ２　ｍＸ３　Ｒ３（
ＩＩｄ）Ｒ２−Ｘ　２−＜トｏ−＜トＸ　３−Ｒ３（ＩＩ−ｅ）
（Ｒ２，Ｒ３，Ｘ２．　　Ｘ３は前述の通り）又さらに
、上述の（ＩＩ　−ａ　）　〜（ＩＩ　−ｅ　）式にお
けるＸ２、　Ｘ３の好ましい例としては下記（ＩＩ　−
ｉ　）〜（ＩＩ　−ｖｉｉｉ　）を挙げることができる
。

（ＩＩ−ｉ）Ｘ２　　が　単結合、　　Ｘ３　が　単結
合（ＩＩ−ｉｉ）Ｘ２　　が　単結合、　　ｘ３　が　
−〇−（ＩＩ−ｉｉｉ）　　Ｘ　２　　が　単結合、　
　Ｘ３　が　−ＯＣ−（Ｉｌ−ｉｖ）　　Ｘ　２　　が
　単結合、　　Ｘ３　が　−ＣＯ−（ＩＩ−ｖ）Ｘ２　
　が　−０−１ｘ３　が　単結合（ＩＩ　ｖｉ）　Ｘ２
が−０−１ｘ３が一〇−（ＩＩ−ｖｉｉ）　Ｘ　２が−
０−１Ｘ３が−ＯＣ（ＩＩ−ｖｉｉｉ）　Ｘ　２が−０
−１ｘ３が−ＣＯ−又、上述の（ＩＩ　−ａ　）　〜（
ＩＩ　−ｅ　）式におけるＲ２、Ｒ３の好ましい例とし
ては下記（ＩＩ−ｉｘ）　〜（ＩＩ−ｘｉ）を挙げるこ
とができる。

（ＩＩ　−ｉｘ）　　Ｒ２がｎ−アルキル基、　　Ｒ３
がｎ−アルキル基Ｈ３（ＩＩ−ｘ）　　Ｒ２がｎ−アルキル基、　Ｒ３が一６
ＣＨ２）ｓＣＨＲ４＊（Ｓは０〜７であり、Ｒ４は直鎖状又は分岐状のアルキ
ル基）（ＩＩ−ｘｉ）　　Ｒ２がｎ−アルキル基。

ＣＨ３Ｒ３が’：　ＣＨ２）　ｔ　ＣＨ（：　ＣＨ２）　ｕ　
ＯＲ５（ｔはＯ〜７であり、ＵはＯもしくは１、Ｒ５は
直鎖状又は分岐状のアルキル基）前記一般式（Ｉ）で示される化合物の具体的な構造式の例を以下に示す。

（ｔ−１５）Ｆ一般式（１）で示される化合物は下記に示すような合成
経路Ａ、Ｂ、Ｃで得ることができる。

合成経路Ａ合成経路Ｂ合成経路Ｃ（Ｘ　、　ニー０−）一般式（Ｉ）で示される化合物の代表的な合成例を以下
に示す。

合成例１（化合物Ｎｏ、２−１７の合成）ｐ−２−フル
オロオクチルオキシフェノール１．ＯＯｇ（４、１６ｍ
　Ｍ　）をピリジン１０ｍ１．トルエン６　ｍ　ｌに溶
解させ、トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキサンカ
ルボン酸クロライド１．３０ｇ　（６，ＯＯｍＭ）をト
ルエン５　ｍ　ｌに溶解した溶液を、５℃以下、２０〜
４０分間で滴下した。滴下後、室温で一晩撹拌し、白色
沈殿を得た。

反応終了後、反応物をベンゼンで抽出し、さらにこのベ
ンゼン層を蒸留水で洗ったのち、ベンゼン層を硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、ベンゼンを留去した。さらにシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、さらに
エタノール／メタノールで再結晶して、トランス−４−
ｎ−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸−ｐ−２−フル
オロオクチルオキシフェニルエステル１．２０ｇ　（２
，’８５ｍＭ）を得た。（収率６８．６％）ＮＭＲデータ（ｐｐｍ）０．８３〜２．８３ｐｐｍ　　（３４Ｈ，ｍ）４　、０
０〜４．５０　ｐ　ｐ　ｍ　　（２Ｈ、Ｑ　）７、ｌｌ
ｐｐｍ　　　　　　（４Ｈ，５）ＩＲデータ（ｃ　ｍ−
’　）３４５６、　２９２８゜１４７０、　１２４８゜８５４゜相転移温度（’Ｃ）１７４２、　１５０８゜２８５２゜１１６６、　１１３２゜１２００゜（ここで、Ｓ　３＋　　Ｓ４＊　　Ｓ　Ｓｒ　　Ｓ　６
は、ＳｍＣ＊よりも秩序度の高い相を示す。）合成例２（化合物Ｎｏ、２−２９の合成）十分に窒素置
換された容器に、（−）−２−フルオロヘプタツール０
．４０ｇ　（３，０ｍｍｏｌ）と乾燥ピリジン１．ＯＯ
ｇ　（１３ｍｍｏｌ）を入れ水冷下で３０分間乾燥した
。その溶液にｐ−トルエンスルホン酸クロリド０．６９
ｇ　（３，６ｍｍｏｌ）を加え、そのまま５時間撹拌を
続けた。反応終了後、ｌＮＨｃｌｌｏｍｌを加え、塩化
メチレン１０ｍ１で２回抽出を行った後、その抽出液を
蒸留水１０　ｍ　ｌで１回洗浄した。得られた塩化メチ
レン溶液に無水硫酸ナトリウムを適宜加えて乾燥したの
ち、溶媒を留去しく＋）−２−フルオロヘプチルｐ−）
ルエンスルホン酸エステル０　、５９　ｇ　（２、０ｍ
　ｍ　ｏ　ｌ　）を得た。

収率は６６％である。生成物の比旋光度およびＩＲデー
タは下記の通りである。

比旋光度［α］７’＋２．５９゜（ｃｍ１．ＣＨＣｌ　３　）ｏ。

比旋光度［α］溜＋９．５８゜（ｃｍ１．ＣＨＣｌ　３　）。

ＩＲ（ｃｍ−’）：２９００、　　２８５０、　　１６００、　　１４５０
．１３５０、　　１１７０、　　１０９０．　　　９８
０．８１０、　　　　６６０、　　　５５０゜上記のよ
うにして得られた（＋）−２−フルオロへブチルｐ−）
ルエンスルホン酸エステル０．４３ｇ（１、５ｍ　ｍ　
ｏ　１　）と５−オクチル−２−（４−ヒドロキシフェ
ニル）ピリミジン０．２８ｇ　（１，０ｍｍｏｌ）に１
−ブタノール０．２ｍｌを加えよく撹拌した。その溶液
に、あらかじめｌ−ブタノール１　、０　ｍ　ｌに水酸
化ナトリウム０．０４８ｇ　（１，２ｍｍｏｌ）を溶解
させて調製しておいたアルカリ溶液を速やかに注ぎ５時
間半、加熱環流した。反応終了後蒸留水１０　ｍ　ｌを
加え、ベンゼンｌ　Ｏｍ　Ｉおよび５　ｍ　ｌでそれぞ
れ１回づつ抽出を行った後、その抽出液を無水硫酸ナト
リウムを適宜加えて乾燥した。乾燥後、溶媒を留去し、
シリカゲルカラム（クロロホルム）により目的物である
（＋）−５−オクチル−２−［４−（２−フルオロヘプ
チルオキシ）フェニル］ピリミジン０．１７ｇ　（０，
４３ｍｍｏ＋）を得た。

収率は４３％であり、以下のような比旋光度およびＩＲ
データが得られた。

比旋光度［αＩＦ’　＋　０　、４４゜（ｃ＝ｌ、ＣＨ
Ｃｌ　　３　）。

比旋光度［α］溜＋４．１９゜（Ｃ＝１、ＣＨＣｌ３）。

ＩＲ（ｃｍ’）：２９００、　２８５０．１４２０、　１２５０．７２０、　　６５０．１６００．１２６０．５５０゜１５８０．８００、前記一般式（ＩＩ）で表わされる液晶性化合物の具体的
な構造式の例を以下に示す。

す υ 一般式１）で示される化合物は、例えば東独特許９５８
９２　（１９７３年）、特許公報昭６２−５４３４（１
９８７）に記載の方法により得ることができる。

又、例えば、で示される化合物は、下記の合成経路で合成することができる。

（式中のＲ２゜Ｒ３＋　　ｐ＋ｑは前述の通りである）一般式（ｎ）で示される化合物の代表的な合成例を以下
に示す。

合成例１．（Ｎｏ、　　２−６０の化合物の合成）ピリ
ジン５ｍｌに溶かした５−メトキシヘキサノール１．０
６ｇ　（８，０ｍｍｏｌ）にピリジン５　ｍ　ｌに溶か
したｐ−１ルエンスルホン酸クロライド１．８３ｇ　（
９゜６　ｍ　ｍ　ｏ　＋　）を氷水溶中５℃以下で滴下
した。室温で６時間撹拌後、反応混合物を冷水１００　
ｍ　ｌに注入した。６Ｎ塩酸で酸性側とした後、イソプ
ロピルエーテルで抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸
マグネシウムで乾燥し、その後溶媒留去して、５−メト
キシヘキシル−ｐ−）ルエンスルホネートを得た。

ジメチルホルムアミドｌｏｍｌに５−デシル−２−（ｐ
−ヒドロキシフェニル）ピリミジン２．０ｇ　（６゜４
１ｍｍｏＪ）、水酸化カリウム０．６１　ｇを加え、１
００℃で４０分間撹拌した。これに、先に得た５−メト
キシヘキシル−ｐ−トルエンスルホネートを加え、１０
０℃で４時間加熱撹拌した。反応終了後、反応混合物を
冷水１００ｍ１に注入し、ベンゼンにより抽出した。水
洗後、無水硫酸マグネシウムにより乾燥し、溶媒留去し
て淡黄色油状物を得た。カラムクロントゲラフイー（シ
リカゲル−酢酸エチル／ベンゼン＝１／９）により精製
後、ヘキサンより再結晶して５−デシル−２−１４−（
５’−メトキシへキシルオキシ）フェニル）ピリジン（
化合物Ｎα。

２−６０）１．３５ｇを得た。

相転移温度本発明の液晶組成物は前記一般式（Ｉ）で示される化合
物の少なくとも１種と、前記一般式（ＩＩ）で示される
化合物の少な（とも１種と、さらに他の液晶性化合物１
種以上とを適当な割合で混合することにより得ることが
できる。また、本発明による液晶組成物は、強誘電性液
晶組成物、特に強誘電性カイラルスメクチック液晶組成
物が好ましい。

本発明で用いる他の液晶性化合物の具体例を下記にあげ
る。

ＣａＨｌｌｏ　＋ＣＯＳ　＋　０ＣＨ２ＣＨＣ２ＨｓネＵ讐 υ υ υ （’６５）本発明の一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物および一
般式（ＩＩ　）で示される液晶性化合物それぞれと、一
種以上の上述した他の液晶性化合物あるいは、それを含
強誘電性液晶組成物（以下強誘電性液晶材料と略す）と
の配向割合は、強誘電性液晶材料１００重量部当り、本
発明一般式（１）および一般式（ＩＩ　）で示される液
晶性化合物それぞれを１〜３００重量部、より好ましく
は５〜１００重１部とすることが好ましい。

また、本発明の一般式（１）および一般式（ＩＩ　）で
示される液晶性化合物の一方もしくは両方を２種以上用
いる場合も強誘電性液晶材料との配合割合は前述した強
誘電性液晶材料１００重量部当り、本発明一般式（１）
および一般式（ＩＩ　）で示される液晶性化合物の一方
もしくは両方の２種以上の混合物を１〜５００重量部、
より好ましくは１０−１００重量部とすることが好まし
い。

第１図は強誘電性液晶素子の構成の説明のために、本発
明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の１例の断面概略
図である。

第１図において符号ｌは強誘電性液晶層、２はガラス基
板、３は透明電極、４は絶縁性配向制御層、５はスペー
サー、６はリード線、７は電源、８は偏光板、９は光源
を示している。

２枚のガラス基板２には、それぞれＩｎ２Ｏ３゜ＳｎＯ
２あるいはＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ−Ｔｉｎ　　０ｘｉｄ
ｅ）等の薄膜から成る透明電極が被覆されている。その
上にポリイミドの様な高分子の薄膜をガーゼやアセテー
ト植毛布等でラビングして、液晶をラビング方向に並べ
る絶縁性配向制御層が形成されている。また絶縁物質と
して例えばシリコン窒化物、水素を含有するシリコン炭
化物、シリコン酸化物、硼素窒化物、水素を含有する硼
素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジル
コニウム酸化物、チタン酸化物やフッ化マグネシウムな
どの無機物質絶縁層を形成し、その上にポリビニルアル
コール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステル
イミド、ポリバラキシレン、ポリエステル、ポリカーボ
ネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ
酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹
脂、メラミン樹脂、ユリャ樹脂、アクリル樹脂やフォト
レジスト樹脂などの有機絶縁物質を配向制御層として、
２層で絶縁性配向制御層が形成されていてもよ（、また
無機物質絶縁性配向制御層あるいは有機物質絶縁性配向
制御層単層であっても良い。この絶縁性配向制御層が無
機系ならば蒸着法などで形成でき、有機系ならば有機絶
縁物質を溶解させた溶液、またはその前駆体溶液（溶剤
Ｏ４１〜２０重量％、好ましくは０．２〜１０重量％）
を用いて、スピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリーン
印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所
定の硬化条件下（例えば加熱下）で硬化させ形成させる
ことができる。

絶縁性配向制御層の層厚は通常３０λ〜１μｍ１好まし
くは３０人〜３０００人、さらに好ましくは５〇五〜１
０００人が適している。

この２枚のガラス基板２はスペーサー５によって任意の
間隔に保たれている。例えば所定の直径を持つシリカビ
ーズ、アルミナビーズをスペーサーとしてガラス基板２
枚で挾持し、周囲をシール材、例えばエポキシ系接着材
を用いて密封する方法がある。その他スペーサーとして
高分子フィルムやガラスファイバーを使用しても良い。

この２枚のガラス基板の間に強誘電性液晶が封入されて
いる。

強誘電性液晶が封入された強誘電性液晶層は、一般には
０．５〜２０μｍ１好ましくは１〜５μｍである。

また、この強誘電性液晶は室温を含む広い温度域（特に
低温側）でＳｍＣ＊相（カイラルスメクチックＣ相）を
有し、かつ、素子とした場合には粘度が低く高速応答性
を有すことが望ましい。さらに応答速度の温度依存性が
小さいことが望まれる。

また、特に素子とした場合に良好な均−配向性を示しモ
ノドメイン状態を得るには、その強誘電性液晶は等吉相
からｃｈ相（コレステリック相）−８ｍ　Ａ相（スメク
チック人相）−３ｍＣ＊相（カイラルスメクチックＣ相
）という相転移系列を有していることが望ましい。

透明電極３からはリード線によって外部電源７に接続さ
れている。

またガラス基板２の外側には偏光板８が貼り合わせであ
る。

第１図は透明型なので光源９を備えている。

第２図は強誘電性液晶素子の動作説明のために、セルの
例を模式的に描いたものである。２１ａと２１ｂはそれ
ぞれＩｎ　２０３　、　ＳｎＯ２あるいはＩＴＯ（Ｉｎ
ｄｉｕｍ−Ｔｉｎ　　０ｘｉｄｅ）等の薄膜からなる透
明電極で被覆きれた基板（ガラス板）であり、その間に
液晶分子層２２がガラス面に垂直になるよう配向したＳ
ｍＣ＊相またはＳｍＨ本相０液晶が封入されている。太
線で示した線２３が液晶分子を表わしており、この液晶
分子２３はその分子に直交した方向に双極子モーメント
（Ｐ上）２４を有している。基板２１ａと２１ｂ上の電
極間に一定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子２
３のらせん構造がほどけ、双極子モーメント（Ｐ上）２
４がすべて電界方向に向（よう、液晶分子２３は配向方
向を変えることかできる。液晶分子２３は細長い形状を
有しており、その長軸方向と短軸方向で屈折率異方性を
示し、従って例えばガラス面の上下に互いにクロスニコ
ルの偏光子を置けば、電圧印加極性によって光学特性が
変わる液晶光学変調素子となることは容易に理解される
。

本発明の光学変調素子で好ましく甫いられる液晶セルは
、その厚さを充分に薄（（例えばｌＯμ以下）すること
ができる。このように液晶層が薄くなるにしたがい、第
３図に示すように電界を印加していない状態でも液晶分
子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメントＰａま
たはｐｂは上向き（３４ａ）または下向き（３４ｂ）の
どちらかの状態をとる。このようなセルに、第３図に示
す如く一定の閾値以上の極性の異る電界ＥａまたはＥｂ
を電圧印加手段と３１ｂにより付与すると、双極子モー
メントは電界ＥａまたはＥｂの電界ベクトルに対応して
上向き３４ａまたは下向き３４ｂと向きを変え、それに
応じて液晶分子は、第１の安定状態３３ａかあるいは第
２の安定状態３３ｂの何れか一方に配向する。

このような強誘電性を光学変調素子として用いることの
利点は先にも述べたが２つある。

その第１は、応答速度が極めて速いことであり、第２は
液晶分子の配向が双安定性を有することである。第２の
点を例えば第３図によって更に説明すると、電界Ｅａを
印加すると液晶分子は第１の安定状態３３ａに配向する
が、この状態は電界を切っても安定である。また、逆向
きの電界Ｅｂを印加すると、液晶分子は第２の安定状態
３３ｂに配向してその分子の向きを変えるが、やはり電
界を切ってもこの状態に留っている。また与える電界Ｅ
ａあるいはＥｂが一定の閾値を越えない限り、それぞれ
前の配向状態にやはり維持されている。

以下実施例により本発明について更に詳細に説明するが
、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。

実施例１下記重量部で混合した液晶組成物１−Ａを作成した。

この液晶組成物１−Ａに対して例示化合物１−３．２−
９をそれぞれ下記の重量部で混合し、液晶組成物１−Ｂ
を得た。

　−Ａ次に、これらの液晶組成物々以下の手順で作製したセル
を用いて、光学的な応答を観察した。

２枚の１　、１　ｍ　ｍ厚のガラス板を用意し、それぞ
れのガラス板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電極を作
成し、さらにこの上にＳｉＯ２を蒸着させ絶縁層とした
。

この基板上にポリイミド樹脂前駆体［東しく掬５Ｐ−５
１０］　１．０％ジメチルアセトアミド溶液を回転数３
００Ｏｒ、ｐ、ｍのスピンナーで１５秒間塗布した。成
膜後、６０分間、３００℃加熱縮合焼成処理を施した。

この時の塗膜の膜厚は約１２０人であった。

この焼成後の被膜には、アセテート植毛布によるラビン
グ処理がなされ、その後イソプロピルアルコール液で洗
浄し、平均粒径１．５μｍのシリカビーズを一方のガラ
ス板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互い
に平行となる様にし、接着シール剤［リクソンポンド（
チッソ（掬）］を用いてガラス板をはり合わせ、６０分
間、　　１００°Ｃにて加熱乾燥しセルを作成した。こ
のセルのセル厚をベレツク位相板によって測定したとこ
ろ約１．５μｍであった。

このセルに上述の液晶組成物１−Ｂを等方性液体状態で
注入し、等吉相から２０℃／ｈで２５℃まで徐冷するこ
とにより、強誘電性液晶素子を作成した。

この強誘電性液晶素子を用いて、ピーク・トウ・ピーク
電圧Ｖ　ＰＰ　＝　２５　Ｖの電圧印加により直交ニコ
ル下での光学的な応答（透過光量変化０〜９０％）を検
知して応答速度（以後光学応答速度という）を測定した
。その結果を次に示す。

ｌＯｏｏ　　　　２５℃　　　４０℃ 応答速度　　　９７０　μｓｅｃ　　　２７０　μｓｅ
ｃ　　　８５　μｓｅｃまた、２５℃におけるこの駆動
時のコントラストは１２で、明瞭なスイッチング動作が
観察された。

比較例１実施例１で混合した液晶組成物１−Ｈのうち例示化合物
Ｎｏ、　１−３を混合せずにｌ−Ａに対して例示化合物
Ｎｏ、　２−９のみを混合した液晶組成物１−Ｃと例示
化合物Ｎｏ、　２−９を混合せずに１−Ａに対して例示
化合物Ｎｏ、　１−３のみを混合した液晶組成物ｌ−り
を作成した。

液晶組成物１−Ｂを用いる代わりに液晶組成物１−Ａ、
、１−Ｃ及びｌ−Ｄをセル内に注入する以外は、全〈実
施例１と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学
応答速度を測定した。その結果を次に示す。

応答速度　　１０℃　　　　２５℃　　　４０℃１−Ａ
　　　ｌ６００μｓｅｃ　　　４３０μｓｅｃ　　　１
２０μ５ｅｃ１−Ｃｌ３６０　ｐ　ｓｅｃ　　　３７０
　ｐ　ｓｅｃ　　　１０５　ｐ　５ｅｅ１−Ｄ　　　１
０８０μｓｅｃ　　　３００μｓｅｃ　　　９０μｓｅ
ｃ実施例１と比較例１より明らかな様に、本発明による
液晶性組成物１−Ｂを含有する強誘電性液晶素子の方が
、低温における作動特性、高速応答性が改善され、かつ
応答速度の温度依存性が軽減されて実施例２実施例１で混合した液晶組成物１−Ａに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物２−Ｂを得た。

例示化８０ゎ　　　　　　　　　構　　造　　式　　７　　　
　　　　　　　重量部これを用いた他は実施例１と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の
方法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観
察した。

この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。

応答速度１０℃　　　　　２５℃　　　　　４０℃８７５μｓｅ
ｃ　　　２３０　ｐ　ｓｅｃ　　　７５　ｐ　ｓｅｃま
た、２５℃におけるこの駆動時のコントラストは１３で
、明瞭なスイッチング動作が観察され、電圧印加を止め
た際の双安定性も良好であった。

！−Ａ比較例２実施例２で混合した液晶組成物２−Ｂのうち例示化合物
Ｎｏ、１−１０．　１−１３を混合せずに　１−Ａに対
して例示化合物Ｎｏ、２−６０．　２−６９のみを混合
した液晶組成物２−Ｃと例示化合物Ｎｏ、　２−６０　
、２−６９を混合せずに１−Ａに対して例示化合物Ｎｏ
。

１−１０．　１−１３のみを混合した液晶　組成物２−
Ｄを作成した。

液晶組成物１−Ｂを用いる代わりに液晶組成物２−Ｃ及
び２−Ｄをセル内に注入する以外は、全（実施例１と同
様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度を
測定した。その結果を次に示す。

応答速度　　１０℃　　　　２５℃　　　４０°Ｃ２−
Ｃ１４００μｓｅｃ　　　３８０μｓｅｃ　　　　１１
０／Ｊ３ｅＣ２−Ｄ　　　　　　ｌ０５０　μｓｅｃ　
　　　　３１０　μｓｅｃ　　　　　９０　μｓｅｃ実
施例２と比較例２より明らかな様に、本発明による液晶
性組成物２−Ｂを含有する強誘電性液晶素子の方が、低
温における作動特性、高速応答性が改善され、かつ応答
速度の温度依存性が軽減されている。

実施例３実施例１で混合した液晶組成物１−Ａに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物３−Ｂを得た。

例示化合物Ｎα 構　　造　　式これを用いた他は実施例１と同様の方法で強誘電性液晶
素子を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度を
測定し、スイッチング状態等を観察した。

この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。

比較例３実施例３で混合した液晶組成物３−Ｂのうち例示化合物
Ｎｏ、　ｌ　−１７を混合せずに１−Ａに対して例示化
合物Ｎｏ、２−８２．２−１００のみを混合した液晶組
成物３−Ｃと例示化合物Ｎｏ、２−８２．２−１００を
混合せずにｌ−Ａに対して例示化合物Ｎｏ、　１−１７
のみを混合した液晶組成物３−Ｄを作成した。

液晶組成物１−Ｂを用いる代わりに液晶組成物３−Ｃ及
び３−Ｄをセル内に注入する以外は、全（実施例１と同
様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度を
測定した。その結果を次に示す。

１０°Ｃ２５°Ｃ４０°Ｃ応答速度　　１０００　μｓｅｃ　　２６０　μｓｅｃ
　　９０　ｐ　ｓｅｃまた、２５°Ｃにおけるこの駆動
時のコントラストは１２で、明瞭なスイッチング動作が
観察され、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であっ
た。

応答速度　　１０℃　　　　２５°Ｃ４０℃３−Ｃ１４
５０ｐ　ｓｅｅ　　　　３９０　μｓｅｃ　　　　　１
１５　μ５ｅｃ３−ＤＩ３００μｓｅｃ　　　　３３０
μｓｅｃ　　　　　１０５　μｓｅｃ実施例３と比較例
３より明らかな様に、本発明による液晶性組成物３−Ｂ
を含有する強誘電性液晶素子の方が、低温における作動
特性、高速応答性が改善され、かつ応答速度の温度依存
性が軽減されている。

実施例４実施例１で混合した液晶組成物１−Ａに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物４−Ｂを得た。

−Ａこれを用いた他は実施例１と同様の方法で強誘電性液晶
素子を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度を
測定し、スイッチング状態等を観察した。

１０℃　　　２５’０　　　４０℃ 応答速度　　８９５　ｐ　ｓｅｃ　　２３８　μｓｅｃ
　　８０　μｓｅｃまた、２５℃におけるこの駆動時の
コントラストは１４で、明瞭なスイッチング動作が観察
され、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。

比較例４実施例４で混合した液晶組成物４−Ｂのうち例示化合物
Ｎｏ、１−２６．１−５４を混合せずに１−Ａに対して
例示化合物Ｎｏ、２−２３．２−３１のみを混合した液
晶組成物４−Ｃと例示化合物Ｎｏ、　２−２３　、２−
３１を混合せずに１−Ａに対して例示化合物Ｎｏ、１−
２６゜１−５４Ｑみを混合した液晶組成物３−Ｄを作成
した。

液晶組成物１−Ｂを用いる代わりに液晶組成物４−Ｃ及
び４−Ｄをセル内に注入する以外は、全（実施例１と同
様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度を
測定した。その結果を次に示す。

応答速度　　ｌＯｏＣ２５°Ｃ４０℃ ４−ＣＩ２８５　μｓｅｃ　　　３１５　ｐ　ｓｅｃ　
　　　１００　μ５ｅｃ４−Ｄ　　　１１２５μｓｅｃ
　　　２６８μｓｅｃ　　　９０μｓｅｃ実施例４と比
較例４より明らかな様に、本発明による液晶性組成物４
−Ｂを含有する強誘電性液晶素子の方が、低温における
作動特性、高速応答性が改善され、かつ応答速度の温度
依存性が軽減されて実施例５実施例１で混合した液晶組成物１−Ａに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物５−Ｂを得た。

例示化合物磁構　　造　　式これを用いた他は実施例１と同様の方法で強誘電性液晶
素子を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度を
測定し、スイッチング状態等を観察した。

ｌＯｏＣ２５°Ｃ４０°Ｃ応答速度　　９６５　μｓｅｃ　　２５０　ｐ　ｓｅｃ
　　８５　／ＩＺ　ｓｅｃまた、２５℃におけるこの駆
動時のコントラストは１３で、明瞭なスイッチング動作
が観察され、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であ
った。

比較例５実施例５で混合した液晶組成物５−Ｂのうち例示化合物
Ｎｏ、１−４０を混合せずにｌ−Ａに対して例示化合物
Ｎｏ、２−５８．　２−６６のみを混合した液晶組成物
５−Ｃと例示化合物Ｎｏ、２−５８．２−６６を混合せ
ずに１−Ａに対して例示化合物Ｎｏｄ−４０のみを混合
した液晶組成物５−Ｄを作成した。

液晶組成物１−Ｂを用いる代わりに液晶組成物５−Ｃ及
び５−Ｄをセル内に注入する以外は、全〈実施例１と同
様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度を
測定した。その結果を次に示す。

応答速度　　１０’Ｃ２５°Ｃ４０℃ ５−ＣＩ２５０　μｓｅｃ　　　３５０　μｓｅｃ　　
　　１０５　μ５ｅｃ５−Ｄ　　　１１５０　μｓｅｃ
　　　３０８　ｐ　ｓｅｃ　　　９７　μｓｅｃ実施例
５と比較例５より明らかな様に、本発明による液晶性組
成物５−Ｂを含有する強誘電性液晶素子の方が、低温に
おける作動特性、高速応答性が改善され、かつ応答速度
の温度依存性が軽減されている。

実施例６実施例１で混合した液晶組成物１−Ａに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物６−Ｂを得た。

例示化　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　重量都合物Ｎα　　　　　　　　　
構　　造　　式これを用いた他は実施例１と同様の方法
で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法で
光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察した
。

１０°０　　　２５°０　　　４０℃ 応答速度　　９８５μｓｅｃ　　２７０μｓｅｃ　　９
０μＳｅＣまた、３０℃におけるこの駆動時のコントラ
ストは１２で、明瞭なスイッチング動作が観察され、電
圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。

比較例６実施例６で混合した液晶組成物６−Ｂのうち例示化合物
Ｎｏ、１−６３．　１−６８を混合せずに１−Ａに対し
て例示化合物Ｎｏ、２−８３．２−１１２のみを混合し
た液晶組成物６−Ｃと例示化合物Ｎｏ、２−８３．２−
１１２を混合せずに１−Ａに対して例示化合物Ｎｏ、１
−６３゜１−６８のみを混合した液晶組成物６−Ｄを作
成した。

液晶組成物１−Ｂを用いる代わりに液晶組成物６−Ｃ及
び６−Ｄをセル内に注入する以外は、全〈実施例１と同
様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度を
測定した。その結果を次に示す。

応答速度　　１０°０２５°Ｃ４０℃ 、６−Ｃｌ３５０μｓｅｃ　　　　３７５μｓｅｃ　　
　　１１５μ５ｅｃ６−Ｄ　　　　１１８０μｓｅｃ　
　　　３１０μｓｅｃ　　　　　１００μｓｅｃ実施例
６と比較例６より明らかな様に、本発明による液晶性組
成物６−Ｂを含有する強誘電性液晶素子の方が、低温に
おける作動特性、高速応答性が改善され、かつ応答速度
の温度依存性が軽減されている。

実施例７下記重量部で混合した液晶組成物７−Ａを作成した。

例示化８５Ｎ。５　　　　　　構　　　造　　　式　　　　　
　　　　　重量部Ｃ４Ｈｅ　ＯＣＨ２ＣＨ２０Ｇｃｏｏ
舎砕ｃｏｏｃ６　Ｈ１ｓ例示化合物Ｎｏ。

構　　　造　　　式　　　　　　　　　　重量部Ｃ３゜
Ｈ２１０−＠１−　ｃｏｏ＋ｏｃ　、　ＨＩ７　　５こ
の液晶組成物７−Ａに対して例示化合物１−３．２−９
をそれぞれ下記の重量部で混合し、液晶組成物７−Ｂを
得た。

例示化合物Ｎｏ。

構　　　造　　　式　　　　　　　　　　重量部２−９
ＣｓＨＩ？刈Ｈトｏｃ、Ｈ，３１５−Ａ７７液晶組成物　　をこの液晶組成物　　に代えたほかは実
施例１と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施
例１と同様の方法で光学応答速度を測定し、スイッチン
グ状態等を観察した。この液晶素子内の均−配向性は良
好でありモノドメイン状態が得られた。測定結果を次に
示す。

１０℃　　　２５℃　　　４０℃ 応答速度　１３００　μｓｅｃ　　３４０　ｐ　ｓｅｃ
　　１２０　μｓｅｃまた、２５℃におけるこの駆動時
のコントラストは１３で、明瞭なスイッチング動作が観
察された。

比較例７実施例７で混合した液晶組成物のうち例示化合物Ｎｏ、
　１−３を混合せずに７−Ａに対して例示化合物Ｎｏ、
　２−９のみを混合した液晶組成物７−Ｃと例示化合物
Ｎｏ、　２−９を混合せずに７−Ａに対して例示化合物
Ｎｏ、　ｌ　−３のみを混合した液晶組成物７−Ｄを作
成した。

液晶組成物７−Ｂを用いる代わりに液晶組成物７−Ａ、
７−Ｃ及び７−Ｄをセル内に注入する以外は、全（実施
例と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し光学応答速
度を測定した。その結果を次に示す。

１０℃　　２５℃　　４０℃ 応答速度　　μｓｅｃ　　　μｓｅｃ　　　μ５ｅｃ７
−Ａ　　　　２０００　　５３０　　　１５８７−Ｃ１
７００４６０１４５７−Ｄ　　　　　　　１６００　　　　４００　　　　
　１３５実施例７と比較例７より明らかな様に、本発明
による液晶組成物７−Ｂを含有する強誘電性液晶素子の
方が低温における作動特性、高速応答性が改善され、か
つ応答速度の温度依存性が軽減されている。

実施例８実施例７で混合した液晶組成物７−Ａに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合り −Ａして液晶組成物８−Ｂを得た。

これを用いた他は実施例１と同様の方法で強誘電性液晶
素子を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度を
測定し、スイッチング状態等を観察した。

１０℃　　　２５°Ｃ４０℃ 応答速度　　１１００μｓｅｃ　　２７０μｓｅｃ　　
９７μｓｅｃまた、２５℃におけるこの駆動時のコント
ラストは１４で、明瞭なスイッチング動作が観察され、
電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。

比較例８実施例８で混合した液晶組成物８−Ｂのうち例示化合物
Ｎｏ、１−１０．　１−１３を混合せずに７−Ａに対し
て例示化合物Ｎｏ、　２−６０　、　２−６９のみを混
合した液晶組成物８−Ｃと例示化合物Ｎｏ、２−６０．
２−６９を混合せずに７−Ａに対して例示化合物Ｎｏ、
１−１０゜１−１３のみを混合した液晶組成物８−Ｄを
作成した。

液晶組成物１−Ｂを用いる代わりに液晶組成物８−Ｃ及
び８−Ｄをセル内に注入する以外は、全〈実施例１同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し光学応答速度を測定
した。その結果を次に示す。

１０’ｃ　　　２５°Ｃ４０°Ｃ応答速度　　μｓｅｃ　　　μｓｅｃ　　　μ５ｅｃ７
−Ｃ１４４５３８０１２０７−Ｄ　　　　　　　１１９５　　　　３０５　　　　
　１００実施例８と比較例８より明らかな様に、本発明
による液晶組成物８−Ｂを含有する強誘電性液晶素子の
方が低温における作動特性、高速応答性が改善され、か
つ応答速度の湿度依存性が軽減されている。

実施例９実施例７で混合した液晶組成物７−Ａに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物９−Ｂを得た。

１０℃　　　　　２５℃　　　　　４０°Ｃ応答速度　
　１２１０μｓｅｃ　　３００μｓｅｃ　　　１１０μ
ｓｅｃまた、２５℃におけるこの駆動時のコントラスト
は１４で、明瞭なスイッチング動作が観察され、電圧印
加を止めた際の双安定性も良好であった。

比較例９実施例９で混合した液晶組成物９−Ｂのうち例示化合物
Ｎｏ、１−４０を混合せずに７−Ａに対して例示化合物
Ｎｏ、２−５８．　２−６８のみを混合した液晶組成物
９−Ｃと例示化合物Ｎｏ、２−５８．２−６９を混合せ
ずに７−Ａに対して例示化合物Ｎｏ、１−４０のみを混
合した液晶組成物９−Ｄを作成した。

液晶組成物１−Ｂを用いる代わりに液晶組成物９−Ｃ及
び９−Ｄをセル内に注入する以外は、全（実施例１と同
様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度を
測定した。その結果を次に示す。

応答速度　　１０℃　　　　２５°Ｃ４０℃９−Ｃ１８
００ｐ　ｓｅｃ　　　４６０　μｓｅｃ　　　　１４５
　ｐ　５ｅｅ９−Ｄ　　　１５４０　μｓｅｃ　　　３
９０　μｓｅｃ　　　　１３０　ｐ　ｓｅｃ実施例９と
比較例９より明らかな様に、本発明による液晶性組成物
９−Ｂを含有する強誘電性液晶素子の方が、低温におけ
る作動特性、高速応答性が改善され、かつ応答速度の温
度依存性が軽減されている。

実施例１０下記重量部で混合した液晶組成物１０−Ａを作成した。

例示化合物Ｎｏ。

構造式この液晶組成物１０−Ａに対して例示化合物１−３．２
−９をそれぞれ下記の重量部で混合し、液晶組成物１０
−Ｂを得た。

液晶組成物　　をこの液晶組成物　　に代えたほかは実
施例１と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施
例１と同様の方法で光学応答速度を測定し、スイッチン
グ状態等を観察した。この液晶素子内の均−配向性は良
好でありモノドメイン状態が得られた。測定結果を次に
示す。

１０°Ｃ２５℃　　　　　４０°Ｃ応答速度　３７５　μｓｅｃ　　９５　μｓｅｃ　　３
５　ｐ　ｓｅｃまた、２５℃におけるこの駆動時のコン
トラストは１３で、明瞭なスイッチング動作が観察され
た。

比較例１０実施例で混合した液晶組成物のうち例示化合物Ｎｏ、　
ｌ　−３を混合せずに１０−Ａに対して例示化合物Ｎｏ
、　２−９のみを混合した液晶組成物１ｏ−ｃと例示化
合物Ｎｏ、　２−９を混合せずに１０−Ａに対して例示
化合物Ｎｏ、　１−３のみを混合した液晶組成物１０−
Ｄを作成した。

液晶組成物１−Ｂを用いる代わりに液晶組成物１０−Ａ
、　１０−Ｃ及び１０−Ｄをセル内に注入する以外は、
全〈実施例１同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し光
学応答速度を測定した。その結果を次に示す。

ｌＯｏＣ２５°Ｃ４０°Ｃ応答速度　　μｓｅｃ　　　μｓｅｃ　　　μ５ｅＣ１
０−Ａ　　　　６２０　　　１７０　　　５２ｔｏ−Ｃ
５５０１５０４８１０−Ｄ　　　　４４５　　　１２０　　４０実施例１
０と比較例１０より明らかな様に、本発明による液晶性
組成物１０−Ｂを含有する強誘電性液晶素子の方が低温
における作動特性、高速応答性が改善され、かつ応答速
度の温度依存性が軽減されている。

実施例１１実施例１０で混合した液晶組成物１０−Ａに対して、以
下に示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶
組成物１１−Ｂを得た。

１０°Ｃ２５°Ｃ４０°Ｃ応答速度　　４００　μｓｅｃ　　１０３　μｓｅｃ　
　３８１．ｔ　ｓｅｃまた、２５℃におけるこの駆動時
のコントラストは１２で、明瞭なスイッチング動作が観
察され、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった
。

比較例１１実施例１１で混合した液晶組成物１１−Ｂのうち例示化
合物Ｎｏ、　１−１７を混合せずに１０−Ａに対して例
示化合物Ｎｏ、２−２８．　２−１００のみを混合した
液晶組成物１１−〇と例示化合物Ｎｏ、２−８２．２−
１００を混合せずに１０−Ａに対して例示化合物Ｎｏ、
　１−１７のみを混合した液晶組成物１１−Ｄを作成し
た。

液晶組成物１−Ｂを用いる代わりに液晶組成物１１−Ｃ
及び１１−Ｄをセル内に注入する以外は、全〈実施例１
同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度
を測定した。その結果を次に示す。

ｌＯｏＣ２５°Ｃ４０°Ｃ応答速度　　μｓｅｃ　　　μｓｅｃ　　　μ５ｅｃ１
１−Ｃ５７０１５２４９１１−Ｄ　　　　　　５００　　　　　１３５　　　　
　４５実施例１１と比較例１１より明らかな様に、本発
明による液晶性組成物１１−Ｂを含有する強誘電性液晶
素子の方が低温における作動特性、高速応答性が改善さ
れ、かつ応答速度の温度依存性が軽減されている。

実施例１２実施例１Ｏで混合した液晶組成物１０−Ａに対して、以
下に示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶
組成物１２−Ｂを得た。

０−Ａこれを用いた他は実施例１と同様の方法で強誘電性液晶
素子を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度を
測定し、スイッチング状態等を観察した。

１０℃　　　２５℃　　　４０℃ 応答速度　　３１０　μｓｅｃ　　８３　ｐ　ｓｅｅ　
　３０１ｔ　ｓｅｃまた、２５℃におけるこの駆動時の
コントラストは１４で、明瞭なスイッチング動作が観察
され、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。

比較例１２実施例１２で混合した液晶組成物１２−Ｂのうち例示化
合物Ｎｏ、１−２６．　　ｌ−５４を混合せずに１０−
Ａに対して例示化合物Ｎｏ、　２−２３　、２−３１の
みを混合した液晶組成物１２−Ｃと例示化合物Ｎｏ、２
−２３゜２−３１を混合せずに１０−Ａに対して例示化
合物Ｎｏ、１−２６．　１−５４のみを混合した液晶組
成物１２−Ｄを作成した。

液晶組成物１−Ｂを用いる代わりに液晶組成物１２−Ｃ
及び１２−Ｄをセル内に注入する以外は、全゛〈実施例
１と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答
速度を測定した。その結果を次に示す。

応答速度　１０℃　　　　２５℃　　　４０℃１２−Ｃ
５１５μｓｅｃ　　　　１４０　μｓｅｃ　　４５　μ
５ｅｃ１２−Ｄ　　　４４５　ｐ　ｓｅｃ　　　　１２
０　ｐ　ｓｅｃ　　４０　μｓｅｃ実施例１２と比較例
１２より明らかな様に、本発明による液晶性組成物１２
−Ｂを含有する強誘電性液晶素子の方が、低温における
作動特性、高速応答性が改善され、かつ応答速度の温度
依存性が軽減されている。

実施例１３実施例１及び比較例　で使用した液晶組成物　をＳｉＯ
□を用いずに、ポリイミド樹脂だけで配向　制御層を作
成した以外は全〈実施例１と同様の方法で強誘電性液晶
素子を作成し、実施例　と同様の方法で光学応答速度を
測定した。その結果を次に示す。。

応答速度　　　１０℃　　　　２５℃　　　　４０℃１
−Ｂ　　　８７５　ｐｓｅｃ　　　２４５μｓｅｃ　　
　７６　μｓｅｃ１−Ａ　　　Ｉ４５０　Ｂ　ｓｅｃ　
　　３９０　ｐ　ｓｅｅ　　　１０５　／Ｚ　５ｅｃ１
−ＣＩ２３０　ｐ　ｓｅｃ　　　３３０　ｐ　ｓｅｅ　
　　９６　ｐ　５ｅｃ１−Ｄ　　　９９０　ｐ　ｓｅｅ
　　　２７５　ｐ　ｓｅｅ　　　８５　ｐ　ｓｅｃ実施
例１３より明らかな様に、素子構成を変えた場合でも本
発明に従う強誘電性液晶組成物１−Ｂを含有する素子は
、他の液晶性組成物を含む素子に比べ実施例１と同様に
低温作動特性が非常に改善され、かつ応答速度の温度依
存性が軽減されたものとなっている。

実施例１４〜２１実施例１．１０で用いた例示化合物および液晶性組成物
に代えて表１に示した例示化合物および液晶性組成物を
各重量部で用い１４−Ｂ〜２１−Ｂの液晶性組成物を得
た。これらを用いた他は全〈実施例１と同様の方法によ
り強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法で
光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察した
。それぞれの液晶素子内の均−配向性は良好であり、モ
ノドメイン状態が得られた。測定結果を表１に示す。

実施例１４〜２１より明らかな様に、本発明による液晶
性組成物１４−Ｂ〜２１−Ｂを含有する強誘電性液晶素
子は低温における作動特性、高速応答速度が改善され、
かつ応答速度の温度依存性が軽減されている。

〔発明の効果〕

本発明の強誘電性液晶組成物を含有する素子は、スイッ
チング特性が良好で、作動特性の改善された液晶素子、
および応答速度の温度依存性が軽減された液晶素子とす
ることができる。

【図面の簡単な説明】

第１図は強誘電性液晶を用いた液晶表示素子の１例の断
面概略図、第２図および第３図は強誘電性液晶素子の動作説明のた
めに、素子セルの一例を模式的に表す斜視図、第１図において、 ■・　　・・・・・・・・・・・強誘電性液晶層２・・
・・・・・・・・・・・・・・ガラス基板３・　・・・
・・・・・・・・・・・・・透明電極第２図において、１ａ１ｂ第３図において、１ａ１ｂ３ａ３ｂ４ａ絶縁性配向制御層スペーサーリード線電源偏光板光源入射光透過光基板基板強誘電性液晶層液晶分子双極子モーメント（Ｐ土）電圧印加手段電圧印加手段第１の安定状態第２の安定状態上向きの双極子モーメント４ｂａｂ下向きの双極子モーメント上向きの電界下向きの電界

Claims

【特許請求の範囲】

（１）下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）ただし、Ｒ＿１はＣ＿１〜Ｃ＿１＿８の置換基を有して
いても良い直鎖状、又は分岐状のアルキル基であり、Ｘ
＿１は単結合、−Ｏ−、▲数式、化学式、表等がありま
す▼のいずれかを示す。Ｚは単結合もしくは▲数式、化学式、表等があります▼
であり、▲数式、化学式、表等があります▼は▲数式、
化学式、表等があります▼もしくは▲数式、化学式、表
等があります▼である。又、ｎは１〜１２を示す。で示される化合物の少なくとも一種と下記一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II）（Ｒ＿２、Ｒ＿３はＣ＿１〜Ｃ＿１＿８の直鎖状又は分
岐状のアルキル基、置換基としてＣ＿１〜Ｃ＿１＿２の
アルコキシ基を有していても良い。ただし非光学活性で
ある。Ｘ＿２、Ｘ＿３は単結合、−Ｏ−、▲数式、化学
式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等がありま
す▼、▲数式、化学式、表等があります▼、ｐ、ｑは０
、１もしくは２である。）で示される化合物の少なくとも１種とを含有することを
特徴とする強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物。
（２）下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）ただし、Ｒ＿１はＣ＿１〜Ｃ＿１＿８の置換基を有して
いても良い直鎖状、又は分岐状のアルキル基であり、Ｘ
＿１は単結合、−Ｏ−、▲数式、化学式、表等がありま
す▼のいずれかを示す。）Ｚは単結合もしくは▲数式、
化学式、表等があります▼であり、▲数式、化学式、表
等があります▼は▲数式、化学式、表等があります▼も
しくは▲数式、化学式、表等があります▼である。又、
ｎは１〜１２を示す。で示される化合物の少なくとも一種と下記一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II）（Ｒ＿２、Ｒ＿３はＣ＿１〜Ｃ＿１＿８の直鎖状又は分
岐状のアルキル基、置換基としてＣ＿１〜Ｃ＿１＿２の
アルコキシ基を有していても良い。ただし非光学活性で
ある。Ｘ＿２、Ｘ＿３は単結合、−Ｏ−、▲数式、化学
式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等がありま
す▼、▲数式、化学式、表等があります▼、ｐ、ｑは０
、１もしくは２である。）で示される化合物の少なくとも１種とを含有する強誘電
性カイラルスメクチツク液晶組成物を一対の電極基板間
に配置してなることを特徴とする液晶素子。