DE69027918T2

DE69027918T2 - Flüssigkristalline Verbindung, diese enthaltende flüssigkristalline Zusammensetzung und diese Zusammensetzung verwendende Vorrichtung

Info

Publication number: DE69027918T2
Application number: DE69027918T
Authority: DE
Inventors: Takashi Iwaki; Shinichi Nakamura; Hiroyuki Nohira; Takao Takiguchi; Takeshi Togano; Yoko Yamada
Original assignee: Canon Inc
Current assignee: Canon Inc
Priority date: 1989-12-22
Filing date: 1990-12-14
Publication date: 1997-01-09
Anticipated expiration: 2010-12-15
Also published as: EP0435106B1; JPH03193774A; EP0435106A3; DE69027918D1; ATE140700T1; EP0435106A2; US5098600A

Description

HINTERGRUND DER ERFINDUNG

Fachgebiet der Erfindung

Die vorliegende Erfindung betrifft eine neue Flüssigkristallverbindung, eine Flüssigkristallmischung, die die Verbindung enthält, und eine Flüssigkristallvorrichtung, bei der die Mischung verwendet wird, und insbesondere eine neue Flüssigkristallmischung mit verbessertem Ansprechverhalten gegenüber einem elektrischen Feld und eine Flüssigkristallvorrichtung, bei der die Mischung verwendet wird, für die Anwendung bei einer Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung, einem Flüssigkristall-Lichtverschluß u.dgl., bei denen die Mischung verwendet wird.

Beschreibung des Standes der Technik

Ein Flüssigkristall ist herkömmlicherweise auf verschiedene Arten von Gebieten als elektrooptische Vorrichtung angewandt worden. Bei den meisten Flüssigkristallen, die gegenwärtig praktisch angewendet werden, werden verdrillte nematische Flüssigkristalle (TN-Flüssigkristalle; TN "twisted nematic") verwendet, wie sie beispielsweise in "Voltage Dependent Optical Activity of a Twisted Nematic Liquid Crystal" von M. Schadt und W. Helfrich, Applied Physics Letters, Bd. 18, Nr. 4 (15. Februar 1971), S. 127-128, beschrieben sind.
Diese Vorrichtungen basieren auf dielektrischen Ausrichtungswirkungen des Flüssigkristalls, bei dem die mittlere lange Molekülachse wegen der dielektrischen Anisotropie in einem einwirkenden elektrischen Feld eine bevorzugte Orientierung einnimmt. Man sagt, daß die minimale Zeiteinheit, die für die optische Ansprechgeschwindigkeit dieser Vorrichtungen anwendbar ist, eine Millisekunde beträgt, und diese Geschwindigkeit ist für viele mögliche Anwendungen zu niedrig. Andererseits ist ein Einfachmatrix-Ansteuerungsverfahren im Hinblick auf Preis, Produktivität usw. für eine Anwendung des Flüssigkristalls auf eine breite, flache Anzeige das vorteilhafteste. Bei dem Einfachmatrix-Verfahren sind Abtastelektroden und Signalelektroden in einer Matrix strukturiert. Zur Ansteuerung der Elektroden wird ein Zeitmultiplex-Ansteuerungsverfahren angewandt, bei dem Adressensignale aufeinanderfolgend und zyklisch bzw. periodisch selektiv an die Abtastelektroden angelegt werden und vorgegebene Informationssignale parallel zu und unter Synchronisierung mit den Adressensignalen selektiv an die Signalelektroden angelegt werden.
Wenn der vorstehend erwähnte TN-Flüssigkristall jedoch auf eine Vorrichtung angewandt wird, die bei so einem Ansteuerungsverfahren verwendet wird, wird das elektrische Feld endlich auf einen Bereich, wo die Abtastelektroden angewählt werden und die Signalelektroden nicht angewählt werden, oder auf einen Bereich, wo die Abtastelektroden nicht angewählt werden und die Signalelektroden angewählt werden, (wobei diese Bereiche als halbangewählte Stellen bezeichnet werden) einwirken gelassen.
Wenn die Differenz zwischen der Spannung, die an die angewählte Stelle angelegt wird, und der Spannung, die an die halbangewählte Stelle angelegt wird, ausreichend groß ist und ein Schwellenwert der Spannung, der erforderlich ist, um die Flüssigkristallmoleküle senkrecht zu dem elektrischen Feld auszurichten, auf einen Spannungswert eingestellt werden kann, der zwischen der Spannung, die an die angewählte Stelle angelegt wird, und der Spannung, die an die halbangewählte Stelle angelegt wird, liegt, arbeitet die Anzeigevorrichtung normal. Im Fall einer Erhöhung der Zahl (N) der Abtastzeilen nimmt jedoch die Zeit (Tastverhältnis), während der bei der Abtastung einer ganzen Bildfläche (eines Vollbildes) auf eine angewählte Stelle ein wirksames elektrisches Feld einwirken gelassen wird, im Verhältnis 1/N ab.
Infolgedessen nimmt bei der Wiederholung von Abtastvorgängen die als Effektivwert wirkende Differenz zwischen der Spannung, die an die angewählte Stelle angelegt wird, und der Spannung, die an die nicht angewählte Stelle angelegt wird, zu, wenn die Zahl der Abtastzeilen erhöht wird. Als Folge sind die Verminderung eines Bildkontrastes und Übersprechen nicht zu vermeiden.
Solche Erscheinungen sind im wesentlichen unvermeidbare Probleme, die verursacht werden, wenn ein Flüssigkristall ohne Bistabilität (ein Flüssigkristall, dessen sicherer bzw. stabiler Zustand der Zustand ist, bei dem Flüssigkristallmoleküle horizontal bzw. parallel zu der Elektrodenebene ausgerichtet sind und die Moleküle nur in dem Fall senkrecht ausgerichtet sind, daß das elektrische Feld wirksam einwirken gelassen wird), durch Anwendung des Zeitsummeneffekts angesteuert wird (d.h. wenn Abtastvorgänge wiederholt werden).
Zwar sind zur Lösung dieser Probleme schon das Spannungsmittelungsverfahren, das Zweifrequenzen-Ansteuerungsverfahren, das Mehrfachmatrixverfahren usw. vorgeschlagen worden, jedoch sind alle diese Verfahren ungenügend, und gegenwärtig haben die Verbesserungen in Form einer großen Bildfläche und einer hohen Dichte von Anzeigevorrichtungen eine Grenze erreicht, weil die Zahl der Abtastzeilen nicht ausreichend erhöht werden kann.
Zur Vermeidung solcher Mängel einer herkömmlichen Flüssigkristallvorrichtung ist von Clark und Lagerwall (siehe Japanische Ungeprüfte Patentanmeldung Nr. 56-107216, US-Patentschrift Nr. 4 367 924 usw.) die Anwendung einer Flüssigkristallvorrichtung mit Bistabilität vorgeschlagen worden.
Als bistabiler Flüssigkristall wird im allgemeinen ein ferroelektrischer Flüssigkristall verwendet, der eine chirale smektische C-Phase (SmC*-Phase) oder H-Phase (SmH*-Phase) einschließt.
Der ferroelektrische Flüssigkristall hat einen bistabilen Zustand, der aus einem bezüglich des elektrischen Feldes ersten und zweiten optisch stabilen Zustand besteht, und unterscheidet sich von der optischen Modulationsvorrichtung, die bei dem vorstehend erwähnten TN-Flüssigkristall angewendet wird. Beispielsweise ist der Flüssigkristall bezüglich eines elektrischen Feldvektors in dem ersten optisch stabilen Zustand ausgerichtet und bezüglich des anderen elektrischen Feldvektors in dem zweiten optisch stabilen Zustand ausgerichtet. Ferner wählt diese Flüssigkristallart als Reaktion auf das elektrische Feld, das einwirken gelassen wird, einen der vorstehend erwähnten zwei stabilen Zustände aus und behält den ausgewählten Zustand bei, wenn das elektrische Feld nicht einwirken gelassen wird, d.h. sie zeigt Bistabilität.
Der ferroelektrische Flüssigkristall hat außer der Bistabilität die ausgezeichnete Eigenschaft, daß er eine hohe Ansprechfähigkeit zeigt. Dies liegt daran, daß die spontane Polarisation, die der ferroelektrische Flüssigkristall zeigt, und das einwirkende elektrische Feld direkt auf eine Herbeiführung des Übergangs des Ausrichtungszustandes hinwirken, und die Ansprechgeschwindigkeit des ferroelektrischen Flüssigkristalls ist um 3 bis 4 Zehnerpotenzen höher als die Ansprechgeschwindigkeit bei der Wirkung der Anisotropie der Dielektrizitätskonstante und des elektrischen Feldes.
In dem ferroelektrischen Flüssigkristall sind somit ganz hervorragende Eigenschaften verborgen, und es ist durch Ausnutzung solcher Eigenschaften möglich, bei den meisten der vorstehend erwähnten Probleme des TN-Flüssigkristalls wesentliche Verbesserungen zu erzielen. Vor allem können Anwendungen des ferroelektrischen Flüssigkristalls auf einen mit hoher Geschwindigkeit arbeitenden optischen Verschluß und auf eine Anzeige auf einer weiten Bildfläche (Bildschirm) mit einer hohen Dichte erhofft werden. Obwohl ausgedehnte Untersuchungen über Flüssigkristallmaterialien, die Ferroelektrizität zeigen, durchgeführt worden sind, kann schwerlich behauptet werden, daß die ferroelektrischen Flüssigkristallmaterialien, die bisher entwickelt worden sind, für ihre Verwendung in einer Flüssigkristallvorrichtung ausreichende Eigenschaften einschließlich Tieftemperatur-Betriebsverhalten und einer hohen Ansprechgeschwindigkeit haben.
Die Beziehung zwischen der Ansprechzeit τ, dem Betrag Ps der spontanen Polarisation und der Viskosität η wird durch die folgende Gleichung [II] gezeigt:
τ = η/Ps E [II]
(worin E die Feldstärke eines einwirkenden elektrischen Feldes bedeutet). Infolgedessen werden zur Erhöhung der Ansprechgeschwindigkeit die folgenden Verfahren angewendet:
(a) eine Erhöhung des Betrages Ps der spontanen Polarisation;
(b) eine Verminderung der Viskosität η und
(c) eine Erhöhung der Feldstärke des einwirkenden elektrischen Feldes.
Da die Ansteuerung durch einen integrierten Schaltkreis o.dgl. durchgeführt wird, hat jedoch die Feldstärke des einwirkenden elektrischen Feldes eine Obergrenze und ist es erwünscht, daß sie möglichst niedrig ist. Infolgedessen ist es tatsächlich notwendig, die Viskosität η zu vermindern oder den Betrag Ps der spontanen Polarisation zu erhöhen.
EP-A 335348 beschreibt ferroelektrische mesomorphe Flüssigkristallverbindungen mit einem Thiazolring, und WO-A 8808019 offenbart ferroelektrische chirale smektische Flüssigkristallmischungen, die als Flüssigkristallverbindung Thiazolderivate enthalten.

ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG

Es ist eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, eine Flüssigkristallmischung mit einer hohen Ansprechgeschwindigkeit und vor allem eine ferroelektrische chirale smektische Flüssigkristallmischung und eine Flüssigkristallvorrichtung, bei der die Flüssigkristallmischung verwendet wird, um eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung der praktischen Anwendung zuzuführen, bereitzustellen.
Mit anderen Worten, der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, eine Flüssigkristallverbindung, die durch die folgende allgemeine Formel (I) wiedergegeben wird, eine Flüssigkristallmischung, die mindestens eine Art der Flüssigkristallverbindung enthält, und eine Flüssigkristallvorrichtung, bei der die Flüssigkristallmischung zwischen einem Paar Elektrodensubstraten angeordnet ist, bereitzustellen:
In der vorstehenden Formel (I) ist R&sub1; eine geradkettige Alkylgruppe, die 1 bis 12 Kohlenstoffatome enthält. R&sub2; ist eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe, die 1 bis 18 Kohlenstoffatome enthält und bei der eine Methylengruppe oder mehr als zwei nicht benachbarte Methylengruppen durch -Y-, -Y- -, - -, - -Y-, -O- -O-, -CH=CH- oder -C C- ersetzt sein können. Y ist O oder S. A ist -A&sub1;- oder -A&sub1;-A&sub2;-, und B ist -B&sub1;- oder -B&sub1;-B&sub2;- . A&sub1;, A&sub2;, B&sub1; und B&sub2; sind jeweils aus
und einer Einfachbindung ausgewählt. Z ist ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Cyangruppe oder eine Methylgruppe. X&sub1; ist eine Einfachbindung, wenn A eine Einfachbindung ist, und ist in anderen Fällen -CH&sub2;O- , -CH&sub2;O -oder - O-. n ist 0 oder 1, X&sub2; ist -O - , - O-, -OCH&sub2;- oder -CH&sub2;O-, und D ist
* bezeichnet ein asymmetrisches Kohlenstoffatom.

NÄHERE BESCHREIBUNG DER BEVORZUGTEN AUSFÜHRUNGSFORMEN

Bei der Flüssigkristallverbindung, die durch die allgemeine Formel (I) gezeigt wird, ist es vorzuziehen, daß R&sub2; aus den folgenden (i) bis (iii) ausgewählt ist:
i) einer n-Alkylgruppe, die 1 bis 18 Kohlenstoffatome und vorzugsweise 3 bis 12 Kohlenstoffatome hat;
ii) einer verzweigtkettigen Alkylgruppe mit der Formel:
worin m eine der ganzen Zahlen von 0 bis 7 ist und n eine der ganzen Zahlen von 2 bis 9 ist, wobei diese Alkylgruppe optisch aktiv sein kann; und
iii) einem Alkylether mit der Formel:
worin r eine der ganzen Zahlen von 0 bis 7 ist, s 0 oder 1 ist und t eine der ganzen Zahlen von 1 bis 14 ist, wobei dieser Alkylether optisch aktiv sein kann.
Vorzuziehende Strukturformeln der Flüssigkristallverbindung, die durch die vorstehende allgemeine Formel (I) gezeigt wird, sind wie folgt:
i) Wenn -A- -A&sub1;- ist, ist es vorzuziehen, daß -A&sub1;- aus einer Einfachbindung,
ausgewählt ist. Es ist insbesondere aus einer Einfachbindung,
ausgewählt.
ii) Wenn -A- -A&sub1;-A&sub2;- ist, ist es vorzuziehen, daß -A&sub1;-A&sub2;- aus
ausgewählt ist.
Wenn -A&sub1;- in dem vorstehenden i) eine Einfachbindung ist, ist es ferner mehr vorzuziehen, daß -B- aus
ausgewählt ist, und wenn -A&sub1;- aus
ausgewählt ist und -B- -B&sub1;- ist, ist -B&sub1;- aus einer Einfachbindung,
und insbesondere aus einer Einfachbindung,
ausgewählt.
In dem vorstehenden ii) ist es mehr vorzuziehen, daß -B- eine Einfachbindung ist.
Z ist vorzugsweise ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom und insbesondere ein Wasserstoffatom oder ein Fluoratom.
Ein allgemeines Verfahren zum Synthetisieren der Flüssigkristallverbindung, die durch die vorstehende allgemeine Formel (I) gezeigt wird, ist wie folgt: Lawesson-Reagenz
[R&sub1;, R&sub2;, X&sub1;, X&sub2;, A, B, D und n folgen den Definitionen der vorstehenden allgemeinen Formel (I).]
Wenn X&sub1; keine Einfachbindung ist, wenn n 1 ist, oder wenn n 0 ist und eine B benachbare Methylengruppe in R&sub2; durch -O-, -O - , - O- oder dergleichen ersetzt ist, kann eine funktionelle Gruppe in A oder B durch Anfügen einer abtrennbaren Schutzgruppe geschützt und die Schutzgruppe nach dem Schließen der Thiadiazolkette abgetrennt werden, so daß
erhalten wird.
Die Flüssigkristallverbindung, die durch die allgemeine Formel gezeigt wird, wird vorzugsweise aus einer optisch aktiven 3- Trifluormethyl-1-alkansäure oder einem optisch aktiven 3-Trifluormethyl-1-alkanol, die durch die folgende allgemeine Formel (III) gezeigt werden, oder aus dem 3-Trifluormethyl-1-alkanol, das in den Beschreibungen von Anmeldungen (Japanische Patentanmeldungen Nrn. 62-183485 und 63-37624) der Anmelderin der vorliegenden Erfindung beschrieben wird, hergestellt:
wobei R in der Formel eine Alkylgruppe ist, in der die Zahl der Kohlenstoffatome 1 bis 12 beträgt, Z - - oder -CH&sub2;- ist und * ein asymmetrisches Kohlenstoffatom bezeichnet.
Besondere Strukturformeln der Flüssigkristallverbindung, die durch die allgemeine Formel (I) gezeigt wird, sind wie folgt:
Eine Flüssigkristallmischung gemäß der vorliegenden Erfindung enthält als einen Bestandteil davon mindestens eine Art der optisch aktiven Flüssigkristallverbindung, die durch die allgemeine Formel (I) gezeigt wird. Wenn die optisch aktive Flüssigkristallverbindung beispielsweise mit ferroelektrischen Flüssigkristallen, die chirale smektische Phasen haben, wie sie durch die folgenden Formeln (1) bis (13) gezeigt werden, kombiniert wird, wird der Betrag der spontanen Polarisation erhöht und kann die Ansprechgeschwindigkeit verbessert werden.
Bei so einer Ausführungsform ist es vorzuziehen, daß die optisch aktive Flüssigkristallverbindung der vorliegenden Erfindung, die durch die allgemeine Formel (I) gezeigt wird, in einem Massenanteil von 0,1 % bis 99 % und vor allem 1 % bis 90 %, bezogen auf die Gesamtmasse einer zu erhaltenden Flüssigkristallmischung, verwendet wird.
p-Decyloxybenzyliden-p'-amino-2-methylbutylcinnamat (DOBAMBC) Kristall isotrope Phase
p-Hexyloxybenzyliden-p'-amino-2-chlorpropylcinnamat (HOBACPC) Kristall isotrope Phase
p-Decyloxybenzyliden-p'-amino-2-methylbutyl-α-cyanocinnamat (DOBAMBCC) Kristall isotrope Phase
p-Tetradecyloxybenzyliden-p'-amino-2-methylbutyl-α-cyanocinnamat (TDOBAMBCC) Kristall isotrope Phase
p-Octyloxybenzyliden-p'-amino-2-methylbutyl-α-chlorcinnamat (OOBAMBCC) Kristall isotrope Phase
p-Octyloxybenzyliden-p'-amino-2-methylbutyl-α-methylcinnamat Kristall isotrope Phase
4,4'-Azoxyzimtsäurebis(2-methylbutyl)-ester Kristall isotrope Phase
4-o-(2-Methyl)-butylresorcyliden-4'-octylanilin (MBRA 8) Kristall isotrope Phase
4-(2'-Methylbutyl)-phenyl-4-octyloxybiphenyl-4-carboxylat Kristall cholesterische Phase isotrope Phase
4-Hexyloxyphenyl-4-(2"-methylbutyl)-biphenyl-4'-carboxylat Kristall cholesterische Phase isotrope Phase
4-Octyloxyphenyl-4-(2"-methylbutyl)-biphenyl-4'-carboxylat Kristall cholesterische Phase isotrope Phase
4-Heptylphenyl-4-(4"-methylhexyl)-biphenyl-4'-carboxylat Kristall cholesterische Phase isotrope Phase
4-(2"-Methylbutyl)-phenyl-4-(4"-methylhexyl)-biphenyl-4'-carboxylat Kristall cholesterische Phase isotrope Phase
Zusätzlich zu den vorstehenden Verbindungen sind auch die folgenden Flüssigkristallverbindungen dazu geeignet, mit der optisch aktiven Flüssigkristallverbindung kombiniert zu werden, um die Flüssigkristallmischung gemäß der vorliegenden Erfindung zu bilden:
Als eine weitere Ausführungsform kann die Flüssigkristallmischung, die als ferroelektrischer Flüssigkristall gemäß der vorliegenden Erfindung verwendet werden kann, erhalten werden, indem die optisch aktive Flüssigkristallverbindung mit nichtchiralen Verbindungen kombiniert wird, die jedoch selbst smektische Flüssigkristalle sind.
Bei dieser Ausführungsform ist es vorzuziehen, daß die optisch aktive Flüssigkristallverbindung der vorliegenden Erfindung, die durch die allgemeine Formel (I) gezeigt wird, 0,1 bis 99 Masse% und vor allem 1 bis 99 Masse% einer zu erhaltenden Flüssigkristallmischung bildet.
Bei so einer Mischung kann entsprechend der Menge der optisch aktiven Flüssigkristallverbindung, die in der Mischung enthalten ist, eine große spontane Polarisation erhalten werden.
Im Folgenden wird eine Liste solcher nichtchiraler, smektischer Flüssigkristallverbindungen gezeigt:
Der optisch aktive Flüssigkristall, der durch die allgemeine Formel (I) gezeigt wird, hat durch seinen Zusatz zu einem nematischen Flüssigkristall die Wirkung, zu verhindern, daß in einer TN-Zelle eine umgekehrte Domäne verursacht wird. Bei so einer Ausführungsform ist es vorzuziehen, daß die optisch aktive Flüssigkristallverbindung, die durch die allgemeine Formel (I) gezeigt wird, 0,01 bis 50 Masse% einer zu erhaltenden Flüssigkristallmischung bildet.
Ferner kann die optisch aktive Flüssigkristallverbindung durch ihren Zusatz zu einem nematischen Flüssigkristall oder einem chiralen nematischen Flüssigkristall als Flüssigkristallmischung bei einer Phasenübergangs-Flüssigkristallvorrichtung und einer White-Taylor-Gast-Wirt-Flüssigkristallvorrichtung verwendet werden. In diesem Fall ist es vorzuziehen, daß die optisch aktive Flüssigkristallverbindung, die durch die Formel (I) gezeigt wird, 0,01 bis 80 Masse% einer zu erhaltenden Flüssigkristallmischung bildet.
Die vorliegende Erfindung wird nun unter Bezugnahme auf die folgenden Ausführungsformen näher beschrieben.

Ausführungsform 1

Herstellung von 2-(2-Trifluormethylhexyl)-5-(4-undecanoyloxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol (gezeigte Verbindung 1-2)

2-(2-Trifluormethylhexyl)-5-(4-undecanoyloxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol wurde gemäß den folgenden Schritten hergestellt: Schritt 1) Schritt 2) Schritt 3) Lawesson-Reagenz Schritt 4)

Schritt 1) Herstellung von 2-Trifluormethylhexylhydrazid

2,5 g (10 mmol) 2-Trifluormethylheptanoylchlorid wurden in 50 ml Ethanol eingetropft, und die Mischung wurde eine Stunde lang bei 80 ºC erhitzt. Danach wurden der Lösung 1,5 g (30 mmol) Hydrazinhydrat zugesetzt, und die Mischung wurde vier Stunden lang unter Rückfluß erhitzt. Nach Beendigung der Reaktion wurden 1,7 g (8,2 mmol) 2-Trifluormethylhexylhydrazid erhalten, indem 30 ml Eiswasser zugesetzt wurden, die Lösung gekühlt wurde, die Lösung filtriert wurde und ausgefallene Kristalle durch Wasser bzw. Ethanol gereinigt wurden.

Schritt 2) Herstellung von N-(2-Trifluormethylhexyl)-N'-4-acetoxybenzdihydrazid

Nach Erhitzen von 1,4 g (8,0 mmol) 4-Acetoxybenzoesäure und 6 ml Thionylchlorid unter Rückfluß wurde überschüssiges Thionylchlorid entfernt, und es wurde 4-Acetoxybenzoylchlorid erhalten. Dann wurde dem 4-Acetoxybenzoylchlorid eine gemischte Lösung aus 1,7 g des in Schritt 1 erhaltenen Hydrazids, 1 ml Pyridin und 15 ml Dioxan zugesetzt, und die Mischung wurde zwei Stunden lang unter Rückfluß erhitzt. Nach Beendigung der Reaktion wurden 2,6 g (7,0 mmol) Dihydrazid erhalten, indem 50 ml einer Salzlösung eingegossen wurden, filtriert wurde und die ausgefallenen Kristalle durch Wasser und Methanol gereinigt wurden.

Schritt 3) Herstellung von 2-(2-Trifluormethylhexyl)-5-(4-hydroxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol

2,6 g (7,0 mmol) des in Schritt 2 erhaltenen Dihydrazids und 2,9 g (7,1 mmol) Lawesson-Reagenz wurden zu 10 ml Tetrahydrofuran hinzugegeben, und die Mischung wurde eine Stunde lang bei 70 ºC gerührt. Nach Beendigung der Reaktion wurde eine Natriumhydrogencarbonatlösung (5%ig) zugesetzt, und es wurde eine Extraktion mit Ether durchgeführt. Nach Entfernung des Lösungsmittels wurden 20 ml Ethanol und 0,9 g (21 mmol) Natriumhydroxid (95%ig) zugesetzt, und die Mischung wurde eine Stunde lang bei Raumtemperatur gerührt. Nach Entfernung des Lösungsmittels wurde 3 n HCl zugesetzt, um einen pH von 5 bis 6 zu erhalten, und dann wurde eine Extraktion mit Ether durchgeführt. Der extrahierten Flüssigkeit wurde wasserfreies Natriumsulfat zugesetzt; die Mischung wurde getrocknet; das Lösungsmittel wurde entfernt, und durch Säulenchromatographie (Toluol) und Umkristallisieren (Toluol/Methanol) der erhaltenen rohen Kristalle wurden 1,0 g eines gewünschten Materials erhalten.

Schritt 4) Herstellung von 2-(2-Trifluormethylhexyl)-5-(4-undecanoyloxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol

Pyridin wurden 0,66 g (2 mmol) 2-(2-Trifluormethylhexyl)-5-(4- hydroxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol zugesetzt; 0,50 g (2,5 mmol) Undecanoylchlorid wurden eingetropft, während die Mischung gekühlt wurde, und sie wurden zwei Stunden lang bei 50 ºC gerührt. Nach Beendigung der Reaktion wurde Wasser zugesetzt; es wurde eine Extraktion mit Ether durchgeführt; die Lösung wurde getrocknet, und ihr Lösungsmittel wurde entfernt. Dann wurde die Lösung durch Säulenchromatographie (Toluol:Ethylacetat = 6:1) und Umkristallisieren (Ethanol) gereinigt, und es wurden 0,72 g eines gewünschten Materials erhalten.
Phasenübergangstemperatur (ºC) Kristall isotrope Phase

Ausführungsform 2

Herstellung von 2-Decyl-5-[4-(3-trifluormethylheptanoyloxy)phenyl]-1,3,4-thiadiazol (gezeigte Verbindung 1-54)

1,0 g 2-Decyl-5-(4-hydroxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol, 0,67 g 3- Trifluormethylheptansäure, 0,64 g Dicyclohexylcarbodiimid und 0,05 g Pyrrolidinopyridin wurden zu 5 ml Benzol und 10 ml Dichlormethan hinzugegeben, und die Mischung wurde vierundzwanzig Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt. Nach Beendigung der Reaktion wurde die Mischung filtriert, um Kristalle zu entfernen, und es wurde ein Filtrat erhalten. Das Lösungsmittel wurde entfernt; das Filtrat wurde durch Säulenchromatographie (Benzol) und Umkristallisieren (Ethanol) gereinigt, und es wurden 1,0 g eines gewünschten Materials erhalten.
Phasenübergangstemperatur (ºC) Kristall isotrope Phase

Ausführungsform 3

Herstellung von 2-Decyl-5-[4-(3-trifluormethylnonyloxy)-phenyl]-1,3,4-thiadiazol (gezeigte Verbindung 1-50)

0,25 g 2-Decyl-5-(4-hydroxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol, 0,23 g p- Toluolsulfonsäure-3-trifluormethylnonylester und 0,063 g Kaliumhydroxid wurden zu 1 ml Dimethylformamid hinzugegeben, und die Mischung wurde sechs Stunden lang bei 100 ºC gerührt. Nach Beendigung der Reaktion wurde Wasser zugesetzt; es wurde eine Extraktion mit Toluol durchgeführt; die Lösung wurde getrocknet; das Lösungsmittel wurde entfernt, und die Lösung wurde durch Säulenchromatographie (Toluol:Ethylacetat = 10:1) und Umkristallisieren (Ethanol) gereinigt, so daß 0,27 g eines gewünschten Materials erhalten wurden.
Phasenübergangstemperatur (ºC) Kristall isotrope Phase

Ausführungsform 4

Herstellung von 2-(4-Octylphenyl)-5-[4-(3-trifluormethylheptanoyloxy)-phenyl]-1,3,4-thiadiazol (gezeigte Verbindung 1-96)

Pyridin wurden 0,59 g 2-(4-Octylphenyl)-5-(4-hydroxyphenyl)- 1,3,4-thiadiazol zugesetzt; in die Mischung, die durch Eis gekühlt wurde, wurden 0,35 g 3-Trifluormethylheptanoylchlorid eingetropft, und die Mischung wurde vierundzwanzig Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt. Nach Beendigung der Reaktion wurde Wasser zugesetzt; es wurde eine Extraktion mit Ethylacetat durchgeführt; die Lösung wurde getrocknet; das Lösungsmittel wurde entfernt, und die Lösung wurde durch Säulenchromatographie (Toluol:Ethylacetat = 3:1) und Umkristallisieren (Toluol/Ethanol) gereinigt, so daß 0,60 g des gewünschten Materials erhalten wurden .
Phasenübergangstemperatur (ºC) Kristall isotrope Phase

Ausführungsform 5

Herstellung von 2-(4-Hexylphenyl)-5-[4-(3-trifluormethylnonyloxy)-phenyl]-1,3,4-thiadiazol (gezeigte Verbindung 1-68)

0,27 g 2-(4-Hexylphenyl)-5-(4-hydroxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol, 0,23 g p-Toluolsulfonsäure-3-trifluormethylnonylester und 0,063 g Kaliumhydroxid wurden zu Butanol hinzugegeben, und die Mischung wurde sechs Stunden lang bei 100 ºC gerührt. Nach Beendigung der Reaktion wurde Wasser zugesetzt; es wurde eine Extraktion mit Ethylacetat durchgeführt; die Lösung wurde getrocknet; das Lösungsmittel wurde entfernt, und die Lösung wurde durch Säulenchromatographie (Toluol:Ethylacetat = 9:1) und Umkristallisieren (Toluol/Ethanol) gereinigt, so daß 0,30 g eines gewünschten Materials erhalten wurden.
Phasenübergangstemperatur (ºC) Kristall isotrope Phase

Ausführungsform 6

Eine Flüssigkristallmischung A, die die in Ausführungsform 2 hergestellte Flüssigkristallverbindung als ihren Bestandteil enthielt, wurde hergestellt. Ferner wurde als Vergleichsbeispiel eine Flüssigkristallmischung B, die nicht die in Ausführungsform 2 hergestellte Flüssigkristallverbindung enthielt, hergestellt. Die Phasenübergangstemperaturen der Flüssigkristallmischungen A und B sind wie folgt: < Flüssigkristallmischung A> Masse% < Flüssigkristallmischung B> Masse%
Phasenübergangstemperatur (ºC) Flüssigkristallmischung A Kristall isotrope Phase Flüssigkristallmischung B Kristall isotrope Phase
Es wurden zwei Glasplatten mit einer Dicke von 0,7 mm hergestellt. Auf jeder der Glasplatten wurde ein ITO-Film (ITO = Indiumzinnoxid) gebildet, um darauf eine Elektrode zum Anlegen von Spannung zu bilden, und auf die Elektrode wurde im Vakuum SiO&sub2; als isolierende Schicht aufgedampft.
Eine Isopropylalkohollösung, die 0,2 % eines Silan-Haftmittels (KBM-602, hergestellt durch Shin-Etsu Chemical Co. ) enthielt, wurde mit 2000 U/min fünfzehn Sekunden lang auf die Glasplatten aufgebracht, und die Oberflächen der Glasplatten wurden behandelt. Danach wurden die Glasplatten zwanzig Minuten lang bei 120 ºC erhitzt und getrocknet.
Ferner wurde eine Dimethylacetamidlösung, die 2 % einer Polyimidharzvorstufe (SP-510, hergestellt durch Toray Industries, Inc.) enthielt, durch eine Schleuderbeschichtungsvorrichtung mit einer Drehzahl von 2000 U/min fünfzehn Sekunden lang auf die Glasplatten mit den ITO-Filmen, deren Oberflächen behandelt worden waren, aufgebracht. Nach der Filmbildung wurde mit den Glasplatten sechzig Minuten lang eine Hitzekondensations-Calcinierbehandlung bei 300 ºC durchgeführt. Die Dicke dieser aufgebrachten Filme betrug etwa 700 Å.
Nach dem Calcinieren wurde mit den Filmen eine Reibungsbehandlung durch ein acetatfaserbeflocktes Tuch durchgeführt, und die Filme wurden mit Isopropylalkoholflüssigkeit gewaschen. Nachdem Aluminiumoxidperlen mit einem mittleren Durchmesser von 2 µm auf eine der Glasplatten aufgesprüht worden waren, wurden die aus Polyimid bestehenden orientierten Filme derart angeordnet, daß die Reibungsbehandlungsachsen der Filme zueinander parallel waren. Die Glasplatten wurden mit einem Kleb- und Abdichtungsmittel (Lixon Bond, hergestellt durch Chisso Corp.) zusammengeklebt und sechzig Stunden lang bei 100 ºC erhitzt und getrocknet, so daß eine Zelle gebildet wurde.
Dann wurden die ferroelektrischen Flüssigkristallmischungen A und B, die zuvor hergestellt worden waren, jeweils in einer isotropen Phase und im Zustand einer gleichmäßig vermischten Flüssigkeit im Vakuum in die gebildete Zelle eingegossen. Durch allmähliche Abkühlung der isotropen Phase mit 0,5 ºC/h wurde eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung gebildet.
Die Messung mit einer Berek-Phasenplatte zeigte, daß die Zelle etwa 2 µm dick war.
Die Ansprechgeschwindigkeit (nachstehend als optische Ansprechgeschwindigkeit bezeichnet) wurde bei dieser ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichtung gemessen, indem der Betrag Ps der spontanen Polarisation und das optische Ansprechen (Änderung des Durchlässigkeitsgrades für Licht von 0 auf 90 %) beim Anlegen einer Spannung, deren Spitze-Spitze-Wert Vpp 20 V betrug, unter gekreuzten Nicols ermittelt wurden. Die Meßergebnisse sind wie folgt.
Die Mischung A, die die optisch aktive Flüssigkristallverbindung der vorliegenden Erfindung enthält, hat eine größere spontane Polarisation und eine höhere Ansprechgeschwindigkeit als die Mischung B, die nicht diesen Bestandteil enthält. Die vorstehenden Ergebnisse zeigen, daß die Verwendung der optisch aktiven Flüssigkristallverbindung der vorliegenden Erfindung einen großen Beitrag zur Verbesserung des Ansprechverhaltens leistete.

Ausführungsform 7

In ähnlicher Weise wurde eine Flüssigkristallmischung C, die die in Ausführungsform 1 hergestellte Flüssigkristallverbindung als ihren Bestandteil enthielt, hergestellt.
Die Phasenübergangstemperatur und die spontane Polarisation der Flüssigkristallmischung C sind wie folgt: < Flüssigkristallmischung C> Masse%
Phasenübergangstemperatur (ºC) Kristall isotrope Phase
Dann wurde die Ansprechzeit in derselben Weise wie bei Ausführungsform 6 durch Anwendung derselben Zelle wie bei Ausführungsform 6 gemessen. Die Meßergebnisse sind wie folgt:

Ausführungsform 8

In ähnlicher Weise wurde eine Flüssigkristallmischung D, die die in Ausführungsform 2 hergestellte Flüssigkristallverbindung als ihren Bestandteil enthielt, hergestellt.
Die Phasenübergangstemperatur und die spontane Polarisation der Flüssigkristallmischung D sind wie folgt: < Flüssigkristallmischung D> Masse%
Phasenübergangstemperatur (ºC) Kristall isotrope Phase
Dann wurde die Ansprechzeit in derselben Weise wie bei Ausführungsform 6 durch Anwendung derselben Zelle wie bei Ausführungsform 6 gemessen. Die Meßergebnisse sind wie folgt:

Ausführungsform 9

In ähnlicher Weise wurde eine Flüssigkristallmischung E, die die in Ausführungsform 3 hergestellte Flüssigkristallverbindung als ihren Bestandteil enthielt, hergestellt.
Die Phasenübergangstemperatur und die spontane Polarisation der Flüssigkristallmischung E sind wie folgt: < Flüssigkristallmischung E> Masse%
Phasenübergangstemperatur (ºC) Kristall isotrope Phase
Dann wurde die Ansprechzeit in derselben Weise wie bei Ausführungsform 6 durch Anwendung derselben Zelle wie bei Ausführungsform 6 gemessen. Die Meßergebnisse sind wie folgt:

Ausführungsform 10

In ähnlicher Weise wurde eine Flüssigkristallmischung F, die die in Ausführungsform 4 hergestellte Flüssigkristallverbindung als ihren Bestandteil enthielt, hergestellt.
Die Phasenübergangstemperatur und die spontane Polarisation der Flüssigkristallmischung F sind wie folgt: < Flüssigkristallmischung F> Masse%
Phasenübergangstemperatur (ºC) Kristall isotrope Phase
Dann wurde die Ansprechzeit in derselben Weise wie bei Ausführungsform 6 durch Anwendung derselben Zelle wie bei Ausführungsform 6 gemessen. Die Meßergebnisse sind wie folgt:

Ausführungsform 11

In ähnlicher Weise wurde eine Flüssigkristallmischung G, die die in Ausführungsform 5 hergestellte Flüssigkristallverbindung als ihren Bestandteil enthielt, hergestellt.
Die Phasenübergangstemperatur und die spontane Polarisation der Flüssigkristallmischung G sind wie folgt: < Flüssigkristallmischung G> Masse%
Phasenübergangstemperatur (ºC) Kristall isotrope Phase
Dann wurde die Ansprechzeit in derselben Weise wie bei Ausführungsform 6 durch Anwendung derselben Zelle wie bei Ausführungsform 6 gemessen. Die Meßergebnisse sind wie folgt:
Wie vorstehend beschrieben wurde, konnte durch Verwendung der Verbindung der vorliegenden Erfindung eine Flüssigkristallmischung mit einer hohen optischen Ansprechgeschwindigkeit erhalten werden.

Ausführungsform 12

Durch Aufbringen einer Polyimidharzvorstufe (SP-510, hergestellt durch Toray Industries, Inc.) auf jede von zwei Glasplatten, auf denen als lichtdurchlässige Elektrode ein ITO-Film (Indiumzinnoxidfilm) gebildet worden war, mit einer Schleuderbeschichtungsvorrichtung wurde ein Film gebildet, und daraus wurde durch sechzigminütiges Calcinieren bei 300 ºC ein Polyimidfilm gebildet. Anschließend wurde mit den Filmen eine Ausrichtungsbehandlung durch Reiben durchgeführt, und eine Zelle wurde derart gebildet, daß die Reibungsbehandlungsachsen der Filme im rechten Winkel zueinander lagen (wobei die Zelle 8 µm dick war), und durch Eingießen einer nematischen Flüssigkristallmischung (Lixon GR-63; Biphenyl-Flüssigkristallmischung, hergestellt durch Chisso Corp.) wurde eine TN-Zelle (verdrillte nematische Zelle) erhalten. Die Betrachtung der Zelle durch ein Polarisationsmikroskop zeigte, daß eine umgekehrte Domäne (Streifen) verursacht wurden.
Als unter Verwendung einer Flüssigkristallmischung, bei der der vorstehend erwähnten Mischung Lixon GR-63 (99 Masse%) die in Ausführungsform 1 der vorliegenden Erfindung gezeigte Flüssigkristallverbindung (1 Masse%) zugesetzt war, eine TN-Zelle hergestellt und in derselben Weise wie vorstehend beschrieben betrachtet wurde, wurde keine umgekehrte Domäne gefunden, und die TN-Zelle zeigte eine gleichmäßige nematische Phase. Dies zeigte, daß die Flüssigkristallverbindung der vorliegenden Erfindung wirksam war, um das Auftreten einer umgekehrten Domäne zu verhindern.
Gemäß der vorliegenden Erfindung kann eine Flüssigkristallverbindung erhalten werden, die eine ausgezeichnete Ansprechfähigkeit gegenüber einem elektrischen Feld besitzt. Des weiteren kann bestätigt werden, daß eine Flüssigkristallmischung und eine Flüssigkristallvorrichtung, die die Flüssigkristallverbindung enthalten, wirksam sind, um das Auftreten einer umgekehrten Domäne zu verhindern sowie die Ansprechgeschwindigkeit zu verbessern.
Während die vorliegende Erfindung unter Bezugnahme auf die gegenwärtig als bevorzugt angesehenen Ausführungsformen beschrieben worden ist, ist klar, daß die Erfindung nicht auf die offenbarten Ausführungsformen beschränkt ist. Die vorliegende Erfindung soll verschiedene Änderungen und gleichwertige Anordnungen umfassen, die in Wesensart und Geltungsbereich der beigefügten Ansprüche eingeschlossen sind.
Es werden eine Flüssigkristallverbindung, die durch die folgende allgemeine Formel (I) wiedergegeben wird, eine Flüssigkristallmischung, die mindestens eine Art der vorstehend erwähnten Flüssigkristallverbindung enthält, und eine Flüssigkristallvorrichtung, bei der die Flüssigkristallmischung zwischen einem Paar Elektrodensubstraten angeordnet ist, bereitgestellt:
In der vorstehenden Formel (I) ist R&sub1; eine geradkettige Alkylgruppe, die 1 bis 12 Kohlenstoffatome enthält. R&sub2; ist eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe, die einen substituierten Rest haben kann und 1 bis 18 Kohlenstoffatome enthält und bei der eine Methylengruppe oder mehr als zwei nicht benachbarte Methylengruppen durch -Y-, -Y- -, - -, - -Y-, -O- -O-, -CH=CH- oder -C C- ersetzt sein können. Y ist O oder S. A ist -A&sub1;- oder -A&sub1;-A&sub2;- , und B ist -B&sub1;- oder -B&sub1;-B&sub2;-. A&sub1;, A&sub2;, B&sub1; und B&sub2; sind jeweils aus
und einer Einfachbindung ausgewählt. Z ist ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Cyangruppe oder eine Methylgruppe. X&sub1; ist eine Einfachbindung, wenn A eine Einfachbindung ist, und ist in anderen Fällen -CH&sub2;O, -CH&sub2;O - oder - O-. n ist 0 oder 1; X&sub2; ist -O -, - O-, -OCH&sub2;- oder -CH&sub2;O-, und D ist eine Einfachbindung,
und * bezeichnet ein asymmetrisches Kohlenstoffatom.

Claims

1. Flüssigkristallverbindung, die durch die folgende allgemeine Formel (I) wiedergegeben wird:

worin R&sub1; eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen ist, R&sub2; ist eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen ist, bei der eine Methylengruppe oder mehr als zwei nicht benachbarte Methylengruppen durch -Y-, -Y- -, - -, - -Y-, -O- -O-, -CH= CH- oder -C C- ersetzt sein können, Y O oder S ist, A -A&sub1;- oder -A&sub1;-A&sub2;- ist, B -B&sub1;- oder -B&sub1;-B&sub2;- ist und A&sub1;, A&sub2;, B&sub1; und B&sub2; jeweils aus

und einer Einfachbindung ausgewählt sind, Z ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Cyangruppe oder eine Methylgruppe ist, X&sub1; eine Einfachbindung ist, wenn A eine Einfachbindung ist, und -CH&sub2;O-, -CH&sub2;O - oder - O- ist, wenn A keine Einfachbindung ist, n 0 oder 1 ist, X&sub2; -O -, - O-, -OCH&sub2;- oder -CH&sub2;O- ist, D

ist und * ein asymmetrisches Kohlenstoffatom bezeichnet.

2. Flüssigkristallverbindung nach Anspruch 1, bei der R&sub2; aus den folgenden (i) bis (iii) ausgewählt ist:

i) einer n-Alkylgruppe, die 1 bis 18 Kohlenstoffatome und vorzugsweise 3 bis 12 Kohlenstoffatome hat;

ii) einer verzweigtkettigen Alkylgruppe mit der Formel:

worin m eine der ganzen Zahlen von 0 bis 7 ist und n eine der ganzen Zahlen von 2 bis 9 ist; und

iii) einem Alkylether mit der Formel:

worin r eine der ganzen Zahlen von 0 bis 7 ist, s 0 oder 1 ist und t eine der ganzen Zahlen von 1 bis 14 ist.

3. Flüssigkristallverbindung nach Anspruch 2, bei der die erwähnte verzweigtkettige Alkylgruppe optisch aktiv ist.

4. Flüssigkristallverbindung nach Anspruch 2, bei der der erwähnte Alkylether optisch aktiv ist.

5. Flüssigkristallverbindung nach Anspruch 1, bei der -A- in der allgemeinen Formel (I) -A&sub1;- ist und -A&sub1;- aus einer Einfachbindung,

ausgewählt ist.

6. Flüssigkristallverbindung nach Anspruch 5, bei der -A&sub1;- aus einer Einfachbindung,

ausgewählt ist.

7. Flüssigkristallverbindung nach Anspruch 5, bei der -A&sub1;- eine Einfachbindung ist und -B- aus

ausgewählt ist.

8. Flüssigkristallverbindung nach Anspruch 5, bei der -A&sub1;- aus

ausgewählt ist, -B- -B&sub1;- ist und -B&sub1;- aus einer Einfachbindung,

ausgewählt ist.

9. Flüssigkristallverbindung nach Anspruch 8, bei der -B&sub1;- aus einer Einfachbindung,

ausgewählt ist.

10. Flüssigkristallverbindung nach Anspruch 1, bei der -A- in der allgemeinen Formel (I) -A&sub1;-A&sub2;- ist und -A&sub1;-A&sub2;- aus

ausgewählt ist.

11. Flüssigkristallverbindung nach Anspruch 10, bei der -A- -A&sub1;-A&sub2;- ist und -B- eine Einfachbindung ist.

12. Flüssigkristallmischung, die eine Flüssigkristallverbindung nach Anspruch 1 und mindestens eine Flüssigkristallverbindung, die von der erwähnten Verbindung nach Anspruch 1 verschieden ist, umfaßt.

13. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 12, bei der die erwähnte eine oder mehr als eine Flüssigkristallverbindung, die von der Verbindung nach Anspruch 1 verschieden ist, aus Verbindungen, die chirale smektische Phasen haben, und nichtchiralen smektischen Flüssigkristallverbindungen ausgewählt ist, wobei die erwähnte Flüssigkristallmischung eine chirale smektische Phase hat.

14. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 12, bei der die erwähnte Verbindung, die durch die allgemeine Formel (I) wiedergegeben wird, 0,1 bis 99 Masse%, bezogen auf die Gesamtmasse der erwähnten Flüssigkristallmischung, die eine chirale smektische Phase hat, bildet.

15. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 12, bei der die erwähnte Verbindung, die durch die allgemeine Formel (I) wiedergegeben wird, 1 bis 90 Masse%, bezogen auf die Gesamtmasse der erwähnten Flüssigkristallmischung, die eine chirale smektische Phase hat, bildet.

16. Flüssigkristallvorrichtung, die eine zwischen einem Paar Elektrodensubstraten angeordnete Flüssigkristallmischung nach Anspruch 12 einschließt.

17. Flüssigkristallvorrichtung nach Anspruch 16, bei der auf dem erwähnten Paar Elektrodensubstraten Ausrichtungsfilme gebildet sind.

18. Flüssigkristallmischung, die einen nematischen Flüssigkristall und eine Flüssigkristallverbindung nach Anspruch 1 einschließt, wobei die erwähnte Flüssigkristallverbindung 0,01 bis 50 Masse%, bezogen auf die Gesamtmasse der erwähnten Flüssigkristallmischung, bildet.

19. Flüssigkristallvorrichtung, die eine zwischen einem Paar Elektrodensubstraten angeordnete Flüssigkristallmischung nach Anspruch 18 einschließt.

20. Flüssigkristallmischung, die einen nematischen Flüssigkristall oder einen chiralen nematischen Flüssigkristall und eine Flüssigkristallverbindung nach Anspruch 1 einschließt, wobei die erwähnte Flüssigkristallverbindung 0,01 bis 80 Masse%, bezogen auf die Gesamtmasse der erwähnten Flüssigkristallmischung, bildet.

21. Flüssigkristallvorrichtung, die eine zwischen einem Paar Elektrodensubstraten angeordnete Flüssigkristallmischung nach Anspruch 20 einschließt.