JPH06234749A - 光学活性化合物、それを含有する液晶組成物、その使用方法、それを用いた液晶素子及び表示装置 - Google Patents
光学活性化合物、それを含有する液晶組成物、その使用方法、それを用いた液晶素子及び表示装置Info
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- JPH06234749A JPH06234749A JP5044418A JP4441893A JPH06234749A JP H06234749 A JPH06234749 A JP H06234749A JP 5044418 A JP5044418 A JP 5044418A JP 4441893 A JP4441893 A JP 4441893A JP H06234749 A JPH06234749 A JP H06234749A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 強誘電性液晶素子を実用出来る様にする為に
効果的な液晶性化合物、これを含む液晶組成物、及び該
液晶組成物を使用する液晶素子及び表示装置を提供する
こと。 【構成】 下記一般式（Ｉ）で表される光学活性化合
物、それを含有する液晶組成物、その使用方法、それを
用いた液晶素子及び表示装置。 【化１】
効果的な液晶性化合物、これを含む液晶組成物、及び該
液晶組成物を使用する液晶素子及び表示装置を提供する
こと。 【構成】 下記一般式（Ｉ）で表される光学活性化合
物、それを含有する液晶組成物、その使用方法、それを
用いた液晶素子及び表示装置。 【化１】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な液晶性化合物、
それを含有する液晶組成物、その使用方法、それを用い
た液晶素子及び表示装置に関し、更に詳しくは電界に対
する応答特性が改善された新規な液晶組成物、及びそれ
を使用した液晶表示素子や液晶−光シャッター等に利用
される液晶素子並びに該液晶素子を表示に使用した表示
装置に関するものである。
それを含有する液晶組成物、その使用方法、それを用い
た液晶素子及び表示装置に関し、更に詳しくは電界に対
する応答特性が改善された新規な液晶組成物、及びそれ
を使用した液晶表示素子や液晶−光シャッター等に利用
される液晶素子並びに該液晶素子を表示に使用した表示
装置に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来より、液晶は電気光学素子として種
々の分野で応用されている。現在実用化されている液晶
素子は殆どが、例えば、エム シャット（M.Schadt）と
ダブリユ ヘルフリッヒ（W.Helfrich）著“アプライド
フィジックス レターズ”（“Applied Physics Lett
ers" Vo.18, No.4(1971.2.15)P.127〜128"Voltage Depe
ndent Optical Activity of a Twisted Nematic liquid
Crystal")に示されたＴＮ（Twisted Nematic）型の液
晶を用いたものである。
々の分野で応用されている。現在実用化されている液晶
素子は殆どが、例えば、エム シャット（M.Schadt）と
ダブリユ ヘルフリッヒ（W.Helfrich）著“アプライド
フィジックス レターズ”（“Applied Physics Lett
ers" Vo.18, No.4(1971.2.15)P.127〜128"Voltage Depe
ndent Optical Activity of a Twisted Nematic liquid
Crystal")に示されたＴＮ（Twisted Nematic）型の液
晶を用いたものである。
【０００３】これらは、液晶の誘電的配列効果に基づい
ており、液晶分子の誘電異方性の為に平均分子軸方向
が、加えられた電場により特定の方向に向く効果を利用
している。これらの素子の光学的な応答速度の限界はミ
リ秒であるといわれ、多くの応用の為には遅すぎる。一
方、大型平面ディスプレイへの応用では、価格、生産性
等を考え合せると単純マトリクス方式による駆動が最も
有力である。単純マトリクス方式においては、走査電極
群と信号電極群をマトリクス状に構成した電極構成が採
用され、その駆動の為には、走査電極群に順次周期的に
アドレス信号を選択印加し、信号電極群には所定の情報
信号をアドレス信号と同期させて並列的に選択印加する
時分割駆動方式が採用されている。
ており、液晶分子の誘電異方性の為に平均分子軸方向
が、加えられた電場により特定の方向に向く効果を利用
している。これらの素子の光学的な応答速度の限界はミ
リ秒であるといわれ、多くの応用の為には遅すぎる。一
方、大型平面ディスプレイへの応用では、価格、生産性
等を考え合せると単純マトリクス方式による駆動が最も
有力である。単純マトリクス方式においては、走査電極
群と信号電極群をマトリクス状に構成した電極構成が採
用され、その駆動の為には、走査電極群に順次周期的に
アドレス信号を選択印加し、信号電極群には所定の情報
信号をアドレス信号と同期させて並列的に選択印加する
時分割駆動方式が採用されている。
【０００４】しかしながら、この様な駆動方式の素子に
前述したＴＮ型の液晶を採用すると走査電極が選択さ
れ、信号電極が選択されない領域、或いは走査電極が選
択されず、信号電極が選択される領域（所謂“半選択
点”）にも有限に電界がかかってしまう。選択点にかか
る電圧と、半選択点にかかる電圧の差が充分に大きく、
液晶分子を電界に垂直に配列させるのに要する電圧閾値
がこの中間の電圧値に設定されるならば、表示素子は正
常に動作するわけであるが、走査線数（Ｎ）を増加して
行った場合、画面全体（１フレーム）を走査する間に一
つの選択点に有効な電界がかかっている時間（duty比）
が１／Ｎの割合で減少してしまう。
前述したＴＮ型の液晶を採用すると走査電極が選択さ
れ、信号電極が選択されない領域、或いは走査電極が選
択されず、信号電極が選択される領域（所謂“半選択
点”）にも有限に電界がかかってしまう。選択点にかか
る電圧と、半選択点にかかる電圧の差が充分に大きく、
液晶分子を電界に垂直に配列させるのに要する電圧閾値
がこの中間の電圧値に設定されるならば、表示素子は正
常に動作するわけであるが、走査線数（Ｎ）を増加して
行った場合、画面全体（１フレーム）を走査する間に一
つの選択点に有効な電界がかかっている時間（duty比）
が１／Ｎの割合で減少してしまう。
【０００５】この為に、繰り返し走査を行った場合の選
択点と非選択点にかかる実効値としての電圧差は、走査
線数が増えれば増える程小さくなり、結果的には画像コ
ントラストの低下やクロストークが避け難い欠点となっ
ている。この様な現象は、双安定性を有さない液晶（電
極面に対し、液晶分子が水平に配向しているのが安定状
態であり、電界が有効に印加されている間のみ垂直に配
向する）を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即ち、
繰り返し走査する）ときに生ずる本質的には避け難い問
題点である。この点を改良する為に、電圧平均化法、２
周波駆動法や、多重マトリクス法等が既に提案されてい
るが、いずれの方法でも不充分であり、表示素子の大画
面化や高密度化は、走査線数が充分に増やせないことに
よって頭打ちになっているのが現状である。
択点と非選択点にかかる実効値としての電圧差は、走査
線数が増えれば増える程小さくなり、結果的には画像コ
ントラストの低下やクロストークが避け難い欠点となっ
ている。この様な現象は、双安定性を有さない液晶（電
極面に対し、液晶分子が水平に配向しているのが安定状
態であり、電界が有効に印加されている間のみ垂直に配
向する）を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即ち、
繰り返し走査する）ときに生ずる本質的には避け難い問
題点である。この点を改良する為に、電圧平均化法、２
周波駆動法や、多重マトリクス法等が既に提案されてい
るが、いずれの方法でも不充分であり、表示素子の大画
面化や高密度化は、走査線数が充分に増やせないことに
よって頭打ちになっているのが現状である。
【０００６】この様な従来型の液晶素子の欠点を改善す
るものとして、双安定性を有する液晶素子の使用がクラ
ーク（Clark）及びラガウェル（Lagerwall）により提案
されている（特開昭５６−１０７２１６号公報、米国特
許第４３６７９２４号明細書等）。双安定性液晶として
は、一般にカイラルスメクティックＣ相（ＳｍＣ*相）
又はＨ相（ＳｍＨ*相）を有する強誘電性液晶が用いら
れる。この強誘電性液晶は電界に対して第１の光学的安
定状態と第２の光学的安定状態からなる双安定状態を有
し、従って前述のＴＮ型の液晶で用いられた光学変調素
子とは異なり、例えば、一方の電界ベクトルに対して第
１の光学的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベクト
ルに対しては第２の光学的安定状態に液晶が配向されて
いる。又、この型の液晶は、加えられる電界に応答し
て、上記２つの安定状態のいずれかを取り、且つ電界の
印加のないときはその状態を維持する性質（双安定性）
を有する。
るものとして、双安定性を有する液晶素子の使用がクラ
ーク（Clark）及びラガウェル（Lagerwall）により提案
されている（特開昭５６−１０７２１６号公報、米国特
許第４３６７９２４号明細書等）。双安定性液晶として
は、一般にカイラルスメクティックＣ相（ＳｍＣ*相）
又はＨ相（ＳｍＨ*相）を有する強誘電性液晶が用いら
れる。この強誘電性液晶は電界に対して第１の光学的安
定状態と第２の光学的安定状態からなる双安定状態を有
し、従って前述のＴＮ型の液晶で用いられた光学変調素
子とは異なり、例えば、一方の電界ベクトルに対して第
１の光学的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベクト
ルに対しては第２の光学的安定状態に液晶が配向されて
いる。又、この型の液晶は、加えられる電界に応答し
て、上記２つの安定状態のいずれかを取り、且つ電界の
印加のないときはその状態を維持する性質（双安定性）
を有する。
【０００７】以上の様な双安定性を有する特徴に加え
て、強誘電性液晶は高速応答性であるという優れた特徴
を持つ。それは強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場
が直接作用して配向状態の転移を誘起する為であり、誘
電率異方性と電場の作用による応答速度より３〜４オー
ダー速い。この様に強誘電性液晶は極めて優れた特性を
潜在的に有しており、この様な性質を利用することによ
り、上述した従来のＴＮ型素子の問題点の多くに対し
て、かなり本質的な改善が得られる。特に、高速光学光
シャッターや高密度、大画面ディスプレイへの応用が期
待される。この為強誘電性を持つ液晶材料に関しては広
く研究がなされているが、現在までに開発された強誘電
性液晶材料は、低温作動特性、高速応答性等を含めて液
晶素子に用いる十分な特性を備えているとは言い難い。
て、強誘電性液晶は高速応答性であるという優れた特徴
を持つ。それは強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場
が直接作用して配向状態の転移を誘起する為であり、誘
電率異方性と電場の作用による応答速度より３〜４オー
ダー速い。この様に強誘電性液晶は極めて優れた特性を
潜在的に有しており、この様な性質を利用することによ
り、上述した従来のＴＮ型素子の問題点の多くに対し
て、かなり本質的な改善が得られる。特に、高速光学光
シャッターや高密度、大画面ディスプレイへの応用が期
待される。この為強誘電性を持つ液晶材料に関しては広
く研究がなされているが、現在までに開発された強誘電
性液晶材料は、低温作動特性、高速応答性等を含めて液
晶素子に用いる十分な特性を備えているとは言い難い。
【０００８】応答時間τと自発分極の大きさＰｓ及び粘
度ηの間には、下記の式（ＩＩ） （但し、Ｅは印加電界である）の関係が存在する。従っ
て応答速度を速くするには、 （ア）自発分極の大きさＰｓを大きくする （イ）粘度ηを小さくする （ウ）印加電界Ｅを大きくする 方法がある。しかしながら、印加電界はＩＣ等で駆動す
る為上限があり、出来るだけ低い方が望ましい。よっ
て、実際には粘度ηを小さくするか、自発分極の大きさ
Ｐｓの値を大きくする必要がある。
度ηの間には、下記の式（ＩＩ） （但し、Ｅは印加電界である）の関係が存在する。従っ
て応答速度を速くするには、 （ア）自発分極の大きさＰｓを大きくする （イ）粘度ηを小さくする （ウ）印加電界Ｅを大きくする 方法がある。しかしながら、印加電界はＩＣ等で駆動す
る為上限があり、出来るだけ低い方が望ましい。よっ
て、実際には粘度ηを小さくするか、自発分極の大きさ
Ｐｓの値を大きくする必要がある。
【０００９】一般的に自発分極の大きい強誘電性カイラ
ルスメクチック液晶化合物においては、自発分極のもた
らすセルの内部電界も大きく、双安定状態をとり得る素
子構成への制約が多くなる傾向にある。又、いたずらに
自発分極を大きくしても、それに従って粘度も大きくな
る傾向にあり、結果的には応答速度はあまり速くならな
いことが考えられる。又、実際のディスプレイとしての
使用温度範囲が、例えば、５〜４０℃程度とした場合、
応答速度の変化が一般に２０倍程もあり、駆動電圧及び
周波数による調節の限界を越えているのが現状である。
以上述べた様に、強誘電性液晶素子を実用化する為に
は、大きな自発分極と低い粘性による高速応答性を有
し、且つ応答速度の温度依存性の小さなカイラルスメク
チック相を示す液晶組成物が要求される。
ルスメクチック液晶化合物においては、自発分極のもた
らすセルの内部電界も大きく、双安定状態をとり得る素
子構成への制約が多くなる傾向にある。又、いたずらに
自発分極を大きくしても、それに従って粘度も大きくな
る傾向にあり、結果的には応答速度はあまり速くならな
いことが考えられる。又、実際のディスプレイとしての
使用温度範囲が、例えば、５〜４０℃程度とした場合、
応答速度の変化が一般に２０倍程もあり、駆動電圧及び
周波数による調節の限界を越えているのが現状である。
以上述べた様に、強誘電性液晶素子を実用化する為に
は、大きな自発分極と低い粘性による高速応答性を有
し、且つ応答速度の温度依存性の小さなカイラルスメク
チック相を示す液晶組成物が要求される。
【００１０】更に、ディスプレイの均一なスイッチン
グ、良好な視覚特性、低温保存性、駆動ＩＣへの負荷の
軽減等の為に液晶組成物の自発分極、カイラルスメクチ
イクＣピッチ、コレステリックピッチ、液晶相をとる温
度範囲、光学異方性、チルト角、誘電異方性等を適正化
する必要がある。
グ、良好な視覚特性、低温保存性、駆動ＩＣへの負荷の
軽減等の為に液晶組成物の自発分極、カイラルスメクチ
イクＣピッチ、コレステリックピッチ、液晶相をとる温
度範囲、光学異方性、チルト角、誘電異方性等を適正化
する必要がある。
【発明が解決しようとする問題点】本発明の目的は、前
述の強誘電性液晶素子を実用出来る様にする為に効果的
な液晶性化合物、これを含む液晶組成物、及び該液晶組
成物を使用する液晶素子及び表示装置を提供することに
ある。
述の強誘電性液晶素子を実用出来る様にする為に効果的
な液晶性化合物、これを含む液晶組成物、及び該液晶組
成物を使用する液晶素子及び表示装置を提供することに
ある。
【００１１】
【問題点を解決する為の手段】上記目的は以下の本発明
によって達成される。即ち、本発明は、下記一般式
（Ｉ）で表される光学活性化合物、それを含有する液晶
組成物、その使用方法、それを用いた液晶素子及び表示
装置である。
によって達成される。即ち、本発明は、下記一般式
（Ｉ）で表される光学活性化合物、それを含有する液晶
組成物、その使用方法、それを用いた液晶素子及び表示
装置である。
【化１６】 （式中のＲは、炭素原子数が１〜１８の直鎖状又は分岐
状のアルキル基であり、該アルキル基中の１つ若しくは
隣接しない２つ以上のメチレン基は、−Ｏ−、−Ｓ−、
−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−又
は−Ｃ≡Ｃ−によって置き換えられてもよく、該アルキ
ル基中の水素原子は弗素原子に交換されてもよい。Ｘは
単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２ Ｏ−、−
ＯＣＨ２−、−ＣＨ２ ＣＨ２ −又は−Ｃ≡Ｃ−を表
す。Ａは
状のアルキル基であり、該アルキル基中の１つ若しくは
隣接しない２つ以上のメチレン基は、−Ｏ−、−Ｓ−、
−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−又
は−Ｃ≡Ｃ−によって置き換えられてもよく、該アルキ
ル基中の水素原子は弗素原子に交換されてもよい。Ｘは
単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２ Ｏ−、−
ＯＣＨ２−、−ＣＨ２ ＣＨ２ −又は−Ｃ≡Ｃ−を表
す。Ａは
【化１７】 を示し、ＢはＡ又は
【化１８】 を示す。ｍは１〜１６の整数であり、ｎは１〜６の整数
である。Ｐは０又は１である。Ｙ１ 及びＹ２ は水素
原子、弗素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基を
示す。＊は光学活性であることを示す。）
である。Ｐは０又は１である。Ｙ１ 及びＹ２ は水素
原子、弗素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基を
示す。＊は光学活性であることを示す。）
【００１２】
【作用】本発明の新規な光学活性化合物は、それ自体で
カイラルスメクチック相を示せば、強誘電性を利用した
素子に有効に適用出来る材料となる。又、本発明の化合
物を有した液晶組成物がカイラルスメクチック相を示す
場合は、該液晶組成物を含有する素子は、該液晶組成物
が示す強誘電性を利用して動作させることが出来る。こ
の様にして利用されうる強誘電性液晶素子は、スイッチ
ング特性が良好で、応答速度の速い液晶素子とすること
が出来る。又、本発明の液晶素子を表示素子として光源
及び駆動回路等と組み合わせた表示装置は良好な装置と
なる。
カイラルスメクチック相を示せば、強誘電性を利用した
素子に有効に適用出来る材料となる。又、本発明の化合
物を有した液晶組成物がカイラルスメクチック相を示す
場合は、該液晶組成物を含有する素子は、該液晶組成物
が示す強誘電性を利用して動作させることが出来る。こ
の様にして利用されうる強誘電性液晶素子は、スイッチ
ング特性が良好で、応答速度の速い液晶素子とすること
が出来る。又、本発明の液晶素子を表示素子として光源
及び駆動回路等と組み合わせた表示装置は良好な装置と
なる。
【００１３】
【好ましい実施態様】次に好ましい実施態様を挙げて本
発明を更に詳細に説明する。前記一般式（Ｉ）で表され
る化合物のうち、液晶相の温度幅、混和性、配向性又は
合成のし易さの点から、好ましくはＡが
発明を更に詳細に説明する。前記一般式（Ｉ）で表され
る化合物のうち、液晶相の温度幅、混和性、配向性又は
合成のし易さの点から、好ましくはＡが
【化１９】 である化合物が挙げられる。又、粘性の点からより好ま
しい化合物としてはＸが単結合である下記（Ｉａ）又は
（Ｉｂ）で示される化合物が挙げられる。
しい化合物としてはＸが単結合である下記（Ｉａ）又は
（Ｉｂ）で示される化合物が挙げられる。
【００１４】
【化２０】 （式中のＲは、炭素原子数が１〜１８の直鎖状又は分岐
状のアルキル基であり、該アルキル基中の１つ若しくは
隣接しない２つ以上のメチレン基は、−Ｏ−、−Ｓ−、
−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−又
は−Ｃ≡Ｃ−によって置き換えられてもよく、該アルキ
ル基中の水素原子は弗素原子に交換されてもよい。ｍは
１〜１６の整数であり、ｎは１〜６の整数である。Ｙ
1 、Ｙ2 、Ｙ'1及びＹ'2は水素原子、弗素原子、メチル
基又はトリフルオロメチル基を示す。＊は光学活性であ
ることを示す。）更に大きな自発分極を得る為には、ｎ
が１又は２である化合物が好ましい。Ｒは好ましくは下
記（ｉ）〜（ｖ）から選ばれる。
状のアルキル基であり、該アルキル基中の１つ若しくは
隣接しない２つ以上のメチレン基は、−Ｏ−、−Ｓ−、
−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−又
は−Ｃ≡Ｃ−によって置き換えられてもよく、該アルキ
ル基中の水素原子は弗素原子に交換されてもよい。ｍは
１〜１６の整数であり、ｎは１〜６の整数である。Ｙ
1 、Ｙ2 、Ｙ'1及びＹ'2は水素原子、弗素原子、メチル
基又はトリフルオロメチル基を示す。＊は光学活性であ
ることを示す。）更に大きな自発分極を得る為には、ｎ
が１又は２である化合物が好ましい。Ｒは好ましくは下
記（ｉ）〜（ｖ）から選ばれる。
【００１５】
【化２１】 （但し、ａ及びｊは１〜１６の整数、ｂ及びｅは１〜８
の整数、ｆ及びｉは０又は１、ｄ、ｇ及びｋは０〜７の
整数、ｈは１〜１５の整数を示す。Ｚは単結合、−Ｏ
−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を示す。）次に前記一般
式（Ｉ）で示される光学活性化合物の合成法の好ましい
１例を以下に示す。
の整数、ｆ及びｉは０又は１、ｄ、ｇ及びｋは０〜７の
整数、ｈは１〜１５の整数を示す。Ｚは単結合、−Ｏ
−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を示す。）次に前記一般
式（Ｉ）で示される光学活性化合物の合成法の好ましい
１例を以下に示す。
【００１６】
【化２２】 （但し、式中のｍ、ｎ、Ｒ、Ａ、Ｂ、Ｘ及びＰは前記定
義の通りである。）次に前記一般式（Ｉ）で示した光学
活性化合物の好ましい具体例を構造式により以下に示
す。
義の通りである。）次に前記一般式（Ｉ）で示した光学
活性化合物の好ましい具体例を構造式により以下に示
す。
【００１７】
【化２３】
【００１８】
【化２４】
【００１９】
【化２５】
【００２０】
【化２６】
【００２１】
【化２７】
【００２２】
【化２８】
【００２３】本発明の液晶組成物は前記一般式（Ｉ）で
示される液晶性化合物の少なくとも１種と他の液晶性化
合物１種以上とを適当な割合で混合することにより得る
ことが出来る。又、本発明による液晶組成物は強誘電性
液晶組成物、特に強誘電性カイラルスメクチック液晶組
成物であることが好ましい。本発明で用いる他の液晶性
化合物を一般式（III）〜（XIII）で次に示す。
示される液晶性化合物の少なくとも１種と他の液晶性化
合物１種以上とを適当な割合で混合することにより得る
ことが出来る。又、本発明による液晶組成物は強誘電性
液晶組成物、特に強誘電性カイラルスメクチック液晶組
成物であることが好ましい。本発明で用いる他の液晶性
化合物を一般式（III）〜（XIII）で次に示す。
【００２４】
【化２９】
【００２５】
【化３０】
【００２６】
【化３１】
【００２７】
【化３２】
【００２８】
【化３３】
【００２９】
【化３４】
【００３０】
【化３５】
【００３１】
【化３６】
【００３２】
【化３７】
【００３３】
【化３８】
【００３４】
【化３９】
【００３５】
【化４０】
【００３６】
【化４１】
【００３７】
【化４２】
【００３８】
【化４３】
【００３９】
【化４４】
【００４０】
【化４５】
【００４１】
【化４６】
【００４２】
【化４７】
【００４３】
【化４８】
【００４４】本発明の光学活性化合物と、１種以上の上
述の液晶性化合物、或は液晶組成物とを混合する場合、
混合して得られた液晶組成物中に占める本発明の液晶性
化合物の割合は１重量％〜８０重量％、好ましくは１重
量％〜６０重量％、より好ましくは１重量％〜４０重量
％とすることが望ましい。又、本発明の光学活性化合物
を２種以上用いる場合は、混合して得られた液晶組成物
中に占める本発明の光学活性化合物２種以上の混合物の
割合は１重量％〜８０重量％、好ましくは１重量％〜６
０重量％、より好ましくは１重量％〜４０重量％とする
ことが望ましい。更に、本発明による強誘電性液晶素子
における強誘電性液晶層は、先に示した様にして作成し
た強誘電性液晶組成物を真空中で等方性液体温度まで加
熱し、素子セル中に封入し、徐々に冷却して液晶層を形
成させ常圧に戻すことが好ましい。
述の液晶性化合物、或は液晶組成物とを混合する場合、
混合して得られた液晶組成物中に占める本発明の液晶性
化合物の割合は１重量％〜８０重量％、好ましくは１重
量％〜６０重量％、より好ましくは１重量％〜４０重量
％とすることが望ましい。又、本発明の光学活性化合物
を２種以上用いる場合は、混合して得られた液晶組成物
中に占める本発明の光学活性化合物２種以上の混合物の
割合は１重量％〜８０重量％、好ましくは１重量％〜６
０重量％、より好ましくは１重量％〜４０重量％とする
ことが望ましい。更に、本発明による強誘電性液晶素子
における強誘電性液晶層は、先に示した様にして作成し
た強誘電性液晶組成物を真空中で等方性液体温度まで加
熱し、素子セル中に封入し、徐々に冷却して液晶層を形
成させ常圧に戻すことが好ましい。
【００４５】図１は強誘電性液晶素子の構成の説明の為
に、本発明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の一例を
示す断面概略図である。図１において符号１は強誘電性
液晶層、２はガラス基板、３は透明電極、４は絶縁性配
向制御層、５はスペーサー、６はリード線、７は電源、
８は偏光板、９は光源を示している。２枚のガラス基板
２には、それぞれＩｎ2Ｏ3、ＳｎＯ2或はＩＴＯ（イン
ジウム チン オキサイド；Indium Tin Oxide）等の薄
膜から成る透明電極３が被覆されている。その上にポリ
イミドの様な高分子の薄膜をガーゼやアセテート植毛布
等でラビングして、液晶をラビング方向に並べる絶縁性
配向制御層４が形成されている。又、絶縁物質として、
例えば、シリコン窒化物、水素を含有するシリコン炭化
物、シリコン酸化物、硼素窒化物、水素を含有する硼素
窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジルコ
ニウム酸化物、チタン酸化物やフッ化マグネシウム等の
無機物質絶縁層を形成し、その上にポリビニルアルコー
ル、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステルイミ
ド、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポリカーボネー
ト、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸
ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹脂、
メラミン樹脂、ユリヤ樹脂、アクリル樹脂やフォトレジ
スト樹脂等の有機絶縁物質を配向制御層として、２層で
絶縁性配向制御層４が形成されていてもよく、又無機物
質絶縁性配向制御層或は有機物質絶縁性配向制御層単層
であってもよい。この絶縁性配向制御層が無機系ならば
蒸着法等で形成出来、有機系ならば有機絶縁物質を溶解
させた溶液、又はその前駆体溶液（溶剤に０．１〜２０
重量％、好ましくは０．２〜１０重量％）を用いて、ス
ピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリーン印刷法、スプ
レー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所定の硬化条件
下（例えば、加熱下）で硬化させ形成させることが出来
る。
に、本発明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の一例を
示す断面概略図である。図１において符号１は強誘電性
液晶層、２はガラス基板、３は透明電極、４は絶縁性配
向制御層、５はスペーサー、６はリード線、７は電源、
８は偏光板、９は光源を示している。２枚のガラス基板
２には、それぞれＩｎ2Ｏ3、ＳｎＯ2或はＩＴＯ（イン
ジウム チン オキサイド；Indium Tin Oxide）等の薄
膜から成る透明電極３が被覆されている。その上にポリ
イミドの様な高分子の薄膜をガーゼやアセテート植毛布
等でラビングして、液晶をラビング方向に並べる絶縁性
配向制御層４が形成されている。又、絶縁物質として、
例えば、シリコン窒化物、水素を含有するシリコン炭化
物、シリコン酸化物、硼素窒化物、水素を含有する硼素
窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジルコ
ニウム酸化物、チタン酸化物やフッ化マグネシウム等の
無機物質絶縁層を形成し、その上にポリビニルアルコー
ル、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステルイミ
ド、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポリカーボネー
ト、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸
ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹脂、
メラミン樹脂、ユリヤ樹脂、アクリル樹脂やフォトレジ
スト樹脂等の有機絶縁物質を配向制御層として、２層で
絶縁性配向制御層４が形成されていてもよく、又無機物
質絶縁性配向制御層或は有機物質絶縁性配向制御層単層
であってもよい。この絶縁性配向制御層が無機系ならば
蒸着法等で形成出来、有機系ならば有機絶縁物質を溶解
させた溶液、又はその前駆体溶液（溶剤に０．１〜２０
重量％、好ましくは０．２〜１０重量％）を用いて、ス
ピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリーン印刷法、スプ
レー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所定の硬化条件
下（例えば、加熱下）で硬化させ形成させることが出来
る。
【００４６】絶縁性配向制御層４の層厚は通常１０Å〜
１μｍ、好ましくは１０Å〜３０００Å、更に好ましく
は１０Å〜１０００Åが適している。この２枚のガラス
基板２はスペーサー５によって任意の間隔に保たれてい
る。例えば、所定の直径を持つシリカビーズ、アルミナ
ビーズをスペーサーとしてガラス基板２枚で挟持し、周
囲をシール材、例えば、エポキシ系接着材を用いて密封
する方法がある。その他スぺーサーとして高分子フィル
ムやガラスファイバーを使用してもよい。この２枚のガ
ラス基板の間に強誘電性液晶が封入されている。強誘電
性液晶が封入された強誘電性液晶層１は、一般には０．
５〜２０μｍ、好ましくは１〜５μｍである。
１μｍ、好ましくは１０Å〜３０００Å、更に好ましく
は１０Å〜１０００Åが適している。この２枚のガラス
基板２はスペーサー５によって任意の間隔に保たれてい
る。例えば、所定の直径を持つシリカビーズ、アルミナ
ビーズをスペーサーとしてガラス基板２枚で挟持し、周
囲をシール材、例えば、エポキシ系接着材を用いて密封
する方法がある。その他スぺーサーとして高分子フィル
ムやガラスファイバーを使用してもよい。この２枚のガ
ラス基板の間に強誘電性液晶が封入されている。強誘電
性液晶が封入された強誘電性液晶層１は、一般には０．
５〜２０μｍ、好ましくは１〜５μｍである。
【００４７】透明電極３からはリード線によって外部の
電源７に接続されている。又、ガラス基板２の外側には
偏光板８が貼り合わせてある。図１は透過型なので光源
９を備えている。図２は強誘電性液晶素子の動作説明の
為に、セルの例を模式的に描いたものである。２１ａと
２１ｂはそれぞれＩｎ2Ｏ3，ＳｎＯ2或はＩＴＯ（Indiu
m-Tin Oxide）等の薄膜からなる透明電極で被覆された
基板（ガラス板）であり、その間に液晶分子層２２がガ
ラス面に垂直になる様に配向したＳｍＣ*相又はＳｍＨ*
相の液晶が封入されている。太線で示した線２３が液晶
分子を表わしており、この液晶分子２３はその分子に直
交した方向に双極子モーメント（Ｐ⊥）２４を有してい
る。基板２１ａと２１ｂ上の電極間に一定の閾値以上の
電圧を印加すると、液晶分子２３のらせん構造がほど
け、双極子モーメント（Ｐ⊥）２４が全て電界方向に向
く様に、液晶分子２３は配向方向を変えることが出来
る。液晶分子２３は細長い形状を有しており、その長軸
方向と短軸方向で屈折率異方性を示し、従って、例え
ば、ガラス面の上下に互いにクロスニコルの偏光子を置
けば、電圧印加極性によって光学特性が変わる液晶光学
変調素子となることは容易に理解される。
電源７に接続されている。又、ガラス基板２の外側には
偏光板８が貼り合わせてある。図１は透過型なので光源
９を備えている。図２は強誘電性液晶素子の動作説明の
為に、セルの例を模式的に描いたものである。２１ａと
２１ｂはそれぞれＩｎ2Ｏ3，ＳｎＯ2或はＩＴＯ（Indiu
m-Tin Oxide）等の薄膜からなる透明電極で被覆された
基板（ガラス板）であり、その間に液晶分子層２２がガ
ラス面に垂直になる様に配向したＳｍＣ*相又はＳｍＨ*
相の液晶が封入されている。太線で示した線２３が液晶
分子を表わしており、この液晶分子２３はその分子に直
交した方向に双極子モーメント（Ｐ⊥）２４を有してい
る。基板２１ａと２１ｂ上の電極間に一定の閾値以上の
電圧を印加すると、液晶分子２３のらせん構造がほど
け、双極子モーメント（Ｐ⊥）２４が全て電界方向に向
く様に、液晶分子２３は配向方向を変えることが出来
る。液晶分子２３は細長い形状を有しており、その長軸
方向と短軸方向で屈折率異方性を示し、従って、例え
ば、ガラス面の上下に互いにクロスニコルの偏光子を置
けば、電圧印加極性によって光学特性が変わる液晶光学
変調素子となることは容易に理解される。
【００４８】本発明における光学変調素子で、好ましく
用いられる液晶セルは、その厚さを充分に薄く（例え
ば、１０μ以下）することが出来る。この様に液晶層が
薄くなるに従い、図３に示す様に電界を印加していない
状態でも液晶分子のらせん構造がほどけ、その双極子モ
ーメントＰａ又はＰｂは上向き（３４ａ）又は下向き
（３４ｂ）のどちらかの状態をとる。この様なセルに、
図３に示す如く一定の閾値以上の極性の異なる電界Ｅａ
又はＥｂを電圧印加手段３１ａと３１ｂにより付与する
と、双極子モーメントは電界Ｅａ又はＥｂの電界ベクト
ルに対応して上向き３４ａ又は下向き３４ｂと向きを変
え、それに応じて液晶分子は、第１の安定状態３３ａか
或は第２の安定状態３３ｂの何れか一方に配向する。こ
の様な強誘電性液晶素子を光学変調素子として用いるこ
との利点は先にも述べたが２つある。
用いられる液晶セルは、その厚さを充分に薄く（例え
ば、１０μ以下）することが出来る。この様に液晶層が
薄くなるに従い、図３に示す様に電界を印加していない
状態でも液晶分子のらせん構造がほどけ、その双極子モ
ーメントＰａ又はＰｂは上向き（３４ａ）又は下向き
（３４ｂ）のどちらかの状態をとる。この様なセルに、
図３に示す如く一定の閾値以上の極性の異なる電界Ｅａ
又はＥｂを電圧印加手段３１ａと３１ｂにより付与する
と、双極子モーメントは電界Ｅａ又はＥｂの電界ベクト
ルに対応して上向き３４ａ又は下向き３４ｂと向きを変
え、それに応じて液晶分子は、第１の安定状態３３ａか
或は第２の安定状態３３ｂの何れか一方に配向する。こ
の様な強誘電性液晶素子を光学変調素子として用いるこ
との利点は先にも述べたが２つある。
【００４９】その第１は、応答速度が極めて速いことで
あり、第２は液晶分子の配向が双安定性を有することで
ある。第２の点を、例えば、図３によって更に説明する
と、電界Ｅａを印加すると液晶分子は第１の安定状態３
３ａに配向するが、この状態は、電界を切っても安定で
ある。又、逆向きの電界Ｅｂを印加すると、液晶分子は
第２の安定状態３３ｂに配向してその分子の向きを変え
るが、やはり電界を切ってもこの状態に留っている。
又、与える電界Ｅａ或はＥｂが一定の閾値を越えない限
り、それぞれ前の配向状態にやはり維持されている。本
発明の液晶素子を表示パネル部に使用し、図４及び図５
に示した走査線アドレス情報をもつ画像情報なるデータ
フォーマット及びＳＹＮＣ信号による通信同期手段をと
ることにより、液晶表示装置を実現する。
あり、第２は液晶分子の配向が双安定性を有することで
ある。第２の点を、例えば、図３によって更に説明する
と、電界Ｅａを印加すると液晶分子は第１の安定状態３
３ａに配向するが、この状態は、電界を切っても安定で
ある。又、逆向きの電界Ｅｂを印加すると、液晶分子は
第２の安定状態３３ｂに配向してその分子の向きを変え
るが、やはり電界を切ってもこの状態に留っている。
又、与える電界Ｅａ或はＥｂが一定の閾値を越えない限
り、それぞれ前の配向状態にやはり維持されている。本
発明の液晶素子を表示パネル部に使用し、図４及び図５
に示した走査線アドレス情報をもつ画像情報なるデータ
フォーマット及びＳＹＮＣ信号による通信同期手段をと
ることにより、液晶表示装置を実現する。
【００５０】画像情報の発生は、本体装置側のグラフィ
ックスコントローラ１０２にて行われ、図４及び図５に
示した信号転送手段に従って表示パネル１０３に転送さ
れる。グラフィックスコントローラ１０２は、ＣＰＵ
（中央演算処理装置、以下ＧＣＰＵ１１２と略す）及び
ＶＲＡＭ（画像情報格納用メモリ）１１４を核に、ホス
トＣＰＵ１１３と液晶表示装置１０１間の画像情報の管
理や通信をつかさどっており、本発明の制御方法は主に
このグラフィックスコントローラ１０２上で実現される
ものである。尚、該表示パネルの裏面には、光源が配置
されている。
ックスコントローラ１０２にて行われ、図４及び図５に
示した信号転送手段に従って表示パネル１０３に転送さ
れる。グラフィックスコントローラ１０２は、ＣＰＵ
（中央演算処理装置、以下ＧＣＰＵ１１２と略す）及び
ＶＲＡＭ（画像情報格納用メモリ）１１４を核に、ホス
トＣＰＵ１１３と液晶表示装置１０１間の画像情報の管
理や通信をつかさどっており、本発明の制御方法は主に
このグラフィックスコントローラ１０２上で実現される
ものである。尚、該表示パネルの裏面には、光源が配置
されている。
【００５１】
【実施例】次に実施例を挙げて本発明を更に具体的に説
明する。尚、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。 実施例１ 光学活性５−（３−フルオロノニル）−２−（４−デシ
ルフェニル）ピリミジン（例示化合物１９）の製造。 下記の工程に従い、光学活性５−（３−フルオロノニ
ル）−２−（４−デシルフェニル）ピリミジンを製造し
た。
明する。尚、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。 実施例１ 光学活性５−（３−フルオロノニル）−２−（４−デシ
ルフェニル）ピリミジン（例示化合物１９）の製造。 下記の工程に従い、光学活性５−（３−フルオロノニ
ル）−２−（４−デシルフェニル）ピリミジンを製造し
た。
【００５２】
【化４９】
【００５３】（工程１）（Ｒ）−１−クロロ−２−オク
タノールの製造 窒素置換した２００ｍｌ２口ナスフラスコに（Ｒ）−
１，２−エポキシオクタン１０ｇ（６５．５ｍｍｏｌ）
と乾燥ジエチルエーテル１００ｍｌを加え氷冷した。こ
れに塩化水素ガスを吹き込んで、２．５時間撹拌した。
その後、氷浴をはずして更に室温で２時間撹拌した。反
応終了後、反応混合物を氷水２５０ｍｌ中に注ぎ、ジエ
チレンエーテルで抽出した。有機層を蒸留水で洗浄し無
水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を留去し（Ｒ）
−１−クロロ−２−オクタノール１０．４ｇを得た。
タノールの製造 窒素置換した２００ｍｌ２口ナスフラスコに（Ｒ）−
１，２−エポキシオクタン１０ｇ（６５．５ｍｍｏｌ）
と乾燥ジエチルエーテル１００ｍｌを加え氷冷した。こ
れに塩化水素ガスを吹き込んで、２．５時間撹拌した。
その後、氷浴をはずして更に室温で２時間撹拌した。反
応終了後、反応混合物を氷水２５０ｍｌ中に注ぎ、ジエ
チレンエーテルで抽出した。有機層を蒸留水で洗浄し無
水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を留去し（Ｒ）
−１−クロロ−２−オクタノール１０．４ｇを得た。
【００５４】（工程２）（Ｒ）−３−ヒドロキシノナン
ニトリルの製造 窒素置換した２口ナスフラスコにシアン化ナトリウム
６．２ｇ（１２６ｍｍｏｌ）とジメチルスルホキシド５
０ｍｌを入れ加熱溶解した。撹拌放冷し５０℃で（Ｒ）
−１−クロロ−２−オクタノール１０．４ｇのジメチル
スルホキシド２０ｍｌに溶かした溶液を滴下した。滴下
終了後、５０℃で２０時間撹拌した。反応終了後、蒸留
水を加え、ジエチルエ−テルで抽出し、有機層を蒸留水
で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留
去し減圧蒸留を行い（Ｒ）−３−ヒドロキシノナンニト
リル８．４８ｇ（５４．７ｍｍｏｌ）を得た。 収率：８５．４％（（Ｒ）１，２−エポキシオクタンか
ら） 沸点：１１５〜１２０℃（４ｔｏｒｒ）
ニトリルの製造 窒素置換した２口ナスフラスコにシアン化ナトリウム
６．２ｇ（１２６ｍｍｏｌ）とジメチルスルホキシド５
０ｍｌを入れ加熱溶解した。撹拌放冷し５０℃で（Ｒ）
−１−クロロ−２−オクタノール１０．４ｇのジメチル
スルホキシド２０ｍｌに溶かした溶液を滴下した。滴下
終了後、５０℃で２０時間撹拌した。反応終了後、蒸留
水を加え、ジエチルエ−テルで抽出し、有機層を蒸留水
で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留
去し減圧蒸留を行い（Ｒ）−３−ヒドロキシノナンニト
リル８．４８ｇ（５４．７ｍｍｏｌ）を得た。 収率：８５．４％（（Ｒ）１，２−エポキシオクタンか
ら） 沸点：１１５〜１２０℃（４ｔｏｒｒ）
【００５５】（工程３）（Ｓ）−３−フルオロノナンニ
トリルの製造 窒素置換した２００ｍｌ２口ナスフラスコに（Ｒ）−３
−ヒドロキシノナンニトリル８．０ｇ（５１．６ｍｍｏ
ｌ）と乾燥ジエチルエーテル４０ｍｌを加え氷冷した。
そこへヘキサフルオロプロペンジエチルアミン２２ｇ
（５１．６ｍｍｏｌ）の乾燥ジエチレンエーテル５０ｍ
ｌ溶液を滴下した。室温で１９時間撹拌し反応液を蒸留
水に注いだ。これをジエチルエーテルを用いて抽出し有
機層を蒸留水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを用いて
乾燥させた。溶媒を留去しカラムクロマトグラフィー
（シリカゲル３００ｇ、移動層；ヘキサン：酢酸エチル
＝２０：１）を用いて精製し、（Ｓ）−３−フルオロノ
ナンニトリル４．３１ｇ（２７．５ｍｍｏｌ）を得た。 収率：５３．２％
トリルの製造 窒素置換した２００ｍｌ２口ナスフラスコに（Ｒ）−３
−ヒドロキシノナンニトリル８．０ｇ（５１．６ｍｍｏ
ｌ）と乾燥ジエチルエーテル４０ｍｌを加え氷冷した。
そこへヘキサフルオロプロペンジエチルアミン２２ｇ
（５１．６ｍｍｏｌ）の乾燥ジエチレンエーテル５０ｍ
ｌ溶液を滴下した。室温で１９時間撹拌し反応液を蒸留
水に注いだ。これをジエチルエーテルを用いて抽出し有
機層を蒸留水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを用いて
乾燥させた。溶媒を留去しカラムクロマトグラフィー
（シリカゲル３００ｇ、移動層；ヘキサン：酢酸エチル
＝２０：１）を用いて精製し、（Ｓ）−３−フルオロノ
ナンニトリル４．３１ｇ（２７．５ｍｍｏｌ）を得た。 収率：５３．２％
【００５６】（工程４）（Ｓ）−３−フルオロノナン酸
メチルの製造 フラスコを窒素置換した後、（Ｓ）−３−フルオロノナ
ンニトリル４．３１ｇ（２７．５ｍｍｏｌ）と乾燥メタ
ノール９ｍｌを加え氷冷した。これに塩化水素を吹き込
み、１．５時間撹拌した後、氷浴をはずして更に室温で
１６時間撹拌した。その後蒸留水６ｇを加え、６０℃で
３時間撹拌した。反応終了後、蒸留水を加えジエチルエ
ーテルを用いて抽出した。有機層を５重量％炭酸水素ナ
トリウムを用いて洗浄し無水硫酸マグネシウムで乾燥さ
せた。溶媒を留去し（Ｓ）−３−フルオロノナン酸メチ
ル５．１０ｇ（２６．８ｍｍｏｌ）を得た。 収率：９７．９％ 次に、この光学純度を測定する為に、（Ｓ）−３−フル
オロノナン酸を製造し、（−）−ナフチルエチルアミン
とのジアステレオマーアミドに導き、光学純度を測定し
た。その製造方法及び測定結果を以下に示す。
メチルの製造 フラスコを窒素置換した後、（Ｓ）−３−フルオロノナ
ンニトリル４．３１ｇ（２７．５ｍｍｏｌ）と乾燥メタ
ノール９ｍｌを加え氷冷した。これに塩化水素を吹き込
み、１．５時間撹拌した後、氷浴をはずして更に室温で
１６時間撹拌した。その後蒸留水６ｇを加え、６０℃で
３時間撹拌した。反応終了後、蒸留水を加えジエチルエ
ーテルを用いて抽出した。有機層を５重量％炭酸水素ナ
トリウムを用いて洗浄し無水硫酸マグネシウムで乾燥さ
せた。溶媒を留去し（Ｓ）−３−フルオロノナン酸メチ
ル５．１０ｇ（２６．８ｍｍｏｌ）を得た。 収率：９７．９％ 次に、この光学純度を測定する為に、（Ｓ）−３−フル
オロノナン酸を製造し、（−）−ナフチルエチルアミン
とのジアステレオマーアミドに導き、光学純度を測定し
た。その製造方法及び測定結果を以下に示す。
【００５７】（Ｓ）−３−フルオロノナン酸の製造
【化５０】 ２口ナスフラスコに（Ｓ）−３−フルオロノナン酸メチ
ル９８ｍｇ（０．５２ｍｍｏｌ）と酢酸１ｍｌを加え
た。そこに濃塩酸１ｍｌを加え、９０℃で４時間反応さ
せた。反応液に氷水を加え、ジエチルエーテルを用いて
抽出した。有機層を蒸留水で十分に洗浄し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥させた。溶媒を留去し減圧蒸留を行い
（Ｓ）−３−フルオロノナン酸メチル７８ｍｇ（０．４
４ｍｍｏｌ）を得た。 収率：８５．７％ 沸点：１００℃（４ｔｏｒｒ）
ル９８ｍｇ（０．５２ｍｍｏｌ）と酢酸１ｍｌを加え
た。そこに濃塩酸１ｍｌを加え、９０℃で４時間反応さ
せた。反応液に氷水を加え、ジエチルエーテルを用いて
抽出した。有機層を蒸留水で十分に洗浄し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥させた。溶媒を留去し減圧蒸留を行い
（Ｓ）−３−フルオロノナン酸メチル７８ｍｇ（０．４
４ｍｍｏｌ）を得た。 収率：８５．７％ 沸点：１００℃（４ｔｏｒｒ）
【００５８】３−フルオロノナン酸の光学純度測定
【化４９】 窒素置換した２口フラスコに、（Ｓ）−３−フルオロノ
ナン酸４０ｍｇ（０．２３ｍｍｏｌ）と乾燥ジクロロメ
タン１ｍｌを入れた。そこに、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
ピリジン２７ｍｇ（０．２２ｍｍｏｌ）、（−）−ナフ
チルエチルアミン５１ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）、ジシク
ロヘキシルカルボジイド７１ｍｇ（０．３４ｍｍｏｌ）
を加えた後、室温で１５時間撹拌した。析出したジシク
ロヘキシル尿素を濾過し、減圧下で溶媒を留去した。薄
層クロマトグラフィー（移動層；ヘキサン：酢酸エチル
＝２：１、Ｒｆ＝０．５）により精製しジアステレオマ
ーアミド３５ｍｇ（０．１１ｍｍｏｌ）を得た。 収率：４７．８％ 得られたジアステエレオマーアミドを高速液体クロマト
グラフィーにより光学純度検定を行った。その結果この
カルボン酸の光学純度は９２％ｅｅであった。
ナン酸４０ｍｇ（０．２３ｍｍｏｌ）と乾燥ジクロロメ
タン１ｍｌを入れた。そこに、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
ピリジン２７ｍｇ（０．２２ｍｍｏｌ）、（−）−ナフ
チルエチルアミン５１ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）、ジシク
ロヘキシルカルボジイド７１ｍｇ（０．３４ｍｍｏｌ）
を加えた後、室温で１５時間撹拌した。析出したジシク
ロヘキシル尿素を濾過し、減圧下で溶媒を留去した。薄
層クロマトグラフィー（移動層；ヘキサン：酢酸エチル
＝２：１、Ｒｆ＝０．５）により精製しジアステレオマ
ーアミド３５ｍｇ（０．１１ｍｍｏｌ）を得た。 収率：４７．８％ 得られたジアステエレオマーアミドを高速液体クロマト
グラフィーにより光学純度検定を行った。その結果この
カルボン酸の光学純度は９２％ｅｅであった。
【００５９】（工程５）（Ｓ）−３−フルオロノナノー
ルの製造 窒素置換した２口ナスフラスコに乾燥テトラヒドロフラ
ン１ｍｌと水素化アルミニウムリチウム８８ｍｇ（２．
３ｍｍｏｌ）を加え氷冷した。そこに、（Ｓ）−３−フ
ルオロノナン酸メチル４００ｍｇ（２．１ｍｍｏｌ）の
乾燥テトラヒドロフラン１ｍｌの溶液を滴下した。氷浴
をはずし、室温で２時間撹拌した。反応容器を氷冷し、
飽和硫酸ナトリウム０．５ｍｌを加え、３０分間撹拌し
た。３Ｍ塩酸４ｍｌを加えジエチルエーテルで抽出し
た。有機層を５重量％炭酸水素ナトリウムで洗浄し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を留去し、減圧
蒸留を行い（Ｓ）−３−フルオロノナノール２７０ｍｇ
（１．６６ｍｍｏｌ）を得た。 収率：７９．０％ 沸点：７７〜８０℃（５ｔｏｒｒ）
ルの製造 窒素置換した２口ナスフラスコに乾燥テトラヒドロフラ
ン１ｍｌと水素化アルミニウムリチウム８８ｍｇ（２．
３ｍｍｏｌ）を加え氷冷した。そこに、（Ｓ）−３−フ
ルオロノナン酸メチル４００ｍｇ（２．１ｍｍｏｌ）の
乾燥テトラヒドロフラン１ｍｌの溶液を滴下した。氷浴
をはずし、室温で２時間撹拌した。反応容器を氷冷し、
飽和硫酸ナトリウム０．５ｍｌを加え、３０分間撹拌し
た。３Ｍ塩酸４ｍｌを加えジエチルエーテルで抽出し
た。有機層を５重量％炭酸水素ナトリウムで洗浄し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を留去し、減圧
蒸留を行い（Ｓ）−３−フルオロノナノール２７０ｍｇ
（１．６６ｍｍｏｌ）を得た。 収率：７９．０％ 沸点：７７〜８０℃（５ｔｏｒｒ）
【００６０】（工程６）Ｐ−トルエンスルホン酸（Ｓ）
−３−フルオロノニルの製造 窒素置換した２口フラスコに、（Ｓ）−３−フルオロノ
ナノール１．７６ｇ（１０．９ｍｍｏｌ）と乾燥ジクロ
ロメタン５ｍｌを加え氷冷した。そこに、塩化ｐ−トル
エンスルホニル２．５ｇ（１３．１ｍｍｏｌ）とトリエ
チルアミン１．３２ｇ（１３．１ｍｍｏｌ）を加えた。
室温で１５時間撹拌し、３Ｍ塩酸５ｍｌを加え、ジクロ
ロメタンで抽出した。有機層を１Ｍ塩酸で洗浄し、無水
硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を留去し、カラム
クロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、移動層；ベ
ンゼン：ヘキサン＝２：１、Ｒｆ＝０．４）により精製
し、ｐ−トルエンスルホン酸（Ｓ）−フルオロノニル
２．９４ｇ（９．３０ｍｍｏｌ）を得た。 収率：８５．３％
−３−フルオロノニルの製造 窒素置換した２口フラスコに、（Ｓ）−３−フルオロノ
ナノール１．７６ｇ（１０．９ｍｍｏｌ）と乾燥ジクロ
ロメタン５ｍｌを加え氷冷した。そこに、塩化ｐ−トル
エンスルホニル２．５ｇ（１３．１ｍｍｏｌ）とトリエ
チルアミン１．３２ｇ（１３．１ｍｍｏｌ）を加えた。
室温で１５時間撹拌し、３Ｍ塩酸５ｍｌを加え、ジクロ
ロメタンで抽出した。有機層を１Ｍ塩酸で洗浄し、無水
硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を留去し、カラム
クロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、移動層；ベ
ンゼン：ヘキサン＝２：１、Ｒｆ＝０．４）により精製
し、ｐ−トルエンスルホン酸（Ｓ）−フルオロノニル
２．９４ｇ（９．３０ｍｍｏｌ）を得た。 収率：８５．３％
【００６１】（工程７）（Ｓ´）−２−（３−フルオロ
ノニル）マロン酸ジエチルの製造 窒素置換した２口ナスフラスコに乾燥エタノール１５ｍ
ｌを加えた。そこに、金属ナトリウム１７５ｍｇ（７．
６０ｍｍｏｌ）を加えた。金属ナトリウムが完全に溶解
した後、マロン酸ジエチル１．５２ｇ（９．５０ｍｍｏ
ｌ）を、次いでｐ−トルエンスルホン酸（Ｓ）−３−フ
ルオロノニル２．００ｇ（６．３３ｍｍｏｌ）の乾燥エ
タノール溶液を加え５時間加熱還流した。反応液を放冷
し、不溶物を濾過し、減圧下でエタノールを留去した。
そこに飽和食塩水４ｍｌを加えて、ジエチルエーテルで
抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。溶媒を留去し減圧蒸留により精製
し（Ｓ）−２−（３−フルオロノニル）マロン酸ジエチ
ル１．２８ｇ（４．２０ｍｍｏｌ）を得た。 収率：６６．３％ 沸点：１１７〜１２０℃（０．１５ｔｏｒｒ）
ノニル）マロン酸ジエチルの製造 窒素置換した２口ナスフラスコに乾燥エタノール１５ｍ
ｌを加えた。そこに、金属ナトリウム１７５ｍｇ（７．
６０ｍｍｏｌ）を加えた。金属ナトリウムが完全に溶解
した後、マロン酸ジエチル１．５２ｇ（９．５０ｍｍｏ
ｌ）を、次いでｐ−トルエンスルホン酸（Ｓ）−３−フ
ルオロノニル２．００ｇ（６．３３ｍｍｏｌ）の乾燥エ
タノール溶液を加え５時間加熱還流した。反応液を放冷
し、不溶物を濾過し、減圧下でエタノールを留去した。
そこに飽和食塩水４ｍｌを加えて、ジエチルエーテルで
抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。溶媒を留去し減圧蒸留により精製
し（Ｓ）−２−（３−フルオロノニル）マロン酸ジエチ
ル１．２８ｇ（４．２０ｍｍｏｌ）を得た。 収率：６６．３％ 沸点：１１７〜１２０℃（０．１５ｔｏｒｒ）
【００６２】（工程８）（Ｓ）−４，６−ジヒドロキシ
−５−（３−フルオロノニル）−２−（４−デシルフェ
ニル）ピリミジンの製造 窒素置換した２口ナスフラスコに乾燥メタノール３ｍｌ
を加えた。そこに、金属ナトリウム１１３ｍｇ（４．９
２ｍｍｏｌ）を溶解させた。４−デシルベンズアミジン
塩酸塩５８４ｍｇ（１．９７ｍｍｏｌ）加え２０分間撹
拌し、（Ｓ）−２−（３−フルオロノニル）マロン酸ジ
エチル５００ｍｇ（１．６４ｍｍｏｌ）の乾燥メタノー
ル１ｍｌの溶液を加えた。室温で１６時間撹拌し、減圧
下でメタノールを留去した。６Ｍ塩酸を４ｍｌ加え、析
出した固体を濾過した。結晶をエタノール及びジエチル
エーテルで洗浄し乾燥させた。この結晶をＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド２．５ｍｌで再結晶し、（Ｓ）−４，
６−ジヒドロキシ−５−（３−フルオロノニル）−２−
（４−デシルフェニル）ピリミジン４２８ｍｇ（０．９
１ｍｍｏｌ）を得た。 収率：５５．３％ 融点：２３７〜２３９℃（分解）
−５−（３−フルオロノニル）−２−（４−デシルフェ
ニル）ピリミジンの製造 窒素置換した２口ナスフラスコに乾燥メタノール３ｍｌ
を加えた。そこに、金属ナトリウム１１３ｍｇ（４．９
２ｍｍｏｌ）を溶解させた。４−デシルベンズアミジン
塩酸塩５８４ｍｇ（１．９７ｍｍｏｌ）加え２０分間撹
拌し、（Ｓ）−２−（３−フルオロノニル）マロン酸ジ
エチル５００ｍｇ（１．６４ｍｍｏｌ）の乾燥メタノー
ル１ｍｌの溶液を加えた。室温で１６時間撹拌し、減圧
下でメタノールを留去した。６Ｍ塩酸を４ｍｌ加え、析
出した固体を濾過した。結晶をエタノール及びジエチル
エーテルで洗浄し乾燥させた。この結晶をＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド２．５ｍｌで再結晶し、（Ｓ）−４，
６−ジヒドロキシ−５−（３−フルオロノニル）−２−
（４−デシルフェニル）ピリミジン４２８ｍｇ（０．９
１ｍｍｏｌ）を得た。 収率：５５．３％ 融点：２３７〜２３９℃（分解）
【００６３】（工程９）（Ｓ）−４，６−ジクロロ−５
−（３−フルオロノニル）−２−（４−デシルフェニ
ル）ピリミジンの製造 窒素置換した２口ナスフラスコに、（Ｓ）−４，６−ジ
ヒドロキシ−５−（３−フルオロノニル）−２−（４−
デシルフェニル）ピリミジン４２８ｍｇ（０．９１ｍｍ
ｏｌ）とオキシ塩化リン２．５ｍｌ及びＮ，Ｎ−ジエチ
ルアニリン４５５ｍｇを加え、１１０℃で４０時間撹拌
した。反応終了後、過剰のオキシ塩化リンを減圧下留去
し、２Ｍ水酸化ナトリウム水溶液を加えアルカリ性にし
た後ジエチルエーテルで抽出した。有機層を３Ｍ塩酸及
び蒸留水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ
た。溶媒を留去しカラムクロマトグラフィー（シリカゲ
ル１５ｇ、移動層；ベンゼン：ヘキサン＝３：１、Ｒｆ
＝０．５）で精製し、（Ｓ）−４，６−ジクロロ−５−
（３−フルオロノニル）−２−（４−デシルフェニル）
ピリミジン３７２ｍｇ（０．７３ｍｍｏｌ）を得た。 収率：８０．３％
−（３−フルオロノニル）−２−（４−デシルフェニ
ル）ピリミジンの製造 窒素置換した２口ナスフラスコに、（Ｓ）−４，６−ジ
ヒドロキシ−５−（３−フルオロノニル）−２−（４−
デシルフェニル）ピリミジン４２８ｍｇ（０．９１ｍｍ
ｏｌ）とオキシ塩化リン２．５ｍｌ及びＮ，Ｎ−ジエチ
ルアニリン４５５ｍｇを加え、１１０℃で４０時間撹拌
した。反応終了後、過剰のオキシ塩化リンを減圧下留去
し、２Ｍ水酸化ナトリウム水溶液を加えアルカリ性にし
た後ジエチルエーテルで抽出した。有機層を３Ｍ塩酸及
び蒸留水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ
た。溶媒を留去しカラムクロマトグラフィー（シリカゲ
ル１５ｇ、移動層；ベンゼン：ヘキサン＝３：１、Ｒｆ
＝０．５）で精製し、（Ｓ）−４，６−ジクロロ−５−
（３−フルオロノニル）−２−（４−デシルフェニル）
ピリミジン３７２ｍｇ（０．７３ｍｍｏｌ）を得た。 収率：８０．３％
【００６４】（工程１０）（Ｓ）−５−（３−フルオロ
ノニル）−２−（４−デシルフェニル）ピリミジンの製
造 ２口ナスフラスコにパラジウムカーボン（ａｂｔ．５
％）７２ｍｇと（Ｓ）−４，６−ジクロロ−５−（３−
フルオロノニル）−２−（４−デシルフェニル）ピリミ
ジン３７２ｍｇ（０．７３ｍｍｏｌ）と９９％エタノー
ル５ｍｌと酸化マグネシウム１１８ｍｇ（２．９２ｍｍ
ｏｌ）と蒸留水０．３ｍｌとを加えた後、６０℃で５時
間水素添加を行った。反応終了後、ベンゼンを加え、触
媒を除いた後、溶媒を留去し薄層クロマトグラフィー
（移動層；ベンゼン、Ｒｆ＝０．５）により精製し、
（Ｓ）−５−（３−フルオロノニル）−２−（４−デシ
ルフェニル）ピリミジン２２２ｍｇ（０．５０ｍｍｏ
ｌ）を得た。これをヘキサンから再結晶した。 収率：６９．２％
ノニル）−２−（４−デシルフェニル）ピリミジンの製
造 ２口ナスフラスコにパラジウムカーボン（ａｂｔ．５
％）７２ｍｇと（Ｓ）−４，６−ジクロロ−５−（３−
フルオロノニル）−２−（４−デシルフェニル）ピリミ
ジン３７２ｍｇ（０．７３ｍｍｏｌ）と９９％エタノー
ル５ｍｌと酸化マグネシウム１１８ｍｇ（２．９２ｍｍ
ｏｌ）と蒸留水０．３ｍｌとを加えた後、６０℃で５時
間水素添加を行った。反応終了後、ベンゼンを加え、触
媒を除いた後、溶媒を留去し薄層クロマトグラフィー
（移動層；ベンゼン、Ｒｆ＝０．５）により精製し、
（Ｓ）−５−（３−フルオロノニル）−２−（４−デシ
ルフェニル）ピリミジン２２２ｍｇ（０．５０ｍｍｏ
ｌ）を得た。これをヘキサンから再結晶した。 収率：６９．２％
【００６５】実施例２ 光学活性５−（３−フルオロノニル）−２−（４−オク
チルフェニル）ピリミジン（例示化合物２１）の製造 実施例１で示した、４−デシルベンズアミジン塩酸塩の
代わりに４−オクチルベンズアミジン塩酸塩を用いる以
外は、実施例１と同様の方法で光学活性５−（３−フル
オロノニル）−２−（４−オクチルフェニル）ピリミジ
ンを製造した。
チルフェニル）ピリミジン（例示化合物２１）の製造 実施例１で示した、４−デシルベンズアミジン塩酸塩の
代わりに４−オクチルベンズアミジン塩酸塩を用いる以
外は、実施例１と同様の方法で光学活性５−（３−フル
オロノニル）−２−（４−オクチルフェニル）ピリミジ
ンを製造した。
【００６６】
【化５２】
【００６７】実施例３ 光学活性５−（３−フルオロノニル）−２−［４−（２
−フルオロデシルオキシ）フェニル］ピリミジン（例示
化合物１５）の製造。 実施例１の工程１〜７と同様の方法で光学活性２−（３
−フルオロノニル）マロン酸ジエチルを製造し、これを
用いて下記の工程に従い、光学活性５−（３−フルオロ
ノニル）−２−［４−（２−フルオロデシルオキシ）フ
ェニル］ピリミジンを製造した。
−フルオロデシルオキシ）フェニル］ピリミジン（例示
化合物１５）の製造。 実施例１の工程１〜７と同様の方法で光学活性２−（３
−フルオロノニル）マロン酸ジエチルを製造し、これを
用いて下記の工程に従い、光学活性５−（３−フルオロ
ノニル）−２−［４−（２−フルオロデシルオキシ）フ
ェニル］ピリミジンを製造した。
【００６８】
【化５３】
【００６９】（工程１）４，６−ジヒドロキシ−５−
（（３Ｓ）−３−フルオロノニル）−２−［４−（（２
Ｓ）−２−フルオロデシルオキシ）フェニル］ピリミジ
ンの製造 窒素置換した２口フラスコに、乾燥メタノール２．５ｍ
ｌを加えた。そこに金属ナトリウム９０ｍｇ（３．９３
ｍｍｏｌ）を溶解させた。（Ｓ）−４−（２−フルオロ
デシルオキシ）ベンズアミジン塩酸塩５１９ｍｇ（１．
５７ｍｍｏｌ）を加え２０分間撹拌し、（Ｓ）−２−
（３−フルオロノニル）マロン酸ジエチル４００ｍｇ
（１．３１ｍｍｏｌ）の乾燥メタノール１ｍｌの溶液を
加えた。室温で１６時間撹拌し、減圧下でメタノールを
留去した。６Ｍ塩酸を４ｍｌ加え、析出した固体を濾過
した。結晶をエタノール及びジエチルエーテルで洗浄し
減圧下で乾燥させた。この結晶をＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミドで再結晶し、４，６−ジヒドロキシ−５−
（（３Ｓ）−３−フルオロノニル）−２−［４−（（２
Ｓ）−２−フルオロデシルオキシ）フェニル］ピリミジ
ン３９０ｍｇ（０．７７ｍｍｏｌ）を得た。 収率：５８．８％ 融点：２５０〜２５１℃（分解）
（（３Ｓ）−３−フルオロノニル）−２−［４−（（２
Ｓ）−２−フルオロデシルオキシ）フェニル］ピリミジ
ンの製造 窒素置換した２口フラスコに、乾燥メタノール２．５ｍ
ｌを加えた。そこに金属ナトリウム９０ｍｇ（３．９３
ｍｍｏｌ）を溶解させた。（Ｓ）−４−（２−フルオロ
デシルオキシ）ベンズアミジン塩酸塩５１９ｍｇ（１．
５７ｍｍｏｌ）を加え２０分間撹拌し、（Ｓ）−２−
（３−フルオロノニル）マロン酸ジエチル４００ｍｇ
（１．３１ｍｍｏｌ）の乾燥メタノール１ｍｌの溶液を
加えた。室温で１６時間撹拌し、減圧下でメタノールを
留去した。６Ｍ塩酸を４ｍｌ加え、析出した固体を濾過
した。結晶をエタノール及びジエチルエーテルで洗浄し
減圧下で乾燥させた。この結晶をＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミドで再結晶し、４，６−ジヒドロキシ−５−
（（３Ｓ）−３−フルオロノニル）−２−［４−（（２
Ｓ）−２−フルオロデシルオキシ）フェニル］ピリミジ
ン３９０ｍｇ（０．７７ｍｍｏｌ）を得た。 収率：５８．８％ 融点：２５０〜２５１℃（分解）
【００７０】（工程２）４，６−ジクロロ−５−（（３
Ｓ）−３−フルオロノニル）−２−［４−（（２Ｓ）−
２−フルオロデシルオキシ）フェニル］ピリミジンの製
造 窒素置換した２口フラスコに、４，６−ジヒドロキシ−
５−（（３Ｓ）−３−フルオロノニル）−２−［４−
（（２Ｓ）−２−フルオロデシルオキシ）フェニル］ピ
リミジン３９０ｍｇ（０．７７ｍｍｏｌ）とオキシ塩化
リン２．５ｍｌとＮ，Ｎ−ジエチルアニリン３９５ｍｇ
とを加え、１１０℃で４０時間撹拌した。反応終了後、
過剰のオキシ塩化リンを減圧下留去し、２Ｍ水酸化ナト
リウム水溶液を加え、アルカリ性にした後ジエチルエー
テルで抽出した。有機層を３Ｍ塩酸及び蒸留水で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を留去し
薄層マトグラフィー（移動層；ベンゼン：ヘキサン＝
３：１、Ｒｆ＝０．５）で精製し、４，６−ジクロロ−
５−（（３Ｓ）−３−フルオロノニル）−２−［４−
（（２Ｓ）−２−フルオロデシルオキシ）フェニル］ピ
リミジン１６７ｍｇ（０．３１ｍｍｏｌ）を得た。 収率：４０．０％
Ｓ）−３−フルオロノニル）−２−［４−（（２Ｓ）−
２−フルオロデシルオキシ）フェニル］ピリミジンの製
造 窒素置換した２口フラスコに、４，６−ジヒドロキシ−
５−（（３Ｓ）−３−フルオロノニル）−２−［４−
（（２Ｓ）−２−フルオロデシルオキシ）フェニル］ピ
リミジン３９０ｍｇ（０．７７ｍｍｏｌ）とオキシ塩化
リン２．５ｍｌとＮ，Ｎ−ジエチルアニリン３９５ｍｇ
とを加え、１１０℃で４０時間撹拌した。反応終了後、
過剰のオキシ塩化リンを減圧下留去し、２Ｍ水酸化ナト
リウム水溶液を加え、アルカリ性にした後ジエチルエー
テルで抽出した。有機層を３Ｍ塩酸及び蒸留水で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を留去し
薄層マトグラフィー（移動層；ベンゼン：ヘキサン＝
３：１、Ｒｆ＝０．５）で精製し、４，６−ジクロロ−
５−（（３Ｓ）−３−フルオロノニル）−２−［４−
（（２Ｓ）−２−フルオロデシルオキシ）フェニル］ピ
リミジン１６７ｍｇ（０．３１ｍｍｏｌ）を得た。 収率：４０．０％
【００７１】（工程３）５−（（３Ｓ）−３−フルオロ
ノニル）−２−［４−（（２Ｓ）−２−フルオロシデシ
ルオキシ）フェニル］ピリミジンの製造 ２口ナスフラスコにパラジウムカーボン（ａｂｔ．５
％）３１２ｍｇと４，６−ジクロロ−５−（（３Ｓ）−
３−フルオロノニル）−２−［４−（（２Ｓ）−２−フ
ルオロデシルオキシ）フェニル］ピリミジン１６７ｍｇ
（０．３１ｍｍｏｌ）とエタノール４ｍｌと酸化マグネ
シウム５０ｍｇ（１．２４ｍｍｏｌ）と蒸留水０．２ｍ
ｌとを加えた後、６０℃で５時間水素添加を行った。反
応終了後、ベンゼンを加え、触媒を除いた後、溶媒を留
去し薄層クロマトグラフィー（移動層；ベンゼン、Ｒｆ
＝０．５）により精製し、５−（（３Ｓ）−３−フルオ
ロノニル）−２−［４−（（２Ｓ）−２−フルオロデシ
ルオキシ）フェニル］ピリミジン９２ｍｇ（０．１９ｍ
ｍｏｌ）を得た。これを９９％エタノールから再結晶し
た。 収率：６２．６％
ノニル）−２−［４−（（２Ｓ）−２−フルオロシデシ
ルオキシ）フェニル］ピリミジンの製造 ２口ナスフラスコにパラジウムカーボン（ａｂｔ．５
％）３１２ｍｇと４，６−ジクロロ−５−（（３Ｓ）−
３−フルオロノニル）−２−［４−（（２Ｓ）−２−フ
ルオロデシルオキシ）フェニル］ピリミジン１６７ｍｇ
（０．３１ｍｍｏｌ）とエタノール４ｍｌと酸化マグネ
シウム５０ｍｇ（１．２４ｍｍｏｌ）と蒸留水０．２ｍ
ｌとを加えた後、６０℃で５時間水素添加を行った。反
応終了後、ベンゼンを加え、触媒を除いた後、溶媒を留
去し薄層クロマトグラフィー（移動層；ベンゼン、Ｒｆ
＝０．５）により精製し、５−（（３Ｓ）−３−フルオ
ロノニル）−２−［４−（（２Ｓ）−２−フルオロデシ
ルオキシ）フェニル］ピリミジン９２ｍｇ（０．１９ｍ
ｍｏｌ）を得た。これを９９％エタノールから再結晶し
た。 収率：６２．６％
【００７２】実施例４ 光学活性５−（３−フルオロノニル）−２−（４−デシ
ルオキシフェニル）ピリミジン（例示化合物２０）の製
造 実施例３で示した光学活性４−（２−フルオロデシルオ
キシ）ベンズアミジン塩酸塩の代わりに、４−デシルオ
キシベンズアミジン塩酸塩を用いる以外は、実施例３と
同様の方法で、光学活性５−（３−フルオロノニル）−
２−（４−デシルオキシフェニル）ピリミジンを製造し
た。
ルオキシフェニル）ピリミジン（例示化合物２０）の製
造 実施例３で示した光学活性４−（２−フルオロデシルオ
キシ）ベンズアミジン塩酸塩の代わりに、４−デシルオ
キシベンズアミジン塩酸塩を用いる以外は、実施例３と
同様の方法で、光学活性５−（３−フルオロノニル）−
２−（４−デシルオキシフェニル）ピリミジンを製造し
た。
【００７３】
【化５４】
【００７４】実施例５ 実施例１で製造した例示化合物１９を含む下記化合物を
下記の重量部で混合し、液晶組成物Ａを作成した。
下記の重量部で混合し、液晶組成物Ａを作成した。
【００７５】
【化５５】 この組成物Ａは下記の相転移温度を示す。
【００７６】実施例６ ２枚の０．７ｍｍ厚のガラス板を用意し、それぞれのガ
ラス板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電極を作成し、
更にこの上にＳｉＯ２を蒸着させ絶縁層とした。ガラス
板上にシランカップリング剤［信越化学（株）製ＫＢＭ
−６０２］０．２％イソプロピルアルコール溶液を、回
転数２，０００ｒ．ｐ．ｍ．のスピードで１５秒間塗布
し、表面処理を施した。この後１２０℃にて２０分間加
熱乾燥処理を施した。更に表面処理を行なったＩＴＯ膜
付きのガラス板上にポリイミド樹脂前駆体［東レ（株）
ＳＰ−５１０］１．５％ジメチルアセトアミド溶液を、
回転数２，０００ｒ．ｐ．ｍ．のスピンナーで１５秒間
塗布した。成膜後、６０分間、３００℃で加熱縮合焼成
処理を実施した。この時の塗膜の膜厚は約２５０Åであ
った。
ラス板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電極を作成し、
更にこの上にＳｉＯ２を蒸着させ絶縁層とした。ガラス
板上にシランカップリング剤［信越化学（株）製ＫＢＭ
−６０２］０．２％イソプロピルアルコール溶液を、回
転数２，０００ｒ．ｐ．ｍ．のスピードで１５秒間塗布
し、表面処理を施した。この後１２０℃にて２０分間加
熱乾燥処理を施した。更に表面処理を行なったＩＴＯ膜
付きのガラス板上にポリイミド樹脂前駆体［東レ（株）
ＳＰ−５１０］１．５％ジメチルアセトアミド溶液を、
回転数２，０００ｒ．ｐ．ｍ．のスピンナーで１５秒間
塗布した。成膜後、６０分間、３００℃で加熱縮合焼成
処理を実施した。この時の塗膜の膜厚は約２５０Åであ
った。
【００７７】この焼成後の被膜にはアセテート植毛布に
よるラビング処理が為され、その後、イソプロピルアル
コール液で洗浄し、平均粒径２μｍのアルミナビーズを
一方のガラス板上に散布した後、それぞれのラビング処
理軸が互いに平行となる様にし、接着シール剤［リクソ
ンボンド（チッソ（株））］を用いてガラス板をはり合
わせ、６０分間、１００℃にて加熱乾燥しセルを作製し
た。このセルに実施例５で混合した液晶組成物Ａを等方
性液体状態で注入し、等方相から２０℃／ｈで２５℃ま
で除冷することにより、強誘電性液晶素子を作成した。
このセルのセル厚をベレック位相板によって測定したと
ころ、約２μｍであった。
よるラビング処理が為され、その後、イソプロピルアル
コール液で洗浄し、平均粒径２μｍのアルミナビーズを
一方のガラス板上に散布した後、それぞれのラビング処
理軸が互いに平行となる様にし、接着シール剤［リクソ
ンボンド（チッソ（株））］を用いてガラス板をはり合
わせ、６０分間、１００℃にて加熱乾燥しセルを作製し
た。このセルに実施例５で混合した液晶組成物Ａを等方
性液体状態で注入し、等方相から２０℃／ｈで２５℃ま
で除冷することにより、強誘電性液晶素子を作成した。
このセルのセル厚をベレック位相板によって測定したと
ころ、約２μｍであった。
【００７８】 この強誘電性液晶素子を使って、自発分極
の大きさＰｓとピーク・ト ゥー・ピーク電圧Ｖｐｐ＝１
０Ｖの電圧印加により直交ニコル下での光学的な応答
（透過光量変化１０〜９０％）を検知して応答速度（以
後光学応答速度という）を測定した。その結果を次に示
す。 ２５℃ ３０℃ ４５℃ 応答速度 200μsec 190μsec 160μsec Ｐｓ -4.3nC/cm2 -3.8nC/cm2 -3.0nC/cm2
の大きさＰｓとピーク・ト ゥー・ピーク電圧Ｖｐｐ＝１
０Ｖの電圧印加により直交ニコル下での光学的な応答
（透過光量変化１０〜９０％）を検知して応答速度（以
後光学応答速度という）を測定した。その結果を次に示
す。 ２５℃ ３０℃ ４５℃ 応答速度 200μsec 190μsec 160μsec Ｐｓ -4.3nC/cm2 -3.8nC/cm2 -3.0nC/cm2
【００７９】実施例７ 実施例３で製造した光学活性５−（３−フルオロノニ
ル）−２−［４−（２−フルオロデシルオキシ）フェニ
ル］ピリミジンをセル内に注入する以外は、全く実施例
６と同様の方法で、強誘電性液晶素子を作成し、自発分
極を測定した。その結果を示す。 ６５℃ ７０℃ Ｐｓ −２２３ｎＣ／ｃｍ２ −１１１ｎｃ／ｃｍ２
ル）−２−［４−（２−フルオロデシルオキシ）フェニ
ル］ピリミジンをセル内に注入する以外は、全く実施例
６と同様の方法で、強誘電性液晶素子を作成し、自発分
極を測定した。その結果を示す。 ６５℃ ７０℃ Ｐｓ −２２３ｎＣ／ｃｍ２ −１１１ｎｃ／ｃｍ２
【００８０】実施例８ 実施例４で製造した光学活性５−（３−フルオロノニ
ル）−２−（４−デシルオキシフェニル）ピリミジンを
セル内に注入する以外は、全く実施例６と同様の方法
で、強誘電性液晶素子を作成し、自発分極を測定した。
その結果を示す。 ５９℃ ６４℃ Ｐｓ −５１ｎＣ／ｃｍ２ −３２ｎｃ／ｃｍ２
ル）−２−（４−デシルオキシフェニル）ピリミジンを
セル内に注入する以外は、全く実施例６と同様の方法
で、強誘電性液晶素子を作成し、自発分極を測定した。
その結果を示す。 ５９℃ ６４℃ Ｐｓ −５１ｎＣ／ｃｍ２ −３２ｎｃ／ｃｍ２
【００８１】実施例９ 実施例３で製造した例示化合物１５を含む下記化合物
を、下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｂを作成した。
を、下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｂを作成した。
【００８２】
【化５６】 この液晶組成物Ｂは、下記の相転移温度を示す。
【００８３】実施例１０ 実施例９で作成した液晶組成物Ｂをセル内に注入する以
外は、全く実施例６と同様の方法で、強誘電性液晶素子
を作成し、応答速度及び自発分極を測定した。その結果
を示す。 ２５℃ ３０℃ ４０℃ ５０℃ 応答速度 ４０μｓｅｃ ３８μｓｅｃ ３８μｓｅｃ ３８μｓｅｃ Ｐｓ -18.6nC/cm2 -18.9nC/cm2 -13.4nC/cm2 -8.7nC/cm2
外は、全く実施例６と同様の方法で、強誘電性液晶素子
を作成し、応答速度及び自発分極を測定した。その結果
を示す。 ２５℃ ３０℃ ４０℃ ５０℃ 応答速度 ４０μｓｅｃ ３８μｓｅｃ ３８μｓｅｃ ３８μｓｅｃ Ｐｓ -18.6nC/cm2 -18.9nC/cm2 -13.4nC/cm2 -8.7nC/cm2
【００８４】実施例１１ 実施例４で製造した例示化合物２０を含む下記化合物
を、下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｂ´を作成し
た。
を、下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｂ´を作成し
た。
【００８５】
【化５７】 この液晶組成物Ｂ´は、下記の相転移温度を示す。
【００８６】実施例１２ 実施例１１で作成した液晶組成物Ｂ´をセル内に注入す
る以外は、全く実施例６と同様の方法で強誘電性液晶素
子を作成し、応答速度及び自発分極を測定した。その結
果を示す。 ２５℃ ３０℃ ４０℃ 応答速度 ９２μｓｅｃ ８０μｓｅｃ ６６μｓｅｃ Ｐｓ -6.7nC/cm2 -6.0nC/cm2 -4.7nC/cm2
る以外は、全く実施例６と同様の方法で強誘電性液晶素
子を作成し、応答速度及び自発分極を測定した。その結
果を示す。 ２５℃ ３０℃ ４０℃ 応答速度 ９２μｓｅｃ ８０μｓｅｃ ６６μｓｅｃ Ｐｓ -6.7nC/cm2 -6.0nC/cm2 -4.7nC/cm2
【００８７】実施例１３ 例示化合物２９を含む下記化合物を、下記の重量部で混
合し、液晶組成物Ｃを作成した。
合し、液晶組成物Ｃを作成した。
【００８８】
【化５８】 この液晶組成物Ｃをセル内に注入する以外は、全く実施
例６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、応答速
度を測定した。その結果を示す。 ３０℃ ４０℃ 応答速度 ２３０μｓｅｃ ２２０μｓｅｃ
例６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、応答速
度を測定した。その結果を示す。 ３０℃ ４０℃ 応答速度 ２３０μｓｅｃ ２２０μｓｅｃ
【００８９】実施例１４ 例示化合物３３を含む下記化合物を、下記の重量部で混
合し、液晶組成物Ｄを作成した。
合し、液晶組成物Ｄを作成した。
【００９０】
【化５９】 この液晶組成物Ｄをセル内に注入する以外は、全く実施
例６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、応答速
度を測定した。その結果を示す。 ３０℃ ４０℃ 応答速度 ２５３μｓｅｃ ２４１μｓｅｃ
例６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、応答速
度を測定した。その結果を示す。 ３０℃ ４０℃ 応答速度 ２５３μｓｅｃ ２４１μｓｅｃ
【００９１】実施例１５ 例示化合物４２を含む下記化合物を、下記の重量部で混
合し、液晶組成物Ｅを作成した。
合し、液晶組成物Ｅを作成した。
【００９２】
【化６０】 この液晶組成物Ｅをセル内に注入する以外は、全く実施
例６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、応答速
度を測定した。その結果を示す。 ３０℃ ４０℃ 応答速度 ２１１μｓｅｃ ２０５μｓｅｃ
例６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、応答速
度を測定した。その結果を示す。 ３０℃ ４０℃ 応答速度 ２１１μｓｅｃ ２０５μｓｅｃ
【００９３】実施例１６ 例示化合物２６を含む下記化合物を、下記の重量部で混
合し、液晶組成物２６を作成した。
合し、液晶組成物２６を作成した。
【００９４】
【化６１】 この液晶組成物をセル内に注入する以外は、全く実施例
６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、応答速度
を測定した。その結果を示す。 ３０℃ ４０℃ 応答速度 １８５μｓｅｃ １９３μｓｅｃ
６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、応答速度
を測定した。その結果を示す。 ３０℃ ４０℃ 応答速度 １８５μｓｅｃ １９３μｓｅｃ
【００９５】
【発明の効果】本発明により新規な光学活性化合物が提
供される。又、本発明の化合物はそれ自体でカイラルス
メクチック相を示せば、強誘電性を利用した素子に有効
に適用出来る材料となる。又、本発明の化合物を有した
液晶組成物がカイラルスメクチック相を示す場合は、該
液晶組成物を含有する素子は、該液晶組成物が示す強誘
電性を利用して動作させることが出来る。この様にして
利用されうる強誘電性液晶素子は、スイッチング特性が
良好で、応答速度の速い液晶素子とすることが出来る。
尚、本発明の液晶素子を表示素子として光源及び駆動回
路等と組み合わせた表示装置は良好な装置となる。
供される。又、本発明の化合物はそれ自体でカイラルス
メクチック相を示せば、強誘電性を利用した素子に有効
に適用出来る材料となる。又、本発明の化合物を有した
液晶組成物がカイラルスメクチック相を示す場合は、該
液晶組成物を含有する素子は、該液晶組成物が示す強誘
電性を利用して動作させることが出来る。この様にして
利用されうる強誘電性液晶素子は、スイッチング特性が
良好で、応答速度の速い液晶素子とすることが出来る。
尚、本発明の液晶素子を表示素子として光源及び駆動回
路等と組み合わせた表示装置は良好な装置となる。
【図１】カイラルスメクチック相を示す液晶を用いた液
晶素子の一例の断面概略図である。
晶素子の一例の断面概略図である。
【図２】液晶のもつ強誘電性を利用した液晶素子の動作
説明の為に素子セルの一例を模式的に表わす斜視図であ
る。
説明の為に素子セルの一例を模式的に表わす斜視図であ
る。
【図３】液晶のもつ強誘電性を利用した液晶素子の動作
説明の為に素子セルの一例を模式的に表わす斜視図であ
る。
説明の為に素子セルの一例を模式的に表わす斜視図であ
る。
【図４】強誘電性を利用した液晶素子を有する液晶表示
装置とグラフィックスコントローラを示すブロック構成
図である。
装置とグラフィックスコントローラを示すブロック構成
図である。
【図５】液晶表示装置とグラフィックスコントローラと
の間の画像情報通信タイミングチャート図である。
の間の画像情報通信タイミングチャート図である。
１ カイラルスメクチック相を有する液晶層 ２ ガラス基板 ３ 透明電極 ４ 絶縁性配向制御層 ５ スぺーサー ６ リード線 ７ 電源 ８ 偏光板 ９ 光源 Ｉｏ 入射光 Ｉ 透過光 ２１ａ 基板 ２１ｂ 基板 ２２ カイラルスメクチック相を有する液晶層 ２３ 液晶分子 ２４ 双極子モーメント（Ｐ⊥） ３１ａ 電圧印加手段 ３１ｂ 電圧印加手段 ３３ａ 第１の安定状態 ３３ｂ 第２の安定状態 ３４ａ 上向きの双極子モーメント ３４ｂ 下向きの双極子モーメント Ｅａ 上向きの電界 Ｅｂ 下向きの電界 １０１ 強誘電性液晶表示装置 １０２ グラフィックスコントローラ １０３ 表示パネル １０４ 走査線駆動回路 １０５ 情報線駆動回路 １０６ デコーダ １０７ 走査信号発生回路 １０８ シフトレジスタ １０９ ラインメモリ １１０ 情報信号発生回路 １１１ 駆動制御回路 １１２ ＧＣＰＵ １１３ ホストＣＰＵ １１４ ＶＲＡＭ
Claims (32)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で示される光学活性化
合物。 【化１】 （式中のＲは、炭素原子数が１〜１８の直鎖状又は分岐
状のアルキル基であり、該アルキル基中の１つ若しくは
隣接しない２つ以上のメチレン基は、−Ｏ−、−Ｓ−、
−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−又
は−Ｃ≡Ｃ−によって置き換えられてもよく、該アルキ
ル基中の水素原子は弗素原子に交換されてもよい。Ｘは
単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2 Ｏ−、−Ｏ
ＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 −又は−Ｃ≡Ｃ−を表す。Ａ
は 【化２】 を示し、ＢはＡ又は 【化３】 を示す。ｍは１〜１６の整数であり、ｎは１〜６の整数
である。Ｐは０又は１である。Ｙ1 及びＹ2 は水素原
子、弗素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基を示
す。＊は光学活性であることを示す。） - 【請求項２】 一般式（Ｉ）で表される光学活性化合物
のＡが、式 【化４】 （但し、Ｙ1 及びＹ2 は水素原子、弗素原子、メチル基
又はトリフルオロメチル基を示す。）である請求項１に
記載の光学活性化合物。 - 【請求項３】 一般式（Ｉ）で表される光学活性化合物
が、下記の（Ｉａ）又は（Ｉｂ）で示される化合物であ
る請求項１に記載の光学活性化合物。 【化５】 （式中のＲは、炭素原子数が１〜１８の直鎖状又は分岐
状のアルキル基であり、該アルキル基中の１つ若しくは
隣接しない２つ以上のメチレン基は、−Ｏ−、−Ｓ−、
−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−又
は−Ｃ≡Ｃ−によって置き換えられてもよく、該アルキ
ル基中の水素原子は弗素原子に交換されてもよい。ｍは
１〜１６の整数であり、ｎは１〜６の整数である。Ｙ
1 、Ｙ2 、Ｙ'1及びＹ'2は水素原子、弗素原子、メチル
基又はトリフルオロメチル基を示す。＊は光学活性であ
ることを示す。） - 【請求項４】 一般式（Ｉ）で表される光学活性化合物
のｎが１又は２である請求項１に記載の光学活性化合
物。 - 【請求項５】 一般式（Ｉ）で表される光学活性化合物
のＲが下記（ｉ）〜（ｖ）のいずれかである請求項１に
記載の光学活性化合物。 【化６】 （但し、ａ及びｊは１〜１６の整数、ｂ及びｅは１〜８
の整数、ｆ及びｉは０又は１、ｄ、ｇ及びｋは０〜７の
整数、ｈは１〜１５の整数を示す。Ｚは単結合、−Ｏ
−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を示す。） - 【請求項６】 請求項１に記載の光学活性化合物の少な
くとも１種を含有することを特徴とする液晶組成物。 - 【請求項７】 一般式（Ｉ）で示される光学活性化合物
を前記液晶組成物に対し、１〜８０重量％含有する請求
項６に記載の液晶組成物。 - 【請求項８】 一般式（Ｉ）で示される光学活性化合物
を前記液晶組成物に対し、１〜６０重量％含有する請求
項６に記載の液晶組成物。 - 【請求項９】 一般式（Ｉ）で示される光学活性化合物
を前記液晶組成物に対し、１〜４０重量％含有する請求
項６に記載の液晶組成物。 - 【請求項１０】 液晶組成物がカイラルスメクチック相
を有する請求項６に記載の液晶組成物。 - 【請求項１１】 液晶組成物がネマチック相を有する請
求項６に記載の液晶組成物。 - 【請求項１２】 請求項６に記載の液晶組成物を一対の
電極基板間に配置してなることを特徴とする液晶素子。 - 【請求項１３】 電極基板間に更に配向制御層が設けら
れている請求項１２に記載の液晶素子。 - 【請求項１４】 配向制御層がラビング処理された層で
ある請求項１３に記載の液晶素子。 - 【請求項１５】 液晶分子のらせんが解除された膜厚で
前記一対の電極基板を配置する請求項１２に記載の液晶
素子。 - 【請求項１６】 請求項１２に記載の液晶素子を有する
表示装置。 - 【請求項１７】 液晶組成物が示す強誘電性を利用して
液晶分子をスチッチングさせて表示を行う請求項１６に
記載の表示装置。 - 【請求項１８】 更に光源を有する請求項１６に記載の
表示装置。 - 【請求項１９】 下記一般式（Ｉ）で示される化合物を
有する液晶組成物を表示に使用する方法。 【化７】 （式中のＲは、炭素原子数が１〜１８の直鎖状又は分岐
状のアルキル基であり、該アルキル基中の１つ若しくは
隣接しない２つ以上のメチレン基は、−Ｏ−、−Ｓ−、
−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−又
は−Ｃ≡Ｃ−によって置き換えられてもよく、該アルキ
ル基中の水素原子は弗素原子に交換されてもよい。Ｘは
単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2 Ｏ−、−Ｏ
ＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 −又は−Ｃ≡Ｃ−を表す。Ａ
は 【化８】 を示し、ＢはＡ又は 【化９】 を示す。ｍは１〜１６の整数であり、ｎは１〜６の整数
である。Ｐは０又は１である。Ｙ1 及びＹ2 は水素原
子、弗素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基を示
す。＊は光学活性であることを示す。） - 【請求項２０】 一般式（Ｉ）で表される光学活性化合
物のＡが、式 【化１０】 （但し、Ｙ1 及びＹ2 は水素原子、弗素原子、メチル基
又はトリフルオロメチル基を示す。）である請求項１９
に記載の使用方法。 - 【請求項２１】 一般式（Ｉ）で表される光学活性化合
物が下記の（Ｉａ）又は（Ｉｂ）で示される化合物であ
る請求項１９に記載の使用方法。 【化１１】 （式中のＲは、炭素原子数が１〜１８の直鎖状又は分岐
状のアルキル基であり、該アルキル基中の１つ若しくは
隣接しない２つ以上のメチレン基は、−Ｏ−、−Ｓ−、
−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−又
は−Ｃ≡Ｃ−によって置き換えられてもよく、該アルキ
ル基中の水素原子は弗素原子に交換されてもよい。ｍは
１〜１６の整数であり、ｎは１〜６の整数である。Ｙ
1 、Ｙ2 、Ｙ'1及びＹ'2は水素原子、弗素原子、メチル
基又はトリフルオロメチル基を示す。＊は光学活性であ
ることを示す。） - 【請求項２２】 一般式（Ｉ）で表される光学活性化合
物のｎが１又は２である請求項１９に記載の使用方法。 - 【請求項２３】 一般式（Ｉ）で表される光学活性化合
物のＲが下記（ｉ）〜（ｖ）のいずれかである請求項１
９に記載の使用方法。 【化１２】 （但し、ａ及びｊは１〜１６の整数、ｂ及びｅは１〜８
の整数、ｆ及びｉは０又は１、ｄ、ｇ及びｋは０〜７の
整数、ｈは１〜１５の整数を示す。Ｚは単結合、−Ｏ
−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を示す。） - 【請求項２４】 一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物
を前記液晶組成物に対し、１〜８０重量％含有する請求
項１９に記載の使用方法。 - 【請求項２５】 一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物
を前記液晶組成物に対し、１〜６０重量％含有する請求
項１９に記載の使用方法。 - 【請求項２６】 一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物
を前記液晶組成物に対し、１〜４０重量％含有する請求
項１９に記載の使用方法。 - 【請求項２７】 液晶組成物がカイラルスメクチック相
を有する請求項１９に記載の使用方法。 - 【請求項２８】 液晶組成物がネマチック相を有する請
求項１９に記載の使用方法。 - 【請求項２９】 下記一般式（Ｉ）で示される化合物を
有する液晶組成物を一対の電極基板間に配置した液晶素
子を表示に使用する方法。 【化１３】 （式中のＲは、炭素原子数が１〜１８の直鎖状又は分岐
状のアルキル基であり、該アルキル基中の１つ若しくは
隣接しない２つ以上のメチレン基は、−Ｏ−、−Ｓ−、
−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−又
は−Ｃ≡Ｃ−によって置き換えられてもよく、該アルキ
ル基中の水素原子は弗素原子に交換されてもよい。Ｘは
単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2 Ｏ−、−Ｏ
ＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 −又は−Ｃ≡Ｃ−を表す。Ａ
は 【化１４】 を示し、ＢはＡ又は 【化１５】 を示す。ｍは１〜１６の整数であり、ｎは１〜６の整数
である。Ｐは０又は１である。Ｙ1 及びＹ2 は水素原
子、弗素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基を示
す。＊は光学活性であることを示す。） - 【請求項３０】 電極基板間上に更に配向制御層が設け
られている請求項２９に記載の使用方法。 - 【請求項３１】 配向制御層がラビング処理された層で
ある請求項２９に記載の使用方法。 - 【請求項３２】 液晶分子のらせんが解除された膜厚で
前記一対の電極基板を配置する請求項２９に記載の使用
方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP05044418A JP3095927B2 (ja) | 1993-02-10 | 1993-02-10 | 光学活性化合物、それを含有する液晶組成物、その使用方法、それを用いた液晶素子及び表示装置 |
| EP94300875A EP0611119B1 (en) | 1993-02-10 | 1994-02-07 | Optically active compound, liquid crystal composition containing same, liquid crystal device, display apparatus and display method |
| DE69419187T DE69419187T2 (de) | 1993-02-10 | 1994-02-07 | Optisch aktive Verbindung, eine diese enthaltende Flüssigkristallzusammensetzung, Flüssigkristallvorrichtung, Anzeigeapparat und Anzeigemethode |
| US08/669,826 US5830386A (en) | 1993-02-10 | 1996-06-26 | Optically active compound, liquid crystal composition, device, display apparatus and display method |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP05044418A JP3095927B2 (ja) | 1993-02-10 | 1993-02-10 | 光学活性化合物、それを含有する液晶組成物、その使用方法、それを用いた液晶素子及び表示装置 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06234749A true JPH06234749A (ja) | 1994-08-23 |
| JP3095927B2 JP3095927B2 (ja) | 2000-10-10 |
Family
ID=12690951
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP05044418A Expired - Fee Related JP3095927B2 (ja) | 1993-02-10 | 1993-02-10 | 光学活性化合物、それを含有する液晶組成物、その使用方法、それを用いた液晶素子及び表示装置 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
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