JPS58219137A - ４−（トランス−４−アルキルオキシメチルシクロヘキシル）−４′−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）ビフエニル類 - Google Patents
４−（トランス−４−アルキルオキシメチルシクロヘキシル）−４′−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）ビフエニル類Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は電気光学的表示材料として有用な新規な液晶化
合物に関する。
合物に関する。
現在表示素子として広く用いられている液晶はネマチッ
ク液晶であるが、その表示方式にも各種あシ、ＴＮ型（
ねじれネマチック型）、ＤＳ型（動的散乱型）、ＤＡＰ
型（電界制御複屈折型）、ｐｃ型（コレステリック−ネ
マチック相転移型）、二色性色素を用いたＧＨ型（ゲス
ト・ホスト型）等がその代表的なものである。
ク液晶であるが、その表示方式にも各種あシ、ＴＮ型（
ねじれネマチック型）、ＤＳ型（動的散乱型）、ＤＡＰ
型（電界制御複屈折型）、ｐｃ型（コレステリック−ネ
マチック相転移型）、二色性色素を用いたＧＨ型（ゲス
ト・ホスト型）等がその代表的なものである。
しかし、そのいずれの表示素子に使用される液晶材料も
現在の所、単独の化合物ではその諸特性即ち液晶温度範
囲、動作電圧、応答性能等で実用的な使用に耐えるもの
はなく、数種類〜場合によっては２０種類程厩の液晶化
合物を混合して実用に耐えるものを得て居るのが現状で
ある。
現在の所、単独の化合物ではその諸特性即ち液晶温度範
囲、動作電圧、応答性能等で実用的な使用に耐えるもの
はなく、数種類〜場合によっては２０種類程厩の液晶化
合物を混合して実用に耐えるものを得て居るのが現状で
ある。
本発明はこの様な実用的な用途に耐える優れた性能を有
し、且つ安定性のある液晶組成物を構成する一成分とし
て有用な化合物を提供する事を目的とするものである。
し、且つ安定性のある液晶組成物を構成する一成分とし
て有用な化合物を提供する事を目的とするものである。
即ち本発明は、次の一般式で表わされる化合物である。
Ｒ１０ＣＨりくぺ酬Ｒｒ （１）（但し上式に於
いてＲｌｅＲｌは炭素数１〜８のアルキル基を示す） 本発明の中成の化合物は透明点（Ｎ−Ｉ点）が２８０℃
以上と高いため、Ｎ−Ｉ点の低い化合物と混合して組成
物の透明点を上昇する効果を有する安定性にすぐれた新
規な液晶組成物である。本化合物は他の液晶化合物との
相溶性にすぐれているので、例えばビフェニル系、エス
テル系、アゾキシ系、シクロヘキサンカルボン酸ニスデ
ル系、フェニルピリミジン系、フェニルシクロヘキサン
系、フェニルメタジオキサン系がどの液晶化合物と混合
して数種類の系にして使用する。
いてＲｌｅＲｌは炭素数１〜８のアルキル基を示す） 本発明の中成の化合物は透明点（Ｎ−Ｉ点）が２８０℃
以上と高いため、Ｎ−Ｉ点の低い化合物と混合して組成
物の透明点を上昇する効果を有する安定性にすぐれた新
規な液晶組成物である。本化合物は他の液晶化合物との
相溶性にすぐれているので、例えばビフェニル系、エス
テル系、アゾキシ系、シクロヘキサンカルボン酸ニスデ
ル系、フェニルピリミジン系、フェニルシクロヘキサン
系、フェニルメタジオキサン系がどの液晶化合物と混合
して数種類の系にして使用する。
（１）式の化合物は次の様な工程により製造する事がで
きる。
きる。
ＣＨ３０Ｃ項か◎ α）
ＨＯＣＨ４◎ （至）
１
ＣＨ３−Ｑ−ＳＯＣＴ（！−＠−Ｑ （Ｖ）ＲＩＯ
ｃＨｇ＃ Ｉ （％ｌｌ）寝 Ｒ＋ＯＣ市（ト）Ｃ→１Ｒ１（１） 即ち、まず既知物質であるトランス−４−フェニルシク
ロヘキサンカルボン酸メチル（Ｗ、Ｓ。
ｃＨｇ＃ Ｉ （％ｌｌ）寝 Ｒ＋ＯＣ市（ト）Ｃ→１Ｒ１（１） 即ち、まず既知物質であるトランス−４−フェニルシク
ロヘキサンカルボン酸メチル（Ｗ、Ｓ。
ジョンソンら、 Ｊ、Ａ、Ｃ，Ｓ、 、 ６７．．１０
４６（１９４５））（１）を水素化アルミニウムリチウ
ム（ＬｉＡｔＨ４）等の還元剤によシ還元してトランス
−４−フェニルシクロヘキシルメチルアルコール（ｌｌ
Ｉ）を得る。それを乾燥ピリジン中ｐ−トルエンスルホ
ニルクロ’））’！：反応ＬＰ−）／Ｌ４ンスルホン酸
（トランス−４−フェニルシクロヘキシルメチル）エス
テル（ト）を得る。このＯＶ）とアルコラードとの反応
でトランス−４−アルキルオキシメチル−１″″フエニ
ルシクロヘキサン（Ｖ）を得る。化合物σ）は溶媒中で
ヨウ素及びヨウ素酸と加熱することによりトランス−４
−アルキルオキシメチル−１−（４’−ヨウドフェニル
）シクロヘキサン（至）とし、化合物（社）をｎ−ブチ
ルリチウムのヘキサン溶液を用いリチウム化合物（ＲＯ
ＣＨ２−＠−Ｑ−Ｌｌ ） 、！： Ｌ、これ、！＝４
−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘ
キサノンとの反応によシ化合物働を得る。この化合物（
至）を溶媒中脱水素剤と加熱することによシ目的物であ
る化合物（１）が得られる。
４６（１９４５））（１）を水素化アルミニウムリチウ
ム（ＬｉＡｔＨ４）等の還元剤によシ還元してトランス
−４−フェニルシクロヘキシルメチルアルコール（ｌｌ
Ｉ）を得る。それを乾燥ピリジン中ｐ−トルエンスルホ
ニルクロ’））’！：反応ＬＰ−）／Ｌ４ンスルホン酸
（トランス−４−フェニルシクロヘキシルメチル）エス
テル（ト）を得る。このＯＶ）とアルコラードとの反応
でトランス−４−アルキルオキシメチル−１″″フエニ
ルシクロヘキサン（Ｖ）を得る。化合物σ）は溶媒中で
ヨウ素及びヨウ素酸と加熱することによりトランス−４
−アルキルオキシメチル−１−（４’−ヨウドフェニル
）シクロヘキサン（至）とし、化合物（社）をｎ−ブチ
ルリチウムのヘキサン溶液を用いリチウム化合物（ＲＯ
ＣＨ２−＠−Ｑ−Ｌｌ ） 、！： Ｌ、これ、！＝４
−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘ
キサノンとの反応によシ化合物働を得る。この化合物（
至）を溶媒中脱水素剤と加熱することによシ目的物であ
る化合物（１）が得られる。
以下実施例により本発明の化合物の製造法及び性質、更
に液晶材料としての使用の詳細を説明する。
に液晶材料としての使用の詳細を説明する。
実施例１（４−（トランス−４−メチルオキシメチルシ
クロヘキシル） −４’−（）ランス−４−７’ロピル
シクロヘキシル）−ビフェニルの製造〕 第１段階 水素化アルミニウムリチウム１１．１Ｆ（０，２９８モ
ル）に乾燥したテトラヒドロフ２ン（Ｔ）（Ｆ）４２０
厘ｌを加え激しく攪拌したところへ、トランス−４−フ
ェニルシクロヘキサンカルボン酸メチル（１）６４．Ｏ
ｆ （０，２９８モル）をＴ ＨＦ ７０ ｇ／に溶解
した溶液を反応温度を２０°Ｃ以下に保ちながら滴下す
る。滴下終了後５５℃まで加温して、２時間反応させ冷
却する。
クロヘキシル） −４’−（）ランス−４−７’ロピル
シクロヘキシル）−ビフェニルの製造〕 第１段階 水素化アルミニウムリチウム１１．１Ｆ（０，２９８モ
ル）に乾燥したテトラヒドロフ２ン（Ｔ）（Ｆ）４２０
厘ｌを加え激しく攪拌したところへ、トランス−４−フ
ェニルシクロヘキサンカルボン酸メチル（１）６４．Ｏ
ｆ （０，２９８モル）をＴ ＨＦ ７０ ｇ／に溶解
した溶液を反応温度を２０°Ｃ以下に保ちながら滴下す
る。滴下終了後５５℃まで加温して、２時間反応させ冷
却する。
次に酢酸エチル１２ｇ１ｔと水１００ ｍｌを加えたの
ち１８％硫酸８５０譚ｊを加えるとテトラヒドロフラン
層と水層の２層に分離される。ｎ−へブタン２００ ｍ
ｌを加え分液ロートに移し水６００ａｔで水洗し元のち
２％炭酸ナトリウム水溶液５ＱＯ＊ｊで洗浄し、更に水
で水層が中性になるまで洗浄する。ヘプタン、ＴＨＦを
留去し釜に残った固体をヘプタン２Ｇ禦／で再結晶し炉
別してから結晶を乾燥すると４−フェニル−シクロヘキ
シルメチルアルコール（［）５１．４ｊＦが得うした。
ち１８％硫酸８５０譚ｊを加えるとテトラヒドロフラン
層と水層の２層に分離される。ｎ−へブタン２００ ｍ
ｌを加え分液ロートに移し水６００ａｔで水洗し元のち
２％炭酸ナトリウム水溶液５ＱＯ＊ｊで洗浄し、更に水
で水層が中性になるまで洗浄する。ヘプタン、ＴＨＦを
留去し釜に残った固体をヘプタン２Ｇ禦／で再結晶し炉
別してから結晶を乾燥すると４−フェニル−シクロヘキ
シルメチルアルコール（［）５１．４ｊＦが得うした。
融点４７．８〜４８．５℃。
第２段階
第１段階で得られた化合物０ｉｌ） ５０ ｆ （０，
２６８モル）を乾燥ピリジン１１０ｃｃに溶解し５℃以
下に冷却したところへ、ｐ−）ルエンスルホン酸クロリ
ド５０．１ ｆ （０，２６８モル）を乾燥トルエン７
０譚ｊに溶解した溶液を、滴下ロートよシ小量づつ滴下
し反応温度が１０℃をこえない様に滴下する。滴下が終
了したら冷浴を取シ除き室温で４時間攪拌したのち水１
００ ｍｌとトルエン８００ｍ１を加え攪拌する。分液
ロートに移しトルエン層を６Ｎ−ＨＣ１水１０Ｇｓ＋ｊ
で２回洗浄し次に水２００ｍ１で１回洗浄、更に２Ｎ−
ＮａＯＨ水１００ ｍｌで、２回洗浄してから水２００
１１１１で４回洗浄する。トルエンを減圧下で溜去し、
生じた結晶をトルエン９０ｍ１から再結晶し、炉別結晶
を乾燥するとｐ−）ルエンスルホン酸（）ランス−４−
フェニルジ１０ヘキシルメチル）エステル＠７７ｆが得
られた。融点Ｉ Ｇ ８．０〜１０８．７℃。
２６８モル）を乾燥ピリジン１１０ｃｃに溶解し５℃以
下に冷却したところへ、ｐ−）ルエンスルホン酸クロリ
ド５０．１ ｆ （０，２６８モル）を乾燥トルエン７
０譚ｊに溶解した溶液を、滴下ロートよシ小量づつ滴下
し反応温度が１０℃をこえない様に滴下する。滴下が終
了したら冷浴を取シ除き室温で４時間攪拌したのち水１
００ ｍｌとトルエン８００ｍ１を加え攪拌する。分液
ロートに移しトルエン層を６Ｎ−ＨＣ１水１０Ｇｓ＋ｊ
で２回洗浄し次に水２００ｍ１で１回洗浄、更に２Ｎ−
ＮａＯＨ水１００ ｍｌで、２回洗浄してから水２００
１１１１で４回洗浄する。トルエンを減圧下で溜去し、
生じた結晶をトルエン９０ｍ１から再結晶し、炉別結晶
を乾燥するとｐ−）ルエンスルホン酸（）ランス−４−
フェニルジ１０ヘキシルメチル）エステル＠７７ｆが得
られた。融点Ｉ Ｇ ８．０〜１０８．７℃。
第８段階
メチルアルコール２５０ ｍｌを室温で攪拌しておき、
ここへ金属ナトリウム１７．４ ｆ （０，７５５％ｌ
−）ｋｍカ、＜９Ｊつえ、。オ、、つゆえ、ヵ ：
トリウムメトキシドを作る。金属ナトリウム片がなくな
ってから、第２段で得られ良化合物ω２００ｆ（０，５
８１モル）を乾燥トルエン６００璽ｌに溶解した溶液を
、滴下Ｆ斗よシ内温が６０〜６０℃の範囲を保つ様に徐
々に加える。滴下終了後４時間還流してから冷却し、水
２０−を加えて分液炉斗に移し、トルエン層を水で洗浄
し水層が中性になるまで洗浄する。トルエンを減圧下で
溜去したのち減圧蒸溜し沸点が１０６〜１０８”（！／
１．５ＷＨｇの留分を集めるとトランス−４−メチルオ
キシメチル−１，−フェニルシクロヘキサン（Ｖ）が１
０Ｏｆ得られた。
ここへ金属ナトリウム１７．４ ｆ （０，７５５％ｌ
−）ｋｍカ、＜９Ｊつえ、。オ、、つゆえ、ヵ ：
トリウムメトキシドを作る。金属ナトリウム片がなくな
ってから、第２段で得られ良化合物ω２００ｆ（０，５
８１モル）を乾燥トルエン６００璽ｌに溶解した溶液を
、滴下Ｆ斗よシ内温が６０〜６０℃の範囲を保つ様に徐
々に加える。滴下終了後４時間還流してから冷却し、水
２０−を加えて分液炉斗に移し、トルエン層を水で洗浄
し水層が中性になるまで洗浄する。トルエンを減圧下で
溜去したのち減圧蒸溜し沸点が１０６〜１０８”（！／
１．５ＷＨｇの留分を集めるとトランス−４−メチルオ
キシメチル−１，−フェニルシクロヘキサン（Ｖ）が１
０Ｏｆ得られた。
第４段階
１１三ロフラスコに第８段で得られた化合物α）１０（
１（０，４９０モル）、酢酸８４４ｇ１゜水９１ｗ／、
ヨウ素酸２０．６Ｎ（０，１１７モル）。
１（０，４９０モル）、酢酸８４４ｇ１゜水９１ｗ／、
ヨウ素酸２０．６Ｎ（０，１１７モル）。
ヨウ素５４．５Ｆ（０，２１５モル）、四塩化炭素４０
ｍｌ ｍ濃硫酸１４＊／を加え攪拌しマントルヒータ
ーで加熱し８時間還流する。反応終了後室温に冷却した
ところへ１０％のチオ硫酸ナトリウム水を加え過剰のヨ
ウ素の色を消失させる（約１６−）。ｎ−ヘプタン２０
０１１ｄを加え分液漏斗に移しｎ−へブタン層を水層が
中性に欧るまで水洗しｎ−へブタンを減圧下で溜去し残
留物をｎ−ヘキサン６０ｍ１に溶解し、−１０〜−２０
℃にで１２時間放置し、生じた結晶を炉別し乾燥すると
トランス−４−メチルオキシメチル−１−＜４’−Ｍク
ドフェニル）シクロヘキサン（Ｖｌ）８１．８ｆが得ら
れた。融点４０．８〜４２．８°Ｃ。
ｍｌ ｍ濃硫酸１４＊／を加え攪拌しマントルヒータ
ーで加熱し８時間還流する。反応終了後室温に冷却した
ところへ１０％のチオ硫酸ナトリウム水を加え過剰のヨ
ウ素の色を消失させる（約１６−）。ｎ−ヘプタン２０
０１１ｄを加え分液漏斗に移しｎ−へブタン層を水層が
中性に欧るまで水洗しｎ−へブタンを減圧下で溜去し残
留物をｎ−ヘキサン６０ｍ１に溶解し、−１０〜−２０
℃にで１２時間放置し、生じた結晶を炉別し乾燥すると
トランス−４−メチルオキシメチル−１−＜４’−Ｍク
ドフェニル）シクロヘキサン（Ｖｌ）８１．８ｆが得ら
れた。融点４０．８〜４２．８°Ｃ。
第５段階
６Ｇ’０＋ｌ三つロフラスコに乾燥窒素雰囲気下で化合
物（ＶＤ２７．’ｌ ｆ （０，０８４％＃）及ヒ乾燥
トルエンＢｏｇ／を入れ２０℃で攪拌して溶解する。こ
こへ市販品の１．６７Ｎのｎ−ブチルリチウムのへキサ
ン溶液６．８ｍ１Ｃ０，１００モル）を液温２０〜２６
°Ｃに保ちながら約１０分で滴下した。滴下終了したら
２６６Ｃで８０分を保ったのち６℃に冷却し、４−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサノ
ン１９．５１（０，０８８−１−ル）を乾燥トルエン８
０ｍ１Ｋ溶解した溶液を、滴下漏斗よシ内温が１０℃を
越えない様にしながら滴下する１滴下後４６℃で８０分
を保つ九のち冷却し、水８０ｇ／と６Ｎ−塩酸６０ｔｔ
ｔｌを加える。これを分液し有機層に酸性硫酸力’）
（ＫＨＳＯ３） ８１を加えて加熱して溶媒を留去し、
液温か１１０℃になるまで濃縮すると、この間脱水素反
応が進行する。反応後、冷却し分液漏４に移し有機層を
水洗８回行ったのち溶媒を留去し残留物を酢酸エチル２
０−から冷凍庫にて再結晶すると化合物（至）１５Ｆを
得た。この物のＣ−８点は２０８．０’″Ｏ，Ｓ−Ｎ点
は２８４．１℃、Ｎ−Ｉ点は２８０℃以上であっ喪。
物（ＶＤ２７．’ｌ ｆ （０，０８４％＃）及ヒ乾燥
トルエンＢｏｇ／を入れ２０℃で攪拌して溶解する。こ
こへ市販品の１．６７Ｎのｎ−ブチルリチウムのへキサ
ン溶液６．８ｍ１Ｃ０，１００モル）を液温２０〜２６
°Ｃに保ちながら約１０分で滴下した。滴下終了したら
２６６Ｃで８０分を保ったのち６℃に冷却し、４−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサノ
ン１９．５１（０，０８８−１−ル）を乾燥トルエン８
０ｍ１Ｋ溶解した溶液を、滴下漏斗よシ内温が１０℃を
越えない様にしながら滴下する１滴下後４６℃で８０分
を保つ九のち冷却し、水８０ｇ／と６Ｎ−塩酸６０ｔｔ
ｔｌを加える。これを分液し有機層に酸性硫酸力’）
（ＫＨＳＯ３） ８１を加えて加熱して溶媒を留去し、
液温か１１０℃になるまで濃縮すると、この間脱水素反
応が進行する。反応後、冷却し分液漏４に移し有機層を
水洗８回行ったのち溶媒を留去し残留物を酢酸エチル２
０−から冷凍庫にて再結晶すると化合物（至）１５Ｆを
得た。この物のＣ−８点は２０８．０’″Ｏ，Ｓ−Ｎ点
は２８４．１℃、Ｎ−Ｉ点は２８０℃以上であっ喪。
第６段階
２００ ｗｅ三つロフラスコに化合物面４．８ｆ（０，
０１２モル）とクロラニル６．７ Ｆ （０，０２７モ
ル）とキシレン６０＋／を入れ、２４時間還流させる。
０１２モル）とクロラニル６．７ Ｆ （０，０２７モ
ル）とキシレン６０＋／を入れ、２４時間還流させる。
冷却し不溶性の結晶をｒ別除去してのち、キシレンを留
去し生じた粗結晶を酢酸エチル１０ｍ１から再結晶し、
炉別乾燥すると目的の４−（トランス−４−メチルオキ
シメチルシクロヘキシル）−４’−（）ランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）ビフェニルｔ、ａｐをｉた。こ
の物のＣ−８ｍ点は１４８．５℃ｗ Ｓｍ −Ｎ点は１
９６．１℃、Ｎ−Ｉ点は２８０℃以上であった。
去し生じた粗結晶を酢酸エチル１０ｍ１から再結晶し、
炉別乾燥すると目的の４−（トランス−４−メチルオキ
シメチルシクロヘキシル）−４’−（）ランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）ビフェニルｔ、ａｐをｉた。こ
の物のＣ−８ｍ点は１４８．５℃ｗ Ｓｍ −Ｎ点は１
９６．１℃、Ｎ−Ｉ点は２８０℃以上であった。
又、この物の元素分析値は次の如く計算値とよく一致し
ている。
ている。
実測値（％） 計算値（％）（Ｃ詐ＨａｏＯｒとして）
Ｃ８６，０Ｂ ８６．０８ Ｈ９，９４ｔａ、ｓｒ 実施例２ 実施例１の第８段階に於けるメチルアルコールの代シに
エチルアルコールを使用してナトリウムエトキシドを得
、それとＰ−）ルエンスルホン酸（）ランス−４−フェ
ニルシクロヘキシルメチル）エステルとを実施例１にｒ
けると同様に反応させ１１２〜１１５°Ｃ／１．５ｆｉ
Ｈｇ＋７）留分をとってトラン―−４−エチルオキシメ
チ実施例１と同様にして４−（トランス−４−エチルオ
キシメチルシクロヘキシル）−４’−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）ビフェニルを得た。そのＣ−
８ｍ点は９８．１℃ｗ ８ｍ−Ｎ点は２０１６℃、Ｎ−
Ｉ点は２８０℃以上であった。
Ｃ８６，０Ｂ ８６．０８ Ｈ９，９４ｔａ、ｓｒ 実施例２ 実施例１の第８段階に於けるメチルアルコールの代シに
エチルアルコールを使用してナトリウムエトキシドを得
、それとＰ−）ルエンスルホン酸（）ランス−４−フェ
ニルシクロヘキシルメチル）エステルとを実施例１にｒ
けると同様に反応させ１１２〜１１５°Ｃ／１．５ｆｉ
Ｈｇ＋７）留分をとってトラン―−４−エチルオキシメ
チ実施例１と同様にして４−（トランス−４−エチルオ
キシメチルシクロヘキシル）−４’−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）ビフェニルを得た。そのＣ−
８ｍ点は９８．１℃ｗ ８ｍ−Ｎ点は２０１６℃、Ｎ−
Ｉ点は２８０℃以上であった。
実施例８
実施例１の第８段に於けるメチルアルコールの代ＣＫプ
四ビルアルコールを使用してナトリウムプロポキシドを
得、それとｐ−１ルエンスルホン［（）ランス−４−フ
ェニルシクロヘキシルメチル）エステルとを実施例ＩＫ
於けると同様にして反応させその１２７〜ｂ １．５１１１Ｈｇの留分をとってトランス−４−プルピ
ルオキシメチル−１−フニニルシクロヘキサンとする以
外は実施例１と同様にして４−（トランス−４−プロピ
ルオキシメチルシクロヘキシル）−４’−（）ランス−
４−プロピルシクロ゛ ヘキシル）ビフェニルを
得た。そのＣ−８，ｍ点は７４℃ｅ Ｓｍ −Ｎ点は２
２８℃、Ｎ−Ｉ点線２８０℃以上であった。
四ビルアルコールを使用してナトリウムプロポキシドを
得、それとｐ−１ルエンスルホン［（）ランス−４−フ
ェニルシクロヘキシルメチル）エステルとを実施例ＩＫ
於けると同様にして反応させその１２７〜ｂ １．５１１１Ｈｇの留分をとってトランス−４−プルピ
ルオキシメチル−１−フニニルシクロヘキサンとする以
外は実施例１と同様にして４−（トランス−４−プロピ
ルオキシメチルシクロヘキシル）−４’−（）ランス−
４−プロピルシクロ゛ ヘキシル）ビフェニルを
得た。そのＣ−８，ｍ点は７４℃ｅ Ｓｍ −Ｎ点は２
２８℃、Ｎ−Ｉ点線２８０℃以上であった。
実施例４（使用例）
ｃｓＨｙ＠Ｑ−ｃＮ ｚｓ、５７部＜重量、以下同
じ＞Ｃ３ＨＩＩ−＠−Ｑ−ＯＮ ８８．０９部Ｃ７
Ｈ１１１−＠−Ｇ−ＣＮ ２ｓ、ｂｙｓからなる液
晶組成物のネマチック液晶温度範囲（ＭＲ）は−３〜５
２．５”０．２０℃に於ける粘度η加は２８ ｃｐ ＊
誘電率異方性ΔＣは１１．８（ｔｚ ＝ １’６．２−
ｇＪＬ−４，９）で、これをセル厚１０μｍのＴＮセ
ルに封入した際のしきい電圧は１．５ Ｖ 、飽和電圧
’Ｕ ２．２ Ｖであり九。この組成物に本発明の化合
物の一つである ＣＨｓＯＣＨｐ ＨｒかＣ５Ｈ７を４．７６部加え′
た液晶組成物のＭＲは−８〜６１．０’ＯＫ広がシ、η
ｓｏａ ２５ ｃｐ 、ΔＣは１０．８ （Ｃ，／−１
５，８＊ｇｉ−４，５）であ夛上記と同じセルに封入し
た際のしきい電圧はｔ、ｓ２ｖ、飽和電圧は２．８０Ｖ
であつ九。
じ＞Ｃ３ＨＩＩ−＠−Ｑ−ＯＮ ８８．０９部Ｃ７
Ｈ１１１−＠−Ｇ−ＣＮ ２ｓ、ｂｙｓからなる液
晶組成物のネマチック液晶温度範囲（ＭＲ）は−３〜５
２．５”０．２０℃に於ける粘度η加は２８ ｃｐ ＊
誘電率異方性ΔＣは１１．８（ｔｚ ＝ １’６．２−
ｇＪＬ−４，９）で、これをセル厚１０μｍのＴＮセ
ルに封入した際のしきい電圧は１．５ Ｖ 、飽和電圧
’Ｕ ２．２ Ｖであり九。この組成物に本発明の化合
物の一つである ＣＨｓＯＣＨｐ ＨｒかＣ５Ｈ７を４．７６部加え′
た液晶組成物のＭＲは−８〜６１．０’ＯＫ広がシ、η
ｓｏａ ２５ ｃｐ 、ΔＣは１０．８ （Ｃ，／−１
５，８＊ｇｉ−４，５）であ夛上記と同じセルに封入し
た際のしきい電圧はｔ、ｓ２ｖ、飽和電圧は２．８０Ｖ
であつ九。
以上
Claims (2)
- （１）一般式 ％式％ （但し上式に於いてＲ１，Ｒ２は炭素数１〜８のアルキ
ル基を示す） で表わされる４−（トランス−４−アルキルオキシメチ
ルシクロヘキシル）−４’−（）ランス−４−アルキル
シクロヘキシル）ビフェニル。 - （２）一般式 ％式％ （但し上式に於いてＲ＋ 、 Ｒ２は炭素数１〜８のア
ルキル基を示す） で表わされる４−（トランス−４−アルキルオキシメチ
ルシクロヘキシル）−４’−（）ランス−４−アルキル
シクロヘキシル）ビフェニルを少くとも１種含有するこ
とを％徴とする液晶組成物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57101172A JPS58219137A (ja) | 1982-06-12 | 1982-06-12 | ４−（トランス−４−アルキルオキシメチルシクロヘキシル）−４′−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）ビフエニル類 |
| US06/502,233 US4522741A (en) | 1982-06-12 | 1983-06-08 | Trans-4-alkyloxymethyl-1-(4'-substituted biphenylyl-4)cyclohexanes |
| EP83105659A EP0096850B1 (en) | 1982-06-12 | 1983-06-09 | Trans-4-alkyloxymethyl-1-(4'-substituted biphenylyl-4)cyclohexanes and liquid crystal compositions containing the same |
| DE8383105659T DE3360882D1 (en) | 1982-06-12 | 1983-06-09 | Trans-4-alkyloxymethyl-1-(4'-substituted biphenylyl-4)cyclohexanes and liquid crystal compositions containing the same |
| US06/712,752 US4617141A (en) | 1982-06-12 | 1985-03-18 | Trans-4-alkyloxymethyl-1-(4'-substituted biphenylyl-4)cyclohexanes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57101172A JPS58219137A (ja) | 1982-06-12 | 1982-06-12 | ４−（トランス−４−アルキルオキシメチルシクロヘキシル）−４′−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）ビフエニル類 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58219137A true JPS58219137A (ja) | 1983-12-20 |
| JPH0316331B2 JPH0316331B2 (ja) | 1991-03-05 |
Family
ID=14293587
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57101172A Granted JPS58219137A (ja) | 1982-06-12 | 1982-06-12 | ４−（トランス−４−アルキルオキシメチルシクロヘキシル）−４′−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）ビフエニル類 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4522741A (ja) |
| EP (1) | EP0096850B1 (ja) |
| JP (1) | JPS58219137A (ja) |
| DE (1) | DE3360882D1 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997031884A1 (fr) * | 1996-02-29 | 1997-09-04 | Chisso Corporation | Composes de cristaux liquides possedant des squelettes 1,4-phenylene fluores, compositions de cristaux liquides et dispositifs d'affichage a cristaux liquides |
| US6117361A (en) * | 1996-02-29 | 2000-09-12 | Chisso Corp. | Liquid crystal compound having fluorine-substituted 1,4-phenylene moiety, liquid crystal composition and liquid crystal display element |
| EP1743930A1 (en) | 2005-07-13 | 2007-01-17 | Chisso Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3268611D1 (en) * | 1981-02-25 | 1986-03-06 | Hitachi Ltd | Colorless liquid crystalline compounds |
| JP2703981B2 (ja) * | 1989-03-13 | 1998-01-26 | チッソ株式会社 | アルケニルエーテル誘導体 |
| US5180519A (en) * | 1989-03-13 | 1993-01-19 | Chisso Corporation | Alkenyl ether derivative and liquid crystal composition containing the same |
| US5068462A (en) * | 1989-07-28 | 1991-11-26 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Fluorine-substituted compound containing ether bond and intermediate thereof |
| JPH08199168A (ja) * | 1995-01-19 | 1996-08-06 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| JP3475648B2 (ja) * | 1996-03-07 | 2003-12-08 | チッソ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| JPH10219250A (ja) * | 1997-02-10 | 1998-08-18 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| US20050041752A1 (en) * | 2003-08-04 | 2005-02-24 | Lowell Rosen | Pulse-shaped holographic communications apparatus and methods |
| CN107129811B (zh) * | 2017-05-31 | 2020-04-21 | 烟台显华化工科技有限公司 | 一种含甲基取代基化合物的液晶组合物及其应用 |
Citations (1)
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|---|---|---|---|---|
| JPS57140737A (en) * | 1981-02-25 | 1982-08-31 | Kanto Kagaku Kk | Colorless liquid crystal substance, colorless liquid crystal composition, and display element of liquid crystal |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2927277A1 (de) * | 1979-07-06 | 1981-01-08 | Merck Patent Gmbh | Cyclohexylbiphenyle, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement |
| DE2948836A1 (de) * | 1979-12-05 | 1981-06-11 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Partiell hydrierte oligo-1,4-phenylene, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement |
| DE3001661A1 (de) * | 1979-12-17 | 1981-06-25 | BBC AG Brown, Boveri & Cie., Baden, Aargau | Anisotrope cyclohexylaether |
| JPS5749688A (en) * | 1980-09-10 | 1982-03-23 | Toshiba Corp | Liquid crystal display element |
| JPS5777658A (en) * | 1980-11-04 | 1982-05-15 | Chisso Corp | 4'-cyanophenyl 4-(alpha-alkoxymethyl)benzoate |
| JPS5799542A (en) * | 1980-12-15 | 1982-06-21 | Chisso Corp | 4-(trans-4'-alkylcyclohexyl)benzyl alkyl ether |
| JPS57108056A (en) * | 1980-12-25 | 1982-07-05 | Chisso Corp | 4'-(alkyloxymethyl)-4-cyanobiphenyl |
| DE3268611D1 (en) * | 1981-02-25 | 1986-03-06 | Hitachi Ltd | Colorless liquid crystalline compounds |
| DE3111502C2 (de) * | 1981-03-24 | 1985-09-05 | Adolf Dipl.-Ing. 3060 Stadthagen Margraf | Filternder Abscheider mit Gegenstromabreinigung der Filterelemente |
| US4431564A (en) * | 1981-05-01 | 1984-02-14 | Chisso Corporation | Liquid-crystalline biphenyl or terphenyl derivatives |
| US4477369A (en) * | 1982-01-22 | 1984-10-16 | Chisso Corporation | New high temperature liquid-crystalline substances consisting of 4 or 5 six-member-rings and liquid-crystalline compositions containing same |
| JPS58134046A (ja) * | 1982-02-03 | 1983-08-10 | Chisso Corp | トランス−４−アルキルオキシメチル−１−（４′−アルキルビフエニリル−４）シクロヘキサン類 |
| EP0090548B1 (en) * | 1982-03-26 | 1987-11-11 | Chisso Corporation | Liquid-crystalline compounds |
| JPS58194841A (ja) * | 1982-05-11 | 1983-11-12 | Chisso Corp | ４−（トランス−４′−アルキルオキシメチルシクロヘキシル）安息香酸のエステル類 |
-
1982
- 1982-06-12 JP JP57101172A patent/JPS58219137A/ja active Granted
-
1983
- 1983-06-08 US US06/502,233 patent/US4522741A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-06-09 EP EP83105659A patent/EP0096850B1/en not_active Expired
- 1983-06-09 DE DE8383105659T patent/DE3360882D1/de not_active Expired
-
1985
- 1985-03-18 US US06/712,752 patent/US4617141A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
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| EP1743930A1 (en) | 2005-07-13 | 2007-01-17 | Chisso Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0096850A1 (en) | 1983-12-28 |
| DE3360882D1 (en) | 1985-10-31 |
| US4522741A (en) | 1985-06-11 |
| JPH0316331B2 (ja) | 1991-03-05 |
| EP0096850B1 (en) | 1985-09-25 |
| US4617141A (en) | 1986-10-14 |
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