DE68909718T2

DE68909718T2 - Ferroelektrische, chirale, smektische Flüssigkristall-Zusammensetzung und Vorrichtung zu deren Anwendung.

Info

Publication number: DE68909718T2
Application number: DE1989609718
Authority: DE
Inventors: Yoshiko Kimura; Hiroyuki Kitayama; Shinichi Nakamura; Kenji Shinjo; Masahiro Terada; Takeshi Togano; Masataka Yamashita; Akio Yoshida
Original assignee: Canon Inc
Current assignee: Canon Inc
Priority date: 1988-07-13
Filing date: 1989-07-12
Publication date: 1994-02-10
Anticipated expiration: 2009-07-13
Also published as: ES2059650T3; DE68909718D1; EP0355374A2; EP0355374B1; EP0355374A3

Description

Die Erfindung bezieht sich auf eine in einem Flüssigkristalldisplay verwendete Flüssigkristallzusammensetzung, auf eine flüssigkristall-optischen Blende und ähnliches, insbesondere auf eine neue Flüssigkristallzusammensetzung mit verbesserter Ansprechempfindlichkeit für ein elektrisches Feld und eine Flüssigkristallvorrichtung unter Verwendung der Flüssigkristallzusammensetzung.
Bislang wurden Flüssigkristallvorrichtungen auf verschiedenen Gebieten als elektrooptische Vorrichtungen verwendet. Die meisten in der Praxis verwendeten Flüssigkristallvorrichtungen verwenden, wie in "Voltage-Dependent Optical Activity of a Twisted Nematic Liquid Crystal" von M. Schadt und W. Helfrich "Applied Physics Letters" Band 18, Nr. 4 (Feb. 15, 1971) S. 127-128 beschrieben, Flüssigkristalle vom TN-Typ (Verdrillt nematisch).
Diese Vorrichtungen beruhen auf dem dielektrischen Ausrichtungseffekt eines Flüssigkristalls und machen sich den Effekt zunutze, daß die durchschnittliche Molekülachsenrichtung wegen der dielektrischen Anisotropie der Flüssigkristallmoleküle als Reaktion auf ein angelegtes elektrisches Feld auf eine bestimmte Richtung ausgerichtet ist. Es wird gesagt, daß die Grenze der Ansprechgeschwindigkeit in der Größenordnung von Millisekunden liegt, was für viele Anwendungen zu langsam ist. Auf der anderen Seite ist ein einfaches Matrixsystem zur Ansteuerung für die Anwendung auf eine großflächige flache Anzeige in Bezug auf Kosten, Produktivität und ähnlichem, sowie deren Kombination, am vielversprechendsten. In dem einfachen Matrixsystem wird eine Elektrodenanordnung übernommen, wobei Abtastelektroden und Signalelektroden in einer Matrix angeordnet sind, und zur Ansteuerung wird ein Multiplex-Ansteuerungsschema übernommen, wobei ein Adressignal sequentiell, periodisch und selektiv an die Abtastelektroden angelegt wird und vorgegebene Datensignale selektiv, parallel zu den Signalelektroden und synchron zu den Adressignalen, angelegt werden.
Wenn der vorstehend erwähnte Flüssigkristall vöm TN- Typ in einer Vorrichtung mit solch einem Ansteuerungssystem verwendet wird, wird ein bestimmtes elektrisches Feld an Bereiche angelegt, wo eine Abtastelektrode angewählt und wo Signalelektroden nicht angewählt werden oder an Bereiche, wo eine Abtastelektrode nicht angewählt und wo eine Signalelektrode angewählt wird (diese Gebiete werden als sogenannte "halb-angewählte Punkte" bezeichnet). Die Anzeigevorrichtungen arbeiten normalerweise wenn der Unterschied zwischen einer an die angewählten Punkte angelegten Spannung und einer an die halbangewählten Punkte angelegten Spannung genügend groß ist, und ein Niveau der Schwellenspannung, das erforderlich ist, den Flüssigkristallmolekülen eine Ausrichtung oder Orientierung senkrecht zu einem elektrischen Feld zu gestatten, auf einen dazwischenliegenden Wert eingestellt ist. Tatsächlich nimmt jedoch, wenn die Anzahl (N) der Abtastzeilen zunimmt, die Zeit (Tastverhältnis) während der ein wirksames elektrisches Feld an einem angewählten elektrischen Punkt angelegt wird, wenn ein ganzer Bildbereich (zu einem Rahmen gehörend) abgetastet wird, mit einem Verhältnis von 1/N ab. Dementsprechend ist, wenn ein wiederholtes Abtasten ausgeführt wird, der Spannungsunterschied eines effektiven Werts, anliegend an den angewählten und an den nicht angewählten Punkten, um so kleiner, je größer die Zahl an Abtastzeilen ist. Dies führt als Ergebnis zu den unvermeidbaren Nachteilen einer Minderung des Bildkontrastes oder dem Auftreten von Interferenzen oder Übersprechen. Diese Erscheinungen werden im wesentlichen als unvermeidbare Probleme betrachtet, die auftreten, wenn ein Flüssigkristall, der keine Bistabilität aufweist (d.h. die Flüssigkristallmoleküle sind im stabilen Zustand in Bezug auf die Elektrodenoberfläche horizontal ausgerichtet und nur wenn ein elektrisches Feld wirksam angelegt wird, sind sie in Bezug auf die Elektrodenoberfläche vertikal ausgerichtet) unter Nutzung einer Zeitspeicherwirkung angesteuert (d.h. wiederholt abgetastet) wird. Um diese Nachteile zu überwinden, wurde bereits das Verfahren der Spannungs-Mittelwertbildung, das Verfahren der Zwei-Frequenz- Ansteuerung, das Multiple-Matrix-Verfahren und ähnliches vorgeschlagen. Keines dieser Verfahren reicht jedoch aus, um die vorstehend erwähnten Nachteile zu überwinden. Als Ergebnis wird in der jetzigen Situation, weil es schwierig ist, die Zahl der Abtastzeilen in ausreichendem Maß zu erhöhen, die Entwicklung großer Bildbereiche oder einer hohen Packungsdichte in Bezug auf die Anzeigeelemente verzögert.
Um die Nachteile der Flüssigkristallvorrichtungen vom Stand der Technik zu überwinden, wurde von Clark und Lagerwall (z.B. Japanische Offenlegungsschrift Nr. 56-107216, U.S.P. Nr. 4367924 und ähnliches) die Verwendung von Flüssigkristall vorrichtungen, die Bistabilität aufweisen, vorgeschlagen. In diesem Fall werden, da die Flüssigkristalle Bistabilität aufweisen, im allgemeinen ferroelektrische Flüssigkristalle mit chiraler smektischer C-Phase (Smc*) oder H-Phase (SmH*) verwendet. Diese Flüssigkristalle weisen bistabile Zustände aus ersten und zweiten stabilen Zuständen in Bezug auf ein dazu angelegtes elektrisches Feld auf. Dementsprechend sind die bistabilen Flüssigkristallmoleküle, im Unterschied zu den Vorrichtungen zur optischen Modulation, in denen die vorstehend erwähnten Flüssigkristalle vom TN-Typ verwendet werden, in Bezug auf den einen beziehungsweise anderen Vektor des elektrischen Feldes auf einen ersten und zweiten, optisch stabilen Zustand ausgerichtet. Ferner weist dieser Typ von Flüssigkristall die Eigenschaft (Bistabilität) auf, daß er als Reaktion auf ein angelegtes elektrisches Feld entweder einen von zwei stabilen Zuständen annimmt und den resultierenden Zustand in Abwesenheit eines elektrischen Feldes beibehält.
Zusätzlich zu der vorstehend beschriebenen Eigenschaft Bistabilität aufzuweisen, weist solch ein ferroelektrischer Flüssigkristall (nachstehend manchmal als "FLC" abgekürzt) eine weitere ausgezeichnete Eigenschaft, nämlich ein schnelles Ansprechvermögen auf. Dies rührt daher, weil die spontane Polarisation des ferroelektrischen Flüssigkristalls und ein angelegtes elektrisches Feld direkt miteinander wechselwirken, um einen Übergang der Orientierungszustände herbeizuführen. Die resultierende Ansprechgeschwindigkeit ist um 3 bis 4 Ziffern größer als die Ansprechgeschwindigkeit aufgrund der Wechselwirkung zwischen dielektischer Anisotropie und elektrischem Feld.
So weist ein ferroelektrischer Flüssigkristall potentiell sehr ausgezeichnete Eigenschaften auf, und unter Nutzbarmachung dieser Eigenschaften ist es möglich, wesentliche Verbesserungen bei vielen der vorstehend erwähnten Probleme mit den herkömmlichen Vorrichtungen vom TN-Typ zur Verfügung zu stellen. Insbesondere wird die Anwendung auf eine sehr schnelle optische Blende (shutter) und eine Anzeige von hoher Dichte und einem großen Bild erwartet. Aus diesem Grund wurde eine ausgedehnte Forschung in Bezug auf Flüssigkristallmaterialien mit Ferroelektrizität betrieben. Ferroelektrische Materialien, die bisher entwickelt wurden, kann jedoch nicht nachgesagt werden, daß sie die Eigenschaften, die für eine Flüssigkristallvorrichtung erforderlich sind, einschließlich Eigenschaften des Niedertemperaturbetriebs, ein schnelles Ansprechvermögen und ähnliches, in ausreichendem Maß erfüllen. Eine hohe Ansprechgeschwindigkeit kann durch (a) Zunahme der spontanen Polarisation Ps, (b) Erniedrigung der Viskosität η oder (c) Erhöhung der angelegten Spannung E erreicht werden. Die Ansteuerungsspannung weist jedoch eine bestimmte Obergrenze hinsichtlich der Ansteuerung mit IC und ähnlichem auf, und sollte wünschenswerterweise so niedrig wie möglich sein. Dementsprechend ist es tatsächlich erforderlich, die Viskosität zu erniedrigen oder die spontane Polarisation zu erhöhen.
Ein ferroelektrischer chiraler smektischer Flüsssigkristall mit einer großen spontanen Polarisation liefert im allgemeinen ein durch die spontane Polarisation sich ergebendes großes inneres elektrisches Feld und neigt dazu, der Konstruktion der mit Bistabilität versehenen Vorrichtung viele Einschränkungen aufzuerlegen. Ferner kommt es bei einer Zunahme der Viskosität leicht zu einem Auftreten einer übermäßig großen, spontanen Polarisation, so daß als Ergebnis eine bemerkenswerte Zunahme der Ansprechgeschwindigkeit nicht erreicht werden kann.
Ferner, wenn angenommen wird, daß die Betriebstemperatur einer wirklichen Anzeigevorrichtung 5 bis 40 ºC beträgt, ändert sich die Ansprechgeschwindigkeit ungefähr um einen Faktor 20, so daß sieh tatsächlich den mittels Ansteuerungsspannung und -frequenz steuerbaren Bereich überschreitet.
Wie hier vorstehend beschrieben wurde, erfordert die Vermarktung einer ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichtung eine ferroelektrische chirale smektische Flüssigkristallzusammensetzung mit niedriger Viskosität, einem schnellen Ansprechvermögen und einer geringen Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit
In einer repräsentativen FLC-Zellstruktur ist ein Trägerpaar angeordnet, wobei jeder der z.B. aus Glas bestehenden Träger mit einem Elektrodenmuster aus z.B. ITO versehen ist, und wobei ferner darauf eine Schicht, z.B. aus SiO&sub2; (ungefähr 1000 Å) zur Verhinderung eines Kurzschlußes zwischen dem Trägerpaar angebracht ist und sich darauf wiederum ein Film, z.B. aus Polyimid (PI; wie SP-510, 710,...erhältlich von Toray K.K.) mit einer Dicke von ungefähr 500 Å befindet, der zur Regelung der Ausrichtung mittels Reibens, z. B. mit einem mit Acetatfasern unterlegten Tuch, behandelt wird. Solch ein Trägerpaar wird einander gegenüberliegend angeordnet, so daß die Richtungen bei der Steuerung der Ausrichtung symmetrisch sind und der Abstand zwischen den Trägern bei 1 -3 Mikrometern liegt.
Andererseits ist bekannt, daß die ferroelektrischen Flüssigkristallmoleküle unter solch nichthelikalen Bedingungen nacheinander so angeordnet sind, daß ihre Direktoren (längere Molekülachsen) graduell zwischen den Trägern verdrillt sind und keine uniaxiale Orientierung oder Ausrichtung zeigen (d.h. im Zustand einer auseinanderlaufenden Anordnung). Ein Problem in diesem Zusammenhang ist die geringe Durchlässigkeit der Flüssigkristallschicht.
Die Intensität I des durch den Flüssigkristall fallenden Lichts wird in Bezug auf die Intensität I&sub0; des einfallenden Lichts bei Nicolscher Überkreuzung durch die nachstehende Gleichung wiedergegeben, wenn eine uniaxiale Ausrichtung der Moleküle angenommen wird:
I = I&sub0;sin²(4Θ) sin²(πΔnd/λ) ...(1)
wobei Δn die Anisotropie des Brechungsindex des FLC wiedergibt, d die Zelldicke, λ die Wellenlänge des einfallenden Lichts und Θa, die Hälfte des Winkels zwischen zwei stabilen Zuständen (Neigungswinkel).
Wenn eine herkömmliche FLC-Zelle verwendet wird, beträgt Θa bei verdrillter Ausrichtung 5 bis 8 Grad, wie experimentell ermittelt wurde. Die Steuerung der physikalischen Eigenschaften, die den Term Δndπ/λ beeinflussen, ist nicht so einfach möglich, so daß wünschenswerterweise Θa vergrößert wird, um I zu vergrößern. Dies wurde jedoch mittels der Technik einer nur statischen Ausrichtung nicht erreicht.
Unter Bezug auf dieses Problem wurde vorgeschlagen, ein sich auf die elektrische Anisotropie Δ&epsi; eines FLC beziehendes Drehmoment auszunutzen (1983 SID-Bericht von AT & T; Japanische Offenlegungsschriften 245142/1986, 246722/1986, 246723/1986, 246724/1986, 249024/1986 und 249025/1986). Genauer gesagt, tendiert beim Anlegen eines elektrischen Feldes ein Flüssigkristall mit einem negativen Δ&epsi; dazu, sich parallel zu den Trägern auszurichten. Unter Ausnutzung dieser Eigenschaft wird, wenn ein effektiver Wert eines elektrischen Wechselfeldes, sogar zu einer anderen Zeit als dem Umschalten, angelegt wird, die vorstehend erwähnte, verdrillte Ausrichtung beseitigt, so daß Θa unter Herbeiführung einer vergrößerten Durchläßigkeit vergrößert wird (Wechselfeld(AC)-Stabilisierungswirkung). Ein Drehmoment PS, das auf die FLC-Moleküle einwirkt, die in Umschaltzustände einbezogen sind, und ein Drehmoment Δ&epsi;, das auf die FLC-Moleküle einwirkt, die in Zusammenhang mit der Wechselstrom-Stabilisierungswirkung stehen, sind jeweils proportional zu den physikalischen Eigenschaften, wie in den folgenden Gleichungen gezeigt wird:
PS α PS E ...(2)
Δ&epsi; α 1/2Δ&epsi; &epsi;&sub0; E² ...(3)
Die vorstehende Formel (3) zeigt deutlich, daß Vorzeichen und der absolute Wert von Δ&epsi; des FLC eine wichtige Rolle spielen.
Die beigefügte Figur 4 gibt für 4 FLCs, die unterschiedliche Werte für Δ&epsi; aufweisen, die experimentell gemessene Änderung von Θa gegen Vrms wieder. Die Messung wurde ausgeführt, während ein rechteckiger Wechselstrom-Impuls mit 60 KHz angelegt wurde, um so den Einfluß von PS zu beseitigen. Die Kurven (I) - (IV) entsprechen den Ergebnissen, die unter Verwendung von FLCs mit den nachstehenden Δ&epsi;-Werten erhalten wurden:
(I) Δ&epsi; ≈ -5,5, (II) Δ&epsi; ≈ -3,0
(III) Δ&epsi; ≈ -0 (VI) Δ&epsi; ≈ -1,0
Wie aus der Graphik in Figur 8 deutlich wird, liefert ein größer negativer Wert von Δ&epsi; bei einer geringeren Spannung ein größeres Θa und trägt somit zur Bereitstellung eines vergrößerten I bei.
Die unter Verwendung der Flüssigkristalle (I) und (III) erhaltenen Durchlässigkeiten betrugen für (I) 15 % und für (III) 6 % (Beim Anlegen rechteckiger Wechselstrom- Kurvenformen mit 60 kHz und ±8 V), und wiesen somit einen klaren Unterschied auf.
Wie aus den vorstehenden Beispielen verständlich wird, können die Display-Eigenschaften eines SSFLC (oberflächenstabilisierter FLC) in bemerkenswerter Weise durch Regelung der Eigenschaften, die mit Δ&epsi; und PS in Zusammenhang stehen, verändert werden.
Um eine ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung mit einem großen negativen Δ&epsi; zur Verfügung zu stellen, ist es am wirksamsten, eine Verbindung, die ein negatives Δ&epsi; mit einem großen Absolutwert aufweist, einzuschließen. Zum Beispiel ist es möglich, eine Verbindung mit einem großen negativen Δ&epsi; mittels Einführung eines Halogens oder einer Cyanogruppe in Richtung einer kürzeren Molekülachse oder durch Einführung eines heterocyclischen Skeletts in ein Molekül zu erhalten.
Die Größe von Δ&epsi; einer Verbindung mit einem negativen Δ&epsi; schwankt im wesentlichen in Abhängigkeit von ihrer Struktur. Einige Beispiele solcher Verbindungen sind nachstehend gezeigt:
Hierbei symbolisieren R und R' jeweils eine Alkylgruppe. Diese können grob in drei Gruppen eingeteilt werden, die folgendes einschließen: Verbindungen mit einem kleinen negativen Δ&epsi; ( Δ&epsi; ≤ 2), Verbindungen mit einem mittleren negativen Δ&epsi; (2 < Δ&epsi; ≤ 10) und Verbindungen mit einem großen negativen Δ&epsi; ( Δ&epsi; > 10). Darunter weisen Verbindungen mit einem Δ&epsi; von ≤ 2 wenig Wirkung auf die Zunahme von Δ&epsi; auf. Verbindungen mit einem Δ&epsi; von > 10 sind sehr wirksam bei der Erhöhung von Δ&epsi; , aber bisher waren nur Dicyanohydrochinonderivate verfügbar.
Ein Dicyanohydrochinonderivat besitzt jedoch, obwohl es eine große Wirkung auf die Δ&epsi; -Zunahme aufweist, eine hohe Viskosität, so daß es dazu neigt ein Umschaltverhalten zu verschlechtern, wenn sein Gehalt ansteigt. Andererseits besitzen unter den Verbindungen mit einem mittleren Δ&epsi; (2 < Δ&epsi; ≤ 10) einige Verbindungen eine einigermaßen tiefe Viskosität, während ihre Wirkung auf die Δ&epsi; -Zuname etwas geringer ist als bei denjenigen mit einem großen Δ&epsi; .
Aus der vorstehenden Betrachtung geht hervor, daß es wesentlich ist, eine Verbindung mit einer negativen Anisotropie zu wählen, bevorzugt eine mit einem Δ&epsi; von > 2, und sie mit einer in geeigneter Weise ausgesuchten anderen Verbindung in einem richtig ausgewählten Mischungsverhältnis zu mischen.

ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG

Eine Aufgabe der Erfindung ist es, eine chirale smektische Flüssigkristallzusammensetzung mit einer hohen Ansprechgeschwindigkeit und einer kleineren Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit zu liefern, angepaßt an die Bereitstellung einer praktischen Flüssigkristallvorrichtung.
Eine andere Aufgabe der Erfindung ist es eine Flüssigkristallzusammensetzung zur Verfügung zu stellen, die ferner eine mesomorphe Verbindung mit einer negativen dielektrischen Anisotropie enthält, und dadurch eine Wechselstrom(AC)-Stabilisierungswirkung zeigt und bemerkenswert verbesserte Displayeigenschaften liefert.
Eine weitere Aufgabe der Erfindung ist es eine Flüssigkristallvorrichtung unter Verwendung solch einer Kristallzusammensetzung zur Verfügung zu stellen, die verbesserte Ansteuerungs- und Displayeigenschaften aufweist.
Erfindungsgemäß wird eine ferroelektrische chirale smektische Flüssigkristallzusammensetzung zur Verfügung gestellt, die folgendes umfaßt:
mindestens eine optisch aktive Verbindung, dargestellt durch die nachstehende Formel (I):
wobei R&sub1; eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 - 18 Kohlenstoffatomen, geeignet einen Substituenten zu tragen, symbolisiert; R&sub2; symbolisiert eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 - 14 Kohlenstoffatomen, geeignet einen Substituenten zu tragen; und X&sub1; symbolisiert eine Einfachbindung, -O- oder - CO-;
und
mindestens eine optisch aktive Verbindung, dargestellt durch die nachstehende Formel (II):
wobei R&sub3; eine lineare Alkylgruppe mit 1 - 14 Kohlenstoffatomen symbolisiert; R&sub4; symbolisiert eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 - 14 Kohlenstoffatomen, geeignet einen Substituenten zu tragen; und X&sub2; symbolisiert eine Einfachbindung, -O- oder - O-.
Erfindungsgemäß wird ferner eine wie vorstehend beschriebene ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung zur Verfügung gestellt, die ferner eine mesomorphe Verbindung mit einer negativen Dielektrizitäts-Anisotropie, bevorzugt eine mit einem Δ&epsi; von < -2, noch bevorzugter mit einem Δ&epsi; von < -5, am meisten bevorzugt mit einem Δ&epsi; von < -10, aufweist.
Erfindungsgemäß wird ferner eine Flüssigkristallvorrichtung zur Verfügung gestellt, umfassend ein Paar Träger und eine wie vorstehend beschriebene, zwischen den Elektrodenplatten angeordnete ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung.
Diese und andere Aufgaben, Merkmale und Vorteile der Erfindung werden durch eine Betrachtung der folgenden Beschreibung der bevorzugten Ausführungsbeispiele oder Erfindung in Verbindung mit den beigefügten Zeichnungen deutlicher werden.

KURZE BESCHREIBUNG DER ZEICHNUNGEN

Fig. 1 ist eine schematische Schnittansicht einer Vorrichtung für eine Flüssigkristallanzeige unter Verwendung eines ferroelektrischen Flüssigkristalls; und
Fig. 2 und 3 sind schematische perspektivische Ansichten eines Ausführungsbeispiels einer Zellvorrichtung zur Darstellung des Betriebsprinzips einer ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichtung, und
Fig. 4 ist eine Graphik, die die Veränderungen des Neigungswinkels in Abhängigkeit von der effektiven Spannung Vrms in Bezug auf einige ferroelektrische Flüssigkristalle mit unterschiedlichen Werten der dielektrischen Anisotropie Δ&epsi; zeigt.

DETAILLIERTE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG

In der vorstehend erwähnten Formel (I) können bevorzugte Beispiele für X&sub1; -O- und - O- einschließen.
Ferner können bevorzugte Beispiele für R&sub1; und R&sub2; in der Formel (I) lineare Alkylgruppen einschließen.
In der vorstehend erwähnten allgemeinen Formel (II) können bevorzugte Beispiele für X&sub2; -O- und - O- einschließen.
Ferner können bevorzugte Beispiele für R&sub4; eine lineare Alkylgruppe einschließen.
Spezielle Beispiele für die durch die vorstehend erwähnte allgemeine Formel (I) repräsentierten Verbindungen können diejenigen einschließen, die durch die nachstehenden Strukturformeln wiedergegeben werden.
Die durch die allgemeine Formel (I) dargestellten Verbindungen können durch die nachstehenden Reaktionsschemata A oder B synthetisiert werden. Reaktionsschema A: Reaktionsschema B:
R&sub1;, R&sub2; und X&sub1; entsprechen dem vorstehend Definiertem.
Ein repräsentatives Beispiel einer Synthese der durch die allgemeine Formel (I) dargestellten Verbindung wird nachstehend gezeigt.

Synthesebeispiel 1

(Synthese der Beispielverbindung 1-6)

In einem ausreichend mit Stickstoff gespülten Behälter wurden 0,40 g (3,0 mmol) (-)-2-Fluorheptanol und 1,00 g (13 mmol) trockenes Pyridin eingebracht und 30 Minuten unter Kühlung auf einem Eisbad gerührt. Zu der Lösung wurden 0,69 g (3,6 mmol) p-Toluolsulfonylchlorid gegeben und die Mischung wurde 5 Stunden gerührt. Nach der Umsetzung wurden 10 ml 1N- HCl zugegeben und die resultierende Mischung wurde einer zweimaligen Extraktion mit 10 ml Methylenchlorid unterzogen. Die Extraktionsflüssigkeit wurde einmal mit 10 ml destilliertem Wasser gewaschen und mit einer angemessenen Menge an wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, gefolgt von einem Abdestillieren des Lösungsmittels unter Erhalt von 0,59 g (2,0 mmol) (+)-2-Fluorheptyl-p-toluolsulfonat.
Die Ausbeute betrug 66% und das Produkt wies folgende optische Drehung und IR-Daten auf.
Optische Drehung:
[α]26.4D + 2,59 Grad (c = 1, CHCl&sub3;)
[α]23.6&sub4;&sub3;&sub5; + 9,58 Grad (c = 1, CHCl&sub3;)
IR (cm&supmin;¹):
2900, 2850, 1600, 1450, 1350, 1170, 1090 980, 810, 660, 550
0,43 g (1,5 mmol) des so erhaltenen (+)-2- Fluorheptyl-p-toluolsulfonats und 0,28 g (1,0 mmol) 5-Octyl-2- (4-hydroxyphenyl)pyrimidin wurden mit 0,2 ml 1-Butanol gemischt, gefolgt von einem ausreichenden Rühren. Zu der Lösung wurde schnell eine zuvor erhaltene alkalische Lösung aus 0,048 g (1,2 mmol) Natriumhydroxid in 1,0 ml 1-Butanol gegeben, gefolgt von einem 5,5-stündigem Erhitzen unter Rückfluß. Nach der Reaktion wurden 10 ml destilliertes Wasser zugesetzt und die Mischung wurde jeweils einmal mit 10 ml Benzol und 5 ml Benzol extrahiert, gefolgt von einer Trocknung mit einer geeigneten Menge an wasserfreiem Natriumsulfat, dem Abdestillieren des Lösungsmittels und der Reinigung mittels Silicagel-Säulenchromatographie (Chloroform) unter Erhalt von 0,17 g (0,43 mmol) an dem gewünschten (+)-5-Octyl-2-[4-(2- fluorheptyloxy)phenyl]pyrimidin.
Die Ausbeute betrug 43% und das Produkt wies die nachstehende optische Drehung und IR-Daten auf.
Optische Drehung:
[α]25.6D + 0,44 Grad (c = 1, CHCl&sub3;)
[α]22.4&sub4;&sub3;&sub5; + 4,19 Grad (c = 1, CHCl&sub3;)
IR (cm&supmin;¹):
2900, 2850, 1600, 1580, 1420, 1250, 1260 800, 720, 650, 550
Spezielle Beispiele für die durch die vorstehend erwähnte allgemeine Formel (II) repräsentierten Verbindungen können diejenigen einschließen, die durch die nachstehenden Strukturformeln wiedergegeben werden.
Die durch die Formel (II) repräsentierten Verbindungen können mittels des nachstehenden Reaktionsschemas C synthetisiert werden:
Ein repräsentatives Beispiel einer Synthese einer durch die Formel (II) repräsentatierten Verbindung ist nachstehend beschrieben.

Synthesebeispiel 2

(Synthese der Beispielverbindung 2-17)

1,00 g (4,16 mmol) p-2-Fluoroctyloxyphenol wurden in einer Mischung aus 10 ml Pyridin und 5 ml Toluol gelöst und eine Lösung aus 1,30 g (6,0 mM) trans-4-n-Pentylcyclohexancarbonylchlorid wurde innerhalb von 20 - 40 Minuten bei einer Temperatur unterhalb von 5 ºC tropfenweise hinzugegeben. Nach der Zugabe wurde die Mischung über Nacht bei Raumtemperatur gerührt, um einen weißen Niederschlag zu erhalten.
Nach der Reaktion wurde das Reaktionsprodukt mit Benzol extrahiert und die resultierende Benzolschicht mit destilliertem Wasser gewaschen, gefolgt von einer Trocknung mit Magnesiumsulfat und einem Abdestillieren des Benzols, einer Reinigung mittels Silicagel-Säulenchromatographie und einem Umkristallisieren aus Ethanol/Methanol unter Erhalt von 1,20 g (2,85 mM) trans-4-n-pentylcyclohexancarbonsäure-p-(2- fluoroctyloxy)phenylester.
(Ausbeute: 68,6 %)
NMR-Daten (ppm)
0,83 - 2,83 ppm (34H, m)
4,00 - 4,50 ppm (2H, q)
7,11 ppm (4H, s)
IR-Daten (cm&supmin;¹)
3456, 2928, 2852, 1742, 1508, 1470, 1248, 1200, 1166, 1132, 854. Phasenübergangstemperatur (ºC)
Hierin symbolisieren die entsprechenden Symbole die folgenden Phasen, Iso.: isotrope Phase, Ch.: cholesterische Phase, SmA: smektische A-Phase, SmC: smektische C-Phase, S&sub3; - S&sub6;: andere, höhere Phasen als SmC oder SmC*( chirale smektische C-Phase), und Cryst.: Kristallphase.
In einem bevorzugten Ausführungsbeispiel umfaßt die erfindungsgemäße, ferroelektrische chirale smektische Flüssigkristallzusammensetzung ferner eine mesomorphe Verbindung mit einer negativen dielektrischen Anisotropie, die bevorzugt aus denjenigen Verbindungen ausgewählt wird, die durch die nachstehenden Formeln (III-1) bis (III-5) repräsentiert werden: Formel (III-1):
wobei Ra und Rb jeweils eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe, geeignet einen Substituenten zu tragen, symbolisieren; Xa und Xd symbolisieren jeweils eine Einfachbindung, -O-, - O- oder -O - ; Xb und Xc symbolisieren jeweils eine Einfachbindung, - O- , -O - oder -CH&sub2;CH&sub2;- ;
Aa und Ab symbolisieren jeweils eine Einfachbindung, (trans) (trans-trans)
oder
unter dem Vorbehalt, daß Xb und Xc beides Einfachbindungen sind, und daß Xa und Xd beides Einfachbindungen oder -O- sind oder, daß Xa - O- und Xd -O -ist, wenn Aa und Ab beides Einfachbindungen sind;
und Ya und Yb sind jeweils Cyanogruppen, Halogen oder Wasserstoff, unter dem Vorbehalt, daß Ya und Yb nicht gleichzeitig Wasserstoff sein können; Formel (III-2):
wobei Re und Rf jeweils eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe, geeignet einen Substituenten zu tragen, symbolisieren; Xe und Xh sind jeweils Einfachbindungen, -O-, - O- oder -O - ; Xf und Xg sind jeweils - O- , -O - oder Einfachbindungen; und Ae und Af sind jeweils
oder Einfachbindungen, unter dem Vorbehalt, daß Ae und Af nicht gleichzeitig Einfachbindungen sein können; Formel (III-3):
wobei Ai eine Einfachbindung oder
ist; Aj ist eine Einfachbindung,
oder
; Ri und Rj sind jeweils lineare oder verzweigte Alkylgruppen, geeignet einen Substituenten zu tragen, unter dem Vorbehalt, daß Ri und Rj lineare Alkylgruppen sind, wenn Aj eine Einfachbindung ist; Z&sub1; ist -O- oder -S-; Xi und Xk sind jeweils Einfachbindungen, -O-,- O-, -O - oder-O O-; Xj ist eine Einfachbindung, - O- -O -, -CH&sub2;O- oder -OCH&sub2;-, unter dem Vorbehalt, daß Xi eine Einfachbindung ist, wenn Ai eine Einfachbindung ist, daß Xj keine Einfachbindung ist, wenn Aj
oder
ist, und Xk eine Einfachbindung ist, wenn Aj eine Einfachbindung ist; Formel (III-4):
wobei Rl und Rm jeweils eine lineare oder verzeigte Alkylgruppe darstellen, geeignet einen Substituenten zu tragen; Al und Am sind jeweils Einfachbindungen,
oder
unter dem Vorbehalt, daß Al und Am nicht gleichzeitig Einfachbindungen sein können; Xl ist eine Einfachbindung, -O-, - O- oder -O -;
und Xm ist eine Einfachbindung, - O- , -O - , -CH&sub2;O-, -OCH&sub2;-, -CH&sub2;CH&sub2;- oder -C C-; Formel (III-5):
wobei Rn und Ro jeweils eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe darstellen, geeignet einen Substituenten zu tragen: Xn und Xq sind jeweils Einfachbindungen,-O-, - O- oder -O -;
Xo und Xp sind jeweils Einfachbindungen, - O- , -O - , -CH&sub2;O-, -OCH&sub2;- oder -CH&sub2;CH&sub2;-; An und Ap sind jeweils Einfachbindungen,
oder
, Ao ist
oder
und Z&sub2; ist - CH- oder - -CH&sub2;-
In den vorstehenden Formeln (III-1) bis (III-5) können die Alkylgruppen Ra bis Ro jeweils 1 - 18 Kohlenstoffatome, bevorzugt 4 - 16 Kohlenstoffatome, noch bevorzugter 6 - 12 Kohlenstoffatome aufweisen.
Spezielle Beispiele für die durch die allgemeinen Formeln (III-1) bis (III-5) dargestellten mesomorphen Verbindungen können jeweils diejenigen einschließen, die durch die nachstehenden Strukturormeln symbolisiert werden. Formel (III-1) Formel (III-2) Formel (III-3) Formel (III-4) Formula (III-5)
Die mesomorphe Verbindung mit einer negativen dielektrischen Anisotropie Δ&epsi; kann bevorzugt Δ&epsi; < -2, bevorzugt Δ&epsi; < -5, ferner bevorzugt Δ&epsi; < -10 aufweisen.
Die erfindungsgemäße Flüssigkristallzusammensetzung kann durch Mischen von mindestens einer Art der durch die Formel (I) dargestellten Verbindung, von mindestens einer Art der durch die Formel (II) dargestellten Verbindung, gegebenenfalls von mindestens einer Art einer mesomorphen Verbindung mit einer negativen dielektrischen Anisotropie und einer anderen mesomorphen Verbindung in geeigneten Anteilen erhalten werden. Die erfindungsgemäße Flüssigkristallzusammensetzung kann bevorzugt als ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung hergestellt werden, insbesondere als ferroelektrische chirale smektische Flüssigkristallzusammensetzung.
Spezielle Beispiele einer anderen, wie vorstehend beschriebenen, mesomorphen Verbindung können diejenigen einschließen, die durch die nachstehenden Strukturformeln repräsentiert werden.
Bei der Zubereitung der erfindungsgemäßen Flüssigkristallzusammensetzung ist es wünschenswert, jeweils 1 - 300 Gewichtsteile, bevorzugt jeweils 2 - 100 Gewichtsteile einer durch die Formel (I) dargestellten Verbindung und einer durch die Formel (II) dargestellten Verbindung mit 100 Gewichtsteilen einer anderen, wie vorstehend erwähnten mesomorphen Verbindung, die aus zwei oder mehreren Arten zusammengesetzt sein kann, zu mischen.
Ferner, wenn zwei oder mehrere Arten entweder der einen oder beider Verbindungen, wie sie durch die Formeln (I) und (II) dargestellt werden, verwendet werden, können die beiden oder mehreren Arten der Verbindung der Formel (I) oder (II) in einer Gesamtmenge von 1 - 500 Gewichtsteilen, bevorzugt 2 - 100 Gewichtsteilen pro 100 Gewichtsteile der anderen, wie vorstehend beschriebenen mesomorphen Verbindung, die aus zwei oder mehreren Arten zusammengesetzt sein kann, verwendet werden.
Ferner kann das Gewichtsverhältnis von Verbindung der Formel (I)/Verbindung der Formel (II) wünschenswerterweise 1/300 - 300/1, bevorzugt 1/50 - 50/1 betragen. Wenn zwei oder mehrere Arten von jeder der Verbindungen der Formeln (I) und (II) verwendet werden, kann das Gewichtsverhältnis der Gesamtmenge der Verbindungen der Formel (I)/Gesamtmenge der Verbindungen der Formel (II) wünschenswerterweise 1/500 - 500/1, bevorzugt 1/50 - 50/1 betragen.
Ferner können die Gesamtmengen der Verbindungen der Formeln (I) und (II) in Bezug auf 100 Gewichtsteile der vorstehend erwähnten anderen mesomorphen Verbindung, die aus zwei oder mehreren Arten zusammengesetzt sein kann, wünschenswerterweise 2 - 600 Gewichtsteile, bevorzugt 4 - 200 Gewichtsteile betragen, wenn jeweils eine Art aus den Formeln (I) und (II) ausgewählt ist, oder 2 - 1000 Gewichtsteile, bevorzugt 4 - 200 Gewichtsteile, wenn zwei oder mehrere Arten aus mindestens einer der Formeln (I) beziehungsweise (II) ausgewählt sind,
Ferner kann eine wie vorstehend beschriebene mesomorphe Verbindung mit einer negativen dielektrischen Anisotropie in einem Anteil von 1 - 98 Gewichts-% der erfindungsgemäßen Flüssigkristallzusammensetzung enthalten sein, um so eine Zusammensetzung mit einer negativen elektrischen Anisotropie zu liefern. Insbesondere wenn eine mesomorphe Verbindung mit Δ&epsi; < -2 verwendet wird, kann sie mit einem Anteil von 1 - 70 Gew.-%, bevorzugt 1 - 50 Gew.-% der erfindungsgemäßen Flüssigkristallzusammensetzung enthalten sein.
Ferner kann die Gesamtmenge der Verbindungen (I) und (II) und der mesomorphen Verbindung mit einer negativen dielektrischen Anisotropie 3 - 100 Gewichts-% der erfindungsgemäßen Flüssigkristallzusammensetzung ausmachen.
Die erfindungsgemäße ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung kann bevorzugt mittels Erhitzens der wie vorstehend beschrieben hergestellten Flüssigkristallzusammensetzung zu einer isotropen Flüssigkeit unter Vakuum, einem Auffüllen der leeren Zelle, umfassend ein Paar sich gegenüberstehender Elektrodenplatten, mit der Zusammensetzung, einem langsamen Abkühlen der Zelle unter Bildung einer Flüssigkristallschicht und dem Wiederherstellen des normalen Druckes hergestellt werden.
Fig. 1 ist eine schematische Schnittansicht eines Ausführungsbeispiels der wie vorstehend beschriebenen erfindungsgemäßen ferroelektrischen Flüssigkristallzusammensetzung zur Erklärung ihrer Struktur.
Bezugnehmend auf Fig. 1 schließt die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung eine ferroelektrische Flüssigkristallschicht 1 ein, angeordnet zwischen einem Glasträgerpaar 2, jeweils mit einer transparenten Elektrode 3 und einer isolierenden Ausrichtungs-Steuerschicht 4 versehen. Zuführungsdrähte 6 sind mit den Elektroden verbunden, um eine Ansteuerungsspannung an die Flüssigkristallschicht 1 aus einer Energiequelle 7 anzulegen. Außen am Träger 2 sind ein Paar Polarisatoren 8 angebracht, um das aus der Lichtquelle 9 einfallende Licht I&sub0; zusammen mit dem Flüssigkristall 1 unter Bereitstellung des modulierten Lichts I zu modulieren
Jeder der beiden Glasträger 2 ist mit einer transparenten Elektrode 3 beschichtet, umfassend einen Film aus In&sub2;O&sub3;, SnO&sub2; oder ITO (Indium-Zinn-Oxide), um eine Elektrodenplatte zu bilden. Ferner wird darauf eine isolierende Ausrichtungs-Steuerschicht 4 mittels Reibens eines Polymerfilms, wie Polyimid, mit Gaze oder Acetatfasern unterlegtem Tuch, unter Ausrichtung der Flüssigkristallmoleküle in die Reibrichtung gebildet. Ferner ist es ebenfalls möglich, die Ausrichtungs-Kontrollschicht aus zwei Schichten zusammenzusetzen, z.B. zunächst durch Bildung einer Isolationsschicht aus einem anorganischen Material, wie Siliziumnitrid, wasserstoffhaltigem Siliziumnitrid, Siliziumcarbid, wasserstoffhaltigem Siliziumcarbid, Siliziumoxid, Bornitrid, wasserstoffhaltigem Bornitrid, Ceriumoxid, Aluminiumoxid, Zirconiumoxid, Titanoxid oder Magnesiumfluorid, und durch Bildung einer Ausrichtungs-Steuerschicht aus einem isolierenden orgänischen Material darauf, wie Polyvinylalkohol, Polyimid, Polyamidimid, Polyester-imid, Polyparaxylylen, Polyester, Polycarbonat, Polyvinylacetal, Polyvinylchlorid, Polyvinylacetat, Polyamid, Polystyrol, Celluloseharz, Melaminharz, Harnstoffharz, Acrylharz oder Photoresistharz. Alternativ dazu, ist es auch möglich, eine Einzelschicht aus einer isolierenden anorganischen Ausrichtungs-Steuerschicht oder aus einer isolierenden organischen Ausrichtungs-Steuerschicht zu verwenden. Eine isolierende anorganische Ausrichtungs-Steuerschicht kann durch Abscheidung aus der Gasphase gebildet werden, während eine isolierende organische Ausrichtungs-Steuerschicht durch Aufbringen einer Auswahl eines isolierenden organischen Materials oder einer Vorstufe davon in einer Konzentration von 0,1 bis 20 Gew.-%, bevorzugt 0,2 - 10 Gew.-%, mittels Schleuderbeschichtung, Tauchbeschichtung, Siebdrucks, Sprühbeschichtung oder Walzenbeschichtung, gefolgt von einem Härten oder einem Festwerden unter vorgegebener Härtungsbedingung (z.B. Erwärmen), gebildet werden kann. Die isolierende Ausrichtungs- Steuerschicht kann üblicherweise eine Dicke von 30 Å - 1 Mikrometer, bevorzugt von 30 - 3000 Å, noch bevorzugter von 50 - 1000 Å, aufweisen. Die beiden Glasträger 2 mit den transparenten Elektroden 3 (auf die hierin als "Elektrodenplatten" Bezug genommen wird) und ihren isolierenden Ausrichtungs- Steuerschichten 4, werden mittels eines Abstandshalters 5 so befestigt, daß sie einen festgelegten (aber willkürlichen) Abstand voneinander aufweisen. Zum Beispiel kann solch eine Zellstruktur mit einem festgelegten Abstand durch das Umgeben von Abstandshaltern aus Siliziumoxid- oder Aluminiumoxidperlen, die einen vorgegebenen Durchmesser aufweisen, mit zwei Glasplatten in Form eines Sandwichs und dem Abdichten des Randes, zum Beispiel mit einem Epoxidkleber, gebildet werden.
Alternativ dazu, kann ein Polymerfilm oder Glasfaser auch als Abstandshalter verwendet werden. Zwischen die beiden Glasplatten wird ein ferroelektrischer Flüssigkristall eingeschlossen, um eine ferroelektrische Flüssigkristallschicht 1 mit einer Dicke von im allgemeinen 0,5 bis 20 Mikrometern, bevorzugt 1 bis 5 Mikrometern, zu ergeben.
Der durch die erfindungsgemaße Zusammensetzung zur Verfügung getellte ferroelektrische Flüssigkristall kann bevorzugt eine SmC*-Phase (chirale smektische C-Phase) in einem breiten Temperaturbereich, einschließlich Raumtemperatur, (insbesondere auf der niedrigeren Temperaturseite breit) annehmen und zeigt ebenfalls, wenn er in einer Vorrichtung enthalten ist, einen großen Spielraum (margin) bei der Ansteuerungsspannung und einen großen Spielraum bei der Ansteuerungstemperatur.
Insbesondere kann der ferroelektrische Flüssigekristall bei einer Temperaturerniedrigung eine Serie an Phasenübergängen zeigen, umfassend eine isotrope Phase - eine Ch-Phase (cholesterische Phase) - SmA-Phase (smektische A- Phase) - SmC*-Phase (chirale smektische C-Phase), um so eine gute Ausrichtungscharakteristik für die Bildung einer gleichförmigen Monodomäne zu zeigen.
Die transparenten Elektroden 3 sind mit der äußeren Energiequelle 7 über die Zuführungen 6 verbunden. Ferner sind außen an den Glasträgern 2 die Polarisatoren 8 angebracht. Die in Fig. 1 gezeigte Vorrichtung ist vom Transmissionstyp und ist mit einer Lichtquelle 9 verbunden.
Fig. 2 ist eine Schematische Darstellung einer ferro- elektrischen Flüssigkristallzelle (Vorrichtung) zur Erklärung ihres Betriebs. Bezugszeichen 21a und 21b stellen Träger (Glasplatten) dar, auf denen jeweils eine transparente Elektrode aus z.B. In&sub2;O&sub3;, SnO&sub2;, ITO (Indium-Zinn-Oxid) und ähnliches angebracht ist. Ein Flüssigkristall einer SmC*-Phase (chirale smektische C-Phase), in der die molekularen Flüssigkristallschichten 22 senkrecht zu den Oberflächen der Glasplatten ausgerichtet sind, ist hermetisch abgeschlossen dazwischen angeordnet. Die durchgezogenen Linien 23 zeigen Flüssigkristallmoleküle. Jedes Flüssigkristallmolekül 23 weist ein Dipolmoment (P ) 24 in einer zu seiner Achse senkrechten Richtung auf. Die Flüssigkristallmoleküle 23 bilden kontinuierlich eine helikale Struktur in Richtung der Ausdehnung der Träger. Wenn eine Spannung, die höher als ein bestimmter Schwellenwert ist, zwischen die auf den Trägern 21a und 21b gebildeten Elektroden angelegt wird, wird die helikale Struktur der Flüssigkristallmoleküle 23 unter Veränderung der Richtung der Ausrichtung der jeweiligen Flüssigkristallmoleküle 23 entspiralisiert oder entspannt (released), so daß die Dipolmomente (P ) 24 alle in Richtung des elektrischen Feldes ausgerichtet sind. Die Flüssigkristallmoleküle 23 weisen eine langgestreckte Form auf und zeigen eine Brechungsanisotropie zwischen ihrer langen und ihrer kurzen Achse. Demgemäß ist es leicht zu verstehen, daß, wenn zum Beispiel Polarisatoren, die unter Nicolscher Überkreuzung angeordnet sind, d.h. ihre Polarisationsrichtungen kreuzen einander, auf den oberen und den unteren Oberflächen der Glasplatten angebracht sind, die so angeordnete Flüssigkristallzelle als Flüssigkristallvorrichtung zur Lichtmodulation fungiert, deren optische Eigenschaften in Abhängigkeit von der Polarität der angelegten Spannung variieren.
Ferner, wenn die Dicke der Flüssigkristallzelle ausreichend dünn ist (z.B. weniger als ungefähr 10 Mikrometer), wird die helikale Struktur der Flüssigkristallmoleküle unter Bereitstellung einer nicht-helikalen Struktur entspiralisiert, sogar in Abwesenheit eines elektrischen Feldes, wobei das Dipolmoment einen von zwei Zuständen annimmt, d.h. Pa in einer oberen Richtung 34a oder Pb in einer unteren Richtung 34b, wie in Figur 3 gezeigt, wodurch ein bistabiler Zustand zur Verfügung gestellt wird. Wenn ein elektrisches Feld Ea oder Eb, höher als ein bestimmter Schwellenwert und jeweils voneinander in der Polarität unterschiedlich, wie in Fig. 3 gezeigt, an eine Zelle mit den vorstehend erwähnten Eigenschaften angelegt wird, ist das Dipolmoment in Abhängigkeit vom Vektor des elektrischen Feldes Ea oder Eb entweder in die obere Richtung 34a oder in die untere Richtung 34b gerichtet. In Übereinstimmung damit, sind die Flüssigkristallmoleküle entweder in einem ersten stabilen Zustand 33a oder einem zweiten stabilen Zustand 33b ausgerichtet.
Wenn der vorstehend erwähnte ferroelektrische Flüssigkristall als Lichtmodulationselement verwendet wird, ist dies mit zwei Vorteilen verbunden. Der erste besteht darin, daß die Ansprechgeschwindigkeit ziemlich schnell ist. Der zweite besteht darin, daß die Orientierung des Flüssigkristalls Bistabilität zeigt. Der zweite Vorteil soll näher erläutert werden, z.B. unter Bezugnahme auf Fig. 3. Wenn das elektrische Feld Ea an die Flüssigkristallmoleküle angelegt wird, werden sie in den ersten stabilen Zustand 33a ausgerichtet. Dieser Zustand wird stabil beibehalten, sogar wenn das elektrische Feld entfernt wird. Auf der anderen Seite, wenn das elektrische Feld Eb, dessen Richtung der des elektrischen Feldes Ea entgegengesetzt ist, angelegt wird, werden die Flüssigkristallmoleküle in einen zweiten stabilen Zustand 33b ausgerichtet, wodurch die Richtungen der Moleküle verändert werden. Dieser Zustand wird ebenfalls stabil beibehalten, sogar wenn das elektrische Feld entfernt wird. Ferner, solange die Größe des anliegenden elektrischen Feldes Ea oder Eb nicht oberhalb eines bestimmten Schwellenwertes liegt, bleiben die Flüssigkristallmoleküle in den entsprechenden Orientierungszuständen.
Wenn solch eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung, umfassend eine wie vorstehend beschriebene, zwischen einem Paar Elektrodenplatten angeordnete ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung, als einfache Matrixdisplayvorrichtung aufgebaut ist, kann die Vorrichtung mittels eines Ansteuerungsverfahrens, wie es in der Japanischen Offenlegungsschrift (KOKAI) Nr. 193426/1984, 193427/1984, 156046/1985, 156047/1985 usw. beschrieben ist, angesteuert werden.
Nachstehend wird die Erfindung spezieller anhand von Beispielen erklärt. Es versteht sich jedoch, daß die vorliegende Erfindung nicht auf diese Beispiele beschränkt ist.

Beispiel 1

Eine Flüssigkristallzusammensetzung 1-A wurde mittels Mischens der jeweils angegebenen Anteile der nachstehenden Verbindungen hergestellt. Beisp.verb.Nr. Strukturformel Gewichtsteile
Eine Flüssigkristallzusammensetzung 1-B wurde mittels Mischens der nachstehenden Beispielverbindungen 1-6 und 2-12 mit der vorstehend hergestellten Zusammensetzung 1-A hergestellt. Beisp.verb. Nr. Strukturformel Gewichtsteile Zusammensetzung 1-A
Die vorstehend hergestellte Flüssigkristallzusammensetzung 1-B wurde zusammen mit einer leeren, auf die nachstehende Weise hergestellten Zelle zur Herstellung einer Flüssigkristallvorrichtung verwendet.
Zwei 1,1 mm dicke Glasplatten wurden bereitgetelllt und jeweils mit einem ITO-Film beschichtet, um eine Elektrode zum Anlegen einer Spannung zu bilden, die ferner mit einer Isolierschicht aus aus der Gasphase abgeschiedenem SiO&sub2; beschichtet war. Die Isolierschicht wurde ferner mittels Schleuderbeschichtung mit einer Geschwindigkeit von 3000 rpm 15 Sekunden lang mit einer 1,0 %-igen Lösung aus Polyimidharzvorläufer (SP-510, erhältlich von Toray K.K) in Dimethylacetoamid beschichtet. Danach wurde der Beschichtungsfilm 60 Minuten lang einer Wärmehärtung bei 300 ºC unterzogen, um einen ungefähr 120 Å dicken Film zu erhalten. Der Beschichtungsfilm wurde mit einem acetatfaser-unterlegtem Tuch gerieben. Die beiden so behandelten Glasplatten wurden mit Isopropylalkohol gewaschen. Danach wurden Aluminiumoxidperlen mit einer mittleren Teilchengröße von 1,5 Mikrometer auf einer der Glasplatten dispergiert, und die beiden Glasplatten mit einem klebenden Dichtmaterial (Lixon Bond, erhältlich von Chisso K.K.) so aufeinander aufgebracht, daß ihre Reibungsrichtungen parallel zueinander verliefen, und sie wurden 60 Minuten lang unter Bildung einer leeren Zelle bei 100ºC erhitzt. Es wurde mittels der Messung mit einem Berek-Kompensators gefunden, daß der Zellabstand 1,5 Mikrometer betrug.
Dann wurde die vorstehend hergestellte Flüssigkristallzusammensetzung 1-B zu einer isotropen Flüssigkeit erhitzt und unter Vakuum in die vorstehend hergestellte Zelle injiziert und nach dem Abdichten allmählich mit einer Geschwindigkeit von 20 ºC/Stunde auf 25 ºC unter Bildung einer ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichtung abgekühlt.
Die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde der Messung der optischen Ansprechzeit unterzogen (die Zeit vom Anlegen der Spannung bis zum Zeitpunkt, an dem die Änderung der Durchlässigkeit 90% des Maximums erreicht), bei bestimmten Temperaturen unter Anwendung einer Spitze/Spitze- Spannung Vpp von 25 V. Die Ergebnisse sind nachstehend gezeigt. Ansprechzeit
Ferner wurde während des Ansteuerns bei 25 ºC ein Kontrast von 12 erhalten und eine deutliche Schaltfunktion beobachtet.

Vergleichsbeispiel 1

Eine ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung 1-C wurde unter Weglassen der Beispielverbindung Nr. 1-6 aus der Flüssigkristallzusammensetzung 1-B, d.h. nur durch Zugabe der Beispielverbindung Nr. 2-12 zu der Flüssigkristallzusammensetzung 1-A hergestellt, und eine Flüssigkristallzusammensetzung 1-D wurde unter Weglassen der Beispielverbindung Nr. 2-12 aus der Zusammmensetzung 1-B, d.h. nur durch Zugabe der Beispielverbindung Nr. 1-6 zu der Zusammensetzung 1-A hergestellt.
Ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtungen 1-A, 1- C und 1-D wurden unter Verwendung der Zusammensetzungen 1-A, 1C und 1-D, anstelle der Zusammensetzung 1-B, hergestellt und einer Messung der optischen Ansprechzeit unterzogen, ansonsten wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 verfahren. Die Ergebnisse sind nachstehend gezeigt. Ansprechzeit
Wie aus dem Vergleich zwischen dem vorstehenden Beispiel 1 und dem Vergleichsbeispiel 1 verständlich wird, zeigte die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung, die die erfindungsgemäße Flüssigkristallzusammensetzung 1-B enthielt, eine verbesserte Ansprechzeit und eine verbesserte Betriebscharakteristik bzw. Betriebsverhalten bei einer niedrigeren Temperatur und lieferte ebenfalls eine geringere Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit (Verhältnis der Ansprechzeit (10 ºC/40 ºC)).

Beispiel 2

Eine Flüssigkristallzusammensetzung A wurde mittels Mischens der jeweils angegebenen Anteile der nachstehenden Verbindungen hergestellt. Beisp.verb. Nr. Strukturformel Gewichtsteile
Eine Flüssigkristallzusammensetzung 2-B wurde mittels Mischens der folgenden Beispielverbindungen 1-6 und 2-12 mit der vorstehend hergestellten Zusammensetzung 2-A hergestellt. Beisp.verb. Nr. Strukturformel Gewichtsteile Zusammensetzung 2-A
Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung 2-B wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer daß die Flüssigkristallzusammensetzung 2-B anstelle der Zusammensetzung 1-B verwendet wurde. Die Vorrichtung wurde einer Messung der optischen Ansprechzeit und einer Beobachtung der Schaltzustände unterzogen. In der Vorrichtung wurde eine Monodomäne mit einer guten und gleichmäßigen Ausrichtungseigenschaft beobachtet. Die Ergebnisse der Messungen sind nachstehend gezeigt. Ansprechzeit
Ferner wurde während des Ansteuerns bei 25 ºC ein Kontrast von 13 erhalten und eine deutliche Schaltfunktion beobachtet.

Vergleichsbeispiel 2

Eine Flüssigkristallzusammensetzung 2-C wurde unter Weglassen der Beispielverbindung Nr. 1-6 aus der in Beispiel 2 hergestellten Flüssigkristallzusammensetzung 2-B, d.h. nur durch Zugabe der Beispielverbindung Nr. 2-12 zu der Flüssigkristallzusammensetzung 2-A hergestellt, und eine Flüssigkristallzusammensetzung 2-D wurde unter Weglassen der Beispielverbindung Nr. 2-12 aus der Zusammmensetzung 2-B, d.h. nur durch Zugabe der Beispielverbindung Nr. 1-6 zu der Zusammensetzung 2-A, hergestellt.
Ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtungen 2-A, 2- C und 2-D wurden unter Verwendung der Zusammensetzungen 2-A, 2-C und 2-D, anstelle der Zusammensetzung 1-B, hergestellt und einer Messung der optischen Ansprechzeit unterzogen, ansonsten wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 verfahren. Die Ergebnisse sind nachstehend gezeigt. Ansprechzeit (usec)
Wie aus dem Vergleich zwischen dem vorstehenden Beispiel 2 und dem Vergleichsbeispiel 2 verständlich wird, zeigte die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung, die die erfindungsgemäße Flüssigkristallzusammensetzung 2-B enthielt, eine verbesserte Ansprechzeit und ein verbessertes Betriebsverhalten bei einer niedrigeren Temperatur und lieferte ebenfalls eine geringere Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit.

Beispiel 3

Eine Flüssigkristallzusammensetzung 3-A wurde mittels Mischens der jeweils angegebenen Anteile der nachstehenden Verbindungen hergestellt. Beisp.verb. Nr. Strukturformel Gewichtsteile
Eine Flüssigkristallzusammensetzung 3-B wurde mittels Mischens der folgenden Beispielverbindungen 1-6 und 2-12 mit der vorstehend hergestellten Zusammensetzung 3-A hergestellt. Beisp.verb. Nr. Strukturformel Gewichtsteile Zusammensetzung 3-A
Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung 3-B wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer daß die Flüssigkristallzusammensetzung 3-B anstelle der Zusammensetzung 1-B verwendet wurde. Die Vorrichtung wurde einer Messung der optischen Ansprechzeit und einer Beobachtung der Schaltzustände unterzogen. In der Vorrichtung wurde eine Monodomäne mit einer guten und gleichmäßigen Ausrichtungseigenschaft beobachtet. Die Ergebnisse der Messungen sind nachstehend gezeigt. Ansprechzeit
Ferner wurde während des Ansteuerns bei 25 ºC ein Kontrast von 11 erhalten und eine deutliche Schaltfunktion beobachtet.

Vergleichsbeispiel 3

Eine ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung 3-C wurde unter Weglassen der Beispielverbindung Nr. 1-6 aus der in Beispiel 3 hergestellten Flüssigkristallzusammensetzung 3-B, d.h. nur durch Zugabe der Beispielverbindung Nr. 2-12 zu der Flüssigkristallzusammensetzung 3-A hergestellt, und eine Flüssigkristallzusammensetzung 3-D wurde unter Weglassen der Beispielverbindung Nr. 2-12 aus der Zusammmensetzung 3-B, d.h. nur durch Zugabe der Beispielverbindung Nr. 1-6 zu der Zusammensetzung 3-A, hergestellt.
Ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtungen 3-A, 3- C und 3-D wurden unter Verwendung der Zusammensetzungen 3-A, 3-C und 3-D, anstelle der Zusammensetzung 1-B, hergestellt und einer Messung der optischen Ansprechzeit unterzogen, ansonsten wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 verfahren. Die Ergebnisse sind nachstehend gezeigt. Ansprechzeit (usec)
Wie aus dem vorstehenden Beispiel 3 und dem Vergleichsbeispiel 3 deutlich wird, zeigte die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung, die die erfindungsgemäße Flüssigkristallzusammensetzung 3-B enthielt, eine verbesserte Ansprechzeit und ein verbessertes Betriebsverhalten bei einer niedrigeren Temperatur und lieferte ebenfalls eine geringere Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit.

Beispiel 4

Eine leere Zelle wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer daß die SiO&sub2;-Schicht weggelassen wurde und die Ausrichtungs-Steuerungsschicht alleine durch das Polyimidharz auf jeder Elektrodenplatte gebildet wurde. Vier ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtungen wurden mittels Auffüllens solch einer leeren Zelle mit den in Beispiel 1 und Vergleichsbeispiel 2 hergestellten Flüssigkristallzusammensetzungen 1-B, 1-C, 1-D und 1-A hergestellt. Diese Flüssigkristallvorrichtungen wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 einer Messung der optischen Ansprechzeitt unterzogen. Die Ergebnisse sind nachstehend gezeigt. Ansprechzeit (usec)
Wie aus dem vorstehenden Beispiel 4 deutlich wird, lieferte die die erfindungsgemäße Flüssigkristallzusammensetzung 1-B enthaltende Vorrichtung, auch im Falle einer unterschiedlichen Vorrichtungs-Struktur, ein verbessertes Betriebsverhalten bei einer niedrigeren Temperatur und auch eine geringere Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit.

Beispiele 5 - 12

Die Flüssigkristallzusammensetzungen 5-B bis 12-B wurden durch Ersetzen der in Beispiel 1 und Beispiel 10 verwendeten Beispielverbindungen und Flüssigkristallzusammensetzungen durch die in der nachstehenden Tabelle 1 gezeigten Verbindungen und Flüssigkristallzusammensetzungen. Ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzungen wurden durch die jeweilige Verwendung dieser Zusammensetzungen anstelle der Zusammensetzung 1-B hergestellt und einer Messung der optischen Ansprechzeit und einer Beobachtung der Schaltzustände unterzogen. In den Vorrichtungen wurde eine Monodomäne mit einer guten und gleichmäßigen Ausrichtungseigenschaft beobachtet. Die Resultate der Messungen sind in der nachstehenden Tabelle 1 gezeigt. Tabelle 1 Beispielverb.Nr oder Flü.krist.zusammens. Nr. Ansprechzeit (usec) Bsp. Nr. (Zusammens. Nr.) (Gewichtsteile) Tabelle 1 (Forts.)
Wie aus den Ergebnissen der vorstehenden Tabelle 1 deutlich wird, lieferten die die erfindungsgemäße Flüssigkristallzusammensetzungen 5-B bis 12-B enthaltenden ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichtungen eine verbessertes Ansprechgeschwindigkeit und eine geringere Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit.

Beispiel 13

Eine Flüssigkristallzusammensetzung 13-B wurde mittels Mischens des angegebenen Anteils der nachstehenden Beispielverbindung mit der in Beispiel 1 hergestellten Flüssigkristallzusammensetzung 1-B hergestellt. Beisp.verb. Nr. Strukturformel Gewichtsteile Zusammensetzung 1-B
Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer daß die vorstehende Flüssigkristallzusammensetzung verwendet wurde und die Vorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 unter Erhalt der nachstehenden Ergebnisse einer Messung der optischen Ansprechzeit unterzogen. Ansprechzeit
Dann wurde der Neigungswinkel der vorstehenden Vorrichtung unter Nikolscher Überkreuzung bei 25 ºC gemessen und ergab 8,8 Grad. Ferner wurde der Neigungswinkel der Vorrichtung erneut gemessen, während an sie rechteckige Kurvenformen einer Spannung von ±8 V und eine Frequenz von 60 KHz angelegt wurde, und ergab 14,5 Grad. Die zu dieser Zeit ermittelte Lichtdurchläßigkeit betrug 16,0% und es wurde ein Kontrast von 70:1 erhalten.

Vergleichsbeispiel 13

Eine Flüssigkristallzusammensetzung 13-C wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 13 hergestellt, außer daß die in Beispiel 1 hergestellte Flüssigkristallzusammensetzung 1-A anstelle der Zusammensetzung 1-B zur Mischung mit der Beispielverbindung Nr. 3-10 mit den selben Anteilen herangezogen wurde.
Unter Verwendung der Zusammensetzungen 13-C, 1-A und 1-B wurden ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtungen hergestellt und einer Messung der optischen Ansprechzeit unterzogen, ansonsten wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 verfahren. Ferner wurden die Neigungswinkel dieser Vorrichtungen auf die gleiche Weise wie in Beispiel 13 gemessen. Die Ergebnisse sind nachstehend gezeigt. Ansprechzeit (usec) Neigungswinkel (25 ºC) Anfang (kein elektr. Feld) Angelegte Wechselspannung (60 KHz, +8 V, rechtwinklig) Grad
Wie aus dem Beispiel 13 und dem Vergleichsbeispiel 13 deutlich wird, zeigte die Flüssigkristallzusammensetzung 13-B, die durch Mischen einer mesomorphen Verbindung mit einer negativen dielektrischen Anisotropie (Beispielverbindung Nr. 3-10) mit der Flüssigkristallzusammensetzung 1-B gemäß der Erfindung erhalten wurde, eine verbesserte Ansprecheigenschaft und ebenfalls eine erheblich verbesserte Anzeige-Eigenschaft, wenn sie in einem Display-Verfahren unter Anlegung einer Wechselspannung (oder Wechselstrom(AC)-Stabilisierung) verwendet wurde.

Beispiel 14

Eine Flüssigkristallzusammensetzung 14-B wurde mittels Mischens der jeweils angegebenen Anteile der nachstehenden Beispielverbindungen mit der in Beispiel 1 hergestellten Flüssigkristallzusammensetzung 1-B hergestellt. Beisp.verb. Nr. Strukturformel Gewichtsteile Zusammensetzung 1-B
Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer daß die vorstehende Flüssigkristallzusammensetzung verwendet wurde; die Vorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 einer Messung der optischen Ansprechzeit unterzogen, wobei die nachstehenden Ergebnisse erhalten wurden. Ansprechzeit
Dann wurde der Neigungswinkel der vorstehenden Vorrichtung unter Nikolscher Überkreuzung bei 25 ºC gemessen und ergab 8,3 Grad. Ferner wurde der Neigungswinkel der Vorrichtung erneut gemessen, während rechteckige Kurvenformen einer Spannung von ± 8 V und eine Frequenz von 60 KHz an sie angelegt wurden und ergab 13,0 Grad. Die zu dieser Zeit ermittelte Durchlässigkeit betrug 14,0% und es wurde ein Kontrast von 63:1 erhalten.

Vergleichsbeispiel 14

Eine Flüssigkristallzusammensetzung 14-C wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 14 hergestellt, außer daß die in Beispiel 1 hergestellte Flüssigkristallzusammensetzung 1-A anstelle der Zusammensetzung 1-B zur Mischung mit den anderen Beispielverbindungen mit den selben Anteilen herangezogen wurde.
Unter Verwendung der Zusammensetzungen 14-C, 1-A und 1-B wurden ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtungen hergestellt und einer Messung des Spielraums der Ansteuerungsspannung unterzogen, ansonsten wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 verfahren. Ferner wurden die Neigungswinkel dieser Vorrichtungen auf die gleiche Weise wie in Beispiel 14 gemessen. Die Ergebnisse sind nachstehend gezeigt. Ansprechzeit (usec) Neigungswinkel (25 ºC) Anfang (kein elektr. Feld) Angelegte Wechselspannung (60 KHz. +8 V, rechtwinklig) Grad
Wie aus dem Beispiel 14 und dem Vergleichsbeispiel 14 deutlich wird, zeigte die Flüssigkristallzusammensetzung 14-B, die durch Mischen einer mesomorphen Verbindung mit einer negativen dielektrischen Anisotropie mit der Flüssigkristallzusammensetzung 1-B gemäß der Erfindung erhalten wurde, eine verbesserte Ansprecheigenschaft und ebenfalls eine erheblich verbesserte Anzeige-Eigenschaft, wenn sie in einem Display- Verfahren unter Anlegung einer Wechselspannung (oder Wechselfeld-Stabilisierung) verwendet wurde.
Zum Beispiel kann die dieelektrische Anisotropie Δ&epsi; einer mesomorphen Verbindung oder einer Flüssigkristallzusammensetzung, auf die hierin Bezug genommen wird, auf die nachstehende Weise gemessen werden.
Ein 5 Mikrometer dicke homogene Ausrichtungszelle mit einer Elektrode mit einer Fläche von 0,7 cm² und einer homogenen Ausrichtungsschicht (reibungsbehandeltes Polyimid) auf beiden Trägern, und eine 5 Mikrometer dicke homeotrope Ausrichtungszelle mit einer Elektrode mit einer Fläche von 0,7 cm² und einer homeotropen Ausrichtungsschicht (Ausrichtungsmittel: "ODS-E", erhältlich von Chisso K.K.) auf beiden Trägern werden bereitgestellt. Die entsprechenden Zellen werden mit einer Probe des Flüssigkristallmaterials (Verbindung oder Zusammensetzung) unter Herstellung von Flüssigkristallvorrichtungen gefüllt. Die Kapazitäten der Flüssigkristallschichten werden durch Anlegen einer sinusförmigen Spannung mit einer Frequenz von 100 KHz und Amplituden von ± 0,5 V an die jeweiligen Vorrichtungen bei einer für das Flüssigkristallmaterial festgelegten, vorgegebenen Temperatur gemessen, und die dielektrischen Konstanten &epsi;// und &epsi; werden aus den gemessenen Kapazitätswerten der entsprechenden Vorrichtungen erhalten, wodurch die dielektrische Anisotropie Δ&epsi; mittels der Gleichung Δ&epsi; = &epsi;// - &epsi; berechnet wird.
Wie vorstehend beschrieben, liefert die erfindungsgemäße Flüssigkristallzusammensetzung eine Flüssigkristallvorrichtung, die eine gute Schalteigenschaft, ein verbessertes Betriebsverhalten und eine geringere Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit zeigt. Ferner enthält die erfindungsgemäße Flüssigkristallzusammensetzung eine mesomorphe Verbindung mit einer negativen dielektrischen Anisotropie, und liefert eine Flüssigkristallvorrichtung, die die vorstehend erwähnten Eigenschaften beibehält und ferner eine bemerkenswert verbesserte Displayeigenschaft zeigt, wenn sie in einem Ansteuerungsverfahren unter Nutzung einer Wechselfeld-Stabilisierung angewandt wird.
Eine ferroelektrische chirale smektische Flüssigkristallzusammensetzung, umfassend:
mindestens eine optisch aktive Verbindung, dargestellt durch die nachstehende Formel (I):
wobei R&sub1; eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 - 18 Kohlenstoffatomen, geeignet einen Substituenten zu tragen, symbolisiert; R&sub2; symbolisiert eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 - 14 Kohlenstoffatomen, geeignet einen Substituenten zu tragen; und X&sub1; symbolisiert eine Einfachbindung, -O- oder - O-;
und
mindestens eine optisch aktive Verbindung, dargestellt durch die nachstehende Formel (II):
wobei R&sub3; eine lineare Alkylgruppe mit 1 - 14 Kohlenstoffatomen symbolisiert; R&sub4; symbolisiert eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 - 14 Kohlenstoffatomen, geeignet einen Substituenten zu tragen; und X&sub2; symbolisiert eine Einfachbindung, -O- oder - O-.

Claims

1. Ferroelektrische chirale smektische Flüssigkristallzusammensetzung, umfassend:

mindestens eine optisch aktive Verbindung, dargestellt durch die nachstehende Formel (I):

wobei R&sub1; eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 - 18 Kohlenstoffatomen, geeignet einen Substituenten zu tragen, symbolisiert; R&sub2; symbolisiert eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 - 14 Rohlenstoffatomen, geeignet einen Substituenten zu tragen; und X&sub1; symbolisiert eine Einfachbindung, -O- oder - O-;

und

mindestens eine optisch aktive Verbindung, dargestellt durch die nachstehende Formel (II):

wobei R&sub3; eine lineare Alkylgruppe mit 1 - 14 Kohlenstoffatomen symbolisiert; R&sub4; symbolisiert eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 - 14 Kohlenstoffatomen, geeignet einen Substituenten zu tragen; und X&sub2; symbolisiert eine Einfachbindung, -O- oder - O-.

2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, die ferner eine mesomorphe Verbindung mit einer negativen Dielektrizitäts- Anisotropie umfaßt.

3. Zusammensetzung nach Anspruch 2, wobei die mesomorphe Verbindung mit einer negativen Dielektrizitäts- Anisotropie eine Dielektrizitäts-Anisotropie Δ&epsi; von unter -2 aufweist.

4. Zusammensetzung nach Anspruch 3, wobei die mesomorphe Verbindung mit einer negativen Dielektrizitäts- Anisotropie eine Dielektrizitäts-Anisotropie Δ&epsi; von unter -5 aufweist.

5. Zusammensetzung nach Anspruch 4, wobei die mesomorphe Verbindung mit einer negativen Dielektrizitäts- Anisotropie eine Dielektrizitäts-Anisotropie Δ&epsi; von unter -10 aufweist.

6. Zusammensetzung nach Anspruch 2, wobei die mesomorphe Verbindung mit einer negativen Dielektrizitäts- Anisotropie eine mesomorphe Verbindung ist, die durch eine der folgenden Formeln (III-1) bis (III-5) dargestellt wird;

Formel (III-1):

wobei Ra und Rb jeweils eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe, geeignet einen Substituenten zu tragen, symbolisieren; Xa und Xd symbolisieren jeweils eine Einfachbindung, -O-, - O- oder -O - ; Xb und Xc symbolisieren jeweils eine Einfachbindung, - O- , -O - oder -CH&sub2;CH&sub2;- ;

Aa und Ab symbolisieren jeweils eine Einfachbindung, (trans), (trans-trans)

oder

, unter dem Vorbehalt, daß Xb und Xc beides Einfachbindungen sind, und daß Xa und Xd beides Einfachbindungen oder -O- sind oder, daß Xa - O- und Xd -O -ist, wenn Aa und Ab beides Einfachbindungen sind;

und Ya und Yb sind jeweils Cyanogruppen, Halogen oder Wasserstoff, unter dem Vorbehalt, daß Ya und Yb nicht gleichzeitig Wasserstoff sein können; Formel (III-2):

wobei Re und Rf jeweils eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe, geeignet einen Substituenten zu tragen, symbolisieren; Xe und Xh sind jeweils Einfachbindungen, -O-, - O- oder -O -Xf und Xg sind jeweils - O- , -O - oder Einfachbindungen; und Ae und Af sind jeweils

oder Einfachbindungen, unter dem Vorbehalt, daß Ae und Af nicht gleichzeitig Einfachbindungen sein können; Formel (III-3):

wobei Ai eine Einfachbindung oder

ist; Aj ist eine Einfachbindung,

oder

; Ri und Rj sind jeweils lineare oder verzweigte Alkylgruppen, geeignet einen Substituenten zu tragen, unter dem Vorbehalt, daß Ri und Rj lineare Alkylgruppen sind, wenn Aj eine Einfachbindung ist; Z&sub1; ist -O- oder -S-; Xi und Xk sind jeweils Einfachbindungen, -O- ,- O-, -O - oder-O O-; Xj ist eine Einfachbindung, - O- -O -, -CH&sub2;O- oder -OCH&sub2;-, unter dem Vorbehalt, daß Xi eine Einfachbindung ist, wenn Ai eine Einfachbindung ist, daß Xj keine Einfachbindung ist, wenn Aj

oder

ist, und Xk eine Einfachbindung ist, wenn Aj eine Einfachbindung ist; Formel (III-4):

wobei Rl und Rm jeweils eine lineare oder verzeigte Alkylgruppe darstellen, geeignet einen Substituenten zu tragen; Al und Am sind jeweils Einfachbindungen,

oder

unter dem Vorbehalt, daß Al und Am nicht gleichzeitig Einfachbindungen sein können; Xl ist eine Einfachbindung, -O-, - O- oder -O -;

und Xm ist eine Einfachbindung, - O- , -O - , -CH&sub2;O-, -OCH&sub2;-, -CH&sub2;CH&sub2;- oder -C C-; Formel (III-5):

wobei Rn und Ro jeweils eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe darstellen, geeignet einen Substituenten zu tragen; Xn und Xq sind jeweils Einfachbindungen, -O-, - O- oder -O - ; Xo und Xp sind jeweils Einfachbindungen, - O- , -O - , -CH&sub2;O-, -OCH&sub2;- oder -CH&sub2;CH&sub2;-; An und Ap sind jeweils Einfachbindungen,

oder

Ao ist

oder

und Z&sub2; ist - CH- oder - -CH&sub2;- .

7. Flüssigkristallvorrichtung, umfassend ein Paar Elektrodenplatten und eine ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 - 6, angeordnet zwischen den Elektrodenplatten.