DE69432274T2

DE69432274T2 - Quinoxalineverbindungen, diese enthaltende Flüssigkristallzusammensetzung sowie diese enthaltende Anzeigevorrichtung

Info

Publication number: DE69432274T2
Application number: DE69432274T
Authority: DE
Inventors: Takao Takiguchi; Takashi Iwaki; Takeshi Togano; Yoko Yamada; Shinichi Nakamura; Ikuo Nakazawa
Original assignee: Canon Inc
Current assignee: Canon Inc
Priority date: 1993-04-27
Filing date: 1994-04-26
Publication date: 2004-01-22
Anticipated expiration: 2014-04-27
Also published as: JP3039750B2; US5512209A; EP0622359A1; JPH0710849A; DE69432274D1; EP0622359B1

Description

GEBIET DER ERFINDUNG UND STAND DER TECHNIK
Die vorliegende Erfindung bezieht auf Quinolinverbindungen, Flüssigkristallzusammensetzung, die diese enthalten, mit einer verbesserten Ansprechbarkeit auf ein elektrisches Feld, eine Flüssigkristall-Vorrichtung, die die Zusammensetzungen zur Verwendung in einer Anzeigevorrichtung verwendet, ein optischer Flüssigkristall-Verschluß, etc., eine Anzeigevorrichtung, die diese Vorrichtung verwendet und ein Anzeigeverfahren zur Verwendung der Zusammensetzung oder der Vorrichtung.
Bis jetzt sind Flüssigkristall-Vorrichtungen als elektro-optische auf verschiedenen Gebieten verwendet worden. Die meisten Flüssigkristall-Vorrichtungen wurden praktisch als Flüssigkristalle TN (verdrillte nematischer) Typ verwendet, wie in "Voltage-Dependent Optical Activity of a Twisted Nematic Liquid Crystal" von M. Schadt und W. Helferich" Applied Physics letters" Band 18, Nr. 4 (Feb. 15, 1971) Seiten 127 – 128 gezeigt.
Diese Vorrichtungen basieren auf dem dielektrischen Ausrichtungseffekt des Flüssigkristalls und verwendet einen Effekt, dass die Richtung der durchschnittlichen molekularen Achse auf eine spezifische Richtung in Antwort auf ein angelegtes elektrisches Feld gerichtet ist, aufgrund der dielektrischen Anistropie der Flüssigkristall Moleküle. Es wird angenommen, dass die Grenze der Reaktionsgeschwindigkeit in der Größenordnung von μsek liegt, was zu niedrig für viele Anwendungen ist. Ruf der anderen Seite ist ein einfaches Matrixsystem zur Steuerung das vielversprechendste zur Anwendung bei großflächigen Flachbildschirmen im Hinblick auf die Kosten, die Produktivität, etc. in Kombination. Bei einem einfachen Matrixsystem wird eine Elektrodenanordnung, worin Abtastelektroden und Signalelektroden in einer Matrix angeordnet sind und zur Steuerung wird ein multiplex-Steuerungsschema eingeführt, worin ein Adresssignal sequentiell, periodisch und selektiv an die Abtastelektroden angelegt wird und vorgeschriebene Datensignale werden selektiv parallel zu den Signalelektroden synchron mit dem Adresssignal angelegt.
Wenn der oben erwähnte Flüssigkristall vom TN-Typ in einer Vorrichtung eines derartigen Steuerungssystems verwendet wird, wird ein gewisses elektrisches Feld an Bereiche angelegt, in dem eine Abtastelektrode ausgewählt wird und Signalelektroden nicht ausgewählt werden (oder Bereiche, in denen eine Abtastelektrode nicht ausgewählt wird und eine Signalelektrode ausgewählt wird), wobei diese Bereiche "halb-ausgewählte Punkte" genannt werden. Falls der Unterschied zwischen einer angelegten Spannung an die ausgewählten Punkte und einer Spannung an halb-ausgewählte Punkte ausreichend groß ist und ein Niveau einer Spannungsschwelle, die benötigt wird, um Flüssigkristall-Molekülen zu erlauben sich auszurichten oder senkrecht zu einem elektrisches Feld orientiert zu werden, auf einen Wert dazwischen eingestellt wird, arbeiten die Anzeigevorrichtungen normal. Jedoch, wie, tatsächlich, die Anzahl (N) der Abtastzeilen ansteigt, nimmt eine Zeit (Betriebsbereich), während der ein effektives elektrisches Feld an einen ausgewählten Punkt angelegt wird, wenn eine ganze Bildfläche (die zu einem Rahmen korrespondiert) abgetastet wird, mit einem Verhältnis 1/N ab. Demgemäß je größer die Anzahl der abgetasteten Zeilen ist, desto geringer ist der Unterschied der Spannung eines effektiven Werts, der an einen ausgewählten Punkt und nicht ausgewählte Punkte angelegt wird, falls das Abtasten wiederholt durchgeführt wird. Dies führt zu unvermeidbaren Nachteilen der Erniedrigung des Bildkontrasts oder dem Auftreten von Interferenzen oder Übersprechens. Diese Phänomene werden als wesentliche unvermeidliche Probleme angesehen, die auftreten, wenn ein Flüssigkristall, der keine Bistabilität aufweist (das heißt, die Flüssigkristall-Moleküle sind horizontal in bezug auf die Elektroden-Oberfläche als stabiler Zustand ausgerichtet und senkrecht in bezug auf die Elektroden-Oberfläche orientiert, wenn nur ein elektrisches Feld effektiv angelegt wird) angesteuert wird (das heißt wiederholt abgetastet wird), indem von einem Zeitspeicher- Effekt Gebrauch gemacht wird. Um diese Nachteile zu überwinden, sind das Spannungsdurchschnittsverfahren, das Zweifrequenzsteuerungsverfahren, das multiple Matrixverfahren, etc. schon vorgeschlagen worden. Jedoch ist jedes Verfahren nicht ausreichend, um die oben erwähnten Nachteile zu überwinden. Als ein Ergebnis wird die Entwicklung von großflächigen Bildern oder hoch gepackter Dichte in Bezug auf Anzeigeelemente verzögert, weil es schwierig ist, die Anzahl der Abtastzeilen zu erhöhen.
Um Nachteilen mit derartigen Flüssigkristall-Vorrichtungen nach dem Stand der Technik zu überwinden, wurde die Verwendung von Flüssigkristall-Vorrichtung, die eine Bistabilität aufweisen, von Clark und Lagerwell (zum Beispiel japanische offengelegte Patentanmeldung Nr. 56-1072216; US-A-4,367,924) vorgeschlagen. In diesem Fall, in dem die Flüssigkristalle eine Bistabilität aufweisen, werden allgemein ferroelektrische Flüssigkristalle, die eine chirale smektische C-Phase (SmC*) oder H-Phase (SmH*) aufweisen, verwendet. Diese Flüssigkristalle weisen bistabile Zustände von ersten und zweiten stabilen Zuständen in bezug auf ein daran angelegtes elektrisches Feld auf. Demgemäß wie sie von optischen Modulationsvorrichtungen verschieden sind, bei denen die oben erwähnten Flüssigkristalle vom TN-Typ verwendet werden, werden die bistabilen Flüssigkristall-Moleküle zu ersten und zweiten optisch stabilen Zuständen, in bezug auf jeweils einen und den anderen Vektor des elektrisches Felds, orientiert. Des weiteren hat dieser Typ von Flüssigkristall eine Eigenschaft (Bistabiliät) irgendeinen der zwei stabilen Zustände in Antwort auf den angelegten Strom anzunehmen und den resultierenden Zustand in Abwesenheit eines elektrischen Felds zu bewahren.
Zusätzlich zu der oben beschriebenen Eigenschaft, die die Bistabiliät zeigt, hat ein derartiger ferroelektrischer Flüssigkristall (der hierin manchmal als "FLC" abgekürzt wird) eine ausgezeichnete Eigenschaft, das heißt, eine Reaktion mit hoher Geschwindigkeit. Dies geschieht aufgrund der spontanen Polarisation des ferroelektrischen Flüssigkristalls und des angelegten elektrischen Felds, die direkt miteinander in Wechselwirkung stehen, um den Übergang der Orientierungszustände zu induzieren. Die resultierende Reaktionsgeschwindigkeit ist schneller als die Reaktionsgeschwindigkeit aufgrund der Interaktion zwischen dielektrischer Anisotropie und einem elektrischen Feld um 3 bis 4 Stellen.
So weist ein ferroelektrischer Flüssigkristall potentiell sehr gute Eigenschaften auf und indem von diesen Eigenschaften Gebrauch gemacht wird, ist es möglich wesentliche Verbesserungen bei vielen der oben erwähnten Probleme mit den üblichen Vorrichtungen vom TN-Typ zur Verfügung zu stellen. Insbesondere wird die Anwendung auf optische Verschlüsse von hoher Geschwindigkeit und eine Anzeige von hoher Dichte und ein großes Bild erwartet. Aus diesem Grund wurde eine ausführliche Forschung in Bezug auf Flüssigkristall- Materialien durchgeführt, die eine Ferroelektrizität zeigen. Jedoch haben frühere ferroelektrische Flüssigkristall- Materialien nicht ausreichend die Eigenschaften befriedigt, die für eine Flüssigkristall-Vorrichtung verlangt werden, die eine Eigenschaft einer niedrigen Betriebstemperatur, eine Reaktionsgeschwindigkeit von hoher Geschwindigkeit und einen hohen Kontrast einschließt.
Spezieller zwischen einer Reaktionszeit τ, der Magnitude einer spontanen Polarisation Ps und der Viskosität η, existiert die folgende Beziehung (II): τ = n/PS·E)... (II), wobei E eine angelegte Spannung bedeutet. Demgemäß kann eine hohe Reaktionsgeschwindigkeit erreicht werden, indem (a) die spontane Polarisation Ps gesteigert wird, (b) die Viskosität η erniedrigt wird, oder (c) die angelegte Spannung E erhöht wird. Jedoch weist die Betriebsspannung eine gewisse obere Grenze im Hinblick auf die Steuerung mit IC auf und sollte wünschenswerter Weise so niedrig wie möglich sein. Demgemäß ist es aktuell notwendig die Viskosität zu erniedrigen oder die spontane Polarisation zu erhöhen.
Ein ferroelektrischer chiraler smektischer Flüssigkristall, der eine große spontane Polarisation aufweist, stellt allgemein ein großes inneres elektrisches Feld in einer Zelle zur Verfügung, das durch die spontane Polarisation entsteht und neigt dazu viele Einschränkungen bei dem Vorrichtungsaufbau aufzuwerfen, der Bistabilität verleiht. Des weiteren neigt eine übermäßig große spontane Polarisation dazu von einem Anstieg bei der Viskosität begleitet zu werden, so dass ein bemerkbarer Anstieg bei der Reaktionsgeschwindigkeit nicht als Ergebnis erhalten werden kann.
Vielmehr, falls angenommen wird, dass die Betriebstemperatur einer aktuellen Anzeigevorrichtung 5–40 °C beträgt, ändert sich die Reaktionsgeschwindigkeit um einen Faktor von ungefähr 20, so dass der tatsächlich durch die Steuerspannung und Frequenz kontrollierbare Bereich überstiegen wird.
Im allgemeinen verwendet eine Flüssigkristall-Vorrichtung die Doppelbrechung eines Flüssigkristalls, wobei die Durchlässigkeit bei rechtwinkligen Kreuz-Nicolprismen mittel der folgenden Formel erhältlich ist: I/I0 = sin2 4 Θ·sin2 (Δnd/λ) π, worin I₀ : auftretende Lichtintensität
I: einfallende Lichtintensität
Θ: Kippwinkel
Δn: refraktiver Anisotropieindex,
d: Dicke der Flüssigkristall-Schicht
λ: Wellenlänge des einfallenden Lichts
Der Kippwinkel Θ bei dem ferroelektrischen Flüssigkristall mit nicht helikaler Struktur wird als eine Hälfte eines Winkels zwischen den durchschnittlichen Richtungen der molekularen Achsen der Moleküle des Flüssigkristalls in einer verdrillten Ausrichtung bei einem ersten Zustand der Orientierung und einem zweiten Zustand der Orientierung erkannt. Gemäß der obigen Formel wird gezeigt, dass ein Kippwinkel Θ von 22,5 Grad eine maximale Durchlässigkeit zur Verfügung stellt und der Kippwinkel Θ in einer nicht helikalen Struktur zur Realisierung der Bistabilität sollte wünschenswerter Weise so nahe wie möglich bei 22,5 Grad liegen, um eine hohe Durchlässigkeit und einen hohen Kontrast zur Verfügung zu stellen.
Jedoch, wenn eine Doppelbrechung eines Flüssigkristalls bei einer Flüssigkristall-Vorrichtung verwendet wird, indem ein ferroelektrischer Flüssigkristall in einer nicht helikalen Struktur verwendet wird, der Bistabilität zeigt, was von Clark und Lagerwall berichtet wird, entstehen die folgenden Probleme, die so zu einer Abnahme beim Kontrast führen.
Zuerst wird ein Kippwinkel Θ bei einem ferroelektrischen Flüssigkristall mit einer nicht helikalen Struktur mittels Ausrichtung mit einer Polyimidschicht erhalten, die mittels Reibens nach dem Stand der Technik behandelt wird, wobei sie geringer wird, verglichen mit einem Kippwinkel Θ (der Winkel Θ weist die Hälfte des Scheitelwinkels des Konus auf, der in 4 gezeigt wird, wie unten beschrieben) bei einem ferroelektrischen Flüssigkristall, der eine helikale Struktur aufweist.
Zweitens selbst, wenn die Vorrichtung einen hohen Kontrast in einem statischen Zustand zur Verfügung stellt, das heißt, unter nicht Anlegung eines elektrischen Feldes, wobei Flüssigkristall- Moleküle aufgrund eines schwachen elektrischen Feldes bei einer Zeitdauer der Nicht-Ansteuerung in einem Matrixsteuerungsschema schwanken, wobei in dem Fall, indem eine Spannung an die Flüssigkristall-Moleküle angelegt wird, um eine Bildanzeige zur Verfügung zu stellen, dies zu einer Bildanzeige führt, die einen hellen (oder fahlen) schwarzen Anzeigezustand einschließt, das heißt eine Abnahme beim Kontrast.
So wie hierin oben beschrieben, verlangt die Vermarktung einer ferroelektrischen Flüssigkristall-Vorrichtung eine Zusammensetzung eines Flüssigkristalls, der eine chirale smektische Phase einnimmt, was einen hohen Kontrast, eine Reaktionsfähigkeit mit einer hohen Geschwindigkeit und eine niedrige Abhängigkeit von der Temperatur zur Verfügung stellt.
Um einheitliche Schalteigenschaften bei der Anzeige, eine gute Eigenschaft des Anzeigewinkels, eine gute Speicherstabilität bei niedriger Temperatur, eine Abnahme bei einer Last zu einem Steuer IC (integrierter Schaltkreis), auf der oben erwähnten ferroelektrischen Flüssigkristall-Vorrichtung oder einer Anzeigevorrichtung, einschließlich der ferroelektrischen Flüssigkristall-Vorrichtung zu leisten, wobei von der oben erwähnte Flüssigkristallzusammensetzung verlangt wird, dass sie ihre Eigenschaften, wie die spontane Polarisation, eine chiralen smektischen C (SmC*) Ganghöhe, eine cholesterische (Ch) Ganghöhe, einen Temperaturbereich, der eine mesomorphe Phase, eine optische Anisotropie, einen Kippwinkel und dielektrische Anisotropie verbessert.
ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es eine Verbindung, insbesondere eine mesomorphe Verbindung, die eine Reaktionsfähigkeit von hoher Geschwindigkeit, einen hohen Kontrast und eine abnehmende Abhängigkeit der Reaktionsgeschwindigkeit von der Temperatur zur Verfügung stellt; eine Flüssigkristallzusammensetzung, insbesondere eine chirale smektische Flüssigkristallzusammensetzung, die die (mesomorphe) Verbindung zur Bereitstellung einer praktischen ferroelektrischen Flüssigkristall-Vorrichtung, wie oben beschrieben; eine Flüssigkristall-Vorrichtung, die die Flüssigkristallzusammensetzung einschließt und eine gute Leistungsfähigkeit der Anzeige leistet; eine Anzeigevorrichtung, die die Vorrichtung einschließt; und ein Anzeigeverfahren, das die Zusammensetzung oder die Vorrichtung verwendet, zur Verfügung zu stellen.
Erfindungsgemäß werden hier Quinoxalin-Verbindungen zur Verfügung gestellt, die durch die Formeln (I-i), (I-ii), (I-iii) oder (I-iv) wiedergegeben werden, wie in Anspruch 1 der anliegenden Ansprüche definiert.
Erfindungsgemäß wird hier weiter eine Flüssigkristall-Vorrichtung zur Verfügung gestellt, die zumindest eine Art der oben erwähnten Quinoxalinverbindung enthält.
Die vorliegende Erfindung stellt weiter noch ein Anzeigeverfahren zur Verfügung, das die Flüssigkristallzusammensetzung oder die Flüssigkristall-Vorrichtung verwendet, die oben beschrieben wird und die die Ausrichtungsrichtung der Flüssigkristall-Moleküle in Übereinstimmung mit den Bilddaten kontrolliert, um dadurch ein gewünschtes Anzeigebild zu erhalten.
Macromolecules 25 (1992), Seiten 6711 bis 6713 offenbart Poly-(2,3-quinoxalin)e, die als thermotrope Flüssigkristalle verwendet werden. Der Derwent Abstract Nr. 93-154999 (1993) und Derwent Abstract Nr. 93-04032 (1992) offenbart elektrophotographische Rezeptoren, die Quinoxaline enthalten. Molecular Crystals and Liquid Crystals Bulletin, Band 15 (1972), Seiten 363 bis 367 diskutieren das Protonen NMR Spektrum des Quinoxalin. Molecular Crystals and Liquid Crystals Bulletin, Band 51 (1979), Seiten 247 bis 252 diskutieren das Protonen NMR Spektrum des Quinoxalin. Patent Abstracts of Japan, Band 10 (1986), Abstrakt Nr. 136 (C-347) offenbart eine herbizide Zusammensetzung, die eine Quinoxalinverbindung als eine von ihren aktiven Bestandteilen enthält. EP-A-0029958 offenbart eine Flüssigkristall-Verbindung, die einen Quinoxalinrest einschließt.
Bis jetzt sind (mesomorphe) Verbindungen bekannt, die einen Quinoxalinring aufweisen, wie in H. Schubert et al., "J. Prakt. Chem.", 33, 265 (1966), S. Diele et al., "Mol.Cryst. Liq. Cryst.", 17, 167 (1972) Dvolaitzky M. et al., "Tetrahedron", 32, 1835 (1976) und J.Herrmann et al., "Z. Phys. Chem. (Leipzig)", 257, 563 (1976) offenbart.
Jedoch weisen alle der Quinoxalin enthaltenden Verbindungen in den Druckschriften, die in den vorausgehenden Absatz diskutiert wurden, einen 2-substituierten Quinoxalinring als terminale Gruppe auf.
Demgemäß offenbaren die obigen Dokumente nicht eine erfindungsgemäße Qinoxalinverbindung der Formel (I), die dadurch gekennzeichnet ist, dass sie ein Quinoxalin-2,6-diyl oder Quinoxalin-2,7-diyl aufweist. Die Verbindungen der obigen Dokumente weisen im allgemeinen einen höheren Klarpunkt auf, selbst wenn die Verbindungen eine mesomorphe Phase zeigen. Zusätzlich wird von derartigen Verbindungen erwartet, dass sie eine schlechte Kompatibilität mit einer anderen mesomorphen Verbindung aufzuweisen, wie einer Komponente einer Flüssigkristallzusammensetzung, weil derartige Verbindungen einen Quinoxalinring enthalten, bei dem die 6- oder 7-Position nicht substituiert ist. So wird angenommen, dass die Verbindungen, die in den oben erwähnten Verbindungen offenbart sind, nicht für eine Komponente einer Flüssigkristallzusammensetzung geeignet sind, verglichen mit dem erfindungsgemäßen Quinoxalin der Formel (I).
Wir haben gefunden, dass eine Quinoxalinverbindung, die durch die Formel (I) wiedergegeben wird, vorzugsweise eine mesomorphe Quinoxalinverbindung ist, die durch die Formel (I) wiedergegeben wird, die zumindest einen 2,6- oder 2,7-Quinoxalinring in einer vorgeschriebenen Position aufweist, was einen breiteren Temperaturbereich zur Verfügung stellen wird, die eine mesomorphe Phase, eine gute Kompatibilität mit einer anderen Verbindung und eine niedrige Viskosität zeigt, und so ist sie als eine Komponente für eine Flüssigkristall-Zusammensetzung geeignet, insbesondere eine ferroelektrische chirale smektische Flüssigkristall-Zusammensetzung und eine Flüssigkristall-Vorrichtung, die eine Flüssigkristall-Zusammensetzung einschließt, die gute Eigenschaften der Anzeige zur Verfügung stellt, die auf Verbesserungen bei verschiedenen Eigenschaften, wie einer Ausrichtungseigenschaft, Schalteigenschaft, Reaktionsfähigkeit, einer Abhängigkeit der Temperatur von der Reaktionsgeschwindigkeit und einem Kontrast basiert. Da die erfindungsgemäße Quinoxalinverbindung der Formel (I) eine gute Kompatibliliät mit einer anderen hierin verwendeten (mesomorphen) Verbindung aufweist, ist es möglich die Quinoxalin-Verbindung der Formel (I) für verschiedene Kontrolleigenschaften zu verwenden, wie spontane Polarisation, SmC* Ganghöhe, Ch Ganghöhe, einen Temperaturbereich, der eine mesomorphe Phase, eine optische Anisotropie, einen Kippwinkel und dielektrische Anisotropie im Hinblick auf eine Flüssigkristall-Mischung oder Zusammensetzung zeigt.
Diese und andere Aufgaben, Merkmale und Vorteile der vorliegenden Erfindung werden mehr offensichtlich bei der Berücksichtigung der folgenden Beschreibung der bevorzugten erfindungsgemäßen Ausführungsformen, die in Verbindung mit den begleitenden Zeichnungen zu sehen sind.
KURZE BESCHREIBUNG DER ZEICHNUNGEN
1 ist ein schematische Schnittansicht einer Flüssigkristall-Vorrichtung, die eine Flüssigkristall-Zusammensetzung verwendet, die eine chirale smektische Phase einnimmt;
Die 2 und 3 sind schematische perspektivische Ansichten einer Ausführungsform einer Vorrichtungszelle zur Darstellung des Betriebsprinzips einer Flüssigkristall- Vorrichtung, die eine Ferroelektrizität der Flüssigkristall-Zusammensetzung verwendet.
4 ist eine schematische Ansicht zur Darstellung des Kippwinkels Θ bei einem ferroelektrischen Flüssigkristall mit einer helikalen Struktur.
5A zeigt eine Einheit, die Wellenformen steuert, indem eine erfindungsgemäße Ausführungsform verwendet wird;
5B ist eine Zeitreihen-Wellenform, die eine Abfolge von derartigen Wellenformen einer Einheit aufweist;
6 ist eine Darstellung eines Anzeigemusters, das durch eine aktuelle Steuerung erhalten wird, indem die Wellenformen der Zeitreihe, wie in 5B gezeigt, verwendet wird.
7 ist ein Blockdiagramm, das eine Anzeigevorrichtung zeigt, die eine Flüssigkristall-Vorrichtung aufweist, die die Ferroelektrizität der Flüssigkristall-Zusammensetzung und einen Graphikkontroller verwendet; und
8 ist ein Zeitdiagramm der Bilddaten-Kommunikation, das die Zeitabhängigkeit zwischen der Signalübertragung und der Steuerung in Bezug auf eine Flüssigkristall- Anzeigevorrichtung und einen Graphikkontroller zeigt.
DETAILLIERTE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
Die Quinoxalin- Verbindungen der Formel (I) sind 2,6- oder 2,7-Quinoxalinringderivate. Die Quinoxalinverbindung weist einen relativ niedrigen Temperaturbereich der mesomorphen Phase und eine niedrige Viskosität auf, um so insbesondere effektive Verbindungen zur Verbesserung der Hochgeschwindigkeits- Reaktionsfähigkeit und eine abnehmende Temperaturabhängigkeit der Reaktionsgeschwindigkeit einer resultierenden Flüssigkristall-Zusammensetzung aufzuweisen.
Die Quinoxalinverbindungen der Formel (I) enthalten eine 1,4-Phenylengruppe, die einen oder zwei Substituenten aufweist. Bevorzugte Beispiele der Substituenten sind Fluor oder Trifluormethyl.
R₁ und R₂ in der Formel (I) werden vorzugsweise aus den folgenden Gruppen (i) bis (v) ausgewählt:
worin a eine ganze Zahl von 2 bis 17; d, g und i eine ganze Zahl von 0 – 7; b, e und h eine ganze Zahl von 1 – 8, f und k 0 oder 1 bedeuten, j eine ganze Zahl von 1 – 15 bedeutet; und X₃ eine einzelne Bindung oder -O- bedeutet. R₁ und R₂, die die obigen Gruppen (i) bis (v) aufweisen, können vorzugsweise im Hinblick auf eine gute mesomorphe Eigenschaft und niedrige Viskosität verwendet werden. In dem Fall, indem die obigen Gruppen (ii), (iii) und (v) optisch aktiv sind, ist eine Quinoxalinverbindung, die eine derartige Gruppe enthält als chirales Dotiermittel geeignet.
Bei den obigen Gruppen (i) bis (v), R₁ und R₂ können vorzugsweise die Gruppen (i), (ii), (iv) oder (v), insbesondere (i) oder (iv) sein.
X₃ in den obigen Gruppen (i) bis (v) kann vorzugsweise eine Einfachbindung oder -O- sein.
Die erfindungsgemäße Quinoxalinverbindung der Formel (I) kann zum Beispiel mittels Rühren einer Mischung aus 4-substituierten 1,2-Phenylendiamin (als Rohmaterial) und 4-substituierten Phenylglyoxal in Ethanol unter Wärmerückfluß syntetisiert werden.
Spezielle Beispiele der Quinoxalinverbindungen, die durch die Formeln (I-i), (I-ii), (I-iii) und (I-iv) wiedergegeben werden, können diese einschließen, die durch die folgenden Strukturformeln wiedergegeben werden:
Die erfindungsgemäße Flüssigkristall-Zusammensetzung kann erhalten werden, indem zumindest eine Form der Quinoxalinverbindung, die durch die Formel (I) wiedergegeben wird und zumindest eine Form der anderen mesomorphen Verbindung (die neu oder bekannt sein kann), vorzugsweise 2 bis 50 Formen der Komponenten, besonders bevorzugt 3 – 30 Formen der Komponenten, in geeigneten Verhältnissen gemischt werden, die durch in Betracht ziehen vom Gebrauch oder den Verwendungen der Flüssigkristall-Vorrichtung, die die Zusammensetzung verwenden, den Eigenschaften, die dafür verlangt werden etc., bestimmt wird.
Die erfindungsgemäße Flüssigkristall-Zusammensetzung kann vorzugsweise als Flüssigkristall-Zusammensetzung formuliert werden, die in der Lage ist, Ferroelektrizität zu zeigen, insbesondere eine Flüssigkristall-Zusammensetzung, die eine chirale smektische Phase zeigt.
Bei der Formulierung der erfindungsgemäßen Flüssigkristall-Zusammensetzung, kann die Flüssigkristall-Zusammensetzung wünschenswerterweise 1 – 80 Gew.%, vorzugsweise 1 – 60 Gew.%, besonders bevorzugt 1 – 40 Gew.% einer Quinoxalinverbindung enthalten, die durch die Formel (I) wiedergegeben werden.
Des weiteren, falls zwei oder mehrere Arten der Quinoxalinverbindungen, die durch die Formel (I) wiedergegeben werden, verwendet werden, kann die Flüssigkristall-Zusammensetzung wünschenswerterweise 1 – 80 Gew.%, vorzugsweise 1 – 60 Gew.%, besonders bevorzugt 1 – 40 Gew.% einer oder mehrerer Arten Quinoxalinverbindung enthalten, die durch die Formel (I) wiedergegeben werden.
Die erfindungsgemäße Flüssigkristall-Vorrichtung kann vorzugsweise hergestellt werden, indem die Flüssigkristall-Zusammensetzung erwärmt wird, die in einer isotropen Flüssigkeit unter Vakuum, wie oben beschrieben, hergestellt wird, indem eine leere Zelle, die ein Paar an entgegengesetzt beabstandeten Elektrodenplatten aufweist, mit der Zusammensetzung gefüllt wird, indem die Zelle stufenweise abgekühlt wird, um eine Flüssigkristall-Schicht zu bilden und den Normaldruck wiederherzustellen.
1 ist eine schematische Schnittansicht einer Ausführungsform der Flüssigkristall-Vorrichtung, die Ferroelektrizität verwendet, die, wie oben beschrieben, zur Erklärung ihrer Struktur, hergestellt wird.
Bezugnehmend auf 1, schließt die Flüssigkristall-Vorrichtung eine Flüssigkristall-Schicht 1 ein, die eine chirale smektische Phase einnimmt, die zwischen einem Paar der Glassubstrate 2 angeordnet ist, wobei jedes darauf eine durchsichtige Elektrode 3 und eine isolierende Ausrichtungs-Kontrollschicht aufweist. Die Glassubstrate sind einander gegenüber aufgestellt oder angeordnet. Bleidrähte 6 sind mit den Elektroden verbunden, um so eine Steuerspannung an die Flüssigkristall-Schicht 1 aus einer Energiezufuhr 7 anzulegen. Außerhalb der Substrate 2 ist ein Paar Polarisatoren 8 angeordnet, um einfallendes Licht I₀ aus einer Lichtquelle 9 in Zusammenarbeit mit dem Flüssigkristall 1 zu modulieren, um moduliertes Licht I zur Verfügung zu stellen.
Jedes der zwei Glassubstrate 2 wird mit einer durchsichtigen Elektrode 3 beschichtet, die eine dünne Schicht aus In₂O₃, SnO₂ oder ITO (indium-tin-oxide = Indium-Zinn-Oxid) enthält, um eine Elektrodenplatte zu bilden. Des weiteren wird darauf eine isolierende Ausrichtungs-Kontrollschicht 4 gebildet, indem eine dünne Schicht aus einem Polymer wie Polyimid mit Gaze oder einem Gewebe, das mit Acetatfasern ausgerüstet ist, gerieben wird, um die Flüssigkristall-Moleküle in der Reibrichtung auszurichten. Des weiteren ist es auch möglich die Ausrichtungs-Kontrollschicht aus zwei Schichten zusammenzusetzen, zum Beispiel, indem eine isolierende Schicht aus einem anorganischen Material gebildet wird, wie Siliciumnitrid, Siliziumcarbid, das Wasserstoff enthält, Siliciumoxid, Bornitrid, Bornitrid, das Wasserstoff enthält, Ceroxid, Aluminiumoxid, Zirkoniumoxid, Titanoxid oder Magnesiumfluorid und indem darauf eine Ausrichtungs-Kontrollschicht aus einem organischen isolierenden Material gebildet wird, wie Polyvinylalkohol, Polyimid, Polyamid-imid, Polyester-imid, Polyparaxylylen, Polyester, Polycarbonat, Polyvinylacetal, Polyvinylchlorid, Polyvinylacetat, Polyamid, Polystyrol, Celluloseharz, Melaminharz, Harnstoffharz, Acrylharz oder Photresistharz. Alternativ ist es möglich eine einzelne Schicht der anorganischen isolierenden Ausrichtungs-Kontrollschicht zu verwenden, die das oben erwähnte anorganische Material aufweist oder die organische isolierende Ausrichtungsschicht, die das oben erwähnte organische Material aufweist. Eine anorganische isolierende Ausrichtungs-Kontrollschicht kann mittels Dampfabscheidung gebildet werden, während eine organische isolierende Ausrichtungs-Kontrollschicht gebildet werden kann, indem eine Lösung aus einem organischen isolierenden Material oder einer Vorstufe davon in einer Konzentration von 0,1 – 20 Gew.%, vorzugsweise 0,2 – 10 Gew.%, mittels Schleuderbeschichtung, Tauchbeschichten, Siebdruck, Sprühbeschichten oder Walzenbeschichtung aufgebracht wird, gefolgt vom Vernetzen oder Härten unter vorgeschriebenen Härtungsbedingungen (zum Beispiel mittels Erwärmens). Die isolierende Ausrichtungs-Kontrollschicht 4 kann üblicherweise eine Dicke von 10 Å – 1 Mikron, vorzugsweise 10 – 3000 Å, weiter vorzugsweise 10 – 1000 Å aufweisen. Die zwei Glassubstrate 2 mit transparenten Elektroden 3 (auf die einschließlich hierin als "Elektrodenplatten" Bezug genommen wird) und weiter mit den isolierenden Ausrichtungs-Kontrollschichten 4 darauf, werden gehalten, um einen vorgeschriebenen (aber willkürlichen) Spalt mit einem Abstandhalter 5 zu erhalten. Zum Beispiel kann eine derartige Zellenstruktur mit einem vorgeschriebenen Spalt mittels eine Sandwichanordnung bildenden Abstandhaltern aus Kieselsäureperlen oder Aluminiumperlen gebildet werden und dann wird die Peripherie darauf mit einem Abdichtmaterial abgedichtet, das zum Beispiel einem Epoxykleber enthält. Alternativ kann auch ein dünne Polymerschicht oder Glasfaser als Abstandhalter verwendet werden. Zwischen den zwei Glasplatten wird eine Flüssigkristall-Zusammensetzung, die eine chirale smektische Phase einnimmt, abgedichtet, um eine Flüssigkristall-Schicht 1 in einer Dicke von allgemein 0,5 bis 20 μm, vorzugsweise 1 bis 5 μm zur Verfügung zu stellen.
Die durchsichtigen Elektroden 3 sind über die äußere Energiezufuhr 7 über Bleidrähte 6 verbunden. Des weiteren werden außerhalb der Glassubstrate 2 Polarisatoren 8 angeschlossen. Die Vorrichtung, die in 1 gezeigt wird, ist eine vom Transmissionstyp und wird mit einer Lichtquelle 9 zur Verfügung gestellt.
2 ist eine schematische Darstellung einer Flüssigkristall-Zelle (Vorrichtung), die Ferroelektrizität verwendet, um ihren Betrieb zu erklären. Die Bezugszeichen 21a und 21b bezeichnen Substrate (Glasplatten) auf denen eine durchsichtige Elektrode von zum Beispiel jeweils In₂O₃, SnO₂ oder ITO (indium-tin-oxide = Indium-Zinn-Oxid) etc., angeordnet ist. Ein Flüssigkristall einer SmC*-Phase (chirale smektische C Phase) oder SmH*-Phase (chirale smektische H Phase), bei dem molekulare Schichten 22 aus Flüssigkristall senkrecht zu den Oberflächen der Glasplatten ausgerichtet sind, die luftdicht dort dazwischen angeordnet sind. Die Linien 23 zeigen Flüssigkristall-Moleküle. Jedes Flüssigkristall-Moleküle weist ein Dipolmoment (P⊥) 24 in einer Richtung senkrecht zu seiner Achse auf. Die Flüssigkristall-Moleküle 23 bilden eine helikale Struktur in einer Richtung der Ausdehnung der Substrate. Falls eine Spannung, die höher als ein gewisses Schwellenniveau ist, zwischen den Elektroden angelegt wird, die auf den Substraten 21a und 21b gebildet sind, wobei die helikale Struktur des Flüssigkristall-Moleküls 23 aufgewickelt oder freigesetzt wird, um die Ausrichtungsrichtung der jeweiligen Flüssigkristall-Moleküle 23 zu ändern, so dass die Dipolmomente (P⊥) 24 alle in die Richtung des elektrischen Feldes gerichtet sind. Die Flüssigkristall-Moleküle 23 weisen eine verlängerte Gestalt auf und zeigen eine Brechungsanisotropie zwischen ihrer langen und kurzen Achse. Schließlich wird leicht verstanden, dass falls, zum Beispiel Polarisatoren in einer Kreuznicolbeziehung angeordnet sind, d.h. ihre polarisierenden Richtungen kreuzen einander, wobei sie an den oberen und den unteren Oberflächen der Glasplatten angeordnet werden, wobei die so angeordnete Flüssigkristallzelle als optische Flüssigkristall-Modulationsvorrichtung funktioniert, bei der die optischen Eigenschaften sehr auf die Polarität der angelegten Spannung variieren.
Des weiteren, falls die Flüssigkristallzelle ausreichend dünn gemacht wird (zum Beispiel ungefähr 10 Mikron) wird die helikale Struktur der Flüssigkristall-Moleküle aufgewickelt, um eine nicht helikale Struktur, selbst in der Abwesenheit von einem elektrischen Feld, zur Verfügung zu stellen, wodurch das Dipolmoment jeweils zwei Zustände einnimmt, d.h. Pa in einer oberen Richtung 34a oder Pb in einer unteren Richtung 34b, wie in 3 gezeigt, um so eine bistabile Bedingung zur Verfügung zu stellen. Falls ein elektrisches Feld Ea oder Eb höher als ein gewisses Schwellenniveau ist und sie verschieden von einander in der Polarität sind, wie in 3 gezeigt wird, an eine Zelle angelegt wird, die die oben erwähnten Eigenschaften aufweist, indem Mittel der Spannungsanlegung 31a und 31b verwendet werden, ist das Dipolmoment entweder in die obere Richtung 34a oder in die untere Richtung 34b gerichtet, die von dem Vektor des elektrischen Felds Ea oder Eb abhängt. In Übereinstimmung mit diesem, werden Flüssigkristall-Moleküle entweder in einen ersten stabilen Zustand 33a oder in einen zweiten stabilen Zustand 33b orientiert.
Falls die oben erwähnte ferroelektrische Flüssigkristall-Vorrichtung als optisches Modulationselement verwendet wird, ist es möglich, zwei Vorteile zu erhalten. Zuerst, dass die Reaktionsgeschwindigkeit ziemlich groß ist. Zweitens, dass die Orientierung des Flüssigkristalls Bistabilität zeigt. Der zweite Vorteil wird weiter erklärt werden, zum Beispiel unter Bezugnahme auf 3. Falls das elektrische Feld Ea an Flüssigkristall-Moleküle angelegt wird, werden sie in dem ersten stabilen Zustand 33a orientiert. Dieser Zustand bleibt stabil, selbst wenn das elektrisches Feld entfernt wird. Auf der anderen Seite, falls das elektrische Feld Eb von dem die Richtung entgegengesetzt zu der des elektrisches Feldes Ea ist, daran angelegt wird, sind die Flüssigkristall-Moleküle zu dem zweiten stabilen Zustand 33b orientiert, wobei die Richtungen der Moleküle geändert werden. Dieser Zustand wird ähnlich stabil gehalten, selbst wenn das elektrische Feld entfernt wird. Des weiteren solange wie die Magnitude des elektrischen Feldes Ea oder Eb, die angelegt ist, nicht über einem gewissen Schwellenwert liegt, wobei die Flüssigkristall-Moleküle in den jeweiligen Orientierungzuständen angeordnet sind.
Die 5A und 5B sind Wellenform-Diagramme, die die Wellenform der Steuerspannung zeigen, die bei der Steuerung einer ferroelektrischen Flüssigkristalltafel angenommen werden, wie einer Ausführungsform der Flüssigkristall-Vorrichtung gemäß der vorliegenden Erfindung.
Bezugnehmend auf die 5A wird bei S_S eine Wellenform eines Auswahl- Abtastsignals gezeigt, das an eine ausgewählte Abtastzeile angelegt wird, bei S_N wird eine Wellenform eines nicht ausgewählten Abtastsignals gezeigt, bei I_S wird eine Wellenform eines Auswahldatensignals (Bereitstellung eines schwarzen Anzeige-Zustands) gezeigt, das an eine ausgewählte Datenleitung angelegt wird und bei I_N wird eine Wellenform eines nichtausgewählten Datensignals (Bereitstellung eines weißen Zustands) gezeigt, das an eine nicht ausgewählte Datenzeile angelegt wird. Des weiteren werden bei (I_S-S_S) und (I_N-S_S) in der Figur Wellenformen der Spannung gezeigt, die an Bildpunkte auf einer ausgewählten Abtastzeile angelegt werden, wobei ein Bildpunkt, der mit der Spannung (I_S-S_S) versorgt wird, einen schwarzen Anzeigezustand annimmt und eine Bildpunkt, der mit der Spannung (I_N-S_S) versorgt wird (I_N-S_S), einen weißen Anzeigezustand annimmt. 5B zeigt eine Wellenform der Zeitreihe, die verwendet wird, um einen Anzeigezustand zur Verfügung zu stellen, wie in 6 gezeigt.
Bei der Steuerungs- Ausführungsform, die in den 5A und 5B gezeigt wird, wobei eine minimale Dauer Δt einer einzelnen Polaritätsspannung, die an einen Bildpunkt auf einer ausgewählten Abtastzeile angelegt wird, die zu der Zeitdauer einer Schreibphase t₂ korrespondiert, und die Dauer einer Einzeilen-Löschphase t₁ wird auf 2 Δt gesetzt.
Die Parameter V_S, V_I und Δt in den Steuerungs-Wellenformen, die in den 5A und 5B gezeigt werden, werden in Abhängigkeit von den Schalteigenschaften des ferroelektrischen Flüssigkristallmaterials, das verwendet wird, bestimmt. Bei dieser Ausführungsform werden die Parameter bei einem konstanten Wert des Vorspannungsbereichs V_I/(V_I+V_S) = 1/3 fixiert. Es ist natürlich möglich einen Bereich der Steuerspannung zu steigern, der eine geeignete Matrixsteuerung erlaubt, indem der Vorspannungbereich gesteigert wird. Jedoch korrespondiert ein großer Vorspannungsbereich zu einer großen Amplitude eines Datensignals und führt zu einem Anstieg beim Flackern und einem niedrigen Kontrast, wobei das unerwünscht in bezug auf die Bildqualität ist. Gemäß unserer Untersuchung war ein Vorspannungsbereich von ungefähr 1/3 – 1/4 praktikabel.
Basierend auf einer Anordnung, die hierin unten erscheint und einem Datenformat, das Bilddaten aufweist, die von Adressdaten der Abtastzeile begleitet wird und indem eine Synchronisation der Kommunikation angenommen wird, indem ein SYNC Signal verwendet wird, wie in den 7 und 8 gezeigt, wobei hier eine erfindungsgemäße Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung zur Verfügung gestellt wird, die die erfindungsgemäße Flüssigkristall-Vorrichtung als einen Teil einer Anzeigetafel verwendet.
Bezugnehmend auf 7 schließt die ferroelektrische Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung 101 einen Graphikkontroller 102, eine Anzeigetafel 103, eine Abtastzeilen-Steuerungsschaltung 104, eine Datenleitungs-Steuerungsschaltung 105, einen Dekoder 106, einen Abtast-Signalgenerator 107, ein Verschieberegister 108, einen Zeilenspeicher 109, einen Generator für Datensignale 110, eine Kontrollschaltung zur Steuerung 111, eine zentrale Graphik-Verarbeitungseinheit (GCPU) 112, eine zentrale Host-Verarbeitungseinheit (Host CPU) 113 und einen Speicher für Bilddaten (VRAM) 114 ein.
Bilddaten werden in dem Graphil-Kontroller 102 in einem Vorrichtungskörper erzeugt und zu einer Anzeigetafel 103 mittels eines Signalübertragungsmittels übertragen. Der Graphikkontroller 102 weist prinzipiell eine CPU (central processing unit = zentrale Verarbeitungseinheit, auf die hierin als "GCPU" bezug genommen wird) 112 und eine VRAM (Video-RAM, Speicher für Bilddaten) 114 auf und ist für die Verwaltung und die Kommunikation der Bilddaten zwischen einer Host-CPU 113 und der Flüssigkristall- Anzeigevorrichtung (FLCD) 101 verantwortlich. Die Kontrolle der Anzeigevorrichtung wird prinzipiell in dem Graphikkontroller 102 verwirklicht. Eine Lichtquelle wird an der Rückseite der Anzeigetafel 102 angeordnet.
Hierin unten wird die vorliegenden Erfindung spezieller in Bezug auf die Beispiele erklärt.
Beispiel 1
Herstellung der Quinoxalinverbindungen (Beispielverbindungen Nr. I-18 und I-52)
Schritt i)
In einem 100 ml Rundkolben werden 10,00 g (67,9 mM) an 4-Butylanilin eingebracht. Unter Rühren bei Raumtemperatur wurden 6,7 ml (70,8 mM) an Acetanhydrid portionsweise hinzugefügt, gefolgt vom Rühren für 10 Minuten bei Raumtemperatur und weiterem Rühren für 30 Minuten unter Wärmerückfluß. Nach der Reaktion wurde die Reaktionmischung bei Raumtemperatur gekühlt und in Wasser geschüttet, um einen Kristall auszufällen. Der Kristall wurde mittel Filtration wiedergewonnen und mit Wasser gewaschen, gefolgt von einer Umkristallisation aus einem Lösungsmittel aus einer Methanol-Wassermischung, um 10,83 g an 4-Butylacetanilid (Ausbeute: 84,5 %) zu erhalten.
Zu 10,20 g (52,3 mM) an Butylacetanilid, wurden 20 ml an 78%-Schwefelsäure portionsweise in der Form von Tropfen unter Rühren in einem Eisbad hinzugefügt. Nach der Zugabe wurde das Eisbad entfernt und eine Mischung aus Schwefelsäure und Salpetersäure (wurde hergestellt, indem 7 ml an Salpetersäure zu 7 ml an Schwefelsäure unter Rühren in einem Eisbad hinzugefügt wurden) wurde zu der obigen Mischung hinzugefügt, gefolgt von einem Rühren für 40 Minuten unter Raumtemperatur. Nach der Reaktion wurde die Reaktionsmischung in ungefähr 200 ml Eiswasser geschüttet, um Kristalle zu fällen. Die Kristalle wurden mittels Filtration wiedergewonnen und mit Wasser gewaschen, gefolgt von einer Umkristallisation aus einem Lösungsmittel aus einer Ethanol-Wassermischung, um 10,20 g an 4- Butyl-2-nitroacetanilid (Ausbeute: 82,6 %) zu erhalten.
In einem 500 ml Rundkolben wurden 10,0 g (42,3 mM) an 4-Butyl-2-nitroacetanilid und 180 ml Ethanol gemischt. Zu dieser Lösung wurden 40 ml an einer wässerigen 10 %-Natriumhydroxidlösung hinzugefügt, gefolgt von einem Rühren für 30 Minuten unter Wärme-Rückfluß. Nach der Reaktion wurde das organische Lösungsmittel abdestilliert und eine geeignete Menge an Wasser wurde zu dem Rest hinzugefügt, gefolgt von einer Extraktion mit Ethylacetat. Die organische Schicht wurde mit Wasser gewaschen und mit Milabilit getrocknet, gefolgt von einer Konzentration unter reduziertem Druck, um 8,20 g an rot öligem 4-Butyl-2-nitroanilin erhalten (Ausbeute: 99,7 %).
1,11 g (5,15 mM) an 4-Butyl-2-nitroanilin, 5 ml Methanol, 0,35 g an aktivierter Kohle und 0,04 g Eisenchloridhexahydrat wurden in einem 50 ml Dreihalskolben angeordnet und bei ungefähr 60 °C gehalten. Zu der Mischung wurden 1,5 ml (24,7 mM) an Hydrazinhydrat allmählich tropfenweise hinzugefügt, gefolgt von einem Rühren für 2 Stunden unter Wärmerückfluß. Nach der Reaktion wurde die Reaktionsmischung einer Filtration mittels Saugen unter Erwärmung unterworfen, um den aktivierten Kohlenstoff zu entfernen. Das Filtrat wurde unter vermindertem Druck konzentriert und eine geeignet Menge an Wasser wurde dazu hinzugefügt. Die Mischung wurde einer Extraktion mit Ethylacetat unterworfen. Die organische Schicht wurde mit Wasser gewaschen und mit Milabilit getrocknet, gefolgt von einer Konzentration unter vermindertem Druck, um ein Rohprodukt zu erhalten. Zu dem Rohprodukt (Rest), wurde eine geeignete Menge an Hexan hinzugefügt, gefolgt von einem Kühlen in einem Eisbad, um einen Kristall zu fällen. Der Kristall wurde mittels Filtration wiedergewonnen, um 0,82 g an 4-Butyl-1,2-Phenylendiamin (Ausbeute: 87,4 %) zu erhalten. Schritt ii)
334 g (2,46 M) an 4-Hydroxyacetophenon, 489 g (2,21 M) an Decylbromid, 94,5 g (2,21 M) an Natriumhydroxid und 2,2 Liter an N,N-Dimethylformamid wurden in einem 5 Liter Dreihalskolben angeordnet, gefolgt von einem Rühren für 3 Stunden unter Wärmerückfluß. Nach dem Abkühlen wurde die Reaktionsmischung in 4 Liter Wasser geschüttet und einer Extraktion mit Isopropylether unterworfen. Die organische Schicht wurde der Reihe, nach mit Wasser, 5 %-wäßriger Natriumhydroxidlösung gewaschen und mit Milabilit getrocknet, gefolgt von einer Konzentration unter reduziertem Druck, um 581 g an fahlem gelbem öligen 4-Decyloxyacetophenon (Ausbeute: 95,3 %) zu erhalten.
268 g (2,42) an Selendioxid, 1,5 Liter an Dioxan und 73 ml an Wasser wurden in einem 5 Liter Dreihalskolben angeordnet, gefolgt von einem Erwärmen bei 80 °C. Zu der Lösung wurden 590 g (2,14) an 4-Decyloxyacetophenon hinzugefügt, gefolgt von einem Rühren für 19 Stunden unter Wärmerückfluß. Nach dem Kühlen wurden die unlöslichen Reste mittels Filtration entfernt und das Filtrat wurde unter reduziertem Druck konzentriert. Zu dem konzentrierten Filtrat wurden 6 Liter Wasser hinzugefügt, gefolgt von einem Rühren für 16 Stunden unter Wärmerückfluß. Nach dem Kühlen wurde der gefällte Kristall mittels Filtration wiedergewonnen und aus einem Lösungsmittel aus einer Aceton-Wasser Mischung umkristallisiert, um 570 g an 4-Decyloxyphenylglyoxalmonohydrat (Ausbeute: 86,5 %) zu erhalten.
Schritt iii)
0,40 g (2,44 mM) an 4-Butyl-1,2-phenylendiamin, 0,75 g (2,43 mM) 4-Decyloxyphenylglyoxal-monohydrat und 15 ml an Ethanol werden in einem 50 ml Rundkolben angeordnet, gefolgt von einem Rühren für 20 Minuten unter Wärmerückfluß. Nach der Reaktion wurde die Reaktionsmischung in einem Eisbad gekühlt, um einen Kristall auszufällen. Der Kristall wurde mittels Filtration wiedergewonnen und mittels Kieselgel-Säulenchromatographie (Eluat Toluol/Ethylacetat = 100/8) gereinigt, um 6-Butyl-2-(4-decyloxyphenyl)-quinoxalin (Vergleichsbeispiel Nr. I-18) und 7-Butyl-2-(4-decycloxyphenyl)quinoxalin (Vergleichsbeispiel Nr. I-52).
Diese Quinoxalinverbindungen zeigen jeweils die folgenden Übergangsreihen (°C).
<6-Butyl-2-(4-decyloxyphenyl)quinoxalin>
<7-Butyl-2-(4-decyloxyphenyl)quinoxalin>
Hierin bedeuten die jeweiligen Symbole die folgende Phase; Iso: isotrope Phase; N: nematische Phase; SmA: smektische A Phase; SmC: smektische C Phase; Sm3: smektische Phase anders als SmA und SmC; und Cryst.: Kristall.
Beispiel 2
Eine Flüssigkristall-Zusammensetzung A wurde hergestellt, indem die folgenden Verbindungen in den angegebenen Anteilen gemischt werden.
Die Flüssigkristall-Zusammensetzung A wurde weiter mit den folgenden Beispielverbindungen in den angegebenen Anteilen gemischt, um eine Flüssigkristall-Zusammensetzung C zur Verfügung zu stellen.
Zwei 0,7 mm dicke Glasplatten wurden zur Verfügung gestellt und jeweils mit einer dünnen ITO Schicht beschichtet, um eine Elektrode zur Spannungsanlegung zu bilden, die weiter mit einer isolierenden Schicht aus Dampf-abgeschiedenem SiO₂ beschichtet wurde. Auf der isolierenden Schicht wurde eine 0,2 Lösung eines Silankupplungsmittels (KBM-603, erhältlich von Shinetsu Kagaku K.K.) in Isopropylalkohol mittels Spinnerbeschichtung bei einer Geschwindigkeit von 2000 Umdrehungen für 15 Sekunden aufgebracht und einer Behandlung der Heißhärtung bei 120 °C für 20 min unterworfen.
Des weiteren wurde jede Glasplatte mit einer dünnen ITO Schicht versehen und in der oben beschrieben Weise mit einer 1,5 % Lösung des Polyimidharzvorläufer (SP-510, erhältlich von Torray K.K.) in Dimethylacetoamid mittels eines Spinnerbeschichters, der mit 2000 Umdrehungen für 15 Sekunden rotiert, aufgebracht. Danach wird die dünne Beschichtungsschicht einer Wärmehärtung bei 300 °C für 60 min unterworfen, um eine ungefähr 250 Å dicke Dünnschicht zu erhalten. Die dünne Beschichtungsschicht wird mit einem mit Acetatfasern ausgerüstetem Gewebe gerieben. Die so behandelten zwei Glasplatten wurden mit Isopropylalkohol gewaschen. Nachdem Kieselsäureperlen mit einer durchschnittlichen Teilchengröße von 2,0 Mikrometer auf einer der Glasplatten dispergiert wurden, wurden die zwei Glasplatten aufeinander mittels eines bindenden Dichtmittels (Lixon Bond, erhältlich von Chisso K.K.) aufgebracht, so dass ihre Reibungsrichtungen parallel zu einander verlaufen und auf 100 °C für 60 min erwärmt wurden, um eine leere Zelle zu bilden. Der Zellspalt wurde gefunden, dass er bei ungefähr 2 Mikrometer liegt, wie mittels eines Berek Kompensators gemessen wurde.
Dann wurde die Flüssigkristall-Zusammensetzung C, die oben hergestellt wurde, in einer isotropen Flüssigkeit erwärmt und in die oben hergestellte Fläche unter Vakuum injiziert, nach dem Abdichten wurde allmählich auf 25 °C mit einer Rate von 20 °C/h abgekühlt, um eine ferroelektrische Flüssigkristall-Vorrichtung herzustellen.
Die ferroelektrische Flüssigkristall-Vorrichtung wurde einer Messung der optischen Reaktionszeit (Zeit von der Spannungsanlegung bis die Änderung des Durchlässigkeitsgrad 90 des Maximums, unter der Anlegung einer Peak zu Peak Spannung Vpp von 20 V in Kombination mit einem rechtwinkligen Kreuznikolpolarisator, erreicht) und Beobachtung der Schaltzustände unterworfen. Bei dieser Vorrichtung wurde eine Monodomäne mit einer guten und einheitlichen Ausrichtungseigenschaft beobachtet. Die Ergebnisse der Messung der Reaktionszeit werden unten gezeigt.
Vergleichsbeispiel 1
Eine ferroelektrische Flüssigkristall-Vorrichtung wurde hergestellt und einer Messung der Reaktionszeit in derselben Weise wie in Beispiel 3 unterworfen, mit der Ausnahme, dass die Injektion der Zusammensetzung A allein in eine leere Zelle erfolgt, wobei die folgenden Ergebnisse erhalten wurden.
Beispiel 3
Eine Flüssigkristall-Zusammensetzung D wurde hergestellt, indem die folgenden Verbindungen in den angegebenen Teilen gemischt wurden.
Die Flüssigkristall-Zusammensetzung D wurde weiter mit den folgenden Verbindungen, in den unten angegebenen Anteilen, gemischt, um eine Flüssigkristall-Zusammensetzung E zur Verfügung zu stellen.
Eine ferroelektrische Flüssigkristall-Vorrichtung wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 3 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Flüssigkristall-Zusammensetzung E verwendet wurde und die Vorrichtung wurde einer Messung der optischen Reaktionszeit unterworfen. Die Ergebnisse werden unten gezeigt.
Vergleichsbeispiel 2
Eine ferroelektrische Flüssigkristall-Vorrichtung wurde hergestellt und einer Messung der Reaktionszeit in derselben Weise wie in Beispiel 3 unterworfen, mit der Ausnahme, dass die Zusammensetzung D allein, die in Beispiel 4 verwendet wird, in eine leere Zelle injiziert wird, wobei die folgenden Ergebnisse erhalten wurden.
Beispiel 4
Eine Flüssigkristall-Zusammensetzung F wurde hergestellt, indem die folgenden Verbindungen, anstelle der in Beispiel 4 verwendeten, in den angegebenen Teilen mit der Flüssigkristall-Zusammensetzung D gemischt wurden.
Eine ferroelektrische Flüssigkristall-Vorrichtung wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 2 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Flüssigkristall-Zusammensetzung F verwendet wurde und die Vorrichtung einer Messung der optischen Reaktionszeit unterworfen wurde. Die Ergebnisse werden unten gezeigt.
Beispiel 5
Eine Flüssigkristall-Zusammensetzung G wurde hergestellt, indem die folgenden Verbindungen in den angegebenen Teilen gemischt werden.
Die Flüssigkristall-Zusammensetzung G wurde weiter mit den folgenden Verbindungen, in den unten angegebenen Anteilen, gemischt, um eine Flüssigkristall-Zusammensetzung H zur Verfügung zu stellen.
Eine ferroelektrische Flüssigkristall-Vorrichtung wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 2 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Flüssigkristall-Zusammensetzung H verwendet wurde und die Vorrichtung einer Messung der optischen Reaktionszeit unterworfen wurde. Die Ergebnisse de Messung werden unten gezeigt.
Des weiteren, wenn die Vorrichtung angesteuert wurde, wurde eine klare Schaltaktion beobachtet und eine gute Bistabilität wurde nach der Beendigung der Anlegung der Spannung beobachtet.
Vergleichsbeispiel 3
Eine ferroelektrische Flüssigkristall-Vorrichtung wurde hergestellt und einer Messung der Reaktionszeit in derselben Weise wie in Beispiel 2 unterworfen, mit der Ausnahme, dass die Zusammensetzung G allein, die in Beispiel 6 verwendet wird, in eine leere Zelle injiziert wurde, wobei die folgenden Ergebnisse erhalten wurden.
Beispiel 6
Eine Flüssigkristall-Zusammensetzung J wurde hergestellt, indem die folgenden Verbindungen, anstelle der, die in Beispiel 5 verwendet werden, in den angegebenen Teilen mit der Flüssigkristall-Zusammensetzung G gemischt wurden.
Eine ferroelektrische Flüssigkristall-Vorrichtung wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 2 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Flüssigkristall-Zusammensetzung J verwendet wurde und die Vorrichtung wurde einer Messung der optischen Reaktionszeit und der Beobachtung der Schaltzustände unterworfen. Bei dieser Vorrichtung wurde eine Monodomäne mit einer guten und einheitlichen Eigenschaft der Ausrichtung beobachtet. Die Ergebnisse werden unten gezeigt.
Beispiel 7
Eine Flüssigkristall-Zusammensetzung K wurde hergestellt, indem die folgenden Verbindungen, anstelle der, die in Beispiel 6 verwendet werden, in den angegebenen Teilen mit der Flüssigkristall-Zusammensetzung G gemischt wurden.
Eine ferroelektrische Flüssigkristall-Vorrichtung wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 2 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Flüssigkristall-Zusammensetzung K verwendet wurde und die Vorrichtung wurde einer Messung der optischen Reaktionszeit und der Beobachtung der Schaltzustände unterworfen. Bei dieser Vorrichtung wurde eine Monodomäne mit einer guten und einheitlichen Eigenschaft der Ausrichtung beobachtet. Die Ergebnisse werden unten gezeigt.
Wie aus den obigen Beispielen 3 bis 8 offensichtlich wird, stellt die ferroelektrische Flüssigkristall-Vorrichtung, die die Flüssigkristall-Zusammensetzungen C, E, F, H, J und K einschließt, das heißt, Zusammensetzungen, die eine erfindungsgemäße Quinoxalinverbindung aufweist, eine verbesserte Betriebseigenschaft bei einer niedrigen Temperatur, hohe Reaktionsgeschwindigkeit und eine verringerte Temperaturabhängigkeit der Reaktionsgeschwindigkeit zur Verfügung.
Beispiel 8
Eine leere Zelle wurde in derselben Weise wie in Beispiel 2 hergestellt, indem eine 2 % wässerige Lösung an Polyvinylalkoholharz (PVA-117, erhältlich von Kuraray K.K.), anstelle der 1,5 % Lösung an Polyimidharzvorläufer, in Dimethylacetoamid an jeder Elektrodenplatte verwendet wird. Eine ferroelektrische Flüssigkristall-Vorrichtung wurde hergestellt, indem die leere Zelle mit der Flüssigkristall-Zusammensetzung F gefüllt wurde, die in Beispiel 4 verwendet wird. Die Flüssigkristall-Vorrichtung wurde einer Messung der Reaktionszeit in der gleichen Weise unterworfen, wie in Beispiel 2. Die Ergebnisse werden unten gezeigt.
Beispiel 9
Eine leere Zelle wird in derselben Weise wie in Beispiel 3 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die SiO₂ Schicht weggelassen wird, um eine Ausrichtungskontrollschicht zu bilden, die aus der Polyimidharzschicht allein auf jeder Elektrodenplatte zusammengesetzt ist. Eine ferroelektrische Flüssigkristall-Vorrichtung wurde hergestellt, indem eine leere Zelle mit der Flüssigkristall-Zusammensetzung F gefüllt wurde, die in Beispiel 4 verwendet wird. Die Flüssigkristall-Vorrichtung wurde einer Messung der Reaktionszeit in derselben Weise wie in Beispiel 2 unterworfen. Die Ergebnisse werden unten gezeigt.
Wie es aus den obigen Beispielen 8 und 10 offensichtlich ist, stellt auch im Fall von verschiedener Vorrichtungsstruktur, die Vorrichtung, die die erfindungsgemäße ferroelektrische Flüssigkristall-Zusammensetzung F enthält, eine verbesserte Betriebseigenschaft bei niedriger Temperatur zur Verfügung und eine abgenommene Temperaturabhängigkeit der Reaktionsgeschwindigkeit ähnlich wie in Beispiel 4 zur Verfügung.
Beispiel 10
Eine Flüssigkristall-Zusammensetzung L wurde hergestellt, indem die folgenden Verbindungen in den angegebenen Anteilen gemischt wurden.
Die Flüssigkristall-Zusammensetzung L wurde weiter mit den folgenden Verbindungen in den angegebenen Anteilen gemischt, um eine Flüssigkristall-Zusammensetzung M zur Verfügung zu stelle.
Zwei 0,7 mm dicke Glasplatten wurden zur Verfügung gestellt und jeweils mit einer dünnen ITO Schicht beschichtet, um eine Elektrode zur Spannungsanlegung zu bilden, die weiter mit einer isolierenden Schicht aus Dampf-abgeschiedenem SiO₂ beschichtet wurde. Auf der isolierenden Schicht wurde eine 0,2 Lösung eines Silankupplungsmittels (KBM-602, erhältlich von Shinetsu Kagaku K.K.) in Isopropylalkohol mittels Spinnerbeschichtung bei einer Geschwindigkeit von 2000 Umdrehungen für 15 Sekunden aufgebracht und einer Behandlung der Heißhärtung bei 120 °C für 20 min unterworfen.
Des weiteren wurde jede Glasplatte mit einer dünnen ITO Schicht versehen und in der oben beschrieben Weise mit einer 1,0 % Lösung des Polyimidharzvorläufer (SP-510, erhältlich von Toray K.K.) in Dimethylacetoamid mittels eines Spinnerbeschichters, der mit 2000 Umdrehungen für 15 sek rotiert, beschichtet. Danach wurde die dünne Beschichtungsschicht einer Wärmehärtung bei 300 °C für 60 min unterworfen, um eine ungefähr 120 A dicke Dünnschicht zu erhalten. Die so behandelten zwei Glasplatten wurden mit Isopropylalkohol gewaschen. Nachdem Kieselsäureperlen mit einer durchschnittlichen Teilchengröße von 1,5 Mikrometer auf einer der Glasplatten dispergiert wurden, wurden die zwei Glasplatten aufeinander mittels eines bindenden Dichtmittel (Lixon Bond, erhältlich von Chisso K.K.) aufgebracht, so dass ihre Reibungsrichtungen parallel zu einander verlaufen und auf 100 °C für 60 min erwärmt wurden, um eine leere Zelle zu bilden.
Dann wurde die Flüssigkristall-Zusammensetzung M, die oben hergestellt wurde, in einer isotropen Flüssigkeit erwärmt und in die oben hergestellte Zelle unter Vakuum injiziert und, nach dem Abdichten, wurde allmählich auf 25 °C mit einer Rate von 20 °C/h abgekühlt, um eine ferroelektrische Flüssigkristall-Vorrichtung herzustellen.
Die ferroelektrische Flüssigkristall-Vorrichtung wurde einer Messung des Kontrastverhältnis bei 30 °C unterworfen, wenn die Vorrichtung betrieben wurde, indem eine Wellenform der Steuerspannung angelegt wurde, die in den 5A und 5B (Vorspannungsverhältnis = 1/3) gezeigt wird, wobei ein Kontrastverhältnis von 25,2 erhalten wurde.
Vergleichsbeispiel 4
Eine ferroelektrische Flüssigkristall-Vorrichtung wurde hergestellt und einer Messung des Kontrastverhältnisses in der gleichen Weise wie in Beispiel 10 unterworfen, mit der Ausnahme, dass die Zusammensetzung L allein, die in Beispiel 10 verwendet wird, in eine leere Zelle injiziert wird, wodurch eine Kontrastverhältnis von 6,7 erhalten wurde.
Beispiel 12
Eine Flüssigkristall-Zusammensetzung N wurde hergestellt, indem die folgenden Verbindungen, anstelle der, die in Beispiel 10 verwendet werden, in den angegebenen Anteilen in der Flüssigkristall-Zusammensetzung L gemischt werden.
Eine ferroelektrische Flüssigkristall-Vorrichtung wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 10 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Flüssigkristall-Zusammensetzung N verwendet wurde und die Vorrichtung wurde einer Messung des Kontrastverhältnisses unterworfen, wobei ein Kontrastverhältnis von 23,1 erhalten wurde.
Beispiel 12
Eine Flüssigkristall-Zusammensetzung P wurde hergestellt, indem die folgenden Verbindungen, anstelle der, die in Beispiel 11 verwendet werden, in den angegebenen Anteilen in der Flüssigkristall-Zusammensetzung L gemischt werden.
Eine ferroelektrische Flüssigkristall-Vorrichtung wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 10 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Flüssigkristall-Zusammensetzung P verwendet wurde und die Vorrichtung wurde einer Messung des Kontrastverhältnisses unterworfen, wobei ein Kontrastverhältnis von 18,5 erhalten wurde.
Wie es aus den obigen Beispielen 10 bis 12 offensichtlich wird, schließt die ferroelektrisch Flüssigkristall-Vorrichtung die Flüssigkristall-Zusammensetzungen M, N und P ein, d.h. Zusammensetzungen, die eine erfindungsgemäße Quinoxalinverbindung enthalten, die ein verbessertes Kontrastverhältnis zur Verfügung stellen, wenn sie angesteuert werden.
Beispiel 13
Eine leere Zelle wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 10 hergestellt, indem eine 2 % wäßrige Lösung aus Polyvinylalkoholharz (PVA-117, erhältlich von Kuraray K.K.) hergestellt wurde, anstelle einer 1,0 %-Lösung an Polyimidharzvorläufer in Dimethylacetoamid auf jeder Elektrodenplatte verwendet wurde. Eine ferroelektrische Flüssigkristall-Vorrichtung wurde hergestellt, indem die leere Zelle mit der Flüssigkristall-Zusammensetzung N gefüllt wird, die in Beispiel 11 verwendet wird. Die Flüssigkristall-Vorrichtung wurde einer Messung des Kontrastverhältnisses in der gleichen Weise unterworfen wie in Beispiel 11, wodurch ein Kontrastverhältnis von 27,5 erhalten wurde.
Beispiel 14
Eine leere Zelle wurde in derselben Weise wie in Beispiel 11 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die SiO₂ Schicht weggelassen wurde, um eine Ausrichtungskontrollschicht zu bilden, die aus der Polyimidharzschicht allein auf jeder Elektrodenplatte zusammengesetzt ist. Eine ferroelektrische Flüssigkristall-Vorrichtung wurde hergestellt, indem eine leere Zelle mit der Flüssigkristall-Zusammensetzung N gefüllt wurde, die in Beispiel 11 verwendet wird. Die Flüssigkristall-Vorrichtung wurde einer Messung des Kontrastverhältnisses in der gleichen Weise unterworfen wie in Beispiel 10, wodurch ein Kontrastverhältnis von 20,3 erhalten wurde.
Beispiel 15
Eine leere Zelle wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 10 hergestellt, mit der Ausnahme, dass eine 1% Lösung aus Polyamidsäure (LQ-1802, erhältlich von Hitachi Kasei K.K.) in NMP (N-Methylpyrrolidon) hergestellt wurde, anstelle einer 1,0 %-Lösung an Polyimidharzvorläufer in Dimethylacetoamid auf jeder Elektrodenplatte und dass eine Behandlung der heißen Härtung davon bei 270 °C für 1 Stunde bewirkt wurde. Eine ferroelektrische Flüssigkristall-Vorrichtung wurde hergestellt, indem die leere Zelle mit der Flüssigkristall-Zusammensetzung N gefüllt wurde, die in Beispiel 11 verwendet wird. Die Flüssigkristall-Vorrichtung wurde einer Messung des Kontrastverhältnisses in der gleichen Weise unterworfen wie in Beispiel 10, wodurch ein Kontrastverhältnis von 37,8 erhalten wurde.
Wie es aus den obigen Beispielen 14, 15 und 16 offensichtlich wird, stellt auch in dem Fall von einer verschiedenen Vorrichtungsstruktur, die Vorrichtung, die die erfindungsgemäße ferroelektrische Flüssigkristall-Vorrichtung N enthält, ein höheres Kontrastverhältnis, ähnlich dem Beispiel 11, zur Verfügung.
Des weiteren, wenn eine Steuerspannung in Wellenform, verschieden von der, die in Beispiel 10 verwendet wurde, stellt eine Flüssigkristall-Vorrichtung, die die erfindungsgemäße Flüssigkristall-Zusammensetzung verwendet, ein höheres Kontrastverhältnis, verglichen mit einer Flüssigkristall-Vorrichtung, zur Verfügung, die eine Flüssigkristall-Zusammensetzung verwendet, die eine Quinoxalinverbindung enthält.
Beispiel 16
Herstellung einer 6-Octyl-2-(4-dodecyloxyphenyl)-quinoxalin (Vergleichsbeispiel Nr.I-36)
In einem 100 ml Rundkolben wurden 0,60 g (2,72 mM) an 4-Octyl-1,2-phenylendiamin, das in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt wurde und 16,8 ml Ethanol angeordnet und gemischt wurde. Zu der Lösung wurden 1,4 ml an 2N-Salzsäure (HCl) hinzugefügt. Zu der resultierenden Lösung wurden 0,92 g (2,73 mM) an 4-Decyloxyphenylglyoxalmonohydrat in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hinzugefügt, gefolgt von einem Rühren für 30 Minuten unter Wärmerückfluß. Nach der Reaktion wurde die Reaktionsmischung bei Raumtemperatur stehen gelassen, um einen Kristall auszufällen. Der Kristall wurde mittels Filtration gewonnen und zweimal aus Isopropylether umkristallisiert und weiter einmal aus Aceton umkristallisiert. Der resultierende Kristall wurde mittels Kieselsäuregelsäulen-Chromatographie (Eluat: Toluol/Ethylacetat = 50/1) gereinigt und aus Aceton umkristallisiert, um 0,40 g an 6-Octyl-2-(4-dodecyloxyphenyl)quinoxalin (Ausbeute: 29,2 %) zu erhalten.

Phasenübergangstemperatur (C°)
Formel s 83

Beispiele 17 – 22
Sechs Quinoxalinverbindungen, die durch die folgende Formel wiedergegeben werden, wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 16 hergestellt.
Die Ergebnisse wurden in der folgenden Tabelle zusammengefaßt.
Tabelle 1
Beispiel 23
Herstellung des 6-Octyl-2-(4-octylphenyl)quinoxalin (Vergleichsbeispiel Nr. I-96)
6-Octyl-2-(4-octylphenyl)quinoxalin wurde in der gleichen Weise hergestellt, wie in Beispiel 16, mit der Ausnahme, dass 4-Octylphenylglyoxalmonohydrat anstelle von 4-Dodecyloxyphenylglyoxalmonohydrat (Ausbeute: 29,1 %) verwendet wurde.
Phasenübergangstemperatur (C°)
Beispiele 25–27
Drei Quinoxalinverbindungen, die durch die folgende Formel wiedergegeben werden, wurden in der gleichen Weise hergestellt wie in Beispiel 24.
Die Ergebnisse wurden in der folgenden Tabelle 2 wiedergegeben.
Tabelle 2
Beispiel 28
Eine Flüssigkristall-Zusammensetzung Q wurde hergestellt, indem die folgenden Verbindungen anstelle der, die in Beispiel 2 verwendet werden, in den angegebenen Anteilen mit der Flüssigkristall-Zusammensetzung A gemischt wurden:
Eine ferroelektrisch Flüssigkristall-Vorrichtung wurde in der gleichen Weise, wie in Beispiel 2 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die obige Flüssigkristall-Zusammensetzung Q verwendet wurde und die Vorrichtung wurde der Messung der optischen Reaktionszeit und der Beobachtung der Schaltzustände unterworfen. In der Vorrichtung wurde eine Monodomäne mit einer guten und einheitlichen Eigenschaft der Ausrichtung beobachtet. Die Ergebnisse der Messung werden unten gezeigt.
Wie es aus dem obigen Beispiel 28 offensichtlich ist, stellt die ferroelektrisch Flüssigkristall-Vorrichtung, die die Flüssigkristall-Zusammensetzungen Q einschließt, d.h. eine Zusammensetzung, die eine erfindungsgemäße Quinoxalinverbindung enthält, eine verbesserte Betriebseigenschaft bei einer niedrigen Temperatur und eine abnehmende Temperaturabhängigkeit von der Reaktionsgeschwindigkeit, ähnlich den Beispielen 2 – 7 zur Verfügung.
Wie hierin oben beschrieben, wird gemäß der vorliegenden Erfindung, indem eine Flüssigkristall-, Zusammensetzung verwendet wird, die zumindest eine Quinoxalinverbindung gemäß der Formel I verwendet, hier eine Flüssigkristall-Vorrichtung zur Verfügung gestellt, die verbesserte Eigenschaften, wie eine gute Ausrichtungseigenschaft, eine gute Schalteigenschaft, Hochgeschwindigkeitsreaktion, eine abnehmende Temperaturabhängigkeit der Reaktionsgeschwindigkeit und ein hohes Kontrastverhältnis zur Verfügung stellt.

Claims

Quinoxalinverbindung, die durch jede einzelne der folgenden Formeln (I-i), (I-ii) oder (I-iv) wiedergegeben wird:
worin R₁ und R₂ unabhängig voneinander eine gradkettige oder verzweigte Alkylgruppe bedeutet, die 2 – 18 Kohlenstoffatome aufweist, worin eine oder zwei oder mehrere nicht benachbarte -CH₂- Gruppen gegebenenfalls durch -O- ersetzt werden; diese gradkettigen oder verzweigten Alkylgruppen werden gegebenenfalls mit Fluor substituiert; und A bedeutet H oder einen oder zwei Substituenten, die aus F, Cl, Br, CH₃, CF₃ oder CN ausgewählt werden.
Verbindung nach Anspruch 1, worin R₁ und R₂ in den Formeln (I-i); (I-ii), (I-iii) oder (I-iv) unabhängig durch irgendeine der folgenden Gruppen (i) bis (v) wiedergegeben werden:
worin a eine ganze Zahl von 2 bis 17 bedeutet; d, g und i eine ganze Zahl von 0 – 7; b, e und h eine ganze Zahl von 1 – 8, f und k 0 oder 1 bedeuten, j eine ganze Zahl von 1 – 15 bedeutet; und X₃ eine Einfachbindung oder -O- bedeutet.
Verbindung nach Anspruch 1, die eine optisch aktive Verbindung ist.
Verbindung nach Anspruch 1, die eine optisch inaktive Verbindung ist.
Flüssigkristall-Zusammensetzung, die zumindest zwei Verbindungen aufweist, wobei zumindest eine von diesen eine Verbindung der Formeln (I-i), (I-ii), (I-iii) oder (I-iv) gemäß irgendeinem der Ansprüche 1 bis 4 bedeutet.
Flüssigkristall-Zusammensetzung nach Anspruch 5, die 1 – 80 Gew.% einer Verbindung der Formel (I-i), (I-ii), (I-iii) oder (I-iv) aufweist.
Flüssigkristall-Zusammensetzung nach Anspruch 5, die 1 – 60 Gew.% einer Verbindung der Formel (I-i), (I-ii), (I-iii) oder (I-iv) aufweist.
Flüssigkristall-Zusammensetzung nach Anspruch 5, die 1 – 40 Gew.% einer Verbindung der Formel (I-i), (I-ii), (I-iii) oder (I-iv) aufweist.
Flüssigkristall-Vorrichtung, die ein Paar von Elektrodenplatten und eine Flüssigkristall-Zusammensetzung nach irgendeinem der Ansprüche 5 bis 8 aufweist, die zwischen den Elektrodenplatten angeordnet ist.
Flüssigkristall-Vorrichtung nach Anspruch 9, die weiter eine Ausrichtungs-Kontrollschicht aufweist.
Flüssigkristall-Vorrichtung nach Anspruch 10, wobei die Ausrichtungs-Kontrollschicht einem Reiben unterworfen worden ist.
Flüssigkristall-Vorrichtung nach irgendeinem der Ansprüche 9 bis 11, worin die Flüssigkristall-Zusammensetzung in einer die Dicke unterdrückenden Ausbildung einer helikalen Struktur der Flüssigkristall-Moleküle zwischen den Elektrodenplatten angeordnet ist.
Anzeigevorrichtung, die eine Anzeigetafel einschließt, die eine Flüssigkristall-Vorrichtung nach irgendeinem der Ansprüche 9 bis 12 aufweist.
Anzeigevorrichtung nach Anspruch 13, die weiter eine Treiberschaltung aufweist.
Anzeigevorrichtung nach Anspruch 14, die weiter eine Lichtquelle aufweist.
Anzeigeverfahren, das eine Flüssigkristall-Zusammensetzung gemäß irgendeinem der Ansprüche 5 bis 8 aufweist, und Kontrolle der Ausrichtungsrichtung der Flüssigkristall-Moleküle bei dieser Zusammensetzung in Übereinstimmung mit den Bilddaten, um dadurch ein gewünschtes Anzeigebild zu erhalten.