JPH0238488A - 液晶組成物およびこれを含む液晶素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［技術分野］ 本発明は液晶表示素子や液晶−光シヤツター等に利用さ
れる液晶素子に用いる液晶組成物に関し、更に詳しくは
、電界に対する応答特性が改善された新規な液晶組成物
に関するものである。

［背景技術］ 従来より、液晶は電気光学素子として種々の分野で応用
されている。現在実用化されている液晶素子はほとんど
が、例えばＭ、５ｃｈａｄｔとＷＨｅｌｆｒｉｃｈ著”
Ａｐｐｌｉｅｄ　Ｐｈｙｓｉｃｓ　Ｌｅｔｔｅｒｓ　”
　Ｖｏ、１８Ｎｏ、４　（１９７＋、２．１５）、Ｐ、
１２７−１２８　（７）　”ＶｏｌｔａｇｅＳｐｅｎｄ
ｅｎｔ　０ｐｔｉｃａｌ　Ａｃｔｉｖｉｔｙ　ｏｆ　ａ
　ＴｗｉｓｔｅｄＮｅｍａｔｉｃ　Ｌｉｑｕｉｄ　Ｃｒ
ｙｓｔａｌ”に示されたＴＮ（ｔｗｉｓｔｅｄｎｅｍａ
ｔｉｃ）型の液晶を用いたものである。

これらは、液晶の誘電的配列効果に基づいており、液晶
分子の誘電異方性のために平均分子軸方向が、加えられ
た電場により特定の方向を向く効果を利用している。こ
れらの素子の光学的な応答速度の限界はミリ秒であると
いわれ、多くの応用のためには遅すぎる。一方、大型平
面デイスプレィへの応用では、価格、生産性などを考え
合せると単純マトリクス方式による駆動が最も有力であ
る。単純マトリクス方式においては、走査電極群と信号
電極群をマトリクス状に構成した電極構成が採用され、
その駆動のためには、走査電極群に順次周期的にアドレ
ス信号を選択印加し、信号電極群には所定の情報信号を
アドレス信号と同期させて並列的に選択印加する時分割
駆動方式が採用される。

しかしこのような駆動方式の素子に前述したＴＮ型の液
晶を採用すると走査電極が選択され、信号′電極が選択
されない領域、或いは走査電極が選択されず、信号電極
が選択される領域（所謂“半選択点”）にも有限に電界
がかかってしまう。選択点にかかる電圧と、半選択点に
かかる電圧の差が充分に大きく、液晶分子を電界に垂直
に配列させるのに要する電圧閾値がこの中間の電圧値に
設定されるならば、表示素子は正常に動作するわけであ
るが、走査線数（Ｎ）を増やして行った場合、画面全体
（１フレーム）を走査する間に−っの選択点に崩効な電
界がかかっている時間（ｄｕｔｙ比）が１／Ｎの割合で
減少してしまう。このために、くり返し走査を行った場
合の選択点と非選択点にかかる実効値としての電圧差は
、走査線数が増えれば増える程小さくなり、結果的には
画像コントラストの低下やクロストークが避は難い欠点
となっている。このような現象は、双安定性を有さない
液晶（電極面に対し、液晶分子が水平に配向しているの
が安定状態であり、電界が有効に印加されている間のみ
垂直に配向する）を時間的蓄積効果を利用して駆動する
（即ち、繰り返し走査する）ときに生ずる木質的には避
は難い問題点である。この点を改良するために、電圧１
ｉ均化法、２周波駆動法や、多重マトリクス法等が既に
提案されているが、いずれの方法でも不充分であり表示
素子の大画面化や高密度化は、走査線数が充分に増やせ
ないことによって頭打ちになっているのが現状である。

この様な従来型の液晶素子の欠点を改善するものとして
、双安定性を有する液晶素子の使用がＣ１ａｒｋ及びＬ
ａｇｅｒｗａｌｌにより提案されている（４！ｆ開昭５
Ｆ１１０７２１１１号公報、米国特許第４３６７９２４
号明細書等）。双安定性液晶としては一般に、カイラル
スメクティックＣ相（Ｓａｃ：つ又はＨ相（ＳｍＨつを
有する強誘電性液晶が用いられる。この強調゛市性液晶
は電界に対して第１の光学的安定状態と第２の光学的安
定状態からなる双安定状態を有し、従って前述のＴＮ型
の液晶で用いられた光学変調素子とは異なり、例えば一
方の電界ベクトルに対して第１の光学的安定状態に液晶
が配向し、他方の電界ベクトルに対しては第２の光学的
安定状態に液晶が配向される。また、この型の液晶は、
加えられる電界に応答して、上記２つの安定状態のいず
れかを取り、且つ電界の印加のないときはその状態を維
持する性質（双安定性）を有する。

以上のような双安定性を有する特徴に加えて、強誘電液
晶は高速応答性であるという優れた特徴を持つ。それは
強誘電液晶の持つ自発分極と印加重湯が直接作用して配
向状態の転移を誘起するためであり、誘電率異方性と電
場の作用による応答速度より３〜４オーダー速い。

このように強誘電液晶はきわめて優れた特性を潜在的に
有しており、このような性質を利用することにより、上
述した従来のＴＮ型素子の問題点の多くに対して、かな
り本質的な改善が得られる。

特に、高速光学光シャッターや、高密度、大画面デイス
プレィへの応用が期待される。このため強誘電性を持つ
液晶材料に関しては広く研究がなされているが、現在ま
でに開発された強誘電性液晶材料は、低温作動特性、高
速応答性等を含めて液晶素子に用いる十分な特性を備え
ているとは云い難い。

応答時間τと自発分極の大きさＰｓおよび粘度ηの間に
は の関係が存在する。したがって応答速度を速くするには
、 （ア）自発分極の大きさＰｓを大きくする（イ）粘度η
を小さくする （つ）印加電圧Ｅを高くする 方法がある。しかし印加電圧は、ＩＣ等で駆動するため
上限があり、出来るだけ低い方が望ましい。

よって、実際には粘度ηを小さくするか、自発分極の大
きさＰｓの値を大きくする必要がある。

−船釣に自発分極の大きい強誘電性カイラルスメクチッ
ク液晶化合物においては、自発分極のもたらすセルの内
部電界も大きく、双安定状態をとり得る素子構成への制
約が多くなる傾向にある。

又、いたずらに自発分極を大きくしても、それにつれて
粘度も大きくなる傾向にあり、結果的には応答速度はあ
まり速くならないことが考えられる。

また、実際のデイスプレィとしての使用温度範囲が例え
ば５〜４０°Ｃ程度とした場合、応答速度の変化が−・
般に２０倍程もあり、駆動電圧及び周波数による調節の
限界を越えているのが現状である。

以上述べたように、強誘電性液晶素子を実用化するため
には、粘度が低く高速応答性を有し、かつ応答速度の温
度依存性の小さな強誘電性カイラルスメクチック液晶組
成物が要求される。

［発明が解決しようとする問題点］ 本発明のＬ１的は、強誘電性液晶素子を実用できるよう
に、応答速度が速く、しかもその応答速度の温度依存性
が軽減されたカイラルスメクチック液晶組成物および該
液晶組成物を使用する液晶素子を提供することにある。

［問題を解決するための手段］ 本発明は下記一般式（Ｉ） Ｒ＋　−Ｘ　＋　ｆＺ＋　＋　Ｘ２−Ｒ７（Ｉ　）（た
だし、Ｒ１，Ｒ２は置換基を有していても良１．％Ｃ４
−Ｃ１ａの直鎖状又は分岐状のアルキル基音は音９号 ただし、−Ｃ◇−、−＋、−０−のうち少なくとで示さ
れる化合物の少なくとも一種と、下記・般式（ＩＩ　） （ただし、Ｒ３は置換基を有していても良いＣ＋〜ＣＩ
８の直鎖状又は分岐状のアルキル基×３は単結合、　−
〇−，−Ｃａ Ｉ２ Ｚ２は単結合、−Ｃ〇 八 文は１−１２） で示ネれる化合物の少なくとも一種と、下記一般式（Ｉ
ＩＩ） で示される化合物の少なくとも一種とを含イｌすること
を特徴とする強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物
ならびに該液晶組成物を一対の電極基板間に配置してな
る液晶素子を提供するものである。

前述の一般式（Ｉ）で示される化合物において好ましい
化合物例として下記する（　Ｉ−ａ）〜（Ｉ−ｑ）式で
表わＳれる化合物を挙げることができる。

（以ド余白） （ただし、Ｒ／ｌ、Ｒ５は置換基を有していても良い、
Ｃ１〜ｃｕｅの直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、
かつ、少なくとも一方は光学活性である。

Ｒ−Ｘ （）恒トＨ２０号ｘ２ （Ｉ　−ｉ） ｘ　＋　（）◇トｃ　Ｒ２号Ｘ２ （Ｉ　−ｊ） Ｒ，−Ｘ （軒◎領か×２ （Ｉ　−ｋ） 又、さらに−Ｌ述の（Ｉ−ａ）〜（Ｉ−ｑ）式における
ＸＩ、Ｘ２の好ましい例として（Ｉ　−ｉ）〜（１帽）
を挙げることができる。

（Ｉ−ｉ）ＸＩが単結合　　　×２が単結合（Ｉ　−１
ｉ）　　ＸＩが　／ｌＸ２カー０（Ｉ−ｉｉｉ）　　Ｘ
Ｉが−０−Ｘ２が単結合（Ｉ−ｉｖ）　　ＸＩが　１ｌ
Ｘ２が−０（Ｉ−ｖ）ＸＩが一０Ｃ−Ｘ２が単結合（Ｉ
−ｖｉ）　　ＸＩが　／／　　　　　Ｘ２が一〇（Ｉ　
−ｖｉｉ）　　ＸＩが−ｃｏ−ｘ２が単結合（Ｉ　−ｖ
ｉｉ）　　ＸＩが　／／　　　　　Ｘ２が一０又、さら
にＪ二連の（Ｉ　−ａ）〜（Ｉ−ｑ）式におけるＲ１．
Ｒ２の好ましい例として、直鎖状のアルキル基を挙げる
ことができる。

又、前述の一般式（ＩＩ　）で示される化合物のうち好
ましい化合物例として下記する（Ｈ−ａ）（ｎ−ｂ）式
で表わされる化合物を挙げることかできる。

又、前述の一般式（ＩＩＩ）で示される化合物における
Ｘ４．　Ｘ５（７）好まＬい例トＬテＸｎ４ｆ−０−，
−ＣＯ−。

ｘ５は−Ｏ−、−０Ｃ−を挙げることができる。

又、さらにＲ４、Ｒ５の好ましい例としてド記する（ｍ
−ｉ）〜（ｍ−ｖ）を挙げることができる。

（ＩＩＩ−ｉ）　　Ｒ４がｎ−アルキル基ＩＨ３ Ｒ５が一＋ＣＨ２＋イＨ−Ｒ６ ＣＨ３ （ＩＩＩ−ｉｉ）　　Ｒ４が−（−ＣＨ２→司Ｈ−Ｒ７
Ｒ５がｎ−アルキル基 Ｃ）Ｒ３ （■−市）　　Ｒ４が−←ＣＨ２−１−□ＣＨ−Ｒ７（
ｍ−ｉｖ） ？Ｈ３ Ｒ５が−（−ＣＨ２＋ＨＨ−Ｒ６ Ｒ４がｎ−アルキル基 ？Ｉｈ Ｒ５が−（−ＧＨ２＋ベト÷ＣＨ２→−−ＯＲａＲ５が
ｎ−アルキル基 Ｒ６−Ｒ９は、直鎖状又は分岐状のアルキル基、ｍ　、
　ｎ　、　ｐ　、　ｒはＯ〜７ｑ、ｓは０又は１前記−
最大ＣＩ）で表わされる液晶性化合物の具体的な構造式
の例を以下に示す。

（以下余白） ０３Ｈ７舎ＧＨ２ｏ　（Ｈ鼾占８Ｈ Ｇ５Ｈ＋＋５Ｈ＋＋　Ｏ豫）（沢０ＣＯＣｓ　Ｈ０３Ｈ
７舎ＣＨ２０（）（トＣｔ＋　Ｈｌ　３（５Ｈ＋＋　８
ＧＨ２０１沢ｃ８）１＋７Ｃ８Ｈ１７舎ＣＨ２０（）（
沢Ｃｌ４８７９前記−最大（Ｉ）で示される化合物の代
表的な合成例を以下に示す。

合成例１（化合物Ｎｏ、　１−１３５の合成）５−ドデ
シル−２−（４’−ヒドロキシフェニル）ピリミジン１
．０　ｇ　（２，９４ｍｍｏｉ’）をトルエン４ｍｊ）
及びピリジン４ｍｐに溶かした。これにトルエン４ｍｐ
に溶かしたトランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキサン
カルボン酸クロリド（関東化学■製）　０．５５ｇを氷
水浴中５°Ｃ以下で徐々に滴下した。滴下終了後、室温
で１２時間攪拌し、反応混合物を氷水１００ｍＩ！中に
注入した。６ＮＩｆｉ酸で酸性側とした後、ベンゼンで
抽出し、これを水、５％炭酸水素ナトリウム水溶液、水
で順次洗浄した。硫酸マグネシウムにより乾燥した後、
溶媒留去し、クリーム色の粗生成物を得た。これをカラ
ムクロマトグラフィーにより精製した後、さらにエタノ
ールｌ酢酸エチル混合溶媒から再結晶し、白色の標記化
合物０．９４ｇを得た。（収率６４．８％） 相転移温度（°Ｃ） 合成例２（化合物Ｎｏ、ｌ−１３３の合成）（■）　　
トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキサンカルボン酸
クロライドＩＯｇ　（５３，８ｍｍｏｉ’）をエタノー
ル３０ｍｊ）にとかし、これに少量のトリエチルアミン
を加え室温で１０時間攪拌した。反応混合物を氷水１０
０ｍ１）に注入し、６Ｎ塩酸水溶液を加え酸性側とした
後、イソプロピルエーテルにより抽出した。有機層を洗
液が中性となるまで水洗を繰り返した後、硫酸マグネシ
ウムにより乾燥した。溶媒留去後、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィーにより精製し、トランス−４−ｎ−プ
ロピルシクロヘキサンカルボン酸エチルエステル８．９
ｇを得た。

（ＩＩ）　　水素化アルミニウムリチウム０．７３ｇ（
１９，１ｍｍｏｒりを乾燥エーテル３０ｍｊ）に添加し
、１時間加熱還流した。氷水浴中で１０　′Ｏ程度まで
冷却した後、乾燥エーテル３０ｍｊ７に溶かしたトラン
ス−４−ｎプロピルシクロヘキサンカルボン酸エチルエ
ステル５　ｇ　（２５，５ｍｍｏｊ’）を徐々に滴下し
た。滴下終了後、室温で１時間攪拌し、さらに１時間加
熱還流させた。これを酢酸エチル、６Ｎ塩酸水溶液で処
理した後、氷水２００ｍ＃に注入した。

イソプロピルエーテルにより抽出した後、有機相を水、
水酸化ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、硫酸マグネ
シウムにより乾燥した。溶媒留去後、シリカゲルカラム
クロマトグラフィーにより精製し、トランス−４−ｎ−
プロピルシクロヘキシルメタノール３．５ｇを得た。

（ｍ）　　　トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシ
ルメタノール３．４　ｇ　（２２，４ｍｍｏ＃）をピリ
ジン２０ｍ１）に溶かした。これにピリジン２０ｍＡ＋
に溶かしたＰＩルエンスルホン酸フクロライド５３ｇを
氷水浴中で５６Ｃ以下に冷却しながら滴下した。室温で
１０時間攪拌した後、氷水２００ｍｐに注入した。６Ｎ
塩酸水溶液により酸性側とした後、イソプロピルエーテ
ルで抽出した。有機相を洗液が中性となるまで水洗を繰
り返した後、硫酸マグネシウムにより乾燥した。これを
溶媒留去して、トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキ
シルメチル−ｐ　−）ルエンスルホネトを得た。

（ＩＶ）　　ジメチルホルムアミド４０ｍｊ）に５−デ
シル−２−（４’−ヒドロキシフェニル）ピリミジン６
．３ｇ（２０，２ｍｍｏｉ’）を溶かした。これに８５
％水酸化カリウム１．５　ｇを加え、１００°Ｃで１時
間攪拌した。これにトランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシルメチル−ｐ−トルエンスルホネート８．９ｇを
加え、ネらに１００°Ｃで４時間攪拌した。反応終ｒ後
、これを氷水２００ｔｊｉに注入し、ベンゼンで抽出し
た。有機相を水洗した後、硫酸マグネシウムにより乾燥
した。溶媒留去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにより精製し、これをさらにエタノール／酢酸エチル
混合溶媒から再結晶して、前記例示化合物Ｎｏ、１−１
３３を得た。

ＩＲ（ｃｍ−１） ２１３２０、２８４０．１６０８．１５８４．１４２８
．　＋２５８゜１１８４、　８００ 相転移温度 （°Ｃ） （Ｓｍ２ はＳｍＡ　。

ＳｍＣ以外のスメクチック相 未同 定） 又、 が単結合である場合、 例えば 前記−最大 ％式％） で示される化合物の具体的な 構造式の例を以下に示す。

の式で表わされる化合物は、 下記の合成経路で合 （以Ｆ余白） 成することができる。

最大（ＩＩ　）で示される化合物は下記に示すような合
成経路Ａ、Ｂ、Ｃで得ることができる。

合成経路Ａ 合成経路Ｂ 合成経路Ｃ 一般式（ＩＩ　）で示される化合物の代表的な合成例を
以下に示す。

合成例１（化合物Ｎｏ、２−１７の合成）Ｐ−２−フル
オロオクチルオキシフェノール１．００ｇ（４，１Ｂｍ
Ｍ）をピリジン１０ｍ１＋、トルエン５ｍｊ？に溶解さ
せ、トランス、−４−ｎ−ペンチルシクロヘキサンカル
ボン酸クロライド１．３０ｇ　（６，０ｈＭ）をトルエ
フ　５　ｍｊ！に溶解した溶液を、５℃以下、２０〜４
０分間で滴ドした。滴下後、室温で一晩攪拌し、白色沈
殿を得た。

反応絆了後、反応物をベンゼンで抽出し、さらにこのベ
ンゼン層を蒸留水で洗ったのち、ベンゼン層を硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、ベンゼンを留去した。さらにシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、さらに
エタノール／メタノールで再結晶して、トランス−４−
ｎ−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸−ｐ−２−フル
オロオクチルオキシフェニルエステル１．２０ｇ　（２
，８５ｍＭ）を得た。

（収率６８．６％） ＮＭＲデータ（ｐｐｍ） ０．８３〜２．８３ｐｐｍ　　（３４Ｈ、ｍ）４．００
〜４．５０ｐｐｍ　　（２Ｈ、ｑ　）７、ｌｌｐｐｍ　
　　　　　（４Ｈ，５）ＩＲデータ（ｃｍ−’　） ３４５８．２９２８，２８５２．　１？４２．　１５０
８．　１４７０゜＋２４８．　１２００．　１１Ｅｉ８
．　１１３２．　　８５４゜相転移温度（°Ｃ） ２５．７ （ここで、Ｓ３．　Ｓ４．　Ｓ５．　Ｓ６は、Ｓａｃ”
よりも秩序度の高い相を示す。） 合成例２（化合物Ｎｏ、２−２９の合成）十分に窒素置
換された容器に、（−）−２−フルオロヘプタツール０
．４０ｇ　（３，Ｏｍｍｏｉ’）と乾燥ピリジン１．Ｏ
Ｏｇ　（１３ｍｍｏｊ’）を入れ水冷下で３０分間攪拌
した。その溶液にｐ−）ルエンスルホン酸クロリド０．
８９　ｇ　（３，６ｍｍｏｆ）を加え、そのまま５時間
撹拌を続けた。反応終了後、Ｉ　ＮＨＣ（！　１１０ｍ
Ａ’を加え、塩化メチレンｌＯｍＩ！で２回、ＪＩＩ＋
出を行った後、その抽出液を蒸留水１０ｍｐで１回洗浄
した。得られた塩化メチレン溶液に無水硫酸ナトリウム
を適宜加えて乾燥したのち、溶媒を留去しく＋）−２−
フルオロヘプチルｐ−トルエンスルホン酸エステル０．
５９ｇ（２，Ｏｍｍｏｊりを得た。

収率は６６％である。生成物の比旋光度およびＩＲデー
タは下記の通りである。

比旋光度［α］　　　＋２．５９°（ｃ　＝　ｌ　、　
ＣＨＣｊｌ！３）。

比旋光度［ｃｘ］　　　＋９．５８°（ｃ　＝　１　、
　ＣＨＣｐ３）。

ＩＲ（ｃｍ＝）　　： ２９００．２８５０．１８００，１４５０，１３５０．
１１７０゜＋０９０．　　８８０．　　８１０．　　　
ｆｌ１６０．　　５５０゜上記のようにして得られた（
＋）−２−フルオロヘプチルｐ−トルエンスルホン酸エ
ステル０．４３ｇ（１，５ｍｍｏｒりと５−オクチル−
２−（４−ヒドロキシ７　ｘ　−ル）ピリミジン０．２
８ｇ　（１，Ｏｍｍｏｉ’）に１−ブタノール０．２ｍ
ｊ）を加えよく攪拌した。その溶液に、あらかじめｌ−
ブタノール１．０ｒｎｊｐに水酸化ナトリウム０．０４
８　ｇ　（１，２ｍｍｏｊ’）を溶解させて調製してお
いたアルカリ溶液を速やかに注ぎ５時間半、加熱還流し
た。反応終了後蒸留水１０Ｊを加え、ベンゼン１０ＩＩ
ｌｐおよび５ｍｉ＋でそれぞれ１回づつ抽出を行なった
後、その抽出液に無水硫酸ナトリウムを適宜加えて乾燥
した。乾燥後、溶媒を留去し、シリカゲルカラム（クロ
ロホルム）により目的物である（＋）−５−オクチル−
２−［４−（２−フルオロへブチルオキシ）フェニル］
ピリミジン０．１７ｇ（０，４３ｍｍｏｆｆ）を得た。

収率は４３％であり、以下のような比旋光度およびＩＲ
データが得られた。

比旋光度［α］　　　＋０．４４°（ｃ　＝　１　、　
ＣＨＣｈ）。

比旋光度［α］　　　＋４．１９°（Ｃ＝　１　、　Ｇ
Ｈ［Ｅｈ）。

ＩＲ（ｃｍｌ）： ２９００、２８５０．１Ｅｉ００．１５８０．１４２０
．１２５０゜１１［１０，８００，７２０，８５０，５
５０゜前記−・最大（ｍ）で表される液晶性化合物の具
体的な構造式の例を以下に示す。

前記−最大（ｍ）で示される化合物例えばＲ４０＋ＧＯ
Ｏ（（■−０Ｒ５は下記に示すような合成経路で得るこ
とができる。

本発明の液晶組成物、前記−最大（Ｉ）で示される化合
物の少なくとも１種と、前記−最大（ＩＩ　）で示され
る化合物の少なくとも１種と、及び−最大（ＩＩＩ）で
示される化合物の少なくとも１種と、さらに他の液晶性
化合物１種以」ことを適当な割合で混合することにより
得ることができる。又、本発明による液晶組成物は、強
誘電性液晶組成物、特に強誘電性カイラルスメクチック
液晶組成物が好ましい。

本発明で用いる他の液晶性化合物の具体的例を下記にあ
げる。

（以下余白） 本発明の一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物、−最大
（ＩＩ　）で示される液晶性化合物、および−最大（ｍ
）で示される液晶性化合物それぞれと、上述した他の液
晶性化合物一種以上、あるいは、それを含む強誘電性液
晶性組成物（強誘電性液晶材料と略す）との配合割合は
、強誘電性液晶材料１００重量部当り、本発明−最大（
■）、−最大（ＩＩ）、及び−最大（ｍ）で示される液
晶性化合物それぞれを１〜３００屯量部、よりｉＩｆま
しくは、２〜１００重量部とすることが好ましい。

また、本発明の一般式（Ｉ）、−最大（ＩＩ　）及び−
最大（Ｉ［Ｉ）で示される液晶性化合物のいずれか、あ
るいは全てを２種以上用いる場合も強誘電性液晶材料と
の配合割合は、前述した強誘電性液晶材料１００重量部
当り、本発明−・最大（■）。

最大（ＩＩ　）及び−最大（ｍ）で示される液晶性化合
物のいずれか、あるいは全ての２挿具」二の混合物を、
１〜５００重量部より好ましくは、２〜１００重量部と
することがのぞましい。

第１図は強誘電性液晶素子の構成の説明のために、本発
明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の１例の断面概略
図である。

第１図において符号１は強誘電性液晶層、２はガラス基
板、３は透明電極、４は絶縁性配向制御層、５はスペー
サー、６はリード線、７は電源。

８は偏光板、９は光源を示している。

２枚のガラス基板２には、それぞれＩｎ２Ｏ３゜５ｎ０
７あるいはＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ−Ｔｉｎ　０ｘｉｄｅ
）等の薄膜から成る透明電極が被覆されている。その上
にポリイミドの様な高分子の薄膜をガーゼやアセテート
植毛布等でラビングして、液晶をラビング方向に並べる
絶縁性配向制御層が形成されている。また絶縁物質とし
て例えばシリコン窒化物、水素を含有するシリコン炭化
物、シリコン酸化物、硼素窒化物、水素を含有する硼素
窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジルコ
ニウム酸化物。

チタン酸化物やフン化マグネシウムなどの無機物質絶縁
層を形成し、その上にポリビニルアルコール、ポリイミ
ド、ポリアミドイミド、ポリエステルイミド、ポリパラ
キシレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリビニ
ルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリ
アミド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラミン樹脂
、ユリャ樹脂、アクリル樹脂やフォトレジスト樹脂など
の有機絶縁物質を配向制御層として、２層で絶縁性配向
制御層が形成されていてもよく、また無機物質絶縁性配
向制御層あるいは有機物質絶縁性配向制御層単層であっ
ても良い。この絶縁性配向制御層が無機系ならば蒸着法
などで形成でき、有機系ならば有機絶縁物質を溶解させ
た溶液、またはその前駆体溶液（溶剤に０．１〜２０重
量％、好ましくは０．２〜１０重量％）を用いて、スピ
ンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリーン印刷法、スプレ
ー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所定の硬化条件下
（例えば加熱下）で硬化させ形成させることができる。

絶縁性配向制御層の層厚は通常３０Ａ〜１ｇｌ１１、好
ましくは３０Ａ〜３０００Ａ、さらに好ましくは５０Ａ
〜１０００Ａが適している。

この２枚のガラス基板２はスペーサー５によって任意の
間隔に保たれている。例えば所定の直径を持つシリカビ
ーズ、アルミナビーズをスペーサーとしてガラス基板２
枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエポキシ系接着材
を用いて密封する方法がある。その他スペーサーとして
高分子フィルムやカラスファイバーを使用しても良い。

この２枚のガラス基板の間に強誘電性液晶が封入されて
いる。

強誘電性液晶が封入された強誘電性液晶層は、一般には
０．５〜２０ｇｍ、好ましくは１〜５ｗｌ１１である。

又、この強誘電性液晶は、室温を含む広い温度域（特に
低温側）でＳｍＣ”相（カイラルスメクチック相）を有
し、高速応答性を有することが望ましい。さらに応答速
度の温度依存性が小さいこと、及び駆動電圧マージンが
広いことが望まれる。

又、特に素子とした場合に、良好な均一配向性を示しモ
ノドメイン状態を得るには、その強誘電性液晶は、等相
方からＣｈ相（コレステリック相）ＳｍＡ相（スメクチ
ック相）−９１１ｃ”相（カイラルスメクチックＣ相）
という相転移系列を有していることが望ましい。

透明電極３からはリード線によって外部電源７に接続さ
れている。

またガラス基板２の外側には偏光板８が貼り合わせであ
る。

第１図は透過型なので光源９を備えている。

第２図は強誘電性液晶素子の動作説明のために、セルの
例を模式的に描いたものである。２＋ａと２１ｂはそれ
ぞれＩｎ２Ｏ３，５ＨＱ２あるいはＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕ
ｍ−Ｔｉｎ　０ｘｉｄｅ）等の薄膜からなる透明電極で
被覆された基板（ガラス板）であり、その間に液晶分子
層２２がガラス面に垂直になるよう配向した５ｆｆｌＣ
＊相又はＳｍＨ”相の液晶が封入されている。太線で示
した線２３が液晶分子を表わしており、この液晶分子２
３はその分子に直交した方向に双極子モーメント（Ｐよ
）２４を有している。基板２１ａと２１ｂ上の電極間に
一定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子２３のら
せん構造がほどけ、双極子モーメン）　（Ｐ、）２４が
すべて電界方向に向くよう、液晶分子２３は配向方向を
変えることができる。液晶分子２３は細長い形状を有し
ており、その長袖方向と短軸方向で屈折率異方性を示し
、従って例えばガラス面の−１，ドに互いにクロスニコ
ルの偏光子を置けば、電圧印加極性によって光学特性が
変わる液晶光学変調素子となることは、容易に理解され
る。

本発明の光学変調素子で好ましく用いられる液晶セルは
、その厚さを充分に薄く（例えば１０ＩＬ以下）するこ
とができる。このように液晶層が薄くなるにしたがい、
第３図に示すように電界を印加していない状態でも液晶
分子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメントＰａ
またはｐｂは上向き（３４ａ）又は下向き（３４ｂ）の
どちらかの状態をとる。このようなセルに、第３図に示
す如く一定の閾値以上の極性の異る電界Ｅａ又はＥｂを
電圧印加手段３１ａと３１ｂにより付与すると、双極子
モーメントは電界Ｅａ又はＥｂの電界ベクトルに対応し
て上向き３４ａ又は下向き３４ｂと向きを変え、それに
応じて液晶分子は、第１の安定状態３３ａかあるいは第
２の安定状態３３ｂの何れか１方に配向する。

このような強誘電性を光学変調素子として用いることの
利点は先にも述べたが２つある。

その第１は、応答速度が極めて速いことであり、第２は
液晶分子の配向が双安定性を有することである。第２の
点を例えば第３図によって更に説明すると、電界Ｅａを
印加すると液晶分子は第１の安定状態３３ａに配向する
が、この状態は電界を切っても安定である。又、逆向き
の電界Ｅｂを印加すると、液晶分子は第２の安定状１３
３ｂに配向してその分子の向きを変えるが、やはり電界
を切ってもこの状態に留っている。又与える電界Ｅａあ
るいはＥｂが一定の閾値を越えない限り、それぞれ前の
配向状態にやはり維持されている。

以下実施例により本発明について更に詳細に説明するが
、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。

実施例１ 下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成ＬＡ
を作成した。

Ｃ１ｏＨ２１０＋Ｃ００＋０Ｃ８Ｈ１７Ｃｓ　Ｈ＋　ｐ
　＋Ｃ００＋０（１＋　ｏ　Ｈ２１更に、この液晶組成
物１−Ａに対して、以ドに示す例示化合物を、各々以下
に示す重量部で混合し、液晶組成物ｌ−Ｂを作成した。

例示化合物 Ｎｏ。

構造式 ％式％ 次に、この液晶組成物１Ｂを以下の手順で作成したセル
を用いて、素子特性等を観察した。

２枚の１．１ｍｍ厚のガラス板を用意して、それぞれの
ガラス板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電極を作成し
、さらにこの上に５ｉ０２を蒸着させ絶縁層とした。

この基板上にポリイミド樹脂前駆体［東し■５Ｐ−７１
０］　１．０％ジメチルアセトアミド溶液を回転数２５
０Ｏｒｐｍ、のスピンナーで１５秒間塗布した。成膜後
、６０分間、３００’Ｏ加熱縮合焼成処理を施した。

この時の塗膜の膜厚は約２０ＯＡであった。

この焼成後の被膜には、アセテート植毛布によるラビン
グ処理がなされ、その後イソプロピルアルコール液で洗
浄し、平均粒径ｆ、５ｇｍのシリカビーズを一方のガラ
ス板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互い
に平行になる様にし、接着シール剤［リクソンポンド（
チッソ■）］を用いてガラス板を貼り合わせ、６０分間
、　１００℃にて加熱乾燥し、セルを作成した。このセ
ルのセル厚をペレック位相板によって測定したところ約
１．５終ｍであった。

このセルに上述の液晶組成物１Ｂを等方性液体状態で注
入し、等吉相から２０°Ｃ／ｈで２５°Ｃまで徐冷する
ことにより、強誘電性液晶素子を作成した。

この強誘電性液晶素子を用いて、ピーク・トウ・ピーク
電圧Ｖｐｐ”２５Ｖの電圧印加により、直交ニコル下で
の光学的な応答（透過光量変化０〜８０％）を検知して
応答速度（以後、光学応答速度という）を測定した。そ
の結果を次に示す。

光学応答速度 １０°０　　　　　２５°０　　　　　４０℃８２５μ
ｓｅｃ　　　　２８４ｇ５ｅｃ　　　　１０？ｐｓｅｃ
また２５°Ｃにおける、この駆動時のコントラストは、
１２であり、明瞭なスイッチング動作が観察され、電圧
印加を止めた際の双安定性も良好であった。

比較例１ 実施例１で使用した液晶組成物１−Ｈに代えて例示化合
物Ｎｏ、１−５．１−７３を混合せずに１−Ａに対して
、例示化合物Ｎｏ、２−４２．３−２３　（７）みな実
施例１と同じ重量部で混合した液晶組成物１−Ｃ２およ
び例示化合物Ｎｏ、２−４２を混合せずに１−Ａに対し
て、例示化合物Ｎｏ、１−５．　ｌ−７３，３−２３の
みを実施例１と同じ重量部で混合した液晶組成物１−Ｄ
、さらに例示化合物Ｎｏ、３−２３を混合せずに１−Ａ
に対して、例示化合物Ｎｏ、１−５．　ｌ−７３，２−
４２のみを実施例１と同じ重量部で混合した液晶組成物
ＩＥを作成した。

これらの液晶組成物１−Ｃ：、　１−Ｄ、　１−Ｅ及び
１−Ａを用いた以外は全〈実施例１と同様の方法でそれ
ぞれ強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法
で光学応答速度を測定した。その結果を次に示す。

光学応答速度 １０°０　　　　　２５℃　　　　　４０℃］−Ａ　　
Ｉ３８０ｇｓｅｃ　　　　４３０ＩＬｓｅｃ　　　　１
４７ｇ５ｅｃ１−Ｇ　　　９３８）ｚｓｅｃ　　　　３
２２ｇ５ｅｃ　　　　１１？ｇｓｅｃ１−０　１１１３
４ｐｓｅｃ　　　　３８９４ｓｅｃ　　　　１２Ｊｔｓ
ｅｃ＋−Ｅ　　　８７１ｇ５ｅｃ　　　　２９８ｐｓｅ
ｃ　　　　１１０ｇ５ｅｃ実施例１と比較例１より明ら
かな様に、本発明による液晶組成物を含有する強誘電性
液晶素子の方が、低温における作動特性、高速応答性が
改善され、また、応答速度の温度依存性も軽減されてい
る。

実施例２ 実施例１で使用した液晶組成物１−Ａに対して以下に示
す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成物
２−Ｂを得た。

（以下余白） （以下余白） この液晶組成物を用いた以外は、全〈実施例１と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察
した。

この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。

光学応答速度 １０°０　　　　　２５°０　　　　　４０℃７５？ｐ
ｓｅｃ　　　　２６３ｇ５ｅｃ　　　　１００ｐｓｅｃ
また２５℃における、この駆動時のコントラストは、１
３であり、明瞭なスイッチング動作が観察され、電圧印
加を止めた際の双安定性も良好であった。

比較例２ 実施例２で使用した液晶組成物２−Ｈに代えて、例示化
合物Ｎｏ、２−３２．２−１４を混合せずに１−Ａに対
して、例示化合物Ｎｏ、１−１０．１−１５１．３−７
　（７）みを実施例１と同じ重量部で混合した液晶組成
物２−Ｃを作成した。

これらの液晶組成物２−Ｃ１及びＬＡを用いた以外は全
〈実施例１と同様の方法でそれぞれ強誘電性液晶素子を
作成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度を測定し
た。その結果を次に示す。

光学応答速度 １０℃　　　　　２５°０　　　　　４０°ＣＩ−Ａ　
　ｌ３ＢＣＩμｓｅｃ　　　　４３０ｇ５ｅｃ　　　　
１４７ｐｓｅｃ２−Ｃ１１８３ＩＬｓｅｃ　　　　３８
４μｓｅｃ　　　　１３４ｐｓｅｃ実施例２と比較例２
より明らかな様に、本発明による液晶組成物を含有する
強誘電性液晶素子の方が、低温における作動特性、高速
応答性が改善され、また、応答速度の温度依存性も軽減
されている。

実施例３ 実施例１で使用した液晶組成物ｌ−Ａに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物３−Ｂを得た。

（以下余白） 例示化合物 Ｎｏ。

構造式 この液晶組成物を用いた以外は、全〈実施例１と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察
した。

この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。

光学応答速度 １０　’０　　　　　２５°０　　　　　４０℃？１９
ｇ５ｅｃ　　　　２４９μｓｅｃ　　　　　８１ｇ５ｅ
ｃまた２５°Ｃにおける、この駆動時のコントラストは
、１４であり、明瞭なスイッチング動作が観察され、電
圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。

比較例３ 実施例３で使用した液晶組成物３−８に代えて、例示化
合物Ｎｏ、２−８を混合せずに１−Ａに対して、例示化
合物Ｎｏ、１−１１５．１−１４７．３−４２．３−５
０　（７）みを実施例１と同じ重量部で混合した液晶組
成物３−Ｇを作成した。

これらの液晶組成物３−Ｃ２及び１−Ａを用いた以外は
全〈実施例１と同様の方法でそれぞれ強誘電性液晶素子
を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度を測定
した。その結果を次に示す。

光学応答速度 １０℃　　　　　２５℃　　　　　４０°ＣＩ−Ａ　　
ｌ３６０＃Ｌｓｅｃ　　　　４３０ｇ５ｅｃ　　　　１
４７μ５ｅｃ３−Ｃｌｏ０７ｇｓｅｃ　　　　３３９ｇ
５ｅｃ　　　　１１８ｇ５ｅｃ実施例３と比較例３より
明らかな様に、本発明による液晶組成物を含有する強誘
電性液晶素子の方が、低温における作動特性、高速応答
性が改善され、また、応答速度の温度依存性も軽減され
ている。

実施例４ 下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成４−
Ａを作成した。

（以下余白） ｏｔ 更に、この液晶組成物４−Ａに対して、以下に示す例示
化合物を、各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物
４−Ｂを作成した。

−Ａ この液晶組成物を用いた以外は、全〈実施例１と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察
した。

この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。

光学応答速度 １０℃　　　　　２５°Ｃ４０°Ｃ ７４３ｐｓｅｃ　　　　２８４ｇ５ｅｃ　　　　１０２
ｇ５ｅｃまた２５℃における、この駆動時のコントラス
トは、１２であり、明瞭なスイッチング動作が観察され
、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。

比較例４ 実施例４で使用した液晶組成物４−Ｈに代えて、例示化
合物Ｎｏ、１−５．１−７３を混合せずに４−Ａに対し
て、例示化合物Ｎｏ、２−４２．３−２３のみを実施例
１と同じ重量部で混合した液晶組成物４−Ｃ９および例
示化合物Ｎｏ、２−４２を混合せずに４−Ａに対して、
例示化合物Ｎｏ、１−５．１−７３．３−２３（７）み
を実施例１と同し重量部で混合した液晶組成物４−Ｄ、
さらに例示化合物Ｎｏ、３−２３を混合せずに４−Ａに
対して、例示化合物Ｎｏ、１−５．１−７３．２−４２
のみを実施例１と同じ重量部で混合した液晶組成物４−
Ｅを作成した。

これらの液晶組成物４−Ｇ、　４−Ｄ、　４−Ｅ及び４
−Ａを用いた以外は全〈実施例１と同様の方法でそれぞ
れ強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法で
光学応答速度を測定した。その結果を次に示す。

光学応答速度 １０℃　　　　　２５℃　　　　　４０℃４−Ａ　　１
１５５ｐｓｅｃ　　　　３Ｂ２ｐｓｅｃ　　　　＋３３
ｐｓｅｃ４−０　　８２０μｓｅｃ　　　　２８４ｐｓ
ｅｃ　　　　１０４ｐ、５ｅｃ４−Ｄ　　１００４ｐｓ
ｅｃ　　　　３２８ｇ５ｅｃ　　　　１１５μ５ｅｃ４
−Ｅ　　　８０１ｐｓｅｃ　　　　２８３ｐｓｅｃ　　
　　１０８ｐＳｅｃ実施例４と比較例４より明らかな様
に、本発明による液晶組成物を含有する強誘電性液晶素
子の方が、低温における作動特性、高速応答性が改善さ
れ、また、応答速度の温度依存性も軽減されている。

実施例５ 実施例４で使用した液晶組成物４−Ａに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物５−Ｂを得た。

（以下余白） −Ａ この液晶組成物を用いた以外は、全〈実施例１と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察
した。

この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。

光学応答速度 １０°０　　　　　２５℃　　　　　４０°Ｃ８２？ｐ
ｓｅｃ　　　　２９２ｇ５ｅｃ　　　　１１２ｐｓｅｃ
また２５°Ｃにおける、この駆動時のコントラストは、
１３であり、明瞭なスイッチング動作が観察され、電圧
印加を止めた際の双安定性も良好であった。

比較例５ 実施例５で使用した液晶組成物５−Ｈに代えて、例示化
合物Ｎｏ、１Ｅ１９．１−１０５．３−３８を混合せず
に４−八に対して、例示化合物Ｎｏ、２−３Ｊ　２−７
２のみを実施例１と同じ重量部で混合した液晶組成物５
−Ｃを作成した。

これらの液晶組成物５−Ｃ２及び４〜Ａを用いた以外は
全〈実施例１と同様の方法でそれぞれ強誘電Ｐ１液晶素
子を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度を測
定した。その結果を次に示す。

光学応答速度 １０１１Ｃ２５°Ｃ４０°Ｃ ４−Ａ　　１１５５ｇｓｅｃ　　　　３６２ｇ５ｅｃ　
　　　１３３ｐｓｅｃ５−Ｃ９０５ｇ５ｅｃ　　　　３
０３μｓｅｃ　　　　ＩＩＯ＃Ｌｓｅｃ実施例５と比較
例５より明らかな様に、未発ＩＪによる液晶組成物を含
有する強誘電性液晶素子の方が、低温における作動特性
、高速応答性が改善され、また、応答速度の温度依存性
も軽減されている。

実施例６ 実施例５で使用した液晶組成物４−Ａに対して以下に示
す例示化合物を以下に示す重量部で混合Ａ （以下余白） この液晶組成物を用いた以外は、全〈実施例１と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察
した。

この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。

光学応答速度 １０°０　　　　　２５°０　　　　　４０℃７２４４
ｓｅｃ　　　　２８０μｓｅｃ　　　　１０１ｐｓｅｃ
また２５℃における、この駆動時のコントラストは、１
３であり、明瞭なスイッチング動作が観察され、電圧印
加を止めた際の双安定性も良好であった。

比較例６ 実施例６で使用した液晶組成物６−８に代えて例示化合
物Ｎｏ．２−２１．　２−２．　３−８０を混合せずに
Ｂ−Ａに対して、例示化合物Ｎｏ．１−１１，　Ｉ−３
４のみを実施例１と同じ重量部で混合した液晶組成物ｅ
−ｃを作成した。

これらの液晶組成物６−Ｃ，及び４−Ａを用いた以外は
全〈実施例１と同様の方法でそれぞれ強誘電性液晶素子
を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度を測定
した。その結果を次に示す。

光学応答速度 １０℃　　　　　２５°Ｃ４０℃ ４−Ａ　　１１５５ｐｓｅｃ　　　　３Ｅｔ２ｇｓｅｃ
　　　　１３３ｇｓｅｃＢ−Ｃ：　　１００４）ｉｓｅ
ｃ　　　　３４４ｇｓｅｃ　　　　１２７ｐｓｅｃ実施
例６と比較例６より明らかな様に、本発明による液晶組
成物を含有する強誘電性液晶素子の方が、低温における
作動特性，高速応答性が改善され、また、応答速度の温
度依存性も軽減されている。

実施例７ 下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成？−
Ａを作成した。

（以下余白） （１＋　ｏ　Ｈ２＋　０＋ＣＯＯ　＋ＯＣａ　Ｈ■ Ｃ１ｏＨ２１Ｏ＋ｃ００＋０Ｃ６Ｈ１３Ｃ＋　ｏ　Ｈ２
１＋　ＣＯＤ　−Ｃ■−ｏｃ８　Ｈｌ　７更に、この液
晶組成物？−Ａに対して、以下に示す例示化合物を、各
々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物？−Ｂを作成
した。

例示化合物　　　　構造式　　　　　　　重量部Ｎｏ。

−Ａ （以下余白） １１に の液晶組成物を用いた以外は、全〈実施例１と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法
で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察し
た。

この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。

光学応答速度 ｌＯｏｏ　　　　　　２５°０　　　　　４０°Ｃ５４
２μｓｅｃ　　　　２０１ｇ５ｅｃ　　　　　８３ｐｓ
ｅｃまた２５°Ｃにおける、この駆動時のコントラスト
は、１４であり、明瞭なスイッチング動作が観察され、
電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。

比較例７ 実施例７で使用した液晶組成物？−Ｈに代えて、例示化
合物Ｎｏ、２−４２を混合せずに７−Ａに対して、例示
化合物Ｎｏ、１−５．　ｌ−７３，３−２３のみを実施
例１と同じ重量部で混合した液晶組成物？−Ｃを作成し
た。

これらの液晶組成物７−Ｃ１及び？−Ａを用いた以外は
全〈実施例１と同様の方法でそれぞれ強誘電性液晶素子
を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度を測定
した。その結果を次に示す。

光学応答速度 １０℃　　　　　２５℃　　　　　４０℃？−Ａ　　　
？８２１Ｌｓｅｃ　　　　２４８ｇ５ｅｃ　　　　　９
８ｇ５ｅｃ？−６６Ｂ３ｐ、ｓｅｃ　　　　２３５ｓｅ
ｃ　　　　　９１ｐｓｅｃ実施例７と比較例７より明ら
かな様に、本発明による液晶組成物を含有する強誘電性
液晶素子の方が、低温における作動特性、高速応答性が
改善され、また、応答速度の温度依存性も軽減されてい
る。

実施例８ 実施例７で使用した液晶組成物？−Ａに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物８−Ｂを得た。

（以下余白） Ａ この液晶組成物を用いた以外は、全〈実施例１と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察
した。

この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。

光学応答速度 １０℃　　　　　２５°０４０℃ ５２９ｇ５ｅｃ　　　　１９８ｇ５ｅｃ　　　　　８２
ｇ５ｅｃまた２５℃における、この駆動時のコントラス
トは、１２であり、明瞭なスイッチング動作が観察され
、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。

比較例８ 実施例８で使用した液晶組成物８−Ｈに代えて、例示化
合物Ｎｏ、１Ｅｉ９．１−１０５を混合せずに？−Ａに
対して、例示化合物Ｎｏ、２−３８．２−７２．３−３
８のみを実施例１と同じ重量部で混合した液晶組成物８
−Ｃを作成した。

これらの液晶組成物８−Ｃ９及び？−Ａを用いた以外は
全〈実施例１と同様の方法でそれぞれ強誘電性液晶素子
を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度を測定
した。その結果を次に示す。

光学応答速度 １０°０２５℃　　　　　４０℃ ？−Ａ　　　７Ｂ２ｐ、ｓｅｃ　　　　２４８４ｓｅｃ
　　　　　８８ｐ、５ｅｃ８−Ｃ５Ｂ３ｐ、ｓｅｃ　　
　　２０２）ｚｓｅｃ　　　　　８１ｇ５ｅｃ実施例８
と比較例８より明らかな様に、本発明による液晶組成物
を含有する強誘電性液晶素子の方が、低温における作動
特性、高速応答性が改善され、また、応答速度の温度依
存性も軽減されている。

実施例９ 実施例７で使用した液晶組成物？−Ａに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物９−Ｂを得た。

（以下余白） ■ この液晶組成物を用いた以外は、全〈実施例１と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察
した。

この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。

光学応答速度 １０℃　　　　　２５°ｃ　　　　　　４ｏ’ｃ４２３
ｐ、ｓｅｃ　　　　１Ｇ２ｐ、ｓｅｃ　　　　　ｆｔＢ
ｇｓｅｃまた２５℃における、この駆動時のコントラス
トは、１３であり、明瞭なスイッチング動作が観察され
、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。

比較例９ 実施例９で使用した液晶組成物９−８に代えて、例示化
合物Ｎｏ、１−８２．１−１６５．２−７７、２−１２
を混合せずに７−Ａに対して、例示化合物Ｎｏ、３−２
９のみを実施例１と同じ重量部で混合した液晶組成物９
−Ｃを作成した。

これらの液晶組成物８−Ｃ９及び７−Ａを用いた以外は
全〈実施例１と同様の方法でそれぞれ強誘電性液晶素子
を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度を測定
した。その結果を次に示す。

光学応答速度 １０°０　　　　　２５°０４０℃ ？−Ａ　　　Ｖ８２４ｓｅｃ　　　　２４８）ｚｓｅｃ
　　　　　９８ＩＬｓｅｃ９−Ｃ５ｆｉ１ｇｓｅｃ　　
　　１９９Ｂｓｅｃ　　　　　７８ｐｓｅｃ実施例９と
比較例９より明らかな様に、本発明による液晶組成物を
含有する強誘電性液晶素子の方が、低温における作動特
性、高速応答性が４仰され、また、応答速度の温度依存
性も軽減されている。

実施例１Ｏ〜１７ 実施例１で用いた例示化合物、及び液晶組成物に代えて
、表１に示した例示化合物、及び液晶組成物を各重量部
で用い、１０−Ｂ〜１７−Ｂの液晶組成物を得た。これ
らを用いた他は、全〈実施例１と同様の方法により、強
誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法で光学
応答速度を測定し、スイツチング状ＩＥ等を観察した。

この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を表１に示す。

（以下余白） 実施例１０〜１７より明らがな様に、本発明による液晶
組成物１０−Ｂ〜１７−Ｂを含有する強誘電性液晶素子
は、低温における作動特性、高速応答性が改善在れ、ま
た応答速度の温度依存性も軽減されたものとなっている
。

実施例１８ 実施例１及び比較例１で用いた液晶組成物をＳ　ｉ０２
を用いずに、ポリイミド樹脂だけで配向制御層を作成し
た以外は全〈実施例１と同様の方法で強誘電性液晶素子
を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度を測定
した。その結果を次に示す。

光学応答速度 １０°Ｇ　　　　　　２５℃　　　　　４０℃Ｂ　　　
８２０ｇ５ｅｃ　　　　２Ｂｉｐ、ｓｅｃ　　　　　９
２ｇ５ｅｃＡ　　１３４０ｇ５ｅｃ　　　　４１５ＩＬ
ｓｅｃ　　　　１３ＢｇｓｅｃＧ　　　９１８ｇ５ｅｃ
　　　　３１２ｇ５ｅｃ　　　　１１２ｇ５ｅｃＤ　　
１１４５１Ｌｓｅｃ　　　　３４８μｓｅｃ　　　　１
１８４ｓｅｃＥ　　　８８３μｓｅｃ　　　　２７９ｇ
５ｅｃ　　　　１０４ＩＬｓｅｃ実施例１８より明らか
な様に、素子構成を変えた場合でも本発明に従う強誘電
性液晶素子を含イ１する素子は、他の液晶組成物を含む
素子に実施例１と同様に低温作動特性が改善され、さら
に、応答速度の温度依存性も軽減されたものとなってい
る。

［発明の効果１ 本発明の強誘電性液晶組成物を含有する素子は、スイッ
チング特性が良好で、低温作動特性の改善された液晶素
子、及び応答速度の温度依存性の軽減された液晶素子と
することができる。

【図面の簡単な説明】

第１図は、強誘電性液晶を用いた液晶素子の・例の断面
概略図。 第２図、及び第３図は強誘電性液晶素子の動作説明のた
めに、素子セルの一例を模式的に表わす斜視図。 十１１ ３４ｂ・・・下向きの双極子モーメント、Ｅａ・・・上
向きの電界、　Ｅｂ・・・下向きの電界。 第１図において、 ｌ・・・強誘電性液晶層、２・・・ガラス基板、３・・
・透明電極、　　　　４・・・絶縁性配向制御層、５・
・・スペーサー　　　６・・・リード線、７・・・電源
、　　　　　　８・・・偏光板、工０ ９・・・光源、　　　　　→・・・入射光、１ケ・・・
透過光 第２図において、 ２１ａ・・・基板、　　　　２１ｂ・・・基板、２２・
・・強誘電性液晶層、２３・・・液晶分子、２４・・・
双極子モーメン）（Ｐよ） 第３図において、 ３１ａ・・・電圧印加手段、３１ｂ・・・電圧印加手段
、３３ａ・・・第１の安定状態、 ３３ｂ・・・第２の安定状態、

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ただし、Ｒ＿１、Ｒ＿２は置換基を有していても良い
   Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿８の直鎖状又は分岐状のアルキル基Ｘ
   ＿１、Ｘ＿２は単結合、−Ｏ−、▲数式、化学式、表等
   があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼Ｚ＿
   １は▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
   式、表等があります▼、−ＣＨ＿２Ｏ−、−ＯＣＨ＿２
   −、単結合▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
   、化学式、表等があります▼は▲数式、化学式、表等が
   あります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数
   式、化学式、表等があります▼ ただし、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
   化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があ
   ります▼のうち少なくとも１つは▲数式、化学式、表等
   があります▼もしくは▲数式、化学式、表等があります
   ▼である。） で示される化合物の少なくとも一種と、下記一般式（I
   I） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （ただし、Ｒ＿３は置換基を有していても良いＣ＿１〜
   Ｃ＿１＿８の直鎖状又は分岐状のアルキル基Ｘ＿３は単
   結合、−Ｏ−、▲数式、化学式、表等があります▼ Ｚ＿２は単結合、▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼は▲数式、化学式、
   表等があります▼もしくは▲数式、化学式、表等があり
   ます▼ ｌは１〜１２） で示される化合物の少なくとも一種と、下記一般式（I
   II） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （ただし、Ｒ＿４、Ｒ＿５は置換基を有していても良い
   、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿８の直鎖状又は分岐状のアルキル基
   であり、かつ、少なくとも一方は光学活性である。 Ｘ＿４は単結合、−Ｏ−、▲数式、化学式、表等があり
   ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
   化学式、表等があります▼Ｘ＿５は単結合、−Ｏ−、▲
   数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表
   等があります▼）で示される化合物の少なくとも一種と
   を含有することを特徴とする強誘電性カイラルスメクチ
   ック液晶組成物。
2. （２）下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ただし、Ｒ＿１、Ｒ＿２は置換基を有していても良い
   Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿８の直鎖状又は分岐状のアルキル基Ｘ
   ＿１、Ｘ＿２は単結合、−Ｏ−、▲数式、化学式、表等
   があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼Ｚ＿
   １は▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
   式、表等があります▼、−ＣＨ＿２Ｏ−、−ＯＣＨ＿２
   −、単結合▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
   、化学式、表等があります▼は▲数式、化学式、表等が
   あります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数
   式、化学式、表等があります▼ ただし、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
   化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があ
   ります▼のうち少なくとも１つは▲数式、化学式、表等
   があります▼もしくは▲数式、化学式、表等があります
   ▼である。） で示される化合物の少なくとも一種と、下記一般式（I
   I） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （ただし、Ｒ＿３は置換基を有していても良いＣ＿１〜
   Ｃ＿１＿８の直鎖状又は分岐状のアルキル基Ｘ＿３は単
   結合、−Ｏ−、▲数式、化学式、表等があります▼ Ｚ＿２は単結合、▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼は▲数式、化学式、
   表等があります▼もしくは▲数式、化学式、表等があり
   ます▼ ｌは１〜１２） で示される化合物の少なくとも一種と、下記一般式（I
   II） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （ただし、Ｒ＿４、Ｒ＿５は置換基を有していても良い
   、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿８の直鎖状又は分岐状のアルキル基
   であり、かつ、少なくとも一方は光学活性である。 Ｘ＿４は単結合、−Ｏ−、▲数式、化学式、表等があり
   ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
   化学式、表等があります▼Ｘ＿５は単結合、−Ｏ−、▲
   数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表
   等があります▼）で示される化合物の少なくとも一種と
   を含有する強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物を
   一対の電極基板間に配置してなることを特徴とする液晶
   素子。