JPH03232868A - 新規光学活性化合物及び液晶組成物 - Google Patents

新規光学活性化合物及び液晶組成物

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JPH03232868A
JPH03232868A JP2446890A JP2446890A JPH03232868A JP H03232868 A JPH03232868 A JP H03232868A JP 2446890 A JP2446890 A JP 2446890A JP 2446890 A JP2446890 A JP 2446890A JP H03232868 A JPH03232868 A JP H03232868A
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JP
Japan
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group
liquid crystal
optically active
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crystal composition
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Pending
Application number
JP2446890A
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English (en)
Inventor
Shigeki Ishibashi
石橋 重喜
Fumiyoshi Urano
文良 浦野
Takaaki Negishi
根岸 孝明
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Nippon Telegraph and Telephone Corp
Fujifilm Wako Pure Chemical Corp
Original Assignee
Wako Pure Chemical Industries Ltd
Nippon Telegraph and Telephone Corp
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  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規な光学活性化合物及びこれを用いた液晶組
成物に関する。
〔従来の技術〕
液晶表示素子は低駆動電圧、低消費電力、薄型・軽量等
の特徴があり、電卓、時計、テレビ等に適用されている
。これらの表示材料には現在ネマチック液晶が最も広汎
に使用されているが、画像表示の応答速度が遅い(数十
m 5ec)という欠点があった。この欠点を解決する
方法のつとして、強誘電性液晶を利用する表示方式がN
、 A、クラーク(N、 A、C1ark)ら〔アプラ
イド フイジクス レターズ(Applied Phy
s。
Lett、)第36巻、第899頁(1980) )に
より提案されている。この方式は強誘電性液晶のカイラ
ルスメクチックC相(以下、Sc”相と略す)等を利用
するものであり、強誘電性液晶材料にはSc”相の温度
範囲が広いこと、自発分極が大きいこと、回転粘度が小
さいこと等が要求される。
しかし、これまでに報告されている主な強誘電性液晶化
合物は、Sc”相の温度範囲が狭い、自発分極が小さい
等の欠点があるほか、アゾメチン基を含む化合物では化
学的な安定性に劣るという欠点もあり実用的ではなかっ
た。
また、強誘電性液晶を電気光学素子として実用に用いる
場合には、液晶温度範囲、電気・光学特性を適切に制御
する必要から、数種の強誘電性液晶及び非強誘電性液晶
を混合して組成物として用いる。
〔発明が解決しようとする課題〕
そのため、化学的安定性に優れ、様々な特性を持つ液晶
化合物が数多く望まれていた。
実用的なSc”液晶組成物を得るには、Sc”相を示す
化合物を複数混合する方法と、光学活性でないスメクチ
ックC相を示す液晶化合物あるいは液晶組成物に光学活
性化合物を添加する方法とがあり、後者が低粘度で高速
応答を得ることも容易であると考えられるため、現在で
は主流になりつつある。添加する光学活性化合物として
は、組成物で大きな自発分極を与えると共に他の特性を
も満たす、なかでも低い粘度を与えることが望ましい。
本発明の目的は、化学的に安定で、かつ低粘度の新規な
光学活性化合物、及びそれを含有する液晶組成物を提供
することにある。
〔課題を解決するための手段〕
本発明を概説すれば、本発明の第1の発明は光学活性化
合物に関する発明であって、下記−般式(■): (式中、R1は炭素数4以上のアルキル基又はアルコキ
シ基、R2は炭素数10以下のアルキレン基又は単結合
であり、R3は炭素数20以下のアルキル基、アルコキ
シ基、アルカノイル基、アルカノイルオキシ基、又はア
ルコキシカルボニル基である。jは0又は1の数、i、
に、及び1は2以下の整数である。Xは−000−1−
OCO−1−CI(20−1−0C112−1−C11
2CH2−1−C=C−1又は単結合、Yは酸素又は硫
黄、Zはメチル基、エチル基、ハロゲン、又はニトリル
基である。A、 B及びDは1,4−フェニレン基、1
.4−シクロヘキシレン基、又は2,5−ピリミジレン
基を示し、0本は不斉炭素を示す)で表されることを特
徴とする。
また、本発明の第2の発明は、カイラルスメクチック液
晶組成物に関する発明であって、上記第1の発明の光学
活性化合物を少なくとも1成分含有していることを特徴
とする。
本発明者らは、高速応答する強誘電性液晶組成物を開発
するなかで、添加する光学活性化合物を種々合成、探索
し、本発明に到達した。
一般式(I)中、R1の例としては直鎖のノニル基、オ
クチル基、オクチルオキシ基、あるいは分岐した光学活
性1−メチルへブチルオキシ基、光学活性2−メチルブ
チル基などが挙げられる。R8の例としては、メチル基
、エチル基、プロピル基、ブチル基、オクチル基、ある
いは分岐した1−メチルプロピル基、2−メチルブチル
基、あるいはブトキシ基、1−メチルプロポキシ基、2
−メチルブトキシ基、あるいはプロパノイル基、ブタノ
イル基、あるいはブタノイルオキシ基、光学活性2−ブ
トキシプロパノイルオキシ基、あるいはブトキシカルボ
ニル基、1−メチルプロポキシカルボニル基などが挙げ
られる。大きい自発分極を得るためには、R3としてア
ルカノイルオキシ基、特に光学活性2ブトキシプロパノ
イルオキシ基などを有するのが望ましい。
〔化合物の製法〕 (I)式の化合物は、例えば、以下の経路で合成される
〔式中、 記号は前記式(I) と同様〕
すなわち、4−(4μ!置換フエニル)−2アミノフエ
ノールに光学活性酸の塩化物をピリジン等の塩基性溶媒
中で反応させ、対応するアミド化合物を得、これを加熱
あるいは無水酢酸、ピリジン及びベンゼンからなる混合
溶媒、又はポリリン酸、塩化チオニル、オキシ塩化リン
等の脱水剤により脱水、閉環させ目的とするベンゾオキ
サゾール化合物を得ることができる。なお、式(I)中
R3がアルコキシ基である化合物は、例えば下記に示す
ように乳酸を原料に用いることにより合成できる。
〔式中、記号は式(I)と同様、R(まアルキル基を表す〕
〔実施例〕 以下、本発明を実施例により更1こ詳細1こ説明するが
、本発明はこれら実施例に限定されな(1゜実施例1 (S)−2−(1−メチルプロピル)−5−(4−オク
チルオキシフェニル)ベンツ゛オキサゾール (一般式I中、R1がCaHItO−1R2が単結合、
R3がエチル基、i、js lが0であり、kが1であ
り、Bが1.4−フェニレン基、Yが酸素、Zがメチル
基である化合物) 250ml1のなす形フラスコに1.0gの2−アミノ
−4−(4−オクチルオキシフェニル)フェノールと5
0m1の四塩化炭素、10−のピリジンを入れ、0.4
gの(S)−2−メチル酪酸塩化物を滴下した。室温で
一夜かくはんした後、3時間還流した。室温に冷却後、
反応液に水とエーテルを加え、有機層を酸、アルカリで
洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた。溶媒を留
去後、残留物をエタノールから再結晶して、(S)−2
−(2−メチルブチロイル)アミノ4−(4−オクチル
オキシフェニル)フェノール0.4gを得た。得られた
化合物0.4g及びpトルエンスルホン酸0.2gをo
−ジ)yロワベンゼン3 、OrnI!、中に加え、デ
ィーンスターク装置を用いて、180℃にて加熱し、脱
水・閉環反応を行った。反応終了後、水とエーテルを加
え、希塩酸、水酸化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫
酸ナトリウム上で乾燥した。溶離液としてクロロホルム
を用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーを2回行
って精製し、目的とする0 (S)−2−(1−メチルプロピル)−5−(4オクチ
ルオキシフエニル)ベンゾオキサゾール0.12 gを
微黄色油状物として得た。
I R(neat) :  2920. 2840. 
1610. 1545゜1440、 1260 m/e = 379(M+) 元素分析 計算値:  C,79,12、H,8,76
;N、 3.69 実験値:  C,79,00、H,8,87;N、 3
.68 実施例2 (S)−2’−(1−ブトキシエチル)−5(4−ノニ
ルフェニル)ベンゾオキサゾール(一般式■中、R1が
ノニル基、R3が単結合、R3がブトキシ基、1% j
s lが0であり、kが1であり、Bが1,4−フェニ
レン基、Yが酸素、Zがメチル基である化合物) Logの2−アミノ−4−(4−ノニルフェニル)フェ
ノールと4.0gの(S)−2−ブトキシプロパン酸塩
化物を用いて、実施例1と同様1 に処理することにより目的とする(S)−2(1−ブト
キシエチル)−5−(4−ノニルフェニル)ベンゾオキ
サゾール1.1gを微黄色油状物として得た。
m/e  =  393 (M+) 〔α] o”’−−21.8°(cm2.0.  CH
Cl3)I R(neat、 cm ’)  :  2
920. 2880. 1615゜1575、 151
8. 1470. 1250’H−NMR(CDCl2
. ppm) :  0.9(6H)、  1.25−
1.6(14ft)。
1.7(3H)、  1.8(2H)、  3.53(
211)、  4.0(2日)。
4、76 (1旧、  7.0(2旧、  7.53(
4H)、  7.86(IH)元素分析 計算値:  
C,79,35;  H,8,96;N、 3.56 実験値:  C,?9.23 、  H,9,03。
N、 3.54 実施例3 下記の重量比で混合し、液晶組成物を作製した。
実施例1の化合物 5.0% この組成物は、−3,6℃〜42℃でSc”相、42℃
〜66℃でスメクチック人相、66℃〜77.5℃でコ
レステリック相を示した。
この液晶組成物を試験用液晶セル[ITOを蒸着したガ
ラス板上にポリイミド膜を設け、定方向にラビングし、
ガラスピーズ(径4μm)をスペーサに用いて、2枚の
基板を張り合せた]中に封入して、試験用素子を作製し
た。この試験用素子に±20Vの電圧を印加し、偏光顕
微鏡により観察したところ、透過光強度の変化が3 認められた。その強度変化から、応答時間を求めたとこ
ろ、25℃において1270μ秒であっノ′、−0また
、三角波法により測定した自発分極は0.1 nC/ 
cm2以下であった。
実施例4 実施例2の化合物40mgとメルク社のスメクチックC
液晶組成物(ZL43234B)  360mgを用い
て強誘電性液晶組成物を調整した。得られた組成物は降
温時、85.4℃〜69.4℃でコレステリック相、6
9.4℃〜65.4℃でスメクチックA相、65.4℃
以下でSc”相を示した。実施例3と同様に応答速度を
測定したところ、25℃において622μ秒の高速であ
った。またこの温度で、三角波法により測定した自発分
極は十〇、 05 nC/ cm2であり、そのときの
チルト角は17.6℃、70℃におけるピッチは13μ
mであった。
〔発明の効果〕
本発明の一般式(I)式で表される化合物は、化学的に
安定な分子構造と低い粘度を有する光4 学活性化合物である。スメクチックC液晶相を呈する液
晶化合物あるいは液晶組成物に添加することにより、高
速動作する強誘電性液晶組成物を与える。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、下記一般式( I ): ▲数式、化学式、表等があります▼…( I ) (式中、R_1は炭素数4以上のアルキル基又はアルコ
    キシ基、R_2は炭素数10以下のアルキレン基又は単
    結合であり、R_3は炭素数20以下のアルキル基、ア
    ルコキシ基、アルカノイル基、アルカノイルオキシ基、
    又はアルコキシカルボニル基である。jは0又は1の数
    、i、k、及びlは2以下の整数である。Xは−COO
    −、−OCO−、−CH_2O−、−OCH_2−、−
    CH_2CH_2−、−C≡C−、又は単結合、Yは酸
    素又は硫黄、Zはメチル基、エチル基、ハロゲン、又は
    ニトリル基である。A、B及びDは1,4−フェニレン
    基、1,4−シクロヘキシレン基、又は2,5−ピリミ
    ジレン基を示し、C^*は不斉炭素を示す)で表される
    ことを特徴とする光学活性化合物。 2、請求項1記載の光学活性化合物を少なくとも1成分
    含有していることを特徴とするカイラルスメクチック液
    晶組成物。
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FR2766822A1 (fr) * 1997-07-30 1999-02-05 Adir Nouveaux derives de benzimidazole, de benzoxazole et de benzothiazole, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
JP2014523857A (ja) * 2011-04-28 2014-09-18 ザ ブロード インスティテュート, インコーポレイテッド ヒストンデアセチラーゼ阻害剤
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