JPH03500413A - ジフルオロメチル化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ジフルオロメチル化合物 本発明は下記の式Ｉで示されるジフルオロメチル化合物に関する： Ｒ−（Ａ’−２”　）ｙｎ　−Ａ’−Ｑ−ＣＨＦ２　Ｉ［式中、Ｒは、Ｈ、ハロ ゲン、−ＣＭまたは−ＮＣＳであり、あるいはＲは、炭素原子１〜１５個を有す るアルキル基またはアルケニル基であり、この基は非置換であるか、あるいは、 置換基として１個のＣＮ−またはＣＦｓ−を有するか、あるいは置換基として少 なくとも１個のハロゲンを有し、これらの基中に存在する１個または２個以上の ＣＨ２基は、それぞれ相互に独立して、酸素原子が相互に直接に結合−０−ＣＯ −または−ｏ−ｃｏ−ｏ−により置き換えられていてもよく、ＡＩおよびＡ２は 、相互に独立してそれぞれ、（ａ）トランス−１，４−シクロヘキシレン基であ り、この基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個以上のＣＨ２ 基はまた、−〇−および（または＞−Ｓ−により置き換えられていてもよく、 （ｂ）　１．４−フ二二しン基であり、この基中に存在する１個または２個のＣ Ｍ基はまた、Ｎにより置き換えられていてもよく、あるいは （ｃ）　１．４−シクロヘキセニレン、１，４−ビシクロ［２゜２．２］オクチ レン、ピペリジン−１，４−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、デカヒドロ ナフタレン−２，６−ジイルおよび１，２，３．４−テトラヒドロナフタレン− ２，６−ジイルよりなる群から選ばれる基であり、上記の基（ａ）および基（ｂ ）はＣＮまたはフッ素により置換されていてもよく、 ７１は、相互に独立して、それぞれ−ＣＯ−Ｏ−１−Ｏ−ＣＯ−１−Ｃ）１２０ −５−０Ｃ）１２−１−ＣＨ２ＣＨ２−１−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ＝Ｃ−または単 結合であり、 ｍは１．２または３であり、そして Ｑは炭素原子２〜６個を有するアルキレンであり、この基中に存在するＣＨ２基 はまた、−ｏ−、−ｓ−、−ｃｏ−ｏ−または−〇−ＣＯ−により置き換えられ ていてもよく、あるいはＱは一〇−、−Ｓ−、−ＣＨ２−、−ＣＯ−０−１−Ｏ −ＣＯ−または単結合である。

ただし、Ｒ−（Ａ１−２コ）ｍ−Ａ’−カは、Ｑは炭素原子２〜６個を有するア ルキレンであり、この基中に存在する１個のＣ＋＋２基は、また、−Ｏ−、−５ −１−ＣＯ−Ｏ−または−〇−ＣＯ−により置き換えられていてもよく、あるい はＱは−６−、−ＣＨ２−、−ＣＯ−０−１−Ｏ−ＣＯ−または単結合である］ 。

本発明はさらにまた、これらの化合物を液晶相の成分として使用することに関し 、そしてまた、本発明は、本発明に係る液晶相を含有する液晶表示素子および電 気光学表示素子に関する。

式１で示される化合物は液晶相、特にねじれセルの原則、ゲスト−ホスト効果、 整列相の変形の効果または動的散乱の効果にもとづく表示体用の液晶相の成分と して使用することができる。

本発明の目的は、液晶相の成分として適しており、特に同時に、比較的低い粘度 および比較的大きい誘電異方性を有する、新規で安定な液晶化合物またはメソー ゲン性化合物を見い出すことにあった。

ここに、式Ｉで示される化合物が液晶相の成分として極めて適することが見い出 された。特に、これらの化合物は、比較的低い粘度を有する。これらの化合物を 使用することによって、広いメンフェース範囲および有利な光学異方性および誘 電異方性に係る数値を有する、安定な液晶相を得ることができる。

液晶物性を有し、かつまた末端に結合している０ＣＨＦ。

基を有する化合物は、すでに知られている。一方で、結晶構造の研究がシッフ塩 基を用いて行なわれている［５゜Ｖ、５ｅｒｅｄａ等によるにｒｉｓｔａｌｌｏ ｇｒａｆｉｙａ、３２　（５）、１１６５頁（１９８７）および同書３３　（１ ）　１１ｇ頁（１９８ｇ）　］　、他方で、パラ位置にＯＣＨＦ、基を有する安 息香酸エステル化合物が、Ｖ、Ｖ、Ｔｉｔｏｖ等によりＨｏ１．Ｃｒｙｓｔ、　 Ｌｉｑ、Ｃｒｙｓｔ、　４７　（１〜２）、１頁（１９７８）に記載されている 。しかしながら、これらの既知の化合物は不安定であるか、あるいは市販の表示 体に使用することはできない。

式１で示される化合物を提供することによって、それらの適用に係る種々の観点 から、液晶混合物の調製に適する液晶物質の範囲が非常に一般的にさらにまた相 当に拡大される。

式１で示される化合物は広い適用分野を有する。置換基を選択することによって 、これらの化合物は、液晶相を主として構成する基材として使用することができ る。

しかしながら、式１で示される化合物に他の種類の化合物からの液晶基材を加え 、たとえばこれらの誘電体の誘電興カ性および（または）光学異方性に影響を与 え、そして（または）そのしきい電圧および（または）その粘度を最適にするこ とができる。

式Ｉで示される化合物は、それらの純粋な状態で、無色であり、電気光学用途に 対し好ましい温度範囲で液晶メソフェースを形成する。これらの化合物は化学的 におよび熱的に安定であり、かつまた光に対して耐性である。

従って、本発明は、式■で示される化合物およびこれらの化合物を液晶相の成分 として使用することに関する。

本発明はさらにまた、式■で示される化合物の少なくとも一種を含有する液晶相 およびこのタイプの相を含有する液晶表示素子、特に電気光学表示素子に関する 。

簡潔にするために、以下の記載において、ＸはＱ−ＣＨＦｚでｈ’）、Ｃｙｃは １．４−シクロヘキシレン基であり、Ｃｈｅは１．４−シクロヘキセニレン基で あり、Ｄｉｏは１．３−ジオキサン−２，５−ジイル基であり、Ｄｉｔは１．３ −ジチアン−２，５−ジイル基であり、Ｐｈｅは１，４−フェニレン基であり、 Ｐｙｄはピリジン−２，５−ジイル基であり、Ｐｙｒはピリミジン−２，５−ジ イル基であり、Ｐｉｐはピペリジン−１，４−ジイル基であり、Ｎａｐはナフタ レン−２，６−ジイル基であり、ＤｅｃおよびＴｅｔはデカヒドロナフタレン基 および１，２，３．４−テトラしドロナフタレン基であり、そしてＢｉはビシク ロ［２，２，２］オクチレン基であり、Ｃｙｃおよび（または）　Ｐｈｅは非置 換であるか、あるいは置換基としてｌａまたは２個のＦまたはＣＮを有すること ができる。

従って、式Ｉで示される化合物は下記の付属式ＩａおＲ−＾ユ　−Ｚｌ−Ａ２− Ｘ　Ｉｂ で示される、２個の環を有する化合物と、下記の付属式％式％ で示される、３個の環を有する化合物と、下記の付属式Ｉｏ〜工ｎ： Ｒ−Ａ”　−Ａ’−Ａ’　−Ａ’−Ｘ　Ｉ　ＱＲ−ＡＩ−υ−ＡＳ−Ａ！−Ａ２ −Ｘ　Ｉ　ｈＲ−Ａ’　−Ａ’−１３−Ａ’−Ａ’　−Ｘ　Ｉ　ｉｒ＋−＾ｘ　 −Ａｌ−ＡＳ　−ｚｌ−＾２−Ｘ　Ｉ　ｊＲ−Ａｌ　−Ｐ−Ａ’−２１−Ａ’− Ａ２−Ｘ　ＩｋＲ−Ａｌ　−Ｚ”−ＡＳ　−Ａ”　Ａ”　−Ｚ’−Ａ’　−Ｘ　 Ｉ　ＩＲ−Ａ”　−Ａコー　Ｚ’　−Ａ”　Ｚコ　−Ａ’−Ｘ　工　ｎＲ−Ａ’ 　−２”−Ａ”　−Ｐ−Ａ’　−Ｐ−Ａ’　−Ｘ　Ｉｎで示される、４個の環を 有する化合物を包含する。

これらの中で、特に付属式のＩａ、Ｉｂ、ＩＣ，Ｉｄ、工ｅ、Ｉｆ、■ｉおよび 工１で示される化合物は好ましい。

付属式■ａで示される好ましい化合物は、下記の付属式Ｉａａ〜Ｊａｈで示され る化合物を包含する：Ｒ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｘ　工ａａ Ｒ−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−Ｘ　Ｉ　ａｂ Ｒ−Ｄｉｏ−Ｐｈｅ−Ｘ　工ａｃ Ｒ−Ｐｙｒ−Ｐｈｅ−Ｘ　Ｉ　ａｄ Ｒ−Ｐｙｄ−Ｐｈｅ−Ｘ　Ｉ　ａｅ Ｒ−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−Ｘ　Ｉ　ａｆ Ｒ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−Ｘ　Ｉ　ａａ Ｒ−Ｃｈｅ−Ｐｈｅ−Ｘ　Ｉ　ａｈ これらの化合物の中では、式Ｉａａ、工ａｂ、　Ｉａｃ、　ｉａｄ、Ｉａｆおよ びＩａｇで示される化合物は特に好ましい。

付属式Ｉｂで示される好ましい化合物は、下記の付属式Ｉｂａ〜ＪＭで示される 化合物を包含する：Ｒ−Ｐｈｅ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈｅ−Ｘ　Ｉ　ｂａＲ−Ｐｈ ｅ−ＯＣＨ２−Ｐｈｅ−Ｘ　Ｉ　ｂｂＲ−Ｃｙｃ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈｅ−Ｘ　 Ｉ　ｂｃＲ−ＣＩ／Ｃ−Ｃｈ−Ｃｈ−ＣｙＣ−Ｘ　Ｉ　ｂｄＲ−ＣｙＣ−ＣＯＯ −Ｐｈｅ−Ｘ　Ｉ　ｂｅＲ−Ｃｙｃ−Ｃｏｏ−Ｃｙｃ−Ｘ　よりｆＲ−Ａ’　− ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈｅ−Ｘ　Ｉ　Ｉ　ｂＱＲ−Ａ１−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃｙｃ−Ｘ 　Ｉ　ｂｈＲ−Ａ１−ＣＨ，０−Ｐｈｅ−Ｘ　１ｂｉ訃＾ＩＪＣＨ＊−Ｐｈｅ− Ｘ　Ｉ　ＩＩＪＲ−＾’　−ＣＯＯ−Ｐｈｅ−Ｘ　ｌ　ｂｋＲ−Ａツー００Ｃ− Ｐｈｅ−Ｘ　Ｉ　ｂｌＲ−Ｃｈｅ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈｅ−Ｘ　Ｉｂａ付属式Ｉ Ｃで示される好ましい化合物は、下記の付属式Ｉｃａ〜ＩＣＱで示される化合物 を包含する：Ｒ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｘ　ＩｃａＲ−ｐｈｅ−ｐｈｅ−ｃ ｙｃ−ｘ　Ｉ　ｃｂＲ−Ｐｈｅ−ＤｉＯ−Ｐｈｅ−Ｘ　Ｉ　ＣＣＲ−Ｃｙｃ−Ｃ ｙｃ−Ｐｈｅ−Ｘ　Ｉ　ｃｄＲ−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−Ｘ　ＩｃｅＲ−Ｃｙ ｃ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−Ｘ　Ｉ　ｃｆＲ−Ｐｙｄ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｘ　Ｉ　Ｃ０ Ｒ−Ｐｙｒ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｘ　Ｉ　ｃｈＲ−Ｐｈｅ−Ｐｙｒ−Ｐｈｅ−Ｘ　 ＩＣｉＲ−Ｃｙｃ−Ｐｙｒ−Ｐｈｅ−Ｘ　Ｉ　ｃｊＲ−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ −Ｘ　Ｉ　ｃｋＲ−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−Ｘ　Ｉ　ｃｌＲ−Ｄｉｏ−Ｐｈｅ −Ｐｈｅ−χ　■ｃｎＲ−Ｃｈｅ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｘ　ＩＣｎＲ−Ｐｈｅ−Ｃ ｈｅ−Ｐｈｅ−Ｘ　Ｉ　ｃ。

Ｒ−Ｃｈｅ−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−Ｘ　Ｉ　Ｃ１１Ｒ−Ｃｙｃ−Ｃｈｅ−Ｐｈｅ−Ｘ 　Ｉ　ＣＱこれらの化合物の中では、付属式のＩＣａ、Ｉｃｃ、Ｉｃｄ、Ｉｃｅ 、ＩＣｉおよびＩｃｊで示される化合物は特に好ましい。

付属式Ｉｄで示される好ましい化合物は、下記の付属式１ｄａ〜工ｄｎで示され る化合物を包含する：Ｒ−Ｐｈｅ−２”　−Ｐｈｅ−２”−Ｐｈｅ−Ｘ　Ｉ　ｄ ａＲ−Ｐｈｅ−Ｚ’　−Ｐｈｅ−２’−Ｃｙｃ−Ｘ　Ｉ　ｄｂＲ−Ｐｈｅ−２１ −Ｄ　１ｏ−ＺコーＰｈｅ−Ｘ　工ｄｃＲ−Ｃｙｃ−２”　−Ｃｙｃ−Ｚ’−Ｐ ｈｅ−Ｘ　Ｉ　ｄｄＲ−Ｃｙｃ−Ｚ”　−ＣＶＣ−２１−Ｃｙｃ−Ｘ　Ｉ　ｄｅ Ｒ−Ｐｙｄ−Ｚ’　−Ｐｈｅ−２１−Ｐｈｅ−Ｘ　Ｉ　ｄｆＲ−Ｐｈｅ−２’　 −Ｐｙｄ−２”−Ｐｈｅ−χ　ＩｄＦＲ−Ｐｙｒ−２’　−Ｐｈｅ−２’−Ｐｈ ｅ−Ｘ　Ｉ　ｄｈＲ−Ｐｈｅ−２”　−Ｐｙｒ−２’−Ｐｈｅ−Ｘ　Ｉ　ｄ　１ Ｒ−Ｐｈｅ−２’　−Ｃｙｃ−２１−Ｐｈｅ−Ｘ　Ｉ　ｄｊＲ−Ｃｙｃ−２”　 −Ｐｈｅ−２”−Ｃｙｃ−Ｘ　ＩｄｋＲ−Ｃｙｃ−２”　−Ｐｈｅ−２”−Ｐｈ ｅ−Ｘ　工ｄ　１Ｒ−Ｄｉｏ−２’　−Ｐｈｅ４’−Ｐｈｅ−Ｘ　工ｄａＲ−Ｃ ｈｅ−２’−Ｐｈｅ−２’−Ｐｈｅ−ＸＩｄｎ付属式Ｉｅで示される好ましい化 合物は、下記の付属式Ｊｅａ〜工ｅｎで示される化合物を包含する：Ｒ−Ｐｙｒ −２’−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｘ　ＩｅａＲ−Ｄ　１ｏ−２１−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｘ 　工ｅｔｉＲ−Ｐｈｅ−Ｚ’　−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｘ　Ｉ　ｅｃＲ−Ｃｙｃ−２ ’　−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｘ　Ｉ　ｅｄＲ−Ｃｙｃ−２１−Ｐｈｅ−ＣｙＣ−χ・ ＩｅｅＲ−Ｐｈｅ−２’　−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−χ　■ｅｆＲ−Ｃｙｃ−２’　− Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−Ｘ　Ｉ　ｅＱＲ−Ｃｙｃ−２”　−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−Ｘ　工ｅ ｈＲ−Ｐｈｅ−Ｚ’−Ｄｉｏ−Ｐｈｅ−Ｘ　ＩｅｉＲ−Ｐｙｄ−Ｚｉ−Ｐｈｅ− Ｐｈｅ−Ｘ　Ｉ　ｅｊＲ−Ｐｈｅ−２１−Ｐｙｒ−Ｐｈｅ−Ｘ　ＩｅｋＲ−Ｃｙ ｃ−２”　−Ｐｙｒ−Ｐｈｅ−Ｘ　ＩｅｌＲ−Ｐｈｅ−Ｚ’　−Ｃｈｅ−Ｐｈｅ −Ｘ　工ｅｎ付属式Ｉｆで示される好ましい化合物は、下記の付属式１ｆａ〜Ｉ ｆｒで示される化合物を包含する：Ｒ−Ｐｙｒ−Ｐｈｅ−２”−Ｐｈｅ−Ｘ　Ｉ 　ｆａＲ−Ｐｙｒ−Ｐｈｅ−ＯＣＨ２−Ｐｈｅ−Ｘ　Ｉ　ｆｂＲ−Ｐｈｅ−Ｐｈ ｅ−２”−Ｐｈｅ−Ｘ　ＩｆｃＲ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−００Ｃ−Ｐｈｅ−Ｘ　Ｉ　 ｆｄＲ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−２１−Ｃｙｃ−Ｘ　Ｉ　ｆｅＲ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−Ｚ Ｓ−Ｐｈｅ−Ｘ　Ｉ　ｆｆＲ−ｃｙｃ−ｃｙｃ−ｚ”　−Ｃｙｃ−Ｘ　Ｉ　ｆｇ Ｒ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−ＣＨｔＣＨｚ−Ｐｈｅ−Ｘ　Ｉ　ｆｈＲ−Ｐｙｄ−Ｐｈｅ −２’−Ｐｈｅ−Ｘ　Ｉ　ｆｉＲ−Ｄｉｏ−Ｐｈｅ−２’−Ｐｈｅ−Ｘ　Ｉｆｊ Ｒ−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−２１−Ｐｈｅ−Ｘ　Ｉ　ｆｋＲ−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−２’　 −Ｃｙｃ−Ｘ　Ｉ　ｆ　ＩＲ−Ｐｈｅ−Ｐｙｄ−２’−Ｐｈｅ−Ｘ　Ｉ　ｆｎＲ −Ｃｈｅ−Ｐｈｅ−ＺコーＰｈｅ−Ｘ　ｌ　ｆｎＲ−Ｐｈｅ−Ｃｈｅ−２’−Ｐ ｈｅ−Ｘ−Ｉｆ。

Ｒ−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−Ｚ’−Ｐｈｅ−Ｘ　Ｉ　ｆ。

Ｒ−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−００Ｃ−Ｐｈｅ−Ｘ　Ｉ　ｆＱＲ−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−Ｚコ ーＣｙｃ−Ｘ　工ｆｒ付属式Ｉａ〜Ｉｎで示される好ましい化合物は、下記の付 属式Ｉｏ〜Ｉｙで示される化合物を包含する：Ｒ−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−Ｐ ｈｅ−Ｘ　Ｉ　。

Ｒ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｘ　Ｉ　ｐＲ−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ −Ｃｙｃ−Ｘ　Ｉ　ａＲ−Ａ１−Ｃ）ｌ、　０−＾’　−Ａ”−Ｐｈｅ−Ｘ　Ｉ 　ｒＲ−ＣＹＣ−ＣＹＣ−Ｚ’−＾”−Ｐｈｅ−Ｘ　Ｉｓ　−Ｒ−Ｃｙｃ−Ｃｙ ｃ−ＺコーＹ１−ＣＹＣ−Ｘ　Ｉ　ｔＲ−＾１−Ａ１−＾コーＣＨ２ＣＨ２−Ｐ ｈｅ−Ｘ　工ｕＲ−Ｐｈｅ−Ｚｉ−Ｐｈｅ４１−　Ｄ　１ｏ−Ｐｈｅ−Ｘ　Ｉｖ Ｒ−Ｐｈｅ−Ｚ”−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−υ−Ｐｈｅ−Ｘ　工ｗＲ−＾１−Ｃｏｏ− ＾ｓ−ｃｏｏ−＾１−Ｐｈｅ−Ｘ　工ＸＲ−Ａ”　−Ａ’−Ｃｏｏ−Ａ’　−７ ”−Ｐｈｅ−Ｘ　Ｉ　’／前記のおよび後記する式で示される化合物において、 Ｘは好ましくはＱ−ＣＨＦ＊であり、Ｑは炭素原子２〜４個を有するアルキレン であり、この基中に存在するＣＨ２基はまた、−０−、−ＣＯ−０−または−０ −ＣＯ−により置き換えられていてしよい、さらにまた、Ｑは、好ましくは単結 合、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ１−１２−および−Ｃ０−０−である。−〇−および −８−は特に好ましい。

Ｑが単結合である場合には、式Ｉにおいて、Ｘが環状脂肪族環に結合している相 当する化合物が好ましい、Ｑが一〇−または−８−である場合には、式１におい て、Ｘが芳香族環に結合している相当する化合物が好ましい。

Ｒは、好ましくはアルキルであり、さらにまたアルコキシである。さらにまた、 Ｒは、好ましくはパーフルオロアルキル基であり、この基中に存在するフッ素は また、水素により部分的に置き換えられていてもよい。

特に、基Ｒは、好ましくは一般式の−ＣＨ２−ＣｎＦ　２□＋１およびＣＰ　Ｆ ２　ｐ＋　１　（式中、ｎは１〜１４に等しく、そしてｐは１〜１５に等しい） で示される基である　Ａｌおよび（または）Ａ２は、好ましくはＰｈｅ　、　Ｃ ｙｃ　、　Ｃｈｅ　、　ＰｙｒまたはＤｉｏである。特に好ましくは、Ａ１およ びＡｇはＰｈｅまたはＣｙｃである。さらにまた、式１において、Ｐｈｅおよび （または）Ｃｙｃに加えて、ｃｈｅ　＋　ＰｉＤ　、　Ｐｙｒ　、ｐｙｄ、Ｄｉ ｏ　、Ｄｉｔ、Ｂｉ、　Ｎａρ、ＤｅｃまたはＴｅｔよりなる群から選ばれる別 の環がまた存在する、相当する化合物は好ましい。

式１および全ての付属式において、Ａ１および（または）Ａ２が１．４−７エニ レン基であり、この基が置換基として１＠または２個のＦを有するか、あるいは １＠のＣＮを有する相当する化合物もまた、好ましい、このような基には、特に ２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレンおよび ２．３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ならびに２−シアノ−１，４−フェ ニレンおよび３−シアノ−１，４−フェニレンがある。Ｆｆｆ換されている１、 ４−フェニレン基の中では、特にが好ましい。

基（ａ）がＦまたはＣＮにより置換されている場合には、２コは、好ましくは単 結合、−ｃｏ−ｏ−、−ｏ−ｃｏ−および−ＣＨ２ＣＨｚ−であり、二番目に好 ましくは、−ＣＨ２０−および−０ＣＨ２−である、結合基Ｚ’（２１が単結合 を表わさない場合）が１個だけおよび多くて２＠存在する化合物は特に好ましい 。

ｍは、好ましくは１または２である。

Ｒがハロゲンである場合には、Ｒは、好ましくはＦ、ＣＩ、Ｂ「であり、さらに また、■であることができる。

Ｒがアルキル基および（ｔたは）アルコキシ基である場合には、この基は直鎖状 または分枝鎖状であることができる。好ましくは、この基は直鎖状であり、炭素 原子２．３．４．５．６または７個を有し、従って好ましくは、エチル、プロピ ル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ 、ペントキシ、ヘキソキシまたはへブトキシであり、さらにまた、メチル、オク チル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペ ンタデシル、メトキシ、オクトキシ、ツノキシ、デクキシ、ウンデコキシ、ドデ コキシ、トリデクキシまたはテトラデシルシである。

オキサアルキルは、好ましくは直鎖状の２−オキサプロピル（＝メトキシメチル ）、２−（＝エトキシメチル）または３−オキサブチル（＝２−メトキシエチル ）、２−１３−または４−オキサペンチル、２−１３−１４−または５−オキサ ヘキシル、２−１３−２４−１５−または６−オキサヘプチル、２−５３−１４ −５５−１６−または７−オキサオクチル、２−５３−１４−１５−１６−１７ −、ｔたは８−オキサノニル、２−１３−１４−１５−１６−１７−１８−また は９−オキサデシルである。

Ｒがアルキル基であり、この基中に存在する１個のＣＨ２基が−Ｃ１ｌ−ＣＨ− により置き換えられている場合には、この基は直鎖状または分校鎖状であること ができる。好ましくは、この基は直鎖状であり、炭素原子２〜１０個を有する。

従って、この基は、特に、ビニル、プロプ−１−またはプロプ−２−エニル、ブ ドー１−１−２−またはブドー３−エニル、ベント−１−１−２−１−３−また はベント−４−エニル、ヘキス−１−１−２−１−３−２−４−またはへキス− ５−エニル、ヘプト−１−１−２−５−３−５−４−１−５−またはへブドー６ −エニル、オクト−１−１−２−１−３−１−４−１−５−１−６−またはオク ト−７−エニル、ノン−１−１−２−１−３−１−４−１−５−１−６−１−７ −またはノン−８−エニル、デク−１−１−２−１−３−１−４−１−５−１− ６−１−７−ζ−８−またはデク−９−エニルである。

Ｒがアルキル基であり、この基中に存在する、１個のＣＨ２基が一〇−により置 き換えられている場合および１個のＣＨ，基が−ＣＯ−により置き換えられてい る場合には、これらの基は好ましくは隣接している。すなわち、これらの基には 、アシルオキシ基−ＣＯ−Ｏ−またはオキシカルボニル基−０−ＣＯ−が含まれ る。好ましくは、これらの基は直鎖状であり、炭素原子２〜６個を有する。従っ て、これらの基は、特にアセチルオキシ、１０ピオニルオキシ、ブチリルオキシ 、ペンタノイルオキシ、ヘキサノイルオキシ、アセチルオキシメチル、プロピオ ニルオキシメチル、ブチリルオキシメチル、ペンタノイルオキシメチル、２−ア セチルオキシエチル、２−１０ピオニルオキシエチル、２−ブチリルオキシエチ ル、３−アセチルオキシプロピル、３−プロピオニルオキシメチル、４−アセチ ルオキシブチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボ ニル、ブトキシカルボニル、ペントキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル 、エトキシカルボニルメチル、プロポキシカルボニルメチル、ブトキシカルボニ ルメチル、２−（メトキシカルボニル）エチル、２−（エトキシカルボニル）エ チル、２−（プロポキシカルボニル）エチル、３−（メトキシカルボニル）プロ ピル、３−（エトキシカルボニル）プロピル、４−（メトキシカルボニル）ブチ ルである。

Ｒがアルキル基であ一す、この基中に存在する１個のＣＨ２基が非置換のまたは 置換されている一ＣＨ−ＣＨ−により置き換えられており、かつまた、隣接する １個のＣＨ２基がＣＯまたはＣ０−０あるいは０−ＣＯ−により置き換えられて いる場合には、これらの基は、直鎖状または分枝鎖状であることができる。好ま しくは、この基は直鎖状であり、炭素原子４〜１３個を有する。従って、この基 は特にアクリロイルオキシメチル、２−アクリロイルオキシエチル、３−アクリ ロイルオキシ１０ピル、４−アクリロイルオキシブチル、５−アクリロイルオキ シペンチル、６−アクリロイルオキシヘキシル、７−アクリロイルオキシへブチ ル、８−アクリロイルオキシオクチル、９−アクリロイルオキシノニル、１０− アクリロイルオキシデシル、メタアクリロイルオキシメチル、２−メタアクリロ イルオキシエチル、３−メタアクリロイルオキシ１０ピル、４−メタアクリロイ ルオキシブチル、５−メタアクリロイルオキシペンチル、６−メタアクリロイル オキシヘキシル、７−メタアクリロイルオキシへブチル、８−メタアクリロイル オキシオクチル、９−メタアクリロイルオキシノニルである。

重合反応に適する（ｌｌｌａ基Ｒを有する、式■で示される化合物は液晶ポリマ ーの製造に適している。

分枝鎖状の（ＩＩＩ鎖基Ｒを有する式■で示される化合物は、これらが慣用の液 晶基材中で良好な溶解性を有することから、若干の場合には重要であることがで きるが、これらが光学活性である場合には、カイラルドーピング物質として特に 重要であることができる。このタイプのスメタティック化合物は強誘電性材料の 成分として適している。

ＳＡ相を有する式１で示される化合物は、たとえば熱かき込み型表示体用に適し ている。

この種の分枝鎖状基は、一般に多くて１個の鎖分校を有する。好適な分枝鎖状基 Ｒは、イソプロピル、２−ブチル（＝１−メチル１０ピル）、イソブチル（＝２ −メチル１０ピル）、２工メチルブチル、イソペンチル（＝３−メチルブチル） 、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２−エチルヘキシル、２−プロピ ルペンチル、インプロポキシ、２−メチル１０ボキシ、２−メチルブトキシ、３ −メチルブトキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、２−エチル ヘキソキシ、１−メチルヘキソキシ、１−メチルへ１トキシである。

Ｒがアルキル基であり、この基中に存在する２個または３個以上のＣＨ，基が− ０−および（または）　−ＣＯ−０−により置き換えられている場合には、この 基は直鎖状または分枝鎖状であることができる。好ましくは、この基は分枝鎖状 であり、炭素原子３〜１２個を有する。従って、この基は、特に、ビスカルボキ シメチル、２．２−ビスカルボキシエチル、３．３−ビスカルボキシプロビル、 ４．４−ビスカルボキシブチル、５．５−ビスカルボキシペンチル、６．６−ビ スカルボキシヘキシル、７，７−ビスカルボキシヘプチル、８．８−ビスカルボ キシオクチル、９，９−ビスカルボキシノニル、１０．１０−ビスカルボキシデ シル、ビス（メトキシカルボニル）メチル、２．２−ビス（メトキシカルボニル ）エチル、３．３−ビス（メトキシカルボニル）プロピル、４．４−ビス（メト キシカルボニル）ブチル、５．５−ビス（メトキシカルボニル）−ペンチル、６ ．６−ビス（メトキシカルボニル）ヘキシル、７．７−ビス（メトキシカルボニ ル）ヘプチル、８．８−ビス（メトキシカルボニル）オクチル、ビス（エトキシ カルボニル）メチル、２．２−ビス（エトキシカルボニル）エチル、３．３−ビ ス（エトキシカルボニル）プロピル、４．４−ビス（エトキシカルボニル）ブチ ル、５．５−ビス（エトキシカルボニル）ヘキシルである。

重縮合に適する＠鎖基Ｒを有する式■で示される化合物は、液晶重縮合生成物の 製造に適している。

式１はこれらの化合物のラセミ体ばかりでなく、またその光学対本体およびそれ らの混合物を包含する。

式１およびその付属式で示される化合物の中では、その分子中に含まれる基のう ちの少なくとも１個が前記の好ましい意味のうちの一つを有する化合物が好まし い。

式１で示される化合物において、その分子中に存在する環Ｃｙｃおよびピペリジ ンがトランス−１，４−置換されている立体異性体が好ましい、上記式において 、１個または数個のＰｙｄ基、Ｐｙｒ基および（または）Ｏ２０基を有する化合 物は、それぞれ２種の２．５位置異性体を包含する。

１．４−シクロヘキセニレン基は、好ましくは、下記の構造を有する： 式１で示される化合物は文献［たとえばＨｏｕｂｅｎ　−ＷｅｙｌによるＨｅｔ ｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｉｉｅ　＋ＩＸ巻、８６ ７頁以降（Ｇｅｏｒｇ−Ｔｈｉｅ１１ｅ出版社、５ｔｕｔｔＱａｒｔ市）のよう な標準的学術書］に記載されているようなそれ自体既知の方法により、あげられ ている反応に適する既知の反応条件の下で製造される。この点で、それ自体既知 であって、ここでは詳細に説明されていない変法を使用することもできる。

本発明に係るアリールジフルオロメチルエーテル化合物は、たとえば、フェノー ル化合物とクロロホルムとのＲｅｉｍｅｒ　−Ｔｉｅｉａｎｎ反応［Ｔ、ＧｏＭ ｉｌｌｅｒ、Ｊ、Ｗ、ＴｈａｎａｓｓｉによるＪ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｎ、　２５． ２００９頁（１９６０）　］に適する反応条件の下に、ヒドロキシアリール化合 物をクロロジフルオロメタンと反応させることによって、製造することができる 。

このエーテル化は、既知の方法で、非１０トン性の強力に極性の溶媒（ＪＰ−Ｏ Ｓ　５９／１５７．０４１　）中において、そしてまた水性もしくはほとんど無 水の溶媒中において、たとえば水性−有機性相（たとえば、テトラヒドロ７ラン ／水）中で、実際のエーテル化反応の前に、水の大部分を共沸により除去しなが ら、アルコール生成を行なうことによって、行なうことができる。

本発明に係るジフルオロアルキルアリールエーテル化合物は、−例として、たと えば少なくとも１＠の電子吸引性置換基をさらに有する、相当するニトロベンゼ ン化合物またはフルオロベンゼン化合物を、アルカリ金属ジ。

フルオロアルコキシ化合物と直接に反応させ、その分子中のＦまたはＮ０２をジ フルオロアルキル基で置き換えることによって製造することもできる［　Ｊ、Ｐ 、　Ｉｄｏｕｘ等によるＪ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、　５０．１９７６頁（１９８５ ）　）　。

式１で示されるジフルオロメチル化合物は、たとえばアルデヒド化合物をジアル キルアミノイオウトリフルオライド、たとえばＤＡＳＴ　（ジメチルアミノイオ ウトリフルオライド）と反応させることによって製造することができる［Ｗ、Ｊ 、ＨｉｄｄｌｅｔｏｎによるＪ、ＯｒＱ、Ｃｈｅｉ、　４０．５７４頁（１９７ ５）　］　。

ジフルオロメチルチオ化合物は、ジフルオ口メトキシ化合物の場合と同一の方法 によって製造することができる［たとえば、Ｌ、　Ｎ、　５ｅｄｏｖａ等の方法 による（　２ｈ、Ｏｒｑ。

Ｋｈｉｎ、　６、（１９７０）　５６８頁）〕。

所望により、出発物質はまた、これらを反応混合物から単離せずに、直接にさら に反応させ、式■で示される化合物を生成するような方法で、その場で生成させ ることもできる。

従って、式１で示される化合物は、式ｌにおいて、水素原子の代りに、１個また は２個以上の還元可能な基および（または）Ｃ−Ｃ結合を有する、相当する化合 物を還元することによって製造することができる。

適当な還元可能な基は、好ましくはカルボニル基、特にケト基であり、さらにま た、たとえば遊離のまたはエステル化されているヒドロキシル基あるいは芳香族 に結合したハロゲン原子である。この還元に好適な出発物質は、式Ｉを有するが 、シクロヘキサン環の代りに、シクロヘキセン環またはシクロヘキサノン環を有 することができ、そして（または）−ＣＨ２Ｃ１’＋２−基の代りに−ＣＨ＝Ｃ Ｈ−基を有することができ、そして（または’）−ＣＨ２−基の代りに−Ｃ〇− 基を有することができ、そして（または）水素原子の代りに、遊離のまたは官能 性に変えられている（たとえば、そのｐ−トルエンスルホネートの形の）　ＯＨ 基を有することができる化合物である。

この還元は、たとえば約０°〜約２００°の温度で、約１〜２００バールの圧力 の下に、不活性溶媒、たとえばメタノール、エタノールまたはインプロパツール のようなアルコール、テトラヒドロフラン＜ＴＨＥ）またはジオキサンのような エーテル、酢酸エチルのようなエステル、酢酸のようなカルボン酸あるいはシク ロヘキサンのような炭化水素中で、接触水素添加により、行なうことができる。

適当な触媒は有利には、貴金属、たとえばｐｔまたはＰｄであり、これらは酸化 物の形で（たとえば、ｐｔｏ２またはＰｄＯ）　、支持体上で（たとえば、木炭 、炭酸カルシウムまたは炭酸ストロンチウム上のＰｄ）、あるいは微粉砕された 形で使用することができる。

ケトン化合物はまた、Ｃ１ｅｌｉｅｎｓｅｎの方法（この方法では、アニン、ア ニンアマルガムまたはスズと塩酸とを、有利には水性−アルコール性溶液中また は水／トルエンを用いる不均質相系中で、約８０〜１２０°の温度で使用する） 、あるいは−ｏｌｆｆ−に１ｓｈｎｅｒの方法（この方法では、ヒドラジンを、 有利にはにＯＨまたはＮａＯＨのようなアルカリの存在の下で、高沸点溶媒、た とえばジエチレングリコールまたはトリエチレングリコール中において、約１０ ０〜２００°の温度において使用する）により還元することができ、アルキル基 および（または）　−ＣＨｚＣｈ−架橋を有する式Ｉで示される相当する化合物 を生成することができる。

もう一つの方法として、複合水素化物を用いる還元もまた使用することができる 。−例として、アリールスルホニルオキシ基はＬ　ｉ　Ａｎ　Ｈａを用いる還元 により分離でき、特に、Ｐ−）ルエンスルホニルオキシメチル基は、有利にはジ エチルエーテルまたはＴＨＥのような不活性溶媒中で、約Ｏ〜１００″″の温度 において、メチル基に還元することができる。二重結合はメタノール中でＮａＢ Ｈ，または水素化トリブチル−スズを用いて、水素添加することができる。

式Ｉにおいて、１．４−フ二二しン基の代りに１．４−シクロヘキセニレン基を 有するが、他の点では式１に相当する化合物は、適当な溶媒中で、たとえばＤＤ Ｑ　（ジクロロジシアノベンゾキノン）により酸化させることができる。

式１で示されるエステル化合物はまた、相当するカルボン酸化合物（またはそれ らの反応性誘導体）をアルコールまたはフェノール化合物（あるいはそれらの反 応性誘導体）でエステル化するか、あるいはＤＣＣ法（ＤＣＣ＝ＣＣニジシクロ ルカルボジイミド）によりエステル化することによって得ることもできる。

相当するカルボン酸化合物およびアルコール化合物またはフェノール化合物は既 知化合物であるか、あるいは既知の方法と同様にして製造することができる。

チオフェノール化合物は、たとえば相当するベンゼン誘導体をクロロスルホン酸 と反応させ、次いでその生成物を、たとえばアニン／稀塩酸を使用して還元する か、あるいはまた、ＤＥ　３，４３４，３３５に記載されているように、相当す るフェノール誘導体をジメチルカルバモイルクロライドと反応させ、次いでその 生成物を転位させることによって、製造することができる。

前記カルボン酸化合物の適当な反応性誘導体は、特に酸ハライド、特にクロライ ドおよびブロマイドであり゛、さらにまた、酸無水物、たとえば混合酸無水物、 アジド化合物またはエステル化合物、特にアルキル基中に炭素原子１〜４個を有 するアルキルエステル化合物である。

前記のアルコール化合物およびフェノール化合物の適当な反応性誘導体は、特に 相当する金属アルコレートまたは金属フェルレート、好ましくはアルカリ金属、 たとえばナトリウムまたはカリウムのアルコレートまたはフェルレートである。

このエステル化は、有利には不活性溶媒の存在の下で行なう、この目的に非常に 好適な溶媒は、特にエーテル類、たとえばジエチルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエ ーテル、ＴＨＥ　、ジオキサンまたはアニソールなど、ケトン類、たとえばアセ トン、ブタノンまたはシクロヘキサノンなど、アミド類、たとえばＤＨＦまたは へキサメチルリン酸トリアミドなど、炭化水素類、たとえばベンゼン、トルエン またはキシレンなど、ハロゲン化炭化水素類、たとえば四塩化炭素、ジクロロメ タンまたはテトラクロロエチレンなど、およびスルホキシド類、たとえばジメチ ルスルホキシドまたはスルホランなどである。

式Ｉで示される化合物のもう一つの製造方法では、アリールハライドを、三級ア ミンおよびパラジウム触媒の存在の下で、オレフィンと反応させる［Ｒ，Ｆ、Ｈ ｅｃｋによるＡｃｃ、Ｃｈｅｎ、Ｒｅｓ、　１２　（１９７９）　１４６頁委照 ］、適当なアリールハライドの例としては、タロライド、ブロマイドおよびヨー ダイト、特にブロマイドおよびヨーダイトがある。

このカップリング反応の充分な完了に必要な三級アミン、たとえばトリエチルア ミンもまた、溶媒として適している。Ｗ当なパラジウム触媒の例としては、パラ ジウム塩、特にＰｄ　（ｎ　）アセテートがあり、これは有機リン（Ｉ［［＞化 合物、たとえばトリアリールホスホラン類と組合せて使用する。この反応は、不 活性溶媒の存在の下にまたは不存在の下に、約０９〜１５０°、好ましくは２０ °〜１００゜の温度で行なうことができる。：ａ当な溶媒の例としては、アセト ニトリルのようなニトリル類あるいはベンゼンまたはトルエンのような炭化水素 類がある。出発物質として使用されるアリールハライド化合物およびオレフィン は、そのかなりが市販されており、あるいは文献から既知の方法により、たとえ ば相当する親の化合物をハロゲン化するか、あるいは相当するアルコール化合物 またはハライド化合物の脱離反応によって、製造することができる。

一例として、スチルベン誘導体はこの方法で製造することができる。スチルベン 誘導体はまた、ＷｉｔｔｉＱの方法に従い、４−置換ベンズアルデヒドを相当す るリンイミドと反応させることにより製造することもできる。しかしながら、式 １で示されるトラン化合物はまた、オレフィンの代りにモノ置換アセチレンを使 用することによってＶ遣することもできる［　５ｙｎｔｈｅｓｉｓ　６２７頁（ １９８０）またはＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔ、　２７．１１７１頁（１ ９８６）　］　。

さらにまた、芳香族化合物は、アリールハライドとアリールスズ化合物との反応 によって、結合させることができる。好適には、これらの反応は、触媒、たとえ ばパラジウム（０）銘体などを添加し、炭化水素のような不活性触媒中で、高温 において、たとえば沸とうしているキシレン中で、保護気体雰囲気の下に行なう 。

アルキニル化合物とアリールハライド化合物とのカップリングは、Ａ、Ｏ，Ｋｉ ｎｇ、Ｅ、Ｎｅｇｉｓｈｉ　、Ｆ、Ｊ、ＶｉｌｌａｎｉおよびＡ、５ｉｌｖｅｉ ｒａによりＪ、ＯｒＱ、Ｃｈｅｎ、　４３．３５８頁（１９７８）に記載された 方法と同様に行なうことができる。

式■で示されるトラン化合物はまた、Ｆｒ１ｔｓｃｈ　−Ｂｕ−１ｔｅｎｂｅｒ ｇ　−Ｗｉｅｃｈｅｌ　１転位（Ａｎｎ、　２７９．３１９頁、３３２頁、１９ ８４）により製造することもでき、この方法では、１，１−ジアリール−２−ハ ロゲノエチレン化合物を、強塩基の存在の下に、ジアリールアセチレン化合物に 転位させる。

式１で示されるトラン化合物はまた、相当するスチルベン化合物を臭素化し、次 いで脱ハロゲン化水素することによって、製造することもできる。それ自体既知 であるが、ここでは詳細には記載されていない、この反応の変法を使用すること もできる。

式１で示されるニトリル化合物は、相当するアミド化合物、たとえば基ＣＮがＣ ０Ｎ８２基により置き換えられているアミド化合物を脱水させることにより製造 することができる。このアミド化合物は、たとえば相当するエステル化合物また は酸ハライド化合物からアンモニアとの反応により得られる。ａ当な脱水剤の例 には、無ｌｌＢクロライド類、たとえば、５ＯＣｊ！２、ＰＣｌ３、ＰＣｌ５、 ＰＯＣｉ’ａ、ＳＯ□ＣｈまたはＣ０Ｃｊ！２など、およびまたＰ２Ｏ５、Ｐ２ ｓｓ、Ａｊ！　Ｃｊ！　３（この化合物は、たとえばＮａＣｆとの複合化合物と して使用する）、芳香族のスルホン酸およびスルホニルハライドがある。この反 応は、不活性溶媒の存在の下にまたは不存在の下に、約ゲ〜１５０°の温度で行 なうことができる。３ｍ当な溶媒の例には、塩基、たとえばピリジンまたはトリ エチルアミンなど、芳香族炭化水素類、たとえばベンゼン、トルエンまたはキシ レンなど、あるいはアミド類、たとえばＤＨＦなどがある。

式１で示される前記ニトリル化合物は、また相当する酸ハライド化合物、好まし くはタロライドをスルファミドと、有利には不活性溶媒、たとえばテトラメチレ ンスルホン中で、約８０°〜１５０°の温度、好ましくは１２０゜において反応 させるにより製造することができる０通常の方法で仕上げ処理した後に、ニトリ ル化合物を直接に単離することができる。

式１で示されるエーテル化合物は相当するヒドロキシ化合物、好ましくは相当す るフェノール化合物のエーテル化により得ることができる。この場合には、ヒド ロキシ化合物は有利には先ず、相当する金属誘導体に変換する、たとえばＮａＨ 、ＮａＮＨ２、Ｎａ叶、ＫＯＨ、Ｎａ２ＣＯ３またはに２ＣＯ３で処理すること によって、相当するアルカリ金属アルコレートまたはアルカリ金属フェルレート に変換する。この誘導体を次いで、有利には不活性溶媒、たとえばアセトン、１ ，２−ジメトキシエタン、ＤＭＦまたはジメチルスルホキシド中で、あるいは過 剰の水性または水性−アルコール性ＮａＯＨまたはＫＯＨを用いて、約２０°〜 １００°の温度で、相当するアルキルハライド、アルキルスルホネートまたは硫 酸ジアルキルと反応させることができる。

式１で示されるニトリル化合物はまた、式■で示される相当する塩素、臭素また はヨー素化合物を、たとえばＤＭＦまたはＮ−メチルピロリドンのような不活性 溶媒中でピリジンの存在の下に、２０〜２００°の温度において、シアニド化合 物、好ましくは金属シアニド、たとえばＮａＣＮ、にＣＮまたはＣｕ２（ＣＮ） ２などと反応させることにより製造することもできる。

式１において、＾１が少なくとも１個のＦ原子および（または）１個のＣＮ基に より置換されている相当する化合物はまた、相当するジアゾニウム化合物から、 たとえば５ｃｈｉｅｉａｎｎの方法または５ａｎｄｒＡｅｙｅｒの方法によって 、そのジアゾニウム基をフッ素原子またはＣＮ基と交換することにより得ること もできる。

式１で示されるジオキサン誘導体またはジチアン誘導体は、有利には、相当する アルデヒド化合物（またはその反応性誘導体の一種）を、好ましくは不活性溶媒 、たとえばベンゼンまたはトルエンなどの存在の下に、そして（あるいは）触媒 、たとえば硫酸、ベンゼンスルホン酸またはＰ−）ルエンスルホン酸のような強 酸の存在の下に、約２０°〜約ｉｓｏ’　、好ましくは８０°〜１２０°の温度 において、適当な１，３−ジオール（またはその反応性誘導体の一′ａ）と、あ るいは適当な１．３−ジチオールと反応させることによって製造することができ る。この出発物質の適当な反応性誘導体は、第一にアセタール類である。

前記のアルデヒド化合物および１，３−ジオール化合物または１，３−ジチオー ル化合物、ならびにそれらの反応性誘導体の一部分は既知であり、その他は文献 から知られている化合物から、有機化学の標準的方法によって、困難もなく製造 することができる。たとえば、アルデヒド化合物は、相当するアルコール化合物 の酸化によって、あるいは相当するニトリル化合物または相当するカルボン酸化 合物あるいはそれらの誘導体の酸化によって得ることができ、ジオール化合物は 、相当するジエステル化合物の還元によって得ることができ、そしてジチオール 化合物は、相当するシバライド化合物をＮａ５Ｈと反応させることによって得る ことができる。

本発明に係る液晶相は、本発明に係る化合物の一種または二種以上に加えて、好 ましくはさらに別の成分として、２〜４０種、特に４〜３０種の成分を含有する 。これらの相は特に格別に好ましくは、本発明に係る化合物の一種または二種以 上に加えて、７〜２５種の成分を含有する。

これらの別の成分は好ましくはネマティックまたはネマトゲニック（単変性また は等方性）物質、特にアゾキシベンゼン化合物、ベンジリデンアニリン化合物、 ビフェニル化合物、ターフェニル化合物、フェニルまたはシクロへキシルベンゾ エート化合物、フェニルまたはシクロへキシルシクロヘキサンカルボキシレート 化合物、フェニルまたはシクロへキシルシクロへキシルベンゾエート化合物、フ ェニルまたはシクロへキシルシクロへキシルシクロヘキサンカルボキシレート化 合物、シクロヘキシルフェニルベンゾエート化合物、シクロへキシルフェニルシ クロヘキサンカルボキシレート化合物、シクロへキシルフェニルシクロへキシル シクロヘキサンカルボキシレート化合物、フェニルシクロヘキサン化合物、シク ロへキシルビフェニル化合物、フェニルシクロへキシルシクロヘキサン化合物、 シクロへキシルシクロヘキサン化合物、シクロへキシルシクロヘキセン化合物、 シクロへキシルシクロへキシルシクロヘキセン化合物、１．４−ビス−シクロヘ キシルベンゼン化合物、４，４°−とスーシクロへキシルビフェニル化合物、フ ェニル−またはシクロヘキシル−ピリミジン化合物、フェニル−またはシクロヘ キシル−ピリジン化合物、フェニル−またはシクロヘキシル−ジオキサン化合物 、フェニル−またはシクロヘキシル−１，３−ジチアン化合物、１，２−ジフェ ニルエタン化合物、１．２−ジシクロヘキシルエタン化合物、１−フェニル−２ −シクロヘキシルエタン化合物、１−シクロへキシル−２−（４−フェニルシク ロへキシル）エタン化合物、１−シクロへキシル−２−ビフェニリルエタン化合 物、１−フェニル−２−シクロへキシルフェニルエタン化合物、ハロゲン化され ているか、またはハロゲン化されていないスチルベン化合物、ベンジルフェニル エーテル化合物、トラン化合物および置換されているケイ皮酸化合物の群からの 物質から選択される。これらの化合物中に存在する１、４−７エニレン基はまた 、フッ素化されていることができる。

本発明に係る相の別の成分として適する最も重要な化合物は次式の１．２．３． ４および５で示すことができる特徴を有する： Ｒ“−Ｌ−Ｅ−Ｒ’　Ｉ Ｒ’−Ｌ−ＣＯＯ−Ｅ−Ｒ”　２ Ｒ’−Ｌ−ＧＯＣ−Ｅ−Ｒ’　３ Ｒ’（−ＣＨ２Ｃｈ−Ｅ−Ｒ”　４ Ｒ’−Ｌ−ＣミＣ−Ｅ−Ｒ”　５ 式１、式２、式３、式４および式５において、しおよびＥは同一または興なるこ とができ、相互に独立して、それぞれ、−Ｐｈｅ−、−Ｃｙｃ−、−Ｐｈｅ−Ｐ ｈｅ−、−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−２−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−、−Ｐｙｒ−１−Ｄｉｏ−１ −Ｇ−Ｐｈｅ−および−Ｇ−Ｃｙｃ−ならびにそれらの鏡像基からなる群からの 二価の基であり、Ｐｈｅは１，４−フェニレンであり（この基は非置換であるか 、またはフッ素で置換されている）　＝　Ｃｙｃはトランス−１，４−シクロヘ キシレンまたは１．４−シクロヘキセニレンであり、Ｐｙｒはピリミジン−２， ５−ジイルまたはピリジン−２，５−ジイルであり、Ｄｉｏは１，３−ジオキサ ン−２，５−ジイルであり、そしてＧは２−（トランス−１，４−シクロヘキシ ル）エチル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイルまたは１ ，３−ジオキサン−２，５−ジイルである。

好ましくは、基しおよび基Ｅのうちの一つはＣｙＣｌＰｈｅ　ｔたはＰｙｒであ る。Ｅは好ましくは、Ｃｙｃ　、　ＰｈｅまたはＰｈｅ−Ｃｙｃである。好まし くは、本発明に係る相は、式１、式２、式３、式４および式５において、その分 子中に存在する基しおよび基ＥがＣｙｃ　、　ＰｈｅおよびＰｙｒからなる群か ら選ばれる相当する化合物から選択される成分の一種または二種以上と、同時に 、式１、式２、式３、式４および式５において、その分子中に存在する基しおよ び基Ｅのうちの一つがＣｙｃ　、　ＰｈｅおよびＰｙｒからなる群から選ばれ、 そして基しおよび基Ｅのうちの他の一つが−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−、−Ｐｈｅ−Ｃｙ ｃ−、−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−、−Ｇ−Ｐｈｅ−および−Ｇ−Ｃｙｃ−からなる群か ら選ばれる相当する化合物から選択される成分の一種または二種以上を含有し、 そしてさらに式１、式２、式３、式４および式５において、その分子中に存在す る基りおよび基Ｅが−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−１−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−、−Ｇ−Ｐｈｅ− および−Ｇ−Ｃｙｃ−からなる群から選ばれる相当する化合物から選択される成 分の一種または二種以上を含有することができる。

部分式の１ａ、２ａ、３ａ、４ａおよび５ａで示される化合物においては、Ｒｏ およびＲ”は相互に独立して、それぞれ、８個までの炭素原子を有するアルキル 、アルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシまたはアルカノイルオキシである 。これらの化合物の大部分においては、ＲｏおよびＲ”は、相互に興なっており 、これらの基のうちの一つは、通常、アルキルまたはアルケニルである０部分式 の１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂおよび５ｂで示される化合物においては、Ｒ”は−Ｃ Ｎ　、−ＣＦａ、Ｆ、Ｃｊ！または−ＮＣ３であり、これらの式において、Ｒｏ は部分式１ａ〜５ａで示される化合物について前記した意味を有し、好ましくは アルキルまたはアルケニルである。しかしながら式１、式２、式３、式４および 式５で示される化合物において包含されるその他の種々の置換基はまた使用する ことができる。かなりのこれらの物質またはその混合物さえも、市販されている 。これらの物質はいずれも文献から既知の方法により、またはその類似方法によ り得ることができる。

本発明に係る相は、化合物１ａ、２ａ、３ａ、４ａおよび５ａからなる群（群１ ）からの成分に加えて、好ましくは化合物１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂおよび５ｂか らなる群（群２）からの成分を含有し、その割合は好ましくは下記のとおりであ る： ｎｌ：２０〜９０％、特に、３０〜９０％群２：１０〜８０％、特に、１０〜５ ０％そして本発明に係る化合物と群１および群２からの化合物との割合の合計は １００％である。

本発明による相は好ましくは、本発明に係る化合物を１〜４０％特に好ましくは 、５〜３０％含有する０本発明に係る化合物を４０％より多い量、特に４５〜９ ０％の量で含有する相はまた、好ましい本発明に係る相は好ましくは三種、四種 または三種の本発明に係る化合物を含有する。

本発明に係る相はそれ自体慣用の方法で調製される。

一般に、諸成分を相互に、有利には高められた温度で溶解させる１本発明に係る 液晶相は、適当な添加剤を使用することにより、これらを公知のタイプの全部の 液晶表示素子で使用できるように変性することができる。このような添加剤は当 業者にとって既知であり、文献（Ｈ。

Ｋｅｌｋｅｒ／Ｒ，ＨａｔｚによるＨａｎｄｂｏｏｋ　ｏｆ　Ｌｉｑｕｉｄ　Ｃ ｒｙｓｔａｌｓ、Ｖｅｒｌａｇ　Ｃｈｅｌｅ　、Ｗｅｉｎｈｅｉｎ、１９８０） に詳細に記載されている。たとえば、着色ゲスト−ホスト系を生成するために多 色性染料を添加することができ、あるいは誘電異方性、粘度および（または）ネ マティック相の配向を変えるための物質を添加することができる。

次側は本発明を制限することなく、説明するためのものである。前記のおよび後 記する記載において、パーセンテージは重量による。２！１度はいずれも、Ｆ民 度で示されている。ｎ、ｐは融点を表わし、そしてｃ、ｐ　＝透明点である。さ らにまた、Ｃは結晶状態を表わし、Ｎはネマティック相を表わし、Ｓはスメタテ ィック相を表わし、そしてＩは等方性相を表わす、これらの記号間のデータは転 移温度を表わす、Δｎは光学異方性（５８９ｒ＋ｎ、２０℃）を表わし、そして 粘度（圓２／秒）は２０℃で測定した。

「慣用の方法で仕上げる」の用語は次の意味を有するものとする：所望により、 水を加え、生成物を塩化メチレン、ジエチルエーテルまたはトルエンで抽出し、 有機相を分離し、乾娯させ、次いで蒸発させ、生成物を減圧の下で蒸留するか、 あるいは結晶化および（または）クロマトグラフィにより、精製する。

さらにまた、下記の略語を使用する： ＤＡＳＴ　ジエチルアミノイオウトリフルオライド１）ＣＣジシクロへキシルカ ルボジイミドＤＤＱ　ジクロロジシアノベンゾキノンＤＩＢＡＬＨ水素化ジイソ ブチルアルミニウムＫＯＴ　カリウムｔ−ブトキシド ＴＨＥ　テトラヒドロフラン ｐＴｓＯＨｐ−トルエンスルホン酸 匠−ユ ４−ジフルオロメトキシ−４°−オクトキシ−ビフェニル４−しドロキシ−４° −オクチルオキシビフェニル２０ｇ、ＮａＯＨ１３，６ｇ、水１００ＩＩｊおよ びジオキサン１５０ＩＩＪの混合物を、撹拌しながら７０℃に加熱する。この冷 却した２相混合物中にタロロジフルオロメタン１０ｇを激しく撹拌しながら通す 、この反応混合物を水中に注ぎ、生成物を石油エーテルで抽出する。有機相をＮ ａ２５Ｏａ上で乾燥させ、蒸発させ、残留物を短いシリカゲルカラムに、溶出剤 として石油エーテルを使用して通し、−過する。生成物をアセトニトリルから再 結晶させる。無色の結晶が得られる。　１．Ｄ　：　１０４°Ｃ，Ｃ，Ｄ　：　 ２０℃（外挿値）、Δｎ＝０．０９３　、粘度＝１７ 同様にして、下記の化合物が製造された：４−ジフルオロメトキシー４°−メト キシ−ビフェニル４−ジフルオロメトキシ−４°−エトキシ−ビフェニル４−ジ フルオロメトキシ−４′−プロポキシ−ビフェニル ４−ジフルオロメトキシ−４°−ブトキシ−ビフェニル、ｎ、ｐ　：　１２２℃ 、Δｎ＝０．１４６４−ジフルオロメトキシ−４°−ペントキシ−ビフェニル ４−ジフルオロメトキシ−４°−ヘキソキシ−ビフェニル ４−ジフルオロメトキシ−４°−へブトキシ−ビフェニル ４−ジフルオロメトキシ−４°−ツノキシ−ビフェニル４−ジフルオロメトキシ −４°−テコキシ−ビフェニル４−ジフルオロメトキシ−４°−メチル−ビフェ ニル４−ジフルオロメトキシ−４°−エチル−ビフェニル１−（４−ジフルオロ メトキシフェニル）−４−エチルービシクロ［２，２，２］］オクタ ン４−ジフルオロメトキシ４゛−プロピル−ビフェニル、１１．１１：８４℃、 ｃ、ｐ　（外挿値）　ニー３０℃、粘度：６４−ジフルオロメトキシ−４°−ブ チル−ビフェニル４−ジフルオロメトキシ−４°−ベンチルービフェニル４−ジ フルオロメトキシ−４°−ヘキシル−ビフェニル４−ジフルオロメトキシ−４゛ −ヘプチル−ビフェニル４−ジフルオロメトキシ−４°−ノニル−ビフェニル４ −ジフルオロメトキシ−４°−デシル−ビフェニル１−プロピル−３−（４−ジ フルオロメトキシフェニル−４゛−イル）−シクロブタン ６−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−２−メチル−ナフタレン ６−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−２−メチル−１，２，３，４−テト ラヒドロナフタレンジフルオロメトキシ−４−（トランス−４−エチルシクロヘ キシル）−ベンゼン ジフルオロメトキシ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ベンゼ ン、ｎ、ｐニー１５℃、ｃ、ｐ　ニー４０℃　（外挿値）　Δｎ＝０．０３５　 、粘度＝５；ジフルオロメトキシ−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル ）−ベンゼン、ｉ、ｐ：８℃、ｃ、ｐ：　−３０℃（外挿値）、　Δｎ＝０．０ ４３、粘度：６；ジフルオロメトキシ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ キシル）−ベンゼン、Ｑ、Ｄ　：　１℃、ｃ、ｐ：　−１７°Ｃ５Δｎ　＝０． ０５８　、粘度＝７゜ジフルオロメトキシ−４−（トランス−４−へキシルシク ロヘキシル）−ベンゼン ジフルオロメトキシ−４−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）−ベンゼ ン ジフルオロメトキシ−４−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）−ベンゼ ン ジフルオロメトキシ−４−（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）−ベンゼン ジフルオロメトキシ−４−〈トランス−４−デシルシクロヘキシル）−ベンゼン ４−ジフルオロメトキシ−２’、３’　−ジフルオロ−４゛−メトキシ−ビフェ ニル ４−ジフルオロメトキシ−２’、３’−ジフルオロ−４°−エトキシ−ビフェニ ル ４−ジフルオロメトキシ−２°、３゛−ジフルオロ−４°−１０ボキシービフエ ニル ４−ジフルオロメトキシ−２°、３°−ジフルオロ−４゛−ブトキシ−ビフェニ ル ４−ジフルオロメトキシ−２°、３゛−ジフルオロ−４°−ペントキシ−ビフェ ニル ４−ジフルオロメトキシ−２°、３゛−ジフルオロ−４′−ヘキソキシ−ビフェ ニル ４−ジフルオロメトキシ−２°、３゛−ジフルオロ−４゛−へブトキシ−ビフェ ニル ４−ジフルオロメトキシ−２°、３°−ジフルオロ−４°−オクトキシ−ビフェ ニル ４−ジフルオロメトキシ−２’、３’　−ジフルオロ−４゛−ツノキシ−ビフェ ニル ４−ジフルオロメトキシ−２゛、３°−ジフルオロ−４゛−デクキシービフェニ ル ４−ジフルオロメトキシ−２°、３°−ジフルオロ−４°−メチルービフエニル 　− ４−ジフルオロメトキシ−２“、３°−ジフルオロ−４°−エチルービフエニル ４−ジフルオロメトキシ−２°、３°−ジフルオロ−４°−プロピル−ビフェニ ル ４−ジフルオロメトキシ−２’、３’−ジフルオロ−４゛−ブチル−ビフェニル ４−ジフルオロメトキシ−２″、３°−ジフルオロ−４°−ベンチルービフェニ ル ４−ジフルオロメトキシ−２°、３°−ジフルオロ−４°−ヘキシル−ビフェニ ル ４−ジフルオロメトキシ−２°、３°−ジフルオロ−４°−へ１チル−ビフェニ ル ４−ジフルオロメトキシ−２°、３°−ジフルオロ−４゛−オクチル−ビフェニ ル ４−ジフルオロメトキシ−２°、３°−ジフルオロ−４°−ノニル−ビフェニル ４−ジフルオロメトキシ−２゛、３°−ジフルオロ−４°−デシル−ビフェニル ４−ジフルオロメトキシ−４°−シアノ−３°−フルオロビフェニル ４−ジフルオロメトキシ−４°−メチル−ターフェニル４−ジフルオロメトキシ −４°−エチル−ターフェニル４−ジフルオロメトキシ−４゛−プロピル−ター フェニル ４−ジフルオロメトキシ−４゛−ブチル−ターフェニル４−ジフルオロメトキシ −４°−ペンチル−ターフェニル、ＩＮ、Ｏ：　２２３℃、Ｃ，Ｉ）　：　２４ １℃４−ジフルオロメトキシ−４゛−へキシル−ターフェニル ４−ジフルオロメトキシ−４′−へブチル−ターフェニル ４−ジフルオロメトキシ−４°−オクチル−ターフェニル ４−ジフルオロメトキシ−４°−ノニル−ターフェニル４−ジフルオロメトキシ −４゛−デシル−ターフェニル４−ジフルオロメトキシ−４°−（トランス−４ −メチルシクロヘキシル）−ビフェニル ４−ジフルオロメトキシ−４°−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−ビ フェニル ４−ジフルオロメトキシ−４’−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）− ビフェニル、ｉ、ｐ：８２℃、ｃ、ｐ　：１６９．４℃、Δｎ＝０．１７４ ４−ジフルオロメトキシ−４’−（）−ランス−４−ブチルシクロヘキシル）− ビフェニル ４−ジフルオロメトキシ−４°−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）− ビフェニル、ｎ、ｐ：６７℃、ｃ、ｐ　：１６１．８℃、Δｎ＝０．１１５ ４−ジフルオロメトキシ−４’−（）−ランス−４−ヘキシルシクロヘキシル） −ビフェニル ４−ジフルオロメトキシ−４°−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）− ビフェニル ４−ジフルオロメトキシ−４°−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）− ビフェニル ４−ジフルオロメトキシ−４°−（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）−ビ フェニル ４−ジフルオロメトキシ−４’−（トランス−４−デシルシクロヘキシル）−ビ フェニル ４−メチル−４’−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−トランス、トランス −ビシクロヘキシル４−トリフルオロメチル−４’−（４−ジフルオロメトキシ フェニル）−トランス、トランス−ビシクロヘキシル ４−エチル−４°−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−トランス、トランス −ビシクロヘキシル４−プロピル−４°−（４−ジフルオロメトキシフェニル） −トランス、トランス−ビシクロヘキシル、藷、ｐ：３９℃、ｃ、ｐ：　１４８ ．６℃、Δｎ＝０．０８８、粘度＝１６４−インプロピル−４°−（４−ジフル オロメトキシフェニル）−トランス、トランス−ビシクロヘキシル４−ブチル− ４′−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−トランス、トランス−ビシクロヘ キシル４−メトキシエチル−４°−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−トラ ンス、トランス−ビシクロヘキシル４−ペンチルー４°−（４−ジフルオロメト キシフェニル）−トランス、トランス−ビシクロヘキシル４−へキシル−４°− （４−ジフルオロメトキシフェニル）−トランス、トランス−ビシクロヘキシル ４−へブチル−４°−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−トランス、トラン ス−ビシクロヘキシル４−オクチル−４’−＜４−ジフルオロメトキシフェニル ）−トランス、トランス−ビシクロヘキシル４−ノニル−４°−（４−ジフルオ ロメトキシフェニル）−トランス９　トランス−ビシクロヘキシル４−デシル− ４’−＜４−ジフルオロメトキシフェニル）−トランス、トランス−ビシクロヘ キシル１−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−４−（トランス−４−メチル シクロヘキシル）−シクロヘキセン１−（４−ジフルオロメトキシフェニル）− ４−１ランス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキセン１−（４−ジフル オロメトキシフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シ クロヘキセン １〜（４−ジフルオロメトキシフェニル）−４−（トランス−４−ブチルシクロ ヘキシル）−シクロヘキセン１〜（４−ジフルオロメトキシフェニル）−４−（ ）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキセン １−（４−ジフルオロメトキシフェニル）　−４−（トランス−４−へキシルシ クロヘキシル）−シクロヘキセン １−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−４−（トランス−４−へブチルシク ロヘキシル）−シクロヘキセン １−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−４−（トランス−４−オクチルシク ロヘキシル）−シクロヘキセン １−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−４−（トランス−４−ノニルシクロ ヘキシル）−シクロヘキセン１−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−４−（ ）ランス−４−デシルシクロヘキシル）−シクロヘキセン１−（４−ジフルオロ メトキシフェニル）−トランス−４〜（１−メチルシクロヘキセン−４−イル） −シクロヘキサン １−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−トランス−４−（１−エチルシクロ ヘキセン−４−イル）−シクロヘキサン １−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−トランス−４−（１−プロピルシク ロヘキセン−４−イル）−シクロヘキサン １−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−トランス−４−（１−ブチルシクロ ヘキセン−４−イル）−シクロヘキサン １−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−トランス−４−（１−ペンチルシク ロヘキセン−４−イル）−シクロヘキサン ニー（４−ジフルオロメトキシフェニル）−トランス−４−＜１−へキシルシク ロヘキセン−４−イル）−シクロヘキサン １−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−トランス−４−（１−へブチルシク ロヘキセン−４−イル）−シクロヘキサン １−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−トランス−４−（１−オクチルシク ロヘキセン−４−イル）−シクロヘキサン １−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−トランス−４−（１−ノニルシクロ ヘキセン−４−イル）−シクロヘキサン １−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−トランス−４−（１−デシルシクロ ヘキセン−４−イル）−シクロヘキサン ４−メチル−４’−（３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−トラ ンス、トランスービシクロヘキシル ４−エチル−４°−（３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−トラ ンス、トランス−ビシクロヘキシル ４−プロピル−４°−（３，５−ジフルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル ）−トランス、トランス−ビシクロヘキシル ４−プロピル−４°−（３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−ト ランス、トランス−ビシクロヘキシル、１．Ｄ：３３℃、ｃ、ｐ　：　１４４℃ 、Δｎ＝０．１０６４−ブチルー４°−（３−フルオロ−４−ジフルオロメトキ シフェニル）−トランス、トランス−ビシクロヘキシル ４−ペンチルー４’−＜３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−ト ランス、トランス−ビシクロヘキシル ４−へキシル−４’−（３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−ト ランス、トランス−ビシクロヘキシル ４−へブチル−４°−（３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−ト ランス、トランス−ビシクロヘキシル ４−オクチル−４°−（３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−ト ランス、トランス−ビシクロヘキシル ４−ノニル−４’−（３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−トラ ンス、トランス−ビシクロヘキシル ４−デシル−４°−（３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−トラ ンス、トランス−ビシクロヘキシル 相当するチオール化合物から、同様にして、下記の化合物が製造された二　− ４−ジフルオロメチルチオ−４゛−メチル−ビフェニル４−ジフルオロメチルチ オ−４゛−エチル−ビフェニル４−ジフルオロメチルチオ−４°−プロピル−ビ フェニル ４−ジフルオロメチルチオ−４°−ブチル−ビフェニル４−ジフルオロメチルチ オ−４°−ベンチルービフェニル ４−ジフルオロメチルチオ−４°−ヘキシル−ビフェニル ４−ジフルオロメチルチオ−４゛−ヘプチル−ビフェニル ４−ジフルオロメチルチオ−４°−オクチル−ビフェニル ４−ジフルオロメチルチオ−４°−ノニル−ビフェニル４−ジフルオロメチルチ オ−４°−デシル−ビフェニルジフルオロメチルチオ−４−（トランス−４−メ チルシクロヘキシル）−ベンゼン ジフルオロメチルチオ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−ベンゼ ン ジフルオロメチルチオ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ベン ゼン ジフルオロメチルチオ−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−ベンゼ ン ジフルオロメチルチオ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ベン ゼン ジフルオロメチルチオ−４−（トランス−４−へキシルシクロヘキシル）−ベン ゼン ジフルオロメチルチオ−４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−ベン ゼン ジフルオロメチルチオ−４−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）−ベン ゼン ジフルオロメチルチオ−４−（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）−ベンゼ ン ジフルオロメチルチオ−４−（トランス−４−デシルシクロヘキシル）−ベンゼ ン ４−ジフルオロメチルチオ−４°−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）− ビフェニル ４−ジフルオロメチルチオ−４°−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）− ビフェニル ４−ジフルオロメチルチオ−４°−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル） −ビフェニル ４−ジフルオロメチルチオ−４°−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）− ビフェニル ４−ジフルオロメチルチオ−４°−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル） −ビフェニル ４−ジフルオロメチルチオ−４’−（）ランス−４−へキシルシクロヘキシル） −ビフェニル ４−ジフルオロメチルチオ−４°−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル） −ビフェニル ４−ジフルオロメチルチオ−４°−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル） −ビフェニル ４−ジフルオロメチルチオ−４°−（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）− ビフェニル ４−ジフルオロメチルチオ−４”−（）ランス−４−デシルシクロヘキシル）− ビフェニル 匠−ユ ジフルオロメトキシ−（５−プロピル−１，３−ジオキサン−２−イル）−ベン ゼン Ｐ−ジフルオロメトキシベンズアルデヒド１７．２ｇ　［この化合物はＦ　Ｉｕ ｏｒｏｃｈｅｍ　、　Ｌｔｄ、　（ＧＢ）から市販されている］、エチルプロパ ンジオール１０．４ｇおよびｐ−ＴＳＯＨ０，２ｇを、トルエン１００ｎｊ中で ２時間、加熱溝とうさせる。溶媒を蒸発させた後に、混合物を慣用の方法で仕上 げ処理する。

同様にして、下記の化合物が製造されるニジフルオロメトキシ−（５−エチル− １，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゼン ジフルオロメトキシ−（５−ブチル−１，３−ジオキサノー２−イル）−ベンゼ ン ジフルオロメトキシ−（５−ペンチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−ベン ゼン ジフルオロメトキシ＝（５−へキシル−１，３−ジオキサン−２−イル）−ベン ゼン ジフルオロメトキシ−（５−へブチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−ベン ゼン ジフルオロメトキシ−（５−オクチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−ベン ゼン ジフルオロメトキシ−（５−ノニル−１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゼ ン ジフルオロメトキシ−（５−デシル−１，３−ジオキサン−２−イル）−ベンゼ ン ジフルオロメトキシ−４−［５−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−１ ，３−ジオキサン−２−イルゴーベンゼン ジフルオロメトキシ−４−［５−（トランス−４〜プロピルシクロヘキシル）− １，３−ジオキサン−２−イルツーベンゼン ジフルオロメトキシ−４−［５−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−１ ，３−ジオキサン−２−イルゴーベンゼン ジフルオロメトキシ−４−［５−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）− １，３−ジオキサン−２−イルツーベンゼン ジフルオロメトキシ−４−７５−（トランス−４−へキシルシクロヘキシル）− １，３−ジオキサン−２−イルゴーベンゼン ジフルオ口メトキシ−４−［５−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）− １，３−ジオキサン−２−イルゴーベンゼン ジフルオロメトキシ−４−［５−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）− １，３−ジオキサン−２−イルコーベンゼン ジフルオ口メトキシ−４−［５−（）ランス−４−ノニルシクロヘキシル）−１ ，３−ジオキサン−２−イルゴーベンゼン ジフルオロメトキシ−４−［５−（）ランス−４−デシルシクロヘキシル）−１ ，３−ジオキサン−２−イル］ジフルオロメトキシ−４−（５−へブチル−１， ３−ピリミジン−２−イル）−ベンゼン ｐ−ジフルオロメトキシベンズイミダミド塩酸塩２２．２ｇ（この化合物は相当 するエチルベンズイミデート塩酸塩を経てニトリル化合物から得られる）および ヘプチルマロンジアルデヒドビス（ジエチル）アセタール３１．８ｇの混合物を １５０℃で１５時間撹拌する。冷却後に、この混合物を慣用の方法で仕上げ処理 する。１１．ｐ：２６℃、Ｃ１ρ：３２℃、Δｎ＝０．１１２　、粘度：１６同 様にして、下記の化合物が製造されるニジフルオロメトキシ−４−（５−メチル −１，３−ピリミジン−２−イル）−ベンゼン ジフルオロメトキシ−４−（５−エチル−１，３−ピリミジン−２−イル）−ベ ンゼン ジフルオロメトキシ−４−（５−プロピル−１，３−ピリミジン−２−イル）− ベンゼン、１．ｐ：４１℃、ｃ、ｐ（外挿値）二〇℃、Δｎ＝０．１５０、粘度 ：１４ジフルオロメトキシ−４−（５−ブチル−１，３−ピリミジン−２−イル ）−ベンゼン ジフルオロメトキシ−４−（５−ペンチル−１，３−ピリミジン−２−イル）− ベンゼン、ｉ、ｐ：２ｇ℃、ｃ、ｐ　：２６℃、Δｎ＝０．１３、粘度＝１４ ジフルオロメトキシ−４−（５−へキシル−１，３−ピリミジン−２−イル）− ベンゼン ジフルオロメトキシ−４−〈５−オクチル−１，３−ピリミジン−２−イル）− ベンゼン ジフルオロメトキシ−４−（５−ノニル−１，３−ピリミジン−２−イル）−ベ ンゼン ジフルオロメトキシ−４−（５−デシル−１，３−ピリミジン−２−イル）−ベ ンゼン ジフルオロメトキシ−４−（５−メトキシ−１，３−ピリミジン−２−イル）− ベンゼン ジフルオロメトキシ−４−（５−エトキシ−１，３−ピリミジン−２−イル）− ベンゼン ジフルオロメトキシ−４−（５−プロポキシ−１，３−ピリミジン−２−イル） −ベンゼン ジフルオロメトキシ−４−（５−ブトキシ−１，３−ピリミジン−２−イル）− ベンゼン ジフルオロメトキシ−４−（５−ペントキシ−１，３−ピリミジン−２−イル） −ベンゼン ジフルオロメトキシ−４−（５−ヘキソキシ−１，３＝ピリミジン−２−イル） −ベンゼン ジフルオロメトキシ−４−（５−へブトキシ−１，３−ピリミジン−２−イル） −ベンゼン ジフルオロメトキシ−４−（５−オクトキシ−１，３−ピリミジン−２−イル） −ベンゼン ジフルオロメトキシ−４−（５−ツノキシ−１，３−ピリミジン−２−イル）− ベンゼン ジフルオロメトキシ−４−（５−テコキシ−１，３−ピリミジン−２−イル）− ベンゼン ジフルオロメトキシ−４−［５−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−１ ，３−ピリミジン−２−イルゴーベンゼン ジフルオロメトキシ−４−［５−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−１ ，３−ピリミジン−２−イルゴーベンゼン ジフルオロメトキシ−４−［５−（）−ランス−４−プロピルシクロヘキシル） −１，３−ピリミジン−２−イルコーベンゼン ジフルオロメトキシ−４Ｃ３−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−１， ３−ピリミジン−２−イル］−ベンゼン ジフルオロメトキシ−４−［５−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）− １，３−ピリミジン−２−イルコーベンゼン ジフルオ口メトキシ−４−［５−（）−ランス−４−ヘキシルシクロヘキシル） −１，３−ピリミジン−２−イルゴーベンゼン ジフルオ口メトキシ−４−［５−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）− １，３−ピリミジン−２−イルツーベンゼン ジフルオロメトキシ−４−［５−（）−ランス−４−オクチルシクロヘキシル） −１，３−ピリミジン−２−イル］−ベンゼン ジフルオロメトキシ−４−［５−（）ランス−４−ノニルシクロヘキシル）−１ ，３−ピリミジン−２−イル］−ベンゼン ジフルオロメトキシ−４−Ｅ５−　（トランス−４−デシルシクロヘキシル）− １，３−ピリミジン−２−イルゴーベンゼン ジフルオ口メトキシ−４−［５−（２−（）ランス−４−メチルシクロヘキシル ）−エチル）−１，３−ピリミジン−２−イルツーベンゼン ジフルオロメトキシ−４−［５−（２−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル ）−エチル）−１，３−ピリミジン−２−イル］−ベンゼン ジフルオロメトキシ−４−［５−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ ル ミジン−２−イル］ーベンゼン ジフルオロメトキシ−４−　［５−　（２−　（トランス−４−ブチルシクロヘ キシル）−エチル）−１．３−ピリミジン−２−イル］ーベンゼン ジフルオロメトキシ−４−　［５−　（２−　１ランス−４−ペンチルシクロヘ キシル）−エチル）−１．３−ピリミジン−２−イル］ーベンゼン ジフルオロメトキシ−４−　［５−　（２−　（トランス−４−ヘキシルシクロ ヘキシル）−エチル）−１．３−ピリミジン−２−イルコーベンゼン ジフルオ口メトキシ−４−　［５−　（２−　（トランス−４−ヘプチルシクロ ヘキシル）−エチル）−１．３−ピリミジン−２−イルコーベンゼン ジフルオ口メトキシ−４　−　［５　−　（２−（トランス−４−オクチルシク ロヘキシル）−エチル）−１．３−ピリミジン−２−イル］ーベンゼン ジフルオロメトキシ−４−　［５−　（２−　（トランス−４−ノニルシクロヘ キシル）−エチル）−１．３−ピリミジン−２−イル］ーベンゼン ジフルオロメトキシ−４−　［５−　（２−　（）ランス−４−デシルシクロヘ キシル）−エチル）−１．３−ピリミジン−２−イルツーベンゼン ４−メルカプトベンゾニトリル（この化合物は、４−シアンフェノールから、ジ メチルカルバモイルクロライドとの反応および熱による転位によって得られる） を使用し、下記の化合物が、同様に製造されたニジフルオロメチルチオ−４−（ ５−メチル−１．３−ピリミジン−２−イル）−ベンゼン ジフルオロメチルチオ−４−（５−エチル−１．３−ピリミジン−２−イル）− ベンゼン ジフルオロメチルチオ−４−（５−プロピル−１．３−ピリミジン−２−イル） −ベンゼン ジフルオロメチルチオ−４−（５−ブチル−１．３−ピリミジン−２−イル）− ベンゼン ジフルオロメチルチオ−４−（５−ペンチルー１．３−ピリミジン−２−イル） −ベンゼン ジフルオロメチルチオ−４−（５−へキシル−１．３−ピリミジン−２−イル） −ベンゼン ジフルオロメチルチオ−４−（５−へブチル−１．３−ピリミジン−２−イル） −ベンゼン ジフルオロメチルチオ−４−（５−オクチル−１．３−ピリミジン−２−イル） −ベンゼン ジフルオロメチルチオ−４−（５−ノニル−１．３−ピリミジン−２−イル）− ベンゼン ジフルオロメチルチオ−４−（５−デシル−１．３−ピリミジン−２−イル）− ベンゼン ジフルオロメチルチオ−４−（５−メトキシ−１．３−ピリミジン−２−イル） −ベンゼン ジフルオロメチルチオ−４−（５−エトキシ−１，３−ピリミジン−２−イル） −ベンゼン ジフルオロメチルチオ−４−（５−プロポキシ−１．３−ピリミジン−２−イル ）−ベンゼン ジフルオロメチルチオ−４−（５−ブトキシ−１，３−ピリミジン−２−イル） −ベンゼン ジフルオロメチルチオ−４−（５−ペントキシ−１．３−ピリミジン−２−イル ）−ベンゼン ジフルオロメチルチオ−４−（５−ヘキソキシ−１．３−ピリミジン−２−イル ）−ベンゼン ジフルオロメチルチオ−４−（５−へ１トキシ−１．３−ピリミジン−２−イル ）−ベンゼン ジフルオロメチルチオ−４−（５−オクトキシ−１，３−ピリミジン−２−イル ）−ベンゼン ジフルオロメチルチオ−４−（５−ツノキシ−１．３−ピリミジン−２−イル） −ベンゼン ジフルオロメチルチオ−４−（５−テコキシ−１．３＝ピリミジン−２−イル） −ベンゼン ジフルオロメトキシ−４−（５−メチルビリジン−２−イル）−ベンゼン ジフルオロメトキシ−４−（５−エチルピリジン−２−イル）−ベンゼン ジフルオロメトキシ−４−（５−プロピルピリジンー２−イル）−ベンゼン ジフルオロメトキシ−４−（５−ブチルピリジン−２−イル）−ベンゼン ジフルオロメトキシ−４−（５−ペンチルピリジン−２−イル）−ベンゼン ジフルオロメトキシ−４−（５−へキシルピリジン−２−イル）−ベンゼン ジフルオロメトキシ−４−（５−へ１チルピリジン−２−イル）−ベンゼン ジフルオロメトキシ−４−（５−オクチルピリジン−２−イル）−ベンゼン ジフルオロメトキシ−２−フルオロ−４−（２−オクチルピリジン−５−イル） −ベンゼン ジフルオロメトキシ−４−（５−ノニルピリジン−２−イル）−ベンゼン ジフルオロメトキシ−４−（５−デシルピリジン−２−イル）−ベンゼン ジフルオロメトキシ−４−（５−メトキシピリジン−２−イル）−ベンゼン ジフルオロメトキシ−４−（５−エトキシピリジン−２−イル）−ベンゼン ジフルオロメトキシ−４−（５−１０ボキシピリジン−２−イル）−ベンゼン ジフルオロメトキシ−４−（５−ブトキシピリジン−２−イル）−ベンゼン ジフルオロメトキシ−４−（５−ペントキシピリジン−２−イル）−ベンゼン ジフルオロメトキシ−４−（５−ヘキソキシピリジン−２−イル）−ベンゼン ジフルオロメトキシ−４−（５−へブトキシピリジン−２−イル）−ベンゼン ジフルオロメトキシ−４−（５−オクトキシピリジン−２−イル）−ベンゼン ジフルオロメトキシ−２−フルオロ−４−（２−オクトキシピリジン−５−イル ）−ベンゼンジフルオロメトキシ−４−（５−ツノキシピリジン−２−イル）− ベンゼン ジフルオロメトキシ−４−（５−テコキシビリジン−２−イル）−ベンゼン ４−ジフルオロメトキシ−４’−（５−メチル−１，３−ピリミジン−２〜イル ）−ビフェニル ４−ジフルオロメトキシ−４°−（５−エチル−１，３−ピリミジン−２−イル ）−ビフェニル ４−ジフルオロメトキシ−４°−（５−プロピル−１，３−ピリミジン−２−イ ル）−ビフェニル４−ジフルオロメトキシ−４°−（５−ブチル−１，３−ピリ ミジン−２−イル）−ビフェニル ４−ジフルオロメトキシ−４°−（５−ペンチル−１，３−ピリミジン−２−イ ル）−ビフェニル４−ジフルオロメトキシ−４°−（５−へキシル−１，３−ピ リミジン−２−イル）−ビフェニル４〜ジフルオロメトキシ−４’−（５−へブ チル−１，３−ピリミジン−２−イル）−ビフェニル４−ジフルオロメトキシ− ４′−（５−オクチル−１，３−ピリミジン−２−イル）−ビフェニル４−ジフ ルオロメトキシ−４°−（５−ノニル−１，３−ピリミジン−２−イル）−ビフ ェニル ４−ジフルオロメトキシ−４°−（５−デシル−１，３−ピリミジン−２−イル ）−ビフェニル 匠−１ ４−ベンジルオキシ−ジフルオロメトキシ−ベンゼンハイドロキノンモノベンジ ルエーテル４０．０ｇ、ＮａＯ）１４０ｇ、水２００ｉｊおよびジオキサン３０ ０１の混合物を、撹拌しながら７０℃に加熱する。この冷却した混合物中に、激 しくｔＩｉ＃Ｌながら、クロロジフルオロメタン３５．５ｇを通す、この反応混 合物を水中に注ぎ入れ、生成物を石油エーテルで抽出する。有機相をＨａ２ＳＯ ａ上で乾燥させ、次いで蒸発させ、残留物を短いシリカゲルカラムに、溶出剤と して石油エーテル／酢酸エチル８：２を使用して通し、りロマトグラフィ処理す る。無色の液状物が得られる。

且−」。

ａ）ハイドロキノンモノジフルオロメチルエーテル例４からの生成物２５．０ｇ のＴＨＦ　１００１ｊ中の溶液を室温で大気圧の下に、触媒としてＰｄ／Ｃ（５ ％Ｐｄ）８ｇを使用し、水素添加する。触媒を戸別し、Ｐ液を蒸発させる。

ｂ）　４−ジフルオロメトキシフェニルトランス−４−ペンチルシクロヘキサン カルボキシレートジクロロメタン１００ｎｊ中のトランス−４−ペンチルシクロ ヘキサンカルボン酸９．９２ｇ、ハイドロキノンモノジフルオロメチルエーテル ８．１１ｇおよび４−ジメチルアミノピリジン６１１■の、０°Ｃに保持されて いる溶液に、ジクロロメタン５〇−中のＤＣＣＩｏ、３ｇの溶液を滴下して加え る。室温で１８時間撹拌した後に、生成した沈殿を戸別し、Ｖ液は蒸発させる。

残留物をシリカゲルカラムに、溶出剤として石油エーテル／酢酸エチル９：１を 使用して通し、クロマトグラフィ処理する。無色の結晶が得られる、■、ρ：５ ４℃、Ｃ，Ｄ：３０℃、Δｎ　＝０．０６１　、粘度＝１６゜同様にして、下記 の化合物が製造される：４−ジフルオロメトキシフェニルトランス−４−エチル シクロヘキサンカルボキシレート ４−ジフルオロメトキシフェニルトランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボ キシレート、錨、０７５４℃、ｃ、ｐ　：　ｏ℃、Δｎ＝０．０５２　、粘度： １０４−ジフルオロメトキシフェニルトランス−４−ブチルシクロヘキサンカル ボキシレート ４−ジフルオロメトキシフェニルトランス−４−へキシルシクロヘキサンカルボ キシレート ４−ジフルオロメトキシフェニルトランス−４−へ１チルシクロヘキサンカルボ キシレート ４−ジフルオロメトキシフェニルトランス−４−オクチルシクロヘキサンカルボ キシレート ４−ジフルオロメトキシフェニルトランス−４−ノニルシクロヘキサンカルボキ シレート ４−ジフルオロメトキシフェニルトランス−４−デシルシクロヘキサンカルボキ シレート ４−ジフルオロメトキシビフェニル−４°−イルトランス−４−メチルシクロヘ キサンカルボキシレート４−ジフルオロメトキシビフェニル−４°−イルトラン ス−４−エチルシクロヘキサンカルボキシレート４−ジフルオロメトキシビフェ ニル−４゛−イルトランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボキシレート４− ジフルオロメトキシビフェニル−４°−イルトランス−４−ブチルシクロヘキサ ンカルボキシレート４−ジフルオロメトキシビフェニル−４゛−イルトランス− ４−ペンチルシクロヘキサンカルボキシレート４−ジフルオロメトキシビフェニ ル−４゛−イルトランス−４−へキシルシクロヘキサンカルボキシレート４−ジ フルオロメトキシビフェニル−４゛−イルトランス−４−へブチルシクロヘキサ ンカルボキシレート４−ジフルオロメトキシビフェニル−４°−イルトランス− ４−オクチルシクロヘキサンカルボキシレート４−ジフルオロメトキシビフェニ ル−４°−イルトランス−４−ノニルシクロヘキサンカルボキシレート４″′− ジフルオロメトキシビフェニル−４゛−イルトランス−４−デシルシクロヘキサ ンカルボキシレート４−ジフルオロメトキシフェニル−４°−メチルトランス、 トランス−ビシクロヘキサン−４−カルボキシレート ４−ジフルオロメトキシフェニル−４°−エチルトランス、トランス−ビシクロ ヘキサン−４−カルボキシレート ４−ジフルオロメトキシフェニル−４°−プロピルトランス、トランス−ビシク ロヘキサン−４−カルボキシレート ４−ジフルオロメトキシフェニル−４°−ブチルトランス、トランス−ビシクロ ヘキサン−４−カルボキシレート ４−ジフルオロメトキシフェニル−４゛−ペンチルトランス、トランス−ビシク ロヘキサン−４−カルボキシレート、ｉ、ｐ：６１℃、ｃ、ｐ　：　１９６．９ ℃、Δｎ　＝　０．０８９４−ジフルオロメトキシフェニル−４゛−ヘキシルト ランス、トランス−ビシクロヘキサン−４−カルボキシレート ４−ジフルオロメトキシフェニル−４゛−ヘプチルトランス、トランス−ビシク ロヘキサン−４−カルボキシレート ４−ジフルオロメトキシフェニル−４°−オクチルトランス、トランス−ビシク ロヘキサン−４−カルボキシレート ４−ジフルオロメトキシフェニル−４°−ノニルトランス、トランス−ビシクロ ヘキサン−４−カルボキシレート ４−ジフルオロメトキシフェニル−４°−デシルトランス、トランス−ビシクロ ヘキサン−４−カルボキシレート ４−ジフルオロメチルチオフェノール　［この化合物は、４−ヒドロキシベンゼ ンスルホンＢ　（Ａｌｄｒｉｃｈ製）を酢酸でエステル化し、スルホニルクロラ イドに変換し、アニン／塩酸を用いてチオールに還元し、例１と同様にニーチル 化し、次いでアルカリ性エーテル開裂することによって得られる］を使用し、下 記の化合物を同様に製造した： ４−ジフルオロメチルチオフェニルトランス−４−メチルシクロヘキサンカルボ キシレート ４−ジフルオロメチルチオフェニルトランス−４−エチルシクロヘキサンカルボ キシレート ４−ジフルオロメチルチオフェニルトランス−４−１０ピルシクロヘキサンカル ボキシレート４−ジフルオロメチルチオフェニルトランス−４−ブチルシクロヘ キサンカルボキシレート ４−ジフルオロメチルチオフェニルトランス−４−へブチルシクロヘキサンカル ボキシレート４−ジフルオロメチルチオフェニルトランス−４−ヘキシルシクロ ヘキサンカルボキシレート４−ジフルオロメチルチオフェニルトランス−４−へ ブチルシクロヘキサンカルボキシレート４−ジフルオロメチルチオフェニルトラ ンス−４−オクチルシクロヘキサンカルボキシレート４−ジフルオロメチルチオ フェニルトランス−４−ノニルシクロヘキサンカルボキシレート ４−ジフルオロメチルチオフェニルトランス−４−デシルシクロヘキサンカルボ キシレート ３−フルオロ−４−ジフルオロメチルチオフェニル−４°−メチルトランス、ト ランス−ビシクロヘキサン−４−カルボキシレート ３−フルオロ−４−ジフルオロメチルチオフェニル−４゛−エチルトランス、ト ランス−ビシクロヘキサン−４−カルボキシレート ３−フルオロ−４−ジフルオロメチルチオフェニル−４°−プロピルトランス、 トランス−ビシクロヘキサン−４−カルボキシレート ３−フルオロ−４−ジフルオロメチルチオフェニル−４°−ブチルトランス、ト ランス−ビシクロヘキサン−４−カルボキシレート ３−フルオロ−４−ジフルオロメチルチオフェニル−４°−ペンチルトランス、 トランス−ビシクロヘキサン−４−カルボキシレート ３−フルオロ−４−ジフルオロメチルチオフェニル−４°−ヘキシルトランス、 トランス−ビシクロヘキサン−４−カルボキシレート ３−フルオロ−４−ジフルオロメチルチオフェニル−４゛−へ１チルトランス、 トランス−ビシクロヘキサン−４−カルボキシレート ３−フルオロ−４−ジフルオロメチルチオフェニル−４°−オクチルトランス、 トランス−ビシクロヘキサン−４−カルボキシレート ３−フルオロ−４−ジフルオロメチルチオフェニル−４°−ノニルトランス、ト ランス−ビシクロヘキサン−４−カルボキシレート ３−フルオロ−４−ジフルオロメチルチオフェニル−４°−デシルトランス、ト ランス−ビシクロヘキサン−４−カルボキシレート ２．３−ジフルオロ−４−ジフルオロメチルチオフェニルトランス−４−メチル シクロヘキサンベンゾエート２．３−ジフルオロ−４−ジフルオロメチルチオフ ェニルトランス−４−エチルシクロヘキサンベンゾエート２．３−ジフルオロ− ４−ジフルオロメチルチオフェニルトランス−４−プロピルシクロヘキサンベン ゾエート２．３−ジフルオロ−４−ジフルオロメチルチオフェニルトランス−４ −ブチルシクロヘキサンベンゾエート２．３−ジフルオロ−４−ジフルオロメチ ルチオフェニルトランス−４−ペンチルシクロヘキサンベンゾエート２．３−ジ フルオロ−４−ジフルオロメチルチオフェニルトランス−４−へキシルシクロヘ キサンベンゾエート２．３−ジフルオロ−４−ジフルオロメチルチオフェニルト ランス−４−へブチルシクロヘキサンベンゾエート２．３−ジフルオロ−４−ジ フルオロメチルチオフェニルトランス−４−オクチルシクロヘキサンベンゾエー ト２．３−ジフルオロ−４−ジフルオロメチルチオフェニルトランス−４−ノニ ルシクロヘキサンベンゾエート２．３−ジフルオロ−４−ジフルオロメチルチオ フェニルトランス−４−デシルシクロヘキサンベンゾエート匠−亙 ａ）４−［２−（４−ベンジルオキシフェニル）エチニル］−４°−ペンチル− トランス、トランス−ビシクロヘキシル ＴＨＦＩＪ中の４“−ベンチルートランス、トランス−ビシクロへキシル−４− メチルトリフェニルホスホニウムヨーダイト１４７．１　ｇの懸濁液に、水冷却 しながら、４−ベンジルオキシベンズアルデヒド４９．６ｇおよびＫＯ７２５， ９ｇを加える。この混合物を５℃で１時間撹拌し、次いで水性相が中性になるま で、２ＮＨＣｊを加え、次いで沈殿が溶解するまで、水を加える。有機相を分離 し、Ｈａ２ＳＯ。

上で乾燥させ、次いで蒸発させる。残留物をシリカゲルカラムに、溶出剤として 石油エーテル／酢酸エチル９５：５を用いて通し、クロマトグラフィ処理する。

無色結晶が得られる。

ｂ）４−［２−（４−ヒドロキシフェニル）エイ・ル］−４°−ベンチルートラ ンス、トランス−ビシクロヘキシル 生成物６ａ　３４．６ｇノＴＨＦ　２００１１ｊ中の溶液を、室温および大気圧 において、触媒としてＰｄ／Ｃ（５％Ｐｄ）　１０ｇを使用し、水素添加する。

触媒を炉別し、炉液を蒸発させる。灰色の結晶固形物が得られる。

Ｃ）　４−［２−（４−ジフルオロメトキシフェニル）エチル］−４゛−ペンチ ル−トランス、トランス−ビシクロヘキシル 生成物６ｂを、例１と同様にして、ジフルオロメトキシ化合物に変換する、ａ、 ｇ：２４℃、ｃ、ｇ　：　１４９．９℃、Δｎ＝０．０９７　、粘度：２１゜ ｄ）６ａ）からのホスホニウムヨーダイトを、６ａ）に記載のとおりに、４−ジ フルオロメトキシベンズアルデヒドと直接に反応させ、次いで６　ｂ）と同様に して、水素添加する。

同様にして、下記の化合物が製造される：４−　［２−（４−ジフルオロメトキ シフェニル）エチル］−４゛−エチル〜トランス、トランス−ビシクロヘキシル ４−　［２−（４−ジフルオロメトキシフェニル）エチル〕−４°−プロピル− トランス、トランス−ビシクロヘキシル ４−［２〜（４−ジフルオロメトキシフェニル）エチル］−４°−ブチル−トラ ンス、トランス−ビシクロヘキシル ４−　［２−（４−ジフルオロメトキシフェニル）エチルヨー４°−へキシル− トランス、トランス−ビシクロヘキシル ４−［２−（４−ジフルオロメトキシフェニル）エチル］−４゛−へブチル−ト ランス、トランス−ビシクロヘキシル ４−　［２−（４−ジフルオロメトキシフェニル）エチルツー４°−オクチルー トランス、トランス−ビシクロヘキシル ４−　［２−（４−ジフルオロメトキシフェニル）エチル］−４°−ノニル−ト ランス、トランス−ビシクロヘキシル ４−　［２−（４−ジフルオロメトキシフェニル）エチルヨー４°−デシルート ランス、トランス−ビシクロヘキシル ４−［２−（２，３−ジフルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）エチル］ −４°−メチル−トランス、トランス−ビシクロヘキシル ４−　［２−（２，３−ジフルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）エチル ］−４゛−エチル−トランス、トランス−ビシクロヘキシル ４−　［２−（２，３−ジフルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）エチル 〕−４°−１０ピルートランス、トランス−ビシクロヘキシル、８１８１２８１ ４−［２−（２，３−ジフルオロ−４−ジフルオ口メトキシフェニル）エチルロ ー４゛−ブチルートランス、トランス−ビシクロヘキシル ４−［２−＜２．３−ジフルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）エチルク ー４゛−ペンチルートランス、トランス−ビシクロヘキシル ４−［２−（２，３−ジフルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）エチル］ −４°−へキシル−トランス、トランス−ビシクロヘキシル ４−［２−＜２．３−ジフルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）エチル］ −４’−へブチル−トランス、トランス−ビシクロヘキシル ４−［２−（２，３−ジフルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）エチル］ −４゛−オクチル−トランス、トランス−ビシクロヘキシル ４−［２−（２，３−ジフルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）エチル］ −４°−ノニル−トランス、トランス−ビシクロヘキシル ４−［２−（２，３−ジフルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）エチルヨ ー４°−デシルートランス、トランス−ビシクロヘキシル ４−［２−（）ランス−４−メチルシクロヘキシル）エチルクー４°−ジフルオ ロメトキシビフエニル４−　［２−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）エ チル］−４“−ジフルオロメトキシビフェニル４−［２−（）ランス−４−プロ ピルシクロヘキシル）エチル］−４゛−ジフルオロメトキシビフェニル４−　［ ２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチルクー４°−ジフルオロメト キシビフエニル４−　［２−１ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチルヨ ー４°−ジフルオロメトキシビフェニル４−［２−（トランス−４−へキシルシ クロヘキシル）エチルヨー４゛−ジフルオロメトキシビフェニル４−　［２−（ トランス−４−へブチルシクロヘキシル）エチルクー４°−ジフルオロメトキシ ビフエニル４−　［２−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）エチルクー ４°−ジフルオロメトキシビフエニル４−　［２−（ｔ−ランス−４−ノニルシ クロヘキシル）エチルクー４°−ジフルオロメトキシビフエニル４−［２−（ト ランス−４−デシルシクロヘキシル）エチルクー４°−ジフルオロメトキシビフ エニル４−ジフルオロメトキシ−［２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル ）エチルヨーベンゼン４−ジフルオロメトキシ−［２−（トランス−４−エチル シクロヘキシル）エチル］−ベンゼン、ｍ、ｐ：　−３７℃、Ｃ，１１（外挿値 ）ニーｅｏ℃、Δｎ＝０．０３３．粘度：６ ４−ジフルオロメトキシ−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エ チルヨーベンゼン、＋ｔ、ｐ　ニー２℃、ｃ、ｐ　ニー１４．５℃、Δｎ＝０． ０４２、粘度：６４−ジフルオロメトキシ−［２−（トランス−４−ブチルシク ロヘキシル）エチルツーベンゼン４−ジフルオロメトキシ−［２−（トランス− ４−ペンチルシクロヘキシル）エチルヨーベンゼン、１１．ｐ：４℃、ｃ、ｐ　 ：　５．１℃、Δｎ＝０．０６５−粘度＝７４−ジフルオロメトキシ−［２−（ トランス−４−へキシルシクロヘキシル）エチルツーベンゼン４−ジフルオロメ トキシ−［２−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）エチル］−ベンゼン 、１、ｐ：３０℃、ｃ、ｐ　：　１６．９℃、Δｎ　＝０．０６５　、粘度：８ ４−ジフルオロメトキシ−［２−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）エ チルツーベンゼン４−ジフルオロメトキシ−［２−（トランス−４−ノニルシク ロヘキシル）エチルツーベンゼン４−ジフルオロメトキシ−［２−（）ランス− ４−デシルシクロヘキシル）エチル］−ベンゼン匠−ユ ａ）　４−　（１８，１８−ジフルオロエトキシ）−ベンズアルデヒド ２．２−ジフルオロエタノール１６．４ｇを、１．３−ジメチル−２−イミダゾ リジノン１００１１ｊ中の水素化ナトリウム３．３ｇの懸濁液に加え、混合物を ３０℃で２時間撹拌する。

この混合物を０〜１０℃に冷却させ、次いで４−フルオロベンズアルデヒド１２ ．４ｇを加える。この混合物を５℃で２時間、次いで９０℃で４時間撹拌する。

この反応混合物を冷却させた後に、５％ＨＣｊ　２００ｎＪ中に注ぎ入れ、生成 物をエーテルで抽出する。有機相をＮａ２５Ｏａ上で乾燥させ、蒸発させ、残留 物を蒸留する。無色液状物が得られる。

ｂ）　４−　＋２−　［４−＜１８．　ＩＨ−ジフルオロエトキシ）−フェニル ヨーエチニル）　−４”−ベンチルートランス、トランス−ビシクロヘキシル 生成物７ａ　１７．１ｇおよびにＯ７９，３ｇを、水冷却しながら、４°−ベン チルートランス、トランス−ビシクロへキシル−４−メチルトリフェニルホスホ ニウムヨーダイト５３ＨのＴＨＦ　２５ＯｎＪ中の懸濁液に加える。この混合物 を５℃で１時間撹拌する。水性相が中性になるまで、２ＮＨＣｊを次いで加え、 次に、沈殿が溶解するまで、水を加える。有機相を分離し、Ｈａ、ＳＯ４上で乾 燥させ、次いで蒸発させる。残留物をシリカゲルカラムに、溶出剤として、石油 エーテル／酢酸エチル９：１を使用して通し、クロマトグラフィ処理する。無色 結晶が得られる。

同様にして、下記の化合物が製造される：４−　（２−［４−（ＩＨ，１Ｎ−ジ フルオロエトキシ）−フェニルヨーエチニル）−４°−エチル−トランス、トラ ンス−ビシクロヘキシル ４−　＋２−　［４−（ＩＨ，ＩＨ−ジフルオロエトキシ）−フェニルヨーエチ ニル）−４゛−プロピル−トランス、トランス−ビシクロヘキシル ４−　＋２−　［４−（１Ｈ，ＩＨ−ジフルオロエトキシ）−フェニルヨーエチ ニル）−４°−ブチル−トランス、トランスービシクロヘキシル ４−　＋２−　［４−（ＩＨ，ＩＨ−ジフルオロエトキシ）−フェニルヨーエチ ニル）−４゛−へキシル−トランス、トランス−ビシクロヘキシル ４−＋２−　［４−（１Ｍ、　ＩＨ−ジフルオロエトキシ）−フェニルヨーエチ ニル）−４°−へブチル−トランス、トランス−ビシクロヘキシル ４−　＋２−　［４−（１Ｍ、ＩＨ−ジフルオロエトキシ）−フェニルコーエテ ニル）−４゛−オクチル−トランス、トランス−ビシクロヘキシル ４−　ｉ　２−　［４−（ＩＨ，１ｕ−ジフルオロエトキシ）−フェニルクーエ チニル）−４゛−ノニル−トランス、トランス−ビシクロヘキシル ４−　＋２−　［４−（１Ｍ、ＩＨ−ジフルオロエトキシ）−フェニルコーエテ ニル）−４゛−デシル−トランス、トランス−ビシクロヘキシル ４−ジフルオロメトキシ−［２−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）− エチニル］−ベンゼン４−ジフルオロメトキシ−［２−（トランス−４−エトキ シシクロヘキシル）−エチニル］−ベンゼン４−ジフルオロメトキシ−［２−ｌ トランス−４−プロポキシシクロヘキシル）−エテニルコーベンゼン４−ジフル オロメトキシ−［２−（）ランス−４−ブトキシシクロヘキシル）−エテニルコ ーベンゼン４−ジフルオロメトキシ−［２−（トランス−４−ペントキシシクロ ヘキシル）−エチニル］−ベンゼン４−ジフルオロメトキシ−［２−（トランス −４−ヘキソキシシクロヘキシル）−エチニル］−ベンゼン４−ジフルオロメト キシ−［２−（トランス−４−へブトキシシクロヘキシル）−エチニル］−ベン ゼン４−ジフルオロメトキシ−［２−（トランス−４−オクトキシシクロヘキシ ル）−エチニル］−ベンゼン４−ジフルオロメトキシ−［２−（トランス−４− ツノキシシクロヘキシル）−エチニル〕−ベンゼン４−ジフルオロメトキシ−［ ２−（１−ランス−４−デクキシシクロヘキシル）−エチニル〕−ベンゼン匠− １ ４−＋２−　［４−（ＩＨ，ＩＨ−ジフルオロエトキシ）−フェニル］−エチル ）−４°−ベンチルートランス、トランス−ビシクロヘキシル 生成物７ｂ　１６．８ｇの酢酸エチル１５０ｎＪ中の溶液に、Ｐｄ／Ｃ（５％Ｐ ｄ）　１０ｇを加え、混合物を室温および大気圧において水素添加する。触媒を ｒ別し、ｒ液を蒸発させ、残留物をエタノールから再結晶させる。無色結晶が得 られる。

同様にして、下記の化合物が製造される：４−　＋２−　［４−（１８，１８− ジフルオロエトキシ）−フェニル］−エチル）−４°−エチル−トランス、トラ ンス−ビシクロヘキシル ４−　（２−［４−（１８，１８−ジフルオロエトキシ）−フェニル］−エチル ）−４“−プロピル−トランス、トランス−ビシクロヘキシル ４−　＋　２−　［４−（ＩＨ，ＩＨ−ジフルオロエトキシ）−フェニル］−エ チル）−４゛−ブチル−トランス、トランス−ビシクロヘキシル ４−　＋　２−　［４−（ＩＨ，ＩＨ−ジフルオロエトキシ）−フェニル］−エ チル）−４゛−へキシル−トランス、トランス−ビシクロヘキシル ４−　＋　２−　［４−（’ＩＨ，，ＩＨ−ジフルオロエトキシ）−フェニルコ ーエチル）−４°−へブチル−トランス、トランス−ビシクロヘキシル ４−　＋２−　［４−（ＩＨ，ＩＨ−ジフルオロエトキシ）−フェニル〕−エチ ル）−４°−オクチル−トランス、トランス−ビシクロヘキシル ４−　＋２−　［４−（１Ｍ、　ＩＨ−ジフルオロエトキシ）−フェニル］−エ チル）−４°−ノニル−トランス、トランス−ビシクロヘキシル ４−　（２−［４（ＩＨ，ＩＨ−ジフルオロエトキシ）−フェニル］−エチル） −４゛−デシル−トランス、トランス−ビシクロヘキシル 匠−盈 ａ）　３−［４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−フェニル］−プ ロパン酸 ３−　［４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−フェニルコープロベ ン９１２．６ｇ［この化合物は４−（トランス−４−１０ビルシクロヘキシル） −ベンズアルデヒドをピリジン中でマロン酸と縮合させることにより得られる］ の酢酸エチル１２０ｎｊ中の溶液を、室温および大気圧において、触媒としてＰ ｄ／　Ｃ（５％Ｐｄ）４ｇを使用し、水素添加する。触媒をｒ別し、ｒ液を蒸発 させる。

無色結晶が得られる。

ｂ）　３−［４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−フェニル］−プ ロパツール 生成物９ａ　１１．３ＨのＴＨＦＳａｅ中の溶液を、ＴＨＦ　２０ＯｎＪ中のり チウムアラネート　１．５２ｇの、０℃に保持されている懸濁液に、滴下して加 える。室温で２時間撹拌した後に、反応混合物を水中に注ぎ入れ、１３％ＨＣＪ で酸性にする。

この混合物をエーテルで抽出し、有機相を乾燥させ、次いで蒸発させる。無色結 晶が得られる。

ｃ）　３−［４−（）−ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−フェニル］− プロパツール ジメチルスルホキシド７．２ｇのジクロロメタン１２−中の溶液を、−７５℃に 保持されている、ジクロロメタン８０ｍｅ中のオキザリルクロライド５．７ｇの 溶液に滴下して加え、混合物を５分間撹拌する。生成物９ｂ　１０．３ｇのジク ロロメタン２〇−中の溶液を次いで滴下して加え、この混合物をさらに１５分間 撹拌する。トリエチルアミン２８ｔａｅを次いで加え、混合物を０℃に到達させ 、水１００ｉｊおよびエーテル２００１１ｊを加える。有機相を分離し、水およ びＮａＣ１飽和溶液で洗浄し、Ｎａ２５Ｏａ上で乾燥させ、次いで蒸発させる。

残留物をシリカゲルカラムに、溶出剤とじて石油エーテル／酢酸エチル８：２を 用いて通し、りロマトグラフィ処理する。無色油状物が得られる。

ｄ）　１−（３，３−ジフルオロプロピル）　−４−（＋−ランス−４−プロピ ルシクロヘキシル）−ベンゼンＤＡＳＴ　Ｌｌｇのヘキサン５〇−中の溶液を、 生成物９ｃ　７．９ｇのヘキサン１００１中の溶液に滴下して加え、この混合物 を室温で２時間撹拌する。水１００１を加え、有機相を分離し、Ｎａ２５Ｏａ上 で乾燥させ、次いで蒸発させる。残留物をシリカゲルカラムに通し、溶出剤とし て石油エーテルを使用し、クロマトグラフィ処理し、次いでにｕｇｅｌ−ｒｏｈ ｒ装置で蒸留する。無色液状物が得られる。ｎ、ｐ：１２℃、ｃ、ｐ：　−６０ ℃（外挿値）、Δｎ＝０．０３２、粘度＝１１゜ 同様にして、下記の化合物が製造される：１−（３，３−ジフルオロプロピル） −４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−ベンゼン１−（３，３−ジフ ルオロプロピル）−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−ベンゼン１ −＜３．３−ジフルオロプロピル）　−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ キシル）−ベンゼン１−（３，３−ジフルオロプロピル）−４−（トランス−４ −へキシルシクロヘキシル）−ベンゼン１−（３，３−ジフルオロプロピル）− ４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−ベンゼン１−（３，３−ジフ ルオロプロピル）−４−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）−ベンゼン １−（３，３−ジフルオロプロピル）−４−（トランス−４−ノニルシクロヘキ シル）−ベンゼン１−＜３．３−ジフルオロプロピル）−４−（）−ランス−４ −デシルシクロヘキシル）−ベンゼン匠一旦 ＩＨ，ＩＨ−ジフルオロエチル４°−ベンチルートランス、トランス−ビシクロ ヘキサン−４−カルボキシレート４゛−ベンチルートランス、トランス−ビシク ロヘキサン−４−カルボン１９３６．５ｇと塩化チオニル５０ｍｅとの混合物を １時間、加熱溝とうさせる。過剰の塩化チオニルを留去し、残留物にトルエン５ ０＊ｅを加え、混合物を滴下ロトに移す、この溶液を、２．２−ジフルオロエタ ノール１１．９ｇおよびピリジン４３．３ｍｅのトルエン１００１中の溶液に滴 下して加える。この反応混合物を１時間、加熱溝とうさせ、次いで室温で１８時 間放置する。　２Ｎ　ＨＣＩ！１００ａｅを加え、有機相を分離する。この有機 相を水で２回洗浄し、Ｎａ２５Ｏａ上で乾燥させ、次いで蒸発させる。残留物を ＴＨＦ　５０ｍ１！および５％アンモニア水溶液５〇−中に取り、混合物を１時 間撹拌する０石油エーテルで抽出し、有機相をＮａ２５Ｏａ上で乾燥させ、次い で蒸発させる。残留物をアセトニトリルから再結晶させる。無色結晶が得られる 。

同様にして、下記の化合物が製造される：ＩＨ，１Ｍ−ジフルオロエチル４°− エチル−トランス、トランス−ビシクロヘキサン−４−カルボキシレートＩＨ， ＩＨ−ジフルオロエチル４°−プロピル−トランス。

トランス−ビシクロヘキサン−４−カルボキシレート１Ｈ，１Ｈ−ジフルオロエ チル４“−ブチル−トランス、トランス−ビシクロヘキサン−４−カルボキシレ ートＩＨ，ＩＨ−ジフルオロエチル４°−へキシル−トランス。

トランス−ビシクロヘキサン−４−カルボキシレート１１（、ＩＨ−ジフルオロ エチル４°−へブチル−トランス。

トランス−ビシクロヘキサン−４−カルボキシレートＩＨ，ＩＨ−ジフルオロエ チル４“−オクチル−トランス。

トランス−ビシクロヘキサン−４−カルボキシレートＩＨ，ＩＨ−ジフルオロエ チル４°−ノニル−トランス、トランス−ビシクロヘキサン−４−カルボキシレ ートＩＨ，ＩＨ−ジフルオロエチル４゛−デシル−トランス、トランス−ビシク ロヘキサン−４−カルボキシレートＩＨ，ＩＭ−ジフルオロエチルトランス−４ −（４−メチルフェニル）−シクロヘキサンカルボキシレートＩＨ，１Ｈ−ジフ ルオロエチルトランス−４−（４−エチルフェニル）−シクロヘキサンカルボキ シレートＩＨ，ＩＨ−ジフルオロエチルトランス−４−（４−プロピルフェニル ）−シクロヘキサンカルボキシレートＩＨ，ＩＨ−ジフルオロエチルトランス− ４−（４−ブチルフェニル）−シクロヘキサンカルボキシレート１８、１Ｈ−ジ フルオロエチルトランス−４−（４−ペンチルフェニル）−シクロヘキサンカル ボキシレートｉＨ，ＩＨ−ジフルオロエチルトランス−４−（４−ヘキシルフェ ニル）−シクロヘキサンカルボキシレート１Ｈ，ＩＨ−ジフルオロエチルトラン ス−４−（４−へブチルフェニル）−シクロヘキサンカルボキシレート１Ｍ、　 ＩＨ−ジフルオロエチルトランス−４−（４−オクチルフェニル）−シクロヘキ サンカルボキシレートＩＨ，ＩＨ−ジフルオロエチルトランス−４−（４−ノニ ルフェニル）−シクロヘキサンカルボキシレートＩＨ，ＩＨ−ジフルオロエチル トランス−４−（４−デシルフェニル）−シクロヘキサンカルボキシレートＩＨ ，ＩＨ−ジフルオロエチルトランス−４−（４−メトキシフェニル）−シクロヘ キサンカルボキシレートＩＨ，ＩＨ−ジフルオロエチルトランス−４−（４−エ トキシフェニル）−シクロヘキサンカルボキシレートＩＮ、　ＩＨ−ジフルオロ エチルトランス−４−（４−１０ボキシフエニル）−シクロヘキサンカルボキシ レートＩＨ，ＩＨ−ジフルオロエチルトランス−４−（４−ブトキシフェニル） −シクロヘキサンカルボキシレート１Ｍ、　ＩＨ−ジフルオロエチルトランス− ４−（４−ペントキシフェニル）−シクロヘキサンカルボキシレート１８、１８ −ジフルオロエチルトランス−４−（３−フルオロ−４−ペントキシフェニル） −シクロヘキサンカルボキシレート ＩＨ，ＩＨ−ジフルオロエチルトランス−４−（４−ヘキソキシフェニル）−シ クロヘキサンカルボキシレートＩＨ，１Ｍ−ジフルオロエチルトランス−４−（ ４−へ１トキシフェニル）−シクロヘキサンカルボキシレートＩＨ，ＩＨ−ジフ ルオロエチルトランス−４−（４−オクトキシフェニル）−シクロヘキサンカル ボキシレート１１（、１Ｈ−ジフルオロエチルトランス−４−（４−７ノキシフ エニル）−シクロヘキサンカルボキシレートＩＨ，ＩＨ−ジフルオロエチルトラ ンス−４−（４−デクキシフェニル）−シクロヘキサンカルボキシレート１Ｈ， ＩＨ−ジフルオロエチル４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−ベンゾ エート １Ｈ，ＩＨ−ジフルオロエチル４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル） −ベンゾエート ＩＨ，１Ｈ−ジフルオロエチル４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）− ベンゾエート ＩＨ，１Ｎ−ジフルオロエチル４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル） −ベンゾエート ＩＨ，ＩＨ−ジフルオロエチル４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル） −ベンゾエート ＩＨ，ＩＨ−ジフルオロエチル４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル） −ベンゾエート ＩＨ，１Ｍ−ジフルオロエチル４−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル） −ベンゾエート １Ｍ、　ＩＨ−ジフルオロエチル４−（トランス−４−ノニルシクロヘキシル） −ベンゾエート １）１．１）１−ジフルオロエチル４−（トランス−４−デシルシクロヘキシル ）−ベンゾエート 伝−二口 ａ）４−１トランス−４−ホルミルシクロヘキシル）−４°−ペンチルビフェニ ル Ｄ１８４ＬＨのへキサン中の２０％溶液１１２１を、４−（トランス−４−シア ノシクロヘキシル）−４°−ペンチルビフェニル３３．２ｇのペンタン１１中の 溶液に滴下して加え、混合物を１８時間撹拌する０次いで水を、気体の発生が止 むまで、滴下して加え−次いで２５％硫酸２００ｎｊを滴下して加える。有機相 を分離し、Ｎａ２５Ｑ４上で乾燥させ、次いで蒸発させる。無色の潮解性結晶が 得られる。

ｂ）４−（トランス−４−ジフルオロメチルシクロヘキシル）−４°−ペンチル ビフェニル ＤＡＳＴ　６．９ｇのジクロロメタン１０ｅｌｉ中の溶液を、室温で、生成物１ １ａ　１ｇ、Ｏｇのジクロロメタン３０ｔｎｅ中の溶液に滴下して加え、混合物 を１８時間撹拌する。水１５０ｎＪを加え、有機相を分離し、Ｎａ２ＳＯｓ上で 乾燥させ、次いで蒸発させる。残留物をシリカゲルカラムに、石油エーテル／酢 酸エチル９５：５を使用して通し、クロマトグラフィ処理する。無色結晶が得ら れる。

同機にして、下記の化合物が製造される：４−（トランス−４−ジフルオロメチ ルシクロヘキシル）−４゛−エチルビフェニル ４−（トランス−４−ジフルオロメチルシクロヘキシル）−２°、３°−ジフル オロ−４゛−プロピルビフェニル４−（トランス−４−ジフルオロメチルシクロ ヘキシル）−４°−プロピルビフェニル ４−（トランス−４−ジフルオロメチルシクロヘキシル）−４°−ブチルビフェ ニル ４−（トランス−４−ジフルオロメチルシクロヘキシル）−４°−へキシルビフ ェニル ４−（トランス−４−ジフルオロメチルシクロヘキシル）−４°−へブチルビフ ェニル ４−（トランス−４−ジフルオロメチルシクロヘキシル）−４°−オクチルビフ ェニル ４−（トランス−４−ジフルオロメチルシクロヘキシル）−４゛−ノニルビフェ ニル ４−（トランス−４−ジフルオロメチルシクロヘキシル）−４°−デシルビフェ ニル ４−（トランス−４−ジフルオロメチルシクロヘキシル）−４°−メトキシビフ ェニル ４−（トランス−４−ジフルオロメチルシクロヘキシル）−４°−エトキシビフ ェニル ４−（トランス−４−ジフルオロメチルシクロヘキシル）−３°−シアノ−４° −エトキシビフェニル４−（トランス−４−ジフルオロメチルシクロヘキシル） −４°−プロポキシビフェニル ４−（トランス−４−ジフルオロメチルシクロヘキシル）−４°−ブトキシビフ ェニル ４−（トランス−４−ジフルオロメチルシクロヘキシル）−４°−ペントキシビ フェニル ４−（トランス−４−ジフルオロメチルシクロヘキシル）−４゛−ヘキソキシビ フェニル ４−（トランス−４−ジフルオロメチルシクロヘキシル）−４°−へ１トキシビ フェニル ４−（トランス−４−ジフルオロメチルシクロヘキシル）−４°−オクトキシビ フェニル ４−（トランス−４−ジフルオロメチルシクロヘキシル）−４°−ツノキシビフ ェニル ４−（トランス−４−ジフルオロメチルシクロヘキシル）−４°−デシルビフェ ニル 例　１２ ａ）　４°−プロピル−トランス、トランス−ビシクロヘキサン−４−カルボキ シアルデヒド ４−ヒドロキシメチル−４°−プロピル−トランス、トランス−ビシクロヘキシ ル５９．６ｇのジクロロメタン２００１１ｅ中ｆ）溶Ｍ　ヲ、ＰＣＣＢ２．０ｇ ノシ９　ｏｃｔメタン４００ｎｊ　中ｆ）懸濁液に滴下して加える。２時間撹拌 した後に、エーテル２００ｎｊを加える。この混合物を濾過し、残留物をエーテ ルで洗浄する。Ｐ液を蒸発させ、残留物を短いシリカゲルカラムに、溶出剤とし てトルエンを使用して通し、クロマトグラフィ処理する。無色の油状物が得られ る。

ｂ）　４−ジフルオロメチル−４°−プロピル−トランス。

トランス−ビシクロヘキシル ＤＡＳＴ　２．７ｄのヘキサン３〇−中の溶液を、室温において、生成物１２ａ 　４．９ｇのヘキサン１００ｉｊ中の溶液に滴下して加え、混合物を１８時間撹 拌する。水１００１ｎＪを加え、有機相を分離し、Ｎａ２５Ｏ＜上で乾燥させ、 次いで蒸発させる。

残留物を、シリカゲルカラムに、溶出剤として石油エーテルを使用して通し、ク ロマトグラフィ処理する。無色液状物が得られる。ｎ、ｐ：１９℃、Ｃ，ｐ：１ ７℃、八〇＝０．００３　、粘度：１０ 同様にして、下記の化合物が製造される：４−ジフルオロメチルー４°−エチル −トランス、トランス−ビシクロヘキシル ４−ジフルオロメチル−４°−ブチル−トランス、トランス−ビシクロヘキシル ４−ジフルオロメチル−４゛−ペンチル−トランス、トランス−ビシクロヘキシ ル、藷、ｐ：２９℃、ｃ、ｐ　：　３２．１℃、Δｎ＝ｏ、ｏ、粘度＝１４ ４−ジフルオロメチル−４°−へキシル−トランス、トランス−ビシクロヘキシ ル ４−ジフルオロメチル−４゛−へブチル−トランス、トランス−ビシクロヘキシ ル ４−ジフルオロメチル−４°−オクチル−トランス、トランス−ビシクロヘキシ ル ４−ジフルオロメチル−４゛−ノニル−トランス、トランス−ビシクロヘキシル ４−ジフルオロメチル−４′−デシル−トランス、トランス−ビシクロヘキシル 匠−月 ａ）１−ジフルオロメトキシ−４−ヨードベンゼン４−ヨードフェノール１００ ｇ　（０，４５５モル）および水酸化す）　！Ｊ　ラム５４．６ｇ　（１，３Ｇ ５モル）を、ＴＨＦ　３００ｉＪと水３゜ｄとの混合物に加える。この混合物を 約１７２時間撹拌した後に、回転蒸発器で蒸発させる；この処理を、トルエン２ ００ｎｊの添加後に、繰返す、残留物をＴＨＦ　４００ｎｊに取る。この混合物 を０℃に冷却させ、タロロジフルオロメタン４７．１　ｇ　（０，５４５モ少） を導入し、混合物を次いで、１時間撹拌する０次いで、この混合物を約＋５℃で １８時間撹拌する。生成するスラリー状沈殿の上の溶液を傾斜により除去する０ 回転蒸発器で蒸発させ、残留物をシリカゲルカラムに、溶出剤として石油エーテ ルを使用し、クロマトグラフィ処理する。

同様にして、下記の化合物が製造される：１−ジフルオロメトキシー４−ブロモ ベンゼン１−ジフルオロメトキシ−２−フルオロ−４−ブロモベンゼン ｂ）　４−ジフルオロメトキシ−４°−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ ル）−トラン ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニルアセチレン１５．３ｇ 　（この化合物はアセトフェノンがら、ＰＣム／ＫＯＴを使用する脱水によって 得られる）、ジフルオロメトキシ−４−ヨードベンゼン１６．２　ｇ、トリエチ ルアミン１００ｎＪ　、ビス（トリフェニルホスフ、°ン）ジクロロパラジウム ０．０８５　ｇおよびヨー化銅（Ｉ　）　０．１１ｇの溶液を室温で３時間、撹 拌する。この濁った混合物を稀塩酸（水５００１１Ｊ　＋３７％塩酸２００ｎＪ 　）中に撹拌しながら加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出し、慣用の方法で 仕上げ処理する。ｉ、ｐ：６２℃、ｃ、ｐ　：　２０３．１℃。

同様にして、下記の化合物が製造される：４−ジフルオロメトキシー４“−（ト ランス−４−メチルシクロヘキシル）−トラン ４−ジフルオロメトキシ−４°−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−ト ラン ４−ジフルオロメトキシ−４’−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）− トラン、Ｉｌ、Ｄ：８７℃、ｃ、ｐ　：２１２℃ ４−ジフルオロメトキシ−４’−（）−ランス−４−ブチルシクロヘキシル）− トラン ４−ジフルオロメトキシ−４°−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）− トラン ４−ジフルオロメトキシ−４’−（トランス−４−へキシルシクロヘキシル）− トラン ４−ジフルオロメトキシ−４°−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）− トラン ４−ジフルオロメトキシ−４’−（）−ランス−４−オクチルシクロヘキシル） −トラン ４−ジフルオロメトキシ−４°−（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）−ト ラン ４−ジフルオロメトキシ−４’−（）−ランス−４−デシルシクロヘキシル）− トラン ４−ジフルオロメトキシ−４°−［２−（）ランス−４−メチルシクロヘキシル ）−エチルコートラン４−ジフルオロメトキシ−４°−［２−（）ランス−４− エチルシクロヘキシル）−エチルコートラン４−ジフルオロメトキシ−４°−［ ２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−エチルコートラン４−ジフル オロメトキシ−４°−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−エチル コートラン４−ジフルオロメトキシ−４°−［２−（トランス−４−ペンチルシ クロヘキシル）−エチルコートラン４−ジフルオロメトキシ−４”−［２−１ラ ンス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−エチルコートラン４−ジフルオロメトキ シ−４°−［２−（）ランス−４−へブチルシクロヘキシル）−エチルコートラ ン４−ジフルオロメトキシ−４’−［２−（）ランス−４−オクチルシクロヘキ シル）−エチルコートラン４−ジフルオロメトキシ−４°　Ｃ２（トランス−４ −ノニルシクロヘキシル）−エチルコートラン４−ジフルオロメトキシ−４°− ［２−（）ランス−４−デシルシクロヘキシル）−エチルコートラン４−ジフル オロメトキシ−４°−メチル−トラン４−ジフルオロメトキシ−４゛−エチル− トラン４−ジフルオロメトキシ−４“−１０ピル−トラン、１、ｐ：５０℃、ｃ 、ｐ　（外挿値）＝１０℃、粘度：７４−ジフルオロメトキシ−４°−ブチル− トラン４−ジフルオロメトキシ−４゛−ベンチルートラン４−ジフルオロメトキ シ−４°−ヘキシル−トラン４−ジフルオロメトキシ−４°−ヘプチル−トラン ４−ジフルオロメトキシ−４°−オクチル−トラン４−ジフルオロメトキシ−４ °−ノニル−トラン４−ジフルオロメトキシ−４′−デシル−トラン４−（ジフ ルオロメチルチオ）−ヨードベンゼン（この化合物は、ヨードベンゼンのクロロ スルホン化、稀塩酸中でアニンを使用する４−メルカプトヨードベンゼンへの還 元および例１と同様のエーテル化によって得られる）を使用し、下記の化合物が 同様にしてＶ遣された＝４−ジフルオロメチルチオ−４’−（）−ランス−４− メチルシクロヘキシル）−トラン ４−ジフルオロメチルチオ−４’−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）− トラン ４−ジフルオロメチルチオ−４°−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル） −トラン ４−ジフルオロメチルチオ−４°−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）− トラン ４−ジフルオロメチルチオ−４°−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル） −トラン ４−ジフルオロメチルチオ−４’−（）ランス−４−へキシルシクロヘキシル） −トラン ４−ジフルオロメチルチオ−４°−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル） −トラン ４−ジフルオロメチルチオ−４°〜（トランス−４−オクチルシクロヘキシル） −トラン ４−ジフルオロメチルチオ−４°−（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）− トラン ４−ジフルオロメチルチオ−４°−（トランス−４−デシルシクロヘキシル）− トラン 匠−月 ４−（２，２−ジフルオロエチル）−４°−ペンチル−トランス、トランス−ビ シクロヘキシル ４−（２−オキソエチル）−４゛−ベンチルートランス。

トランス−ビシクロヘキシル１３ｇ（この化合物はビシクロヘキサンカルボン酸 から、この化合物をアルコールに還元し、ニトリルに変換し、次いでＤＩＢＡＬ Ｈによりアルデヒドに変換することによって得られる）をヘキサン１００Ｉｌｅ に溶分ギする。　１）ＡＳＴ　６．２訓ｅのヘキサン１００ｎＪ中の溶液を、室 温で滴下して加え、この混合物の撹拌を室温で、１０時間＃ｉ続する０次いで、 慣用の方法で仕上げ処理する。

＋１．Ｄニー１℃、ｃ、ｐ：８２℃、Δｎ＝０．０４０、粘度：１１゜同様にし て、下記の化合物が製造された：４−（２，２−ジフルオロエチル）−４°−メ チル−トランス、トランス−ビシクロヘキシル ４−（２，２−ジフルオロエチル）−４°−エチル−トランス、トランス−ビシ クロヘキシル ４−（２，２−ジフルオロエチル）−４゛−プロピル−トランス、トランス−ビ シクロヘキシル ４−（２，２−ジフルオロエチル）−４°−ブチル−トランス、トランス−ビシ クロヘキシル ４−（２，２−ジフルオロエチル）−４゛−へキシル−トランス、トランス−ビ シクロヘキシル ４−（２，２−ジフルオロエチル）−４“−へブチル−トランス、トランス−ビ シクロヘキシル ４−＜２．２−ジフルオロエチル）−４°−オクチル−トランス、トランス−ビ シクロヘキシル ４−＜２．２−ジフルオロエチル）−４゛−ノニル−トランス、トランス−ビシ クロヘキシル ４−（２，２−ジフルオロエチル）−４′−デシル−トランス、トランス−ビシ クロヘキシル 泗−二猛 １−（４−エトキシフェニル）　−２−（４°−ジフルオロメトキシフェニル） −エテノ ４−エトキシスチレン２２．２ｇ、４−（ジフルオロメトキシ）ブロモベンゼン ３３．５．　（この化合物は、例１と同様にして、４−ブロモフェノールから得 られる）、パラジウム（ＩＩ）アセテート０．６７　ｇ、トリエチルアミン２０ ．８−およびトリー〇−トリルホスフィン１．８３．を、アセトニトリル２２５ ｉｊ中で２４時間、加熱溝とうさせる。０℃に冷却させた後に、結晶を吸引Ｐ別 し、次いでアセトニトリルおよび水で洗浄する。　Ｉｌ、ｐ：　１７７℃。

同様にして、下記の化合物が製造された：１−（４−メトキシフェニル）−２− ＜４°−ジフルオロメトキシフェニル）−エテノ １−（４−プロポキシフェニル）−２−（４°−ジフルオロメトキシフェニル） −エテノ １−（４−ブトキシフェニル）−２−（４°−ジフルオロメトキシフェニル）− エテノ １−（４−ペントキシフェニル）　−２−（４°−ジフルオロメトキシフェニル ）−エテノ １−（４−ヘキソキシフェニル）　−２−（４°−ジフルオロメトキシフェニル ）−二テン １−（４−へブトキシフェニル）　−２−（４°−ジフルオロメトキシフェニル ）−エテノ １−（４−オクトキシフェニル）　−２−（４°−ジフルオロメトキシフェニル ）−エテノ １−（４−ツノキシフェニル）−２−（４’−ジフルオロメトキシフェニル〉− エテノ １−（４−デクキシフェニル）−２−（４°−ジフルオロメトキシフェニル）− エテノ １−　［４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−フェニル］−２−（４ °−ジフルオロメトキシフェニル）−二テン １−［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−フェニル］−２−（４° −ジフルオロメトキシフェニル）−エテノ １−［４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−フェニル］−２−（４ °−ジフルオロメトキシフェニル）−エテノ １−　［４−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−フェニル］−２−（４ °−ジフルオロメトキシフェニル）−エテノ １−　［４−（）−ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−フェニル］−２− （４’−ジフルオロメトキシフェニル）−エテノ １−　［４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−フェニル］−２−（ ４°−ジフルオロメトキシフェニル）−二テン １−［４−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）−フェニル］−２−（４ ’−ジフルオロメトキシフェニル）−二テン １−　［４−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）−フェニル］−２−（ ４“−ジフルオロメトキシフェニル）−エテノ １−　［４−（）−ランス−４−ノニルシクロヘキシル）−フェニル］−２−（ ４’−ジフルオロメトキシフェニル）−エテノ １−［４−（）ランス−４−デシルシクロヘキシル）−フェニル］−２−（４’ −ジフルオロメトキシフェニル）−エテノ １−　［４−（５−メチル−１，３−ピリミジン−２−イル）−フェニル］−２ −（４°−ジフルオロメトキシフェニル）−二テン １−　［４−（５−エチル−１，３−ピリミジン−２−イル）−フェニル］−２ −＜４°−ジフルオロメトキシフェニル）−エテノ １−［４−（５−プロピル−１，３−ピリミジン−２−イル）−フェニル］−２ −（４°−ジフルオロメトキシフェニル）−エテノ １−［４−（５−ブチル−１，３−ピリミジン−２−イル）−フェニル］−２− （４°−ジフルオロメトキシフェニル）−二テン １−［４−（５−ペンチルー１．３−ピリミジン−２−イル）−フェニル］−２ −（４°−ジフルオロメトキシフェニル）−二テン １−　［４−（５−へキシル−１，３−ピリミジン−２−イル）−フェニル］− ２−（４’−ジフルオロメトキシフェニル）−二テン １−　［４−（５−へブチル−１，３−ピリミジン−２−イル）−フェニル］　 −２−（４°−ジフルオロメトキシフェニル）−二テン １−　［４−（５−オクチル−１，３−ピリミジン−２−イル）−フェニル］− ２−（４’−ジフルオロメトキシフェニル）−エテノ １−　［４−（５−ノニル−１，３−ピリミジン−２−イル）−フェニル］　− ２−（４°−ジフルオロメトキシフェニル）−エテノ １−　［４−（５−デシル−１，３−ピリミジン−２−イル）−フェニル］−２ −＜４’−ジフルオロメトキシフェ１−（４−エトキシフェニル）　−２−（４ °−ジフルオロメトキシフェニル）−エタン １−（４−エトキシフェニル）−２−（４’−ジフルオロメトキシフェニル）− エテノ１９．７　ｇをＴ）ＩＦ　１５０ｎｊ中で、触媒としてＰｄ／Ｃ（５％Ｐ ｄ）６ｇを使用し、例６ｂと同様にして水素添加する。Ｉｌ、ｐ：３７℃、Δｎ ＝０．１０３．粘度二８゜ 同様にして、下記の化合物が製造された：１−（４−メトキシフェニル）−２− （４’−ジフルオロメトキシフェニル）−エタン １−（４−１０ボキシフエニル”）　−２−（４°−ジフルオロメトキシフェニ ル）−エタン １−（４−ブトキシフェニル）−２−（４°−ジフルオロメトキシフェニル）− エタン １−（４−ペントキシフェニル）　−２−（４°−ジフルオロメトキシフェニル ）−エタン １−（４−ヘキソキシフェニル”）−２−＜４”−ジフルオロメトキシフェニル ）−エタン １−（４−へ１トキシフエニル）−２−＜４°−ジフルオロメトキシフェニル） −エタン １−（４−オクトキシフェニル）−２−（４°−ジフルオロメトキシフェニル） −エタン １−（４−ツノキシフェニル）−２−（４°−ジフルオロメトキシフェニル）− エタン １−（４−デシルフェニル）−２−（４°−ジフルオロメトキシフェニル）−エ タン １−（４−メチルフェニル”）−２−（４−ジフルオロメトキシビフェニル−４ ゛−イル）−エタン１−（４−エチルフェニル）−２−（４−ジフルオロメトキ シビフェニル−４゛−イル）−エタン１−（４−プロピルフェニル）−２−（４ −ジフルオロメトキシビフェニル−４°−イル）−エタン１−（４−ブチルフェ ニル）−２−（４−ジフルオロメトキシビフェニル−４°−イル）−エタン１− （４−ペンチルフェニル）−２−（４−ジフルオロメトキシビフェニル−４°− イル）−エタン１−（４−へキシルフェニル）−２−（４−ジフルオロメトキシ ビフェニル−４゛−イル）−エタン１−（４−へブチルフェニル）−２−（４− ジフルオロメトキシビフェニル−４°−イル）−エタン１−（４−オクチルフェ ニル）−２−（４−ジフルオロメトキシビフェニル−４°−イル）−エタン１− （４−ノニルフェニル）−２−（４−ジフルオロメトキシビフェニル−４°−イ ル）−エタン１−（４−デシルフェニル）−２−（４−ジフルオロメトキシビフ ェニル−４°−イル）−エタン１−（４−メトキシフェニル＞−２−（４−ジフ ルオロメトキシビフェニル−４°−イル）−エタン１−（４−エトキシフェニル ）−２−（４−ジフルオロメトキシビフェニル−４′−イル）−エタン、ｔ、ρ ：１５３°、ｃ、ｐ：（外挿値）：１１０°、Δｎ＝ｏ、１１ｇ １−（４−プロポキシフェニル）−２−（４−ジフルオロメトキシビフェニル− ４°−イル）−エタン１−（４−ブトキシフェニｌし）−２−＜４−ジフルオロ メトキシビフェニル−４゛−イル）−エタン１−（４−ペントキシフェニル）− ２−（４−ジフルオロメトキシビフェニル−４°−イル）−エタン１−（４−ヘ キソキシフェニル）−２−＜４−ジフルオロメトキシビフェニル−４゛−イル） −エタン１−（４−へブトキシフェニル）−２−（４−ジフルオロメトキシビフ ェニル−４゛−イル）−エタン１−（４−オクトキシフェニル）−２−（４−ジ フルオロメトキシビフェニル−４°−イル）−エタン１−（４−ツノキシフェニ ル）−２−（４−ジフルオロメトキシビフェニル−４°−イル）−エタン１−（ ４−デクキシフェニル）−２−（４−ジフルオロメトキシビフェニル−４°−イ ル）−エタン１−　［４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−フェニル ］−２−（Ｊｏ−ジフルオロメトキシフェニル）−エタン １−［４−（）−ランス−４−エチルシクロヘキシル）−フェニル］−２−＜４ ’−ジフルオロメトキシフェニル）−エタン １−　［４−（ｔ−ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−フェニル］　−２ −（４°−ジフルオロメトキシフェニル）−エタン、ｉｙｐ：５１℃、ｃ、ｐ　 ：　７９．６℃、Δｎ＝０．１２５１−［４−（）−ランス−４−ブチルシクロ ヘキシル）−フェニル］−２−＜４°−ジフルオロメトキシフェニル）−エタン １−　［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−フェニル］−２−＜ ４°−ジフルオロメトキシフェニル）−エタン、ｔｌ、ｐ：３２℃、ｃ、ｐ　： 　９０．２’Ｃ１Δｎ　＝０．１２３１−［４−（）−ランス−４−へキシルシ クロヘキシル）−フェニル］−２−（４’−ジフルオロメトキシフェニル）−エ タン １−　［４−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）−フェニル］−２−＜ ４°−ジフルオロメトキシフェニル）−エタン １−　［４−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）−フェニル］−２−（ ４°−ジフルオロメトキシフェニル）−エタン １−　［４−（）−ランス−４−ノニルシクロヘキシル）−フェニル］−２−（ ４°−ジフルオロメトキシフェニル）−エタン １−［４−（トランス−４−デシルシクロヘキシル）−フェニル］−２−（４’ −ジフルオロメトキシフェニル）−エタン １−　［４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−フェニル］−２−＜４ “−ジフルオロメチルチオフェニル）−エタン １−　［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−フェニル］−２−（４ °−ジフルオロメチルチオフェニル）−エタン １−　［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−フェニル］−２−（ ４’−ジフルオロメチルチオフェニル）−エタン １−　［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−フェニル］−２−（４ °−ジフルオロメチルチオフェニル）−エタン １−　［４−（）−ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−フェニル］−２− （４’−ジフルオロメチルチオフェニル）−エタン １−　［４−（）ランス−４−へキシルシクロヘキシル）−フェニル］　−２− （４°−ジフルオロメチルチオフェニル）−エタン １−　［４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−フェニル］−２−（ ４°−ジフルオロメチルチオフェニル）−エタン １−　［４−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）−フェニル］−２−（ ４°−ジフルオロメチルチオフェニル）−エタン １−　［４−（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）−フェニル］−２−（４ ”−ジフルオロメチルチオフェニル）−エタン １−［４−（）ランス−４−デシルシクロヘキシル）−フェニル］−２−＜４’ −ジフルオロメチルチオフェニル）−エタン １−［４−（５−メチル−１，３−ピリミジン−２−イル）−フェニル］−２− （４°−ジフルオロメトキシフェニル）−エタン １−　［４−（５−エチル−１，３−ピリミジン−２−イル）−フェニル］−２ −（４’−ジフルオロメトキシフェニル）−エタン ｌ−４４−（５−プロピル−１，３−ピリミジン−２−イル）−フェニル］−２ −（４°−ジフルオロメトキシフェニル）−エタン １−　［４−（５−ブチル−１，３−ピリミジン−２−イル）−フェニル］−２ −（４°−ジフルオロメトキシフェニル）−エタン １−　［４−（５−ペンチルー１，３−ピリミジン−２−イル）−フェニル］− ２−（４°−ジフルオロメトキシフェニル）−エタン １−　［４−（５−へキシル−１，３−ピリミジン−２−イル）−フェニル］− ２−（４°−ジフルオロメトキシフェニル）−エタン １−　［４−（５−へブチル−１，３−ピリミジン−２−イル）−フェニル］− ２−（４°−ジフルオロメトキシフェニル）−エタン １−［４−（５−オクチル−１，３−ピリミジン−２−イル）−フェニル］−２ −（４”−ジフルオロメトキシフェニル）−エタン １−［４−（５−ノニル−１，３−ピリミジン−２−イル）−フェニル］−２− （４’−ジフルオロメトキシフェニル）−エタン １−　［４−（５−デシル−１，３−ピリミジン−２−イル）−フェニル］−２ −＜４°−ジフルオロメトキシフェ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ ル）−フェニル４−ジフルオロメトキシベンゾエート４−ジフルオロメトキシ安 息香酸くこの化合物は、Ｐ−ヒドロキシベンジルアルコールのフェノール性叶基 を例１と同様にしてエーテル化し、次いで過マンガン酸カリウムで酸化すること によって得られる）を、４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−フェ ノールにより、例ｓ　ｂ）と同様に、ＤＣＣ法によってエステル化する。

ｉ、ｐ　：　１０４℃、ｃ、ｐ　：　１９３．５℃。

同様にして、下記の化合物が製造された：４−（トランス−４−メチルシクロヘ キシル）−フェニル４−ジフルオロメトキシベンゾエート４−（トランス−４− エチルシクロヘキシル）−フェニル４−ジフルオロメトキシベンゾエート４−（ トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−フェニル４−ジフルオロメトキシベン ゾエート４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−フェニル４−ジフル オロメトキシベンゾエート４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−フ ェニル４−ジフルオロメトキシベンゾエート４−（トランス−４−ヘプチルシク ロヘキシル）−フェニル４−ジフルオロメトキシベンゾエート４−（トランス− ４−ノニルシクロヘキシル）−フェニル４−ジフルオロメトキシベンゾエート４ −（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）−フェニル４−ジフルオロメトキ シベンゾエート４−（トランス−４−デシルシクロヘキシル）−フェニル４−ジ フルオロメトキシベンゾエート４−メチルフェニル４−ジフルオロメトキシベン ゾエート ４−エチルフェニル４−ジフルオロメトキシベンゾエート ４−ブチルフェニル４−ジフルオロメトキシベンゾエート ４−ペンチルフェニル４−ジフルオロメトキシベンゾエート ４−へキシルフェニル４−ジフルオロメトキシベンゾエート ４−へブチルフェニル４−ジフルオロメトキシベンゾエート ４−オクチルフェニル４−ジフルオロメトキシベンゾエート ４−ノニルフェニル４−ジフルオロメトキシベンゾエート ４−デシルフェニル４−ジフルオロメトキシベンゾエート ４°−メチルビフェニル−４−イル４−ジフルオロメトキシベンゾエート ４°−エチルビフェニル−４−イル４−ジフルオロメトキシベンゾエート ４°−プロピルビフェニル−４−イル４−ジフルオロメトキシベンゾエート ４°−ブチルビフェニル−４−イル４−ジフルオロメトキシベンゾエート ４°−ペンチルビフェニル−４−イル４−ジフルオロメトキシベンゾエート ４°−へキシルビフェニル−４−イル４−ジフルオロメトキシベンゾエート ４°−へブチルビフェニル−４−イル４−ジフルオロメトキシベンゾエート ４°−オクチルビフェニル−４−イル４−ジフルオロメトキシベンゾエート ４゛−ノニルビフェニル−４−イル４−ジフルオロメトキシベンゾエート ４°−デシルビフェニル−４−イル４−ジフルオロメトキシベンゾエート ４−ジフルオロメチルチオ安息香酸（この化合物は、Ｐ−１ルエンスルホン酸か ら、この化合物を酸化し、カルボン酸を生成し、エステル化し、スルホニルクロ ライドに変換し、アニン／塩酸を使用して還元し、例１と同様にエーテル化し、 次いで酸を遊離させることによって得られる）を使用し、同様にして、下記の化 合物が得られる： ４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−フェニル４−ジフルオロメチル チオベンゾエート４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−フェニル４− ジフルオロメチルチオベンゾエート４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ ル）−フェニル４−ジフルオロメチルチオベンゾエート４−（トランス−４−ブ チルシクロヘキシル）−フェニル４−ジフルオロメチルチオベンゾエート４−（ トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−フェニル４−ジフルオロメチルチオ ベンゾエート４−（トランス−４−へキシルシクロヘキシル）−フェニル４−ジ フルオ口メチルチオベンゾエート４−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル ）−フェニル４−ジフルオロメチルチオベンゾエート４−（トランス−４−オク チルシクロヘキシル）−フェニル４−ジフルオロメチルチオベンゾエート４−（ トランス−４−ノニルシクロヘキシル）−フェニル４−ジフルオロメチルチオベ ンゾエート４−（トランス−４−デシルシクロヘキシル）−フェニル４−ジフル オロメチルチオベンゾエート次側は本発明に係る液晶相に関するものである。

例Ａ： Ｐ−トランス−４−プロピルシクロへキシルベンゾニトリル　１０％、 ｐ−トランス−４−ブチルシクロへキシルベンゾニトリル　１０％、 ｐ−）ランス−４−ペンチルシクロへキシルベンゾニトリル　１０％、 ジフルオロメトキシ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ベンゼ ン　２０％、トランス−１−Ｐ−エトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサ ン　１０％、 トランス−１−ｐ−ブトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　８％、 ４°−ｐ−プロピルフェニルトランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘ キシル）−シクロヘキサンカルボキシレート　５％、 ４°−ｐ−ペンチルフェニルトランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘ キシル）−シクロヘキサンカルボキシレート　５％、 ４°−ｐ−プロピルフェニルトランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキ シル）−シクロヘキサンカルボキシレート　５％、 ４°−ｐ−ペンチルフェニルトランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキ シル）−シクロヘキサンカルボキシレート　５％、 ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２゜−フルオロ−４’−（ト ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル　４％、 ２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４”−（トラ ンス−４−プロピルシクロヘキシル）ビフェニル　４％、 および ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２゜−フルオロー４°−（ト ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ビフェニル　４％ よりなる液晶相は、融点、−１８，８℃、透明点ニア８℃および２０℃において １６＋ｍ２／ｓの粘度を有する。

例　Ｂ　ニ ジフルオロメトキシ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ベンゼ ン　１５％、ジフルオロメトキシ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ ル）−ベンゼン　１７％、ジフルオロメトキシ−４−（トランス−４−へブチル シクロヘキシル）−ベンゼン　１３％、トランス−ｔ−ｐ−メトキシフェニル− ４−プロピルシクロヘキサン　１０％、 トランス−１−ｐ−エトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　１０％、 トランス−１−Ｐ−ブトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　５％、 ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２゛−フルオロ−４°−（ト ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル　５％、 ２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４’−（トラ ンス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル　５％、 ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２゜−フルオロ−４°−（ト ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ビフェニル　５％、 ４．４゛−ビス−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル　５ ％、 ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４゜−（トランス−４−プロ ピルシクロヘキシル）−ビフェ４．４°−ビス−（トランス−４−ペンチルシク ロヘキシル）−ビフェニル　５％ よりなる液晶相は、融点ニー２０．８℃、透明点ニア２℃および２０℃で１２Ｉ ＩＩＮ’　／　ｓの粘度を有する。

例　Ｃ： Ｐ−トランス−４−プロピルシクロへキシル−ベンゾニトリル　１６％、 ｐ−トランス−４−ペンチルシクロへキシル−ベンゾニトリル　４％、　。

１−（３，３−ジフルオロプロピル）−４−（）ランス−４−プロピルシクロヘ キシル）−ベンゼン　１８％、トランス−１−Ｐ−メトキシフェニル−４−プロ ピルシクロヘキサン　１０％、 トランス−１−Ｐ−エトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　１０％、 ４−エチル−４’−（）−ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル 　１１％、 ４−エチル−４°−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ビフェニル　 １１％、 ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２゜−フルオロ−４’−（ト ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル　３％、 ２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４°−（トラ ンス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル　４％、 ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２゜−フルオロ−４’−（ト ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ビフェニル　３％、 ４．４°−ビス−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル　３ ％、 ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４゜−（トランス−４−プロ ピルシクロヘキシル）−ビフェニル　４％および ４．４°−ビス−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ビフェニル　３ ％ よりなる液晶相は、融点、−１０，３℃、透明点＝９１℃および２０℃で１７Ｉ ｌ！Ｉ＋２／ｓの粘度を有する。

例　Ｄ　： Ｐ−１−ランス−４−プロピルシクロへキシル−ベンゾニトリル　２４％、 Ｐ−１ランス−４−ペンチルシクロへキシル−ベンゾニトリル　３６％、 Ｐ−）−ランス−４−ヘプチルシクロへキシル−ベンゾニトリル　２５％、 ４−シアノ−４°−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ビフェニル　 １５％ よりなる液晶相は、透明点＝７１℃、Δｎ：０．１４０および２８の粘度を有す る。

この相を本発明に係る下記の化合物１のうちの一種の１０％と混合する。得られ た、本発明に係るこの相の物性値を下記の表１にまとめて示す。

化遣」Ｌ−■ １４−ジフルオロメトキシ−４°−オクトキシ−ビフェニル ２　ジフルオロメトキシ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ベ ンゼン ３　ジフルオロメトキシ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ベ ンゼン ４４−［２−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−エチル］−４“−ペンチル −トランス、トランス−ビシクロヘキシル ５　ジフルオロメトキシ−４−（５−へブチル−１，３−ピリミジン−２−イル ）−ベンゼン ６４−ジフルオロメトキシ−４°−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル） −ビフェニル １　６５．４　０．１３４９　２６．８２　６０．２　０．１２９１　２３．８ ３　６１．８　０．１３１３　２４．５４　７６．７　０．１３５３　２７．４ ５　６３．７　０．１３６８　２６．７６　７６．１　０．１４１１　２８．２ 例Ｅニ ドランス−１−ｐ−エチルフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　２２％、 トランス−１−ｐ−メトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　２０％、 トランス−１−Ｐ−エトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　１５％、 ４−エチル−４’−（）−ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル 　１９％、 ４−エチル−４°−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ビフェニル　 １４％、 ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４゛−（トランス−４−プロ ピルシクロヘキシル）−ビフェニル　５％、 ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４゛−（トランス−４−プロ ピルシクロヘキシル）−ビフェニル　５％ よりなる液晶相は、透明点ニア２℃、Δｎ　：　０．１１３１および１１の粘度 を有する。

この相を、本発明に係る下記の化合物ｌのうちの一種の１０％と混合する。得ら れた、本発明に係るこの相の物性値を下記の表２にまとめて示す。

化ｊ」１−」− ７４−ジフルオロメトキシフェニルトランス−４−ペンチル−シクロヘキサンカ ルボキシレート８４−ジフルオロメトキシフェニル４°−ベンチルートランス、 トランス−ビシクロヘキサン−４−カルボキシレート ７　６７．８　０．１０８０　１１．９８　８２．７　０．１１０８　１２．６ 国際調査報告 国際調査報告 ＥＰ　８９００８２１

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. １．式Ｉ Ｒ−（Ａ２−Ｚ３）ｍ−Ａ２−Ｑ−ＣＨＦ２Ｉ［式中、Ｒは、Ｈ、ハロゲン、− ＣＮまたは−ＮＣＳであり、あるいはＲは、炭素原子１〜１５個を有するアルキ ル基またはアルケニル茎であり、この基は非置換であるか、または置換基として １個のＣＮ−またはＣＦ３−を有するか、または置換基として少なくとも１個の ハロゲンを有し、これらの基中に存在する１個または２個以上のＣＨ２基は、そ れぞれ相互に独立して、酸素原子が相互に直接に結合しないものとして、−Ｏ− 、−Ｓ−、▲数式、化学式、表等があります▼、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ −ＣＯ−または−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−により置き換えられていてもよく、 Ａ３およびＡ２は、相互に独立してそれぞれ、（ａ）トランス−１，４−シクロ ヘキシレン基であり、この基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない ２個以上のＣＨ２基はまた、−Ｏ−および（または）−Ｓ−により置き換えられ ていてもよく、（ｂ）１，４−フェニレン基であり、この基中に存在する１個ま たは２個のＣＨ基はまた、Ｎにより置き換えられていてもよく、あるいは （ｃ）１，４−シクロヘキセニレン、１，４−ビシクロ［２，２，２］オクチレ ン、ピペリジン−１，４−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、デカヒドロナ フタレン−２，６−ジイルおよび１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２ ，６−ジイルよりなる群から選ばれる基であり、上記の基（ａ）および基（ｂ） はＣＮまたはフッ素により置換されていてもよく、 Ｚ１は、相互に独立して、それぞれ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ− 、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合 であり、 ｍは、１、２または３であり、そして Ｑは、炭素原子２〜６個を有するアルキレンであり、この話中に存在するＣＨ２ 基はまた、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−により置き換えら れていてもよく、あるいはＱは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ２−、−ＣＯ−Ｏ−、 −Ｏ−ＣＯ−または単結合である、 ただし、Ｒ−（Ａ１−Ｚ１）ｍ−Ａ２−がアルコキシ▲数式、化学式、表等があ ります▼ＯＯＣ▲数式、化学式、表等があります▼またはＦ２ＨＣＯ▲数式、化 学式、表等があります▼ＣＯＯ▲数式、化学式、表等があります▼ＯＯＣ▲数式 、化学式、表等があります▼である場合には、Ｑは炭素原子２〜６個を有するア ルキレンであって、この基中に存在する１個のＣＨ２基はまた、−Ｏ−、−Ｓ− 、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−により置き換えられていてもよく、あるいは Ｑは−Ｓ−、−ＣＨ２−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−または単結合である］ で示されるジフルオロメチル化合物。
2. ２．式Ｉで示される化合物を液晶相の成分として使用すること。
3. ３．少なくとも２種の液晶成分を含有する液晶相であって、式Ｉで示される化合 物の少なくとも一種を含有することを特徴とする液晶相。
4. ４．請求項３に記載の液晶相を含有することを特徴とする液晶表示素子。
5. ５．請求項３に記載の液晶相を誘電体として含有することを特徴とする、電気光 学表示素子。