JP2703981B2 - アルケニルエーテル誘導体 - Google Patents

アルケニルエーテル誘導体

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JP2703981B2 JP1060411A JP6041189A JP2703981B2 JP 2703981 B2 JP2703981 B2 JP 2703981B2 JP 1060411 A JP1060411 A JP 1060411A JP 6041189 A JP6041189 A JP 6041189A JP 2703981 B2 JP2703981 B2 JP 2703981B2
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Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はアルケニルエーテル誘導体に関し、さらに詳
しくは応答速度の速い液晶表示素子を作製することがで
きるアルケニルエーテル誘導体に関する 〔従来の技術〕 近年、液晶は、その誘電率および屈折率の異方性に基
づく電気光学的効果のため、表示素子の誘電体として重
要性を増してきている。液晶に基づく表示方式には、例
えば動的散乱方式、相転移方式、DAP方式、ゲツト・ホ
スト方式、90°ツイストセルを用いるTN方式、180〜270
°ツイストセルを用いるSTNまたはSBE方式などがある。
これらの表示方式に用いられる液晶材料には種々の特
性、例えば液晶相温度範囲が広いこと、環境因子（水
分、熱、空気、水、電気等）に対して安定であること、
無色であること、応答時間が速いことなどが要求され
る。
応答時間は液晶材料の粘度と比例関係にあるため、粘
度の低い液晶材料を使用すれば応答速度を速くすること
ができる。
現在、単一の化合物で表示素子を充分に駆動させ得る
化合物はなく、実際には数種の液晶性化合物（液晶化合
物または潜在的に液晶性を有する化合物）を混合した液
晶混合物が使用されている。そのため、液晶性化合物が
他の液晶混合物に対して相溶性がよいことも要求され
る。
〔発明が解決しようとする課題〕
本発明の目的は、前記液晶材料の諸特性のうち、低粘
度で、他の液晶性化合物との相溶性がよく、応答速度の
速い液晶表示素子を作製することができるアルケニルエ
ーテル誘導体を提供することにある。
〔課題を解決するための手段〕
本発明は、一般式 R1−CH2−Ｏ−(CH2)n−A1−A2−A3−R2 …〔Ｉ〕 （式中、R1は末端に二重結合を持つか、またはそれ以外
の任意の位置にトランス配置の二重結合を持つ炭素数２
〜７のアルケニル基を表わし、R2は炭素数１〜10のアル
キル基またはアルコキシ基を表わし、A1およびA2はそれ
ぞれ独立に1,4−フェニレンまたはトランス−1,4−シク
ロヘキシレンを表わし、A3は1,4−フェニレン、トラン
ス−1,4−シクロヘキシレンまたは単結合を表わし、ｎ
は１または２であるが、A1およびA2がともにトランス−
1,4−シクロヘキシレン、A3が単結合かつｎが１である
場合、R2はアルコキシ基である）で示されるアルケニル
エーテル化合物に関する。
本発明に関する一般式〔Ｉ〕の化合物は、以下の方法
によって合成できる。
（但し、R1、R2、A1、A2、A3およびｎは前記と同じであ
り、Ｘはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素または他の脱離
基、好ましくはトシルオキシ基またはメシルオキシ基を
表わす）。
すなわち、化合物〔III〕に、THF、DMF、DMSOなどの
非プロトン性有機溶媒中で、水素化ナトリウム、ナトリ
ウム、水酸化カリウムなどの塩基を作用させ、これに化
合物〔II〕を加えて本発明に関する一般式〔Ｉ〕の化合
物が得られる。
このようにして得られた本発明による一般式〔Ｉ〕の
化合物は、環境因子（水分、熱、空気、水、電気等）に
対して安定で、無色であり、低粘性であるため、液晶表
示素子の応答速度を速くでき、また他の液晶性化合物、
例えばエステル系、シッフ系、エタン系、アセチレン
系、アゾキシ系、ビフェニル系、シクロヘキサン系、シ
クロヘキセン系、ピリジン系、ピリミジン系、ジオキサ
ン系等の既存の液晶性化合物との相溶性に優れているた
め、これらの化合物または混合物と混合することにより
種々の用途に適した液晶材料とすることができる。
前記一般式〔Ｉ〕において、特に好ましいものとして
以下の化合物群が挙げられる。
本発明の液晶組成物を、少なくとも２つの液晶または
液晶性化合物を含み、その少なくとも一方は前記一般式
〔Ｉ〕で表される液晶性化合物である。
本発明の液晶組成物の成分として一般式〔Ｉ〕で表さ
れる化合物と混合して用いられる化合物としては、例え
ば次の（ｉ）〜（XXXiii）式で表される既知の化合物群
を挙げることができる。
（ｉ）〜（xxxiii）式においてＸは を示し、Ｙは−CN、ハロゲン原子、R1または−OR1を示
し、ＲおよびR1はアルキル基またはアルケニル基を示
す。
〔実施例〕 以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明する
が、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
また各例中のTmは融点、Tcは透明点を表す。
参考例１ 〔トランス−４−アリルオキシメチル−（トランス−４
−ｎ−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキサン（化合物
No.1）（一般式〔Ｉ〕において、 R1がCH2＝CH−であり、 R2がｎ−C4H9−であり、 A1およびA2が であり、 A3が単結合であり、ｎが１であるもの）の合成〕 （ｉ）トランス−４−（トランス−４−ｎ−ブチルシク
ロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシアルデヒドの合
成 200ml三つ口フラスコに、トランス−４−（トランス
−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカル
ボニトリル20.0g（0.08モル）の50mlトルエン溶液を加
え、０℃に冷却した。そこに水素化ジイソブチルアルミ
ニウム12.6g（0.09モル）の50mlトルエン溶液を滴下
し、その後、室温で３時間撹拌した。再び０℃に冷却
し、メタノール、飽和塩化アンモニウム水および冷希硫
酸を加え、水層除去後、飽和炭酸水素ナトリウム水で洗
浄し、次いで中性になるまで水洗後、無水硫酸マグネシ
ウム上で乾燥した。乾燥剤除去後、減圧濃縮し、さらに
減圧蒸留して標題化合物14.6gを得た。沸点は153℃/3mm
Hgであった。
（ii）トランス−４−（トランス−４−ｎ−ブチルシク
ロヘキシル）ヒドロキシメチルシクロヘキサンの合成 300ml三つ口フラスコに、水素化ホウ素ナトリウム1.8
g（0.05モル）およびイソプロピルアルコール30mlを加
え、０℃に冷却した。これに（ｉ）で得られた化合物1
1.7g（0.05モル）の50mlイソプロピルアルコール溶液を
滴下し、室温で７時間撹拌した。再び０℃に冷却し、酢
酸エチルおよび冷希硫酸を加え水層を除去した。有機層
を1N水酸化ナトリウム水溶液で洗浄後、水層が中性にな
るまで水洗し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。乾燥
剤除去後、減圧濃縮し、アルコールにて再結晶し、乾燥
後10.0gの標題化合物を得た。
（iii）トランス−４−アリルオキシメチル−（トラン
ス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキサンの
合成 200ml三つ口フラスコに、水素化ナトリウム0.6g（0.0
3モル）（ii）で得られた化合物5.6g（0.02モル）およ
びテトラヒドロフラン40mlを加え、１時間撹拌した。そ
の後、アリルブロマイド26.8g（0.22モル）の50mlテト
ラヒドロフラン溶液を加え、20時間還流した。冷却後、
水50mlおよびヘプタン50mlを加え水層除去後、有機層を
50mlの水で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。乾燥剤除去後、減圧濃縮し、それをヘプタン溶媒に
てアルミナカラムを通して、ヘプタンを留去した。
さらにアルコールにて再結晶し、乾燥後5.9gの標題化
合物を得た。構造は、NMRスペクトルにて確認した。こ
のもののTmは−1.0℃で、Tcは73℃であった。
参考例１に準ずる方法で以下の化合物を得る。
トランス−４−アリルオキシメチル−（トランス−４−
メチルシクロヘキシル）シクロヘキサン（化合物No.
2）、 トランス−４−アリルオキシメチル−（トランス−４−
エチルシクロヘキシル）シクロヘキサン（化合物No.
3）、 トランス−４−アリルオキシメチル−（トランス−４−
ｎ−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサン（化合物
No.4） Tc＝55℃、 トランス−４−アリルオキシメチル−（トランス−４−
ｎ−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキサン（化合物
No.5） Tc＝77℃、 トランス−４−アリルオキシメチル−（トランス−４−
ｎ−ヘキシルシクロヘキシル）シクロヘキサン（化合物
No.6）、 トランス−４−アリルオキシメチル−（トランス−４−
ｎ−ヘプチルシクロヘキシル）シクロヘキサン（化合物
No.7）、 トランス−４−アリルオキシメチル−（トランス−４−
ｎ−オクチルシクロヘキシル）シクロヘキサン（化合物
No.8）、 トランス−４−アリルオキシメチル−（トランス−４−
ｎ−ノニルシクロヘキシル）シクロヘキサン（化合物N
o.9）、 トランス−４−アリルオキシメチル−（トランス−４−
ｎ−デシルシクロヘキシル）シクロヘキサン（化合物N
o.10） 実施例１ 〔トランス−４−アリルオキシエチル−（トランス−４
−ｎ−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサン（化合
物No.11）（一般式〔Ｉ〕において、 R1がCH2＝CH−であり、 R2がｎ−C3H7−であり、 A1およびA2が であり、 A3が単結合であり、ｎが２であるもの）の合成〕 （ｉ）トランス−４−ヒドロキシエチル−（トランス−
４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサンの合
成 500ml三つ口フラスコに、水素化リチウムアルミニウ
ム2.8gを加え、０℃に冷却した。これにテトラヒドロフ
ラン50mlとトランス−４−（トランス−４−ｎ−プロピ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシル酢酸26.6g（0.1モ
ル）の150mlテトラヒドロフラン溶液を順に滴下した。
室温で４時間撹拌後、酢酸エチル10ml、水10ml、2N水酸
化ナトリウム水溶液10mlを順に加え、30分間還流した。
冷却後、濾過して濾液を減圧濃縮し、水100mlおよびト
ルエン100mlを加え、水層を除去した。中性になるまで
有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムを加え乾燥した。
乾燥剤除去後、減圧濃縮し、残渣をジクロロメタン溶液
にてアルミナカラムを通し、ジクロロメタン留去後、ヘ
プタンにて再結晶し、乾燥して21.5gの標題化合物を得
た。構造は、NMRスペクトルにて確認した。
（ii）トランス−４−アリルオキシエチル−（トランス
−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサンの
合成 参考例１（iii）に準ずる方法にて得た。Tcは32℃で
あった。
実施例１に準ずる方法で以下の化合物が得られる。
トランス−４−アリルオキシエチル−（トランス−４−
メチルシクロヘキシル）シクロヘキサン（化合物No.1
2）、 トランス−４−アリルオキシエチル−（トランス−４−
エチルシクロヘキシル）シクロヘキサン（化合物No.1
3）、 トランス−４−アリルオキシエチル−（トランス−４−
ｎ−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキサン（化合物N
o.14）、 トランス−４−アリルオキシエチル−（トランス−４−
ｎ−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキサン（化合物
No.15）、 トランス−４−アリルオキシエチル−（トランス−４−
ｎ−ヘキシルシクロヘキシル）シクロヘキサン（化合物
No.16）、 トランス−４−アリルオキシエチル−（トランス−４−
ｎ−ヘプチルシクロヘキシル）シクロヘキサン（化合物
No.17）、 トランス−４−アリルオキシエチル−（トランス−４−
ｎ−オクチルシクロヘキシル）シクロヘキサン（化合物
No.18）、 トランス−４−アリルオキシエチル−（トランス−４−
ｎ−ノニルシクロヘキシル）シクロヘキサン（化合物N
o.19）、 トランス−４−アリルオキシエチル−（トランス−４−
ｎ−デシルシクロヘキシル）シクロヘキサン（化合物N
o.20） 実施例２ 〔４−トランス−４′−アリルオキシメチルシクロヘキ
シル）トルエン（化合物No.21）（一般式〔Ｉ〕におい
て、 R1がCH2＝CH−であり、 R2がCH3−であり、 A3が単結合であり、ｎが１のもの）の合成〕 実施例１（ｉ）で用いたトランス−４−（トランス−４
−ｎ−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル酢酸の
代わりに、トランス−４−（４−メチルフェニル）シク
ロヘキサンカルボン酸を用いて、実施例１に示した操作
を行うことにより得られる。
実施例２に準ずる方法で以下の化合物を得た。
４−（トランス−４′−アリルオキシメチル）シクロヘ
キシル−エチルベンゼン（化合物No.22） ４−（トランス−４′−アリルオキシメチル）シクロヘ
キシル−ｎ−プロピルベンゼン（化合物No.23） Tm＜2
0℃ ４−（トランス−４′−アリルオキシメチル）シクロヘ
キシル−ｎ−ブチルベンゼン（化合物No.24） Tm＝−
６℃ ４−（トランス−４′−アリルオキシメチル）シクロヘ
キシル−ｎ−ペンチルベンゼン（化合物No.25） ４−（トランス−４′−アリルオキシメチル）シクロヘ
キシル−ｎ−ヘキシルベンゼン（化合物No.26） ４−（トランス−４′−アリルオキシメチル）シクロヘ
キシル−ｎ−ヘプチルベンゼン（化合物No.27） ４−（トランス−４′−アリルオキシメチル）シクロヘ
キシル−ｎ−オクチルベンゼン（化合物No.28） ４−（トランス−４′−アリルオキシメチル）シクロヘ
キシル−ｎ−ノニルベンゼン（化合物No.29） ４−（トランス−４′−アリルオキシメチル）シクロヘ
キシル−ｎ−デシルベンゼン（化合物No.30） 実施例３ 〔４−アリルオキシメチル−（トランス−４′−ｎ−プ
ロピルシクロヘキシル）ベンゼン（化合物No.31）（一
般式〔Ｉ〕において、 R1がCH2＝CH−であり、 R2がｎ−C3H7−であり、 A3が単結合であり、ｎが１であるもの）の合成〕 （ｉ）４−（トランス−４′−ｎ−プロピル）シクロヘ
キシル）ベンジルアルコールの合成 １三つ口フラスコに、水素化リチウムアルミニウム
5.7g（0.15モル）を加え、０℃に冷却した。これにテト
ラヒドロフラン100mlと４−（トランス−４′−ｎ−プ
ロピルシクロヘキシル）ベンゾイルクロライド53.0g
（0.2モル）の100mlテトラヒドロフラン溶液を順に滴下
した。室温で３時間撹拌後、再び０℃に冷却し、酢酸エ
チル10ml、水10ml、2N水酸化ナトリウム水溶液10mlを順
に加え、30分間加熱還流した。冷却後、濾過して濾液に
飽和食塩水100mlおよび酢酸エチル100mlを加えて水層を
除去し、有機層を中性になるまで水洗し、無水硫酸ナト
リウム上で乾燥した。乾燥剤除去後、減圧濃縮し、ヘプ
タン溶媒にて再結晶し、乾燥後35.8gの標題化合物を得
た。構造は、NMRスペクトルにて確認した。
（ii）４−アリルオキシメチル−（トランス−４′−ｎ
−プロピルシクロヘキシル）ベンゼンの合成 参考例１（iii）に準ずる方法にて得た。Tm＝−25
℃。
実施例３に準ずる方法で以下の化合物を得た。
４−アリルオキシメチル−（トランス−４′−メチルシ
クロヘキシル）ベンゼン（化合物No.32）、 ４−アリルオキシメチル−（トランス−４′−エチルシ
クロヘキシル）ベンゼン（化合物No.33） Tm＜20℃、 ４−アリルオキシメチル−（トランス−４′−ｎ−ブチ
ルシクロヘキシル）ベンゼン（化合物No.34）、 ４−アリルオキシメチル−（トランス−４′−ｎ−ペン
チルシクロヘキシル）ベンゼン（化合物No.35）、 ４−アリルオキシメチル−（トランス−４′−ｎ−ヘキ
シルシクロヘキシル）ベンゼン（化合物No.36）、 ４−アリルオキシメチル−（トランス−４′−ｎ−ヘプ
チルシクロヘキシル）ベンゼン（化合物No.37）、 ４−アリルオキシメチル−（トランス−４′−ｎ−オク
チルシクロヘキシル）ベンゼン（化合物No.38）、 ４−アリルオキシメチル−（トランス−４′−ｎ−ノニ
ルシクロヘキシル）ベンゼン（化合物No.39）、 ４−アリルオキシメチル−（トランス−４′−ｎ−デシ
ルシクロヘキシル）ベンゼン（化合物No.40） 実施例４ 〔４−アリルオキシメチル−４′−ｎ−プロポキシビフ
ェニル（化合物No.41）（一般式〔Ｉ〕において、 R1がCH2＝CH−であり、 R2がｎ−C3H7−であり、 A1およびA2が であり、 A3が単結合であり、ｎが１であるもの）の合成〕 （ｉ）エチル−４−（４−ｎ−プロポキシフェニル）ベ
ンゾエートの合成 500ml三つ口フラスコに、エチル−４−（４−ヒドロ
キシフェニル）ベンゾエート17.0g（0.07モル）、ｎ−
プロピルブロマイド12.9g（0.11モル）、水酸化カリウ
ム4.8g（0.08モル）およびエタノール250mlを加え、４
時間加熱還流した。冷却後、水500mlおよび酢酸エチル5
00mlを加え、有機層を中性になるまで水洗し、無水硫酸
ナトリウム上で乾燥して、乾燥剤除去後、減圧濃縮し
た。これをジクロロメタン溶媒にてシリカゲルカラムを
通し、ｎ−ヘプタン溶媒にて再結晶し、乾燥後、16.0g
の標題化合物（Tm＝131.6℃）を得た。
（ii）４−アリルオキシメチル−４′−ｎ−プロポキシ
ビフェニルの合成 実施例３に準ずる方法で得た。Tm＝80℃。
実施例４に準ずる方法で以下の化合物を得た。
４−アリルオキシメチル−４′−メトキシビフェニル
（化合物No.42）、 ４−アリルオキシメチル−４′−エトキシビフェニル
（化合物No.43）、 ４−アリルオキシメチル−４′−ｎ−ブトキシビフェニ
ル（化合物No.43）Tm＝82℃、 ４−アリルオキシメチル−４′−ｎ−ペンチルオキシビ
フェニル（化合物No.45）、 ４−アリルオキシメチル−４′−ｎ−ヘキシルオキシビ
フェニル（化合物No.46）、 ４−アリルオキシメチル−４′−ｎ−ヘプチルオキシビ
フェニル（化合物No.47）、 ４−アリルオキシメチル−４′−ｎ−オクチルオキシビ
フェニル（化合物No.48）、 ４−アリルオキシメチル−４′−ｎ−ノニルオキシビフ
ェニル（化合物No.49）、 ４−アリルオキシメチル−４′−ｎ−デシルオキシビフ
ェニル（化合物No.50） 実施例５ 〔４′−（トランス−４″−アリルオキシメチルシクロ
ヘキシル）−４−ｎ−プロピルビフェニル（化合物No.5
1）（一般式〔Ｉ〕において、 R1がCH2＝CH−であり、 R2がｎ−C3H7−であり、 A2およびA3が であり、 ｎが１であるもの）の合成〕 （ｉ）４′−（トランス−４″−ヒドロキシメチルシク
ロヘキシル）−４−ｎ−プロピルビフェニルの合成 300ml三つ口フラスコに、水素化リチウムアルミニウ
ム0.8g（0.02モル）を加え、０℃に冷却した。そこへテ
トラヒドロフラン20mlおよび４′−（トランス−４″−
カルボキシシクロヘキシル）−４−ｎ−プロピルビフェ
ニル8.2g（0.025モル）の100mlテトラヒドロフラン溶液
を順に滴下した。６時間加熱還流して０℃に冷却し、酢
酸エチル10mlおよび6N塩酸50mlを加え、激しく撹拌し
た。酢酸エチルにて抽出し、有機層を2N水酸化ナトリウ
ム100mlで洗浄後、さらに中性になるまで水洗し、無水
硫酸ナトリウム上で乾燥した。乾燥剤除去後、減圧濃縮
して、これをジクロロメタン溶媒にてアルミナカラムを
通し、アルコール溶媒で再結晶し、乾燥後5.3gの標題化
合物を得た。
（ii）４′−（トランス−４″−アリルオキシメチルシ
クロヘキシル）−４−ｎ−プロピルビフェニルの合成 参考例１（iii）に準ずる方法で得たTc＝137℃。
実施例５に準ずる方法で以下の化合物を得た。
４′−（トランス−４″−アリルオキシメチルシクロヘ
キシル）−４−メチルビフェニル（化合物No.52）、 ４′−（トランス−４″−アリルオキシメチルシクロヘ
キシル）−４−エチルビフェニル（化合物No.53）、 ４′−（トランス−４″−アリルオキシメチルシクロヘ
キシル）−４−ｎ−ブチルビフェニル（化合物No.5
4）、 ４′−（トランス−４″−アリルオキシメチルシクロヘ
キシル）−４−ｎ−ペンチルビフェニル（化合物No.5
5）、 ４′−（トランス−４″−アリルオキシメチルシクロヘ
キシル）−４−ｎ−ヘキシルビフェニル（化合物No.5
6）、 ４′−（トランス−４″−アリルオキシメチルシクロヘ
キシル）−４−ｎ−ヘプチルビフェニル（化合物No.5
7）、 ４′−（トランス−４″−アリルオキシメチルシクロヘ
キシル）−４−ｎ−オクチルビフェニル（化合物No.5
8）、 ４′−（トランス−４″−アリルオキシメチルシクロヘ
キシル）−４−ｎ−ノニルビフェニル（化合物No.5
9）、 ４′−（トランス−４″−アリルオキシメチルシクロヘ
キシル）−４−ｎ−デシルビフェニル（化合物No.60） 実施例６ 〔トランス−４−（トランス，トランス−４−ｎ−プロ
ピル−４″−ビシクロヘキシル）アリルオキシメチルシ
クロヘキサン（化合物No.61）（一般式〔Ｉ〕におい
て、 R1がCH2＝CH−であり、 R2がｎ−C3H7−であり、 A1、A2およびA3が であり、 ｎが１のもの）の合成〕 参考例１におけるトランス−４−（トランス−４−ｎ
−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボニトリ
ルに替えて、トランス，トランス−４−（トランス−４
−ｎ−プロピルビシクロヘキシル）シクロヘキサンカル
ボニトリルを用いて、参考例１と同様な操作を行うこと
により得た。
実施例６に準ずる方法で以下の化合物を得た。
トランス−４−（トランス，トランス−４−メチル−
４′−ビシクロヘキシル）アリルオキシメチルシクロヘ
キサン（化合物No.62）、 トランス−４−（トランス，トランス−４−エチル−
４′−ビシクロヘキシル）アリルオキシメチルシクロヘ
キサン（化合物No.63）、 トランス−４−（トランス，トランス−４−ｎ−ブチル
−４′−ビシクロヘキシル）アリルオキシメチルシクロ
ヘキサン（化合物No.64）、 トランス−４−（トランス，トランス−４−ｎ−ペンチ
ル−４′−ビシクロヘキシル）アリルオキシメチルシク
ロヘキサン（化合物No.65）、 トランス−４−（トランス，トランス−４−ｎ−ヘキシ
ル−４′−ビシクロヘキシル）アリルオキシメチルシク
ロヘキサン（化合物No.66）、 トランス−４−（トランス，トランス−４−ｎ−ヘプチ
ル−４′−ビシクロヘキシル）アリルオキシメチルシク
ロヘキサン（化合物No.67）、 トランス−４−（トランス，トランス−４−ｎ−オクチ
ル−４′−ビシクロヘキシル）アリルオキシメチルシク
ロヘキサン（化合物No.68）、 トランス−４−（トランス，トランス−４−ｎ−ノニル
−４′−ビシクロヘキシル）アリルオキシメチルシクロ
ヘキサン（化合物No.69）、 トランス−４−（トランス，トランス−４−ｎ−デシル
−４′−ビシクロヘキシル）アリルオキシメチルシクロ
ヘキサン（化合物No.70） 実施例７ 〔４−（トランス，トランス−４−ｎ−プロピル−４′
−ビシクロヘキシル）アリルオキシメチルベンゼン（化
合物No.71）（一般式〔Ｉ〕において、 R1がCH2＝CH−であり、 R2がｎ−C3H7−であり、 A2およびA3が であり、 ｎが１であるもの）の合成〕 参考例１におけるトランス−４−（トランス−４−ｎ
−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボニトリ
ルに替えて、４−（トランス，トランス−４−ｎ−プロ
ピル−４′−ビシクロヘキシル）ベンゾニトリルを用い
て、参考例１と同様な操作を行うことにより得た。
実施例７に準ずる方法で以下の化合物を得た。
４−（トランス，トランス−４−メチル−４′−ビシク
ロヘキシル）アリルオキシメチルベンゼン（化合物No.7
2）、 ４−（トランス，トランス−４−エチル−４′−ビシク
ロヘキシル）アリルオキシメチルベンゼン（化合物No.7
3）、 ４−（トランス，トランス−４−ｎ−ブチル−４′−ビ
シクロヘキシル）アリルオキシメチルベンゼン（化合物
No.74）、 ４−（トランス，トランス−４−ｎ−ペンチル−４′−
ビシクロヘキシル）アリルオキシメチルベンゼン（化合
物No.75）、 ４−（トランス，トランス−４−ｎ−ヘキシル−４′−
ビシクロヘキシル）アリルオキシメチルベンゼン（化合
物No.76）、 ４−（トランス，トランス−４−ｎ−ヘプチル−４′−
ビシクロヘキシル）アリルオキシメチルベンゼン（化合
物No.77）、 ４−（トランス，トランス−４−ｎ−オクチル−４′−
ビシクロヘキシル）アリルオキシメチルベンゼン（化合
物No.78）、 ４−（トランス，トランス−４−ｎ−ノニル−４′−ビ
シクロヘキシル）アリルオキシメチルベンゼン（化合物
No.79）、 ４−（トランス，トランス−４−ｎ−デシル−４′−ビ
シクロヘキシル）アリルオキシメチルベンゼン（化合物
No.80） 実施例８ 〔４−アリルオキシメチル−４′−（トランス−４−ｎ
−プロピルシクロヘキシル）ビフェニル（化合物No.8
1）（一般式〔Ｉ〕において、 R1がCH2＝CH−であり、 R2がｎ−C3H7−であり、 A1およびA2が であり、 ｎが１であるもの）の合成〕 参考例１におけるトランス−４−（トランス−４−ｎ
−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボニトリ
ルに替えて、４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）−４′−シアノビフェニルを用いて、参考例
１と同様な操作を行うことにより標題化合物を得た。
実施例８に準ずる方法で以下の化合物を得る。
４−アリルオキシメチル−４′−（トランス−４−メチ
ルシクロヘキシル）ビフェニル（化合物No.82）、 ４−アリルオキシメチル−４′−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）ビフェニル（化合物No.83）、 ４−アリルオキシメチル−４′−（トランス−４−ｎ−
ブチルシクロヘキシル）ビフェニル（化合物No.84）、 ４−アリルオキシメチル−４′−（トランス−４−ｎ−
ペンチルシクロヘキシル）ビフェニル（化合物No.8
5）、 ４−アリルオキシメチル−４′−（トランス−４−ｎ−
ヘキシルシクロヘキシル）ビフェニル（化合物No.8
6）、 ４−アリルオキシメチル−４′−（トランス−４−ｎ−
ヘプチルシクロヘキシル）ビフェニル（化合物No.8
7）、 ４−アリルオキシメチル−４′−（トランス−４−ｎ−
オクチルシクロヘキシル）ビフェニル（化合物No.8
8）、 ４−アリルオキシメチル−４′−（トランス−４−ｎ−
ノニルシクロヘキシル）ビフェニル（化合物No.89）、 ４−アリルオキシメチル−４′−（トランス−４−ｎ−
デシルシクロヘキシル）ビフェニル（化合物No.90） 実施例９ 〔４−（トランス，トランス−４−アリルオキシメチル
−４′−ビシクロヘキシル）−ｎ−プロピルベンゼン
（化合物No.91）（一般式〔Ｉ〕において、 R1がCH2＝CH−であり、 R2がｎ−C3H7−であり、 A1およびA2が であり、 ｎが１であるもの）の合成〕 参考例１（iii）におけるトランス−４−（トランス
−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）ヒドロキシメチルシ
クロヘキサンに替えて、４−（トランス，トランス−４
−ヒドロキシメチル−４′−ビシクロヘキシル）−ｎ−
プロピルベンゼンを用いて、実施例１（iii）と同様な
操作をすることにより標題化合物を得た。
実施例９に準ずる方法で以下の化合物を得た。
４−（トランス，トランス−４−アリルオキシメチル−
４′−ビシクロヘキシル）トルエン（化合物No.92）、 ４−（トランス，トランス−４−アリルオキシメチル−
４′−ビシクロヘキシル）エチルベンゼン（化合物No.9
3）、 ４−（トランス，トランス−４−アリルオキシメチル−
４′−ビシクロヘキシル）−ｎ−ブチルベンゼン（化合
物No.94）、 ４−（トランス，トランス−４−アリルオキシメチル−
４′−ビシクロヘキシル）−ｎ−ペンチルベンゼン（化
合物No.95）、 ４−（トランス，トランス−４−アリルオキシメチル−
４′−ビシクロヘキシル）−ｎ−ヘキシルベンゼン（化
合物No.96）、 ４−（トランス，トランス−４−アリルオキシメチル−
４′−ビシクロヘキシル）−ｎ−ヘプチルベンゼン（化
合物No.97）、 ４−（トランス，トランス−４−アリルオキシメチル−
４′−ビシクロヘキシル）−ｎ−オクチルベンゼン（化
合物No.98）、 ４−（トランス，トランス−４−アリルオキシメチル−
４′−ビシクロヘキシル）−ｎ−ノニルベンゼン（化合
物No.99）、 ４−（トランス，トランス−４−アリルオキシメチル−
４′−ビシクロヘキシル）−ｎ−デシルベンゼン（化合
物No.100） 実施例10 〔トランス−４−（Ｅ）−クロチルオキシメチル−（ト
ランス，トランス−４−ｎ−プロピル−４′−ビシクロ
ヘキシル）シクロヘキサン（化合物No.101）（一般式
〔Ｉ〕において、 R1が（Ｅ）−CH3CH＝CH−であり、 R2がｎ−C3H7−であり、 A1、A2およびA3が であり、 ｎが１であるもの）の合成〕 実施例６に準じて、アリルブロマイドを（Ｅ）−クロ
チルクロライドに替えることにより得た。
実施例10に準ずる方法で以下の化合物を得た。
トランス−４−（Ｅ）−クロチルオキシメチル−（トラ
ンス，トランス−４−メチル−４′ビシクロヘキシル）
シクロヘキサン（化合物No.102）、 トランス−４−（Ｅ）−クロチルオキシメチル−（トラ
ンス，トランス−４−エチル−４′ビシクロヘキシル）
シクロヘキサン（化合物No.103）、 トランス−４−（Ｅ）−クロチルオキシメチル−（トラ
ンス，トランス−４−ｎ−ブチル−４′−ビシクロヘキ
シル）シクロヘキサン（化合物No.104）、 トランス−４−（Ｅ）−クロチルオキシメチル−（トラ
ンス，トランス−４−ｎ−ペンチル−４′−ビシクロヘ
キシル）シクロヘキサン（化合物No.105）、 トランス−４−（Ｅ）−クロチルオキシメチル−（トラ
ンス，トランス−４−ｎ−ヘキシル−４′−ビシクロヘ
キシル）シクロヘキサン（化合物No.106）、 トランス−４−（Ｅ）−クロチルオキシメチル−（トラ
ンス，トランス−４−ｎ−ヘプチル−４′−ビシクロヘ
キシル）シクロヘキサン（化合物No.107）、 トランス−４−（Ｅ）−クロチルオキシメチル−（トラ
ンス，トランス−４−ｎ−オクチル−４′−ビシクロヘ
キシル）シクロヘキサン（化合物No.108）、 トランス−４−（Ｅ）−クロチルオキシメチル−（トラ
ンス，トランス−４−ｎ−ノニル−４′−ビシクロヘキ
シル）シクロヘキサン（化合物No.109）、 トランス−４−（Ｅ）−クロチルオキシメチル−（トラ
ンス，トランス−４−ｎ−デシル−４′−ビシクロヘキ
シル）シクロヘキサン（化合物No.110） 実施例11（使用例１） 下記に示すネマチック液晶組成物Ａ に、本発明の化合物である化合物No.11、23、24、31お
よび33を、それぞれ15重量部加えた５つの液晶組成物を
得た。
これらの粘度を第１表に示した。
〔発明の効果〕 本発明の化合物は、液晶組成物に加えることにより、
その液晶組成物を粘度を下げることができ、応答速度の
速い液晶表示装置を作製することができる。
また、本発明の化合物は、他の液晶性化合物に対する
相溶性がよいため比較的多くを加えられ、その結果、よ
り低粘度の液晶組成物の作製が可能となる。

Claims (11)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式 R1−CH2−Ｏ−(CH2)n−A1−A2−A3−R2 …〔Ｉ〕 （式中、R1は末端に二重結合を持つか、またはそれ以外
    の任意の位置にトランス配置の二重結合を持つ炭素数２
    〜７のアルケニル基を表し、R2は炭素数１〜10のアルキ
    ル基またはアルコキシ基を表し、A1およびA2はそれぞれ
    独立に1,4−フェニレンまたはトランス−1,4−シクロヘ
    キシレンを表し、A3は1,4−フェニレン、トランス−1,4
    −シクロヘキシレンまたは単結合を表し、ｎは１または
    ２であるが、A1およびA2がともにトランス−1,4−シク
    ロヘキシレン、A3が単結合かつｎが１である場合、R2は
    アルコキシ基である）で示されるアルケニルエーテル化
    合物。
  2. 【請求項２】請求項１記載の一般式〔Ｉ〕において、A1
    およびA2がトランス−1,4−シクロヘキシレンであり、A
    3が単結合である化合物。
  3. 【請求項３】請求項１記載の一般式〔Ｉ〕において、A1
    およびA2が1,4−フェニレンであり、A3が単結合である
    化合物。
  4. 【請求項４】請求項１記載の一般式〔Ｉ〕において、A1
    がトランス−1,4−シクロヘキシレンであり、A2が1,4−
    フェニレンであり、A3が単結合である化合物。
  5. 【請求項５】請求項１記載の一般式〔Ｉ〕において、A1
    が1,4−フェニレンであり、A2がトランス−1,4−シクロ
    ヘキシレンであり、A3が単結合である化合物。
  6. 【請求項６】請求項１記載の一般式〔Ｉ〕において、A1
    およびA2がトランス−1,4−シクロヘキシレンであり、A
    3が1,4−フェニレンである化合物。
  7. 【請求項７】請求項１記載の一般式〔Ｉ〕において、A1
    がトランス−1,4−シクロヘキシレンであり、A2およびA
    3が1,4−フェニレンである化合物。
  8. 【請求項８】請求項１記載の一般式〔Ｉ〕において、
    A1、A2およびA3がトランス−1,4−シクロヘキシレンで
    ある化合物。
  9. 【請求項９】請求項１記載の一般式〔Ｉ〕において、A1
    が1,4−フェニレンであり、A2およびA3がトランス−1,4
    −シクロヘキシレンである化合物。
  10. 【請求項１０】請求項１記載の一般式〔Ｉ〕において、
    A1およびA2が1,4−フェニレンであり、A3がトランス−
    1,4−シクロヘキシレンである化合物。
  11. 【請求項１１】少なくとも１種の構成成分が、請求項１
    記載のアルケニルエーテル化合物であることを特徴とす
    る液晶組成物。
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