JPH0251584A - 液晶組成物およびこれを含む液晶素子 - Google Patents
液晶組成物およびこれを含む液晶素子Info
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔技術分野〕
本発明は液晶表示素子や液晶−光シヤツター等に利用さ
れる液晶素子に用いる液晶組成物に関し、更に詳しくは
、電界に対する応答特性が改善された新規な液晶組成物
に関するものである。
れる液晶素子に用いる液晶組成物に関し、更に詳しくは
、電界に対する応答特性が改善された新規な液晶組成物
に関するものである。
従来より、液晶は電気光学素子として種々の分野で応用
されている。現在実用化されている液晶素子はほとんど
が、例えばM、5chadtとW、He1frich著
”Applied Physics Letters
Vo、18、No、4 (1971,2,15)、P
、127〜128の“Voltage−3penden
t 0ptical Activity of
aTwisted Nematic Liquid
Crysta1″に示されたTN (twisted
nematic)型の液晶を用いたものである。
されている。現在実用化されている液晶素子はほとんど
が、例えばM、5chadtとW、He1frich著
”Applied Physics Letters
Vo、18、No、4 (1971,2,15)、P
、127〜128の“Voltage−3penden
t 0ptical Activity of
aTwisted Nematic Liquid
Crysta1″に示されたTN (twisted
nematic)型の液晶を用いたものである。
これらは、液晶の誘電的配列効果に基づいており、液晶
分子の誘電異方性のために平均分子軸方向が、加えられ
た電場により特定の方向を向く効果を利用している。こ
れらの素子の光学的な応答速度の限界はミリ秒であると
いわれ、多くの応用のためには遅すぎる。一方、大型平
面デイスプレィへの応用では、価格、生産性などを考え
合せると単純マトリクス方式による駆動が最も有力であ
る。単純マトリクス方式においては、走査電極群と信号
電極群をマトリクス状に構成した電極構成が採用され、
その駆動のためには、走査電極群に順次周期的にアドレ
ス信号を選択印加し、信号電極群には所定の情報信号を
アドレス信号と同期させて並列的に選択印加する時分割
駆動方式が採用される。
分子の誘電異方性のために平均分子軸方向が、加えられ
た電場により特定の方向を向く効果を利用している。こ
れらの素子の光学的な応答速度の限界はミリ秒であると
いわれ、多くの応用のためには遅すぎる。一方、大型平
面デイスプレィへの応用では、価格、生産性などを考え
合せると単純マトリクス方式による駆動が最も有力であ
る。単純マトリクス方式においては、走査電極群と信号
電極群をマトリクス状に構成した電極構成が採用され、
その駆動のためには、走査電極群に順次周期的にアドレ
ス信号を選択印加し、信号電極群には所定の情報信号を
アドレス信号と同期させて並列的に選択印加する時分割
駆動方式が採用される。
しかしこのような駆動方式の素子に前述したTN型の液
晶を採用すると走査電極が選択され、信号電極が選択さ
れない領域、或いは走査電極が選択されず、信号電極が
選択される領域(所謂“半選択点”)にも有限に電界が
かかってしまう。選択点にかかる電圧と、半選択点にか
かる電圧の差が充分に大きく、液晶分子を電界に垂直に
配列させるのに要する電圧閾値がこの中間の電圧値に設
定されるならば、表示素子は正常に動作するわけである
が、走査線数(N)を増やして行った場合、画面全体(
1フレーム)を走査する間に一つの選択点に有効な電界
がかかっている時間(duty比)力月/Nの割合で減
少してしまう。このために、くり返し走査を行った場合
の選択点と非選択点にかかる実効値としての電圧差は、
走査線数が増えれば増える程小さ(なり、結果的には画
像コントラストの低下やクロストークが避は難い欠点と
なっている。
晶を採用すると走査電極が選択され、信号電極が選択さ
れない領域、或いは走査電極が選択されず、信号電極が
選択される領域(所謂“半選択点”)にも有限に電界が
かかってしまう。選択点にかかる電圧と、半選択点にか
かる電圧の差が充分に大きく、液晶分子を電界に垂直に
配列させるのに要する電圧閾値がこの中間の電圧値に設
定されるならば、表示素子は正常に動作するわけである
が、走査線数(N)を増やして行った場合、画面全体(
1フレーム)を走査する間に一つの選択点に有効な電界
がかかっている時間(duty比)力月/Nの割合で減
少してしまう。このために、くり返し走査を行った場合
の選択点と非選択点にかかる実効値としての電圧差は、
走査線数が増えれば増える程小さ(なり、結果的には画
像コントラストの低下やクロストークが避は難い欠点と
なっている。
このような現象は、双安定性を有さない液晶(電極面に
対し、液晶分子が水平に配向しているのが安定状態であ
り、電界が有効に印加されている間のみ垂直に配向する
)を時間的蓄積効果を利用して駆動する(即ち、繰り返
し走査する)ときに生ずる本質的には避は難い問題点で
ある。この点を改良するために、電圧平均化法、2周波
駆動法や、多重マトリクス法等が既に提案されているが
、いずれの方法でも不充分であり、表示素子の大画面化
や高密度化は、走査線数が充分に増やせないことによっ
て頭打ちになっているのが現状である。
対し、液晶分子が水平に配向しているのが安定状態であ
り、電界が有効に印加されている間のみ垂直に配向する
)を時間的蓄積効果を利用して駆動する(即ち、繰り返
し走査する)ときに生ずる本質的には避は難い問題点で
ある。この点を改良するために、電圧平均化法、2周波
駆動法や、多重マトリクス法等が既に提案されているが
、いずれの方法でも不充分であり、表示素子の大画面化
や高密度化は、走査線数が充分に増やせないことによっ
て頭打ちになっているのが現状である。
この様な従来型の液晶素子の欠点を改善するものとして
、双安定性を有する液晶素子の使用がC1ark及びL
a g e r w a 11により提案されている
(特開昭56−107216号公報、米国特許第436
7924号明細書等)。双安定性液晶としては一般に、
カイラルスメクテイックC相(SmC木)又はH相(S
mH’)を有する強誘電性液晶が用いられる。この強誘
電性液晶は電界に対して第1の光学的安定状態と第2の
光学的安定状態からなる双安定状態を有し、従って前述
のTN型の液晶で用いられた光学変調素子とは異なり、
例えば一方の電界ベクトルに対して第1の光学的安定状
態に液晶が配向し、他方の電界ベクトルに対しては第2
の光学的安定状態に液晶が配向される。また、この型の
液晶は、加えられる電界に応答して、上記2つの安定状
態のいずれかを取り、且つ電界の印加のないときはその
状態を維持する性質(双安定性)を有する。
、双安定性を有する液晶素子の使用がC1ark及びL
a g e r w a 11により提案されている
(特開昭56−107216号公報、米国特許第436
7924号明細書等)。双安定性液晶としては一般に、
カイラルスメクテイックC相(SmC木)又はH相(S
mH’)を有する強誘電性液晶が用いられる。この強誘
電性液晶は電界に対して第1の光学的安定状態と第2の
光学的安定状態からなる双安定状態を有し、従って前述
のTN型の液晶で用いられた光学変調素子とは異なり、
例えば一方の電界ベクトルに対して第1の光学的安定状
態に液晶が配向し、他方の電界ベクトルに対しては第2
の光学的安定状態に液晶が配向される。また、この型の
液晶は、加えられる電界に応答して、上記2つの安定状
態のいずれかを取り、且つ電界の印加のないときはその
状態を維持する性質(双安定性)を有する。
以上のような双安定性を有する特徴に加えて、強誘電液
晶は高速応答性であるという優れた特徴を持つ。それは
強誘電液晶の持つ自発分極と印加電場が直接作用して配
向状態の転移を誘起するためであり、誘電率異方性と電
場の作用による応答速度より3〜4オーダー速い。
晶は高速応答性であるという優れた特徴を持つ。それは
強誘電液晶の持つ自発分極と印加電場が直接作用して配
向状態の転移を誘起するためであり、誘電率異方性と電
場の作用による応答速度より3〜4オーダー速い。
このように強誘電液晶はきわめて優れた特性を潜在的に
有しており、このような性質を利用することにより、上
述した従来のTN型素子の問題点の多くに対して、かな
り本質的な改善が得られる。・特に、高速光学光シャッ
ターや、高密変、大画面デイスプレィへの応用が期待さ
れる。このため強誘電性を持つ液晶材料に関しては広く
研究がなされているが、現在までに開発された強誘電性
液晶材料は、低温作動特性、高速応答性等を含めて液晶
素子に用いる十分な特性を備えているとは云い難い。
有しており、このような性質を利用することにより、上
述した従来のTN型素子の問題点の多くに対して、かな
り本質的な改善が得られる。・特に、高速光学光シャッ
ターや、高密変、大画面デイスプレィへの応用が期待さ
れる。このため強誘電性を持つ液晶材料に関しては広く
研究がなされているが、現在までに開発された強誘電性
液晶材料は、低温作動特性、高速応答性等を含めて液晶
素子に用いる十分な特性を備えているとは云い難い。
したがって応答速度を速くするには、
(ア)自発分極の大きさPsを大きくする(イ)粘度η
を小さくする (つ)印加電圧Eを高くする 方法がある。しかし印加電圧は、IC等で駆動するため
上限があり、出来るだけ低い方が望ましい。
を小さくする (つ)印加電圧Eを高くする 方法がある。しかし印加電圧は、IC等で駆動するため
上限があり、出来るだけ低い方が望ましい。
よって、実際には粘度ηを小さくするか、自発分極の大
きさPsの値を大きくする必要がある。
きさPsの値を大きくする必要がある。
−船釣に自発分極の大きい強誘電性カイラルスメクチッ
ク液晶化合物においては、自発分極のもたらすセルの内
部電界も大きく、双安定状態をとり得る素子構成への制
約が多くなる傾向にある。又、いたずらに自発分極を太
き(しても、それにつれて粘度も大きくなる傾向にあり
、結果的には応答速度はあまり速(ならないことが考え
られる。
ク液晶化合物においては、自発分極のもたらすセルの内
部電界も大きく、双安定状態をとり得る素子構成への制
約が多くなる傾向にある。又、いたずらに自発分極を太
き(しても、それにつれて粘度も大きくなる傾向にあり
、結果的には応答速度はあまり速(ならないことが考え
られる。
また、実際のデイスプレィとしての使用温度範囲が例え
ば5〜40℃程度とした場合、応答速度の変化が7般に
20倍程もあり、駆動電圧及び周波数による調節の限界
を越えているのが現状である。
ば5〜40℃程度とした場合、応答速度の変化が7般に
20倍程もあり、駆動電圧及び周波数による調節の限界
を越えているのが現状である。
以上述べたように、強誘電性液晶素子を実用化するため
には、粘度が低(高速応答性を有し、かつ応答速度の温
度依存性の小さな強誘電性カイラルスメクチック液晶組
成物が要求される。
には、粘度が低(高速応答性を有し、かつ応答速度の温
度依存性の小さな強誘電性カイラルスメクチック液晶組
成物が要求される。
代表的な強誘電性液晶セルの構成は、ガラス基板上にI
TO等で電極パターンを形成し、その上にSiO□等で
上下基板のショート防止層を形成(約1000人)、そ
の上にポリイミド(pr 、東し社5P510゜5P7
10等)膜を400人位の膜厚で形成し、さらにPI膜
をラビング処理したものを上下対称な配向になるように
向かいあわせて構成し、その基盤間隔を1〜3μmに保
つものである。
TO等で電極パターンを形成し、その上にSiO□等で
上下基板のショート防止層を形成(約1000人)、そ
の上にポリイミド(pr 、東し社5P510゜5P7
10等)膜を400人位の膜厚で形成し、さらにPI膜
をラビング処理したものを上下対称な配向になるように
向かいあわせて構成し、その基盤間隔を1〜3μmに保
つものである。
一方、このような条件下で配列した強誘電性液晶は、一
般に上下基板間をねじれた状態でつながり、−軸性の配
向を示さないことが知られている(スプレー配向)。こ
のような場合問題点のひとつに液晶層の透過率が低いこ
とである。
般に上下基板間をねじれた状態でつながり、−軸性の配
向を示さないことが知られている(スプレー配向)。こ
のような場合問題点のひとつに液晶層の透過率が低いこ
とである。
透過光量は分子配向の一軸を仮定すると、クロスニコル
下で入射光■0の強度に対してIの強度を得る。
下で入射光■0の強度に対してIの強度を得る。
ここで、Δnは屈折率異方性、dはセル厚、λは入射光
の波長、θユは双安定状態間の角度(チルト角)である
。
の波長、θユは双安定状態間の角度(チルト角)である
。
前述のセルを用い、スプレー配向をとった場合、現状で
はθ、は5〜8°である。Δndπ/λのコントロール
は物性的に簡単に行えないのでθユを大きくして、■を
太き(したいが、スタティックな配向手法によってはな
かなか達成できない。
はθ、は5〜8°である。Δndπ/λのコントロール
は物性的に簡単に行えないのでθユを大きくして、■を
太き(したいが、スタティックな配向手法によってはな
かなか達成できない。
このような問題に対して、強誘電性液晶のΔε項のトル
クを用いることにより、θ1を広げられることが知られ
ている( 1983年SIDでATTにより発表、特開
昭61−245142号、特開昭61−246722号
、特開昭61−246723号、特開昭61−2467
24号、特開昭61−249024号、特開昭61−2
49025号)。
クを用いることにより、θ1を広げられることが知られ
ている( 1983年SIDでATTにより発表、特開
昭61−245142号、特開昭61−246722号
、特開昭61−246723号、特開昭61−2467
24号、特開昭61−249024号、特開昭61−2
49025号)。
液晶のΔεが負であると、液晶分子は電界印加により基
板に平行になろうとする。この特性を利用、すなわち、
スイッチング時以外にも一定の実効的な電界を印加する
ことにより、かかるねじれ配列を解消し、θ、を増大さ
せて透過率を上げることができる(ACスタビライズ効
果)。
板に平行になろうとする。この特性を利用、すなわち、
スイッチング時以外にも一定の実効的な電界を印加する
ことにより、かかるねじれ配列を解消し、θ、を増大さ
せて透過率を上げることができる(ACスタビライズ効
果)。
本発明の目的は、強誘電性液晶素子を実用できるように
、第一に応答速度が速く、しかもその応答速度の温度依
存性が軽減されたカイラルスメクチック液晶組成物およ
びかかる液晶組成物を使用する液晶素子を提供すること
、また、第二に本発明の液晶組成物を用いることにより
、ACスタビライズ効果をもたせ、表示特性を大きく向
上させられる液晶素子を提供することにある。
、第一に応答速度が速く、しかもその応答速度の温度依
存性が軽減されたカイラルスメクチック液晶組成物およ
びかかる液晶組成物を使用する液晶素子を提供すること
、また、第二に本発明の液晶組成物を用いることにより
、ACスタビライズ効果をもたせ、表示特性を大きく向
上させられる液晶素子を提供することにある。
(以下余白)
・ノー一二二5
〔問題を解決するための手段〕
下記一般式
%式%)
本発明は下記一般式
R3X3 AI Z+
B−622−A2 X4)、1R4
(n)
(ただし、
式中、
は置換基を有していてもよいC1〜CI8の直鎖状又は
分岐状のアルキル基、 は単結合。
分岐状のアルキル基、 は単結合。
O
O
Z]
は単結合。
lは1−12゜)
x 3・
は
単結合、
で示される化合物の少なくとも一種と、R3゜
R4は
またはC
1〜CI8の置換基を
有してよい直鎖状又は分岐状のアルキル基、5は−H2
−CH3、
nはOまたは10)
で示される化合物の少なくとも1種とを含有する前記一
般式 で示される化合物の具体的な構 ことを特徴とする強誘電性カイラルスメクチック造式の
例を以下に示す。
般式 で示される化合物の具体的な構 ことを特徴とする強誘電性カイラルスメクチック造式の
例を以下に示す。
液晶組成物ならびにかかる液晶組成物を一対の電極基板
間に配置してなる液晶素子を提供するものである。
間に配置してなる液晶素子を提供するものである。
(以下余白)
と−一
(l
(l
一般式
で示される化合物は下記に示すような
合成経路A、B、Cで得ることができる。
合成経路A
合成経路B
合成経路C
(X l ニー0−)
一般式(1)で示される化合物の代表的な合成例を以下
に示す。
に示す。
合成例1(化合物No、1−17の合成)p−2−フル
オロオクチルオキシフェノール1.OOg(4、16m
M )をピリジン10mn、)ルエン5m、ffに溶
解させ、トランス−4−n−ペンチルシクロヘキサンカ
ルボン酸クロライド1 、30 g (6、OOm M
)をトルエン5mI!に溶解した溶液を、5°C以下
、20〜40分間で滴下した。滴下後、室温で一晩撹拌
し、白色沈殿を得た。
オロオクチルオキシフェノール1.OOg(4、16m
M )をピリジン10mn、)ルエン5m、ffに溶
解させ、トランス−4−n−ペンチルシクロヘキサンカ
ルボン酸クロライド1 、30 g (6、OOm M
)をトルエン5mI!に溶解した溶液を、5°C以下
、20〜40分間で滴下した。滴下後、室温で一晩撹拌
し、白色沈殿を得た。
反応終了後、反応物をベンゼンで抽出し、さらにこのベ
ンゼン層を蒸留水で洗ったのち、ベンゼン層を硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、ベンゼンを留去した。さらにシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、さらに
エタノール、/メタノールで再結晶して、トランス−4
−n−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸−p−2−フ
ルオロオクチルオキシフェニルエステル1.20g (
2,85mM)を得た。(収率68.6%) NMRデータ(ppm) 0.83〜2.83ppm (34H,m)4 、
OO〜4 、50 p p m (2HXq )7、
llppm (4H,5)IRデータ(c
m ’ ) 3456、 2928. 2852. 1742. 1
508゜1470、 1248. 1200. 116
6、 1132゜854゜ 相転移温度(0C) (ここで、S3.S4.S5.S6は、S m C木よ
りも秩序度の高い相を示す。) 合成例2(化合物No、1−34の合成)十分に窒素置
換された容器に、(−)−2−フルオロヘプタツール0
.40g (3,0mmol)と乾燥ピリジン1 、
OOg (13m m o 1 )を入れ水冷下で30
分間撹拌した。その溶液にp−t−ルエンスルホン酸り
ロリド0.69g (3,6mmol)を加え、そのま
ま5時間撹拌を続けた。反応終了後、INH(J!10
mAを加え、塩化メチレン10m+1!で2回抽出を行
った後、その抽出液を蒸留水10mj!で1回洗浄した
。得られた塩化メチレン溶液に無水硫酸ナトリウムを適
宜加えて乾燥したのち、溶媒を留去しく+) −2フル
オロヘプチルp−)ルエンスルホン酸エステル0 、5
9 g (2、0m m o l )を得た。
ンゼン層を蒸留水で洗ったのち、ベンゼン層を硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、ベンゼンを留去した。さらにシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、さらに
エタノール、/メタノールで再結晶して、トランス−4
−n−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸−p−2−フ
ルオロオクチルオキシフェニルエステル1.20g (
2,85mM)を得た。(収率68.6%) NMRデータ(ppm) 0.83〜2.83ppm (34H,m)4 、
OO〜4 、50 p p m (2HXq )7、
llppm (4H,5)IRデータ(c
m ’ ) 3456、 2928. 2852. 1742. 1
508゜1470、 1248. 1200. 116
6、 1132゜854゜ 相転移温度(0C) (ここで、S3.S4.S5.S6は、S m C木よ
りも秩序度の高い相を示す。) 合成例2(化合物No、1−34の合成)十分に窒素置
換された容器に、(−)−2−フルオロヘプタツール0
.40g (3,0mmol)と乾燥ピリジン1 、
OOg (13m m o 1 )を入れ水冷下で30
分間撹拌した。その溶液にp−t−ルエンスルホン酸り
ロリド0.69g (3,6mmol)を加え、そのま
ま5時間撹拌を続けた。反応終了後、INH(J!10
mAを加え、塩化メチレン10m+1!で2回抽出を行
った後、その抽出液を蒸留水10mj!で1回洗浄した
。得られた塩化メチレン溶液に無水硫酸ナトリウムを適
宜加えて乾燥したのち、溶媒を留去しく+) −2フル
オロヘプチルp−)ルエンスルホン酸エステル0 、5
9 g (2、0m m o l )を得た。
収率は66%である。生成物の比旋光度およびIRデー
タは下記の通りである。
タは下記の通りである。
比旋光度[αコ賃’+2.59゜
(cm 1 、CHCf 3)。
比旋光度[αコ溜+9.58゜
(cm I S CHCf 3)。
IR(cm−1):
2900、 2850、 1600. 145
0゜1350、 1170、 1090、 98
01810、 660、 5500上記のよう
にして得られた(+)−2−フルオロヘプチルp−トル
エンスルホン酸エステル0.43g(1、5m m o
l )と5−オクチル−2−(4−ヒドロキシフェニ
ル)ピリミジン0.28g (1,0mmol)に1−
ブタノール0.2 m !!を加えよく撹拌した。その
溶液に、あらかじめl−ブタノール1.0rr+Ilに
水酸化ナトリウム0.048g (1,2mmo+)を
溶解させて調製しておいたアルカリ溶液を速やかに注ぎ
5時間半、加熱還流した。反応終了後蒸留水10 m
I!を加え、ベンゼン10m1および5mI!でそれぞ
れ1回づつ抽出を行った後、その抽出液に無水硫酸ナト
リウムを適宜加えて乾燥した。乾燥後、溶媒を留去し、
シリカゲルカラム(クロロホルム)により目的物である
(+)−5−オクチル−2−[4(2−フルオロヘプチ
ルオキシ)フェニル]ピリミジン0 、17 g (0
、43m m o 1 )を得た。
0゜1350、 1170、 1090、 98
01810、 660、 5500上記のよう
にして得られた(+)−2−フルオロヘプチルp−トル
エンスルホン酸エステル0.43g(1、5m m o
l )と5−オクチル−2−(4−ヒドロキシフェニ
ル)ピリミジン0.28g (1,0mmol)に1−
ブタノール0.2 m !!を加えよく撹拌した。その
溶液に、あらかじめl−ブタノール1.0rr+Ilに
水酸化ナトリウム0.048g (1,2mmo+)を
溶解させて調製しておいたアルカリ溶液を速やかに注ぎ
5時間半、加熱還流した。反応終了後蒸留水10 m
I!を加え、ベンゼン10m1および5mI!でそれぞ
れ1回づつ抽出を行った後、その抽出液に無水硫酸ナト
リウムを適宜加えて乾燥した。乾燥後、溶媒を留去し、
シリカゲルカラム(クロロホルム)により目的物である
(+)−5−オクチル−2−[4(2−フルオロヘプチ
ルオキシ)フェニル]ピリミジン0 、17 g (0
、43m m o 1 )を得た。
収率は43%であり、以下のような比旋光度およびIR
データが得られた。
データが得られた。
比旋光度[α]f”+0.44゜
(cm1、CHCjl! 3)。
比旋光度[α]溜+4.19゜
(cm1、CH(13)。
IR(cm−1):
2900、2850. 1600、1580゜1420
、 1250、1160、800゜720、 65
0、 550゜ 前記一般式(II)で示される化合物の具体的な構造式
の例を以下に示す。
、 1250、1160、800゜720、 65
0、 550゜ 前記一般式(II)で示される化合物の具体的な構造式
の例を以下に示す。
L ”ヨ
(2〜15)
しM 2 L:tlL: 2H5
N
前記一般式(II)で示される化合物は、例えばUSP
4,510,069、フライブルガーアルバイツターグ
ング フルースイツヒ クリスターレ(Freibur
genArbeitstagung Flussig
kristalle)116(1986年)等に記載さ
れる合成法により得られる。
4,510,069、フライブルガーアルバイツターグ
ング フルースイツヒ クリスターレ(Freibur
genArbeitstagung Flussig
kristalle)116(1986年)等に記載さ
れる合成法により得られる。
代表的な合成例を以下に示す。
合成例2(化合物No、2−52の合成)50mlナス
フラスコに下記化合物2.5gと臭化ブチル4.1gを
入れ、 7m!!のトルエンに溶解させた。次に0.43gのナ
トリウムアミド50%トルエン溶液を添加し、その後5
時間加熱還流を行った。得られた粗製物はシリカゲルク
ロマトグラフィーにて精製し、目的のγ−1−シアノー
1−ブチルーシス−4−(トランス−4−ブチルシクロ
ヘキシル)シクロヘキサンを得た。
フラスコに下記化合物2.5gと臭化ブチル4.1gを
入れ、 7m!!のトルエンに溶解させた。次に0.43gのナ
トリウムアミド50%トルエン溶液を添加し、その後5
時間加熱還流を行った。得られた粗製物はシリカゲルク
ロマトグラフィーにて精製し、目的のγ−1−シアノー
1−ブチルーシス−4−(トランス−4−ブチルシクロ
ヘキシル)シクロヘキサンを得た。
m、p、9°C,C,り36℃
本発明の液晶組成物は、前記一般式(I)で示される化
合物の少なくとも1種、前記一般式(n)で示される化
合物の少なくとも1種とを、適当な割合で混合すること
により得ることができる。
合物の少なくとも1種、前記一般式(n)で示される化
合物の少なくとも1種とを、適当な割合で混合すること
により得ることができる。
又、本発明による液晶組成物と、他の液晶性化合物1種
以上とをさらに適当な割合で混合し、本発。
以上とをさらに適当な割合で混合し、本発。
明の液晶組成物としても良い。
又、本発明による液晶組成物は、強誘電性液晶組成物、
特に強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物が好まし
い。
特に強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物が好まし
い。
本発明で用いる他の液晶性化合物の具体例を下記にあげ
る。
る。
11、x−J
n−C8H170+CO3+ OCR2ClIC2H5
ネ (sb ) υ υ υ υ υ υ υ 本発明の一般式(Dで示される液晶性化合物、一般式(
II)で示される液晶性化合物それぞれと、上述した他
の液晶性化合物一種以上、あるいは、それを含む強誘電
性液晶性組成物(強誘電性液晶材料と略す)との配合割
合は、強誘電性液晶材料100重量部当り、本発明一般
式(I)、一般式(IF)で示される液晶性化合物それ
ぞれを1〜300重量部、より好ましくは1〜100重
量部とすることが好ましい。
ネ (sb ) υ υ υ υ υ υ υ 本発明の一般式(Dで示される液晶性化合物、一般式(
II)で示される液晶性化合物それぞれと、上述した他
の液晶性化合物一種以上、あるいは、それを含む強誘電
性液晶性組成物(強誘電性液晶材料と略す)との配合割
合は、強誘電性液晶材料100重量部当り、本発明一般
式(I)、一般式(IF)で示される液晶性化合物それ
ぞれを1〜300重量部、より好ましくは1〜100重
量部とすることが好ましい。
また、本発明の一般式(1)、一般式(II)で示され
る液晶性化合物のいずれか、あるいは全てを2種以上用
いる場合も強誘電性液晶材料との配合割合は前述した強
誘電性液晶材料100重量部当り、本発明一般式(1)
、一般式(II)で示される液晶性化合物のいずれか、
あるいは全ての2種以上の混合物を1〜500重量部、
より好ましくは1〜100重量部とすることがのぞまし
い。
る液晶性化合物のいずれか、あるいは全てを2種以上用
いる場合も強誘電性液晶材料との配合割合は前述した強
誘電性液晶材料100重量部当り、本発明一般式(1)
、一般式(II)で示される液晶性化合物のいずれか、
あるいは全ての2種以上の混合物を1〜500重量部、
より好ましくは1〜100重量部とすることがのぞまし
い。
第1図は強誘電性液晶素子の構成の説明のために、本発
明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の1例の断面概略
図である。
明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の1例の断面概略
図である。
第1図において符号lは強誘電性液晶層、2−(まガラ
ス基板、3は透明電極、4は絶縁性配向制御層、5はス
ペーサー、6はリード線、7は電源、8は偏光板、9は
光源を示している。
ス基板、3は透明電極、4は絶縁性配向制御層、5はス
ペーサー、6はリード線、7は電源、8は偏光板、9は
光源を示している。
2枚のガラス基板2には、それぞれIn2O3゜SnO
2あるいはITO(Indium−Tin 0xid
e)等の薄膜から成る透明電極が被覆されている。その
上にポリイミドの様な高分子の薄膜をガーゼやアセテー
ト植毛布等でラビングして、液晶をラビング方向に並べ
る絶縁性配向制御層が形成されている。また絶縁物質と
して例えばシリコン窒化物、水素を含有するシリコン炭
化物、シリコン酸化物、硼素窒化物、水素を含有する硼
素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジル
コニウム酸化物、チタン酸化物やフッ化マグネシウムな
どの無機物質絶縁層を形成し、その上にポリビニルアル
コール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステル
イミド、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポリカーボ
ネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ
酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹
脂、メラミン樹脂、ユリャ樹脂、アクリル樹脂やフォト
レジスト樹脂などの有機絶縁物質を配向制御層として、
2層で絶縁性配向制御層が形成されていてもよく、また
無機物質絶縁性配向制御層あるいは有機物質絶縁性配向
制御層単層であっても良い。この絶縁性配向制御層が無
機系ならば蒸着法などで形成でき、有機系ならば有機絶
縁物質を溶解させた溶液、またはその前駆体溶液(溶剤
0.1〜20重量%、好ましくは0.2〜10重量%)
を用いて、スピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリーン
印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所
定の硬化条件下(例えば加熱下)で硬化させ形成させる
ことができる。
2あるいはITO(Indium−Tin 0xid
e)等の薄膜から成る透明電極が被覆されている。その
上にポリイミドの様な高分子の薄膜をガーゼやアセテー
ト植毛布等でラビングして、液晶をラビング方向に並べ
る絶縁性配向制御層が形成されている。また絶縁物質と
して例えばシリコン窒化物、水素を含有するシリコン炭
化物、シリコン酸化物、硼素窒化物、水素を含有する硼
素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジル
コニウム酸化物、チタン酸化物やフッ化マグネシウムな
どの無機物質絶縁層を形成し、その上にポリビニルアル
コール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステル
イミド、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポリカーボ
ネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ
酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹
脂、メラミン樹脂、ユリャ樹脂、アクリル樹脂やフォト
レジスト樹脂などの有機絶縁物質を配向制御層として、
2層で絶縁性配向制御層が形成されていてもよく、また
無機物質絶縁性配向制御層あるいは有機物質絶縁性配向
制御層単層であっても良い。この絶縁性配向制御層が無
機系ならば蒸着法などで形成でき、有機系ならば有機絶
縁物質を溶解させた溶液、またはその前駆体溶液(溶剤
0.1〜20重量%、好ましくは0.2〜10重量%)
を用いて、スピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリーン
印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所
定の硬化条件下(例えば加熱下)で硬化させ形成させる
ことができる。
絶縁性配向制御層の層厚は通常30人〜1μm、好まし
くは30人〜3000人、さらに好ましくは50人〜1
000人が適している。
くは30人〜3000人、さらに好ましくは50人〜1
000人が適している。
この2枚のガラス基板2はスペーサー5によって任意の
間隔に保たれている。例えば所定の直径を持つシリカビ
ーズ、アルミナビーズをスペーサーとしてガラス基板2
枚で挾持し、周囲をシール材、例えばエポキシ系接着材
を用いて密封する方法がある。その他スペーサーとして
高分子フィルムやガラスファイバーを使用しても良い。
間隔に保たれている。例えば所定の直径を持つシリカビ
ーズ、アルミナビーズをスペーサーとしてガラス基板2
枚で挾持し、周囲をシール材、例えばエポキシ系接着材
を用いて密封する方法がある。その他スペーサーとして
高分子フィルムやガラスファイバーを使用しても良い。
この2枚のガラス基板の間に強誘電性液晶が封入されて
いる。
いる。
強誘電性液晶が封入された強誘電性液晶層は、一般には
0.5〜20μm1好ましくは1〜5μmである。
0.5〜20μm1好ましくは1〜5μmである。
また、この強誘電性液晶は室温を含む広い温度域(特に
低温側)でSmC*相(カイラルスメクチックC相)を
有し、高速応答性を有することが望ましい。さらに応答
速度の温度依存性が小さいこと、および駆動電圧マージ
ンが広いことが望まれる。
低温側)でSmC*相(カイラルスメクチックC相)を
有し、高速応答性を有することが望ましい。さらに応答
速度の温度依存性が小さいこと、および駆動電圧マージ
ンが広いことが望まれる。
また、特に素子とした場合に良好な均一配向性を示すモ
ノドメイン状態を得るには、その強誘電性液晶は等吉相
からch相(コレステリック相)−S’m A相(スメ
クチックA相)−SmC*相(カイラルスメクチックC
相)という相転移系列を有していることが望ましい。
ノドメイン状態を得るには、その強誘電性液晶は等吉相
からch相(コレステリック相)−S’m A相(スメ
クチックA相)−SmC*相(カイラルスメクチックC
相)という相転移系列を有していることが望ましい。
透明電極3からはリード線によって外部電源7に接続さ
れている。
れている。
またガラス基板2の外側には偏光板8が貼り合わせであ
る。
る。
第1図は透明型なので光源9を備えている。
第2図は強誘電性液晶素子の動作説明のために、セルの
例を模式的に描いたものである。21aと21bはそれ
ぞれIn 203 、 SnO2あるいはITO(In
dium−Tin 0xide)等の薄膜からなる透
明電極で被覆された基板(ガラス板)であり、その間に
液晶分子層22がガラス面に垂直になるよう配向したS
mC*相またはSmH*相の液晶が封入されている。太
線で示した線23が液晶分子を表わしており、この液晶
分子23はその分子に直交した方向に双極子モーメント
(P±)24を有している。基板21aと21b上の電
極間に一定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子2
3のらせん構造がほどけ、双極子モーメント(P工)2
4がすべて電界方向に向くよう、液晶分子23は配向方
向を変えることができる。液晶分子23は細長い形状を
有しており、その長軸方向と短軸方向で屈折率異方性を
示し、従って例えばガラス面の上下に互いにクロスニコ
ルの偏光子を置けば、電圧印加極性によって光学特性が
変わる液晶光学変調素子となることは、容易に理解され
る。
例を模式的に描いたものである。21aと21bはそれ
ぞれIn 203 、 SnO2あるいはITO(In
dium−Tin 0xide)等の薄膜からなる透
明電極で被覆された基板(ガラス板)であり、その間に
液晶分子層22がガラス面に垂直になるよう配向したS
mC*相またはSmH*相の液晶が封入されている。太
線で示した線23が液晶分子を表わしており、この液晶
分子23はその分子に直交した方向に双極子モーメント
(P±)24を有している。基板21aと21b上の電
極間に一定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子2
3のらせん構造がほどけ、双極子モーメント(P工)2
4がすべて電界方向に向くよう、液晶分子23は配向方
向を変えることができる。液晶分子23は細長い形状を
有しており、その長軸方向と短軸方向で屈折率異方性を
示し、従って例えばガラス面の上下に互いにクロスニコ
ルの偏光子を置けば、電圧印加極性によって光学特性が
変わる液晶光学変調素子となることは、容易に理解され
る。
本発明の光学変調素子で好ましく用いられる液晶セルは
、その厚さを充分に薄く(例えば10μ以下)すること
ができる。このように液晶層が薄(なるにしたがい、第
3図に示すように電界を印加していない状態でも液晶分
子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメントPaま
たはpbは上向き(34a)または下向き(34b)の
どちらかの状態をとる。このようなセルに、第3図に示
す如く一定の閾値以上の極性の異る電界EaまたはEb
を電圧印加手段31aと31bにより付与すると、双極
子モーメントは電界EaまたはEbの電界ベクトルに対
応して上向き34aまたは下向き34bと向きを変え、
それに応じて液晶分子は、第1の安定状態33aかある
いは第2の安定状態33bの何れか一方に配向する。
、その厚さを充分に薄く(例えば10μ以下)すること
ができる。このように液晶層が薄(なるにしたがい、第
3図に示すように電界を印加していない状態でも液晶分
子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメントPaま
たはpbは上向き(34a)または下向き(34b)の
どちらかの状態をとる。このようなセルに、第3図に示
す如く一定の閾値以上の極性の異る電界EaまたはEb
を電圧印加手段31aと31bにより付与すると、双極
子モーメントは電界EaまたはEbの電界ベクトルに対
応して上向き34aまたは下向き34bと向きを変え、
それに応じて液晶分子は、第1の安定状態33aかある
いは第2の安定状態33bの何れか一方に配向する。
このような強誘電性を光学変調素子として用いることの
利点は先にも述べたが2つある。
利点は先にも述べたが2つある。
その第1は、応答速度が極めて速いことであり、第2は
液晶分子の配向が双安定性を有することである。第2の
点を例えば第3図によって更に説明すると、電界Eaを
印加すると液晶分子は第1の安定状態33aに配向する
が、この状態は電界を切っても安定である。また、逆向
きの電界Ebを印加すると、液晶分子は第2の安定状態
33bに配向してその分子の向きを変えるが、やはり電
界を切ってもこの状態に留っている。また与える電界E
aあるいはEbが一定の閾値を越えない限り、それぞれ
前の配向状態にやはり維持されている。
液晶分子の配向が双安定性を有することである。第2の
点を例えば第3図によって更に説明すると、電界Eaを
印加すると液晶分子は第1の安定状態33aに配向する
が、この状態は電界を切っても安定である。また、逆向
きの電界Ebを印加すると、液晶分子は第2の安定状態
33bに配向してその分子の向きを変えるが、やはり電
界を切ってもこの状態に留っている。また与える電界E
aあるいはEbが一定の閾値を越えない限り、それぞれ
前の配向状態にやはり維持されている。
以下実施例により本発明について更に詳細に説明するが
、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例1
下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物1
−Aを作成した。
−Aを作成した。
例示化合物No。
構造式
例示化合物No。
構 造 式
更に、この液晶組成物1−Aに対して、以下に示す例示
化合物を、各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物
1−Bを作成した。
化合物を、各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物
1−Bを作成した。
例示化合物No。
構造式
次に、この液晶組成物1−Bを以下の手順で作成したセ
ルを用いて、素子特性等を観察した。
ルを用いて、素子特性等を観察した。
2枚の1.1mm厚のガラス板を用意し、それぞれのガ
ラス板上にITO膜を形成し、電圧印加電極を作成し、
さらにこの上にSiO2を蒸着させ絶縁層とした。
ラス板上にITO膜を形成し、電圧印加電極を作成し、
さらにこの上にSiO2を蒸着させ絶縁層とした。
この基板上にポリイミド樹脂前駆体[東し■5P−71
0] 1.0%ジメチルアセトアミド溶液を回転数25
0Orpm、のスピンナーで15秒間塗布した。成膜後
、60分間、300°C加熱縮合焼成処理を施した。こ
の時の塗膜の膜厚は約200人であった。
0] 1.0%ジメチルアセトアミド溶液を回転数25
0Orpm、のスピンナーで15秒間塗布した。成膜後
、60分間、300°C加熱縮合焼成処理を施した。こ
の時の塗膜の膜厚は約200人であった。
この焼成後の被膜には、アセテート植毛布によるラビン
グ処理がなされ、その後イソプロピルアルコール液で洗
浄し、平均粒径1.5μmのシリカビーズを一方のガラ
ス板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互い
に平行となる様にし、接着シール剤[リクソンポンド(
チッソ(掬)コを用いてガラス板を貼り合わせ、60分
間、100°Cにて加熱乾燥し、セルを作成した。この
セルのセル厚をベレツク位相板によって測定したところ
約1.5μmであった。
グ処理がなされ、その後イソプロピルアルコール液で洗
浄し、平均粒径1.5μmのシリカビーズを一方のガラ
ス板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互い
に平行となる様にし、接着シール剤[リクソンポンド(
チッソ(掬)コを用いてガラス板を貼り合わせ、60分
間、100°Cにて加熱乾燥し、セルを作成した。この
セルのセル厚をベレツク位相板によって測定したところ
約1.5μmであった。
このセルに上述の液晶組成物1−Bを等方性液体状態で
注入し、等吉相から20℃/hで25°Cまで徐冷する
ことにより、強誘電性液晶素子を作成した。
注入し、等吉相から20℃/hで25°Cまで徐冷する
ことにより、強誘電性液晶素子を作成した。
この強誘電性液晶素子を用いて、ピーク・トウ・ピーク
電圧Vpp=25Vの電圧印加により、直交ニコル下で
の光学的な応答(透過光量変化0〜90%)を検知して
応答速度(以後、光学応答速度という)を測定した。そ
の結果を次に示す。
電圧Vpp=25Vの電圧印加により、直交ニコル下で
の光学的な応答(透過光量変化0〜90%)を検知して
応答速度(以後、光学応答速度という)を測定した。そ
の結果を次に示す。
光学応答速度
10℃ 25°C40°C
935p sec 350 μsec 1
42 μsecまた、25℃におけるこの駆動時のコン
トラストは13であり、明瞭なスイッチング動作が観察
され、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。
42 μsecまた、25℃におけるこの駆動時のコン
トラストは13であり、明瞭なスイッチング動作が観察
され、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。
比較例1
実施例1で使用した液晶組成物1−Bに代えて、例示化
合物No、 1−21. 1−33. 1−102を混
合せずにl−Aに対して例示化合物No、 2−27.
2−63゜2−103のみを実施例1と同じ重量部で混
合した液晶組成物1−C1および例示化合物No、2−
27゜2−63. 2−103を混合せずに1−Aに対
して例示化合物No、1−21. 1−33. 1−1
02のみを実施例1と同じ重量部で混合した液晶組成物
1−Dを作成した。
合物No、 1−21. 1−33. 1−102を混
合せずにl−Aに対して例示化合物No、 2−27.
2−63゜2−103のみを実施例1と同じ重量部で混
合した液晶組成物1−C1および例示化合物No、2−
27゜2−63. 2−103を混合せずに1−Aに対
して例示化合物No、1−21. 1−33. 1−1
02のみを実施例1と同じ重量部で混合した液晶組成物
1−Dを作成した。
これらの液晶組成物1−C,1−D及び1−Aを用いた
以外は、全(実施例1.と同様の方法でそれぞれ強誘電
性液晶素子を作成し、実施例1と同様の方法で光学応答
速度を測定した。その結果を次に示す。
以外は、全(実施例1.と同様の方法でそれぞれ強誘電
性液晶素子を作成し、実施例1と同様の方法で光学応答
速度を測定した。その結果を次に示す。
光学応答速度
10℃ 25°0 40°CI −A
1360μsec 430μsec 1
47μ5ec1−CI416 μsec 460
μsec 153 μsec1−D 94
0psec 342μsec 123μse
c実施例1と比較例1より明らかな様に、本発明による
液晶組成物を含有する強誘電性液晶素子の方が低温にお
ける作動特性、高速応答性が改善され、また、応答速度
の温度依存性も軽減されている。
1360μsec 430μsec 1
47μ5ec1−CI416 μsec 460
μsec 153 μsec1−D 94
0psec 342μsec 123μse
c実施例1と比較例1より明らかな様に、本発明による
液晶組成物を含有する強誘電性液晶素子の方が低温にお
ける作動特性、高速応答性が改善され、また、応答速度
の温度依存性も軽減されている。
実施例2
下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物2
−Aを作成した。
−Aを作成した。
例示化合物No、 構造式%式%
構 造 式
重量部
更に、この液晶組成物2−Aに対して、以下に示す例示
化合物を、各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物
2−Bを作成した。
化合物を、各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物
2−Bを作成した。
例示化合物No。
構造式
この液晶組成物を用いた以外は、全〈実施例1と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例1と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察
した。
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例1と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察
した。
この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
光学応答速度
10°C25°C40°C
960μsec 380 μsec 13
71.t secまた、25℃におけるこの駆動時のコ
ントラストは14であり、明瞭なスイッチング動作が観
察され、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった
。
71.t secまた、25℃におけるこの駆動時のコ
ントラストは14であり、明瞭なスイッチング動作が観
察され、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった
。
比較例2
実施例2で使用した液晶組成物2−Bに代えて、例示化
合物No、1−21. 1−33. 1−102を混合
せずに2−Aに対して例示化合物No、2−27.2−
63゜2−103のみを実施例1と同じ重量部で混合し
た液晶組成物 2−01および例示化合物No、 2−
27 。
合物No、1−21. 1−33. 1−102を混合
せずに2−Aに対して例示化合物No、2−27.2−
63゜2−103のみを実施例1と同じ重量部で混合し
た液晶組成物 2−01および例示化合物No、 2−
27 。
2−63.2−103を混合せずに2−Aに対して例示
化合物No、!−21,1−33,1−102のみを実
施例1と同じ重量部で混合した液晶組成物2−Dを作成
した。
化合物No、!−21,1−33,1−102のみを実
施例1と同じ重量部で混合した液晶組成物2−Dを作成
した。
これらの液晶組成物2−C,2−D及び2−Aを用いた
以外は、全〈実施例1と同様の方法でそれぞれ強誘電性
液晶素子を作成し、実施例1と同様の方法で光学応答速
度を測定した。その結果を次に示す。
以外は、全〈実施例1と同様の方法でそれぞれ強誘電性
液晶素子を作成し、実施例1と同様の方法で光学応答速
度を測定した。その結果を次に示す。
光学応答速度
10’c 25°C40°C
2−A 1410 μsec 435 p
sec 155 μ5ec2−CI437 μse
c 442 μsec 158 μ5ec2−
D 972 μsec 338 p sec
125 p sec実施例2と比較例2より明ら
かな様に、本発明による液晶組成物を含有する強誘電性
液晶素子の方が低温における作動特性、高速応答性が改
善され、また、応答速度の温度依存性も軽減されている
。
sec 155 μ5ec2−CI437 μse
c 442 μsec 158 μ5ec2−
D 972 μsec 338 p sec
125 p sec実施例2と比較例2より明ら
かな様に、本発明による液晶組成物を含有する強誘電性
液晶素子の方が低温における作動特性、高速応答性が改
善され、また、応答速度の温度依存性も軽減されている
。
(以下、余白)
実施例3
下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物3
−Aを作成した。
−Aを作成した。
例示化合物No、 構造式%式%
構 造 式
重1部
更に、この液晶組成物3−Aに対して、以下に示す例示
化合物を、各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物
3−Bを作成した。
化合物を、各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物
3−Bを作成した。
例示化合物No。
構造式
この液晶組成物を用いた以外は、全(実施例1と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例1と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察
した。
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例1と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察
した。
この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
光学応答速度
10℃ 25°C40°C
990p sec 349 μsec
128 μsecまた、25℃におけるこの駆動時のコ
ントラストは12であり、明瞭なスイッチング動作が観
察され、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった
。
128 μsecまた、25℃におけるこの駆動時のコ
ントラストは12であり、明瞭なスイッチング動作が観
察され、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった
。
比較例3
実施例3で使用した液晶組成物3−Bに代えて、例示化
合物No、1−21. 1−33. 1−102を混合
せずに3−Aに対して例示化合物No、2−27.2−
63゜2−103のみを実施例1と同じ重量部で混合し
た液晶組成物3−C1および例示化合物No、 2−2
7 。
合物No、1−21. 1−33. 1−102を混合
せずに3−Aに対して例示化合物No、2−27.2−
63゜2−103のみを実施例1と同じ重量部で混合し
た液晶組成物3−C1および例示化合物No、 2−2
7 。
2−63.2−103を混合せずに3−Aに対して例示
化合物No、1−21. 1−33. 1−102のみ
を実施例1と同じ重量部で混合した液晶組成物3−Dを
作成した。
化合物No、1−21. 1−33. 1−102のみ
を実施例1と同じ重量部で混合した液晶組成物3−Dを
作成した。
これらの液晶組成物3−C,3−D及び3−Aを用いた
以外は、全(実施例1と同様の方法でそれぞれ強誘電性
液晶素子を作成し、実施例1と同様の方法で光学応答速
度を測定した。その結果を次に示す。
以外は、全(実施例1と同様の方法でそれぞれ強誘電性
液晶素子を作成し、実施例1と同様の方法で光学応答速
度を測定した。その結果を次に示す。
光学応答速度
10℃ 25℃ 40°C3−A
1155μsec 362μsec 133
μ5ec3−CI261 μsec 397 μs
ec 145 p 5ec3−D 985
p sec 336 μsec 121 μ
sec実施例3と比較例3より明らかな様に、本発明に
よる液晶組成物を含有する強誘電性液晶素子の方が低温
における作動特性、高速応答性が改善され、また、応答
速度の温度依存性も軽減されている。
1155μsec 362μsec 133
μ5ec3−CI261 μsec 397 μs
ec 145 p 5ec3−D 985
p sec 336 μsec 121 μ
sec実施例3と比較例3より明らかな様に、本発明に
よる液晶組成物を含有する強誘電性液晶素子の方が低温
における作動特性、高速応答性が改善され、また、応答
速度の温度依存性も軽減されている。
実施例4
実施例1で使用した液晶組成物1−Aに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物4−Bを得た。
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物4−Bを得た。
例示化合物No、 構 造 式この液晶組成
物を用いた以外は、全(実施例1と同様の方法で強誘電
性液晶素子を作成し、実施例1と同様の方法で光学応答
速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。
物を用いた以外は、全(実施例1と同様の方法で強誘電
性液晶素子を作成し、実施例1と同様の方法で光学応答
速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
光学応答速度
10°C25°C40°C
942μsec 342μsec 136
μsecまた、25°Cにおけるこの駆動時のコントラ
ストは12であり、明瞭なスイッチング動作が観察され
、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。
μsecまた、25°Cにおけるこの駆動時のコントラ
ストは12であり、明瞭なスイッチング動作が観察され
、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。
比較例4
実施例4で使用した液晶組成物4−Bに代えて、例示化
合物No、1−1. 1−117を混合せずにl−Aに
対して例示化合物No、 2−28.2−49.2−1
08のみを実施例1と同じ重量部で混合した液晶組成物
4−01および例示化合物No、 2−28.2−49
゜2−108を混合せずに1−Aに対して例示化合物N
o、 l−1,] 117のみを実施例1と同じ重量
部で混合した液晶組成物4−Dを作成した。
合物No、1−1. 1−117を混合せずにl−Aに
対して例示化合物No、 2−28.2−49.2−1
08のみを実施例1と同じ重量部で混合した液晶組成物
4−01および例示化合物No、 2−28.2−49
゜2−108を混合せずに1−Aに対して例示化合物N
o、 l−1,] 117のみを実施例1と同じ重量
部で混合した液晶組成物4−Dを作成した。
これらの液晶組成物4−C,4−D及び1−Aを用いた
以外は、全〈実施例1と同様の方法でそれぞれ強誘電性
液晶素子を作成し、実施例1と同様の方法で光学応答速
度を測定した。その結果を次に示す。
以外は、全〈実施例1と同様の方法でそれぞれ強誘電性
液晶素子を作成し、実施例1と同様の方法で光学応答速
度を測定した。その結果を次に示す。
光学応答速度
10°C25°C40°C
I −A 1360μsec 430μs
ec 147μ5ec4−C1380p sec
453 μsec 151 u、5ec4−D
9467zsec 336μsec
116psec実施例4と比較例4より明らかな様
に、本発明による液晶組成物を含有する強誘電性液晶素
子の方が低温における作動特性、高速応答性が改善され
、また、応答速度の温度依存性も軽減されている。
ec 147μ5ec4−C1380p sec
453 μsec 151 u、5ec4−D
9467zsec 336μsec
116psec実施例4と比較例4より明らかな様
に、本発明による液晶組成物を含有する強誘電性液晶素
子の方が低温における作動特性、高速応答性が改善され
、また、応答速度の温度依存性も軽減されている。
(以下余白)
乙二」
実施例5
実施例2で使用した液晶組成物2−Aに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物5−Bを得た。
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物5−Bを得た。
例示化合物No、 構 造 式この液晶組成
物を用いた以外は、全〈実施例1と同様の方法で強誘電
性液晶素子を作成し、実施例1と同様の方法で光学応答
速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。
物を用いた以外は、全〈実施例1と同様の方法で強誘電
性液晶素子を作成し、実施例1と同様の方法で光学応答
速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。
この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
光学応答速度
100C25°C40’C
978μsec 372 μsec 13
3 μsecまた、25°Cにおけるこの駆動時のコン
トラストは11であり、明瞭なスイッチング動作が観察
され、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。
3 μsecまた、25°Cにおけるこの駆動時のコン
トラストは11であり、明瞭なスイッチング動作が観察
され、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。
比較例5
実施例5で使用した液晶組成物5−Bに代えて、例示化
合物No、l−1,l−117を混合せずに2−Aに対
して例示化合物No、 2−28.2−49.2−10
8のみを実施例1と同じ重量部で混合した液晶組成物5
−C1および例示化合物No、 2−28.2−49゜
2−108を混合せずに2−Aに対して例示化合物No
、l−1,1−117のみを実施例1と同じ重量部で混
合した液晶組成物5−Dを作成した。
合物No、l−1,l−117を混合せずに2−Aに対
して例示化合物No、 2−28.2−49.2−10
8のみを実施例1と同じ重量部で混合した液晶組成物5
−C1および例示化合物No、 2−28.2−49゜
2−108を混合せずに2−Aに対して例示化合物No
、l−1,1−117のみを実施例1と同じ重量部で混
合した液晶組成物5−Dを作成した。
これらの液晶組成物5−C,5−D及び2−Aを用いた
以外は、全(実施例1と同様の方法でそれぞれ強誘電性
液晶素子を作成し、実施例1と同様の方法で光学応答速
度を測定した。その結果を次に示す。
以外は、全(実施例1と同様の方法でそれぞれ強誘電性
液晶素子を作成し、実施例1と同様の方法で光学応答速
度を測定した。その結果を次に示す。
光学応答速度
10°0 25°0 40℃2−A
I410 μsec 435 p sec
155μ5ec5−C1405p sec 43
2 μsec 155μ5ec5−D 9
86 μsec 342 μsec 120
μsec実施例5と比較例5より明らかな様に、本発明
による液晶組成物を含有する強誘電性液晶素子の方が低
温における作動特性、高速応答性が改善され、また、応
答速度の温度依存性も軽減されている。
I410 μsec 435 p sec
155μ5ec5−C1405p sec 43
2 μsec 155μ5ec5−D 9
86 μsec 342 μsec 120
μsec実施例5と比較例5より明らかな様に、本発明
による液晶組成物を含有する強誘電性液晶素子の方が低
温における作動特性、高速応答性が改善され、また、応
答速度の温度依存性も軽減されている。
実施例6
実施例3で使用した液晶組成物3−Aに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物6−Bを得た。
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物6−Bを得た。
例示化合物NO1構 造 式
この液晶組成物を用いた以外は、全〈実施例1と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例1と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察
した。
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例1と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察
した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
光学応答速度
106025℃ 40°0
985 μsec 340 μsec 1
24 p secまた、25℃におけるこの駆動時のコ
ントラストは13であり、明瞭なスイッチング動作が観
察され、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった
。
24 p secまた、25℃におけるこの駆動時のコ
ントラストは13であり、明瞭なスイッチング動作が観
察され、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった
。
比較例6
実施例6で使用した液晶組成物6−Hに代えて、例示化
合物No、1−1. 1−117を混合せずに3−Aに
対して例示化合物No、 2−28..2−49.2−
108のみを実施例1と同じ重量部で混合した液晶組成
物6−C1および例示化合物No、2−28.2−49
゜2−108を混合せずに3−Aに対して例示化合物N
o、1−1. 1−117のみを実施例1と同じ重量部
で混合した液晶組成物6−Dを作成した。
合物No、1−1. 1−117を混合せずに3−Aに
対して例示化合物No、 2−28..2−49.2−
108のみを実施例1と同じ重量部で混合した液晶組成
物6−C1および例示化合物No、2−28.2−49
゜2−108を混合せずに3−Aに対して例示化合物N
o、1−1. 1−117のみを実施例1と同じ重量部
で混合した液晶組成物6−Dを作成した。
これらの液晶組成物6−C,6−D及び3−Aを用いた
以外は、全(実施例1と同様の方法でそれぞれ強誘電性
液晶素子を作成し、実施例1と同様の方法で光学応答速
度を測定した。その結果を次に示す。
以外は、全(実施例1と同様の方法でそれぞれ強誘電性
液晶素子を作成し、実施例1と同様の方法で光学応答速
度を測定した。その結果を次に示す。
光学応答速度
10°C25°C40°C
3−A 1155 μsec 362 μ
sec 133 μ5ec6−C1184μsec
365 μsec 138 μ5ec6−D
986 μsec 3291t sec
115 μsec実施例6と比較例6より明らか
な様に、本発明による液晶組成物を含有する強誘電性液
晶素子の方が低温における作動特性、高速応答性が改善
され、また、応答速度の温度依存性も軽減されている。
sec 133 μ5ec6−C1184μsec
365 μsec 138 μ5ec6−D
986 μsec 3291t sec
115 μsec実施例6と比較例6より明らか
な様に、本発明による液晶組成物を含有する強誘電性液
晶素子の方が低温における作動特性、高速応答性が改善
され、また、応答速度の温度依存性も軽減されている。
(以″下余・白)
しL
実施例7
実施例1において、液晶組成物1−Bを用いて作成した
液晶素子と、比較例1において液晶組成物1−Aを用い
て作成した液晶素子を25℃において直交ニコル下偏光
顕微鏡観察下、それぞれ、スイッチングをさせてチルト
角を測定したところ、1−Aは8.0°、1−Bは8゜
5°であった。次に、スイッチング電界の他に60KH
zの周波数で±8vの矩形波を印加しながらチルト角を
測定したところ、1−Aは9.3°、l−Bは14.5
° になった。この時コントラスト比を測定したところ
、1−Aは10 、1゜1−Bは35:1であった。以
上のことから本発明の液晶組成物はACスタビライズ効
果による。表示特性向上に大変有効であることがわかっ
た。
液晶素子と、比較例1において液晶組成物1−Aを用い
て作成した液晶素子を25℃において直交ニコル下偏光
顕微鏡観察下、それぞれ、スイッチングをさせてチルト
角を測定したところ、1−Aは8.0°、1−Bは8゜
5°であった。次に、スイッチング電界の他に60KH
zの周波数で±8vの矩形波を印加しながらチルト角を
測定したところ、1−Aは9.3°、l−Bは14.5
° になった。この時コントラスト比を測定したところ
、1−Aは10 、1゜1−Bは35:1であった。以
上のことから本発明の液晶組成物はACスタビライズ効
果による。表示特性向上に大変有効であることがわかっ
た。
実施例8〜12
実施例2. 3.4. 5.6で作成した本発明の液晶
組成物からなる液晶素子と、比較例1.2.3において
1−A、2−A、3−Aを用いて作成した液晶素子をそ
れぞれ用いて実施例7と全く同様にチルト角を測定した
。
組成物からなる液晶素子と、比較例1.2.3において
1−A、2−A、3−Aを用いて作成した液晶素子をそ
れぞれ用いて実施例7と全く同様にチルト角を測定した
。
結果を下に示す。
使用液晶素子 初期チルト角 60KHz ±8v
電界印加時チルト角 1−A8.0° 9.3゜実施例8
4−B 8.0° 13.9
゜2− A 7.6° 8.
7゜実施例92−B8.3° 13.3゜
実施例105−B8.2° 13.0゜3
− A 7.3° 8.2゜
実施例113−B8.2° 13.6゜実
施例126−B7.9° 12.9゜以上
のことから本発明の液晶組成物を用いた液晶素子は、A
Cスタビライズ効果による表示特性向上に大変有効であ
ることがわかった。
電界印加時チルト角 1−A8.0° 9.3゜実施例8
4−B 8.0° 13.9
゜2− A 7.6° 8.
7゜実施例92−B8.3° 13.3゜
実施例105−B8.2° 13.0゜3
− A 7.3° 8.2゜
実施例113−B8.2° 13.6゜実
施例126−B7.9° 12.9゜以上
のことから本発明の液晶組成物を用いた液晶素子は、A
Cスタビライズ効果による表示特性向上に大変有効であ
ることがわかった。
本発明の強誘電性液晶組成物を含有する素子は、スイッ
チング特性が良好で、低温作動特性の改善された液晶素
子、及び応答速度の温度依存性の軽減された液晶素子と
することができる。
チング特性が良好で、低温作動特性の改善された液晶素
子、及び応答速度の温度依存性の軽減された液晶素子と
することができる。
また、ACスタビライズ効果による表示方法に用いる場
合、表示特性が大幅に改善できることがわかった。
合、表示特性が大幅に改善できることがわかった。
第1図は強誘電性液晶を用いた液晶素子の一例の断面概
略図。 第2図および第3図は強誘電性液晶素子の動作。 説明のために、素子セルの一例を模式的に表わす斜視図
。 第1図において、 1・・・・・・・・・・・・・・強誘電性液晶層2・・
・・・・・・・・・・・・・・ガラス基板3・・・・・
・・・・・・・・・・・・・透明電極4・・・・・・・
・・・・・・絶縁性配向制御層5・・・・・・・・・・
・・・・・・スペーサー6・・・・・・・・・・・・・
・・・・・リード線7・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・電源8・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・偏光板9・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・光源io・・・・・・・・・・・・・・・・・・入射
光■・・・・・・・・・・・・・・・・・・・透過光第
2図において、 1a 1b 第3図において、 1a 1b 3a 3b 4a 4b a b 基板 基板 強誘電性液晶層 液晶分子 双極子モーメント(P土) 電圧印加手段 電圧印加手段 第1の安定状態 第2の安定状態 上向きの双極子モーメント 下向きの双極子モーメント 上向きの電界 下向きの電界
略図。 第2図および第3図は強誘電性液晶素子の動作。 説明のために、素子セルの一例を模式的に表わす斜視図
。 第1図において、 1・・・・・・・・・・・・・・強誘電性液晶層2・・
・・・・・・・・・・・・・・ガラス基板3・・・・・
・・・・・・・・・・・・・透明電極4・・・・・・・
・・・・・・絶縁性配向制御層5・・・・・・・・・・
・・・・・・スペーサー6・・・・・・・・・・・・・
・・・・・リード線7・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・電源8・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・偏光板9・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・光源io・・・・・・・・・・・・・・・・・・入射
光■・・・・・・・・・・・・・・・・・・・透過光第
2図において、 1a 1b 第3図において、 1a 1b 3a 3b 4a 4b a b 基板 基板 強誘電性液晶層 液晶分子 双極子モーメント(P土) 電圧印加手段 電圧印加手段 第1の安定状態 第2の安定状態 上向きの双極子モーメント 下向きの双極子モーメント 上向きの電界 下向きの電界
Claims (2)
- (1)下記一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (ただし、式中、 R_1は置換基を有していてもよいC_1〜C_1_8
の直鎖状又は分岐状のアルキル基、 X_1は単結合、−O−、▲数式、化学式、表等があり
ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、X_2は
単結合、−O−、▲数式、化学式、表等があります▼、 Z_1は単結合、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼は▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
もしくは▲数式、化学式、表等があります▼、 lは1〜12。) で示される化合物の少なくとも一種と、 下記一般式(II) R_3−X_3−A_1−Z_1−B■Z_2−A_2
−X_4■_nR_4(II)(ただし、式中A_1は▲
数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表
等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、
▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、A_2は単結合、
▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります
▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、Bは▲数式、化学式、表等がありま
す▼、 Z_1、Z_2は単結合、▲数式、化学式、表等があり
ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、−CH_
2O−、−OCH_2−、−CH_2CH_2−、▲数
式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等
があります▼、 X_3、X_4は−O−、単結合、 R_3、R_4は−H、またはC_1〜C_1_8の置
換基を有してよい直鎖状又は分岐状のアルキル基、R_
5は−H、−CH_3、nは0または1。)で示される
化合物の少なくとも1種とを含有することを特徴とする
強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物。 - (2)下記一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (ただし、式中、 R_1は置換基を有していてもよいC_1〜C_1_8
の直鎖状又は分岐状のアルキル基、 X_1は単結合、−O−、▲数式、化学式、表等があり
ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、X_2は
単結合、−O−、▲数式、化学式、表等があります▼、 Z_1は単結合、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼は▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
もしくは▲数式、化学式、表等があります▼、 lは1〜12。) で示される化合物の少なくとも一種と、 下記一般式(II) R_3−X_3−A_1−Z_1−B■Z_2−A_2
−X_4■_nR_4(II)(ただし、式中A_1は▲
数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表
等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、
▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、A_2は単結合、
▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります
▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、Bは▲数式、化学式、表等がありま
す▼、 Z_1、Z_2は単結合、▲数式、化学式、表等があり
ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、−CH_
2O−、−OCH_2−、−CH_2CH_2−、▲数
式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等
があります▼、 X_3、X_4は−O−、単結合、 R_3、R_4は−H、またはC_1〜C_1_8の置
換基を有してよい直鎖状又は分岐状のアルキル基、R_
5は−H、−CH_3、nは0または1。)で示される
化合物の少なくとも1種とを含有することを特徴とする
強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物を一対の電極
基板間に配置してなることを特徴とする液晶素子。
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20244588A JPH0251584A (ja) | 1988-08-13 | 1988-08-13 | 液晶組成物およびこれを含む液晶素子 |
US07/378,824 US5173211A (en) | 1988-07-13 | 1989-07-12 | Ferroelectric chiral smectic liquid crystal composition and liquid crystal device using same |
ES89112756T ES2059650T3 (es) | 1988-07-13 | 1989-07-12 | Compuesto de cristal liquido esmectico quiral ferroelectrico y dispositivo de cristal liquido que utiliza el mismo. |
AT89112756T ATE95551T1 (de) | 1988-07-13 | 1989-07-12 | Ferroelektrische, chirale, smektische fluessigkristall-zusammensetzung und vorrichtung zu deren anwendung. |
DE1989609718 DE68909718T2 (de) | 1988-07-13 | 1989-07-12 | Ferroelektrische, chirale, smektische Flüssigkristall-Zusammensetzung und Vorrichtung zu deren Anwendung. |
EP19890112756 EP0355374B1 (en) | 1988-07-13 | 1989-07-12 | Ferroelectric chiral smectic liquid crystal composition and liquid crystal device using same |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20244588A JPH0251584A (ja) | 1988-08-13 | 1988-08-13 | 液晶組成物およびこれを含む液晶素子 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0251584A true JPH0251584A (ja) | 1990-02-21 |
Family
ID=16457644
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP20244588A Pending JPH0251584A (ja) | 1988-07-13 | 1988-08-13 | 液晶組成物およびこれを含む液晶素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0251584A (ja) |
-
1988
- 1988-08-13 JP JP20244588A patent/JPH0251584A/ja active Pending
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