JPH0238489A - 液晶組成物およびこれを含む液晶素子 - Google Patents

液晶組成物およびこれを含む液晶素子

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JPH0238489A
JPH0238489A JP18970588A JP18970588A JPH0238489A JP H0238489 A JPH0238489 A JP H0238489A JP 18970588 A JP18970588 A JP 18970588A JP 18970588 A JP18970588 A JP 18970588A JP H0238489 A JPH0238489 A JP H0238489A
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liquid crystal
formulas
tables
mathematical
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JP18970588A
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Masataka Yamashita
眞孝 山下
Masahiro Terada
匡宏 寺田
Gouji Tokanou
門叶　剛司
Masanobu Asaoka
正信 朝岡
Yoshiko Kimura
木村　美子
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Canon Inc
Original Assignee
Canon Inc
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔技術分野〕 本発明は液晶表示素子や液晶−光シヤツター等に利用さ
れる液晶素子に用いる液晶組成物に関し、更に詳しくは
、電界に対する応答特性が改善された新規な液晶組成物
に関するものである。
〔背景技術〕
従来より、液晶は電気光学素子として種々の分野で応用
されている。現在実用化されている液晶素子はほとんど
が、例えばＭ、５ｃｈａｄｔとＷ、）（ｅ１ｆｒｉｃｈ
著“Ａｐｐｌｉｅｄ　Ｐｈｙｓｉｃｓ　Ｌｅｔｔｅｒｓ
　　Ｖｏ、１８、Ｎｏ、４　（１９７１，２，１５）、
Ｐ、１２７〜１２８の“ＶｏｌｔａｇｅＳｐｅｎｄｅｎ
ｔ　　０ｐｔｉｃａｌ　　Ａｃｔｉｖｉｔｙ　　ｏｆ　
　ａＴｗｉｓｔｅｄ　　Ｎｅｍａｔｉｃ　　Ｌｉｑｕｉ
ｄ　　Ｃｒｙｓｔａビに示されたＴ　Ｎ　（ｔ　ｗ　ｉ
　ｓ　ｔ　ｅ　ｄ　　ｎ　ｅ　ｍ　ａ　ｔ　ｉ　ｃ　）
型の液晶を用いたものである。
これらは、液晶の誘電的配列効果に基づいており、液晶
分子の誘電異方性のために平均分子軸方向が、加えられ
た電場により特定の方向を向く効果を利用している。こ
れらの素子の光学的な応答速度の限界はミリ秒であると
いわれ、多くの応用のためには遅すぎる。一方、大型平
面デイスプレィへの応用では、価格、生産性などを考え
合せると単純マトリクス方式による駆動が最も有力であ
る。単純マトリクス方式においては、走査電極群と信号
電極群をマトリクス状に構成した電極構成が採用され、
その駆動のためには、走査電極群に順次周期的にアドレ
ス信号を選択印加し、信号電極群には所定の情報信号を
アドレス信号と同期させて並列的に選択印加する時分割
駆動方式が採用される。
しかしこのような駆動方式の素子に前述したＴＮ型の液
晶を採用すると走査電極が選択され、信号電極が選択さ
れない領域、或いは走査電極が選択されず、信号電極が
選択される領域（所謂“半選択点″）にも有限に電界が
かかってしまう。選択点にかかる電圧と、半選択点にか
かる電圧の差が充分に太き（、液晶分子を電界に垂直に
配列させるのに要する電圧閾値がこの中間の電圧値に設
定されるならば、表示素子は正常に動作するわけである
が、走査線数（Ｎ）を増やして行った場合、画面全体（
１フレーム）を走査する間に一つの選択点に有効な電界
がかかっている時間（ｄｕｔｙ比）が１／Ｎの割合で減
少してしまう。このために、くり返し走査を行った場合
の選択点と非選択点にかかる実効値としての電圧差は、
走査線数が増えれば増える程小さくなり、結果的には画
像コントラストの低下やクロストークが避は難い欠点と
なっている。
このような現象は、双安定性を有さない液晶（電極面に
対し、液晶分子が水平に配向しているのが安定状態であ
り、電界が有効に印加されている間のみ垂直に配向する
）を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即ち、繰り返
し走査する）ときに生ずる本質的には避は難い問題点で
ある。この点を改良するために、電圧平均化法、２周波
駆動法や、多重マトリクス法等が既に提案されているが
、いずれの方法でも不充分であり、表示素子の大画面化
や高密度化は、走査線数が充分に増やせないことによっ
て頭打ちになっているのが現状である。
この様な従来型の液晶素子の欠点を改善するものとして
、双安定性を有する液晶素子の使用がＣｌ　ａ　ｒ　ｋ
及びＬａｇｅｒｗａｌｌにより提案されている（特開昭
５６−１０７２１６号公報、米国特許第４３６７９２４
号明細書等）。双安定性液晶としては一般に、カイラル
スメクテイツクＣ相（ＳｍＣ＊）又はＨ相（ＳｍＨ＊）
を有する強誘電性液晶が用いられる。この強誘電性液晶
は電界に対して第１の光学的安定状態と第２の光学的安
定状態からなる双安定状態を有し、従って前述のＴＮ型
の液晶で用いられた光学変調素子とは異なり、例えば一
方の電界ベクトルに対して第１の光学的安定状態に液晶
が配向し、他方の電界ベクトルに対しては第２の光学的
安定状態に液晶が配向される。また、この型の液晶は、
加えられる電界に応答して、上記２つの安定状態のいず
れかを取り、且つ電界の印加のないときはその状態を維
持する性質（双安定性）を有する。
以上のような双安定性を有する特徴に加えて、強誘電液
晶は高速応答性であるという優れた特徴を持つ。それは
強誘電液晶の持つ自発分極と印加電場が直接作用して配
向状態の転移を誘起するためであり、誘電率異方性と電
場の作用による応答速度より３〜４オーダー速い。
このように強誘電液晶はきわめて優れた特性を潜在的に
有しており、このような性質を利用することにより、上
述した従来のＴＮ型素子の問題点の多くに対して、かな
り本質的な改善が得られる。特に、高速光学光シャッタ
ーや、高密度、大画面デイスプレィへの応用が期待され
る。このため強誘電性を持つ液晶材料に関しては広く研
究がなされているが、現在までに開発された強誘電性液
晶材料は、低温作動特性、高速応答性等を含めて液晶素
子に用いる十分な特性を備えているとは云い難い。
応答時間τと自発分極の大きさＰｓおよび粘度ηの間に
は の関係が存在する。したがって応答速度を速くするには
、 （ア）自発分極の大きさＰｓを大きくする（イ）粘度η
を小さくする （つ）印加電圧Ｅを高くする 方法がある。しかし印加電圧は、ＩＣ等で駆動するため
上限があり、出来るだけ低い方が望ましい。
よって、実際には粘度ηを小さくするか、自発分極の大
きさＰｓの値を大きくする必要がある。
−船釣に自発分極の大きい強誘電性カイラルスメクチッ
ク液晶化合物においては、自発分極のもたらすセルの内
部電界も太き（、双安定状態をとり得る素子構成への制
約が多くなる傾向にある。又、いたずらに自発分極を大
きくしても、それにつれて粘度も大きくなる傾向にあり
、結果的には応答速度はあまり速くならないことが考え
られる。
また、実際のデイスプレィとしての使用温度範囲が例え
ば５〜４０℃程度とした場合、応答速度の変化が一般に
２０倍程もあり、駆動電圧及び周波数による調節の限界
を越えているのが現状である。
以上述べたように、強誘電性液晶素子を実用化するため
には、粘度が低く高速応答性を有し、かつ応答速度の温
度依存性の小さな強誘電性カイラルスメクチック液晶組
成物が要求される。
〔発明が解決しようとする問題点〕
本発明の目的は、強誘電性液晶素子を実用できるように
、応答速度が速く、しかもその応答速度の温度依存性が
軽減されたカイラルスメクチック液晶組成物および該液
晶組成物を使用する液晶素子を提供することにある。
〔問題を解決するための手段〕
本発明は下記一般式（１） （ただし、Ｒ２，Ｒ３は置換基を有していても良いＣ８
〜ＣＩ８の直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、かつ
少なくとも一方は光学活性である。
（ただし、Ｒ１は置換基を有していても良いＣ１〜ＣＩ
８の直鎖状又は分岐状のアルキル基、Ｘ、はで示される
化合物の少なくとも一種と 下記一般式（ｍ） で示される化合物の少なくとも一種と 下記一般式（ＩＩ　） （ただし、Ｒ４，Ｒ５は置換基を有していても良いＣ１
〜ＣＩ８の直鎖状又は分岐状のアルキル基、Ｘ４．Ｘ５
は単結合。
Ｏ−−ＯＣ Ｏ− ｌもしくは２゜） で示される化合物の少なくとも１種とを含有することを
特徴とする強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物な
らびに該液晶組成物を一対の電極基板間に配置してなる
液晶素子を提供するものである。
前述の一般式（Ｉ）で示される化合物において好ましい
化合物例として下記する（Ｉ−ａ）〜（１−ｂ）式で表
わされる化合物を挙げることができる。
又、前述の一般式（Ｉｆ）で示される化合物におけるＸ
２．Ｘ３の好ましい例として、Ｘ２は一〇る。
又、さらに、Ｒ２＋　　Ｒ３のより好ましい例として下
記（ＩＩ　−ｉ）〜（ＩＩ−ｖ）を挙げることができる
。
（■ Ｒ２が　ｎ〜アルキル基 ＣＨ３ Ｒ３が 千ＣＨ２）ｐＣＨ ＊ （ＩＩ　−１ｉ） Ｒ２が ＣＨ３ モＣＨ２ンｑＣＨ ＊ Ｒ３が　ｎ−アルキル基 （］ＩＩ−１ｉｉ）　　　　　　　　ＣＨ３Ｒ２が　壬
ＣＨ２矢、ＣＨ−Ｒ７ ＊ Ｒ３が ＣＨ３ （：ＣＨ２矢ｐＣＨ−Ｒ６ ＊ （ＩＩ　−１ｖ） Ｒ２が　ｎ−アルキル基 ＣＨ３ Ｒ３が （：：　ＣＨ２）　ｒＣＨ’ｃ　ＣＨ２）　ｓ＊ Ｒ８ Ｒ２が 子ＣＨ２ヂ低歴ＣＨ２ヂ。０Ｒ３ Ｒ３が アルキル基 Ｒ６−Ｒ８は直鎖状又は分岐状のアルキル基、ｐｑ、　
ｒ、　ｔはＯ〜７、ｓ、　ｕは０又は１゜又、前述の一
般式（ｍ）で示される化合物において、より好ましい化
合物例として、下記（ｍ　−ａ）〜（ｍ−ｆ）式で表わ
される化合物を挙げることができる。
又、さらに、上述の（Ｉ［Ｉ−ａ）〜（ｍ−ｆ）におけ
るＸ４．Ｘ５のより好ましい例として（ｍ　−ｉ）〜（
Ｉ［［−ｖｉｉｉ）を挙げることができる。
（Ｉ［Ｉ　　＋）　　　Ｘ、ｉ　　が　単結合、　　Ｘ
、　が　単結合（ｍ　−１ｉ）　　　Ｘ　４　　が　単
結合、　　Ｘ５　が　−〇−（ｍ　−１ｉｉ）　　Ｘ　
４　　が　単結合、　　Ｘ５　が　−ＯＣ（ｍ−ｉｖ）
Ｘ４　　が　単結合、　　ｘ５　が　−ＣａＩ２ （ｍ　−ｖ）　　　Ｘ　４　　が　−０−１Ｘ５　が　
単結合（ｍ　−ｖｉ）　Ｘ　４が−０−１Ｘ５が−０（
ｍ　−ｖｉｉ）　Ｘ　４が−０−１Ｘ５が−ＯＣ（ｍ　
−ｖｉｉｉ）　Ｘ　４が−０−１Ｘ、が−ＣａＩ２ 又、さらに上述の（ｍ　−ａ）〜（ｍ−ｆ）におけるＲ
４．Ｒ５のより好ましい例として（ｍ−ｉｘ）〜（ｍ−
ｘｉｉ）を挙げることができる。
（■ ｉｘ） ＣＨ３ 前記−最大 で示される化合物の具体的な構 Ｒ４がｎ アルキル基 Ｒ５が （ＣＨ２矢　ＣＨ ８＊ ＩＯ 造式の例を以下に示す。
（■ Ｘ） Ｒ４がｎ アルキル基 Ｒ５が ＣＨ２ＣＨＣｂＨ２ｂ＋１ ＊ （■ ｘｉ） ＣＨ３ Ｒ４がｎ アルキル基 Ｒ５が （−ＣＨ２″）−ＣＨ−ｅｃＨ２矢ｄＯＲ、。
＊ Ｑ　−３） ＲＩＱ・ Ｒ１１＋ Ｒ１２は直鎖状又は分岐状のアルキ ル基、ａ、　ｃ、　ｅはＯ〜７、ｂは１〜１２、ｄは０
又はｌ。
（以醤余−白） 一般式（１）で示される化合物は下記に示すような合成
経路Ａ、Ｂ、Ｃで得ることができる。
合成経路Ａ 合成経路Ｂ 合成経路Ｃ （Ｘ＋ 一般式（１）で示される化合物の代表的な合成例を以下
に示す。
合成例１（化合物Ｎｏ、１−１７の合成）ｐ−２−フル
オロオクチルオキシフェノール１．ｏｏｇ（４、１６ｍ
　Ｍ　）をピリジン１０ｍＡ、　トルエン５ｍＡに溶解
させ、トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキサンカル
ボン酸クロライド１．３０ｇ　（６，ＯＯｍＭ）をトル
エン５ｍｊｌ！に溶解した溶液を、５℃以下、２０〜４
０分間で滴下した。滴下後、室温で一晩撹拌し、白色沈
殿を得た。
反応終了後、反応物をベンゼンで抽出し、さらにこのベ
ンゼン層を蒸留水で洗ったのち、ベンゼン層を硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、ベンゼンを留去した。さらにシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、さらに
エタノール／メタノールで再結晶して、トランス−４−
ｎ−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸−ｐ−２−フル
オロオクチルオキシフェニルエステル１　、２０　ｇ　
（２、８５ｍ　Ｍ　）を得た。（収率６８．６％） ＮＭＲデータ（ｐｐｍ） ０．８３〜２．８３ｐｐｍ　　（３４Ｈ，ｍ）４．００
〜４．５０ｐｐｍ　（２Ｈ，ｑ）７、ｌｌｐｐｍ　　　
　　　　（４Ｈ，５）ＩＲデータ（ｃ　ｍ　’　） ３４５６、　２９２８．　２８５２．　１７４２．　１
５０８゜１４７０、　１２４８．　１２００．　１１６
６、　１１３２゜８５４゜ 相転移温度（’Ｃ） （ここで、ｓ３．ｓ４．ｓ５．ｓ６は、ＳｍＣ＊よりも
秩序度の高い相を示す。） 合成例２（化合物Ｎｏ、１−２９の合成）十分に窒素置
換された容器に、（−）−２−フルオロヘプタツール０
　、４０　ｇ　（３、０ｍ　ｍ　ｏ　＋　）と乾燥ピリ
ジン１　、　ＯＯｇ　（１３ｍ　ｍ　ｏ　ｌ　）を入れ
水冷下で３０分間撹拌した。その溶液にｐ−トルエンス
ルホン酸りロリド０　、６９　ｇ　（３、６ｍ　ｍ　ｏ
　ｌ　）を加え、そのまま５時間撹拌を続けた。反応終
了後、ｌＮＨＣｌ１０ｍβを加え、塩化メチレン１０ｍ
ｊ！で２回抽出を行った後、その抽出液を蒸留水１０ｍ
、ｆｆで１回洗浄した。得られた塩化メチレン溶液に無
水硫酸ナトリウムを適宜加えて乾燥したのち、溶媒を留
去しく＋）　−２フルオロヘプチルｐ−ｔ−ルエンスル
ホン酸エステル０．５９ｇ　（２，０ｍｍｏｌ）を得た
。
収率は６６％である。生成物の比旋光度およびＩＲデー
タは下記の通りである。
比旋光度［α］Ｆ＋２．５９゜ （ｃ＝ＩＳ　ＣＨＣｌ　　３）。
比旋光度［α］溜＋９．５８゜ （ｃ＝１．ＣＨＣｌ　　３）。
ＩＲ（ｃｍ’−’）　　： ２９００、　　２８５０、　　１６００、　　１４５０
．１３５０、　　１１７０、　　１０９０、　　９８０
．８１０、　　　６６０、　　　５５０゜上記のように
して得られた（＋）−２−フルオロヘプチルｐ−トルエ
ンスルホン酸エステル０．４３ｇ（１、５ｍ　ｍ　ｏ　
＋　）と５−オクチル−２−（４−ヒドロキシフェニル
）ピリミジン０　、２８　ｇ　（１、０ｍ　ｍ　ｏ　＋
　）に１−ブタノール０．２ｍｊｌ！を加えよく撹拌し
た。その溶液に、あらかじめ１−ブタノール１　、０　
ｍ　ｊ１！に水酸化ナトリウム０．０４８ｇ　（１，２
ｍｍｏｌ）を溶解させて調製しておいたアルカリ溶液を
速やかに注ぎ５時間半、加熱環流した。反応終了後蒸留
水１０ｍ１を加え、ベンゼン１０ｍＡおよび５ｍｎでそ
れぞれ１回づつ抽出を行った後、その抽出液を無水硫酸
ナトリウムを適宜加えて乾燥した。乾燥後、溶媒を留去
し、シリカゲルカラム（クロロホルム）により目的物で
ある（＋）−５−オクチル−２−［４（２−フルオロへ
ブチルオキシ）フェニル］ピリミジン０．１７ｇ　（０
，４３ｍｍｏ＋）を得た。
収率は４３％であり、以下のような比旋光度およびＩＲ
データが得られた。
比旋光度［α］２５．６　＋　Ｑ　、　４４゜（ｃ−１
、ＣＨＣｌ　　３　）。
比旋光度［α比ば＋４．１９゜ （ｃ＝１、ＣＨＣｌ　　３）。
ＩＲ（ｃｍ’）： ２９００、　２８５０、１６．００、１５８０．１４２
０、　１２５０、１１６０、８００１７２０、　　６５
０、　５５０゜ 前記−最大（ＩＩ）で示される化合物の具体的な構造式
の例を以下に示す。
Ｏ Ｏ 前記一般式（ＩＩ） で示される化合物、 例えば 合成経路で得ることができる。
（Ｒ ３は前述の通り） 前記一般式 で示される化合物の具体的な 構造式の例を以下に示す。
３−６ロ 前記−最大（Ｉ［［）で示される化合物は、例えば特開
昭６０−１４９５４７　（１９８５年）、特開昭６ｌ−
６３６３３（１９８６年）に記載される合成法により得
られる。
代表的な合成例を以下に示す。
合成例１（化合物Ｎｏ、３−５４の合成）３０ｍｊｉ’
ナスフラスコに下記アルコール誘導体１．ＯｇＣｅ　Ｈ
１３０＋　ＣＨ２０Ｈ （４，８１ｍｍｏｌ　）を入れ、冷却下、塩化チオニル
３ｍＡを加え、撹拌しながら室温まで昇温させ、さらに
冷却管を取りつけ、外浴７０°Ｃ〜８０℃で４時間加熱
環流を行った。反応後過剰の塩化チオニルを留去し、塩
化物を得た。これをトルエン１５　ｍ　ｌに溶解した。
次に２００ｍＡの三つロフラスコに６０％油性水素化ナ
トリウム０．３３ｇを入れ乾燥ｎ−ヘキサンで数回洗っ
た後、下記フェノール誘導体１．５２ｇ　（４，８１ｍ
ｍｏｌ）のＴＨＦ溶液１５　ｍ　Ｉ！を室温不満下し、
さらにＤＭＳＯを２０ｒｒｌ加え１時間撹拌した。これ
に、先に述べた塩化物のトルエン溶液をゆっくりと滴下
し、滴下終了後さらに室温にて１６時間撹拌を続けた。
反応終了後約２００ｍＡの氷水にあけ、有機層を分離し
さらに水層をベンゼン５０　ｍ　ｊ！にて２回抽出を行
い、先に分離した有機層と共に５％塩酸水溶液で２回洗
った後、イオン交換水で１回、さらに５％ＮａＯＨ水溶
液で１回洗いその後、水層のｐＨ値が中性を示すまでイ
オン交換水で有機層を水洗した。
有機層を取り出し硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、溶
媒留去して粗製物を得た。これを展開液ｎ−ヘキサン／
ジクロロメタン、３／１０を用いて、シリカゲルカラム
クロマトグラフィーにて精製を行った。
溶媒留去して得た結晶を、ｎ−ヘキサンを用いて再結晶
して精製目的物を得た。さらに室温にて減圧乾燥を行い
最終精製目的物を０．６９ｇ得た。収率は２８．５％で
あった。
元素分析値（ｗｔ％） 計算値 測定値 ７８．３３ ７８．９６ ８．５７ ８．６９ ０．００ ０．０２ 相転位 合成例２（化合物Ｎｏ、３−６８の合成）３０ｍＡナス
フラスコに下記アルコール誘導体１．２５ｇ（４，Ｏｌ
ｍｍｏｌ）を入れ、冷却下、塩化チオニル４ｒｒｌを加
え、撹拌しながら室温まで昇温させ、さらに冷却管を取
りつけ、外温７０°Ｃ〜８０℃で４時間加熱環流を行っ
た。反応後過剰の塩化チオニルを留去し、塩化物を得た
。これをトルエン１５ｍＡに溶解した。
次に２００ｍＡの三つロフラスコに６０％油性水素化ナ
トリウム０．３１ｇを入れ乾燥ｎ−ヘキサンで数回洗っ
た後、下記フェノール誘導体０．７９ｇ　（４，Ｏｌｍ
ｍｏｌ）のＴ　ＨＦ溶液１５　ｍ　ｌを室温不満下し、
さらにＤＭＳＯを２０　ｍ　Ｉ！加え１時間撹拌した。
これに、先に述べた塩化物のトルエン溶液をゆっくりと
滴下し、滴下終了後さらに室温にて１６時間撹拌を続け
た。
反応終了後約２００ｍＡの氷水にあけ、有機層を分離し
さらに水層をベンゼン５０　ｍ　Ｉ！にて２回抽出を行
い、先に分離した有機層と共に５％塩酸水溶液で２回洗
った後、イオン交換水で１回、さらに５％ＮａＯＨ水溶
液で１回洗いその後、水層のｐＨ値が中性を示すまでイ
オン交換水で有機層を水洗した。
有機層を取り出し硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、溶
媒留去して粗製物を得た。これを展開液ｎ−ヘキサン／
ジクロロメタン、３／１０を用いて、シリカゲルカラム
クロマトグラフィーにて精製を行った。
溶媒留去して得た結晶を、ｎ−ヘキサンを用いて再結晶
して精製目的物を得た。さらに室温にて減圧乾燥を行い
最終精製目的物を０．５１ｇ得た。収率は２６．０％で
あった。
ＣＨＮ分析値（ｗｔ％）　　　　　ＣＨＮ計算値　　７
８．３３　　　８．６３　　　０゜００理論値　　７８
．６２　　　８．８６　　　０．０２相転位 ＩＲスペクトル ２９７５゜ １５１０゜ １２８０゜ １０２０゜ Ｓ２・　５３ ２９２５゜ １４７０゜ １２４０゜ １０００゜ は未同定 ２８５０、　１６１０゜ １３８０、　１２９５゜ １２２０、　１１３０゜ ８１０　　ｃｍ 本発明の液晶組成物、前記一般式（Ｉ）で示される化合
物の少な（とも１種と、前記一般式（Ｉｆ）で示される
化合物の少なくとも１種と、及び一般式（ｍ）で示され
る化合物の少な（とも１種と、さらに他の液晶性化合物
１種以上とを適当な割合で混合することにより得ること
ができる。また、本発明による液晶組成物は、強誘電性
液晶組成物、特に強誘電性カイラルスメクチック液晶組
成物が好ましい。
本発明で用いる他の液晶性化合物の具体的例を下記にあ
げる。
（以乍゛余−白） １．−、、、−Ｗ Ｃ８Ｈ，７０＋ＣＯ３＋　０ＣＩ（２ＣＨＣ２Ｈ５＊ υ 本発明の一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物、一般式
（ＩＩ）で示される液晶性化合物および一般式（ｍ）で
示される液晶性化合物それぞれと、上述した他の液晶性
化合物一種以上、あるいは、それを含む強誘電性液晶性
組成物（強誘電性液晶材料と略す）との配向割合は、強
誘電性液晶材料１００重量部当り、本発明一般式（１）
、一般式（ＩＩ）および一般式（ＩＩＩ）で示される液
晶性化合物それぞれを１〜３００重量部より好ましくは
、２〜１００重量部とすることが好ましい。
また、本発明の一般式（Ｉ）、一般式（ｎ）および一般
式（ＩＩ［）で示される液晶性化合物のいずれか、ある
いは全てを２種以上用いる場合も強誘電性液晶材料との
配合割合は前述した強誘電性液晶材料１００重量部当り
、本発明一般式（１）、一般式（ＩＩ）および一般式（
ｍ）で示される液晶性化合物のいずれか、あるいは全て
の２種以上の混合物を１〜５００重量部、より好ましく
は２〜１００重量部とすることが好ましい。
第１図は強誘電性液晶素子の構成の説明のために、本発
明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の１例の断面概略
図である。
第１図において符号ｌは強誘電性液晶層、２はガラス基
板、３は透明電極、４は絶縁性配向制御層、５はスペー
サー、６はリード線、７は電源、８は偏光板、９は光源
を示している。
２枚のガラス基板２には、それぞれＩｎ２Ｏ３゜ＳｎＯ
２あるいはＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ−Ｔｉｎ　　０ｘｉｄ
ｅ）等の薄膜から成る透明電極が被覆されている。その
上にポリイミドの様な高分子の薄膜をガーゼやアセテー
ト植毛布等でラビングして、液晶をラビング方向に並べ
る絶縁性配向制御層が形成されている。また絶縁物質と
して例えばシリコン窒化物、水素を含有するシリコン炭
化物、シリコン酸化物、硼素窒化物、水素を含有する硼
素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジル
コニウム酸化物、チタン酸化物やフッ化マグネシウムな
どの無機物質絶縁層を形成し、その上にポリビニルアセ
タール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステル
イミド、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポリカーボ
ネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ
酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹
脂、メラミン樹脂、ユリャ樹脂、アクリル樹脂やフォト
レジスト樹脂などの有機絶縁物質を配向制御層として、
２層で絶縁性配向制御層が形成されていてもよく、また
無機物質絶縁性配向制御層あるいは有機物質絶縁性配向
制御層単層であっても良い。この絶縁性配向制御層が無
機系ならば蒸着法などで形成でき、有機系ならば有機絶
縁物質を溶解させた溶液、またはその前駆体溶液（溶剤
０．１〜２０重量％、好ましくは０，２〜１０重量％）
を用いて、スピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリーン
印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所
定の硬化条件下（例えば加熱下）で硬化させ形成させる
ことができる。
絶縁性配向制御層の層厚は通常３０人〜１μｍ、好まし
くは３０人〜３０００人、さらに好ましくは５０人〜１
０００人が適している。
この２枚のガラス基板２はスペーサー５によって任意の
間隔に保たれている。例えば所定の直径を持つシリカビ
ーズ、アルミナビーズをスペーサとしてガラス基板２枚
で挾持し、周囲をシール材、例えばエポキシ系接着材を
用いて密封する方法がある。その他スペーサーとして高
分子フィルムやガラスファイバーを使用しても良い。こ
の２枚のガラス基板の間に強誘電性液晶が封入されてい
る。
強誘電性液晶が封入された強誘電性液晶層は、一般には
０．５〜２０μｍ１好ましくは１〜５μｍである。
また、この強誘電性液晶は室温を含む広い温度域（特に
低温側）でＳｍＣ＊相（カイラルスメクチックＣ相）を
有し、高速応答性を有することが望ましい。さらに、応
答速度の温度依存性が小さいこと、及び駆動電圧マージ
ンが広いことが望まれる。
又、特に素子とした場合に良好な均−配向性を示し、モ
ノドメイン状態を得るには、その強誘電性液晶は等吉相
からｃｈ相（コレステリック相）ＳｍＡ相（スメクチッ
クＡ相）−３ｍＣ宰相（カイラルスメクチックＣ相）と
いう相転移系列を有していることが望ましい。
透明電極３からはリード線によって外部電源７に接続さ
れている。
またガラス基板２の外側には偏光板８が貼り合わせであ
る。
第１図は透明型なので光源９を備えている。
第２図は強誘電性液晶素子の動作説明のために、セルの
例を模式的に描いたものである。２１ａと２１ｂはそれ
ぞれＩｎ２Ｏ３，ＳｎＯ２あるいはＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕ
ｍ−Ｔｉｎ　　０ｘｉｄｅ）等の薄膜からなる透明電極
で被覆された基板（ガラス板）であり、その間に液晶分
子層２２がガラス面に垂直になるよう配向したＳｍＣ＊
相またはＳｍＨ＊相の液晶が封入されている。太線で示
した線２３が液晶分子を表わしており、この液晶分子２
３はその分子に直交した方向に双極子モーメント（Ｐ土
）２４を有している。基板２１ａと２１ｂ上の電極間に
一定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子２３のら
せん構造がほどけ、双極子モーメント（Ｐ土）２４がす
べて電界方向に向くよう、液晶分子２３は配向方向を変
えることができる。液晶分子２３は細長い形状を有して
おり、その長軸方向と短軸方向で屈折率異方性を示し、
従って例えばガラス面の上下に互いにクロスニコルの偏
光子を置けば、電圧印加極性によって光学特性が変わる
液晶光学変調素子となることは、容易に理解される。
本発明の光学変調素子で好ましく用いられる液晶セルは
、その厚さを充分に薄く（例えばｌＯμ以下）すること
ができる。このように液晶層が薄くなるにしたがい、第
３図に示すように電界を印加していない状態でも液晶分
子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメントＰａま
たはｐｂは上向き（３４ａ）または下向き（３４ｂ）の
どちらかの状態をとる。このようなセルに、第３図に示
す如（一定の閾値以上の極性の異る電界ＥａまたはＥｂ
を電圧印加手段３１ａと３１ｂにより付与すると、双極
子モーメントは電界ＥａまたはＥｂの電界ベクトルに対
応して上向き３４ａまたは下向き３４ｂと向きを変え、
それに応じて液晶分子は、第１の安定状態３３ａかある
いは第２の安定状態３３ｂの何れか一方に配向する。
このような強誘電性を光学変調素子として用いることの
利点は先にも述べたが２つある。
その第１は、応答速度が極めて速いことであり、第２は
液晶分子の配向が双安定性を有することである。第２の
点を例えば第３図によって更に説明すると、電界Ｅａを
印加すると液晶分子は第１の安定状態３３ａに配向する
が、この状態は電界を切っても安定である。また、逆向
きの電界Ｅｂを印加すると、液晶分子は第２の安定状態
３３ｂに配向してその分子の向きを変えるが、やはり電
界を切ってもこの状態に留っている。また与える電界Ｅ
ａあるいはＥｂが一定の閾値を越えない限り、それぞれ
前の配向状態にやはり維持されている。
以下実施例により本発明について更に詳細に説明するが
、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例１ 下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物１
−Ａを作成した。
例示化合物Ｎｏ、　　　　　　　　構造式％式％ 構　　造　　式 重量部 更に、この液晶組成物１−Ａに対して、以下に示す例示
化合物を、各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物
１−Ｂを作成した。
例示化合物Ｎｏ。
構造式 次に、この液晶組成物１−Ｂを以下の手順で作成したセ
ルを用いて、素子特性等を観察した。
２枚の１　、１　ｍ　ｍ厚のガラス板を用意し、それぞ
れのガラス板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電極を作
成し、さらにこの上にＳｉＯ２を蒸着させ絶縁層とした
。
この基板上にポリイミド樹脂前駆体［東し■５Ｐ−７１
０］　１．０％ジメチルアセトアミド溶液を回転数２５
０Ｏｒｐｍ、のスピンナーで１５秒間塗布した。成膜後
、６０分間、３００℃加熱縮合焼成処理を施した。この
時の塗膜の膜厚は約２００人であった。
この焼成後の被膜には、アセテート植毛布によるラビン
グ処理がなされ、その後イソプロピルアルコール液で洗
浄し、平均粒径１．５μｍのシリカビーズを一方のガラ
ス板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互い
に平行となる様にし、接着シール剤［リクソンボンド（
チッソ■）コを用いてガラス板を貼り合わせ、６０分間
、１００’ｃにて加熱乾燥し、セルを作成した。このセ
ルのセル厚をベレツク位相板によって測定したところ約
１．５μｍであった。
このセルに上述の液晶組成物１−Ｂを等方性液体状態で
注入し、等吉相から２０°Ｃ／ｈで２５°Ｃまて徐冷す
ることにより、強誘電性液晶素子を作成した。この強誘
電性液晶素子を用いて、ピーク・トつ・ピーク電圧Ｖｐ
ｐ＝２５Ｖの電圧印加により、直交ニコル下での光学的
な応答（透過光量変化Ｏ〜９０％）を検知して応答速度
（以後、光学応答速度という）を測定した。その結果を
次に示す。
光学応答速度 ｌＯｏＣ２５°Ｃ４０°Ｃ ７０５μｓｅｃ　　　　２４６　μｓｅｃ　　　　９５
　μｓｅｃまた、２５℃におけるこの駆動時のコントラ
ストは１２であり、明瞭なスイッチング動作が観察され
、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。
比較例１ 実施例１で使用した液晶組成物１−Ｂに代えて、例示化
合物Ｎｏ、　１−１０．　１−４９を混合せずに１−Ａ
に対して例示化合物Ｎｏ、２−２１．３−２７のみを実
施例Ｉと同じ重量部で混合した液晶組成物１−Ｃ１およ
び例示化合物Ｎｏ、２−２１を混合せずに１−Ａに対し
て例示化合物Ｎｏ、１−１０．　１−４９．３−２７の
みを実施例１と同じ重量部で混合した液晶組成物１−Ｄ
、さらに例示化合物Ｎｏ、３−２７を混合せずに１−Ａ
に対して例示化合物　Ｎｏ、１−１０．　１−４９゜２
−２１のみを実施例１と同じ重量部で混合した液晶組成
物１−Ｅを作成した。
これらの液晶組成物　１−Ｃ，１−Ｄ、］−Ｅ及び１−
Ａを用いた以外は、全〈実施例１と同様の方法でそれぞ
れ強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法で
光学応答速度を測定した。その結果を次に示す。
光学応答速度 １０°０　　　　２５°０　　　　４０°ＣＩ−Ａ　　
　　　１１５５　μｓｅｃ　　　３６２　μｓｅｃ　　
　１３３　ｐ　５ｅｃ１−Ｃｌ０２０　μｓｅｃ　　　
３５３　Ｂ　ｓｅｃ　　　１２３　μ５ｅｃｌ−Ｄ７５
１μ５ｅＣ２５９μ５ｅＣ９７μ５ｅＣ１−Ｅ　　　　
　７９８　μｓｅｃ　　　２７１　μｓｅｃ　　　１０
２１ｔ　ｓｅｃ実施例１と比較例１より明らかな様に、
本発明による液晶組成物を含有する強誘電性液晶素子の
方が低温における作動特性、高速応答性が改善され、ま
た、応答速度の温度依存性も軽減されている。
実施例２ 実施例１で使用した液晶組成物１−Ａに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物２−Ｂを得た。
例示化合物Ｎｏ、　　　　　　構　造　式この液晶組成
物を用いた以外は、全〈実施例１と同様の方法で強誘電
性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答
速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。
この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
光学応答速度 １０°Ｃ２５°Ｃ４０°Ｃ ７６３μｓｅｃ　　　　２６７μｓｅｃ　　　　１００
　μｓｅｃまた、２５°Ｃにおけるこの駆動時のコント
ラストは１３であり、明瞭なスイッチング動作が観察さ
れ、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。
比較例２ 実施例２て使用した液晶組成物２−Ｂに代えて、例示化
合物Ｎｏ、　１−４３．　１−５７を混合せずに１−Ａ
に対して例示化合物Ｎｏ、　２−２６’、　　３−１３
．　３−３７のみを実施例１と同じ重量部で混合した液
晶組成物２−Ｃを作成した。
これらの液晶組成物２−Ｃ及び１−Ａを用いた以外は、
全（実施例１と同様の方法でそれぞれ強誘電性液晶素子
を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度を測定
した。その結果を次に示す。
光学応答速度 １０°０　　　　２５°０　　　　４０°ＣＩ　−Ａ　
　　　　１１５５　μｓｅｃ　　　３６２　μｓｅｃ　
　　　１３３　μ５ｅｃ２−Ｃ９９９μｓｅｃ　　　３
４４　μｓｅｃ　　　　１２７　ｐ　ｓｅｃ実施例２と
比較例２より明らかな様に、本発明による液晶組成物を
含有する強誘電性液晶素子の方が低温における作動特性
、高速応答性が改善され、また、応答速度の温度依存性
も軽減されている。
実施例３ 実施例１で使用した液晶組成物１−Ａに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物３−Ｂを得た。
例示化合物Ｎｏ、　　　　　　構　造　式この液晶組成
物を用いた以外は、全（実施例１と同様の方法で強誘電
性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答
速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
光学応答速度 １０°Ｃ２５°Ｃ４０℃ ６４５μｓｅｃ　　　　２２６μｓｅｃ　　　　８５μ
ｓｅｃまた、２５℃におけるこの駆動時のコントラスト
は１４であり、明瞭なスイッチング動作が観察され、電
圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。
（以、・下−余白） −Ａ 比較例３ 実施例３で使用した液晶組成物３−Ｂに代えて、例示化
合物Ｎｏ、１−１６．　１−２０を混合せずに１−Ａに
対して例示化合物Ｎｏ、　２−３．２−３８．３−４７
のみを実施例１と同じ重量部で混合した液晶組成物３−
Ｃを作成した。
これらの液晶組成物３−Ｃ及び１−Ａを用いた以外は、
全〈実施例１と同様の方法でそれぞれ強誘電性液晶素子
を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度を測定
した。その結果を次に示す。
光学応答速度 ｌＯ°０２５°０　　　　４０°Ｃ Ｉ　−Ａ　　　　　１１５５　ｐ　ｓｅｃ　　　３６２
　μｓｅｃ　　　　１３３　μ５ｅｅ３−Ｃ８５９μｓ
ｅｃ　　　２９１　μｓｅｃ　　　１０８　μｓｅｃ実
施例３と比較例３より明らかな様に、本発明による液晶
組成物を含有する強誘電性液晶素子の方が低温における
作動特性、高速応答性が改善され、また、応答速度の温
度依存性も軽減されている。
実施例４ 下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物４
−Ａを作成した。
例示化合物Ｎｏ、　　　　　　　　構造式％式％ 式 重量部 更に、この液晶組成物４−Ａに対して、以下に示す例示
化合物を、各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物
４−Ｂを作成した。
例示化合物Ｎｏ。
構 造 式 この液晶組成物を用いた以外は、全（実施例１と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察
した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
光学応答速度 １０°Ｃ２５°Ｃ４０°Ｃ ７７７μｓｅｃ　　　　２６８　μｓｅｃ　　　　１０
０　ｐ　ｓｅｃまた、２５℃におけるこの駆動時のコン
トラストは１３であり、明瞭なスイッチング動作が観察
され、電圧印加を止めた際の双安矩性も良好であった。
比較例４ 実施例４で使用した液晶組成物４−Ｂに代えて、例示化
合物Ｎｏ、１−１０．　１−４９を混合せずに４−Ａに
対して例示化合物Ｎｏ、２−２１．３−２７のみを実施
例１と同じ重量部で混合した液晶組成物４−Ｃ１および
例示化合物Ｎｏ、　２−２１を混合せずに４−Ａに対し
て例示化合物Ｎｏ、　１−１０．　１−４９．３−２７
のみを実施例１と同じ重量部で混合した液晶組成物４−
Ｄｌさらに例示化合物Ｎｏ、３−２７を混合せずに４−
Ａに対して例示化合物　Ｎｏ、１−１０．　１−４９゜
２−２１のみを実施例１と同じ重量部で混合した液晶組
成物４−Ｅを作成した。
これらの液晶組成物　４−Ｃ，４−Ｄ、４−Ｅ及び４−
Ａを用いた以外は、全〈実施例１と同様の方法でそれぞ
れ強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法で
光学応答速度を測定した。その結果を次に示す。
光学応答速度 １０℃　　　　２５℃　　　　４０’Ｃ４−Ａ　　　　
ｌ３６０　μｓｅｃ　　　４３０　μｓｅｃ　　　　１
４７　μｓｅｃ４−Ｃ１１３７μｓｅｃ　　　３８２　
μｓｅｃ　　　　１３８　μ５ｅｃ４−Ｄ　　　　８２
７　μｓｅｃ　　　２７８　μｓｅｃ　　　１０４　μ
５ｅｃ４−Ｅ　　　　８７６　μｓｅｃ　　　２９２　
μｓｅｃ　、　　　１０９　μｓｅｃ実施例４と比較例
４より明らかな様に、本発明による液晶組成物を含有す
る強誘電性液晶素子の方が低温における作動特性、高速
応答性が改善され、また、応答速度の温度依存性も軽減
されている。
実施例５ 実施例４で使用した液晶組成物４−Ａに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物５−Ｂを得た。
例示化合物Ｎｏ、　　　　　　構　造　式この液晶組成
物を用いた以外は、全〈実施例１と同様の方法で強誘電
性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答
速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
光学応答速度 １０°Ｃ２５°Ｃ４０°Ｃ ７１６μｓｅｃ　　　　２３３　μｓｅｃ　　　　　９
２　μｓｅｃまた、２５℃におけるこの駆動時のコント
ラストは１２であり、明瞭なスイッチング動作が観察さ
れ、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。
（以工深１） −４，−ｐ」 比較例５ 実施例５て使用した液晶組成物５−Ｈに代えて、例示化
合物Ｎｏ、　２−４２．３−６２を混合せずに４−Ａに
対して例示化合物Ｎｏ、１−２３．　１−２４のみを実
施例１と同じ重量部で混合した液晶組成物５−Ｃを作成
した。
これらの液晶組成物５−Ｃ及び４−Ａを用いた以外は、
全（実施例１と同様の方法でそれぞれ強誘電性液晶素子
を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度を測定
した。その結果を次に示す。
光学応答速度 １０°Ｃ２５°Ｃ４０°Ｃ ４−Ａ　　　　　１３６０　μｓｅｃ　　　４３０　μ
ｓｅｃ　　　１４７　μ５ｅｃ５−Ｃ９３８ｐ　ｓｅｃ
　　　３３１μｓｅｃ　　　１２１μｓｅｃ実施例５と
比較例５より明らかな様に、本発明による液晶組成物を
含有する強誘電性液晶素子の方が低温における作動特性
、高速応答性が改善され、また、応答速度の温度依存性
も軽減されている。
実施例６ 実施例４で使用した液晶組成物４−Ａに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物６−Ｂを得た。
例示化合物Ｎｏ、　　　　　　構　造　式の液晶組成物
を用いた以外は、全〈実施例１と同様の方法で強誘電性
液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答速
度を測定し、スイッチング状態等を観察した。
この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
光学応答速度 ｌＯｏＣ２５°Ｃ４０°Ｃ ９０１μ５ｅｃ３１８μ５ｅｃ１２１μｓｅｃまた、２
５℃におけるこの駆動時のコントラストは１３であり、
明瞭なスイッチング動作が観察され、電圧印加を止めた
際の双安定性も良好であった。
−Ａ 比較例６ 実施例６で使用した液晶組成物６−Ｂに代えて、例示化
合物Ｎｏ、１−５．　１−７．３−１８．３−３８を混
合せずに４−Ａに対して例示化合物Ｎｏ、２−７６のみ
を実施例１と同じ重量部で混合した液晶組成物６−Ｃを
作成した。
これらの液晶組成物６−Ｃ及び４−Ａを用いた以外は、
全〈実施例１と同様の方法でそれぞれ強誘電性液晶素子
を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度を測定
した。その結果を次に示す。
光学応答速度 １０°Ｃ２５°Ｃ４０°Ｃ ４−Ａ　　　　　１３６０　ｐ　ｓｅｃ　　　４３０　
ｐ　ｓｅｅ　　　１４７　ｐ　５ｅｃ６−ＣＩ２８５　
ｐ　ｓｅｃ　　　４１３　μｓｅｃ　　　１４２　μｓ
ｅｃ実施例６と比較例６より明らかな様に、本発明によ
る液晶組成物を含有する強誘電性液晶素子の方が低温に
おける作動特性、高速応答性が改善され、また、応答速
度の温度依存性も軽減されている。
実施例７ 下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物７
−Ａを作成した。
例示化合物Ｎｏ、　　　　　　　　構造式％式％ 構　　造　　式 重量部 更に、この液晶組成物７−Ａに対して、以下に示す例示
化合物を、各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物
７−Ｂを作成した。
例示化合物Ｎｏ。
構造式 この液晶組成物を用いた以外は、全〈実施例１と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察
した。
この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
光学応答速度 １０°Ｃ２５°Ｃ４０°Ｃ ５６０μｓｅｃ　　　　　　２０７　μｓｅｃ　　　　
　　　８２　μｓｅｃまた、２５℃におけるこの駆動時
のコントラストは１４であり、明瞭なスイッチング動作
が観察され、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であ
った。
比較例７ 実施例７で使用した液晶組成物７−Ｂに代えて、例示化
合物Ｎｏ、　１−１０．　１−４９を混合せずに７−Ａ
に対して例示化合物Ｎｏ、２−２１．　３−２７のみを
実施例１と同じ重量部で混合した液晶組成物７−Ｃを作
成した。
これらの液晶組成物７−Ｃ及び７−Ａを用いた以外は、
全〈実施例１と同様の方法でそれぞれ強誘電性液晶素子
を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度を測定
した。その結果を次に示す。
光学応答速度 １０°Ｃ２５°Ｃ４０°Ｃ ７−Ａ　　　　　８７２１ｔ　ｓｅｅ　　　２８５　μ
ｓｅｃ　　　１１５　μ５ｅｃ７−Ｃ８０４μｓｅｃ　
　　２７４　ｐ　ｓｅｃ　　　１１１　ｐ　ｓｅｃ実施
例７と比較例７より明らかな様に、本発明による液晶組
成物を含有する強誘電性液晶素子の方が低温における作
動特性、高速応答性が改善され、また、応答速度の温度
依存性も軽減されている。
実施例８ 実施例７で使用した液晶組成物７−Ａに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物８−Ｂを得た。
例示化合物Ｎｏ、　　　　　　構　造　式この液晶組成
物を用いた以外は、全（実施例１と同様の方法で強誘電
性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答
速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。
この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
光学応答速度 １００Ｃ２５°Ｃ４０°Ｃ ４７３μｓｅｃ　　　　　１８０１ｔ　ｓｅｃ　　　　
　７４　ｐ　ｓｅｃまた、２５℃におけるこの駆動時の
コントラストは１４であり、明瞭なスイッチング動作が
観察され、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であっ
た。
−Ａ 比較例８ 実施例８で使用した液晶組成物８−Ｂに代えて、例示化
合物Ｎｏ、２−４２を混合せずに７−Ａに対して例示化
合物Ｎｏ、　１−２３．　１−２４．３−６２のみを実
施例１と同じ重量部で混合した液晶組成物８−Ｃを作成
した。
これらの液晶組成物８−Ｃ及び７−Ａを用いた以外は、
全〈実施例１と同様の方法でそれぞれ強誘電性液晶素子
を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度を測定
した。その結果を次に示す。
光学応答速度 １００Ｃ２５°Ｃ４０°Ｃ ７−Ａ　　　　　８７２μｓｅｃ　　　２８５μｓｅｃ
　　　１１５μ５ｅｃ８−Ｃ６２１ｐ　ｓｅｅ　　　２
２９　μｓｅｃ　　　　９１　μｓｅｃ実施例８と比較
例８より明らかな様に、本発明による液晶組成物を含有
する強誘電性液晶素子の方が低温における作動特性、高
速応答性が改善され、また、応答速度の温度依存性も軽
減されている。
実施例９ 実施例７で使用した液晶組成物７−Ａに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物９−Ｂを得た。
例示化合物Ｎｏ、　　　　　　構　造　式この液晶組成
物を用いた以外は、全（実施例１と同様の方法で強誘電
性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答
速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。
この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
光学応答速度 １０°Ｃ２５°Ｃ４０°Ｃ ５８３μｓｅｃ　　　　２８５　μｓｅｃ　　　　　１
１５　μｓｅｃまた、２５℃におけるこの駆動時のコン
トラストは１３であり、明瞭なスイッチング動作が観察
され、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。
比較例９ 実施例９で使用した液晶組成物９−Ｂに代えて、例示化
合物Ｎｏ、１−７５．　１−８０．２−２４．２−７０
を混合せずに７−Ａに対して例示化合物Ｎｏ、３−３３
のみを実施例１と同じ重量部で混合した液晶組成物９−
Ｃを作成した。
これらの液晶組成物９−Ｃ及び７−Ａを用いた以外は、
全〈実施例１と同様の方法でそれぞれ強誘電性液晶素子
を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度を測定
した。その結果を次に示す。
光学応答速度 １０°Ｃ２５°Ｃ４０°Ｃ ７−Ａ　　　　　８７２　μｓｅｃ　　　２８５　μｓ
ｅｃ　　　１１５　μ５ｅｃ９−Ｃ７９９μｓｅｃ　　
　２８２　μｓｅｃ　　　　１１０　ｐ　ｓｅｃ実施例
９と比較例９より明らかな様に、本発明による液晶組成
物を含有する強誘電性液晶素子の方が低温における作動
特性、高速応答性が改善され、また、応答速度の温度依
存性も軽減されている。
実施例１０〜１７ 実施例１で用いた例示化合物、及び液晶組成物に代えて
、表１に示した例示化合物、及び液晶組成物を各重量部
で用い、１０−Ｂ〜１７−Ｂの液晶組成物を得た。これ
らを用いた他は全（実施例１と同様の方法により強誘電
性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答
速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。この液
晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイン状態
が得られた。
測定結果を表１に示す。
実施例１０〜１７より明らかな様に本発明による液晶組
成物１Ｏ−Ｂ−１７−Ｂを含有する強誘電性液晶素子は
低温における作動特性、高速応答性が改善され、また応
答速度の温度依存性も軽減されたものとなっている。
実施例１８ 実施例１及び比較例１で使用した液晶組成物を５ｉ０２
を用いずに、ポリイミド樹脂だけで配向制御層を作成し
た以外は全〈実施例１と同様の方法で強誘電性液晶素子
を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度を測定
した。その結果を次に示す。
光学応答速度 １０°Ｃ２５°０　　　　４０°Ｃ Ｉ　−Ｂ　　　６８５　ｐ　ｓｅｃ　　　２３１　μｓ
ｅｃ　　　　９０　μｓｅｃ１−Ａ　　　１１３５　μ
ｓｅｃ　　　３５０　μｓｅｃ　　　１２８　μ５ｅｃ
１−Ｃ１０１０μｓｅｃ　　　３４２μｓｅｃ　　　１
１７μ５ｅｃ１−Ｄ　　　７４４　ｐ　ｓｅｃ　　　２
３８１ｔ　ｓｅｅ　　　　９４　μ５ｅｃ１−Ｅ７７９
μｓｅｃ　　　２６５　μｓｅｃ　　　１００　μｓｅ
ｃ実施例１８より明らかな様に、素子構成を変えた場合
でも本発明に従う強誘電性液晶組成物を含有する素子は
、他の液晶組成物を含む素子に比べ実施例１と同様に低
温作動特性が改善され、さらに、応答速度の温度依存性
も軽減されたものとなっている。
〔発明の効果〕
本発明の強誘電性液晶組成物を含有する素子は、スイッ
チング特性が良好で、低温作動特性の改善された液晶素
子、及び応答速度の温度依存性の軽減された液晶素子と
することができる。
【図面の簡単な説明】
第１図は強誘電性液晶を用いた液晶素子の一例の断面概
略図。 第２図および第３図は強誘電性液晶素子の動作説明のた
めに、素子セルの一例を模式的に表わす斜視図。 第１図において、 １　・・・・・・・・・・・・・・強誘電性液晶層２・
・・・・・・・・・・・・・・・ガラス基板３・・・・
・・・・・・・・・・・・・・透明電極４・・・・・・
・・・・・・・絶縁性配向制御層スペーサー リード線 電源 偏光板 光源 入射光 透過光 第２図において、 ２１ａ・・・・・・・・・・・・・・・・・・基板２１
ｂ・・・・・・・・・・・・・・・・・・基板２２・・
・・・・・・・・・・・・強誘電性液晶層２３・・・・
・・・・・・・・・・・・・液晶分子２４　・・・・・
・・・・双極子モーメント（Ｐ土）電圧印加手段 電圧印加手段 第１の安定状態 第２の安定状態 上向きの双極子モーメント 下向きの双極子モーメント ａ ｂ 上向きの電界 下向きの電界

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ただし、Ｒ＿１は置換基を有していても良いＣ＿１〜
    Ｃ＿１＿８の直鎖状又は分岐状のアルキル基、Ｘ＿１は
    単結合、−Ｏ−、▲数式、化学式、表等があります▼、
    Ｚ＿１は単結合、▲数式、化学式、表等があります▼、
    ▲数式、化学式、表等があります▼は▲数式、化学式、
    表等があります▼もしくは▲数式、化学式、表等があり
    ます▼ ｌは１〜１２０） で示される化合物の少なくとも一種と 下記一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （ただし、Ｒ＿２、Ｒ＿３は置換基を有していても良い
    Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿８の直鎖状又は分岐状のアルキル基で
    あり、かつ少なくとも一方は光学活性である。 Ｘ＿２は単結合、−Ｏ−、▲数式、化学式、表等があり
    ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
    化学式、表等があります▼、Ｘ＿３は単結合、−Ｏ−、
    ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼）で示される化合物の少なくとも一種
    と 下記一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （ただし、Ｒ＿４、Ｒ＿５は置換基を有していても良い
    Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿８の直鎖状又は分岐状のアルキル基、
    Ｘ＿４、Ｘ＿５は単結合、−Ｏ−、▲数式、化学式、表
    等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、
    ▲数式、化学式、表等があります▼、Ｚ＿２は−ＣＨ＿
    ２Ｏ−又は−ＯＣＨ＿２−、ｍ、ｎは１もしくは２。） で示される化合物の少なくとも１種とを含有することを
    特徴とする強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物。
  2. （２）下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ただし、Ｒ＿１は置換基を有していても良いＣ＿１〜
    Ｃ＿１＿８の直鎖状又は分岐状のアルキル基、Ｘ＿１は
    単結合、−Ｏ−、▲数式、化学式、表等があります▼、
    Ｚ＿１は単結合、▲数式、化学式、表等があります▼、
    ▲数式、化学式、表等があります▼は▲数式、化学式、
    表等があります▼もしくは▲数式、化学式、表等があり
    ます▼、 ｌは１〜１２。） で示される化合物の少なくとも一種と 下記一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （ただし、Ｒ＿２、Ｒ＿３は置換基を有していても良い
    Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿８の直鎖状又は分岐状のアルキル基で
    あり、かつ少なくとも一方は光学活性である。 Ｘ＿２は単結合、−Ｏ−、▲数式、化学式、表等があり
    ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
    化学式、表等があります▼、Ｘ＿３は単結合、−Ｏ−、
    ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼。）で示される化合物の少なくとも一
    種と 下記一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （ただし、Ｒ＿４、Ｒ＿５は置換基を有していても良い
    Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿８の直鎖状又は分岐状のアルキル基、
    Ｘ＿４、Ｘ＿５は単結合、−Ｏ−、▲数式、化学式、表
    等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、
    ▲数式、化学式、表等があります▼、Ｚ＿１は−ＣＨ＿
    ２Ｏ−又は−ＯＣＨ＿２−、ｍ、ｎは１もしくは２。） で示される化合物の少なくとも１種とを含有する強誘電
    性カイラルスメクチツク液晶組成物を一対の電極基板間
    に配置してなることを特徴とする液晶素子。
JP18970588A 1988-06-24 1988-07-28 液晶組成物およびこれを含む液晶素子 Pending JPH0238489A (ja)

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EP89111487A EP0355313B1 (en) 1988-06-24 1989-06-23 Ferroelectric chiral smectic liquid crystal composition and liquid crystal device using same
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