JPS6144845A - 光学活性化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 既定の回転方向を有するらせん構造を形成する液晶組成
物（液晶相）は液晶表示用にますます要求されている。

すなわち、このような材料は、たとえば「逆方向ねじれ
」の望ましくない作用を回避するために、シャット−へ
ルフリッヒ効実用に〔グイオン氏等（Ｅ、　Ｇｕｙｏｎ
　ａｎｄ　Ｗ、　Ｕｒｂａｃｈ　）による「ノンエミツ
シブ・エレクトロオプチック・ディスプレイズＪ　（Ｎ
ｏｎｅｍｉｓｓｉｖｅ　Ｅｌｅｃｔｒｏｏｐｔｉｃ　Ｄ
ｉｓｐｌａｙｓ）。

ゾレナム出版社、ニューヨーク−ロンドン、　１９７６
年、第１２７頁参照〕、コレステリック−ネマチック相
転移動実用に、および複屈折効果用に求められている。

ここで重要な問題はらせんのピッチの適当な温度函数を
生成することにあり、これは特定の電気光学効果および
その特別の設計によって変わる。

たとえば、ねじれネマチックセルを基材とする液晶表示
素子の場合には、＠度独立性ピッチにより「逆方向ねじ
れ」を回避することができる。さらにまた、ねじれネマ
チックセルのしきい電圧の温度ドリフトの補償がらせん
ピッチを温度の増大に従って減少させることにより達成
できることも可能であった〔ゲルバー氏（Ｐ、　Ｒ。

Ｇｅｒｂｅｒ　）によるフィジックスレターズ（Ｐｈｙ
ｓｉｃｓＬｅｔｔｅｒｓ　）　７８Ａ、第２８５頁（１
９８０年）参照〕。同じことが相転移効果にも適用でき
、この場合に６しきい電圧ドソフトの補償が温度の増大
に従い大きく減少するらせんピッチにより達成される〔
ゲーブルーヴアンシュ氏等（Ａ、Ｇδｂｌ−Ｗｕｎｓｃ
ｈ。

Ｇ、　ＨｅｐｐｋｅおよびＦ、　０ｅｓｔｒｅｉｃｈｅ
ｒ　）によるジューナル・ドウ・フィシツク（Ｊ　ｏｕ
ｒｎａｌ　ｄｅ　Ｐｈｙｓｉｑｕｅ　）４０、第７７６
頁（１９７９年）参照〕。

これらの目的に使用される液晶相は一般に非カイラル液
晶化合物の混合物よりなシ、らせん構造を生じさせるた
めにカイラル化合物が加えられる。実質的に全ての既知
のカイラルドーピング物質がらせん構造を生じさせ、そ
のピッチは温度の上昇に従って大きい度合から小さな度
合で広い範囲内にわたって増加する。この温度１函数が
負の勾配を示す化合物としては、成る種のスピロービイ
ンダン誘導体が文献に報告されているだけである〔アド
バンス・オブ・インフラレッド・アンド・ラマン・スは
クトロスコピイ（Ａｄｖａｎｃｅｓ　ｏｆ　Ｉｎｆｒａ
ｒｅｄ　ａｎｄ　Ｒａｍａｎ　５ｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐ
ｙ）旦（１９８１年）第４章参照〕。しかしながら、実
際には、これらの化合物によっては問題の多い温度ドリ
フトを排除することはできなかった。

従来技術では、異なる回転方向および異なる相対的温度
依存性を有する２種の適当なドーピング物質を使用する
ことにより温度函数を多くの場合に望まれるように負の
勾配にすることができただけであった（西ドイツ国特許
Ａ　−２，８２７，４７１）。

この複式ドーピング方法の欠点に＝、中でも。

２種のカイラル化合物の正確な濃度比率の遵守、制限温
度範囲への拘束、およびドーピング物質に求められる高
い総合濃度がある〔ゲーブルーヴアンシュ氏等（Ａ、　
Ｇ１５ｂｌ−Ｗｕｎｓｃｈ、　Ｇ、　Ｈｅｐｐｋｅ　　
およびＧ、　０ｅｓｔｒｅｉｃｈｅｒ　）によるジュー
ナル・ドウ・フィシツク（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｄｅ　Ｐｈ
ｙｓｉｑｕｅ　）、　４０　、第７７３頁（１９７９年
）参照〕。従って１戸外適用は不可能である。

従って１本発明の目的は温度独立性電気光学・ξラメー
ター１特に温度独立性しきい電圧を有し、一種だけのド
ーピング物質を用いてこれらの性質が獲得される液晶相
を発見することにもとづいていた。

本発明の目的はまた高いねじれ能力と組合されている広
い温度範囲にわたる屋内および戸外用途用の液晶相にお
けるピッチの温度−数に負の勾配を生じさせるカイラル
化合物を発見することにもとづいていた。

本発明によシ、これらの目的が式■の化合物を含む液晶
相により、そして弐１の化合物を提供することにより達
成される。

式１の化合物は前記要件に極めて適合することが見い出
された。

本発明は次式Ｉで示される光学的に活性な化合物の少な
くとも一種を含有する液晶相に関する； 司−２−モ己−−パパ　　　　″　　　゛′Ｒ１−Ｘｌ
−ＣＨＲＯ−（ＣＨ２）；Ｘ２−Ｒ２（１）〔式中ｘ１
およびｘ２は相互に独立してそれぞれ−ｃｏ−０−Ｏ−
ＣＯ−テあり、そし−（ＸｌおよびＸ２の一つは一〇−
であることもでき；Ｒ１およびＲ２は相互に独立してそ
れぞれ基−（Ａ１−Ｚ）ｍ−（Ａ２）ｎ−ｙ（ここでＡ
１およびＡ２は相互に独立してそれぞれ１，４−フェニ
レン、ピリミジン−２，５−’、；イル、ピラジン−２
，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、１．４−シ
クロヘキシレン、１．３−ジオキサン−２，５−ジイル
、１，３−ジチアン−２，５−ジイルまたは１，４−ビ
シクロ（２，２，２）オクチレン基であり、これらの基
はＦ、　Ｃｌ、Ｂｒ、　ＣＮおよび（または）１２個ま
でのＣ原子を有するアルキル基（その中の１個のＣＨ２
基または隣接していない２個のＣＨ２基がＣ原子により
置き換えられていてもよい）により一置換または多置換
されていてもよく、Ｚは−ｃｏ−ｏ−１−Ｏ−ＣＯ−１
−ＣＨ２’ＣＨ２−１−０ＣＨ２−１−ＣＨ２０−１−
ＣＨ＝Ｎ−１−Ｎ＝ＣＨ−１−Ｎ＝Ｎ−１−Ｎ（Ｏ）＝
Ｎ−または却結合であり、ｍおよびｎは相互に独立して
それぞれゼロ、１または２であり、そしてＹは相互に独
立してそれぞれ１２個までのＣ原子を有する直鎖状また
は分枝鎖状アルキル基（その中の１個のＣＨ２基または
隣接していない２個のＣＨ２基がＣ原子により置き換え
られていてもよい）であるか、またはｎが１または２で
ある場合にはＦ、　Ｃｌ、　ＢｒまたはＣＮであること
ができる）を表わし；ｐはゼロまたは１であり；そして
ＲＯは５個までのＣ原子を有するアルキル基、フェニル
基まタハシクロヘキシル基を表わす〕。

本発明はまた次式Ｉで示される新規な光学的活性化合物
に関する： Ｒ１−ｘｌ−ｃＨＲｏ−４，ｃＨ２ｉｘ２−Ｒ２（１）
〔式中Ｘ１およびＸ２は相互に独立してそれぞれ−Ｃｏ
−０−Ｏ−〇〇−であり、そしてＸｌおよびＸ２の一つ
は一〇−であることもでき；Ｒ１およびＲ２は相互に独
立してそれぞれ基−（Ａ’　−ｚ）ｍ−（Ａ２）ｎ−Ｙ
（ここでＡ１およびＡ２は相互に独立してそれぞれ１，
４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、ピラジ
ン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、１，
４−シクロヘキシレン、１，６−シオキサンー２，５−
ジイル、１，３−ジチアン−２，５−ジイルまたは１，
４−ビシクロ［２，２，２］オクチレン基であり、これ
らの基はＦ％Ｃ１１Ｂｒ、　ＣＮおよび（または）１２
個までのＣ原子を有するアルキル基（その中の１個のＣ
Ｈ２基または隣接していない２個のＣＨ２基がＣ原子に
より置き換えられていてもよい）により一置換または多
置換されていてもよく、Ｚは−ＣＯ−０−ｌ−０−ＣＣ
Ｉ−１−ＣＨ２ＣＨ２−１−０ＣＨ２−１−ＣＨ２０−
１−ＣＨ＝Ｎ−１−Ｎ＝ＣＨ−１−Ｎ＝Ｎ−１−Ｎ（Ｏ
）＝Ｎ−または単結合であり、ｍおよびｎは相互に独立
してそれぞれゼロ、１または２であり、そしてＹは相互
に独立してそれぞれ１２個までのＣ原子を有する直鎖状
または分枝鎖状アルキル基（その中の１個のＣＨ２基ま
たは隣接していない２個のＣＨ２基がＣ原子により置き
換えられていてもよい）であるか、またはｎが１まだは
２である場合にはＦ、　Ｃｌ、ＢｒまたはＣＮであるこ
とができる）を表わし、但し基Ｒ１お工びＲ２の少なく
とも一方における（ｍ＋ｎ）は２、６捷たは４であり；
ｐはゼロまたは１であり；そしてＲＯは５個までのＣ原
子を有するアルキル基、フェニル基またはシクロヘキシ
ル基を表わす〕。

さらに本発明は、本発明による液晶組成物を含有する液
晶表示素子に関する。

本発明はさらにまた、式Ｉの化合物を液晶組成物におけ
る温度補償に使用することに関する。

本発明はまた液晶相を含有する液晶表示素子における温
度補償方法に関し、この方法は式Ｉのカイラル化合物の
少なくとも一種を少なくとも０．０！１１の量で液晶相
に混和する方法である。

温度補償された液晶相または液晶表示素子はほとんど温
度独立性の電気光学的パラメーター。

特にほとんど温度独立性のしきい電圧を有する液晶相ま
たは液晶表示素子を意味するものと理解されるべきであ
る。

これらの温度独立性は一般に常用範囲、たとえば−４０
℃〜＋１００℃、好ましくは一２０℃〜＋８０℃にわた
る。

本明細書において、簡便のために、電気光学的性質が０
℃〜４０℃の温度範囲では１℃当り約±０．４％または
それ以下、−２０℃〜＋８０℃の温度範囲で１℃当り±
０．１５％それ以下、好ましくは±０．０５％またはそ
れ以下の変化を示す場合に、このような電気光学的性質
を基本的に温度独立性であると見做す。これらの偏差は
２０℃における電気光学的性質に関するものである。

当業者ならば、この温度恒常性が意図する特定の用途に
ついての要求の通常の厳格度合に従って変わることを容
易に認識するであろう。

式Ｉの化合物は部分式１′、■〃、Ｉｂ’、Ｉｂ〃、ｌ
ｃ′およびＩＣ″の新規な光学的活性化合物を包合する
： Ｙ−Ｘ”−ＣＨＲｏ−（ＣＨ２）ｐ−Ｘ２−（Ａ”−Ｚ
）ｍ−（Ａ２）ｎ−Ｙ　　（＋’）Ｙ−（Ａ２）　ｎ−
（Ｚ−Ａユ）ｍ−Ｘ”−ＣＨＲｏ−（ＣＨ２）ｐ−Ｘ２
−Ｙ　　　（１〃）Ｙ−Ｘ”−ＣＨＲ’−（ＣＨ２）ｐ
−Ｘ２−Ａ”−Ａ２−Ｙ　、　　　　　（Ｉｂ’）Ｙ−
Ａ２−Ａ”−Ｘ”−ＣＨＲｏ−（ＣＨ２）ｐ−Ｘ２−Ｙ
　　　　　（Ｉｂ”）Ｙ−Ｘ”　ＣＨＲｏ（ＣＨ２）ｐ
−Ｘ２−Ａ”−Ｚ−Ａ２Ｙ　　　　（Ｉｃ’　）Ｙ−Ａ
２−Ｚ−Ａ１−Ｘｌ−０皿０−（ＣＨ２）ｐ−Ｘ２−Ｙ
（■ｃ〃）式■、１′およびｌ“の化合物の中で、Ａ４
およびＡ２が１，４−フェニレンであるか、または基Ａ
１およびＡ２の一方が１，４−フェニレンでアシ、そし
て他方がピリミジン−２，５−ジイル、ピラジン−２，
５−ジイルあるいはピリジン−２，５−ジ・イルである
化合物が好ましい。

式Ｉｂ′およびｌｂ〃の化合物の中では、　Ａ１Ａ２が
基 である化合物が好ましい。

式Ｉの新規な光学的活性化合物はまた液晶混合物用のカ
イラル　ドーピング物質として重要である。

弐１の化合物は部分式１ａ−１ｍの化合物を包含する： Ｙ−Ｃｏ−０−ＣＨＲｏ−ＣＨ２−０−Ｃｏ−Ａ　”　
−Ｙ　　　　　　　　（Ｉ　ａ　）Ｙ−ＣＯ−０−ＣＨ
Ｒｏ−ＣＨ２−０−Ｃｏ−Ａ　”−Ａ２−Ｙ　　　　　
　（Ｉ　ｂ　）Ｙ　ＣＯ−０−ＣＨＲ０ＣＨ２０−Ｃｏ
　Ａ”−Ｚ−Ａ２−Ｙ　　　　　（Ｉｃ）Ｙ−ＣＯ−０
−ＣＨＲｏ−ＣＨ２−０−Ｃｏ−（Ａ１）２−ＺＴＡ２
−Ｙ　　　（Ｉｄ）Ｙ−Ｃｏ−０−ＣＨＲｏ−ＣＨ２−
０−Ｃｏ−Ａ”−Ｚ−（Ａ’）２−Ｙ　　　（Ｉｅ）Ｙ
−Ａ　”−Ｃｏ−０−ＣＨＲｏ−ＣＨ２−０−Ｃｏ−Ａ
　”−Ｙ　　　　　　（Ｉ　ｆ　）Ｙ−Ａ”−Ｃｏ−０
−ＣＨＲ−ＣＨ−０−Ｃｏ−Ａ”−４２−Ｙ　　’　　
　（Ｉｇ）ｙＬＡｌ−ｃｏ−ｏ−ｃｌ（Ｒｏ−ｃＨ２−
ｏ−ｃｏ−Ａ１−ｚ−Ａ２−ｙ　　　ａｈ）Ｙ−Ａ”−
Ｃｏ−０−ＣＨＲｏ−ＣＨ２−０−Ｃｏ−（Ａ１）２−
Ｚ−Ａ２−Ｙ　（Ｉｉ）Ｙ−Ａ　−Ｃｏ−０−Ｃｌ　−
ＣＨ２−０−ＣＯ−Ａ”−Ｚ−（Ａ２）２−Ｙ　（Ｉｊ
）Ｙ−Ａ”−Ａ２−ＣＯ−０−ＣＨＲｏ−ＣＨ２−０−
Ｃｏ−Ａ”−Ａ２−Ｙ　　（Ｉｋ）Ｙ−Ａ”−Ａ２−Ｃ
ｏ−０−ＣＨＲｏ−ＣＨ２−０−Ｃｏ−Ａ”−Ｚ−Ａ２
−Ｙ　（ＩＩ）Ｙ−Ａ２−Ｚ−Ａ”　−ＣＯ−０−ＣＨ
Ｒ’−ＣＨ２−Ｏ−Ｃｏ−Ａ”　−Ｚ−Ａ　２−Ｙ　（
１ｍ）前記および後記する式の化合物において、Ｙは好
１しくはアルキルであシ、さらにまたアルコキシ、別の
オキサアルキル基、ＣＮ１ｃはＦも好ましい。

前記および後記する式の化合物において、Ｒｏは好まし
くはメチルまたはフェニルであシ、ｐは好ましくは１で
あシ、Ｘｌは好ましくは−ＣＯ−Ｏ−であり、Ｘ２は好
ましくは一〇−ＣＯ−Ｏ−であり、Ｙは好ましくは７個
までのＣ原子を有する直鎖状アルキル基である。

１　　　　　　　　　　　　　　　、′前記および後記
する式の化合物において、アルキル基、およびアルキル
基中のＣＨ２基の１個（「アルコキシ」または「オキサ
アルキル」）あるいは２個（「アルコキシアルコキシ」
または「ジオキサアルキル」）がＣ原子により置き換え
られている基は直鎖状または分枝鎖状基であることがで
きる。好ましくは、これらの基は直鎖状であって２．６
．４．５．６または７個のＣ原子を有する。

従って、これらの基は好ましくはエチル、プロピル、ブ
チル、はメチル、ヘキシル、ヘプチル、エトキシ、ゾロ
ボキシ、ブトキシ、はメトキシ、ヘキソキシ、ヘプトキ
シ、２−オキサプロピル（＝メトキシメチル）、２−オ
キサブチル（＝エトキシメチル）または６−オキサブチ
ル（＝２−メトキシエチル）、２−１６−または４−オ
キサはメチル、２−１６−１４−または５−オキサヘキ
シルまたは２−．３−１４−１５−または６−オキサヘ
プチルまたはさらにまたメチル、オクチル、ノニル、デ
シル、メトキシ、オクトキシ、ツノキシ、デコキシ、２
−，３−，４−１５−１６−または７−オキサオクチル
、２−．３−１４−．５−．６−．７−または８−オキ
サノニル。

２−．３−１４−．５−．６−１７−１８−または９−
オキサデシル、１，６−シオキサブチル（−メトキシメ
トキシ）　、　　１．３’−、１，４−または２，４−
ジオキサはメチル、　　１．３−、１．４−、１．５−
、２．４−。

２．５−または６，５−ジオキサヘキシルまたは１，３
−、　１．４−、１．５−、１．６−、２．４−．２．
５−、２．６−。

３．５−、３．６−または４，６−シオキサヘプチルで
１ｍ１−の化合物もまた重要であることがある。

この種の分枝鎖状基は一般に多くて１個の鎖分枝を有す
る。好適な分枝鎖状基Ｙにはインプロピル、　　２−−
メチル（＝１−メチルプロピル）。

イソブチル（−２−メチルプロピル）、２−メチルブチ
ル、イソＲンチル（＝６−メチルブチル）。

２−メチル−ペンチル、３−メチルはメチル。

２−エチルヘキシル、２−プロピルはメチル。

インプロポキシ、２−メチルプロポキシ、２−メチルブ
トキシ、６−メチルブトキシ、２−メチルペントキシ、
６−メチルペントキシ、２−ニチルヘキソキシ、１−メ
チルヘキソキシ、１−メチルへブトキシ、２−オキサ−
３−メチルブチルまたは６−オキサ−４−メチルはメチ
ルがある。

以下の記載において、簡潔にするために、１，４−フェ
ニレン基はｒＰｈｅＪで、１，４−シクロヘキシレン基
は「Ｃｙ」で、１，６−シオキサンー２，５−ジイル基
はｒＤｉｏＪで、ビシクロ−（２，２，２）−オれてい
ないか、またはＦ、　Ｃ１１Ｂｒ、　ＣＮおよび（まタ
ハ）アルキル基（この基は１２個までのｃｆＱ子を有し
、その中のＣＨ２基の１個萼雫ヂ躯または隣接していな
い２個存；≠１１−Ｏ原子により置き換えられていても
よい）により一置換あるいは多置換されている基である
ことができる。

Ａ１およびＡ２は相互に独立して、それぞれ好ましくは
Ｃｙ、　ＰｈｅまたはＤｉｏである。式Ｉの化合物は多
くて１個のＤｉｏ、　ＢｉまたはＰｙｒを含有すると好
ましい。

Ｚは好ましくは単結合またはカルボキシル基である。Ｚ
はまた一ＣＨ２ＣＨ２−基であっても好ましい。（ｍ十
ｎ）は好ましくはゼロ、１．２または６であり、特に好
ましくはゼロまたは２である。

好適な基Ｒ４およびＲ２には下記の基があるニーＣｙ−
Ｐｈｅ−Ｙ −Ｐｈｅ−Ｃｙ−Ｙ −Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｙ −Ｃｙ−Ｃｙ−Ｙ −Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｙ −Ｃｙ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｙ −Ｃｙ−Ｃｙ−Ｐｈｅ−Ｙ −Ｄｉｏ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｙ −Ｄｉｏ−Ｃｙ−Ｙ −Ｄｉｏ−Ｐｈｅ−Ｙ −Ｐｙｒ−Ｐｈｅ−Ｙ −Ｐｙｒ−Ｃｙ−Ｙ −（Ａ’）２−Ａ２−Ｙ −Ａ’−ＣＨ２ＣＨ２Ａ　　Ｙ −Ａ１−Ｃｏｏ−Ａ２−Ｙ −Ａ１−ＯＣＯ−Ａ２−Ｙ −Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃｙ−Ｙ−ＣＹ−Ｃｏｏ
−ＣＭ−Ｙ −Ｃｙ−Ｃｏｏ−Ｐｈ−Ｙ −Ｐｈ−Ｃｏｏ−Ｐｈ−Ｙ Ｒｏは好ましくは５個までのＣ原子を有する直鎖状アル
キル基またはンエニル基、特に好まし１、２．３．４．
５または６個含有すると好ましい。

２〜４個の環構造基Ａ１およびＡ２を有する化合物は特
に好適である。

’％：　Ｉ寥＝方廿口一二の化合物の中で、そこに含ま
れている基の少なくとも一つが前記の好ましい意味の一
つを有する化合物が好ましい。

本発明による液晶相は２〜１８種、好ましくは６〜１５
種の成分よりなり、その少なくとも一種が式Ｉの化合物
である。その他の構成成分はネマチック物質１だはネマ
トゲニツク物質、特にアゾキシベンゼン化合物、ベンジ
リデンアニリン化合物、ヒフェニル化合物、ターフェニ
ル化合物、フェニルまたはシクロヘキシルベンゾエート
化合物、フェニルまたはシクロヘキシルシクロヘキサン
カルボキシレート化合物、フェニルシクロヘキサン化合
物、シクロヘキシルビフェニル化合物、シクロヘキシル
シクロヘキサン化合物、シクロヘキシルナフタレン化合
物、１．４−ビス−シクロヘキシルベンゼン化合物、　
　４．４’−ビス−シクロヘキシルビフェニル化合物、
フェニルーマタハシクロヘキシルーヒリミジン化合物、
フェニルーマタハシクロヘキシルージオキサン化合物、
場合によりハロゲン化されていてもよいスチルベン化合
物、ベンジルフェニルエーテル化合物１　トラン化合物
および置換されたケイ皮酸化合物の群からの既知物質か
ら選択すると好ましい。

本発明による液晶相の構成成分として使用できる最も重
要な化合物は次式■で示すことができる特徴を有する： Ｒ’−Ｌ−Ｇ−Ｅ−Ｒ’　　　　　　　（ＩＩＩ）〔式
中りおよびＥはそれぞれ１，４−ジ置換されたベンゼン
およびシクロヘキサン環＋　　４．＋’−）置換さｔＬ
？ｃビフェニル、フェニルシクロヘキサンおよびシクロ
ヘキシルシクロヘキサン系、２．５−ジ置換されたピリ
ミジンおよび１，３−ジオキサン環、２，６−ジ置換さ
れたナフタレン、ジーおよびテトラ−ヒドロナフタレン
、キナゾリンおよびテトラヒドロキナゾリンから形成さ
れる群からの炭素環式または複素環式の環系であり；Ｇ
は−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＱ−、−ＣミＣ−、−Ｃ
ｏ−０−。

−Ｃｏ−８−、−ＣＨ＝Ｎ−１−Ｎ（Ｏ）＝Ｎ−１−Ｃ
Ｈ＝Ｎ（Ｏ）−、−ＣＨｚＣＨ２−１−ＣＨ２−０−１
−ＣＨ２−３、−〇〇〇−Ｐｈｅ−Ｃｏｏ−またはＣ−
Ｃ単結合であり、Ｑはハロゲン、好ましくは塩素ＯＮで
あり、そしてＲ３およびＲ４はそれぞれ１８個まで、好
ましくは８個までの炭素原子を有するアルキル、アルコ
キシ、アルカノイルオキシまたはアルコキシカルボニル
オキシであるか、！！たけこれらの基の−っはまたＣＮ
、ＮＯ。

ＮＯ２，ＣＦ３．　Ｆ　、　Ｃ１またはＢｒであること
ができる〕。

これらの化合物の大部分において、Ｒ５およびＲ４は異
なってお凱これらの基の一つは通常。

アルキル基またはアルコキシ基である。包含される置換
基のその他の変更もまた慣用である。

多くのこのような物質またはその混合物は市販されてい
る。これらの物質の全部が文献から既知の方法により製
造できる。

本発明による液晶相は式Ｉの化合物の少なくとも一種を
少なくとも０．０５％の量で含有する。

好捷しくは、これらの相は式１の化合物の一種または二
種以上を約０．０５〜３５％、特に０．１〜１０チの量
で含有する。

液晶表示素子用に特に好適である本発明による液晶相は
式Ｉの化合物の一種または二種以上を０．１〜３−の量
で含有する。一種だけの式１の化合物を含有する誘電体
が特に好ましい。

本発明による液晶相はそれ自体既知である方法で製造す
る。一般に１構成成分を相互に、有利には上昇温度で溶
解させる。適当な添加剤によって、本発明による液晶相
はこれらを従来開示されている全ての方式の液晶表示素
子で使用できるように変性できる。

式Ｉの化合物はまた、場合によりさらに別の成分と混合
することなく１温度表示用液晶相として使用できる。

式■の化合物を液晶相として単独で使用する場合に　−
Ｈ４またはＲ２の少なくとも一方は２個の環基を含有す
る。

前記添加剤は当業者にとって既知であり、文献に詳細に
記載されている。たとえば１導電性を改善するために、
導電性塩、好ましくはエチル−ジメチル−ドテシル−ア
ンモニウム４−へキシルオキシ−ぺ／シェード、テトラ
ブチルアンモニウムテトラフェニルボラネートまたはク
ラウンエーテルの錯塩〔これについては、たとえばハラ
ー氏（工、　Ｈａｌｌｅｒ　）等によるモレキュラー・
クリスタルス・アンド・リキッドクリスタルス、第旦巻
、第２４９〜２５８頁（１９７３年）を参照できる〕を
、呈色ゲスト／ホスト系を生成するために２色性染料を
、あるいは誘電異方性、粘度および（または）ネマチッ
ク相の配向を変性するための物質を添加できる。このよ
うな物質は、たとえば西ドイツ国公開特許出願第２．２
０９，１２７号公報、同第２，２４０，８６４号公報、
同第２，３２１，６３２号公報、同第２，３３８，２８
１号公報、同第２，４５０，０８８号公報、同第２，５
３７，４３０号公報、同第２，８５３，７２８号公報（
特公昭５５−８３．７４４号参照）および同第２，９０
２，１７７号公報に記載されている。

本発明で要求されるカイラル化合物の全部が既知であり
、そして（または）全体的に慣用の化学的方法および技
術を用いて既知の原料物質から容易に製造できる。それ
自体が既知でない本発明のカイラル化合物の場合に、こ
れらの化合物は既知である化合物を製造するための既知
方法と同様にして製造できる。この点については、たと
えばホーベンーヴエイル氏によるメン−テン・デル・オ
ルガニツクエン・ヘミ−（ケオル外チーメ出版社、シュ
トットガルト市）；オルガニック・リアクションズ（ジ
ョン・ワイリー・アンド・サンズ社、ニューヨーク市）
；モリソン氏らによるアシンメトリツク・オルガニック
・リアクションズ（プレンチスーホール社、エングルウ
ッド、クリフス、ニューヨーク市。

１９７１年）；ワイレン氏によるトップ・ステレオケミ
、玄、第１０７〜１７６頁（１９，７１年）；マーチ氏
によるアドバンスケミストリイのマツフグロー・ヒル・
シリーズのアドバンスト・オーガニック・ケミストリイ
、（マツフグロー・ヒル・好学社、東京都、１９７７年
）を参考にてき１これらの記載をここに引用して組入れ
る。さらにまた、本発明で有用な化合物の製造に使用で
きる代表的な慣用の反応を開示している下記の例を参考
にできる。

式ｌの化合物は好ましくは相当するカルボン酸化合物（
またはそれらの反応性誘導体）をアルコールまたはフェ
ノール化合物（またはそれらの反応性誘導体）でエステ
ル化することにより得ることができる。

このカルボン酸の反応性誘導体としては、酸ハライド化
合物、特にクロリドおよびプロミド、さらにまた酸無水
物、たとえば混合無水物、アジドまたはエステル、特に
アルキル基に１〜４個の炭素原子を有するアルキルエス
テルがある。

上記アルコールまたはフェノールの反応性誘導体として
は金属、好ましくはナトリウムまたはカリウムのような
アルカリ金属の相当する金属アルコレートまたはフェル
レート化合物がある。

エステル化は不活性溶剤の存在で実施すると有利である
。溶剤としてはジエチルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエー
テル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサンまた
はアニソールのようなエーテル；アセトン、ブタノンま
たはシクロヘキサノンのようなケトン；ジメチルホルム
アミド（ＤＭＦ）またはリン酸へキサメチルトリアミド
のようなアミド；ベンゼン、トルエンまたはキシレンの
ような炭化水素；四塩化炭素またはテトラクロルエチレ
ンのようなノ・四次化水素；およびジメチルスルホキシ
ドまたはスルホランのようなスルホキシドが特に好適で
ある。水と混和できない溶剤全同時に使用でき、エステ
ル化により生成される水を共沸留去すると有利である。

ピリジン、キノリンマタはトリエチルアミンのような有
機塩基の過剰量も場合に、よジエステル化用溶剤として
使用することができる。エステル化はまた溶剤の不在下
に、たとえば反応成分を酢酸ナトリウムの存在下に単に
加熱することによシ実施することもできる。反応温度は
通常、−５０℃〜＋２５０℃、好ま−しくけ一２０℃〜
＋８０℃である。これらの温度で、エステル化反応は一
般に１５分〜４８時間後に終了する。

特に、エステル化の反応条件は使用する原料物質の性質
に実質的に依存して変わる。すなわち、遊離カルボン酸
化合物は一般に、遊離のアルコールまたはフェノールと
強酸、たとえば塩酸または硫酸のような鉱酸の存在で反
応させる。

好適な反応方法は酸無水物または特に酸クロリドとアル
コールとを、好ましくは塩基性媒質中で反応させる方法
である。塩基としては、水酸化ナトリウムまたはカリウ
ムのようなアルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭
酸水素ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸水素カリウ
ムのようなアルカリ金属炭酸塩または水素炭酸塩；酢酸
ナトリウムまたはカリウムのようなアルカリ金属酢酸塩
；水酸化カルシウムのようなアルカリ土類金属水酸化物
；あるいはトリエチルアミン、ピリジン、ルチジン、コ
リジンまたはキノリンのような有機塩基を使用すると好
ましい。エステル化の他の好ましい態様は先ずアルコー
ルまたはフェノールをナトリウムまたはカリウムアルコ
レートあるいはフェルレートに、たとえばエタノール性
水酸化ナトリウムまたはカリウム溶液で処理して変換し
、生成物を単離し、次いで生成物をアセトンまたはジエ
チルエーテル中に炭酸水素ナトリウムまたは炭酸カリウ
ムと一緒に攪拌しながら懸濁し、この懸濁液をジエチル
エーテル、アセトンまたはＤＭＦ中の酸クロリドまたは
無水物の溶液と、好ましくは約−２５℃〜＋２０℃の温
度で混合する方法である。

次側は本発明を制限することなく説明しようとするもの
である。ｍ、ｐ、＝融点である。

本明細書全体をとおして、百分率は重量％であり１全て
の温度は摂氏度（■で示す。

「慣用の仕上げ」の用語は次の処理を表わす°水を加え
、混合物を塩化メチレンで抽出し。

有機相を分離採取し１乾燥させ１次いで蒸発させ、生成
物を結晶化および（または）クロマトグラフィーにより
精製する。

例　　１ トルエン２Ｏｒｎｌ中のｐ−（トランス−４−ｎ−へブ
チルシクロヘキシル）−ベンゾイルクロリド〔この化合
物はｐ−（）ランス−４−ｎ−へブチルシクロヘキシル
）−安息香酸を塩化チオニルと反応させることにより得
られる〕６．４ｇを（Ｓ）−１，２−プロパンジオール
０．８ｇ、’）ルエン２０−およびピリジン２．４−の
混合物に５０゜で滴下して加える。反応混合物を８時間
沸とうさせる。ピリジニウムクロリドを熱いうちに吸引
枦去し、ろ液を慣用の方法で仕上げる。光学的活性の１
，２−ビス−（ｐ−トランス−４−ｎ−へブチルシクロ
へキシル−ベンゾイルオキシ）−プロパンが得られる。

ｍ、ｐ、：９７°。

同様にして下記の化合物を製造する： １．２−ビス−（ｐ−トランス−４−エチルシクロヘキ
シルベンゾイルオキシ）−プロパン１．２−ビス−（ｐ
−トランス−４−プロピルシクロヘキシルベンゾイルオ
キシ）−プロパン１．２−ビス−（ｐ−トランス−４−
ブチルシクロヘキシルベンゾイルオキシ）−フロノξン
１．２−ビス−（ｐ−トランス−４−はメチルシクロヘ
キシルベンゾイルオキシ）−プロパン１．２−ビス−（
ｐ−トランス−４−ヘキシルシクロヘキシルベンゾイル
オキシ）−プロパン１．２−ビス−［ｐ−（ｐ’−トラ
ンス−４−エチルシクロヘキシルフェニル）−ベンゾイ
ルオキシクープロパン １．２−ビス−［ｐ−（ｐ’−トランス−４−プロピル
シクロヘキシルフェニル）−ヘンゾイルオキシ〕−プロ
パン １．２−ビス−（ｐ−（ｐ’−）ランス−４−ブチルシ
クロへキシルフェニル）−ヘンゾイルオキシ〕−プロパ
ン １．２−ビス−［ｐ−（ｐ’−）ランスニ４−ペンチル
シクロへキシルフェニル）−ぺ／ゾイルオキシ〕−プロ
パン １．２−ビス−（ｐ−（ｐ’−１ランス−４−ヘキシル
シクロへキシルフェニル）−ヘンゾイルオキシ〕−プロ
パン １．２−ビス−Ｃｐ−（ｐ’−トランス−４−へブチル
シクロへキシルフェニル）−ベンゾイルオキシクープロ
パン １．２−ビス−（ｐ−（ｐ’−トランス−４−オクチル
シクロへキシルフェニル）−ベンゾイルオキシクープロ
パン １．２−ビス−（：ｐ−（ｐ’−）ランス−４−デシル
シクロへキシルフェニル）−ベンツイルオキシフ−プロ
パン １．２−ビス−（トランス、トランス−４−エチルシク
ロヘキシルシクロへキシル−４’−ＩＪルボニルオキシ
）−プロパン １．２−ビス−（トランス、トランス・−４−プロピル
シクロへキシルシクロへキシル−４′−力ルボニルオキ
シ）−フロノξン １．２−ビス−（トランス、トランス−４−ブチルシク
ロへキシルシクロへキシル−４′−カルボニルオキシ）
−プロパン １．２−ビス−（トランス、トランス−４−ｏメチルシ
クロヘキシルシクロへキシル−４′−カルボニルオキシ
）−プロパン １．２−ビス−（トランス、トランス−４−へキシルシ
クロへキシルシクロへキシル−４′−カルボニルオキシ
）−プロパン １．２−ビス−（トランス、トランス−４−へブチルシ
クロへキシルシクロへキシル−４′−カルボニルオキシ
）−プロパン １．２−ビス−（トランス、トランス−４−オクチルシ
クロへキシルシクロへキシル−４′−カルボニルオキシ
）−プロパン １．２−ビス−（トランス、トランス−４−デシルシク
ロへキシルシクロへキシル−４′−カルボニルオキシ）
−プロパン １．２−ビス−（ｐ−（ｐ’−エトキシベンゾイルオキ
シ）−ベンゾイルオキシフ−プロパン１，２−ビス−（
ｐ−（ｐ’−プロポキシ（ンゾイルオキシ）−ベンゾイ
ルオキシクーフロパン１．２−ビス−［ｐ−（ｐ’−ブ
トキシベンゾイルオキシ）−ヘンゾイルオキシ〕−プロ
パン１．２−ビス−（ｐ−（ｐ’−ベントキシベンゾイ
ルオキシ）−ベンゾイルオキシクーフロパン１．２−ビ
ス−〔ｐ−（ｐ’−ヘキソキシベンゾイルオキシ）−ヘ
ンゾイルオキシ〕−ゾロパイｍ、ｐ。

１６６゜ １．２−ビス−［：ｐ−（ｐ’−へブトキシベンゾイル
オキシ）−ベンゾイルオキシフ−プロパン１．２−ビス
−［ｐ−（ｐ’−オクトキシベンゾイルオキシ）−ベン
ゾイルオキシ）−フロパン１．２−ビス−（ｐ　−（ｐ
’−デコキシベンゾイルオキシ）−ヘンゾイルオキシ〕
−プロパン１．２−ビス−（ｐ−（ｐ’−シアノベンゾ
イルオキ７）−ベンゾイルオキシフ−プロパン１．２−
ビス−（ｐ−（ｐ’−’エチルベンゾイルオキシ）−ベ
ンゾイルオキシｌ）’−フロパン１．２−ビス−Ｃｐ　
−（ｐ’−ブチルベンゾイルオキシ）−ベンゾイルオキ
シフ−プロパン１．２−ビス−（ｐ−（ｐ’−はメチル
ベンゾイルオキシ）−ヘンゾイルオキシ〕−プロノξン
１．２−ビス−（ｐ−（ｐ’−へブチルベンゾイルオキ
シ）−ベンゾイルオキシフ−プロパン１．２−ビス−（
ｐ−エトキシベンゾイルオキシ）−プロパン １．２−ビス−（ｐ−プロポキシベンゾイルオキシ）−
プロパン １．２−ビス−（ｐ−ブトキシベンゾイルオキシ）−プ
ロパン １．２−ビス−（ｐ−”ントキシベンゾイルオキシ）−
プロパン １．２−　ヒス−（ｐ−ヘキソキシベンゾイルオキシ）
−プロパン １．２−ビス−（ｐ−へブトキシベンゾイルオキシ）−
プロパン １．２−ビス−（ｐ−オクトキシ（ンゾイルオキシ）−
プロパン １．２−ビス−（ｐ−デコキシベンゾイルオキシ）−プ
ロノξン １、−２−ビス−（ｐ−エチルベンゾイルオキシ）−プ
ロパン １．２−ビス−（ｐ−プロピルベンゾイルオキシ）−プ
ロパン １．２−ビス−（′ｐ−ブチルベンゾイルオキシ）−プ
ロパン １．２−ビス−（ｐ−ペンチルベンゾイルオキシ）−プ
ロパン １．２−ビス−（ｐ−ヘキシルベンゾイルオキシ）−プ
ロパン １．２−ビス−（ｐ−へブチルベンゾイルオキシ）−プ
ロパン １．２−ビス−（ｐ−オクチルベンゾイルオキシ）−プ
ロパン １．２−ビス−（ｐ−デシルベンゾイルオキシ）−プロ
パン １．２−ビス−（ｐ−１−メチルプロピルベンゾイルオ
キシ）−プロパン １．２−ビス−（ｐ−（Ｒ）−２−メチルプロピルベン
ジルオキシ）−プロパン １．２−ビス−（ｐ−（Ｒ）−２−メチルブチルベンゾ
イルオキシ）−プロパン １．２−ビス−（ｐ−（Ｓ）−３−メチルブチルベンツ
イルオキシ）−プロノぞン １．２−ビス−（ｐ　−（Ｒ）　−２−メチルズンチル
ベンゾイルオキシ）−プロパン １．２−ビス−（ｐ−２−エチルへキシルベンゾイルオ
キシ）−プロパン １．２−ビス−（ｐ　−（Ｓ）　−２−メチルプロポキ
シベンゾイルオキシ）−プロパン １．２−ビス−（ｐ−（Ｒ）−２−メチルブトキシベン
ゾイルオキシ）−プロパン １．２−ビス−（ｐ−（Ｓ）−３−メチルブトキシベン
ゾイルオキシ）−プロパン １．２−ビス−（ｐ−（Ｒ）−２−メチルＲンドキシベ
ンゾイルオキシ）−プロパン １．２−　ヒス−（ｐ−２−エチルヘキンキシベンゾイ
ルオキシ）−プロパン １．２−ビス−（ｐ−（Ｒ）−２−オキサ−３−メチル
ブチルベンゾイルオキシ）−フロパン例　　２ トルエン２０１ｎｌ中のｐ−（トランス−４−ｎ−へブ
チルシクロヘキシル）−ベンゾイルクロリド６４ｇを（
Ｒ）−フェニル−１，２−エタンジオール１．４．９．
）ルエン２０−およびピリジ／２．４−の混合物と例１
に従い反応させる。光学的に活性な１，２−ビス−（ｐ
−トランス−４−ｎ−ヘプチル−シクロへキシル−ベン
ゾイルオキシ）−１−フェニルエタンが得られる。ｎｎ
、ｐ、：１２４°。

同様にして下記の化合物を製造する− １．２−ビス−（ｐ−トランス−４−エチルシクロヘキ
シルベンゾイルオキシ）−１−フェニルエタン １．２−ビス−（ｐ−トランス−４−プロピルシクロへ
キシルベンゾイルオキシ）−１−フェニルエタン １．２−ビス−（ｐ−トランス−４−ブチルシクロヘキ
シルベンゾイルオキシ）−１−フェニルエタン １．２−ビス−（ｐ−トランス−４−はメチルシクロベ
キシルヘ／ソイルオキシ）−１−フェニルエタン １．２−ビス−（ｐ−トランス−４−ヘキシルシクロヘ
キシルベンゾイルオキシ）−１−フェニルエタン １．２−ビス−（ｐ　−（ｐ’−）ランス−４−エチル
シクロヘキシルフェニル）−ヘンゾイルオキシ〕−１−
フェニルエタン １．２−ビス−Ｃｐ　−（ｐ’−）ランス−４−プロピ
ルシクロヘキシルフェニル）−ヘンソイルオキシ〕−１
−フェニルエタン １．２−ビス−（ｐ　−（ｐ’−トランス−４−ブチル
シクロへキシルフェニル）−ベンゾイルオキシクー１−
フェニルエタン １．２−ビス−［ｐ−（ｐ’、−トランス−４−はメチ
ルシクロへキシルフェニル）−ベンゾイルオキ７〕−１
−フェニルエタン １．２−ビス−（ｐ　−（ｐ”−トランス−４−ヘキシ
ルシクロへキシルフェニル）−ヘンゾイルオキシ〕−１
−フェニルエタン １．２−ビス−（ｐ−（ｐ’−トランス−４−へブチル
シクロへキシルフェニル）−ヘンゾイルオキシ〕−１−
フェニルエタン １．２−ビス−（ｐ−（ｐ’−）う／クー４−オクチル
シクロへキシルフェニル）−ヘンゾイルオキシ〕−１−
フェニルエタン １．２−ビス−［ｐ−（ｐ’−）ランス−４−デシルシ
クロへキシルフェニル）−ヘンゾイルオキシ〕−１−フ
ェニルエタン １．２−ビス−（トランス、トランノー４−エチルシク
ロへキシルシクロへキシル−４′−カルボニルオキシ）
−１−フェニルエタン １．２−ビス−（トランス、トランス−４−プロピルシ
クロヘキシルシクロへキシル−４′−カルボニルオキシ
）−１−フェニルエタン １．２−ビス−（トランス、トランス−４−ブチルシク
ロへキシルシクロへキシル−４′−カルボニルオキシ）
−１−フェニルエタン １．２−ビス−（トランス、トランス−４−はメチルシ
クロヘキシルシクロへキシル−４′−カルボニルオキシ
）−１−フェニルエタン １．２−ビス−（トランス、トランス−４−ヘキシルシ
クロへキシルシクロへキシル−４′−カルボニルオキシ
）−１−フェニルエタン １．２−ビス−（トランス、トランス−４−へブチルシ
クロへキシルシクロへキシル−４′−カルボニルオキシ
）−１−フェニルエタン １．２−ビス−（トランス、トランス−４−オクチルシ
クロへキシルシクロへキシル−４′−カルボニルオキシ
）−１−フェニルエタン １．２−ビス−（トランス、トランス−４−デシルシク
ロへキシルシクロへキシル−４′−カルボニルオキシ）
−１−フェニルエタン １．２−ビス−［ｐ−（ｐ’−エトキ／〈／ジイルオキ
シ）−ベンゾイルオキシクー１−フェニルエタン １．２−ビス−［ｐ−（ｐ’−ゾロボキシベンゾイルオ
キシ）−ヘンゾイルオキシ〕−１−フエニルエタン １，２−ビス−（ｐ−（ｐ’−ブトキシ（ンゾイルオキ
シ）−ベンゾイルオキシフ−１−フェニルエタン １．２−ビス−［：ｐ−（ｐ’−はントキシベンゾイル
オキシ）−ベンゾイルオキシフ−１−フェニルエタン １．２−ビス−〔ｐ−（ｐＬヘキンキシベンゾイルオキ
シ）−ヘンゾイルオキシ〕−１−フェニルエタン、　　
ｍ、ｐ、：　１３３ａ １．２−ビス−Ｃｐ　−（ｐ’−へシトキシベンゾイル
オキシ）−ベンゾイルオキシフ−１−フェニルエタン １．２−ビス−（ｐ　−（ｐ’−オクトキシベンゾイル
オキシ）−ベンゾイルオキシフ−１−フェニルエタン １．２−ビス−Ｃｐ　−（ｐ’−デコキシベンゾイルオ
キシ）−ヘンゾイルオキシ〕−１−フェニルエタン １．２−ビス−Ｃｐ　−（ｐ’−シアノベンゾイルオキ
シ）−ヘンゾイルオキシ〕−１−フェニルエタン１．２
−ビス−（：ｐ−（ｐ’−エチルベンゾイルオキシ）−
ベンゾイルオキシフ−１−フェニルエタン１．２−ビス
−［：ｐ−（ｐ’−ブチルベンゾイルオキシ）−ヘンゾ
イルオキシ〕−１−フェニルエタン１．２−ビス−〔ｐ
　−（ｐ’−はメチルベンゾイルオキシ）−ヘンゾイル
オキシ〕−１−フェニルエタン １．２−ビス−（ｐ　−（ｐ’−へブチルベンゾイルオ
キシ）−ヘンゾイルオキシ〕−１−フェニルエタン １．２−ビス−（ｐ−エトキシベンゾイルオキシ）−１
−フェニルエタン １．２−ビス・−（ｐ−プロポキシベンゾイルオキシ）
−１−フェニルエタン １．２−ビス−（ｐ−ブトキシベンゾイルオキシ）−１
−フェニルエタン １．２−ビス−（ｐ−”ントキシベンゾイルオキシ）−
１−フェニルエタン １．２−ビス−（ｐ−ヘキソキシベンゾイルオキシ）−
１−フェニルエタン １．２−ビス−（ｐ−へブトキシベンゾイルオキシ）−
１−フェニルエタン １．２−ビス−（ｐ−オクトキシベンゾイルオキシ）−
１−フェニルエタン １．２−　ヒス−（ｐ−７’コキシベンゾイルオキシ）
−１−フェニルエタン １．２−ビス−（ｐ−エチルベンゾイルオキシ）−１−
フェニルエタン １．２−ビス−（ｐ−プロピルベンゾイルオキシ）−１
−フェニルエタン １．２−ビス−（ｐ−ブチルベンゾイルオキシ）−１−
フェニルエタン １．２−ビス−（ｐ−はメチルベンゾイルオキシ）−１
−フェニルエタン １．２−ビス−（ｐ−へキシルベンゾイルオキシ）−１
−フェニルエタン １．２−ビス−（ｐ−へブチルベンゾイルオキシ）−１
−フェニルエタン １．２−ビス−（ｐ−オクチルベンゾイルオキシ）−１
−フェニルエタン １．２−ビス−（ｐ−デシルベンゾイルオキシ）−１−
フェニルエタン １．２−ビス−（ｐ−１−メチルプロピルベンゾイルオ
キシ）−１−フェニルエタン １．２−ビス−（ｐ−（Ｒ）−２−メチルプロピルベン
ゾイルオキシ）−１−フェニルエタン１．２−ビス−（
ｐ　−（Ｒ）　−２−メチルブチルベンツイルオキシ）
−１−フェニルエタン １．２−ビス−（ｐ−（Ｓ）−３−メチルブチルベンゾ
イルオキシ）−１−フェニルエタン１．２−ビス−（ｐ
　−（Ｒ）　−２−メチルはメチル（ンゾイルオキシ）
−１−フェニルエタン１．２−ビス−（ｐ−２−エチル
ヘキシルベンゾイルオキシ）−１−フェニルエタン １．２−ビス−（ｐ−（Ｓ）−２−メチルプロポキシベ
ンゾイルオキシ）−１−フェニルエタン１．２−ビス−
（ｐ　−（Ｒ）　−２−メチルブトキシベンゾイルオキ
シ）−１−フェニルエタン１．２−ビス−（ｐ　−（Ｓ
）　−３−メチルブトキシベンソイルオキシ）−１−フ
ェニルエタン１，２−ビス−（ｐ　−（Ｒ）　−２−メ
チルはントキシベンゾイルオキシ）−１−フェニルエタ
ン１．２−ビス−（ｐ−エチルヘキソキシベンゾイルオ
キシ）−１−フェニルエタン １．２−ビス−（ｐ　−（Ｒ）　−２−オキサ−３−メ
チルブチルベンゾイルオキシ）−１−フェニルエタン 例　　６ トルエン５０．ｎｔ中のｐ−（トランス−４−ｎ−へブ
チルシクロヘキシル）−ベンゾイルクロＩＪ　ト２０　
ｇ　ヲ（Ｒ）−シクロヘキシル−１，２−エタンジオー
ル５ｇ、トルエン５０ｔｎｔおよびピリジン８−の混合
物を例１に従い反応させる。光学的に活性な１，２−ビ
ス−（ｐ−トランス−４−ｎ−ヘプチル−シクロヘキシ
ルベンゾイルオキシ）−１−シクロヘキシルエタンが得
られる。

同様にして下記の化合物を製造する： １．２−ビス−（ｐ−トランス−４−エチルシクロヘキ
シルベンゾイルオキシ）−１−シクロヘキシルエタン １．２−ビス−（ｐ−トランス−４−プロピルシクロヘ
キシルベンゾイルオキシ）−１−シクロヘキシルエタン １．２−ビス−（ｐ−トランス−４−ブチルシクロヘキ
シルベンゾイルオキシ）−１−シクロヘキシルエタン １．２−ビス−（ｐ−トランス−４−はメチルシクロへ
キシルベンゾイルオキシ）−１−シクロヘキシルエタン １．２−ビス−（ｐ−トランス−４−へキシルシクロヘ
キシルベンゾイルオキシ）−１−シクロヘキシルエタン １．２−ビス−（ｐ−（ｐ’−）ランス−４−エチルシ
クロヘキシルフェニル）−ヘンゾイルオキシ〕−１−シ
クロヘキシルエタン １．２−ビス−［ｐ−（ｐ’−トランス−４−プロピル
シクロヘキシルフェニル）−ベンゾイルオキシシー１−
シクロヘキシルエタン １．２−ビス−（ｐ−（ｐ’−）ランス−４−ブチルシ
クロへキシルフェニル）−ヘンゾイルオキシ〕−１−シ
クロヘキシルエタン １．２−ビス−［：ｐ−（ｐ’−トランス−４−はメチ
ルシクロヘキシルフェニル〕−（ンゾイルオキシ〕−１
−シクロヘキシルエタン １．２−ビス−（ｐ−（ｐ’−’）ランス−４−へキシ
ルシクロへキシルフェニル）−ベンゾイルオキシシー１
−シクロヘキシルエタン １．２−ビス−［ｐ−（ｐ’−トランス−４−へブチル
シクロへキシルフェニル）−ベンゾイルオキシシー１−
シクロヘキシルエタン １．２−ビス−〔ｐ−（ｐ’−）ランス−４−オクチル
シクロへキシルフェニル）−ベンゾイルオキシシー１−
シクロヘキシルエタン １．２−ビス−（ｐ−（ｐ’−）ランス−４−デシルシ
クロへキシルフェニル）−ヘンゾイルオキシ〕−１−シ
クロヘキシルエタン １．２−ビス−（トランス、トランス−４−エチルシク
ロヘキシルシクロへキシル−４′−カルボニルオキシ）
−１−シクロヘキシルエタン１．２−ビス−（トランス
、トランス−４−プロピルシクロヘキシルシクロへキシ
ル−４′−カルボニルオキシ）−１−シクロヘキシルエ
タン１．２−ビス−（トランス、トランス−４−ブチル
シクロへキシルシクロへキシル−４′−カルボニルオキ
シ）−１−シクロヘキシルエタン１．２−ビス−（トラ
ンス、トランス−４−はメチルシクロヘキシルシクロへ
キシル−４′−カルボニルオキシ）−１−シクロヘキシ
ルエタン１．２−ビス−（トランス、トランス−４−へ
キシルシクロへキシルシクロへキシル−４′−カルボニ
ルオキシ）−１−シクロヘキシルエタン１．２−ビス−
（トランス、トランス−４−へブチルシクロへキシルシ
クロへキシル−４′−カルボニルオキシ）−１−シクロ
ヘキシルエタン１．２−ビス−（トランス、トランス−
４−オクチルシクロへキシルシクロへキシル−４′−カ
ルボニルオキシ）−１−シクロヘキシルエタ／１．２−
ビス−（トランス、トラ／、スー４−デシルシクロへキ
シルシクロへキシル−４′−カルポニルオキシ）−１−
シクロヘキシルエタン１，２−ビス−［：ｐ−（ｐ’−
エトキシベンゾイルオキシ）−ベンゾイルオキシ］−１
−シクロヘキシルエタン １．２−ビス−〔ｐ　−（ｐ’−プロポキシベンゾイル
オキシ）−ベンゾイルオキシシー１−シクロヘキシルエ
タン １．２−ビス−［ｐ−（ｐ’−ブトキシベンゾイルオキ
シ）−ベンゾイルオキシシー１−シクロヘキシルエタン １．２−ビス−（ｐ　−（ｐ’−はントキシベンゾイル
オキシ）−ベンゾイルオキシフ−１−シク′ロヘキシル
エタン １．２−ビス−（ｐ　−（ｐ’−ヘキソキシベンゾイル
オキシ）−ヘンゾイルオキシ〕−１−シクロヘキシルエ
タン １．２−ビス−（ｐ−（ｐ’−へブトキシベンゾイルオ
キシ）−ヘンゾイルオキシ〕−１−シクロヘキシルエタ
ン １．２−ビス−（ｐ−（ｐ’−オクトキシベンゾイルオ
キシ）−ベンゾイルオキシシー１−シクロヘキシルエタ
ン １．２−ビス−（ｐ−（ｐ’−デコキシベ／ゾイルオキ
シ）−（ンゾイルオキシ〕−１−シクロヘキシルエタン １．２−ビス−（ｐ　−（ｐ’−シアノベンゾイルオキ
シ）−ヘンゾイルオキシ〕−１−シクロヘキシルエタン １．２−ビス−（ｐ−（ｐ’−エチルベンゾイルオキシ
）−ヘンゾイルオキシ〕−１−シクロヘキシルエタン １．２−ビス−［ｐ−（ｐ’−ブチルベンゾイルオキシ
）−ヘンゾイルオキシ〕−１−シクロヘキシルエタン １．２−ビス−（ｐ−（ｐ’−Ｒメチルベンゾイルオキ
シ）−ベンゾイルオキシシー１−シクロヘキシルエタン １．２−ビス−Ｃｐ　−（ｐ’−へブチルベンゾイルオ
キシ）−ヘンゾイルオキシ〕−１−シクロヘキシルエタ
ン １．２−ヒス−（ｐ−エトキシベンゾイルオキシ）−１
−シクロヘキシルエタン １．２−ビス−（ｐ−プロポキシベンゾイルオキシ）−
１−シクロヘキシルエタン １．２−ビス−（ｐ−ブトキシベンゾイルオキシ）−１
−シクロヘキシルエタン １．２−ビス−（ｐ−’ントキシベンゾイルオキシ）−
１−シクロヘキシルエタン １．２−ビス−（ｐ−ヘキソキシベンゾイルオキシ）−
１−シクロヘキシルエタン １．２−　ヒス−（ｐ−へシトキシベンゾイルオキシ）
−１−シクロヘキシルエタン １．２−ビス−（ｐ−オクトキシベンゾイルオキシ）−
１−シクロヘキシルエタン １．２−ビス−（ｐ−デコキシベンゾイルオキシ）−１
−シクロヘキシルエタン １．２−ビス−（ｐ−エチルベンゾイルオキシ）−１−
シクロヘキシルエタン １．２−ビス−（ｐ−プロピルベンゾイルオキシ）−１
−シクロヘキシルエタン １．２−ビス−（ｐ−ブチルベンゾイルオキシ）−１−
シクロヘキシルエタン １．２−ビス−（ｐ−’メチルベンゾイルオキシ）−１
−シクロヘキシルエタン １．２−ビス−（ｐ−ヘキシルベンゾイルオキシ）−１
−シクロヘキシルエタン １．２−ビス−（ｐ−へブチルベンゾイルオキシ）−１
−シクロヘキシルエタン １．２−ビス−（ｐ−オクチルベンゾイルオキシ）−１
−シクロヘキシルエタン １．２−ビス−（ｐ−デシルベンゾイルオキシ）−１−
シクロヘキシルエタン １．２−ビス−（ｐ−１−メチルプロピルベンツイルオ
キシ）−１−シクロヘキシルエタン１．２−ビス−（ｐ
　−（Ｒ）　−２−メチルプロピルベンゾイルオキシ）
−１−シクロヘキシルエタン１．２−ビス−（ｐ　−（
Ｒ）　−２−メチルブチルベンゾイルオキシ）−１−シ
クロヘキシルエタン１．２−ビス−（ｐ−（Ｓ）−３−
メチルブチルベンゾイルオキシ）−１−シクロヘキシル
エタン１．２−ビス−（ｐ　−（Ｒ）　−２−メチルは
メチルベンソイルオキシ）−１−シクロヘキシルエタン
１．２−ビス−（ｐ−２−エチルヘキシルベンゾイルオ
キシ）−１−シクロヘキシルエタン１．２−ビス−（ｐ
−（Ｓ）−２−メチルプロポキシベンソイルオキシ）−
１−シクロヘキシルエタン １．２−ビス−（ｐ　−（Ｒ）　−２−メチルブトキシ
ベンゾイルオキシ）−１−シクロヘキシルエタン１．２
−ビス−（ｐ−（Ｓ）−３−メチルブトキシベンゾイル
オキシ）−１−シクロヘキシルエタン１．２−ビス−（
ｐ　−（Ｒ）　−２−メチルはントキシベンゾイルオキ
シ）−１−シクロヘキシルエタン １．２−ビス−（ｐ−エチルヘキソキシベンゾイルオキ
シ）−１−シクロヘキシルエタン１．２−ビス−（ｐ　
−（Ｒ）　−２−オキサ−３−メチルブチルベンゾイル
オキシ）−１−シクロヘキシルエタン 〜 例４ 光学活性の１−メトキシ−２−プロパツール０．４ｆＳ
　ｐ　−（ｐ−ｎ−オクチルフェニル）−安息香酸クロ
リド１．７２、トルエン２０−およびピリジン２．１　
ｍ６　’Ｔｈ　６時間沸とう還流させる。ピリジニウム
クロリドケ熱いうちに吸引ｒ去し、Ｆ液を慣用の方法で
仕上げる。光学活性の１−メトキシ−２−（ｐ−（ｐ−
ｎ−オクチルフェニル）−ベンゾイルオキシフ−プロパ
ンが得うレる。

同様にして下記の光学的活性化合物を製造する： １−メトキシ−２−（ｐ−（ｐ−ｎ−プロピルフェニル
）−ベンゾイルオキシフ−フロパン１−メトキシ−２−
Ｃｐ−（ｐ−ｎ−ペンチルフェニル）−ベンゾイルオキ
シ〕−フロハン１−メトキシ−２−（ｐ−（ｐ−ｎ−へ
キシルフェニル）−ベンゾイルオキシシープロパン１−
メトキシ−２−［：ｐ−（ｐ−ｎ−ヘプチルフェニル）
−ベンゾイルオキシシープロパン１−メトキシ−２−（
ｐ−（ｐ−ｎ−ノニルフェニル）−ベンゾイルオキシシ
ープロパン１−メトキシ−２−［ｐ−（ｐ−ｎ−デシル
フェニル）−ベンゾイルオキシ〕−フロハン１−メトキ
シ−２−（ｐ−（ｐ−ｎ−ブトキシフェニル）−ベンゾ
イルオキシフ−フロパン１−メトキシ−２−Ｃｐ−（ｐ
−ｎ−ヘキソキシフェニル）−ベンゾイルオキシフ−フ
ロパン１−メトキシ−２−（ｐ−（ｐ−ｎ−へブトキシ
フェニル）−ベンゾイルオキシフ−フロパン１−メトキ
シ−２−ＣＰ−（ｐ−ｎ−オクトキシフェニル）−ベン
ゾイルオキシシープロパン１−メトキシ−２−（ｐ−（
ｐ−ｎ−ツノキシフェニル）−ベンゾイルオキシシーフ
ロパン１−エトキシ−２−（ｐ−（１）−プロピルフェ
ニル）−ベンゾイルオキシシーフロパン１−エトキシ−
２−ＣＰ−（Ｐ−ペンチルフェニル）−ベンゾイルオキ
シシーフロパン１−エトキシ−２−（ｐ−（ｐ−へキシ
ルフェニル）−ベンゾイルオキシフ−プロパン１−エト
キシ−２−Ｃｐ−（ｐ−へプチルフェ二Ａ／）−ベンゾ
イルオキシフ−プロパン１−エトキシ−２−（ｐ−（ｐ
−オクチルフェニル）−ベンゾイルオキシシーフロパン
１−エトキシ−２−（ｐ−（Ｐ−ノニルフェニル）−ヘ
ンゾイルオキシ〕−プロパン １−エトキシ−２−［ｐ−（ｐ−デシルフェニル）−べ
／ゾイルオキシ〕−プロパン １−エトキシ−２−（：Ｐ−（ｐ−ブトキシフェニル）
−ベンゾイルオキシシーフロパン１−エトキシ−２−（
ｐ−（ｐ−ペントキシフェニル）−ベンゾイルオキシフ
−プロパン１−エトキシ−２−（ｐ−（ｐ−ヘキソキシ
フェニル）−ベンツイルオキシ〕−フロパン１−エトキ
シ−２−（ｐ−（ｐ−へブトキシフェニル）−ベンゾイ
ルオキシフ−プロパン１−エトキシ−２−（ｐ−（ｐ−
オクトキシフェニル）−ベンゾイルオキシフ−プロパン
１−エトキシ−２−（：ｐ−（ｐ−ツノキシフェニル）
−ベンゾイル−オキシ〕−プロパン１−エトキシ−２−
（ｐ−（ｐ−オクタノイルオキシフェニル）−ベンゾイ
ルオキシフ−プロパン １−プロポキシ−２−［ｐ−（ｐ−プロピルフェニル）
−ヘンソイルオキシフ−プロパン１−プロポキシ−２−
（ｐ−（ｐ−ペンチルフェニル）−ヘンゾイルオキシ〕
−プロパン１−プロポキシ−２−Ｃｐ−（ｐ−へキシル
フェニル）−ベンゾイルオキシ〕−フロパン１−グロポ
キシ−２−（ｐ−（ｐ−へブチルフェニル）−ベンツイ
ルオキシフ−プロパン１−プロポキシ−２−（１）　−
Ｃｐ−オクチルフェニル）−ベンゾイルオキシフ−フロ
パン１−プロポキシ−２−（ｐ−（ｐ−ノニルフェニル
）−ベンゾイルオキシフ−フロパン １−プロポキシ−２−（ｐ−（ｐ−デシルフェニル）−
ベンゾイルオキシシープロパン １−プロポキシ−２−（ｐ−（ｐ−ブトキシフェニル）
−ベンゾイルオキシシープロパン１−プロポキシ−２−
（ｐ−（ｐ−ペントキシフェニル）−ベンゾイルオキシ
フ−フロパン１−プロポキシ−２−［ｐ−（ｐ−ヘキソ
キシフェニル）−ベンゾイルオキシフ−フロパン１−プ
ロポキシ−２−（１）−（ｐ−へブトキシフェニル）−
ベンゾイルオキシフ−フロパン１−プロポキシ−２−［
ｐ−（１）−オクトキシフェニル）−ベンゾイルオキシ
シープロパン１−プロポキシ−２−［：ｐ−（ｐ−ツノ
キシフェニル）−ベンゾイルオキシフ−フロパン１−プ
ロポキシ−２−（ｐ−（ｐ−オクタノイルオキシフェニ
ル）−ベンゾイルオキシ〕−プロハン １−ブトキシ−２−Ｃｐ−（ｐ−プロピルフェニル）−
ベンゾイルオキシシーフロパン１−ブトキシ−２−（ｐ
−（ｐ−ペンチルフェニル）−ベンゾイルオキシフ−プ
ロパン１−ブトキシ−２−［ｐ−（ｐ−ヘキシルフェ＝
　／ｌ／　）　−ベンゾイルオキシ〕−プロパン１ニプ
トキシ−２−（ｐ−（ｐ−へブチルフェニル）−ヘンゾ
イルオキシ〕−プロパン１−ブトキシ−２−（：Ｉ）−
（１）−オクチルフエニ’ｋ　）　−ベンゾイルオキシ
フ−プロパン１−ブトキシ−２−Ｃｐ−（ｐ−ノニルフ
ェニル）−ベンゾイルオキシフ−プロパン １−ブトキシ−２−（１）　−（ｐ−デシルフェニル）
−ベンゾイルオキシフ−プロパン １−ブトキシ−２−（ｐ−（ｐ−ブトキシフェニル）−
ヘンゾイルオキシ〕−プロパン１−ブトキシ−２−（ｐ
−（ｐ−ペントキシフェニル）−ヘンゾイルオキシ〕−
プロパン１−ブトキシ−２−（１）　−（ｐ−ヘキソキ
シフェニル）−ベンゾイルオキシフ−プロパン１−ブト
キシ−２−〔ｐ−（ｐ−へブトキシフェニル）−ベンゾ
イルオキシシーフロパン１−ブトキシ−２−（ｐ−（ｐ
−オクトキシフェニル）−ヘンソイルオキシシーフロパ
ン１−ブトキシ−２−Ｃｐ−（ｐ−ツノキシフェニル）
−ヘンソイルオキシシープロパン１−ブトキシ−２−（
ｐ−（ｐ−オクタノイルオキシフェニル）−ベンゾイル
オキシ〕−プロノ（ン 例５ ジクロルメタン６−中のジシクロへキシルカルボジイミ
ド１１．６　ｒの溶液？ジクロルメタン１０〇−中の４
−（５−ｎ−ノニルピリミジニル−２）−フェノール１
５．２　ｔ、光学活性の２−メチル−３−プロポキシプ
ロピオン酸５．２２お工び４−Ｎ、Ｎ−ジメチル−アミ
ノピリミジン帆６２２の溶液に００でゆっくり加え、室
温まで温め、次いで２時間攪拌する。尿素誘導体ＴｈＦ
去し、ｒ液を稀ＨＣ１お工び水で洗浄し、有機相を慣用
の方法で仕上げる。光学活性の４−（５−ｎ−ノニルピ
リミジニル−２）−フェニル２−メチル−３−プロポキ
シプロピオネートが得られる。

同様にして、下記の光学的活性化合物全製造する１： ４−（５−オクチルピリミジニル−２）−フェニル　２
−メチル−３−プロポキシグロピオネート ４−（５−へブチルピリミジニル−２）−フェニル　２
−メチル−３−プロポキシプロピオネート ４−（５−ヘキシルピリミジニル−２）−フェニル　２
−メチル−３−プロポキシプロピオネート ４−（５−ペンチルピリミジニル−２）−フェニル　２
−メチル−３−プロポキシプロピオネート ４−（５−ブチルピリミジニル−２）−フェニル　２−
メチル−３−プロポキシプロピオネート４−（５−プロ
ビルヒリミシニル−２）−フェニル　２−メチル−３−
プロポキシプロピオネート ４−（５−ノニルピリミジニル−２）−フェニル　２−
メチル−３−メトキシプロピオネート４−（５−オクチ
ルピリミジニル−２）−フェニル　２−メチル−３−メ
トキシプロピオネート４−（５−へブチルピリミジニル
−２）−フェニル　２−メチル−３−メトキシプロピオ
ネート４−（５−へキシルピリミジニル−２）−フェニ
ル　２−メチル−３−メトキシプロピオネート４−（５
−ペンチルピリミジニル−２）−フェニル　２−メチル
−３−メトキシプロピオネート４−（５−７”チルヒリ
ミシニル−２）−フェニル　２−メチル−３−メトキシ
プロピオネート４−（５−／ニルヒリミシニルー２）−
フェニル　２−メチル−３−ブトキシプロピオネート４
−（５−オクチルピリミジニル−２）−フェニル　２−
メチル−３−ブトキシプロピオネート４−（５−へブチ
ルピリミジニル−２）−フェニル　２−メチル−３−ブ
トキシプロピオネート４−（５−へキシルピリミジニル
−２）−フェニル　２−メチル−３−ブトキシプロピオ
ネート４−（５−ペンチルピリミジニル−２）−フェニ
ル　２−メチル−３−ブトキシプロピオネート４−（５
−ブチルピリミジニル−２）−フェニル　２−メチル−
３−ブトキシプロピオネート４−（５−ノニルピリミジ
ニル−２）−フ再ニル　２−メチル−３−ペントキシプ
ロピオネート４−（５−オクチルピリミジニル−２）−
フェニル　２−メチル−３−ヘプトキシプロピオネート ４−（５−へブチルピリミジニル−２）−フェニル　２
−メチル−３−ペントキシプロピオネート ４−（５−へキシルピリミジニル−２）　−フェニル　
２−メチル−３−ペントキシプロピオネート ４−（５−ペンチルピリミジニル−２）−フェニル　２
−メチル−３−ペントキシプロピオネート ４−（５−ブチルピリミジニル−２）−フェニル　２−
メチル−３−ペントキシプロピオネート４−’（５−ノ
ニルピリミジニル−２）−フェニル　２−メチル−３−
へブトキシプロピオネート４−（５−オクチルピリミジ
ニル−２）−フェニル　２−メチル−３−ヘプトキシプ
ロピオネート ４−（５−へブチルピリミジニル−２）−フェニル　２
−メチル−３−へブトキシプロピオネート ４−（５−へキシルピリミジニル−２）　−７，１ニル
　２−メチル−３−へブトキシプロピオネート ４−（５−ペンチルピリミジニル−２）−フェニル　２
−メチル−３−へブトキシプロピオネート ４−　（５−ブチルピリミジニル−２）−フェニル　２
−メチル−３−へブトキシプロピオネート４−（５−／
ニルヒラレニル−２）−フェニル２−メチル−３−プロ
ポキシプロピオネート４−（５−オクチルピラジニル−
２）−フェニル　２−メチル−３−プロポキシプロピオ
ネート４−（５−へフチルヒラシニル−２）−７二二ル
　２−メチル−３−プロポキシプロピオネート４−（５
−へキシルピラジニル−２）−フェニル　２−メチル−
３−プロポキシプロピオネート４−（５−ペンチルピラ
ジニル−２）−フェニル　２−メチル−３−プロポキシ
グロピオネート４−　（５−）、、−ｙ−ルビラジニル
−２）−フェニル２−メチル−３−プロポキクプロピオ
ネート４−（５−ノニルフェニル−２）−フェニル２−
メチル−３−プロポキシプロピオネート４−（５−オク
チルピリジニル−２）−フェニル　２−メチル−３−プ
ロポキシプロピオネート４−（５−へブチルピリジニル
−２）−フェニル　２−メチル−３−プロポキシプロピ
オネート４−（５−へキシルフェニル−２）−フェニル
　２−メチル−３−プロポキシプロピオネート４−（５
−ベンチルヒリシニル−２）−フェニル　２−メチル−
３−プロポキシプロピオネート４−（５−ブチルピリジ
ニル−２）−フェニル２−メチル−３−プロポキシプロ
ピオネート４−（５−ノニルヒリミシニル−２）−フェ
ニル　３−メチル−３−プロポキシプロピオネート４−
（５−オクチルピリミジニル−２）−フェニル　３−メ
チル−３−プロポキシプロピオネート ４−（５−へブチルピリミジニル−２）−フェニル　３
−メチル−３−プロポキシプロピオネート ４−（５−へキシルピリミジニル−２）−フェニル　３
−メチル−３−プロポキシプロピオネート ４−（５−ペンチルピリミジニル−２）−フェニル　３
−メチル−３−プロポキシプロピオネート ４−（５−ブチルピリミジニル−２）−フェニル　３−
メチル−３−プロポキシプロピオネート例６ 光学活性の１−ブチリルオキシ−２−プロパツール〔こ
の化合物は（Ｓ）−１，２−プロパンジオールのエステ
ル化によシ得られる）　０．７５　ｆ、ｐ−（ｐ−ｎ−
オクチルフェニル）−安息香酸クロリド１．７Ｆ、）ル
エン２０−およびピリジン２．１　ｄ　ｅ　６時間、沸
とう還流させる。ピリジニウムクロリドを熱いうちに吸
引沢去し、Ｐ液を慣用の方法で仕上げる。光学活性の１
−ブチリルオキシ−２（、ｐ−（ｐ−ｎ−オクチルフエ
ニノリーペンゾイルオキシ〕−プロパンが得うれる。

同様にして下記の光学的活性化合物を製造する： １−ブチリルオキシ−２−Ｃｐ−（ｐ−ノニルフェニル
）−ベンゾイルオキシシープロパン１−ブチリルオキシ
−２−Ｃｐ−（ｐ−ヘプチルフェニル）−ベンゾイルオ
キシジ−フロパン１−Ｌブチリルオキシ−２−［：ｐ−
（ｐ−へキシルフェニル）−ベンツイルオキシ〕−プロ
パン１−ブチリルオキシ−２−Ｃｐ−（ｐ−ペンチルフ
ェニル）−ベンツイルオキシシーフロパン１−ブチリル
オキシ−２−Ｃｐ　−（１）−ブチルフェニル）−ベン
ゾイルオキシシープロパン１−ブチリルオキシ−２−［
ｐ−（ｐ−プロピルフェニル）−ベンゾイルオキシ〕−
フロハン１−ブトキシ−２−（ｐ−（ｐ−ノニルフェニ
ル）−ベンゾイルオキシシープロパン １−ブトキシ−２−（ｐ−（ｐ−オクチルフェニル）−
ベンゾイルオキシ〕−プｂパン１−ブトキシ−２−［ｐ
−（ｐ−へブチルフェニル）−ベンゾイルオキシクーフ
ロパン１−ブトキシ−２−（ｐ−（ｐ−へキシルフェニ
ル）　−ベンゾイルオキシクーフロパン１−ブトキシ−
２−（ｐ−（ｐ−ペンチルフェニル）−ベンゾイルオキ
シクーフロパン１−ブトキシ−２−［ｐ−（ｐ−ブチル
フェニル）−ベンゾイルオキシクープロパン １−ブトキン−２−（ｐ−（１）−プロピルフェニル）
−ベンゾイルオキシクーフロパン１−メトキシ−２−（
ｐ−（ｐ−ノニルフェニル）　−ベンゾイルオキシシー
プロパン１−メトキシ−２−Ｃｐ−（ｐ−オクチルフェ
ニル）−ベンゾイルオキシ）−プロパン１−メトキシ−
２−（ｐ−（ｐ−へブチルフェニル）−ベンゾイルオキ
シシープロパン１−メトキシ−２−（ｐ−（ｐ−へキシ
ルフェニル）−ベンゾイルオキシクーフロパン１−メト
キシ−２−１：ｐ−（ｐ−ペンチルフェニル）−ベンゾ
イルオキシクーフロパン１−メトキシ−２−［ｐ−（ｐ
−プチルフェニル）−ベンゾイルオキシ〕−プロパン １−メトキシ−２−（ｐ−（ｐ−プロピルフェニル）−
ベンゾイルオキシフ−プロパン１−へブトキシ−２−（
ｐ−（ｐ−ノニルフエ＝　／ｌ／　）　−ヘンゾイルオ
キシ〕−プロパン１−へブトキシ−２−（１）−（ｐ−
オクチルフェニル）−ベンゾイルオキシフ−プロパン１
−ヘプト洋シー２−（１）　−（ｐ−へブチルフェニル
）−ベンゾイルオキシ）−フロパン１−へブトキシ−２
−（ｐ−（ｐ−へキシルフェニル）−ベンゾイルオキシ
フ−プロパン１−へブトキシ−２−［：ｐ−（ｐ−ペン
チルフェニル）−ベンゾイルオキシフ−プロパン１−へ
ブトキシ−２−ＣＰ−Ｃｐ−ブチルフェニル）−ベンゾ
イルオキシフ−フロパン゛１−へブトキシ−２−ＣＰ−
（１）−プロピルフェニル）−ベンゾイルオキシシーフ
ロパン１−ブトキシ−１−（ｐ−（ｐ−ノニルフェニル
）−ベンゾイルオキシシーエタン １−ブトキシ−１−（ｐ−（、Ｐ−オクチルフェニル）
−ベンゾイルオキシシーエタン １−ブトキシ−１−（ｐ−（ｐ−へブチルフェニル）　
−ペンツイルオキシクーエタン１−ブトキシ−ｉ　−Ｃ
，ｐ　−（ｐ−ヘキシルフェニル）−ベンツイルオキシ
シーエタン １−ブトキシ−１−（ｐ−（ｐ−ペンチルフェニル）−
ベンゾイルオキシシーエタン １−ブトキシ−１−［：ｐ−（ｐ−ブチルフェニル）−
ベンゾイルオキシシーエタン １−ブトキシ−１−（ｐ−（ｐ−プロピルフェニル）−
ベンゾイルオキシシーエタン １−ブトキシ−１−（ｐ−（５−ノニルピリミジニル−
２）−ベンツイルオキシシーエタン１−ブトキシ−１−
（ｐ−（５−オクチルピリミジニル−２）−ベンゾイル
オキシシーエタン１−ブトキシ−１−Ｌ：ｐ＝（５−へ
ブチルピリミジニル−２）−ベンゾイルオキシシーエタ
ン１−ブトキシ−１−（ｐ−（５−へキシルピリミジニ
ル−２）−ベンゾイルオキシシーエタン１−ブトキシ−
１−Ｃｐ−（５−ペンチルピリミジニル−２）−ベンゾ
イルオキシシーエタン１−ブトキシ−１−ＣＰ−（５−
ブチルピリミジニル−２）−ベンゾイルオキシシーエタ
ン１−ブトキシ−１−（ｐ−（５−プロピルピリミジニ
ル−２）−ベンゾイルオキシ〕−エタン次例は式Ｉの光
学的活性化合物の少なくとも一種を含有する本発明によ
る液晶相の例である。゛各場合についてｐｃ−積の絶対
値を示す。

例　　Ａ ＲＯ−ＴＮ　４０４　（これはシアノピリミジン化合物
を基材とする市販されているネマチック液晶混合物であ
る〕中に溶解した１、２−ビス−（ｐ−トランス−４−
ｎ−へブチルシクロヘキシルベンゾイルオキシ）−プロ
パン２．０％の液晶相は左回シのらせん構造とともに１
１２°で２６，８μｍ・重量係のｐｃ−積を有する（ｐ
＝μｍ単位によるピッチ；Ｃ−重量％による濃度〕。

例　　Ｂ 例Ａからの液晶相は左回りのらせん構造とともに、１９
″（２８°）で２８．０（３３，７）μｍ・重量％のｐ
ｃ−積を示す。

例Ｃ 例Ａからの液晶相は左回シのらせん構造とともに、６８
°（４８°）で４０．０Ｃ４７，４）１１ｍ−重量％の
ｐｃ−積を示す。

例　　Ｄ 例Ａからの液晶相は左回りのらせん構造とともに、５８
°（７９°）で５５．３　（１７５，６）μｍ・重量係
のｐｃ−積を示す。

例　　Ｅ 例Ａからの液晶相は左回りのらせん構造とともに、８４
°で３７Ｚ２μｍ・重量％のｐｃ−積を示す。

例　　Ｆ 例Ａからの液晶相は右回りのらせん構造とともに、１０
２°で１８Ｚ５μｍ・重量％のｐｃ−＆を示す。

例　　Ｇ ＲＯ−ＴＮ４０４に溶解した１、２−ビス−（ｐ−トラ
ンス−４−ｎ−へブチルシクロヘキシルベンゾイルオキ
シ）−１−フェニルエタン０．２％の液晶相は左回りの
らせん構造とともに、２６°で３．７μｍ・重量％のｐ
ｃ−積を示す。

例　　Ｈ 例Ｇからの液晶相は左回りのらせん構造とともに、４５
°（８５°）でそれぞれ３．７μｍ・重量％のｐｃ−積
を示す。

例Ｔ Ｒｏ−ＴＮ４０４に溶解した１、２−ビス−（ｐ−トラ
ンス−４−ｎ−へブチルシクロヘキシル（ンゾイルオキ
シ）−１−フェニルエタン２．４％の液晶相は２８°で
４．２μｍ・重量％のｐＣ−積を有する。

例　　Ｊ ＲＯ−ＴＮ４０４中に溶解した１、２−ビス−（ｐ−ト
ランス−４−ｎ−へブチルシクロヘキシルベンゾイルオ
キシ）−１−フェニルエタン８．０％の液晶相は６６０
　ｎｍに吸収帯を有する。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）式 I Ｒ＾１−Ｘ＾１−ＣＨＲ＾０−（ＣＨ＿２）−＿ｐＸ＾
   ２−Ｒ＾２（ I ）〔式中Ｘ＾１およびＸ＾２は相互に
   独立してそれぞれ−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−であ
   り、そしてＸ＾１およびＸ＾２の一つは−Ｏ−であるこ
   ともでき；Ｒ＾１およびＲ＾２は相互に独立してそれぞ
   れ基 −（Ａ＾１−Ｚ）＿ｍ−（Ａ＾２）＿ｎ−Ｙ（ここでＡ
   ＾１およびＡ＾２は相互に独立してそれぞれ１，４−フ
   ェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、ピラジン−２
   ，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、１，４−シ
   クロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル
   、１，３−ジチアン−２，５−ジイルまたは１，４−ビ
   シクロ〔２．２．２〕オクチレン基であり、これらの基
   はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮおよび（または）１２個までの
   Ｃ原子を有するアルキル基（その中の１個のＣＨ＿２基
   または隣接していない２個のＣＨ＿２基がＯ原子により
   置き換えられていてもよい）により一置換または多置換
   されていてもよく、Ｚは−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、
   −ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、−ＯＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２Ｏ
   −、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｎ（
   Ｏ）＝Ｎ−または単結合であり、ｍおよびｎは相互に独
   立してそれぞれゼロ、１または２であり、そしてＹは相
   互に独立してそれぞれ１２個までのＣ原子を有する直鎖
   状または分枝鎖状アルキル基（その中の１個の ＣＨ＿２基または隣接していない２個のＣＨ＿２基がＯ
   原子により置き換えられていてもよい）であるか、また
   はｎが１または２である場合にはＦ、Ｃｌ、Ｂｒまたは
   ＣＮであることができる）を表わし、但し基Ｒ＾１およ
   びＲ＾２の少なくとも一方における（ｍ＋ｎ）は２、３
   または４であり；ｐはゼロまたは１であり；そしてＲ＾
   ０は５個までのＣ原子を有するアルキル基、フェニル基
   またはシクロヘキシル基を表わす〕 で示される光学的活性化合物。 Ｙ−Ｘ＾１−ＣＨＲ＾０−（ＣＨ＿２）＿ｐ−Ｘ＾２−
   （Ａ＾１−Ｚ）＿ｍ−（Ａ＾２）＿ｎ−Ｙ（ I ′）（
   式中Ｙ、Ｘ＾１、Ｘ＾２、Ｒ＾０、ｐ、Ａ＾１、Ａ＾２
   、Ｚ、ｍおよびｎは前記の意味を有する） で示される特許請求の範囲第１項の光学的活性化合物。 （３）式 I ″ Ｙ−（Ａ＾２）＿ｎ−（Ｚ−Ａ＾１）＿ｍ−Ｘ＾１−Ｃ
   ＨＲ＾０−（ＣＨ＿２）＿ｐ−Ｘ＾２−Ｙ（ I ″）（
   式中Ｙ、Ｘ＾１、Ｘ＾２、Ｒ＾０、ｐ、Ａ＾１、Ａ＾２
   、Ｚ、ｍおよびｎは前記の意味を有する） で示される特許請求の範囲第１項の光学的活性化合物。 （４）式 I ｂ′ Ｙ−Ｘ＾１−ＣＨＲ＾０−（ＣＨ＿２）＿ｐ−Ｘ＾２−
   Ａ＾１−Ａ＾２−Ｙ（ I ｂ′）（式中Ｙ、Ｘ＾１、Ｘ
   ＾２、Ｒ＾０、ｐ、Ａ＾１およびＡ＾２は前記の意味を
   有する） で示される特許請求の範囲第１項の光学的活性化合物。 （５）式 I ｂ″ Ｙ−Ａ＾２−Ａ＾１−Ｘ＾１−ＣＨＲ＾０−（ＣＨ＿２
   ）＿ｐ−Ｘ＾２−Ｙ（ I ｂ″）の意味を有する） で示される特許請求の範囲第１項の光学的活性化合物。 （６）式 I ｃ′ Ｙ−Ｘ＾１−ＣＨＲ＾０−（ＣＨ＿２）＿ｐ−Ｘ＾２−
   Ａ＾１−Ｚ−Ａ＾２−Ｙ（ I ｃ′）（式中Ｙ、Ｘ＾１
   、Ｘ＾２、Ｒ＾０、ｐ、Ａ＾１、Ａ＾２およびＺは前記
   の意味を有する） で示される特許請求の範囲第１項の光学的活性化合物。 （７）式 I ｃ″ Ｙ−Ａ＾２−Ｚ−Ａ＾１−Ｘ＾１−ＣＨＲ＾０−（ＣＨ
   ＿２）＿ｐ−Ｘ＾２−Ｙ（ I ｃ″）（式中Ｙ、Ｘ＾１
   、Ｘ＾２、Ｒ＾０、ｐ、Ａ＾１、Ａ＾２およびＺは前記
   の意味を有する） で示される特許請求の範囲第１項の光学的活性化合物。 （８）Ａ＾１およびＡ＾２が１，４−フェニレン基であ
   る特許請求の範囲第１項、第２項または第３項の光学的
   活性化合物。 （９）基Ａ＾１およびＡ＾２の一方が１，４−フェニレ
   ン基であり、そして他方がピリミジン−２，５−ジイル
   、ピラジン−２，５−ジイルまたはピリジン−２，５−
   ジイル基である特許請求の範囲第１項、第２項または第
   ３項の光学的活性化合物。 （１０）−Ａ＾１−Ａ＾２−が基 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼または▲数式、化学式、表等がありま
   す▼ である特許請求の範囲第４項または第５項の光学的活性
   化合物。 （１１）Ｒ＾０がメチルである特許請求の範囲第１項〜
   第１０項のいずれか一項の光学的活性化合物。 （１２）Ｙが７個までのＣ原子を有する直鎖状アルキル
   基である特許請求の範囲第１項〜第１１項のいずれか一
   項の光学的活性化合物。 （１６）ｐが１である特許請求の範囲第１項〜第１２項
   のいずれか一項の光学的活性化合物。 （１４）Ｘ＾１が−ＣＯ−Ｏ−である特許請求の範囲第
   １項〜第１３項のいずれか一項の光学的活性化合物。 （１５）Ｘ＾２が−Ｏ−ＣＯ−である特許請求の範囲第
   １項〜第１４項のいずれか一項の光学的活性化合物。 （１６）式 I Ｒ＾１−Ｘ＾１−ＣＨＲ＾０−（ＣＨ＿２）−＿ｐＸ＾
   ２−Ｒ＾２（ I ）〔式中Ｘ＾１およびＸ＾２は相互に
   独立してそれぞれ−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−であ
   り、そしてＸ＾１およびＸ＾２の一つは−Ｏ−であるこ
   ともでき；Ｒ＾１およびＲ＾２は相互に独立してそれぞ
   れ基 −（Ａ＾１−Ｚ）＿ｍ−（Ａ＾２）＿ｎ−Ｙ（ここでＡ
   ＾１およびＡ＾２は相互に独立してそれぞれ１，４−フ
   ェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、ピラジン−２
   ，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、１，４−シ
   クロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル
   、１，３−ジチアン−２，５−ジイルまたは１，４−ビ
   シクロ〔２．２．２〕オクチレン基であり、これらの基
   はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮおよび（または）１２個までの
   Ｃ原子を有するアルキル基（その中の１個のＣＨ＿２基
   または隣接していない２個のＣＨ＿２基がＯ原子により
   置き換えられていてもよい）により一置換または多置換
   されていてもよく、Ｚは−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、
   −ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、−ＯＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２Ｏ
   −、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｎ（
   Ｏ）＝Ｎ−または単結合であり、ｍおよびｎは相互に独
   立してそれぞれゼロ、１または２であり、そしてＹは相
   互に独立してそれぞれ１２個までのＣ原子を有する直鎖
   状または分枝鎖状アルキル基（その中の１個のＣＨ＿２
   基または隣接していない２個のＣＨ＿２基がＯ原子によ
   り置き換えられていてもよい）であるか、またはｎが１
   または２である場合にはＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＮであ
   ることができる）を表わし；ｐはゼロまたは１であり；
   そしてＲ＾０は５個までのＣ原子を有するアルキル基、
   フェニル基またはシクロヘキシル基を表わす〕 で示される光学的活性化合物の少なくとも１種を含有す
   ることを特徴とする液晶組成物。 （１７）特許請求の範囲第２項〜第１５項のいずれか一
   項に記載の光学的活性化合物の少なくとも１種を含有す
   る特許請求の範囲第１６項の液晶組成物。 （１８）式 I Ｒ＾１−Ｘ＾１−ＣＨＲ＾０−（ＣＨ＿２）−＿ｐＸ＾
   ２−Ｒ＾２（ I ）〔式中Ｘ＾１およびＸ＾２は相互に
   独立してそれぞれ−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−であ
   り、そしてＸ＾１およびＸ＾２の一つは−Ｏ−であるこ
   ともでき；Ｒ＾１およびＲ＾２は相互に独立してそれぞ
   れ基 −（Ａ＾１−Ｚ）＿ｍ−（Ａ＾２）＿ｎ−Ｙ（ここでＡ
   ＾１およびＡ＾２は相互に独立してそれぞれ１，４−フ
   ェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、ピラジン−２
   ，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、１，４−シ
   クロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル
   、１，３−ジチアン−２，５−ジイルまたは１，４−ビ
   シクロ〔２．２．２〕オクチレン基であり、これらの基
   はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮおよび（または）１２個までの
   Ｃ原子を有するアルキル基（その中の１個のＣＨ＿２基
   または隣接していない２個のＣＨ＿２基がＯ原子により
   置き換えられていてもよい）により一置換または多置換
   されていてもよく、Ｚは−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、
   −ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、−ＯＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２Ｏ
   −、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｎ（
   Ｏ）＝Ｎ−または単結合であり、ｍおよびｎは相互に独
   立してそれぞれゼロ、１または２であり、そしてＹは相
   互に独立してそれぞれ１２個までのＣ原子を有する直鎖
   状または分枝鎖状アルキル基（その中の１個の ＣＨ＿２基または隣接していない２個のＣＨ＿２基がＯ
   原子により置き換えられていてもよい）であるか、また
   はｎが１または２である場合にはＦ、Ｃｌ、Ｂｒまたは
   ＣＮであることができる）を表わし；ｐはゼロまたは１
   であり；そしてＲ＾０は５個までのＣ原子を有するアル
   キル基、フェニル基またはシクロヘキシル基を表わす〕
   で示される光学的活性化合物の少なくとも１種を含有す
   る液晶組成物を含むことを特徴とする液晶表示素子。 （１９）液晶表示素子における温度補償方法であつて、
   液晶組成物に少なくとも一種の式 I Ｒ＾１−Ｘ＾１−ＣＨＲ＾０−（ＣＨ＿２）−＿ｐＸ＾
   ２−Ｒ＾２（ I ）〔式中Ｘ＾１およびＸ＾２は相互に
   独立してそれぞれ−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−であ
   り、そしてＸ＾１およびＸ＾２の一つは−Ｏ−であるこ
   ともでき；Ｒ＾１およびＲ＾２は相互に独立してそれぞ
   れ基 −（Ａ＾１−Ｚ）＿ｍ−（Ａ＾２）＿ｎ−Ｙ（ここでＡ
   ＾１およびＡ＾２は相互に独立してそれぞれ１，４−フ
   ェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、ピラジン−２
   ，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、１，４−シ
   クロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル
   、１，３−ジチアン−２，５−ジイルまたは１，４−ビ
   シクロ〔２．２．２〕オクチレン基であり、これらの基
   はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮおよび（または）１２個までの
   Ｃ原子を有するアルキル基（その中の１個のＣＨ＿２基
   または隣接していない２個のＣＨ＿２基がＯ原子により
   置き換えられていてもよい）により一置換または多置換
   されていてもよく、Ｚは−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、
   −ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、−ＯＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２Ｏ
   −、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｎ（
   Ｏ）＝Ｎ−または単結合であり、ｍおよびｎは相互に独
   立してそれぞれゼロ、１または２であり、そしてＹは相
   互に独立してそれぞれ１２個までのＣ原子を有する直鎖
   状または分枝鎖状アルキル基（その中の１個のＣＨ＿２
   基または隣接していない２個のＣＨ＿２基がＯ原子によ
   り置き換えられていてもよい）であるか、またはｎが１
   または２である場合にはＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＮであ
   ることができる）を表わし；ｐはゼロまたは１であり；
   そしてＲ＾０は５個までのＣ原子を有するアルキル基、
   フェニル基またはシクロヘキシル基を表わす〕 で示される光学的活性化合物の少なくとも０．０５％を
   添加混合することを特徴とする温度補償方法。