CN104073260A - 萘系列高双折射率液晶化合物及其制备方法 - Google Patents
萘系列高双折射率液晶化合物及其制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN104073260A CN104073260A CN201410232517.3A CN201410232517A CN104073260A CN 104073260 A CN104073260 A CN 104073260A CN 201410232517 A CN201410232517 A CN 201410232517A CN 104073260 A CN104073260 A CN 104073260A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- phenyl
- liquid crystal
- compound
- formula
- fluoro
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明公开了一种萘系列高双折射率液晶化合物及其制备方法。所述液晶化合物的结构如式I所示,其中R1代表烷基苯基或烷氧基苯基;R2代表氰基苯基、三氟甲苯基、硫氰基苯基、2-氟-氰基苯基或2-氟-三氟甲苯基。该化合物端基具有吸电子基团和供电子基团,具有较大的光学各向异性,较高的双折射率和电阻率,较低的粘度,添加至混合液晶中可以有效地改善混合液晶的综合性质,提高混晶的稳定性,且其制备方法简单,成本低。
Description
技术领域
本发明涉及一类以萘为共轭中心的高双折射率液晶化合物及其制备方法,属于液晶化合物技术领域。
背景技术
液晶的主要特征之一是与光学单轴晶体相同,具有折射率各向异性的双折射。随着液晶显示技术的不断发展和人们对液晶显示要求的不断提高,高双折射率液晶材料成为液晶显示材料中所关注的热点。常见的高双折射率液晶材料主要是联苯类、三联苯类、联炔类、苯乙炔类等,和其他液晶材料相比,高双折射率液晶材料(单晶及混晶)还是比较单一。设计及合成综合性能比较好的高双折射率液晶材料是一个亟待解决的问题。要解决这类问题,一是从分子的设计角度出发,通过用合适的连接桥键来串联大共轭的刚性中心,末端连接适当长度的柔性链段基团,得到相对比较高的双折射率和相对较低粘度的液晶单体。二是从混合液晶配方的角度考虑,选择合适的单晶组份,加入具有较高双折射率的液晶单体,通过混配,设计出能够满足快速响应的液晶显示面板所需要的具有高双折射率的混合液晶。
发明内容
本发明的目的是想克服上述现有技术中存在的不足,提供一类以萘为共轭中心的一系列液晶单体化合物及其制备方法,所制备的液晶单体化合物,具有较高的电阻率,较大的光学各向异性、较高的双折射率,其制备方法简单,成本低。
本发明的上述目的,通过以下方案实现:
一种萘系列液晶单体化合物,其结构如通式I所示:
式I中,R1代表烷基苯基和烷氧基苯基中的任意一种;R2代表氰基苯基、三氟甲苯基、硫氰基苯基、2-氟-氰基苯基和2-氟-三氟甲苯基中的任意一种。
具体的,R1的结构式可表示为或其中n优选为1-18的整数,更优选为1-8的整数
即:
R2的结构式为下列结构式中的任一种:
即:
上述以萘为共轭中心的液晶单体化合物的制备方法,包括如下步骤:
1.中间体m1的制备:
将端基含有炔基的单体和2,6-二溴萘发生Sonogashira偶联反应,得到中间体m1。
通常,该反应是在惰性气体(例如氮气或氩气)的保护下进行,以四(三苯基磷)钯(或二(三苯基磷)二氯化钯)和碘化亚铜为催化剂,或再加上三苯基膦为助催化剂,以三乙胺或三乙胺与其他有机溶剂的混合溶液作为溶剂,在60-90℃反应5-12小时。所述其他有机溶剂例如四氢呋喃、丙酮、N,N-二甲基甲酰胺、乙酸乙酯、二氯甲烷等。
在本发明的一个具体实施方式中,将端基含有炔基的单体和2,6-二溴萘溶于体积比1:1的四氢呋喃和三乙胺混合溶液中,排气除氧,在惰性气体的保护下,以四(三苯基磷)钯、碘化亚铜和三苯基膦为催化剂,75~85℃条件下反应8-10小时,得到中间体m1。其中,溶剂的用量优选为反应物2,6-二溴萘摩尔量的6-10倍;催化剂四三苯基磷钯、碘化亚铜和三苯基膦的用量优选分别为反应物2,6-二溴萘摩尔量的3%~5%。
反应完成后,减压蒸馏除去溶剂,硅胶柱层析提纯,然后真空干燥得到所需产物。可采用旋转蒸发仪45~50℃蒸除产物中的溶剂,以二氯甲烷为洗脱剂对产物进行柱层析纯化分离,然后再用旋转蒸发仪40~45℃蒸除洗脱剂二氯甲烷,最后置于真空干燥箱中50~60℃干燥3~5小时,得到白色固体即为目标化合物m1。
2.中间体m2的合成:
将中间体m1和三甲基硅乙炔发生Sonogashira偶联反应,得到中间体m2。
通常,该反应是在惰性气体(例如氮气或氩气)的保护下进行,以四(三苯基磷)钯(或二(三苯基磷)二氯化钯)和碘化亚铜为催化剂,或再加上三苯基膦为助催化剂,以三乙胺或三乙胺与其他有机溶剂的混合溶液作为溶剂,在60-90℃反应5-12小时。所述其他有机溶剂例如四氢呋喃、丙酮、N,N-二甲基甲酰胺、乙酸乙酯、二氯甲烷等。
在本发明的一个具体实施方式中,将中间体m1溶于体积比1:1的四氢呋喃和三乙胺混合溶液中并排气除氧,然后加入三甲基硅乙炔,在惰性气体的保护下,以二(三苯基磷)二氯化钯、碘化亚铜和三苯基膦为催化剂,75~85℃条件下反应8-10小时,得到中间体m2。其中,中间体m1与三甲基硅乙炔的摩尔比优选为1∶1~1∶2。催化剂二(三苯基磷)二氯化钯、碘化亚铜和三苯基膦的用量优选分别为反应物m1摩尔量的3%~5%。
反应完成后,减压蒸馏除去溶剂,硅胶柱层析提纯,然后真空干燥得到所需产物。可采用旋转蒸发仪45~50℃蒸除产物中的溶剂,以二氯甲烷为洗脱剂对产物进行柱层析纯化分离,然后再用旋转蒸发仪40~45℃蒸除洗脱剂二氯甲烷,最后置于真空干燥箱中50~60℃干燥3~5小时,得到白色固体即为目标化合物m2。
3.中间体m3的合成:
将中间体m2溶于溶剂中,然后加入无水碳酸钾,室温下搅拌反应3-8小时,得到中间体m3。
通常,步骤3所用溶剂是甲醇或甲醇与其他有机溶剂的混合溶液,所述其他有机溶剂例如四氢呋喃、丙酮、N,N-二甲基甲酰胺、乙酸乙酯、二氯甲烷等。在一个具体的实施方式中,以体积比为3:7的甲醇和四氢呋喃混合溶液作为溶剂,在室温下反应4-6小时。中间体m2与无水碳酸钾的摩尔比优选为1∶2~1∶3。反应完成后,减压蒸馏除去溶剂,硅胶柱层析粗提纯,真空干燥后得到白色固体,在容器中通氮气保护。
4.终产物I的合成:
将中间体m3和对位为碘的单体I-R2发生Sonogashira偶联反应,得到目标产物I。
通常,该反应是在惰性气体(例如氮气或氩气)的保护下进行,以四(三苯基磷)钯(或二(三苯基磷)二氯化钯)和碘化亚铜为催化剂,或再加上三苯基膦为助催化剂,以三乙胺或三乙胺与其他有机溶剂的混合溶液作为溶剂,在60-90℃反应5-12小时。所述其他有机溶剂例如四氢呋喃、丙酮、N,N-二甲基甲酰胺、乙酸乙酯、二氯甲烷等。
在本发明的一个具体实施方式中,将中间体m3和对位为碘的单体I-R2溶于体积比1:1的四氢呋喃和三乙胺混合溶液中,排气除氧,在惰性气体的保护下,以四(三苯基磷)钯、碘化亚铜和三苯基膦为催化剂,75~85℃条件下反应8-10小时,得到终产物I。其中,溶剂的用量优选为反应物m3摩尔量的6-10倍;催化剂四(三苯基磷)钯、碘化亚铜和三苯基膦的用量优选分别为反应物2,6-二溴萘摩尔量的3%~5%。
反应完成后,减压蒸馏除去溶剂,硅胶柱层析提纯,然后真空干燥得到所需产物。可采用旋转蒸发仪45~50℃蒸除产物中的溶剂,以二氯甲烷为洗脱剂对产物进行柱层析纯化分离,然后再用旋转蒸发仪40~45℃蒸除洗脱剂二氯甲烷,最后置于真空干燥箱中50~60℃干燥3~5小时,最终得到以萘为共轭中心的高双折射率液晶单体化合物I。
本发明的有益效果在于:本发明所合成的大共轭的高双折射率液晶单体化合物端基具有吸电子基团和供电子基团等分子结构特性,具有较大的光学各向异性(Δn)、相对较低的粘度,添加至混合液晶中可以极大地增加混合液晶的光学各向异性,从而可以有效地改善混合液晶的综合性质,提高混晶的稳定性。且本发明的液晶化合物由于具有较高的双折射率,作为液晶介质用于显示会有效地减少显示器的厚度,增加相应速率,也可以作为电光学材料用于液晶相控阵、激光操控器、液晶自适应光学系统、宽波反射等,且本发明制备方法简单,成本低,具有非常广阔的应用前景和极大的潜在应用价值。
附图说明
图1.实施例2合成的化合物Ib的红外光谱图。
图2.实施例2合成的化合物Ib的偏光液晶织构照片。
具体实施方式
为便于理解本发明,下面结合具体实施的例子对本发明做进一步详细的描述,然而,所述的实施例不应以限制的方式解释。
实施例1:
以R1为R2为的式I化合物为例,介绍本发明萘系列液晶单体化合物的合成方法:
1.中间体m1的合成:
将4.13g(24mmol)4-戊基苯乙炔,6.8g(24mmol)2,6-二溴萘加入到500ml三口瓶中,加入100ml四氢呋喃,100ml三乙胺,将原料完全溶解,通氩气超声除氧30分钟,加入145mg四(三苯基膦)钯,70mg碘化亚铜,70mg三苯基膦,于80℃通氩气保温反应8小时。反应结束后,将产物用旋转蒸发仪48℃旋蒸除产物中的四氢呋喃和三乙胺,以二氯甲烷为洗脱剂对产物进行柱层析纯化分离,然后再用旋转蒸发仪40℃蒸除洗脱剂二氯甲烷,最后置于真空干燥箱中50℃干燥3小时,得6.77g白色固体m1-1,收率75%。
2.中间体m2的合成:
将5.6g(15mmol)中间体m1-1溶于60ml四氢呋喃和60ml三乙胺混合溶液中,超声排气30分钟,然后加入1.76g(18mmol)三甲基硅乙炔,110mg二(三苯基磷)二氯化钯、60mg碘化亚铜,60mg三苯基膦,氩气保护下75℃反应9个小时,然后用旋转蒸发仪50℃蒸除产物中的溶剂,以二氯甲烷为洗脱剂对产物进行柱层析纯化分离,然后再用旋转蒸发仪45℃蒸除洗脱剂二氯甲烷,最后置于真空干燥箱中50℃干燥6小时,得到4.8g白色固体目标化合物m2-1,收率78%。
3.中间体m3的合成:
将4.1g(10mmol)中间体m2-1溶于110ml体积比为3:7的甲醇和四氢呋喃溶液中,然后加入6g的无水碳酸钾,室温下搅拌4个小时,减压蒸馏除去溶剂,硅胶柱层析粗提纯,真空干燥后得到2.77g白色固体m3-1,收率为83%。
4.终产物Ia的合成:
将2.55g(8mmol)中间体m3-1和2.17g(8mmol)4-碘三氟甲苯加入到250ml三口瓶中,加入50ml四氢呋喃,50ml三乙胺,将原料完全溶解,通氩气超声除氧30分钟,加入60mg四(三苯基膦)钯,40mg碘化亚铜,40mg三苯基膦,于80℃通氩气保温反应8小时。反应结束后,将产物用旋转蒸发仪48℃旋蒸除产物中的四氢呋喃和三乙胺,以二氯甲烷为洗脱剂对产物进行柱层析纯化分离,然后再用旋转蒸发仪40℃蒸除洗脱剂二氯甲烷,最后置于真空干燥箱中50℃干燥3小时,得2.68g白色固体Ia,收率72%。
该单体Ia测得的光谱数据如下:
1H-NMR(300MHz,CDCl3):δ=7.93(s,2H),7.6(d,J=6.0Hz,2H),7.53(d,J=6.0Hz,2H),7.42(d,J=6.0Hz,2H),7.40(d,J=6.0Hz,2H),7.36(d,J=6.0Hz,2H),7.08(d,J=6.0Hz,2H),2.56(t,2H),1.62(m,2H),1.33(m,2H),1.29(m,2H),0.96(t,3H)ppm;FT-IR(KBr):ν=2954,2925,2854,2207,2198,1720,1693,1604,1566,1522,1484,1464,1415,1401,1368,1292,1207,1185,1144,1060,818,720;MALDI-TOF-MS(dithranol):m/z:calcd forC32H25F3:466.19g mol-1,found:466.53g mol-1[MH]+;elemental analysis calcd(%)for C32H25F3(466.53):C82.38,H5.40,F12.22;found:C82.35,H5.41,F12.24.
实施例2:
以R1为R2为的式I化合物为例,介绍本发明化合物的合成方法:
1.中间体m1-2的合成:
将3.76g(20mmol)4-戊氧基苯乙炔,5.66g(20mmol)2,6-二溴萘加入到500ml三口瓶中,加入100ml四氢呋喃,100ml三乙胺,将原料完全溶解,通氩气超声除氧30分钟,加入140mg四(三苯基膦)钯,70mg碘化亚铜,70mg三苯基膦,于80℃通氩气保温反应8小时。反应结束后,将产物用旋转蒸发仪48℃旋蒸除产物中的四氢呋喃和三乙胺,以二氯甲烷为洗脱剂对产物进行柱层析纯化分离,然后再用旋转蒸发仪40℃蒸除洗脱剂二氯甲烷,最后置于真空干燥箱中50℃干燥6小时,得5.72g白色固体m1-2,收率73%。
2.中间体m2-2的合成:
将4.2g(15mmol)中间体m1-2溶于70ml四氢呋喃和70ml三乙胺混合溶液中,超声排气30分钟,然后加入1.76g(18mmol)三甲基硅乙炔,105mg二(三苯基磷)二氯化钯、60mg碘化亚铜,60mg三苯基膦,氩气保护下80℃反应8个小时,然后用旋转蒸发仪50℃蒸除产物中的溶剂,以二氯甲烷为洗脱剂对产物进行柱层析纯化分离,然后再用旋转蒸发仪45℃蒸除洗脱剂二氯甲烷,最后置于真空干燥箱中50℃干燥5小时,得到4.8g白色固体目标化合物m2-2,收率78%。
3.中间体m3-2的合成:
将3.9g(10mmol)中间体m2-2溶于100ml体积比为3:7的甲醇和四氢呋喃溶液中,然后加入5g的无水碳酸钾,室温下搅拌4个小时,减压蒸馏除去溶剂,硅胶柱层析粗提纯,真空干燥后得到2.7g白色固体m3-2,收率为83%。
4.终产物Ib的合成:
将2.37g(7mmol)中间体m3和1.6g(7mmol)4-碘苯氰加入到250ml三口瓶中,加入55ml四氢呋喃,55ml三乙胺,将原料完全溶解,通氩气超声除氧30分钟,加入60mg四(三苯基膦)钯,40mg碘化亚铜,40mg三苯基膦,于80℃通氩气保温反应8小时。反应结束后,将产物用旋转蒸发仪48℃旋蒸除产物中的四氢呋喃和三乙胺,以二氯甲烷为洗脱剂对产物进行柱层析纯化分离,然后再用旋转蒸发仪40℃蒸除洗脱剂二氯甲烷,最后置于真空干燥箱中50℃干燥5小时,得2.07g白色固体Ib,收率70%。
该单体Ib测得的光谱数据如下:
1H-NMR(300MHz,CDCl3):δ=7.91(s,2H),7.64(d,J=6.0Hz,2H),7.6(d,J=6.0Hz,2H),7.53(d,J=6.0Hz,2H),7.47(d,J=6.0Hz,2H),7.41(d,J=6.0Hz,2H),7.08(d,J=6.0Hz,2H),2.55(t,2H),1.62(m,2H),1.33(m,2H),1.29(m,2H),0.96(t,3H)ppm;FT-IR(KBr):ν=2953,2924,2856,2237,2208,2198,1719,1693,1604,1569,1523,1484,1465,1416,1412,1368,1292,1207,1185,1144,1060,818,722;MALDI-TOF-MS(dithranol):m/z:calcd for C32H25N:423.20g mol-1,found:423.55g mol-1[MH]+;elemental analysis calcd(%)forC32H25N(423.55):C90.74,H5.95,F3.31;found:C90.71,H5.96,F3.33.
实施例3:
以R1为R2为的式I化合物为例,介绍本发明化合物的合成方法:
1.中间体m1-3的合成:
将3.46g(24mmol)4-丙基苯乙炔,6.8g(24mmol)2,6-二溴萘加入到500ml三口瓶中,加入110ml四氢呋喃,110ml三乙胺,将原料完全溶解,通氩气超声除氧30分钟,加入150mg四(三苯基膦)钯,70mg碘化亚铜,70mg三苯基膦,于80℃通氩气保温反应8小时。反应结束后,将产物用旋转蒸发仪48℃旋蒸除产物中的四氢呋喃和三乙胺,以二氯甲烷为洗脱剂对产物进行柱层析纯化分离,然后再用旋转蒸发仪40℃蒸除洗脱剂二氯甲烷,最后置于真空干燥箱中50℃干燥5小时,得5.95g白色固体m1-3,收率71%。
2.中间体m2-3的合成:
将5.24g(15mmol)中间体m1-3溶于80ml四氢呋喃和80ml三乙胺混合溶液中,超声排气30分钟,然后加入1.76g(18mmol)三甲基硅乙炔,110mg二(三苯基磷)二氯化钯、65mg碘化亚铜,65mg三苯基膦,氩气保护下80℃反应8个小时,然后用旋转蒸发仪50℃蒸除产物中的溶剂,以二氯甲烷为洗脱剂对产物进行柱层析纯化分离,然后再用旋转蒸发仪45℃蒸除洗脱剂二氯甲烷,最后置于真空干燥箱中50℃干燥5小时,得到4.2g白色固体目标化合物m2-3,收率77%。
3.中间体m3-3的合成:
将3.66g(10mmol)中间体m2-3溶于100ml体积比为3:7的甲醇和四氢呋喃溶液中,然后加入6g的无水碳酸钾,室温下搅拌5个小时,减压蒸馏除去溶剂,硅胶柱层析粗提纯,真空干燥后得到2.38g白色固体m3-3,收率为81%。
4.终产物m的合成:
将1.76g(6mmol)中间体m3-3和1.48g(6mmol)2-氟-4-碘苯氰加入到250ml三口瓶中,加入60ml四氢呋喃,60ml三乙胺,将原料完全溶解,通氩气超声除氧30分钟,加入62mg四(三苯基膦)钯,41mg碘化亚铜,42mg三苯基膦,于80℃通氩气保温反应8小时。反应结束后,将产物用旋转蒸发仪48℃旋蒸除产物中的四氢呋喃和三乙胺,以二氯甲烷为洗脱剂对产物进行柱层析纯化分离,然后再用旋转蒸发仪40℃蒸除洗脱剂二氯甲烷,最后置于真空干燥箱中50℃干燥6小时,得1.76g白色固体Ic,收率71%。
该单体Ic测得的光谱数据如下:
1H-NMR(300MHz,CDCl3):δ=7.89(s,2H),7.63(d,J=6.0Hz,2H),7.52(d,J=6.0Hz,2H),7.45(d,J=6.0Hz,1H),7.43(d,J=6.0Hz,1H),7.41(d,J=6.0Hz,2H),7.35(s,1H),7.08(d,J=6.0Hz,2H),2.55(t,2H),1.62(m,2H),0.96(t,3H)ppm;FT-IR(KBr):ν=2954,2923,2851,2239,2212,2198,1719,1693,1604,1566,1523,1484,1464,1415,1401,1368,1292,1212,1189,1144,1060,818,724;MALDI-TOF-MS(dithranol):m/z:calcd for C30H20NF:413.16gmol-1,found:413.48g mol-1[MH]+;elemental analysis calcd(%)for C30H20NF(413.48):C87.14,H4.88,F4.59,N3.39;found:C87.13,H4.87,F4.61,N3.38.
以上所述,仅是本发明的较佳实施例而已,并非是对本发明作其它形式的限制,任何熟悉本专业的技术人员可能利用上述揭示的技术内容加以变更或改型为等同变化的等效实施例。但是,凡是未脱离本发明技术方案内容,依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化与改型,仍属于本发明技术方案的保护范围。
Claims (10)
1.式I化合物:
式I中,R1代表烷基苯基或烷氧基苯基;R2代表氰基苯基、三氟甲苯基、硫氰基苯基、2-氟-氰基苯基或2-氟-三氟甲苯基。
2.根据权利要求1所述的式I化合物,其特征在于,R1的结构为:
其中n为1~18的整数。
3.根据权利要求1所述的式I化合物,其特征在于,R2的结构为下列结构式中的任一种:
4.权利要求1~3任一所述的式I化合物的制备方法,包括以下步骤:
1)将单体和2,6-二溴萘发生Sonogashira偶联反应,得到中间体m1,其中R1代表烷基苯基或烷氧基苯基;
2)使中间体m1和三甲基硅乙炔发生Sonogashira偶联反应,得到中间体m2;
3)使中间体m2与无水碳酸钾反应,得到中间体m3;
4)将中间体m3和对位为碘的单体I-R2发生Sonogashira偶联反应,得到式I所示化合物:
其中,R2代表氰基苯基、三氟甲苯基、硫氰基苯基、2-氟-氰基苯基或2-氟-三氟甲苯基。
5.根据权利要求4所述的制备方法,其特征在于,步骤1)、2)和4)的Sonogashira偶联反应是在惰性气体的保护下进行;以四(三苯基磷)钯或二(三苯基磷)二氯化钯及碘化亚铜作为催化剂,或者再加上三苯基膦为助催化剂;以三乙胺或三乙胺与其他有机溶剂的混合溶液作为溶剂;在60-90℃反应5-12小时;反应完成后通过减压蒸馏除去溶剂,硅胶柱层析提纯,最后真空干燥得到所需产物。
6.根据权利要求4所述的制备方法,其特征在于,步骤3)以甲醇或甲醇与其他有机溶剂的混合溶液作为溶剂,将中间体m2与无水碳酸钾在室温下搅拌反应3-8小时;反应完成后,减压蒸馏除去溶剂,硅胶柱层析提纯,最后真空干燥得到中间体m3。
7.中间体m1,其结构如下式所示:
其中,R1代表烷基苯基或烷氧基苯基。
8.中间体m2,其结构如下式所示:
其中,R1代表烷基苯基或烷氧基苯基。
9.中间体m3,其结构如下式所示:
其中,R1代表烷基苯基或烷氧基苯基。
10.权利要求1~3任一所述的式I化合物作为液晶单体化合物在液晶介质或电光学显示器中的用途。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201410232517.3A CN104073260A (zh) | 2014-05-28 | 2014-05-28 | 萘系列高双折射率液晶化合物及其制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201410232517.3A CN104073260A (zh) | 2014-05-28 | 2014-05-28 | 萘系列高双折射率液晶化合物及其制备方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN104073260A true CN104073260A (zh) | 2014-10-01 |
Family
ID=51594876
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201410232517.3A Pending CN104073260A (zh) | 2014-05-28 | 2014-05-28 | 萘系列高双折射率液晶化合物及其制备方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN104073260A (zh) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108192640A (zh) * | 2018-01-25 | 2018-06-22 | 西京学院 | 二氟甲氧桥键低粘度巨电热效应的单体液晶及其制备方法 |
CN114015459A (zh) * | 2021-12-20 | 2022-02-08 | 中节能万润股份有限公司 | 一种含双萘单体液晶及其制备方法和应用 |
CN114015460A (zh) * | 2021-12-20 | 2022-02-08 | 中节能万润股份有限公司 | 含单萘系列液晶单体化合物及其制备方法和应用 |
CN114149811A (zh) * | 2021-12-20 | 2022-03-08 | 中节能万润股份有限公司 | 含炔基的双萘系列液晶单体化合物以及制备方法和应用 |
CN115448862A (zh) * | 2022-11-14 | 2022-12-09 | 中节能万润股份有限公司 | 一种双萘基系列液晶单体化合物及其制备方法与应用 |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1039797A (zh) * | 1988-07-27 | 1990-02-21 | 默克专利股份有限公司 | 二氟甲基化合物 |
EP0860417A2 (en) * | 1997-02-19 | 1998-08-26 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Liquid crystalline compounds and process for producing the same |
US5942648A (en) * | 1992-10-22 | 1999-08-24 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Naphthalene derivatives |
CN1350570A (zh) * | 1998-09-21 | 2002-05-22 | 大日本油墨化学工业株式会社 | 向列液晶组合物及使用它的液晶显示装置 |
JP2003013066A (ja) * | 2001-06-28 | 2003-01-15 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶組成物 |
CN1761732A (zh) * | 2003-03-20 | 2006-04-19 | 大日本油墨化学工业株式会社 | 液晶组合物 |
CN101523631A (zh) * | 2006-10-12 | 2009-09-02 | 出光兴产株式会社 | 有机薄膜晶体管元件以及有机薄膜发光晶体管 |
CN103298910A (zh) * | 2011-01-10 | 2013-09-11 | 默克专利股份有限公司 | 液晶介质的化合物及其用于高频组件的用途 |
CN103555343A (zh) * | 2013-11-06 | 2014-02-05 | 烟台德润液晶材料有限公司 | 含异硫氰基的萘系列液晶单体化合物及其制备方法 |
-
2014
- 2014-05-28 CN CN201410232517.3A patent/CN104073260A/zh active Pending
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1039797A (zh) * | 1988-07-27 | 1990-02-21 | 默克专利股份有限公司 | 二氟甲基化合物 |
US5942648A (en) * | 1992-10-22 | 1999-08-24 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Naphthalene derivatives |
EP0860417A2 (en) * | 1997-02-19 | 1998-08-26 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Liquid crystalline compounds and process for producing the same |
CN1350570A (zh) * | 1998-09-21 | 2002-05-22 | 大日本油墨化学工业株式会社 | 向列液晶组合物及使用它的液晶显示装置 |
JP2003013066A (ja) * | 2001-06-28 | 2003-01-15 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶組成物 |
CN1761732A (zh) * | 2003-03-20 | 2006-04-19 | 大日本油墨化学工业株式会社 | 液晶组合物 |
CN101523631A (zh) * | 2006-10-12 | 2009-09-02 | 出光兴产株式会社 | 有机薄膜晶体管元件以及有机薄膜发光晶体管 |
CN103298910A (zh) * | 2011-01-10 | 2013-09-11 | 默克专利股份有限公司 | 液晶介质的化合物及其用于高频组件的用途 |
CN103555343A (zh) * | 2013-11-06 | 2014-02-05 | 烟台德润液晶材料有限公司 | 含异硫氰基的萘系列液晶单体化合物及其制备方法 |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108192640A (zh) * | 2018-01-25 | 2018-06-22 | 西京学院 | 二氟甲氧桥键低粘度巨电热效应的单体液晶及其制备方法 |
CN108192640B (zh) * | 2018-01-25 | 2021-05-28 | 西京学院 | 二氟甲氧桥键低粘度巨电热效应的单体液晶及其制备方法 |
CN114015459A (zh) * | 2021-12-20 | 2022-02-08 | 中节能万润股份有限公司 | 一种含双萘单体液晶及其制备方法和应用 |
CN114015460A (zh) * | 2021-12-20 | 2022-02-08 | 中节能万润股份有限公司 | 含单萘系列液晶单体化合物及其制备方法和应用 |
CN114149811A (zh) * | 2021-12-20 | 2022-03-08 | 中节能万润股份有限公司 | 含炔基的双萘系列液晶单体化合物以及制备方法和应用 |
CN114015459B (zh) * | 2021-12-20 | 2023-09-29 | 中节能万润股份有限公司 | 一种含双萘单体液晶及其制备方法和应用 |
CN114015460B (zh) * | 2021-12-20 | 2023-10-10 | 中节能万润股份有限公司 | 含单萘系列液晶单体化合物及其制备方法和应用 |
CN115448862A (zh) * | 2022-11-14 | 2022-12-09 | 中节能万润股份有限公司 | 一种双萘基系列液晶单体化合物及其制备方法与应用 |
CN115448862B (zh) * | 2022-11-14 | 2023-01-24 | 中节能万润股份有限公司 | 一种双萘基系列液晶单体化合物及其制备方法与应用 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN104073260A (zh) | 萘系列高双折射率液晶化合物及其制备方法 | |
KR102347009B1 (ko) | 디플루오로메톡시 브릿지결합을 포함하는 액정 화합물, 조성물 및 이의 응용 | |
CN103555343B (zh) | 含异硫氰基的萘系列液晶单体化合物及其制备方法 | |
TWI681041B (zh) | 液晶顯示器及其所用之液晶合成物 | |
Zhang et al. | Novel high birefringence bistolane liquid crystals with lateral fluorosubstituent | |
CN111592890B (zh) | 一种液晶化合物及其制备方法与应用 | |
WO2016082510A1 (zh) | 一种含有二氟甲氧基桥键的液晶化合物、组合物及其应用 | |
CN106318402A (zh) | 一种负性液晶化合物、组合物及其应用 | |
TWI507511B (zh) | 負介電異方性液晶化合物、液晶顯示器、與光電裝置 | |
CN107779202A (zh) | 一种负性液晶化合物的制备方法 | |
TWI792117B (zh) | 一種負介電的液晶化合物及其製備和應用 | |
TWI356094B (en) | Liquid crystal compound and liquid crystal display | |
CN104212461B (zh) | 对称的三唑类棒状液晶化合物及其制备方法 | |
CN104293356B (zh) | 一种液晶化合物作为高双折射率液晶材料或在提高液晶主体双折射率中的应用 | |
CN102746853A (zh) | 一种三唑类弯曲棒状液晶化合物及其制备方法 | |
CN105218328A (zh) | 一种介电负性液晶化合物及其制备方法与应用 | |
KR101723549B1 (ko) | 요오드와 유방성 액정 혼합물을 이용한 코팅형 편광필름 및 그 제조방법 | |
CN111592889B (zh) | 一种液晶化合物及其制备方法与应用 | |
CN107286950A (zh) | 一种环戊基液晶化合物、组合物及其应用 | |
CN103880735B (zh) | 一种近晶相液晶化合物及其制备方法与应用 | |
JP2010024157A (ja) | ジアマンタン化合物 | |
CN111484853B (zh) | 一种液晶化合物及其制备方法与应用 | |
KR101260235B1 (ko) | 아세틸렌 함유 트리페닐렌계 반응성 메조겐 | |
CN104130196A (zh) | 一种嘧啶类高双折射率液晶化合物及其制备方法 | |
JP2004346029A (ja) | 重合性化合物および位相差板 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20141001 |