JP2826730B2 - ビニレン化合物 - Google Patents

ビニレン化合物

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JP2826730B2 JP62501791A JP50179187A JP2826730B2 JP 2826730 B2 JP2826730 B2 JP 2826730B2 JP 62501791 A JP62501791 A JP 62501791A JP 50179187 A JP50179187 A JP 50179187A JP 2826730 B2 JP2826730 B2 JP 2826730B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は次式Ｉで示される新規なビニレン化合物およ
びこれらの化合物を液晶相の成分として使用することに
関する：式Ｉ R1−(A1-Z1)m−(A2-Z2)n−(A3)o−Ｏ−(CH2)p−CH＝CH
−R2 Ｉ 〔式中R1はＣ原子１〜12個を有するアルキルであり、こ
れらの基中に存在する１個のCH2−基は−Ｏ−または−C
H＝CH−により置き換えられていてもよく、あるいはR1
はCNであり、 R2はＨであるか、またはＣ原子１〜８個を有するアル
キルであり、 A1、A2およびA3は相互に独立して、それぞれ1,4−フ
エニレンであり、この基は非置換であるかまたは置換基
として１個または２個のＦおよび（または）Cl原子およ
び（または）CH3−基およびまたはCN−基を有し、そし
てこの基中に存在する１個または２個のCH−基はＮ原子
により置き換えられていてもよく、あるいはA1、A2およ
びA3はそれぞれ1,4−シクロヘキシレンであり、この基
は非置換であるかまたは置換基として１個または２個の
Ｆ及び（または）Cl原子及び（または）CH3−基及び
（または）CN−基を有し、そしてこの基中に存在する１
個のCH2−基または隣接していない２個のCH2−基はＯ原
子により置き換えられていてもよく、 Z1およびZ2は相互に独立して、それぞれ−CO−Ｏ−、
−Ｏ−CO−、CH2CH2−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合であ
り、 ｍ及びｏは１または２であり、 ｎは０または１であり、 ｐは１または２であり、そして 式中、ｍ＝２及び（または）ｏ＝２である場合に、２個
の基A1およびA3は、相互に同一または異なることができ
る、 ただし下記の化合物は除外する： ａ）ｎ＝０であり、ｍ＝１であり、基A1およびA3の一方
が非置換1,4−フェニレンである場合に、Z1が−Ｏ−CO
−または単結合である化合物；および ｂ）ｐ−アリルオキシフェニル トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキサンカルボキシレート、 ｐ−アリルオキシフェニル トランス−４−（ペンテニ
ル）シクロヘキサンカルボキシレート、 ４−アリルオキシ−１−［２−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−エチル］−ベンゼン、 ４−（2E−ブテニルオキシ）−１−［２−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）−エチル］−ベンゼン、 ４−（３−ブテニルオキシ）−１−［２−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）−エチル］−ベンゼン、 ４−（３−ブテニルオキシ）−１−［２−（トランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）−エチル］−ベンゼン、 ４−アリルオキシ−２−フルオロ−１−［２−（トラン
ス−４−ペンチルシクロヘキシル）−エチル］−ベンゼ
ン、 ４−（３−ブテニルオキシ）−２−フルオロ−１−［２
−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−エチ
ル］−ベンゼン、 ４′−シアノビフェニル−４−イル ４−アリルオキシ
ベンゾエート、 ４′−ブト−２−エニルオキシ−４−（４−プロピルシ
クロヘキシル）ビフェニル、 ４′−（４−ブト−２−エニルオキシフェニル）−４−
（４−プロピルシクロヘキシル、 ４′−ブト−２−エニルオキシ−４−（４′−プロピル
シクロヘキシル−４−イル）ビフェニル、 ４′−ブト−２−エニルオキシ−４−プロピルビシクロ
ヘキシル、 ４′−ヘキシ−２−エニルオキシ−４−プロピルビシク
ロヘキシル、 ４′−ブト−２−エニルオキシ−４−エチルビシクロヘ
キシル、 ４′−ブト−２−エニルオキシ−４−ブチルビシクロヘ
キシル、 ４′−ブト−２−エニルオキシ−４−ペンチルビシクロ
ヘキシル、 ４′−ブト−２−エニルオキシ−４−ヘキシルビシクロ
ヘキシルおよび ４′−ヘキシ−２−エニルオキシ−４−ヘキシルビシク
ロヘキシル〕。 簡潔にするために、本明細書の以下の記載において、
Pheは1,4−フエニレン基であり、Cyは1,4−シクロヘキ
シレン基であり、Dioは1,3−ジオキサン−2,5−ジイル
基であり、Biはビシクロ（2,2,2）−オクチレン基であ
り、そしてPyrはピリミジン−2,5−ジイル基であり、こ
れらの基、特に1,4−フエニレン基および1,4−シクロヘ
キシル基は非置換であるか、または置換されていてもよ
い。 式Ｉで示される化合物は液晶相、特にねじれセルの原
則、ゲスト−ホスト効果、整列相の変形の効果または動
的散乱の効果にもとづく表示用の液晶相の成分として使
用できる。 本発明は液晶誘電体の成分として適する新規で安定な
液晶化合物またはメソーゲン性化合物を発見するという
目的にもとづいていた。 式Ｉで示される化合物が驚くほど広い温度範囲におい
て液晶メソフエースを形成し、そして液晶誘電体の成分
として格別に適することが見い出された。特に、これら
の化合物を使用することにより、広いメソフエース範囲
を有し、二色性染料および（または）極性添加剤に対し
良好な溶解性を有し、比較的低い粘度を有し、或る場合
に、特に低い光学異方性を有し、そして好ましい弾性物
性を有する安定な液晶相が調製できる。 式Ｉで示される化合物を提供することにより、種々の
技術的観点からネマチツク混合物の調製に適する液晶物
質の範囲が全く一般的な方法で相当に拡大される。 式Ｉで示される化合物は広い用途範囲を有する。置換
基を選択することにより、これらの化合物は液晶相を主
として構成する基材として使用できる；しかしながら、
式Ｉで示される化合物は別種の化合物からの液晶基材
に、たとえばこのような誘電体の誘電異方性および（ま
たは）光学異方性を減じるために添加することもでき
る。式Ｉで示される化合物はさらにまた、たとえば液晶
相の成分として使用できる他の化合物を製造するための
中間体として使用することができる。 式Ｉで示される化合物は純粋な状態で無色であり、電
気光学用途に好ましい位置にある温度範囲において液晶
メソフエースを形成する。これらの化合物は化学物質、
熱および光に対して非常に安定である。 従つて、本発明は式Ｉで示される化合物および液晶相
の成分としての式Ｉで示される化合物の使用に関する。
本発明はさらにまた、式Ｉで示される化合物の少なくと
も一種を含有する液晶相およびこのような液晶相を誘電
体として含む電気光学表示素子に関する。 本明細書全体を通して、R1、R2、A1、A2、A3、Z1、
Z2、ｍ、ｎ、ｏおよびＱは別段の意味が記載されていな
いかぎり、前記の意味を有する。 従つて、式Ｉで示される化合物は下記の部分式Ia（２
個の環を有する化合物）、IbおよびIc（それぞれ３個の
環を有する化合物）、Id、IeおよびIf（それぞれ４個の
環を有する化合物）およびIg（５個の環を有する化合
物）で示される化合物を包含する： R1−A1−Z1−A3−Ｑ−CH＝CH−R2 Ia R1−A1−Z1−A2−Z2−A3−Ｑ−CH＝CH−R2 Ib R1−A1−A1−Z1−A3−Ｑ−CH＝CH−R2 Ic R1−A1−A1−Z1−A2−Z2−A3−Ｑ−CH＝CH−R2 Id R1−A1−Z1−A2−Z2−A3−A3−Ｑ−CH＝CH−R2 Ie R1−A1−A1−Z1−A3−A3−Ｑ−CH＝CH−R2 If R1−A1−A1−Z1−A2−Z2−A3−A3−Ｑ−CH＝CH−R2Ig
部分式Iaで示される好ましい化合物は下記の部分式Ia
a〜Iajで示される化合物を包含する： R1−Phe−Z1−Phe−Ｑ−CH＝CH−R2 Iaa R1−Cy−Z1−Phe−Ｑ−CH＝CH−R2 Iab R1−Dio−Z1−Phe−Ｑ−CH＝CH−R2 Iac R1−Pyr−Z1−Phe−Ｑ−CH＝CH−R2 Iad R1−Bi−Z1−Phe−Ｑ−CH＝CH−R2 Iae R1−Bi−Z1−Cy−Ｑ−CH＝CH−R2 Iaf R1−Cy−Z1−Cy−Ｑ−CH＝CH−R2 Iag R1−Dio−Z1−Cy−Ｑ−CH＝CH−R2 Iah R1−Pyr−Z1−Cy−Ｑ−CH＝CH−R2 Iai R1−Dio−Z1−Pyr−Ｑ−CH＝CH−R2 Iaj これらの化合物の中で、式Iaa、IagおよびIahで示さ
れる化合物が特に好ましい。 部分式Ib、Ic、Id、IeおよびIfで示される化合物の中
では、下記の部分式I1〜I40で示される化合物が特に好
ましい： R1−Phe−Z1−Phe−Z2−Phe−Ｑ−CH＝CH−R2 I1 R1−Phe−Z1−Cy−Z2−Phe−Ｑ−CH＝CH−R2 I2 R1−Cy−Z1−Phe−Z2−Phe−Ｑ−CH＝CH−R2 I3 R1−Cy−Phe−Z2−Phe−Ｑ−CH＝CH−R2 I4 R1−Phe−Z1−Phe−Z2−Cy−Ｑ−CH＝CH−R2 I5 R1−Phe−Z1−Cy−Z2−Cy−Ｑ−CH＝CH−R2 I6 R1−Cy−Z1−Phe−Z2−Cy−Ｑ−CH＝CH−R2 I7 R1−Cy−Phe−Z2−Cy−Ｑ−CH＝CH−R2 I8 R1−Cy−Z1−Cy−Z2−Phe−Ｑ−CH＝CH−R2 I9 R1−Cy−Z1−Cy−Z2−Cy−Ｑ−CH＝CH−R2 I10 R1−Dio−Z1−Phe−Z2−Phe−Ｑ−CH＝CH−R2 I11 R1−Dio−Phe−Phe−Ｑ−CH＝CH−R2 I12 R1−Phe−Z1−Dio−Z2−Phe−Ｑ−CH＝CH−R2 I13 R1−Phe−Z1−Phe−Z2−Dio−Ｑ−CH＝CH−R2 I14 R1−Cy−Z1−Phe−Z2−Dio−Ｑ−CH＝CH−R2 I15 R1−Dio−Z1−Cy−Z2−Phe−Ｑ−CH＝CH−R2 I16 R1−Dio−Cy−Phe−Ｑ−CH＝CH−R2 I17 R1−Dio−Z1−Phe−Z2−Cy−Ｑ−CH＝CH−R2 I18 R1−Pyr−Z1−Phe−Z2−Phe−Ｑ−CH＝CH−R2 I19 R1−Cy−Z1−Pyr−Z2−Phe−Ｑ−CH＝CH−R2 I20 R1−Dio−Z1−Pyr−Z2−Phe−Ｑ−CH＝CH−R2 I21 R1−Cy−Z1−Phe−Z2−Pyr−Ｑ−CH＝CH−R2 I22 R1−Dio−Z1−Phe−Z2−Pyr−Ｑ−CH＝CH−R2 I23 R1−Dio−Z1−Cy−Z2−Cy−Ｑ−CH＝CH−R2 I24 R1−Cy−Z1−Dio−Z2−Cy−Ｑ−CH＝CH−R2 I25 R1−Cy−Z1−Cy−Z2−Dio−Ｑ−CH＝CH−R2 I26 R1−Dio−Z1−Cy−Z2−Dio−Ｑ−CH＝CH−R2 I27 R1−Cy−Phe−Phe−Z2−Cy−Ｑ−CH＝CH−R2 I28 R1−Cy−Phe−Phe−Z2−Phe−Ｑ−CH＝CH−R2 I29 R1−Dio−Phe−Phe−Z2−Cy−Ｑ−CH＝CH−R2 I30 R1−Pyr−Phe−Phe−Z2−Cy−Ｑ−CH＝CH−R2 I31 R1−Cy−Phe−Z1−Phe−Z2−Cy−Ｑ−CH＝CH−R2 I32
R1−Cy−Phe−Z1−Cy−Z2−Cy−Ｑ−CH＝CH−R2I33 R1−Cy−Phe−Z1−Cy−Z2−Phe−Ｑ−CH＝CH−R2 I34
R1−Cy−Phe−Z2−Phe−Cy−Ｑ−CH＝CH−R2 I35 R1−Cy−Phe−Z2−Phe−Phe−Ｑ−CH＝CH−R2 I36 R1−Dio−Phe−Z2−Phe−Phe−Ｑ−CH＝CH−R2 I37 R1−Dio−Phe−Z2−Pyr−Phe−Ｑ−CH＝CH−R2 I38 R1−Dio−Phe−Z2−Cy−Phe−Ｑ−CH＝CH−R2 I39 R1−Dio−Phe−Z2−Ph−Cy−Ｑ−CH＝CH−R2 I40 本明細書に記載の式で示される化合物において、R1は
好ましくはアルキルであり、あるいはまたアルコキシま
たはもう一種のオキサアルキル基、あるいはＦまたはCN
である。 A1、A2またはA3は好ましくはCy、DioまたはPheであ
り、あるいはまた、好ましくはPyrである；式Ｉで示さ
れる化合物は好ましくは多くて１個の基Dio、BiまたはP
yrを含有する。A3は好ましくはCyである。 式Ｉにおいて、A1、A2およびA3がそれぞれ相互に独立
してCyまたはPheである相当する化合物が特に好まし
い。 式Ｉで示される好ましい化合物は非置換トランス−1,
4−シクロヘキシレン基を含有する。 Z1およびZ2は好ましくは単結合または−CH2CH2−であ
り、あるいは二番目に好ましくは−CO−Ｏ−または−Ｏ
−CO−である。 式Ｉにおいて、−(A2-Z2)n−(A3)o−が式 で示される基である相当する化合物は特に好ましい。 Ｑは好ましくは−OCH2−、−CH2CH2−または単結合で
あり、特に好ましくは−OCH2−である。Ｑは好ましくは
トランス−1,4−シクロヘキシレン基に直接に結合して
いる。 R1がアルキル基である場合に、これらの基中に存在す
る１個のCH2基（アルコキシまたはオキサアルキル）あ
るいは隣接していない２個のCH2基（アルコキシアルコ
キシまたはジオキサアルキル）はＯ原子および（また
は）−CH＝CH−により置き換えられることができ、これ
らの基は直鎖状または分枝鎖状であることができる。好
ましくは、これらの基は直鎖状であり、Ｃ原子２、３、
４、５、６または７個を有し、従つて、好ましくはエチ
ル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチ
ル、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘ
キソキシ、ヘプトキシ、２−オキサプロピル（＝メトキ
シメチル）、２−（＝エトキシメチル）または３−オキ
サブチル（＝２−メトキシエチル）、２−、３−または
４−オキサペンチル、２−、３−、４−または５−オキ
サヘキシル、２−、３−、４−、５−または６−オキサ
ヘプチル、トランス−１−プロペニル、トランス−３−
プロペニル、トランス−１−ブテニル、トランス−３−
ブテニル、トランス−１−ペンテニル、トランス−３−
ペンチル、トランス−１−ヘキセニル、トランス−３−
ヘキセニル、トランス−１−ヘプテニル、トランス−３
−ヘプテニル、メチル、オクチル、ノニル、デシル、メ
トキシ、オクトキシ、ノノキシ、デコキシ、２−、３
−、４−、５−、６−または７−オキサオクチル、２
−、３−、４−、５−、６−、７−または８−オキサノ
ニル、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−また
は９−オキサデシル、1,3−ジオキサブチル（＝メトキ
シメチル）、1,3−、1,4−または2,4−ジオキサペンチ
ル、1,3−、1,4−、1,5−、2,4−、2,5−または3,5−ジ
オキサヘキシル、1,3−、1,4−、1,5−、1,6−、2,4
−、2,5−、2,6−、3,5−、3,6−または4,6−ジオキサ
ヘプチル、トランス−１−オクテニル、トランス−３−
オクテニル、トランス−１−ノネニル、トランス−３−
ノネニル、トランス−１−デセニルあるいはトランス−
３−デセニルである。 R2は好ましくはＨであるか、あるいはＣ原子１〜８個
を有する直鎖状アルキルであり、従つて、好ましくは
Ｈ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘ
キシル、ヘプチルまたはオクチルである。R2は特に好ま
しくはＨ、メチル、エチルまたはプロピルである。 分枝鎖状側鎖基R1およびR2を有する式Ｉで示される化
合物はこれらの化合物が通常の液晶基材に良好な溶解性
を有することから場合により重要であるが、これらの化
合物が光学的活性である場合には、特にカイラルドーピ
ング剤として重要である。この種の分枝鎖状基は一般に
多くて１個の鎖分枝を有する。好ましい分枝鎖状基R1お
よびR2はイソプロピル、２−ブチル（＝１−メチルプロ
ピル）、イソブチル（＝２−メチルプロピル）、２−メ
チルブチル、イソペンチル（＝３−メチルブチル）、２
−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２−エチルヘ
キシル、２−プロピルペンチル、イソプロポキシ、２−
メチルプロポキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブ
トキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキ
シ、２−エチルヘキソキシ、１−メチルヘキソキシ、１
−メチルヘプトキシ、２−オキサ−３−メチルブチルお
よび３−オキサ−４−メチルペンチルである。 式Ｉで示される化合物が不斉Ｃ原子を含有する場合
に、式Ｉはラセミ体並びに光学的活性エナンチオマーお
よびエナンチオマー混合物を包含する。 式ＩおよびIa〜Ig、Iaa〜IajおよびI1〜I40で示され
る化合物の中で、その分子中に存在する基の少なくとも
一つが前記の好ましい意味の一つを有する化合物が好ま
しい。特に好ましい狭い群の化合物は式I41〜I63で示さ
れる化合物である： R1−Cy−Cy−Ｑ−CH＝CH−R2 I41 R1−Cy−Cy−Cy−Ｑ−CH＝CH−R2 I42 R1−Cy−Phe−Ｑ−CH＝CH−R2 I43 R1−Pyr−Phe−Ｑ−CH＝CH−R2 I44 R1−Phe−Phe−Ｑ−CH＝CH−R2 I45 R1−Cy−Phe−Cy−Ｑ−CH＝CH−R2 I46 R1−Dio−Phe−Ｑ−CH＝CH−R2 I47 R1−Cy−Phe−Phe−Cy−Ｑ−CH＝CH−R2 I48 R1−Cy−Phe−Phe−Ｑ−CH＝CH−R2 I49 R1−Phe−Phe−Cy−Ｑ−CH＝CH−R2 I50 R1−Phe−OCO−Phe−Ｑ−CH＝CH−R2 I51 R1−Phe−COO−Phe−Ｑ−CH＝CH−R2 I52 R1−Cy−COO−Phe−Ｑ−CH＝CH−R2 I53 R1−Phe−OCO−Cy−Ｑ−CH＝CH−R2 I54 R1−Cy−COO−Cy−Ｑ−CH＝CH−R2 I55 R1−Cy−OCO−Cy−Ｑ−CH＝CH−R2 I56 R1−Cy−Pyr−Phe−Ｑ−CH＝CH−R2 I57 R1−Cy−CH2CH2−Cy−Ｑ−CH＝CH−R2 I58 R1−Phe−Cy−Ｑ−CH＝CH−R2 I59 R1−Phe−Pyr−Ｑ−CH＝CH−R2 I60 R1−Phe−Pyr−Phe−Ｑ−CH＝CH−R2 I61 R1−Phe−Pyr−Cy−Ｑ−CH＝CH−R2 I62 R1−Phe−Dio−Ｑ−CH＝CH−R2 I63 式I41〜I63で示される化合物の中で、その分子中に存
在するR1がアルキルまたはCNであり、そして（または）
CyまたはPheが非置換1,4−シクロヘキシレンまたは1,4
−フエニレンである化合物が好ましい。 １個または２個以上の基Cyおよび（または）Dioを有
する式Ｉで示される化合物の中で、1,4−および2,5−位
置でトランス置換されている異性体が好ましい。1,4−
シクロヘキシレン基が１−および（または）４−位置に
１個または２個の別の置換基を有する場合に、これらの
基は好ましくはアキシヤル位置に存在する。 １個または２個以上の基Dio、Pyrおよび（または）1,
3−ジチアン−2,5−ジイルを含有する前記式で示される
化合物はそれぞれ２種の可能な2,5−位置異性体を包含
する。 式I41において、ニトリルによりアキシヤルに置換さ
れている1,4−シクロヘキシレン基を有する相当する化
合物、すなわち狭い式I41a 〔式中R1は好ましくは、Ｃ原子２〜７個を有する直鎖状
アルキルであり、そしてR2は好ましくはＨであるかまた
はＣ原子１〜８個を有する直鎖状アルキルである〕 で示される化合物が特に好ましい。Ｑは好ましくは−CH
2CH2−、−CH2−または単結合である。これらの化合物
はそれ自体既知の方法で（たとえば西ドイツ国公開特許
出願公報第3,231,707号、同第3,320,024号および同第3,
407,013号に記載の方法と同様にして）、４−（トラン
ス−４−R1−シクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボ
ニトリル化合物をアリルハライド化合物または脂肪族ア
ルデヒド化合物（式中Ｑ＝単結合）と反応させることに
より、あるいは４−（トランス−４−R1−シクロヘキシ
ル）−シクロヘキサンカルボニトリル化合物をアルキル
化剤としてエチレンオキシドと反応させ、生成する一級
アルコール化合物をアルデヒド化合物に酸化し、次いで
Wittig反応により式I41a（Ｑ＝CH2）で示される化合物
に変換することにより合成される。式I41aで示される化
合物の例としては、下記の化合物を特に好ましい代表例
としてあげることもできる： ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）−１−（１−プロペニル）−シクロヘ
キサン ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）−１−（Ｅ−１−ブテニル）−シクロ
ヘキサン ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）−１−（Ｅ−１−ペンテニル）−シク
ロヘキサン ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）−１−（Ｅ−１−ヘキセニル）−シク
ロヘキサン ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）−１−（Ｅ−１−ヘプテニル）−シク
ロヘキサン ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）−１−（Ｅ−１−オクテニル）−シク
ロヘキサン ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）−１−（２−プロペニル）−シクロヘ
キサン ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）−１−（Ｅ−２−ブテニル）−シクロ
ヘキサン ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）−１−（Ｅ−２−ペンテニル）−シク
ロヘキサン ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）−１−（３−ブテニル）−シクロヘキ
サン ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）−１−（Ｅ−３−ペンテニル）−シク
ロヘキサン ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）−１−（Ｅ−３−ヘキセニル）−シク
ロヘキサン ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）−１−（Ｅ−３−オクテニル）−シク
ロヘキサン ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）−１−（１−プロペニル）−シクロヘキ
サン ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）−１−（Ｅ−１−ブテニル）−シクロヘ
キサン ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）−１−（Ｅ−１−ペンテニル）−シクロ
ヘキサン ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）−１−（Ｅ−１−ヘキセニル）−シクロ
ヘキサン ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）−１−（Ｅ−１−ヘプテニル）シクロヘ
キサン ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）−１−（Ｅ−１−オクテニル）−シクロ
ヘキサン ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）−１−（２−プロペニル）−シクロヘキ
サン ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）−１−（Ｅ−２−ブテニル）−シクロヘ
キサン ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）−１−（Ｅ−２−ペンテニル）−シクロ
ヘキサン ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）−１−（３−ブテニル）−シクロヘキサ
ン ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）−１−（Ｅ−３−ペンテニル）−シクロ
ヘキサン ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）−１−（Ｅ−３−ヘキセニル）−シクロ
ヘキサン ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）−１−（Ｅ−３−オクテニル）−シクロ
ヘキサン ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）−１−（１−プロペニル）−シクロヘ
キサン ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）−１−（Ｅ−１−ブテニル）−シクロ
ヘキサン ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）−１−（Ｅ−１−ペンテニル）−シク
ロヘキサン ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）−１−（Ｅ−１−ヘキセニル）−シク
ロヘキサン ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）−１−（Ｅ−１−ヘプテニル）−シク
ロヘキサン ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）−１−（Ｅ−１−オクテニル）−シク
ロヘキサン ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）−１−（２−プロペニル）−シクロヘ
キサン ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）−１−（Ｅ−２−ブテニル）−シクロ
ヘキサン ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）−１−（Ｅ−２−ペンテニル）−シク
ロヘキサン ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）−１−（３−ブテニル）−シクロヘキ
サン ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）−１−（Ｅ−３−ペンテニル）−シク
ロヘキサン ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）−１−（Ｅ−３−ヘキセニル）−シク
ロヘキサン ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）−１−（Ｅ−３−オクテニル）−シク
ロヘキサン ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ヘキシル
シクロヘキシル）−１−（１−プロペニル）−シクロヘ
キサン ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ヘキシル
シクロヘキシル）−１−（Ｅ−１−ブテニル）−シクロ
ヘキサン ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ヘキシル
シクロヘキシル）−１−（Ｅ−１−ペンテニル）−シク
ロヘキサン ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ヘキシル
シクロヘキシル）−１−（Ｅ−１−ヘキセニル）−シク
ロヘキサン ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ヘキシル
シクロヘキシル）−１−（Ｅ−１−ヘプテニル）−シク
ロヘキサン ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ヘキシル
シクロヘキシル）−１−（Ｅ−１−オクテニル）−シク
ロヘキサン ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ヘキシル
シクロヘキシル）−１−（２−プロペニル）−シクロヘ
キサン ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ヘキシル
シクロヘキシル）−１−（Ｅ−２−ブテニル）−シクロ
ヘキサン ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ヘキシル
シクロヘキシル）−１−（Ｅ−２−ペンテニル）−シク
ロヘキサン ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ヘキシル
シクロヘキシル）−１−（３−ブテニル）−シクロヘキ
サン ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ヘキシル
シクロヘキシル）−１−（Ｅ−３−ペンテニル）−シク
ロヘキサン ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ヘキシル
シクロヘキシル）−１−（Ｅ−３−ヘキセニル）−シク
ロヘキサン ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ヘキシル
シクロヘキシル）−１−（Ｅ−３−オクテニル）−シク
ロヘキサン ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ヘプチル
シクロヘキシル）−１−（１−プロペニル）−シクロヘ
キサン ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ヘプチル
シクロヘキシル）−１−（Ｅ−１−ブテニル）−シクロ
ヘキサン ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ヘプチル
シクロヘキシル）−１−（Ｅ−１−ペンテニル）−シク
ロヘキサン ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ヘプチル
シクロヘキシル）−１−（Ｅ−１−ヘキセニル）−シク
ロヘキサン ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ヘプチル
シクロヘキシル）−１−（Ｅ−１−ヘプテニル）−シク
ロヘキサン ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ヘプチル
シクロヘキシル）−１−（Ｅ−１−オクテニル）−シク
ロヘキサン ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ヘプチル
シクロヘキシル）−１−（２−プロペニル）−シクロヘ
キサン ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ヘプチル
シクロヘキシル）−１−（Ｅ−２−ブテニル）−シクロ
ヘキサン ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ヘプチル
シクロヘキシル）−１−（Ｅ−２−ペンテニル）−シク
ロヘキサン ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ヘプチル
シクロヘキシル）−１−（３−ブテニル）−シクロヘキ
サン ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ヘプチル
シクロヘキシル）−１−（Ｅ−３−ペンテニル）−シク
ロヘキサン ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ヘプチル
シクロヘキシル）−１−（Ｅ−３−ヘキセニル）−シク
ロヘキサン ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ヘプチル
シクロヘキシル）−１−（Ｅ−３−オクテニル）−シク
ロヘキサン ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ノニルシ
クロヘキシル）−１−（１−プロペニル）−シクロヘキ
サン ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ノニルシ
クロヘキシル）−１−（Ｅ−１−ブテニル）−シクロヘ
キサン ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ノニルシ
クロヘキシル）−１−（Ｅ−１−ペンテニル）−シクロ
ヘキサン ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ノニルシ
クロヘキシル）−１−（Ｅ−１−ヘキセニル）−シクロ
ヘキサン ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ノニルシ
クロヘキシル）−１−（Ｅ−１−ヘプテニル）−シクロ
ヘキサン ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ノニルシ
クロヘキシル）−１−（Ｅ−１−オクテニル）−シクロ
ヘキサン ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ノニルシ
クロヘキシル）−１−（２−プロペニル）−シクロヘキ
サン ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ノニルシ
クロヘキシル）−１−（Ｅ−２−ブテニル）−シクロヘ
キサン ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ノニルシ
クロヘキシル）−１−（Ｅ−２−ペンテニル）−シクロ
ヘキサン ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ノニルシ
クロヘキシル）−１−（３−ブテニル）−シクロヘキサ
ン ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ノニルシ
クロヘキシル）−１−（Ｅ−３−ペンテニル）−シクロ
ヘキサン ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ノニルシ
クロヘキシル）−１−（Ｅ−３−ヘキセニル）−シクロ
ヘキサン ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ノニルシ
クロヘキシル）−１−（Ｅ−３−オクテニル）−シクロ
ヘキサン 式Iaaにおいて、Z1が−Ｃ≡Ｃ−でありそしてＱが−
Ｏ−CH2−または−Ｏ−CH2−CH2である相当する化合
物、すなわち式Iaa1で示される化合物は特に好ましい。 この場合にR1およびR2は好ましくは、それぞれＣ原子
２〜10個、特に２〜７個を有するｎ−アルキルである。 式Ｉで示される化合物は、文献〔たとえばHouben−We
ylによるMethoden der Organischen Chemie,（Georg−T
hieme−出版社,Stuttgart市）、のような標準的学術
書〕に記載されているようなそれ自体既知の方法によ
り、特にあげられている反応に適する既知の反応条件の
下で製造される。この場合に、それ自体既知であつて、
ここでは詳細に説明されていない変法を使用することも
できる。 所望により、原料化合物はまた、これらを反応混合物
から単離せずに、直ちにさらに反応させて式Ｉで示され
る化合物を生成させるように、その場で生成させること
ができる。 従つて、式Ｉにおいて、Ｑが−Ｏ−(CH2)pである相当
する化合物は式II R1−(A1)m−Z1−(A2-Z2)n−(A3)o−OH II （式中R1、A1、A2、A3、Z1、Z2、ｍ、ｎおよびｏは前記
の意味を有する）で示される化合物を相当するアルケニ
ル化合物でエーテル化することにより精製することがで
きる。 この反応では、式IIで示されるヒドロキシ化合物を有
利には、先ず相当する金属誘導体に、たとえばNaOH、KO
H、Na2CO3またはK2CO3で処理することにより相当するア
ルカリ金属アルコレートまたはアルカリ金属フエノレー
トに変換する。この誘導体は次いで相当するアルケニル
ハライドまたはスルホネート化合物あるいは硫酸ジアル
ケニル化合物と、有利には、アセトン、DMFまたはジメ
チルスルホキシドのような不活性溶媒中で、あるいは過
剰量の水性または水性−アルコール性NaOHまたはKOH中
で、約20℃〜100℃の温度において反応させることがで
きる。 式Ｉにおいて、Ｑが−(CH2)pまたは単結合である相当
する化合物は、たとえば式III R1−(A1)m−Z1−(A2-Z2)n−(A3)o−(CH2)r−CHOIII
（式中R1、A1、A2、A3、Z1、Z2、ｍ、ｎおよびｏは前記
の意味を有し、そしてｒは０、１または２である） で示される化合物を塩基の存在下にアルキルトリフエニ
ルホスホニウムハライド化合物と反応させることにより
製造することができる。 塩基の存在下における式IIIで示される化合物とアル
キルトリフエニルホスホニウムハライド化合物との反応
はまた、それ自体既知の方法で行なうことができる。こ
の場合に、「ハライド」の用語はクロリド、ブロミドま
たはヨーダイド、好ましくはブロミドを表わす。この反
応は有利には、不活性有機溶媒、たとえばジエチルエー
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のようなエー
テル中で行なう。温度および圧力に限界はない；しかし
ながら、反応は一般に、大気圧下に、室温から還流温度
までの温度で行なう。 式IIおよび式IIIで示される化合物は既知であるか、
あるいはこれらの化合物は既知の方法と同様の知られて
いる方法により困難なく製造することができるかのどち
らかである。 OH基の代りに別種の置換基を有する化合物に係り知ら
れている全部の方法が原則的に、式IIで示されるヒドロ
キシ化合物の合成に使用できる。当業者は通常的方法に
より必要な合成条件を決定することができる。 本発明はまた下記の式１で示される新規なエタン誘導
体および式１で示される化合物の製造および式１で示さ
れる化合物を含有する液晶相並びにそれらの液晶相の成
分としての使用に関する： 〔式中RaはＣ原子１〜８個を有する直鎖状アルキルであ
り、Ｑは （式中ｍ＝１または2;n＝０または１）であり、そしてR
bはＣ原子１〜８個を有する直鎖状アルキルであり、こ
れらの基中に存在する１個のCH2基または隣接していな
い２個のCH2基およびそれぞれ非末端CH2基は−Ｏ−によ
り置き換えられていてもよい〕。 式１で示される化合物は高い化学的安定性を有し、お
よび低い導電性を有するだけである。これらの化合物は
無色であり、全ての慣用の液晶と容易に混和する。これ
らの化合物を液晶相に使用すると、メソフエース範囲の
拡大および粘度の減少が得られる。従つて、本発明によ
る式１で示される化合物は、たとえばTNセルまたはゲス
ト−ホストセルのような電気光学表示素子用の液晶相に
特に適している。 Raは好ましくはＣ原子２〜５個を有する直鎖状アルキ
ルを表わす。式１は式1a〜1eで示される化合物を包含す
る： 部分式1a、1cおよび1dで示される化合物がそれぞれ特
に好ましい。 部分式1a、1dおよび1eで示される化合物中に存在する
Rbは好ましくはＣ原子１〜５個、特に１〜３個を有する
直鎖状アルキルである。部分式1bおよび1Cで示される化
合物中に存在するRbは好ましくはＣ原子１〜３個を有す
る直鎖状アルキル、特に好ましくはメチルまたはエチル
である。Rbがアルキル基である場合に、これらの基中に
存在する１個のCH2基または隣接していない２個のCH2基
およびそれぞれ非末端CH2−基は−Ｏ−により置き換え
られていることができ、式−CH2−CH2−Ｏ−アルキルま
たは−CH2−CH2−Ｏ−CH2CH2−Ｏ−アルキルで示される
基が好ましい。このような基を有する式１で示される化
合物もまた好ましい。 式１で示される化合物は相当するヒドロキシ化合物の
エーテル化により製造できる。相当するヒドロキシ化合
物は既知であるか、またはそれ自体知られている方法で
製造できるかのどちらかである。 エーテル化するには、ヒドロキシ化合物を先ず、相当
する金属誘導体に、たとえばNa、Ｋ、NaH、KHまたはK2C
O3で処理することにより相当するアルカリ金属アルコレ
ートまたはフエノレートに変換することができる。この
誘導体は次いで、たとえばアルキルハライドまたはスル
ホネート化合物あるいは硫酸ジアルキル化合物と、有利
にはアセトン、1,2−ジメトキシエタン、THF、ジメチル
ホルムアミドまたはジメチルスルホキシドのような不活
性溶媒の存在下に、約20〜100°の温度で反応させるこ
とができる。 本発明はさらにまた、下記の式２で示される新規なシ
クロヘキサン誘導体、および式２で示される化合物の製
造方法、式２で示される化合物を含有する液晶相および
これらの化合物を液晶相の成分として使用することに関
する： 〔式中RcはＣ原子１〜12個を有するアルキルであり、こ
れらの基中に存在する１個のCH2基または隣接していな
い２個のCH2基は−Ｏ−、−Ｏ−CO−、−CO−Ｏ−、−C
O−および（または）−CH＝CH−により置き換えられて
いてもよく、そしてCyおよびPheは式１の場合に係り前
記した意味を有する〕。 式２で示される化合物は高い化学的安定性を有し、そ
して低い導電性を有するだけである。これらの化合物は
無色であり、全ての慣用の液晶と容易に混和する。これ
らの化合物を液晶相に使用すると、さらに広いメソフエ
ーズ範囲が得られ、同時にしきい電圧が格別に減じられ
る。従つて、本発明による式２で示される化合物は電気
光学表示素子、たとえばTNセルまたはゲスト−ホストセ
ル用の液晶相に特に適している。 Rcは好ましくはＣ原子２〜７個を有する直鎖状アルキ
ルである。 式２で示される化合物は相当するカルボン酸化合物を
３−フルオロ−４−シアノフエノールでエステル化する
ことにより製造できる。相当するカルボン酸化合物は既
知であるか、またはそれ自体知られている方法で製造で
きるかのどちらかである。 本発明による液晶相は２〜25種、好ましくは３〜15種
の成分よりなり、これらの成分の少なくとも一種は式
Ｉ、１または２で示される化合物である。その他の成分
は好ましくは、ネマチツクまたはネマトゲン性物質、特
にアゾキシベンゼン化合物、ベンジリデンアニリン化合
物、ビフエニル化合物、ターフエニル化合物、フエニル
またはシクロヘキシルベンゾエート化合物、フエニルま
たはシクロヘキシルシクロヘキサンカルボキシレート化
合物、フエニルシクロヘキサン化合物、シクロヘキシル
ビフエニル化合物、シクロヘキシルシクロヘキサン化合
物、シクロヘキシルナフタレン化合物、1,4−ビス−シ
クロヘキシルベンゼン化合物、4,4′−ビス−シクロヘ
キシルビフエニル化合物、フエニル−またはシクロヘキ
シル−ピリミジン化合物、フエニル−またはシクロヘキ
シル−ジオキサン化合物、場合によりハロゲン化されて
いるスチルベン化合物、ベンジルフエニルエーテル化合
物、トラン化合物および置換ケイ皮酸化合物の群からの
既知物質から選ばれる。 このような液晶相の成分として使用できる最も重要な
化合物は次式VIで示すことができる特徴を有する： R3−Ｌ−Ｃ−Ｅ−R4 VI 〔式中ＬおよびＥはそれぞれ1,4−ジ置換ベンゼンおよ
びシクロヘキサン環、4,4′−ジ置換ビフエニル、フエ
ニルシクロヘキサンおよびシクロヘキシルシクロヘキサ
ン系、2,5−ジ置換ピリミジンおよび1,3−ジオキサン
環、2,6−ジ置換ナフタレン、ジ−およびテトラヒドロ
ナフタレン、キナゾリンおよびテトラヒドロキナゾリン
から形成される群からの炭素−または複素環状環であ
り、 Ｇは −CH＝CH− −Ｎ（Ｏ）＝Ｎ− −CH＝CY −CH＝Ｎ（Ｏ）− −Ｃ≡Ｃ− −CH2−CH2− −CO−Ｏ− −CH2−Ｏ− −CO−Ｓ− −CH2−Ｓ− −CH＝Ｎ− −COO−Phe−COO またはＣ−Ｃ単結合であり、Ｙはハロゲン、好ましく
は塩素、または−CNであり、そしてR3およびR4は炭素原
子18個まで、好ましくは８個までを有するアルキル、ア
ルコキシ、アルカノイルオキシまたはアルコキシカルボ
ニルオキシであり、あるいはこれらの基の一つはまたC
N、NC、NO2、CF3、Ｆ、ClまたはBrであることができ
る〕。 これらの化合物の大部分において、R3およびR4は相互
に異なつており、これらの基の一つは通常、アルキルま
たはアルコキシ基である。しかしながら、包含されるそ
の他の種々の置換基もまた慣用である。かなりのこのよ
うな物質またはその混合物は市販されている。これらの
物質は全て、それ自体既知の方法により製造できる。 本発明による液晶相は式Ｉ、式１または式２で示され
る化合物の一種または二種以上を約0.1〜99％、好まし
くは１〜30％の量で含有する。 本発明による液晶相はそれ自体慣用の方法で調製す
る。一般に、諸成分を相互に、有利には高められた温度
で溶解する。 本発明による液晶相はこれらを現在まで開示されてい
る全てのタイプの液晶表示素子で使用できるように、適
当な添加剤で変性することができる。 このような添加剤は当業者にとつて知られており、文
献に詳細に記載されている。たとえば、導電性を改善す
るために、導電性塩化合物、好ましくはエチルジメチル
−ドデシルアンモニウム４−ヘキシルオキシベンゾエー
ト、テトラブチルアンモニウムテトラフエニルボラネー
トまたはクラウンエーテルの錯塩〔この化合物について
は、たとえば、I.Haller等によるMol.Cryst.Liq.Cryst.
24巻,249〜258頁（1973年）を参照できる〕を着色ゲス
ト−ホスト系を調製するために二色性染料を、あるいは
誘電異方性、粘度および（または）ネマチツク相の配向
を変える物質を添加することができる。これらの物質
は、たとえば西ドイツ国公開特許出願公報第2,209,127
号、同第2,240,864号、同第2,321,632号、同第2,338,28
1号、同第2,450,088号、同第2,637,430号、同第2,853,7
28号および同第2,902,177号に記載されている。 次例は本発明を制限することなく例示しようとするも
のである。ｍ＝融点であり、ｃ＝透明点である。本明細
書全体をとおして、パーセンテージは重量％である；全
ての温度は摂氏度で示す。「慣用の方法で仕上げる」の
用語は次の意味を有する：水を加え、混合物を塩化メチ
レンで抽出し、有機相を分離採取し、蒸発させ、生成物
を結晶化し、蒸留および（または）クロマトグラフイに
より精製する。 例１ トランス−４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキサノール225gおよびナトリウム
5.8gのアルコレート溶液に臭化アリル29.6gを加え、混
合物を攪拌しながら５時間沸とうさせる。慣用の方法で
仕上げ、トランス−４−（トランス−４−ｎ−プロピル
シクロヘキシル）−１−アリルオキシシクロヘキサンを
得る、m:18.8°,c:35.8°。 同様にして、下記の化合物を製造する： トランス−４−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−１−アリルオキシシクロヘキサン トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−１−アリルオキシシクロヘキサン トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−１−アリルオキシシクロヘキサン,m:6°,c:38° トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−１−アリルオキシシクロヘキサン,m:26°,c:54° トランス−４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシ
ル）−１−アリルオキシシクロヘキサン トランス−４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）−１−アリルオキシシクロヘキサン トランス−４−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−１−Ｅ−２−ブテン−１−イルオキシシクロヘキ
サン トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−１−Ｅ−２−ブテン−１−イルオキシシクロヘキ
サン トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−１−Ｅ−２−ブテン−１−イルオキシシクロヘキ
サン トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−１−Ｅ−２−ブテン−１−イルオキシシクロヘキ
サン トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−１−Ｅ−２−ブテン−１−イルオキシシクロヘキ
サン トランス−４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシ
ル）−１−Ｅ−２−ブテン−１−イルオキシシクロヘキ
サン トランス−４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）−１−Ｅ−２−ブテン−１−イルオキシシクロヘキ
サン トランス−４−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−１−Ｅ−２−ペンテン−１−イルオキシシクロヘ
キサン トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−１−Ｅ−２−ペンテン−１−イルオキシシクロヘ
キサン トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−１−Ｅ−２−ペンテン−１−イルオキシシクロヘ
キサン トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−１−Ｅ−２−ペンテン−１−イルオキシシクロヘ
キサン トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−１−Ｅ−２−ペンテン−１−イルオキシシクロヘ
キサン トランス−４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシ
ル）−１−Ｅ−２−ペンテン−１−イルオキシシクロヘ
キサン トランス−４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）−１−Ｅ−２−ペンテン−１−イルオキシシクロヘ
キサン トランス−４−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−１−Ｅ−２−ヘキセン−１−イルオキシシクロヘ
キサン トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−１−Ｅ−２−ヘキセン−１−イルオキシシクロヘ
キサン トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−１−Ｅ−２−ヘキセン−１−イルオキシシクロヘ
キサン トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−１−Ｅ−２−ヘキセン−１−イルオキシシクロヘ
キサン トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−１−Ｅ−２−ヘキセン−１−イルオキシシクロヘ
キサン トランス−４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシ
ル）−１−Ｅ−２−ヘキセン−１−イルオキシシクロヘ
キサン トランス−４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）−１−Ｅ−２−ヘキセン−１−イルオキシシクロヘ
キサン 例２ 塩化メチレン20ml中のｐ−（トランス−４−ｎ−プロ
ピルシクロヘキシル）−フエノール16gの溶液をメタノ
ール80ml中のNa2.1gのナトリウム／アルコール溶液に攪
拌しながら滴下して加える。次いで臭化アリル9.2gを加
える。混合物を５時間沸とうさせ、次いで慣用の方法で
仕上げる。トランス−１−ｐ−アリルオキシ−フエニル
−４−プロピルシクロヘキサンが得られる、m:25°。 同様にして、下記の化合物を製造する： トランス−１−ｐ−アリルオキシフエニル−４−エチル
シクロヘキサン トランス−１−ｐ−アリルオキシフエニル−４−ブチル
シクロヘキサン トランス−１−ｐ−アリルオキシフエニル−４−ペンチ
ルシクロヘキサン、m:32°,c:41° トランス−１−ｐ−アリルオキシフエニル−４−ヘプチ
ルシクロヘキサン トランス−１−ｐ−（Ｅ−２−ペンテン−１−イルオキ
シフエニル）−４−エチルシクロヘキサン トランス−１−ｐ−（Ｅ−２−ペンテン−１−イルオキ
シフエニル）−４−プロピルシクロヘキサン トランス−１−ｐ−（Ｅ−２−ペンテン−１−イルオキ
シフエニル）−４−ブチルシクロヘキサン トランス−１−ｐ−（Ｅ−２−ペンテン−１−イルオキ
シフエニル）−４−ペンチルシクロヘキサン トランス−１−ｐ−（Ｅ−２−ブテン−１−イルオキシ
フエニル）−４−エチルシクロヘキサン トランス−１−ｐ−（Ｅ−２−ブテン−１−イルオキシ
フエニル）−４−プロピルシクロヘキサン、m:42°,c:5
7° トランス−１−ｐ−（Ｅ−２−ブテン−１−イルオキシ
フエニル）−４−ブチルシクロヘキサン トランス−１−ｐ−（Ｅ−２−ブテン−１−イルオキシ
フエニル）−４−ペンチルシクロヘキサン、m:32°,c:6
7° ２−ｐ−アリルオキシフエニル−５−ブチルピリミジン
m:56° ２−ｐ−アリルオキシフエニル−５−ペンチルピリミジ
ン ２−ｐ−アリルオキシフエニル−５−ヘキシルピリミジ
ン ２−ｐ−アリルオキシフエニル−５−ヘプチルピリミジ
ン、m:43°,c:50° ２−ｐ−アリルオキシフエニル−５−オクチルピリミジ
ン ２−ｐ−アリルオキシフエニル−５−ノニルピリミジン ２−ｐ−アリルオキシフエニル−５−デシルピリミジン ２−ｐ−（３−ブテニルオキシ）−フエニル−５−ブチ
ルピリミジン、m:37° ２−ｐ−（４−ペンテニルオキシ）−フエニル−５−ブ
チルピリミジン、m:36° ２−ｐ−アリルオキシフエニル−５−ペンチル−1,3−
ジオキサン、m:42° １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−
（ｐ−アリルオキシフエニル）−エタン １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−
（ｐ−アリルオキシフエニル）−エタン、m:24°,c:25
° １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−
（ｐ−アリルオキシフエニル）−エタン １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−
（ｐ−アリルオキシフエニル）−エタン、m:15°,c:41
° １−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−
（ｐ−アリルオキシフエニル）−エタン １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−
（ｐ−Ｅ−２−ブテン−１−イルオキシフエニル）−エ
タン、m:44°,c:52° １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−
（３−ブテニルオキシフエニル）−エタン、m:6°,c:16
° １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−
（４−ペンテニルオキシフエニル）−エタン、m:32°,
c:30° 例３ CH2Cl2250ml中のｐ−ヒドロキシベンゾニトリル23.8g
およびｐ−（Ｅ−２−ペンテン−１−イルオキシ）−安
息香酸41.2g〔この化合物はｐ−ヒドロキシ安息香酸を
（Ｅ）−２−ペンテン−１−イルブロミド（この化合物
はA.E.Gastaminzu等によるJ.Org.Chem.49,3859頁（1984
年）に記載されている（Ｅ）−２−ペンテノールから、
R.Machinek,W.LttkeによるSynthesis1975,225頁に記
載の方法と同様にしてPPh3／Br2で臭素化することによ
り得られる）でアルキル化することにより製造できる〕
の混合物に、W.Steglich等によりAngew.Chem.90,556頁
（1978年）に記載されているように、水分を排除しなが
ら、５℃でDMAP2.4gを加える。CH2Cl250ml中のDCC45.3g
の溶液を、攪拌しそして氷冷却しながら滴下して加え
る。温度は＋５℃を超えるべきではない。反応混合物を
次いで室温で５時間攪拌する。沈殿した尿素を次いで吸
引別し、液を冷い稀HClで洗浄する。有機相を次い
で水で洗浄し、次いでNa2SO4で乾燥させる。溶媒を蒸発
させた後に、残留物を結晶化により精製する。ｐ−シア
ノフエニルｐ−（Ｅ−２−ペンテン−１−イルオキシ）
−ベンゾエートが得られる。 同様にして、下記の化合物を製造する： ｐ−シアノフエニルｐ−（Ｅ−２−ヘプテン−１−イル
オキシ）−ベンゾエート ｐ−シアノフエニルｐ−（Ｅ−２−ヘキセン−１−イル
オキシ）−ベンゾエート ｐ−シアノフエニルｐ−（Ｅ−２−ブテン−１−イルオ
キシ）−ベンゾエート ｐ−シアノ−ｍ−フルオロフエニルｐ−（アリルオキシ
−１−イルオキシ）−ベンゾエート。 例４ ４−（２−ブテン−１−イル−オキシ）−ヨードベン
ゼンを等量のトランス−２−ブテニルブロミドと４−ヨ
ードフエノールおよび炭酸カリウムとをジメチルホルム
アミド中で反応させることにより得る。この化合物4.1g
および（４−ｎ−ペンチル）−フエニル−アセチレン2.
6g〔この化合物は４−ｎ−ペンチルアセトフエノンから
五塩化リンで塩素化し、次いでカリウム第三ブチレート
により脱ハロゲン化水素化して製造できる〕をトリエチ
ルアミン60ml中に溶解し、ビス−（トリフエニルホスフ
イン）−パラジウム（II）クロリド0.2gおよびヨー化銅
（Ｉ）0.03gを加え、混合物を室温で５時間攪拌する。
エーテルを加え、混合物をシリカゲル上で過し、次い
で濃縮して、残留物を得、この残留物をエタノールから
再結晶させる。４−（Ｅ−２−ブテン−１−イル−オキ
シ）−４′−ｎ−ペンチルトランが得られる;C 76 Ｎ
99 Ｉ。 同様にして、下記の化合物を製造する： ４−（アリルオキシ）−４′−エチルトラン ４−（アリルオキシ）−４′−プロピルトラン ４−（アリルオキシ）−４′−ブチルトラン ４−（アリルオキシ）−４′−ペンチルトラン ４−（アリルオキシ）−４′−ヘプチルトラン ４−（２−ブテン−１−イル−オキシ）−４′−ブチル
トラン;C 63 N 88 Ｉ ４−（２−ブテン−１−イル−オキシ）−４′−プロピ
ルトラン ４−（２−ブテン−１−イル−オキシ）−４′−エチル
トラン ４−（２−ブテン−１−イル−オキシ）−４′−ヘプチ
ルトラン ４−（２−ペンテン−１−イル−オキシ）−４′−ドデ
シルトラン ４−（２−ペンテン−１−イル−オキシ）−４′−ウン
デシルトラン ４−（２−ペンテン−１−イル−オキシ）−４′−デシ
ルトラン ４−（２−ペンテン−１−イル−オキシ）−４′−ノニ
ルトラン ４−（２−ペンテン−１−イル−オキシ）−４′−オク
チルトラン ４−（２−ペンテン−１−イル−オキシ）−４′−ヘプ
チルトラン ４−（２−ペンテン−１−イル−オキシ）−４′−ヘキ
シルトラン ４−（２−ペンテン−１−イル−オキシ）−４′−ペン
チルトラン ４−（２−ペンテン−１−イル−オキシ）−４′−ブチ
ルトラン ４−（２−ペンテン−１−イル−オキシ）−４′−プロ
ピルトラン ４−（２−ペンテン−１−イル−オキシ）−４′−エチ
ルトラン ４−（２−ヘキセン−１−イル−オキシ）−４′−デシ
ルオキシトラン ４−（２−ヘキセン−１−イル−オキシ）−４′−ノニ
ルオキシトラン ４−（２−ヘキセン−１−イル−オキシ）−４′−オク
チルオキシトラン ４−（２−ヘキセン−１−イル−オキシ）−４′−ヘプ
チルオキシトラン ４−（２−ヘキセン−１−イル−オキシ）−４′−ヘキ
シルオキシトラン ４−（２−ヘキセン−１−イル−オキシ）−４′−ペン
チルオキシトラン ４−（２−ヘキセン−１−イル−オキシ）−４′−ブチ
ルオキシトラン ４−（２−ヘキセン−１−イル−オキシ）−４′−プロ
ピルオキシトラン ４−（２−ヘキセン−１−イル−オキシ）−４′−エト
キシトラン ４−（２−ヘキセン−１−イル−オキシ）−４′−メト
キシトラン ４−（２−ヘプテン−１−イル−オキシ）−４′−エチ
ルトラン ４−（２−ヘプテン−１−イル−オキシ）−４′−プロ
ピルトラン ４−（２−ヘプテン−１−イル−オキシ）−４′−ブチ
ルトラン ４−（２−ヘプテン−１−イル−オキシ）−４′−デシ
ルオキシトラン ４−（２−ヘプテン−１−イル−オキシ）−４′−ノニ
ルオキシトラン ４−（２−ヘプテン−１−イル−オキシ）−４′−オク
チルオキシトラン ４−（２−ヘプテン−１−イル−オキシ）−４′−ヘプ
チルオキシトラン ４−（２−ヘプテン−１−イル−オキシ）−４′−ヘキ
シルオキシトラン ４−（２−ヘプテン−１−イル−オキシ）−４′−ペン
チルオキシトラン ４−（２−ヘプテン−１−イル−オキシ）−４′−ブチ
ルオキシトラン ４−（２−ヘプテン−１−イル−オキシ）−４′−プロ
ピルオキシトラン ４−（２−ヘプテン−１−イル−オキシ）−４′−エト
キシトラン ４−（２−ヘプテン−１−イル−オキシ）−４′−メト
キシトラン ４−（２−オクテン−１−イル−オキシ）−４′−エチ
ルトラン ４−（２−オクテン−１−イル−オキシ）−４′−プロ
ピルトラン ４−（２−オクテン−１−イル−オキシ）−４′−ブチ
ルトラン ４−（２−オクテン−１−イル−オキシ）−４′−デシ
ルルオキシトラン ４−（２−オクテン−１−イル−オキシ）−４′−ノニ
ルオキシトラン ４−（２−オクテン−１−イル−オキシ）−４′−オク
チルオキシトラン ４−（２−オクテン−１−イル−オキシ）−４′−ヘプ
チルオキシトラン ４−（２−オクテン−１−イル−オキシ）−４′−ヘキ
シルオキシトラン ４−（２−オクテン−１−イル−オキシ）−４′−ペン
チルオキシトラン ４−（２−オクテン−１−イル−オキシ）−４′−ブチ
ルオキシトラン ４−（２−オクテン−１−イル−オキシ）−４′−プロ
ピルトラン ４−（２−オクテン−１−イル−オキシ）−４′−エト
キシトラン ４−（２−オクテン−１−イル−オキシ）−４′−メト
キシトラン ４−（２−ノネン−１−イル−オキシ）−４′−エチル
トラン ４−（２−ノネン−１−イル−オキシ）−４′−プロピ
ルトラン ４−（２−ノネン−１−イル−オキシ）−４′−ブチル
トラン ４−（２−ノネン−１−イル−オキシ）−４′−デシル
オキシトラン ４−（２−ノネン−１−イル−オキシ）−４′−ノニル
オキシトラン ４−（２−ノネン−１−イル−オキシ）−４′−オクチ
ルオキシトラン ４−（２−ノネン−１−イル−オキシ）−４′−ヘプチ
ルオキシトラン ４−（２−ノネン−１−イル−オキシ）−４′−ヘキシ
ルオキシトラン ４−（２−ノネン−１−イル−オキシ）−４′−ペンチ
ルオキシトラン ４−（２−ノネン−１−イル−オキシ）−４′−ブチル
オキシトラン ４−（２−ノネン−１−イル−オキシ）−４′−プロピ
ルオキシトラン ４−（２−ノネン−１−イル−オキシ）−４′−エトキ
シトラン ４−（２−ノネン−１−イル−オキシ）−４′−メトキ
シトラン 例５ ２−ｐ−ブロモフエニル−５−ヒドロキシピリミジン
をChesterfield等の方法〔J.Chem.Soc.4590頁（1960
年）と同様にして製造する。この生成物をK2CO3の存在
下にDMF中でＥ−２−ヘキセン−１−イルブロミドによ
りアルキル化し、次いで臭素／ニトリル交換をCuCNを用
いて次のように行なう:2−ｐ−ブロモフエニル−５−
（Ｅ−２−ヘキセン−１−イルオキシ）−ピリミジン3
3.1gおよびCuCN16.5gをＮ−メチルピロリドン100ml中で
窒素雰囲気下に水分を排除して、140℃に８時間加熱す
る。完全に冷却されていない（約100℃）反応混合物を
アンモニア溶液（半濃縮溶液）300ml中に攪拌しながら
加え、次いでトルエンで抽出する。トルエン相をアンモ
ニア溶液でおよび稀HClで数回洗浄し、次いで乾燥さ
せ、そして濃縮する。残留物を結晶化およびクロマトグ
ラフイにより精製する。２−ｐ−シアノフエニル−５−
（Ｅ−２−ヘキセン−１−イルオキシ）−ピリミジンが
得られる。 同様にして、下記の化合物を製造する： ２−ｐ−シアノフエニル−５−（Ｅ−２−ペンテン−１
−イルオキシ）−ピリミジン ２−ｐ−シアノフエニル−５−（Ｅ−２−ブテン−１−
イルオキシ）−ピリミジン ２−ｐ−シアノフエニル−５−（アリルオキシ）−ピリ
ミジン ２−ｐ−シアノ−ｍ−フルオロフエニル−５−（アリル
オキシ）−ピリミジン。 例６ シアヌール酸クロリド9.8gをDMF70ml中の５−〔４−
（Ｅ−２−ヘキセニル−１−オキシ）−フエニル〕−２
−〔４−カルボニルフエニル〕−ピリミジン59.7gに窒
素雰囲気下に水分を排除し、G.A.Olah等の方法（Synthe
sis 1980,657頁）に従い加え、反応混合物を次いでおだ
やかに加熱しながら攪拌する。12時間後に、混合物を慣
用の方法で仕上げ処理する。５−〔４−〔Ｅ−２−ヘキ
セン−１−イルオキシ）−フエニル〕−２−〕４−シア
ノフエニル〕−ピリミジンが得られる。 この原料化合物は次の合成経路に従い、既知の方法と
同様にして製造できる。 同様にして、下記の化合物を製造する： ５−〔４−（Ｅ−２−ペンテン−１−イルオキシ）−フ
エニル〕−２−〔４−シアノフエニル〕−ピリミジン ５−〔４−（Ｅ−２−ブテン−１−イルオキシ）−フエ
ニル〕−２−〔４−シアノフエニル〕−ピリミジン ５−〔４−（アリルオキシ）−フエニル〕−２−〔４−
シアノフエニル〕−ピリミジン ５−〔トランス−４−（Ｅ−２−ヘキセン−１−イルオ
キシ）−シクロヘキシル〕−２−〔４−シアノフエニ
ル〕−ピリミジン ５−〔トランス−４−（Ｅ−２−ペンテン−１−イルオ
キシ）−シクロヘキシル〕−２−〔４−シアノフエニ
ル〕−ピリミジン ５−〔トランス−４−（Ｅ−２−ブテン−１−イルオキ
シ）−シクロヘキシル〕−２−〔４−シアノフエニル〕
−ピリミジン ５−〔トランス−４−（アリルオキシ）−シクロヘキシ
ル〕−２−〔４−シアノフエニル〕−ピリミジン 例７ THF200ml中の１−（トランス−４−ｎ−プロピルシク
ロヘキシル）−２−（トランス−４−ヒドロキシメチル
シクロヘキシル）−エタン25.7g〔この化合物は１−
（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−２−
（トランス−４−シアノシクロヘキシル）−エタン（こ
の化合物は西ドイツ国公開特許出願公報第3,100,142号
に記載されている）から加水分解により得られるカルボ
ン酸化合物を水素化リチウムアルミニウムで還元するこ
とにより得られる〕をTHF250ml中のヨー化ｎ−ブチル22
gおよびNaH4.8gの混合物に50°で攪拌しながら滴下して
加え、混合物を50°でさらに４時間攪拌する。慣用の方
法で仕上げ、１−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）−２−〔トランス−４−（２−オキサ−ヘキ
シル）−シクロヘキシル〕−エタンを得る。 同様にして、下記の化合物を製造する： １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−
〔トランス−４−（２−オキサプロピル）−シクロヘキ
シル〕−エタン １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−
〔トランス−４−（２−オキサブチル）−シクロヘキシ
ル〕−エタン １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−
〔トランス−４−（２−オキサペンチル）−シクロヘキ
シル〕−エタン １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−
〔トランス−４−（２−オキサヘプチル）−シクロヘキ
シル〕−エタン １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−
〔トランス−４−（２−オキサプロピル）−シクロヘキ
シル〕−エタン １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−
〔トランス−４−（２−オキサブチル）−シクロヘキシ
ル〕−エタン １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−
〔トランス−４−（２−オキサペンチル）−シクロヘキ
シル〕−エタン １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−
〔トランス−４−（２−オキサヘキシル）−シクロヘキ
シル〕−エタン １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−
〔トランス−４−（２−オキサヘプチル）−シクロヘキ
シル〕−エタン １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−
〔トランス−４−（２−オキサプロピル）−シクロヘキ
シル〕−エタン １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−
〔トランス−４−（２−オキサブチル）−シクロヘキシ
ル〕−エタン １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−
〔トランス−４−（２−オキサペンチル）−シクロヘキ
シル〕−エタン １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−
〔トランス−４−（２−オキサヘキシル）−シクロヘキ
シル〕−エタン １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−
〔トランス−４−（２−オキサヘプチル）−シクロヘキ
シル〕−エタン １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−
〔トランス−４−（２−オキサプロピル）−シクロヘキ
シル〕−エタン １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−
〔トランス−４−（２−オキサブチル）−シクロヘキシ
ル〕−エタン １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−
〔トランス−４−（２−オキサペンチル）−シクロヘキ
シル〕−エタン １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−
〔トランス−４−（２−オキサヘキシル）−シクロヘキ
シル〕−エタン １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−
〔トランス−４−（２−オキサヘプチル）−シクロヘキ
シル〕−エタン １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−
〔トランス−４−（2,5−ジオキサヘキシル）−シクロ
ヘキシル〕−エタン １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−
〔トランス−４−（2,5−ジオキサヘプチル）−シクロ
ヘキシル〕−エタン １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−
〔トランス−４−（2,5−ジオキサヘキシル）−シクロ
ヘキシル〕−エタン １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−
〔トランス−４−（2,5−ジオキサヘプチル）−シクロ
ヘキシル〕−エタン １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−
〔トランス−４−（2,5−ジオキサヘキシル）−シクロ
ヘキシル〕−エタン １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−
〔トランス−４−（2,5−ジオキサヘプチル）−シクロ
ヘキシル〕−エタン １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−
〔トランス−４−（2,5−ジオキサヘキシル）−シクロ
ヘキシル〕−エタン １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−
〔トランス−４−（2,5−ジオキサヘプチル）−シクロ
ヘキシル〕−エタン 例８ ｐ−〔２−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシ
ル）−エチル〕−フエノール26g（この化合物は西ドイ
ツ国公開特許出願公報第3,201,721号に記載されてい
る）、K2CO3 6.9g、２−ブロモエチルメチルエーテル1
6.5gおよびDMF250mlの混合物を攪拌しながら80°で16時
間加熱し、次いで冷却させ、そして慣用の方法で仕上げ
処理する。１−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキ
シル）−２−〔ｐ−（1,4−ジオキサペンチル）−フエ
ニル〕−エタンが得られる。 同様にして、下記の化合物を製造する： １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−
〔ｐ−（1,4−ジオキサヘキシル）−フエニル〕−エタ
ン １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−
〔ｐ−（1,4−ジオキサヘプチル）−フエニル〕−エタ
ン １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−
〔ｐ−（1,3−ジオキサペンチル）−フエニル〕−エタ
ン １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−
〔ｐ−（1,4−ジオキサヘキシル）−フエニル〕−エタ
ン １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−
〔ｐ−（1,4−ジオキサヘプチル）−フエニル〕−エタ
ン １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−
〔ｐ−（1,4−ジオキサヘキシル）−フエニル〕−エタ
ン １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−
〔ｐ−（1,4−ジオキサヘプチル）−フエニル〕−エタ
ン １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−
〔ｐ−（1,4−ジオキサヘキシル）−フエニル〕−エタ
ン １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−
〔ｐ−（1,4−ジオキサヘプチル）−フエニル〕−エタ
ン。 例９ 塩化チオニル50mlをｐ−（トランス−４−ｎ−プロピ
ルシクロヘキシルメトキシ）安息香酸0.01モルに加え、
混合物を還流下に１時間沸とうさせ、過剰の塩化チオニ
ルを留去し、３−フルオロ−４−シアノフエノール1.4
g、トルエン50mlおよびピリジン2gを加え、混合物を次
いで還流下に沸とうさせ、次いで慣用の方法で仕上げ処
理する。４−シアノ−３−フルオロフェニルｐ（トラン
ス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシルメトキシ）ベンゾ
エートが得られる。 同様にして、下記の化合物を製造する： ４−シアノ−３−フルオロフエニルｐ−（トランス−４
−メチルシクロヘキシルメトキシ）ベンゾエート ４−シアノ−３−フルオロフエニルｐ−（トランス−４
−エチルシクロヘキシルメトキシ）ベンゾエート ４−シアノ−３−フルオロフエニルｐ−（トランス−４
−ブチルシクロヘキシルメトキシ）ベンゾエート ４−シアノ−３−フルオロフエニルｐ−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシルメトキシ）ベンゾエート ４−シアノ−３−フルオロフエニルｐ−（トランス−４
−ヘプチルシクロヘキシルメトキシ）ベンゾエート ４−シアノ−３−フルオロフエニルｐ−（トランス−４
−オクチルシクロヘキシルメトキシ）ベンゾエート ４−シアノ−３−フルオロフエニルｐ−（トランス−４
−ノニルシクロヘキシルメトキシ）ベンゾエート ４−シアノ−３−フルオロフエニルｐ−（トランス−４
−デシルシクロヘキシルメトキシ）ベンゾエート ４−シアノ−３−フルオロフエニルｐ−（トランス−４
−ウンデシルシクロヘキシルメトキシ）ベンゾエート ４−シアノ−３−フルオロフエニルｐ−（トランス−４
−ドデシルシクロヘキシルメトキシ）ベンゾエート 次例は本発明による液晶相に関するものである。 例Ａ トランス，トランス−４′−アリルオキシシクロヘキシ
ル−４−プロピルシクロヘキサン12％ トランス，トランス−４′−メトキシシクロヘキシル−
４−ペンチルシクロヘキサン16％ トランス，トランス−４′−エトキシシクロヘキシル−
４−ペンチルシクロヘキサン10％ トランス，トランス−４′−プロピルシクロヘキシル−
４−ブチリルオキシシクロヘキサン10％ トランス−４−プロピルシクロヘキシルトランス，トラ
ンス−４′−プロピルシクロヘキシルシクロヘキサン−
４′−カルボキシレート３％ トランス−４−ペンチルシクロヘキシルトランス，トラ
ンス−４′−プロピルシクロヘキシルシクロヘキサン−
４′−カルボキシレート３％ トランス−４−プロピルシクロヘキシルトランス，トラ
ンス−４′−ブチルシクロヘキシルシクロヘキサン−
４′−カルボキシレート３％ トランス−ペンチルシクロヘキシルトランス，トランス
−４−ブチルシクロヘキシルシクロヘキシル−４′−カ
ルボキシレート３％ 4,4′−ビス−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−２−フルオロビフエニル３％ 4,4′−ビス−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−２−フルオロビフエニル３％ 4,4′−ビス−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−２−ビフエニル３％ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４′
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフエ
ニル５％ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４′
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フ
ルオロビフエニル４％ ｐ−トランス−４−プロピルシクロヘキシルベンゾニト
リル15％および トランス−１−ｐ−エトキシフエニル−４−プロピルシ
クロヘキサン７％ よりなる液晶相は−40°までスメクチツク／ネマチツク
相転移を示さず、＋2.8の誘電異方性、0.0830の光学異
方性および3.1ボルトのしきい電圧を有する。 例Ｂ ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）−１−（Ｅ−２−ヘプテニル）−シクロ
ヘキサン20％ ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）−１−ペンチルシクロヘキサン21％、 トランス，トランス−４′−メトキシシクロヘキシル−
４−プロピルシクロヘキサン11％ トランス，トランス−４′−エトキシシクロヘキシル−
４−プロピルシクロヘキサン10％ トランス−４−プロピルシクロヘキシルトランス，トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシルシクロヘキサン−
４′−カルボキシレート４％ トランス−４−ペンチルシクロヘキシルトランス，トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシルシクロヘキサン−
４′−カルボキシレート４％ トランス−４−プロピルシクロヘキシルトランス，トラ
ンス−４−ブチルシクロヘキシルシクロヘキサン−４′
−カルボキシレート４％ トランス−４−ペンチルシクロヘキシルトランス，トラ
ンス−４−ブチルシクロヘキシルシクロヘキサン−４′
−カルボキシレート４％および ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）−１−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）−シクロヘキサン22％ よりなる液晶相は0.0437の光学異方性を有する。 この相は二色性染料、特にアゾ染料用の優れたホスト
である。このようなゲスト−ホスト混合物はポジテイブ
コントラストを有するGH表示用に格別に適している。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 43/20 Ｃ０７Ｃ 43/20 Ｃ 49/00 49/00 69/75 69/75 Ｄ 69/92 69/92 Ｃ０７Ｄ 239/26 Ｃ０７Ｄ 239/26 239/34 239/34 319/06 319/06 Ｃ０９Ｋ 19/18 Ｃ０９Ｋ 19/18 19/20 19/20 19/30 19/30 19/34 19/34 19/46 19/46 (72)発明者 アイデンシンク，ルドルフ ドイツ連邦共和国Ｄ−6115ミユンスタ −、コ−ンブリユ−メンシユトラ−セ１ (72)発明者 シヨイブレ，ベルンハルト 日本国231カナガワ ヨコハマ−シ、ナ カ−ク ヤマテ チヨウ 100−１、ブ ラツフ100 (72)発明者 ヒツテイツヒ，ラインハルト ドイツ連邦共和国Ｄ−6101モダウタ−ル １、アム キルヒベルク11 (56)参考文献 特開 昭59−176221（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−84294（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−61940（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−79173（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−83136（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−291536（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−257935（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−286393（ＪＰ，Ａ) Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔ ｓ Ｖｏｌ．97 要約番号110521 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 13/28 C07C 15/18

Claims (1)

  1. (57)【特許請求の範囲】 １．式Ｉ R1−(A1-Z1)m−(A2-Z2)n−(A3)o−Ｏ−(CH2)p−CH＝CH
    −R2 Ｉ 〔式中R1はＣ原子１〜12個を有するアルキルであり、こ
    れらの基中に存在する１個のCH2−基は−Ｏ−または−C
    H＝CH−により置き換えられていてもよく、あるいはR1
    はCNであり、 R2はＨであるか、またはＣ原子１〜８個を有するアルキ
    ルであり、 A1、A2およびA3は相互に独立して、それぞれ1,4−フエ
    ニレンであり、この基は非置換であるかまたは置換基と
    して１個または２個のＦおよび（または）Cl原子および
    （または）CH3−基およびまたはCN−基を有し、そして
    この基中に存在する１個または２個のCH−基はＮ原子に
    より置き換えられていてもよく、あるいはA1、A2および
    A3はそれぞれ1,4−シクロヘキシレンであり、この基は
    非置換であるかまたは置換基として１個または２個のＦ
    及び（または）Cl原子及び（または）CH3−基及び（ま
    たは）CN−基を有し、そしてこの基中に存在する１個の
    CH2−基または隣接していない２個のCH2−基はＯ原子に
    より置き換えられていてもよく、 Z1およびZ2は相互に独立して、それぞれ−CO−Ｏ−、−
    Ｏ−CO−、CH2CH2−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合であり、 ｍ及びｏは１または２であり、 ｎは０または１であり、 ｐは１または２であり、そして 式中、ｍ＝２及び（または）ｏ＝２である場合に、２個
    の基A1およびA3は、相互に同一または異なることができ
    る、 ただし下記の化合物は除外する： ａ）ｎ＝０であり、ｍ＝１であり、基A1およびA3の一方
    が非置換1,4−フェニレンである場合に、Z1が−Ｏ−CO
    −または単結合である化合物；および ｂ）ｐ−アリルオキシフエニル トランス−４−ペンチ
    ルシクロヘキサンカルボキシレート、 ｐ−アリルオキシフエニル トランス−４−（ペンテニ
    ル）シクロヘキサンカルボキシレート、 ４−アリルオキシ−１−［２−（トランス−４−ペンチ
    ルシクロヘキシル）−エチル］−ベンゼン、 ４−（2E−ブテニルオキシ）−１−［２−（トランス−
    ４−プロピルシクロヘキシル）−エチル］−ベンゼン、 ４−（３−ブテニルオキシ）−１−［２−（トランス−
    ４−プロピルシクロヘキシル）−エチル］−ベンゼン、 ４−（３−ブテニルオキシ）−１−［２−（トランス−
    ４−ペンチルシクロヘキシル）−エチル］−ベンゼン、 ４−アリルオキシ−２−フルオロ−１−［２−（トラン
    ス−４−ペンチルシクロヘキシル）−エチル］−ベンゼ
    ン、 ４−（３−ブテニルオキシ）−２−フルオロ−１−［２
    −（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−エチ
    ル］−ベンゼン、 ４′−シアノビフェニル−４−イル４−アリルオキシベ
    ンゾエート、 ４′−ブト−２−エニルオキシ−４−（４−プロピルシ
    クロヘキシル）ビフェニル、 ４′−（４−ブト−２−エニルオキシフェニル）−４−
    プロピルシクロヘキシル、 ４′−ブト−２−エニルオキシ−４−（４′−プロピル
    シクロヘキシル−４−イル）ビフェニル、 ４′−ブト−２−エニルオキシ−４−プロピルビシクロ
    ヘキシル、 ４′−ヘキシ−２−エニルオキシ−４−プロピルビシク
    ロヘキシル、 ４′−ブト−２−エニルオキシ−４−エチルビシクロヘ
    キシル、 ４′−ブト−２−エニルオキシ−４−ブチルビシクロヘ
    キシル、 ４′−ブト−２−エニルオキシ−４−ペンチルビシクロ
    ヘキシル、 ４′−ブト−２−エニルオキシ−４−ヘキシルビシクロ
    ヘキシルおよび ４′−ヘキシ−２−エニルオキシ−４−ヘキシルビシク
    ロヘキシル〕 で示されるビニレン化合物。 ２．式 （式中、R1、R2、A1、Z1、ｍおよびｐは上記の意味を有
    する） で表わされる請求項１に記載のビニレン化合物。 ３．式 （式中、R1、R2およびｐは上記の意味を有する） で表わされる請求項１に記載のビニレン化合物。 ４．少なくとも２種の液晶成分を含有する液晶組成物で
    あって、式I: R1−(A1-Z1)m−(A2-Z2)n−(A3)o−Ｏ−(CH2)p−CH＝CH
    −R2 Ｉ 〔式中R1はＣ原子１〜12個を有するアルキルであり、こ
    れらの基中に存在する１個のCH2−基は−Ｏ−または−C
    H＝CH−により置き換えられていてもよく、あるいはR1
    はCNであり、 R2はＨであるか、またはＣ原子１〜８個を有するアルキ
    ルであり、 A1、A2およびA3は相互に独立して、それぞれ1,4−フエ
    ニレンであり、この基は非置換であるかまたは置換基と
    して１個または２個のＦおよび（または）Cl原子および
    （または）CH3−基および（または）CN−基を有し、そ
    してこの基中に存在する１個または２個のCH−基はＮ原
    子により置き換えられていてもよく、あるいはA1、A2お
    よびA3はそれぞれ1,4−シクロヘキシレンであり、この
    基は非置換であるかまたは置換基として１個または２個
    のＦ及び（または）Cl原子及び（または）CH3−基及び
    （または）CN−基を有し、そしてこの基中に存在する１
    個のCH2−基または隣接していない２個のCH2−基はＯ原
    子により置き換えられていてもよく、 Z1およびZ2は相互に独立して、それぞれ−CO−Ｏ−、−
    Ｏ−CO−、CH2CH2−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合であり、 ｍ及びｏは１または２であり、 ｎは０または１であり、 ｐは１または２であり、そして 式中、ｍ＝２及び（または）ｏ＝２である場合に、２個
    の基A1およびA3は、相互に同一または異なることができ
    る、 ただし下記の化合物は除外する： ａ）ｎ＝０であり、ｍ＝１であり、基A1およびA3の一方
    が非置換1,4−フェニレンである場合に、Z1が単結合で
    ある化合物；および ｂ）ｐ−アリルオキシフエニル トランス−４−ペンチ
    ルシクロヘキサンカルボキシレート、 ｐ−アリルオキシフエニル トランス−４−（ペンテニ
    ル）シクロヘキサンカルボキシレート、 ４−アリルオキシ−１−［２−（トランス−４−ペンチ
    ルシクロヘキシル）−エチル］−ベンゼン、 ４−（2E−ブテニルオキシ）−１−［２−（トランス−
    ４−プロピルシクロヘキシル）−エチル］−ベンゼン、 ４−（３−ブテニルオキシ）−１−［２−（トランス−
    ４−プロピルシクロヘキシル）−エチル］−ベンゼン、 ４−（３−ブテニルオキシ）−１−［２−（トランス−
    ４−ペンチルシクロヘキシル）−エチル］−ベンゼン、 ４−アリルオキシ−２−フルオロ−１−［２−（トラン
    ス−４−ペンチルシクロヘキシル）−エチル］−ベンゼ
    ン、 ４−（３−ブテニルオキシ）−２−フルオロ−１−［２
    −（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−エチ
    ル］−ベンゼン、 ４′−ブト−２−エニルオキシ−４−（４−プロピル−
    シクロヘキシル）−ビフェニル、 ４′−（４−ブト−２−エニルオキシ−フェニル）−４
    −プロピル−ビシクロヘキシル、 ４′−ブト−２−エニルオキシ−４−（４′−プロピル
    −ビシクロヘキシル−４−イル）−ビフェニル、 ４′−ブト−２−エニルオキシ−４−プロピル−ビシク
    ロヘキシル、 ４′−ヘキシ−２−エニルオキシ−４−プロピル−ビシ
    クロヘキシル、 ４′−ブト−２−エニルオキシ−４−エチル−ビシクロ
    ヘキシル、 ４′−ブト−２−エニルオキシ−４−ブチル−ビシクロ
    ヘキシル、 ４′−ブト−２−エニルオキシ−４−ペンチル−ビシク
    ロヘキシル、 ４′−ブト−２−エニルオキシ−４−ヘキシル−ビシク
    ロヘキシル、 ４′−ヘキシ−２−エニルオキシ−４−ヘキシル−ビシ
    クロヘキシル、 ４−プロポキシフェニル４−アリルオキシ−ベンゾエー
    ト、 ４−ブトキシフェニル４−アリルオキシ−ベンゾエー
    ト、 ４−ヘキソキシフェニル４−アリルオキシ−ベンゾエー
    トおよび ４−ヘプトキシフェニル４−アリルオキシ−ベンゾエー
    ト〕 で表わされるビニレン化合物の少なくとも１種を含有す
    ることを特徴とする、前記液晶組成物。 ５．液晶表示素子であって、式I: R1−(A1-Z1)m−(A2-Z2)n−(A3)o−Ｏ−(CH2)p−CH＝CH
    −R2 Ｉ 〔式中R1はＣ原子１〜12個を有するアルキルであり、こ
    れらの基中に存在する１個のCH2−基は−Ｏ−、または
    −CH＝CH−により置き換えられていてもよく、あるいは
    R1はCNであり、 R2はＨであるか、またはＣ原子１〜８個を有するアルキ
    ルであり、 A1、A2およびA3は相互に独立して、それぞれ1,4−フエ
    ニレンであり、この基は非置換であるかまたは置換基と
    して１個または２個のＦおよび（または）Cl原子および
    （または）CH3−基および（または）CN−基を有し、そ
    してこの基中に存在する１個または２個のCH−基はＮ原
    子により置き換えられていてもよく、あるいはA1、A2お
    よびA3はそれぞれ1,4−シクロヘキシレンであり、この
    基は非置換であるかまたは置換基として１個または２個
    のＦ及び（または）Cl原子及び（または）CH3−基及び
    （または）CN−基を有し、そしてこの基中に存在する１
    個のCH2−基または隣接していない２個のCH2−基はＯ原
    子により置き換えられていてもよく、 Z1およびZ2は相互に独立して、それぞれ−CO−Ｏ−、−
    Ｏ−CO−、CH2CH2−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合であり、 ｍ及びｏは１または２であり、 ｎは０または１であり、 ｐは１または２であり、そして 式中、ｍ＝２及び（または）ｏ＝２である場合に、２個
    の基A1およびA3は、相互に同一または異なることができ
    る、 ただし下記の化合物は除外する： ａ）ｎ＝０であり、ｍ＝１であり、基A1およびA3の一方
    が非置換1,4−フェニレンである場合に、Z1が単結合で
    ある化合物；および ｂ）ｐ−アリルオキシフェニル トランス−４−ペンチ
    ルシクロヘキサンカルボキシレート、 ｐ−アリルオキシフェニル トランス−４−（ペンテニ
    ル）シクロヘキサンカルボキシレート、 ４−アリルオキシ−１−［２−（トランス−４−ペンチ
    ルシクロヘキシル）−エチル］−ベンゼン、 ４−（2E−ブテニルオキシ）−１−［２−（トランス−
    ４−プロピルシクロヘキシル）−エチル］−ベンゼン、 ４−（３−ブテニルオキシ）−１−［２−（トランス−
    ４−プロピルシクロヘキシル）−エチル］−ベンゼン、 ４−（３−ブテニルオキシ）−１−［２−（トランス−
    ４−ペンチルシクロヘキシル）−エチル］−ベンゼン、 ４−アリルオキシ−２−フルオロ−１−［２−（トラン
    ス−４−ペンチルシクロヘキシル）−エチル］−ベンゼ
    ン、 ４−（３−ブテニルオキシ）−２−フルオロ−１−［２
    −（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−エチ
    ル］−ベンゼン、 ４′−ブト−２−エニルオキシ−４−（４−プロピル−
    シクロヘキシル）−ビフェニル、 ４′−（４−ブト−２−エニルオキシ−フェニル）−４
    −プロピル−ビシクロヘキシル、 ４′−ブト−２−エニルオキシ−４−（４′−プロピル
    −ビシクロヘキシル−４−イル）−ビフェニル、 ４′−ブト−２−エニルオキシ−４−プロピル−ビシク
    ロヘキシル、 ４′−ヘキシ−２−エニルオキシ−４−プロピル−ビシ
    クロヘキシル、 ４′−ブト−２−エニルオキシ−４−エチル−ビシクロ
    ヘキシル、 ４′−ブト−２−エニルオキシ−４−ブチル−ビシクロ
    ヘキシル、 ４′−ブト−２−エニルオキシ−４−ペンチル−ビシク
    ロヘキシル、 ４′−ブト−２−エニルオキシ−４−ヘキシル−ビシク
    ロヘキシル、 ４′−ヘキシ−２−エニルオキシ−４−ヘキシル−ビシ
    クロヘキシル、 ４−プロポキシフェニル４−アリルオキシ−ベンゾエー
    ト、 ４−ブトキシフェニル４−アリルオキシ−ベンゾエー
    ト、 ４−ヘキソキシフェニル４−アリルオキシ−ベンゾエー
    トおよび ４−ヘプトキシフェニル４−アリルオキシ−ベンゾエー
    ト〕 で表わされる液晶化合物を含有することを特徴とする、
    前記液晶表示素子。 ６．電気光学表示素子であって、式I: R1−(A1-Z1)m−(A2-Z2)n−(A3)o−Ｏ−(CH2)p−CH＝CH
    −R2 Ｉ 〔式中R1はＣ原子１〜12個を有するアルキルであり、こ
    れらの基中に存在する１個のCH2−基または隣接してい
    ない２個のCH2−基は−Ｏ−、または−CH＝CH−により
    置き換えられていてもよく、あるいはR1はCNであり、 R2はＨであるか、またはＣ原子１〜８個を有するアルキ
    ルであり、 A1、A2およびA3は相互に独立して、それぞれ1,4−フエ
    ニレンであり、この基は非置換であるかまたは置換基と
    して１個または２個のＦおよび（または）Cl原子および
    （または）CH3−基および（または）CN−基を有し、そ
    してこの基中に存在する１個または２個のCH−基はＮ原
    子により置き換えられていてもよく、あるいはA1、A2お
    よびA3はそれぞれ1,4−シクロヘキシレンであり、この
    基は非置換であるかまたは置換基として１個または２個
    のＦ及び（または）Cl原子及び（または）CH3−基及び
    （または）CN−基を有し、そしてこの基中に存在する１
    個のCH2−基または隣接していない２個のCH2−基はＯ原
    子により置き換えられていてもよく、 Z1およびZ2は相互に独立して、それぞれ−CO−Ｏ−、−
    Ｏ−CO−、CH2CH2−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合であり、 ｍ及びｏは１または２であり、 ｎは０または１であり、 ｐは１または２であり、そして 式中、ｍ＝２及び（または）ｏ＝２である場合に、２個
    の基A1およびA3は、相互に同一または異なることができ
    る、 ただし下記の化合物は除外する： ａ）ｎ＝０であり、ｍ＝１であり、基A1およびA3の一方
    が非置換1,4−フェニレンである場合に、Z1が単結合で
    ある化合物；および ｂ）ｐ−アリルオキシフェニル トランス−４−ペンチ
    ルシクロヘキサンカルボキシレート、 ｐ−アリルオキシフェニル トランス−４−（ペンテニ
    ル）シクロヘキサンカルボキシレート、 ４−アリルオキシ−１−［２−（トランス−４−ペンチ
    ルシクロヘキシル）−エチル］−ベンゼン、 ４−（2E−ブテニルオキシ）−１−［２−（トランス−
    ４−プロピルシクロヘキシル）−エチル］−ベンゼン、 ４−（３−ブテニルオキシ）−１−［２−（トランス−
    ４−プロピルシクロヘキシル）−エチル］−ベンゼン、 ４−（３−ブテニルオキシ）−１−［２−（トランス−
    ４−ペンチルシクロヘキシル）−エチル］−ベンゼン、 ４−アリルオキシ−２−フルオロ−１−［２−（トラン
    ス−４−ペンチルシクロヘキシル）−エチル］−ベンゼ
    ン、 ４−（３−ブテニルオキシ）−２−フルオロ−１−［２
    −（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−エチ
    ル］−ベンゼン、 ４′−ブト−２−エニルオキシ−４−（４−プロピル−
    シクロヘキシル）−ビフェニル、 ４′−（４−ブト−２−エニルオキシ−フェニル）−４
    −プロピル−ビシクロヘキシル、 ４′−ブト−２−エニルオキシ−４−（４′−プロピル
    −ビシクロヘキシル−４−イル）−ビフェニル、 ４′−ブト−２−エニルオキシ−４−プロピル−ビシク
    ロヘキシル、 ４′−ヘキシ−２−エニルオキシ−４−プロピル−ビシ
    クロヘキシル、 ４′−ブト−２−エニルオキシ−４−エチル−ビシクロ
    ヘキシル、 ４′−ブト−２−エニルオキシ−４−ブチル−ビシクロ
    ヘキシル、 ４′−ブト−２−エニルオキシ−４−ペンチル−ビシク
    ロヘキシル、 ４′−ブト−２−エニルオキシ−４−ヘキシル−ビシク
    ロヘキシル、 ４′−ヘキシ−２−エニルオキシ−４−ヘキシル−ビシ
    クロヘキシル、 ４−プロポキシフェニル４−アリルオキシ−ベンゾエー
    ト、 ４−ブトキシフェニル４−アリルオキシ−ベンゾエー
    ト、 ４−ヘキソキシフェニル４−アリルオキシ−ベンゾエー
    トおよび ４−ヘプトキシフェニル４−アリルオキシ−ベンゾエー
    ト〕 で表わされる液晶化合物を誘電体として含むことを特徴
    とする、前記電気光学表示素子。
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