DE3879102T2

DE3879102T2 - Optisch aktive mesomorphe verbindung und diese enthaltende fluessigkristalline zusammensetzung.

Info

Publication number: DE3879102T2
Application number: DE8888118588T
Authority: DE
Inventors: Takashi Iwaki; Shosei Mori; Kenji Shinjo
Original assignee: Canon Inc
Current assignee: Canon Inc
Priority date: 1987-11-09
Filing date: 1988-11-08
Publication date: 1993-07-15
Anticipated expiration: 2008-11-09
Also published as: DE3879102D1; EP0315958A3; ES2046272T3; JPH02227A; EP0315958B1; EP0315958A2; JP2519516B2

Description

Fachgebiet der Erfindung und verwandter Stand der Technik

Die vorliegende Erfindung betrifft eine neue mesomorphe Verbindung, eine diese enthaltende Flüssigkristallmischung und eine Flüssigkristallvorrichtung, bei der die Flüssigkristallmischung verwendet wird.
Es hat eine bekannte Art von Flüssigkristallvorrichtungen gegeben, bei denen TN-Flüssigkristalle (verdrillt nematische Flüssigkristalle; TN = "twisted nematic") verwendet werden, wie beispielsweise in "Voltage-Dependent Optical Activity of a Twisted Nematic Liquid Crystal" von M. Schadt und W. Helfrich, Applied Physics Letters, Bd. 18, Nr. 4 (15 Febr. 1971), S. 127-128, gezeigt ist. Bei dieser Art von Flüssigkristallvorrichtungen ist die Zahl der Bildelemente eingeschränkt gewesen, weil es das Problem gibt, daß eine Kreuzkopplungserscheinung auftritt, wenn eine Vorrichtung, die eine Matrixelektrodenstruktur mit einer hohen Dichte von Bildelementen hat, gemäß einem Multiplex-Ansteuerungssystem angesteuert wird. Ferner waren wegen langsamer Reaktion auf ein elektrisches Feld und wegen schlechter Betrachtungswinkeleigenschaften ihre Anwendungen für die Anzeige eingeschränkt.
Als eine andere Art einer Flüssigkristallvorrichtung ist eine bekannt gewesen, die eine Vielzahl von Bildelementen enthielt, die alle mit einem Dünnfilmtransistor verbunden waren und durch diesen als Schaltelement umgeschaltet wurden. Diese Art einer Flüssigkristallvorrichtung ist jedoch von solchen Problemen begleitet, daß die Herstellung von Dünnfilmtransistoren auf einem Substrat sehr kompliziert ist und die Herstellung einer Anzeigevorrichtung mit einer großen Bildfläche oder einem großen Bildschirm schwierig ist.
Zur Vermeidung der vorstehend erwähnten Nachteile der herkömmlichen Arten von Flüssigkristallvorrichtungen haben Clark und Lagerwall die Anwendung einer Flüssigkristallvorrichtung vorgeschlagen, bei der ein ferroelektrischer Flüssigkristall in einer dünnen Schicht angeordnet ist, deren Dicke weniger als das 5fache der Dicke seiner Schraubenganghöhe beträgt, so daß seine Schraubenstruktur abgewickelt wird, um eine Bistabilität zu entwickeln (z.B. US-Patentschrift Nr. 4367924). Als bistabiler Flüssigkristall wird im allgemeinen ein ferroelektrischer Flüssigkristall verwendet, der eine chirale smektische C-Phase (SmC*) oder H-Phase (SmH*) zeigt.
Solch ein ferroelektrischer Flüssigkristall hat eine sehr hohe Ansprechgeschwindigkeit, weil er spontane Polarisation zeigt, kann auch einen speicherbaren bistabilen Zustand zeigen und ferner ausgezeichnete Betrachtungswinkeleigenschaften haben und eignet sich deshalb für eine Anzeige mit großer Leistungsfähigkeit und großer Bildfläche.
Da ferner als ferroelektrischer Flüssigkristall ein Material verwendet wird, das Asymmetrie zeigt, kann es zusätzlich zur Anwendung als ferroelektrisches Flüssigkristallmaterial als funktionelles Material verwendet werden, das bei den folgenden Arten von optischen Vorrichtungen anzuwenden ist:
1) bei denen, die eine cholesterisch-nematische Phasenumwandlung in einem Flüssigkristallzustand ausnutzen [J.J. Wysoki, A. Adams und W. Haas: Phys. Rev. Lett., 20, 10204 (1968)];
2) bei denen, die einen Gast-Wirt-Effekt des White-Taylor-Typs in einem Flüssigkristallzustand ausnutzen [D.L. White und G.N. Taylor: J. Appl. Phys. 45, 4718 (1974)].
Diese optischen Vorrichtungen sind wichtig als Anzeigevorrichtungen und Modulationsvorrichtungen, während die Erläuterung der einzelnen Systeme den jeweiligen Schrifttumsstellen überlassen und weggelassen wird.
Es ist angenommen worden, daß es bei einem Verfahren, bei dem eine auf ein elektrisches Feld reagierende optische Wirkung eines Flüssigkristalls ausgenutzt wird, erwünscht ist, in eine Verbindung, die den Flüssigkristall bildet, eine polare Gruppe oder eine Gruppe, die eine polare Bindung bereitstellt, einzuführen, damit die Ansprech- bzw. Reaktionsfähigkeit des Flüssigkristalls verbessert wird. Es ist insbesondere hinsichtlich eines ferroelektrischen Flüssigkristalls bekannt gewesen, daß die Ansprechgeschwindigkeit seiner spontanen Polarisation proportional ist, so daß es erwünscht ist, die spontane Polarisation zu erhöhen, damit eine hohe Ansprechgeschwindigkeit erzielt wird. Unter diesem Gesichtspunkt haben P. Keller u.a. gezeigt, daß es möglich ist, eine höhere Ansprechgeschwindigkeit zu erhalten, indem ein Chloratom eingeführt wird, das direkt an ein asymmetrisches Kohlenstoffatom gebunden ist. Solch ein direkt an ein asymmetrisches Kohlenstoffatom eingeführtes Chloratom bringt jedoch die Probleme mit sich, daß es chemisch instabil ist und die Stabilität einer Flüssigkristallphase herabsetzt, weil es einen großen Atomradius hat.
Andererseits werden viele der optisch aktiven funktionellen Verbindungen für die Verwendung in optischen Vorrichtungen, wie sie vorstehend beschrieben wurden, über eine Zwischenverbindung synthetisiert, die an sich optisch aktiv ist. Bisher sind als optisch aktive Zwischenverbindungen zum Synthetisieren funktioneller Materialien, die für solche optischen Vorrichtungen notwendig sind und durch optische Aktivität gekennzeichnet sind, solche Materialien wie z.B. 2-Methylbutanol, s- Octylalkohol, s-Butylalkohol, p-(2-Methylbutyl)-benzoesäurechlorid, s-Phenethylalkohol, Aminosäurederivate, Campherderivate und Cholesterinderivate bekannt. Der Einbau einer polaren Gruppe in solch eine Zwischenverbindung ist jedoch selten gewesen. Das vorstehend erwähnte Verfahren der direkten Einführung einer polaren Gruppe an ein asymmetrisches Kohlenstoffatom ist zum Teil aus diesem Grund nicht sehr wirksam angewendet worden.

Zusammenfassung der Erfindung

Es ist im Hinblick auf die vorstehenden Probleme eine Hauptaufgabe der vorliegenden Erfindung, eine mesomorphe Verbindung, die in einem Flüssigkristallzustand eine verbesserte Ansprech- bzw. Reaktionsfähigkeit auf ein elektrisches Feld hat, bereitzustellen, indem direkt an ein asymmetrisches Kohlenstoffatom ein Fluoratom eingeführt wird, das stabil ist und ein großes Dipolmoment hat.
Es ist eine andere Aufgabe der vorliegenden Erfindung, eine Flüssigkristallmischung bereitzustellen, die mindestens eine Art der mesomorphen Verbindung enthält.
Es ist eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung, eine mesomorphe Verbindung, die fähig ist, die Länge der Alkylkette leicht zu verändern, und deshalb fähig ist, eine Art der in dem Flüssigkristallzustand zu entwickelnden Flüssigkristallphase und einen Temperaturbereich dafür zu steuern, wie es von H. Arnold: Z. Phys. Chem., 226, 146 (1964), gezeigt wird, und eine Flüssigkristallmischung, die mindestens eine Art der mesomorphen Verbindung enthält, bereitzustellen.
Gemäß der vorliegenden Erfindung wird eine optisch aktive mesomorphe Verbindung bereitgestellt, die durch die Formel:
wiedergegeben wird, worin R&sub1; eine Alkylgruppe mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen bezeichnet; R&sub2; eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bezeichnet; C* ein asymmetrisches Kohlenstoffatom bezeichnet; X ein Sauerstoffatom oder Schwefelatom bedeutet und n 0 oder 1 ist.
Gemäß der vorliegenden Erfindung wird ferner eine Flüssigkristallmischung bereitgestellt, die mindestens eine Art der vorstehend erwähnten optisch aktiven mesomorphen Verbindung enthält.
Durch die vorliegende Erfindung wird ferner eine Flüssigkristallvorrichtung bereitgestellt, bei der die Flüssigkristallmischung verwendet wird.
Diese und andere Aufgaben, Merkmale und Vorteile der vorliegenden Erfindung werden bei einer Berücksichtigung der folgenden Beschreibung der bevorzugten Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung klarer werden.

Nähere Beschreibung der Erfindung

Die optisch aktive mesomorphe Verbindung, die durch die vorstehend erwähnte Formel (I) der vorliegenden Erfindung wiedergegeben wird, kann vorzugsweise aus einem optisch aktiven 2- Fluor-1-alkanol, das in der Beschreibung der US-Patentanmeldung Ser.-Nr. 919,376 beschrieben wird, durch Reaktionswege synthetisiert werden, wie sie nachstehend gezeigt sind:
Fall, wo n = 0 und X ein Sauerstoffatom ist.
Fall, wo n = 0 und X ein Schwefelatom ist.
Fall, wo n = 1.
(-X- bezeichnet -O- oder -S-).
In den vorstehenden Fällen - sind R&sub1; und R&sub2; dieselben wie vorstehend definiert.
Besondere Beispiele für die in der vorstehend beschriebenen Weise erhaltene mesomorphe Verbindung der vorliegenden Erfindung sind nachstehend gezeigt.
Die mesomorphe Verbindung der vorliegenden Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, daß sie eine Alkylcyclohexylgruppe hat, die an eine Carbonylgruppe in der Formel (I) gebunden ist. Die mesomorphe Verbindung der vorstehenden Formel (I), die eine solche Alkylcyclohexylgruppe hat, liefert im Vergleich zu denen, die eine Alkoxyphenylgruppe oder Alkylphenylgruppe haben
worin R&sub3; eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bezeichnet), eine Flüssigkristallmischung, die eine höhere Ansprechgeschwindigkeit auf ein elektrisches Feld zeigt, wenn sie jeweils zugesetzt werden, um eine solche Flüssigkristallmischung bereitzustellen.
Die Flüssigkristallmischung gemäß der vorliegenden Erfindung enthält mindestens eine Art der mesomorphen Verbindung, die durch die Formel (I) wiedergegeben wird. Die mesomorphe Verbindung, die durch die Formel (I) wiedergegeben wird, kann beispielsweise mit einer optisch aktiven mesomorphen Verbindung, vorzugsweise einer ferroelektrischen Flüssigkristallverbindung, vermischt werden, die aus denen mit den nachstehend gezeigten Formeln (1) bis (64) ausgewählt ist, um die spontane Polarisation zu erhöhen und die Ansprechgeschwindigkeit zu erhöhen. Es wird in diesem Fall bevorzugt, die mesomorphe Verbindung, die durch die Formel (I) wiedergegeben wird, in einer Menge zu verwenden, die 0,1 bis 99 Masse%, insbesondere 1 bis 90 Masse%, der resultierenden Flüssigkristallmischung bildet.
Die mesomorphe Verbindung, die durch die Formel (I) wiedergegeben wird, kann auch mit einer mesomorphen Verbindung wie z. B. denen der nachstehend gezeigten Formeln [1] bis [17], die an sich nicht chiral sind, vermischt werden, um eine Mischung bereitzustellen, die als ferroelektrischer Flüssigkristall verwendet werden kann. In diesem Fall kann die mesomorphe Verbindung, die durch die Formel (I) wiedergegeben wird, vorzugsweise in einer Menge von 0,1 bis 99 Masse%, insbesondere von 1 bis 90 Masse%, verwendet werden. Die resultierende Mischung kann entsprechend dem Gehalt einer mesomorphen Verbindung gemäß der vorliegenden Erfindung mit einer erhöhten spontanen Polarisation versehen werden.
Die vorliegende Erfindung wird nachstehend unter Bezugnahme auf einige Beispiele näher erläutert. Beispiel 1
trans-4-n-Pentylcyclohexancarbonsäure-p-2-fluoroctyloxyphenylester, der durch die vorstehende Formel wiedergegeben wird, wurde nach dem folgenden Reaktionsschema hergestellt:
1,00 g (4,16 mmol) p-2-Fluoroctyloxyphenol wurden in 10 mL Pyridin und 5 mL Toluol gelöst, und dann wurde eine Lösung von 1,30 g (6,00 mmol) trans-4-n-Pentylcyclohexancarbonsäurechlorid in 5 mL Toluol unter 5 ºC in 20 bis 40 Minuten tropfenweise dazugegeben. Nach der Zugabe wurde die Mischung über Nacht bei Raumtemperatur gerührt, wobei ein weißer Niederschlag erhalten wurde.
Nach der Reaktion wurde das Produkt mit Benzol extrahiert, und die resultierende Benzolschicht wurde mit Wasser gewaschen und auf Magnesiumsulfat getrocknet, wonach Benzol durch Destillieren entfernt wurde. Das Produkt wurde ferner durch Kieselgel- Säulenchromatographie gereinigt und aus Ethanol/Methanol umkristallisiert, wobei 1,20 g (2,85 mmol) trans-4-n-Pentylcyclohexancarbonsäure-p-2-fluoroctyloxyphenylester erhalten wurden (Ausbeute: 68,6 %).
NMR-Daten (ppm):
0,83 - 2,83 ppm (34 H, m), 4,00 - 4,50 ppm (2 H, q), 7,11 ppm (4 H, s)
IR-Daten (cm&supmin;¹):
3456, 2928, 2852, 1742, 1508, 1470, 1248, 1200, 1166, 1132, 854. Phasenumwandlungstemperatur (ºC)
Hierin bezeichnen die Symbole jeweils die folgenden Phasen:
Krist.: Kristallphase; SmA: smektische A-Phase; Ch: cholesterische Phase; Iso: isotrope Phase; SmC*: chirale smektische Phase; S&sub3;, S&sub4;, S&sub5;, S&sub6;: Phase, die einen höheren Ordnungsgrad zeigt als SmC*. Beispiel 2
trans-4-n-Propylcyclohexancarbonsäure-p-2-fluoroctyloxyphenylester mit der vorstehenden Formel wurde nach einem ähnlichen Reaktionsschema wie in Beispiel 1 synthetisiert.
Im einzelnen wurden 0,60 g (2,50 mmol) 2-Fluoroctyloxyphenol in 10 mL Pyridin und 5 mL Toluol gelöst, und dann wurde eine Lösung von 0,61 g (3,25 mmol) trans-4-n-Propylcyclohexancarbonsäurechlorid in 5 mL Toluol unter 5 ºC in 20 bis 40 Minuten tropfenweise dazugegeben. Nach einem ähnlichen Verfahren wie in Beispiel 1 wurden danach 0,88 g (2,24 mmol) trans-4-n-Propylcyclohexancarbonsäure-p-2-fluoroctyloxyphenylester erhalten (Ausbeute: 89,6 %). Phasenumwandlungstemperaturen (ºC) Beispiel 3
trans-4-n-Butylcyclohexancarbonsäure-p-2-fluoroctyloxyphenylester mit der vorstehenden Formel wurde nach einem ähnlichen Reaktionsschema wie in Beispiel 1 synthetisiert.
Im einzelnen wurden 0,60 g (2,50 mmol) 2-Fluoroctyloxyphenol in 10 mL Pyridin und 5 mL Toluol gelöst, und dann wurde eine Lösung von 0,66 g (3,25 mmol) trans-4-n-Butylcyclohexancarbonsäurechlorid in 5 mL Toluol unter 5 ºC in 20 bis 40 Minuten tropfenweise dazugegeben. Nach einem ähnlichen Verfahren wie in Beispiel 1 wurden danach 0,83 g (2,04 mmol) trans-4-n-Butylcyclohexancarbonsäure-p-2-fluoroctyloxyphenylester erhalten (Ausbeute: 89,6 %). Phasenumwandlungstemperatur (ºC)

Beispiel 4

(1) Synthese von trans-4-n-Octylcyclohexancarbonsäurechlorid.

Thionylchlorid wurden 1,16 g (4,82 mmol) trans-4-n-Octylcyclohexancarbonsäure zugesetzt, und die Mischung wurde 3 Stunden lang bei 60 ºC erhitzt, wonach ein Überschuß des Thionylchlorids abdestilliert wurde, wobei 1,00 g (3,86 mmol) trans-4-n- Octylcyclohexancarbonsäurechlorid erhalten wurden.
trans-4-n-Octylcyclohexancarbonsäure-p-2-fluoroctyloxyphenylester mit der vorstehenden Formel wurde nach einem ähnlichen Reaktionsschema wie in Beispiel 1 synthetisiert.
Im einzelnen wurden 0,60 g (2,50 mmol) 2-Fluoroctyloxyphenol in 10 mL Pyridin und 5 mL Toluol gelöst, und dann wurde eine Lösung von 0,84 g (3,24 mmol) trans-4-n-Octylcyclohexancarbonsäurechlorid in 5 mL Toluol unter 5 ºC in 20 bis 40 Minuten tropfenweise dazugegeben. Nach einem ähnlichen Verfahren wie in Beispiel 1 wurden danach 0,88 g (1,90 mmol) trans-4-n-Octylcyclohexancarbonsäure-p-2-fluoroctyloxyphenylester erhalten (Ausbeute der Veresterung: 76,0 %). Phasenumwandlungstemperaturen (ºC) Beispiel 5
trans-4-n-Pentylcyclohexanthiocarbonsäure-s-p-2-fluordecyloxyphenylester wurde nach dem folgenden Reaktionsschema hergestellt:
1,00 g (3,52 mmol) 2-Fluordecyloxybenzolthiol wurden in 10 mL Pyridin und 5 mL Toluol gelöst, und eine Lösung von 1,00 g (4,62 mmol) trans-4-n-Pentylcyclohexancarbonsäurechlorid in 5 mL Toluol wurde in einer Stickstoffatmosphäre unter 5 ºC in 20 bis 40 Minuten tropfenweise dazugegeben. Nach der Zugabe wurde die Mischung ferner mehrere Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt, wobei ein weißer Niederschlag erhalten wurde.
Nach der Reaktion wurde das Produkt mit Benzol extrahiert, und die resultierende organische Schicht wurde mit destilliertem Wasser gewaschen und auf Magnesiumsulfat getrocknet, wonach Benzol abdestilliert wurde und eine Reinigung durch Kieselgel- Säulenchromatographie mit umgekehrter Phase durchgeführt wurde, wobei 0,58 g (1,25 mmol) trans-4-n-Pentylcyclohexanthiocarbonsäure-s-p-2-fluordecyloxyphenylester (Ausbeute: 36 %) erhalten wurden.
NMR-Daten (ppm):
0,67 - 2,33 ppm (38 H, m), 3,83 - 4,67 ppm (2 H, q), 6,83 - 7,50 ppm (4 H, q)
IR-Daten (cm&supmin;¹):
3460, 2920, 2852, 1696, 1596, 1498, 1292, 1250, 944, 838, 806. Phasenumwandlungstemperatur (ºC)

Beispiel 6

Es wurde die folgende Flüssigkristallmischung A hergestellt, die die in Beispiel 1 hergestellte mesomorphe Verbindung enthielt. Zum Vergleich wurde die folgende Flüssigkristallmischung B hergestellt, die die mesomorphe Verbindung von Beispiel 1 nicht enthielt. Die Phasenumwandlungstemperaturen und die Daten der spontanen Polarisation der Flüssigkristallmischungen A und B sind nachstehend gezeigt. < Flüssigkr.mischung> Masse% Phasenumwandlungstemperatur (ºC) < Flüssigkr.mischung B> Masse% Phasenumwandlungstemperatur (ºC) Spontane Polarisation (nC/cm²) Flüssigkr.mischung
Dann wurden zwei 0,7 mm dicke Glasplatten bereitgestellt und jeweils mit einem ITO-Film beschichtet, um eine Elektrode zum Anlegen von Spannung zu bilden, die ferner mit einer isolierenden Schicht aus aufgedampftem SiO&sub2; beschichtet wurde. Auf die isolierende Schicht wurde durch 15sekündige Schleuderbeschichtung mit einer Drehzahl von 2000 U/min eine 0,2%ige Lösung eines Silan-Haftmittels (KBM-602, von Shinetsu Kagaku K. K. erhältlich) in Isopropylalkohol aufgetragen und 20 min lang einer Heißhärtungsbehandlung bei 120 ºC unterzogen.
Ferner wurde jede Glasplatte, die in der vorstehend beschriebenen Weise mit einem ITO-Film versehen und behandelt worden war, durch eine Schleuderbeschichtungsvorrichtung, die 15 Sekunden lang mit 2000 U/min rotierte, mit einer 1,5%igen Lösung eines Polyamidharz-Vorläufers (SP-510, erhältlich von Toray K. K.) in Dimethylacetamid beschichtet. Der Beschichtungsfilm wurde danach 60 min lang einer Heißhärtung bei 300 ºC unterzogen, wobei ein etwa 250 Å dicker Film erhalten wurde. Der Beschichtungsfilm wurde mit einem acetatfaserbesetzten Tuch gerieben. Die zwei auf diese Weise behandelten Glasplatten wurden mit Isopropylalkohol gewaschen. Nachdem Aluminiumoxidperlen mit einer mittleren Teilchengröße von 2 Mikrometern auf einer der Glasplatten verteilt worden waren, wurden die zwei Glasplatten mit einem Klebe- und Dichtungsmittel (Lixon Bond, daß ihre Reibrichtungen einander parallel waren, und 60 min lang bei 100 ºC erhitzt, um eine Leerzelle zu bilden. Durch Messung mit einem Berek-Kompensator wurde gefunden, daß der Zellenzwischenraum etwa 2 Mikrometer betrug.
In der vorstehend beschriebenen Weise wurden zwei Leerzellen hergestellt und unter Vakuum mit der in der vorstehend erwähnten Weise hergestellten ferroelektrischen Flüssigkristallmischung A bzw. B gefüllt und unter Bildung einer gleichmäßigen isotropen Flüssigkeitsmischung erhitzt, wonach mit einer Geschwindigkeit von 0,5 ºC/Stunde allmählich abgekühlt wurde, um zwei ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtungen herzustellen.
Die ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichtungen wurden einer Messung der optischen Ansprechzeit (der Zeit vom Anlegen einer Spannung bis zu dem Zeitpunkt, in dem die Änderung der Durchlässigkeit 90 % des Maximalwertes erreicht, unter Anlegen einer Spitze-Spitze-Spannung Vpp von 30 V in Verbindung mit im rechten Winkel gekreuzten Nicolschen Polarisatoren) unterzogen. Die Ergebnisse sind nachstehend gezeigt: Flüssigkr.mischung
Die vorstehenden Ergebnisse zeigen, daß die Flüssigkristallmischung A, die erhalten wird, indem die Flüssigkristallmischung B und trans-4-n-Pentylcyclohexancarbonsäure in einem Verhältnis von 7:3 gemischt werden, im Vergleich zu der Flüssigkristallmischung B allein eine wesentlich verbesserte Ansprechgeschwindigkeit zeigte.

Beispiel 7

Es wurde die folgende Flüssigkristallmischung C hergestellt, die die in Beispiel 1 hergestellte mesomorphe Verbindung enthielt. Zum Vergleich wurde die folgende Flüssigkristallmischung D hergestellt, die die mesomorphe Verbindung von Beispiel 1 nicht enthielt. Die Phasenumwandlungstemperaturen und die Daten der spontanen Polarisation der Flüssigkristallmischungen C und D sind nachstehend gezeigt. < Flüssigkr.mischung C> Masse% Phasenumwandlungstemperatur (ºC) < Flüssigkr.mischung D> Masse% Phasenumwandlungstemperatur (ºC) Spontane Polarisation (nC/cm²) Flüssigkr.mischung
Die ferroelektrischen Flüssigkristallmischungen C und D wurden jeweils unter Bildung einer gleichmäßigen isotropen Flüssigkeitsmischung erhitzt und in zwei Leerzellen eingefüllt, die in derselben Weise wie in Beispiel 6 hergestellt worden waren, wonach von der isotropen Phase ausgehend mit einer Geschwindigkeit von 0,5 ºC/Stunde abgekühlt wurde, um zwei ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtungen herzustellen. Diese Vorrichtungen wurden in derselben Weise wie in Beispiel 6 einer Messung der optischen Ansprechzeit unterzogen. Die Ergebnisse sind nachstehend gezeigt: Ansprechzeit (us) Flüssigkr.mischung
Die vorstehenden Ergebnisse zeigen, daß die Flüssigkristallmischung C, die erhalten wird, indem die Flüssigkristallmischung D und trans-4-n-Pentylcyclohexancarbonsäure-p-2-fluoroctyloxyphenylester in einem Verhältnis von 9:1 gemischt werden, im Vergleich zu der Flüssigkristallmischung D eine verbesserte Ansprechgeschwindigkeit zeigte.
Ferner zeigt der Vergleich zwischen der Flüssigkristallmischung A von Beispiel 1 und der Flüssigkristallmischung D, die jeweils eine mesomorphe Fluoralkylesterverbindung enthalten, daß die Flüssigkristallmischung A, die eine durch die Formel (I) wiedergegebene mesomorphe Verbindung mit einer Alkylcyclohexylgruppe enthält, eine bessere Ansprechfähigkeit zeigte als die Flüssigkristallmischung D, die eine mesomorphe Verbindung mit einer Alkoxyphenylgruppe anstelle der Alkylcyclohexylgruppe enthält.

Beispiel 8

Eine Flüssigkristallmischung E wurde hergestellt, indem die folgenden mesomorphen Beispielverbindungen in den jeweils angegebenen Anteilen vermischt wurden. Strukturformel Masseteile
Dann wurde eine Flüssigkristallmischung F hergestellt, indem die Flüssigkristallmischung E mit der Beispielverbindung [24] gemäß der Formel (I) der vorliegenden Erfindung in einem Verhältnis von 94:6 gemischt wurde.
Dann wurden unter Verwendung der Mischungen E und F in derselben Weise wie in Beispiel 6, außer daß der Zellenzwischenraum (die Dicke der Flüssigkristallschicht) auf 1,5 Mikrometer vermindert wurde, zwei Flüssigkristallvorrichtungen hergestellt und in derselben Weise wie in Beispiel 6, wobei die Spitze- Spitze-Spannung jedoch zu 25 V verändert wurde, einer Messung der optischen Ansprechzeit unterzogen. Die Ergebnisse sind nachstehend gezeigt. Ansprechzeit (us) Flüssigkr.mischung
Die vorstehenden Ergebnisse zeigen, daß die Aufnahme einer mesomorphen Verbindung der vorliegenden Erfindung in die Flüssigkristallmischung E eine Verbesserung der Ansprechfähigkeit verursachte.

Beispiel 9

Eine Flüssigkristallmischung G wurde hergestellt, indem die in Beispiel 8 verwendete Flüssigkristallmischung E mit den Beispielverbindungen 22 und 29, die durch die allgemeine Formel (I) der vorliegenden Erfindung wiedergegeben werden, in einem Verhältnis von 95:3:2 gemischt wurde. Dann wurde unter Verwendung der Flüssigkristallmischung und ansonsten in derselben Weise wie in Beispiel 8 eine Flüssigkristallvorrichtung hergestellt und in genau derselben Weise wie in Beispiel 8 einer Messung der optischen Ansprechzeit unterzogen. Die Ergebnisse sind nachstehend zusammen mit denen gezeigt, die unter Verwendung der Mischung E erhalten wurden: Ansprechzeit (us) Flüssigkr.mischung
Die vorstehenden Ergebnisse zeigen wieder, daß die Aufnahme einer mesomorphen Verbindung der vorliegenden Erfindung in die Flüssigkristallmischung E eine Verbesserung der Ansprechfähigkeit verursachte.

Beispiel 10

Eine Flüssigkristallmischung H wurde hergestellt, indem die folgenden mesomorphen Beispielverbindungen in den jeweils angegebenen Anteilen vermischt wurden: Strukturformel Masseteile
Dann wurde eine Flüssigkristallmischung I hergestellt, indem die vorstehende Flüssigkristallmischung H mit den Beispielverbindungen [22] und [29], die durch die allgemeine Formel (I) der vorliegenden Erfindung wiedergegeben werden, in einem Verhältnis von 93:3:4 gemischt wurde. Dann wurden unter Verwendung der Flüssigkristallmischungen H und I und ansonsten in derselben Weise wie in Beispiel 8 Flüssigkristallvorrichtungen hergestellt und in genau derselben Weise wie in Beispiel 8 einer Messung der optischen Ansprechzeit unterzogen. Die Ergebnisse sind nachstehend gezeigt. Ansprechzeit (us) Flüssigkr.mischung

Beispiel 11

Eine Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 6 hergestellt, außer daß ein Flüssigkristall CS 1011 [erhältlich von Chisso K.K.; mit einem negativen Dielektrikum von Δ&epsi; -3,9 (Sinuswelle, 100 kHz)] verwendet und in einem Zellenzwischenraum von 1,5 Mikrometern angeordnet wurde.
Die vorstehende Flüssigkristallvorrichtung zeigte bei der Messung mit im rechten Winkel gekreuzten Nicols bei 25 ºC einen Neigungswinkel von 6,8 Grad. Als die Flüssigkristallvorrichtung dann durch ein Polarisationsmikroskop betrachtet wurde, während ihr Wechselstrom-Rechteckwellen von +8 V mit einer Frequenz von 60 kHz zugeführt wurden, zeigte die Flüssigkristallvorrichtung einen Neigungswinkel von 13 Grad und ein erhöhtes Kontrastverhältnis von 35:1. Dies bedeutet, daß die Anzeigeeigenschaften des Flüssigkristalls CS 1011 als Folge der Wechselstrom-Stabilisierungswirkung verbessert waren. Dann wurde die Flüssigkristallvorrichtung in derselben Weise wie in Beispiel 8 einer Messung der optischen Ansprechzeit unterzogen. Die Ergebnisse sind nachstehend gezeigt. Ansprechzeit (us)
Dann wurde der Flüssigkristall CS 1011 mit der Beispielverbindung [11] als Beispiel für eine durch die allgemeine Formel (I) der vorliegenden Erfindung wiedergegebene mesomorphe Verbindung in einem Verhältnis von 9:1 gemischt, um eine Flüssigkristallmischung J zu erhalten.
Eine Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie im Fall des Flüssigkristalls CS 1011 allein unter Verwendung der Flüssigkristallmischung J hergestellt und einer Messung des Neigungswinkels unterzogen, wobei die folgenden Ergebnisse erhalten wurden. Neigungswinkel Zustand nach Herstellung Unter Anwendung von Rechteck-Wechselstrom mit 60 kHz und 80 V Grad
Dann wurde die optische Ansprechzeit (us) in derselben Weise wie vorstehend beschrieben gemessen; die Ergebnisse sind nachstehend gezeigt: Ansprechzeit (us) Flüssigkr.mischung
Die vorstehenden Ergebnisse zeigen, daß das Mischen einer mesomorphen Verbindung gemäß der vorliegenden Erfindung mit dem Flüssigkristall CS 1011 eine Flüssigkristallmischung und -vorrichtung lieferte, bei denen die Wechselstrom-Stabilisierungswirkung des Flüssigkristalls CS 1011 beibehalten wurde und die ferner eine verbesserte Ansprechfähigkeit zeigten.
Eine optisch aktive mesomorphe Verbindung wird durch Formel:
wiedergegeben, worin R&sub1; eine Alkylgruppe mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen bezeichnet; R&sub2; eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bezeichnet; C* ein asymmetrisches Kohlenstoffatom ist; X ein Sauerstoffatom oder Schwefelatom ist und n 0 oder 1 ist. Wenn die optisch aktive mesomorphe Verbindung als Bestandteil enthalten ist, liefert sie eine ferroelektrische Flüssigkristallmischung, die eine verbesserte Ansprechfähigkeit auf ein Feld zeigt.

Claims

1. Optisch aktive mesomorphe Verbindung, die durch die Formel:

wiedergegeben wird, worin R&sub1; eine Alkylgruppe mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen bezeichnet; R&sub2; eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bezeichnet; C* ein asymmetrisches Kohlenstoffatom ist; X ein Sauerstoffatom oder Schwefelatom ist und n 0 oder 1 ist.

2. Verbindung nach Anspruch 1, die

ist.

3. Verbindung nach Anspruch 1, die

ist.

4. Verbindung nach Anspruch 1, die

ist.

5. Verbindung nach Anspruch 1, die

ist.

6. Verbindung nach Anspruch 1, die

ist.

7. Verbindung nach Anspruch 1, die

ist.

8. Verbindung nach Anspruch 1, die

ist.

9. Verbindung nach Anspruch 1, die

ist.

10. Verbindung nach Anspruch 1, die

ist.

11. Verbindung nach Anspruch 1, die

ist.

12. Verbindung nach Anspruch 1, die

ist.

13. Verbindung nach Anspruch 1, die

ist.

14. Verbindung nach Anspruch 1, die

ist.

15. Verbindung nach Anspruch 1, die

ist.

16. Verbindung nach Anspruch 1, die

ist.

17. Verbindung nach Anspruch 1, die

ist.

18. Verbindung nach Anspruch 1, die

ist.

19. Verbindung nach Anspruch 1, die

ist.

20. Verbindung nach Anspruch 1, die

ist.

21. Verbindung nach Anspruch 1, die

ist.

22. Verbindung nach Anspruch 1, die

ist.

23. Verbindung nach Anspruch 1, die

ist.

24. Verbindung nach Anspruch 1, die

ist.

25. Verbindung nach Anspruch 1, die

ist.

26. Verbindung nach Anspruch 1, die

ist.

27. Verbindung nach Anspruch 1, die

ist.

28. Verbindung nach Anspruch 1, die

ist.

29. Verbindung nach Anspruch 1, die

ist.

30. Verbindung nach Anspruch 1, die

ist.

31. Verbindung nach Anspruch 1, die

ist.

32. Verbindung nach Anspruch 1, die

ist.

33. Verbindung nach Anspruch 1, die

ist.

34. Verbindung nach Anspruch 1, die

ist.

35. Verbindung nach Anspruch 1, die

ist.

36. Chirale smektische Flüssigkristallmischung mit mindestens zwei mesomorphen Verbindungen, die eine optisch aktive mesomorphe Verbindung enthält, die durch die Formel (I) nach Anspruch 1 wiedergegeben wird.

37. Mischung nach Anspruch 36, die die optisch aktive mesomorphe Verbindung, die durch die Formel (I) wiedergegeben wird, und eine andere optisch aktive mesomorphe Verbindung oder einen ferroelektrischen Flüssigkristall enthält.

38. Mischung nach Anspruch 36, die die optisch aktive mesomorphe Verbindung, die durch die Formel (I) wiedergegeben wird, und eine nicht chirale mesomorphe Verbindung enthält.

39. Flüssigkristallvorrichtung mit einem Paar Substraten und einer chiralen smektischen Flüssigkristallmischung nach Anspruch 36, die zwischen den Substraten angeordnet ist.

40. Vorrichtung nach Anspruch 39, bei der die Substrate eine Elektrode und einen Ausrichtungssteuerungsfilm haben.

41. Vorrichtung nach Anspruch 39, die ferner eine Einrichtung zum Anlegen eines elektrischen Wechselfeldes an die Elektroden aufweist.